RU2011148595A - Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства - Google Patents
Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011148595A RU2011148595A RU2011148595/04A RU2011148595A RU2011148595A RU 2011148595 A RU2011148595 A RU 2011148595A RU 2011148595/04 A RU2011148595/04 A RU 2011148595/04A RU 2011148595 A RU2011148595 A RU 2011148595A RU 2011148595 A RU2011148595 A RU 2011148595A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- phenethylamino
- pyrano
- dihydro
- hydroxymethyl
- Prior art date
Links
- ZZUSANGEAUESFL-XZOQPEGZSA-N CC(C)([C@@H]1O)Oc2cc3c(C)cc(CO)nc3cc2[C@@H]1NCCc1ccccc1 Chemical compound CC(C)([C@@H]1O)Oc2cc3c(C)cc(CO)nc3cc2[C@@H]1NCCc1ccccc1 ZZUSANGEAUESFL-XZOQPEGZSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4741—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having oxygen as a ring hetero atom, e.g. tubocuraran derivatives, noscapine, bicuculline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма A (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано(2,3-g]хинолин-3-ола Формулы (1):имеющая характеристические пики при углах дифракции (2θ) 5,6, 8,2, 12,0, 14,7, 16,6, 16,9, 17,9, 18,4, 22,5, 24,5, 27,6 на порошковой рентгеновской дифрактограмме кристаллов.2. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в сложном эфире в качестве растворителя.3. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в алифатическом углеводороде в качестве растворителя.4. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в нитриле в качестве растворителя.5. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в ароматическом углеводороде в качестве растворителя.6. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в кетоне в качестве растворителя.7. Кристаллическая форма B (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано(2,3-g]хинолин-
Claims (16)
1. Кристаллическая форма A (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано(2,3-g]хинолин-3-ола Формулы (1):
имеющая характеристические пики при углах дифракции (2θ) 5,6, 8,2, 12,0, 14,7, 16,6, 16,9, 17,9, 18,4, 22,5, 24,5, 27,6 на порошковой рентгеновской дифрактограмме кристаллов.
2. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в сложном эфире в качестве растворителя.
3. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в алифатическом углеводороде в качестве растворителя.
4. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в нитриле в качестве растворителя.
5. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в ароматическом углеводороде в качестве растворителя.
6. Способ получения кристаллической формы А (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) в кетоне в качестве растворителя.
7. Кристаллическая форма B (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано(2,3-g]хинолин-3-ола Формулы (1):
имеющая характеристические пики при углах дифракции (2θ) 6,4, 8,7, 12,8, 17,5, 19,1, 20,7, 22,0, 24,8, 26,6 на порошковой рентгеновской дифрактограмме кристаллов.
8. Кристаллическая форма E (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола Формулы (1):
имеющая характеристические пики при углах дифракции (2θ) 9,1, 12,8, 13,1, 14,6, 15,2, 16,4, 22,1, 23,6, 24,8 на порошковой рентгеновской дифрактограмме кристаллов.
9. Кристаллическая форма F (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано (2,3-g] хинолин-3-ола Формулы (1):
имеющая характеристические пики при углах дифракции (2θ) 6,8, 11,7, 13,7, 16,8, 18,0, 19,3, 20,4, 20,8, 24,6, 25,6 на порошковой рентгеновской дифрактограмме кристаллов.
10. Кристаллической форма G (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола Формулы (1):
имеющая характеристические пики при углах дифракции (2θ) 6,7, 11,6, 11,9, 13,6, 16,6, 17,7, 18,6, 19,1, 19,8, 20,1, 20,8 на порошковой рентгеновской дифрактограмме кристаллов.
11. Кристаллическая форма H (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола Формулы (1):
имеющая характеристические пики при углах дифракции (2θ) 6,0, 16,4, 17,0, 19,2, 19,8, 20,3, 21,0, 22,8 на порошковой рентгеновской дифрактограмме кристаллов.
12. Способ получения кристаллической формы B (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) из органического растворителя, содержащего воду.
13. Способ получения кристаллической формы E (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает нагревание и растворение соединения Формулы (1) в сложном эфире уксусной кислоты в качестве растворителя или в кетоне в качестве растворителя, быстрое добавление алифатического углеводорода в качестве растворителя и мгновенное охлаждение.
14. Способ получения кристаллической формы F (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) из этанола.
15. Способ получения кристаллической формы G (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает кристаллизацию соединения Формулы (1) из 2-пропанола.
