RU2010107453A - Способ разделения зопиклона и промежуточных соединений - Google Patents
Способ разделения зопиклона и промежуточных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010107453A RU2010107453A RU2010107453/04A RU2010107453A RU2010107453A RU 2010107453 A RU2010107453 A RU 2010107453A RU 2010107453/04 A RU2010107453/04 A RU 2010107453/04A RU 2010107453 A RU2010107453 A RU 2010107453A RU 2010107453 A RU2010107453 A RU 2010107453A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetyl
- zopiclone
- formula
- salt
- diastereoisomeric salt
- Prior art date
Links
- 0 C*(C(C(O)=*)NC(C)=O)I Chemical compound C*(C(C(O)=*)NC(C)=O)I 0.000 description 1
- CCWDFXKEKDEPME-UHFFFAOYSA-N O=C(N1CCN(C[I]2[IH]C2)CC1)OC(c1nccnc1C1=O)N1c(cc1)ncc1Cl Chemical compound O=C(N1CCN(C[I]2[IH]C2)CC1)OC(c1nccnc1C1=O)N1c(cc1)ncc1Cl CCWDFXKEKDEPME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ выделения одного из энантиомеров рацемата соединения формулы (I) ! ! который включает выделение одного указанного энантиомера из диастереоизомерной соли формулы (II) ! ! где HX представляет собой оптически активную ацетилированную аминокислоту формулы (III) ! ! где ! n равно 0, 1, 2 или 3, ! R1 обозначает H, алкильную группу, арильную группу, гетероарильную группу, CONH2, COOH, SR2 или OR2, где R2 обозначает C1-C6 алкил. ! 2. Способ по п.1, где оптически активная ацетилированная аминокислота формулы (III) выбрана из N-ацетил-D-глутаминовой кислоты, N-ацетил-L-глутаминовой кислоты, N-ацетил-D-аспарагиновой кислоты, N-ацетил-L-аспарагиновой кислоты, N-ацетил-D-метионина и N-ацетил-L-метионина. ! 3. Способ по п.1, где энантиомер формулы (I) представляет собой (S)-энантиомер. ! 4. Способ по п.3, где диастереоизомерная соль формулы (II) представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-D-глутамат, (S)-зопиклон N-ацетил-D-аспартат, (S)-зопиклон N-ацетил-D-метионат, (S)-зопиклон N-ацетил-L-глутамат, (S)-зопиклон N-ацетил-L-аспартат или (S)-зопиклон N-ацетил-L-метионат. ! 5. Способ по п.1, где энантиомер формулы (I) представляет собой (R)-энантиомер. ! 6. Способ по п.5, где диастереоизомерная соль формулы (II) представляет собой (R)-зопиклон N-ацетил-L-глутамат, (R)-зопиклон N-ацетил-L-аспартат или (R)-зопиклон N-ацетил-L-метионат, (R)-зопиклон N-ацетил-D-глутамат, (R)-зопиклон N-ацетил-D-аспартат или (R)-зопиклон N-ацетил-D-метионат. ! 7. Способ выделения одного из энантиомеров рацемата соединения формулы (I) ! ! включающий следующие стадии: ! a) взаимодействие указанного рацемата с любым из энантиомеров оптически активной ацетилированной аминокислоты формулы (III) ! ! где n и R1 такие, как определено выше; ! b) в�
Claims (26)
1. Способ выделения одного из энантиомеров рацемата соединения формулы (I)
который включает выделение одного указанного энантиомера из диастереоизомерной соли формулы (II)
где HX представляет собой оптически активную ацетилированную аминокислоту формулы (III)
где
n равно 0, 1, 2 или 3,
R1 обозначает H, алкильную группу, арильную группу, гетероарильную группу, CONH2, COOH, SR2 или OR2, где R2 обозначает C1-C6 алкил.
2. Способ по п.1, где оптически активная ацетилированная аминокислота формулы (III) выбрана из N-ацетил-D-глутаминовой кислоты, N-ацетил-L-глутаминовой кислоты, N-ацетил-D-аспарагиновой кислоты, N-ацетил-L-аспарагиновой кислоты, N-ацетил-D-метионина и N-ацетил-L-метионина.
3. Способ по п.1, где энантиомер формулы (I) представляет собой (S)-энантиомер.
4. Способ по п.3, где диастереоизомерная соль формулы (II) представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-D-глутамат, (S)-зопиклон N-ацетил-D-аспартат, (S)-зопиклон N-ацетил-D-метионат, (S)-зопиклон N-ацетил-L-глутамат, (S)-зопиклон N-ацетил-L-аспартат или (S)-зопиклон N-ацетил-L-метионат.
5. Способ по п.1, где энантиомер формулы (I) представляет собой (R)-энантиомер.
