RU2020129785A - Фармацевтические производные 6,5-гетеробициклического кольца - Google Patents

Фармацевтические производные 6,5-гетеробициклического кольца Download PDF

Info

Publication number
RU2020129785A
RU2020129785A RU2020129785A RU2020129785A RU2020129785A RU 2020129785 A RU2020129785 A RU 2020129785A RU 2020129785 A RU2020129785 A RU 2020129785A RU 2020129785 A RU2020129785 A RU 2020129785A RU 2020129785 A RU2020129785 A RU 2020129785A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
piperazin
pyrrolo
pyridine
pyridin
ethyl
Prior art date
Application number
RU2020129785A
Other languages
English (en)
Inventor
Яг Паул ХЕР
Майкел Сара ХОЛЛСАЙД
Адам Питер СМОЛЛИ
КРОС Жозеп ЛЬЯВЕРИЯ
Бенедикта ЛАЛЛЕМАН
Мартин Александер Лоу
Сяньфу ЛИ
Энтони Джон РИЧАРДСОН
Роберт Джеймс ТАУНСЕНД
Original Assignee
Юсб Байофарма Срл
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP18157247.0A external-priority patent/EP3527209A1/en
Priority claimed from EP18184724.5A external-priority patent/EP3597642A1/en
Application filed by Юсб Байофарма Срл filed Critical Юсб Байофарма Срл
Publication of RU2020129785A publication Critical patent/RU2020129785A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (350)

1. Соединение общей формулы I, или его фармацевтически приемлемая соль присоединения с кислотой, рацемическая смесь, или его соответствующий энантиомер и/или оптические изомеры,
Figure 00000001
в котором:
- центральное ядро А, которое представляет собой 6,5-гетеробициклические кольца, содержит по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, включающей О, N, S, и атомы С необязательно могут содержать в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С6-алкил, трифторметил, дифторметил, (С2-С6)алкенил, гидроксигруппу, (C1-С6)алкоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, трифторэтоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-С6)алкилсульфонил, аминогруппу, (C1-С6)алкиламиногруппу, ди(C1-С6)алкиламиногруппу, (C1-С6)алкокси(C1-С6)алкиламиногруппу, N-[(C1-С6)алкил]-N-[гидрокси(C1-С6)алкил]аминогруппу, (С2-С6)алкилкарбониламиногруппу, (С2-С6)алкоксикарбониламиногруппу, (C1-С6)алкилсульфониламиногруппу, формил, (С2-С6)алкилкарбонил, карбоксигруппу, (С2-С6)алкоксикарбонил, аминокарбонил, (C1-С6)алкиламинокарбонил, ди(C1-С6)алкиламинокарбонил, аминосульфонил, (C1-С6)алкиламиносульфонил или ди(C1-С6)алкиламиносульфонил; (С3-С7)гетероциклоалкил или (С3-С7)спирогетероциклоалкил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
- R1 обозначает алкил- или циклоалкиламины, включая конденсированные и спироциклические алкиламины, являющиеся необязательно замещенными, включая (С1-С3)аминоалкил, (С3-С7)аминоциклоалкил, (С1-С3)алкилимидазол, (С1-С3)алкилизоиндолин, (С1-С3)алкилпиперазин, (С1-С3)алкилпиперидин, (C1-С3)алкилимидазопиперазин, (С1-С3)алкил(С4-С7)аминоциклоалкил, (C1-С3)алкил(С4-С7)аминодициклоалкил; и
- R2 обозначает арил, гетероарил, гетеробициклил, (С4-С7)аминоциклоалкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, (С6-С8)диаминоциклоалкил, морфолиновую группу, (С4-С7)циклоалкилметил, пиперизинил, пиперидинил. R2 необязательно замещен группами, включающими гидроксигруппу, (C1-С6)алкил, ацетил, галоген, цианогруппу, C1-С6-алкил, трифторметил, дифторметил, (С2-С6)алкенил, гидроксигруппу, (C1-С6)алкоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, трифторэтоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-С6)алкилсульфонил, аминогруппу, (C1-С6)алкиламиногруппу, ди(C1-С6)алкиламиногруппу, (C1-С6)алкокси(C1-С6)алкиламиногруппу, N-[(C1-С6)алкил]-N-[гидрокси(C1-С6)алкил]аминогруппу, (С2-С6)алкилкарбониламиногруппу, (С2-С6)алкоксикарбониламиногруппу, (C1-С6)алкилсульфониламиногруппу, формил, (С2-С6)алкилкарбонил, карбоксигруппу, (С2-С6)алкоксикарбонил, аминокарбонил, (C1-С6)алкиламинокарбонил, ди(C1-С6)алкиламинокарбонил, аминосульфонил, (C1-С6)алкиламиносульфонил или ди(C1-С6)алкиламиносульфонил; (С3-С7)гетероциклоалкил или (С3-С7)спирогетероциклоалкил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей.
