RU2009109236A - Меркаптофункциональные силановые композиции, имеющие пониженные уровни voc - Google Patents
Меркаптофункциональные силановые композиции, имеющие пониженные уровни voc Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009109236A RU2009109236A RU2009109236/04A RU2009109236A RU2009109236A RU 2009109236 A RU2009109236 A RU 2009109236A RU 2009109236/04 A RU2009109236/04 A RU 2009109236/04A RU 2009109236 A RU2009109236 A RU 2009109236A RU 2009109236 A RU2009109236 A RU 2009109236A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- methylpropoxy
- hydroxy
- silane
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 32
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 45
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract 27
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 21
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 linear Chemical group 0.000 claims 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 14
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-butanol Substances CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 claims 4
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N tetrahydrodicyclopentadiene Chemical compound C1C2CCC1C1C2CCC1 LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Substances CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 1
- NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1(C=C)C=C NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARZNPAWCPBZFRD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(carbamoylamino)ethyl]-3-[3-[5-methyl-2-[2-methyl-3-[[5-methyl-2-(4-sulfanylbutyl)-1,3,2-dioxasilinan-2-yl]oxy]propoxy]-1,3,2-dioxasilinan-2-yl]propyl]urea Chemical compound O1CC(C)CO[Si]1(CCCNC(=O)NCCNC(N)=O)OCC(C)CO[Si]1(CCCCS)OCC(C)CO1 ARZNPAWCPBZFRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 claims 1
- TYOSPTVAROKPGC-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-[2-methyl-3-[(5-methyl-2-octyl-1,3,2-dioxasilinan-2-yl)oxy]propoxy]-(4-sulfanylbutyl)silyl]oxy-2-methylpropan-1-ol Chemical compound SCCCC[Si](OCC(C)CO)(OCC(C)CO)OCC(C)CO[Si]1(CCCCCCCC)OCC(C)CO1 TYOSPTVAROKPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCSNZUMIOCQCFD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-methyl-2-[2-[(4-methyl-2-pentyl-1,3,2-dioxasilolan-2-yl)oxy]propoxy]-1,3,2-dioxasilolan-2-yl]propane-1-thiol Chemical compound O1CC(C)O[Si]1(CCCS)OCC(C)O[Si]1(CCCCC)OCC(C)O1 YCSNZUMIOCQCFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEXZHFDKRXAKNI-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-(3-sulfanylpropyl)-1,3,2-dioxasilinan-2-yl]oxy]propan-1-ol Chemical compound OCCCO[Si]1(CCCS)OCCCO1 KEXZHFDKRXAKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYNNXUHCQNOZFG-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-[bis(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-(4-sulfanylbutyl)silyl]oxy-2-methylpropoxy]-(3-hydroxy-2-methylpropyl)-octylsilyl]oxy-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CCCCCCCC[Si](CC(C)CO)(OCC(C)CO)OCC(C)CO[Si](CCCCS)(OCC(C)CO)OCC(C)CO HYNNXUHCQNOZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRCZRAXFYSFYRD-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-[2-methyl-3-[(5-methyl-2-octyl-1,3,2-dioxasilinan-2-yl)oxy]propoxy]-(4-sulfanylbutyl)silyl]-2-methylbutan-1-ol Chemical compound SCCCC[Si](OCC(C)CO)(CCC(C)CO)OCC(C)CO[Si]1(CCCCCCCC)OCC(C)CO1 LRCZRAXFYSFYRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILZGWBPGGSRFQY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[(2-butyl-1,3,2-dioxasilinan-2-yl)oxy]propoxy]-1,3,2-dioxasilinan-2-yl]butane-1-thiol Chemical compound O1CCCO[Si]1(CCCCS)OCCCO[Si]1(CCCC)OCCCO1 ILZGWBPGGSRFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NASYIIMDIZWDRK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[[2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1,3,2-dioxasilinan-2-yl]oxy]propoxy]-1,3,2-dioxasilinan-2-yl]butane-1-thiol Chemical compound O1CCCO[Si]1(CCCCS)OCCCO[Si]1(CCCOCCOC)OCCCO1 NASYIIMDIZWDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDJZSIRQSFIWKR-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[(2-dodecyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxasilinan-2-yl)oxy]-2-methylpentan-2-yl]oxy-dimethylsilyl]butane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si]1(OC(C)CC(C)(C)O[Si](C)(C)CCCCS)OC(C)CC(C)(C)O1 WDJZSIRQSFIWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFUWSQXEEHNNLV-UHFFFAOYSA-N 4-[butyl-[4-[(2-dodecyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxasilinan-2-yl)oxy]-2-methylpentan-2-yl]oxy-(4-sulfanylbutyl)silyl]oxy-2-methylpentan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si]1(OC(C)CC(C)(C)O[Si](CCCC)(CCCCS)OC(C)CC(C)(C)O)OC(C)CC(C)(C)O1 XFUWSQXEEHNNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- VTEQSVHSVGMUQZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;ethene Chemical compound C=C.C=C.C1CCCCC1 VTEQSVHSVGMUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
