AR128023A1 - Ligandos de anhidrasa carbónica ix - Google Patents
Ligandos de anhidrasa carbónica ixInfo
- Publication number
- AR128023A1 AR128023A1 ARP220103498A ARP220103498A AR128023A1 AR 128023 A1 AR128023 A1 AR 128023A1 AR P220103498 A ARP220103498 A AR P220103498A AR P220103498 A ARP220103498 A AR P220103498A AR 128023 A1 AR128023 A1 AR 128023A1
- Authority
- AR
- Argentina
- Prior art keywords
- amino acid
- group
- residue
- xaa1
- xaa2
- Prior art date
Links
- 108700012439 CA9 Proteins 0.000 title abstract 3
- 102100024423 Carbonic anhydrase 9 Human genes 0.000 title abstract 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title 1
- 239000012636 effector Substances 0.000 abstract 9
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 abstract 7
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract 6
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 abstract 6
- PECYZEOJVXMISF-UWTATZPHSA-N 3-amino-D-alanine Chemical compound NC[C@@H](N)C(O)=O PECYZEOJVXMISF-UWTATZPHSA-N 0.000 abstract 5
- AHLPHDHHMVZTML-SCSAIBSYSA-N D-Ornithine Chemical compound NCCC[C@@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-SCSAIBSYSA-N 0.000 abstract 5
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 5
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 abstract 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract 5
- KDXKERNSBIXSRK-RXMQYKEDSA-N D-lysine Chemical compound NCCCC[C@@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-RXMQYKEDSA-N 0.000 abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 abstract 3
- 208000030808 Clear cell renal carcinoma Diseases 0.000 abstract 2
- 208000006265 Renal cell carcinoma Diseases 0.000 abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 2
- -1 aromatic amino acid Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 206010073251 clear cell renal cell carcinoma Diseases 0.000 abstract 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 abstract 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 2
- 201000011330 nonpapillary renal cell carcinoma Diseases 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 108010069514 Cyclic Peptides Proteins 0.000 abstract 1
- 102000001189 Cyclic Peptides Human genes 0.000 abstract 1
- OGNSCSPNOLGXSM-GSVOUGTGSA-N D-2,4-diaminobutyric acid Chemical compound NCC[C@@H](N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract 1
- 150000008575 L-amino acids Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 abstract 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 abstract 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 abstract 1
- 238000011191 terminal modification Methods 0.000 abstract 1
- RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N thiohydroxylamine Chemical compound SN RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
Abstract
Reivindicación 1: Un compuesto que comprende un péptido seleccionado entre el grupo que consiste en un péptido cíclico de fórmula (1a) en donde, en la fórmula (1a), la secuencia peptídica se dibuja de izquierda a derecha en dirección N-terminal a C-terminal, y Y (i) un grupo de modificación de extremo N-terminal A seleccionado entre el grupo que consiste en R⁰ᵃ-SO₂-, R⁰ᵃ-CO-, R⁰ᵃ-NH-CO-, en el que R⁰ᵃ se selecciona del grupo que consiste en alquilo (C₁-C₁₀), arilo (C₅-C₁₀) y alquilo (C₁-C₅)-arilo (C₅-C₁₀); o (ii) comprende un efector E1, tal como un quelante, en donde el efector E1 está unido de forma covalente a Xaa1 si Xaa1 está presente, o a Xaa2 si Xaa1 está ausente y Xaa2 está presente, o a Xaa3 si tanto Xaa1 como Xaa2 están ausentes, o (iii) es Z1, en donde Z1 comprende un resto enlazador L1 y un efector E1, tal como un quelante, en el que el resto enlazador L1 une de forma covalente el efector E1 a Xaa1 si Xaa1 está presente, o a Xaa2 si Xaa1 está ausente y Xaa2 está presente, o a Xaa3 si tanto Xaa1 como Xaa2 están ausentes; Xaa1 está presente o ausente, y si está presente es un residuo de un L-aminoácido