2. Соединение по п. 1, в котором центральное ядро А выбрано из группы, состоящей из следующих:
Figure 00000002
3. Соединение по п. 2, в котором центральное ядро А выбрано из группы, состоящей из следующих:
Figure 00000003
4. Соединение по п. 1, в котором центральное ядро А выбрано из группы, состоящей из следующих:
Figure 00000004
где
L, U, V, W, обозначают С или N;
X, Т обозначают С, N или О;
Y обозначает С, N или S;
- R1 обозначает(С4-С7)циклоалкил; (4-9-членный) гетероциклоалкил; конденсированный циклоалкиламин; конденсированный гетероциклоалкиламин; спироциклоалкиламин; спирогетероциклоалкиламин; (С1-С3)аминоалкил; (С3-С7)аминоциклоалкил; (С1-С3)алкилимидазол; (С1-С3)алкилизоиндолин; (C1-С3)алкилпиперазин; (С1-С3)алкилпиперидин; (С1-С3)алкилимидазопиперазин; (С1-С3)алкил(С4-С7)аминоциклоалкил; (С1-С3)алкил(С4-С7)аминодициклоалкил; (С1-С3)алкильную группу, замещенную одной или большим количеством групп, выбранных из группы, включающей (С4-С7)циклоалкил, (4-9-членный) гетероциклоалкил, конденсированный циклоалкиламин, конденсированный гетероциклоалкиламин, спироциклоалкиламин, спирогетероциклоалкиламин, (С1-С3)аминоалкил, (С3-С7)аминоциклоалкил, (С1-С3)алкилимидазол, (C1-С3)алкилизоиндолин, (С1-С3)алкилпиперазин, (С1-С3)алкилпиперидин, (C1-С3)алкилимидазопиперазин, (С1-С3)алкил(С4-С7)аминоциклоалкил, (C1-С3)алкил(С4-С7)аминодициклоалкил;
R1 необязательно замещен следующими: галоген, гидроксигруппа, (С1-С3)алкил, (С1-С3)алкилкарбоксигруппа, (С1-С3)алкиламиногруппа, (С5-С6)гетероарил, необязательно замещенный (С1-С3)алкилом, галогеном, (С3-С7)аминоциклоалкил, замещенный галогеном, арилом, арил(С1-С3)алкилом, арил(С1-С3)алкил(С1-С3)диалкиламином, арилоксигруппой;
- R2 обозначает Н; галоген; арил; гетероарил; гетеробициклил; (С4-С7)аминоциклоалкил; циклоалкил; гетероциклоалкил; (С6-С8)диаминоциклоалкил; морфолиновую группу; (С4-С7)циклоалкилметил; пиперизинил; пиперидинил;
R2 необязательно замещен группами, включающими арил; гетероарил; гидроксигруппу; (C1-С6)алкил; ацетил; галоген; цианогруппу; (C1-С6)алкил; трифторметил; дифторметил; (С2-С6)алкенил; гидроксигруппу; (C1-С6)алкоксигруппу; дифторметоксигруппу; трифторметоксигруппу; трифторэтоксигруппу; (C1-С6)алкилтиогруппу;(C1-С6)алкилсульфонил; аминогруппу; (C1-С6)алкиламиногруппу; ди(C1-С6)алкиламиногруппу; (C1-С6)алкокси(C1-С6)алкиламиногруппу; N-[(C1-С6)алкил]-N-[гидрокси(C1-С6)алкил]аминогруппу; (С2-С6)алкилкарбониламиногруппу; (С2-С6)алкоксикарбониламиногруппу; (C1-С6)алкилсульфониламиногруппу; формил; (С2-С6)алкилкарбонил; карбоксигруппу; (С2-С6)алкоксикарбонил: аминокарбонил: (C1-С6)алкиламинокарбонил; ди(C1-С6)алкиламинокарбонил; аминосульфонил, (C1-С6)алкиламиносульфонил или ди(C1-С6)алкиламиносульфонил; (С3-С7)гетероциклоалкил или (С3-С7)спирогетероциклоалкил; любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей гидроксигруппу, галоген, аминогруппу, метиламиногруппу, диметиламиногруппу, (С1-С3)алкил, (С1-С3)алкоксигруппу, сульфонил, (C1-С3)карбонил, (С1-4)алкилкарбоксигруппу, цианогруппу, оксогруппу, (C1-С6)алкил(С5-С10)гетероарил(С1-С3)карбонил, сульфонил, метил сульфонил, пиридинил;
- R3 независимо выбран из группы, включающей Н; галоген; цианогруппу; (С4-С7)гетероциклоалкил, необязательно замещенный (метилсульфонил)арилом, ацетилом, (С1-С3)алкилкарбонилом;
- R4 выбран из группы, включающей Н; галоген; дифторметил; трифторметил; фенил; цианогруппу; (С1-С3)алкил; амино(С1-С3)алкил; (С4-С7)гетероциклоалкил; (С4-С7)гетероарил, где гетероарильная группа необязательно замещена (С1-С3)алкильной группой; (С4-С7)гетероарил(С1-С3)алкил, где гетероарильная группа необязательно замещена (С1-С3)алкильной группой; (С4-С7)гетероарильную группу, необязательно замещенную (C1-С3)алкилом, аминокарбонилом, (С1-С3)алкиламинокарбонилом; (C1-С3)алкоксикарбонил; (С1-С3)алкилсульфонил; (С4-С7)гетероалкилкарбонил; (C1-С3)алкиламинокарбонил; ди(С1-С3)алкиламинокарбонил;
R5 выбран из группы, включающей Н; оксогруппу; (С1-С3)алкил; (С4-С7)гетероциклоалкил(С1-С3)алкил; метоксикарбонил;
где
если Т обозначает О, X обозначает N, то L, U, V, W обозначают С;
если W и Т обозначают N, то X, Y, V, U, L обозначают С;
если W и Y обозначают N, то L, Т, X, V, U обозначают С;
если W, Т, X обозначают N то Y, V, U, L обозначают С;
если W, Т, Y обозначают N, то L, X, V, U обозначают С;
если V, W, Т обозначают N, то L, X, Y, U обозначают С;
если U, Т обозначают N, то L, X, Y, V, W обозначают С;
если L, Т, X обозначают N, то Y, V, U обозначают С;
если W обозначает N, Y обозначает N или S, то Т, X, V, U, L обозначают С;
если Т обозначает N и W, X, Y, V, U обозначают С, то R4 образует 6-членное карбоциклическое кольцо; и R1, R3 обозначают метил, R2, R5 обозначают Н;
если Y обозначает N и L, U, V, W, Т обозначают С, то R1 и R5 вместе образуют 6-членное гетероциклическое кольцо, R3, R4 обозначают водород.