1. Композиция на основе меркаптофункционального силана, включающая, по меньшей мере, один органофункциональный силан, выбранный из группы, состоящей из: ! (i) меркаптосилана, содержащего, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу, ! (ii) гидрокарбилсилана или гетерокарбилсилана, содержащего, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу, ! (iii) димера меркаптосилана, в котором атомы кремния меркаптосилановых звеньев соединены друг с другом мостиковой диалкоксильной группой, причем каждое силановое звено необязательно содержит, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу, ! (iv) димера гидрокарбилсилана и/или гетерокарбилсилана, в котором атомы кремния гидрокарбилсилановых и/или гетерокарбилсилановых звеньев соединены друг с другом мостиковой диалкоксигруппой, причем каждое силановое звено необязательно содержит, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу, ! (v) димера силана, содержащего меркаптосилановое звено, атом кремния которого соединен с атомом кремния гидрокарбилсиланового и/или гетерокарбилсиланового звена мостиковой диалкоксигруппой, причем каждое силановое звено необязательно содержит, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу, ! (vi) олигомера меркаптосилана, в котором атомы кремния соседних меркаптосилановых звеньев соединены друг с другом мостиковой диалкоксигруппой, причем концевые меркаптосилановые звенья со
Claims (23)
1. Композиция на основе меркаптофункционального силана, включающая, по меньшей мере, один органофункциональный силан, выбранный из группы, состоящей из:
(i) меркаптосилана, содержащего, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
(ii) гидрокарбилсилана или гетерокарбилсилана, содержащего, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
(iii) димера меркаптосилана, в котором атомы кремния меркаптосилановых звеньев соединены друг с другом мостиковой диалкоксильной группой, причем каждое силановое звено необязательно содержит, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
(iv) димера гидрокарбилсилана и/или гетерокарбилсилана, в котором атомы кремния гидрокарбилсилановых и/или гетерокарбилсилановых звеньев соединены друг с другом мостиковой диалкоксигруппой, причем каждое силановое звено необязательно содержит, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
(v) димера силана, содержащего меркаптосилановое звено, атом кремния которого соединен с атомом кремния гидрокарбилсиланового и/или гетерокарбилсиланового звена мостиковой диалкоксигруппой, причем каждое силановое звено необязательно содержит, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
(vi) олигомера меркаптосилана, в котором атомы кремния соседних меркаптосилановых звеньев соединены друг с другом мостиковой диалкоксигруппой, причем концевые меркаптосилановые звенья содержат, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
(vii) олигомера гидрокарбилсилана и/или гетерокарбилсилана, в котором атомы кремния соседних гидрокарбилсилановых и/или гетерокарбилсилановых звеньев соединены друг с другом мостиковой диалкоксигруппой, причем концевые гидрокарбилсилановые и/или гетерокарбилсилановые звенья содержат, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу, и
(viii) силанового олигомера, содержащего, по меньшей мере, одно меркаптосилановое звено и, по меньшей мере, одно гидрокарбилсилановое и/или гетерокарбилсилановое звено, атомы кремния соседних силановых звеньев соединены друг с другом мостиковой диалкоксигруппой, причем концевые силановые звенья содержат, по меньшей мере, одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
при условии, что
когда композиция содержит одно или несколько соединений (i), (iii) и (vi), то композиция дополнительно содержит одно или несколько соединений (ii), (iv), (v), (vii) и (viii), а когда композиция содержит одно или несколько соединений (ii), (iv) и (vii), то композиция дополнительно содержит одно или несколько соединений (i), (iii), (v), (vi) и (viii).
2. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.1, включающая, по меньшей мере, смесь, выбранную из группы, состоящей из (i) и одного или нескольких соединений (ii), (iv), (v), (vii) и (viii); (ii), и одного или нескольких соединений (iii), (v), (vi) и (viii); (iii), и одного или нескольких соединений (v), (vii) и (viii); (iv), и одного или нескольких соединений (v), (vi) и (viii); (v), и одного или обоих соединений (vi) и (vii); (vi), и одного или обоих соединений (vii) и (viii); и (vii) и (viii).
3. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.1, где (i) содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; (ii) содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; каждое силановое звено соединения (iii) независимо содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; каждое силановое звено соединения (iv) независимо содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; каждое силановое звено соединения (v) независимо содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; (vi) содержит от 3 до примерно 20 меркаптосилановых звеньев, концевые меркаптосилановые звенья независимо содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; (vii) содержит от 3 до примерно 20 гидрокарбилсилановых и/или гетерокарбилсилановых звеньев, концевые гидрокарбилсилановые или гетерокарбилсилановые звенья независимо содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; и (viii) содержит от 3 до примерно 40 силановых звеньев, из которых от 1 до примерно 20 представляют собой меркаптосилановые звенья и от 1 до примерно 20 представляют собой гидрокарбилсилановые и/или гетерокарбилсилановые звенья, концевые силановые звенья независимо содержат одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу.
4. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.2, где (i) содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; (ii) содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; каждое силановое звено соединения (iii) независимо содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; каждое силановое звено соединения (iv) независимо содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; каждое силановое звено соединения (v) независимо содержит одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; (vi) содержит от 3 до примерно 10 меркаптосилановых звеньев, концевые меркаптосилановые звенья независимо содержат одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; (vii) содержит от 3 до примерно 10 гидрокарбилсилановых и/или гетерокарбилсилановых звеньев, концевые гидрокарбилсилановые или гетерокарбилсилановые звенья независимо содержат одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу; и (viii) содержит от 3 до примерно 20 силановых звеньев, из которых от 1 до примерно 10 представляют собой меркаптосилановые звенья и от 1 до примерно 10 представляют собой гидрокарбилсилановые и/или гетерокарбилсилановые звенья, концевые силановые звенья независимо содержат одну или две гидроксиалкоксисилильные группы и/или циклическую диалкоксисилильную группу.
5. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.2, где в каждой смеси отношение меркаптановых к гидрокарбильным группам и/или гетерокарбильным группам находится в интервале от примерно 20:1 до примерно 0,05:1.
6. Композиция на основе меркаптофункционального и циклического и/или мостикового диалкоксисилана, включающая, по меньшей мере, один меркаптофункциональный силан, имеющий химическую структуру, выбранную из группы, состоящей из
и 
где в каждом случае Y независимо выбран из поливалентных фрагментов (-Q)a[C(=E)]b(А-)c, где атом (Е) присоединен к ненасыщенному атому углерода;
в каждом случае G1 независимо выбран из группы, состоящей из моновалентных и поливалентных групп, образованных замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G1 может содержать от 1 до примерно 30 атомов углерода;
в каждом случае G2 независимо выбран из группы, состоящей из двухвалентной или поливалентной группы, образованной замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G2 может содержать от 1 до 30 атомов углерода;
в каждом случае G3 независимо выбран из группы, состоящей из моновалентной и поливалентной группы, образованной замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G3 может содержать от 1 до 30 атомов углерода, при условии, что, если G3 является моновалентным, то G3 может представлять атом водорода;
в каждом случае Ха независимо выбран из группы, состоящей из -Cl, -Br, RO, RC(=O)o-, R2C=NO-, R2NO-, R2N-, -R2(HO)d-1G4O-, HO(CR0 2)fO- и HO(CR0 2CR0 2O)e-, где каждый символ R независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, линейного, циклического или разветвленного алкила, который может содержать или не содержать ненасыщенность, алкенильные группы, арильные группы и аралкильные группы, где каждый символ R, отличный от атома водорода, содержит от 1 до 18 атомов углерода, G4 независимо представляет собой замещенную углеводородную группу, содержащую от примерно 2 до примерно 15 атомов углерода, или замещенную гетерокарбонильную группу, содержащую от примерно 4 до примерно 15 атомов углерода и содержащую один или несколько атомов кислорода простого эфира, R0 независимо представляет собой один из элементов, перечисленных для R, f равно от 2 до примерно 15 и с равно от 2 до примерно 7;
в каждом случае Q независимо выбран из группы, состоящей из кислорода, серы и (-NR-) и при условии, что когда Q представляет собой серу, b равно 0;
в каждом случае А независимо выбран из группы, состоящей из кислорода, серы и (-NR-), и при условии, что когда А представляет собой серу, b равно 0,
в каждом случае Е независимо выбран из группы, состоящей из кислорода, серы и (-NR-);
в каждом случае Zβ, который образует мостиковую структуру между двумя атомами кремния, независимо выбран из группы, включающей [-OG4(OH)d-2O-]0,5,[-O(CR0 2CR0 2O)e-]0,5 и [-O(R0CR0)fO-]0,5, где в каждом случае R0 независимо представляет один из элементов, перечисленных выше для R; и в каждом случае G4 независимо выбран из группы, состоящей из замещенной углеводородной группы, содержащей от 2 до 15 атомов углерода, или замещенный гетероуглерод, содержащий от 4 до 15 атомов углерода и содержащий один или несколько атомов кислорода простого эфира;
в каждом случае Zθ, который образует циклическую структуру с атомом кремния, независимо представляет собой -OG4(OH)d-2O-, -O(CR0 2CR0 2)е- и -O(R0CR0)fO-, где в каждом случае R0 независимо представляет один из элементов перечисленных выше для R;
в каждом случае подстрочные символы a, b, c, d, e, f, j, k, m, n, r, s, u, v и w представляют собой независимо целые числа, представляющие для а 0 или 1; для b 0 или 1; для с 0 или 1; для d от примерно 2 до примерно 8; для е от примерно 2 до примерно 7; для f от примерно 2 до примерно 15; для j от 1 до примерно 3; для k от 0 до примерно 15; для m от примерно 1 до примерно 20; для n от примерно 1 до примерно 20; для r от 1 до примерно 3; и для s от 1 до примерно 3; для u от 0 до 3; для v от 0 до 3; для w от 0 до примерно 1; при условии, что u+v+2W=3; и при условии, что каждая из вышепредставленных структур (10) и/или (11) содержит, по меньшей мере, одну гидролизуемую группу Zβ или Zθ.
