RU2010140846A - Конъюгаты антагониста пептида аналога бомбезина - Google Patents

Конъюгаты антагониста пептида аналога бомбезина Download PDF

Info

Publication number
RU2010140846A
RU2010140846A RU2010140846/04A RU2010140846A RU2010140846A RU 2010140846 A RU2010140846 A RU 2010140846A RU 2010140846/04 A RU2010140846/04 A RU 2010140846/04A RU 2010140846 A RU2010140846 A RU 2010140846A RU 2010140846 A RU2010140846 A RU 2010140846A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
xaa
bombesin
integer
trp
ala
Prior art date
Application number
RU2010140846/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2523531C2 (ru
Inventor
Хельмут МЭККЕ (DE)
Хельмут МЭККЕ
Жан Клод РЕБИ (CH)
Жан Клод РЕБИ
Розальба МАНСИ (CH)
Розальба Манси
Original Assignee
Универзитэтсшпиталь Базель (Ch)
Универзитэтсшпиталь Базель
Универзитэт Берн (Ch)
Универзитэт Берн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39677415&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010140846(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Универзитэтсшпиталь Базель (Ch), Универзитэтсшпиталь Базель, Универзитэт Берн (Ch), Универзитэт Берн filed Critical Универзитэтсшпиталь Базель (Ch)
Publication of RU2010140846A publication Critical patent/RU2010140846A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2523531C2 publication Critical patent/RU2523531C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/08—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins
    • A61K51/088—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins conjugates with carriers being peptides, polyamino acids or proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/42—Proteins; Polypeptides; Degradation products thereof; Derivatives thereof, e.g. albumin, gelatin or zein
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/08—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K17/00—Carrier-bound or immobilised peptides; Preparation thereof
    • C07K17/14—Peptides being immobilised on, or in, an inorganic carrier
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
    • C07K7/086—Bombesin; Related peptides

Abstract

1. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина, который имеет общую формулу (I) ! ! где х представляет собой целое число от 1 до 3, ! n представляет собой целое число от 1 до 6, ! А представляет собой хелатор металла, содержащий по меньшей мере один радионуклидный металл, ! В представляет собой спейсер, связанный с N-концом С, или ковалентную связь, ! С представляет собой антагонист пептида аналога бомбезина с последовательностью С-1-С-4, где ! С-1: Xaa1 6-Gln7-Trp8-Ala9-Vall0-Xaa2 11-Hisl2-Xaa3 l3-Xaa4 14-ZH, ! где Xaa1 представляет собой D-Phe, D-Cpa, D-Tyr, D-Trp или остаток, имеющий любую из формул, представленных ниже ! ! ! K представляет собой F, Cl, I, или NO2, ! Xaa2 представляет собой Gly или β-Ala, ! Хаа3 представляет собой статин, аналоги и изомеры статина, 4-Am, 5-МеНрА, 4-Am, 5-МеНхА или α-замещенные аминокислоты, ! Хаа4 представляет собой Leu, Cpa, Cba, CpnA, Cha, t-buGly, tBuAla, Met, Nle, или изо-Bu-Gly, и ! Z представляет собой NH, О; ! C-2: Xaa1 6-Gln7-Trp8-Ala9-Vall0-Xaa2 11-Hisl2-Leuψ(CHOH-CH2)-(CH2)2-CH3, ! где Leuψ(СНОН-СН2)-(СН2)2-СН3 представляет собой ! Xaa1 представляет собой D-Phe, D-Cpa, D-Tyr, D-Trp или остаток, имеющий любую из формул, представленных ниже ! ! , и ! К представляет собой F, Cl, I, или NO2, ! Хаа2 представляет собой Gly