RU2006133740A - Полусинтетический способ получения десерпидина - Google Patents
Полусинтетический способ получения десерпидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006133740A RU2006133740A RU2006133740/04A RU2006133740A RU2006133740A RU 2006133740 A RU2006133740 A RU 2006133740A RU 2006133740/04 A RU2006133740/04 A RU 2006133740/04A RU 2006133740 A RU2006133740 A RU 2006133740A RU 2006133740 A RU2006133740 A RU 2006133740A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- group
- deserpidine
- acid
- lactone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D459/00—Heterocyclic compounds containing benz [g] indolo [2, 3-a] quinolizine ring systems, e.g. yohimbine; 16, 18-lactones thereof, e.g. reserpic acid lactone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения десерпидина (Ia)включающий следующие стадии:а) деметилирование лактона резерпиновой кислоты (II)с получением лактона 11-О-деметилрезерпиновой кислоты (III)b) превращение соединения (III) в соединение формулы (IV)где R' представляет собой уходящую группуи восстановление соединения (IV) с получением лактона десерпидиновой кислоты (V)с) гидролиз лактона десерпидиновой кислоты (V) до метилдесерпидата (VI)d) этерификация метилдесерпидата (VI) 3,4,5-триметоксибензойной кислотой с получением десерпидина (Ia).2. Способ п.1, где в соединении (IV) группа R' выбрана из группы сульфоната, изоуреидогруппы или (5-фенилтетразолил)оксигруппы.3. Способ по п.2, где R' группа представляет собой п-толуолсульфонат или метансульфонат.4. Способ по п.3, где R' группа представляет собой п-толуолсульфонат.5. Способ по п.4, где восстановление соединения (IV) проводится с применением никеля Ренея.6. Способ по п.2, где R' группа представляет собой изоуреидогруппу.7. Способ по п.6, где восстановление соединения (IV) проводится с применением палладия на угле.8. Соединение формулы (III)9. Соединение формулы (IV)где R' представляет собой п-толуолсульфонат.
Claims (9)
1. Способ получения десерпидина (Ia)
включающий следующие стадии:
а) деметилирование лактона резерпиновой кислоты (II)
с получением лактона 11-О-деметилрезерпиновой кислоты (III)
b) превращение соединения (III) в соединение формулы (IV)
где R' представляет собой уходящую группу
и восстановление соединения (IV) с получением лактона десерпидиновой кислоты (V)
с) гидролиз лактона десерпидиновой кислоты (V) до метилдесерпидата (VI)
d) этерификация метилдесерпидата (VI) 3,4,5-триметоксибензойной кислотой с получением десерпидина (Ia).
2. Способ п.1, где в соединении (IV) группа R' выбрана из группы сульфоната, изоуреидогруппы или (5-фенилтетразолил)оксигруппы.
3. Способ по п.2, где R' группа представляет собой п-толуолсульфонат или метансульфонат.
4. Способ по п.3, где R' группа представляет собой п-толуолсульфонат.
5. Способ по п.4, где восстановление соединения (IV) проводится с применением никеля Ренея.
6. Способ по п.2, где R' группа представляет собой изоуреидогруппу.
7. Способ по п.6, где восстановление соединения (IV) проводится с применением палладия на угле.
8. Соединение формулы (III)
9. Соединение формулы (IV)
где R' представляет собой п-толуолсульфонат.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2004A000582 | 2004-03-25 | ||
| IT000582A ITMI20040582A1 (it) | 2004-03-25 | 2004-03-25 | Processo per la semisintesi di deserpidina |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006133740A true RU2006133740A (ru) | 2008-03-27 |
| RU2372351C2 RU2372351C2 (ru) | 2009-11-10 |
Family
ID=34961379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006133740/04A RU2372351C2 (ru) | 2004-03-25 | 2005-03-02 | Полусинтетический способ получения десерпидина |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7468438B2 (ru) |
| EP (1) | EP1737855B1 (ru) |
| JP (1) | JP4841542B2 (ru) |
| KR (1) | KR101087461B1 (ru) |
| CN (1) | CN100475811C (ru) |
| AT (1) | ATE399167T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005229344B2 (ru) |
| CA (1) | CA2560778C (ru) |
| DE (1) | DE602005007724D1 (ru) |
| DK (1) | DK1737855T3 (ru) |
| ES (1) | ES2308452T3 (ru) |
| HK (1) | HK1100776A1 (ru) |
| IL (1) | IL178228A (ru) |
| IT (1) | ITMI20040582A1 (ru) |
| NO (1) | NO20064273L (ru) |
| PL (1) | PL1737855T3 (ru) |
| PT (1) | PT1737855E (ru) |
| RU (1) | RU2372351C2 (ru) |
| SI (1) | SI1737855T1 (ru) |
| WO (1) | WO2005095394A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101042381B (zh) * | 2007-04-28 | 2014-01-08 | 长春迈灵生物工程有限公司 | 一种地舍平的检测方法 |
| CN116693524B (zh) * | 2023-08-07 | 2023-11-03 | 长春迈灵生物工程有限公司 | 一种地舍平的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB809913A (en) | 1954-11-10 | 1959-03-04 | Ciba Ltd | A new acid derived from an alkaloid named "deserpidine," its esters and salts thereof, and process for their manufacture |
