RU2010139566A - Пирролопиразиновые ингибиторы киназы - Google Patents

Пирролопиразиновые ингибиторы киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2010139566A
RU2010139566A RU2010139566/04A RU2010139566A RU2010139566A RU 2010139566 A RU2010139566 A RU 2010139566A RU 2010139566/04 A RU2010139566/04 A RU 2010139566/04A RU 2010139566 A RU2010139566 A RU 2010139566A RU 2010139566 A RU2010139566 A RU 2010139566A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolo
pyrazin
dimethylpropan
dimethyl
propan
Prior art date
Application number
RU2010139566/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2503676C2 (ru
Inventor
Джой Тимоти БАМБЕРГ (US)
Джой Тимоти БАМБЕРГ
Марк БАРТЛЕТТ (US)
Марк БАРТЛЕТТ
Дейзи Джой ДЮ-БУА (US)
Дейзи Джой ДЮ-БУА
Тодд Ричард ЭЛВОРТИ (US)
Тодд Ричард ЭЛВОРТИ
Роберт Тан ХЕНДРИКС (US)
Роберт Тан ХЕНДРИКС
Иоганнес Корнелиус ГЕРМАНН (US)
Иоганнес Корнелиус ГЕРМАНН
Рама К. КОНДУ (US)
Рама К. КОНДУ
Реми ЛЕМУАН (US)
Реми ЛЕМУАН
Янь ЛУ (US)
Янь ЛУ
Тимоти Д. ОУЭНС (US)
Тимоти Д. Оуэнс
Джаехён ПАРК (US)
Джаехён ПАРК
Дейвид Бернард СМИТ (US)
Дейвид Бернард СМИТ
Майкл СОТ (US)
Майкл СОТ
Ханьбяо ЯН (US)
Ханьбяо ЯН
Калвин Уэсли Е (US)
Калвин Уэсли Е
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2010139566A publication Critical patent/RU2010139566A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2503676C2 publication Critical patent/RU2503676C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I: ! где: ! R представляет собой R1, R2, R3 или R4; ! R1 представляет собой низший алкил, низшую алкоксигруппу, фенил, бензил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил или циклоалкилалкил, необязательно замещенный одним или несколькими R1a; ! R1a представляет собой R1b или R1c; ! R1b представляет собой галоген, оксогруппу, гидроксигруппу или -CN; ! R1c представляет собой -C(=O)O(R1f), -C(=O)CH2(R1e), -S(R1f), -S(O)2(R1f) или -S(=O)(R1f), низший алкил, низшую алкоксигруппу, аминогруппу, амидогруппу, низший галогеналкил, фенил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, циклоалкилоксигруппу или гетероциклоалкилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими R1d; !R1d представляет собой Н, галоген, гидроксигруппу, низший алкил, низшую алкоксигруппу или низший галогеналкил; ! R1e представляет собой Н, низший алкил, низшую алкоксигруппу, -CN, низший галогеналкил, фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил; ! R1f представляет собой Н, низший алкил, низший галогеналкил, фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил; ! R2 представляет собой N(R2a)2; ! каждый R2a независимо представляет собой Н или R2b; ! каждый R2b независимо представляет собой низший алкил, фенил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкилен, необязательно замещенный одним или несколькими R2c; ! R2c представляет собой R2d или R2e; ! R2d представляет собой галоген, оксогруппу или гидроксигруппу; ! R2e представляет собой -N(R2g)2, -С(=O)(R2g), -С(=O)O(R2g), -C(=O)N(R2g)2, -N(R2g)C(=O)(R2g), -S(=O)2(R2g), -S(O)2N(R2g)2, низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший галогеналкил, фенил, гетероарил, гетероарилоксигруппу, циклоалкил или гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими R2f;

Claims (15)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
где:
R представляет собой R1, R2, R3 или R4;
R1 представляет собой низший алкил, низшую алкоксигруппу, фенил, бензил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил или циклоалкилалкил, необязательно замещенный одним или несколькими R1a;
R1a представляет собой R1b или R1c;
R1b представляет собой галоген, оксогруппу, гидроксигруппу или -CN;
R1c представляет собой -C(=O)O(R1f), -C(=O)CH2(R1e), -S(R1f), -S(O)2(R1f) или -S(=O)(R1f), низший алкил, низшую алкоксигруппу, аминогруппу, амидогруппу, низший галогеналкил, фенил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, циклоалкилоксигруппу или гетероциклоалкилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими R1d;
