JPH06271512A - 光学活性トランス−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造方法 - Google Patents
光学活性トランス−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造方法Info
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- JPH06271512A JPH06271512A JP6177293A JP6177293A JPH06271512A JP H06271512 A JPH06271512 A JP H06271512A JP 6177293 A JP6177293 A JP 6177293A JP 6177293 A JP6177293 A JP 6177293A JP H06271512 A JPH06271512 A JP H06271512A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 光学活性ジベンゾイル酒石酸を光学分割剤と
して用いることを特徴とする光学活性ｔｒａｎｓ−１，
２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造法。 【効果】 本発明によりｌ−ｔｒａｎｓ−１，２−ジア
ミノ−４−シクロヘキセンを得ることができるので、高
い抗腫瘍活性をもつ白金錯体の製造ができ得る。また放
射性同位体ラベル白金錯体の合成も可能である。
して用いることを特徴とする光学活性ｔｒａｎｓ−１，
２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造法。 【効果】 本発明によりｌ−ｔｒａｎｓ−１，２−ジア
ミノ−４−シクロヘキセンを得ることができるので、高
い抗腫瘍活性をもつ白金錯体の製造ができ得る。また放
射性同位体ラベル白金錯体の合成も可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗腫瘍剤の中間体とな
るｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセン
の製造法に関するものである。
るｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセン
の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ｔｒａｎｓ−１、２ージアミノ−４−シ
クロヘキセンの製造方法は、テトラハイドロフタリック
アンハイドライドから３段階でｔｒａｎｓ−４−シクロ
ヘキセン−１、２−ジヒドラジドに導き、Ｃｕｒｕｔｉ
ｕｓ転位を利用して合成する方法（Ｊ．Ｌａｂ．Ｃｏｍ
ｐ． Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ．25.349,(1988) ）などで
知られている。
クロヘキセンの製造方法は、テトラハイドロフタリック
アンハイドライドから３段階でｔｒａｎｓ−４−シクロ
ヘキセン−１、２−ジヒドラジドに導き、Ｃｕｒｕｔｉ
ｕｓ転位を利用して合成する方法（Ｊ．Ｌａｂ．Ｃｏｍ
ｐ． Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ．25.349,(1988) ）などで
知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし従来の製造方法
ではラセミ体しか得られず、例えば化合物１の抗腫瘍剤
の中間体として有用な光学活性体の製造方法は現在のと
ころない。そこで本発明者らは、光学活性ｔｒａｎｓ−
１、２ージアミノ−４−シクロヘキセンの製造法の確立
を目的として鋭意検討をかさねた。
ではラセミ体しか得られず、例えば化合物１の抗腫瘍剤
の中間体として有用な光学活性体の製造方法は現在のと
ころない。そこで本発明者らは、光学活性ｔｒａｎｓ−
１、２ージアミノ−４−シクロヘキセンの製造法の確立
を目的として鋭意検討をかさねた。
【０００４】
【化１】
【０００５】
【課題を解決するための手段】その結果、上記目的は、
光学活性ジベンゾイル酒石酸を分割剤として、ｔｒａｎ
ｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンを分割する
ことによって達成されることがわかった。すなわち、本
発明は、光学活性ジベンゾイル酒石酸を分割剤としてｔ
ｒａｎｓ−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセンを光
学分割することを特徴とする光学活性ｔｒａｎｓ−１、
２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造方法である。
光学活性ジベンゾイル酒石酸を分割剤として、ｔｒａｎ
ｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンを分割する
ことによって達成されることがわかった。すなわち、本
発明は、光学活性ジベンゾイル酒石酸を分割剤としてｔ
ｒａｎｓ−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセンを光
