JPS6354342A - （±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法 - Google Patents
（±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法Info
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- JPS6354342A JPS6354342A JP19813586A JP19813586A JPS6354342A JP S6354342 A JPS6354342 A JP S6354342A JP 19813586 A JP19813586 A JP 19813586A JP 19813586 A JP19813586 A JP 19813586A JP S6354342 A JPS6354342 A JP S6354342A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、（±）−〇、エチルベンジルアミンの光学分
割方法に関するものである。更に詳しくは、（±）−ａ
−エチルベンジルアミンに光学活性なマンデル酸、シス
−２−ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−カ
ルバモイルフェニルアラニン又は、パントイルラクトン
を作用させることを特徴とする（±）−ａ−エチルベン
ジルアミンの光学分割方法に関する。
割方法に関するものである。更に詳しくは、（±）−ａ
−エチルベンジルアミンに光学活性なマンデル酸、シス
−２−ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−カ
ルバモイルフェニルアラニン又は、パントイルラクトン
を作用させることを特徴とする（±）−ａ−エチルベン
ジルアミンの光学分割方法に関する。
本発明の方法で得られる光学活性なα−エチルベンジル
アミンは、エフェドリン、キューネまたはブルシン等の
塩基性天然光学分割剤と同様にラセミ酸の光学分割剤と
して有用である。
アミンは、エフェドリン、キューネまたはブルシン等の
塩基性天然光学分割剤と同様にラセミ酸の光学分割剤と
して有用である。
（従来技術及び問題点）
ラセミ酸の光学分割剤として上記の塩基性天然光学分割
剤が利用されてきたが、これらの化合物は、一般に高価
であり、天然物から抽出されるために一対の対字体のう
ちどちらか一方の光学異性体しか利用できない場合が多
く、このような天然分割剤の欠点を補う合成光学分割剤
の開発が望まれてきた。ラセミのａ−エチルベンジルア
ミンは、プロピオフェノンの還元的アミノ化により容易
に合成できるが、光学活性なａ−エチルベンジルアミン
を得る方法としては、例えばｌ−リンゴ酸を作用させる
光学分割法（Ａ、Ｊ、Ｌｉｔｔｌｅ、Ｊ、Ｍ’Ｌｅａｎ
及びＦ、Ｊ。
剤が利用されてきたが、これらの化合物は、一般に高価
であり、天然物から抽出されるために一対の対字体のう
ちどちらか一方の光学異性体しか利用できない場合が多
く、このような天然分割剤の欠点を補う合成光学分割剤
の開発が望まれてきた。ラセミのａ−エチルベンジルア
ミンは、プロピオフェノンの還元的アミノ化により容易
に合成できるが、光学活性なａ−エチルベンジルアミン
を得る方法としては、例えばｌ−リンゴ酸を作用させる
光学分割法（Ａ、Ｊ、Ｌｉｔｔｌｅ、Ｊ、Ｍ’Ｌｅａｎ
及びＦ、Ｊ。
Ｗｉｌｓｏｎ、ジャーナルオフ゛ケミカルソサイティー
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉ
ｅｔｙ ）第３３６頁（１９４０年））あるいは、アセ
チルブロモ−しチロシンを用いる方法（Ｈ，Ｄ、ＤｅＷ
ｉｔｔ及びＡ、Ｗ、Ｉｎｇｅｒｓｏｌｌ、ジャーナルオ
ブアメリカンケミカルソサイティ−（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅ
ｔｙ）第７３巻、第５７８２頁（１９５１））は公知で
ある。しかしながら、上記方法では純粋な光学活性体を
得るためには何回かの再結晶を繰り返す必要があり、必
ずしも良い分割方法とは言えなかった。
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉ
ｅｔｙ ）第３３６頁（１９４０年））あるいは、アセ
チルブロモ−しチロシンを用いる方法（Ｈ，Ｄ、ＤｅＷ