R1d представляет собой Н, галоген, гидроксигруппу, низший алкил, низшую алкоксигруппу или низший галогеналкил;
R1e представляет собой Н, низший алкил, низшую алкоксигруппу, -CN, низший галогеналкил, фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил;
R1f представляет собой Н, низший алкил, низший галогеналкил, фенил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил;
R2 представляет собой N(R2a)2;
каждый R2a независимо представляет собой Н или R2b;
каждый R2b независимо представляет собой низший алкил, фенил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкилен, необязательно замещенный одним или несколькими R2c;
R2c представляет собой R2d или R2e;
R2d представляет собой галоген, оксогруппу или гидроксигруппу;
R2e представляет собой -N(R2g)2, -С(=O)(R2g), -С(=O)O(R2g), -C(=O)N(R2g)2, -N(R2g)C(=O)(R2g), -S(=O)2(R2g), -S(O)2N(R2g)2, низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший галогеналкил, фенил, гетероарил, гетероарилоксигруппу, циклоалкил или гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими R2f;
каждый R2f независимо представляет собой Н, галоген, низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший галогеналкил;
каждый R2g независимо представляет собой H, низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший галогеналкил или фенил;
R3 представляет собой -C(=O)R3a;
R3a представляет собой низший алкил, низшую алкоксигруппу, фенил или N(R3b)2;
каждый R3b независимо представляет собой Н или низший алкил;
R4 представляет собой -O(R4a);
R4a представляет собой Н или R4b;
R4b представляет собой низший алкил, фенил, бензил, низший галогеналкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими R4c;
R4c представляет собой галоген, гидроксигруппу, низший алкил, низший галогеналкил или низшую алкоксигруппу;
Q2 представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2а;
Q2a представляет собой Q2b или Q2c;
Q2b представляет собой галоген, оксогруппу, гидроксигруппу, -CN, -SСН3, -S(O)2СН3 или -S(=O)СН3;
Q2с представляет собой Q2d или Q2e;
или два Q2а вместе образуют бициклическую кольцевую систему, необязательно замещенную одним или несколькими Q2b или Q2c;
Q2d представляет собой -O(Q2e), -S(=O)2(Q2e), -C(=O)N(Q2e)2, -S(O)2(Q2e), -C(=O)(Q2e), -C(=O)O(Q2e), -N(Q2e)2; -N(Q2e)C(=O)(Q2e), -N(Q2e)C(=O)O(Q2e) или -N(Q2e)C(=O)N(Q2e)2;
каждый Q2e независимо представляет собой Н или Q2e';
каждый Q2e' независимо представляет собой низший алкил, фенил, бензил, низший галогеналкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2f;
Q2f представляет собой Q2g или Q2h;
Q2g представляет собой галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, оксогруппу или -С(=O)(Q2h);
Q2h представляет собой низший алкил, низший галогеналкил, низшую алкоксигруппу, аминогруппу, фенил, бензил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2i; и
Q2i представляет собой галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, низший алкил, низший галогеналкил или низшую алкоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R представляет собой R1.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет собой низший алкил, предпочтительно трет-бутил.
4. Соединение по п.1, где R представляет собой R2 и R2 представляет собой NH(R2a), предпочтительно где R2a представляет собой R2b, как определено в п.1
5. Соединение по п.1, где Q2 представляет собой гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2a.
6. Соединение по п.5, где Q2 представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2a.
7. Соединение по п.6, где Q2 представляет собой пиридин.
8. Соединение по п.6, где Q2a представляет собой Q2c и Q2с представляет собой гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими Q2d.
9. Соединение по п.1, где Q2 представляет собой циклоалкил.
10. Соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
1-[2-(1-бензолсульфонил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
изопропиламид 2-циклогекс-1-енил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;
изопропиламид 2-циклогексил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;
1-{2-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(5-метоксипиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
трет-бутиловый эфир [1-(7-изопропилкарбамоил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил)пиперидин-3-ил]метилкарбаминовой кислоты;
изопропиламид 2-(3-метиламинопиперидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты; соединение с трифторуксусной кислотой;
2,2-диметил-1-(2-пирролидин-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-2'-пирролидин-1-ил-5Н-[2,5']би[пирроло[2,3-b]пиразинил]-7'-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(1-циклопентил-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-{2-[2-(3-диметиламинопирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
1-[2-(1,3-дигидроизоиндол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(2,3-дигидроиндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-3,4-дигидро-2Н-изохинолин-1-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-он;
2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-2,3-дигидроизоиндол-1-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиперидин-2-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пирролидин-2-он;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(6-пирролидин-1-илпиридин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(4-пирролидин-1-илпиридин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-пиридин-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
трет-бутиловый эфир [1-(7-изопропилкарбамоил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил)пиперидин-3-ил]метилкарбаминовой кислоты;
изопропиламид 2-(3-метиламинопиперидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты; соединение с трифторуксусной кислотой;
(тетрагидропиран-4-ил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновой кислоты;
циклопентиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
(тетрагидропиран-4-ил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
1-(2-циклопропил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновая кислота;
(2-диметиламиноэтил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-3-карбоновой кислоты;
1-{2-[2-(3-метоксифенил)циклопент-1-енил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
этиловый эфир 6-{2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновой кислоты;
2,2-диметил-1-[2-(2-фенилциклопент-1-енил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
этиловый эфир 5-{2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]циклопент-1-енил}-1Н-индол-2-карбоновой кислоты;
цианометилметиламид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
(1-метилциклогексил)-{2-[5-(морфолин-4-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;
1-(2-фуран-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-этилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
2,2-диметил-1-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-{2-[2-(3-диметиламинопирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
1-{2-[2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(2-азепан-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[2-((S)-3-фторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[2-((R)-3-фторпирролидин-1-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[2-(1,1-диoкco-1λ6-тиoмopфoлин-4-ил)пиpидин-4-ил]-5H-пиppoлo[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(2-хлорпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-димeтил-1-{2-[2-(1-oкco-1λ4-тиoмopфoлин-4-ил)пиpидин-4-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
1-[2-(2-циклопент-1-енилпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-[2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;
1-[2-(4-гидрокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-этилпропил)амид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(3,3-дифторазетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
{2-[5-(4-гидроксипиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
(1-метилциклогексил)-{2-[2-(1-оксо-1λ4-тиоморфолин-4-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;
{2-[5-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
{2-[5-(3-гидроксиазетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
1-{2-[2-((1S,5R,6R)-6-гидроксиметил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил)пиридин-4-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-{2-[5-(морфолин-4-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;
диэтиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
циклопентилметиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
бис-(2-гидроксиэтил)амид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)метиламид 5-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
цианометилметиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
бис-(2-гидроксиэтил)амид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
1-{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[5-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[5-(пирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[5-(пиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
3-диметиламино-1-{5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбонил}азетидин-3-карбонитрил;
1-{2-[5-(4-гидроксипиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[4-(азетидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[4-(пирролидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил} пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[4-(пиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил} пропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-{2-[5-(4-метилпиперазин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}метанон;
{2-[5-(4-диметиламинопиперидин-1-карбонил)тиофен-2-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
1-(2-циклопент-1-енил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-пирролидин-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
1-[7-(2,2-диметилпропионил)-2'-пирролидин-1-ил-5Н-[2,5']би[пирроло[2,3-b]пиразинил]-7'-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
N-{1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пирролидин-3-ил}ацетамид;
2,2-диметил-1-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-5Н-пирроло [2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-морфолин-4-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
1-[2-(5-фториндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(5-метоксииндол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-(2-индол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
