RU2010103965A - Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения - Google Patents

Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2010103965A
RU2010103965A RU2010103965/04A RU2010103965A RU2010103965A RU 2010103965 A RU2010103965 A RU 2010103965A RU 2010103965/04 A RU2010103965/04 A RU 2010103965/04A RU 2010103965 A RU2010103965 A RU 2010103965A RU 2010103965 A RU2010103965 A RU 2010103965A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amount
composition according
cresol
total gas
gas chromatographic
Prior art date
Application number
RU2010103965/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470067C2 (ru
Inventor
Майкл Е. ГЕЛБИН (US)
Майкл Е. ГЕЛБИН
Джонатан С. ХИЛЛ (GB)
Джонатан С. ХИЛЛ
Морис ПАУЭР (GB)
Морис ПАУЭР
Цзюнь ДУН (Джон) (US)
Цзюнь ДУН (Джон)
Сирил Э. МИГДАЛ (US)
Сирил Э. МИГДАЛ
Джерард МАЛКВИН (US)
Джерард МАЛКВИН
Джозеф Ф. ШТИБЕР (US)
Джозеф Ф. ШТИБЕР
Original Assignee
Кемтура Корпорейшн (Us)
Кемтура Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US12/069,631 external-priority patent/US8193260B2/en
Application filed by Кемтура Корпорейшн (Us), Кемтура Корпорейшн filed Critical Кемтура Корпорейшн (Us)
Publication of RU2010103965A publication Critical patent/RU2010103965A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470067C2 publication Critical patent/RU2470067C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04—Hydroxy compounds
    • C10M129/10—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/06—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic nitrogen-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/10—Compounds containing silicon
    • C10M2201/1006—Compounds containing silicon used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
    • C10M2205/0285—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/024—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having at least two phenol groups but no condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C10M2207/042—Epoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/049—Phosphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/065—Saturated Compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Жидкая композиция стиролсодержащих фенольных соединений, содержащая ! (a) по меньшей мере один дистиролсодержащий п-крезол в количестве приблизительно от 70 до приблизительно 98% по общей газохроматографической площади; ! (b) по меньшей мере один моностиролсодержащий п-крезол в количестве больше 1% по общей газохроматографической площади; и ! (c) по меньшей мере один тристиролсодержащий п-крезол в количестве больше 1% по общей газохроматографической площади. ! 2. Композиция по п.1, содержащая по меньшей мере один моностиролсодержащий п-крезол в количестве более чем 5% и предпочтительно менее чем 10% по общей газохроматографической площади, и по меньшей мере один тристиролсодержащий п-крезол в количестве более чем 5% и предпочтительно менее чем 10% по общей газохроматографической площади. ! 3. Композиция по п.1, содержащая моностиролсодержащее фенольное соединение и тристиролсодержащее фенольное соединение, в комбинации, в количестве от 5 до 20% по общей газохроматографической площади. ! 4. Композиция по п.1, где композиция, как получена, имеет кислотное число меньше 0,1 мг KOH/г. ! 5. Композиция по п.1, которая имеет интенсивность цвета по АРНА меньше 150, предпочтительно меньше 100. ! 6. Композиция по п.1, которая имеет вязкость меньше 40000 сП при 25°С. ! 7. Композиция по п.1, дополнительно содержащая ! (d) разбавитель в количестве от 0,5 до 20 мас.% в расчете на общую массу (а)-(b). ! 8. Композиция по п.1, дополнительно содержащая состабилизатор, предпочтительно выбранный из группы, состоящей из фенольных соединений, фосфитов, диариламинов и эпоксидированных растительных масел, более предпочтительно трис(нонилфенил)фосфита или диалкилированного �

Claims (15)