7. Композиция меркаптофункционального силана по п.6, где Y независимо выбран из группы, состоящей из -C(=NR)-; -(C=O)-; (-NR)C(=O)-; -OC(=O)-; -OC(=S)-; -OC(=O)O-; -C(=S)-; -C(=O)O-; (-NR)C(=O)(NR-); (-NR)C(=NR)(NR-); -O-; -S-; -SS- и -NR-.
8. Композиция меркаптофункционального силана по п.7, где Y выбран из группы, состоящей из -O-; -NR-; -C(=O)O-; -C(=O)NR и (-NR)C(=O)(NR-).
9. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где в формуле (11) Y представляет собой -O- или -NR-, G2 представляет собой двухвалентную или поливалентную группу, образованную замещением С1-С12алкила; G3 представляет собой атом водорода или С1-С12 линейный цепочечный алкил; Zβ представляет собой [-O(R0CR0)fO-]0,5 и Zθ представляет собой -O(R0CR0)fO-, где R0 представляет собой атом водорода или метил и f равно 2 или 3, m и n представляют собой величину от 1 до примерно 5, k равно величине от 1 до примерно 5, j равно 1 и r равно величине от 1 до примерно 2.
10. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где в формуле (10), где G1 представляет собой моновалентную линейную цепочечную группу, образованную С1-С10алкилом, и G2 представляет собой двухвалентную или поливалентную группу, образованную замещением С1-С10алкила, Zβ представляет собой [-O(R0CR0)fO]0,5 и Zθ представляет собой -O(R0CR0)fO-, где R0 представляет собой атом водорода или метил и f равно 2 или 3, m и n представляют собой величину от 1 до примерно 5 и r равно величине от 1 до примерно 2.
11. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где содержатся оба силана формул (10) и (11).
12. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где каждый G1 независимо означает CH3(CH2)g-, где g равно величине от 1 до примерно 29; бензил, 2-фенилэтил; циклогексил; любой из изомеров -CH2CH2-норборана; -СН2СН2-циклогексан; разветвленные алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и любой из монорадикалов, образованных норборнаном, циклогексаном, циклопентаном, тетрагидродициклопентадианом или циклододеценом при отщеплении атома водорода.
13. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.12, где разветвленные алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, выбраны из группы, состоящей из CH3(CH2)4CH(CH2CH3)CH2-, CH3CH2CH(CH2CH3)CH2-, CH3CH(CH3)CH2-, CH3CH2CH(CH3)CH2- и CH3(CH2)4CH(CH3)CH2-.
14. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где каждый G2 независимо выбран из группы, состоящей из диэтиленциклогексана; 1,2,4-триэтиленциклогексана, фенилена; любой из структур, образованной дивинилбензолом; любой из структур, образованной дипропенилбензолом; любой из структур, образованной пипериленом; любого из изомеров -СН2СН2-норборнила-; любого из дирадикалов, полученных из тетрагидродициклопентадиена или циклододецена за счет отщепления двух атомов водорода; любой из структур, образованной лимоненом; любой из моновинилсодержащих структур, образованной тривинилциклогексаном; любой из мононенасыщенных структур, образованной мирценом, содержащим тризамещенную С=С и любой из мононенасыщенных структур, образованной мирценом, не содержащим тризамещенную С=С; -(СН2)g-, где g предпочтительно представляет целое число от 1 до 30, которые представляют концевые линейные цепочечные алкилы, дополнительно замещенные на другом конце, и их бета-замещенные аналоги; метилзамещенной алкиленовой группы; любой из структур, образованной металлилхлоридом; любой из структур, образованной бутадиеном и любого из дирадикалов, образованных норборнаном, циклогексаном или циклопентаном, при отщеплении двух атомов водорода.
15. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где каждый G3 независимо представляет собой атом водорода, СН3(СН2)g-, где g представляет величину от 1 до примерно 29; бензил; 2-фенилэтил; циклогексил; любой изомер -СН2СН2-норборнена; любой изомер -СН2СН2-циклогексана; разветвленные алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, или любые монорадикалы, полученные из норборнана, циклогексана, циклопентана, тетрагидродициклопентадиена или циклододецена за счет отщепления одного атома водорода.
16. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где в формулах (10) и (11) сумма атомов углерода в гидрокарбильных и/или гетерокарбильных группах для G1, G2 и G3 составляет от примерно 3 до примерно 18.
17. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где сумма атомов углерода в гидрокарбильных и/или гетерокарбильных группах для G1, G2 и G3 составляет от примерно 6 до примерно 14.
18. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где G1 представляет собой СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2- и G2 представляет собой -СН2СН2СН2-, r представляет собой 1 и s представляет собой 1.
19. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где v и w в формулах (10) и (11) такие, что отношение v/w составляет величину между 0 и 1.
20. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, где u составляет от 1 до примерно 2, при условии, что u+v+2w=3.
21. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, которая содержит циклические и/или мостиковые диалкоксисилильные группы, меркаптогруппы, и гидрокарбил- и/или гетерокарбилсилан выбранные из группы, состоящей из 3-{4-метил-2-[2-(4-метил-2-пентил-[1,3,2]диоксасилолан-2-илокси)пропокси]-[1,3,2]диоксасилолан-2-ил}пропан-1-тиола; 3-{2-[2-(2-метил[1,3,2]диоксасилолан-2-илокси)этокси}[1,3,2]диоксасилолан-2-ил}пропан-1-тиола; смеси 3-[2-(3-меркаптопропил)[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]пропан-1-ола и 3-(2-бутил)[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси)пропан-1-ола; 4-{2-[3-(2-бутил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси)пропокси][1,3,2]диоксасилинан-2-ил}бутан-1-тиола; 4-[2-(3-{2-[3-(2-метоксиэтокси)пропил][1,3,2]диоксасилинан-2-илокси}пропокси)[1,3,2]диоксасилинан-2-ил]бутан-1-тиола; 4-[5-метил-2-(2-метил-3-{5-метил-2-[3-(2-метламиноэтиламино)пропил][1,3,2]диоксасилинан-2-илокси}проокси[1,3,2]диоксасилинан-2-ил]бутан-1-тиола;2-ацетиламино-N-[3-(2-{3-[2-(4-мераптобутил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропил]ацетамида; (2-{3-[3-(2-{3-[2-(4-меркаптобутил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропил]уреидо}этил)мочевины; 3-(2-{3-[2-(4-меркаптобутил)-5,5-диметил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2,2-диметилпропокси]-5,5-диметил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового сложного эфира 4-ацетоксимасляной кислоты; сложного этилметилового эфира карбоновой 2-[3-(2-{3-[2-(4-меркаптобутил)-5,5-диметил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2,2-диметилпропокси}-5,5-диметил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропоксикарбонилокси] кислоты; 4-{[3-(2-додецил-4,4,6-триметил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси)-1,1-диметилбутокси]диметилсиланил}-бутан-1-тиола; 4-{[3-(2-додецил-4,4,6-триметил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси)-1,1-диметилбутокси]диэтоксисиланил}-буан-1-тиола; 4-[бутил-[3-(2-додецил-4,4,6-триметил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси)-1,1-диметилбутокси](4-меркаптобутил)силанилокси]-2-метилпентан-2-ола; 4-{(3-гидрокси-2-метилпропокси)(4-меркаптобутил)[2-метил-3-(5-метил-2-октил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси)пропокси]силанил}-2-метилбутан-1-ола; 3-{(3-гидрокси-2-метилпропокси)(4-меркаптобутил)[2-метил-3-(5-метил-2-октил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси)пропокси]силанилокси}-2-метилпропан-1-ола; 4-[(3-гидрокси-2-метилпропокси){3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)(3-гидрокси-2-метилпропил)октилсиланилокси-2-метилпропокси}(4-меркаптобутил)силанил]-2-метилбутан-1-ола; 3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси){3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)(3-гидрокси-2-метилпропил)октилсиланилокси]-2-метилпропокси}(4-меркаптобутил)-силанилокси]-2-метилпропан-1-ола; 3-[{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси){4-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)метилоктилсиланилокси]-3-метилбутил}(3-меркаптопропил)силанилокси]-2-метилпропокси}(3-гидрокси-2-метилпропил)октилсиланилокси]-2-метилпропан-1-ола; 4-{(3-гидрокси-2-метилпропокси){4-[(3-гидрокси-2-метилпропокси){3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)(3-гидрокси-2-метилпропил)октил-силанилокси]-2-метилпропокси}(3-меркаптопропил)силанил]-2-метилбутокси}октилсиланил)-2-метилбутан-1-ола; 