RU2008137614A - Способ получения органофункциональных силанов и их смесей - Google Patents
Способ получения органофункциональных силанов и их смесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008137614A RU2008137614A RU2008137614/04A RU2008137614A RU2008137614A RU 2008137614 A RU2008137614 A RU 2008137614A RU 2008137614/04 A RU2008137614/04 A RU 2008137614/04A RU 2008137614 A RU2008137614 A RU 2008137614A RU 2008137614 A RU2008137614 A RU 2008137614A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylpropoxy
- group
- hydroxy
- mercaptopropyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 59
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 39
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 33
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 21
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 10
- -1 unbranched Chemical group 0.000 claims 42
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 7
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 6
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 3
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- ZOCWQHYSVVMYCR-UHFFFAOYSA-N n-methylbutanethioamide Chemical compound CCCC(=S)NC ZOCWQHYSVVMYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCBGAYQCZCBBAA-UHFFFAOYSA-N CCCSC(=S)CC(C)[SiH](COCC(C)CO[Si](C)(CCCS)OCC(C)CO)OCC(C)CO Chemical compound CCCSC(=S)CC(C)[SiH](COCC(C)CO[Si](C)(CCCS)OCC(C)CO)OCC(C)CO MCBGAYQCZCBBAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDTLUWQLFLYJLY-UHFFFAOYSA-N CCOC(=S)C[Si]1(OCC(CO1)C)OCC(C)CO[Si]2(OCC(CO2)C)CCCS Chemical compound CCOC(=S)C[Si]1(OCC(CO1)C)OCC(C)CO[Si]2(OCC(CO2)C)CCCS HDTLUWQLFLYJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- 241000132519 Galactites Species 0.000 claims 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- BPOPGHPHBCLJOK-UHFFFAOYSA-N butanedithioic acid Chemical compound CCCC(S)=S BPOPGHPHBCLJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VDTIMXCBOXBHER-UHFFFAOYSA-N hydroxy-bis(sulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(S)(S)=S VDTIMXCBOXBHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXVBUJOATHQUCY-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CP(O)(S)=S DXVBUJOATHQUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 claims 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDHBLVYDNJDWNO-UHFFFAOYSA-N octanoic acid propyl ester Natural products CCCCCCCC(=O)OCCC IDHBLVYDNJDWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSSAGHQOEYPLQO-UHFFFAOYSA-N propyl n,n-diethylcarbamodithioate Chemical compound CCCSC(=S)N(CC)CC YSSAGHQOEYPLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAFYGLFCAJUUGS-UHFFFAOYSA-N propyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CCCSC(=S)N(C)C DAFYGLFCAJUUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения композиции органофункционального силана, содержащего меркаптановую функциональную группу и блокированную меркаптановую функциональную группу, который включает в себя ! а) реакцию по меньшей мере одного силанового реагента, содержащего меркаптановую функциональную группу или блокированную меркаптановую функциональную группу и дополнительно содержащего по меньшей мере одну переэтерифицируемую группу по меньшей мере с одним полигидроксисодержащим соединением в условиях переэтерификации с получением указанной композиции органофункционального силана и, необязательно, ! b) обработку части или всего количества композиции органофункционального силана, образовавшейся на стадии (а), для превращения части блокированной меркаптановой функциональной группы, если она присутствует в ней, в меркаптановую функциональную группу или для превращения части меркаптановой функциональной группы, если она присутствует в ней, в блокированную меркаптановую функциональную группу, ! причем композиция органофункционального силана, образовавшаяся на стадии (а) и/или стадии (b), содержит по меньшей мере один органофункциональный силан, выбранный из группы, состоящей из ! (i) меркаптосилана, имеющего по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу, ! (ii) блокированного меркаптосилана, имеющего по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу, ! (iii) димера меркаптосилана, у которого атомы кремния звеньев меркаптосилана связаны друг с другом через мостиковую диалкоксигруппу, причем каждое звено силана необязат
Claims (38)
1. Способ получения композиции органофункционального силана, содержащего меркаптановую функциональную группу и блокированную меркаптановую функциональную группу, который включает в себя
а) реакцию по меньшей мере одного силанового реагента, содержащего меркаптановую функциональную группу или блокированную меркаптановую функциональную группу и дополнительно содержащего по меньшей мере одну переэтерифицируемую группу по меньшей мере с одним полигидроксисодержащим соединением в условиях переэтерификации с получением указанной композиции органофункционального силана и, необязательно,
b) обработку части или всего количества композиции органофункционального силана, образовавшейся на стадии (а), для превращения части блокированной меркаптановой функциональной группы, если она присутствует в ней, в меркаптановую функциональную группу или для превращения части меркаптановой функциональной группы, если она присутствует в ней, в блокированную меркаптановую функциональную группу,
причем композиция органофункционального силана, образовавшаяся на стадии (а) и/или стадии (b), содержит по меньшей мере один органофункциональный силан, выбранный из группы, состоящей из
(i) меркаптосилана, имеющего по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
(ii) блокированного меркаптосилана, имеющего по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу и/или циклическую диалкоксисилильную группу,
(iii) димера меркаптосилана, у которого атомы кремния звеньев меркаптосилана связаны друг с другом через мостиковую диалкоксигруппу, причем каждое звено силана необязательно содержит по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу или циклическую диалкоксисилильную группу,
(iv) димера блокированного меркаптосилана, у которого атомы кремния звеньев блокированного меркаптосилана связаны друг с другом через мостиковую диалкоксигруппу, причем каждое звено силана необязательно содержит по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу или циклическую диалкоксисилильную группу,
(v) димера силана, имеющего звено меркаптосилана, атом кремния которого связан с атомом кремния звена блокированного меркаптосилана через мостиковую диалкоксигруппу, причем каждое звено силана необязательно содержит по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу или циклическую диалкоксисилильную группу,
(vi) олигомера меркаптосилана, у которого атомы кремния соседних звеньев меркаптосилана связаны друг с другом через мостиковую диалкоксигруппу, причем концевые звенья меркаптосилана содержат по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу или циклическую диалкоксисилильную группу,
(vii) олигомера блокированного меркаптосилана, у которого атомы кремния соседних звеньев блокированного меркаптосилана связаны друг с другом через мостиковую диалкоксигруппу, причем концевые звенья меркаптосилана содержат по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу или циклическую диалкоксисилильную группу, и
(viii) олигомера силана, содержащего по меньшей мере одно звено меркаптосилана и по меньшей мере одно звено блокированного меркаптосилана, причем атомы кремния соседних звеньев силана связаны друг с другом через мостиковую диалкоксигруппу, концевые звенья силана содержат по меньшей мере одну гидроксиалкоксисилильную группу или циклическую диалкоксисилильную группу,
с условием, что, когда композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом стадии (а), содержит одно или несколько соединений из (i), (iii) и (vi), указанную композицию комбинируют с одним или несколькими соединениями из (ii), (iv), (v), (vii) и (viii) и, когда композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом стадии (а), содержит одно или несколько соединений из (ii), (iv) и (vii), указанную композицию комбинируют с одним или несколькими соединениями из (i), (iii), (v), (vi) и (viii).
