RU2010141964A - Модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии - Google Patents

Модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии Download PDF

Info

Publication number
RU2010141964A
RU2010141964A RU2010141964/04A RU2010141964A RU2010141964A RU 2010141964 A RU2010141964 A RU 2010141964A RU 2010141964/04 A RU2010141964/04 A RU 2010141964/04A RU 2010141964 A RU2010141964 A RU 2010141964A RU 2010141964 A RU2010141964 A RU 2010141964A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
dihydro
methylsulfonyl
benzodioxin
amine
Prior art date
Application number
RU2010141964/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Клас СОНЕССОН (SE)
Клас СОНЕССОН
Педер СВЕНССОН (SE)
Педер СВЕНССОН
Йонас КАРЛССОН (SE)
Йонас КАРЛССОН
Original Assignee
НСАБ, Филиаль аф НьюроСерч Свиден АБ, Сверийе (DK)
НСАБ, Филиаль аф НьюроСерч Свиден АБ, Сверийе
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by НСАБ, Филиаль аф НьюроСерч Свиден АБ, Сверийе (DK), НСАБ, Филиаль аф НьюроСерч Свиден АБ, Сверийе filed Critical НСАБ, Филиаль аф НьюроСерч Свиден АБ, Сверийе (DK)
Publication of RU2010141964A publication Critical patent/RU2010141964A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/101,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/141,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/161,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/20Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 hydrogenated in the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы 1: ! , ! любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль; где: ! Х представляет собой О, S, NH или CH2; ! R1 выбран из группы, состоящей из SOR8, SO2R8, SO2NH2, SO2NHCH3 и SO2N(СН3); ! R2 выбран из группы, состоящей из Н, CN, F, Cl, Br, I и СН3; !R3 выбран из группы, состоящей из С1-С5 алкила, аллила, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CH2CHF2, CH2CH2F, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила, CH2CH2OH, CH2CH2CH2OH, СН2СН(ОН)СН3, СН2СН2СОСН3, C3-C6 циклоалкила, и ; и ! R4 выбран из группы, состоящей из Н, C1-С5 алкила, аллила, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CH2CHF2, CH2CH2F, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила, CH2CH2OH, CH2CH2CH2OH, СН2СН(ОН)СН3, CH2CH2COCH3 и ; или ! R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, где гетероциклическое кольцо возможно может содержать в качестве члена кольца один атом кислорода и/или один дополнительный атом азота; и где гетероциклическое кольцо возможно может быть замещено С1-С5 алкилом; ! R5, R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из Н и СН3; и ! R8 выбран из группы, состоящей из C1-С3 алкила, CF3, CHF2, CH2F и CN. ! 2. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой О, S, NH или CH2. ! 3. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где ! R1 выбран из группы, состоящей из SOR8, SO2R8, SO2NH2, SO2NHCH3 и SO2N(СН3); и ! R8 выбран из группы, состоящей из C1-С3 алкила, CF3, CHF2, CH2F и CN. ! 4. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, гд

Claims (17)

1. Соединение формулы 1:
Figure 00000001
,
любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль; где:
Х представляет собой О, S, NH или CH2;
R1 выбран из группы, состоящей из SOR8, SO2R8, SO2NH2, SO2NHCH3 и SO2N(СН3);
R2 выбран из группы, состоящей из Н, CN, F, Cl, Br, I и СН3;
R3 выбран из группы, состоящей из С15 алкила, аллила, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CH2CHF2, CH2CH2F, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила, CH2CH2OH, CH2CH2CH2OH, СН2СН(ОН)СН3, СН2СН2СОСН3, C3-C6 циклоалкила,
Figure 00000002
и
Figure 00000003
; и
R4 выбран из группы, состоящей из Н, C15 алкила, аллила, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CH2CHF2, CH2CH2F, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила, CH2CH2OH, CH2CH2CH2OH, СН2СН(ОН)СН3, CH2CH2COCH3
Figure 00000002
и
Figure 00000003
; или
R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, где гетероциклическое кольцо возможно может содержать в качестве члена кольца один атом кислорода и/или один дополнительный атом азота; и где гетероциклическое кольцо возможно может быть замещено С15 алкилом;
R5, R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из Н и СН3; и
R8 выбран из группы, состоящей из C13 алкила, CF3, CHF2, CH2F и CN.
2. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой О, S, NH или CH2.
3. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 выбран из группы, состоящей из SOR8, SO2R8, SO2NH2, SO2NHCH3 и SO2N(СН3); и
R8 выбран из группы, состоящей из C13 алкила, CF3, CHF2, CH2F и CN.
4. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 выбран из группы, состоящей из Н, CN, F, Cl, Br, I и СН3.
5. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 выбран из группы, состоящей из С15 алкила, аллила, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CH2CHF2, CH2CH2F, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила, CH2CH2OH, CH2CH2CH2OH, CH2CH(OH)CH3 , СН2СН2СОСН3, С36 циклоалкила,
Figure 00000002
и
Figure 00000003
.
6. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 выбран из группы, состоящей из Н, С15 алкила, аллила, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CH2CHF2, CH2CH2F, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила, CH2CH2OH, CH2CH2CH2OH, СН2СН(ОН)СН3, СН2СН2СОСН3,
Figure 00000002
и
Figure 00000003
.
7. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, где гетероциклическое кольцо возможно может содержать в качестве члена кольца один атом кислорода и/или один дополнительный атом азота; и где гетероциклическое кольцо возможно может быть замещено С15 алкилом.
8. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где R5, R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из Н и СН3.
9. Соединение по п.1, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, где
Х представляет собой О или СН2;
R1 представляет собой SO2R8;
R2 представляет собой Н, F или Cl;
R3 представляет собой C15 алкил, аллил, CH2CH2OCH3, 3,3,3-трифторпропил или CH2CH2OH; и
R4 представляет собой Н или С15 алкил; или
R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидиновую, пирролидиновую, пиперидиновую, С15 алкил-пиперидиновую или морфолиновую группу;
все R5, R6 и R7 представляют собой Н; и
R8 представляет собой C13 алкил или CF3.
10. Соединение по п.1, представляющее собой:
N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-пропан-1-амин;
N-{[(2R)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-пропан-1-амин;
N-{[(2S)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-пропан-1-амин;
N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
N-{[(2S)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
1-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пиперидин;
1-{[(2S)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пиперидин;
1-{[(2R)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пиперидин;
N-метил-1-[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метанамин;
N-метил-1-[(2S)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метанамин;
1-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пирролидин;
3-метил-1-{[(2R)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пиперидин;
2-метил-N-{[(2R)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
2-метил-N-{[(2S)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
N-метил-N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-пропилпропан-1-амин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-пропан-1-амин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
N-{[(2S)-5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
1-[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]-N-метилметанамин;
N-{[(2S)-5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
N-{[(2S)-7-(трифторметилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}-N-пропан-1-амин;
N-{[(2S)-7-(трифторметилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}проп-2-ен-1-амин;
4-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}морфолин;
N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}бутан-1-амин;
N,N-диметил-N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метанамин;
N-этил-N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-2-амин;
N-этил-N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-пропан-1-амин;
2-({[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}амино)этанол;
N-метил-N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
2-метокси-N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
1-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}азетидин;
2-метил-N-{[7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
N-{[(2S)-8-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
N-{[(2S)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-(3,3,3-трифторпропил)амин;
N-{[(2S)-5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-(3,3,3-трифторпропил)амин;
1-[(2S)-5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]-N-метилметанамин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}проп-2-ен-1-амин;
4-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}морфолин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}бутан-1-амин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-пропилпропан-1-амин;
1-[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]-N,N-диметилметанамин;
N-этил-N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-2-амин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-метилпропан-1-амин;
N-этил-N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
2-({[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}амино)этанол;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-метилэтанамин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-2-метоксиэтанамин;
1-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}азетидин;
N-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-2-метилпропан-1-амин;