alifático o polar; Xaa2 está presente o ausente, en donde si Xaa2 está ausente, Xaa1 también está ausente y, si Xaa2 está presente, (i) Xaa2 es un residuo de un L-a-aminoácido que está opcionalmente N-metilado en el átomo de nitrógeno, o, (ii) Xaa2 es un residuo de un L-a-aminoácido que comprende, además, de un grupo amino y un grupo carboxi unido a un átomo de a-C, un grupo funcional FG1 que forma un enlace covalente B1 con un grupo funcional FG2 de Xaa11, en donde Xaa11 es un resto de un L-a-aminoácido que comprende, además de un grupo amino y un grupo carboxi unido a un átomo de a-C, el grupo funcional FG2, en donde se forma un péptido bicíclico de fórmula (1b); Xaa3 es un residuo de un a-aminoácido de fórmula (2) en donde R³ᵃ y R³ᵇ se seleccionan cada uno e independientemente del grupo que consiste en H y CH₃; y Xaa3 es preferiblemente un residuo de un L-a-aminoácido tal como Cys; Xaa4 es un residuo de un L-a-aminoácido que está opcionalmente N-metilado en el átomo de -nitrógeno; Xaa5 es un residuo de un aminoácido que está opcionalmente unido a Z3, en donde Xaa5 es un residuo de un aminoácido seleccionado entre el grupo que consiste en N-(C₁-C₆)alquil glicina, Gly, un D-a-aminoácido, y un ácido a,a-dialquilamino, en donde si Xaa5 comprende Z3, (i) Z3 es un efector E3, como un quelante, y Xaa5 es preferiblemente un residuo de un aminoácido seleccionado entre el grupo que consiste en 4-aminobutil-glicina [Nlys], D-lys, (R)-ornitina [D-orn], ácido (R)-2,4-diaminobutírico [D-dab] y ácido (R)-2,3-diaminopropiónico [D-dap], y el efector E3 está unido a un átomo de N diferente del átomo de a-nitrógeno de cualquiera de Nlys, D-lys, D-orn, D-dab y D-dap, o (ii) Z3 comprende un efector E3, tal como un quelante, y un resto enlazador L3, Xaa5 es preferiblemente un residuo de un aminoácido seleccionado entre el grupo que consiste en Nlys, D-lys, D-orn, D-dab y D-dap, y el resto enlazador L3 está unido a un átomo de N diferente del átomo de a-nitrógeno de cualquiera de Nlys, D-lys, D-orn, D-dab y D-dap; Xaa6 (i) es un residuo de un aminoácido que se selecciona del grupo que consiste en un L-a-aminoácido polar, un L-a-aminoácido aromático, un L-a-aminoácido alifático, una cisteína S-alquilada, una forma oxidada de una cisteína alquilada en S, y un residuo de un aminoácido de acuerdo con la fórmula (3), en donde R⁶ᵃ se selecciona del grupo que consiste en H un resto que comprende un -arilo (C₅-C₁₀), alquilo (C₁-C₈) y alquilo (C₁-C₅)-arilo (C₅-C₁₀), R⁶ᵇ se selecciona del grupo que consiste en H o metilo, R⁶ᶜ es H o alquilo (C₁-C₆), y w es 0 o 1, o (ii) es un residuo de un L-a-aminoácido que comprende, además de un grupo amino y un grupo carboxi unido a un átomo de a-C, un grupo funcional FG3 que forma un enlace covalente B2 con un grupo funcional FG4 de Xaa11, donde Xaa11 es un resto de un α-aminoácido que comprende, además de un grupo amino y un grupo carboxi unido a un átomo de a-C, el grupo funcional FG4, donde se forma un péptido bicíclico de fórmula (1c); Xaa7 es un residuo de un aminoácido que se selecciona del grupo que consiste en un aminoácido aromático, tal como un L-a-aminoácido heteroaromático, y un aminoácido aromático sustituido, tal como un L-a-aminoácido heteroaromático sustituido; Xaa8 es un residuo de un aminoácido que se selecciona del grupo que consiste en un L-a-aminoácido y un a,a-dialquilaminoácido cíclico; Xaa9 es un residuo de un aminoácido que se selecciona del grupo que consiste en Gly y un L-a-aminoácido; Xaa10 es un residuo de un L-a-aminoácido heteroaromático; Xaa11 (i) es un residuo de un aminoácido que se selecciona del grupo que consiste en Gly y un L-a-aminoácido, en donde el L-a-aminoácido está opcionalmente unido a Z4, en donde Z4 comprende un efector E4, como un quelante y un resto enlazador L4, o (ii) es un residuo de un L-a-aminoácido que comprende, además de un grupo amino y un grupo carboxi unido a un átomo de a-C, el grupo funcional FG2 que forma