1-(2-индазол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1,3,4,9-тетрагидро-β-карболин-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2-{1-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-1Н-индол-3-ил}ацетамид;
2,2-диметил-1-[2-(1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(3-фенилпирролидин-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-(2-имидазол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-метилимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2-метил-4,5-дигидроимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(2-этилимидазол-1-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-тиофен-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиррол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-тиофен-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-оксазол-5-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиразол-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
трет-бутиловый эфир 4-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиразол-1-карбоновой кислоты;
2,2-диметил-1-(2-пиразол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(2Н-пиразол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-пиррол-1-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пиррол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-тиазол-5-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
3-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]-1Н-индол-5-карбонитрил;
1-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-(1-метилциклогексил)метанон;
1-{2-[1-(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-(2-бензо[b]тиофен-2-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(5-фенилтиофен-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(1Н-индол-2-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5-метил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(5-фенил-1Н-пиррол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-{2-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[1-(2-метансульфонилэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-[2-(1-этил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(5-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-(2-{1-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-1H-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[1-(2-морфолин-4-илэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропан-1-он;
1-{2-[1-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[1-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(6-метил-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
1-[2-(6-метокси-1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-{2-[1-(2-аминоэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;
1-[2-(1Н-индол-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
1-(2-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-он;
2,2-диметил-1-{2-[1-(2-оксо-2-пиперазин-1-илэтил)-1Н-индол-3-ил]-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ид}пропан-1-он;
1-(2-{1-[2-(4-аминопиперидин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-метилциклогексил)-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;
2,2-диметил-1-(2-{1-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-3-ил}-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропан-1-он;
(1-метилциклопентил)-[2-(1-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]метанон;
1-[2-(5-метоксипиридин-3-ил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-2,2-диметилпропан-1-он;
(1-этилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
(2-гидроксиэтил)метиламид 5-[7-(2,2-диметилпропионил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
((S)-2-гидрокси-1,2-диметилпропил)амид 2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты;
4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5Я-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновая кислота;
(2-амино-2-метилпропил)амид 4-[7-(1-метилциклогексанкарбонил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[5-(4-диметиламинопиперидин-1-карбонил)тиофен-3-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}-(1-метилциклогексил)метанон;
(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)амид 2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-6]пиразин-7-карбоновой кислоты;
трет-бутиламид 2-циклопропил-5H-пирроло[2,3-6]пиразин-7-карбоновой кислоты;
трет-бутиловый эфир 2-[7-(2,2-диметилпропионил)-5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-2-ил]пиррол-1-карбоновой кислоты и
(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)амид 2-тиофен-2-ил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-карбоновой кислоты.
11. Способ лечения воспалительного или аутоиммунного состояния, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве.
12. Способ лечения воспалительного состояния, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве.
13. Способ ингибирования Т-клеточного пролиферативного нарушения, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве, где пролиферативное нарушение предпочтительно представляет собой рак.
14. Применение соединения по любому из пп.1-10 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения воспалительного нарушения или аутоиммунного нарушения.
15. Соединение по любому из пп.1-10 для применения для лечения воспалительного нарушения или аутоиммунного нарушения.
RU2010139566/04A 2008-02-25 2009-02-16 Пирролопиразиновые ингибиторы киназы RU2503676C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US3103508P 2008-02-25 2008-02-25
US61/031,035 2008-02-25
US20572409P 2009-01-22 2009-01-22
US61/205,724 2009-01-22
PCT/EP2009/051757 WO2009106442A1 (en) 2008-02-25 2009-02-16 Pyrrolopyrazine kinase inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010139566A true RU2010139566A (ru) 2012-04-10
RU2503676C2 RU2503676C2 (ru) 2014-01-10

Family

ID=40514094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010139566/04A RU2503676C2 (ru) 2008-02-25 2009-02-16 Пирролопиразиновые ингибиторы киназы

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7939531B2 (ru)
EP (1) EP2247592B1 (ru)
JP (1) JP5368485B2 (ru)
KR (1) KR101261514B1 (ru)
CN (1) CN101939324B (ru)
AR (1) AR070468A1 (ru)
AT (1) ATE522535T1 (ru)
AU (1) AU2009218607B2 (ru)
BR (1) BRPI0908494A2 (ru)
CA (1) CA2713710A1 (ru)
CL (1) CL2009000406A1 (ru)
DK (1) DK2247592T3 (ru)
IL (1) IL206358A0 (ru)
MX (1) MX2010008198A (ru)
PE (1) PE20091493A1 (ru)
PL (1) PL2247592T3 (ru)
PT (1) PT2247592E (ru)
RU (1) RU2503676C2 (ru)
TW (1) TWI380987B (ru)
WO (1) WO2009106442A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2656853C2 (ru) * 2012-08-21 2018-06-07 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Пирроло[2,3-в]пиразины в качестве ингибиторов syk

Families Citing this family (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2010009023A (es) * 2008-02-25 2010-09-07 Hoffmann La Roche Inhibidores de cinasas de pirrolopirazina.