1. Жидкая композиция стиролсодержащих фенольных соединений, содержащая
(a) по меньшей мере один дистиролсодержащий п-крезол в количестве приблизительно от 70 до приблизительно 98% по общей газохроматографической площади;
(b) по меньшей мере один моностиролсодержащий п-крезол в количестве больше 1% по общей газохроматографической площади; и
(c) по меньшей мере один тристиролсодержащий п-крезол в количестве больше 1% по общей газохроматографической площади.
2. Композиция по п.1, содержащая по меньшей мере один моностиролсодержащий п-крезол в количестве более чем 5% и предпочтительно менее чем 10% по общей газохроматографической площади, и по меньшей мере один тристиролсодержащий п-крезол в количестве более чем 5% и предпочтительно менее чем 10% по общей газохроматографической площади.
3. Композиция по п.1, содержащая моностиролсодержащее фенольное соединение и тристиролсодержащее фенольное соединение, в комбинации, в количестве от 5 до 20% по общей газохроматографической площади.
4. Композиция по п.1, где композиция, как получена, имеет кислотное число меньше 0,1 мг KOH/г.
5. Композиция по п.1, которая имеет интенсивность цвета по АРНА меньше 150, предпочтительно меньше 100.
6. Композиция по п.1, которая имеет вязкость меньше 40000 сП при 25°С.
7. Композиция по п.1, дополнительно содержащая
(d) разбавитель в количестве от 0,5 до 20 мас.% в расчете на общую массу (а)-(b).
8. Композиция по п.1, дополнительно содержащая состабилизатор, предпочтительно выбранный из группы, состоящей из фенольных соединений, фосфитов, диариламинов и эпоксидированных растительных масел, более предпочтительно трис(нонилфенил)фосфита или диалкилированного дифениламина.
9. Полимерное изделие, включающее полимер и композицию по любому из предшествующих пунктов, где полимер предпочтительно выбирают из группы, состоящей из полиолефинов, ПВХ, полиуретанов, полиолов, бутадиен-стирольного каучука и эластомеров.
10. Смазка, содержащая базовый компонент со смазывающей вязкостью и композицию по любому из предшествующих пунктов.
11. Смазка по п.10, где композиция смазки содержит базовый компонент в количестве больше 90 мас.%, предпочтительно больше 95 мас.% и стиролсодержащее фенольное соединение в количестве больше 0,05 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 5 мас.% в расчете на массу смазки.
12. Смазка по п.10, где композиция смазки дополнительно содержит по меньшей мере один антиоксидант, включающий один или несколько вторичных диариламинов, имеющих общую формулу
(R4)a-Ar1-NH-Ar2(R5)b,
где Ar1 и Ar2 являются независимыми и включают ароматические углеводороды, R4 и R5 являются независимыми и включают атом водорода и гидрокарбильную группу, и а и b являются независимыми и равны 0-3, при условии, что (а+b) равно не более 4.
13. Способ получения жидкой композиции стиролсодержащего фенола, включающий стадию взаимодействия стирола с п-крезолом в присутствии катализатора на основе сульфоновой кислоты в реакторе при повышенной температуре, с получением смеси продуктов, содержащей по меньшей мере один дистиролсодержащий п-крезол в количестве от 70 до 98% по общей газохроматографической площади, моностиролсодержащий п-крезол в количестве больше 1% по общей газохроматографической площади и тристиролсодержащий п-крезол в количестве, больше 1% по общей газохроматографической площади.
14. Способ по п.13, где катализатор на основе сульфоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из трифторметансульфоновой кислоты, трихлорметансульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, этансульфоновой кислоты, метилтрихлорметансульфоновой кислоты, метилтрифторметансульфоновой кислоты, этилтрихлорметансульфоновой кислоты и этилтрифторметансульфоновой кислоты, и предпочтительно присутствует в количестве, лежащем в интервале от 1 мас.ч./млн до 1000 мас.ч./млн в расчете на общую массу стирола, фенольного соединения и катализатора, введенных в реактор.
15. Способ по п.13, где стирол и фенольное соединение подвергают взаимодействию в молярном отношении 1,85:1-2,1:1 соответственно.
RU2010103965/04A 2007-07-06 2008-07-07 Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения RU2470067C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/825,449 US20090011961A1 (en) 2007-07-06 2007-07-06 Lubricant compositions stabilized with styrenated phenolic antioxidant
US11/825,449 2007-07-06
US12/069,631 US8193260B2 (en) 2007-02-26 2008-02-11 Stabilization of polymers with styrenated-p-cresols
US12/069,631 2008-02-11
PCT/US2008/069320 WO2009009481A2 (en) 2007-07-06 2008-07-07 Liquid styrenated phenolic compositions and processes for forming same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010103965A true RU2010103965A (ru) 2011-08-20
RU2470067C2 RU2470067C2 (ru) 2012-12-20