3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси){4-[(3-гидрокси-2-метилпропокси){3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)(3-гидрокси-2-метилпропил)октилсиланилокси]-2-метилпропокси}(3-меркаптопропил)силанил]-2-метилбутокси}октилсиланил)-2-метилпропан-1-ола; 4-(бензил(3-гидрокси-2-метилпропокси){4-[(3-гидрокси-2-метилпропокси){3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)(3-гидрокси-2-метилпропил)фенетилсиланилокси]-2-метилпропокси}(3-меркаптопропил)силанил]-2-метилбутокси}силанил)-2-метилбутан-1-ола; 4-((3-гидрокси-2-метилпропокси){4-{(3-гидрокси-2-метилпропокси) (3-меркаптопропил)[2-метил-3-(4-метил-2-фенетил[1,2]оксасилолан-2-илокси)пропокси]силанил}-2-метилбутокси)пент-4-енилсиланил]-2-метилбутан-1-ола; 4-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)(4-{(3-гидрокси-2-метилпропокси)(3-меркаптопропил)[2-метил-3-(4-метил-2-фенетил[1,2]оксасилолан-2-илокси)пропокси]силанил}бутокси)(3-меркаптопропил)силанил]-2-метилбутан-1-ола; 4-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)(4-{(3-гидрокси-2-метилпропокси)(3-меркаптопропил)[2-метил-3-(4-метил-2-фенетил[1,2]оксасилолан-2-илокси)пропокси]силанил}-2-метилбутокси)(3-меркаптопропил)силанил]-2-метилбутан-1-ола; 4-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)(4-{(3-гидрокси-2-метилпропокси)(3-меркаптопропил)[2-метил-3-(4-метил-2-октил[1,2]оксасилолан-2-илокси)пропокси]силанил}-2-метилбутокси)(3-меркаптопропил)силанил]-2-метилбутан-1-ола и их комбинации.
22. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.1, имеющая пониженное содержание VOC.
23. Композиция на основе меркаптофункционального силана по п.6, имеющая пониженное содержание VOC.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/505,221 US7368584B2 (en) | 2006-08-14 | 2006-08-14 | Mercapto-functional silane |
| US11/505,221 | 2006-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009109236A true RU2009109236A (ru) | 2010-09-27 |
Family
ID=38951336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009109236/04A RU2009109236A (ru) | 2006-08-14 | 2007-08-13 | Меркаптофункциональные силановые композиции, имеющие пониженные уровни voc |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7368584B2 (ru) |
| EP (1) | EP2081941B1 (ru) |
| JP (1) | JP5563298B2 (ru) |
| KR (1) | KR101510227B1 (ru) |
| CN (1) | CN101522696B (ru) |
| AR (1) | AR065220A1 (ru) |
| CA (1) | CA2660660A1 (ru) |
| CL (1) | CL2007002353A1 (ru) |
| PL (1) | PL2081941T3 (ru) |
| RU (1) | RU2009109236A (ru) |
| TW (1) | TWI409272B (ru) |
| WO (1) | WO2008021308A2 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
| US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
| US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
| US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
| US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
| US8008519B2 (en) * | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
| US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
| US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
| US8088940B2 (en) * | 2007-03-30 | 2012-01-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolyzable silanes of low VOC-generating potential and resinous compositions containing same |
| US8195366B2 (en) * | 2007-09-13 | 2012-06-05 | The Raymond Corporation | Control system for a pallet truck |
| US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
| JP5339008B2 (ja) * | 2011-08-26 | 2013-11-13 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
| JP2014108923A (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-12 | Daiso Co Ltd | 有機珪素化合物 |
| WO2014129661A1 (ja) * | 2013-02-25 | 2014-08-28 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
| EP3027577A1 (en) * | 2013-08-01 | 2016-06-08 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Sulphur cement products |
| CN104558613A (zh) * | 2015-01-27 | 2015-04-29 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种低voc排放的含硫硅烷共聚物的合成方法 |
| CN104558010B (zh) * | 2015-01-27 | 2017-10-27 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种低voc排放的巯基硅烷偶联剂制备方法 |
| US10294251B2 (en) | 2016-06-10 | 2019-05-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing alkoxysilanes |
| US10570243B2 (en) | 2016-09-12 | 2020-02-25 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-tin catalyst for curing alkoxysilyl-containing polymer |
| DE102017221259A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102017221277A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| WO2024088789A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-02 | Evonik Operations Gmbh | Oligomeric organosilanes, preparation thereof and use thereof in rubber mixtures |
Family Cites Families (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2811542A (en) | 1953-08-05 | 1957-10-29 | Dow Corning | Water soluble organosilicon compounds |
