RU2008102155A - ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, ЛЕКАРСТВЕННАЯ СУБСТАНЦИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, ЛЕКАРСТВЕННАЯ СУБСТАНЦИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2008102155A
RU2008102155A RU2008102155/04A RU2008102155A RU2008102155A RU 2008102155 A RU2008102155 A RU 2008102155A RU 2008102155/04 A RU2008102155/04 A RU 2008102155/04A RU 2008102155 A RU2008102155 A RU 2008102155A RU 2008102155 A RU2008102155 A RU 2008102155A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazolo
pyrimidines
quinazoline
thieno
amino
Prior art date
Application number
RU2008102155/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2378278C2 (ru
Inventor
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Алла Хем, Ллс (Us)
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Андрей Александрович Иващенко (RU), Андрей Александрович Иващенко, Алла Хем, Ллс (Us), Алла Хем, Ллс filed Critical Андрей Александрович Иващенко (RU)
Priority to RU2008102155/04A priority Critical patent/RU2378278C2/ru
Priority to PCT/RU2009/000015 priority patent/WO2009093934A2/ru
Publication of RU2008102155A publication Critical patent/RU2008102155A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2378278C2 publication Critical patent/RU2378278C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Антагонисты серотониновых 5-НТ6 рецепторов общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, ! ! где Аr представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил; ! R1 представляет собой атом водорода, атом хлора, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу; ! R2 и R3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенный аннелированный бензольный или тиофеновый цикл. ! 2. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 3-бензолсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и 3-бензолсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, ! ! где Аr и R1 имеют вышеуказанное значение; Ri 4 представляет собой один или два заместителя циклической системы, необязательно одинаковые, выбранные из необязательно замещенного низшего С1-С5алкила, замещенного гидроксила, трифторметила, атома галогена и др. ! 3. Антагонисты по п.2, представляющие собой замещенные 5-амино-3-бензолсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и 5-амино-3-бензолсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, ! ! где Ri 4 имеет вышеуказанное значение; R5 и R6 представляют собой необязательно одинаковые заместители аминогруппы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенного низшего С1-С5алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила или R5 и R6 вм

Claims (25)