2. Способ по п.1, где силановый реагент содержит 1-3 переэтерифицируемые алкоксигруппы и переэтерифицирующим полигидроксисодержащим соединением является диол.
3. Способ по п.1, где силановый реагент содержит 2 или 3 переэтерифицируемые группы и переэтерифицирующим полигидроксисодержащим соединением является диол.
4. Способ по п.2, где все силановые реагенты содержат меркаптановую функциональную группу.
5. Способ по п.2, где все силановые реагенты содержат блокированную меркаптановую функциональную группу.
6. Способ по п.3, где все силановые реагенты содержат меркаптановую функциональную группу.
7. Способ по п.3, где все силановые реагенты содержат блокированную меркаптановую функциональную группу.
8. Способ по п.2, где одна часть силанового реагента содержит меркаптановую функциональную группу, а другая часть силанового реагента содержит блокированную меркаптановую функциональную группу.
9. Способ по п.3, где одна часть силанового реагента содержит меркаптановую функциональную группу, а другая часть силанового реагента содержит блокированную меркаптановую функциональную группу.
10. Способ по п.1, где стадию (а) проводят с применением силана, содержащего только меркаптановую функциональную группу, с получением по меньшей мере одного из органофункциональных силанов (i), (iii) и (vi), стадию (а) проводят также с применением силана, содержащего только блокированную функциональную группу, с получением по меньшей мере одного из органофункциональных силанов (ii), (iv) и (vii), и затем по меньшей мере один из органофункциональных силанов (i), (iii) и (vi) комбинируют по меньшей мере с одним из органофункциональных силанов (ii), (iv) и (vii) с получением композиции органосиланов, содержащей как меркаптановые, так и блокированные меркаптановые функциональные группы.
11. Способ по п.1, где гидроксисодержащим соединением является по меньшей мере один член, выбранный из группы, состоящей из глицерина, триметилолэтана, триметилолпропана, 1,2,4-бутантриола, 1,2,6-гексантриола, пентаэритрита, дипентаэритрита, трипентаэритрита, маннита, галактита и сорбита.
12. Способ получения органофункционального силана, включающий в себя
а) реакцию по меньшей мере одного органофункционального силана, выбранного из группы, состоящей из силанов формул
где Y в каждом случае независимо выбран из поливалентных групп (Q)zA(=E), где атом (А), присоединенный к ненасыщенному гетероатому (Е), присоединен к атому серы, который, в свою очередь, связан посредством группы G2 с атомом кремния;
R в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, неразветвленного, циклического или разветвленного алкила, который может содержать или может не содержать ненасыщенную связь, алкенильных групп, арильных групп и аралкильных групп, где каждый R, иной чем водород, содержит от 1 до 18 атомов углерода;
G1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из одновалентных и поливалентных групп, образованных замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G1 может иметь от 1 до 30 атомов углерода, с условием, что если G1 является одновалентным, то G1 может быть водородом;
G2 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из двухвалентной или поливалентной группы, образованной замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G2 может иметь от 1 до 30 атомов углерода;
Х в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из -Cl, -Br, RO-, RC(=O)O-, R2C=NO-, R2NO-, R2N-, -R, где каждый R имеет значения, указанные выше;
Q в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома кислорода, серы и (-NR-);
А в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома углерода, серы, фосфора и сульфонила;
Е в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома кислорода, серы и (-NR-);
индексы a, b, c, j, k, p, q, r, s и z в каждом случае независимо имеют следующие значения: а равно числу от 0 до приблизительно 7; b равно числу от 1 до приблизительно 3; с равно числу от 1 до приблизительно 6; j равно числу от 0 до приблизительно 1; но j может быть равно 0, только если р равно 1; k равно числу от 1 до 2, с условием, что
если А представляет собой атом углерода, серы или сульфонил, то (i) а + b = 2 и (ii) k = 1;
если А представляет собой атом фосфора, то a + b = 3, за исключением случая, когда как (i) c >1, так и (ii) b = 1, в этом случае а = с + 1; и, если А представляет собой атом фосфора, то k равно 2; р равно 0-5, q равно 0-6; r равно 1-3; s равно 1-3; z равно числу от 0 до приблизительно 3, и с условием, что каждая из указанных выше структур содержит по меньшей мере одну гидролизуемую группу Х;
b) по меньшей мере, с одним полигидроксисодержащим соединением общей формулы (6)
где G3 в каждом случае представляет собой углеводородную группу, содержащую от приблизительно 1 до приблизительно 15 атомов углерода, или гетероуглеродную группу, содержащую от приблизительно 4 до приблизительно 15 атомов углерода и содержащую один или несколько атомов кислорода простого эфира, и d равно целому числу от приблизительно 2 до приблизительно 8, в условиях реакции переэтерификации, причем часть или все количество продукта(ов) реакции необязательно обрабатывают для превращения блокированной меркаптановой функциональной группы, если она присутствует, в меркаптановую функциональную группу или для превращения меркаптановой функциональной группы, если она присутствует, в блокированную меркаптановую функциональную группу.