6. Способ по п.5, где диастереоизомерная соль формулы (II) представляет собой (R)-зопиклон N-ацетил-L-глутамат, (R)-зопиклон N-ацетил-L-аспартат или (R)-зопиклон N-ацетил-L-метионат, (R)-зопиклон N-ацетил-D-глутамат, (R)-зопиклон N-ацетил-D-аспартат или (R)-зопиклон N-ацетил-D-метионат.
7. Способ выделения одного из энантиомеров рацемата соединения формулы (I)
включающий следующие стадии:
a) взаимодействие указанного рацемата с любым из энантиомеров оптически активной ацетилированной аминокислоты формулы (III)
где n и R1 такие, как определено выше;
b) выделение оптически чистой диастереоизомерной соли формулы (II)
где HX представляет собой оптически активную ацетилированную аминокислоту формулы (III); и
c) выделение энантиомера формулы (I) из диастереоизомерной соли формулы (II).
8. Способ по п.7, где органический растворитель выбран из спиртов, простых эфиров, сложных эфиров, кетонов, нитрилов, галогенированных растворителей, ароматических растворителей и их смесей.
9. Способ по п.7 или 8, где органический растворитель выбран из метанола, толуола, ксилола, ацетона, этилацетата, ацетонитрила, тетрагидрофурана, изопропилацетата, этилформиата, метил-трет-бутилового эфира, диэтилкарбоната, хлорбензола, дихлорметана и их смесей.
10. Способ по п.7, где оптически чистая диастереоизомерная соль формулы (II), выделяемая на стадии b), представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-D-глутамат, если соединение (III) представляет собой N-ацетил-D-глутаминовую кислоту.
11. Способ по п.7, где оптически чистая диастереоизомерная соль формулы (II), выделяемая на стадии b), представляет собой (R)-зопиклон N-ацетил-L-глутамат, если соединение (III) представляет собой N-ацетил-L-глутаминовую кислоту.
12. Способ по п.7, где оптически чистая диастереоизомерная соль формулы (II), выделяемая на стадии b), представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-D-аспартат, если соединение (III) представляет собой N-ацетил-D-аспарагиновую кислоту.
13. Способ по п.7, где оптически чистая диастереоизомерная соль формулы (II), выделяемая на стадии b), представляет собой (R)-зопиклон N-ацетил-L-аспартат, если соединение (III) представляет собой N-ацетил-L-аспарагиновую кислоту.
14. Способ по п.7, где оптически чистая диастереоизомерная соль формулы (II), выделяемая на стадии b), представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-D-метионат, если соединение (III) представляет собой N-ацетил-D-метионин.
15. Способ по п.7, где оптически чистая диастереоизомерная соль формулы (II), выделяемая на стадии b), представляет собой (R)-зопиклон N-ацетил-L-метионат, если соединение (III) представляет собой N-ацетил-L-метионин.
16. Способ по п.7, включающий дополнительную стадию выделения другой оптически чистой диастереоизомерной соли формулы (II).
17. Способ по п.16, где дополнительное выделение другой диастереоизомерной соли формулы (II) включает концентрирование маточного раствора, получаемого при отделении первой диастереоизомерной соли, и последующую кристаллизацию с получением указанной другой диастереоизомерной соли.
18. Способ по п.17, где другая диастереоизомерная соль представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-L-глутамат, (S)-зопиклон N-ацетил-L-аспартат, (S)-зопиклон N-ацетил-L-метионат, (R)-зопиклон N-ацетил-D-глутамат, (R)-зопиклон N-ацетил-D-аспартат или (R)-зопиклон N-ацетил-D-метионат.
19. Способ по п.1 или 5, который дополнительно включает рацемизацию (R)-энантиомера соединения формулы (I) с получением рацемата соединения формулы (I) и последующее выделение (S)-энантиомера соединения формулы (I) по любому из пп.6-10, 12, 14, 16-18.
20. Оптически чистая диастереоизомерная соль формулы (II)
где HX такой, как определено здесь ранее.
21. Соль по п.20, которая представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-D-глутамат.
22. Соль по п.20, которая представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-D-аспартат.
23. Соль по п.20, которая представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-D-метионат.
24. Соль по п.20, которая представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-L-глутамат.
25. Соль по п.20, которая представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-L-аспартат.
