RU2009125525A - Антибактериальные производные хинолина - Google Patents

Антибактериальные производные хинолина Download PDF

Info

Publication number
RU2009125525A
RU2009125525A RU2009125525/04A RU2009125525A RU2009125525A RU 2009125525 A RU2009125525 A RU 2009125525A RU 2009125525/04 A RU2009125525/04 A RU 2009125525/04A RU 2009125525 A RU2009125525 A RU 2009125525A RU 2009125525 A RU2009125525 A RU 2009125525A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
het
mono
compound according
Prior art date
Application number
RU2009125525/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2446159C2 (ru
Inventor
Жером Эмиль Жорж ГИЙЕМОН (FR)
Жером Эмиль Жорж Гийемон
Магали Мадлен Симон МОТТ (FR)
Магали Мадлен Симон Мотт
Кунрад Йозеф Лодевейк Марсель АНДРИС (BE)
Кунрад Йозеф Лодевейк Марсель Андрис
Анил КОУЛ (BE)
Анил Коул
Original Assignee
Янссен Фармацевтика Н.В. (Be)
Янссен Фармацевтика Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Янссен Фармацевтика Н.В. (Be), Янссен Фармацевтика Н.В. filed Critical Янссен Фармацевтика Н.В. (Be)
Publication of RU2009125525A publication Critical patent/RU2009125525A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2446159C2 publication Critical patent/RU2446159C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/465—Nicotine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (la) или (Ib) ! ! включая любую их стереохимически изомерную форму, в которой р обозначает целое число, равное 1, 2, 3 или 4; ! q обозначает целое число, равное 0, 1, 2, 3 или 4; ! R1 обозначает водород, циано, формил, карбоксил, галоген, алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, галогеналкил, гидрокси, алкилокси, алкилтио, алкилтиоалкил, -C=N-OR11, амино, моно- или ди(алкил)амино, аминоалкил, моно- или ди(алкил)аминоалкил, алкилкарбониламиноалкил, аминокарбонил, моно- или ди(алкил)аминокарбонил, арилалкил, арилкарбонил, R5aR4a-Nалкил, ди (арил) алкил, арил, R5aR4a-N-, R5aR4a-N-С(=O) - или Het; ! R2 обозначает водород, алкилокси, арил, арилокси, гидрокси, меркапто, алкилоксиалкилокси, алкилтио, моно- или ди (алкил) амино, пирролидино или радикал формулы в которой Y обозначает СН2, О, S, NH или N-алкил; ! R3 обозначает алкил, арилалкил, арил-O-алкил, арил-алкил-O-алкил, арил, арил-арил, Het, Het-алкил, Het-O-алкил, Het-алкил-O-алкил или ! R4 и R5 каждый независимо обозначают водород, алкил, алкилоксиалкил, арилалкил, Het-алкил, моно- или диалкиламиноалкил, бицикло[2.2.1]гептил, Het, арил или -C(=NH)-NH2; или ! R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из пирролидино, пиперидино, пиперазино, морфолино, 4-тиоморфолино, 1,1-диоксид-тиоморфолинила, азетидинила, 2,3-дигидроизоиндол-1-ила, тиазолидин-3-ила, 1,2,3,6-тетрагидропиридила, гексагидро-1H-азепинила, гексагидро-1H-1,4-диазепинила, гексагидро-1,4-оксазепинила, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ила, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептила, пирролинила, пирролила, имидазолидинила, пиразолидинила, 2-имидазолинила, 2-пиразолинила, имидазолила, пиразолила, триазолила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пираз

Claims (28)