ｉｔｔ及びＡ、Ｗ、Ｉｎｇｅｒｓｏｌｌ、ジャーナルオ
ブアメリカンケミカルソサイティ−（Ｊｏｕｒｎａｌ
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ｔｙ）第７３巻、第５７８２頁（１９５１））は公知で
ある。しかしながら、上記方法では純粋な光学活性体を
得るためには何回かの再結晶を繰り返す必要があり、必
ずしも良い分割方法とは言えなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明の目的は、上記の問題点を改善し、純粋な光学活
性α−エチルベンジルアミンを効率的に得る方法を提供
することにある。
性α−エチルベンジルアミンを効率的に得る方法を提供
することにある。
本発明者等は、（±）−ａ−エチルベンジルアミンに対
し、種々の光学活性カルボン酸又は、ラクトンを作用さ
せジアステレオマー法による光学分割について鋭意検討
したところ、工業的に容易に入手できるマンデル酸、シ
ス−２−ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−
カルバモイルフェルアラニン又は、パントイルラクトン
を作用させることにより光学活性な０−エチルベンジル
アミンを高収率かつ高純度で容易に光学分割できること
を兄い出した。
し、種々の光学活性カルボン酸又は、ラクトンを作用さ
せジアステレオマー法による光学分割について鋭意検討
したところ、工業的に容易に入手できるマンデル酸、シ
ス−２−ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−
カルバモイルフェルアラニン又は、パントイルラクトン
を作用させることにより光学活性な０−エチルベンジル
アミンを高収率かつ高純度で容易に光学分割できること
を兄い出した。
すなわち、本発明は、（±）−〇−エチルベンジルアミ
ンに光学活性なマンデル酸、シス−２−ベンズアミドシ
クロヘキサンカルボン酸、Ｎ−カルバモイルフェルアラ
ニン又は、パントイルラクトンを作用させることを特徴
とする（±）−ａ−エチルベンジルアミンの光学分割方
法に関するものである。
ンに光学活性なマンデル酸、シス−２−ベンズアミドシ
クロヘキサンカルボン酸、Ｎ−カルバモイルフェルアラ
ニン又は、パントイルラクトンを作用させることを特徴
とする（±）−ａ−エチルベンジルアミンの光学分割方
法に関するものである。
本発明の実施態様を順を追って説明すると、適当す溶媒
に（±）−〇−エチルベンジルアミンとマンデル酸、シ
ス−２−ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−
カルバモイルフェニルアラニン又ハ、パントイルラクト
ンの中から選ばれた光学活性なカルボン酸又は、ラクト
ンを加え加熱溶解する。ここで用いる溶媒としては、水
、又はメタノール、エタノール、１、プロパツール、２
−プロパツール、１−ブタノール、或いは、２−ブタノ
ールなどのアルコール類、又は、アセトン、メチルエチ
ルケトン或いは、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類、又は酢酸メチル或いは、酢酸エチルなどのエステル
類又は、ベンゼン、トルエン或いは、キシレンなどの芳
香族炭化水素類又は塩化メチレン、クロロホルム或いは
、四塩化炭素などのハロゲン化炭素類、又は、ペンタン
、ヘキサン、或いは、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族
炭化水素類などが好適な例として挙げることができる。
に（±）−〇−エチルベンジルアミンとマンデル酸、シ
ス−２−ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−
カルバモイルフェニルアラニン又ハ、パントイルラクト
ンの中から選ばれた光学活性なカルボン酸又は、ラクト
ンを加え加熱溶解する。ここで用いる溶媒としては、水
、又はメタノール、エタノール、１、プロパツール、２
−プロパツール、１−ブタノール、或いは、２−ブタノ
ールなどのアルコール類、又は、アセトン、メチルエチ
ルケトン或いは、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類、又は酢酸メチル或いは、酢酸エチルなどのエステル
類又は、ベンゼン、トルエン或いは、キシレンなどの芳
香族炭化水素類又は塩化メチレン、クロロホルム或いは