学分割することを特徴とする光学活性ｔｒａｎｓ−１、
２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造方法である。
【０００６】以下、本発明の構成を詳しく説明する。本
発明で用いる分割剤は光学活性ジベンゾイル酒石酸であ
り、そのＤ体、Ｌ体のいずれも用いることができる。
発明で用いる分割剤は光学活性ジベンゾイル酒石酸であ
り、そのＤ体、Ｌ体のいずれも用いることができる。
【０００７】本発明のおいて、原料として用いられるｔ
ｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンは、
（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンと（１
Ｓ，２Ｓ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンとを等量含
むラセミ型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性
体を等量以上に含む混合物をも包含するものである。ま
た、ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセ
ンは、塩酸、硫酸、燐酸、酢酸などとの塩として用いる
ことができる。
ｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンは、
（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンと（１
Ｓ，２Ｓ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンとを等量含
むラセミ型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性
体を等量以上に含む混合物をも包含するものである。ま
た、ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセ
ンは、塩酸、硫酸、燐酸、酢酸などとの塩として用いる
ことができる。
【０００８】ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シク
ロヘキセンの光学分割は次の手順と条件で行う。まず、
溶媒中でｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘ
キセン１モルに対して、０．１〜２．０モル、好ましく
は０．３〜１．５モル量の光学活性ジベンゾイル酒石酸
を接触させる。ここで使用する溶媒としては、ｔｒａｎ
ｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンとジベンゾ
イル酒石酸を溶解するとともに溶液中でこれらの化合物
を化学的に変質せしめることなく、かつジアステレオマ
−塩を析出せしめるものであればよく、たとえば、水、
メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、アセトン、ア
セトニトリルなどのプロトン溶媒、またはこれらの混合
溶媒を用いることができる。好ましい溶媒はエタノ−
ル、水である。ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シ
クロヘキセンに光学活性ジベンゾイル酒石酸を接触させ
る方法としては、上記した溶媒中にｔｒａｎｓ−１、２
−ジアミノ−４−シクロヘキセンおよび分割剤を別個に
溶解して混合してもよいし、また溶媒中にそれらを順次
溶解してもよい。
ロヘキセンの光学分割は次の手順と条件で行う。まず、
溶媒中でｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘ
キセン１モルに対して、０．１〜２．０モル、好ましく
は０．３〜１．５モル量の光学活性ジベンゾイル酒石酸
を接触させる。ここで使用する溶媒としては、ｔｒａｎ
ｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンとジベンゾ
イル酒石酸を溶解するとともに溶液中でこれらの化合物
を化学的に変質せしめることなく、かつジアステレオマ
−塩を析出せしめるものであればよく、たとえば、水、
メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、アセトン、ア
セトニトリルなどのプロトン溶媒、またはこれらの混合
溶媒を用いることができる。好ましい溶媒はエタノ−
ル、水である。ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シ
クロヘキセンに光学活性ジベンゾイル酒石酸を接触させ
る方法としては、上記した溶媒中にｔｒａｎｓ−１、２
−ジアミノ−４−シクロヘキセンおよび分割剤を別個に
溶解して混合してもよいし、また溶媒中にそれらを順次
溶解してもよい。
【０００９】接触によって得られた溶液から難溶性のジ
アステレオマ−塩が晶析する。（＋）−ジベンゾイル−
Ｄ−酒石酸を用いたとき（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノ−４
