RU2008127325A - Лекарственное средство - Google Patents
Лекарственное средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008127325A RU2008127325A RU2008127325/15A RU2008127325A RU2008127325A RU 2008127325 A RU2008127325 A RU 2008127325A RU 2008127325/15 A RU2008127325/15 A RU 2008127325/15A RU 2008127325 A RU2008127325 A RU 2008127325A RU 2008127325 A RU2008127325 A RU 2008127325A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- contain
- alkyl group
- substituent
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 564
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 360
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 256
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 122
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 94
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 78
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 76
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 75
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 74
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims abstract 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 50
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract 24
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 157
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 69
- -1 1,2,5-triazolyl Chemical group 0.000 claims 55
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 54
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 53
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 53
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 48
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 45
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 40
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 39
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 37
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 35
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 33
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 31
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 27
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 25
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 12
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 8
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 6
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 6
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 6
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 6
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 6
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims 4
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical group C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical group C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003452 oxalyl group Chemical group *C(=O)C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005400 pyridylcarbonyl group Chemical group N1=C(C=CC=C1)C(=O)* 0.000 claims 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 2
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 201000005787 hematologic cancer Diseases 0.000 claims 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 2
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 201000000050 myeloid neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 2
- VCRIHQNKYCRBQU-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-oxopropyl]phenoxy]pyridin-3-yl]-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethylurea Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(CCC(=O)N3CCN(CC=4C=C5OCOC5=CC=4)CC3)=CC=2)N=CC=1N(CC)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCRIHQNKYCRBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJCZHHOTEVGOEE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-n-[3-methyl-4-[5-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]pyridin-2-yl]oxyphenyl]-2-oxoacetamide Chemical compound CC1=CC(NC(=O)C(=O)N2CCN(CC=3C=C4OCOC4=CC=3)CC2)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CJCZHHOTEVGOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- PVTKHDNYPIHWEI-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)phenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)N2CCN(CC=3C=CC=CC=3)CC2)C=C1 PVTKHDNYPIHWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZZLMQOSLZYGTF-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)phenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)N2CCN(CC=3C=CC=CC=3)CC2)C=C1 FZZLMQOSLZYGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBBBCYBALPILFW-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-oxopropyl]phenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzenesulfonamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C=N1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1CCC(=O)N1CCN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CC1 BBBBCYBALPILFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPVQHBSBOMALEV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-oxopropyl]phenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1CCC(=O)N1CCN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CC1 IPVQHBSBOMALEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWMGFJJYBYFSPD-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazine-1-carbonyl]piperidin-1-yl]phenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1OC1=CC=C(N2CC(CCC2)C(=O)N2CCN(CC=3C=C4OCOC4=CC=3)CC2)C=C1 LWMGFJJYBYFSPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKWNOQNPFAGRJU-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[4-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-1-yl]-2-methylphenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound CC1=CC(N2CCC(CC(=O)N3CCN(CC=4C=CC=CC=4)CC3)CC2)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IKWNOQNPFAGRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKYWKWULXXNJNR-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[4-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-1-yl]phenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1OC1=CC=C(N2CCC(CC(=O)N3CCN(CC=4C=CC=CC=4)CC3)CC2)C=C1 IKYWKWULXXNJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZUJZBJAIUBOKH-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[4-[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]piperidin-1-yl]-2-methoxyphenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound COC1=CC(N2CCC(CC(=O)N3CCN(CC=4C=C5OCOC5=CC=4)CC3)CC2)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 UZUJZBJAIUBOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOQYNJSQNYKPEP-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[4-[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]piperidin-1-yl]-2-methylphenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound CC1=CC(N2CCC(CC(=O)N3CCN(CC=4C=C5OCOC5=CC=4)CC3)CC2)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ZOQYNJSQNYKPEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZDNPUONKNABQI-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[4-[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]piperidin-1-yl]phenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1OC1=CC=C(N2CCC(CC(=O)N3CCN(CC=4C=C5OCOC5=CC=4)CC3)CC2)C=C1 YZDNPUONKNABQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQARPRTVAQKYLO-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-methylamino]-2-methylphenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C=1C=C(OC=2N=CC(NC(=O)C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=CC=2)C(C)=CC=1N(C)CC(=O)N(CC1)CCN1CC1=CC=CC=C1 GQARPRTVAQKYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCKZLGMOEKSFMV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-ethylamino]-2-fluorophenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(CC)C(C=C1F)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XCKZLGMOEKSFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKGPHDJWABVYHZ-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-ethylamino]-2-fluorophenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(CC)C(C=C1F)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VKGPHDJWABVYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYIRSVCHAJORFX-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-ethylamino]-2-methoxyphenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(CC)C(C=C1OC)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VYIRSVCHAJORFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGLGSVLDVIYPPG-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-ethylamino]-2-methoxyphenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(CC)C(C=C1OC)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 UGLGSVLDVIYPPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHAQXINYJKQZMH-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-ethylamino]-2-methylphenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(CC)C(C=C1C)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CHAQXINYJKQZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBGOIPPUEFIVMG-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-ethylamino]phenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(CC)C(C=C1)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 LBGOIPPUEFIVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDNKVOHTPKWHCA-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-methylamino]-2-fluorophenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(C)C(C=C1F)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 UDNKVOHTPKWHCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXHDKWKRLQESPZ-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-methylamino]-2-fluorophenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(C)C(C=C1F)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IXHDKWKRLQESPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXIONCHYQNGSOI-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-methylamino]-2-methoxyphenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound COC1=CC(N(C)CC(=O)N2CCN(CC=3C=C4OCOC4=CC=3)CC2)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 FXIONCHYQNGSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKBBIACRZIXUJF-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-methylamino]-2-methylphenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(C)C(C=C1C)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 AKBBIACRZIXUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBHVZIGQCBCZLZ-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-methylamino]phenoxy]pyridin-3-yl]-3,4-dichlorobenzamide Chemical compound C1CN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CCN1C(=O)CN(C)C(C=C1)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 UBHVZIGQCBCZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUCCUXLWDSCJHJ-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[[2-[4-[4-(4-fluorobenzoyl)phenyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-methylamino]-2-methoxyphenoxy]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound COC1=CC(N(C)CC(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=C1OC(N=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 WUCCUXLWDSCJHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZSVPLYJEBYHJG-UHFFFAOYSA-N n-[6-[[4-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-oxopropyl]phenyl]methylamino]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1NCC(C=C1)=CC=C1CCC(=O)N1CCN(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)CC1 HZSVPLYJEBYHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUDLKZRNMJRZAW-UHFFFAOYSA-N n-[6-[[4-[4-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]piperidin-1-yl]phenyl]methylamino]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1NCC1=CC=C(N2CCC(CC(=O)N3CCN(CC=4C=CC=CC=4)CC3)CC2)C=C1 PUDLKZRNMJRZAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXODLQRRPZQCKL-UHFFFAOYSA-N n-[6-[[4-[4-[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]piperidin-1-yl]phenyl]methylamino]pyridin-3-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1NCC1=CC=C(N2CCC(CC(=O)N3CCN(CC=4C=C5OCOC5=CC=4)CC3)CC2)C=C1 GXODLQRRPZQCKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Противоопухолевый агент, включающий соединение, представленное ниже общей формулой (1), или его соль в качестве активного ингредиента: ! [Формула 1] ! ! в которой Х1 представляет атом азота или группу -СН=, ! R1 представляет группу -Z-R6, ! Z представляет группу -N(R8)-B-, группу -B-N(R8)-, группу -В0-О-, группу ! [Формула 2] ! ! группу -CO-, группу -CH(OH)-, группу N(R9а)-CO-N-(R9b)-, группу -N=CH-, группу -N(R10a)-SO2-(B22a)e-, низшую алкениленовую группу, группу -NHCO-B1-, группу -NHCO-B2-(W)u-, группу -B0-O-B19a-, группу ! [Формула 3] ! ! группу ! [Формула 4] ! ! группу -SO2-N(R10b)-, группу -S-, низшую алкиниленовую группу, низшую алкиленовую группу, группу -N(R8d)- или группу -CO-NH-B18a-, ! R8 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, низшую алкилсульфонильную группу или фенил-низшую алкильную группу, ! В представляет группу -СО- или низшую алкиленовую группу, ! B0 представляет низшую алкиленовую группу, ! B1 представляет низшую алкениленовую группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя, ! B2 представляет низшую алкиленовую группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и фенильной группы, ! R9a представляет атом водорода или низшую алкильную группу, ! R9b представляет атом водорода или низшую алкильную группу, ! R10a представляет атом водорода или низшую алкильную группу, ! B22a представляет низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу, ! e представляет 0 или 1, ! B18a представляет низшую алкиленовую группу, ! B19a представляет низшую алкиленовую группу, ! B20a представляет низшую алкиленовую группу, ! B21a представляет низш�
Claims (61)
1. Противоопухолевый агент, включающий соединение, представленное ниже общей формулой (1), или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 1]
в которой Х1 представляет атом азота или группу -СН=,
R1 представляет группу -Z-R6,
Z представляет группу -N(R8)-B-, группу -B-N(R8)-, группу -В0-О-, группу
[Формула 2]
группу -CO-, группу -CH(OH)-, группу N(R9а)-CO-N-(R9b)-, группу -N=CH-, группу -N(R10a)-SO2-(B22a)e-, низшую алкениленовую группу, группу -NHCO-B1-, группу -NHCO-B2-(W)u-, группу -B0-O-B19a-, группу
[Формула 3]
группу
[Формула 4]
группу -SO2-N(R10b)-, группу -S-, низшую алкиниленовую группу, низшую алкиленовую группу, группу -N(R8d)- или группу -CO-NH-B18a-,
R8 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, низшую алкилсульфонильную группу или фенил-низшую алкильную группу,
В представляет группу -СО- или низшую алкиленовую группу,
B0 представляет низшую алкиленовую группу,
B1 представляет низшую алкениленовую группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя,
B2 представляет низшую алкиленовую группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и фенильной группы,
R9a представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R9b представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R10a представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