5. Соединение по п. 1 или 4, в котором ядро А выбрано из числа следующих:
Figure 00000005
где
X обозначает О, С или N, где С необязательно замещен оксогруппой,
Y обозначает С, S или N,
А обозначает С или N, необязательно замещенный 1-С1-С4-4-арилпиперазином, или 1-С1-С4-4-гетероарилпиперазином, или 1-(4-С1-С4-арил)пиперазином, или 1-(4-С1-С4-гетероарил)пиперазином, или 1-С1-С4-4-арилпиперидином, или 1-C1-C4-4-гетероарилпиперидином, или 1-(4-С1-С4-арил)пиперидином, или 1-(4-C1-C4-гетероарил)пиперидином, необязательно содержащий заместители в арильных, гетероарильных, пиперазиновых или пиперидиновых группах;
R1 выбран из группы, включающей Н, этилазабицикло[3.2.0]гептан, или 2-замещенный 5-азаспиро[3.4]октан, или этил-2-пирролидин, необязательно замещенный одним или большим количеством (С1-С3)алкилов, или (С4-С7)циклоалкиламины, включая 3-замещенный N-метилциклобутанамин и пиперидин;
R2 выбран группы, включающей 1-С1-С4-4-арилпиперазин, или 1-C1-C4-4-гетероарилпиперазин, или 1-(4-С1-С4-арил)пиперазин, или 1-(4-C1-C4-гетероарил)пиперазин, или 1-С1-С4-4-арилпиперидин, или 1-C1-C4-4-гетероарилпиперидин, или 1-(4-С1-С4-арил)пиперидин, или 1-(4-C1-C4-гетероарил)пиперидин, необязательно содержащий заместители в арильных, гетероарильных, пиперазиновых или пиперидиновых группах;
R3, R4 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н, галоген, цианогруппу, C1-С6-алкил, трифторметил, дифторметил, (С2-С6)алкенил, гидроксигруппу, (C1-С6)алкоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, трифторэтоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-С6)алкилсульфонил, аминогруппу, (C1-С6)алкиламиногруппу, ди(C1-С6)алкиламиногруппу, (C1-С6)алкокси(C1-С6)алкиламиногруппу, N-[(C1-С6)алкил]-N-[гидрокси(C1-С6)алкил]аминогруппу, (С2-С6)алкилкарбониламиногруппу, (С2-С6)алкоксикарбониламиногруппу, (C1-С6)алкилсульфониламиногруппу, формил, (С2-С6)алкилкарбонил, карбоксигруппу, (С2-С6)алкоксикарбонил, аминокарбонил, (C1-С6)алкиламинокарбонил, ди(C1-С6)алкиламинокарбонил, аминосульфонил, (C1-С6)алкиламиносульфонил или ди(C1-С6)алкиламиносульфонил; (С3-С7)гетероциклоалкил или (С3-С7)спирогетероциклоалкил;
R5 выбран из группы, включающей Н, 2-(пирролидин-1-ил)этил.
6. Соединение по пп. 1-3, в котором центральное ядро А представляет собой:
Figure 00000006
7. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R1 обозначает этилазабицикло[3.2.0]гептан, или 2-замещенный 5-азаспиро[3.4]октан, или этил-2-метилпирролидин или (С4-С7)циклоалкиламины, включая 3-замещенный N-метилциклобутанамин и пиперидин.
8. Соединение по п. 7, в котором R1 обозначает 3-замещенный N-метилциклобутанамин.
9. Соединение по п. 7, в котором R1 обозначает 2-замещенный 5-азаспиро [3.4] октан.
10. Соединение по п. 7, в котором R1 обозначает (С4-С7)циклоалкиламины, включая 3-замещенный N-метилциклобутанамин и пиперидин.
11. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R2 обозначает 1-замещенный 4-арилпиперазин, или 1-замещенный 4-гетероарилпиперазин, или 1-(4-замещенный арил)пиперазин, или 1-(4-замещенный гетероарил)пиперазин, или 1-замещенный 4-арилпиперидин, или 1-замещенный 4-гетероарилпиперидин, или 1-(4-замещенный арил)пиперидин, или 1-(4-замещенный гетероарил)пиперидин, необязательно содержащий заместители в арильных, гетероарильных, пиперазиновых или пиперидиновых группах.
12. Соединение по п. 11, в котором R2 обозначает 1-замещенный 4-арилпиперазин или 1-замещенный 4-гетероарилпиперазин, 1-замещенный 4-арилпиперидин или 1-замещенный 4-гетероарилпиперидин.
13. Соединение по п. 1, в котором
- центральное ядро А представляет собой:
Figure 00000007
- R1 обозначает этилазабицикло[3.2.0]гептан, или 2-замещенный 5-азаспиро[3.4]октан, или этил-2-метилпирролидин или (С4-С7)циклоалкиламины, включая 3-замещенный N-метилциклобутанамин и пиперидин;
- R2 обозначает 1-замещенный 4-арилпиперазин, или 1-замещенный 4-гетероарилпиперазин, или 1-(4-замещенный арил)пиперазин, или 1-(4-замещенный гетероарил)пиперазин, или 1-замещенный 4-арилпиперидин, или 1-замещенный 4-гетероарилпиперидин, или 1-(4-замещенный арил)пиперидин, или 1-(4-замещенный гетероарил)пиперидин, необязательно содержащий заместители в арильных, гетероарильных, пиперазиновых или пиперидиновых группах.
14. Соединение по п. 13, в котором
- центральное ядро А представляет собой:
Figure 00000008
- R1 обозначает 2-замещенный 5-азаспиро[3.4]октан, или 3-замещенный N-метилциклобутанамин, или 4-замещенный пиперидин;
- R2 обозначает 1-замещенный 4-арилпиперазин или 1-замещенный 4-гетероарилпиперазин, 1-замещенный 4-арилпиперидин или 1-замещенный 4-гетероарилпиперидин.
15. Соединение по п. 1, выбранное из группы, включающей:
6-[(3S)-3-метил-4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[(2S)-2-метил-4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-{4-[2-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[(2R)-2-метил-4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-(4-фенилпиперазин-1-ил)-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-{4-[3-(метил сульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
этил-4-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)бензоат;
5-(4-{1-[2-(пиперидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
N,N-диэтил-2-{6-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этанамин;
6-[4-(пиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(пиридин-3-ил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(пиридин-4-ил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-(1-метилпирролидин-3-ил)-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[3,2-е]пиридин;
цис-N-метил-3-(6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)циклобутанамин;
транс-N-метил-3-(6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)циклобутанамин;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[(3R)-пирролидин-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[(3S)-пирролидин-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-(пиперидин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин;
цис-3-{6-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}-N-метилциклобутанамин;
транс-3- 6-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}-N-метилциклобутанамин;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[транс-3-(метиламино)циклобутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[цис-3-(метиламино)циклобутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(6-цианопиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]-1-[транс-3-(метиламино)циклобутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(6-цианопиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]-1-[цис-3-(метиламино)циклобутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
1-[4-(4-{5-фтор-1-[транс-3-(метиламино)циклобутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)фенил]этенон;
транс-3-(5-фтор-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)-N-метилциклобутанамин;
1-(4-фенил-1-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперидин-4-ил)этенон;
4-фенил-1-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперидин-4-ол;
6-(4-фенилпиперидин-1-ил)-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-фенил-1-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперидин-4-карбонитрил;
6-[4-(3-метоксифенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(3-хлорфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)бензонитрил;
1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-6-[4-(тиофен-2-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(3-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(4-метилпиридин-3-ил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(2-метоксифенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)бензонитрил;
6-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(4-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(3-метилпиридин-4-ил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)хинолин;
1-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)изохинолин;
6-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
6-[4-(3-метилпиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(5-метилпиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)этенон;
(1-метилпиперидин-3-ил)(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)метанон;
(1-метилпиперидин-2-ил)(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)метанон;
6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
N-(2-{6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)пропан-2-амин;
N,N-диметил-1-(2-{6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)пирролидин-3-амин;
1-{2-[2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]этил}-6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[2-(3-метоксипирролидин-1-ил)этил]-6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[2-(2-азабицикло[3.1.0]гекс-2-ил)этил]-6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
6-метил-1-(2-{6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)октагидро-1Н-пирроло[2,3-е]пиридин;
6-метил-1-(2-{6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)октагидро-1Н-пирроло[3,4-b]пиридин;
1-[2-(5-метилгексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1(2Н)-ил)этил]-6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[2-(3-метоксиазетидин-1-ил)этил]-6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-{2-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-{2-[3-(пиридин-2-ил)пирролидин-1-ил]этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-(2-{6-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)-N,N-диметилпирролидин-3-амин;
5-(4-{1-[2-(6-азабицикло[3.2.0]гепт-6-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-[4-(1-{2-[3-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)пирролидин-1-ил]этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил]имидазо[1,2-а]пиридин;