Family

ID=39739831

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010103963/04A RU2010103963A (ru) 2007-07-06 2008-06-25 Композиции смазочных веществ, стабилизируемые стиролированным фенольным антиоксидантом
RU2010103965/04A RU2470067C2 (ru) 2007-07-06 2008-07-07 Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010103963/04A RU2010103963A (ru) 2007-07-06 2008-06-25 Композиции смазочных веществ, стабилизируемые стиролированным фенольным антиоксидантом

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20090011961A1 (ru)
EP (2) EP2162518A1 (ru)
JP (2) JP2010532414A (ru)
KR (2) KR20100029119A (ru)
CN (2) CN101688142A (ru)
RU (2) RU2010103963A (ru)
WO (2) WO2009009293A1 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090227035A1 (en) * 2005-05-24 2009-09-10 Taxaco Development Corporation Method and test kit for the determination of iron content of in-use lubricants
US20100197537A1 (en) * 2009-02-02 2010-08-05 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Ashless lubricant composition
US9315760B2 (en) 2009-02-02 2016-04-19 Vanderbilt Chemicals, Llc Ashless lubricant composition
CN101805657B (zh) * 2010-04-23 2012-11-07 路路达润滑油（无锡）有限公司 摩托车减震器油
JP5721983B2 (ja) * 2010-09-14 2015-05-20 株式会社Adeka 酸化防止剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物
JP5666222B2 (ja) * 2010-09-14 2015-02-12 株式会社Adeka 潤滑油用添加剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物
JP5546398B2 (ja) * 2010-09-14 2014-07-09 株式会社Ａｄｅｋａ 潤滑油用酸化防止剤及びそれを含有する潤滑油組成物
US20120088704A1 (en) * 2010-10-08 2012-04-12 Material Engineering and Technical Support Services Corp., dba METSS Corporation Lubricant and functional fluid additive package, and lubricants and functional fluids containing same
US20170267942A1 (en) * 2010-10-08 2017-09-21 Materials Engineering And Technical Support Services Corp., Dba Metss Corporation Fluids for Extreme Pressure and Wear Applications
CN102757313A (zh) * 2011-04-25 2012-10-31 遵义市倍缘化工有限责任公司 不对称受阻酚抗氧剂及合成方法
CN102267876B (zh) * 2011-06-20 2014-06-18 常州大学 苯乙烯化受阻酚或苯乙烯化酚类抗氧剂产品的制备方法
WO2013122898A2 (en) * 2012-02-16 2013-08-22 The Lubrizol Corporation Lubricant additive booster system
KR101638871B1 (ko) * 2013-09-26 2016-07-12 금호석유화학 주식회사 스티렌네이티드 페놀 부가물 및 그 제조방법
US10401344B2 (en) * 2015-01-05 2019-09-03 Saudi Arabian Oil Company Characterization of crude oil and its fractions by thermogravimetric analysis
MY173662A (en) 2015-02-09 2020-02-14 Moresco Corp Lubricant composition, use thereof, and aliphatic ether compound
CA3008625A1 (en) * 2015-12-17 2017-06-22 The Lubrizol Corporation Protected mercaptophenols for lubricating compositions
CN109370732A (zh) * 2018-11-23 2019-02-22 统石油化工有限公司 一种高清净型液压油组合物
GB2579405B (en) * 2018-11-30 2022-09-14 Si Group Switzerland Chaa Gmbh Antioxidant compositions
CN109627146A (zh) * 2018-12-07 2019-04-16 浙江皇马科技股份有限公司 一种苯乙烯基苯酚的制备方法
WO2022055603A2 (en) 2020-07-08 2022-03-17 Materials Engineering And Technicalsupport Services Corp. Lubricating compositions comprising a non-silicone anti-foaming agent
CN112063437B (zh) * 2020-08-24 2022-03-29 上海斯瑞文特种油品科技有限公司 一种快速水置换长效防锈油及其制备方法