13. Способ по п.12, дополнительно включающий в себя
а) реакцию в тонкопленочном реакторе тонкопленочной реакционной среды, содержащей по меньшей мере один силан общей формулы
где каждый R независимо выбран из группы, состоящей из водорода, неразветвленного, циклического или разветвленного алкила, который может содержать или может не содержать ненасыщенную связь, алкенильных групп, арильных групп и аралкильных групп, где каждый R, иной чем водород, содержит от 1 до 18 атомов углерода; G2 представляет собой алкиленовую группу, содержащую от 1 до приблизительно 12 атомов углерода; G1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 3 до приблизительно 12 атомов углерода, по меньшей мере один диол и необязательно катализатор переэтерификации, с образованием блокированного меркаптосилана, который содержит циклическую и/или мостиковую диалкоксигруппу, и являющегося побочным продуктом одноатомного спирта;
b) выпаривание побочного продукта в виде одноатомного спирта из тонкой пленки для смещения реакции;
с) необязательное выделение побочного продукта в виде одноатомного спирта конденсацией;
d) частичное удаление блокирующих групп добавлением основания;
е) необязательное удаление побочных продуктов стадии деблокирования;
f) выделение органофункционального силанового продукта(ов) реакции и
g) необязательную нейтрализацию реакционной среды для повышения стабильности при хранении в ней органофункционального силанового продукта(ов).
14. Способ получения органофункционального силана, включающий в себя
а) смешивание по меньшей мере одного блокированного меркаптофункционального силана, выбранного из группы, состоящей из
и
с меркаптофункциональным силаном формулы
где Y в каждом случае независимо выбран из поливалентных групп (Q)zA(=E), где атом (А), присоединенный к ненасыщенному гетероатому (Е), присоединен к атому серы, который, в свою очередь, связан посредством группы G2 с атомом кремния;
R в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, неразветвленного, циклического или разветвленного алкила, который может содержать или может не содержать ненасыщенную связь, алкенильных групп, арильных групп и аралкильных групп, где каждый R, иной чем водород, содержит от 1 до 18 атомов углерода;
G1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из одновалентных и поливалентных групп, образованных замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G1 может иметь от 1 до 30 атомов углерода, с условием, что если G1 является одновалентным, то G1 может быть водородом;
G2 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из двухвалентной или поливалентной группы, образованной замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G2 может иметь от 1 до 30 атомов углерода;
Х в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из -Cl, -Br, RO-, RC(=O)O-, R2C=NO-, R2NO-, R2N-, -R, где каждый R имеет значения, указанные выше;
Q в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома кислорода, серы и (-NR-);
А в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома углерода, серы, фосфора и сульфонила;
Е в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома кислорода, серы и (-NR-);
индексы a, b, c, j, k, p, q, r, s и z в каждом случае независимо имеют следующие значения: а равно числу от 0 до приблизительно 7; b равно числу от 1 до приблизительно 3; с равно числу от 1 до приблизительно 6; j равно числу от 0 до приблизительно 1; но j может быть равно 0, только если р равно 1; k равно числу от 1 до 2, с условием, что
если А представляет собой атом углерода, серы или сульфонил, то (i) а + b = 2 и (ii) k = 1;
если А представляет собой атом фосфора, то a + b = 3, за исключением случая, когда как (i) c >1, так и (ii) b = 1, в этом случае а = с + 1; и, если А представляет собой атом фосфора, то k равно 2; р равно 0-5, q равно 0-6; r равно 1-3; s равно 1-3; z равно числу от 0 до приблизительно 3, и с условием, что каждая из указанных выше структур содержит по меньшей мере одну гидролизуемую группу Х;
b) реакцию смеси силанов из стадии (а) с диолом HO(R0CR0)fOH, где R0 независимо имеет одно из значений, указанных выше для R, и f равно числу от 2 до приблизительно 15, необязательно в присутствии катализатора переэтерификации;
с) удаление побочного продукта в виде одноатомного спирта и
d) необязательную нейтрализацию протонного катализатора переэтерификации, если его применяют, основанием.
15. Способ по п.14, где температура реакции составляет от приблизительно 0°С до приблизительно 150°С.
16. Способ по п.14, где температура реакции составляет от приблизительно от 30 до приблизительно 90°С.
17. Способ по п.14, где абсолютное давление реакции составляет от приблизительно 0,1 до приблизительно 2000 мм Hg.
18. Способ по п.14, где абсолютное давление реакции составляет от приблизительно 1 до приблизительно 80 мм Hg.