5-[4-(1-{2-[2-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)пирролидин-1-ил]этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил]имидазо[1,2-а]пиридин;
5-[4-(1-{2-[3-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)азетидин-1-ил]этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил]имидазо[1,2-а]пиридин;
5-[4-(1-{2-[3-(пирролидин-1-ил)азетидин-1-ил]этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил]имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(2-окса-7-азаспиро[3.5]нон-7-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(5-азаспиро[3.4]окт-5-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(6-азаспиро[3.5]нон-6-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
N-бензил-2-{6-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}-N-метилэтанамин;
5-(4-{1-[2-(3-феноксипирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(2-фенилазетидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-[4-(1-{2-[3-(2-фторфенил)азетидин-1-ил]этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил)пиперазин-1-ил]имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(3-феноксиазетидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
1-(2-{6-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)-3-фенилазетидин-3-ол;
транс-N-метил-3-[3-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
транс-N-метил-3-[3-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
транс-N-метил-3-[6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-3-(1Н-пиразол-5-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
транс-N-метил-3-[3-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
5-(4-{1-[2-(1-метилпирролидин-3-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
цис-N,N-диметил-3-(6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)циклобутанамин;
транс-N,N-диметил-3-(6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)циклобутанамин;
1-[(3S)-1-метилпирролидин-3-ил]-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[(3R)-1-метилпирролидин-3-ил]-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
цис-N-бензил-N-метил-3-(6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)циклобутанамин;
транс-N-бензил-N-метил-3-(6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)циклобутанамин;
5-(4-{1-[2-(1-бензилпирролидин-3-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
1-[(3S)-1-бензилпирролидин-3-ил]-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[(3R)-1-бензилпирролидин-3-ил]-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
6-(4-метилпиперазин-1-ил)-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-{6-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}-N,N-диметилэтанамин;
5-(4-{1-[2-(1-окса-6-азаспиро[3.4]окт-6-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
3-метил-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
транс-3-(3-бром-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)-N-метилциклобутанамин;
6-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)пиридин-2-карбонитрил;
2-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин;
цис-3-(4-хлор-6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)-N-метилциклобутанамин;
цис-N-метил-3-[6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-3-(трифторметил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;
6-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-2-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-2Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;
5-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[3,2-е]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
2-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин;
6-(4-{1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[3,2-е]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(пиперазин-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(2-метил-1Н-имидазол-1-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
5-(4-{1-[2-(пирролидин-3-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}пиперазин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин;
2-{6-[4-(имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)пиперазин-1-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этанамин;
4-[4-[1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенол;
6-[4-[1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]пиридин-3-карбонитрил;
5-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин;
5-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиперазин-1-ил}-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин;
1-(4-{1-[транс-3-(метиламино)циклобутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил}фенил)этенон;
6-пиперазин-1-ил-1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин;
транс-N-метил-3-[6-[4-(3-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутан-1-амин;
5-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-3-пиперазин-1-илтиено[3,2-b]пиридин;
1-(2-пирролидин-1-илэтил)-6-[4-(3-тиенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин;
цис-N,N-диметил-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбоксамид;
цис-метил-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбоксилат;
транс-6-[4-(6-ацетил-3-пиридил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-5-илпиперазин-1-ил)-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(1-метил-2-оксо-4-пиридил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(4-формилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
цис-N-метил-3-[3-метилсульфонил-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
транс-N-метил-3-[7-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
транс-6-[4-(4-гидроксифенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-оксохроман-7-ил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-[4-[(R)-метилсульфинил]фенил]пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(2-метил-4-
метилсульфонил фенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(2-метил-1-оксо-3Н-изоиндол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-метил-5-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]пиридин-3-карбоксилат;
транс-метил-2-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]пиридин-4-карбоксилат;
транс-метил-5-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]пиразин-2-карбоксилат;
транс-4-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]-N,N-диметилбензамид;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-[4-(2-оксопирролидин-1-ил)фенил]пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(5-метилсульфонилпиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-5-илпиперазин-1-ил)-1-[2-(оксолан-3-ил)этил]пирроло[2,3-b]пиридин;
трет-бутил-3-[2-[6-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-5-илпиперазин-1-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил]пирролидин-1-карбоксилат;