−シクロヘキセンと難溶性のジアステレオマ−塩を形成
する。難溶性のジアステレオマ−塩を分割溶媒から析出
させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範囲
であればよく目的に応じ適宜決められるが、通常０℃か
ら１００℃の範囲で十分である。 難溶性のジアステレ
オマ−塩の結晶は、濾過、遠心分離などの通常の固液分
離法によって容易に分離することができる。一方、難溶
性のジアステレオマ−塩を分離した残りの母液をそのま
ま、または濃縮および／あるいは冷却して易溶性のジア
ステレオマ−塩を析出せしめ、これを分離することもで
きる。得られたジアステレオマ−塩は通常の方法で水か
ら再結晶することができる。
アステレオマ−塩が晶析する。（＋）−ジベンゾイル−
Ｄ−酒石酸を用いたとき（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノ−４
−シクロヘキセンと難溶性のジアステレオマ−塩を形成
する。難溶性のジアステレオマ−塩を分割溶媒から析出
させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範囲
であればよく目的に応じ適宜決められるが、通常０℃か
ら１００℃の範囲で十分である。 難溶性のジアステレ
オマ−塩の結晶は、濾過、遠心分離などの通常の固液分
離法によって容易に分離することができる。一方、難溶
性のジアステレオマ−塩を分離した残りの母液をそのま
ま、または濃縮および／あるいは冷却して易溶性のジア
ステレオマ−塩を析出せしめ、これを分離することもで
きる。得られたジアステレオマ−塩は通常の方法で水か
ら再結晶することができる。
【００１０】こうして得られた各ジアステレオマ−塩を
適当な方法で分解することによって、分割剤と（１Ｒ，
２Ｒ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンと（１Ｓ，２
Ｓ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンを分離・採取する
ことができる。ジアステレオマ−塩の分解方法は任意で
あり、たとえば、水性溶媒中あるいは疎水性−水性混合
溶媒中で、酸またはアルカリで処理する方法などが適用
できる。すなわち、たとえばジアステレオマ−塩の塩化
メチレン溶液に分割剤として水酸化ナトリウム溶液を添
加する。このとき、脱水剤として無水硫酸マグネシウ
ム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸カリウムなどを添加
して良い。不溶物を除去し、溶液を濃縮蒸留することに
よって、（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノ−４−シクロヘキセ
ンを得ることができる。また同様の方法で（１Ｓ，２
Ｓ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンを得ることができ
る。
適当な方法で分解することによって、分割剤と（１Ｒ，
２Ｒ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンと（１Ｓ，２
Ｓ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンを分離・採取する
ことができる。ジアステレオマ−塩の分解方法は任意で
あり、たとえば、水性溶媒中あるいは疎水性−水性混合
溶媒中で、酸またはアルカリで処理する方法などが適用
できる。すなわち、たとえばジアステレオマ−塩の塩化
メチレン溶液に分割剤として水酸化ナトリウム溶液を添
加する。このとき、脱水剤として無水硫酸マグネシウ
ム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸カリウムなどを添加
して良い。不溶物を除去し、溶液を濃縮蒸留することに
よって、（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノ−４−シクロヘキセ
ンを得ることができる。また同様の方法で（１Ｓ，２
Ｓ）−ジアミノ−４−シクロヘキセンを得ることができ
る。
【００１１】また不溶物を除去し、溶液を濃縮し塩酸性
溶媒あるいは硫酸性溶媒を加えると（１Ｒ，２Ｒ）−ジ
アミノ−４−シクロヘキセンまたは（１Ｓ，２Ｓ）−ジ
アミノ−４−シクロヘキセンの塩酸塩または硫酸塩が得
られる。
溶媒あるいは硫酸性溶媒を加えると（１Ｒ，２Ｒ）−ジ
アミノ−４−シクロヘキセンまたは（１Ｓ，２Ｓ）−ジ
アミノ−４−シクロヘキセンの塩酸塩または硫酸塩が得
られる。
【００１２】あるいは陽イオン交換樹脂、陰イオン交換
樹脂を用いて分割剤と分離し、濃縮蒸留あるいは逆浸透
膜などによっても光学活性ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミ
ノ−４−シクロヘキセンを得ることができる。
樹脂を用いて分割剤と分離し、濃縮蒸留あるいは逆浸透
膜などによっても光学活性ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミ
ノ−４−シクロヘキセンを得ることができる。