| US3065254A (en) | 1960-03-17 | 1962-11-20 | Gen Electric | Cyclic silane esters |
| US3445496A (en) | 1966-01-14 | 1969-05-20 | Dow Corning | Organosilicon xanthic esters |
| DE2050467C3 (de) | 1969-05-15 | 1975-11-13 | Dow Corning | Erzeugnis aus einem festen anorganischen Material, überzogen mit einem siliconhaltigen Polymeren |
| US3661954A (en) | 1970-07-13 | 1972-05-09 | Dow Corning | Silylalkyl phenylthiolates |
| DE2035778C3 (de) | 1970-07-18 | 1980-06-19 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Thiocyanatopropyl-organooxYsilane und sie enthaltende Formmmassen |
| US3692812A (en) | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
| BE790735A (fr) | 1971-11-03 | 1973-02-15 | Dynamit Nobel Ag | Application de phosphoro-organosilanes comme promoteurs d'adhesion |
| JPS531812B2 (ru) | 1972-12-07 | 1978-01-23 | ||
| US3956353A (en) | 1974-07-15 | 1976-05-11 | Dow Corning Corporation | Anionic coupling agents |
| US3922436A (en) | 1974-09-13 | 1975-11-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Silanes useful as coupling agents and flame retardants |
| DE2508931A1 (de) | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Schwefelorganische silicium-verbindungen - verfahren zu deren herstellung und verwendung als haftvermittler |
| US3971883A (en) | 1975-09-12 | 1976-07-27 | National Distillers And Chemical Corporation | Silicone rubber-ethylene vinyl acetate adhesive laminates and preparation thereof |
| DE2658368C2 (de) | 1976-12-23 | 1982-09-23 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel und Phosphor enthaltende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| FR2382456A1 (fr) | 1977-03-03 | 1978-09-29 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux silanes derives du pinacol utilisables comme agents antistructures |
| JPS58176538A (ja) | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Sharp Corp | 感湿抵抗素子 |
| DE3380442D1 (en) | 1982-06-18 | 1989-09-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance |
| GB8400149D0 (en) | 1984-01-05 | 1984-02-08 | Bp Chem Int Ltd | Polymer composition |
| JPH068366B2 (ja) | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
| DE4004781A1 (de) | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
| JP2895296B2 (ja) | 1990-12-26 | 1999-05-24 | 信越化学工業株式会社 | ３−（ビニルベンジルオキシ）プロピルシラン化合物 |
| CA2105719A1 (en) | 1993-06-28 | 1994-12-29 | Rene Jean Zimmer | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire with tread thereof |
| DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
| EP0845016B1 (en) | 1995-08-16 | 2004-07-07 | General Electric Company | Stable silane compositions on silica carrier |
| FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| CN1228791A (zh) | 1996-08-26 | 1999-09-15 | Basf公司 | 星形聚合物及其制备方法 |
| BR9806096B1 (pt) | 1997-08-21 | 2009-01-13 | mercaptosilano bloqueado; processo para a manufatura de uma borracha com carga; processo para a manufatura de um mercaptosilano bloqueado; composiÇço de borracha; e silano. | |
| EP1025145A1 (en) | 1997-10-22 | 2000-08-09 | N.V. Bekaert S.A. | Means and methods for enhancing interfacial adhesion between a metal surface and a non-metallic medium and products obtained thereby |
| US20020016487A1 (en) | 1999-08-10 | 2002-02-07 | Francois Kayser | Unsaturated siloxy compounds |
| DE10015309A1 (de) | 2000-03-28 | 2001-10-18 | Degussa | Kautschukmischungen |
| US6359046B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
| US6635700B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-10-21 | Crompton Corporation | Mineral-filled elastomer compositions |
| ES2217229T3 (es) | 2001-08-06 | 2004-11-01 | Degussa Ag | Compuestos de organosilicio. |
| DE10163945C1 (de) | 2001-09-26 | 2003-05-08 | Degussa | Geblockte Mercaptosilane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| EP1298163B1 (de) | 2001-09-26 | 2005-07-06 | Degussa AG | Geblockte Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und die enthaltenden Kautschukmischungen |
| US7301042B2 (en) | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
| EP1551913B1 (en) | 2002-07-09 | 2021-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Silica-rubber mixtures having improved hardness |
| US20040014840A1 (en) | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Uniroyal Chemical Company | Rubber compositions and methods for improving scorch safety and hysteretic properties of the compositions |
| US8097743B2 (en) | 2002-11-04 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for manufacture of blocked mercaptosilane coupling agents |
| US6777569B1 (en) | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
| US7138537B2 (en) | 2003-04-02 | 2006-11-21 | General Electric Company | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