1-[2-[6-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-5-илпиперазин-1-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил]пирролидин-2-он;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(3-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-пиридин-2-илфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-N-метил-3-[6-[4-(4-пиридин-2-илфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутан-1-амин;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-[4-(1-метилимидазол-2-ил)фенил]пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[(3R)-пирролидин-3-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[(3S)-пирролидин-3-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-пиперидин-4-илпирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-пиперидин-4-илпирроло[3,2-е]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[(3S)-пирролидин-3-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[rel-(3R,4R)-3-фторпиперидин-4-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил, rel означает относительную конфигурацию;
транс-6-[(3S)-4-(4-ацетилфенил)-3-метилпиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[(3R)-4-(4-ацетилфенил)-3-метилпиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[(2R)-4-(4-ацетилфенил)-2-метилпиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[(2S)-4-(4-ацетилфенил)-2-метилпиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
цис-1-[4-[4-[1-[3-(метиламино)циклобутил]-3-(1-метилпиразол-4-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенон;
транс-1-[4-[4-[1-[3-(метиламино)циклобутил]-3-(1-метилпиразол-4-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенон;
транс-N-метил-3-[3-(1-метилпиразол-4-ил)-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутан-1-амин;
1-[4-[4-[3-(2-метилпиридин-3-ил)-1-пиперидин-4-илпирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенон;
1-[4-[4-[3-(1-метилпиразол-3-ил)-1-пиперидин-4-илпирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенон;
1-[4-[4-[3-(2-метилпиримидин-5-ил)-1-пиперидин-4-илпирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенон;
1-[4-[4-[1-[3-(метиламино)циклобутил]-3-(1-метилпиразол-4-ил)пирроло[3,2-c]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенон;
транс-6-[4-(4-ацетил-3-гидроксифенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(4-ацетил-3-фторфенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(2-ацетил-5-фторфенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-2-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]пиримидин-4-карбоксамид;
транс-6-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]-N,N-диметилпиридин-2-карбоксамид;
транс-6-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]-N-метилпиридазин-3-карбоксамид;
транс-6-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]-N,N-диметилпиридин-3-карбоксамид;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-[4-(2-метилпропаноил)фенил]пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(1-оксотетралин-6-ил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-4-[4-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]-4-оксобутановую кислоту;
транс-6-[4-[4-(2,2-диметилпропаноил)фенил]пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-4-[4-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]-2-метил-4-оксобутановую кислоту;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(1-оксоиндан-5-ил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(5-ацетилпиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(5-ацетилпиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(5-ацетилпиразин-2-ил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(6-ацетилпиридазин-3-ил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
цис-[1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]-морфолинометанон;
цис-N-метил-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбоксамид;
транс-3-[6-хлор-4-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]-N-метилциклобутанамин;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилциклогексил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилциклогексил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(1-метилсульфонил-4-пиперидил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(1-ацетил-4-пиперидил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-(4-этилпиперазин-1-ил)-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(1-метилпиперидин-4-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[(3S)-1-метилпирролидин-3-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[(3R)-1-метилпирролидин-3-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
1-[(3S)-1-метилпирролидин-3-ил]-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(диметиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-[4-(2,2,2-трифторацетил)фенил]пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-2-метил-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-3-[5-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
транс-N-метил-3-[3-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиразин-5-ил]циклобутанамин;
транс-метил-6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-2-карбоксилат;
транс-1-[4-[4-[2-метил-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенон;
транс-5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-3-[3-(метиламино)циклобутил]-1-(1-метилпиразол-4-ил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(1-метилпиразол-4-ил)-3-(4-пиперидил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
1-(1-метилпиразол-4-ил)-5-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-3-(4-пиперидил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-3-(4-метил-4-пиперидил)-1-(1-метилпиразол-4-ил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
транс-5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-3-[3-(метиламино)циклобутил]-1-фенилимидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(1-метилпиразол-3-ил)-3-(4-пиперидил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(4-пиперидил)пирроло[2,3-b]пиридин;
(1R,3R)-3-[6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклопентанамин;
1-(2-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин;
(1R,3S)-3-[6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклопентанамин;
цис-N-метил-4-[6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклогексиламин;
транс-N-метил-4-[6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклогексиламин;
6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-1-хинуклидин-3-илпирроло[2,3-b]пиридин;
1-(1-метил-3-пиперидил)-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин;
1-(1-метил-4-пиперидил)-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин;
N,N-диметил-1-[2-[6-[4-(о-толил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил]азетидин-3-карбоксамид;
1-[2-(3-имидазол-1-илпирролидин-1-ил)этил]-6-[4-(о-толил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин;