1-{[5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пирролидин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}проп-2-ен-1-амин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}бутан-1-амин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-пропилпропан-1-амин;
1-[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]-N,N-диметилметанамин;
N-этил-N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}этанамин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-2-амин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-метилпропан-1-амин;
N-этил-N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
2-({[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}амино)этанол;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-N-метилэтанамин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-2-метоксиэтанамин;
1-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}азетидин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-2-метилпропан-1-амин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пирролидин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-пропан-1-амин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-3-фторпропан-1-амин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-2,2-диметилпропан-1-амин;
N-{[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пиперидин;
1-[(2S)-5-хлор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]-N-метилметанамин;
N-{[(2S)-5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}-пропан-1-амин;
2,2-диметил-N-{[(2S)-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}пропан-1-амин;
N-метил-1-[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метанамин;
N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}этанамин;
N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2H-хромен-2-ил]метил}проп-2-ен-1-амин;
4-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2H-хромен-2-ил]метил}морфолин;
N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}бутан-1-амин;
N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}-2H-пропилпропан-1-амин;
N,N-диметил-1-[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метанамин;
N-этил-N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}этанамин;
N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}пропан-2-амин;
N-метил-N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}пропан-1-амин;
N-этил-N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2H-хромен-2-ил]метил}пропан-1-амин;
2-({[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2H-хромен-2-ил]метил}амино)этанол;
N-метил-N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}этанамин;
2-метокси-N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}этанамин;
1-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}азетидин;
2-метил-N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2H-хромен-2-ил]метил}пропан-1-амин;
1-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}пирролидин;
1-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2H-хромен-2-ил]метил}пиперидин;
3-фтор-N-{[7-(метилсульфонил)-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-ил]метил}пропан-1-амин;
4-{[(S)-5-фтор-7-(метилсульфонил)-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил]метил}морфолин или
N-({(2S)-7-[(трифторметил)сульфонил]-2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил}метил)пропан-2-амин,
любой из его стереоизомеров или любую смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-10, любого из его стереоизомеров или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем, эксципиентом или разбавителем.
12. Соединение по любому из пп.1-10, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
13. Соединение по любому из пп.1-10, любой из его стереоизомеров или любая смесь его стереоизомеров, или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении, предупреждении или облегчении заболевания или расстройства, или состояния у млекопитающего, включая человека, где заболевание, расстройство или состояние реагирует на модуляцию дофаминергической функции в центральной нервной системе.
14. Применение соединения по любому из пп.1-10, любого из его стереоизомеров или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства.
15. Применение по п.14 для изготовления фармацевтической композиции для лечения, предупреждения или облегчения заболевания, либо расстройства или состояния у млекопитающего, включая человека, где заболевание, расстройство или состояние реагирует на модуляцию дофаминергической функции в центральной нервной системе.
16. Применение по п.15, где заболевание, расстройство или состояние представляет собой двигательные расстройства, болезнь Паркинсона, паркинсонизм, дискинезии, вызванные леводопой (L-DOPA) дискинезии, дистонии, тики, тремор, болезнь Гентингтона, ятрогенные психозы и галлюцинозы, неятрогенные психозы и галлюцинозы, шизофрению, шизофрениформные расстройства, биполярное расстройство, расстройства настроения, тревожные расстройства, депрессию, обсессивно-компульсивное заболевание, расстройства развития нервной системы, расстройства аутистического спектра, СДВГ (синдром дефицита внимания с гиперактивностью), церебральный паралич, синдром Жиль де ла Туретта, нейродегенеративные расстройства, деменцию, возрастное когнитивное нарушение, расстройства сна, половые расстройства, расстройства приема пищи, ожирение, головные боли, боли при состояниях, характеризующихся повышенным мышечным тонусом, злоупотребление веществами, болезнь Альцгеймера или деменцию, связанную с болезнью Альцгеймера.