el enlace covalente B1 con el grupo funcional FG1 de Xaa2; o (iii) es un residuo de un a-aminoácido que comprende, además de un grupo amino y un grupo carboxi unido a un átomo de a-C, el grupo funcional FG4 que forma el enlace covalente B2 con el grupo funcional FG3 de Xaa6; Xaa12 es un residuo de un aminotiol de fórmula (4), preferiblemente de fórmula (5), en donde el NH de cada una de las fórmulas (4) y (5) está unido a Xaa11; R¹²ᵃ y R¹²ᵇ se seleccionan cada uno e independientemente del grupo que consiste en H y CH₃; R¹²ᶜ se selecciona del grupo que consiste en -COOH, CONH₂, -CO-Z6 y -CH₂-Z6, en donde Z6 comprende un resto enlazador L6 y un efector E6, tal como un quelante; y X¹ y X² se seleccionan cada uno e independientemente del grupo que consiste en C-H y N, y ambos son preferiblemente C-H. Reivindicación 148: El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 138 y 144 para su uso en un método de diagnóstico de una enfermedad. Reivindicación 156: El compuesto para su uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 153 a 155, en donde el cáncer es cáncer que expresa anhidrasa carbónica IX. Reivindicación 159: El compuesto para su uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 153 a 158, en donde el cáncer comprende fibroblastos asociados al cáncer (CAF) que expresan CAIX. Reivindicación 160: El compuesto para su uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 148 a 152, en donde la enfermedad es un cáncer asociado con una alteración del gen de von Hippel-Lindau. Reivindicación 162: El compuesto para su uso de acuerdo con la reivindicación 160 o 161, en donde el cáncer es carcinoma de células renales de células claras (ccRCC).
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP2021086592 | 2021-12-17 | ||
EP2022054857 | 2022-02-25 | ||
EP2022057170 | 2022-03-18 | ||
EP2022057840 | 2022-03-24 | ||
EP2022067424 | 2022-06-24 | ||
EP2022079606 | 2022-10-24 | ||
EP2022081674 | 2022-11-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AR128023A1 true AR128023A1 (es) | 2024-03-20 |
Family
ID=84981172
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ARP220103498A AR128023A1 (es) | 2021-12-17 | 2022-12-19 | Ligandos de anhidrasa carbónica ix |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AR (1) | AR128023A1 (es) |
TW (1) | TW202340226A (es) |
WO (1) | WO2023111350A2 (es) |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4885363A (en) | 1987-04-24 | 1989-12-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 1-substituted-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and analogs |
US5021556A (en) | 1987-07-22 | 1991-06-04 | Neorx Corporation | Method of radiolabeling chelating compounds comprising sulfur atoms with metal radionuclides |
US5075099A (en) | 1988-05-31 | 1991-12-24 | Neorx Corporation | Metal radionuclide chelating compounds for improved chelation kinetics |
US5364613A (en) | 1989-04-07 | 1994-11-15 | Sieving Paul F | Polychelants containing macrocyclic chelant moieties |
US5367080A (en) | 1990-11-08 | 1994-11-22 | Sterling Winthrop Inc. | Complexing agents and targeting radioactive immunoreagents useful in therapeutic and diagnostic imaging compositions and methods |
US5965107A (en) | 1992-03-13 | 1999-10-12 | Diatide, Inc. | Technetium-99m labeled peptides for imaging |
US6214345B1 (en) | 1993-05-14 | 2001-04-10 | Bristol-Myers Squibb Co. | Lysosomal enzyme-cleavable antitumor drug conjugates |
US5886142A (en) | 1997-05-20 | 1999-03-23 | Thomas Jefferson University | Radiolabeled thrombus imaging agents |
SG195524A1 (en) | 2003-11-06 | 2013-12-30 | Seattle Genetics Inc | Monomethylvaline compounds capable of conjugation to ligands |
EP2100900A1 (en) | 2008-03-07 | 2009-09-16 | Universitätsspital Basel | Bombesin analog peptide antagonist conjugates |
WO2012016713A1 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg | Tumour targeting with polypeptides |