B22a представляет низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу,
e представляет 0 или 1,
B18a представляет низшую алкиленовую группу,
B19a представляет низшую алкиленовую группу,
B20a представляет низшую алкиленовую группу,
B21a представляет низшую алкиленовую группу,
k представляет 2 или 3,
с представляет 0 или 1,
d' представляет 0 или 1,
R10b представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R8d представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
W представляет атом кислорода, группу -NH- или атом серы,
u представляет 0 или 1,
R6 представляет 5-15-членную моноциклическую, бициклическую или трициклическую насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-4 атома азота, кислорода или атома серы (которая может содержать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из оксогруппы; низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; атома галогена; низшей алкилсульфонильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, которая может содержать атом галогена в фенильном кольце; низшей алкилтиогруппы, пирролильной группы, бензоильной группы; низшей алканоильной группы; низшей алкоксикарбонильной группы; и аминогруппы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя в гетероциклическом кольце), адамантильную группу, нафтильную группу (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы, атома галогена и аминогруппы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя в нафталиновом кольце), алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, циклоалкильную группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из аминозамещенной низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу и низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, в циклоалкильном кольце, низшую алкенильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, бензоильную группу (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена, и атома галогена в качестве заместителей в фенильном кольце), замещенную атомом галогена низшую алкильную группу, циклоалкил-низшую алкильную группу или группу
[Формула 5]
R7 представляет атом водорода, фенильную группу, карбоксигруппу, гидроксильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, феноксигруппу, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилендиоксигруппу, аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алканоильной группы, бензоильной группы и циклоалкильной группы, цианогруппу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилсульфонильную группу, аминосульфонильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алканоилоксигруппу, низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу или 5- или 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-4 атома азота, атома кислорода или атома серы (которая может содержать оксогруппу в гетероциклическом кольце),
m представляет целое число от 1 до 5 (когда m представляет 2-5, от двух до пяти групп R7 могут быть одинаковыми или различными) и
R2 представляет атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу,
Y представляет группу -O-, группу -N(R5)-, группу -CO-, группу -CH(OH)-, низшую алкиленовую группу, группу -S(O)n- или группу -C(=N-OH)-,
R5 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алканоильную группу, бензоильную группу, фенил-низшую алкильную группу или циклоалкильную группу,
n представляет 0, 1 или 2,
A представляет группу
[Формула 6]
или группу
[Формула 7]
p представляет 1 или 2,
R3 представляет атом водорода, низшую алкоксигруппу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, карбоксигруппу, группу -CONR11R12 или цианогруппу,
где R11 и R12 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, циклоалкильную группу или фенильную группу, и R11 и R12 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом, непосредственно или через атом азота, атом кислорода, или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо,
R4 представляет имидазолил-низшую алкильную группу, 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу, 1,2,3-триазолил-низшую алкильную группу, 1,2,5-триазолил-низшую алкильную группу, пиразолил-низшую алкильную группу, пиримидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, 3,5-диоксоизоксазолидин-4-илиден-низшую алкильную группу, 1,2,4-оксадизолил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в 1,2,4-оксадиазольном кольце, тиазолидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, группу
[Формула 8]
группу
[Формула 9]
или группу -(T)l-N(R14)R15,
R13 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, имидазолил-низшую алкильную группу, низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу, карбокси-низшую алкильную группу, бензоильную группу, морфолинозамещенную низшую алканоильную группу, пиперазинилкарбонил-низшую алкильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, пиперазинил-низшую алканоильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, замещенную морфолинокарбонилом низшую алкильную группу, или имидазолил-низшую алканоильную группу,
R13а представляет атом водорода или гидроксильную группу,
Т представляет низшую алкиленовую группу, группу -N(R17)-B3-CO-, группу -B19N(R18)-CO-, группу -B4-CO-, группу -Q-B5-CO-, группу -B6-N(R19)-B7-CO-, группу -CO-B8-, группу -CH(OH)-B9-, группу -CO-B10-CO-, группу -CH(OH)-B11-CO-, группу -CO-, группу -SO2- или группу -B23a-CO-CO-,
где R17 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилкарбонильную группу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкенильную группу, аминозамещенную низшую алканоильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, или низшую алкилсульфонильную группу,
B3 представляет низшую алкиленовую группу,
B19 представляет низшую алкиленовую группу,
R18 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
B4 представляет низшую алкениленовую группу или низшую алкиленовую группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя,
Q представляет атом кислорода или группу -S(O)n- (в которой n имеет значения, описанные выше),
B5 представляет низшую алкиленовую группу,
B6 представляет низшую алкиленовую группу,
R19 представляет атом водорода или низшую алканоильную группу,
B7 представляет низшую алкиленовую группу,
B8 представляет низшую алкиленовую группу,
B9 представляет низшую алкиленовую группу,
B10 представляет низшую алкиленовую группу,
B11 представляет низшую алкиленовую группу,
B23а представляет низшую алкиленовую группу,
l представляет 0 или 1,
R14 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя,
R15 представляет (2) замещенную гидроксильной группой алкильную группу, (3) циклоалкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы и низшей алкильной группы, в качестве заместителя, (4) фенокси-низшую алкильную группу, (5) фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкильной группы; низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; атома галогена; амино-низшей алкоксигруппы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя; гидроксилзамещенной низшей алкильной группы; фенил-низшей алкильной группы; низшей алкинильной группы; аминогруппы, которая может содержать низшую алкилсульфонильную группу в качестве заместителя; низшей алкилтиогруппы; циклоалкильной группы; фенилтиогруппы; адамантильной группы; анилиногруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце; низшей алкоксикарбонильной группы; пиперазинильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в пиперазиновом кольце; пирролидинильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пирролидиновом кольце; низшей алканоиламиногруппы; цианогруппы; и феноксигруппы, (6) феноксигруппу, (7) фенил-низшую алкильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкильной группы, (8) фенил-низшую алкильную группу, которая содержит низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (10) замещенную низшим алкоксикарбонилом низшую алкильную группу, (11) карбоксизамещенную низшую алкильную группу, (12) аминогруппу, которая может содержать низшую алканоильную группу в качестве заместителя, (13) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из оксогруппы, низшей алкоксигруппы и низшей алкилендиоксигруппы, в качестве заместителя(лей) в тетрагидрохинолиновом кольце, (14) циклоалкил-низшую алкильную группу, (15) пиперазинил-низшую алканоильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (16) пиридил-низшую алкильную группу, (17) амино-замещенную низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя, (18) низший алкокси-низшую алкильную группу, (19) имидазолильную группу, (20) имидазолил-низшую алкильную группу, (21) замещенную 1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбонилом низшую алкильную группу, (22) пиперидинилкарбонильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, фенил-низшей алкильной группы и фурил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя в пиперидиновом кольце, (23) тиазолидинил-низшую алканоильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, (24) пиперидинильную группу, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, фенил-низшей алкильной группы, низшей алкильной группы, бензоильной группы, и фурил-низшей алкильной группы, (25) карбонил-низшую алкильную группу, замещенную группой
[Формула 10]
(26) карбонил-низшую алкильную группу, замещенную группой
[Формула 11]
(27) группу -CO-B20-N(R36)R37, (26a) пирролидинил-низшую алкильную группу, (27a) морфолино-низшую алкильную группу, (28a) фенил-низшую алкенильную группу, (29a) анилинокарбонил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце, (30a) индолильную группу, (31a) пиперазинил-низшую алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя в пиперазиновом кольце группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, () амидино-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, (33a) флуоренильную группу, (34a) карбазолильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в карбазольном кольце, (35a) амидиногруппу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, (36a) пиперазинилзамещенную оксалильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из фенил-низшей алкильной группы (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкилендиоксигруппы и низшей алкоксигруппы, в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце) и пиридил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя(лей) в пиперазиновом кольце, или (37а) цианозамещенную низшую алкильную группу,
R34 представляет оксогруппу или фенильную группу,
d представляет целое число от 0 до 3,
В20 представляет низшую алкиленовую группу,
R36 и R37 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членной насыщенной гетероциклической группы, в которой в гетероциклическом кольце могут присутствовать в качестве заместителя(лей) 1-3 фенил-низшие алкильные группы, которые могут иметь низшую алкилендиоксигруппу в фенильном кольце,
R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-10-членного насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца; или группы
[Формула 12]
где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из (28) фенилзамещенной низшей алкильной группы, которая имеет 1-2 фенильные группы, которые могут быть замещены 1-3 группами в фенильном кольце, выбранными из группы, состоящей из низшей алканоильной группы, аминогруппы, которая может содержать в качестве заместителя низшую алканоильную группу, низшей алкоксикарбонильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, фенил-низшей алкоксигруппы, гидроксильной группы и низшей алкилендиоксигруппы, и которая может содержать пиридильную группу в низшей алкильной группе, (29) карбамоильной группы, (30) пиридил-низшей алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя(лей) в пиридиновом кольце 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из гидроксильной группы и низшей алкильной группы, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (31) пирролил-низшей алкильной группы, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителя(лей) в пиррольном кольце, (32) бензоксазолил-низшей алкильной группы, (33) бензотиазолил-низшей алкильной группы, (34) фурил-низшей алкильной группы, (35) бензоильной группы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из цианогруппы, аминогруппы, которая может содержать низшую алкилсульфонильную группу в качестве заместителя, атома галогена, низшей алкоксигруппы, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, тиазолидинил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, тиазолидинилиден-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, и низшей алкилендиоксигруппы, (36) пиримидинильной группы, (37) пиразинильной группы, (38) пиридильной группы, (39) низшей алкоксикарбонильной группы, (40) тиазолидинил-низшей алканоильной группы, которая может быть замещена в тиазолидиновом кольце группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, и группы
[Формула 13]
(в которой Rа и Rb, каждый, представляет низшую алкильную группу), (41) низшей алкильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы и атома галогена, в качестве заместителя, (42) низшей алканоильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (43) фенильной группы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из карбамоильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низший алкокси-низшей алкильной группы и низшей алкильной группы, низшей алкоксикарбонильной группы, карбоксигруппы, цианогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, бензоильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, и гидроксильной группы, (44) фенильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (45) нафтил-низшей алкильной группы, (46) феноксигруппы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из цианогруппы, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (47) фенокси-низшей алкильной группы, (48) фенил-низшей алкоксигруппы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (49) группы -(B12CO)t-N(R20)R21, (50) группы -(CO)o-B13-N(R22)R23, (51) замещенной 1,2,3,4-тетрагидронафтилом низшей алкильной группы, которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце 1-5 низшими алкильными группами в качестве заместителя(лей), (52) циклоалкильной группы, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (53) пиперидинильной группы, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце 1-3 низшими алкильными группами в качестве заместителя(лей), (54) хинолил-низшей алкильной группы, (55) 1,2,3,4-тетразолил-низшей алкильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя в тетразольном кольце, (56)тиазолил-низшей алкильной группы, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя в тиазольном кольце, (57) бензоил-низшей алкильной группы, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и атома галогена в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце, (58) пиперидинил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в пиперидиновом кольце, (59) имидазолильной группы, которая может содержать 1-3 фенильные группы в качестве заместителя(лей) в имидазольном кольце, (60) бензимидазолильной группы, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителей в бензимидазольном кольце, (61) пиридил-низшей алкоксигруппы, (62) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (63) 1,3,4-оксадиазолил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в 1,3,4-оксадиазольном кольце, (64) циклоалкил-низшей алкильной группы, (65) тетрагидропиранильной группы, (66) тиенил-низшей алкильной группы, (67) пиримидинилкарбонильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, (68) гидроксильной группы, (69) карбоксигруппы, (70) низший алкокси-низшей алкильной группы, (71) низший алкокси-низшей алкоксигруппы, (72) бензоилоксигруппы, (73) низший алкоксикарбонил-низшей алкоксигруппы, (74) карбокси-низшей алкоксигруппы, (75) фенокси-низшей алканоильной группы, (76) 1,2,3,4-тетрагидрохинолилкарбонильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (77) фенилсульфонильной группы, (78) имидазолил-низшей алканоильной группы, (79) имидазолил-низшей алкильной группы, (80) пиридилкарбонильной группы, (81) имидазолилкарбонильной группы, (82) низший алкоксикарбонил-низшей алкильной группы, (83) карбокси-низшей алкильной группы, (84) группы -(O-B15)s-CO-N(R26)R27, (85) группы -N(R28)-CO-B16-N(R29)R30, (86) группы -N(R31)-B17-CO-N(R32)R33, (87) бензоксазолильной группы, (88а) бензотиенильной группы, (89а) оксогруппы и (90а) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце,