или β-Ala; ! С-3: Xaa1 6-Gln7-Trp8-Ala9-Val10-Xaa2 11-His12-Хаа5 13-Xaa6 14-ZH, ! где Xaa1 представляет собой D-Phe, D-Cpa, D-Tyr, D-Trp или остаток, имеющий любую из формул, представленных ниже ! ! , ! К представляет собой F, Cl, I, или NO2, ! Xaa2 представляет собой Gly или β-Ala, ! Xaa5 представляет собой Leuψ-CH2NH-, ! Хаа6 представляет собой Cys, Phe, Trp, Tpi или Тас, ! где Tpi и Тас имеют следующие значения: ! ! и Z представляет собой NH, или О; ! С-4: Xaa1 6-Gln7-Trp8-Ala9-Val10-Xaa2 11-Hisl2-Xaa7, ! где Xaa1 представляет собой D-Phe, D-Cpa, D-Tyr, D-Trp или остаток, имеющий любую из формул, представле

Claims (19)

1. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина, который имеет общую формулу (I)
Figure 00000001
где х представляет собой целое число от 1 до 3,
n представляет собой целое число от 1 до 6,
А представляет собой хелатор металла, содержащий по меньшей мере один радионуклидный металл,
В представляет собой спейсер, связанный с N-концом С, или ковалентную связь,
С представляет собой антагонист пептида аналога бомбезина с последовательностью С-1-С-4, где
С-1: Xaa1 6-Gln7-Trp8-Ala9-Vall0-Xaa2 11-Hisl2-Xaa3 l3-Xaa4 14-ZH,
где Xaa1 представляет собой D-Phe, D-Cpa, D-Tyr, D-Trp или остаток, имеющий любую из формул, представленных ниже
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
K представляет собой F, Cl, I, или NO2,
Xaa2 представляет собой Gly или β-Ala,
Хаа3 представляет собой статин, аналоги и изомеры статина, 4-Am, 5-МеНрА, 4-Am, 5-МеНхА или α-замещенные аминокислоты,
Хаа4 представляет собой Leu, Cpa, Cba, CpnA, Cha, t-buGly, tBuAla, Met, Nle, или изо-Bu-Gly, и
Z представляет собой NH, О;
C-2: Xaa1 6-Gln7-Trp8-Ala9-Vall0-Xaa2 11-Hisl2-Leuψ(CHOH-CH2)-(CH2)2-CH3,
где Leuψ(СНОН-СН2)-(СН2)2-СН3 представляет собой
Figure 00000009
Xaa1 представляет собой D-Phe, D-Cpa, D-Tyr, D-Trp или остаток, имеющий любую из формул, представленных ниже
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000010
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
, и
К представляет собой F, Cl, I, или NO2,
Хаа2 представляет собой Gly или β-Ala;
С-3: Xaa1 6-Gln7-Trp8-Ala9-Val10-Xaa2 11-His12-Хаа5 13-Xaa6 14-ZH,
где Xaa1 представляет собой D-Phe, D-Cpa, D-Tyr, D-Trp или остаток, имеющий любую из формул, представленных ниже
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000011
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
,
К представляет собой F, Cl, I, или NO2,
Xaa2 представляет собой Gly или β-Ala,
Xaa5 представляет собой Leuψ-CH2NH-,
Хаа6 представляет собой Cys, Phe, Trp, Tpi или Тас,
где Tpi и Тас имеют следующие значения:
Figure 00000012
Figure 00000013
и Z представляет собой NH, или О;
С-4: Xaa1 6-Gln7-Trp8-Ala9-Val10-Xaa2 11-Hisl2-Xaa7,
где Xaa1 представляет собой D-Phe, D-Cpa, D-Tyr, D-Trp или остаток, имеющий любую из формул, представленных ниже
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000014
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
К представляет собой F, Cl, I, или NO2
Хаа2 представляет собой Gly или β-Аlа,
Хаа7 представляет собой Leu-O-Алкил, или Leu-NH-алкил,
и их фармацевтически приемлемые соли неорганических или органических кислот, их гидраты, комплексы, сложные эфиры, амиды, сольваты и пролекарства.
2. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.1, где хелатор металла (А) представляет собой хелатор металла для трехвалентных металлов или для пятивалентных металлов и их близкие аналоги.
3. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.2, где хелатор металла для трехвалентных металлов выбирают из группы, включающей хелаторы на основе DOTA, NODASA, NODAGA, NOTA, DTPA, EDTA, ТЕТА и TRITA и их близкие аналоги.
4. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.2, где хелатор металла для пятивалентных металлов выбирают из группы, включающей:
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
где R1-R15 независимо друг от друга представляют собой атомы водорода или (C1-C4) алкильные группы, где в
Figure 00000020
фрагменте вышеприведенной формулы t представляет собой 1 или 2 или 3 и по меньшей мере один из атомов углерода в указанном
Figure 00000020
фрагменте замещен с помощью Y или незамещен с помощью Y,
R16 представляет собой атом водорода или СО2 (C1-С4)-алкильную группу;
R17 и R18 независимо друг от друга представляют собой (С1-С4)-алкильные группы или фенильные группы;
R19 представляет собой СН2-СООН или его функциональное производное;
Е представляет собой (C1-С4)-алкилен, или фенилен
необязательно (C1-С4)-алкилен, замещенный с помощью CO2-алкила, СН2-СО-алкила, CONH2, или CONHCH2-CO2-алкила,
необязательно фенилен, замещенный с помощью CO2-алкила,
где алкильные группы имеют от 1 до 4 атомов углерода;
G представляет собой NH или S;
Y представляет собой функциональную группу, способную связываться со свободной аминогруппой пептида (N-конца) или со спейсером, и
Z' представляет собой S или О.
5. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.1, где радионуклидный металл для визуализации выбирают из группы, включающей 133mIn, 99mTc, 67Ga, 52Fe, 68Ga, 72As, 111In, 97Ru, 203Pb, 62Cu, 64Cu, 51Cr, 52mMn, 157Gd, 123I, 124I, 131I, 75Br, 76Br, 77Br, 64Cu и 82Br.
6. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.1, где радионуклидный металл для лучевой терапии выбирают из группы, включающей 186Re, 90Y, 67Cu, 69Er, 121Sn, 127Те, 142Pr, 143Pr, 198Au, 199Au, 161Tb, 109Pd, 188Rd, 186Re, 188Re, 77As, 166Dy, 166Ho, 149Pm, 151Pm, 153Sm, 159Gd, 172Tm, 90Y, 111In, 169Yb, 175Yb, 177Lu, 105Rh, 111Ag, 125I, 123I, 213Bi, 225Ac, 129I и 177mSn.
7. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.1, где спейсер В, связанный с N-концом С, имеет общую формулу II:
Figure 00000021
где B1 представляет собой ковалентную связь или встречающуюся в природе аминокислоту или невстречающуюся в природе аминокислоту или линейный диамин или циклический диамин,
B2 представляет собой ковалентную связь или встречающуюся в природе аминокислоту или невстречающуюся в природе аминокислоту или линейную карбоновую кислоту или циклическую карбоновую кислоту,
при условии, что оба B1 и B2 не могут одновременно представлять собой ковалентные связи и что, когда B1 представляет собой диамин, то В2 представляет собой карбоновую кислоту.
8. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.7, где невстречающаяся в природе аминокислота представляет собой соединение, имеющее любую из общих формул III, IV, V или VI где
Figure 00000022
где а представляет собой целое число от 0 до 3,
b представляет собой целое число от 0 до 3,
и относительные схемы замещения или необязательно 1,2-, 1,3- или 1,4-;
Figure 00000023
где с представляет собой целое число от 1 до 24,
d представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000024
где Е' представляет собой NH, или CH2,
f представляет собой целое число от 0 до 6,
g представляет собой целое число от 0 до 6;
когда Е' представляет собой СН2, то 6 членное кольцо необязательно замещено в любом положении углерода 6 членного кольца на том же самом углероде кольца или на различных углеродах,
когда Е' представляет собой NH, то 6 членное кольцо необязательно замещено в любом положении углерода 6 членного кольца на том же самом атоме углерода кольца или на различных атомах углерода и/или на атоме азота при условии, что f или g представляет собой целое число, равное или больше 1;
Figure 00000025
где i представляет собой целое число от 1 до 6,
j представляет собой целое число от 1 до 6,
Р представляет собой О или Н2,
предпочтительно, i представляет собой целое число от 1 до 3,
j представляет собой целое число от 1 до 3,
Р представляет собой О, и их близкие аналоги.
9. Конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с любым из пп.1-8, при условии, что конъюгат антагониста пептида аналога бомбезина имеет общую формулу (I')
Figure 00000026
где А' включен вместо А и имеет такое же значение, как и А, за исключением того, что он представляет собой хелатор металла без радионуклидного металла.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая любые из конъюгатов антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с любым из пп.1-9.
11. Применение любого из конъюгатов антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с любым из пп.1-9 для связывания с рецепторами бомбезина, предпочтительно с рецептором гастрин-высвобождающего пептида (GRP) и/или для ингибирования рецепторов бомбезина, предпочтительно рецептора гастрин-высвобождающего пептида (GRP).
12. Способ приготовления любого из конъюгатов антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.1,
который включает стадию
- радиоактивное хелатирование конъюгата антагониста пептида аналога бомбезина, который имеет общую формулу (I'), как определено выше, с подходящим радионуклидным металлом или атомом металла.
13. Способ визуализации рецепторов бомбезина, предпочтительно опухолевых клеток, которые экспрессируют GRP рецептор, и/или опухолевых и периопухолевых сосудов, у пациента, который включает стадии:
- введение пациенту радиофармацевтически эффективного количества конъюгата антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с любым из пп.1-8;
- визуализацию радионуклидного металла у пациента.
14. Применение радиофармацевтчиески эффективного количества конъюгата антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с любым из пп.1-8 для приготовления визуализирующего средства для визуализации рецепторов бомбезина, предпочтительно опухолевых клеток, которые экспрессируют GRP рецептор, и/или опухолевых и периопухолевых сосудов.
15. Применение в соответствии с пп.14, где указанные опухолевые клетки относятся к злокачественным новообразованиям, которые выбирают из группы, включающей:
- рак предстательной железы, включая метастазы,
- рак молочной железы, включая метастазы,
- желудочно-кишечные стромальные опухоли,
- мелкоклеточный рак легкого,
- почечноклеточный рак,
- нейроэндокринные опухоли желудочно-кишечного тракта и поджелудочной железы,
- плоскоклеточный рак головы и шеи,
- нейробластомы, и
- плоскоклеточный рак пищевода
и где
указанные опухолевые и периопухолевые сосуды относятся к злокачественным новообразованиям, которые выбирают из группы, включающей:
- рак яичников,
- рак эндометрия, и
- рак поджелудочной железы.
16. Способ лечения или предотвращения заболеваний, связанных с опухолевыми клетками и/или опухолевыми и периоопухолевыми сосудами, который включает стадию:
- введение терапевтически эффективного количества конъюгата антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с любым из пп.1-8.
17. Применение терапевтически эффективного количества конъюгата антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с любым из пп.1-8 для приготовления лекарственного средства для лечения или предотвращения заболеваний, связанных с опухолевыми клетками и/или опухолевыми и периоопухолевыми сосудами.
18. Применение в соответствии с п.17, где указанные заболевания, связанные с опухолевыми клетками, выбирают из группы, включающей:
- рак предстательной железы, включая метастазы,
- рак молочной железы, включая метастазы,
- желудочно-кишечные стромальные опухоли,
- мелкоклеточный рак легкого,
- почечноклеточный рак,
- нейроэндокринные опухоли желудочно-кишечного тракта и поджелудочной железы,
- плоскоклеточный рак головы и шеи,
- нейробластомы, и
- плоскоклеточный рак пищевода
и где
указанные заболевания, связанные с опухолевыми и периопухолевыми сосудами, выбирают из группы, включающей:
- рак предстательной железы, включая метастазы, и
- рак молочной железы, включая метастазы.