17. Способ лечения, предупреждения или облегчения заболевания, либо расстройства или состояния живого животного организма, включая человека, где указанное расстройство, заболевание или состояние реагирует на модуляцию дофаминергической функции в центральной нервной системе, включающий стадию введения такому живому животному организму, нуждающемуся в таком введении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-10 или любого из его стереоизомеров, или любой смеси его стереоизомеров, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2010141964/04A 2008-04-29 2009-04-28 Модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии RU2010141964A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA200800598 2008-04-29
DKPA200800598 2008-04-29
US4905908P 2008-04-30 2008-04-30
US61/049,059 2008-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010141964A true RU2010141964A (ru) 2012-06-10

Family

ID=40940061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010141964/04A RU2010141964A (ru) 2008-04-29 2009-04-28 Модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8524766B2 (ru)
EP (1) EP2271634B1 (ru)
JP (1) JP5514804B2 (ru)
KR (1) KR20100135325A (ru)
CN (1) CN102036976B (ru)
AU (1) AU2009242092A1 (ru)
BR (1) BRPI0911772A2 (ru)
CA (1) CA2722978A1 (ru)
DK (1) DK2271634T3 (ru)
IL (1) IL208289A0 (ru)
MX (1) MX2010011724A (ru)
NZ (1) NZ588209A (ru)
RU (1) RU2010141964A (ru)
WO (1) WO2009133107A1 (ru)
ZA (1) ZA201006932B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011519839A (ja) * 2008-04-29 2011-07-14 エヌエスエイビー、フィリアル アヴ ノイロサーチ スウェーデン エービー、スヴェーリエ ドーパミン神経伝達のモジュレーター
US8492372B2 (en) * 2008-04-29 2013-07-23 Integrated Research Laboratories Sweden Ab Modulators of dopamine neurotransmission
CN102180856B (zh) * 2011-03-01 2016-01-20 浙江华海药业股份有限公司 一种制备6-氟-3,4-二氢-2h-1-苯并吡喃-2-甲酸乙酯的方法
ES2566634T3 (es) * 2011-04-19 2016-04-14 Integrative Research Laboratories Sweden Ab Nuevos moduladores de la neurotransmisión glutamatérgica mediada por los receptores NMDA y dopaminérgica cortical
RU2014149145A (ru) 2012-05-23 2016-07-20 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Композиции и способы получения и применения эндодермальных клеток и гепатоцитов
DE112015002978T5 (de) 2014-06-26 2017-03-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Verfahren zur Herstellung einer Phenolverbindung
US9125866B1 (en) 2015-01-28 2015-09-08 King Saud University Antidepressant compounds
CH712810B1 (de) * 2015-07-21 2020-07-15 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur Herstellung einer 4-(Trifluormethylsulfonyl)phenol-Verbindung.
EP4292653A3 (en) 2019-05-24 2024-04-24 Irl 790 AB Tartaric acid salts of [2-(3-fluoro-5-methane-sulfonylphenoxy)ethyl](propyl)amine
AU2024229876A1 (en) * 2023-03-01 2025-10-09 Alexander Shulgin Research Institute, Inc. Deuterated and fluorinated empathogens

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2906757A (en) 1959-09-29 Their preparation
US3058980A (en) 1962-10-16 Substitution products of benzo-
DE1110175B (de) 1957-01-08 1961-07-06 Rhone Poulenc Sa Verfahren zur Herstellung von Benzodioxanderivaten
JPS55124781A (en) * 1979-03-20 1980-09-26 Shionogi & Co Ltd 1,4-benzdioxanesulfonamide derivative
US5236055A (en) * 1991-03-13 1993-08-17 Canadian Aging & Rehabilitation Product Development Corporation Wheel with coaxial drive system mounted in the wheelhub field of the invention
US5126366A (en) 1991-06-21 1992-06-30 American Home Products Corporation Aminophenoxyalkyl derivatives of benzodioxan
US5189171A (en) 1991-06-21 1993-02-23 American Home Products Corporation Antipsychotic benzodioxan derivatives
US5166367A (en) 1991-06-21 1992-11-24 American Home Products Corporation Antipsychotic benzodioxan derivatives
DE4135474A1 (de) 1991-10-28 1993-04-29 Bayer Ag 2-aminomethyl-chromane