、四塩化炭素などのハロゲン化炭素類、又は、ペンタン
、ヘキサン、或いは、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族
炭化水素類などが好適な例として挙げることができる。
これらの溶媒は、単独でも良いが必要に応じて適当な比
率で混合して使用しても良い。又、ここで用いられる光
学活性なカルボン酸又は、ラクトンの量は、特に限定さ
れるものではないが、（±）−〇−エチルベンジルアミ
ンに対し、０．５から１．１モル量が好適である。
率で混合して使用しても良い。又、ここで用いられる光
学活性なカルボン酸又は、ラクトンの量は、特に限定さ
れるものではないが、（±）−〇−エチルベンジルアミ
ンに対し、０．５から１．１モル量が好適である。
このようにして得られた過飽和溶液を徐冷して難溶性の
ジアステレオマー塩を析出させる。この際上記過飽和溶
液に難溶性塩である、例えば（＋）−〇。
ジアステレオマー塩を析出させる。この際上記過飽和溶
液に難溶性塩である、例えば（＋）−〇。
エチルベンジルアミン・（−）−シス−２−ベンズアミ
ドシクロヘキサンカルボン酸塩または、（−）−Ｑ−エ
チルベンジルアミン・（＋）−シス−２−ベンズアミド
シクロヘキサンカルボン酸塩を少量接種して析出させる
ことが好ましい。得られた結晶は、ろ過分離した後、必
要であれば再結晶した後、水溶性の塩基で処理し、遊離
したアミンを有機溶媒で抽出した後蒸留して光学活性な
（＋）または（−）−〇−エチルベンジルアミンを得る
ことができる。また水溶性のアルカリ塩として存在する
分割剤の光学活性なカルボン酸又は、ラクトンは、この
水溶液に塩酸、硫酸などの鉱酸を作用させることにより
、回収し再使用が可能である。
ドシクロヘキサンカルボン酸塩または、（−）−Ｑ−エ
チルベンジルアミン・（＋）−シス−２−ベンズアミド
シクロヘキサンカルボン酸塩を少量接種して析出させる
ことが好ましい。得られた結晶は、ろ過分離した後、必
要であれば再結晶した後、水溶性の塩基で処理し、遊離
したアミンを有機溶媒で抽出した後蒸留して光学活性な
（＋）または（−）−〇−エチルベンジルアミンを得る
ことができる。また水溶性のアルカリ塩として存在する
分割剤の光学活性なカルボン酸又は、ラクトンは、この
水溶液に塩酸、硫酸などの鉱酸を作用させることにより
、回収し再使用が可能である。
（発明の効果）
本発明の方法により光学活性な（＋）又は（−）−０゜
エチルベンジルアミンを効率良く又高純度で得ることが
可能になった。一般にキニーネまたはブルシン等の塩基
性天然分割剤は、アルカリ土類金属し極めて毒性が強く
、又高価であり、更に天然型光学異性体のみが入手可能
である。これに対し、本発明の光学活性なα−エチルベ
ンジルアミンは、毒性も少なく又工業的に容易に入手出
来るものであり、更に酸性光学分割剤を選ぶことにより
（＋）又は（−）一体を任意に得ることが可能である。
エチルベンジルアミンを効率良く又高純度で得ることが
可能になった。一般にキニーネまたはブルシン等の塩基
性天然分割剤は、アルカリ土類金属し極めて毒性が強く
、又高価であり、更に天然型光学異性体のみが入手可能
である。これに対し、本発明の光学活性なα−エチルベ
ンジルアミンは、毒性も少なく又工業的に容易に入手出
来るものであり、更に酸性光学分割剤を選ぶことにより
（＋）又は（−）一体を任意に得ることが可能である。
実施例１
メタノール６０ｍ１に（±）−ａ−エチルベンジルアミ
ン［以下（±）−ＥＢＡと略記するコロ、７５ｇ（５０
ｍｍｏｌ）および（−）−シス−２−ペンズアミドシク
口ヘキサンカルボン酸［以下（−）−ｃｉｓ酸と略記す
る］９．８９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を加え、加熱溶解した
後、室温まで冷却し、１晩放置した後、析出した結晶を
ろ別することにより（＋）−ＥＢＡ・（）−ｃｉｓ酸塩
６．１１ｇ（１６ｍｍｏｌ）を得た。融点１８２−１８
４°Ｃ１［ａｌ ニー２７．２°（ｃ＝１、メタノール
）。用いた（±）−ＥＢＡ中の（＋）−ＥＢＡＩ：対す
る収率は、６４％であった。これに１規定の水酸化ナト
リウム水溶液１８ｍ１をくわえてエーテルで抽出した。
ン［以下（±）−ＥＢＡと略記するコロ、７５ｇ（５０
ｍｍｏｌ）および（−）−シス−２−ペンズアミドシク
口ヘキサンカルボン酸［以下（−）−ｃｉｓ酸と略記す
る］９．８９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を加え、加熱溶解した