N-[1-[2-[6-[4-(о-толил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил]азетидин-3-ил]метансульфонамид;
1-[2-(3-фтор-3-метилпирролидин-1-ил)этил]-6-[4-(о-толил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин;
6-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-5-илпиперазин-1-ил)-1-[2-[4-(2-метилпиразол-3-ил)-1-пиперидил]этил]пирроло[2,3-b]пиридин;
6-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-5-илпиперазин-1-ил)-1-[2-[4-(оксетан-3-ил)-1-пиперидил]этил]пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[2-[6-(4-имидазо[1,2-а]пиридин-5-илпиперазин-1-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин;
циклопентил-[4-[1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]метанон;
2-(2-пиридил)-1-[4-[1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]этенон;
циклобутил-[4-[1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]метанон;
фенил-[4-[1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]метанон;
4-пиридил-[4-[1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]метанон;
4-пиперидил-[4-[1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]метанон;
6-[4-(3-метокси-2-пиридил)пиперазин-1-ил]-1-(2-пирролидин-1-илэтил)пирроло[2,3-b]пиридин;
транс-N-метил-3-[5-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
3-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-5-пиперазин-1-ил-1,2-бензоксазол;
5-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-3-пиперазин-1-ил-1,2-бензоксазол;
транс-6-[6-(4-ацетилфенил)-3-пиридил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)фенил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-6-[4-[4-[(Е)-N-метокси-С-метилкарбонимидоил]фенил]пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
1-метил-5-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]спиро[индолин-3,4'-пиперидин];
N-метил-3-[6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-2,3-дигидропирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]циклобутанамин;
транс-1-[4-[1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]пиперазин-1-ил]этенон;
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(5-азаспиро[3.4]октан-2-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-(5-азаспиро[3.4]октан-2-ил)-6-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-1-[4-[3-бром-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]этенон;
5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(1-метилпиразол-4-ил)-3-(4-пиперидил)бензимидазол-2-он;
5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(оксетан-3-ил)-3-(4-пиперидил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
транс-1-[4-[4-[3-бром-2-метил-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенон;
транс-метил-6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-2-карбоксилат;
транс-6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-5-фтор-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-[4-(1,1-диметоксиэтил)фенил]пиперазин-1-ил]-5-фтор-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
1-метил-5-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-3-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)пирроло[2,3-с]пиридин;
транс-1-[4-[4-[1-[3-(метиламино)циклобутил]-3-(3-пиридил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этенонтрифторацетат;
7-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-2-пиперидин-4-илпиразоло[3,4-c]пиридин;
7-[4-(4-метилсульфонилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(4-пиперидил)пиразоло[3,4-с]пиридин
6-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)фенил]-1-[транс-3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
1-[4-[4-[5-(1-метилпиразол-4-ил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-8-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этанон;
транс-метил-6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-3-бром-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-2-карбоксилат;
5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-3-(4-метил-4-пиперидил)-1-(оксетан-3-ил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
транс-5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-3-[3-(метиламино)циклобутил]-1-(оксетан-3-ил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
6-[4-(4-Ацетилфенил)фенил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
6-[4-(4-ацетил-2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
транс-метил-4-[4-[3-циано-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]бензоат;
6-[4-[4-(азетидин-1-карбонил)фенил]пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил;
1-[4-[4-[3-(1-метилпиразол-4-ил)-1-пиперидин-4-илпирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этанон;
1-[4-[4-[1-(1-метилпиразол-4-ил)-3-пиперазин-1-илпирроло[3,2-b]пиридин-5-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этанон;
1-[4-[4-[1-(1-метилпиразол-4-ил)-3-пиперидин-4-илпирроло[3,2-b]пиридин-5-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этанон.
16. Соединение по любому из предыдущих пунктов, выбранное из группы, включающей:
1-[4-[4-[3-(1-метилпиразол-4-ил)-1-(4-пиперидил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этанон,
1-[4-[4-[3-(2-метил-3-пиридил)-1-(4-пиперидил)пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этанон,
6-[(2S)-2-метил-4-(2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин,
1-[4-[4-[1-(1-метилпиразол-4-ил)-3-(4-пиперидил)пирроло[3,2-b]пиридин-5-ил]пиперазин-1-ил]фенил]этанон,
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(5-азаспиро[3.4]октан-2-ил)пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
1-[3-(метиламино)циклобутил]-6-[4-[4-(2,2,2-трифторацетил)фенил]пиперазин-1-ил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-(4-пиперидил)пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
6-[4-(4-ацетил-3-гидроксифенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
6-[4-(4-ацетил-3-фторфенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
6-[(-4-(4-ацетилфенил)-2-метилпиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
5-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-3-[3-(метиламино)циклобутил]-1-(1-метилпиразол-4-ил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-он,
6-[4-(4-ацетилфенил)-3-метилпиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
6-[4-(4-ацетилфенил)пиперазин-1-ил]-2-метил-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил,
6-[4-(5-ацетил-2-пиридил)пиперазин-1-ил]-1-[3-(метиламино)циклобутил]пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбонитрил.
17. Соединение по любому из пп. 1-16 для применения в качестве лекарственного средства.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения по пп. 1-16 в комбинации с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
19. Соединение по любому из пп. 1-16 для применения для лечения воспалительных патологических состояний, обусловленных активацией STING.