19. Набор для препарата радиотерапевтического средства или радиофармацевтического визуализирующего средства, который включает флакон, содержащий заранее определенное количество конъюгата антагониста пептида аналога бомбезина в соответствии с п.9 и приемлемый носитель, разбавитель, наполнитель или адъювант для мечения хелатора металла радиоактивным изотопом.
RU2010140846/04A 2008-03-07 2009-02-27 Конъюгаты антагониста пептида аналога бомбезина RU2523531C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08075180.3 2008-03-07
EP08075180A EP2100900A1 (en) 2008-03-07 2008-03-07 Bombesin analog peptide antagonist conjugates
PCT/EP2009/001403 WO2009109332A1 (en) 2008-03-07 2009-02-27 Bombesin analog peptide antagonist conjugates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010140846A true RU2010140846A (ru) 2012-04-20
RU2523531C2 RU2523531C2 (ru) 2014-07-20

Family

ID=39677415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010140846/04A RU2523531C2 (ru) 2008-03-07 2009-02-27 Конъюгаты антагониста пептида аналога бомбезина

Country Status (32)

Country Link
US (2) US9035023B2 (ru)
EP (2) EP2100900A1 (ru)
JP (1) JP5784911B2 (ru)
KR (2) KR101734553B1 (ru)
CN (1) CN101965358B (ru)
AR (1) AR070809A1 (ru)
AU (1) AU2009221204C1 (ru)
BR (1) BRPI0909823B1 (ru)
CA (1) CA2717427C (ru)
CL (1) CL2009000537A1 (ru)
CO (1) CO6290707A2 (ru)
CR (1) CR11671A (ru)
CY (1) CY1118687T1 (ru)
DK (1) DK2252628T3 (ru)
DO (1) DOP2010000269A (ru)
EC (1) ECSP10010467A (ru)
ES (1) ES2615805T3 (ru)
HU (1) HUE032980T2 (ru)
MX (1) MX2010009843A (ru)
NZ (1) NZ587795A (ru)
PA (1) PA8818501A1 (ru)
PE (1) PE20091753A1 (ru)
PL (1) PL2252628T3 (ru)
PT (1) PT2252628T (ru)
RU (1) RU2523531C2 (ru)
SI (1) SI2252628T1 (ru)
SV (1) SV2010003660A (ru)
TW (1) TWI515011B (ru)
UA (1) UA103314C2 (ru)
UY (1) UY31693A (ru)
WO (1) WO2009109332A1 (ru)
ZA (1) ZA201006385B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2380597A1 (en) 2010-04-20 2011-10-26 Technische Universität München Cyclopeptide derivatives and uses thereof
EP2380596A1 (en) 2010-04-20 2011-10-26 Technische Universität München Cyclopentapeptide derivatives and uses thereof
IN2013MN01188A (ru) * 2010-11-22 2015-07-10 Piramal Imaging Sa
WO2012156511A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Universitätsspital Basel Bombesin receptor targeting peptide incorporating a 1, 2, 3-triazole group in the backbone for preparing in vivo diagnostic and therapeutic agents
WO2014052471A1 (en) 2012-09-25 2014-04-03 Biosynthema Inc. Grpr-antagonists for detection, diagnosis and treatment of grpr-positive cancer
EP2740726A1 (en) 2012-12-07 2014-06-11 3B Pharmaceuticals GmbH Neurotensin receptor ligands
US10137212B2 (en) 2013-03-13 2018-11-27 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Tetrahydroxamate chelators of zirconium89 and niobium90 for use in diagnostic applications
WO2015119763A1 (en) * 2014-02-06 2015-08-13 Immunomedics, Inc. Al-f-18-labeled, al-f-19-labeled and ga-68-labeled gastrin-releasing peptide receptor (grpr)-antagonists for imaging of prostate cancer
CN106573959B (zh) 2014-06-06 2022-03-25 慕尼黑工业大学 修饰的环五肽及其用途
EP2954934A1 (en) 2014-06-11 2015-12-16 3B Pharmaceuticals GmbH Conjugate comprising a neurotensin receptor ligand and use thereof
WO2015188934A1 (en) 2014-06-10 2015-12-17 3B Pharmaceuticals Gmbh Conjugate comprising a neurotensin receptor ligand and use thereof