1. Соединение формулы (la) или (Ib)
Figure 00000001
включая любую их стереохимически изомерную форму, в которой р обозначает целое число, равное 1, 2, 3 или 4;
q обозначает целое число, равное 0, 1, 2, 3 или 4;
R1 обозначает водород, циано, формил, карбоксил, галоген, алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, галогеналкил, гидрокси, алкилокси, алкилтио, алкилтиоалкил, -C=N-OR11, амино, моно- или ди(алкил)амино, аминоалкил, моно- или ди(алкил)аминоалкил, алкилкарбониламиноалкил, аминокарбонил, моно- или ди(алкил)аминокарбонил, арилалкил, арилкарбонил, R5aR4a-Nалкил, ди (арил) алкил, арил, R5aR4a-N-, R5aR4a-N-С(=O) - или Het;
R2 обозначает водород, алкилокси, арил, арилокси, гидрокси, меркапто, алкилоксиалкилокси, алкилтио, моно- или ди (алкил) амино, пирролидино или радикал формулы
Figure 00000002
в которой Y обозначает СН2, О, S, NH или N-алкил;
R3 обозначает алкил, арилалкил, арил-O-алкил, арил-алкил-O-алкил, арил, арил-арил, Het, Het-алкил, Het-O-алкил, Het-алкил-O-алкил или
Figure 00000003
R4 и R5 каждый независимо обозначают водород, алкил, алкилоксиалкил, арилалкил, Het-алкил, моно- или диалкиламиноалкил, бицикло[2.2.1]гептил, Het, арил или -C(=NH)-NH2; или
R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из пирролидино, пиперидино, пиперазино, морфолино, 4-тиоморфолино, 1,1-диоксид-тиоморфолинила, азетидинила, 2,3-дигидроизоиндол-1-ила, тиазолидин-3-ила, 1,2,3,6-тетрагидропиридила, гексагидро-1H-азепинила, гексагидро-1H-1,4-диазепинила, гексагидро-1,4-оксазепинила, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ила, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептила, пирролинила, пирролила, имидазолидинила, пиразолидинила, 2-имидазолинила, 2-пиразолинила, имидазолила, пиразолила, триазолила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила и триазинила, причем каждый радикал может быть замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, причем каждый заместитель независимо выбран из алкила, галогеналкила, алкилкарбонила, галогена, арилалкила, гидрокси, алкилокси, амино, моно- или диалкиламино, аминоалкила, моно- или диалкиламиноалкила, алкилтио, алкилтиоалкила, арила, пиридила, пиримидинила, пиперидинила, в случае необходимости замещенного алкилом, или пирролидинила, в случае необходимости замещенного арилалкилом;
R4a и R5a вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из пирролидино, пиперидино, пиперазино, морфолино, 4-тиоморфолино, 2,3-дигидроизоиндол-1-ила, тиазолидин-3-ила, 1,2,3,6-тетрагидропиридила, гексагидро-1Н-азепинила, гексагидро-1H-1,4-диазепинила, гексагидро-1,4-оксазепинила, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ила, пирролинила, пирролила, имидазолидинила, пиразолидинила, 2-имидазолинила, 2-пиразолинила, имидазолила, пиразолила, триазолила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила и триазинила, причем каждый радикал может быть замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, причем каждый заместитель независимо выбран из алкила, галогеналкила, галогена, арилалкила, гидрокси, алкилокси, амино, моно- или диалкиламино, алкилтио, алкилтиоалкила, арила, пиридила или пиримидинила;
R6 обозначает арил1 или Het;
R7 обозначает водород, галоген, алкил, арил или Het;
R8 обозначает водород или алкил;
R9 обозначает оксо или
R8 и R9 вместе образуют радикал -CH=CH-N=;
R10 обозначает водород, C1-6алкил или арилС1-6алкил;
R11 обозначает водород или алкил;
Z обозначает S или NR10;
арил представляет собой гомоциклическое кольцо, выбранное из фенила, нафтила, аценафтила или тетрагидронафтила, каждый из которых может быть замещен 1, 2 или 3 заместителями, причем каждый заместитель независимо выбран из гидрокси, галогена, циано, нитро, амино, моно- или диалкиламино, алкила, С2-6алкенила, в случае необходимости замещенного фенилом, галогеналкила, алкилокси, галогеналкилокси, карбоксила, алкилоксикарбонила, аминокарбонила, морфолинила или моно- или диалкиламинокарбонила;
арил1 представляет собой гомоциклическое кольцо, выбранное из фенила, нафтила, аценафтила или тетрагидронафтила, каждый из которых может быть замещен 1, 2 или 3 заместителями, причем каждый заместитель независимо выбран из гидрокси, галогена, циано, нитро, амино, моно- или диалкиламино, алкила, галогеналкила, алкилокси, алкилтио, галогеналкилокси, карбоксила, алкилоксикарбонила, аминокарбонила, морфолинила, Het или моно- или диалкиламинокарбонила;
Het обозначает моноциклический гетероцикл, выбранный из N-феноксипиперидинила, пиперидинила, пирролила, пиразолила, имидазолила, фуранила, тиенила, оксазолил, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, пиридинила, пиримидинила, пиразинила или пиридазинила; или бициклический гетероцикл, выбранный из хинолинила, хиноксалинила, индолила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензизоксазолила, бензотиазолила, бензизотиазолила, бензофуранила, бензотиенила, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинила или бензо[1,3]диоксолила; причем каждый моноциклический и бициклический гетероцикл может быть замещен 1, 2 или 3 заместителями, причем каждый заместитель независимо выбран из галогена, гидрокси, алкила или алкилокси;
его N-оксиды, его фармацевтически приемлемые соли или его сольваты.
2. Соединение по п.1, в котором
R3 обозначает алкил, арилалкил, арил-O-алкил, арил-алкил-O-алкил, арил, Het, Het-алкил, Het-O-алкил, Het-алкил-О-алкил или
Figure 00000004
R4 и R5 каждый независимо обозначают водород, алкил, алкилоксиалкил, арилалкил, Het-алкил, моно- или диалкиламиноалкил, Het, арил или -C(=NH)-NH2; или