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1265756B (de) * 1963-08-13 1968-04-11 Koppers Co Inc Verfahren zur selektiven o-Alkylierung von Phenolen
US3407147A (en) * 1963-10-14 1968-10-22 American Cyanamid Co Liquid styrenated phenolic antioxidant for rubber
US3463731A (en) * 1963-11-12 1969-08-26 Ethyl Corp Stabilization with phenolic type antioxidant
GB1080262A (en) * 1965-01-14 1967-08-23 Monsanto Chemicals Improvements in and relating to lubricating oils
GB1102032A (en) * 1965-04-27 1968-02-07 Monsanto Chemicals Antioxidant compositions
GB1111751A (en) * 1966-01-03 1968-05-01 Dorogomilovsky Khim Zd Im Frun Process for the arylalkylation of phenols
US3558490A (en) * 1968-05-31 1971-01-26 Chevron Res Styryl phosphorodithioate esters to be used as antioxidants in lubricating oil
US3839210A (en) * 1971-12-01 1974-10-01 Gaf Corp Antioxidant composition comprising a synergistic mixture of a phenol, amine and sulfone
JPS51142488A (en) * 1975-05-21 1976-12-08 Nippon Zeon Co Ltd Novel photocromic material
CA1093248A (en) * 1976-05-20 1981-01-06 Kenneth E. Russell Phenolic antioxidants with polymer tails
US4153562A (en) * 1977-12-23 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Antioxidants for low ash and medium ash lubricating oils
SU1587038A1 (ru) * 1987-11-02 1990-08-23 Предприятие П/Я М-5593 Способ получени антиоксиданта к углеводородным маслам
DE58901932D1 (de) * 1988-06-09 1992-09-03 Ciba Geigy Ag Schmieroelzusammensetzung.
JPH0211533A (ja) * 1988-06-29 1990-01-16 Mitsubishi Petrochem Co Ltd スチレン化フエノールの製造方法
DE3922518A1 (de) * 1989-07-08 1991-01-17 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von (alpha)-methylbenzyl-substituierten phenolen
US7214648B2 (en) * 1997-08-27 2007-05-08 Ashland Licensing And Intellectual Property, Llc Lubricant and additive formulation
EP1006173A1 (en) * 1998-11-30 2000-06-07 Ethyl Petroleum Additives Limited Lubricant compositions exhibiting extended oxidation stability
US6242562B1 (en) * 1998-12-28 2001-06-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Process for producing vinyl chloride polymer
US7229951B2 (en) * 2001-07-18 2007-06-12 Crompton Corporation Organo-imido molybdenum complexes as friction modifier additives for lubricant compositions
US6797677B2 (en) * 2002-05-30 2004-09-28 Afton Chemical Corporation Antioxidant combination for oxidation and deposit control in lubricants containing molybdenum and alkylated phenothiazine
US6599865B1 (en) * 2002-07-12 2003-07-29 Ethyl Corporation Effective antioxidant combination for oxidation and deposit control in crankcase lubricants
US7179311B2 (en) * 2003-01-31 2007-02-20 Chevron U.S.A. Inc. Stable olefinic, low sulfur diesel fuels
US7214649B2 (en) * 2003-12-31 2007-05-08 Afton Chemical Corporation Hydrocarbyl dispersants including pendant polar functional groups
US7851421B2 (en) * 2004-06-11 2010-12-14 Infineum International Limited Detergent additives for lubricating oil compositions
US20060046941A1 (en) * 2004-08-26 2006-03-02 Laurent Chambard Lubricating oil compositions
US7799101B2 (en) * 2004-09-29 2010-09-21 Chemtura Corporation Stabilized lubricant compositions
US7732390B2 (en) * 2004-11-24 2010-06-08 Afton Chemical Corporation Phenolic dimers, the process of preparing same and the use thereof
US7704931B2 (en) * 2004-12-10 2010-04-27 Chemtura Corporation Lubricant compositions stabilized with multiple antioxidants
CA2677776A1 (en) * 2007-05-24 2008-11-27 Chemtura Corporation Stabilization of polymers with styrenated-p-cresols
US7897552B2 (en) * 2007-11-30 2011-03-01 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antioxidant properties