В12 представляет низшую алкиленовую группу,
t представляет 0 или 1,
R20 и R21 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода; аминогруппу, которая может содержать низшую алкоксикарбонильную группу в качестве заместителя; бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце; низшую алкильную группу; низшую алкильную группу, имеющую 1-2 фенильные группы, которые могут быть замещены в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкилтиогруппы; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; низшую алкоксикарбонильную группу; циклоалкил-низшую алкильную группу; пирролидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы, которые могут иметь гидроксильную группу в качестве заместителя, в пирролидиновом кольце; аминозамещенную низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы и низшей алкильной группы, в качестве заместителя; замещенную 1,2,3,4-тетрагидронафтилом низшую алкильную группу, которая может содержать 1-5 низших алкильных групп в качестве заместителя(лей) в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце; нафтил-низшую алкильную группу; пиридил-низшую алкильную группу; хинолил-низшую алкильную группу; 1,2,3,4-тетразолил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя(лей) в тетразольном кольце; 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу; тетрагидрофурил-низшую алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя в низшей алкильной группе; фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы и нитрогруппы, в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце; фенил-низшую алканоильную группу; низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; имидазолил-низшую алканоильную группу; низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу; пиридильную группу; или карбокси-низшую алкильную группу, или циклоалкильную группу; и R20 и R21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из атома галогена и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя(лей), в фенильном кольце, и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
о представляет 0 или 1,
В13 представляет низшую алкиленовую группу,
R22 и R23 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце, фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшую алкильную группу или фенильную группу, или R22 и R23 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
В15 представляет низшую алкиленовую группу,
s представляет 0 или 1,
R26 и R27 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, фенил-низшую алкильную группу или имидазолил-низшую алкильную группу, и R26 и R27 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать в качестве заместителя(лей) 1-3 фенил-низшие алкильные группы, которые могут иметь низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
R28 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
В16 представляет низшую алкиленовую группу,
R29 и R30 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членную насыщенную гетероциклическую группу, где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,
R31 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
В17 представляет низшую алкиленовую группу,
R32 и R33 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членную насыщенную гетероциклическую группу (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
при условии, что вышеупомянутое соединение или его соль отвечают следующим требованиям (i)-(v):
(i) когда X1 представляет группу -CH=, тогда R3 представляет атом водорода;
(ii) когда X1 представляет группу -СН=, l представляет 1, T представляет -CO- и R14 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, R15 представляет группу (24);
(iii) когда X1 представляет группу -CH=, l представляет 1 и T представляет -N(R17)-B3-CO-, R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-10-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, где в гетероциклическом кольце в качестве заместителя(лей) присутствуют 1-3 группы (28);
(iv) когда Х1 представляет атом азота и l представляет 0, или, когда Х1 представляет атом азота, l представляет 1 и T представляет -CO- или -SO2, R15 не является группой (5), (7), (19) или (20); и
(v) когда R6 представляет циклоалкильную группу, которая может содержать в циклоалкильном кольце заместитель, выбранный из группы, состоящей из амино-замещенной низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу, и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, R4 представляет группу -(T)1-N(R14)R15 (в которой T и l имеют значения, описанные выше, и R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-10-членное насыщенное гетероциклическое кольцо; или R14 и R15 образуют группу
[Формула 14]
2. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-1)-(1-7) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 15]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
3. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-8)-(1-14) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 16]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
4. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-15)-(1-21) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 17]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
5. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-22)-(1-28) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 18]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
6. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-29)-(1-35) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 19]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
7. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-36)-(1-42) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 20]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
8. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-43)-(1-49) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 21]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
9. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-50)-(1-56) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 22]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
10. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-57)-(1-63) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 23]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
11. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-64)-(1-70) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 24]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу и Z1 представляет низшую алкениленовую группу.
12. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-71)-(1-77) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 25]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
13. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-78)-(1-84) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 26]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
14. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-85)-(1-91) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 27]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
15. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-92)-(1-98) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 28]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
16. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-99)-(1-105) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 29]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
17. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-106)-(1-112) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 30]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
18. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-113)-(1-119) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 31]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
19. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-120)-(1-126) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 32]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу и Z2 представляет низшую алкиниленовую группу.
20. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-127)-(1-133) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 33]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу.
21. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-134)-(1-140) ниже, или его соль в качестве активного ингредиента:
[Формула 34]
где Y3 представляет низшую алкиленовую группу и Z3 представляет низшую алкиленовую группу или группу -N(R8d)-.
22. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором Y представляет группу -О-.
23. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором Y представляет группу -N(R5)-.
24. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором Y представляет группу -CО-, группу -СН(ОН)-, низшую алкиленовую группу, группу -S(O)n-, или группу -C(=N-OH)-.
25. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором A представляет группу
[Формула 35]
26. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором А представляет группу
[Формула 36]
27. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет имидазолил-низшую алкильную группу, 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу, 1,2,3-триазолил-низшую алкильную группу, 1,2,5-триазолил-низшую алкильную группу, пиразолил-низшую алкильную группу, пиримидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, 3,5-диоксоизоксазолидин-4-илиден-низшую алкильную группу, 1,2,4-оксадиазолил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в 1,2,4-оксадиазольном кольце, тиазолидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, группу
[Формула 37]
или группу
[Формула 38]
28. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, и l представляет 0.
29. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, и l представляет 1.
30. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -N(R17)-В3-СО-.
31. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, и l представляет 1, и Т представляет группу -В19-N(R18)-СО-.
32. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -В4-СО-.
33. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1 и Т представляет группу -Q-В5-СО-.
34. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1 и Т представляет группу -B6-N(R19)-B7-.
35. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -CO-B8-.
36. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -CH(OH)-B9-.
37. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -CO-B10-CO-.
38. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -CH(OH)-B11-CO-.
39. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -CO-.
40. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -SO2-.
41. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет группу -B23a-CO-CO-.
42. Противоопухолевый агент по любому из пп.1-21, в котором R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15, l представляет 1, и Т представляет низшую алкиленовую группу.
43. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных общими формулами (1-1), (1-2), (1-8), (1-9), (1-15), (1-16), (1-29), (1-30), (1-43), (1-44), (1-57), (1-58), (1-64) и (1-65), или его соль в качестве активного ингредиента, в котором Y представляет группу -О- или группу -N(R5)-, A представляет группу
[Формула 39]
и R4 представляет группу -(T)l-N(R14)R15.
44. Противоопухолевый агент по п.43, в котором l представляет 1, и Т представляет группу -N(R17)-В3-СО-.
45. Противоопухолевый агент по п.43, в котором l представляет 1, и Т представляет группу -В4-СО-.
46. Противоопухолевый агент по п.43, в котором l представляет 1, и Т представляет группу -СО-.
47. Противоопухолевый агент по п.43, в котором l представляет 0.
48. Противоопухолевый агент по п.1, включающий соединение, выбранное из группы, состоящей из N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензолсульфонамида, N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперазин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-{6-[(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамида, N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамида, N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-3,4-дихлорбензамида, N-[6-({4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенил}метиламино)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамида, 1-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3-(3,4-дихлорфенил)-1-этилмочевины, N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамида, N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-карбонил)пиперидин-1-ил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензамида, N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4- трифторметилбензамида, N-{6-[(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамида, N-(6-{4-[(2-{4-[4-(4-фторбензоил)фенил]пиперазин-1-ил}-2-оксоэтил)метиламино]-2-метоксифенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамида, 2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-N-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксоацетамида, N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-2-фтор-4-трифторметилбензамида, N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамида и этилового эфира 4-(3-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилбензоиламино)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксогексагидропиримидин-1-ил)бензойной кислоты, или его соль, в качестве активного ингредиента.
49. Противоопухолевый агент по п.1, мишенью которого является злокачественная опухоль.
50. Противоопухолевый агент по п.49, в котором злокачественной опухолью является солидная опухоль.
51. Противоопухолевый агент по п.49, в котором злокачественной опухолью является гематологический рак.
52. Противоопухолевый агент по п.49, в котором злокачественной опухолью является лимфома, лейкемия или миелома.
