JPH023628A - 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 - Google Patents
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は之光学活性1−メチルー3−フェニル10ビル
アミンの製造法に関するものである。
アミンの製造法に関するものである。
〈従来の技術〉
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンは、
β−ブロッカ−剤などの医薬品の合成原料として有用な
化合物であるが、化学的に合成された1−メチル−3−
7エニルプロピルアミンは、R3体であるので前記合成
原料とするには光学分割して光学活性なものにしなけれ
ばならない。1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
の光学分割方法として、シス樟脳酸無水物を用いる方法
(Aust、 J、 Chell、、34 、 (3)
665−670 (1981))、(2R,3R)−
2,3−ジアセトキシコハク酸無水物を用いる方法(A
ust、 J、 Chen、、32. (2) 262
5−2629(1979))が知られている。
β−ブロッカ−剤などの医薬品の合成原料として有用な
化合物であるが、化学的に合成された1−メチル−3−
7エニルプロピルアミンは、R3体であるので前記合成
原料とするには光学分割して光学活性なものにしなけれ
ばならない。1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
の光学分割方法として、シス樟脳酸無水物を用いる方法
(Aust、 J、 Chell、、34 、 (3)
665−670 (1981))、(2R,3R)−
2,3−ジアセトキシコハク酸無水物を用いる方法(A
ust、 J、 Chen、、32. (2) 262
5−2629(1979))が知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、前記の両方法は収率が低い上に光学純度も低く
、工業的に実用化可能なレベルではない、そこで、本発
明者らは、光学活性1−メチル−3−フェニルプロピル
アミンの実用的な製造法の確立を目的として鋭意検討を
かさねた。
、工業的に実用化可能なレベルではない、そこで、本発
明者らは、光学活性1−メチル−3−フェニルプロピル
アミンの実用的な製造法の確立を目的として鋭意検討を
かさねた。
く課題を解決するための手段〉
その結果、上記目的は
次の一般大■
(式中、Rは水素原子、フェニル基またはベンジルオキ
シ基を表わす、) で示される光学活性N−アシルフェニルアラニンを分割
剤として、(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピ
ルアミンを分割することによって達成されることがわか
った。
シ基を表わす、) で示される光学活性N−アシルフェニルアラニンを分割
剤として、(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピ
ルアミンを分割することによって達成されることがわか
った。
すなわち、本発明は
次の一般大〇
(式中、Rは水素原子、フェニル基またはベンジルオキ
シ基を表わす、) で示される光学活性N−アシルフェニルアラニンを分割
剤として、(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピ
ルアミンを光学分割することを特徴とする光学活性1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造法である。
シ基を表わす、) で示される光学活性N−アシルフェニルアラニンを分割
剤として、(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピ
ルアミンを光学分割することを特徴とする光学活性1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造法である。
以下、本発明の構成を詳しく説明する。
本発明で用いる分割剤は上記式■で示される光学活性N
−アシルフェニルアラニンであり、そのD体およびL体
のいずれも用いることができる。
−アシルフェニルアラニンであり、そのD体およびL体
のいずれも用いることができる。
本発明において、原料として用いられる(R3)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンは、(R)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンと(S)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとを等1含むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等1
以上に含む混合物をも包含するものである。
メチル−3−フェニルプロピルアミンは、(R)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンと(S)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとを等1含むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等1
以上に含む混合物をも包含するものである。
(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの
光学分割は次の手順と条件で行なう。
光学分割は次の手順と条件で行なう。
まず、溶媒中で(R3)−1−メチル−3−フェニルプ
ロピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モル、好ま
しくは0.5〜1.0モル量の(D)−N−アシルフェ
ニルアラニンもしくは(L)−N−アシルフェニルアラ
ニンを接触させる。
ロピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モル、好ま
しくは0.5〜1.0モル量の(D)−N−アシルフェ
ニルアラニンもしくは(L)−N−アシルフェニルアラ
ニンを接触させる。
ここで使用する溶媒としては、1−メチル−3−フェニ
ルプロピルアミンとN−アシルフェニルアラニンを溶解
するとともに溶液中でこれらの化合物を化学的に変質せ
しめることなく、かつジアステレオマー塩を析出せしめ
るものであればよく、たとえば、水、メタノール、エタ
ノール、プロパツールなどの低級アルコール、アセトン
、酢酸エチル、ジクロルメタン、トルエンなどの有機溶
媒またはこれらの混合溶媒を用いることができる。好ま
しい溶媒は、水、低級アルコールであり、特に水がもつ
とも好ましく用いられる。
ルプロピルアミンとN−アシルフェニルアラニンを溶解