1. Антагонисты серотониновых 5-НТ6 рецепторов общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000001
где Аr представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил;
R1 представляет собой атом водорода, атом хлора, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу;
R2 и R3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенный аннелированный бензольный или тиофеновый цикл.
2. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 3-бензолсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и 3-бензолсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000002
Figure 00000003
где Аr и R1 имеют вышеуказанное значение; Ri 4 представляет собой один или два заместителя циклической системы, необязательно одинаковые, выбранные из необязательно замещенного низшего С1-С5алкила, замещенного гидроксила, трифторметила, атома галогена и др.
3. Антагонисты по п.2, представляющие собой замещенные 5-амино-3-бензолсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и 5-амино-3-бензолсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000004
Figure 00000005
где Ri 4 имеет вышеуказанное значение; R5 и R6 представляют собой необязательно одинаковые заместители аминогруппы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенного низшего С1-С5алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный и необязательно аннелированный азагетероцикл.
4. Антагонисты по п.3, представляющие собой 5-метиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(1), 5-метиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(2), 5-метиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(3), 5-метиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(4), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(5), 5-диметиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(6), 5-диметиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(7), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(8), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(9), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(10), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(11), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(12) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
5. Антагонисты по п.3, представляющие собой 5-метиламино-3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(1), 5-метиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(2), 5-метиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(3), 5-метиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(4), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(5), 5-диметиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(6), 5-диметиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(7), 5-диметиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(8), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(9), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(10), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(11), 5-(бензил-метил-амино)-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(12) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
6. Антагонисты по п.1 или 2, представляющие собой 3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(1), 3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(2), 3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(3), 3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(4), фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.2(1), 3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.2(2), 3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.2(3), 3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.2(4) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
7. Лекарственная субстанция для фармацевтических композиций и готовых лекарственных форм, представляющая собой антагонисты серотониновых 5-НТ6 рецепторов по любому из пп.1-6.
8. Фармацевтическая композиция, взаимодействующая с серотониновыми 5-НТ6 рецепторами, для лечения и предупреждения развития различных состояний и заболеваний ЦНС людей и теплокровных животных, содержащая фармацевтически эффективное количество лекарственной субстанции по п.7.
9. Способ получения фармацевтической композиции по п.8 смешением с инертным наполнителем и/или растворителем, по крайней мере, одной лекарственной субстанции по п.7.
10. Лекарственный препарат в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, включающий в свой состав лекарственную субстанцию по п.7 или формацевтическую композицию по п.8, предназначенный для лечения и предупреждения патологических состояний и заболеваний ЦНС, патогенез которых связан с нарушением моноаминоэргических сигнальных путей, в частности гипер- или гипоактивацией серотониновых 5-НТ6 рецепторов.
11. Терапевтический коктейль для профилактики и лечения различных заболеваний, патогенез которых связан с серотониновыми 5-НТ6 рецепторами у животных и людей, включающий лекарственный препарат по п.10.
12. Терапевтический коктейль для профилактики и лечения невралогических расстройств, нейродегенеративных и когнетивных заболеваний у животных и людей, включающий лекарственный препарат по п.10.
13. Терапевтические коктейли для профилактики и лечения болезни Альцгеймера, болезни Гангтингтона, психических расстройств, шизофрении, гипоксии-ишемии, гипогликемии, судорожных состояний, мозговых травм, латиризма, бокового амиотрофического склероза, ожирения или инсульта, включающий лекарственный препарат по п.10.
14. Способ профилактики и лечения различных заболеваний, патогенез которых связан с серотониновыми 5-НТ6 рецепторами у животных и людей, в том числе невралогических расстройств, нейродегенеративных и когнетивных заболеваний, введением теплокровному животному или человеку лекарственного препарата по п.10 или терапевтического коктейля по любому из пунктов 11-13.
15. Замещенные 3-сульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000038
где Аr представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил;
R1 представляет собой атом водорода, атом хлора, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу;
R2 и R3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенный аннелированный бензольный или тиофеновый цикл.
16. Соединения по п.15, представляющие собой замещенные 3-бензолсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и 3-бензолсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000039
Figure 00000040
где Аr и R1 имеют вышеуказанное значение; Ri 4 представляет собой один или два заместителя циклической системы, необязательно одинаковые, выбранные из необязательно замещенного низшего С1-С5алкила, замещенного гидроксила, трифторметила, атома галогена и др.
17. Соединения по п.16, представляющие собой замещенные 5-амино-3-бензолсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и 5-амино-3-бензолсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000041
Figure 00000042
где Ri 4 имеет вышеуказанное значение; R5 и R6 представляют собой необязательно одинаковые заместители аминогруппы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенного низшего С1-С5алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный и необязательно аннелированный азагетероцикл.
18. Соединения по п.17, представляющие собой 5-метиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(1), 5-метиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(2), 5-метиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(3), 5-метиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(4), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(5), 5-диметиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(6), 5-диметиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(7), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(8), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(9), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(10), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(11), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(12) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.
Figure 00000006
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000010
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000014
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
19. Соединения по п.17, представляющие собой 5-метиламино-3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(1), 5-метиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(2), 5-метиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(3), 5-метиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(4), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(5), 5-диметиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(6), 5-диметиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(7), 5-диметиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(8), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(9), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(10), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(11), 5-(бензил-метил-амино)-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.1(12) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
20. Соединения по п.15 или 16, представляющие собой замещенные 3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и 3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2.2 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000052
Figure 00000053
где Ri 4 имеют вышеуказанное значение.
21. Соединения по п.20, представляющие собой 3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(1), 3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(2), 3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(3), 3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(4), фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.2(1), 3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.2(2), 3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.2(3), 3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины 1.2.2(4) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.
Figure 00000030
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
22. Способ получения замещенных 3-сульфонил-5-хлор-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы 1 (R1=Cl) действием хлорокиси фосфора на 3-сульфонил-4Н-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин-5-оны 2
Figure 00000061
23. Способ получения замещенных 5-амино-3-сульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы 1 (R1=R5R6N) взаимодействием соответствующих 3-сульфонил-5-хлор-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов 1 (R1=Сl) с аминами 3
Figure 00000062
24. Способ получения замещенных 5-сульфанил-3-сульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы 1
(R1=SR7) взаимодействием 3-сульфонил-5-хлор-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов 1 (R1=Cl) с меркаптанами 4
Figure 00000063
25. Способ получения новых замещенных 3-сульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы 1 (R1=Н) восстановлением 3-сульфонил-5-хлор-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов 1 (R1=Cl).
RU2008102155/04A 2008-01-24 2008-01-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ RU2378278C2 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008102155/04A RU2378278C2 (ru) 2008-01-24 2008-01-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ
PCT/RU2009/000015 WO2009093934A2 (ru) 2008-01-24 2009-01-23 Замещенные 3-cyльфoнил-[1,2,3]тpиaзoлo[1,5-a]пиpимидины - антагонисты серотониновых 5-ht6 рецепторов, лекарственная субстанция, фамацевтическая композиция, лекарственный препарат и способы их получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008102155/04A RU2378278C2 (ru) 2008-01-24 2008-01-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008102155A true RU2008102155A (ru) 2009-07-27
RU2378278C2 RU2378278C2 (ru) 2010-01-10

