JPH1036327A - １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法 - Google Patents
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法Info
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- JPH1036327A JPH1036327A JP19321996A JP19321996A JPH1036327A JP H1036327 A JPH1036327 A JP H1036327A JP 19321996 A JP19321996 A JP 19321996A JP 19321996 A JP19321996 A JP 19321996A JP H1036327 A JPH1036327 A JP H1036327A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価かつ容易に入手し得る光学分割剤を用
い、簡便な操作で１−（３−メトキシフェニル）エチル
アミンの光学活性体を光学純度よく製造できる方法を提
供する。 【解決手段】 １−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンを、光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プ
ロリンを用いて溶媒中で光学分割することを特徴とする
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性
体の製造方法。
い、簡便な操作で１−（３−メトキシフェニル）エチル
アミンの光学活性体を光学純度よく製造できる方法を提
供する。 【解決手段】 １−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンを、光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プ
ロリンを用いて溶媒中で光学分割することを特徴とする
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性
体の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１−（３−メトキシ
フェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法に関す
る。
フェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミンの光学活性体は医薬の中間体として有用な化合物で
ある。従来よりかかる光学活性体の製造方法としては１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンのラセミ体を
光学分割剤を用いて光学分割する方法、例えば光学分割
剤を１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと反応
させて、該光学分割剤と１−（３−メトキシフェニル）
エチルアミンの光学活性体とのジアステレオマー塩を
得、次いで該ジアステレオマー塩をアルカリ処理する方
法が知られている。かかる方法に用いられる光学分割剤
としては光学活性マンデル酸〔Bull.Chem.Soc.Jpn.,66,
3414(1993)〕や光学活性リンゴ酸〔特開昭５８−４１８
４７号公報〕などが報告されているが、光学活性マンデ
ル酸は高価であり、また光学活性リンゴ酸を用いる方法
は、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学
活性体を光学純度よく得るためには、得られたジアステ
レオマー塩をアルカリ処理する前に再結晶などによって
精製する必要があるなどの問題があった。
ミンの光学活性体は医薬の中間体として有用な化合物で
ある。従来よりかかる光学活性体の製造方法としては１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンのラセミ体を
光学分割剤を用いて光学分割する方法、例えば光学分割
剤を１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンと反応
させて、該光学分割剤と１−（３−メトキシフェニル）
エチルアミンの光学活性体とのジアステレオマー塩を
得、次いで該ジアステレオマー塩をアルカリ処理する方
法が知られている。かかる方法に用いられる光学分割剤
としては光学活性マンデル酸〔Bull.Chem.Soc.Jpn.,66,
3414(1993)〕や光学活性リンゴ酸〔特開昭５８−４１８
４７号公報〕などが報告されているが、光学活性マンデ
ル酸は高価であり、また光学活性リンゴ酸を用いる方法
は、１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学
活性体を光学純度よく得るためには、得られたジアステ
レオマー塩をアルカリ処理する前に再結晶などによって
精製する必要があるなどの問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
安価かつ容易に入手し得る光学分割剤を用い、簡便な操
作で１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学
活性体を光学純度よく製造できる方法を開発するべく鋭
意検討した結果、光学分割剤として光学活性Ｎ−（ｐ−
トルエンスルホニル）−プロリンを用いることによっ
て、目的の光学活性体を容易に光学純度よく製造できる
ことを見い出し、本発明に至った。
安価かつ容易に入手し得る光学分割剤を用い、簡便な操
作で１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学
活性体を光学純度よく製造できる方法を開発するべく鋭
意検討した結果、光学分割剤として光学活性Ｎ−（ｐ−
トルエンスルホニル）−プロリンを用いることによっ
て、目的の光学活性体を容易に光学純度よく製造できる
ことを見い出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミンを、光学活性Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを用いて溶媒
中で光学分割することを特徴とする１−（３−メトキシ
フェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法を提供
するものである。
（３−メトキシフェニル）エチルアミンを、光学活性Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを用いて溶媒
中で光学分割することを特徴とする１−（３−メトキシ
フェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法を提供
するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミンはメトキシフェニルアセトフェノンを原料と
するロイカルト（Ｌｅｕｋｅｒｔ）反応によって容易に
製造することができる〔Organic Reaction Vol.5,pp.30
1-330(1949) 〕。
チルアミンはメトキシフェニルアセトフェノンを原料と
するロイカルト（Ｌｅｕｋｅｒｔ）反応によって容易に
製造することができる〔Organic Reaction Vol.5,pp.30
1-330(1949) 〕。
【０００６】１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンにはその不斉炭素原子を不斉中心とする２種類の光学
活性体が存在するが、本発明の方法に用いられる１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミンはそのラセミ体
であってもよいし、これらの光学活性体を不等量含む混
合物であってもよい。
ンにはその不斉炭素原子を不斉中心とする２種類の光学
活性体が存在するが、本発明の方法に用いられる１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミンはそのラセミ体
であってもよいし、これらの光学活性体を不等量含む混
合物であってもよい。
【０００７】光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）
−プロリンにはＮ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｌ−
プロリンとＮ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｄ−プロ
リンとがあるが、これは目的とする１−（３−メトキシ
フェニル）エチルアミンの光学活性体に応じて適宜選択
されて用いられる。かかる光学活性Ｎ−（ｐ−トルエン
スルホニル）−プロリンはいずれも、安価かつ容易に入
手できるｐ−トルエンスルホン酸クロリドおよび光学活
性プロリンを反応させる方法などによって容易に製造す
ることができる（例えば特開昭５５−８１８５７号公報
など）。光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プ
ロリンの使用量は１−（３−メトキシフェニル）エチル
アミンに対して通常０．１〜１．２モル倍、好ましくは
０．３〜１モル倍の範囲である。
−プロリンにはＮ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｌ−
プロリンとＮ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｄ−プロ
リンとがあるが、これは目的とする１−（３−メトキシ
フェニル）エチルアミンの光学活性体に応じて適宜選択
されて用いられる。かかる光学活性Ｎ−（ｐ−トルエン
スルホニル）−プロリンはいずれも、安価かつ容易に入
手できるｐ−トルエンスルホン酸クロリドおよび光学活
性プロリンを反応させる方法などによって容易に製造す
ることができる（例えば特開昭５５−８１８５７号公報
など）。光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プ
ロリンの使用量は１−（３−メトキシフェニル）エチル
アミンに対して通常０．１〜１．２モル倍、好ましくは
０．３〜１モル倍の範囲である。
【０００８】光学分割は溶媒中で行われ、かかる溶媒と
しては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸
エチルなどのエステル系溶媒、メチル−ｔ−ブチルエー
テル、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル系
溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ル系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系
溶媒、水などが挙げられる。これらの溶媒はそれぞれ単
独もしくは２種以上を混合して用いられ、その使用量は
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンに対して通
常２〜１００重量倍の範囲である。
しては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸
エチルなどのエステル系溶媒、メチル−ｔ−ブチルエー
テル、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル系
溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ル系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系
溶媒、水などが挙げられる。これらの溶媒はそれぞれ単
独もしくは２種以上を混合して用いられ、その使用量は
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンに対して通
常２〜１００重量倍の範囲である。
【０００９】光学分割は、例えば溶媒に１−（３−メト
キシフェニル）エチルアミンを溶解したのち光学活性Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを反応させて
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性
体と光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリ
ンとのジアステレオマー塩を得、次いで該ジアステレオ
マー塩をアルカリ処理することによって行われる。
キシフェニル）エチルアミンを溶解したのち光学活性Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを反応させて
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性
体と光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリ
ンとのジアステレオマー塩を得、次いで該ジアステレオ
マー塩をアルカリ処理することによって行われる。
【００１０】光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）
−プロリンを反応させるには、例えば溶媒に１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンを溶解させたのち光学
