RU2009131595A

RU2009131595A - Способ получения ацетатной соли метилового сложного эфира (2r,3s)-3-фенилизосерина

Info

Publication number: RU2009131595A
Application number: RU2009131595/04A
Authority: RU
Inventors: Даниеле ЧИЧЕРИ (IT); Даниеле ЧИЧЕРИ; Бруно ГАБЕТТА (IT); Бруно ГАБЕТТА; Никола ВИНЬОЛА (CH); Никола ВИНЬОЛА; Фридер МИТЦЕЛЬ (CH); Фридер МИТЦЕЛЬ; Беат Т ВЕБЕР (CH); Беат Т ВЕБЕР
Original assignee: Индена С.П.А. (It); Индена С.П.А.
Priority date: 2007-02-22
Filing date: 2008-02-11
Publication date: 2011-02-27
Also published as: US20100168460A1; EP1961735A1; WO2008101608A1; DE602007003312D1; IL200537A0; DK1961735T3; KR101499817B1; US8106231B2; MX2009008985A; SI1961735T1; JP2010519262A; ATE449062T1; KR20090113859A; PL1961735T3; AU2008217318B2; CA2679159C; RU2459802C2; CA2679159A1; JP5352478B2; AU2008217318A1

Abstract

1. Способ получения ацетатной соли метилового сложного эфира (2R,3S)-3-фенилизосерина (I) ! ! который включает следующие стадии: ! а) обработка рацемического трео-3-фенилизосеринамида (VI) ! ! энантиомерно чистой органической кислотой до получения соответствующей соли, образованной из (2R,3S)-3-фенилизосеринамида и кислоты; ! b) обработка соли, образованной из (2R,3S)-3-фенилизосеринамида и кислоты, сильной неорганической кислотой в протонном растворителе до получения соли, образованной из (2R,3S)-3-фенилизосеринамида и неорганической кислоты; ! с) обработка соли, образованной из (2R,3S)-3-фенилизосеринамида и неорганической кислоты, хлористоводородной кислотой в протонном растворителе с последующей обработкой уксусной кислотой для кристаллизации ацетатной соли метилового сложного эфира (2R,3S)-3-фенилизосерина (I). ! 2. Способ по п.1, где энантиомерно чистой органической кислотой стадии а) является (+)-винная кислота или (-)-дибензоилвинная кислота, а растворителем является этанол. ! 3. Способ по п.1 или 2, где стадию b) проводят при использовании серной или хлористоводородной кислоты в этаноле в качестве растворителя. ! 4. Способ по п.1 или 2, где протонным растворителем стадии с) является метанол, а ацетатную соль метилового сложного эфира (2R,3S)-3-фенилизосерина (I) кристаллизуют из смеси этилацетата и гептана. ! 5. Способ по п.3, где протонным растворителем стадии с) является метанол, а ацетатную соль метилового сложного эфира (2R,3S)-3-фенилизосерина (I) кристаллизуют из смеси этилацетата и гептана. ! 6. (2R,3S)-3-фенилизосеринамид в форме соли (-)-винной или (-)-дибензоилвинной кислоты.

Claims

1. Способ получения ацетатной соли метилового сложного эфира (2R,3S)-3-фенилизосерина (I)

который включает следующие стадии:

а) обработка рацемического трео-3-фенилизосеринамида (VI)

энантиомерно чистой органической кислотой до получения соответствующей соли, образованной из (2R,3S)-3-фенилизосеринамида и кислоты;

b) обработка соли, образованной из (2R,3S)-3-фенилизосеринамида и кислоты, сильной неорганической кислотой в протонном растворителе до получения соли, образованной из (2R,3S)-3-фенилизосеринамида и неорганической кислоты;

с) обработка соли, образованной из (2R,3S)-3-фенилизосеринамида и неорганической кислоты, хлористоводородной кислотой в протонном растворителе с последующей обработкой уксусной кислотой для кристаллизации ацетатной соли метилового сложного эфира (2R,3S)-3-фенилизосерина (I).

2. Способ по п.1, где энантиомерно чистой органической кислотой стадии а) является (+)-винная кислота или (-)-дибензоилвинная кислота, а растворителем является этанол.

3. Способ по п.1 или 2, где стадию b) проводят при использовании серной или хлористоводородной кислоты в этаноле в качестве растворителя.

4. Способ по п.1 или 2, где протонным растворителем стадии с) является метанол, а ацетатную соль метилового сложного эфира (2R,3S)-3-фенилизосерина (I) кристаллизуют из смеси этилацетата и гептана.

5. Способ по п.3, где протонным растворителем стадии с) является метанол, а ацетатную соль метилового сложного эфира (2R,3S)-3-фенилизосерина (I) кристаллизуют из смеси этилацетата и гептана.

6. (2R,3S)-3-фенилизосеринамид в форме соли (-)-винной или (-)-дибензоилвинной кислоты.