EP2954933A1 (en) 2014-06-10 2015-12-16 3B Pharmaceuticals GmbH Conjugate comprising a neurotensin receptor ligand
EP3220946B1 (en) 2014-06-16 2021-06-09 Codexis, Inc. Compositions and methods for attenuating and preventing intestinal inflammation due to the presence of peptidic food antigens in an intestine
CN104610431B (zh) * 2014-11-26 2017-12-15 南京市第一医院 一种多肽及其应用
JP2019504011A (ja) 2015-12-16 2019-02-14 ネプエトゥクス，エルエルシー グルテン不耐症およびそれにより発生する障害を治療するための組成物および方法
EP3279197A1 (en) 2016-08-03 2018-02-07 Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Diagnosis, treatment and prevention of neurotensin receptor-related conditions
US11241511B2 (en) 2016-12-29 2022-02-08 The General Hospital Corporation HER3 peptides for imaging and radiotherapy
WO2018132751A1 (en) 2017-01-12 2018-07-19 Radiomedix Inc. Treatment of cancer cells overexpressing somatostatin receptors using ocreotide derivatives chelated to radioisotopes
RU2681318C1 (ru) * 2017-11-24 2019-03-06 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова Российской академии наук (ИБХ РАН) Способ получения иммуносупрессорного пептида Abu-TGIRIS-Abu, меченного ионом Gd3+
EP3880691A4 (en) * 2018-11-13 2022-09-21 Provincial Health Services Authority RADIOLABELED BOMBESIN-DERIVED COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING OF THE GASTRIN-RELEASING PEPTIDE RECEPTOR (GRPR) AND TREATMENT OF GRPR-RELATED DISEASES
US20220315554A1 (en) 2019-07-08 2022-10-06 3B Pharmaceuticals Gmbh Compounds comprising a fibroblast activation protein ligand and use thereof
EP3763726A1 (en) 2019-07-08 2021-01-13 3B Pharmaceuticals GmbH Compounds comprising a fibroblast activation protein ligand and use thereof
WO2021121734A1 (en) * 2019-12-19 2021-06-24 Technische Universität München Modified grpr antagonist peptides for imaging and therapy of cancer
WO2021250240A1 (en) 2020-06-12 2021-12-16 Orano Diaza-18-crown-6 derivative useful for chelating radium, conjugate and radium chelate comprising the same, and uses thereof
EP3973999A1 (en) 2020-09-28 2022-03-30 Orano Med Conjugate or its salt comprising a gastrin-releasing peptide receptor antagonist and uses thereof
WO2022123462A1 (en) 2020-12-09 2022-06-16 3B Pharmaceuticals Gmbh Radiolabelled prostate specific membrane antigen (psma) inhibitors and use thereof
EP4050018A1 (en) 2021-01-07 2022-08-31 3B Pharmaceuticals GmbH Compounds comprising a fibroblast activation protein ligand and use thereof
AR128023A1 (es) 2021-12-17 2024-03-20 3B Pharmaceuticals Gmbh Ligandos de anhidrasa carbónica ix
WO2024052431A1 (en) 2022-09-07 2024-03-14 3B Pharmaceuticals Gmbh Prostate specific membrane antigen (psma) ligands and use thereof

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4885363A (en) 1987-04-24 1989-12-05 E. R. Squibb & Sons, Inc. 1-substituted-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and analogs
US5021556A (en) 1987-07-22 1991-06-04 Neorx Corporation Method of radiolabeling chelating compounds comprising sulfur atoms with metal radionuclides
US5075099A (en) 1988-05-31 1991-12-24 Neorx Corporation Metal radionuclide chelating compounds for improved chelation kinetics
US5364613A (en) 1989-04-07 1994-11-15 Sieving Paul F Polychelants containing macrocyclic chelant moieties
DE69018226T2 (de) * 1989-07-20 1995-09-21 Sandoz Ag Markierte polypeptidderivate.
