JPH02306943A - 光学活性１―（ｐ―ブロモフェニル）エチルアミンの製造法 - Google Patents
光学活性１―（ｐ―ブロモフェニル）エチルアミンの製造法Info
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- JPH02306943A JPH02306943A JP12823389A JP12823389A JPH02306943A JP H02306943 A JPH02306943 A JP H02306943A JP 12823389 A JP12823389 A JP 12823389A JP 12823389 A JP12823389 A JP 12823389A JP H02306943 A JPH02306943 A JP H02306943A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は光学活性１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルア
ミンの１ｍ法に関するものである。
ミンの１ｍ法に関するものである。
〈従来の技術〉
光学活性１−（Ｐ〜ジブロモェニル）エチルアミンは、
ラセミ酸類の光学分割剤として有用な化合物であるが、
化学的に合成された１−（ｐ−ブロモフェニル）エチル
アミンは、Ｒ３体であるので前記分割剤とするには光字
分別して光学活性なものにしなければならない。１−（
ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンの光学分割方法とし
て、酒石酸を用いる方法、（Ｊ、Ｃｈｅｌｌ、Ｓｏｃ、
（８）２４１８〜２４２３（１９７１））または抗生
物質であるラザロシドを用いる方法（Ｊ、＾ｒｍ、 Ｃ
ｈｅｌ、 ５ａｃ１、皿、６０５７（１９７７） ）が
知られている。
ラセミ酸類の光学分割剤として有用な化合物であるが、
化学的に合成された１−（ｐ−ブロモフェニル）エチル
アミンは、Ｒ３体であるので前記分割剤とするには光字
分別して光学活性なものにしなければならない。１−（
ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンの光学分割方法とし
て、酒石酸を用いる方法、（Ｊ、Ｃｈｅｌｌ、Ｓｏｃ、
（８）２４１８〜２４２３（１９７１））または抗生
物質であるラザロシドを用いる方法（Ｊ、＾ｒｍ、 Ｃ
ｈｅｌ、 ５ａｃ１、皿、６０５７（１９７７） ）が
知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、前記の両方法は、収率が低いため、経済的に有
利な方法ではない、そこで、本発明者らは、光学活性１
−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンの実用的な製造
法の確立を目的として鋭意検討を重ねた。
利な方法ではない、そこで、本発明者らは、光学活性１
−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンの実用的な製造
法の確立を目的として鋭意検討を重ねた。
〈課題を解決するための手段〉
その結果、上記目的は光学活性Ｎ−アセチルメチオニン
を分割剤として、（ＲＳ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル
）エチルアミンを光学分割することによって達成される
ことがわがっな。
を分割剤として、（ＲＳ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル
）エチルアミンを光学分割することによって達成される
ことがわがっな。
すなわち、本発明は光学活性Ｎ−アセチルメチオニンを
分割剤として、（ＲＳ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル）
エチルアミンを光学分割することを特徴とする光字活性
１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンの製造法であ
る。
分割剤として、（ＲＳ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル）
エチルアミンを光学分割することを特徴とする光字活性
１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンの製造法であ
る。
以下、本発明の構成を詳しく説明する。
本発明で用いる分割剤は光学活性Ｎ−アセチルメチオニ
ンであり、そのＤ体、Ｌ体はいずれも用いることができ
る。
ンであり、そのＤ体、Ｌ体はいずれも用いることができ
る。
本発明において、原料として用いられる（ＲＳ）−１−
（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンは（Ｒ）−１−（
ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンと（Ｓ）−１−（ｐ
−ブロモフェニル）エチルアミンとを等置台むラセミ型
混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等量以
上含む混合物をも包含するものである。
（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンは（Ｒ）−１−（
ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンと（Ｓ）−１−（ｐ
−ブロモフェニル）エチルアミンとを等置台むラセミ型
混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等量以
上含む混合物をも包含するものである。
（ＲＳ）−１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンの
光学分割は次の手順と条件で行なう。
光学分割は次の手順と条件で行なう。
まず、溶媒中で（ＲＳ）−１−（ｐ−ブロモフェニル）
エチルアミン１モルに対して０．１〜２．０モル、好ま
しくは０．５〜１．０モル量の（Ｄ＞−Ｎ−アセチルメ
チオニンもしくは（Ｌ） −Ｎ−アセチルメチオニンを
接触させる。
エチルアミン１モルに対して０．１〜２．０モル、好ま
しくは０．５〜１．０モル量の（Ｄ＞−Ｎ−アセチルメ
チオニンもしくは（Ｌ） −Ｎ−アセチルメチオニンを
接触させる。
ここで使用する溶媒としては、１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）エチルアミンとＮ−アセチルメチオニンとを溶解す
るするとともに、溶液中でこれらの化合物を化学的に変
質せしめることなく、かつジアステレオマー塩を析出せ
しめるしのであればよく、たとえば水、メタノール、エ
タノール、プロパツールなどの低級アルコールなどの有
機溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることができる。
ル）エチルアミンとＮ−アセチルメチオニンとを溶解す
るするとともに、溶液中でこれらの化合物を化学的に変
質せしめることなく、かつジアステレオマー塩を析出せ
しめるしのであればよく、たとえば水、メタノール、エ
タノール、プロパツールなどの低級アルコールなどの有
機溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることができる。
好ましい溶媒は水である。
（ＲＳ＞−１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンに
前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒中
に（ＲＳ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル）エチルアミン
および分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、また
溶媒中にそれらを順次溶解してもよい、さらにあらかじ
め（ＲＳ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル）エチルアミン
と分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解しても
よい。
前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒中
に（ＲＳ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル）エチルアミン
および分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、また
溶媒中にそれらを順次溶解してもよい、さらにあらかじ
め（ＲＳ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル）エチルアミン
と分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解しても
よい。
次に、接触によって得られた溶液を冷却および／あるい
はｍｔｒａする。すると、Ｂ溶性のジアステレオマー塩
が晶析する。ｖ１溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒
から析出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸
点の範囲であればよく、目的に応じて適宜法められるが
、通常０°Ｃから８０℃の範囲で十分である。
はｍｔｒａする。すると、Ｂ溶性のジアステレオマー塩
が晶析する。ｖ１溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒
から析出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸
点の範囲であればよく、目的に応じて適宜法められるが
、通常０°Ｃから８０℃の範囲で十分である。
難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、濾過、遠心分離
などの通常の固液分離性によって容易に分離することが
できる。
などの通常の固液分離性によって容易に分離することが
できる。
一方、難溶性のジアステレオマー塩を分＾１した残りの
母液をそのまま、または濃縮および／あるいは冷却して
易溶性のジアステレオモー塩を析出せしめ、これを分離
することもできる。
母液をそのまま、または濃縮および／あるいは冷却して
易溶性のジアステレオモー塩を析出せしめ、これを分離
することもできる。
かくして得られる各ジアステレオマー塩を分離すること
によって、分割剤と（Ｒ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル
）エチルアミンまたは（Ｓ）−１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）エチルアミンを分離・採取することができる。
によって、分割剤と（Ｒ）−１−（Ｐ−ブロモフェニル
）エチルアミンまたは（Ｓ）−１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）エチルアミンを分離・採取することができる。
ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、たとえば
、水性溶媒φＮ！またはアルカリで処理する方法などが
適用できる。
、水性溶媒φＮ！またはアルカリで処理する方法などが
適用できる。
すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶液にアンモ
ニアを添加すると、（Ｒ＞−１＝（ｐ−ブロモフェニル
）エチルアミンまたは、＜Ｓ＞−１−（ｐ−ブロモフェ
ニル）エチルアミンが水層から分離するので、容易に光
学活性１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンを得る
ことができる。まな、ジアステレオマー塩アルカリ水溶
液をトルエンなどの有機溶媒で抽出すると、光学活性１
−（Ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンが有機溶媒相に
抽出されてくるので、抽出後、有機溶媒を留去すること
によっても容易に光学活性１−（ｐ−ブロモフェニル）
エチルアミンが得られる。あるいは、両者を組合わせて
、ジアステレオマー塩アルカリ水溶液中、分離した光学
活性１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンを取り除
いた後の水層をトルエン等の有機溶媒で抽出すれば、さ
らに経済的で効率よく光学活性１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）エチルアミンを得ることができる。
ニアを添加すると、（Ｒ＞−１＝（ｐ−ブロモフェニル
）エチルアミンまたは、＜Ｓ＞−１−（ｐ−ブロモフェ
ニル）エチルアミンが水層から分離するので、容易に光
学活性１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンを得る
ことができる。まな、ジアステレオマー塩アルカリ水溶
液をトルエンなどの有機溶媒で抽出すると、光学活性１
−（Ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンが有機溶媒相に
抽出されてくるので、抽出後、有機溶媒を留去すること
によっても容易に光学活性１−（ｐ−ブロモフェニル）
エチルアミンが得られる。あるいは、両者を組合わせて
、ジアステレオマー塩アルカリ水溶液中、分離した光学
活性１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンを取り除
いた後の水層をトルエン等の有機溶媒で抽出すれば、さ
らに経済的で効率よく光学活性１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）エチルアミンを得ることができる。
〈実施例〉
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお、実施例中、光学純度は次のように測定したものを
示す。
示す。
光学純度：
１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンまたはジアス
テレオマー塩の０．２％水／アルコール溶液を０．１０