19. Способ по п.14, где применяют молярное отношение от приблизительно 0,1 моль до приблизительно 3,0 моль диола на моль алкоксисилила в силане.
20. Способ по п.14, где применяют молярное отношение от приблизительно 0,1 моль до приблизительно 2,5 моль диола на моль триалкоксисилана.
21. Способ по п.14, который проводят в присутствии инертного растворителя.
22. Способ по п.21, где инертный растворитель выбран из группы, состоящей из толуола, ксилола, гексана, бутана, диэтилового эфира, диметилформамида, диметилсульфоксида, тетрахлорида углерода, метиленхлорида и их смесей.
23. Способ по п.14, где пленка образуется в устройстве-испарителе с падающей пленкой.
24. Способ по п.23, где пленка образуется в устройстве, являющемся пленочным испарителем.
25. Способ по п.24, где пленка образуется в дистилляционной колонне.
26. Способ получения органофункционального силана, включающий в себя
а) реакцию по меньшей мере одного меркаптофункционального силана, выбранного из группы, состоящей из
и
где Y в каждом случае независимо выбран из поливалентных групп (Q)zA(=E), где атом (А), присоединенный к ненасыщенному гетероатому (Е), присоединен к атому серы, который, в свою очередь, связан посредством группы G2 с атомом кремния;
R в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, неразветвленного, циклического или разветвленного алкила, который может содержать или может не содержать ненасыщенную связь, алкенильных групп, арильных групп и аралкильных групп, где каждый R, иной чем водород, содержит от 1 до 18 атомов углерода;
G1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из одновалентных и поливалентных групп, образованных замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G1 может иметь от 1 до 30 атомов углерода, с условием, что если G1 является одновалентным, то G1 может быть водородом;
G2 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из двухвалентной или поливалентной группы, образованной замещением алкила, алкенила, арила или аралкила, где G2 может иметь от 1 до 30 атомов углерода;
Х в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из -Cl, -Br, RO-, RC(=O)O-, R2C=NO-, R2NO-, R2N-, -R, где каждый R имеет значения, указанные выше;
Q в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома кислорода, серы и (-NR-);
А в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома углерода, серы, фосфора и сульфонила;
Е в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома кислорода, серы и (-NR-);
индексы a, b, c, j, k, p, q, r, s и z в каждом случае независимо имеют следующие значения: а равно числу от 0 до приблизительно 7; b равно числу от 1 до приблизительно 3; с равно числу от 1 до приблизительно 6; j равно числу от 0 до приблизительно 1; но j может быть равно 0, только если р равно 1; k равно числу от 1 до 2, с условием, что
если А представляет собой атом углерода, серы или сульфонил, то (i) а + b = 2 и (ii) k = 1;
если А представляет собой атом фосфора, то a + b = 3, за исключением случая, когда как (i) c >1, так и (ii) b = 1, и в этом случае а = с + 1; и, если А представляет собой атом фосфора, то k равно 2; р равно 0-5, q равно 0-6; r равно 1-3; s равно 1-3; z равно числу от 0 до приблизительно 3, и с условием, что каждая из указанных выше структур содержит по меньшей мере одну гидролизуемую группу Х по меньшей мере с одним диолом HO(R0CR0)fOH, где R0 независимо является одним из членов, указанных выше для R, и f равно числу от 2 до приблизительно 15, необязательно в присутствии катализатора переэтерификации;
b) необязательное удаление являющегося побочным продуктом одноатомного спирта из реакционной смеси, образовавшейся на стадии (а);
с) переэтерификацию по меньшей мере одного меркаптофункционального силана
где в каждом случае G2, Х, r и s имеют значения, указанные выше, и с условием, что по меньшей мере один из Х представляет собой гидролизуемую группу по меньшей мере одним диолом структуры HO(R0CR0)fOH, где f и R0 имеют значения, указанные выше, необязательно в присутствии катализатора переэтерификации;
d) необязательное удаление являющегося побочным продуктом одноатомного спирта из реакционной смеси, образовавшейся на стадии (c);
е) смешивание силана(ов), являющихся продуктами стадии (а), с силаном(ами), являющимися продуктами стадии (с) с получением смеси, содержащей заданное количество меркаптановых и блокированных меркаптановых групп;
f) необязательную нейтрализацию смеси продуктов стадии (е) основанием, если применяют протонный катализатор.
