JPH0470306B2 - - Google Patents
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- JPH0470306B2 JPH0470306B2 JP14533988A JP14533988A JPH0470306B2 JP H0470306 B2 JPH0470306 B2 JP H0470306B2 JP 14533988 A JP14533988 A JP 14533988A JP 14533988 A JP14533988 A JP 14533988A JP H0470306 B2 JPH0470306 B2 JP H0470306B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は、光学活性１−メチル−３−フエニル
プロピルアミンの製造法に関するものである。 ＜従来の技術＞ 光学活性１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンは、β−ブロツカー剤などの医薬品の合成原
料として有用な化合物であるが、化学的に合成さ
れた１−メチル−３−フエニルプロピルアミン
は、RS体であるので前記合成原料とするには光
学分割して光学活性なものにしなければならな
い。１−メチル−３−フエニルプロピルアミンの
光学分割方法として、シス樟脳酸無水物を用いる
方法（Aust.J.Chem.、34、(3)665−670（1981））、
（2R、3R）−２、３−ジアセトキシコハク酸無水
物を用いる方法（Aust.J.Chem.、32、(2)2625−
2629（1979））が知られている。 ＜発明が解決しようとする課題＞ しかし、前記の両方法は収率が低い上に光学純
度も低く、工業的に実用化可能なレベルではな
い。そこで、本発明者らは、光学活性１−メチル
−３−フエニルプロピルアミンの実用的な製造法
の確立を目的として鋭意検討をかさねた。 ＜課題を解決するための手段＞ その結果、上記目的は 次の一般式（） （式中、Ｒは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。） で示される光学活性Ｎ−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、（RS）−１−メチル−３−フエ
ニルプロピルアミンを分割するとによつて達成さ
れることがわかつた。 すなわち、本発明は 次の一般式（） （式中、Ｒは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。） で示される光学活性Ｎ−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、（RS）−１−メチル−３−フエ
ニルプロピルアミンを光学分割することを特徴と
する光学活性１−メチル−３−フエニルプロピル
アミンの製造法である。 以下、本発明の構成を詳しく説明する。 本発明で用いる分割剤は上記式（）で示され
る光学活性Ｎ−アシルフエニルアラニンであり、
そのＤ体およびＬ体のいずれも用いることができ
る。 本発明において、原料として用いられる（RS）
−１−メチル−３−フエニルプロピルアミンは、
（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロピルアミン
と（Ｓ）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンとを等量含むラセミ型混合物のみならず、い
ずれか一方の光学異性体を等量以上に含む混合物
をも包含するものである。 （RS）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンの光学分割は次の手順と条件で行なう。 まず、溶媒中で（RS）−１−メチル−３−フエ
ニルプロピルアミン１モルに対して0.1〜2.0モ
ル、好ましくは0.5〜1.3モル量のＮ−アシル−Ｄ
−フエニルアラニンもしくはＮ−アシル−Ｌ−フ
エニルアルニンを接触させる。 ここで使用する溶媒としては、１−メチル−３
−フエニルプロピルアミンとＮ−アシルフエニル
アルニンを溶解するとともに溶液中でこれらの化
合物を化学的に変質せしめることなく、かつジア
ステレオマー塩を析出せしめるものであればよ
く、たとえば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノールなどの低級アルコール、アセトン、酢
酸エチル、ジグロルメタン、トルエンなどの有機
溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることができ
る。好ましい溶媒は、水、低級アルコールであ
り、特に水がもつとも好ましく用いられる。 （RS）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンに前記分割剤を接触させる方法としては、上
記した溶媒中に（RS）−１−メチル−３−フエニ
ルプロピルアミンおよび分割剤を別個に溶解して
混合してもよいし、また溶媒中にそれらを順次溶
解してもよい。さらにあらかじめ（RS）−１−メ
チル−３−フエニルプロピルアミンと分割剤とか
らつくつた塩を該溶媒中に添加溶解してもよい。 次に、接触によつて得られた溶液を冷却およ
び／あるいは濃縮する。すると、難溶性のジアス
テレオマー塩が晶析する。難溶性のジアステレオ
マー塩を分割溶媒から析出させる際の温度は使用
する溶媒の凝固点から沸点の範囲であればよく、
目的に応じて適宜決められるが、通常０℃から80