53. Способ лечения или предотвращения опухоли, включающий введение соединения, представленного общей формулой (1) ниже, или его соли:
[Формула 40]
в которой Х1 представляет атом азота или группу -СН=,
R1 представляет группу -Z-R6,
Z представляет группу -N(R8)-B-, группу -B-N(R8)-, группу -B0-O-, группу
[Формула 41]
группу -CO-, группу -CH(OH)-, группу -N(R9а)-CO-N-(R9b)-, группу -N=CH-, группу -N(R10a)-SO2-(B22a)e-, низшую алкениленовую группу, группу -NHCO-B1-, группу -NHCO-B2-(W)u-, группу -B0-O-B19a-, группу
[Формула 42]
группу
[Формула 43]
группу -SO2-N(R10b)-, группу -S-, низшую алкиниленовую группу, низшую алкиленовую группу, группу -N(R8d)- или группу -CO-NH-B18a-,
R8 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, низшую алкилсульфонильную группу или фенил-низшую алкильную группу,
В представляет группу -СО- или низшую алкиленовую группу,
B0 представляет низшую алкиленовую группу,
B1 представляет низшую алкениленовую группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя,
B2 представляет низшую алкиленовую группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и фенильной группы,
R9a представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R9b представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R10a представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
B22a представляет низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу,
e представляет 0 или 1,
B18a представляет низшую алкиленовую группу,
B19a представляет низшую алкиленовую группу,
B20a представляет низшую алкиленовую группу,
B21a представляет низшую алкиленовую группу,
k представляет 2 или 3,
с представляет 0 или 1,
d' представляет 0 или 1,
R10b представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R8d представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
W представляет атом кислорода, группу -NH- или атом серы,
u представляет 0 или 1,
R6 представляет 5-15-членную моноциклическую, бициклическую или трициклическую насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-4 атома азота, кислорода или атома серы (которая может содержать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из оксогруппы; низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; атома галогена; низшей алкилсульфонильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, которая может содержать атом галогена в фенильном кольце; низшей алкилтиогруппы, пирролильной группы, бензоильной группы; низшей алканоильной группы; низшей алкоксикарбонильной группы; и аминогруппы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя в гетероциклическом кольце), адамантильную группу, нафтильную группу (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы, атома галогена и аминогруппы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя в нафталиновом кольце), алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, циклоалкильную группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из аминозамещенной низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу, и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, в циклоалкильном кольце, низшую алкенильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, бензоильную группу (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена, и атома галогена в качестве заместителей в фенильном кольце), замещенную атомом галогена низшую алкильную группу, циклоалкил-низшую алкильную группу или группу
[Формула 44]
R7 представляет атом водорода, фенильную группу, карбоксигруппу, гидроксильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, феноксигруппу, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилендиоксигруппу, аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алканоильной группы, бензоильной группы и циклоалкильной группы, цианогруппу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилсульфонильную группу, аминосульфонильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алканоилоксигруппу, низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу или 5- или 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-4 атома азота, атома кислорода или атома серы (которая может содержать оксогруппу в гетероциклическом кольце),
m представляет целое число от 1 до 5 (когда m представляет 2-5, от двух до пяти групп R7 могут быть одинаковыми или различными) и
R2 представляет атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу,
Y представляет группу -O-, группу -N(R5)-, группу -CO-, группу -CH(OH)-, низшую алкиленовую группу, группу -S(O)n- или группу -C(=N-OH)-,
R5 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алканоильную группу, бензоильную группу, фенил-низшую алкильную группу, или циклоалкильную группу,
n представляет 0, 1 или 2,
A представляет группу
[Формула 45]
или группу
[Формула 46]
p представляет 1 или 2,
R3 представляет атом водорода, низшую алкоксигруппу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, карбоксигруппу, группу -CONR11R12 или цианогруппу,
где R11 и R12 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, циклоалкильную группу или фенильную группу, и R11 и R12 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом, непосредственно или через атом азота, атом кислорода, или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо,
R4 представляет имидазолил-низшую алкильную группу, 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу, 1,2,3-триазолил-низшую алкильную группу, 1,2,5-триазолил-низшую алкильную группу, пиразолил-низшую алкильную группу, пиримидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, 3,5-диоксоизоксазолидин-4-илиден-низшую алкильную группу, 1,2,4-оксадиазолил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в 1,2,4-оксадиазольном кольце, тиазолидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, группу
[Формула 47]
группу
[Формула 48]
или группу -(T)l-N(R14)R15,
R13 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, имидазолил-низшую алкильную группу, низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу, карбокси-низшую алкильную группу, бензоильную группу, морфолино-замещенную низшую алканоильную группу, пиперазинилкарбонил-низшую алкильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, пиперазинил-низшую алканоильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, морфолинокарбонилзамещенную низшую алкильную группу, или имидазолил-низшую алканоильную группу,
R13а представляет атом водорода или гидроксильную группу,
Т представляет низшую алкиленовую группу, группу -N(R17)-B3-CO-, группу -B19N(R18)-CO-, группу -B4-CO-, группу -Q-B5-CO-, группу -B6-N(R19)-B7-CO-, группу -CO-B8-, группу -CH(OH)-B9-, группу -CO-B10-CO-, группу -CH(OH)-B11-CO-, группу -CO-, группу -SO2- или группу -B23a-CO-CO-,
где R17 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилкарбонильную группу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкенильную группу, амино-замещенную низшую алканоильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, или низшую алкилсульфонильную группу,
B3 представляет низшую алкиленовую группу,
B19 представляет низшую алкиленовую группу,
R18 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
B4 представляет низшую алкениленовую группу или низшую алкиленовую группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя,
Q представляет атом кислорода или группу -S(O)n- (в которой n имеет значения, описанные выше),
B5 представляет низшую алкиленовую группу,
B6 представляет низшую алкиленовую группу,
R19 представляет атом водорода или низшую алканоильную группу,
B7 представляет низшую алкиленовую группу,
B8 представляет низшую алкиленовую группу,
B9 представляет низшую алкиленовую группу,
B10 представляет низшую алкиленовую группу,
B11 представляет низшую алкиленовую группу,
B23а представляет низшую алкиленовую группу,
l представляет 0 или 1,
R14 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя,
R15 представляет (2) замещенную гидроксильной группой алкильную группу, (3) циклоалкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы и низшей алкильной группы, в качестве заместителя, (4) фенокси-низшую алкильную группу, (5) фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкильной группы; низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; атома галогена; амино-низшей алкоксигруппы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя; гидроксилзамещенной низшей алкильной группы; фенил-низшей алкильной группы; низшей алкинильной группы; аминогруппы, которая может содержать низшую алкилсульфонильную группу в качестве заместителя; низшей алкилтиогруппы; циклоалкильной группы; фенилтиогруппы; адамантильной группы; анилиногруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце; низшей алкоксикарбонильной группы; пиперазинильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в пиперазиновом кольце; пирролидинильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пирролидиновом кольце; низшей алканоиламиногруппы; цианогруппы; и феноксигруппы, (6) феноксигруппу, (7) фенил-низшую алкильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкильной группы, (8) фенил-низшую алкильную группу, которая имеет низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (10) замещенную низшим алкоксикарбонилом низшую алкильную группу, (11) карбокси-замещенную низшую алкильную группу, (12) аминогруппу, которая может содержать низшую алканоильную группу в качестве заместителя, (13) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из оксогруппы, низшей алкоксигруппы, и низшей алкилендиоксигруппы, в качестве заместителя(лей) в тетрагидрохинолиновом кольце, (14) циклоалкил-низшую алкильную группу, (15) пиперазинил-низшую алканоильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (16) пиридил-низшую алкильную группу, (17) аминозамещенную низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя, (18) низший алкокси-низшую алкильную группу, (19) имидазолильную группу, (20) имидазолил-низшую алкильную группу, (21) замещенную 1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбонилом низшую алкильную группу, (22) пиперидинилкарбонильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, фенил-низшей алкильной группы и фурил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя в пиперидиновом кольце, (23) тиазолидинил-низшую алканоильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, (24) пиперидинильную группу, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, фенил-низшей алкильной группы, низшей алкильной группы, бензоильной группы и фурил-низшей алкильной группы, (25) карбонил-низшую алкильную группу, замещенную группой
[Формула 49]
(26) карбонил-низшую алкильную группу, замещенную группой
[Формула 50]
(27) группу -CO-B20-N(R36)R37, (26a) пирролидинил-низшую алкильную группу, (27a) морфолино-низшую алкильную группу, (28a) фенил-низшую алкенильную группу, (29a) анилинокарбонил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце, (30a) индолильную группу, (31a) пиперазинил-низшую алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя в пиперазиновом кольце группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, () амидино-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, (33a) флуоренильную группу, (34a) карбазолильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в карбазольном кольце, (35a) амидиногруппу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, (36a) пиперазинилзамещенную оксалильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из фенил-низшей алкильной группы (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкилендиоксигруппы и низшей алкоксигруппы, в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце) и пиридил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя(лей) в пиперазиновом кольце, или (37а) цианозамещенную низшую алкильную группу,
R34 представляет оксогруппу или фенильную группу,
d представляет целое число от 0 до 3,
В20 представляет низшую алкиленовую группу,
R36 и R37 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членной насыщенной гетероциклической группы, в которой в гетероциклическом кольце могут присутствовать в качестве заместителя(лей) 1-3 фенил-низшие алкильные группы, которые могут иметь низшую алкилендиоксигруппу в фенильном кольце,
R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-10-членного насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца; или группу
[Формула 51]
в которой в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из (28) фенил-замещенной низшей алкильной группы, которая имеет 1-2 фенильные группы, которые могут быть замещены 1-3 группами в фенильном кольце, выбранными из группы, состоящей из низшей алканоильной группы, аминогруппы, которая может содержать в качестве заместителя низшую алканоильную группу, низшей алкоксикарбонильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, фенил-низшей алкоксигруппы, гидроксильной группы и низшей алкилендиоксигруппы, и которая может содержать пиридильную группу в низшей алкильной группе, (29) карбамоильной группы, (30) пиридил-низшей алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя(лей) в пиридиновом кольце 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из гидроксильной группы и низшей алкильной группы, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (31) пирролил-низшей алкильной группы, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителя(лей) в пиррольном кольце, (32) бензоксазолил-низшей алкильной группы, (33) бензотиазолил-низшей алкильной группы, (34) фурил-низшей алкильной группы, (35) бензоильной группы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из цианогруппы, аминогруппы, которая может содержать низшую алкилсульфонильную группу в качестве заместителя, атома галогена, низшей алкоксигруппы, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, тиазолидинил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, тиазолидинилиден-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, и низшей алкилендиоксигруппы, (36) пиримидинильной группы, (37) пиразинильной группы, (38) пиридильной группы, (39) низшей алкоксикарбонильной группы, (40) тиазолидинил-низшей алканоильной группы, которая может быть замещена в тиазолидиновом кольце группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, и группы
[Формула 52]