| US20050009955A1 (en) | 2003-06-25 | 2005-01-13 | Cohen Martin Paul | Composite of silica reacted with blocked mercaptoalkoxysilane and alkyl silane, rubber composition with said composite, and article having component thereof |
| CA2446474C (en) | 2003-10-24 | 2011-11-29 | Rui Resendes | Silica-filled elastomeric compounds |
| US20050245753A1 (en) * | 2004-05-03 | 2005-11-03 | Cruse Richard W | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
| US20060025506A1 (en) | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Weller Keith J | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
| US7531588B2 (en) | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
| US7960576B2 (en) * | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
| US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
| US7473724B2 (en) | 2005-02-15 | 2009-01-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of silica reinforced polyisoprene-rich rubber composition and tire with component thereof |
| US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
| US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
| US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
| US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
-
2006
- 2006-08-14 US US11/505,221 patent/US7368584B2/en active Active
-
2007
- 2007-08-10 TW TW096129693A patent/TWI409272B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-08-13 JP JP2009524647A patent/JP5563298B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-13 PL PL07836760T patent/PL2081941T3/pl unknown
- 2007-08-13 WO PCT/US2007/017901 patent/WO2008021308A2/en active Application Filing
- 2007-08-13 CA CA002660660A patent/CA2660660A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-13 CN CN200780038289.4A patent/CN101522696B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-13 CL CL2007002353A patent/CL2007002353A1/es unknown
- 2007-08-13 EP EP07836760.4A patent/EP2081941B1/en active Active
- 2007-08-13 RU RU2009109236/04A patent/RU2009109236A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-08-13 KR KR1020097005076A patent/KR101510227B1/ko active IP Right Grant
- 2007-08-14 AR ARP070103609A patent/AR065220A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080039645A1 (en) | 2008-02-14 |
| CN101522696A (zh) | 2009-09-02 |
| PL2081941T3 (pl) | 2015-08-31 |
| TWI409272B (zh) | 2013-09-21 |
| AR065220A1 (es) | 2009-05-27 |
| TW200833702A (en) | 2008-08-16 |
| KR101510227B1 (ko) | 2015-04-13 |
| WO2008021308A2 (en) | 2008-02-21 |
| US7368584B2 (en) | 2008-05-06 |
| JP5563298B2 (ja) | 2014-07-30 |
| CL2007002353A1 (es) | 2008-01-04 |
| JP2010500408A (ja) | 2010-01-07 |
| CA2660660A1 (en) | 2008-02-21 |
| WO2008021308A3 (en) | 2008-04-10 |
| KR20090055572A (ko) | 2009-06-02 |
| CN101522696B (zh) | 2014-05-07 |
| EP2081941B1 (en) | 2015-03-18 |
| EP2081941A2 (en) | 2009-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009109236A (ru) | Меркаптофункциональные силановые композиции, имеющие пониженные уровни voc | |
| RU2008137653A (ru) | Резиновая композиция, содержащая функционализированный органосилан | |
| RU2219195C2 (ru) | Функционализованные серой полиорганосилоксаны | |
| KR100853604B1 (ko) | 메르캅토실란 | |
| JP5480631B2 (ja) | ブロック化メルカプトシランカップリング剤、製造プロセス、およびラバー組成物における使用 | |
| US7550540B2 (en) | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane | |
| US8008519B2 (en) | Process for making mercapto-functional silane | |
| EP3218424B1 (en) | Sulfur-containing polyorganosiloxane compositions and related aspects | |
| ATE271056T1 (de) | Aminopropyl-funktionelle siloxan-oligomere | |
| TWI445773B (zh) | 含有巰基官能性矽烷的自由流動之填充劑組成物 | |
| RU2005133714A (ru) | Связующие вещества для наполненных минералами эластомерных композиций | |
| WO2008085453A1 (en) | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions | |
| WO2009011329A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
| CA2296010A1 (fr) | Composition de caoutchouc dienique renforcee d'une charge blanche, comportant a titre d'agent de couplage (charge blanche/elastomere) un polyorganosiloxane multifonctionnalise | |
| CN102549001A (zh) | 二氧化碳吸收剂及其使用方法 | |
| RU2013152846A (ru) | Содержащие кремниевую кислоту резиновые смеси с серосодержащими добавками | |
| JP2010505837A (ja) | メルカプト官能性シランおよびその調製のプロセス | |
| JP5649821B2 (ja) | メルカプト官能性シランを含む弾性体組成物およびその作製のプロセス | |
| JP2013119529A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法、ゴム用配合剤並びにゴム組成物 | |
| WO2008133227A1 (ja) | ケイ素含有化合物、硬化性組成物及び硬化物 | |
| RU2007133605A (ru) | Обработки наполнителей с применением силанов с низким содержанием летучих органических соединений (voc) | |
| KR101922256B1 (ko) | 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| JP4013023B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPWO2019142890A1 (ja) | 有機珪素化合物、及びそれを用いたゴム組成物 | |
| KR20050075030A (ko) | 오가노실록산 수지-폴리엔 물질 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110315 |