US5235055A (en) 1992-09-02 1993-08-10 American Home Products Corporation Antipsychotic quinoline derivatives of benzodioxanmethylamine
US5245051A (en) 1992-09-03 1993-09-14 American Home Products Corporation Antipsychotic chroman derivatives of benzodioxanmethylamine
GB9514380D0 (en) * 1995-07-13 1995-09-13 Knoll Ag Therapeutic agents
US5684039A (en) * 1995-07-25 1997-11-04 American Home Products Corporation Chroman-2-ylmethylamino derivatives
US5663194A (en) 1995-07-25 1997-09-02 Mewshaw; Richard E. Chroman-2-ylmethylamino derivatives
AR004229A1 (es) 1995-11-06 1998-11-04 Wyeth Corp Derivados indolalquilo de benzodioxanmetilamina y su uso para preparar medicamentos
FR2791675B1 (fr) 1999-03-30 2001-05-04 Synthelabo Derives de n-[2-(4-aminophenyl) ethyl] -2,3-dihydro-1,4- benzodioxinne-2-methanamine, leur preparation et leur application en therapeutique
SE9904723D0 (sv) 1999-12-22 1999-12-22 Carlsson A Research Ab New modulators of dopamine neurotransmission II
SE9904724D0 (sv) 1999-12-22 1999-12-22 Carlsson A Research Ab New modulators of dopamine neurotransmission I
GB0007376D0 (en) 2000-03-28 2000-05-17 Knoll Ag Therapeutic agents
CN1561338A (zh) * 2001-10-04 2005-01-05 惠氏公司 作为5-羟基色胺-6配体的苯并二氢吡喃衍生物
TWI281470B (en) * 2002-05-24 2007-05-21 Elan Pharm Inc Heterocyclic compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by alpha4 integrins
JP2007527412A (ja) 2003-10-24 2007-09-27 エグゼリクシス, インコーポレイテッド Taoキナーゼモジュレーターおよび使用方法
WO2005105776A1 (en) 2004-05-05 2005-11-10 F. Hoffmann-La Roche Ag Arylsulfonyl benzodioxanes useful for modulation the 5-ht6 receptor, the 5-ht2areceptor or both
DE602005021641D1 (de) 2004-06-08 2010-07-15 Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab Neue disubstituierte phenylpiperidine und piperazine als modulatoren der dopamin-neurotransmission
MY147767A (en) 2004-06-16 2013-01-31 Janssen Pharmaceutica Nv Novel sulfamate and sulfamide derivatives useful for the treatment of epilepsy and related disorders
AR049646A1 (es) 2004-06-16 2006-08-23 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de sulfamato y sulfamida utiles para el tratamiento de la epilepsia y trastornos relacionados
US7713954B2 (en) 2004-09-30 2010-05-11 Roche Palo Alto Llc Compositions and methods for treating cognitive disorders
RU2007139543A (ru) 2005-04-22 2009-05-27 Вайет (Us) Производные бензодиоксана и бензодиоксолана и их применение
SE529246C2 (sv) 2005-10-13 2007-06-12 Neurosearch Sweden Ab Nya disubstituerade fenyl-piperidiner som modulatorer för dopaminneurotransmission
US8716231B2 (en) 2005-12-19 2014-05-06 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of pain
US20070155827A1 (en) 2005-12-19 2007-07-05 Smith-Swintosky Virginia L Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of depression
US8937096B2 (en) 2005-12-19 2015-01-20 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocyle sulfamide derivatives for the treatment of mania and bipolar disorder
US8492431B2 (en) 2005-12-19 2013-07-23 Janssen Pharmaceutica, N.V. Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of obesity
US20070155824A1 (en) 2005-12-19 2007-07-05 Smith-Swintosky Virginia L Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for disease modification / epileptogenesis
US20070155823A1 (en) 2005-12-19 2007-07-05 Smith-Swintosky Virginia L Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives as neuroprotective agents
US8691867B2 (en) 2005-12-19 2014-04-08 Janssen Pharmaceutica Nv Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of substance abuse and addiction
WO2007120596A1 (en) 2006-04-12 2007-10-25 Wyeth DIHYDRO[1,4]DIOXINO[2,3-e]INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
AR060493A1 (es) 2006-04-18 2008-06-18 Wyeth Corp Derivados de benzodioxano y benzodioxolano. procesos de obtencion.