するとともに溶液中でこれらの化合物を化学的に変質せ
しめることなく、かつジアステレオマー塩を析出せしめ
るものであればよく、たとえば、水、メタノール、エタ
ノール、プロパツールなどの低級アルコール、アセトン
、酢酸エチル、ジクロルメタン、トルエンなどの有機溶
媒またはこれらの混合溶媒を用いることができる。好ま
しい溶媒は、水、低級アルコールであり、特に水がもつ
とも好ましく用いられる。
(R3)−1−メチル−3−フェニ7し10ピルアミン
に前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒
中に(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミ
ンおよび分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、ま
た溶媒中にそれらを順次溶解してもよい。さらにあらか
じめ(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミ
ンと分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解して
もよい。
に前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒
中に(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミ
ンおよび分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、ま
た溶媒中にそれらを順次溶解してもよい。さらにあらか
じめ(R3)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミ
ンと分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解して
もよい。
次に、接触によって得られた溶液を冷却および/あるい
は濃縮する。すると、難溶性のジアステレオマー塩が晶
析する。難溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒から析
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜法められるが、通常
0℃から80℃の範囲で十分である。
は濃縮する。すると、難溶性のジアステレオマー塩が晶
析する。難溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒から析
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜法められるが、通常
0℃から80℃の範囲で十分である。
難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、−過、遠心分離
などの通常の固液分離法によって容易に分離することが
できる。
などの通常の固液分離法によって容易に分離することが
できる。
一方、離溶性のジアステレオマー塩を分離した残りの母
液をそのまま、または濃縮および/あるいは冷却して易
溶性のジアステレオマー塩を析出せしめ、これを分離す
ることもできる。
液をそのまま、または濃縮および/あるいは冷却して易
溶性のジアステレオマー塩を析出せしめ、これを分離す
ることもできる。
かくして得られる各ジアステレオマー塩を適当゛な方法
で分離することによって、分割剤と(R)−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンまたは(S)−1−メチ
ル−3−フェニルプロピルアミンを分離・採取すること
ができる。
で分離することによって、分割剤と(R)−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンまたは(S)−1−メチ
ル−3−フェニルプロピルアミンを分離・採取すること
ができる。
ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、たとえば
、水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方法などが適
用できる。すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶
液にアンモニアを添加し、これをクロロホルムなどの有
機溶媒で抽出すると(R)−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミンまたは(S)−1−メチル−3−フェニ
ルプロピルアミンが有機溶媒相に抽出されてくるので、
抽出後有機溶媒を留出することによって容易に光学活性
1−メチル−3−フェニルプロピルアミンを得ることが
できる。
、水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方法などが適
用できる。すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶
液にアンモニアを添加し、これをクロロホルムなどの有
機溶媒で抽出すると(R)−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミンまたは(S)−1−メチル−3−フェニ
ルプロピルアミンが有機溶媒相に抽出されてくるので、
抽出後有機溶媒を留出することによって容易に光学活性
1−メチル−3−フェニルプロピルアミンを得ることが
できる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
なお、実施例中、光学純度は次のように測定したものを
示す。
示す。
光学純度:
1−メチル−3−7エニルプロピルアミンまたはジアス
テレオマー塩の0.2%水/アルコール溶液を調製し、
2%トリエチルアミンのアセトニトリル溶液0.1 g
IIIと0.4%GITC(2゜3.4,6.tetr
a−0−a、cetyl −β−D−glucopyr
anosyl 1sothiocyanate)のア
セトニトリル溶液0.1mlとを添加して混合した。3
0分室温サンプルを次のHPLC条件で分析し、アミン
のe、e%を求めた。
テレオマー塩の0.2%水/アルコール溶液を調製し、
2%トリエチルアミンのアセトニトリル溶液0.1 g
IIIと0.4%GITC(2゜3.4,6.tetr
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anosyl 1sothiocyanate)のア
セトニトリル溶液0.1mlとを添加して混合した。3
0分室温サンプルを次のHPLC条件で分析し、アミン
のe、e%を求めた。
HPLC条件
カラム:μ−Bondasphere 5μC+a−
100人 3.9X150關 移動相:0.05%H3PO4/メタノール=53/4