℃の範囲で十分である。 難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、過、
遠心分離などの通常の個液分離法によつて容易に
分離することができる。 一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離した
残りの母液をそのまま、または濃縮および／ある
いは冷却して易溶性のジアステレオマー塩を析出
せしめ、これを分離することもできる。 かくして得られる各ジアステレオマー塩を適当
な方法で分離することによつて、分割剤と（Ｒ）
−１−メチル−３−フエニルプロピルアミンまた
は（Ｓ）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンを分離・採取することができる。 ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、
たとえば、水性溶媒中酸またはアルカリで処理す
る方法などが適用できる。すなわち、たとえばジ
アステレオマー塩水溶液にアンモニアを添加し、
これをクロロホルムなどの有機溶媒で抽出すると
（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロピルアミン
または（Ｓ）−１−メチル−３−フエニルプロピ
ルアミンが有機溶媒相に抽出されてくるので、抽
出後有機溶媒を留出することによつて容易に光学
活性１−メチル−３−フエニルプロピルアミンを
得ることができる。 ＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 なお、実施例中、光学純度は次のように測定し
たものを示す。 光学純度： １−メチル−３−フエニルプロピルアミンま
たはジアステレオマー塩の0.2％水／アルコー
ル溶液を調製し、２％トリエチルアミンのアセ
トニトル溶液0.1mlと0.4％２、３、４、６−テ
トラ−ο−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルイソチオシアネート（GITC）のアセトニト
リル溶液0.1mlとを添加して混合した。30分室
温で反応させたのち、0.3％ジエチルアミンの
アセトニトル溶液0.1mlで過剰のGITCを分解し
たサンプルを次のHPLC条件で分析し、アミン
の化学純度（％ee）を求めた。 HPLC条件 カラム：μ−Bondasphere 5μC18−100Å3.9×
150mm 移動相：0.05％H3PO4／メタノール＝53／47 1.1
ml／min カラムＴ：40℃ UV：254nｍ 保持時間：（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロ
ピルアミンをGITCで誘導体化した化合物
47.8min （Ｓ）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンをGITCで誘導体化した化合物51.3min 実施例 １ （RS）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミン9.08ｇと（Ｌ）−Ｎ−ホルミル−Ｌ−フエニ
ルアラニン11.60ｇとをエタノール70mlに55℃で
加熱溶解した。ゆつくり撹拌しながら冷却し、４
時間後25℃で析出結晶を別、乾燥して4.76ｇの
白色の（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロピ
ルアミン・（Ｌ）−Ｎ−ホルミル−Ｌ−フエニルア
ラニン塩を得た。用いた（Ｒ）−１−メチル−３
−フエニルプロピルアミンの量に対しての収率は
46％であつた。得られた結晶の全量を水９mlに溶
解し、28％アンモニア水2.5mlを加えて、クロロ
ホルム10mlで３回抽出した。クロロホルム層は、
飽和硫酸ナトリウム水10mlで洗浄したのち無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留出して、1.97ｇ
の（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミン（収率95％対塩、光学純度52％ee）を得た。 実施例 ２〜９ 溶媒および分割剤を表１のように変更した以外
は、実施例１と同様に晶析実験を行なつた。 結果を表１に示す。
プロピルアミンの製造法に関するものである。 ＜従来の技術＞ 光学活性１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンは、β−ブロツカー剤などの医薬品の合成原
料として有用な化合物であるが、化学的に合成さ
れた１−メチル−３−フエニルプロピルアミン
は、RS体であるので前記合成原料とするには光
学分割して光学活性なものにしなければならな
い。１−メチル−３−フエニルプロピルアミンの
光学分割方法として、シス樟脳酸無水物を用いる
方法（Aust.J.Chem.、34、(3)665−670（1981））、
（2R、3R）−２、３−ジアセトキシコハク酸無水
物を用いる方法（Aust.J.Chem.、32、(2)2625−
2629（1979））が知られている。 ＜発明が解決しようとする課題＞ しかし、前記の両方法は収率が低い上に光学純
度も低く、工業的に実用化可能なレベルではな
い。そこで、本発明者らは、光学活性１−メチル
−３−フエニルプロピルアミンの実用的な製造法