26. Соль по п.20, которая представляет собой (S)-зопиклон N-ацетил-L-метионат.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07380226.6 | 2007-08-02 | ||
| EP07380226A EP2020403A1 (en) | 2007-08-02 | 2007-08-02 | Process for the resolution of zopiclone and intermediate compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010107453A true RU2010107453A (ru) | 2011-09-10 |
Family
ID=38871700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010107453/04A RU2010107453A (ru) | 2007-08-02 | 2008-08-01 | Способ разделения зопиклона и промежуточных соединений |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7772396B2 (ru) |
| EP (2) | EP2020403A1 (ru) |
| JP (1) | JP2010535177A (ru) |
| KR (1) | KR20100044241A (ru) |
| CN (1) | CN101772475B (ru) |
| AT (1) | ATE551312T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008281717A1 (ru) |
| CA (1) | CA2695254A1 (ru) |
| ES (1) | ES2385120T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20120306T1 (ru) |
| IL (1) | IL203557A (ru) |
| MX (1) | MX2010001229A (ru) |
| NZ (1) | NZ583097A (ru) |
| PL (1) | PL2183201T3 (ru) |
| RU (1) | RU2010107453A (ru) |
| SI (1) | SI2183201T1 (ru) |
| WO (1) | WO2009016251A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7476737B2 (en) * | 2005-09-05 | 2009-01-13 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Eszopiclone process |
| DK1869035T4 (en) * | 2005-12-19 | 2015-11-16 | Sicor Inc | HIS UNKNOWN CRYSTALLIC FORM OF THIOTROPIUM BROMIDE AND PROCEDURE FOR PREPARING THEREOF |
| CN101607961B (zh) * | 2008-06-18 | 2011-08-10 | 天津天士力集团有限公司 | 一种右佐匹克隆结晶及其组合物 |
| EP2345654A1 (en) * | 2010-01-05 | 2011-07-20 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Eszopiclone particles and a process for their preparation |
| CN103193779B (zh) * | 2012-01-05 | 2016-04-20 | 成都弘达药业有限公司 | 一种右佐匹克隆的制备方法 |
| WO2015119057A1 (ja) * | 2014-02-06 | 2015-08-13 | 宇部興産株式会社 | インドリン化合物の製造方法 |
| DE102020205560B4 (de) | 2020-04-30 | 2022-05-25 | Zettl Interieur Gmbh | Flexible atemschutzmaske und deren verwendung |
| CN113214267B (zh) * | 2021-05-08 | 2022-06-28 | 上海中西三维药业有限公司 | 一种制备纯净且光学富集的右佐匹克隆精制方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA04285A (fr) | 1972-01-07 | 1979-12-31 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés de la pyrrolo (3,4-b) pyrazine et leur préparation. |
| FR2671800B1 (fr) | 1991-01-17 | 1993-03-12 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derive de la 5h-pyrrolo[3,4-b]pyrazine optiquement actif, sa preparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent. |
| ES2203319B1 (es) | 2002-04-03 | 2005-03-01 | Universidad De Oviedo | Nuevos carbonatos opticamente activos como intermedios en la sintesis de (+)-zopiclona. |
| EP1691811B1 (en) | 2003-12-11 | 2014-07-23 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Combination of a sedative and a neurotransmitter modulator, and methods for improving sleep quality and treating depression |
| ATE454140T1 (de) | 2004-02-18 | 2010-01-15 | Sepracor Inc | Dopamin-agonisten-kombinationstherapie mit sedativa zur verbesserung der schlafqualität |
| AU2005231490B2 (en) | 2004-04-05 | 2011-05-19 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Methods of treatment using eszopiclone |
| AU2006260686A1 (en) | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Generics [Uk] Limited | Process for enantiomeric separation of zopiclone |
| US7476737B2 (en) | 2005-09-05 | 2009-01-13 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Eszopiclone process |
| EP1984368A2 (en) | 2006-01-17 | 2008-10-29 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Improved process for the preparation of an optically active 5h-pyrrolo [3,4-b]pyrazine derivative |
| US20070203145A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-30 | Jie Zhu | Zopiclone resolution |
| US20080027223A1 (en) | 2006-03-23 | 2008-01-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Polymorphs of eszopiclone malate |
| WO2007124025A2 (en) | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Methods for preparing eszopiclone crystalline form a, substantially pure eszopiclone and optically enriched eszopiclone |
-
2007
- 2007-08-02 EP EP07380226A patent/EP2020403A1/en not_active Withdrawn
- 2007-10-03 US US11/866,584 patent/US7772396B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-08-01 KR KR1020107004730A patent/KR20100044241A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-08-01 EP EP08786735A patent/EP2183201B1/en active Active