ATE522536T1 (de) * 2008-02-25 2011-09-15 Hoffmann La Roche Pyrrolopyrazin-kinasehemmer
ATE522534T1 (de) * 2008-02-25 2011-09-15 Hoffmann La Roche Pyrrolopyrazin-kinasehemmer
CN101945877B (zh) * 2008-02-25 2013-07-03 霍夫曼-拉罗奇有限公司 吡咯并吡嗪激酶抑制剂
PE20140407A1 (es) * 2008-06-10 2014-04-25 Abbott Lab Nuevos compuestos triciclicos
US8426411B2 (en) 2008-06-10 2013-04-23 Abbott Laboratories Tricyclic compounds
RU2011123647A (ru) 2008-11-10 2012-12-20 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Соединения, полезные в качестве ингибиторов atr киназы
AU2009324894B2 (en) 2008-11-25 2015-04-09 University Of Rochester MLK inhibitors and methods of use
CA3013000C (en) * 2008-12-19 2022-12-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
GEP20156325B (en) 2009-06-17 2015-07-10 Vertex Pharma Inhibitors of influenza viruses replication
EP2475667A1 (en) * 2009-09-10 2012-07-18 F. Hoffmann-La Roche AG Inhibitors of jak
RU2012127368A (ru) 2009-12-01 2014-01-10 Эбботт Лэборетриз Новые трициклические соединения
EP2338888A1 (en) * 2009-12-24 2011-06-29 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors
RU2012136451A (ru) 2010-01-28 2014-03-10 Президент Энд Феллоуз Оф Гарвард Колледж Композиции и способы улучшения активности протеасомы
UY33213A (es) 2010-02-18 2011-09-30 Almirall Sa Derivados de pirazol como inhibidores de jak
US8518945B2 (en) 2010-03-22 2013-08-27 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
US8481541B2 (en) * 2010-03-22 2013-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
SG185524A1 (en) 2010-05-12 2012-12-28 Vertex Pharma Compounds useful as inhibitors of atr kinase
CA2798760A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 2-aminopyridine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
EP2569287B1 (en) 2010-05-12 2014-07-09 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2569286B1 (en) 2010-05-12 2014-08-20 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2568984A1 (en) 2010-05-12 2013-03-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
WO2011143419A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazines useful as inhibitors of atr kinase
CN102906095A (zh) 2010-05-20 2013-01-30 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为syk和jak抑制剂的吡咯并吡嗪衍生物
CA2799904A1 (en) * 2010-05-20 2011-11-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolo [2, 3 - b] pyrazine - 7 - carboxamide derivatives and their use as jak and syk inhibitors
EP2576549A4 (en) * 2010-05-24 2013-12-18 Univ Rochester Bicyclic Heteroarylkinase Inhibitors and Methods of Use
EP2585468A1 (en) 2010-06-23 2013-05-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrrolo- pyrazine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
EP2463289A1 (en) 2010-11-26 2012-06-13 Almirall, S.A. Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors
DE102011009961A1 (de) * 2011-02-01 2012-08-02 Merck Patent Gmbh 7-Azaindolderivate
JP2014510151A (ja) 2011-04-05 2014-04-24 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ａｔｒキナーゼ（ｔｒａｋｉｎａｓｅ）阻害剤として有用なアミノピラジン化合物
DK2707101T3 (da) 2011-05-12 2019-05-13 Proteostasis Therapeutics Inc Proteostaseregulatorer
MX2013013331A (es) 2011-05-17 2014-10-17 Principia Biopharma Inc Derivados de azaindol como inhibidores de tirosina-cinasas.