| GB868478A (en) | 1957-05-22 | 1961-05-17 | Chimiotherapie Lab Franc | Synthesis of deserpidine |
-
2004
- 2004-03-25 IT IT000582A patent/ITMI20040582A1/it unknown
-
2005
- 2005-03-02 DK DK05715662T patent/DK1737855T3/da active
- 2005-03-02 SI SI200530312T patent/SI1737855T1/sl unknown
- 2005-03-02 CN CNB2005800091423A patent/CN100475811C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-02 CA CA2560778A patent/CA2560778C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-02 PL PL05715662T patent/PL1737855T3/pl unknown
- 2005-03-02 JP JP2007504281A patent/JP4841542B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-02 ES ES05715662T patent/ES2308452T3/es active Active
- 2005-03-02 EP EP05715662A patent/EP1737855B1/en not_active Not-in-force
- 2005-03-02 RU RU2006133740/04A patent/RU2372351C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-03-02 PT PT05715662T patent/PT1737855E/pt unknown
- 2005-03-02 AU AU2005229344A patent/AU2005229344B2/en not_active Ceased
- 2005-03-02 DE DE602005007724T patent/DE602005007724D1/de active Active
- 2005-03-02 KR KR1020067016884A patent/KR101087461B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-03-02 WO PCT/EP2005/002190 patent/WO2005095394A1/en active IP Right Grant
- 2005-03-02 AT AT05715662T patent/ATE399167T1/de active
- 2005-03-02 US US10/593,651 patent/US7468438B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-09-21 IL IL178228A patent/IL178228A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-09-21 NO NO20064273A patent/NO20064273L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-06-05 HK HK07105910.9A patent/HK1100776A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE399167T1 (de) | 2008-07-15 |
| WO2005095394A8 (en) | 2006-09-14 |
| IL178228A0 (en) | 2006-12-31 |
| CA2560778C (en) | 2012-11-06 |
| KR20060134074A (ko) | 2006-12-27 |
| CN100475811C (zh) | 2009-04-08 |
| ES2308452T3 (es) | 2008-12-01 |
| NO20064273L (no) | 2006-10-24 |
| WO2005095394A1 (en) | 2005-10-13 |
| EP1737855A1 (en) | 2007-01-03 |
| PL1737855T3 (pl) | 2008-12-31 |
| JP4841542B2 (ja) | 2011-12-21 |
| US7468438B2 (en) | 2008-12-23 |
| CA2560778A1 (en) | 2005-10-13 |
| SI1737855T1 (sl) | 2008-10-31 |
| KR101087461B1 (ko) | 2011-11-25 |
| DK1737855T3 (da) | 2008-10-20 |
| US20080242864A1 (en) | 2008-10-02 |
| PT1737855E (pt) | 2008-09-15 |
| HK1100776A1 (en) | 2007-09-28 |
| IL178228A (en) | 2010-12-30 |
| JP2007530467A (ja) | 2007-11-01 |
| DE602005007724D1 (de) | 2008-08-07 |
| AU2005229344A1 (en) | 2005-10-13 |
| EP1737855B1 (en) | 2008-06-25 |
| CN1934110A (zh) | 2007-03-21 |
| ITMI20040582A1 (it) | 2004-06-25 |
| AU2005229344B2 (en) | 2011-03-31 |
| RU2372351C2 (ru) | 2009-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007141161A (ru) | ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-5-ХЛОР-2-МЕТИЛ-2,3,3a,12b-ТЕТРАГИДРО-1Н-ДИБЕНЗ[2,3:6,7]-ОКСЕПИНО[4,5-c]ПИРРОЛА | |
| EP2428519A3 (en) | Process for the preparation of 17-vinyl- triflates as intermediates | |
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| EA200800886A1 (ru) | Способ получения 1-н-имидазо[4,5-с]пиридинов и их аналогов | |
| RU2005115500A (ru) | Производные 3-амино-пиперидина и способы их получения | |
| RU2002135596A (ru) | Новые триазолопиримидиновые соединения | |
| RU2018100098A (ru) | Полициклические соединения и способы их применения | |
| RU2008108089A (ru) | Органические соединения | |
| IL222041A (en) | Method for Preparing 2-Cyclopropyl and 2-Phenyl 1,6-Dihydro-6-Oxo-4-Pyrimidine Selected Carboxylic Acids and Intermediates | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| CN109232311A (zh) | 一种绿色高效的普瑞巴林合成方法 | |
| RU2006133740A (ru) | Полусинтетический способ получения десерпидина | |
| EA200601628A1 (ru) | Новый способ получения каберголина | |
| EE05064B1 (et) | Meetod tuntud tetrasooli derivaadi snteesiks | |
| RU2010147864A (ru) | Способы получения замещенных гетероциклов -149 | |
| RU2005122406A (ru) | Способ получения арил-конденсированных полициклицеских лактамов | |
| ATE457036T1 (de) | Chemoenzymatisches verfahren zur herstellung von iminocyclitolen | |
| ATE402157T1 (de) | Verfahren zur herstellung von mycophenolatmofetil | |
| RU2007110644A (ru) | Способ получения диарилциклоалкилпроизводных | |
| RU2008122708A (ru) | Органические соединения | |
| RU2009131595A (ru) | Способ получения ацетатной соли метилового сложного эфира (2r,3s)-3-фенилизосерина | |
| RU2011148595A (ru) | Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства | |
| SE0103558L (sv) | Biomolekylkvadratsyramonoamidkopplingsreagensintermediär | |
| RU2005125044A (ru) | Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе | |
| JP2001506238A (ja) | ニトロエナミン化合物の立体選択的製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150303 |