【００１３】得られたｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−
４−シクロヘキセンは、例えば下記に示すような抗腫瘍
剤として用いられる白金錯体の合成に用いることができ
る。また放射性同位体ラベル白金錯体の合成も可能であ
る。
４−シクロヘキセンは、例えば下記に示すような抗腫瘍
剤として用いられる白金錯体の合成に用いることができ
る。また放射性同位体ラベル白金錯体の合成も可能であ
る。
【００１４】
【化２】
【００１５】
【実施例】以下本発明を実施例により説明する。
【００１６】実施例１ ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセン・
２塩酸塩 ３．０９ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）を塩化メチ
レン１００ｍｌに懸濁させ、水酸化ナトリウム１．５ｇ
−水溶液６ｍｌを加えた。１５分間攪拌した後、無水炭
酸カリウム１０ｇを加え、溶媒不溶物を濾過した。溶媒
をロ−タリ−エバポレ−タ−で濃縮した。
２塩酸塩 ３．０９ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）を塩化メチ
レン１００ｍｌに懸濁させ、水酸化ナトリウム１．５ｇ
−水溶液６ｍｌを加えた。１５分間攪拌した後、無水炭
酸カリウム１０ｇを加え、溶媒不溶物を濾過した。溶媒
をロ−タリ−エバポレ−タ−で濃縮した。
【００１７】残渣をエタノ−ル１００ｍｌに溶解し、室
温で（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸 ６．０ｇを加
えると無色固体が析出した。濾取後、減圧乾燥し７．８
９ｇの粗生成物を得た。これを、水１００ｍｌで再結晶
した。水に不溶のものは濾過して除いた。再結晶は２回
行った。収量：３．５３ｇ
温で（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸 ６．０ｇを加
えると無色固体が析出した。濾取後、減圧乾燥し７．８
９ｇの粗生成物を得た。これを、水１００ｍｌで再結晶
した。水に不溶のものは濾過して除いた。再結晶は２回
行った。収量：３．５３ｇ
【００１８】無色結晶を塩化メチレン５０ｍｌに懸濁さ
せ、水酸化ナトリウム０．５ｇ−水溶液３ｍｌを加え
た。１５分間攪拌した後、無水炭酸カリウム１０ｇを加
え、溶媒不溶物を濾過した。溶媒をロ−タリ−エバポレ
−タ−で濃縮し、アセトン１００ｍｌを加え、氷冷し
た。攪拌している反応溶液に、濃塩酸３ｍｌをゆっくり
加えると、無色沈殿が析出してきた。濾取後、沈殿をア
セトンで洗浄し、減圧乾燥すると、（１Ｒ，２Ｒ）−ジ
アミノ−４−シクロヘキセン２塩酸塩が９８０ｍｇ得ら
れた。水−２−プロパノ−ルで再結晶した（光学純度９
９．５％）。
せ、水酸化ナトリウム０．５ｇ−水溶液３ｍｌを加え
た。１５分間攪拌した後、無水炭酸カリウム１０ｇを加
え、溶媒不溶物を濾過した。溶媒をロ−タリ−エバポレ
−タ−で濃縮し、アセトン１００ｍｌを加え、氷冷し
た。攪拌している反応溶液に、濃塩酸３ｍｌをゆっくり
加えると、無色沈殿が析出してきた。濾取後、沈殿をア
セトンで洗浄し、減圧乾燥すると、（１Ｒ，２Ｒ）−ジ
アミノ−４−シクロヘキセン２塩酸塩が９８０ｍｇ得ら
れた。水−２−プロパノ−ルで再結晶した（光学純度９
９．５％）。
【００１９】ｍｐ：３２２．２℃〜（分解） 元素分析：Ｃ６Ｈ14Cl２Ｎ２として 計算値 Ｃ，３８．９３；Ｈ，７．６２；Ｎ，１５．１
３；Cl，３８．３１ 実測値 Ｃ，３８．７３；Ｈ，７．６１；Ｎ，１４．７
１；Cl，３７．９０１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δ：２．４０
（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ）２．６４（２Ｈ，
ｂｒｄ，Ｊ＝２０．９Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ
ｔ，Ｊ＝１．９６Ｈｚ），５．７８（２Ｈ，ｓ）． 得られた塩の光学純度は、次のように測定したものを示
す。 光学純度：ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロ
ヘキセン・２塩酸塩１２３ｍｇを塩化メチレン２０ｍｌ
に溶解する。トリエチルアミン０．３ｍｌを加え、オル
トクロロベンゾイルクロライド０．１７ｍｌを加える。
３０分間室温で反応させた後、水を加える。水層を塩化
メチレンで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。溶媒を減圧乾固し、得られた残渣を高速
液体クロマトグラフィ−（ＨＰＬＣ）のサンプルとす
る。 ＨＰＬＣ条件 カラム：ＳＵＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−４０００ カラム温度：４０℃ ＵＶ：２５４ｎｍ 移動相：ｎ−ヘキサン：ＣＨ２Ｃｌ２：エタノ−ル＝９
０：１０：２ 保持時間：（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノ−４−シクロヘキ