7 1.1ml/1lin 保持時間:(R)−1−メチル−3−フェニルプロピル
アミン 47.8Ilin (S)−1−メチル−3−フェニル プロピルアミン 51.311in 実施例1 (R3)−1−メチル−3−7エニル10ビルアミン9
.08 gと(L)−N−ホルミルフェニルアラニン1
1.60rとをエタノール70m1に55℃で加熱溶解
した。ゆっくり撹拌しながら冷却し、4時間後25℃で
析出結晶を炉別、乾燥して4.76 gの白色の(R)
−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン・(L)−
N−ホルミルフェニルアラニン塩を得た。用いた(R)
−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの量に対し
ての収率は46%であった。得られた結晶の全量を水9
mlに溶解し、28%アンモニア水2.5mlを加えて
、クロロホルム10m1で3回抽出した。クロロホルム
層は、飽和硫酸ナトリウム水10rnlで洗浄したのち
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留出して、1.9
7gの(R)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミ
ン(収率95%対塩、光学純度52%e。
100人 3.9X150關 移動相:0.05%H3PO4/メタノール=53/4
7 1.1ml/1lin 保持時間:(R)−1−メチル−3−フェニルプロピル
アミン 47.8Ilin (S)−1−メチル−3−フェニル プロピルアミン 51.311in 実施例1 (R3)−1−メチル−3−7エニル10ビルアミン9
.08 gと(L)−N−ホルミルフェニルアラニン1
1.60rとをエタノール70m1に55℃で加熱溶解
した。ゆっくり撹拌しながら冷却し、4時間後25℃で
析出結晶を炉別、乾燥して4.76 gの白色の(R)
−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン・(L)−
N−ホルミルフェニルアラニン塩を得た。用いた(R)
−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの量に対し
ての収率は46%であった。得られた結晶の全量を水9
mlに溶解し、28%アンモニア水2.5mlを加えて
、クロロホルム10m1で3回抽出した。クロロホルム
層は、飽和硫酸ナトリウム水10rnlで洗浄したのち
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留出して、1.9
7gの(R)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミ
ン(収率95%対塩、光学純度52%e。
e、)を得た。
実施例2〜9
溶媒および分割剤を表1のように変更した以外は、実施
例1と同様に晶析実験を行なった。
例1と同様に晶析実験を行なった。
結果を表1に示す。
〈発明の効果〉
かくして、本発明によれば、(R3)−1−メチル−3
−7エニルグロビルアミンを極めて簡単な方法で収率よ
く、高い光学純度で光学分割することができる。また、
分割剤の光学活性N−アシルフェニルアラニンは、ジア
ステレオマー塩を酸・アルカリで処理することにより容
易に回収でき、さらに回収された光学活性N−アシルフ
ェニルアラニンは、再使用が可能である。
−7エニルグロビルアミンを極めて簡単な方法で収率よ
く、高い光学純度で光学分割することができる。また、
分割剤の光学活性N−アシルフェニルアラニンは、ジア
ステレオマー塩を酸・アルカリで処理することにより容
易に回収でき、さらに回収された光学活性N−アシルフ
ェニルアラニンは、再使用が可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
) (式中、Rは水素原子、フェニル基またはベンジルオキ
シ基を表わす。) で示される光学活性N−アシルフェニルアラニンを分割
剤として、(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピ
ルアミンを光学分割することを特徴とする光字活性1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14533988A JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP14533988A JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 |
Publications (2)
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JPH023628A true JPH023628A (ja) | 1990-01-09 |
JPH0470306B2 JPH0470306B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=15382887
Family Applications (1)
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JP14533988A Granted JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JPH023628A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004069815A1 (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造方法およびその用途 |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP14533988A patent/JPH023628A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2004069815A1 (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造方法およびその用途 |
US7288674B2 (en) | 2003-02-07 | 2007-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active bisoxazoline compounds, process for production of the same and use thereof |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0470306B2 (ja) | 1992-11-10 |
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