１１と２％トリエチルアミンのアセトニトリル溶液０．
１ ｍｌと０．４％２，３，４．６−テトラ−０−アセ
チルーβ−Ｄ−グルコピラノシルインチオシアネート（
以下、ＧＩＴＣと略す）のアセトニトリル溶液０．１ｍ
ｌとを添加して混合した。３０分室温で反応させたのち
、０゜３％ジエチルアミンのアセトニトリル溶液０．１
ｍ１で過剰のＧＩＴＣを分解したサンプルを高速液体ク
ロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、次の条件で分析し
、アミンの光学純度（％ｅｅ）を求めた。
テレオマー塩の０．２％水／アルコール溶液を０．１０
１１と２％トリエチルアミンのアセトニトリル溶液０．
１ ｍｌと０．４％２，３，４．６−テトラ−０−アセ
チルーβ−Ｄ−グルコピラノシルインチオシアネート（
以下、ＧＩＴＣと略す）のアセトニトリル溶液０．１ｍ
ｌとを添加して混合した。３０分室温で反応させたのち
、０゜３％ジエチルアミンのアセトニトリル溶液０．１
ｍ１で過剰のＧＩＴＣを分解したサンプルを高速液体ク
ロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、次の条件で分析し
、アミンの光学純度（％ｅｅ）を求めた。
ＨＰ Ｌ Ｃ条件
カラム： μｍ Ｂｏｎｄａｓｐｈｅｒｅ ５ μＣ
＋ａ −１００人 ３．９Ｘ１５０關移動相：０，０５
％Ｈ３Ｐ Ｏ４／メタノール＝５１／４９ １．３ｍｌ
／１ａｉｎ 力ラムＴ二４５℃ ＵＶ：２５４ｒ＋ｎ 保持時間：（Ｒ）’−１−（ｐ−ブロモフェニル）エチ
ルアミン ２１．５Ｉｎ （Ｓ）−１−（ｐ−ブロモフェニ ル）エチルアミン ２５．５１目） 実施例１ （ＲＳ）−１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミン３
．０６ｇと（Ｌ）−Ｎ−アセチルメチオニン２．８７ｇ
とを水１００ｒｕｌに６０°Ｃで加熱溶解した。ゆっく
り撹拌しながら冷却し、６時間後２５℃で析出結晶をｒ
別、乾燥して］８２ｇの白色の（Ｒ）−１−（ｐ−ブロ
モフェニル）エチルアミン・ （Ｌ）−Ｎ−アセチルメ
チオニン塩を得た。得られた結晶を４％アンモニア水１
０ｍ１に溶解し、トルエン１０ｍ１で３回抽出した。ト
ルエン層は水５ｆｆ＋１で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留出して０．８８ｇの（Ｒ）−
１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミン（収率２９％
、光学純度７１％ｅｅ）を得た。
＋ａ −１００人 ３．９Ｘ１５０關移動相：０，０５
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ルアミン ２１．５Ｉｎ （Ｓ）−１−（ｐ−ブロモフェニ ル）エチルアミン ２５．５１目） 実施例１ （ＲＳ）−１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミン３
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り撹拌しながら冷却し、６時間後２５℃で析出結晶をｒ
別、乾燥して］８２ｇの白色の（Ｒ）−１−（ｐ−ブロ
モフェニル）エチルアミン・ （Ｌ）−Ｎ−アセチルメ
チオニン塩を得た。得られた結晶を４％アンモニア水１
０ｍ１に溶解し、トルエン１０ｍ１で３回抽出した。ト
ルエン層は水５ｆｆ＋１で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留出して０．８８ｇの（Ｒ）−
１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミン（収率２９％
、光学純度７１％ｅｅ）を得た。
〈発明の効果〉
かくして、本発明によれば、（ＲＳ）−１−（ｐ−ブロ
モフェニル）エチルアミンを極めて簡単な方法で収率よ
く、高い光学純度で光学分割することができる。また、
分割剤の光学活性Ｎ−アセチルメチオニンは、ジアステ
レオマー塩を酸・アルカリで処理することにより容易に
回収でき、さらに回収された光学活性Ｎ−アセチルメチ
オニンは、再使用が可能である。
モフェニル）エチルアミンを極めて簡単な方法で収率よ
く、高い光学純度で光学分割することができる。また、
分割剤の光学活性Ｎ−アセチルメチオニンは、ジアステ
レオマー塩を酸・アルカリで処理することにより容易に
回収でき、さらに回収された光学活性Ｎ−アセチルメチ
オニンは、再使用が可能である。
特許用願人東し株式会社
Claims (1)
- 光学活性Ｎ−アセチルメチオニンを分割剤として、（Ｒ
Ｓ）−１−（ｐ−ブロモフェニル）エチルアミンを光学
分割することを特徴とする光学活性１−（ｐ−ブロモフ
ェニル）エチルアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12823389A JPH02306943A (ja) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 光学活性１―（ｐ―ブロモフェニル）エチルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12823389A JPH02306943A (ja) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 光学活性１―（ｐ―ブロモフェニル）エチルアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02306943A true JPH02306943A (ja) | 1990-12-20 |
Family
ID=14979788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12823389A Pending JPH02306943A (ja) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 光学活性１―（ｐ―ブロモフェニル）エチルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02306943A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010501487A (ja) * | 2006-08-18 | 2010-01-21 | シェーリング コーポレイション | キラルピペリジンアルコールの分割プロセスおよびピペリジンアルコールを用いるピラゾロ−［１，５］−ピリミジン誘導体の合成プロセス |
-
1989
- 1989-05-22 JP JP12823389A patent/JPH02306943A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010501487A (ja) * | 2006-08-18 | 2010-01-21 | シェーリング コーポレイション | キラルピペリジンアルコールの分割プロセスおよびピペリジンアルコールを用いるピラゾロ−［１，５］−ピリミジン誘導体の合成プロセス |
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