US5686410A (en) * 1989-07-20 1997-11-11 Novartis Ag Polypeptide derivatives
US5367080A (en) 1990-11-08 1994-11-22 Sterling Winthrop Inc. Complexing agents and targeting radioactive immunoreagents useful in therapeutic and diagnostic imaging compositions and methods
US5369094A (en) * 1990-11-29 1994-11-29 The Administrators Of The Tulane Educational Fund Polypeptide bombesin antagonists
US5965107A (en) 1992-03-13 1999-10-12 Diatide, Inc. Technetium-99m labeled peptides for imaging
EP0977579B1 (en) 1997-04-22 2009-03-11 Curator Of The University Of Missouri Gastrin receptor-avid peptide conjugates
CA2346154A1 (en) 2001-05-02 2002-11-02 University Of Missouri Gastrin receptor-avid peptide conjugates
US5886142A (en) 1997-05-20 1999-03-23 Thomas Jefferson University Radiolabeled thrombus imaging agents
AU2012199A (en) 1997-12-24 1999-07-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
US6436989B1 (en) 1997-12-24 2002-08-20 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
AU2092599A (en) 1997-12-24 1999-07-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
AU2010299A (en) 1997-12-24 1999-07-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs os aspartyl protease inhibitors
GR1003661B (el) * 2000-05-25 2001-09-05 Εθνικο Κεντρο Ερευνας Φυσικων Επιστημων (Εκεφε) "Δημοκριτος"... ΣΥΝΘΕΣΗ, ΒΙΟΛΟΓΙΚΗ ΚΑΙ ΠΡΟΚΛΙΝΙΚΗ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗ ΑΝΑΛΟΓΩΝ ΤΗΣ (D-Phe6, Leu-NHEt13, des-Met14)-ΒΟΜΒΕΣΙΝΗΣ (6-14)ΤΡΟΠΟΠΟΙΗΜΕΝΩΝ ΜΕ ΠΑ ΡΑΓΩΓΑ ΤΟΥ 1,4,8,11-ΤΕΤΡΑΑΖΑΕΝΔΕΚΑΝΙΟΥ(1,4,8,11-TETRAAZAUNDECAN E)ΚΑΙ ΕΠΙΣΗΜΑΣΜΕΝΩΝ ΜΕ ΤΕΧΝΗΤΙΟ-99M- ΓΙΑ ΕΦΑΡΜΟΓΗ ΣΤΗΝ ΟΓΚΟΛΟΓ
PL362254A1 (en) * 2000-12-20 2004-10-18 Warner-Lambert Company Llc Novel uses of non-peptide bombesin receptor antagonists for treating anxiety and panic disorders
US7226577B2 (en) 2003-01-13 2007-06-05 Bracco Imaging, S. P. A. Gastrin releasing peptide compounds
US7850947B2 (en) 2003-01-13 2010-12-14 Bracco Imaging S.P.A. Gastrin releasing peptide compounds
US20080008649A1 (en) 2003-01-13 2008-01-10 Bracco Imaging S.P.A. Gastrin Releasing Peptide Compounds
US7922998B2 (en) * 2003-01-13 2011-04-12 Bracco Imaging S.P.A. Gastrin releasing peptide compounds
WO2005009393A2 (en) * 2003-07-24 2005-02-03 Bracco Imaging S.P.A. Stable radiopharmaceutical compositions and methods for preparation
US20090062509A1 (en) 2006-03-16 2009-03-05 Aldo Cagnolini Chelation of metals to thiol groups using in situ reduction of disulfide-containing compounds by phosphines
IN2013MN01188A (ru) * 2010-11-22 2015-07-10 Piramal Imaging Sa

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009221204C1 (en) 2016-12-08