活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを加え
てもよいし、予め調製された１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンの溶液および光学活性Ｎ−（ｐ−トル
エンスルホニル）−プロリンの溶液を混合してもよく、
また予め調製して得た１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミンと光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）
−プロリンとの塩を溶媒に溶解させてもよい。反応温度
は通常−２０℃以上溶媒の沸点以下の範囲である。
−プロリンを反応させるには、例えば溶媒に１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンを溶解させたのち光学
活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを加え
てもよいし、予め調製された１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンの溶液および光学活性Ｎ−（ｐ−トル
エンスルホニル）−プロリンの溶液を混合してもよく、
また予め調製して得た１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミンと光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）
−プロリンとの塩を溶媒に溶解させてもよい。反応温度
は通常−２０℃以上溶媒の沸点以下の範囲である。
【００１１】その後、冷却、濃縮などによって、用いた
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの一方の光
学活性体が優先的に光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）−プロリンとのジアステレオマー塩を形成し、該
ジアステレオマー塩が析出するが、場合によってはその
まま静置または攪拌することによってかかるジアステレ
オマー塩を析出させてもよい。
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの一方の光
学活性体が優先的に光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）−プロリンとのジアステレオマー塩を形成し、該
ジアステレオマー塩が析出するが、場合によってはその
まま静置または攪拌することによってかかるジアステレ
オマー塩を析出させてもよい。
【００１２】ジアステレオマー塩の析出後、濾過操作な
どによって該ジアステレオマー塩を取り出す。かくして
得られるジアステレオマー塩は通常、そのまま次のアル
カリ処理に用いられるが、該ジアステレオマー塩を再結
晶などによって精製したのちアルカリ処理に用いること
によって、より光学純度の高い１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンの光学活性体を得ることもできる。
どによって該ジアステレオマー塩を取り出す。かくして
得られるジアステレオマー塩は通常、そのまま次のアル
カリ処理に用いられるが、該ジアステレオマー塩を再結
晶などによって精製したのちアルカリ処理に用いること
によって、より光学純度の高い１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンの光学活性体を得ることもできる。
【００１３】アルカリ処理は、例えば上記で得たジアス
テレオマー塩および塩基の水溶液を混合することによっ
て行われ、処理温度は通常−１０〜５０℃の範囲であ
る。生成した１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンの光学活性体を取り出すには、アルカリ処理後の反応
混合物に油層として析出したものを分液して取り出して
もよいが、通常は該反応混合物を水に不溶の有機溶媒を
用いて抽出処理して有機層と水層とを得、該有機層を溶
媒留去する方法などによって取り出される。水に不溶の
有機溶媒としては、例えば前記したと同様のエステル系
溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒などが挙
げられる。
テレオマー塩および塩基の水溶液を混合することによっ
て行われ、処理温度は通常−１０〜５０℃の範囲であ
る。生成した１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンの光学活性体を取り出すには、アルカリ処理後の反応
混合物に油層として析出したものを分液して取り出して
もよいが、通常は該反応混合物を水に不溶の有機溶媒を
用いて抽出処理して有機層と水層とを得、該有機層を溶
媒留去する方法などによって取り出される。水に不溶の
有機溶媒としては、例えば前記したと同様のエステル系
溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒などが挙
げられる。
【００１４】なお、抽出後の水層は光学活性Ｎ−（ｐ−
トルエンスルホニル）−プロリンを含むものであり、こ
れは該水層から回収して本発明の方法に再使用すること
ができる。水層から光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）−プロリンを回収するには、例えば該水層に無機
酸を加えて酸性とし、次いで水に不溶の有機溶媒を用い
て抽出すればよい。
トルエンスルホニル）−プロリンを含むものであり、こ
れは該水層から回収して本発明の方法に再使用すること
ができる。水層から光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）−プロリンを回収するには、例えば該水層に無機
酸を加えて酸性とし、次いで水に不溶の有機溶媒を用い
て抽出すればよい。
【００１５】無機酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン
酸などの鉱酸が用いられる。これらの無機酸は通常、水
層のｐＨが０．５〜２の範囲になるまで加えられる。こ
こで鉱酸とともに塩化ナトリウムなどの中性塩を加える
ことによって、光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−プロリンの回収率を向上することもできる。次い
で、前記したと同様の水に不溶の有機溶媒を用いて抽出
処理し、得られた有機層を溶媒留去することによって、
光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを
回収することができる。抽出処理において本発明の方法
に用い得る溶媒を用いた場合には、回収された光学活性
Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを得られた
有機層のまま本発明の方法に再使用することができる。
酸などの鉱酸が用いられる。これらの無機酸は通常、水
層のｐＨが０．５〜２の範囲になるまで加えられる。こ
こで鉱酸とともに塩化ナトリウムなどの中性塩を加える
ことによって、光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−プロリンの回収率を向上することもできる。次い
で、前記したと同様の水に不溶の有機溶媒を用いて抽出
処理し、得られた有機層を溶媒留去することによって、
光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを
回収することができる。抽出処理において本発明の方法
に用い得る溶媒を用いた場合には、回収された光学活性
Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンを得られた
有機層のまま本発明の方法に再使用することができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、安価かつ容易に
入手し得る光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−
プロリンを用い、簡便な操作で１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンの光学活性体を光学純度よく製造す
ることができる。
入手し得る光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−
プロリンを用い、簡便な操作で１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンの光学活性体を光学純度よく製造す
ることができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ （ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
（７．２３ｇ）をメタノール（１．０１ｇ）とメチル−
ｔ−ブチルエーテル（９．１１ｇ）との混合溶媒に溶解
し、４５℃に昇温した。同温度下で攪拌しながらこれ
に、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｌ−プロリン
（５．８２ｇ）をメタノール（１．０１ｇ）とメチル−
ｔ−ブチルエーテル（９．１１ｇ）との混合溶媒に溶解
して得た溶液を３０分間かけて滴下して加え、その後、
同温度下でさらに３０分間攪拌した。その後、１０℃ま
で３時間かけて冷却し、析出した固体を濾取し、メチル
−ｔ−ブチルエーテル（１０ｍｌ）を用いる洗浄を２回
行ったのち乾燥して、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンとＮ−（ｐ−トルエンスルホニル）
−Ｌ−プロリンとのジアステレオマー塩（５．０４ｇ）
を得た。このジアステレオマー塩に５％水酸化ナトリウ
ム水溶液（２０ｇ）を加え、次いでメチル−ｔ−ブチル
エーテル（２０ｍｌ）を用いる抽出を２回行い、得られ
た有機層を合わせたのち溶媒留去して、（Ｒ）−１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミン（１．８ｇ、光
学純度９０％ｅｅ）を得た。
（７．２３ｇ）をメタノール（１．０１ｇ）とメチル−
ｔ−ブチルエーテル（９．１１ｇ）との混合溶媒に溶解
し、４５℃に昇温した。同温度下で攪拌しながらこれ
に、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｌ−プロリン
（５．８２ｇ）をメタノール（１．０１ｇ）とメチル−
ｔ−ブチルエーテル（９．１１ｇ）との混合溶媒に溶解
して得た溶液を３０分間かけて滴下して加え、その後、
同温度下でさらに３０分間攪拌した。その後、１０℃ま
で３時間かけて冷却し、析出した固体を濾取し、メチル
−ｔ−ブチルエーテル（１０ｍｌ）を用いる洗浄を２回
行ったのち乾燥して、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェ
ニル）エチルアミンとＮ−（ｐ−トルエンスルホニル）
−Ｌ−プロリンとのジアステレオマー塩（５．０４ｇ）
を得た。このジアステレオマー塩に５％水酸化ナトリウ
ム水溶液（２０ｇ）を加え、次いでメチル−ｔ−ブチル
エーテル（２０ｍｌ）を用いる抽出を２回行い、得られ
た有機層を合わせたのち溶媒留去して、（Ｒ）−１−
（３−メトキシフェニル）エチルアミン（１．８ｇ、光
学純度９０％ｅｅ）を得た。
【００１９】実施例２ （ＲＳ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン
（２．０２ｇ）をメチル−ｔ−ブチルエーテル（３．８
６ｇ）に溶解し、３０℃に昇温した。同温度下で攪拌し
ながらこれに、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｌ−
プロリン（１．５８ｇ）をメチル−ｔ−ブチルエーテル
（９．７６ｇ）に溶解して得た溶液を３０分間かけて滴
下して加え、その後、同温度下でさらに３０分間攪拌し
た。その後、１０℃まで３時間かけて冷却し、析出した
固体を濾取し、メチル−ｔ−ブチルエーテル（１０ｍ
ｌ）を用いる洗浄を２回行ったのち乾燥して、（Ｒ）−
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンとＮ−（ｐ
−トルエンスルホニル）−Ｌ−プロリンとのジアステレ
オマー塩（１．９２ｇ）を得た。このジアステレオマー
塩に５％水酸化ナトリウム水溶液（５ｇ）を加え、次い
でメチル−ｔ−ブチルエーテル（１０ｍｌ）を用いる抽
出を２回行い、得られた有機層を合わせたのち溶媒留去
して、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミン（０．６８ｇ、光学純度８５％ｅｅ）を得た。
（２．０２ｇ）をメチル−ｔ−ブチルエーテル（３．８
６ｇ）に溶解し、３０℃に昇温した。同温度下で攪拌し
ながらこれに、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｌ−
プロリン（１．５８ｇ）をメチル−ｔ−ブチルエーテル
（９．７６ｇ）に溶解して得た溶液を３０分間かけて滴
下して加え、その後、同温度下でさらに３０分間攪拌し
た。その後、１０℃まで３時間かけて冷却し、析出した
固体を濾取し、メチル−ｔ−ブチルエーテル（１０ｍ
ｌ）を用いる洗浄を２回行ったのち乾燥して、（Ｒ）−
１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンとＮ−（ｐ
−トルエンスルホニル）−Ｌ−プロリンとのジアステレ