後、室温まで冷却し、１晩放置した後、析出した結晶を
ろ別することにより（＋）−ＥＢＡ・（）−ｃｉｓ酸塩
６．１１ｇ（１６ｍｍｏｌ）を得た。融点１８２−１８
４°Ｃ１［ａｌ ニー２７．２°（ｃ＝１、メタノール
）。用いた（±）−ＥＢＡ中の（＋）−ＥＢＡＩ：対す
る収率は、６４％であった。これに１規定の水酸化ナト
リウム水溶液１８ｍ１をくわえてエーテルで抽出した。
有機層を粒状の水酸化カリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
に留去することにより、２．０３ｇ（１５ｒｎｍｏｌ）
の（＋）−ＥＢＡを得た。［α］ ： ＋ ５．８５°
（ｃ＝２．９９％エタノール）、光学純度は８９％であ
った。またこの水層を濃塩酸で酸性にすることにより（
−）−ｃｉｓ酸３．７１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を回収した
。（＋）−ＥＢＡ・（−）−ｃｉｓ酸塩をろ別した母液
の溶媒を留去しく−）ＥＢＡに富んだ（−）ｃｉｓ酸と
の塩９゜１１ｇ（２３，８ｍｍｏｌ）を得た。これに１
規定の水酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１を加えてエーテ
ルで抽出し、有機層の溶媒を留去することにより、（−
）ＥＢＡ３．２０ ｇ （２３，７ｍｍｏｌ ）を回収
した。［ａｌ 、 −４，１０（ｃ＝２．９９％エ
タノール）光学純度６２％。この（−）−ＥＢＡに（＋
）−ｃｉｓ酸５．８６ｇ（２３，７ｍｍｏｌ）およびメ
タノール３５ｍ１を加え加熱溶解した。室温にして１晩
放置した後、析出した結晶をろ別しく−）−ＥＢＡ・（
＋）−ｃｉｓ酸５．６９ｇ （１４，９ｍｒｎｏｌ ）
を得た。ｍｐ １８６−１８８°Ｃ１［α几＋２７．５
°（Ｃ＝１、メタノール）。この塩に１規定水酸化ナト
リウム１８ｍ１を加えてエーテルで抽出し、有機層を粒
状の水酸化カリウムで乾燥後、溶媒を留去しく−）ＥＢ
Ａｌ、９２ｇ（１４，２ｒｎｍｏｌ）を得た。
に留去することにより、２．０３ｇ（１５ｒｎｍｏｌ）
の（＋）−ＥＢＡを得た。［α］ ： ＋ ５．８５°
（ｃ＝２．９９％エタノール）、光学純度は８９％であ
った。またこの水層を濃塩酸で酸性にすることにより（
−）−ｃｉｓ酸３．７１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を回収した
。（＋）−ＥＢＡ・（−）−ｃｉｓ酸塩をろ別した母液
の溶媒を留去しく−）ＥＢＡに富んだ（−）ｃｉｓ酸と
の塩９゜１１ｇ（２３，８ｍｍｏｌ）を得た。これに１
規定の水酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１を加えてエーテ
ルで抽出し、有機層の溶媒を留去することにより、（−
）ＥＢＡ３．２０ ｇ （２３，７ｍｍｏｌ ）を回収
した。［ａｌ 、 −４，１０（ｃ＝２．９９％エ
タノール）光学純度６２％。この（−）−ＥＢＡに（＋
）−ｃｉｓ酸５．８６ｇ（２３，７ｍｍｏｌ）およびメ
タノール３５ｍ１を加え加熱溶解した。室温にして１晩
放置した後、析出した結晶をろ別しく−）−ＥＢＡ・（
＋）−ｃｉｓ酸５．６９ｇ （１４，９ｍｒｎｏｌ ）
を得た。ｍｐ １８６−１８８°Ｃ１［α几＋２７．５
°（Ｃ＝１、メタノール）。この塩に１規定水酸化ナト
リウム１８ｍ１を加えてエーテルで抽出し、有機層を粒
状の水酸化カリウムで乾燥後、溶媒を留去しく−）ＥＢ
Ａｌ、９２ｇ（１４，２ｒｎｍｏｌ）を得た。
［Ｑ］Ｄ−６，３０°（ｃ＝２．９９％エタノール）、
光学純度９５％。また、この時の水層を塩酸で酸性にす
ることにより（＋）−ｃｉｓ酸３．６８ｇ（１４，９ｍ
ｍｏｌ）を回収した。
光学純度９５％。また、この時の水層を塩酸で酸性にす
ることにより（＋）−ｃｉｓ酸３．６８ｇ（１４，９ｍ
ｍｏｌ）を回収した。
実施例２
実施例１と同様にして、アセトン中で（±）−α−エチ
ルベンジルアミンに（−）−マンデル酸を作用させ融点
１０５−１０６°Ｃ１［α］Ｄ −５６，８°のジアス
テレオマー塩を得た。次いで実施例１と同様にして塩分
解を行い、（＋）−α−エチルベンジルアミンヲ得た。
ルベンジルアミンに（−）−マンデル酸を作用させ融点
１０５−１０６°Ｃ１［α］Ｄ −５６，８°のジアス
テレオマー塩を得た。次いで実施例１と同様にして塩分
解を行い、（＋）−α−エチルベンジルアミンヲ得た。