US8822469B2 (en) 2011-06-22 2014-09-02 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrrolo[2,3-B]pyrazines useful as inhibitors of ATR kinase
JP2014522818A (ja) * 2011-06-22 2014-09-08 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物
EP2723746A1 (en) 2011-06-22 2014-04-30 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
CA2839937C (en) * 2011-07-05 2020-11-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes and intermediates for producing azaindoles
UA118010C2 (uk) 2011-08-01 2018-11-12 Вертекс Фармасьютікалз Інкорпорейтед Інгібітори реплікації вірусів грипу
EP2554544A1 (en) 2011-08-01 2013-02-06 Almirall, S.A. Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors
CN104024258B (zh) * 2011-09-01 2017-02-15 霍夫曼-拉罗奇有限公司 吡咯并吡嗪激酶抑制剂
JP6096778B2 (ja) * 2011-09-01 2017-03-15 エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト ピロロピラジンキナーゼ阻害剤
CA2850491C (en) 2011-09-30 2020-10-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Treating pancreatic cancer and non-small cell lung cancer with atr inhibiors
CA2850564A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US8853217B2 (en) 2011-09-30 2014-10-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
WO2013049726A2 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for making compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2751088B1 (en) 2011-09-30 2016-04-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
JP6173327B2 (ja) 2011-11-01 2017-08-02 エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト イミダゾピリダジン化合物
WO2013071090A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2776429A1 (en) 2011-11-09 2014-09-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
WO2013071088A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
JP2015502925A (ja) 2011-11-09 2015-01-29 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ Ａｔｒキナーゼの阻害剤として有用なピラジン化合物
US8841450B2 (en) 2011-11-09 2014-09-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
KR20140108594A (ko) 2012-01-10 2014-09-11 에프. 호프만-라 로슈 아게 피리다진 아미드 화합물 및 syk 저해제로서의 이의 용도
MX358818B (es) 2012-04-05 2018-09-05 Vertex Pharma Compuestos utiles como inhibidores de cinasa ataxia telangiectasia mutada y rad3 relacionados (atr) y terapias de combinacion de estos.
DK3181567T3 (da) 2012-09-10 2019-06-11 Principia Biopharma Inc Pyrazolopyrimidinforbindelser som kinasehæmmere
WO2014055756A1 (en) 2012-10-04 2014-04-10 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for measuring atr inhibition mediated increases in dna damage
US8912198B2 (en) 2012-10-16 2014-12-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
CN104853754A (zh) 2012-11-20 2015-08-19 普林斯匹亚生物制药公司 作为jak3抑制剂的氮杂吲哚衍生物
EP2925319B1 (en) 2012-11-30 2019-01-09 University Of Rochester Mixed lineage kinase inhibitors for hiv/aids therapies
ES2946360T3 (es) 2012-12-07 2023-07-17 Vertex Pharma Pirazolo[1,5-a]pirimidinas útiles como inhibidores de ATR quinasa para el tratamiento de enfermedades de cáncer
US9849135B2 (en) 2013-01-25 2017-12-26 President And Fellows Of Harvard College USP14 inhibitors for treating or preventing viral infections
WO2014143240A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Fused pyrazolopyrimidine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
CN105209435B (zh) * 2013-05-14 2018-02-02 3M创新有限公司 包含吡啶或吡嗪的化合物
US9296727B2 (en) 2013-10-07 2016-03-29 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrimidines
WO2015073528A1 (en) 2013-11-12 2015-05-21 Proteostasis Therapeutics, Inc. Proteasome activity enhancing compounds
EP3421468B1 (en) 2013-11-13 2020-11-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication
WO2015080981A1 (en) 2013-11-27 2015-06-04 Baylor College Of Medicine Csgp4-specific chimeric antigen receptor for cancer
CN103665803B (zh) * 2013-12-05 2015-07-01 湖南大学 一种基于金属环钯化合物的结晶聚乳酸及其制备方法和金属环钯化合物的应用
RU2687276C2 (ru) 2013-12-06 2019-05-13 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Соединения, пригодные для использования в качестве ингибиторов atr киназы
CN112353806A (zh) 2014-02-21 2021-02-12 普林斯匹亚生物制药公司 Btk抑制剂的盐和固体形式
LT3152212T (lt) 2014-06-05 2020-05-11 Vertex Pharmaceuticals Inc. Radioaktyviai žymėti 2-amino-6-fluor-n-[5-fluor-piridin-il]- pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamido junginio dariniai, naudingi kaip atr kinazės inhibitoriai, minėto junginio gamybos būdas ir jo skirtingos kietos formos
SG11201610500WA (en) 2014-06-17 2017-01-27 Vertex Pharma Method for treating cancer using a combination of chk1 and atr inhibitors
US9809588B2 (en) 2014-07-03 2017-11-07 Board Of Regents, The University Of Texas System GLS1 inhibitors for treating disease
US20160002248A1 (en) * 2014-07-03 2016-01-07 Board Of Regents, The University Of Texas System Gls1 inhibitors for treating disease