セン １４．８ｍｉｎ （１Ｓ，２Ｓ）−ジアミノ−４−シクロヘキセン ２
３．１ｍｉｎ
３；Cl，３８．３１ 実測値 Ｃ，３８．７３；Ｈ，７．６１；Ｎ，１４．７
１；Cl，３７．９０１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δ：２．４０
（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２０．０Ｈｚ）２．６４（２Ｈ，
ｂｒｄ，Ｊ＝２０．９Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ
ｔ，Ｊ＝１．９６Ｈｚ），５．７８（２Ｈ，ｓ）． 得られた塩の光学純度は、次のように測定したものを示
す。 光学純度：ｔｒａｎｓ−１、２−ジアミノ−４−シクロ
ヘキセン・２塩酸塩１２３ｍｇを塩化メチレン２０ｍｌ
に溶解する。トリエチルアミン０．３ｍｌを加え、オル
トクロロベンゾイルクロライド０．１７ｍｌを加える。
３０分間室温で反応させた後、水を加える。水層を塩化
メチレンで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。溶媒を減圧乾固し、得られた残渣を高速
液体クロマトグラフィ−（ＨＰＬＣ）のサンプルとす
る。 ＨＰＬＣ条件 カラム：ＳＵＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−４０００ カラム温度：４０℃ ＵＶ：２５４ｎｍ 移動相：ｎ−ヘキサン：ＣＨ２Ｃｌ２：エタノ−ル＝９
０：１０：２ 保持時間：（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノ−４−シクロヘキ
セン １４．８ｍｉｎ （１Ｓ，２Ｓ）−ジアミノ−４−シクロヘキセン ２
３．１ｍｉｎ
【００２０】
【発明の効果】かくして、本発明によれば、ｔｒａｎｓ
−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンを極めて簡単
な方法で収率良く、高い光学純度で光学分割することが
できる。また、分割剤の光学活性ジベンゾイル酒石酸は
ジアステレオマ−塩を酸、アルカリで処理することによ
り、容易に回収でき、さらに回収された光学活性ジベン
ゾイル酒石酸は再使用が可能である。
−１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンを極めて簡単
な方法で収率良く、高い光学純度で光学分割することが
できる。また、分割剤の光学活性ジベンゾイル酒石酸は
ジアステレオマ−塩を酸、アルカリで処理することによ
り、容易に回収でき、さらに回収された光学活性ジベン
ゾイル酒石酸は再使用が可能である。
Claims (1)
- 【請求項１】 光学活性ジベンゾイル酒石酸を分割剤と
してトランス−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセン
を光学分割することを特徴とする光学活性トランス−
１、２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6177293A JPH06271512A (ja) | 1993-03-22 | 1993-03-22 | 光学活性トランス−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6177293A JPH06271512A (ja) | 1993-03-22 | 1993-03-22 | 光学活性トランス−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271512A true JPH06271512A (ja) | 1994-09-27 |
Family
ID=13180734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6177293A Pending JPH06271512A (ja) | 1993-03-22 | 1993-03-22 | 光学活性トランス−１，２−ジアミノ−４−シクロヘキセンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06271512A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010519262A (ja) * | 2007-02-22 | 2010-06-03 | インデナ・ソチエタ・ペル・アチオニ | （２ｒ，３ｓ）−３−フェニルイソセリンメチルエステル酢酸塩の製造方法 |
-
1993
- 1993-03-22 JP JP6177293A patent/JPH06271512A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010519262A (ja) * | 2007-02-22 | 2010-06-03 | インデナ・ソチエタ・ペル・アチオニ | （２ｒ，３ｓ）−３−フェニルイソセリンメチルエステル酢酸塩の製造方法 |
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