27. Способ по п.1, где органофункциональным силаном является по меньшей мере один член, выбранный из группы, состоящей из 2-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)этилового эфира тиоуксусной кислоты; 3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового эфира тиоуксусной кислоты; 3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового эфира тиомасляной кислоты; 3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового эфира октантиокислоты; S-[3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-4,4,6-триметил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-1,1-диметилбутокси}-4,4,6-триметил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового] эфира октантиокислоты; S-[3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-4-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]бутокси}-4-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового] эфира октантиокислоты; S-[3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-4-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]бутокси}-4-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового] эфира ундекантиокислоты; S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира гептантиокислоты; S-[3-(2-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилепан-2-ил)пропилового эфира гептантиокислоты; 3-{2-[3-((3-меркаптопропил)метил-{2-метил-3-[5-метил-2-(3-пропионилсульфанилпропил)[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]пропокси}силанилокси)-2-метилпропокси]-5-метил[1,3,2]диoксасилепан-2-ил}пропилового эфира тиопропионовой кислоты; 3-{2-[3-((3-меркаптопропил)метил-{2-метил-3-[5-метил-2-(3-октаноилсульфанилпропил)[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]пропокси}силанилокси)-2-метилпропокси]-5-метил[1,3,2]диоксасилепан-2-ил}пропилового эфира октантиокислоты; S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метил-(3-октаноилсульфанилпропил)силанилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира октантиокислоты; S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира октантиокислоты; S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[{3-[бис-(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)силанилокси]-2-метилпропокси}-(3-меркаптопропил)-(3-гидрокси-2-метилпропокси)силанилокси]-2-метилпропокси}-(3-гидрокси-2-метилпропокси)силанил)пропилового] эфира октантиокислоты; S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира диметилтиокарбаминовой кислоты; 3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира диметилдитиокарбаминовой кислоты; 3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира диметилдитиокарбаминовой кислоты; O-этилового эфира-S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира тиоугольной кислоты; этилового эфира-3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира тритиоугольной кислоты; этилового эфира-3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира тритиоугольной кислоты; 3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира дитиомасляной кислоты; 3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира дитиомасляной кислоты; 3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира диэтилдитиокарбаминовой кислоты; 3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира диэтилдитиокарбаминовой кислоты; 3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира N-метилтиобутиримидовой кислоты; 3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира N-метилтиобутиримидовой кислоты; (O,O'-диэтилового эфира)(S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира) тиофосфорной кислоты; (O-этилового эфира)(S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира)(O'-пропилового эфира) тиофосфорной кислоты; (O-этилового эфира)(S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира)(O'-пропилового эфира) дитиофосфорной кислоты; (S,S'-диэтилового эфира)(S”-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира) тритиофосфорной кислоты; (диэтилового эфира)(3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира) тетратиофосфорной кислоты; (диэтилового эфира)(3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира) тетратиофосфорной кислоты; (этилового эфира)(3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового эфира)(пропилового эфира) тетратиофосфорной кислоты; (S-этилового эфира)(S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира) метилфосфонодитиокислоты; S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира диметилфосфинотиокислоты и их смесей.
28. Способ по п.1, где органофункциональным силаном является по меньшей мере один член, выбранный из группы, состоящей из S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[{3-[бис-(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)силанилокси]-2-метилпропокси}-(3-меркаптопропил)-(3-гидрокси-2-метилпропокси)силанилокси]-2-метилпропокси}-(3-гидрокси-2-метилпропокси)силанил)пропилового] эфира октантиокислоты; S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира октантиокислоты; 3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового эфира октантиокислоты; S-[3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-4,4,6-триметил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]-1,1-диметилбутокси}-4,4,6-триметил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового] эфира октантиокислоты; S-[3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-4-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]бутокси}-4-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового] эфира октантиокислоты; S-[3-(2-{3-[2-(3-меркаптопропил)-4-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]бутокси}-4-метил[1,3,2]диоксасилинан-2-ил)пропилового] эфира ундекантиокислоты; S-[3-((3-гидрокси-2-метилпропокси)-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}метилсиланил)пропилового] эфира гептантиокислоты; S-[3-(2-{3-[(3-гидрокси-2-метилпропокси)-(3-меркаптопропил)метилсиланилокси]-2-метилпропокси}-5-метил[1,3,2]диоксасилепан-2-ил)пропилового] эфира гептантиокислоты; 3-{2-[3-((3-меркаптопропил)метил-{2-метил-3-[5-метил-2-(3-пропионилсульфанилпропил)[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]пропокси}силанилокси)-2-метилпропокси]-5-метил[1,3,2]диоксасилепан-2-ил}пропилового эфира тиопропионовой кислоты и 3-{2-[3-((3-меркаптопропил)метил-{2-метил-3-[5-метил-2-(3-октаноилсульфанилпропил)[1,3,2]диоксасилинан-2-илокси]пропокси}силанилокси)-2-метилпропокси]-5-метил[1,3,2]диоксасилепан-2-ил}пропилового эфира октантиокислоты и их смесей.
29. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.1.
30. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.2.
31. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.8.
32. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.9.
33. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.10.
34. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.12.
35. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.13.
36. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.14.
37. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.25.