EP2850095B1 (en) * | 2012-05-17 | 2019-10-09 | RA Pharmaceuticals, Inc. | Peptide and peptidomimetic inhibitors |
WO2017181061A1 (en) * | 2016-04-15 | 2017-10-19 | Ra Pharmaceuticals, Inc. | Ras binding peptides and methods of use |
TW201919682A (zh) * | 2017-08-08 | 2019-06-01 | 西班牙商阿爾米雷爾有限公司 | 活化Nrf2路徑的新穎化合物 |
KR20200088402A (ko) | 2017-11-14 | 2020-07-22 | 데비오팜 리서치 & 매뉴팩처링 에스아 | 카텝신 b의 엑소펩티다제 활성에 의한 선택적인 절단의 기질로서 리간드-약물-접합체 |
US10919937B2 (en) | 2018-10-23 | 2021-02-16 | Bicycletx Limited | Bicyclic peptide ligands and uses thereof |
GB201900526D0 (en) | 2019-01-15 | 2019-03-06 | Bicyclerd Ltd | Bicyclic peptide ligands specific for caix |
GB201900525D0 (en) * | 2019-01-15 | 2019-03-06 | Bicycletx Ltd | Bicyclic peptide ligands specific for caix |
KR20220032078A (ko) * | 2019-07-08 | 2022-03-15 | 쓰리비 파마슈티컬스 게엠베하 | 섬유모세포 활성화 단백질 리간드를 포함하는 화합물 및 그의 용도 |
TWI765195B (zh) | 2019-11-22 | 2022-05-21 | 行政院原子能委員會核能研究所 | 雙靶向碳酸酐酶第九型複合物及其造影劑 |
-
2022
- 2022-12-19 TW TW111148813A patent/TW202340226A/zh unknown
- 2022-12-19 AR ARP220103498A patent/AR128023A1/es unknown
- 2022-12-19 WO PCT/EP2022/086632 patent/WO2023111350A2/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2023111350A3 (en) | 2023-07-27 |
TW202340226A (zh) | 2023-10-16 |
WO2023111350A2 (en) | 2023-06-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Shimomura et al. | Calcium binding, quantum yield, and emitting molecule in aequorin bioluminescence | |
Chantson et al. | Solid‐Phase Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activities of Metallocene–Peptide Bioconjugates | |
Thomas et al. | Gold compounds for catalysis and metal-mediated transformations in biological systems | |
BRPI0613279A8 (pt) | Anticorpo manoclonal isolado, imunoconjugado, molécula de ácido nucléico isolada, vetor de expressão, célula hospedeira, método para preparar um anticorpo anti-cd19, método para inibir o crescimento de células tumorais expressando cd19, e método para depleção de celulas b num indivíduo | |
ATE540054T1 (de) | Antimikrobielle theta defensine und verfahren zu deren verwendung | |
US9410958B2 (en) | Alkyne-activated fluorogenic azide compounds and methods of use thereof | |
Wenska et al. | An activated triple bond linker enables ‘click’attachment of peptides to oligonucleotides on solid support | |
PE20091753A1 (es) | Conjugados antagonistas peptidicos analogos a la bombesina | |
RU2008130887A (ru) | Водорастворимое соединение бензоазепина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
AR128023A1 (es) | Ligandos de anhidrasa carbónica ix | |
US11897970B2 (en) | Antibacterial products | |
JP5190594B2 (ja) | アゾペプチド複合体 | |
De Rosa et al. | Site-specific protein double labeling by expressed protein ligation: Applications to repeat proteins | |
Patil et al. | An efficient approach for the design and synthesis of antimicrobial peptide-peptide nucleic acid conjugates | |
JP2022514255A (ja) | Psmaに特異的な二環式ペプチドリガンド | |
Abd Elhameed et al. | Modulation of the catalytic activity of a metallonuclease by tagging with oligohistidine | |
Clausell et al. | Synthesis and membrane action of polymyxin B analogues | |
Hayashi et al. | Chemical synthesis of dual labeled proteins via differently protected alkynes enables intramolecular FRET analysis | |
Agrawal et al. | Calixarenes and their biomimetic applications | |
Walker et al. | Inhibition of escherichia coli glucosamine synthetase by novel electrophilic analogues of glutamine—comparison with 6-diazo-5-oxo-norleucine | |
ES2556135T3 (es) | Derivados de caprazeno-1'''-amida | |
Faggi et al. | Sensing, transport and other potential biomedical applications of pseudopeptides | |
JP2021013373A (ja) | 微生物膜透過剤、複合体、これを用いた微生物細胞に化合物を送達する方法、殺菌剤、抗菌剤及びラベル化剤 | |
Rao et al. | Design, synthesis and DNA interactions of a chimera between a platinum complex and an IHF mimicking peptide | |
MX2021009959A (es) | Bases de schiff de boro (boschibas) derivadas de a-aminoacidos, sus ligandos y su uso como agentes fluorescentes de tincion celular. |