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010532414A (ja) 2010-10-07
EP2164933A2 (en) 2010-03-24
WO2009009293A1 (en) 2009-01-15
KR20100029120A (ko) 2010-03-15
JP2010532763A (ja) 2010-10-14
RU2470067C2 (ru) 2012-12-20
KR20100029119A (ko) 2010-03-15
CN101688142A (zh) 2010-03-31
WO2009009481A2 (en) 2009-01-15
RU2010103963A (ru) 2011-08-20
EP2162518A1 (en) 2010-03-17
WO2009009481A3 (en) 2009-02-26
CN101688143A (zh) 2010-03-31
US20090011961A1 (en) 2009-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010103965A (ru) Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения
JP5286271B2 (ja) 高分子アミン−フェノール系抗酸化剤組成物、それの製造技術および使用
CN107935867B (zh) 腰果酚基抗氧剂、其制备方法及应用
US6355839B1 (en) Alkylation of diphenylamine with polyisobutylene oligomers
US9587187B2 (en) Alkyl trityl phenyl ethers
KR20150036088A (ko) 트리틸화된 알킬 아릴 에테르
KR20110027402A (ko) 신규한 티오 화합물 및 이의 제조방법
US20140080965A1 (en) Alkyl Phenolic Resin and Method of Preparation Thereof
US10131606B2 (en) Tetrarylmethane ethers
CN105505525B (zh) 酚胺类抗氧剂、其制备方法及应用
EP3140381B1 (en) Tetrarylmethane ethers as fuel markers
AU596932B2 (en) Autosynergistic phenolic antioxidant reaction product
RU2009132083A (ru) Стабилизация полимеров стиролпроизводными п-крезолами
CN106590821B (zh) 复合铝基润滑脂及其制备方法
EP0020138A2 (en) N-(2-amino-3-ethyl-alpha-methylbenzylidene)-2,6-diethylaniline and its preparation; antioxidant additive mixtures including said compound; the use of said compound, said additive mixtures and certain alkylated anilines as antioxidants for organic materials; and organic materials afforded antioxidant protection as aforesaid
EP0078142A2 (en) Glycoluril derivatives as antioxidants, and processes for their production
US4484010A (en) Hydroxybenzylcyclopentadienes and derivatives thereof
EP0122203B1 (en) (hydrocarbylthio)phenols and their preparation
CN106590883B (zh) 无水钙基润滑脂及其制备方法
JP2001302617A (ja) 酸化防止剤、及びその製造方法
CA3217186A1 (en) Liquid mono-alkylated n-phenyl-.alpha.-napthylamine compositions and methods manufacturing the same
RU2404956C2 (ru) Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенола
CN106590824A (zh) 复合钡基润滑脂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140708