AU2007253814A1 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Co-therapy for the treatment of epilepsy
TWI457122B (zh) 2007-07-20 2014-10-21 Orion Corp 作為用於治療周邊和中央神經系統疾病之alpha2C拮抗劑的2,3-二氫苯並[1,4]戴奧辛-2-基甲基衍生物
US8492372B2 (en) 2008-04-29 2013-07-23 Integrated Research Laboratories Sweden Ab Modulators of dopamine neurotransmission
JP2011519839A (ja) 2008-04-29 2011-07-14 エヌエスエイビー、フィリアル アヴ ノイロサーチ スウェーデン エービー、スヴェーリエ ドーパミン神経伝達のモジュレーター

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009242092A1 (en) 2009-11-05
MX2010011724A (es) 2010-11-30
EP2271634B1 (en) 2014-02-12
KR20100135325A (ko) 2010-12-24
US20110105461A1 (en) 2011-05-05
DK2271634T3 (da) 2014-05-05
IL208289A0 (en) 2010-12-30
NZ588209A (en) 2012-08-31
WO2009133107A1 (en) 2009-11-05
CA2722978A1 (en) 2009-11-05
EP2271634A1 (en) 2011-01-12
BRPI0911772A2 (pt) 2017-06-27
CN102036976A (zh) 2011-04-27
US8524766B2 (en) 2013-09-03
JP5514804B2 (ja) 2014-06-04
JP2011518858A (ja) 2011-06-30
ZA201006932B (en) 2011-12-28
CN102036976B (zh) 2013-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010141964A (ru) Модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии
JP2011518858A5 (ru)
RU2002119416A (ru) Новые модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии
RU2440342C2 (ru) МАЛОНАМИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ γ-СЕКРЕТАЗЫ
RU2012127770A (ru) Полициклические соединения и способы их применения
AU2002237654B2 (en) Piperazine derivatives, their preparation and their use for treating central nervous system (CNS) disorders
RU2012101947A (ru) Способы лечения и профилактики усталости
MX9709211A (es) Derivados de 2-(1h-4(5)-imidazoil) ciclopropilo.
RU2009136592A (ru) Терапевтические агенты
RU2002119417A (ru) Новые модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии
RU2004133068A (ru) Модуляторы 5нт2с рецептора
PE20081462A1 (es) Bifenilsulfonilos y fenil heteroaril sufonilos como moduladores del receptor h3 de histamina utiles para el tratamiento de los trastornos relacionados con dicho receptor
RU2007139541A (ru) Производные хромана и хромена и их применение
JP2011518859A5 (ru)
NZ597498A (en) Cyclopropyl amine derivatives as histamin H3 receptor modulators
RU2008148941A (ru) 4-[(3-фторфенокси)фенилметил]пиперидин метансульфонат, применение, способ синтеза и фармацевтические композиции
CA2108967C (en) Arylmorpholine, preparation and use
JP2014518552A5 (ru)
JP2011519839A5 (ru)
CA2442423C (en) Therapeutic drug for psychoneurotic disorders
EA200300915A1 (ru) Производные изоксазолина в качестве антидепрессантов
RU2007128080A (ru) Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз
DE60329607D1 (de) Sich als therapeutische mittel eignende arylalkylindole mit affinität für den serotoninrezeptor, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen, die diese enthalten
RU2008102155A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, ЛЕКАРСТВЕННАЯ СУБСТАНЦИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
JP5621087B2 (ja) 皮質のカテコールアミン作動性神経伝達のモジュレーターとして有用な新規な3−フェニル−アゼチジン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130820