PT3233103T (pt) 2014-12-18 2021-01-18 Principia Biopharma Inc Tratamento de pênfigo
CA2984183C (en) 2015-05-01 2021-11-09 Pfizer Inc. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl, pyrrolo[2,3-b]pyrazinyl, pyrrolo[2,3-b]pyridinyl acrylamides and epoxides thereof
WO2016183116A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication
WO2016183120A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of influenza viruses replication
TW201718572A (zh) 2015-06-24 2017-06-01 普林斯匹亞生物製藥公司 酪胺酸激酶抑制劑
WO2017004359A1 (en) 2015-06-30 2017-01-05 Board Of Regents, University Of Texas System Gls1 inhibitors for treating disease
CA3000684A1 (en) 2015-09-30 2017-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of dna damaging agents and atr inhibitors
US20170100396A1 (en) 2015-10-07 2017-04-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolopyrazine derivatives for use in the treatment, amelioration or prevention of influenza
US11773106B2 (en) 2015-10-16 2023-10-03 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
US11365198B2 (en) 2015-10-16 2022-06-21 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
US11512092B2 (en) 2015-10-16 2022-11-29 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-n-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
US10550126B2 (en) 2015-10-16 2020-02-04 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-A]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
EP3362455A1 (en) 2015-10-16 2018-08-22 AbbVie Inc. PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (3S,4R)-3-ETHYL-4-(3H-IMIDAZO[1,2-a]PYRROLO[2,3-e]-PYRAZIN-8-YL)-N-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXAMIDE AND SOLID STATE FORMS THEREOF
US11524964B2 (en) 2015-10-16 2022-12-13 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-n-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
CA3009355A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Board Of Regents, The University Of Texas System Salt forms and polymorphs of (r)-1-(4-(6-(2-(4-(3,3-difluorocyclobutoxy)-6-methylpyridin-2-yl) acetamido) pyridazin-3-yl)-2-fluorobutyl)-n-methyl-1h-1,2,3-triazole-4-carboxamide
CA3028169A1 (en) 2016-06-29 2018-01-04 Principia Biopharma Inc. Modified release formulations of 2-[3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carbonyl]-4-methyl-4-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pent-2-enenitrile
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
RU2020112558A (ru) 2017-10-18 2021-11-18 Боард Оф Регентс, Зе Юниверсити Оф Тексас Систем Терапия на основе ингибитора глутаминазы
WO2019110589A1 (en) * 2017-12-04 2019-06-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolo[2,3-b]pyrazine compounds as cccdna inhibitors for the treatment of hepatitis b virus (hbv) infection
CN111757882B (zh) * 2018-01-05 2023-08-22 Ac免疫有限公司 用于治疗、减轻或预防与Tau聚集体相关的病症的化合物
WO2021003501A1 (en) * 2019-07-03 2021-01-07 Boragen, Inc. Chemical compounds
CN115087655A (zh) 2019-12-20 2022-09-20 辉瑞公司 苯并咪唑衍生物
WO2023025109A1 (zh) * 2021-08-23 2023-03-02 上海维申医药有限公司 一类Toll样受体抑制剂及其制备和应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA005852B1 (ru) * 1998-06-19 2005-06-30 Пфайзер Продактс Инк. ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНЫ
IL150388A0 (en) * 1999-12-24 2002-12-01 Aventis Pharma Ltd Azaindoles
GB0115109D0 (en) * 2001-06-21 2001-08-15 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
IL164187A0 (en) * 2002-03-28 2005-12-18 Eisai Co Ltd 7-Azaindole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
PL1696920T3 (pl) * 2003-12-19 2015-03-31 Plexxikon Inc Związki i sposoby opracowywania modulatorów Ret
US20070066641A1 (en) * 2003-12-19 2007-03-22 Prabha Ibrahim Compounds and methods for development of RET modulators
US7626021B2 (en) * 2004-07-27 2009-12-01 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Fused ring heterocycle kinase modulators
AU2005269387A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-09 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Fused ring heterocycle kinase modulators
WO2006058120A1 (en) * 2004-11-22 2006-06-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Bicyclic inhibitors or rho kinase
US7456289B2 (en) * 2004-12-31 2008-11-25 National Health Research Institutes Anti-tumor compounds
WO2007015866A2 (en) * 2005-07-20 2007-02-08 Kalypsys, Inc. Inhibitors of p38 kinase and methods of treating inflammatory disorders
CL2007002617A1 (es) 2006-09-11 2008-05-16 Sanofi Aventis Compuestos derivados de pirrolo[2,3-b]pirazin-6-ilo; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar inflamacion de las articulaciones, artritis reumatoide, tumores, linfoma de las celulas del manto.