(в которой Rа и Rb, каждый, представляет низшую алкильную группу), (41) низшей алкильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы и атома галогена, в качестве заместителя, (42) низшей алканоильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (43) фенильной группы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из карбамоильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низший алкокси-низшей алкильной группы и низшей алкильной группы, низшей алкоксикарбонильной группы, карбоксигруппы, цианогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, бензоильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, и гидроксильной группы, (44) фенильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (45) нафтил-низшей алкильной группы, (46) феноксигруппы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из цианогруппы, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (47) фенокси-низшей алкильной группы, (48) фенил-низшей алкоксигруппы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (49) группы -(B12CO)t-N(R20)R21, (50) группы -(CO)o-B13-N(R22)R23, (51) замещенной 1,2,3,4-тетрагидронафтилом низшей алкильной группы, которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце 1-5 низшими алкильными группами в качестве заместителя(лей), (52) циклоалкильной группы, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (53) пиперидинильной группы, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце 1-3 низшими алкильными группами в качестве заместителя(лей), (54) хинолил-низшей алкильной группы, (55) 1,2,3,4-тетразолил-низшей алкильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя в тетразольном кольце, (56)тиазолил-низшей алкильной группы, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя в тиазольном кольце, (57) бензоил-низшей алкильной группы, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и атома галогена в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце, (58) пиперидинил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в пиперидиновом кольце, (59) имидазолильной группы, которая может содержать 1-3 фенильные группы в качестве заместителя(лей) в имидазольном кольце, (60) бензимидазолильной группы, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителей в бензимидазольном кольце, (61) пиридил-низшей алкоксигруппы, (62) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (63) 1,3,4-оксадиазолил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в 1,3,4-оксадиазольном кольце, (64) циклоалкил-низшей алкильной группы, (65) тетрагидропиранильной группы, (66) тиенил-низшей алкильной группы, (67) пиримидинилкарбонильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, (68) гидроксильной группы, (69) карбоксигруппы, (70) низший алкокси-низшей алкильной группы, (71) низший алкокси-низшей алкоксигруппы, (72) бензоилоксигруппы, (73) низший алкоксикарбонил-низшей алкоксигруппы, (74) карбокси-низшей алкоксигруппы, (75) фенокси-низшей алканоильной группы, (76) 1,2,3,4-тетрагидрохинолилкарбонильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (77) фенилсульфонильной группы, (78) имидазолил-низшей алканоильной группы, (79) имидазолил-низшей алкильной группы, (80) пиридилкарбонильной группы, (81) имидазолилкарбонильной группы, (82) низший алкоксикарбонил-низшей алкильной группы, (83) карбокси-низшей алкильной группы, (84) группы -(O-B15)s-CO-N(R26)R27, (85) группы -N(R28)-CO-B16-N(R29)R30, (86) группы -N(R31)-B17-CO-N(R32)R33, (87) бензоксазолильной группы, (88а) бензотиенильной группы, (89а) оксогруппы и (90а) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце,
В12 представляет низшую алкиленовую группу,
t представляет 0 или 1,
R20 и R21 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода; аминогруппу, которая может содержать низшую алкоксикарбонильную группу в качестве заместителя; бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце; низшую алкильную группу; низшую алкильную группу, имеющую 1-2 фенильные группы, которые могут быть замещены в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкилтиогруппы; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; низшую алкоксикарбонильную группу; циклоалкил-низшую алкильную группу; пирролидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы, которые могут иметь гидроксильную группу в качестве заместителя, в пирролидиновом кольце; аминозамещенную низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы и низшей алкильной группы, в качестве заместителя; замещенную 1,2,3,4-тетрагидронафтилом низшую алкильную группу, которая может содержать 1-5 низших алкильных групп в качестве заместителя(лей) в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце; нафтил-низшую алкильную группу; пиридил-низшую алкильную группу; хинолил-низшую алкильную группу; 1,2,3,4-тетразолил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя(лей) в тетразольном кольце; 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу; тетрагидрофурил-низшую алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя в низшей алкильной группе; фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы и нитрогруппы, в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце; фенил-низшую алканоильную группу; низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; имидазолил-низшую алканоильную группу; низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу; пиридильную группу; или карбокси-низшую алкильную группу, или циклоалкильную группу; и R20 и R21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из атома галогена и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя(лей), в фенильном кольце, и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
о представляет 0 или 1,
В13 представляет низшую алкиленовую группу,
R22 и R23 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце, фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшую алкильную группу, или фенильную группу, или R22 и R23 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
В15 представляет низшую алкиленовую группу,
s представляет 0 или 1,
R26 и R27 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, фенил-низшую алкильную группу, или имидазолил-низшую алкильную группу, и R26 и R27 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать в качестве заместителя(лей) 1-3 фенил-низшие алкильные группы, которые могут иметь низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
R28 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
В16 представляет низшую алкиленовую группу,
R29 и R30 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членную насыщенную гетероциклическую группу, где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,
R31 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
В17 представляет низшую алкиленовую группу,
R32 и R33 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членную насыщенную гетероциклическую группу, (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
при условии, что вышеупомянутое соединение или его соль отвечают следующим требованиям (i)-(v):
(i) когда X1 представляет группу -CH=, тогда R3 представляет атом водорода;
(ii) когда X1 представляет группу -СН=, l представляет 1, T представляет -CO- и R14 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, R15 представляет группу (24);
(iii) когда X1 представляет группу -CH=, l представляет 1 и T представляет -N(R17)-B3-CO-, R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-10-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, где в гетероциклическом кольце в качестве заместителя(лей) присутствуют 1-3 группы (28);
(iv) когда Х1 представляет атом азота и l представляет 0, или когда Х1 представляет атом азота, l представляет 1 и T представляет -CO- или -SO2, R15 не является группой (5), (7), (19) или (20); и
(v) когда R6 представляет циклоалкильную группу, которая может содержать в циклоалкильном кольце заместитель, выбранный из группы, состоящей из амино-замещенной низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу, и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, R4 представляет группу -(T)1-N(R14)R15 (в которой T и l имеют значения, описанные выше, и R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-10-членное насыщенное гетероциклическое кольцо; или R14 и R15 образуют группу
[Формула 53]
54. Применение соединения, представленного общей формулой (1) ниже, или его соли для производства противоопухолевого агента:
[Формула 54]
в которой Х1 представляет атом азота или группу -СН=,
R1 представляет группу -Z-R6,
Z представляет группу -N(R8)-B-, группу -B-N(R8)-, группу -B0-O-, группу
[Формула 55]
группу -CO-, группу -CH(OH)-, группу N(R9а)-CO-N-(R9b)-, группу -N=CH-, группу -N(R10a)-SO2-(B22a)e-, низшую алкениленовую группу, группу -NHCO-B1-, группу -NHCO-B2-(W)u-, группу -B0-O-B19a-, группу
[Формула 56]
группу
[Формула 57]
группу -SO2-N(R10b)-, группу -S-, низшую алкиниленовую группу, низшую алкиленовую группу, группу -N(R8d)- или группу -CO-NH-B18a-,
R8 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, низшую алкилсульфонильную группу или фенил-низшую алкильную группу,
В представляет группу -СО- или низшую алкиленовую группу,
B0 представляет низшую алкиленовую группу,
B1 представляет низшую алкениленовую группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя,
B2 представляет низшую алкиленовую группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и фенильной группы,
R9a представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R9b представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R10a представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
B22a представляет низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу,
e представляет 0 или 1,
B18a представляет низшую алкиленовую группу,
B19a представляет низшую алкиленовую группу,
B20a представляет низшую алкиленовую группу,
B21a представляет низшую алкиленовую группу,
k представляет 2 или 3,
с представляет 0 или 1,
d' представляет 0 или 1,
R10b представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
R8d представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
W представляет атом кислорода, группу -NH- или атом серы,
u представляет 0 или 1,
R6 представляет 5-15-членную моноциклическую, бициклическую или трициклическую насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-4 атома азота, атома кислорода или атома серы (которая может содержать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из оксогруппы; низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; атома галогена; низшей алкилсульфонильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, которая может содержать атом галогена в фенильном кольце; низшей алкилтиогруппы, пирролильной группы, бензоильной группы; низшей алканоильной группы; низшей алкоксикарбонильной группы; и аминогруппы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя в гетероциклическом кольце), адамантильную группу, нафтильную группу (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы, атома галогена и аминогруппы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя в нафталиновом кольце), алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, циклоалкильную группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из амино-замещенной низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу, и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, в циклоалкильном кольце, низшую алкенильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, бензоильную группу (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена, и атома галогена в качестве заместителей в фенильном кольце), замещенную атомом галогена низшую алкильную группу, циклоалкил-низшую алкильную группу или группу
[Формула 58]
R7 представляет атом водорода, фенильную группу, карбоксигруппу, гидроксильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, феноксигруппу, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилендиоксигруппу, аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алканоильной группы, бензоильной группы и циклоалкильной группы, цианогруппу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилсульфонильную группу, аминосульфонильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алканоилоксигруппу, низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу или 5- или 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-4 атома азота, атома кислорода или атома серы (которая может содержать оксогруппу в гетероциклическом кольце),
m представляет целое число от 1 до 5 (когда m представляет 2-5, от двух до пяти групп R7 могут быть одинаковыми или различными) и
R2 представляет атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу,
Y представляет группу -O-, группу -N(R5)-, группу -CO-, группу -CH(OH)-, низшую алкиленовую группу, группу -S(O)n- или группу -C(=N-OH)-,
R5 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алканоильную группу, бензоильную группу, фенил-низшую алкильную группу или циклоалкильную группу,
n представляет 0, 1 или 2,
A представляет группу
[Формула 59]
или группу
[Формула 60]
p представляет 1 или 2,
R3 представляет атом водорода, низшую алкоксигруппу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, карбоксигруппу, группу -CONR11R12 или цианогруппу,
где R11 и R12 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, циклоалкильную группу или фенильную группу, и R11 и R12 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом, непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо,
R4 представляет имидазолил-низшую алкильную группу, 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу, 1,2,3-триазолил-низшую алкильную группу, 1,2,5-триазолил-низшую алкильную группу, пиразолил-низшую алкильную группу, пиримидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, 3,5-диоксоизоксазолидин-4-илиден-низшую алкильную группу, 1,2,4-оксадиазолил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в 1,2,4-оксадиазольном кольце, тиазолидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, группу
[Формула 61]
группу
[Формула 62]
или группу -(T)l-N(R14)R15,
R13 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, имидазолил-низшую алкильную группу, низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу, карбокси-низшую алкильную группу, бензоильную группу, морфолино-замещенную низшую алканоильную группу, пиперазинилкарбонил-низшую алкильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, пиперазинил-низшую алканоильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, морфолинокарбонилзамещенную низшую алкильную группу, или имидазолил-низшую алканоильную группу,
R13а представляет атом водорода или гидроксильную группу,
Т представляет низшую алкиленовую группу, группу -N(R17)-B3-CO-, группу -B19N(R18)-CO-, группу -B4-CO-, группу -Q-B5-CO-, группу -B6-N(R19)-B7-CO-, группу -CO-B8-, группу -CH(OH)-B9-, группу -CO-B10-CO-, группу -CH(OH)-B11-CO-, группу -CO-, группу -SO2- или группу -B23a-CO-CO-,
где R17 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилкарбонильную группу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкенильную группу, амино-замещенную низшую алканоильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, или низшую алкилсульфонильную группу,
B3 представляет низшую алкиленовую группу,
B19 представляет низшую алкиленовую группу,
R18 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
B4 представляет низшую алкениленовую группу или низшую алкиленовую группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя,
Q представляет атом кислорода или группу -S(O)n- (в которой n имеет значения, описанные выше),
B5 представляет низшую алкиленовую группу,
B6 представляет низшую алкиленовую группу,
R19 представляет атом водорода или низшую алканоильную группу,
B7 представляет низшую алкиленовую группу,
B8 представляет низшую алкиленовую группу,
B9 представляет низшую алкиленовую группу,
B10 представляет низшую алкиленовую группу,
B11 представляет низшую алкиленовую группу,
B23а представляет низшую алкиленовую группу,
l представляет 0 или 1,
R14 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя,