Family

ID=40901567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008102155/04A RU2378278C2 (ru) 2008-01-24 2008-01-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2378278C2 (ru)
WO (1) WO2009093934A2 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009151561A2 (en) 2008-06-12 2009-12-17 President And Fellows Of Harvard College Methods and compounds for antimicrobial intervention
WO2013148813A1 (en) * 2012-03-27 2013-10-03 The Regents Of The University Of California Triazolothienopyrimidine compound inhibitors of urea transporters and methods of using inhibitors
CA2953004C (en) 2014-07-08 2023-02-21 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof
AU2019389262A1 (en) * 2018-11-28 2021-05-27 BioVersys AG 3-(phenylsulfonyl)-[1,2,3]triazolo[1,5a]quinazolin-5(4H)-one derivatives

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU208693B (en) * 1991-02-22 1993-12-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing 1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidinis derivatives and their carbicycli-tetrahydro-thiofurane-tetrahydrothiopyrane-, or tetrahydropyridine- condensated derivatives or medical preparatives containing them
TW440563B (en) * 1996-05-23 2001-06-16 Hoffmann La Roche Aryl pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition thereof
GB0620787D0 (en) * 2006-10-19 2006-11-29 Inst Voor Landbouw En Visserij Method and device for the selective isolation of serotypes

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009093934A2 (ru) 2009-07-30
WO2009093934A3 (ru) 2009-10-15
RU2378278C2 (ru) 2010-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA3180372A1 (en) 5-oxopyrrolidine-3-carboxamides as nav1.8 inhibitors
RU2009103307A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
RU2009136592A (ru) Терапевтические агенты
CN104725359A (zh) 取代的哌嗪化合物及其使用方法和用途
JP2022191259A (ja) キナーゼネットワークの阻害剤およびその使用
RU2009103300A (ru) Производные 2-бензоилимидазопиридинов, их получение и их применение в терапии
RU2006105782A (ru) Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6
CN110845500A (zh) 靶向btk降解化合物在治疗自身免疫系统疾病中的应用
RU2008102155A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, ЛЕКАРСТВЕННАЯ СУБСТАНЦИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
JP2010510216A5 (ru)
RU2008117845A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
RU2008102154A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 4-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛЫ И 3-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, ЛЕКАРСТВЕННАЯ СУБСТАНЦИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
JP6200996B2 (ja) （−）−フペルジンａの関連組成物
TW201144321A (en) Benzazepine compound
RU2009103302A (ru) Применение производных имидазо[1,2-а]пиридин-2-корбоксамидов в терапии
EA017968B1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-АМИНО-3-СУЛЬФОНИЛПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТРЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
CA2490254A1 (en) Novel tetracyclic arylsulfonyl indoles having serotonin receptor affinity useful as therapeutic agents, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CN112521357B (zh) 一种长效低成瘾性hnk衍生物及其制备方法
WO2015157451A1 (en) Methods for treating attention deficit hyperactivity disorder
CN112521358B (zh) 一种长效低成瘾性hnk衍生物在制备药物中的应用
CN106146404B (zh) 哒嗪酮类衍生物及其应用
RU2393157C1 (ru) 2-АЛКИЛАМИНО-3-АРИЛСУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИНЫ, АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
CN112516130B (zh) 一种长效低成瘾性化合物在制备药物中的应用
CN112521295B (zh) 一种长效低成瘾性化合物及其制备方法
CN114656473B (zh) 吡咯并嘧啶类化合物、异构体或盐及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20121115

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160920

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170125