16. Способ получения кристаллической формы H (3R,4S)-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-(фенэтиламино)-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ола, характеризующийся тем, что способ включает нагревание и растворение соединения Формулы (I) в простом эфире в качестве растворителя, быстрое добавление циклогексана и мгновенное охлаждение.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009111281 | 2009-04-30 | ||
| JP2009-111281 | 2009-04-30 | ||
| PCT/JP2010/057698 WO2010126138A1 (ja) | 2009-04-30 | 2010-04-30 | ３環性ベンゾピラン化合物の新規な結晶形態及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011148595A true RU2011148595A (ru) | 2013-06-10 |
| RU2523279C2 RU2523279C2 (ru) | 2014-07-20 |
Family
ID=43032280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011148595/04A RU2523279C2 (ru) | 2009-04-30 | 2010-04-30 | Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9242992B2 (ru) |
| EP (1) | EP2426133B1 (ru) |
| JP (1) | JP5664870B2 (ru) |
| KR (1) | KR101703202B1 (ru) |
| CN (1) | CN102414213B (ru) |
| AR (1) | AR076524A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010242339B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1007112A2 (ru) |
| CA (1) | CA2759073C (ru) |
| ES (1) | ES2562027T3 (ru) |
| HK (1) | HK1166501A1 (ru) |
| IL (1) | IL215930A (ru) |
| MX (1) | MX340918B (ru) |
| NZ (1) | NZ596060A (ru) |
| PL (1) | PL2426133T3 (ru) |
| RU (1) | RU2523279C2 (ru) |
| SG (1) | SG175377A1 (ru) |
| TW (1) | TWI480281B (ru) |
| UA (1) | UA105385C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010126138A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201107662B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3903882A4 (en) | 2018-12-28 | 2022-09-21 | Osaka University | THERAPEUTIC AGENT FOR INHERITED BRADYARRHYTHMIA |
| WO2021261598A1 (ja) | 2020-06-26 | 2021-12-30 | 国立大学法人大阪大学 | 薬剤誘発性徐脈および徐脈性不整脈治療薬 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2446497A1 (de) * | 1974-09-28 | 1976-04-08 | Boehringer Sohn Ingelheim | 4-oxo-4h-pyrano- eckige klammer auf 3,2-c eckige klammer zu -chinolin-2-carbonsaeuren und ihre salze |
| US5164509A (en) * | 1990-11-26 | 1992-11-17 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Benzodiazolo analogs |
| GB9224169D0 (en) * | 1992-11-18 | 1993-01-06 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
| WO1994022442A1 (en) * | 1993-04-02 | 1994-10-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Heart failure remedy |
| ES2218617T3 (es) * | 1996-05-15 | 2004-11-16 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Cromanos sustituidos con sulfonamida, procedimiento para su preparacion, su uso como medicamento o agente de diagnostico, asi como medicamentos que los contienen. |
| ES2168650T3 (es) * | 1996-06-27 | 2002-06-16 | Ligand Pharm Inc | Compuestos y metodos moduladores de receptores de androgenos. |
| KR101085979B1 (ko) * | 2004-03-23 | 2011-11-22 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 항부정맥제로 사용되는 삼환계 벤조피란 화합물 |
-
2010
- 2010-04-30 AU AU2010242339A patent/AU2010242339B2/en not_active Ceased
- 2010-04-30 NZ NZ596060A patent/NZ596060A/xx unknown
- 2010-04-30 CN CN201080018858.0A patent/CN102414213B/zh active Active
- 2010-04-30 CA CA2759073A patent/CA2759073C/en active Active
- 2010-04-30 EP EP10769836.7A patent/EP2426133B1/en active Active
- 2010-04-30 SG SG2011079126A patent/SG175377A1/en unknown
- 2010-04-30 TW TW099113885A patent/TWI480281B/zh active
- 2010-04-30 MX MX2011011329A patent/MX340918B/es active IP Right Grant
- 2010-04-30 PL PL10769836T patent/PL2426133T3/pl unknown
- 2010-04-30 JP JP2011511472A patent/JP5664870B2/ja active Active
- 2010-04-30 BR BRPI1007112-1A patent/BRPI1007112A2/pt active Search and Examination