38. Композиция органофункционального силана, являющаяся продуктом способа по п.26.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/358,818 US7718819B2 (en) | 2006-02-21 | 2006-02-21 | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US11/358,818 | 2006-02-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008137614A true RU2008137614A (ru) | 2010-03-27 |
Family
ID=38429187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008137614/04A RU2008137614A (ru) | 2006-02-21 | 2007-02-16 | Способ получения органофункциональных силанов и их смесей |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7718819B2 (ru) |
EP (1) | EP1996597B1 (ru) |
JP (1) | JP5559970B2 (ru) |
KR (1) | KR20080103534A (ru) |
CN (1) | CN101426799B (ru) |
BR (1) | BRPI0708156B1 (ru) |
CA (1) | CA2643174A1 (ru) |
HU (1) | HUE024171T2 (ru) |
PL (1) | PL1996597T3 (ru) |
RU (1) | RU2008137614A (ru) |
TW (1) | TWI391398B (ru) |
WO (1) | WO2007098120A2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2784829C2 (ru) * | 2017-11-28 | 2022-11-30 | Эвоник Оперейшнс Гмбх | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7531588B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
US7718819B2 (en) | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
US7368584B2 (en) * | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
US8008519B2 (en) | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
US7550524B2 (en) * | 2006-10-06 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Elastomer composition containing mercaptofunctional silane and process for making same |
US7560583B2 (en) * | 2006-10-06 | 2009-07-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercaptofunctional silane and process for its preparation |
US7737202B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
US7968634B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
US7968635B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
US8592506B2 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
US7687558B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
US7960460B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
US7968636B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
US7968633B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
US7696269B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
TWI412531B (zh) * | 2007-01-05 | 2013-10-21 | Dow Corning Toray Co Ltd | Bis (trihydroxyalkyleneoxy) silylalkyl alkyl] polysulfide, a process for producing the same, a rubber additive for a tire, and a rubber composition for a tire |
US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
US7786200B2 (en) | 2008-07-31 | 2010-08-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Sulfur-containing silane, filled elastomeric compositions containing same and articles made therefrom |
JP2011140613A (ja) * | 2009-12-09 | 2011-07-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5149316B2 (ja) * | 2009-12-09 | 2013-02-20 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5831354B2 (ja) * | 2011-05-16 | 2015-12-09 | 信越化学工業株式会社 | ゴム用配合剤、ゴム組成物及びタイヤ |
EP2989152A1 (en) | 2013-11-21 | 2016-03-02 | Arizona Chemical Company, LLC | Additives for rubber compositions |
KR101724795B1 (ko) * | 2014-07-30 | 2017-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액 디엔계 중합체, 이를 포함하는 변성 고무 조성물 및 변성 공액 디엔계 중합체의 제조방법 |
CN104558613A (zh) * | 2015-01-27 | 2015-04-29 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种低voc排放的含硫硅烷共聚物的合成方法 |
EP3468980A1 (en) | 2016-06-10 | 2019-04-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing alkoxysilanes |
CN106866723A (zh) * | 2017-01-25 | 2017-06-20 | 湖北新蓝天新材料股份有限公司 | 一种醇性硅烷交联剂双三乙氧基硅基乙烷的合成方法 |
FR3065960B1 (fr) | 2017-05-05 | 2019-06-28 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant au moins une silice en tant que charge renforcante inorganique |
FR3071842A1 (fr) | 2017-10-04 | 2019-04-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Compositions de caoutchouc comprenant une combinaison specifique d'un agent de couplage et d'une resine hydrocarbonee |
FR3071841A1 (fr) | 2017-10-04 | 2019-04-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Compositions de caoutchouc comprenant une combinaison specifique d'un agent de couplage et d'une resine hydrocarbonee |
JP7373374B2 (ja) * | 2019-11-29 | 2023-11-02 | 住友理工株式会社 | 防振ゴム組成物、防振ゴム部材、および防振ゴム用シランカップリング剤 |
FR3124798A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc |
FR3129397B1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
FR3129398A1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-05-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc |
FR3129401B1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
CN114409901A (zh) * | 2022-01-05 | 2022-04-29 | 湖北江瀚新材料股份有限公司 | 一种环保型封端巯基硅烷与巯基硅烷共聚物及其制备方法 |
CN114958267B (zh) * | 2022-07-01 | 2024-05-28 | 郑州圣莱特空心微珠新材料有限公司 | 一种双组分硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法 |
Family Cites Families (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2731485A (en) * | 1949-07-26 | 1956-01-17 | Union Carbide & Carbon Corp | Polysiloxanes produced by the reaction of dialkyldialkoxysilanes in the presence of aluminum or boron halides |
US2811542A (en) * | 1953-08-05 | 1957-10-29 | Dow Corning | Water soluble organosilicon compounds |
US3069451A (en) * | 1956-09-06 | 1962-12-18 | Fritz Gerhard | Preparation of organic silicon compounds |
US2967171A (en) * | 1957-06-14 | 1961-01-03 | Dow Corning | Reaction of organohydrogenosilicon compounds with hydroxy compounds |
US3065254A (en) * | 1960-03-17 | 1962-11-20 | Gen Electric | Cyclic silane esters |
US3445496A (en) * | 1966-01-14 | 1969-05-20 | Dow Corning | Organosilicon xanthic esters |
DE2050467C3 (de) | 1969-05-15 | 1975-11-13 | Dow Corning | Erzeugnis aus einem festen anorganischen Material, überzogen mit einem siliconhaltigen Polymeren |
US4026827A (en) * | 1970-01-24 | 1977-05-31 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Preparation of high-molecular weight thermoplastic polyorganosilicic acid esters |
US3661954A (en) * | 1970-07-13 | 1972-05-09 | Dow Corning | Silylalkyl phenylthiolates |
DE2035778C3 (de) * | 1970-07-18 | 1980-06-19 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Thiocyanatopropyl-organooxYsilane und sie enthaltende Formmmassen |
US3692812A (en) * | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