の確立を目的として鋭意検討をかさねた。 ＜課題を解決するための手段＞ その結果、上記目的は 次の一般式（） （式中、Ｒは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。） で示される光学活性Ｎ−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、（RS）−１−メチル−３−フエ
ニルプロピルアミンを分割するとによつて達成さ
れることがわかつた。 すなわち、本発明は 次の一般式（） （式中、Ｒは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。） で示される光学活性Ｎ−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、（RS）−１−メチル−３−フエ
ニルプロピルアミンを光学分割することを特徴と
する光学活性１−メチル−３−フエニルプロピル
アミンの製造法である。 以下、本発明の構成を詳しく説明する。 本発明で用いる分割剤は上記式（）で示され
る光学活性Ｎ−アシルフエニルアラニンであり、
そのＤ体およびＬ体のいずれも用いることができ
る。 本発明において、原料として用いられる（RS）
−１−メチル−３−フエニルプロピルアミンは、
（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロピルアミン
と（Ｓ）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンとを等量含むラセミ型混合物のみならず、い
ずれか一方の光学異性体を等量以上に含む混合物
をも包含するものである。 （RS）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンの光学分割は次の手順と条件で行なう。 まず、溶媒中で（RS）−１−メチル−３−フエ
ニルプロピルアミン１モルに対して0.1〜2.0モ
ル、好ましくは0.5〜1.3モル量のＮ−アシル−Ｄ
−フエニルアラニンもしくはＮ−アシル−Ｌ−フ
エニルアルニンを接触させる。 ここで使用する溶媒としては、１−メチル−３
−フエニルプロピルアミンとＮ−アシルフエニル
アルニンを溶解するとともに溶液中でこれらの化
合物を化学的に変質せしめることなく、かつジア
ステレオマー塩を析出せしめるものであればよ
く、たとえば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノールなどの低級アルコール、アセトン、酢
酸エチル、ジグロルメタン、トルエンなどの有機
溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることができ
る。好ましい溶媒は、水、低級アルコールであ
り、特に水がもつとも好ましく用いられる。 （RS）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンに前記分割剤を接触させる方法としては、上
記した溶媒中に（RS）−１−メチル−３−フエニ
ルプロピルアミンおよび分割剤を別個に溶解して
混合してもよいし、また溶媒中にそれらを順次溶
解してもよい。さらにあらかじめ（RS）−１−メ
チル−３−フエニルプロピルアミンと分割剤とか
らつくつた塩を該溶媒中に添加溶解してもよい。 次に、接触によつて得られた溶液を冷却およ
び／あるいは濃縮する。すると、難溶性のジアス
テレオマー塩が晶析する。難溶性のジアステレオ
マー塩を分割溶媒から析出させる際の温度は使用
する溶媒の凝固点から沸点の範囲であればよく、
目的に応じて適宜決められるが、通常０℃から80
℃の範囲で十分である。 難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、過、
遠心分離などの通常の個液分離法によつて容易に
分離することができる。 一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離した
残りの母液をそのまま、または濃縮および／ある
いは冷却して易溶性のジアステレオマー塩を析出
せしめ、これを分離することもできる。 かくして得られる各ジアステレオマー塩を適当
な方法で分離することによつて、分割剤と（Ｒ）
−１−メチル−３−フエニルプロピルアミンまた
は（Ｓ）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンを分離・採取することができる。 ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、
たとえば、水性溶媒中酸またはアルカリで処理す
る方法などが適用できる。すなわち、たとえばジ
アステレオマー塩水溶液にアンモニアを添加し、
これをクロロホルムなどの有機溶媒で抽出すると
（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロピルアミン
または（Ｓ）−１−メチル−３−フエニルプロピ
ルアミンが有機溶媒相に抽出されてくるので、抽
出後有機溶媒を留出することによつて容易に光学
活性１−メチル−３−フエニルプロピルアミンを
得ることができる。 ＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 なお、実施例中、光学純度は次のように測定し
たものを示す。 光学純度： １−メチル−３−フエニルプロピルアミンま
たはジアステレオマー塩の0.2％水／アルコー
ル溶液を調製し、２％トリエチルアミンのアセ
トニトル溶液0.1mlと0.4％２、３、４、６−テ
トラ−ο−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシ
ルイソチオシアネート（GITC）のアセトニト
リル溶液0.1mlとを添加して混合した。30分室
温で反応させたのち、0.3％ジエチルアミンの
アセトニトル溶液0.1mlで過剰のGITCを分解し
たサンプルを次のHPLC条件で分析し、アミン
の化学純度（％ee）を求めた。 HPLC条件 カラム：μ−Bondasphere 5μC18−100Å3.9×
150mm 移動相：0.05％H3PO4／メタノール＝53／47 1.1
ml／min カラムＴ：40℃ UV：254nｍ 保持時間：（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロ
ピルアミンをGITCで誘導体化した化合物
47.8min （Ｓ）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミンをGITCで誘導体化した化合物51.3min 実施例 １ （RS）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミン9.08ｇと（Ｌ）−Ｎ−ホルミル−Ｌ−フエニ
ルアラニン11.60ｇとをエタノール70mlに55℃で
加熱溶解した。ゆつくり撹拌しながら冷却し、４
時間後25℃で析出結晶を別、乾燥して4.76ｇの
白色の（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロピ
ルアミン・（Ｌ）−Ｎ−ホルミル−Ｌ−フエニルア
ラニン塩を得た。用いた（Ｒ）−１−メチル−３
−フエニルプロピルアミンの量に対しての収率は
46％であつた。得られた結晶の全量を水９mlに溶
解し、28％アンモニア水2.5mlを加えて、クロロ
ホルム10mlで３回抽出した。クロロホルム層は、
飽和硫酸ナトリウム水10mlで洗浄したのち無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留出して、1.97ｇ
の（Ｒ）−１−メチル−３−フエニルプロピルア
ミン（収率95％対塩、光学純度52％ee）を得た。 実施例 ２〜９ 溶媒および分割剤を表１のように変更した以外
は、実施例１と同様に晶析実験を行なつた。 結果を表１に示す。
【表】
【表】
＜発明の効果＞
かくして、本発明によれば、（RS）−１−メチ
ル−３−フエニルプロピルアミンを極めて簡単な
方法で収率よく、高い光学純度で光学分割するこ
とができる。また、分割剤の光学活性Ｎ−アシル
フエニルアラニンは、ジアステレオマー塩を酸・
アルカリで処理することにより容易に回収でき、
さらに回収された光学活性Ｎ−アシルフエニルア
ラニンは、再使用が可能である。
ル−３−フエニルプロピルアミンを極めて簡単な
方法で収率よく、高い光学純度で光学分割するこ
とができる。また、分割剤の光学活性Ｎ−アシル
フエニルアラニンは、ジアステレオマー塩を酸・
アルカリで処理することにより容易に回収でき、
さらに回収された光学活性Ｎ−アシルフエニルア
ラニンは、再使用が可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（） （式中、Ｒは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。） で示される光学活性Ｎ−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、（RS）−１−メチル−３−フエ
ニルプロピルアミンを光学分割することを特徴と
する光学活性１−メチル−３−フエニルプロピル
アミンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14533988A JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14533988A JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023628A JPH023628A (ja) | 1990-01-09 |
| JPH0470306B2 true JPH0470306B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=15382887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14533988A Granted JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH023628A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1593674B1 (en) | 2003-02-07 | 2011-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active bisoxazoline compounds, process for production of the same and use thereof |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP14533988A patent/JPH023628A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH023628A (ja) | 1990-01-09 |
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