RU2020129785A 2018-02-16 2019-02-15 Фармацевтические производные 6,5-гетеробициклического кольца RU2020129785A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18157247.0 2018-02-16
EP18157247.0A EP3527209A1 (en) 2018-02-16 2018-02-16 Pharmaceutical 6,5 heterobicyclic ring derivatives
EP18184724.5 2018-07-20
EP18184724.5A EP3597642A1 (en) 2018-07-20 2018-07-20 Pharmaceutical 6,5 heterobicyclic ring derivatives
PCT/EP2019/053893 WO2019158731A1 (en) 2018-02-16 2019-02-15 Pharmaceutical 6,5 heterobicyclic ring derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020129785A true RU2020129785A (ru) 2022-03-16

Family

ID=65352042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020129785A RU2020129785A (ru) 2018-02-16 2019-02-15 Фармацевтические производные 6,5-гетеробициклического кольца

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20200399268A1 (ru)
EP (1) EP3752150A1 (ru)
JP (1) JP2021513976A (ru)
KR (1) KR20200121823A (ru)
CN (1) CN112105357A (ru)
BR (1) BR112020015976A2 (ru)
CA (1) CA3090746A1 (ru)
MX (1) MX2020008265A (ru)
RU (1) RU2020129785A (ru)
WO (1) WO2019158731A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021059136A1 (en) * 2019-09-25 2021-04-01 Pfizer Inc. Polyheterocyclic modulators of sting (stimulator of interferon genes)
CN113024563B (zh) * 2019-12-24 2023-01-03 药康众拓(江苏)医药科技有限公司 嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐、异构体及其制备方法、药物组合物和用途
KR20220156535A (ko) 2020-02-07 2022-11-25 가셔브룸 바이오, 인크. 헤테로사이클릭 glp-1 작용제
JP6912016B1 (ja) * 2020-04-10 2021-07-28 小野薬品工業株式会社 Ｓｔｉｎｇ作動化合物
KR20220167275A (ko) 2020-04-10 2022-12-20 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 암 치료 방법
JPWO2021205631A1 (ru) * 2020-04-10 2021-10-14
KR102513463B1 (ko) * 2020-11-26 2023-03-29 주식회사 에스앤케이테라퓨틱스 엔도솜 톨-유사 수용체를 제어하는 신규 소분자 화합물 및 이를 이용한 자가면역질환 치료제

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2130937A1 (en) * 1992-04-03 1993-10-14 Gordon L. Bundy Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines
FR2852957B1 (fr) * 2003-03-31 2005-06-10 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament
WO2006096444A2 (en) * 2005-03-04 2006-09-14 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
JP2009500451A (ja) * 2005-07-11 2009-01-08 スミスクライン ビーチャム コーポレーション ピラノピリジン化合物
ES2631003T3 (es) * 2006-10-19 2017-08-25 Signal Pharmaceuticals, Llc Compuestos heteroarilo, sus composiciones y métodos de tratamiento con ellos
US8466186B2 (en) * 2010-12-10 2013-06-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
FR2984325A1 (fr) * 2011-12-14 2013-06-21 Sanofi Sa Derives de pyrazolopyridine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
EP2733143A1 (en) * 2012-11-14 2014-05-21 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds, their preparation and use as sigma receptors ligands
CN105829303B (zh) * 2013-12-20 2018-11-06 吉利德科学公司 作为离子通道调节剂的稠合杂环化合物
CN109608443B (zh) * 2016-04-07 2021-09-07 葛兰素史密斯克莱知识产权发展有限公司 用作蛋白质调节剂的杂环酰胺
EA201892128A1 (ru) * 2016-04-07 2019-04-30 Глаксосмитклайн Интеллекчуал Проперти Дивелопмент Лимитед Гетероциклические амиды, полезные в качестве модуляторов

Also Published As

Publication number Publication date
BR112020015976A2 (pt) 2020-12-15
MX2020008265A (es) 2020-09-21
CA3090746A1 (en) 2019-08-22
EP3752150A1 (en) 2020-12-23
WO2019158731A1 (en) 2019-08-22
JP2021513976A (ja) 2021-06-03
CN112105357A (zh) 2020-12-18
US20200399268A1 (en) 2020-12-24
KR20200121823A (ko) 2020-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020129785A (ru) Фармацевтические производные 6,5-гетеробициклического кольца
JP7418395B2 (ja) Ｓｈｐ２ホスファターゼ阻害剤およびこれらの使用方法
ES2947464T3 (es) Inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa
JP6785252B2 (ja) 二環式ラクタム及びその使用方法
HRP20210177T1 (hr) Supstituirani spojevi pirazolo[1,5-a]piridina kao inhibitori ret kinaze
KR101812357B1 (ko) Ｃｄｋ4/6의 억제제로서의 피롤로피리미딘 화합물
US20200172546A1 (en) Pyrazolo[3,4-b]pyrazine derivatives as shp2 phosphatase inhibitors
JP2015537010A5 (ru)
JP2018530557A (ja) 置換ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸およびこの使用
EP2459556A1 (en) 2, 7 -naphthyridin- 1 -one derivatives as syk kinase inhibitors
RU2015122895A (ru) Пуриновые ингибиторы человеческой фосфатидилинозит 3-киназы дельта
JP2014506929A5 (ru)
EA036592B1 (ru) Замещенные трициклические соединения как ингибиторы fgfr
JP2015504057A5 (ru)
RU2016135637A (ru) 6-гетероарилокси- и 6-арилоксихинолин-2-карбоксамиды и их применение
JP2022543689A (ja) Ｓｈｐ２阻害剤
JPWO2020081848A5 (ru)
JP2019530725A5 (ru)
JP2021504380A5 (ru)
JP2023545545A (ja) 複素環スピロ化合物及び使用方法
KR20210083287A (ko) 아데노신 수용체 안타고니스트로서의 5-아자인다졸 유도체
TW202016106A (zh) 作為GABA-Aα5正向異位調節劑(PAM)之新穎異㗁唑醚衍生物
RU2800160C2 (ru) Новые производные простого эфира изоксазолила в качестве пам гамк a альфа5
WO2023247593A1 (en) Pyrrolopyridine carboxamides and their uses as pdgfr inhibitors
WO2023247590A1 (en) Triazolopyridine and benzoisoxazole carboxamides and their uses as pdgfr inhibitors