BE790735A (fr) * | 1971-11-03 | 1973-02-15 | Dynamit Nobel Ag | Application de phosphoro-organosilanes comme promoteurs d'adhesion |
FR2187798B1 (ru) * | 1972-06-13 | 1975-08-22 | Sagami Chem Res | |
JPS5034537B2 (ru) * | 1972-08-24 | 1975-11-10 | ||
DE2360471A1 (de) * | 1973-12-05 | 1975-06-12 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen |
US3956353A (en) * | 1974-07-15 | 1976-05-11 | Dow Corning Corporation | Anionic coupling agents |
US3922436A (en) * | 1974-09-13 | 1975-11-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Silanes useful as coupling agents and flame retardants |
US3965353A (en) * | 1974-12-06 | 1976-06-22 | Albert Macovski | Cross-sectional X-ray emission imaging system |
US4044037A (en) * | 1974-12-24 | 1977-08-23 | Union Carbide Corporation | Sulfur containing silane coupling agents |
DE2508931A1 (de) * | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Schwefelorganische silicium-verbindungen - verfahren zu deren herstellung und verwendung als haftvermittler |
US3971883A (en) * | 1975-09-12 | 1976-07-27 | National Distillers And Chemical Corporation | Silicone rubber-ethylene vinyl acetate adhesive laminates and preparation thereof |
DE2658368C2 (de) * | 1976-12-23 | 1982-09-23 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel und Phosphor enthaltende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
FR2382456A1 (fr) | 1977-03-03 | 1978-09-29 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux silanes derives du pinacol utilisables comme agents antistructures |
US4332654A (en) * | 1981-07-17 | 1982-06-01 | The Dow Chemical Company | Photoactivated catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds |
DE3380442D1 (en) | 1982-06-18 | 1989-09-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance |
DE3226091C2 (de) * | 1982-07-13 | 1986-11-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Polymere Di-, Tri- oder Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
GB8400149D0 (en) | 1984-01-05 | 1984-02-08 | Bp Chem Int Ltd | Polymer composition |
ATE93252T1 (de) | 1985-06-05 | 1993-09-15 | Dynamit Nobel Ag | Vernetzte formkoerper mit erhoehter schlagzaehigkeit aus ternaeren polyolefin-formmassen und deren herstellung. |
JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
DE3716372A1 (de) | 1987-05-15 | 1988-11-24 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen und ein neues organopolysiloxan |
US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
DE4004781A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
JP2895296B2 (ja) * | 1990-12-26 | 1999-05-24 | 信越化学工業株式会社 | 3−(ビニルベンジルオキシ)プロピルシラン化合物 |
CA2105719A1 (en) | 1993-06-28 | 1994-12-29 | Rene Jean Zimmer | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire with tread thereof |
DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
FR2729961B1 (fr) * | 1995-01-31 | 1997-04-25 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de resine polyorganosiloxane, eventuellement alcoxylee, par condensation non hydrolytique |
US5674932A (en) * | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
WO1997007165A1 (en) * | 1995-08-16 | 1997-02-27 | Osi Specialties, Inc. | Stable silane compositions on silica carrier |
KR100318889B1 (ko) * | 1995-12-18 | 2002-04-22 | 잭퀴즈 스컴부르크 | 이중 결합 중합체의 가교결합용의, 실란, 자유라디칼 생성제 및아민 혼합물 |
FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
JP2000517358A (ja) * | 1996-08-26 | 2000-12-26 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | スターポリマーおよびその製造方法 |
EP1270581B1 (en) * | 1997-08-21 | 2014-02-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers |
US6068125A (en) * | 1998-05-26 | 2000-05-30 | Illinois Tool Works Inc. | Method and apparatus for storing and dispensing container carriers |
DE19825796A1 (de) * | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Degussa | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
US6172251B1 (en) * | 1998-07-24 | 2001-01-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Solid/liquid phase transfer system |
US6172138B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-01-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Reinforced elastomer preparation, elastomer composite and tire having component thereof |
US20020016487A1 (en) * | 1999-08-10 | 2002-02-07 | Francois Kayser | Unsaturated siloxy compounds |
DE19957325A1 (de) | 1999-11-29 | 2001-05-31 | Few Chemicals Gmbh Wolfen | Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung von Schutzschichten für Metalle |
DE10015309A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-18 | Degussa | Kautschukmischungen |
FR2806930B1 (fr) * | 2000-04-04 | 2002-06-28 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'un derive de bore a titre de catalyseur thermoactivable pour la polymerisation et/ou reticulation de silicone par deshydrogenocondensation |
GB0009289D0 (en) * | 2000-04-15 | 2000-05-31 | Dow Corning | Process for the condensation of compounds having silicon bonded hydroxy or alkoxy groups |
US6359046B1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
US6635700B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-10-21 | Crompton Corporation | Mineral-filled elastomer compositions |
WO2002096914A2 (en) * | 2001-04-30 | 2002-12-05 | Crompton Corporation | Hybrid silicon-containing coupling agents for filled elastomer compositions |
ATE266669T1 (de) * | 2001-08-06 | 2004-05-15 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
DE10163945C1 (de) | 2001-09-26 | 2003-05-08 | Degussa | Geblockte Mercaptosilane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
EP1298163B1 (de) * | 2001-09-26 | 2005-07-06 | Degussa AG | Geblockte Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und die enthaltenden Kautschukmischungen |
US7301042B2 (en) | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
DE10228594B4 (de) * | 2002-06-26 | 2006-06-08 | Lanxess Deutschland Gmbh | Herstellung von farblosem Dibenzylamin |
US20040014840A1 (en) * | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Uniroyal Chemical Company | Rubber compositions and methods for improving scorch safety and hysteretic properties of the compositions |
EP1560836B1 (en) * | 2002-11-04 | 2015-12-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for manufacture of blocked mercaptosilane coupling agents |