［α］。＋３．３°（光学純度５３％）。
実施例３
実施例１と同様にしてアセトン中で（±）−α−エチル
ベンジルアミンに（−）−パントイルラクトンを作用さ
せ融点１２８−１２９°Ｃ［α］Ｄ＋２５．０°のジア
ステレオマー塩を得た。次いで実施例１と同様にして塩
分解を行い、（−）−α−エチルベンジルアミンを得た
。
ベンジルアミンに（−）−パントイルラクトンを作用さ
せ融点１２８−１２９°Ｃ［α］Ｄ＋２５．０°のジア
ステレオマー塩を得た。次いで実施例１と同様にして塩
分解を行い、（−）−α−エチルベンジルアミンを得た
。
［α］Ｄ−４，８°（光学純度７７％）。
実施例４
実施例１と同様にして、メタノール中で（±）、０−エ
チルベンジルアミンに（＋）−Ｎ−カルバモイルフェニ
ルアラニンを作用させ、融点１６６−１６８°Ｃのジア
ステレオマー塩を得た。次いで実施例１と同様にして塩
分解を行い、（＋）−α−エチルベンジルアミン得た。
チルベンジルアミンに（＋）−Ｎ−カルバモイルフェニ
ルアラニンを作用させ、融点１６６−１６８°Ｃのジア
ステレオマー塩を得た。次いで実施例１と同様にして塩
分解を行い、（＋）−α−エチルベンジルアミン得た。
［α］Ｄ＋１．３°（光学純度２０％）尚、実施例１か
ら４における光学純度は、以下の方法で決定した。
ら４における光学純度は、以下の方法で決定した。
［α］ ＋６．３°（ｃ＝２．９９％エタノール）の
比旋光度をもつ（＋）−ＥＢＡを用いて、これを光学純
度検定試剤であるベンジルメチルフェニルシリル酢酸と
のアミド化合物に導き、その核磁気共鳴吸収スペクトル
を調べる方法［照沼大陽等、ケミストリーレター ズ（
Ｄａｉｙｏ Ｔｅｒｕｎｕｍａ、 Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ）１３〜１４頁（１９８５月に
より検定したところ９６％の光学純度であったことから
計算した。
比旋光度をもつ（＋）−ＥＢＡを用いて、これを光学純
度検定試剤であるベンジルメチルフェニルシリル酢酸と
のアミド化合物に導き、その核磁気共鳴吸収スペクトル
を調べる方法［照沼大陽等、ケミストリーレター ズ（
Ｄａｉｙｏ Ｔｅｒｕｎｕｍａ、 Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ）１３〜１４頁（１９８５月に
より検定したところ９６％の光学純度であったことから
計算した。
（以下空白）
Claims (1)
- （±）−α−エチルベンジルアミンに光学活性なマンデ
ル酸、シス−２−ベンズアミドシクロヘキサンカルボン
酸、Ｎ−カルバモイルフェニルアラニン又は、パントイ
ルラクトンを作用させることを特徴とする（±）−α−
エチルベンジルアミンの光学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19813586A JPS6354342A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | （±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19813586A JPS6354342A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | （±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354342A true JPS6354342A (ja) | 1988-03-08 |
Family
ID=16386030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19813586A Pending JPS6354342A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | （±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6354342A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02306942A (ja) * | 1989-05-22 | 1990-12-20 | Toray Ind Inc | 光学活性フェニルエチルアミン誘導体の製造法 |