- 2010-04-30 US US13/318,230 patent/US9242992B2/en active Active
- 2010-04-30 UA UAA201114121A patent/UA105385C2/ru unknown
- 2010-04-30 RU RU2011148595/04A patent/RU2523279C2/ru active
- 2010-04-30 ES ES10769836.7T patent/ES2562027T3/es active Active
- 2010-04-30 WO PCT/JP2010/057698 patent/WO2010126138A1/ja active Application Filing
- 2010-04-30 AR ARP100101484A patent/AR076524A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-04-30 KR KR1020117028198A patent/KR101703202B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-10-19 ZA ZA2011/07662A patent/ZA201107662B/en unknown
- 2011-10-25 IL IL215930A patent/IL215930A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-07-23 HK HK12107164.1A patent/HK1166501A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2426133A4 (en) | 2013-01-09 |
| MX2011011329A (es) | 2011-11-18 |
| UA105385C2 (ru) | 2014-05-12 |
| ES2562027T3 (es) | 2016-03-02 |
| CN102414213B (zh) | 2014-12-24 |
| RU2523279C2 (ru) | 2014-07-20 |
| IL215930A (en) | 2016-09-29 |
| CA2759073A1 (en) | 2010-11-04 |
| CN102414213A (zh) | 2012-04-11 |
| MX340918B (es) | 2016-07-20 |
| SG175377A1 (en) | 2011-12-29 |
| BRPI1007112A2 (pt) | 2015-08-18 |
| JP5664870B2 (ja) | 2015-02-04 |
| US20120059169A1 (en) | 2012-03-08 |
| ZA201107662B (en) | 2012-12-27 |
| EP2426133A1 (en) | 2012-03-07 |
| WO2010126138A1 (ja) | 2010-11-04 |
| IL215930A0 (en) | 2011-12-29 |
| TWI480281B (zh) | 2015-04-11 |
| AR076524A1 (es) | 2011-06-15 |
| US9242992B2 (en) | 2016-01-26 |
| NZ596060A (en) | 2012-12-21 |
| HK1166501A1 (zh) | 2012-11-02 |
| PL2426133T3 (pl) | 2016-04-29 |
| CA2759073C (en) | 2017-03-14 |
| AU2010242339B2 (en) | 2015-10-01 |
| EP2426133B1 (en) | 2015-12-16 |
| TW201111387A (en) | 2011-04-01 |
| JPWO2010126138A1 (ja) | 2012-11-01 |
| KR20120024655A (ko) | 2012-03-14 |
| KR101703202B1 (ko) | 2017-02-06 |
| AU2010242339A1 (en) | 2011-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| BRPI0612475B8 (pt) | métodos para a preparação de um composto | |
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| PH12015501226A1 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing the same | |
| MX340539B (es) | Base de minociclina cristalina y procesos para su preparacion. | |
| CO6541539A2 (es) | Procesos para preparar las formas cristalinas a y b de ilaprazol y proceso para convertir las formas cristalinas | |
| RU2011148595A (ru) | Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| EA201170346A1 (ru) | СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКОГО МЕТАЛЛОАЛЮМОФОСФАТНОГО (MeAPO) МОЛЕКУЛЯРНОГО СИТА ИЗ АМОРФНЫХ МАТЕРИАЛОВ | |
| Wang et al. | One-pot synthesis of benzoquinoline and coumarin derivatives using Meldrum’s acid in three-component reactions | |
| JP5157154B2 (ja) | ４’−（アルコキシカルボニル）ビシクロヘキシル−４−イルカルボン酸及びその製造方法 | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| EA200800861A1 (ru) | Способ получения четвертичных аммониевых солей с кислотой | |
| KR101825024B1 (ko) | 미토콘드리아 표지를 위한 화합물 및 이의 제조방법 | |
| RU2010134415A (ru) | Твердые формы ортотаксела | |
| RU2575294C2 (ru) | Производные 2,6-диизоборнилфенола | |
| HRP20160766T1 (hr) | Postupak za proizvodnju ivabradina i intermedijera njegove sinteze | |
| ES2598855T3 (es) | Procedimiento de preparación de derivados de ácidos carboxílicos y compuestos intermedios de los mismos | |
| Gu et al. | Efficient Synthetic Route to Carbopyronine Fluorenscent Dye Intermediate | |
| RU2006133740A (ru) | Полусинтетический способ получения десерпидина | |
| AU2003238382A1 (en) | Method for producing specific crystalline modifications of polymorphous substances | |
| CN103936707B (zh) | 一种制备芒果苷元的方法 | |
| RU2021118362A (ru) | Твердая форма, кристаллическая форма и кристаллическая форма а агониста fxr, и способ их получения, и их применение |