KR20160128425A (ko) 2016-11-07
CL2009000537A1 (es) 2010-07-19
EP2252628B1 (en) 2016-12-28
SV2010003660A (es) 2011-02-17
CY1118687T1 (el) 2017-07-12
EP2252628A1 (en) 2010-11-24
EP2100900A1 (en) 2009-09-16
WO2009109332A1 (en) 2009-09-11
TWI515011B (zh) 2016-01-01
CN101965358A (zh) 2011-02-02
US9035023B2 (en) 2015-05-19
CA2717427C (en) 2016-02-23
BRPI0909823A2 (pt) 2019-03-06
JP5784911B2 (ja) 2015-09-24
SI2252628T1 (sl) 2017-05-31
PL2252628T3 (pl) 2017-07-31
US20110097266A1 (en) 2011-04-28
JP2011515338A (ja) 2011-05-19
DOP2010000269A (es) 2010-10-31
AR070809A1 (es) 2010-05-05
CO6290707A2 (es) 2011-06-20
NZ587795A (en) 2012-07-27
TW200944239A (en) 2009-11-01
US20150265733A1 (en) 2015-09-24
UA103314C2 (ru) 2013-10-10
MX2010009843A (es) 2011-03-04
AU2009221204A1 (en) 2009-09-11
DK2252628T3 (en) 2017-02-06
ES2615805T3 (es) 2017-06-08
UY31693A (es) 2010-01-05
BRPI0909823B1 (pt) 2022-04-19
RU2523531C2 (ru) 2014-07-20
ECSP10010467A (es) 2010-10-30
HUE032980T2 (en) 2017-11-28
AU2009221204B2 (en) 2013-09-05
KR20110014565A (ko) 2011-02-11
PA8818501A1 (es) 2010-04-21
CA2717427A1 (en) 2009-09-11
PE20091753A1 (es) 2009-12-13
ZA201006385B (en) 2016-10-26
CR11671A (es) 2010-11-01
PT2252628T (pt) 2017-02-10
CN101965358B (zh) 2019-09-03
KR101734553B1 (ko) 2017-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010140846A (ru) Конъюгаты антагониста пептида аналога бомбезина
AU728712C (en) Method for the detection and localization of malignant human tumours
JP2019167365A (ja) Ｇｒｐｒ陽性ガンの検出、診断及び治療のためのｇｒｐｒアンタゴニスト
IE62091B1 (en) Detectable somatostatin derivatives containing a chelating group
CN114401947A (zh) 靶向前列腺特异性膜抗原的放射性标记化合物
EP0752873A1 (en) Labelled peptide compounds
KR20140012112A (ko) 테크네튬 표지화 펩티드
SK2094A3 (en) Somatostatine polypeptides, method of their preparing and using
KR20140053819A (ko) 방사선요법용 177루테튬-표지 봄베신 유사체
US20220218852A1 (en) Novel radiolabelled cxcr4-targeting compounds for diagnosis and therapy
US20210402016A1 (en) Radiolabeled bombesin-derived compounds for in vivo imaging of gastrin-releasing peptide receptor (grpr) and treatment of grpr-related disorders
JP6410339B2 (ja) 放射性核種標識オクトレオチド誘導体
US20120178906A1 (en) Chelation of metals to thiol groups using in situ reduction of disulfide-containing compounds by phosphines
WO1996023527A9 (en) Method for the detection and localization of malignant human tumours
JP2023506297A (ja) 癌のイメージングおよび治療のための修飾されたｇｒｐｒアンタゴニストペプチド
Erfani et al. New freeze-dried kit for diagnosis of Bombesin receptor expressing tumors
JP2015059105A (ja) オクトレオチド類似体及びそれを用いた放射性画像診断剤