R15 представляет (2) замещенную гидроксильной группой алкильную группу, (3) циклоалкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы и низшей алкильной группы, в качестве заместителя, (4) фенокси-низшую алкильную группу, (5) фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкильной группы; низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; атома галогена; амино-низшей алкоксигруппы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя; гидроксилзамещенной низшей алкильной группы; фенил-низшей алкильной группы; низшей алкинильной группы; аминогруппы, которая может содержать низшую алкилсульфонильную группу в качестве заместителя; низшей алкилтиогруппы; циклоалкильной группы; фенилтиогруппы; адамантильной группы; анилиногруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце; низшей алкоксикарбонильной группы; пиперазинильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в пиперазиновом кольце; пирролидинильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пирролидиновом кольце; низшей алканоиламиногруппы; цианогруппы; и феноксигруппы, (6) феноксигруппу, (7) фенил-низшую алкильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкильной группы, (8) фенил-низшую алкильную группу, которая имеет низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (10) замещенную низшим алкоксикарбонилом низшую алкильную группу, (11) карбокси-замещенную низшую алкильную группу, (12) аминогруппу, которая может содержать низшую алканоильную группу в качестве заместителя, (13) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из оксогруппы, низшей алкоксигруппы и низшей алкилендиоксигруппы, в качестве заместителя(лей) в тетрагидрохинолиновом кольце, (14) циклоалкил-низшую алкильную группу, (15) пиперазинил-низшую алканоильную группу, которая может быть замещена в пиперазиновом кольце фенил-низшей алкильной группой, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (16) пиридил-низшую алкильную группу, (17) амино-замещенную низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и низшей алканоильной группы, в качестве заместителя, (18) низший алкокси-низшую алкильную группу, (19) имидазолильную группу, (20) имидазолил-низшую алкильную группу, (21) замещенную 1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбонилом низшую алкильную группу, (22) пиперидинилкарбонильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, фенил-низшей алкильной группы и фурил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя в пиперидиновом кольце, (23) тиазолидинил-низшую алканоильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, (24) пиперидинильную группу, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, фенил-низшей алкильной группы, низшей алкильной группы, бензоильной группы и фурил-низшей алкильной группы, (25) карбонил-низшую алкильную группу, замещенную группой
[Формула 63]
(26) карбонил-низшую алкильную группу, замещенную группой
[Формула 64]
(27) группу -CO-B20-N(R36)R37, (26a) пирролидинил-низшую алкильную группу, (27a) морфолино-низшую алкильную группу, (28a) фенил-низшую алкенильную группу, (29a) анилинокарбонил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце, (30a) индолильную группу, (31a) пиперазинил-низшую алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя в пиперазиновом кольце группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, () амидино-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, (33a) флуоренильную группу, (34a) карбазолильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в карбазольном кольце, (35a) амидиногруппу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, (36a) пиперазинил-замещенную оксалильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из фенил-низшей алкильной группы (которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкилендиоксигруппы и низшей алкоксигруппы, в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце) и пиридил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя(лей) в пиперазиновом кольце, или (37а) цианозамещенную низшую алкильную группу,
R34 представляет оксогруппу или фенильную группу,
d представляет целое число от 0 до 3,
В20 представляет низшую алкиленовую группу,
R36 и R37 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членной насыщенной гетероциклической группы, в которой в гетероциклическом кольце могут присутствовать в качестве заместителя(лей) 1-3 фенил-низшие алкильные группы, которые могут иметь низшую алкилендиоксигруппу в фенильном кольце,
R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-10-членного насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца; или группу
[Формула 65]
где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из (28) фенилзамещенной низшей алкильной группы, которая имеет 1-2 фенильные группы, которые могут быть замещены 1-3 группами в фенильном кольце, выбранными из группы, состоящей из низшей алканоильной группы, аминогруппы, которая может содержать в качестве заместителя низшую алканоильную группу, низшей алкоксикарбонильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, фенил-низшей алкоксигруппы, гидроксильной группы и низшей алкилендиоксигруппы, и которая может содержать пиридильную группу в низшей алкильной группе, (29) карбамоильной группы, (30) пиридил-низшей алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя(лей) в пиридиновом кольце 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из гидроксильной группы и низшей алкильной группы, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (31) пирролил-низшей алкильной группы, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителя(лей) в пиррольном кольце, (32) бензоксазолил-низшей алкильной группы, (33) бензотиазолил-низшей алкильной группы, (34) фурил-низшей алкильной группы, (35) бензоильной группы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из цианогруппы, аминогруппы, которая может содержать низшую алкилсульфонильную группу в качестве заместителя, атома галогена, низшей алкоксигруппы, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, тиазолидинил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, тиазолидинилиден-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, и низшей алкилендиоксигруппы, (36) пиримидинильной группы, (37) пиразинильной группы, (38) пиридильной группы, (39) низшей алкоксикарбонильной группы, (40) тиазолидинил-низшей алканоильной группы, которая может быть замещена в тиазолидиновом кольце группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, и группы
[Формула 66]
(в которой Rа и Rb, каждый, представляет низшую алкильную группу), (41) низшей алкильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы и атома галогена, в качестве заместителя, (42) низшей алканоильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (43) фенильной группы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из карбамоильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низший алкокси-низшей алкильной группы и низшей алкильной группы, низшей алкоксикарбонильной группы, карбоксигруппы, цианогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, бензоильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, и гидроксильной группы, (44) фенильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (45) нафтил-низшей алкильной группы, (46) феноксигруппы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из цианогруппы, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (47) фенокси-низшей алкильной группы, (48) фенил-низшей алкоксигруппы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (49) группы -(B12CO)t-N(R20)R21, (50) группы -(CO)o-B13-N(R22)R23, (51) замещенной 1,2,3,4-тетрагидронафтилом низшей алкильной группы, которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце 1-5 низшими алкильными группами в качестве заместителя(лей), (52) циклоалкильной группы, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (53) пиперидинильной группы, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце 1-3 низшими алкильными группами в качестве заместителя(лей), (54) хинолил-низшей алкильной группы, (55) 1,2,3,4-тетразолил-низшей алкильной группы, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя в тетразольном кольце, (56)тиазолил-низшей алкильной группы, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя в тиазольном кольце, (57) бензоил-низшей алкильной группы, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и атома галогена, в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце, (58) пиперидинил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в пиперидиновом кольце, (59) имидазолильной группы, которая может содержать 1-3 фенильные группы в качестве заместителя(лей) в имидазольном кольце, (60) бензимидазолильной группы, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителей в бензимидазольном кольце, (61) пиридил-низшей алкоксигруппы, (62) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (63) 1,3,4-оксадиазолил-низшей алкильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в 1,3,4-оксадиазольном кольце, (64) циклоалкил-низшей алкильной группы, (65) тетрагидропиранильной группы, (66) тиенил-низшей алкильной группы, (67) пиримидинилкарбонильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, (68) гидроксильной группы, (69) карбоксигруппы, (70) низший алкокси-низшей алкильной группы, (71) низший алкокси-низшей алкоксигруппы, (72) бензоилоксигруппы, (73) низший алкоксикарбонил-низшей алкоксигруппы, (74) карбокси-низшей алкоксигруппы, (75) фенокси-низшей алканоильной группы, (76) 1,2,3,4-тетрагидрохинолилкарбонильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (77) фенилсульфонильной группы, (78) имидазолил-низшей алканоильной группы, (79) имидазолил-низшей алкильной группы, (80) пиридилкарбонильной группы, (81) имидазолилкарбонильной группы, (82) низший алкоксикарбонил-низшей алкильной группы, (83) карбокси-низшей алкильной группы, (84) группы -(O-B15)s-CO-N(R26)R27, (85) группы -N(R28)-CO-B16-N(R29)R30, (86) группы -N(R31)-B17-CO-N(R32)R33, (87) бензоксазолильной группы, (88а) бензотиенильной группы, (89а) оксогруппы и (90а) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильной группы, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце,
В12 представляет низшую алкиленовую группу,
t представляет 0 или 1,
R20 и R21 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода; аминогруппу, которая может содержать низшую алкоксикарбонильную группу в качестве заместителя; бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце; низшую алкильную группу; низшую алкильную группу, имеющую 1-2 фенильные группы, которые могут быть замещены в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкоксикарбонильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкилтиогруппы; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; низшую алкоксикарбонильную группу; циклоалкил-низшую алкильную группу; пирролидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы, которые могут иметь гидроксильную группу, в качестве заместителя, в пирролидиновом кольце; амино-замещенную низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы и низшей алкильной группы, в качестве заместителя; замещенную 1,2,3,4-тетрагидронафтилом низшую алкильную группу, которая может содержать 1-5 низших алкильных групп в качестве заместителя(лей) в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце; нафтил-низшую алкильную группу; пиридил-низшую алкильную группу; хинолил-низшую алкильную группу; 1,2,3,4-тетразолил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, в качестве заместителя(лей) в тетразольном кольце; 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу; тетрагидрофурил-низшую алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя в низшей алкильной группе; фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкильной группы и нитрогруппы, в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце; фенил-низшую алканоильную группу; низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; имидазолил-низшую алканоильную группу; низший алкоксикарбонил-низшую алкильную группу; пиридильную группу; или карбокси-низшую алкильную группу, или циклоалкильную группу; и R20 и R21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из атома галогена и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя(лей), в фенильном кольце, и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
о представляет 0 или 1,
В13 представляет низшую алкиленовую группу,
R22 и R23 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(лей) в фенильном кольце, фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшую алкильную группу, или фенильную группу, или R22 и R23 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
В15 представляет низшую алкиленовую группу,
s представляет 0 или 1,
R26 и R27 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, фенил-низшую алкильную группу или имидазолил-низшую алкильную группу, и R26 и R27 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать в качестве заместителя(лей) 1-3 фенил-низшие алкильные группы, которые могут иметь низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
R28 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
В16 представляет низшую алкиленовую группу,
R29 и R30 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членную насыщенную гетероциклическую группу, где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,
R31 представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
В17 представляет низшую алкиленовую группу,
R32 и R33 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-7-членную насыщенную гетероциклическую группу (где в гетероциклическом кольце могут присутствовать 1-3 заместителя, которые выбраны из группы, состоящей из низшей алкильной группы, фенильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце),
при условии, что вышеупомянутое соединение или его соль отвечают следующим требованиям (i)-(v):
(i) когда X1 представляет группу -CH=, тогда R3 представляет атом водорода;
(ii) когда X1 представляет группу -СН=, l представляет 1, T представляет -CO- и R14 представляет атом водорода или алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, R15 представляет группу (24);
(iii) когда X1 представляет группу -CH=, l представляет 1 и T представляет -N(R17)-B3-CO-, R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-10-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, где в гетероциклическом кольце в качестве заместителя(лей) присутствуют 1-3 группы (28);
(iv) когда Х1 представляет атом азота и l представляет 0, или когда Х1 представляет атом азота, l представляет 1 и T представляет -CO- или -SO2, R15 не является группой (5), (7), (19) или (20); и
(v) когда R6 представляет циклоалкильную группу, которая может содержать в циклоалкильном кольце заместитель, выбранный из группы, состоящей из амино-замещенной низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкильную группу, и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, R4 представляет группу -(T)1-N(R14)R15 (в которой T и l имеют значения, описанные выше, и R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут быть связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, образуя 5-10-членное насыщенное гетероциклическое кольцо; или R14 и R15 образуют группу
[Формула 67]
55. Применение по п.54, в котором мишенью противоопухолевого агента является злокачественная опухоль.