| JPH07316154A (ja) * | 1991-01-03 | 1995-12-05 | Pfizer Inc | ２−ジフェニルメチル−ｎ−［（２−メトキシフェニル）メチル−１−アザビシクロ［２，２，２オクタン−３−アミンのシス化合物のラセミ混合物の分割方法 |
| JP2003514888A (ja) * | 1999-11-25 | 2003-04-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 光学活性アミンの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541139A (en) * | 1967-10-19 | 1970-11-17 | American Cyanamid Co | Resolution of racemic alpha-hydroxy-beta,beta-dimethyl-gamma- butyrolactone |
| JPS5626848A (en) * | 1979-08-13 | 1981-03-16 | Yamakawa Yakuhin Kogyo Kk | Optical resolution of (+-)-1-phenylethylamine |
| JPS5824545A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-14 | Hiroyuki Nohira | （±）−１−（１−ナフチル）エチルアミンの光学分割法 |
| JPS61122261A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-10 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Ｎ−カルバモイル−フエニルアラニンの光学分割法 |
-
1986
- 1986-08-26 JP JP19813586A patent/JPS6354342A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541139A (en) * | 1967-10-19 | 1970-11-17 | American Cyanamid Co | Resolution of racemic alpha-hydroxy-beta,beta-dimethyl-gamma- butyrolactone |
| JPS5626848A (en) * | 1979-08-13 | 1981-03-16 | Yamakawa Yakuhin Kogyo Kk | Optical resolution of (+-)-1-phenylethylamine |
| JPS5824545A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-14 | Hiroyuki Nohira | （±）−１−（１−ナフチル）エチルアミンの光学分割法 |
| JPS61122261A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-10 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Ｎ−カルバモイル−フエニルアラニンの光学分割法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02306942A (ja) * | 1989-05-22 | 1990-12-20 | Toray Ind Inc | 光学活性フェニルエチルアミン誘導体の製造法 |
| JPH07316154A (ja) * | 1991-01-03 | 1995-12-05 | Pfizer Inc | ２−ジフェニルメチル−ｎ−［（２−メトキシフェニル）メチル−１−アザビシクロ［２，２，２オクタン−３−アミンのシス化合物のラセミ混合物の分割方法 |
| JP2003514888A (ja) * | 1999-11-25 | 2003-04-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 光学活性アミンの製造方法 |
| JP4776846B2 (ja) * | 1999-11-25 | 2011-09-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 光学活性アミンの製造方法 |
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