- 2008-08-01 PL PL08786735T patent/PL2183201T3/pl unknown
- 2008-08-01 AU AU2008281717A patent/AU2008281717A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-01 AT AT08786735T patent/ATE551312T1/de active
- 2008-08-01 JP JP2010518689A patent/JP2010535177A/ja not_active Withdrawn
- 2008-08-01 MX MX2010001229A patent/MX2010001229A/es active IP Right Grant
- 2008-08-01 NZ NZ583097A patent/NZ583097A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-08-01 SI SI200830601T patent/SI2183201T1/sl unknown
- 2008-08-01 WO PCT/EP2008/060115 patent/WO2009016251A1/en active Application Filing
- 2008-08-01 RU RU2010107453/04A patent/RU2010107453A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-08-01 CA CA2695254A patent/CA2695254A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-01 ES ES08786735T patent/ES2385120T3/es active Active
- 2008-08-01 CN CN200880101463XA patent/CN101772475B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-01-27 IL IL203557A patent/IL203557A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-07-02 US US12/830,147 patent/US7968712B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-04-10 HR HR20120306T patent/HRP20120306T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2183201A1 (en) | 2010-05-12 |
| ES2385120T3 (es) | 2012-07-18 |
| US20090036681A1 (en) | 2009-02-05 |
| IL203557A (en) | 2014-11-30 |
| HRP20120306T1 (hr) | 2012-04-30 |
| ATE551312T1 (de) | 2012-04-15 |
| CN101772475A (zh) | 2010-07-07 |
| WO2009016251A1 (en) | 2009-02-05 |
| CA2695254A1 (en) | 2009-02-05 |
| US20100274018A1 (en) | 2010-10-28 |
| JP2010535177A (ja) | 2010-11-18 |
| US7772396B2 (en) | 2010-08-10 |
| MX2010001229A (es) | 2010-03-04 |
| SI2183201T1 (sl) | 2012-05-31 |
| NZ583097A (en) | 2011-03-31 |
| EP2183201B1 (en) | 2012-03-28 |
| US7968712B2 (en) | 2011-06-28 |
| CN101772475B (zh) | 2013-11-06 |
| AU2008281717A1 (en) | 2009-02-05 |
| PL2183201T3 (pl) | 2012-09-28 |
| EP2020403A1 (en) | 2009-02-04 |
| KR20100044241A (ko) | 2010-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010107453A (ru) | Способ разделения зопиклона и промежуточных соединений | |
| RU2015113434A (ru) | Полиморфные формы энзалутамида и их получение | |
| JP2005531633A (ja) | キラルアミノニトリルの調製 | |
| RU96120366A (ru) | Способ получения энантиомерно чистых соединений имидазолила, энантиомерно чистая кислая аддитивная соль имидазолила и в-пироглутаминовой кислоты | |
| EP2368870A1 (en) | Process for producing optically active carboxylic acid | |
| EP2891647B1 (en) | Method for producing (r)-1,1,3-trimethyl-4-aminoindane | |
| DK200801265A (en) | Process for producing escitalopram | |
| KR101344077B1 (ko) | 키랄 팔라듐 촉매를 이용한 베타-인돌릴 에스테르 화합물의 제조방법 | |
| JP2013173677A (ja) | （１ｒ，２ｓ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エステルの製造法 | |
| RU2013126689A (ru) | Способ получения производных 3-(6-аминопиридин-3-ил)-2-акриловой кислоты | |
| US6403804B1 (en) | Process for preparing optically active oxazolidinone derivative | |
| WO2002004384A3 (en) | Process for preparing (-)menthol and similar compounds | |
| AU2015349026B2 (en) | Method for the production of praziquantel | |
| Al Shaye et al. | Efficient parallel resolution of pentafluorophenyl active esters using quasi-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones | |
| US9422230B2 (en) | Process for the preparation of an anticonvulsant agent pregabalin hydrochloride | |
| RU2459802C2 (ru) | Способ получения ацетатной соли метилового сложного эфира (2r,3s)-3-фенилизосерина | |
| EP2385034B1 (en) | Process for the preparation of 1-nitro-4-oxobutanylamides | |
| CN101037411A (zh) | 一种四氢异喹啉外消旋体的拆分方法 | |
| ES2668771T3 (es) | Métodos para la producción de L-carnitina | |
| CA1176645A (fr) | Procede de preparation du (1,5) 6,6-dimethyl 4-hydroxy 3-oxa bicyclo /3.1.0./ hexan-2one et de ses ethers en position 4, sous toutes leurs formes stereoisomeres | |
| US7728167B2 (en) | Process for the preparation of enantiomerically enriched amino acids | |
| JP2009539939A (ja) | （ｓ）−１−メチル−フェニルピペラジンの立体選択的合成 | |
| KR20010000195A (ko) | (2ｒ)- 및 (2ｓ)-아지리딘-2-카르복실산 에스테르 및(2ｒ)- 및 (2ｓ)-2-히드록시메틸 아지리딘 제조 방법 | |
| EP3242879B1 (en) | Novel process for the preparation of dipeptidyl peptidase-4 (dpp-4) enzyme inhibitor | |
| KR101710461B1 (ko) | 키랄 2-플루오로-4-나이트로 부탄산 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110906 |