56. Применение по п.55, в котором злокачественной опухолью является солидная опухоль.
57. Применение по п.55, в котором злокачественной опухолью является гематологический рак.
58. Применение по п.55, в котором злокачественной опухолью является лимфома, лейкемия или миелома.
59. Противоопухолевый агент по любому из пп.44-47, в котором R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, связаны друг с другом непосредственно или через атом азота, образуя 6-членную насыщенную гетероциклическую группу, которая замещена в гетероциклическом кольце фенил-замещенной низшей алкильной группой, которая может быть замещена в фенильном кольце 1 или 2 группами в качестве заместителей, выбранными из группы, состоящей из низшей алканоильной группы, аминогруппы, которая может содержать низшую алканоильную группу в качестве заместителя, низшей алкоксикарбонильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, фенильной группы, атома галогена, низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшей алкоксигруппы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, фенил-низшей алкоксигруппы, гидроксильной группы и низшей алкилендиоксигруппы.
60. Противоопухолевый агент по п.59, в котором насыщенной гетероциклической группой является пиперазинильная группа, которая замещена фенилзамещенной низшей алкильной группой, которая замещена низшей алкилендиоксигруппой в фенильном кольце.
61. Противоопухолевый агент по п.59, в котором X1 представляет атом азота, и Y представляет атом кислорода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005-351255 | 2005-12-05 | ||
| JP2005351255 | 2005-12-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008127325A true RU2008127325A (ru) | 2010-01-20 |
| RU2444362C2 RU2444362C2 (ru) | 2012-03-10 |
Family
ID=38051953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008127325/15A RU2444362C2 (ru) | 2005-12-05 | 2006-12-04 | Лекарственное средство |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8236826B2 (ru) |
| EP (1) | EP1957073B1 (ru) |
| KR (1) | KR101157004B1 (ru) |
| CN (1) | CN101321529B (ru) |
| AR (1) | AR056885A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006323700B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0619349A2 (ru) |
| CA (1) | CA2630468C (ru) |
| CY (1) | CY1115171T1 (ru) |
| DK (1) | DK1957073T3 (ru) |
| ES (1) | ES2463450T3 (ru) |
| HK (1) | HK1123219A1 (ru) |
| IL (1) | IL191544A0 (ru) |
| MY (1) | MY146514A (ru) |
| NO (1) | NO20081934L (ru) |
| PL (1) | PL1957073T3 (ru) |
| PT (1) | PT1957073E (ru) |
| RU (1) | RU2444362C2 (ru) |
| SI (1) | SI1957073T1 (ru) |
| TW (1) | TWI332838B (ru) |
| WO (1) | WO2007066784A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200804445B (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2573223C (en) | 2004-08-06 | 2013-05-21 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Aromatic compound |
| UA95978C2 (ru) * | 2006-10-02 | 2011-09-26 | Оцука Фармас'Ютікел Ко., Лтд. | Ингибитор активации stat3/5 |
| CN101597278B (zh) | 2008-06-04 | 2013-04-17 | 中国中化股份有限公司 | 酰胺类化合物及其制备与应用 |
| EP2362730A4 (en) | 2008-11-21 | 2012-08-29 | High Point Pharmaceuticals Llc | Adamantyl BENZAMIDE CONNECTIONS |
| AU2010240200B2 (en) * | 2009-04-20 | 2014-03-13 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Novel thyroid hormone beta receptor agonist |
| JP5758395B2 (ja) | 2009-10-15 | 2015-08-05 | ザ チルドレンズ メディカル センター コーポレイション | 疼痛を治療するためのセピアプテリンレダクターゼ阻害薬 |
| RS53705B1 (en) * | 2010-01-29 | 2015-04-30 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | DI-SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCERS |
| US8513430B2 (en) | 2010-07-27 | 2013-08-20 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Substituted thiazol-2-ylamine derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use as 11-beta HSD1 modulators |
| MX2013003589A (es) | 2010-10-04 | 2013-06-24 | Otsuka Pharmaceuticals Co Ltd | Derivados de 4-(metilaminofenoxi)piridin-3-il-benzamida para tratar cancer. |
| WO2012090177A2 (en) * | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Lupin Limited | Cannabinoid receptor modulators |
| WO2013005168A2 (en) * | 2011-07-05 | 2013-01-10 | Lupin Limited | Cannabinoid receptor modulators |
| TW201329025A (zh) | 2011-11-01 | 2013-07-16 | Astex Therapeutics Ltd | 醫藥化合物 |
| JP5959670B2 (ja) * | 2012-03-14 | 2016-08-02 | シノケム・コーポレーションＳｉｎｏｃｈｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 抗腫瘍薬の調製における置換ジフェニルアミン化合物の使用 |
| JP6066806B2 (ja) * | 2012-04-03 | 2017-01-25 | 大塚製薬株式会社 | 医薬 |
| SG10201700808UA (en) | 2013-02-19 | 2017-02-27 | Ono Pharmaceutical Co | Trk-INHIBITING COMPOUND |
| CN110372550B (zh) * | 2013-09-09 | 2021-08-24 | 佩洛通治疗公司 | 芳基醚及其用途 |
| JP6616786B2 (ja) * | 2014-05-19 | 2019-12-04 | メリアル インコーポレイテッド | 駆虫性化合物 |
| TW201617314A (zh) * | 2014-09-10 | 2016-05-16 | 第一三共股份有限公司 | 羧酸衍生物 |
| CN107098884A (zh) * | 2016-02-19 | 2017-08-29 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类取代的氨基吡啶类化合物及其制备和用途 |
| WO2020059841A1 (ja) * | 2018-09-21 | 2020-03-26 | 国立大学法人 長崎大学 | プリオン病治療薬 |
| WO2023160638A1 (en) * | 2022-02-28 | 2023-08-31 | Sironax Ltd. | Rip1 modulators, preparations, and uses thereof |
Family Cites Families (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE629102A (ru) | 1961-03-29 | |||
| US3715375A (en) | 1970-09-17 | 1973-02-06 | Merck & Co Inc | New diphenyl sulfones |
| NL7111711A (ru) | 1970-09-17 | 1972-03-21 | ||
| GB1494117A (en) | 1974-11-02 | 1977-12-07 | Bayer Ag | Process for the preparation of acid amides |
| DE2707659A1 (de) | 1977-02-23 | 1978-08-24 | Bayer Ag | Selbstvernetzbare polyurethane |
| DE2707660C2 (de) | 1977-02-23 | 1985-12-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Abspalter- und Diolrest enthaltende Diisocyanat-Addukte, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE2812252A1 (de) | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel |
| US4978672A (en) | 1986-03-07 | 1990-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles |
| EP0500495A3 (en) | 1991-02-21 | 1993-04-07 | Ciba-Geigy Ag | Thermosetting composition |
| ES2108855T3 (es) | 1992-07-21 | 1998-01-01 | Ciba Geigy Ag | Derivados de acido oxamico como agentes hipocolesteremicos. |
| HUT73813A (en) | 1993-06-30 | 1996-09-30 | Wellcome Found | Anti-athero-sclerotic diaryl compounds, process to prepare them and pharmaceutical compositions contg. them |
| JPH11511121A (ja) | 1995-06-07 | 1999-09-28 | インスティテュート オブ マテリア メディカ | カルコンレチノイドおよびその使用方法 |
| US6022884A (en) | 1997-11-07 | 2000-02-08 | Amgen Inc. | Substituted pyridine compounds and methods of use |
| ES2233025T3 (es) | 1998-02-06 | 2005-06-01 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Agente inhibidores de la triptasa. |
| US6613769B1 (en) | 1998-02-06 | 2003-09-02 | Max-Planck-Gesellschaft zur Föderung der Wissenschaften. e.V. | Tryptase inhibitors |
| AR015733A1 (es) | 1998-03-25 | 2001-05-16 | Otsuka Pharma Co Ltd | DERIVADO DE PIRIDINA, EL PRODUCTO Y LA COMPOSICIoN FARMACEUTICA QUE CONTIENE DICHO DERIVADO. |
| TWI245035B (en) | 1998-06-26 | 2005-12-11 | Ono Pharmaceutical Co | Amino acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising the derivatives |
| CA2337098C (en) * | 1998-07-24 | 2008-08-05 | Teijin Limited | Anthranilic acid derivatives |
| US20020065296A1 (en) | 1999-01-13 | 2002-05-30 | Bayer Corporation | Heteroaryl ureas containing nitrogen hetero-atoms as p38 kinase inhibitors |
| EP1140840B1 (en) * | 1999-01-13 | 2006-03-22 | Bayer Pharmaceuticals Corp. | -g(v)-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
| AU2871900A (en) | 1999-02-04 | 2000-08-25 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | G-protein coupled heptahelical receptor binding compounds and methods of use thereof |
| CO5160290A1 (es) | 1999-03-29 | 2002-05-30 | Novartis Ag | Derivados de acido fenoxifeniloxamico sustituido . |