R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из пирролидино, пиперидино, пиперазино, морфолино, 4-тиоморфолино, 2,3-дигидроизоиндол-1-ила, тиазолидин-3-ила, 1,2,3,6-тетрагидропиридила, гексагидро-1Н-азепинила, гексагидро-1H-1,4-диазепинила, гексагидро-1,4-оксазепинила, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ила, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептила, пирролинила, пирролила, имидазолидинила, пиразолидинила, 2-имидазолинила, 2-пиразолинила, имидазолила, пиразолила, триазолила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила и триазинила, причем каждый радикал может быть замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, причем каждый заместитель независимо выбран из алкила, галогеналкила, алкилкарбонила, галогена, арилалкила, гидрокси, алкилокси, амино, моно- или диалкиламино, алкилтио, алкилтиоалкила, арила, пиридила, пиримидинила, пиперидинила или пирролидинила, в случае необходимости замещенных арилалкилом;
арил представляет собой гомоциклическое кольцо, выбранное из фенила, нафтила, аценафтила или тетрагидронафтила, каждый из которых может быть замещен 1, 2 или 3 заместителями, причем каждый заместитель независимо выбран из гидрокси, галогена, циано, нитро, амино, моно- или диалкиламино, алкила, галогеналкила, алкилокси, галогеналкилокси, карбоксила, алкилоксикарбонила, аминокарбонила, морфолинила или моно- или диалкиламинокарбонила.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором алкил представляет собой C1-6алкил.
4. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 обозначает галоген.
5. Соединение по п.1 или 2, в котором р равен 1.
6. Соединение по п.1 или 2, в котором R2 обозначает C1-6алкилокси.
7. Соединение по п.1 или 2, в котором R3 обозначает арил.
8. Соединение по п.1 или 2, в котором q равен 1 или 2.
9. Соединение по п.1 или 2, в котором R4 и R5 обозначают C1-6алкил.
10. Соединение по п.1 или 2, в котором R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из пиперидино или пиперазино, причем каждое из указанных колец в случае необходимости замещено C1-6алкилом.
11. Соединение по п.1 или 2, в котором R6 обозначает арил.
12. Соединение по п.1 или 2, в котором R7 обозначает водород.
13. Соединение по п.1 или 2, в котором соединение является соединением формулы (Ia).
14. Соединение по п.1 или 2, в котором Z обозначает S.
15. Соединение по п.1 или 2, в котором Z обозначает NR10.
16. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает галоген; R2 обозначает C1-6алкилокси; R3 обозначает арил; R4 и R5 обозначают C1-6алкил; или R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из пиперидино или пиперазино, причем каждое из указанных колец может быть в случае необходимости замещено C1-6алкилом; R6 обозначает арил;
R7 обозначает водород;
q=1 или 2;
p=1;
R10 обозначает C1-6алкил или бензил.
17. Соединение по п.16, в котором R1 обозначает бром; R2 обозначает метилокси; R3 обозначает фенил; R4 и R5 обозначают метил или этил; или R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из пиперидино или пиперазино, причем каждое из указанных колец может быть в случае необходимости замещено С1-4алкилом; R обозначает фенил.
18. Соединение по одному из пп.1, 2, 16 или 17 для применения в качестве лекарственного средства.
19. Соединение по одному из пп.1, 2, 16 или 17 для применения в качестве лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции.
20. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и, в качестве активного ингредиента, терапевтически эффективное количество соединения, как определено в одном из пп.1-17.
21. Применение соединения по одному из пп.1-17 для получения лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции.
22. Применение по п.21, в котором бактериальной инфекцией является инфекция, вызываемая грамположительной бактерией.
23. Применение по п.22, в котором грамположительной бактерией является Streptococcus pneumoniae.
24. Применение по п.22, в котором грамположительной бактерией является Staphylococcus aureus.
25. Способ получения соединения по п.1, характеризующийся тем, что промежуточное соединение формулы (IIa) или (IIb) вводят в реакцию с промежуточным соединением формулы (III) согласно следующей реакционной схеме:
Figure 00000005
в присутствии nBuLi в смеси подходящего основания и подходящего растворителя, причем все переменные имеют значения, определенные в п.1; или тем, что, если желательно, преобразуют соединения формулы (Ia) или (Ib) друг в друга известными из уровня техники способами превращения, и далее, если желательно, преобразуют соединения формулы (Ia) или (Ib) в терапевтически активную нетоксичную соль присоединения с кислотой обработкой кислотой, или в терапевтически активную нетоксичную соль присоединения с основанием обработкой основанием, или наоборот, преобразуют форму соли присоединения с кислотой в свободное основание обработкой щелочью, или преобразуют соль присоединения с основанием в свободную кислоту обработкой кислотой; и, если желательно, получают его стереохимически изомерные формы, четверичные амины или N-оксидные формы.
26. Комбинация (а) соединения по одному из пп.1-17 и (b) одного или более других антибактериальных средств.
27. Продукт, содержащий (а) соединение по одному из пп.1-17 и (b) одно или более других антибактериальных средств, в форме комбинированного препарата для одновременного, раздельного или последовательного применения в лечении бактериальной инфекции.
28. Применение по п.24, в котором Staphylococcus aureus представляет собой метициллин-резистентный Staphylococcus aureus.
RU2009125525/04A 2006-12-06 2007-12-04 Антибактериальные производные хинолина RU2446159C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06125521 2006-12-06
EP06125521.2 2006-12-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009125525A true RU2009125525A (ru) 2011-01-20
RU2446159C2 RU2446159C2 (ru) 2012-03-27