オマー塩（１．９２ｇ）を得た。このジアステレオマー
塩に５％水酸化ナトリウム水溶液（５ｇ）を加え、次い
でメチル−ｔ−ブチルエーテル（１０ｍｌ）を用いる抽
出を２回行い、得られた有機層を合わせたのち溶媒留去
して、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルア
ミン（０．６８ｇ、光学純度８５％ｅｅ）を得た。
Claims (5)
- 【請求項１】１−（３−メトキシフェニル）エチルアミ
ンを、光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−プロ
リンを用いて溶媒中で光学分割することを特徴とする１
−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性体
の製造方法。 - 【請求項２】溶媒に１−（３−メトキシフェニル）エチ
ルアミンを溶解したのち光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンス
ルホニル）−プロリンを反応させて１−（３−メトキシ
フェニル）エチルアミンの光学活性体と光学活性Ｎ−
（ｐ−トルエンスルホニル）−プロリンとのジアステレ
オマー塩を得、次いで該ジアステレオマー塩をアルカリ
処理することを特徴とする１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンの光学活性体の製造方法。 - 【請求項３】光学活性Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）
−プロリンの使用量が１−（３−メトキシフェニル）エ
チルアミンに対して０．１〜１．２モル倍であることを
特徴とする請求項１または請求項２に記載の１−（３−
メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方
法。 - 【請求項４】溶媒がアルコール系溶媒、ケトン系溶媒、
エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ニトリル系溶媒、芳
香族炭化水素系溶媒および水から選ばれる少なくとも１
種であることを特徴とする請求項１または請求項２に記
載の１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学
活性体の製造方法。 - 【請求項５】溶媒の使用量が１−（３−メトキシフェニ
ル）エチルアミンに対して２〜１００重量倍であること
を特徴とする請求項１または請求項２に記載の１−（３
−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19321996A JPH1036327A (ja) | 1996-07-23 | 1996-07-23 | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19321996A JPH1036327A (ja) | 1996-07-23 | 1996-07-23 | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036327A true JPH1036327A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=16304302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19321996A Pending JPH1036327A (ja) | 1996-07-23 | 1996-07-23 | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学活性体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1036327A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005021502A1 (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 光学活性トレオ−β−アルキルトリプトファン誘導体の製造法およびその中間体 |
| JP2011514341A (ja) * | 2008-02-27 | 2011-05-06 | クラリアント・スペシャルティ・ファイン・ケミカルズ（フランス） | 光学活性なα−アミノアセタール類の製造方法 |
| CN103702981A (zh) * | 2011-07-20 | 2014-04-02 | 株式会社钟化 | 光学活性2-甲基脯氨酸衍生物的制造方法 |
| CN114804989A (zh) * | 2022-05-06 | 2022-07-29 | 华中科技大学 | 卡巴拉汀关键手性中间体的纯化方法与外消旋化回收利用 |
-
1996
- 1996-07-23 JP JP19321996A patent/JPH1036327A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005021502A1 (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 光学活性トレオ−β−アルキルトリプトファン誘導体の製造法およびその中間体 |
| JP2011514341A (ja) * | 2008-02-27 | 2011-05-06 | クラリアント・スペシャルティ・ファイン・ケミカルズ（フランス） | 光学活性なα−アミノアセタール類の製造方法 |
| CN103702981A (zh) * | 2011-07-20 | 2014-04-02 | 株式会社钟化 | 光学活性2-甲基脯氨酸衍生物的制造方法 |
| EP2735560A1 (en) * | 2011-07-20 | 2014-05-28 | Kaneka Corporation | Method for producing optically active 2-methylproline derivative |
| EP2735560A4 (en) * | 2011-07-20 | 2015-01-14 | Kaneka Corp | PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-METHYLPROLINE DERIVATIVE |
| CN114804989A (zh) * | 2022-05-06 | 2022-07-29 | 华中科技大学 | 卡巴拉汀关键手性中间体的纯化方法与外消旋化回收利用 |
| CN114804989B (zh) * | 2022-05-06 | 2023-12-26 | 华中科技大学 | 卡巴拉汀关键手性中间体的纯化方法与外消旋化回收利用 |
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