| US6159694A (en) | 1999-04-08 | 2000-12-12 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Antisense modulation of stat3 expression |
| CN1372548A (zh) | 1999-07-01 | 2002-10-02 | 味之素株式会社 | 杂环化合物及其医药用途 |
| JP2001089450A (ja) | 1999-09-22 | 2001-04-03 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ピリジン誘導体含有医薬製剤 |
| JP2001089412A (ja) | 1999-09-22 | 2001-04-03 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ベンゼン誘導体またはその医薬的に許容される塩 |
| WO2001060354A1 (fr) | 2000-02-15 | 2001-08-23 | Teijin Limited | Medicament anticancereux comprenant un derive d'acide anthranilique en tant qu'ingredient actif |
| HU227630B1 (hu) | 2000-05-22 | 2011-10-28 | Aventis Pharma Inc | Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
| GB0015205D0 (en) | 2000-06-21 | 2000-08-09 | Karobio Ab | Bioisosteric thyroid receptor ligands and method |
| AU2001282874A1 (en) | 2000-08-18 | 2002-03-04 | Pharmacia And Upjohn Company | Quinuclidine-substituted aryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor ligands) |
| WO2002026191A2 (en) | 2000-09-28 | 2002-04-04 | Nanocyte Inc. | Methods, compositions and devices utilizing stinging cells/capsules for delivering a therapeutic or a cosmetic agent into a tissue |
| AU2002223626A1 (en) | 2000-10-20 | 2002-04-29 | Novartis Ag | Combinations of a thyromimetic compound and a statin |
| EP1211235A3 (en) | 2000-11-30 | 2004-01-02 | JFE Chemical Corporation | Preparation process of 4,4'-Dicarboxydiphenyl ethers or derivatives thereof |
| JP2004269356A (ja) | 2000-12-27 | 2004-09-30 | Ajinomoto Co Inc | 創傷部癒着防止剤 |
| GB2374009A (en) | 2001-02-12 | 2002-10-09 | Novartis Ag | Method of treating hair loss |
| CN1529699A (zh) | 2001-06-20 | 2004-09-15 | �Ʒ� | 新的磺酸衍生物 |
| MXPA04000779A (es) | 2001-08-24 | 2004-04-20 | Pharmacia & Up John Company | 7-aza[2.2.1]bicicloheptanos sustituidos con arilo para el tratamiento de enfermedades. |
| CN1575283A (zh) | 2001-10-22 | 2005-02-02 | 辉瑞产品公司 | 具有ccr1受体拮抗剂活性的哌嗪衍生物 |
| WO2003035602A1 (fr) | 2001-10-25 | 2003-05-01 | Sankyo Company, Limited | Modulateurs lipidiques |
| MXPA04007936A (es) | 2002-02-15 | 2004-11-26 | Upjohn Co | Compuestos de aril-sustituidos para el tratamiento de enfermedades. |
| FR2836917B1 (fr) | 2002-03-11 | 2006-02-24 | Lipha | Derives nitroso de la diphenylamine, compositions pharmaceutiques les contenant en tant que medicaments utilisables dans le traitement des pathologies caracterisees par une situation de stress oxydatif |
| JP2004035475A (ja) | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Ajinomoto Co Inc | ＴＧＦβ作用抑制剤 |
| TWI344955B (en) | 2003-03-14 | 2011-07-11 | Ono Pharmaceutical Co | Heterocyclic rinf having nitrogen atom derivatives and medicament containing the derivatives as active ingredient |
| EP1651595A2 (en) | 2003-05-30 | 2006-05-03 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Ubiquitin ligase inhibitors |
| ZA200510137B (en) * | 2003-07-24 | 2007-04-25 | Leo Pharma As | Novel aminobenzophenone compounds |
| CA2573223C (en) * | 2004-08-06 | 2013-05-21 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Aromatic compound |
| UA95978C2 (ru) * | 2006-10-02 | 2011-09-26 | Оцука Фармас'Ютікел Ко., Лтд. | Ингибитор активации stat3/5 |
| TWI440638B (zh) * | 2007-10-30 | 2014-06-11 | Otsuka Pharma Co Ltd | 雜環化合物及其藥學組成物 |
-
2006
- 2006-12-04 SI SI200631802T patent/SI1957073T1/sl unknown
- 2006-12-04 US US12/095,930 patent/US8236826B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-04 PT PT68343656T patent/PT1957073E/pt unknown
- 2006-12-04 CN CN2006800454525A patent/CN101321529B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-04 PL PL06834365T patent/PL1957073T3/pl unknown
- 2006-12-04 MY MYPI20081824A patent/MY146514A/en unknown
- 2006-12-04 WO PCT/JP2006/324610 patent/WO2007066784A2/en active Application Filing
- 2006-12-04 EP EP06834365.6A patent/EP1957073B1/en not_active Not-in-force
- 2006-12-04 BR BRPI0619349-8A patent/BRPI0619349A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-04 ES ES06834365.6T patent/ES2463450T3/es active Active
- 2006-12-04 RU RU2008127325/15A patent/RU2444362C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-12-04 KR KR1020087013451A patent/KR101157004B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-12-04 ZA ZA200804445A patent/ZA200804445B/xx unknown
- 2006-12-04 CA CA2630468A patent/CA2630468C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-04 AU AU2006323700A patent/AU2006323700B2/en not_active Ceased
- 2006-12-04 DK DK06834365.6T patent/DK1957073T3/da active
- 2006-12-05 TW TW095145184A patent/TWI332838B/zh active
- 2006-12-05 AR ARP060105371A patent/AR056885A1/es unknown
-
2008
- 2008-04-23 NO NO20081934A patent/NO20081934L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-05-19 IL IL191544A patent/IL191544A0/en not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-31 HK HK09103076.2A patent/HK1123219A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-05-05 CY CY20141100316T patent/CY1115171T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0619349A2 (pt) | 2011-11-08 |
| CA2630468A1 (en) | 2007-06-14 |
| IL191544A0 (en) | 2008-12-29 |
| US20100004438A1 (en) | 2010-01-07 |
| MY146514A (en) | 2012-08-15 |
| ES2463450T3 (es) | 2014-05-28 |
| CA2630468C (en) | 2015-01-20 |
| US8236826B2 (en) | 2012-08-07 |
| PL1957073T3 (pl) | 2014-09-30 |
| NO20081934L (no) | 2008-08-13 |
| AU2006323700A1 (en) | 2007-06-14 |
| WO2007066784A3 (en) | 2007-10-25 |
| KR101157004B1 (ko) | 2012-07-09 |
| RU2444362C2 (ru) | 2012-03-10 |
| KR20080070054A (ko) | 2008-07-29 |
| AR056885A1 (es) | 2007-10-31 |
| TWI332838B (en) | 2010-11-11 |
| EP1957073B1 (en) | 2014-04-23 |
| PT1957073E (pt) | 2014-05-12 |
| SI1957073T1 (sl) | 2014-08-29 |
| CN101321529A (zh) | 2008-12-10 |
| TW200800200A (en) | 2008-01-01 |
| HK1123219A1 (en) | 2009-06-12 |
| AU2006323700B2 (en) | 2011-02-17 |
| DK1957073T3 (da) | 2014-05-12 |
| EP1957073A2 (en) | 2008-08-20 |
| WO2007066784A2 (en) | 2007-06-14 |
| CN101321529B (zh) | 2012-09-05 |
| ZA200804445B (en) | 2009-11-25 |
| CY1115171T1 (el) | 2016-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008127325A (ru) | Лекарственное средство | |
| RU2007108298A (ru) | Ароматическое соединение | |
| RU2009116653A (ru) | Ингибитор активации stat3/5 | |
| JP2006298893A5 (ru) | ||
| TW523512B (en) | Novel substituted imidazole compounds | |
| EP2566859B1 (en) | Picolinamide and pyrimidine-4-carboxamide compounds, process for preparing and pharmaceutical composition comprising the same | |
| AP657A (en) | Indole derivatives as 5-HT receptor antagonist. | |
| EP1736467A1 (en) | Novel sulfonamide derivative | |
| KR19990022574A (ko) | 이미다졸 화합물 | |
| CA2398388A1 (en) | Novel piperidine compound and pharmaceutical thereof | |
| JP4778420B2 (ja) | 増強された有効性を有するケモカインレセプタ結合複素環式化合物 | |
| JP2002533454A (ja) | 芳香族アミド類 | |
| RU2003121018A (ru) | Производные карбоксамида и их использование в лечении тромбоэмболических заболеваний и опухолей | |
| MX2007011500A (es) | Compuestos pirimidina y metodos de uso. | |
| NZ537396A (en) | Inhibitors of tyrosine kinases | |
| BG63769B1 (bg) | 1,2,4-тризаместени имидазоли, полезни като цитокини | |
| WO2008038841A1 (fr) | Dérivé de thiadiazolone et utilisation de celui-ci | |
| EA006302B1 (ru) | 1,2-диарилбензимидазолы для лечения заболеваний, связанных с активацией микроглии | |
| PL133712B1 (en) | Process for preparing novel 2-guanidine-4-heteroarylothiazoles | |
| JP2011507883A (ja) | Ｋｖ１．５カリウムチャネル阻害剤としての４−イミダゾリジノン | |
| JP4276070B2 (ja) | 環状アミン化合物 | |
| ZA200508518B (en) | Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy | |
| GB1106742A (en) | New piperidine derivatives and the homologues thereof and process for their production | |
| RU2299207C2 (ru) | Соединения циклического амина | |
| AU2012202382A1 (en) | STAT3/5 activation inhibitor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151205 |