Family

ID=37944337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009125525/04A RU2446159C2 (ru) 2006-12-06 2007-12-04 Антибактериальные производные хинолина

Country Status (30)

Country Link
US (1) US7998979B2 (ru)
EP (1) EP2086941B1 (ru)
JP (1) JP5356245B2 (ru)
KR (1) KR101490221B1 (ru)
CN (1) CN101541752B (ru)
AR (1) AR064150A1 (ru)
AT (1) ATE465994T1 (ru)
AU (1) AU2007328889B2 (ru)
BR (1) BRPI0720251B8 (ru)
CA (1) CA2668520C (ru)
CL (1) CL2007003516A1 (ru)
CY (1) CY1110706T1 (ru)
DE (1) DE602007006231D1 (ru)
DK (1) DK2086941T3 (ru)
ES (1) ES2344535T3 (ru)
HK (1) HK1137428A1 (ru)
HR (1) HRP20100384T1 (ru)
IL (1) IL199081A (ru)
JO (1) JO2685B1 (ru)
ME (1) ME01073B (ru)
MX (1) MX2009005980A (ru)
NO (1) NO341995B1 (ru)
NZ (1) NZ576673A (ru)
PL (1) PL2086941T3 (ru)
PT (1) PT2086941E (ru)
RS (1) RS51390B (ru)
RU (1) RU2446159C2 (ru)
SI (1) SI2086941T1 (ru)
TW (1) TWI412364B (ru)
WO (1) WO2008068269A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104254527B (zh) 2012-04-27 2017-05-31 詹森药业有限公司 抗菌的喹啉衍生物
AU2013254670B2 (en) 2012-04-27 2017-03-30 Janssen Pharmaceutica Nv Antibacterial quinoline derivatives
CN104650054B (zh) * 2013-11-25 2019-09-13 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种抗结核菌的喹啉噻吩芳氧乙胺衍生物
US11857352B2 (en) 2016-09-06 2024-01-02 The Research Foundation For The State University Of New York Positron imaging tomography imaging agent composition and method for bacterial infection

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6033389B2 (ja) * 1979-02-22 1985-08-02 日産化学工業株式会社 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤
CA2270123A1 (en) 1996-10-28 1998-05-07 Department Of The Army, U.S. Government Compounds, compositions and methods for treating antibiotic-resistant infections
ATE287397T1 (de) * 2001-07-31 2005-02-15 Univ Wayne State Chinoline derivate und ihre anwendung als antitumor agentien
PT2301544E (pt) * 2002-07-25 2012-12-10 Janssen Pharmaceutica Nv Novos inibidores de micobactérias
UA85570C2 (ru) 2004-01-23 2009-02-10 Янссен Фармацевтика Н.В. Замещенные хинолины и их применение в качестве микобактериальных ингибиторов
RS51074B (sr) 2004-01-23 2010-10-31 Janssen Pharmaceutica N.V. Derivati kvinolina i njihova upotreba kao mikobakterijskih inhibitora
AP2321A (en) * 2004-01-29 2011-11-16 Janssen Pharmaceutica Nv Quinoline derivatives for use as mycobactrial inhibitor.
DK1753427T3 (da) * 2004-05-28 2008-07-21 Janssen Pharmaceutica Nv Anvendelse af substituerede quinolinderivater til behandling af lægemiddelresistente mykobakteriesygdomme
CA2579971C (en) 2004-09-28 2018-02-13 Janssen Pharmaceutica N.V. A bacterial atp synthase binding domain