WO2008063888A2 (en) * 2006-11-22 2008-05-29 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
PE20121126A1 (es) * 2006-12-21 2012-08-24 Plexxikon Inc Compuestos pirrolo [2,3-b] piridinas como moduladores de quinasa

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2656853C2 (ru) * 2012-08-21 2018-06-07 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Пирроло[2,3-в]пиразины в качестве ингибиторов syk

Also Published As

Publication number Publication date
CN101939324A (zh) 2011-01-05
CN101939324B (zh) 2014-10-15
ATE522535T1 (de) 2011-09-15
PL2247592T3 (pl) 2012-01-31
TW200938547A (en) 2009-09-16
JP2011513262A (ja) 2011-04-28
MX2010008198A (es) 2010-08-23
IL206358A0 (en) 2010-12-30
PT2247592E (pt) 2011-11-03
EP2247592B1 (en) 2011-08-31
AR070468A1 (es) 2010-04-07
EP2247592A1 (en) 2010-11-10
AU2009218607B2 (en) 2014-02-13
CA2713710A1 (en) 2009-09-03
CL2009000406A1 (es) 2010-09-21
PE20091493A1 (es) 2009-09-25
US7939531B2 (en) 2011-05-10
JP5368485B2 (ja) 2013-12-18
KR20100114094A (ko) 2010-10-22
DK2247592T3 (da) 2011-09-26
TWI380987B (zh) 2013-01-01
AU2009218607A1 (en) 2009-09-03
BRPI0908494A2 (pt) 2015-08-11
US20090215750A1 (en) 2009-08-27
WO2009106442A1 (en) 2009-09-03
KR101261514B1 (ko) 2013-05-07
RU2503676C2 (ru) 2014-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2503676C2 (ru) Пирролопиразиновые ингибиторы киназы
JP7418395B2 (ja) Ｓｈｐ２ホスファターゼ阻害剤およびこれらの使用方法
ES2778700T3 (es) Nuevos derivados de piperidinilo sustituidos con (hetero)arilo, un proceso para su preparación y composiciones farmacéuticas que los contienen
KR101735868B1 (ko) 복소고리 화합물
US9605005B2 (en) Alkynyl alcohols and methods of use
JP2021506923A5 (ru)
CN101115749B (zh) 氨基嘧啶化合物和使用方法
JP2004538316A5 (ru)
RU2004102392A (ru) Тиенопиримидиндионы и их использование в модулировании аутоиммунных заболеваний
JP2009538896A5 (ru)
HRP20100398T1 (hr) Tienopirazoli
US9206173B2 (en) Heterocyclic compounds for the treatment of stress-related conditions
KR20140074912A (ko) 피롤로피라진 키나아제 억제제
KR20170023187A (ko) Rock의 억제제로서의 스피로시클로헵탄
EA038143B1 (ru) ИНГИБИТОРЫ Mcl-1 НА ОСНОВЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛОВ
HRP20160649T1 (hr) Novi derivati tienopirimidina, postupci za njihovo pripremanje i njihova terapeutska uporaba
CA2798622A1 (en) Indoles
JP6853782B2 (ja) 新規二環性複素環化合物
RU2020129785A (ru) Фармацевтические производные 6,5-гетеробициклического кольца
ES2370049T3 (es) Nuevos derivados de imidazolonas, su preparación como medicamentos, composiciones farmacéuticas, utilización como inhibidores de proteínas quinasas, en particular cdc7.
JP2009535429A5 (ru)
TW202016107A (zh) 用於治療由ＩｇＥ引起的病症之噻吩衍生物
FR3052451A1 (ru)
RU2003107014A (ru) Замещенные пиразолы
RU2003106190A (ru) Способ лечения аллергии с использованием замещенных пиразолов

Legal Events

Date Code Title Description
HC9A Changing information about inventors
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160217