AU2003298673A1 (en) | 2002-11-18 | 2004-06-15 | Grenpharma Llc | Compositions for treating and/or preventing diseases characterized by the presence of metal ions |
US7241851B2 (en) * | 2002-12-30 | 2007-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone condensation reaction |
US7064173B2 (en) * | 2002-12-30 | 2006-06-20 | General Electric Company | Silicone condensation reaction |
US6777569B1 (en) * | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
US7138537B2 (en) * | 2003-04-02 | 2006-11-21 | General Electric Company | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
US20050009955A1 (en) * | 2003-06-25 | 2005-01-13 | Cohen Martin Paul | Composite of silica reacted with blocked mercaptoalkoxysilane and alkyl silane, rubber composition with said composite, and article having component thereof |
CA2446474C (en) | 2003-10-24 | 2011-11-29 | Rui Resendes | Silica-filled elastomeric compounds |
US20050245753A1 (en) * | 2004-05-03 | 2005-11-03 | Cruse Richard W | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7531588B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US20060025506A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Weller Keith J | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7960576B2 (en) | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
US7928258B2 (en) * | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7326753B2 (en) * | 2005-02-08 | 2008-02-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of crosslinked polymer employing low VOC-producing silane crosslinker and resulting crosslinked polymer |
US7473724B2 (en) * | 2005-02-15 | 2009-01-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of silica reinforced polyisoprene-rich rubber composition and tire with component thereof |
WO2007004239A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Morepen Laboratories Limited | New polymorphic form of sultamicillin tosylate and a process therefor |
JPWO2007004298A1 (ja) * | 2005-07-06 | 2009-01-22 | 日立プラズマディスプレイ株式会社 | プラズマディスプレイの駆動方法及び装置 |
US7919650B2 (en) | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US7718819B2 (en) | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
US7510670B2 (en) | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
US7368584B2 (en) * | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
US8008519B2 (en) * | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
US10354211B1 (en) | 2012-02-18 | 2019-07-16 | Passport Health Communications Inc. | Account prioritization for patient access workflow |
-
2006
- 2006-02-21 US US11/358,818 patent/US7718819B2/en active Active
-
2007
- 2007-02-05 TW TW096104109A patent/TWI391398B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-02-16 PL PL07751079T patent/PL1996597T3/pl unknown
- 2007-02-16 BR BRPI0708156-1A patent/BRPI0708156B1/pt active IP Right Grant
- 2007-02-16 EP EP07751079.0A patent/EP1996597B1/en active Active
- 2007-02-16 RU RU2008137614/04A patent/RU2008137614A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-16 CN CN2007800143484A patent/CN101426799B/zh active Active
- 2007-02-16 HU HUE07751079A patent/HUE024171T2/en unknown
- 2007-02-16 WO PCT/US2007/004293 patent/WO2007098120A2/en active Application Filing
- 2007-02-16 CA CA002643174A patent/CA2643174A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-16 KR KR1020087020492A patent/KR20080103534A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-02-16 JP JP2008556376A patent/JP5559970B2/ja active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2784829C2 (ru) * | 2017-11-28 | 2022-11-30 | Эвоник Оперейшнс Гмбх | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов |
RU2785778C1 (ru) * | 2017-11-28 | 2022-12-13 | Эвоник Оперейшнс Гмбх | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101426799A (zh) | 2009-05-06 |
TW200736267A (en) | 2007-10-01 |
BRPI0708156B1 (pt) | 2019-08-06 |
JP2009527628A (ja) | 2009-07-30 |
KR20080103534A (ko) | 2008-11-27 |
EP1996597B1 (en) | 2014-10-15 |
TWI391398B (zh) | 2013-04-01 |
PL1996597T3 (pl) | 2015-04-30 |
US7718819B2 (en) | 2010-05-18 |
CA2643174A1 (en) | 2007-08-30 |
EP1996597A2 (en) | 2008-12-03 |
US20070197813A1 (en) | 2007-08-23 |
JP5559970B2 (ja) | 2014-07-23 |
WO2007098120A2 (en) | 2007-08-30 |
WO2007098120A3 (en) | 2007-11-29 |
CN101426799B (zh) | 2013-10-02 |
BRPI0708156A2 (pt) | 2011-05-17 |
HUE024171T2 (en) | 2016-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008137614A (ru) | Способ получения органофункциональных силанов и их смесей | |
RU2008137650A (ru) | Свободно текущая композиция наполнителя на основе функционализированного органосилана | |
RU2008137586A (ru) | Органофункциональные силаны и их смеси | |
EP2473551B1 (en) | Synthesis of fluorosilicones and their derivatives | |
KR101443065B1 (ko) | 유기관능성 실란을 포함하는 러버 조성물 | |
US20100145089A1 (en) | Preparation of (poly)sulfide alkoxysilanes and novel intermediates therefor | |
KR101868158B1 (ko) | 무수 숙신산기 함유 환상 오르가노실록산, 그의 제조 방법, 오르가노실록산 조성물 및 열경화성 수지 조성물 | |
RU2008134624A (ru) | Каучуковые смеси | |
EP2289898B1 (en) | Melamine-functional organosilicon compound and making method | |
US5936110A (en) | Silatrane derivative and curable silicone composition containing same | |
KR101922256B1 (ko) | 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
UA125770C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
TWI434878B (zh) | An organopolysiloxane containing an organofunctional group and a plurality of alkoxy groups having different carbon numbers | |
US7189868B2 (en) | Cyclic siloxane compounds and making method | |
EP1762571A1 (en) | Omega-2-(Polyalkyleneoxy)ethylthio alkylalkoxysilane derivatives and preparation method thereof | |
AU2004256112B2 (en) | Process for the production of Bis(trimethylsiloxy)silylalkylglycerol methacrylates | |
JP5502540B2 (ja) | リン酸エステル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
JP6693469B2 (ja) | 表面改質剤およびこれを用いた表面改質方法 | |
EP2586783A1 (en) | Method for producing alkoxy hydrosilane | |
JP2017206475A (ja) | カルバマトアルキルシランの製造方法 | |
WO2014059276A1 (en) | Multi-thiol mercaptoalkoxysilane compositions | |
JPH11158379A (ja) | 接着促進剤および硬化性シリコーン組成物 | |
JP2016204287A (ja) | 加水分解性シリル基含有環状オルガノハイドロジェンシロキサン | |
JP6207287B2 (ja) | シリル基含有ノルボルネン化合物及びその製造方法 | |
PL219094B1 (pl) | Sposób otrzymywania kopolimerów fluorosilikonowych |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110126 |