Also Published As

Publication number Publication date
EP2086941B1 (en) 2010-04-28
JP5356245B2 (ja) 2013-12-04
DE602007006231D1 (de) 2010-06-10
TWI412364B (zh) 2013-10-21
US20100063061A1 (en) 2010-03-11
JO2685B1 (en) 2013-03-03
CN101541752B (zh) 2013-07-17
KR20090087071A (ko) 2009-08-14
CA2668520A1 (en) 2008-06-12
DK2086941T3 (da) 2010-08-09
SI2086941T1 (sl) 2010-08-31
CY1110706T1 (el) 2015-06-10
ATE465994T1 (de) 2010-05-15
RU2446159C2 (ru) 2012-03-27
BRPI0720251B1 (pt) 2020-10-06
CN101541752A (zh) 2009-09-23
RS51390B (en) 2011-02-28
CL2007003516A1 (es) 2008-07-11
HK1137428A1 (en) 2010-07-30
NO341995B1 (no) 2018-03-12
TW200845987A (en) 2008-12-01
ME01073B (me) 2012-10-20
PT2086941E (pt) 2010-07-14
WO2008068269A1 (en) 2008-06-12
AU2007328889B2 (en) 2012-12-06
BRPI0720251B8 (pt) 2021-05-25
CA2668520C (en) 2016-01-26
US7998979B2 (en) 2011-08-16
AR064150A1 (es) 2009-03-18
MX2009005980A (es) 2009-06-16
JP2010511670A (ja) 2010-04-15
NO20092540L (no) 2009-09-07
BRPI0720251A2 (pt) 2014-01-07
EP2086941A1 (en) 2009-08-12
NZ576673A (en) 2011-09-30
ES2344535T3 (es) 2010-08-30
HRP20100384T1 (hr) 2010-08-31
AU2007328889A1 (en) 2008-06-12
KR101490221B1 (ko) 2015-02-05
PL2086941T3 (pl) 2010-10-29
IL199081A (en) 2013-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010511668A5 (ru)
US20210317122A1 (en) Substituted heterocyclic inhibitors of ptpn11
HRP20100428T1 (hr) Antibakterijski derivati kvinolina
HRP20160585T1 (hr) Antibakterijski derivati kinolina
JP2010511667A5 (ru)
ES2704704T3 (es) Nuevos derivados de azaindol como inhibidores selectivos de la histona desacetilasa (HDAC) y composiciones farmacéuticas que los comprenden
AU2012301953B2 (en) Antibacterial compounds and methods for use
WO2015193846A1 (en) Substituted indazole compounds as irak4 inhibitors
WO2006078621A3 (en) 2-phenoxy-n- (1, 3 , 4-thiadizol-2-yl) pyridin-3-amine derivatives and related compounds as p2y1 receptor inhibitors for the treatment of thromboembolic disorders
TW200508212A (en) Novel heterocyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
HRP20090439T1 (hr) Supstituirani derivati propenil piperazina kao novi inhibitori histonske deacetilaze
RU2009125520A (ru) Антибактериальные хинолиновые производные
TW200745034A (en) New compounds
NZ606848A (en) 4,7-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-6-ylamine derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (bace)
JPH02289583A (ja) ５―アルキルキノロンカルボン酸類
NZ603896A (en) 3-amino-5,6-dihydro-1h-pyrazin-2-one derivatives useful for the treatement of alzheimer's disease and other forms of dementia
MY143605A (en) Tri-, tetra-substituted-3-aminopyrrolidine derivative
RU2009125525A (ru) Антибактериальные производные хинолина
SE0201937D0 (sv) Therapeutic agents
HRP20120910T1 (hr) Derivati kinolina kao antibakterijska sredstva
JP2010511671A5 (ru)
CA2398988C (en) Anti acid-fast bacterial agent containing pyridonecarboxylic acids as active ingredient
AR054587A1 (es) Derivados de quinolina antibacterianos
EP1358185A2 (en) Pyridoarylphenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods
PH12020550761A1 (en) 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINONE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF