HU227630B1 - Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények - Google Patents
Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények Download PDFInfo
- Publication number
- HU227630B1 HU227630B1 HU0302485A HUP0302485A HU227630B1 HU 227630 B1 HU227630 B1 HU 227630B1 HU 0302485 A HU0302485 A HU 0302485A HU P0302485 A HUP0302485 A HU P0302485A HU 227630 B1 HU227630 B1 HU 227630B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- phenyl
- heteroaryl
- piperidin
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 25
- 239000002750 tryptase inhibitor Substances 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 362
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 299
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 111
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 104
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 85
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 68
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 50
- 101100518501 Mus musculus Spp1 gene Proteins 0.000 claims description 46
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 43
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 37
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 27
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 25
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 23
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N aminomethyl benzene Natural products NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims description 15
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims description 12
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims description 12
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000001668 ameliorated effect Effects 0.000 claims description 9
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims description 9
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 9
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 8
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000808 adrenergic beta-agonist Substances 0.000 claims description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims description 7
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005326 heteroaryloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims description 7
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 7
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000001078 anti-cholinergic effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000005239 aroylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims description 5
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004447 heteroarylalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005312 heteroarylalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims description 4
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims description 4
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims description 4
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims description 4
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 claims description 3
- 229940121948 Muscarinic receptor antagonist Drugs 0.000 claims description 3
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims description 3
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000001969 hypertrophic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N (+-)-Terbutaline Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 208000037260 Atherosclerotic Plaque Diseases 0.000 claims description 2
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims description 2
- 206010018634 Gouty Arthritis Diseases 0.000 claims description 2
- 208000029523 Interstitial Lung disease Diseases 0.000 claims description 2
- 208000015100 cartilage disease Diseases 0.000 claims description 2
- IMZMKUWMOSJXDT-UHFFFAOYSA-N cromoglycic acid Chemical group O1C(C(O)=O)=CC(=O)C2=C1C=CC=C2OCC(O)COC1=CC=CC2=C1C(=O)C=C(C(O)=O)O2 IMZMKUWMOSJXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 2
- 208000028169 periodontal disease Diseases 0.000 claims description 2
- 201000005404 rubella Diseases 0.000 claims description 2
- 229960000195 terbutaline Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- HHKGATDJOAYQSW-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(aminomethyl)phenyl]-n-(3,4-dichlorophenyl)piperidine-1-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.NCC1=CC=CC(C2CCN(CC2)C(=O)NC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 HHKGATDJOAYQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002198 Anaphylactic reaction Diseases 0.000 claims 1
- KUVIULQEHSCUHY-XYWKZLDCSA-N Beclometasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(Cl)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)COC(=O)CC)(OC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O KUVIULQEHSCUHY-XYWKZLDCSA-N 0.000 claims 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims 1
- 206010061762 Chondropathy Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000025814 Inflammatory myopathy with abundant macrophages Diseases 0.000 claims 1
- 108010002386 Interleukin-3 Proteins 0.000 claims 1
- 206010065319 Macular rupture Diseases 0.000 claims 1
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- LSPBMRUHDVYMBZ-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(aminomethyl)phenyl]piperidin-1-yl]-(5,6-dichloropyridin-3-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC=CC(C2CCN(CC2)C(=O)C=2C=C(Cl)C(Cl)=NC=2)=C1 LSPBMRUHDVYMBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHVIIBRDQHUVJJ-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(aminomethyl)phenyl]piperidin-1-yl]-[3-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]phenyl]methanone;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.NCC1=CC=CC(C2CCN(CC2)C(=O)C=2C=C(CCC=3C(=CC=CC=3)F)C=CC=2)=C1 VHVIIBRDQHUVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N albuterol Chemical group CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1 NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000036783 anaphylactic response Effects 0.000 claims 1
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 claims 1
- 125000005333 aroyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005362 aryl sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- 229950000210 beclometasone dipropionate Drugs 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 claims 1
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 claims 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 claims 1
- PZCWEEOFDCYLCR-MBUXBYMASA-N ethyl (3s,4r)-4-[3-(aminomethyl)phenyl]-1-[5-(2-phenylethyl)pyridine-3-carbonyl]piperidine-3-carboxylate;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1([C@@H]2CCN(C[C@H]2C(=O)OCC)C(=O)C=2C=C(CCC=3C=CC=CC=3)C=NC=2)=CC=CC(CN)=C1 PZCWEEOFDCYLCR-MBUXBYMASA-N 0.000 claims 1
- 229940058172 ethylbenzene Drugs 0.000 claims 1
- 229960001022 fenoterol Drugs 0.000 claims 1
- LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N fenoterol Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=CC=1C(O)CNC(C)CC1=CC=C(O)C=C1 LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXPKIDAWGVKUBD-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound O=C.OC(=O)C(F)(F)F XXPKIDAWGVKUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229960002052 salbutamol Drugs 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 101000884263 Escherichia coli (strain K12) Asparagine synthetase B [glutamine-hydrolyzing] Proteins 0.000 description 276
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 220
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 186
- 238000000034 method Methods 0.000 description 159
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 151
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 125
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 122
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 109
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 95
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 79
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 72
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 63
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 63
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 58
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 53
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 52
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 49
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 49
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 45
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 44
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 37
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 37
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 37
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 32
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 30
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 30
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 29
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 29
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 26
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 25
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 20
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 20
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 19
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 19
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 102000001400 Tryptase Human genes 0.000 description 17
- 108060005989 Tryptase Proteins 0.000 description 17
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N anhydrous n-heptane Natural products CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 14
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 13
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 12
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 11
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 11
- GHTDODSYDCPOCW-UHFFFAOYSA-N 1h-indole-6-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C=CNC2=C1 GHTDODSYDCPOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 101100215340 Solanum tuberosum AC97 gene Proteins 0.000 description 9
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N chlorine dioxide Inorganic materials O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 9
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 9
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 9
- 101150097017 fen gene Proteins 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 9
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 9
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 9
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 9
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- TVVLDCQYTBYDPD-UHFFFAOYSA-N 5-(2-phenylethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC(CCC=2C=CC=CC=2)=C1 TVVLDCQYTBYDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 8
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 8
- 101000927268 Hyas araneus Arasin 1 Proteins 0.000 description 7
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 7
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 7
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 210000003630 histaminocyte Anatomy 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 6
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 6
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 description 6
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 6
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- XMHNLZXYPAULDF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1CBr XMHNLZXYPAULDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 5
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 5
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 5
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 5
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 5
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 5
- 229940122598 Tryptase inhibitor Drugs 0.000 description 5
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 5
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 229910001914 chlorine tetroxide Inorganic materials 0.000 description 5
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 5
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 4
- UYQIRJWFRMCAID-UHFFFAOYSA-N 6-chloroquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC2=CC(C(=O)O)=CN=C21 UYQIRJWFRMCAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100063435 Caenorhabditis elegans din-1 gene Proteins 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000722363 Piper Species 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- KZGIPEBONRKNIG-UHFFFAOYSA-N [O-]C([S+]1C=CC=C1)=O Chemical compound [O-]C([S+]1C=CC=C1)=O KZGIPEBONRKNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 4
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 description 4
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N methamphetamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 4
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- LFKDJXLFVYVEFG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(N)=O LFKDJXLFVYVEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 3
- DXJZBANECHYHRT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-phenylethynyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC(C#CC=2C=CC=CC=2)=C1 DXJZBANECHYHRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 206010028594 Myocardial fibrosis Diseases 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000004404 Neurofibroma Diseases 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102220516786 RNA polymerase II subunit A C-terminal domain phosphatase SSU72_C13S_mutation Human genes 0.000 description 3
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 3
- 239000003875 Wang resin Substances 0.000 description 3
- NERFNHBZJXXFGY-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]methanol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1COC1=CC=C(CO)C=C1 NERFNHBZJXXFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 3
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- FQFILJKFZCVHNH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[3-[(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino]propyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCNC1=NC(Cl)=NC=C1Br FQFILJKFZCVHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 3
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEBWDEKBEYUNLV-UHFFFAOYSA-N (3-piperidin-4-ylphenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(C2CCNCC2)=C1 NEBWDEKBEYUNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVHGJAKTBPFFNV-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxyundecyl)-1-(4-nitroanilino)-6-phenyl-4a,7a-dihydro-2h-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)C1C=CC(C(N(C2=O)C=3C=CC=CC=3)=O)C2N1NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KVHGJAKTBPFFNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUHJZSZTSCSTCC-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CBr)=CC=C21 RUHJZSZTSCSTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1 HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100036774 Afamin Human genes 0.000 description 2
- 102100027211 Albumin Human genes 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 2
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical compound C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 101000928239 Homo sapiens Afamin Proteins 0.000 description 2
- 101000693444 Homo sapiens Zinc transporter ZIP2 Proteins 0.000 description 2
- 108091006905 Human Serum Albumin Proteins 0.000 description 2
- 102000008100 Human Serum Albumin Human genes 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000009438 IgE Receptors Human genes 0.000 description 2
- 108010073816 IgE Receptors Proteins 0.000 description 2
- LNQCUTNLHUQZLR-VNPYQEQNSA-N Iridin Natural products O(C)c1c(O)c2C(=O)C(c3cc(OC)c(OC)c(O)c3)=COc2cc1O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1 LNQCUTNLHUQZLR-VNPYQEQNSA-N 0.000 description 2
- JCMUOFQHZLPHQP-UHFFFAOYSA-N L-L-Ophthalmic acid Natural products OC(=O)CNC(=O)C(CC)NC(=O)CCC(N)C(O)=O JCMUOFQHZLPHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102220502409 Phosphoribosylformylglycinamidine synthase_C10S_mutation Human genes 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102220516778 RNA polymerase II subunit A C-terminal domain phosphatase SSU72_C12S_mutation Human genes 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 2
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 2
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 2
- 102100025451 Zinc transporter ZIP2 Human genes 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000012387 aerosolization Methods 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940065524 anticholinergics inhalants for obstructive airway diseases Drugs 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- PVEDXUXKUSBLFK-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde;hydrochloride Chemical compound Cl.O=CC1=CC=CC=C1 PVEDXUXKUSBLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N benzylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CC1=CC=CC=C1 XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N cadaverine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCCCCN FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- XEKAUTDWPYQNFU-UHFFFAOYSA-N chlorane Chemical compound Cl.Cl.Cl XEKAUTDWPYQNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000037976 chronic inflammation Diseases 0.000 description 2
- 230000006020 chronic inflammation Effects 0.000 description 2
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 description 2
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 description 2
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVKBMWWNKUWISK-UHFFFAOYSA-L dichloromethane;dichloropalladium Chemical compound ClCCl.Cl[Pd]Cl CVKBMWWNKUWISK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ODCCJTMPMUFERV-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl carbonate Chemical group CC(C)(C)OC(=O)OC(C)(C)C ODCCJTMPMUFERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001198 duodenum Anatomy 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 2
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 2
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- MGNHGPVLKIGGOK-UHFFFAOYSA-N formaldehyde trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.O=C MGNHGPVLKIGGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 2
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 2
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 2
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 2
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 108010047623 iridine Proteins 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 2
- 229940071648 metered dose inhaler Drugs 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- HUJYJEPNVYXEND-UHFFFAOYSA-N n-benzylpiperidin-4-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1CCNCC1 HUJYJEPNVYXEND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCMUOFQHZLPHQP-BQBZGAKWSA-N ophthalmic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CC)NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O JCMUOFQHZLPHQP-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 2
- HVVLQPOCRDLFGA-UHFFFAOYSA-N ophthalmic acid Natural products CCC(NC(=O)C(N)CCC(=O)O)C(=O)NCC(=O)O HVVLQPOCRDLFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010088490 ophthalmic acid Proteins 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003901 oxalic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 2
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CN=C21 DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000037390 scarring Effects 0.000 description 2
- 230000003248 secreting effect Effects 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZLXIVKPYUFJPN-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(5-iodopyridin-2-yl)carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=C(I)C=N1 YZLXIVKPYUFJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCAQIUOFDMREBA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(=O)OC(C)(C)C XCAQIUOFDMREBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOBWLFNYOWWARN-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-one Chemical compound O=C1CSC=C1 VOBWLFNYOWWARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 2
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 2
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- IZUAHLHTQJCCLJ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl) hypochlorite Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)OCl IZUAHLHTQJCCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 description 1
- RSFNYNQGERWCMT-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-4-fluorophenyl)methylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCC1=CC=C(F)C(Br)=C1 RSFNYNQGERWCMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPPPVEBBUIBPQA-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)methanamine Chemical compound BrC1=CC(CN)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 NPPPVEBBUIBPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-azinane Chemical group C1CC[N]CC1 KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEKJJCHOXRJTN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-ol Chemical compound OC1=CCNCC1 IKEKJJCHOXRJTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Me3C6H3 Natural products CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYAQYXOVOHJRCS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 JYAQYXOVOHJRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDNPUJCKXLOHOW-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(CBr)C=C1 JDNPUJCKXLOHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPCJPJQUVRIILS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=CC(Br)=C1 ZPCJPJQUVRIILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPEOPBCQHNWNFB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1I MPEOPBCQHNWNFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQSENYKCGJTRI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C=C1 GWQSENYKCGJTRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWVUTEBEOYXQDC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylindole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C2=C1 TWVUTEBEOYXQDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHUGKGZNOULKD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1I TYHUGKGZNOULKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKSBSORLCDRHS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(I)=C1 VSKSBSORLCDRHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGNQDBQYEBMPFZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=C(I)C=C1 KGNQDBQYEBMPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVRCLXXJIQTXHC-UHFFFAOYSA-N 1-methylindole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=C(C(O)=O)C2=C1 HVRCLXXJIQTXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001088 1-naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTLHGQOBAPTEHE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(F)C(F)=C(O)C(F)=C1F FTLHGQOBAPTEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=C(Br)N=C1 ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TULDPXYHBFBRGW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1h-inden-2-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2CC(CC(=O)O)CC2=C1 TULDPXYHBFBRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZKIFBRVWUSTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethyl)pyridine;hydron;chloride Chemical compound Cl.ClCCC1=CC=CC=N1 UCZKIFBRVWUSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBDWOBVMADHTAA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyl)benzoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O RBDWOBVMADHTAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOUPGSMSNQLUNW-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ZOUPGSMSNQLUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 2-Pyridinemethanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=N1 WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCN(CC)CC PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOCYXBFIICKEKG-UHFFFAOYSA-N 2-methylthieno[3,2-b]thiophene-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=CC2=C1C=C(C)S2 VOCYXBFIICKEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001216 2-naphthoyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 2H-pyrrole Chemical compound C1C=CC=N1 JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKYKQWKLILFBM-UHFFFAOYSA-N 2h-pyridine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CC=C1 WMKYKQWKLILFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPHHJAOJUJHJKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VPHHJAOJUJHJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJBINERIGRFKGW-UHFFFAOYSA-N 3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C=2CCNCC=2)=C1 CJBINERIGRFKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXKCYWXEHAMAQW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CN=C1 DXKCYWXEHAMAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLYFXWKSLUXFMU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethynyl)pyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CN=C1 ZLYFXWKSLUXFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMFBVMSFONVVMY-UHFFFAOYSA-N 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2OC(=NN=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZMFBVMSFONVVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJQDEUJYFUHVHS-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-(bromomethyl)pyridine Chemical compound BrCC1=CN=CC(Br)=C1 AJQDEUJYFUHVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- FTKDCOINUAYGTC-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxythiophene-2-carboxylic acid Chemical compound CCOC=1C=CSC=1C(O)=O FTKDCOINUAYGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- XMQJAJQNGNSZFY-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-2-ylsulfanylpropanoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(SCCC(=O)O)=CC=C21 XMQJAJQNGNSZFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 3-piperideine Chemical compound C1CC=CCN1 FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGNUNYPERJMVRM-UHFFFAOYSA-N 3-pyridylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CN=C1 WGNUNYPERJMVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYCFYQFCFHKYPI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylethynyl)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 SYCFYQFCFHKYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHJKGBXBUZLOU-UHFFFAOYSA-N 4-(3-cyanophenyl)-3,6-dihydro-2h-pyridine-1-carboxylic acid Chemical compound C1N(C(=O)O)CCC(C=2C=C(C=CC=2)C#N)=C1 OQHJKGBXBUZLOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N 4-iodophenol Chemical compound OC1=CC=C(I)C=C1 VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical compound O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HFYACYZCOUYIFR-UHFFFAOYSA-N 5-(2-phenylethynyl)furan-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(=O)O)=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 HFYACYZCOUYIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTMFBTMLLNVUPT-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 QTMFBTMLLNVUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKMNLWZMSIVQZ-UHFFFAOYSA-N 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CN=CC(C(O)=O)=C1 KOKMNLWZMSIVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIXUVKUGMYKRU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid Chemical compound ClC1=CC=C2SC(C(=O)O)=CC2=C1 PKIXUVKUGMYKRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710164994 50S ribosomal protein L13, chloroplastic Proteins 0.000 description 1
- 101710177347 50S ribosomal protein L15, chloroplastic Proteins 0.000 description 1
- KOAWAWHSMVKCON-UHFFFAOYSA-N 6-[difluoro-(6-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl]quinoline Chemical compound C=1C=C2N=CC=CC2=CC=1C(F)(F)C(N1N=2)=NN=C1C=CC=2C1=CC=NC=C1 KOAWAWHSMVKCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFGMOMJMGBYKBN-UHFFFAOYSA-N 6-phenylquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C2=CC(C(=O)O)=CN=C2C=CC=1C1=CC=CC=C1 UFGMOMJMGBYKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 1
- 244000109331 Albuca major Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 102100031491 Arylsulfatase B Human genes 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 206010004966 Bite Diseases 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 206010066091 Bronchial Hyperreactivity Diseases 0.000 description 1
- QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N CC([CH2-])=O Chemical compound CC([CH2-])=O QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- RZZPDXZPRHQOCG-OJAKKHQRSA-O CDP-choline(1+) Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC[N+](C)(C)C)O[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 RZZPDXZPRHQOCG-OJAKKHQRSA-O 0.000 description 1
- 101100162703 Caenorhabditis elegans ani-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100246550 Caenorhabditis elegans pyr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000623 Cellulose acetate phthalate Polymers 0.000 description 1
- 101000685083 Centruroides infamatus Beta-toxin Cii1 Proteins 0.000 description 1
- 241001342895 Chorus Species 0.000 description 1
- 208000017667 Chronic Disease Diseases 0.000 description 1
- 102000003858 Chymases Human genes 0.000 description 1
- 108090000227 Chymases Proteins 0.000 description 1
- 208000032544 Cicatrix Diseases 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- NQXWISPBQBSCTB-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cc1ccccc1C#N Chemical compound Cl.Cl.Cc1ccccc1C#N NQXWISPBQBSCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015943 Coeliac disease Diseases 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 101000805601 Crotalus atrox Zinc metalloproteinase-disintegrin-like atrolysin-A Proteins 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 101000687716 Drosophila melanogaster SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 homolog Proteins 0.000 description 1
- 102100025027 E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Human genes 0.000 description 1
- 102100033902 Endothelin-1 Human genes 0.000 description 1
- 101800004490 Endothelin-1 Proteins 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 101100390720 Escherichia coli (strain K12) fhuF gene Proteins 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920003136 Eudragit® L polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003137 Eudragit® S polymer Polymers 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000569 Gum karaya Polymers 0.000 description 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 101000830203 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Proteins 0.000 description 1
- 101000874141 Homo sapiens Probable ATP-dependent RNA helicase DDX43 Proteins 0.000 description 1
- 102000002265 Human Growth Hormone Human genes 0.000 description 1
- 108010000521 Human Growth Hormone Proteins 0.000 description 1
- 239000000854 Human Growth Hormone Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010074328 Interferon-gamma Proteins 0.000 description 1
- 102000008070 Interferon-gamma Human genes 0.000 description 1
- 241000764238 Isis Species 0.000 description 1
- 102000006835 Lamins Human genes 0.000 description 1
- 108010047294 Lamins Proteins 0.000 description 1
- 229920002884 Laureth 4 Polymers 0.000 description 1
- 108010062867 Lenograstim Proteins 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 description 1
- 101100390562 Mus musculus Fen1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101000687741 Mus musculus SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 Proteins 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010027520 N-Acetylgalactosamine-4-Sulfatase Proteins 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 108090000189 Neuropeptides Proteins 0.000 description 1
- SKNACJDVQXGUTB-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(F)(F)F.O=Cc1ccccc1 Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.O=Cc1ccccc1 SKNACJDVQXGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZUVPVPTAIUPBI-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)OCOC(=O)C2=C(O)C=CC3=CC=CC=C23)C2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)OCOC(=O)C2=C(O)C=CC3=CC=CC=C23)C2=CC=CC=C2C=C1 QZUVPVPTAIUPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004235 Orange GGN Substances 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241000233805 Phoenix Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 102220502694 Phosphoribosylformylglycinamidine synthase_C11S_mutation Human genes 0.000 description 1
- 240000007643 Phytolacca americana Species 0.000 description 1
- 241001425800 Pipa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002701 Polyoxyl 40 Stearate Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035724 Probable ATP-dependent RNA helicase DDX43 Human genes 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 101710150336 Protein Rex Proteins 0.000 description 1
- 108010067787 Proteoglycans Proteins 0.000 description 1
- 102000016611 Proteoglycans Human genes 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 101100119953 Pyrococcus furiosus (strain ATCC 43587 / DSM 3638 / JCM 8422 / Vc1) fen gene Proteins 0.000 description 1
- 101150001177 RMR1 gene Proteins 0.000 description 1
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 description 1
- 241001237745 Salamis Species 0.000 description 1
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 1
- 101100396971 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) ini1 gene Proteins 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 101000725126 Spinacia oleracea 50S ribosomal protein L35, chloroplastic Proteins 0.000 description 1
- 241000934878 Sterculia Species 0.000 description 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 229920013631 Sulfar Polymers 0.000 description 1
- 101150066742 TRI1 gene Proteins 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 description 1
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFXUIJZNIZJKJN-UHFFFAOYSA-N [3-bromo-5-(bromomethyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OC1=CC(Br)=CC(CBr)=C1 FFXUIJZNIZJKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- ZVDDJPSHRNMSKV-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;hydrochloride Chemical compound Cl.CC=O ZVDDJPSHRNMSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- MNZMECMQTYGSOI-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydron;bromide Chemical compound Br.CC(O)=O MNZMECMQTYGSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000048 adrenergic agonist Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- BNPSSFBOAGDEEL-UHFFFAOYSA-N albuterol sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1.CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1 BNPSSFBOAGDEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- VNEMVKOXLBIWTB-UHFFFAOYSA-N aminomethyl benzoate Chemical class NCOC(=O)C1=CC=CC=C1 VNEMVKOXLBIWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 description 1
- 229960004977 anhydrous lactose Drugs 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000002917 arthritic effect Effects 0.000 description 1
- 208000024429 articular cartilage disease Diseases 0.000 description 1
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012131 assay buffer Substances 0.000 description 1
- 230000003143 atherosclerotic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 108010016341 bactenecin Proteins 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001950 benzethonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N benzyl chloroformate Chemical compound ClC(=O)OCC1=CC=CC=C1 HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005382 boronyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000621 bronchi Anatomy 0.000 description 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003563 calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000394 calcium triphosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-BJUDXGSMSA-N carbon-11 Chemical compound [11C] OKTJSMMVPCPJKN-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZRUIZTMOKRPB-UHFFFAOYSA-N carboxycarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC(O)=O BUZRUIZTMOKRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229940081734 cellulose acetate phthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- UETQVDZZPKAQIC-UHFFFAOYSA-N chlorane Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl UETQVDZZPKAQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CELCMWUXMBTJRP-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;hydrochloride Chemical compound Cl.ClC1=CC=CC=C1 CELCMWUXMBTJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 206010009887 colitis Diseases 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000223 dermal penetration Toxicity 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042935 dichlorodifluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECHLONIJQJOJT-UHFFFAOYSA-N diphosphanium hydrogen phosphate Chemical compound [PH4+].[PH4+].OP([O-])([O-])=O KECHLONIJQJOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 238000009510 drug design Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000002702 enteric coating Substances 0.000 description 1
- 238000009505 enteric coating Methods 0.000 description 1
- LUJQXGBDWAGQHS-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;phthalic acid Chemical compound CC(=O)OC=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O LUJQXGBDWAGQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFRSADQPWYCXDG-LEUCUCNGSA-N ethyl (2s,5s)-5-methylpyrrolidine-2-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.CCOC(=O)[C@@H]1CC[C@H](C)N1 VFRSADQPWYCXDG-LEUCUCNGSA-N 0.000 description 1
- BSSNTDZRVNQGDF-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,6-dichloroquinoline-3-carboxylate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC2=C(Cl)C(C(=O)OCC)=CN=C21 BSSNTDZRVNQGDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTYXWLMQWSFXNI-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-oxopiperidin-1-ium-3-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.CCOC(=O)C1CNCCC1=O RTYXWLMQWSFXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDCRSXZBSIRSFR-UHFFFAOYSA-N ethyl prop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CCOC(=O)C=C GDCRSXZBSIRSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007941 film coated tablet Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- WTDFFADXONGQOM-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C WTDFFADXONGQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003132 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000000099 in vitro assay Methods 0.000 description 1
- 238000005462 in vivo assay Methods 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005835 indanylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003382 ingestive effect Effects 0.000 description 1
- 229960003130 interferon gamma Drugs 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000077 iodol Drugs 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical class OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010494 karaya gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000231 karaya gum Substances 0.000 description 1
- 229940039371 karaya gum Drugs 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 210000005053 lamin Anatomy 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 210000000265 leukocyte Anatomy 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N lithium;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound [Li].CC(C)NC(C)C OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBNDBUATLJAUQM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dodecyl sulfate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O HBNDBUATLJAUQM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMVSHYCMVMAHP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate Chemical compound O1C(=NN=C1)C1=C(C(=O)OC)C=CC=C1 JTMVSHYCMVMAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 210000000110 microvilli Anatomy 0.000 description 1
- 239000003226 mitogen Substances 0.000 description 1
- 239000007932 molded tablet Substances 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- LPWAKYISHIZIPO-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ylmethyl benzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OCN1CCOCC1 LPWAKYISHIZIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 101150059144 mtbA gene Proteins 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- WFODMOGIEULGGB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CN(C)C=O.CC(C)NC(C)C WFODMOGIEULGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDQFRZBICKSAL-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(C=1)=CC=CC=1CN1CCCCC1 KJDQFRZBICKSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004370 n-butenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(/[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000023837 negative regulation of proteolysis Effects 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexatriene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C=C[CH]1 ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006186 oral dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000008184 oral solid dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000005440 p-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 description 1
- RFWLACFDYFIVMC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O RFWLACFDYFIVMC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UQGPCEVQKLOLLM-UHFFFAOYSA-N pentaneperoxoic acid Chemical compound CCCCC(=O)OO UQGPCEVQKLOLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005897 peptide coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003239 periodontal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- PLAQCTQHPKVDAY-UHFFFAOYSA-N phenylmethanamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCC1=CC=CC=C1 PLAQCTQHPKVDAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 208000024356 pleural disease Diseases 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940099429 polyoxyl 40 stearate Drugs 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002744 polyvinyl acetate phthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000009117 preventive therapy Methods 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- RCOUWKSZRXJXLA-UHFFFAOYSA-N propylbarbital Chemical compound CCCC1(CCC)C(=O)NC(=O)NC1=O RCOUWKSZRXJXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019419 proteases Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005400 pyridylcarbonyl group Chemical group N1=C(C=CC=C1)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 108700022109 ropocamptide Proteins 0.000 description 1
- 235000015175 salami Nutrition 0.000 description 1
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 1
- 230000037387 scars Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021309 simple sugar Nutrition 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 210000002460 smooth muscle Anatomy 0.000 description 1
- WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N sodium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960001790 sodium citrate Drugs 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000008279 sol Substances 0.000 description 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 238000009495 sugar coating Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010042772 syncope Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003899 tartaric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LRTLUYZIEQQUCM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[3-(aminomethyl)phenyl]-4-cyanopiperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1(C#N)C1=CC=CC(CN)=C1 LRTLUYZIEQQUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROUYFJUVMYHXFJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(=O)CC1 ROUYFJUVMYHXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHXRBUKPQNITJB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[(3-bromophenyl)methyl]-n-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N(C(=O)OC(C)(C)C)CC1=CC=CC(Br)=C1 MHXRBUKPQNITJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBBCBDIQXSNCEQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-benzyl-n-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N(C(=O)OC(C)(C)C)CC1=CC=CC=C1 UBBCBDIQXSNCEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORUGTGTZBRUQIT-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-pyridin-2-ylcarbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=CC=N1 ORUGTGTZBRUQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCIWZIYBBNEPKB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silane Chemical compound C[SiH](C)C(C)(C)C QCIWZIYBBNEPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XDLNRRRJZOJTRW-UHFFFAOYSA-N thiohypochlorous acid Chemical compound ClS XDLNRRRJZOJTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M toluenesulfonate group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)[O-])C LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000037317 transdermal delivery Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 description 1
- AEXDMFVPDVVSQJ-UHFFFAOYSA-N trifluoro(trifluoromethylsulfonyl)methane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C(F)(F)F AEXDMFVPDVVSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- MEYZYGMYMLNUHJ-UHFFFAOYSA-N tunicamycin Natural products CC(C)CCCCCCCCCC=CC(=O)NC1C(O)C(O)C(CC(O)C2OC(C(O)C2O)N3C=CC(=O)NC3=O)OC1OC4OC(CO)C(O)C(O)C4NC(=O)C MEYZYGMYMLNUHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 229940124549 vasodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229940070384 ventolin Drugs 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001755 vocal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195727 α-lactose Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Neurology (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
Description
ALAPJÁUL SZOLGÁLÓ VÁLTOZAT
ARILMETILAMLN-SZÁRMAZÉKOK TRXPTÁZ GÁTLÓKÉNT VALÓ ALKALMAZÁSRA ÉS E2WET WM^
A találmány helyettesített arilmet.ilamínokra, a vegyületek előállítására, ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítményekre és triptéz gátlásával, modulálható betegségállapotok kezelésében vgló gyógyászati alkalmazásukra, vonatkozik.
A IMÉáb ákh i tA kJ tett /. h / HA’tTF z. é
A trlptáz a hízósejt kiválasztó granulu.mai.ban. tárolódik és a humán hízósejtek, fő kiválasztó proteáza. A triptázről megállapították, hogy különböző biológiai folyamatokban, többek között az értágító és hörgőelernyesztő neuropeptidek lebomlásában [Caaghey et ai ., J. Fharnaool, Exp. Ther., 244, 133-137 (1938);
Francon! et al., Jk PJia«aeoL Sxp. Ther. , 24 8, 947-951 (1988);
és Tam et ah, Am. J. Respir. Coll Moi. Szol., 3, 27-32 (1990)] és a hörgő bisztaminra adott válaszkészségében (Sekizawa et al., J, Cián, levest., 83, 175-179 (1989)1 részt vesz. Ennek következtében a trlptáz gátlök feltehetően használhatók gyulladásgátló szerként (K. Rica, P. A. Sprengrel, Cvrrenz ppirion in Drog Piscovery and Dev&lopaientf 2(3), 463-474 (1999)1, különösen krónikus asztma kezelésében [M, Q. Fhang, H. Timmerman, Aedlators Jnfianm., 112, 311-317 (1997)}, és szénanátha [S. o.
Klisén et al., Cián. Exp. ,A2lergy, 28, 220-227 (1998)1, gyulladásos bélbetegség (S. C. Risohoff et al., Mistopachology, 28, 113 {1996}], pszorlázis (A, Naukkarlnen et al., Arob. Pernatol.
őea,, 233, 341-346 (1993}], kötőhártya-gyuilsdás (A, A, Iráni et al,, d. Aliergy Ciin, Immunoi., 8 6, 34-40 (1990}], atöpiás der979?0-7500-SBE * * ♦ matitísz [A. Jarvikallio et al., Br harmatod., 136, 871--87 / /· (1997) í, reumás izületi gyulladás (L, C. Tetlow efc í Bheum, dia., 54, 549-555 (1998)], csontl.zületi gyulladás ÍM. G. Buckiey et al., J, Pathol., 186, 67-74 (1998)1, köss^zényes ízületi gyulladás, reumás .csigolya-gyulladás és az ízület porclebomlásos betegségeinek kezelésében és megelőzésében ís alkalmazhatók lehetnek,
A fentiek mellett a triptázröl kimutatták, begy a fibroblasztok számára hatékony mitogén, ami az asztmában és az intersticiális tüdőbetegségekben a pulmonáüs fibrőzisban való részvételét feltételezi (Ruoss et al., u« Clín. levest., 88, 493-499 (1991)]. Ezért a triptáz gátlók fibrőzisos állapotok [J. A. Cairns és A. f. Walls, dl Clin. Invest., 99, 1313-1321 (1997)], például fibrózis, bőrkeményedés, puimonálís fibrózis, máj-cirrőzis, miokardiális fibrózis, neurofibrőmák és hípertrófiás sebhelyek kezelésére használhatók lehetnek.
Ezen túlmenően a triptáz gátlók szívinfarktus, szűrők, angina és az ateroszklsrőzisos plskkfelhasadás más következményeinek a kezelésében vagy megelőzésében is alkalmazhatók lehetnek ]M. Jezíorska. et al., u. Patkói., 182., 115-122 (1997)]. A triptázröl felismerték, hogy aktiválja a prosztrom.elizi.nt, am.i viszont a kollagénért aktiválja, ezáltal előidézi a porc és a periodontális kötőszövetek lebomlását. Emiatt a triptáz gátlók hasznosak lehetnek izületi gyulladás, periodontális betegség, díabéteszes retinopátia és tumornövekedés kezelésében vagy megelőzésében [W. J. Bell et al., Exp. Bematol., 2 6, 158-169 (1998)]. A triptáz gátlók amafilaxia (L, 8. Schwarz efc al., <7.
f ..ti '? f'í.
Invest., 96, 2782-2710 (1995)], sclerosis multiplex ÍM.
Steinhoff et al., óét. Afed, (N. ¥.} .§(2), 151-158 (2000)·},
-í eraésztéses fekélyek és s sünéit iá lis vírusos fertőzések kezelésében és megelőzésében is alkalmazhatok lehetnek.
A hízósejt által közvetített gyulladásos állapotok, különösen az asztma, a közegészség szempontjából egyre növekvő problémát jelentenek. Az asztmára gyakran a légcső és a hörgők hiperérzékenységének progresszív kifejlődése jellemző mind az. immunspecifikus allergénekkel, mind az általános kémiai és fizikai ingerekkel szemben, arai a krónikus gyulladás kialakulásához vezet. Az IgE receptorokat tartalmazó ieukociták, nevezetesen a hízósejtek és a foazofilek az epikáliumban jelen, vannak, és a hörgők simaizomszövetei alatt helyezkednek el. Ezek a laukoeiták kezdetben IgE receptorokra specifikus belélegzett antigének kötődése által aktiválódnak, és ezután számos kémiai mediátort szabadítanak fel. A hízósejtek degranuiéeiőj a például, proteoglikánok, peroxítíáz, áriIszulfatáz B, triptáz és kimáz felszabadulásához vezet, aminek -eredményeként az apró hörgők összehúzódás k .
A fentieknek megfelelően új és hasznos vegyületekre van szükség, amelyek értékes gyógyászati tulajdonságokkal, és különösen triptázt gátló képességgel rendelkeznek. Az ilyen vegyületek könnyen felhasználhatók olyan álLapottói szenvedő beteg kezelésében, amely betegség triptáz gátló adagolásával javítható., ilyenek például a hízósejt által közvetített gyulladásos állapotok, a gyulladás és az ér tágító- és hörgőlazitö neuropspfidek lebomlásával kapcsolatos betegségek vagy rendellenességek. Az ilyen állapotok speciális példáit a későbbiekben említjük.
A leírásban bármilyen irodalmi helyre való hivatkozás nem ί
ο tekinthető annak ti ismeréseként, hogy ilyen hivatkozás a jelen bejelentés vonatkozásában a technika állásához tartozik.
A jelen találmány tág értelemben íl; általános képletű vegyületre, és a vegyület b-oxídjára, észter-előgyógyszerére, gyógyászatilag elfogadható sójára, szolvát j ára. és a vegyület hidrátiára vonatkozik, a képletben
Ar jelentése aril-· vagy heteroarilcsoport, és az (aj általános képletű csoport az árucsoporton a (fcj általános képletű csoporthoz viszonyítva béta-helyzetben. kapcsolódik; ahol —- jelentése egyes- vagy kettőskötés;
Ft es R': jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1~4 szénát omo s aikilcsoport;
td jelentése ári lesöpört ;
(d jelentése hidrogénatom, naiogena tóm, aoil~, ai.kox.i-, alkíioxikarboní1-, karboxil-, ciano-, hídroxilcsoport,
-Ck;;Oj.....ΝΥ3·ΥΛ általános képletű csoport vagy aikilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, alkilkarbonítamíno-, aikilszultonílamino-, hidroxiiesoporttal vagy -S (O).m-alkii vagy ~NY*Y általános képletű csoporttal helyettesített;
YJ' es Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, aikenil-, alkil-, aril-, arilaikil-, cikloaikii-, heteroaríi~, heteroarilalkii- vagy heterooikloalkilcsoport; vagy az ~NY;d’ általános képletű csoport gyűrűs amint képezhet;
m orr.éke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2; és n értéké 2.
A jelen találmány kiterjed az (laj általános képletű vegyületre, a vegyület megfelelő h~oxidjára, eiőgyőgysrerére, gyógyászat iiag. elfogadható sójára, szolvátjára és a vegyület
óraijára is, a képletben jelentése egyes- vagy kertönkötés; és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; jelentése arilcsoport, jelentése hidrogénatom, halogénatom, acél-, alkoxi-, alkiloxikarbon.il-, karboxíi-, oiano-, hidroxilcsoport, -C (-0} NY:Y~ általános képletü csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, alkilkarboniiamino-, aikilszultonilamino-, hidroxilcsoporttal, -53 (0; „.-alkil vagy -HY:YÓ általános képletü csoporttal helyettesített;
jelentése hidrogénatom:, halogénatom, acil~, alkoxi·-, alkiloxikarbonil-, aril·-·, karboxii-, oiano-, heteroarii-, heteroariloxi-, heterocíkloalkii-, hetsrocikloalkiioxí-, heterocikioalkilalkíloxi-, héteroariiaikiioxíhidroxil-, trlflnormetilcsoport, —C) -NY' Y'g -NYAYZ, -/1-(2-6 szénatomos aikiléni-Pl általános képlett csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, aikíikarbonilamíno-, aikíIsznlfonilamino-, aril-, heteroarii-, heterocíkloalkii··, hidroxil-, areidocsopert, ~C {===0) -ülik, -Ytg-hY'Yg -3(0:..,sikál vagy -ΙΡΓΎ4 általános képletü csoporttal helyettesített;
jelentése hidroxil-, alkoxi-, nreidocsoport, -ü (-0) -ΝΥ'Ύ2, SCy-hY'Y'n -S (0;--alkil vagy ~üY:Yi: általános képletü csoport; jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilesöpört;
es Y“ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatóm, elkeni!-, alkil-, aril-, ari.lai.kiJ.-, cikloaikii-, heteroarii-, hetsroanialkil- vagy heterocíkloalkilcsoport; vagy az -ΥόΥ álta-
iános képletű csoport gyűrűs amint képezhet;
2a jelentése oxigénatom., “S(G)m~ vagy -ΝΡΛ- általános képleté csoport; és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2;
2. Egy másik kiviteli alakban a találmány (Ibi általános képletű veayületre, és a vegyület megfelelő d-oxidjara, észterelőgyógyszerére, győgyászatilag elfogadható sójára és a vegyület szóivá!jóra vonatkozik, a képletben a jelentése arilcso'pcrt,
R4 jelentése hidrogénatom, ha iogénatom, acil~, alkom.!···, aikilozikarbonil-, karboxil-, ciano-, hidroxilesöpört,
-C(-0; :~Νϊ*ϊ4 általános képletű csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben aikoxi-, aikilkarbonilaraino-, alkilszalfonilamino-, hídrocílesöpörttál, ~S(0)^-alkil vagy ηΥΌ általános kepletö csoporttal helyettesített; és
R” jelentése hidrogénatom, ha iogénatom, roll-, aikoxi--, aikiloxikarbonil-, arii-, karboxil-, ciano-, heteroarll-, heteroariiozi-, heterocikloaikii-, heterocíkíoalkiloxi-, heterocikloalkilalkiloxí-, heteroarílalkiioxl-, hidroxii-, trifiuormefciiosoport, -C (=0) -Μϊ:kp, -ΚΥ'Ύρ -o'-íz-ü szénatomos alkilérd -Fi általános képiefü csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben aikoxi-, aikilk.arboniiamino-, a 1. k z 1 s z n .11 ο η. í i a m i η o -, arii-,, h e t e r oa r i, h er e r ο ο i k 1 o a .1 k i .1 -, hidroxii-, nreidoosoporttel, -ü Y -űtcdn -SCg-Nállö, -3(0} ;-;aikii vagy -ϊηΓΥ- általános képletű csoporttal helyettesitett .
Az ilyen vegyöletekre példákat a későbbiekben írunk le.
A jelen találmány a továbbiakban kiterjed a jelen találmány szerinti., fentebb leírt vegyületet és gyógyászatilsg alkalmazható hordozóanyagot tartalmazó gyógyászati készítményre is. A gyógyszerészeti hordozókra,, amelyek a jelen találmányban alkalmazhatók, számos példát Írunk le a következőkben.
Ezen tűlmenöen jelen bejelöntésben eljárást mutatnak be olyan állapottól· szenvedő betegek kezelésére, amely állapot tríptáz: gátié adagoláséval javítható, az eljárás során egy jelen találmány szerinti vegyület hatékony mennyiségét adagoljuk, A jelen, találmány szerinti vegyülettol kezelhető állapotok például többek között, de nem kizárólag, a gyulladásos betegségek, például az ízület gyulladása, izületi gyulladás, reumás ízületi gyulladás, reumás ;n ivoiyagyuliadás, koszvényes izületi gyulladás, traumás ízületi gyulladás, rubelra ízületi gyulladás, pszoriázisos ízületi gyulladás és más krónikus gyulladásos izületi betegségek, A jelen találmány szerinti eljárással kezelhető állapotok további példái az Ízület pore-iebomláses betegségei, szem kotőhártya-gyniLadás, tavaszi kötöhártya-gyuiladás, gyulladásos feéibetegség, asztma, szénanátha, intsrsticíális tüdőbetegségek, fibrózis, bőr keményedén, puimonális fibrózis, májcirrőzís, miokardíális fibrözis, neurofibrőmák, hipertröfiás sebhelyek, különféle dermatolögiai állapotok, például atöpiás hermáéifisz és pszoríázis, szívinfarktus, sztrok, angina és az ateroszkierőzisós piakkfelhasadás más következményei, valamint periodontáiis betegség, diabéteszes rétinopátía, tumornövekedés, anafíiaxia, solerosis multiplex, emésztésen fekélyek és szinoifiái is vírusos fertőzések, hogy csak néhányat említsünk.
A jelen bejelentésben egy, asztmától szenvedő egyed kezelésére alkalmas eljárást is bemutatunk, amelynek során az «gyednek eqy jelen találmány szerinti vegyűlet hatékony mennyiségét adagoljuk.
A jelen bej elöntésben egy izületi gyulladástól szenvedő beteg kezelésére alkalmas eljárást is bemutatunk, amelynek során a betegnek egy jelen találmány szerinti vegyűlet hatékony mennyiségét adagoljuk.
A találmány kiterjed egy olyan gyógyászati készítményre, amely egy jelen találmány szerinti vegyületet és béta-adrenarg agonísta, antikollnerg, gyulladásgátlő kortikoszteroid és gyűliedáseiienes szer kézül választott második vegyületet és gyógyászatiisg alkalmazható hordozót tartalmaz. Speciális gyulladásos betegség vagy rendellenesség, amely egy ilyen gyógyászati készítménnyel kezelhető, többek között, de nem kizárólag, az asztma ,
Ezen túlmenően a jelen be jelentésben egy, gyulladásos rendellenességtől szenvedő beteg kezelésére alkalmas eljárást is bemutatunk, amelynek során a betegnek egy jelen találmány szerinti vegyületet és egy bet a-adrenerg agonista,, antikollnerg, gyuliadásgátle kortikoszteroid és gyei ladásel. lenes: szer közül választott második vegyületet adagolunk. Ebben az eljárásban egy jelen találmány szerinti vegyületet egy második vegyűlet előtt, egy második vegyületet egy jelen találmány szerinti vegyűlet előtt, vagy egy jelen találmány szerinti vegyületet és egy második vegyületet egyidejűleg adagolhatunk. Az ilyen eljárásban alkalmazható adrenerg agonist.ákra, antikolinergekre, gyulladásgátlő kortikoszteroidokra és gyűl. ladásel lenes szerekre
példákat a késocbrekben adunk.
A fentieknek megfelelően a fő cél triptáz-aktivitás elleni vegyületek rendel kezesre 'bocsátása. Az ilyen vegyületek könnyen használhatók olyan állapotok kezelésére, amelyek tríptáz gátló adagolásával, javíthatók,
A. jelen találmány eqy másik célja gyógyászati készítmények rendelkezésre bocsátása olyan állapotok kezelésére, amelyek ériptáz gátló adagolásával javíthatok.
A jelen találmány egy még további célja jelen találmány szerinti vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények, rendelkezésre bocsátása.
A jelen találmány ezen és más vonatkozásai jobban megértbetok a következő részletes ismertetésből.
RÉSZLETES ISMERTETÉS
Hiány szerinti eljárásban egy jelen találmány szerinti vegyüíetet egy második vegyület előtt, egy második vegyüíetet egy jelen találxaány szerinti vegyület előtt, vagy egy /elen találmány sze/ rinti vegyüíetet és egy második vegyületek; egyidejűleg adagolhatunk. A jelen találmány szerinti eljá/ásban alkalmazható adre/ nerg agonistákra, antíkolínergekre,/ gyuliadásgátló kortikoszfceroidokra és gyuiladáselienes sz gi. e kre példákat a későbbiekben adunk <
A fentieknek megfelelően a fő cél triptáz-aktívítás elleni vegyületek rendelkezésre bocsátása. Az ilyen vegyületek könnyen használhatók olyan állapotok kezelésére, amelyek triptáz gátló adagolásával javithajkak.
egy másik célja gyógyászati készítmények
A jelen talg rendelkezésre bocsátása olyan állapotok kezelésére, amelyek triptáz gátit/adagolásával javíthatók.
/
A igéén találmány egy még további célja jelen találmány / szerinti/ vegyüíetet tartalmazó gyógyászati készítmények rendel/ ke réz ész?
e bocsátása.
/ A jelen találmány ezen és más vonatkozásai jobban megértbe/ tők a következő részletes leírásra utalással,...........
.......................
övetkező fogalmak, amint azokat az előzőekben használtuk és a jelen leírásban és csatolt igénypontokban használjuk, amennyiben másra nem utalunk, a következő jelentéssel bírnak.
A jelen leírásban a jelen találmány szerinti vegyületek és ezzel ekvivalens kifejezések az (I), (la) vagy (Ibj általános képletű vegyületekre utalnak, amint azokat az előzőekben leírtuk, a kifejezés magában foglalja az elögyőgyszereket, a gyégyászatilag elfogadható sókat és szolvárókat, például a hidrátokat,
X* ahol as összefüggések est lehetővé teszik. Hasonlóképpen, ahol a közbenső termékekre utalunk, akár igényeljük azokat magukat, akár nem, a kifejezés magában foglalja a vegyületek sóit és szolvátjait, ahol az összefüggés ezt megengedi. Hogy világosabb legyen, egyes esetekre, amikor az összefüggés megengedi, néha a szövegben utalunk, de ezek az esetek csupán szemléltető jellegűek, és nem zárnak ki más eseteket, ha azt az összefüggés m.egen-~
A leírásban a kezelés” magában foglalja a megelőző terápiát, valamint egy kialakult állapot kezelését.
A beteg magában foglalja az embert és más emlősöket is.
A hatékorsy mennyiség a jelen találmány szerinti vegyület olyan mennyiségét Írja le, amely a criptáz gátlásában hatékony, és igy a kívánt terápiás hatást eredményezi.
Az acilosoport H-CO- vagy alkil-CO- képletű csoportot jelent, ahol az alkilosoport jelentése az itt leírt.
Az acílaminocsoport” egy acil-NH- képletű csoport, amelyben az acél jelentése az itt meghatározott.
Az alfcsniicsoport alifás szénhitírogéncsoport, amely szénkötést tartalmaz láncban kb. 2 - kb.
- kb.
és amely egyenes vagy elágazd Ián15 szénatomot tartalmaz; és elő4 szénatomot tartalmaz. Az í!elieirásban azt jelenti, hogy egy bevés szénatomos alkilcsoport, szén kettes cú lehet, a nyösebben a láncban kb. ágazó láncú” kifejezés a jelen egyenes lánchoz egy vagy több például metil-, etil- vagy prepa lesöpört kapcsolódik; az egyenes 4 .-¾ lánc itt egv egyenes alkeniliáncu A kevés szénatomos alke ÍR nilcsoport” -é szénatomot tartalmaz a láncban, amely egyenes vagy elágazó lehet. Az alkeníIcsoportokra példa többek között az etenil-, proponál-, n-butenil--, izobutenil-, 3-metilbut-2-enii-, η-penterdl-, heptenll-, oktenil- és a deoenllcsoport.
Az 'alkcxicsoport” alk.il~O- .képletű csoportot jelent, ahol az alkilcsoport jelentése az itt leírt. Az .alkoxícsoportokra példa többek között a metoxi-, etoxi--, η-propoxi-, izopropoxí-, n-butoxi- és a hepfoxicsoport..
A.z alki ioxikarbonílcsoport’' al.kíl-0-C (-0) - képletű csoportot jelent, amelyben az alkilesöpört jelentése az itt leírt. Alkoxikarbon!lesöpört többek között a sretoxi- és az etoxíkarbonílesöpört.
Az alkilesöpört”, amennyiben másképpen nem határozzuk meg, egy alifás szénhídtogéncsoport, amely egyenes vagy elágazó láncú lehet, és a láncban kb. 1 - kb, 15 szénatomot tartalmaz; a lánc adott esetben alkoxicsoporttal vagy egy vagy több halogénatommai 7—d helyettesített. A kevés szénatomos alkilcsoport mint csoport f-d?
vagy egy kevés szénatomos aikoxi-, kevés szénatomos a.l ki.lt io-, -(-b
Aeaass szénatomos alkiiszuitinii- vagy kevés szénatomos alkilszuifonilcsoport része, amennyiben másképpen nem határozzuk meg, egy olyan alifás szénhidrogéncsoport, amely egyenes vagy elágazó láncú lehet, és a láncban kba—b~ szénatomot tartalmaz. Az alkiicsoportokra. példa többek között a metál-, etil-, n-propil-, í zopropi 1-, n-butü~, szek~batí1~, terc-butii-, n~-pentil-, 3-pentíi-, heptii--, oktil-, non.il-, decil- és a dodecílesöpört.
Az alkiIkarbonilamino-osoport alkll-C <>0>-NH- képletű csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése az itt leírt . Az aikilkarbonilamlno-csoportra példaként az acetamido- és a propionamído-osoportot említjük.
«X máz
Az alkíléncsoport” alifás két vegyértékű csoportot jelent, amelyet egy egyenes vagy elágazó láncú alkílesepertből származtatunk, ahol az alkilcsoport jelentése az itt leírt. Aikiléncsoport például a metilén-, etilén- és a trimetíléncsoport.
Az alkíléndioxi—csoport” -O-alkil-O- képletü csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése a fentebb meghatározott. Alkílénoíoxi-csoport többek között a metiléndioxi- és az e t iréndioxi os opor t.
Az ’’alkilszültiníi-esoport alkil-SO- képletü csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése az előzőleg leírt. Előnyösek azok az alkilszuifiníΧ-csoportok, amelyekben az alkilcsoport 1-4 szénatomos.
Az alkilszuifonilcsoport” aikíl-SO>- képletü csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése a2 előzőekben leírt. Előnyösek azok az aikiiszulfonii-csoportok, amelyekben az alkilcsoport 1-4 szénatomos.
Az alkiissulfoniiamino-esopört aikil-SOa-NH- képletü csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése az itt leírt. Alkílszulfonilamino-csoport többek között a metánszuifonamidoés az etánszulfonamido-csoporfc.
Az alkiitioesoport” alkil-S- képletü csoportot jelent, amelyben, az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az al~ kiItioosoportokra példaként a metíitío-, etiitio-, izopropiltíoés a heptiltíocsoportot említjük.
Az alkinílesöpört” alifás szénhidrogéncsoportot jelent, amely szén-szén hármas kötést tartalmaz, és amely egyenes vagy elágazó láncú lehet, a láncban kb. 2 - kb. 15 szénatomot tártál.. Előnyösek a láncban 2 és kb, 12 közötti számú szénatomot
* φ tartalmazó csoportok; és· előnyösebbek a láncban kb. 2 és kb. 5 közötti számú szénatomot tartalmazók. Az alkinilcsoportokra példaként az etinil-, propinil-, n-bntinii-, 2-butinil-, 3-metiibut-2-inil- és a n-pentinilesöpörtet említjük,
Az aroilesoport”' aril-CO- képletű csoportot jelent, amelyben az arilcsop-ort jelentése az itt leírt. Aroilesöpört például a benzol!- és az 1- és a 2-naftoilcsoport.
Az aroiiamino-csoport” egy aroil-NH- képletű csoport, amelyben az aroilesöpört jelentése az előzőekben meghatározott.
Az !'arilesoport” mint csoport vagy egy csoport részeként (i) egy adott esetben helyettesített egy.gyűrűs vagy többgyűrűs aromás karboclkiusos molekularész, amely kb. 6 és kb. 14 közötti számú szénatomot tartalmaz, ilyen a fenil- vagy a naftílesöpört; vagy (ii) egy adott esetben helyettesített részlegesen telített többgyűrűs aromás karboclkiusos moiekuiarész, amelyben egy arilés egy cíkloalkil- vagy cikíoaikenílesöpört van kondenzálva egy gyűrűs szerkezetté, ilyen a fcetrahidronaftil-, az inden.il- vagy az indanilgyűrű. Az árilesöpörtök egy vagy több ariicsoport~ sznbsztituenssel lehetnek helyettesítve, amelyek azonosak és eltérők lehetnek, ahol az ” ári lesöpör t-szub.sztituens”' jelentése többek között például halogénatom, acii~, acílamino-, alkoxi-, aikiloxlkarbonil-, alkiiéndioxí-, ai.kils2ulfin.il-, alkilszulfonll-, alkíítio--, aroíl-, aroilamino-, arii-, aríIáikénál-, ariialkinil-, ar Ilaikiloxi-, arilalkiloxikarfo.on.il-, ar ilalkí Itio~, ariloxi-, ariioxialkil-, ariloxikarbonil-, ari.lszulfin.il-, ariiszulfonil-, ariltio-, karboxil-, ciano-, heteroaroil-, heteroaril-, heteroariialkenil-, heteroariialkínil-, heteroariialkilοχ!-, heteroaroilamino-, hetsroar1loxiheteroaríloxialkil-,
Κ * * · Λ Λ ** * . *♦·♦ * ϊ : * «ϊ*.
- — *«♦ F
A' jel | entése oxigénatom, |
w x? .L t jr | -NY1- (OO) -alki i, |
/ adott | . e s e tben a1kox1-, |
,άηοχϊΐ- | vagy -NY1?'* áita- |
kenil- | képletű csoportot |
a 1. keni | lesöpört jelentése |
.iaí keni | . 1 -· csoport o k kévés |
tznak. | Az aríIáikénál- |
hidroxil-, nitro-, trifluormetii-, -NY'A, -CONY;Y, -SChNY'Yy -2^-(2-6- szénatomos alkil'j^-NY^Y2 (ahol -NR:;:~ vagy -S 105 „,-általános képletü esc -NY^SOs-alkil vagy alki lesöpört, amely aro.il-, aril~, arxloxi-, beteroari 1- hí< kanos képletű csoporttal helyettesített.
Az arilalkenil-csoport*’ aril-alk jelent, amelyben az árilesöpört és az az előzőekben leírt. Az előnyös ári: szénatomos al'kenilcsoportot tartalma: csoportokra példa a sztiril- és a fenilallil-csoport.
Az ”arilalkílesöpört” aril-aikil- képletű csoportot jelent, amelyben az aril- és az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az előnyös áriialkii-csoportok 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak. Az ariialkil-csoportokra példa a benzil-, a 2-fenetii- és a naftiimetii-esoport.
Az aril.alkoxi-csoport” arilalkil-O- képletű csoportot jelent, amelyben az arilalkii-csoportok jelentése az előzőekben leírt. Az arilalkilöxi-csoportokra példaként a benziloxl- és az 1— vagy a 2-naftalínmefcoxí-csoportot említjük.
csoport” arílalkil-O-CO- képletű
Az *’ ári Iáik: | iloxikarboni |
csoportot jelent. | amelyben a |
előzőekben leirt. | Az arilaiki |
zíloxikarboni1-cso | port.. |
Az ” ar ϊ 1 ak | i.l. t i o—cs ooo r |
anlaí zir-n- kepietu csoportot jelent, amelyben az arílalkílesöpört jelentése az előzőekben leírt. Az ariialkiltio-ceoporéra példaként a benziltio~csoportot említjük.
£
Az arilalkinil-csoport jelentése aríl~a.l kinü- képletü csoport, amelyben az aril-·· és az alkínilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az arilalkiniI-csoportokra példaként a fen.iletínll- és a 3-fenilbut~2-inilcs'oportot említjük.
Az ariloxicsoport jelentése aril-O- képletü csoport, amelyben az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt. Az arílozícsoportokra példaként az adott esetben helyettesített fen 1.1oxi~ és naftoxlosoportot említjük.
Az “ariloxíalkilcsoport” jelentése aril-O-alkil- képletü csoport, amelyben az aril- és az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az ariloxlalkilesöpörtekra példaként a fenoximetil- és az 1- vagy 2-naft11oxímetilesöpörtót említjük.
Az arlloxikarbon! lesöpört*' arii-O-C(~0)- képlett csoportot jelent, amelyben, az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt. Az ariioxikarbonilcsoportra példa a fenoxikarboní1- és a naf t ο x i ka r bon i I.c s opo r t.
Az arilszulfiníl-csoport” aril-SO- képletü csoportot jelent, amelyben az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt.
Az aríiszalfonil-csoport arii-Stb- képletü csoportot jelent, amelyben az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt.
Az í!ari Itlocsoport arii-5- képletü csoportot jelent, amelyben az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt. Az ar.iltiocsoportokra példaként a feniltio- és a naftíitiocsoportot említjük.
Az azaheteroarí 1-csoport”' aromás karbocíklusos molekularészt jelent, amelynek kb. 5 - kb. 10 gyűrűtagja van, ahol a gyürüatomok egyike nitrogénatom, és a többi gyűrütagot szén-, oxigén-, kén- és nitrogénatom közül választjuk. Az azahetero··4*
arilcsoportokra példaként a benzimidazoiil~, imidazolii-, izo~ kinoiinil--, izoxazolí 1-, pirazoiopirímidínii-, piridil-, pirimídínil-, kinoiinil-, kínazolínil- és a tiazolilcsoportot említjük,.
A gyűrűs amin jelentése 3-8-tagű egygyürűs cikloalkil gyűrűrendszer, ahol az egyik gyürűszénatomot nitrogénatom helyettesíti, és a gyűrű (i) adott esetben egy további, az oxigén-, kénatom és az -ΜΥ·5-- általános képletü csoport közül választott heteroatomot tartalmaz (ahol Y5 jelentés hidrogénatom, alkil-, arilalkil vagy ariiesoport) és (ii.) egy további ariivagy heteroariigyűrűvel kondenzálva egy kétgyűrűs gyűrűrendszert .alkothat, A gyűrűs aminofcra példaként a pirrolidin-, piperidin-, morlolin-, piperazin-, indoiin- és a pirindolingyűrűfc említjük,
A cíkloalkeniicsoport0 olyan cíkloaikiicsoportot jelent, amely legalább egy szén-szén. kettős kötést tartalmaz. Az egygyűrűs cikioalkeníigyűrűkre példaként a eíkiopenteni1-, ciklohexex'dl- vagy a ciklohepteniicsoportOt említjük.
A cikloaikiíesoport” telített egygyürűs vagy kétgyűrűs gyürürendszert jelent, amely kb. 3 - kb. 10 szénatomot tartalmaz, és adott esetben oxo-, alkil-, arii- vagy -C (--0-) -NY1 Y2 általános képletü csoporttal helyettesített. Az egygyűrüs cikloalkí icsoportra példaként a 3-8 szénatomos cikloalkí .1 gyűrűket, így a ciklopropi1-, cikiopentil-, ciklohexíl- és a. cikloheptilgyűrűket említjük.
A cikloalkí ialkii-esoport jelentése cikloalkíi-alkilképietű csoport, amelyben a cikloalkil- és az alkílcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az egygyürűs cikloaikilalkiicsoportokra példaként a clkiopropilmetil-, ciklopentilmetí1-, λ * <· ciklohexilmetil- és a oikloheptllraetil--csoportot említjük.
A haiogénatom. fluor-, klór- btóm--- vagy jődatcmot jelent. Előnyös a fluor- vagy a klóratom.
A heteroaroílesöpört” jelentés-e heteroaril-C (--0) - képlett csoport, amelyben a heteroar.il csoport jelentése az itt leírt. Példaként, a pírldilkarbonil-csoportot említjük.
A heteroaroíiamino-csoporfc” heteroaroíi-NH- képletű csoportot jelent, amelyben a heteroarílc-soport jelentése as előzőekben leírt.
A ”heteroarilesöpört1’ mint csoport vagy egy csoport részeként (i) egy adott esetben helyettesített aromás egygyűrűs vagy többgyűrűs szerves molekularészt jelent, amely kb. S - kb. 10 gyűrűtagot tartalmaz, ahol a gyűrűtagok közül egy vagy több szénatomtői eltérő, például nitrogén-, oxigén- vagy kénatom (az ilyen csoportokra példaként a benzimíöazolil-, benztiazoiil-, benztíofenil-, fnril-, imidazolil-, indolil-, indolízinil-, isoxazolíi-, ízokinolinil-, ízotíazolíi-, oxadiazolí1-, pírazinil-, piridazinil-, pírazolil-, piridii-, pirímidiní1-, pírro111-, kinazolínii-, kinoiinil-, 1, 3,4-tiadíazolil-, ti.azoli.l-, tíenil- és triazoliicsoportokafc említjük, amelyek adott esetben egy vagy több arilcsoport-szubsziítnenssei helyettesítettek, amint azokat az előzőekben meghatároztuk) ;
í egy a gy adott eset ben helyettesített, részlegesen telített többgyűrűs heteroheteroarir- és egy karbociklusos molekularész, amelyben egy cikloalkil- vagy cikloalkenílesöpört van. kondenzálva egy gyűrűs szerkezetté (ilyen csoport például a pirindanilcsoport;. Az adott esetben, jelenlevő helyettesítő egy vagy több arilcsoportszubsztltuens”, amint azt az előzőekben meghatároztuk.
ϊ *» .ί .** ·»» » * * »·*«
Az arIldiélcsoport” adott esetben helyettesített két vegyértékű, egy árucsoportból származtatott csoportot jelent. Az aríidlélcsoportokra példaként az adott esetben, helyettesített fenéién-, naftáién- és indaníléncsoportot említjük. Megfelelő helyettesítő többek körött egy vagy több ”arílesöpörtsznbsztifcuens”, amint azt az előzőekben meghatároztuk, különösen halogénatom, metil- vagy mefcoxicsoport.
A ”he.teroarildiil“csoport” két vegyértékű, egy az előzőekben meghatározott heteroarlIcsoportbói származtatott csoportot jelent.
Á f'heteroarilalkení 1-csoport” heterosríi-alkenil- képletű csoportot jelent, amelyben a heteroaril- és az elkeni Ímelefcülarész jelentése az előzőekben leírt. Az előnyös hetero4g arilalkenii-csoportok kevés szénatomos alkenilcsoportot tartalmaznak. A heteroarllalkenii-esoportokra példaként a píridíletenil- és a plridilallilcsoportot említjük.
A heteroarilalkílesöpört” heteroaril-alkil- képletű csoportot jelent, amelyben a heteroaril- és az síkilmolekuiarész jelentése az előzőekben leírt. Az előnyös heteroarilalkilcsoportok 1-4 szénatomos aikílcsoportot tartalmaznak. HétérearllalkíΙ-csoport például a piridíimetil-csoport.
A heteroarilalkíioxi-osoport heteroarilalkli-O- képletű csoportot jelent, amelyben a heteroarilalkí 1-c.soport jelentése az előzőekben leirt. A heteroaríioxi-csoportokra példaként az adott esetben helyettesített pirídilmetozi-esoportot említjük.
A heteroarilaikiníí-csoport heteroarll-alkínil- képletű csoportot jelent, amelyben a heieroarilcsoport és az alkinilcsoport jelentése az előzőekben leírt. HeteroarlIsiken!1~csoport
Ί többek között a piridiletiní 1- és a 3~piriöilbut~2~inilesöpört.
A hetero-ariloxi-csoport” he teroar.11.-0- képletű csoportot jelent, amelyben a hetsroarilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Heteroaríromi-csoport többek között az adott esetben helyettesített pirídiloxiesöport.
A heteroariloxíalkil-csoport” jelentése hsteroaril-O-aikíl- képletű csoport, amelyben a heteroaríl- és az alkílcsoport jelentése az előzőekben leírt. A heteroariloxíalkíi-csoportokra példaként a piridíioxímetí 1- és a 2-, 3- vagy 4-kinolín.iIoximetál-csoportot említjük.
A '’heterocikloarkenii-ceoporfc jelentése kb. 3-7 gyűrűtagú cíkloaikenilcsoport, amely egy vagy több, az oxigén- és kénatom vagy az -NY4- általános képletű csoport közül választott hete-., roatomot tartalmaz (a képletben Y jelentése hidrogénatom, alkíl-, arii-, arilalkil- vagy alkiloxikarbonii-csoport). Heteroclkloalkenilesöpört például az 1,2,3,ö-tetrahídropiridín-csoport.
A heterocikloalkil-csoport” (i) egy kb, 3-7 gyürűtagá cikloalkilcsoportot jelent, amely egy vagy több, az oxigén- és kénatom vagy az -NY4- általános képletű csoport közül választott heteroatomot tartalmaz (ahol Y* jelentése hidrogénatom, alkil-, arii.-, arilalkil- vagy alkoxikarbon.ii~csoportj , és amely adott esetben oxocsoporttal helyettesített lehet (ilyen csoport például a piperiáiníl-, pírrolidiní1-, morfoiinii-, tetrahidropiranil- és a tetrahidrotrofenii-csoport); (ii) adott esetben helyettesített részlegesen telített többgyűrűs heterokarbociklusos molekuiarészt jelent, amelyben egy vagy több arilgyürű (vagy heteroarílgyürű) és egy kb. 3-7 gyűrűtágú cíkloalkil21 ** »♦ «*** »’* »♦«} * ΐ · »»« * «Ktt -A- * * * 4 * **» 4»* * csoport, amely egy vagy több, az oxigén” és kénatom és az -NY4áítaiános képletű csoport közül választott neteroatomot tártálmáz, és amely adott esetben oxocsoporttai helyettesített lehet, kondenzált gyűrűs szerkezetet képez (ilyen csoport többek között a kromanil”, a dihíárobenzofaranil-·, az indolinil ··· és a pirindolíníi~csoportt .
A '’heterocikloalkilakil-csoport” heterocikloelkxl-alkilképletű csoportot jelent, amelyben a heterocíkloaíkil-csoport és az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt.
A- f?heterocikloaikilalkiloxi-csoport!f jelentése 'he.terocik.lo~ alkil-aikii-0- képletű csoport, amelyben a heterocíkloaíkil- és az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt.
A heterocikloalkiloxl-csoport” jelentése heterocikioaikil-ö- képletű csoport, amelyben a heterocíkloalkil-osoporfc jelentése az előzőekben leírt.
Az ”eiőgyőgyszer” olyan vegyületet jelent, amely egy betegnek különösebb toxicitás, írritáoiö, allergiás válasz kiváltása nélkül adagolható, és in vivő metaboiikusan (például hidrolízissel) egy jelen találmány szerinti vagyülstté, ezen beiül annak N~oxidjává alakítható. Egy alapos tanulmányt T. Híguchí és V. Stella készített *'Pro~drugs as hővel Delivery Systems ” císsael (A. C. S.· Symposinm. Series 14. kötet), és Edward B. Roch szerkesztésében jelent meg a f?Bioreversible Carríers in Drog Design” című munka {American PharmaceufIcai Assoeiatíon and Pergamen Press, 1987), mindkettő utalás formájában a jelen leírás részét képezi. Sgy jelen találmány szerinti, hidroxiIcsoportot tartalmazó vegyület észtere például hidrolízissel in vivő az eredeti molekulává alakítható, hás esetben egy jelen találmány szerinti.
karboxílesöpörtek tartalmazó vegyület észtere ín vívó zissel. szintén, az eredeti molekulává alakítható.
A jelen találmány szerinti, hidroxilesöpörtor tartalmazó vegyületek megfelelő észterei az aeetátok, cifrátok, laktátok, tartarátok, malonátok, oxalátok, szalicilátok, propionátok, szukcinátok, fumarátok, maisatok, metilén-blsz(P-hidroxinaftóét) ok, gentizátok, izetienátok, di(p-toiuoíl)tartanátok, metán-szol fonatok, etánszulfőnétek, benzolszulfonátok,· p-toluolszulfonátok, ciklohexilszulfamátok és kinátok.
A jelen találmány szerinti, hidroxilcsoporfot tartalmazó vegyületek észtereinek egy speciálisan hasznos csoportját képezhetik a Sundgaard és munkatársai által a J. ófed. üdém,, 32, 2503-2507 (1989·) irodalmi helyen leírtak közül választott savakkal alkotott észterek, többek között a helyettesített (aminomet.il ? benzoátok, például a dialkilamínometiihenzoátok, amelyekben. két alkilcsoport összekapcsolódhat és/vagy egy oxigénatommal vagy egy adott esetben helyettesített nitrogénatommai, például egy alkilezett nitrogénatommal meg lehet szakítva, közelebbről (morfoiinometil)benzoátok, például a 3- vagy 4 -(morfoiinometil)benzoátok, és a (4-aikiIpiperazin~l-iI)benzoátok, például a 3- vagy 4-ií-ölkílpíperszín-l-íldbenzoátok.
A jelen találmány szerinti, karboxücsoportot tartalmazó vegyületek alkalmas észterei például az F. <7. Leinweber által a P.rug ófehab. Aes.z 18, 379 (1987). irodalmi helyen leírtak.
A jelen találmány szerinti vegyületek bázikusak, és mént ilyen vegyületek szabad bázis vagy gyógyászatilag elfogadható savaddiciós sóik alakjában használhatók,
A savaddiciós sók alkalmazásra megfelelőbbek; a gyakorlathidroliϊ « *»«» bán a só alkalmazása megfelel a szabad bázis forma alkalmazásának. A savak, amelyek a savaddíciós sók előállítására használhatok, többek között előnyösen azok, amelyek a szabad bázissal kombinálva gyógyászatilag elfogadható sókat képeznek, azaz amelyeknek az anionja a beteg számára nem toxikus a só gyógyszerészeti dózisában, úgyhogy a bázis hasznos gátló hatásait nem rontják az anion számlájára írható mellékhatások, doha a bázikus vegyületek gyógyászatilag elfogadható sóit részesítjük előnyben, minden savaddíciös só hasznos a szabad bázis forma forrásaként, még akkor is, ha az adott só Önmagában csak közbenső termékként kívánatos, mint például amikor a sót csupán tisztítási és azonosítási célra képezzük, vagy amikor közbenső termékként használjuk a gyógyászatilag elfogadható só ioncserélő eljárással való előállítására. A gyógyászatilag elfogadható sók a találmány körén belül magukban foglalják az ásványi savakkal és a szerves savakkal képezett sókat, így többek között a hidrogén-halogenideket, például a hidroklorídokat és hidroforom!dókat, szulfátokat, foszfátokat, nitrátokat, szuifapátokat, acetátokat, citrátokat, laktátokat, tartarátokat, malonátokat, oxalátokat, szalicilotokat, propionátokat, szekcínátokat, fumarátokat, mateátokat, metílén-bisz(β-hidroxfnaftoát5 okát, gentizátokat, izetionátokat, di(p-toluoil;farkarátokat, metánszulfonátokat, etánszulfonátokat, benzoiszulfonátokat, p-toluoiszulfonótokat, ciklohexilszulfamátokat és ki.nátokat.
A találmány szerinti vegyületek sói önmaguk is használhatók hatásos vegyületekként, emellett a vegyületek tisztítására is alkalmazhatók, például a sók és az eredeti vegyületek, a melléktermék és/vagy a kiindulási anyagok oldhatóságéban mutatkozó különbségek kihasználásával, a szakemberek által jól ismert technikákkal .·
A fenti (la; általános képletű vegyületek esetében a speciális és előnyös csoportok a. következők;
R1 különösen nidrogénatomot jelenthet.
R2 különösen hidrogénatomot jelenthet.
R'· különösen árucsoportot, így adott esetben helyettesített fenil- vagy adott esetben helyettesített naftái-, különösen helyettesített fenilcsoportot jelenthet. Az adott esetben jelenlevő helyettesítő többek között egy vagy több halogénatom vagy srilcsoporttal helyettesített alkíi-, ariloxicsoporttaí helyettesített alkíi-, aroílesöpörttál helyettesített alkil-, heteroari 1 csoporttal helyettesített alkíi-, arilalkinil--, heterő™ arilalkinil-, aril-, heteroarii-, arilalken.il- vagy arilalkiloxicsoport, amelyben az aril- vagy heteroarílesöpörtök még egy vagy több arílcsoport-szubsztituenssel ·tovább lehetnek helyettesítve.
R3 jelenthet különösen heteroaríi-csoporfcot, így adott esetben helyettesített pirldii-, adott esetben helyettesített kinolin.il-, adott esetben helyettesített tienil-, adott esetben helyettesített furanil- vagy adott esetben helyettesített indöiil-, különösen helyettesített tienil-, helyettesített páriái 1™ vagy indoliiosoportot. Az adott esetben jelenlevő helyettesítők többek között az arílcsoporttai helyettesített alkil-, ariloxicsoporttal helyettesített alkil-, aroilcsoporttal helyettesített alkil-, heteroarilcsoporttai helyettesített alkil-, arilalkinil-, heteroariialkinil-, heteroarii-, arilalkenil- vagy arílalkiloxi-csoport, ahol az. aril- vagy heteroarílesöpörtök még ί« « « egy vagy több arilcsoport-ssübsztituenssel tovább maguk lehetned helyettesítve.
R4 különösen hidrogénatomot jelenthet,
R4 szintén különösen cianocsoportot jelenthet, különöset akkor, amikor a tercier gyűrűszénatomhoz kapcsolódik.
Rr különösen hidrogénatomot jelenthet.
R? szintén különösen kevés szénatomos alkilcsoportot (például metélcsoportotJ vagy halogénatomot (például fluoratomot) jelenthet.
Z'\
---- különösen egy/a-e-típs j^&gyérbélfkötést jelenthet.
n értéke különösen 2 lehet.
Természetesen a jelen találmány az itt említett adott és előnyös csoportok minden megfelelő kombinációjára kiterjed.
A találmány szerinti vegyületek egy speciális csoportját alkotják az (Ib) általános képletű vegyületek:
a képletben R3, R4 és R5 jelentése a fenti, és a megfelelő N-oxidok, és előgyógyszereík; és az ilyen vegyületek gyógyászati lag elfogadható sói és szolvátjai (például hidratjai) és Noxidj aí és előgyőgyszereí.
: alános k entése arilosoport, így adott esetben helyett· tt naft11csoport; iyös. Az előnyös őtt egy vagy több aikiicsoport vagy heteroarilcsoporttal helyettesített aikiicsoport, ahol az arilvagy heteroarilcsoportok egy vagy több arilcsoport-szubsztítuenssel tovább lehetnek helyettesítve. Pb jelentése különösen
Az (lb) | általános kép; |
amelyekben R'1 | jelentése ári) |
sitett fenii- | vagy adott e |
különösen a | helyettesített |
adott esetben | jelenlevő hel; |
halogénatom vagy ári lesöpör' |
* * * e < »· * * · * » «- A A · ♦
Λ « «Α ** * diklőrfenilcsoport (például 3,i-diklórfeniiesoport), szénatomos alkil)fenilcsoport (például fenetilesöpört), hidroxifenil(l-3 szénatomos aik.il) fenilcsoport (például 4-hidroxifení1eti.lfen.il-csoport) és andnopirldíi (1-3 szénatomos alkil) fen ilcsoport [például (i~amieopiríd-3~íl)etilfenilcsoport],
Azok az (Ib)· általános képletű vegyületek az előnyösek, amelyekben R3 jelentése heteroarilesöpört, igy adott esetben helyettesített piridil-, adott esetben helyettesitett kinolinii-, adott esetben helyettesített tienil-, adott esetben helyettesített turáni 1- vagy adott esetben helyettesitett indol.il-, különösen helyettesített tienil-, helyettesített piridil- vagy indoudicsoport. Előnyös adott esetben jelenlevő helyettesítő többek között az ariicsoporttal helyettesített aikiiosoport és a heteroarilcsoporttal helyettesített aikiiosoport, ahol az arii- vagy heteroarilesöpörtök maguk is egy vagy több arilesoport-sznhsztituenssel tovább lehetnek helyettesítve. R3 jelentése különösen fenil. (1-3 szénatomos alkiDpirídiiesoport (például 5-feniletíl~pirid-3~ilcsoport), feni! (1-3 szénatomos alkil)tienilcsoport (például S-feniletiltíen~2~alcsoport) és indoiilcsoport (például índol-<6-1 lesöpört).
Azok az előnyös (Ib) általános képletű vegyüietek, amelyekben. R' jelentése hidrogénatom.
Azok az (ίο) általános képletű vegyületek is előnyösek, amelyekben Pr jelentése cíanocsoport. P? előnyösen a. píperidingyűrű 4-es helyzetében kapcsolódik.
Előnyösek azok az (Ib) általános képletű vegyületek, amelyekben R3 jelentése hidrogénatom.
Azok az (ib) általános képletű vegyüietek is előnyösek, <-h amelyekben. Rs jelentése kévét szénatomos alkilcsoport (például metilcsoport} vagy halogénatcm (például flooratom). R5 előnyösen a feníigyűrűhöz a -CHüib csoporthoz viszonyítva para.-heiyzefchen kapcsolódik.
A találmány szerinti (Ibi általános képletü vegyületek egy előnyös csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyekben íb jelentése helyettesített feni lesöpört [különösen 3, 4~díkierfenii-·, fenetil-, 4-hidroxifeníietilfenii·- és (4-aminopiríd~3~il)etilfenilesöpört} vagy adott esetben helyettesitett heteroarilcsoport (különösen 5-feniietil~piriö~3~il~, S-feniiefciitie.n-2-.il~ vagy indoi-S-ilcsoport} ; R4 jelentése hidrogénatom vagy a piperídingyűrü 4-es helyzetében kapcsolódó cianocsoporfc; R“ jelentése hidrogénatom vagy kevés szénatomos alkilcsoport (például metílesöpört) vagy haiogénatom (például fíuoratom), amely a fenilgyurűhöz a csoporthoz viszonyítva parahelyzetben kapcsolódik; és a megfelelő N-oxidok és azok előgyógyszerei; és- az ilyen vegyületek gyógyászatilag elfogadható sói és szolvátjai (például hidrátjai) és azok N-oxidjai és eiőgyögyszerei .
Különös találmány szerinti vegyületek azok, amelyek úgy alakulnak ki, hogy az I. táblázatban látható A1-A10 fragmentumok a C* szénatomom keresztül a. 2. táblázatban látható Β1-ΒΊ2 fragmentumok C* szénatomjához, és a 81-312 fragmentumok N* nitrogénatomja a 3. táblázatban látható Cl-Cl03 savas fragmentumok egyikének C* szénatomjához kapcsolódik.
* * taoiázat
# X * * áblázat
•3
3. táblázat
* *
♦ * > * ♦ * <β*
'3 « «
*
Χ-* «
V »
X Μ *
6
«f* * 4
κ w «·«
Ω **· *
» * * « *
* r 9 9 *9 *
> φ * *
X φ * 9 * *1 «Φ 4^ ·
4. táblázat
AI-B1-C1 | AÍ-BI-C2 | A1-B1-C3 | A1-BI-C4 ‘ | A1-B1-C5 | A1-B1-C6 |
AI-B1-C7 | AÍ-8I-C8 | AÍ-BÍ-C9 | AI-B1-CÍ0 | Aí-Bí-Cn | A1-B1-C12 |
ai-bi-cb | A1-B1-CI4 | Al-Bl-Cl 5 | A1-B1-C16 | Al-Bl-Cl 7 | Al-Bl -Cl 8 |
A1-B1-C19 | A1-B1-C2O | AÍ-S1-C2I | A1-BÍ-C22 | A1-.81-C23 | Al-Bl~C24 |
A1-B1-C25 | A1-B1-C26 | A t-B 1-027 | A1-B1-C28 | A1.-B 1-C29 | Al-Bl -C30 |
AI-B1-C3I | A1-BI-C32 | A1-B1-C33 | AI-B1-C34 | A1-BS-C35 | A1-B1-C36 |
A1-BIC37 | A.1-B1-C38 | AI-B1-C39 | A1-BI-C40 | AI-B1-C41 | A1-B1-C42 |
A1-B1-C43 | A1-B1-C44 | A1-B1-C45 | AI-B1-C46 | A1-B1-C47 | A1-BI-C48 |
A1-SI-C49 | AI-B1-C50 | ABB1-C51 | A1-B1-C52 | A i-31-053 | A3-B1-C54 |
A1-BI-C3S | Al-Bl-CSŐ | Al-Bl-C57 | AI-BI-C5S | A1-B1-C59 | A1-B1-C60 |
A..1-BI-C61 | A1-B1-CŐ2 | AI-BI-C63 | A1-B1-C64 | A1-BI-C65 | A;-81-066 |
A1-BI-C6? | A1-B1-C6S | A1-B1-CŐ9 | A1-B1-C70 | A1-B1-C71 | Al-Bl-C72 |
AI-B1--C73 | A1-B1-C74 | ABBBC75 | AI-B.I-C76 | Al-Bl--C77 | A1-B1-C78 |
ÁI-B1-C79 | Al-Bl-CSö | A1-B1-C81 | A1-B1--C82 | Á1-BI-C83 | A1-B1-C84 |
Ai-m-css | A1-B1-C86 | A1-B1-C87 | AÍ-B1-C88 | A1-B1-CS9 | AÍ-B1-C90 |
A1-S3-C91 | AI-BI-C92 | A1-B1-C93 | A1-B1-C94 | A1-B1-C95 | A1-B1-C96 |
AI-81--C97 | A1-BI-C9S | A1-B1-C99 | Al-Bl-ClOO | Al-Bl-Cl 01 | A1-BI-C102 |
A1-BI-C103 | A1B1-C104 | A1-B1-C1Ö5 | Al-Bl-Cl 06 | A1-B1-C107 | Al-Bl-ClöS |
Al-BMC 109 | AI-B1-C11Ö | Al-Bl-Cili | Al-Bl-Cl 12 | Al-Bl -Cl 13 | Al-Bl-Cl 14 |
Á1-BI-CH5 | Ál-B1-0i ló | A1-B1-CU7 | A1-BLC118 | ALB1-CH9 | A1-81-Cl 20 | |
A LB1-0121 | A1-B1-O122 | Ál-Bt-Cl23 | A1-B1-C124 | A1-BI-C125 | A1-BJ-C126 | |
Ál-81-0127 | Ál-81-0128 | A1-81-0129 | A1-BLC130 | AI-B1-CT3I | A1-8LC132 | |
ALS1-0133 | A !~B 1-C134 | A1-81-C135 | A1-B1-C136 | A1-B1-C137 . | A1-BJ-C13S | |
5 | Ál-B1-0139 | AI-81-CI4Ö | BLANK. | BLANK | BLANK | BLaNK |
A1-B2-CI | A1-82-02. | A1-82-03 | A1-82-C4 | A1-B2-C5 | ALB2-C6 | |
A1-B2-C7 | A1-82-08 | AL82-C9 | A1-B2-CÍÖ | ÁJ-82-0 Π | A1-B2-C12 | |
A1-B2-C13 | A1-.B2-C14 | A1-82-0 IS | AÍ-B2-C16 | A1-82-017 | A1-B2-C1S | |
A1-B2-C19 | A1-82-020 | A1-82-021 | Ál-82-022 | A1-B2-C23 | Ál-82-024 | |
10 | A1-B2-C2S | A1-82-026 | A1-82-027 | Á1-B2-C2S | Ál-82-029 | A1-82-030 |
A1-B2-C31. | A1-82-032 | A1-B2-C33 | A1-B2-C34 | AI-B2-C35 | Ál-82-035 | |
A1-82-C37 | AI-B2-C38 | A1-82-039 | AI-B2-C40 | A1-82-041 | A;-82-042 | |
A1-B2-C43 | AI-82-C44 | AI-82-C4S | A1-B2-C46 | A1-82-047 | AI-82-048 | |
Á1-82-049 | ALB2-C50 | Al-82-051 | ΑΧ-82-052 | A1-B2-C53 | A5-B2-CS4 | |
15 | A.1-B2-C55 | AI-B2-C56 | A1-B2-C57 | A1-B2-C5S | A1-82-O59 | Á1-B2-C60 |
Á1-B2-C61 | A1-B2-OŐ2 | Á1-S2-CŐ3 | A1-82-064 | A1-82-065 | A :-.82-006 | |
A1-82-067 | A. 1-82-068 | A1-B2-C69 | A1-B2-C70 | A1-82-071 | A1-B2-C72 | |
A1-B2-C73 | A1-82-074 | A1-B2-C75 | A1-B2-C76 | A1,82-077 | A1-82-078 | |
A.I-B2.-C79 | A1-B2-C80 | A1-82-081 | A1-B2-C82 * | A1-B2-C&3 | AI-B2-CS4 | |
20 | A 1-82-085 | A1-B2-CS6 | A1-B2-CS7 | A1-82-038 | A1-B2-C&9 | A1-82-090 |
AAB2-C91 | A1-B2-C92 | A1-B2-C93 | A1-B2-O94 | Λ1-82-095 | ALB2-C96 | |
AL-B2-C97 | AI-B2-C98 | A1-82-C99 | A1-B2-CI00 | A1-.82-CICH | A1-B2-C102 | |
A1-B2-C103 | A. 1-82-0104 | A1-82-0105 | AI-B2-C1G6 | A1-B2-C107 | A1-82-0108 | |
A1-B2-O109 | A1-B2-C110 | A1-82-0111 | A1~B2-CU2 | A1-B2-C113 | A1-B2-CÍ14 | |
25 | A1-B2-O15 | A1-82-0116 | Al-82-0117 | Α1~Β2~ΟΠ8 | A1-82-0119 | AI-B2-CJ2Ö |
AÍ-B2-C121 | Ál-82-0122 | A1-82-0123 | A1-B2-C124 | A.1-82-C125 | A1-B2-C426 | |
A1-.B2-C127 | ANB2-C128 | Á1-S2-CI29 | A1-B2-C130 | A1-B2-C131 | Ál-82-0132 | |
A 1-.8:2-0133 | A1-62-0134 | A1-82-0135 | Ál-82-0156 | AI-B2-C137 | A1-B2-CJ38 | |
A1-B2-C139 | A1-82-0140 | BLANK | B.LANK | BLANK | BLANK | |
30 | A1-B3-C1 | A1-B3-C2 | A1-83-03 | A1-83-04 | Ál-83-05 | ÁNB3-C6 |
A1-B3-C? | A1-B3-C8 | A1-83-09 | At-83-010 | Α1-Β3-ΟΠ | A1-B3-C12 | |
A 1-.83-013 | A1-83-014 | A1-83-C1S | A1-B3-C16 | A1 -83-Cl 7 | A1-B3-C18 | |
Ál-83-019 | A1-B3-C20 | A1-83-C21 | A1-B3-O22 | A1-83-023 | A1-83-024 | |
Ál-83-025 | Ál-83-026 | A1-B3-C27 | Al-83-028 | A1-83-029 | A1-83-030 | |
35 | A1-83-031 | A1-B3-C32 | A.I-B3-C33 | AI-B3-C34 | A1-B3-C35 | A.l-83-036 |
A1-B3-C37 | A1-83-03 8 | A1-B3-C39 | A1-B3-C4O | Al-83-041 | A1-B3-C42 | |
,4.1-.83-043 | A1-B3-C44 | A.1-B3-C4S | A1-B3-C46 | A1-83-047 | A1-B3-C43 |
λ «χ. | V (S « a | |||||
Á1-B3-C49 | A1-B3-C5Ö | A1-B3-C51 | A1-B3-C52 | A1-B3-C53 | A1-B3--C54 | |
A1-B3-C55 | A1-B3-C56 | A1-B3-C57 | A1-B3-C58 | A1-B3-C59 | A1-83-060 | |
ANB3-C61 | Á1-B3-C62 | A1-B3-CŐ3 | A1-.B3-CŐ4 | AI-B3-C65 | A1-83-066 | |
ÁÍ~B3-Cő? | AI~S3~C6§ | A1-B3-C69 | Á.I-B3-C7Ö | Á1-B3-C71 | A1-83-C72 | |
5 | ÁI-B3-C73 | A1-B3-C74 | ÁÍ-B3-C75 | A1-B3-C76 | A1~83~C77 | A1-B3-C78 |
Á1--B3-C79 | A1-B3-C80 | A1-B3-C8I | A1-B3-C82 | ÁI-B3-C83 | A1-83-084 | |
ABB3-C85 | A!~B3-C86 | A1-B3-C87 | Al~B3~C88 | A1-B3-C89 | A1-B3-C90 | |
A1-B3-C91 | A1-B3-C92 | Ai~B3~C93 | A1-B3-C94 | A1-B3-C95 | ÁÍ-B3-C96 | |
A1-B3-C97 | A1-B3-C98 | A1-B3-C99 | Á1-B3-C1ÖÖ | A1-B3-C1ÖI | Ai~B3~C102 | |
lö | A1-B3-C1Ö3 | AI-B3-GI04 | A1-B3-C1G5 | AÍ-B3-C1Ö6 | A1~83~C.1O? | Al-83-0103 |
Á1-B3-C1Ö9 | Α1~Β3~€Π0 | A1-33-CN1 | AI-B3-C112 | A1-B3-C113 | A1-83-CÍ14 | |
AÍ-B3-CII5 | A1-B3-C116 | AJ--.83--0117 | A1-83-0118 | ABB3-C119 | A 1-83-0120 | |
Α1--Β3~€12ϊ | A1-B3-C122 | AI~B3~C123 | A1-B3-CÍ24 | A1-B3-C125 | A1-B3-C126 | |
A1-B3-C127 | AI-B3-CI28 | A1-B3-CI29 | A1-B3-CÍ3Ö | AI-B3-CB1 | A1-33-C132 | |
15 | AI-B3-CÍ33 | A1-B3-C134 | A1-B3-C135 | ALB3-C136 | A!~B3~CB7 | A1-B3-C138 |
A1-Ö3-C139 | AÍ-B3-CM& | BCANJG | BLANK | BLANK | BLANK | |
A1-B4-Ü1 | AI-B4-C2 - | A1-B4-C3 | A1-B4-C4 | Ai~B4~C5 | A1-B4-CŐ | |
Á1-B4-C7 | A1-B4-C8 | AI-B4-C9 | Á1-B4-C10 | Al-B4-Cri | A1-B4-C12 | |
Ál~B4~C13 | A1-B4-C14 | A1-B4--C15 | A1-B4-C16 ‘ | ABB4-C17 | AI-B4-C1S | |
20 | Á1~B4~€19 | Á1-B4-C20 | AI-B4-C2I | A1-S4-C22 | A1-B4-C23 | A.1-S4-C24 |
A1~B4~C25 | Al -B4~C26 | A1-B4-C27 | A1-B4-C28 | AÍ-84-C29 | A1-B4-C30 | |
A1-B4-C31 | A1-B4-C32 | Á1-B4-C33 | AI-B4-C34 | A1-B4-C35 | A1-B4-C36 | |
A1-B4-C37 | A1-B4-C38 | A1-B4-C39 | ABB4-C40 | A.Í~134~C4i | A2-B4-C42 | |
AL-B4-C43 | A1-B4-C44 | ANB4-C4S | A1-B4-C46 | A1-B4-C47 | Á1-B4-C48 | |
25 | AI-B4-C49 | A.1-B4-C58 | A1-B4-C51 | A1-B4-C52 | A1-B4-C53 | A1-B4-C54 |
A1-B4-C55 | A1-B4-CS6 | AI-B4-C57 | A1-B4-C58 | A1-B4-C59 | A1-B4-C6Ö | |
A1--B4-C61 | A1-B4-C62 | A1-B4-C63 | A1-B4-C64 | A1-B4-C65 | A Ϊ -B4-C66 | |
ANB4-C67 | AI-B4-C68 | A1-B4-C69 | A.1-B4-C7Ö | ÁI-B4-C71 | A1-B4--C72 | |
A1-B4-C73 | AI-B4-C74 | A1-B4-C75 | A1-B4-C76 | A1-B4-C77 | A2-B4-C7S | |
30 | AI-B4-C79 | Al-B4~C8Ö | A 1--.84-(381 | A1-B4-CS2 | Á1-B4-C83 | Al-84--084 |
ABB4-CS5 | A1-B4-C86 | AI-B4-C87 | AI~B4~CSS | Á2-84-C89 | A1-84-090 | |
ÁIB4-C9! | AI-B4-C92 | Á1-B4-C93 | A1-B4-C94 | A1-B4-C95 | A1-B4-C96 | |
A1B4~C97 | A1-B4-C98 | A1-B4-C99 | AI-B4-C100 | A1-B4-CIQI | A1-B4-C1Ö2 | |
A1-B4-C103 | A1-B4-C104 | A1-B4-C1Ö5 | A1-B4-C1Ö6 | A1-B4-C107 | A1-84-008 | |
•χ ·; | Α1~Β4~€1Θ9 | A1-B4-C110 | Ál -B4-CI11 | A1-B4-C112 | A1-B4-CH3 | A1-.84-C114 |
A1-B4~C.il 5 | Al--B4-.Ü11 δ | Al-B4~€n? | A1-B4-C1I8 | A.1-B4-C119 | Ai~34~Ci20 | |
Ai-B4~Ci2i | A1-B4-C122 | Α1·-Β4~€123 | A1-B4-CI24 | A1-B4-CJ25 | ΑΙ-Β4Ό26 |
* ¢. A
J » «
Á1-B4-C127 | A1-B4-C128 | Ai~B4-Ci29 | A1-B4-C130 | A1-BGC131 | A1-B4-C132 |
A1-04-033 | A1-B4-C134 | A1-B4-CI35 | AI-B4-C136 | A1-B4-C137 | A1-B4-C138 |
Al~34~CB$ | A1-B4-C140 | 8LANK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK |
A1-B5-CI | A1-B5-C2 | AI-BS-C3 | A1-B5-C4 | A.1-B5-C5 | AEB5-C6 |
AI-B5-C7 | AE.B5-CS | A1-B5-C9 | AI-B5-CW | A1-B5-C11 | A1-B5-C12 |
A3-B5-CI3 | A1-B5-C14 | AI-B5-C15 | A1-B3-C16 | A1-B5-C17 | A1-B5-C18 |
A1-B5-C19 | AI-B5-C20 | A1-B5-C21 | AGBS-C22 | A1-B5-C2.3 | A1-B5-C24 |
A1-B5-C25 | A1-B5-C26 | A.1-B5-C27 | A1-B5-C28 | A.1-BS-C29 | A1-B5-C30 |
A1-B5-C31 | A1-B5-C32 | A1-B5-C33 | A1-B5-C34 | Á1-B5-C3S | AI.-BS-C36' |
A1-B5-C37 | A1-B5-C38 | A1~B5-Ü.3.9 | A1-B.5-C4O | A1-B5-C4Í | AÍ-B5-C42 |
AGBŐ-C43 | A1-B5-C44 | A.I-B5-C4S | AI-B5-C4Ó | A1-B5-C47 | A1-135-C48 |
AÍ-S5-C49 | A1-B5-C5Ö | AE.B5-C5Í | A1-B5-C52 | A1-B5-C53 | Al -B5-C54 |
A1-B5-CS5 | A.1-B5-C56 | A1-B5-C57 | A1-BS-C58 | A1-B5-C59 | AI-B5-C6Ö |
AI-B5-C61 | A1-B5-C62 | A.1-B5-C63 | A1-BS-C64 | A1-B5-C65 | AGB5-C64 |
AG85-C6? | A1-B5-C68 | AÍ-B5-C69 | ÁÍ~BS~C7Ö | AI-ÖS-C71 | AI-B5-C72 |
AGB5-C73 | Á1-B5-C74 | Á1-B5-C75 | A1-B5-C76 | A1-B5-C77 | A.1-B5-C78 |
AI-B5-C79 | AI-B5-C8Ö | A1-B5-C81 | A1-B5-CS2 | A1-B5-C83 | A1-B5-C84 |
A1-B5--C85 | AÍ-B5-C86 | A1-B5-C87 | A1-B5-C88 | A1-B5-C89 | AÍ-B5-C.9Ö |
AI-B5-C9I | A1-B5-C92 | A1-B5-C93 | A1-B5-C94 ‘ | A1-B5-C95 | A1-B5-C96 |
AI-B5-C97 | A1-B5-C98 | A1-B5-C99 | AÍ-B5-C1ÖÖ | A1-B5-CKM | A1-B5-C102 |
A1-B5-CIÖ3 | AEB5-C104 | A1-B5-C105 | Á1-B5-CIÖ6 | AI~S5~CW7 | A1-B5-C10S |
AGB5CI09 | A1-B5-C1KÍ | Al-B5-Cl.il | A1-S5-C112 | A1-B5-CU3 | A1-B5-CE14 |
A1-B5-CH5 | A1-B5-C11Ö | A1-B5-C117 | A1-B5-C11S | A1-B5-CI19 | A1-B5-C120 |
A3-B5-C121 | A1-B5-C122 | A1-B5-CÍ23 | A1-B5-C124 | A1-B5-CÍ25 | A1-B5-C126 |
AEBS-C127 | A1-BS-C128 | Á.Í-BS-CI29 | A1-B5-C130 | AEB5-CL31 | Al-85-0.32 |
A1-B5-CI33 | AI-B5-CÍ34 | A1-B5-C13S | A1-B5-C134 | Al-85-4213 7 | A.1-85-C138 |
A1-B5-C139 | A1-BS-CÍ40 | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK |
A1-B6-C1 | A1-B6-C2 | A1-B6-C3 | Á1-B6-C4 | AEB6-C5 | Al-Bö-Cő |
AGBő-C? | A1-B6~C8 | A1-BGC9 | A1-B6-C.I0 | A1-B6-CH | A1-B6-C12 |
A1-B6-CU | A1-B6-C14 | Á1-B6-C1S | A1-B6-C16 | A1-BGC17 | AÍ-BGC18 |
A1-B6-C19 | A1-86-020 | A.I-B6-C21 | AI-B6-Ü22 | AEBGC23 | AI-86-C24 |
A1-B6-C25 | AI-B6-C26 | Á1-B6-C27 | AI-BŐ-C28 | AEB6-C29 | A1-B6-C30 |
A1-B6-C31 | AI-B6-C32 | A1-B6-C33 | AI-B6-C34 | A1-B6-C35 | A1-B6-C36 |
A1-B6-C37 | AEB6-C38 | Á1-BGC39 | AGBGC10 | AGB6-C4I | A.1-B6-C42 |
ABB6-C43 | A1-BGC44 | A1-BŐ-C45 | A1-BŐ-C46 | A1-BŐ-C47 | A1-B6-C48 |
A AB AGA | Al-B6-C50 | Ál-BS-CSl | AI-B6-C52 | AI-BŐ-CS3 | A1.-SGC54 |
A1-BA-C55 | AÍ-B6-C56 | A1-B6-CG7 | AI-B6-C58 | AI-B6-CS9 | A1-B6-C40 |
Ai-Bő-Cől | ALB6-C62 | ÁBB6-C63 | A i-Bő-Cöá | AÍ-B6-C65 | ÁI-BA-C6Ő |
A 2 -B6-C67 | A1-B6-C6S | A1-B6-C69 | ABB6-C70 | A1-B6-C71 | ALB6-C72 |
Á1-B6-C73 | AAB6-C74 | A1-SŐ-C75 | ABB6-C76 | A1-B6-C77 | Al-B6-C7g |
ANI36-C79 | ABB6-CS0 | Al-Bő-CSl | AI-B6-C82 | AI-B6-CS3 | ABBŐ-C84 |
AAB6-C85 | Ai-BŐ-CSő | ABB6-C87 | ALB6-C88 | A1-B6-C89 | AÍ-B6-C90 |
AI-B6-C91 | Al~B6-€92 | ALBŐ-C93 | Al-BŐ-CM | AI-B6-C95 | AÍ-BÓ-C96 |
AÍ-B6-C97 | ABB6-C98 | A1-B6-C99 | AI-Bő-CW | ABB6-C1ÍH | AKBÓ-C102 |
Á2-BŐ-CIO3 | Á1-B6-C104 | ABB6-CÍÖ5 | ÁL.BS-CIOö | A1-B6-C107 | A1-BOCI 08 |
A1-B6-C109 | AI-B6-C110 | Al-Bő-Cin | AI-86-012 | A1-BS-CH3 | AI-BOC414 |
Α1-Β8-€Π5 | AÍ-B6-C11Ő | Al-BÓ-CÍÍ? | ABB6-C118 | A;-B6-C1I9 | A1-B6-C129 |
AI-B6-C121 | AI-BŐ-C122 | ALBŐ-O23 | AI-Bő~Cí24 | ABB6-C125 | ALB6-C126 |
AI-S6-CÍ27 | AÍ-B6-C128 | A1-B6C129 | Á1-86-030 | A.1-BÓ-CD1 | A1-BOCI 32 |
AL-Bó-CW | AAB6-CÍ34 | ALBA-CBS | A.LB6-CI36 | A1-B6-C137 | A1-B6-C13S |
AABŐ-CB9 | A1-B6-C14Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK. |
ALB7-CI | A1-B7-C2 | A1-B7-C3 | A1-B7-C4 | AÍ-B7-C5 | A1-B7-C6 |
AÍ-B7-C7 | AI-B7-C8 | Α1-Β7-Ό | A1-B7-C1Ö | AÍ-B7-C11 | A1-B7-O2 |
ALB7-CÍ3 | AÍ-B7-CÍ4 | A1-B7-CÍ5 | Á1-87-016 | A2-B7-C17 | A1-B7-CLS |
A 2-87-09 | ÁI-B7-C20 | A1-B7-C23 | A1-B7-C22 | A1-B7-C23 | A1-B7-C24 |
AL87-C25 | A2-B7-C26 | A1-B7-C27 | AI-B7-C28 | A1-B7-C2.9 | ALB7-C30 |
ABB7-C32 | AI-B7-C32 | AI-B7-C33 | A1-B7-C34 | AÍ-B7-C3S | Ά1-Β7-Ο36 |
Á1-B7-C37 | AI-B7-C38 | A1-B7-C39 | A1-B7-C4Ö | A ΐ -B /-Ό41 | AÍ-B7-C42 |
A2-87C43 | A1-B7-C44 | A1-B7-C45 | AI-B7--C46 | A1-B7-C47 | A1-B7-C43 |
A1-B7-C49· | A1-B7-C50 | A1-B7-C51 | A1-B7-C52 | AÍ-B7-CS3 | AI-B7-C54 |
ABB7-C5S | A1-B7-C5Ő | A1-B7C57 | ÁÍ-B7-C58 | A1-B7-C59 | A1-B7-C60 |
AI-87-C61 | ΑΒΒ?~Ο62 | A1-B7-C63 | A1-B7-C64 | ÁLB7-C65 | A1-B7-C66 |
AÍ-B7-C67 | A2-B7-OS8 | ALB7-C69 | A1-B7-C70 | ALB7-C71 | AI-B7-C72 |
A1-B7-C73 | A.1-B7-C74 | ÁI-B7-C75 | A1-B7-C76 | A1-B7-C77 | A1-87-078 |
A1-B7-C79 | AI-B7-C30 | A1-B7-CS1 | ALB7-C82 | A1-87-C83 | ALB7-C84 |
A.Í-B7--C85 | A.I-B7-CS6 | AÍ-B7-CS7 | A1-B7-C88 | AI-B7-C89 | A1-B7-C90 |
ABB7-C91 | A1-B7-C92 | AI-87-093 | A1-B7-C94 | ALB7-C95 | AI-B7-C96 |
Á1-B7-C97 | A1-B7-C98 | A1-B7-C99 | AI-B7-C10Ö | A1-B7-C101 | ÁI-B7-C1Ö2 |
A1-B7-CI03 | ABS7-CIŐ4 | AI-B7-C105 | A1-B7-C1Ö6 | A1-B7-C107 | AI-B7-CÍ0S |
AI-B7-CW9 | A1-B7-C1Í0 | Α1-Β7-ΟΠ | AI-B7-CH2 | ALB7-CH3 | Ái~B7-CH4 |
A1-B7-CUS | Á1-B7-C116 | A1-B7-C117 | A1-B7~C118 | A1-B7-CI19 | Á107-020 |
ABB7-CÍ2I | ÁI-B7-C122 | A2-B7-CA3 | A1-B7-C124 | A1-B7-CI25 | Ál-87-026 |
AI-B7-C127 | ABB7-C128 | AÍ-B7-C129 | A1-B7-CI3O | A1-B7-C131 | AI-87-0132 |
A1-B7-CV33 | ΑΪ-Β7-Ό34 | A1-B7-C135 | A1-B7-C1.36 | ALB7-CI3? | A1-B7-C13S |
ÁLB 7-0139 | A1-B7-C140 | BLANK | BLANK | ΒΪ.ΑΝΚ | BLANK. | |
A1-.B8-C1 | A1-B8-C2 | A1-88-03 | A1-B8-C4 | A1-BS-C5 | A! -BS-Có | |
ABBS-C7 | A1-Ö8-C8 | Ál-38-09 | AI-B8-CW | AI-BS-CH | A1-88-012 | |
Ái-BS-cra | A1-B8-C14 | A1-B8-C1S | A1-B8-C1Ő | A1-B8-C17 | A1-B8-CIS | |
5 | A1-BS-C19 | AAB8-C20 | A7-B8-C21 | Á1-B8-C22 | Á4-B8-C23 | A1-B8-C24 |
A1-B8-C25 | AI-B8-C26 | A1-BS-C27 | A1-B8-C28 | A1-BS-C29 | A1-BS-C30 | |
Αί--Β8-Ο3ΐ | AI-.Ö8-C32 | A1-B8C33 | AI-B8-C34 | ÁI-B8-C35 | ALBS-C36 | |
AI-B8-C37 | A1-B8-C38 | ΑΪ-Β8-Ο39 | AÍ-B8-C40 | A1-B8-C41 | A.1-88-042 | |
A1-B8-C43 | A2-88-C44 | AI-B8-C45 | A1-B8-C4Ő | A1-B8-C47 | A1-88-048 | |
w | AÍ-B8-C49 | A1-B8-C5O | AI-B8-C51 | A1-B8-C52 | A.1-88-05 3 | A1-B8-C54 |
AI-BS-C55 | A1-B8-C56 | A1-B8-C57 | A1-88-058 | AI-BS-C59 | A1-B8-C6Ö | |
A1-B8-C61 | A1-88-062 | A1-B8-C63 | A1-B8-C64 | A1-B8-C65 | A1-B8-C6Ö | |
Á1-B8--C67 | Λ1-88-068 | A1-88-069 | A1-BS-C70 | AI-B8-C71 | A 1-B 8-072 | |
A1-B8-C73 | A 1-B 8-074 | AI-B8-C75 | AI-B8-C76 | A1-B8-C77 | A1-B8-C78 | |
Í5 | A?.-B8-C79 | AI-B8-C80 | A1-88-081 | .41-88-082 | A1-08-083 | A;-88-084 |
A1-B8-C85 | A1-B8-C86 | A2-B8-C87 | A1-B8-C88 | A1-B8-C89 | A1-B8-C90 | |
AI~B8~C.9I | A1-B8-C92 | AÍ-B8-C93 | A1-B8-O94 | A 1-B 8-095 | A1-B8-C96 | |
AI-S8-C97 | AÍ-88-C98 | A1-B8-C99 | A1-B8-C100 | AI-BS-ClÖi | A1-88-0102 | |
A2-B8-C1O3 | A1-88-0104 | A1-88-0105 | A.Í-B8-CW6 * | A1-B8-O107 | A1-B8-CI08 | |
20 | A1-B8-CI09 | AI-B8-C11Ö | Ai-88-CHI | Α1--Β8-ΟΠ2 | A1-B8-0113 | A1-88-014 |
A1-B8-CO5 | A1-88-0116 | A1-B8-C117 | A1-B8-C118 | A1-B8-C119 | A1-88-0120 | |
AÍ-B8-CI2Í | A 1-B 8-0122 | A1-B8-O123 | A1-B8-C124 | A1-BS-C125 | A1-88-0 26 | |
AÍ-B8-C227 | Al-B 8-0128 | A1-B8-C129 | ' A1-B8-C130 | Ά1-88-0! 3! | AÍ-BS~O3.2 | |
A1-88-0133 | A1-B8-C234 | A1-BS-C13S | A.I~.88-CI36 | A1-B8-C137 | A1-88-038 | |
25 | A 1-.88-0139 | A1-B8-C24O | BLANK | BLANK. | BLANK. | BLANK |
Á1-B9-C1 | A1-B9-C2 | ALB9-C3 | A1-B9-C4 | A1-B9-C5 | A1-89-06 | |
A1-B9-C7 | A1-B9-C8 | ALB9-C9 | A1-B9-C10 | A1-B9-C11 | A1-B9-C12 | |
A1-89-013 | A1-89-014 | AI-B9-O15 | .41-89-06 | A1-B9-C17 | A1-89-0 8 | |
Á1-B9-C19 | AI-B9-C20 | A1-B9-C21 | A1-B9-C22 | A1-B9-C23 | AI-B9-C24 | |
30 | AI-B9-C25 | A 7-39-027 | A1-B9-C27 | A1-89-C28 | ÁI-B9-C29 | AI-B9-C30 |
AI-I39-C31 | A1-B9-C32 | A1-B9-C33 | ÁI-B9-C34 | A1-B9-C35 | Á1-B9-G36 | |
A1-B9-C37 | AI-B9-C38 | A1-B9-C39 | Á1-B9-C40 | AÍ-B9-C41 | Á 1-B 9-042 | |
ÁI-B9-C43 | A1-B9-C44 | A1-B9-C4S | AI-B9-C4Ö | A1-B9-C47 | A1-89-048 | |
Á.I-B9--C49 | A1-B9-C5Ö | A.1-B9-C53 | A1-B9-C52 | A1-B9-C53 | Al-B.9-054 | |
35 | A1-B9-C55 | AI-B9-CS6 | A1-B9-C57 | A1-89-C5S | Á1-B9-CS9 | A1-B9-C60 |
Á1-B9-CÓÍ | ,47-89-062 | Á1-B9-C63 | AI-B9-C64 | A1-B9-C65 | A1-B9-CŐ6 | |
A1-B9-C67 | A1-89-068 | A1-B9-C69 | A1-B9-C70 | AI-B9-C71 | A1-89-072 |
V 9 ·*'♦· ***
A1-B9-C73 | AI-B9-C74 | A1-B9-C75 | 4 7 A3-B9-C76 | A1-B9-C77 | A1-B9-C7S |
A.1-B9-C79 | A1-B9-C8Ö | ANB9-C81 | A1-B9-C82 | A1-B9-C83 | ÁJ-B9-CS4 |
AÍ-B9-CS5 | A1-B9-C8& | A i -Ö9-C87 | Á1-B9-C88 | A1-B9-CS9 | A1-B9-C90 |
A1-B9-C9I | AI-B9-C92 | AAB9-C93 | A1-B9-C94 | A1-B9-C95 | A1-B9-C96 |
A1-B9-C97 | AI-B9-C98 | AÍ-B9-C99 | Á1-B9-C1ÖÖ | Ái~B9~C!0! | A1-B9-CI02 |
A1-B9-CÍ03 | A1-B9-C3O4 | AAB9-C105 | A.1-B9-CI06 | A1-S9-C107 | A3-B9-C1O8 |
AL-B9-C109 | Al~B.9~CííÖ | AÍ-B9-CÍH | A1-S9-OI2 | AI-B9-C1.13 | A1-B9-C1I4 |
A1-.89-CLÍ5 | AI-B9-C1 16 | AÍ-B9-C117 | A.1-B9-CH8 | ABB9-C119 | AI-B9-CÍ20 |
ALB9-C121 | A1-B9-C122 | Α0·Β9ΑΒ23 | Á1-B9-CÍ24 | A1-B9-C125 | A1-B9-C126 |
A1-B9-C127 | A1-B9-C128 | Ál-89-029 | A1-B9-C130 | A1-B9-C131 | ALB9-C132 |
AÍ-B9-C133 | AI-B9-CÍ34 | A1-B9-C135 | AÍ-B9-C136 | AJ-B9-CÍ37 | AI-B9-CB8 |
A1-B9-CI39 | A1-B9-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | .BLANK |
ΆΑΒΙΟ-Cl | A1-BÍG-C2 | AI~B10-C3 | A1-BÍÖ-C4 | A1-B.10-C5 | A1-B.1Ö-CŐ |
Ai-Bíö-e? | A1-BI0-C8 | A1-BI0-C9 | AÍ-BIO-OO | AI-BlO-CH | ALB10-C12 |
Á1-3 lö-C 13 | A1-B10-C14 | A1-BW-C15 | A1-B10-C16 | Al-Bl 0-0.7 | A1-B10-C18 |
A1-B10-C19 | A2-BIÖ--C20 | AABJO-Oi | A1-B10-C22 | A1-B10-C23 | A1-B1Q-C24 |
Á1-B10-C25 | A2-B10-C26 | A1-B10-C27 | AÍ-BI0-C28 | A1-BI8-C2.9 | AÍ-B3O-C3O |
A1-BÍÖ-C31 | A1-B1Ö-C32 | ABBI0-C33 | Á1-B1Ö-C34 | A L-B 10433.5 | A1-S10-C3Ő |
A1-BI0-C37 | A1-B1Ö-C38 | AÍ--BIÖ-O9 | A1-BIO-C40* | ABB1Ö-C4I | AI-B1Ö-C42 |
AAB10-C43 | AI-B2Ö-C44 | AÍ-B.IÖ-C45 | AI-B10-C46 | AI-B10-C47 | AÍ-BI0-C48 |
AÍ-B10-C49 | A1-B1O-C50 | ALBIÖ-CS1. | A1-B10-C52 | AMS10-CS3 | A1-B10-C54 |
Ai-BKl-CSS | A1-B10C56 | ALB.1ÍLC57 | A1-B10-C58 | A1-B1Ö-C59 | A1-B10-C60 |
Ai-BlO-Cől | A1-B10-C62 | ALB10-C63 | Á1-R10-C64 | ANB10-C65 | A1-B10-C66 |
AÍ-B10-C67 | AÍ-BÍÖ-C68 | ABBÍ0-C69 | A1-B1Ö-C7G | A1-B10-C71 | A1-B10-C72 |
A1-B1Ö-C73 | A.1-BW-C74 | AL819-C75 | AI-B10-C76 | A1-B10-C77 | A1-B1Ö-C78 |
ALB10-C79 | AI-B10-C88 | ALBiO-CSl | A1-B1Ö-CS2 | A1-B10-C83 | A1-B10-C84 |
Á1-B10-C85 | AI-BIÖ-G86 | A!-.8IO-Q57 | AI-B10-C88 | A1-B10-CS9 | A1-B10-C90 |
A1-B10-C91 | A1-B10-C92 | AI-B10-C93 | A1-B10-C94 | A1-B10-C95 | AI-S30-C96 |
A1-B10-C97 | AI-B10-C98 | A1-8104799 | A1-BI0-C100 | Al-BlO-Clöl | AI-B10-C1O2 |
A1-B10-C103 | A1-B10-C104 | A1-81Ö-C195 | A1-B10-006 | A1-B10-C107 | AI-B1O-C108 |
A1-BJ0-C109 | A1-B10-C1.10 | AABIÖ-Cin | Al-Bl 0-012 | Al-Blö-Cí13 | A1-B10-C114 |
A.1-RW-CI15 | A1-B10-CII6 | AL-BÍ0-CN7 | Ál-BlO-CHS | Al-BlO-CI í9 | A1-BI0-C120 |
Al-BSO-Cm | AI-B1Ö-C122 | Ál-B10-023 | A1-B10-CÍ24 | AI~B1O-CI25 | ALB10-O26 |
A1-B10-C127 | A1-B1Ö-C128 | Al-B 1.0-029 | Al-Bl 0-030 | Al-BlÖ-CW | Ál-310-032 |
A1-31Ö-CI33 | AI-B10-C134 | AÍ-B10-CD5 | A1-B1Ö-O36 | A1-BL0-CÍ37 | A1-81Ö-O.38 |
A1-B1Ö-C139 | A1-B10-CÍ4O | BLANK | BEÁNK | BLANK | BLANK. |
AI-B1 0G | AI-B1I-C2 | AI-BU-C3 | A1-BH-C4 | AI-BL1-C5 | A1-BU-C6 |
«« « « «-»
A3-B1I-C7 | Á1-BH-C8 | A1-BH-C9 | Al-BH-OQ | Al-SÜ-eil | Al-Bl 1 -Cl 2 |
ΑΙ-ΒΠ-CB | A1-B11-C14 | Al-Bl 1-0 5 | A1-B11-C16 | Al-Bl 1-07 | Al-B II-Cl 8 |
Al-Bl 1-CÍ9 | A1-B1AC20 | Al-Bl I-C2Í | A1-811-02 | A1-BH-C23 | Al-Bl 1-C24 |
Al-Bl Í-C25 | Al-Bl I-C26 | Á1-BU-C2? | Al-B 11-028 | A1-B11-C29 | Al-Bl 1-C30 |
5 Á1-BÍÍ-C3I | A1-BIBC32 | Al-Bl 1-C33 | Al-Bl Í-C34 | A1-BH-C35 | Al-Bl 1-C36 |
ÁÍ-Bií~C37 | A1-B11-C38 | Al-Bl 1-C39 | A1-BH-C4Ö | A1-BII-C4I | Aí-Bl 1-C42 |
Aí-Bl 1-C43 | A1-B11-C44 | A1-BH-C45 | Al-Bl 1-C46 | Al-Bl 1-C47 | Aí-Bl 1-C48 |
A1-B11-C49 | Al-Bl 1-C50 | AI-B11-C51 | A1-B11-C52 | A1-B11-G53 | A1-B11-C54 |
AMU2-C55 | Al-Bl 1-C56 | Al-Bl 1--C57 | A1-B11-C58 | Al-Bl 1-C59 | A1-B11-C60 |
lö AI-BI1-C6Í | AÍ-BÍ1-C62 | Al-Bl C-C63 | Al-Bl 1-C64 | A1-BH-C65 | Al-Bl 1-C66 |
Al-Bl i~C67 | Al-Bl 1-C68 | Al-B 1Í-CŐ9 | Al-Bl 1-C70 | Al-Bl 1-C71 | Al-Bl 1-C72 |
A1-8U-C73 | Al-Bl 1-C74 | A1-BU-C75 | AI-B11-C76 | A1-BH-C77 | A1-B1.1-C78 |
A1-BH-C79 | A1-B11-CS0 | A1-B13-C81 | A1-B11-C82 | Al-Bl Í-C83 | Al-Bl 1-C84 |
Al -BI 1-C 85 | Al-Bl Í-C86 | A1-B11-C87 | Al-Bl 1-C88 | Al-Bl 1-C89 | Al-Bl 1-C90 |
55 A’-Bii~C9i | A1-B11-C92 | Al-Bl 1-C93 | Al-Bl 1-C94 | AI-S11-C95 | A1-B11-C96 |
Al-Bl 1-C97 | Al-Bl 1-C98 | AI-Bt 1-C99 | A1-B11-C1Ö0 | Al-BH-ClÖl | Al-Bl 1-C102 |
A1-öli-Cl 03 | Al-Bl Í-C104 | Al-Bl 1-C 105 | Al-Bl 1-C 1Θ6 | A1-B11-C107 | Al-Bl 1-008 |
A:-811-009 | Al-Bl 1-C 110 | Ál-SACÍH | Al-Bl 1-012 | Al-Bl 1-043 | Al-B 11 -Cl 14 |
Al-Bl 1-Cl15 | Al-Bl 1-C11Ó | Al-Bl 1-C117 | Α1-ΒΠ-Ο18* | A Í-B11-019 | Al-Bl 1-C 120 |
20 AI-811-CI21 | Al-Bl 1-C122 | Al-Bl 1-023 | Al-Bl 1-C 124 | Al-Bl 1-C 125 | Al-Bl 1-C126 |
A1-BH-CI27 | Al-Bl 1-C 128 | A1-811-029 | Al-Bl 1-C13Ö | Al-Bl 1-C 131 | Al-Bl 1-C 132 |
Al-Bl 1-C 133 | Al-Bl 1-C134 | Al-Bl 1-035 | Al-Bl 1-C136 | Al-Bl 1-Cl 37 | Aí-Bl 1-C138 |
A1-BII-CI39 | Al-Bl 1-C14Ö | BLANK | BLANK | SLANK | BLANK |
A1-B12-C1 | A1-B12-C2 | Al-B 12 C3 | AI-B12-C4 | A1-B12-C5 | A1-BI2-C6 |
25 A1-B12-C7 | AI-B12-C8 | A1-B12-C9 | A1-B12-C1Ö | A BB12-C11 | A.1-B12-C12 |
Al-B 12-0 3 | A1-B12-C14 | Al-B 12-0 5 | Ai-B 12-06 | Al-B 12-07 | A1-B12-C18 |
ÁÍ-8I2-CI9 | A1-B12-C2Ö | AI-B12-C21 | A1-B12-C22 | A1-BI2-C23 | A.Í-B12-C24 |
A1-B12-C25 | AI-B12-C26 | A1-B12-C27 | A.I-B12-C2S | AI-B12-C29 | AÍ-B12-C3Ö |
A1-B12-C31 | A1-B12-C32 | A1-B12-C33 | A1-B12-C34 | A1-B12-C35 | A1-B12-C36 |
30 AÍ-S12-C37 | A1-B12-C38 | A1-B12-C39 | A1-BI2-C4Ö | A.1-BI2-C41 | A1-B12-C42 |
A1-B12-C43 | A1-B12-C44 | A1-B12-C45 | A1-B12-C46 | A1-B12-C47 | A1-B12-C48 |
ΆΙ-Β12-C49 | A1-B12-C50 | A1-B12-C51 | Al-Bl 2-CS2 | A1-B12-C53 | AI-B12-C54 |
A1-BI2-C55 | A1-B12-C5Ö | A1-BI2-C57 | A1-B12-C58 | A1-B1.2-C59 | A1-B12-C60 |
A1-BÍ2-C61 | A1-B12-C62 | Al-B 12-03 | A1-B12-C64 | A1-B12-C65 | A1-B12-C66 |
35 A2-B12-C67 | A1-BI2-C68 | A1-812-C69 | AI-B12-C70 | A1-B12-C71 | ÁI-B12-C72 |
AI-B12-C73 | A1-BÍ2-C74 | A1-B12-C75 | A1-B12-C76 | A1-B12-C7? | A1-B12-C78 |
A1-B12-C79 | A1-B12-C8Ö | A.1-B12-C81 | ÁI-B12-C82 | A1-B12-C83 | A1-B12-C84 |
A 2-Β 2 2085 | AI~BI2-C8ő | A1-B12-CS7 | A1-B12-C88 A1--812-09 | AÍ-B12-C9Ö |
ALB12-C92 | A1-BI2-C92 | A1-B12-C93 | A1-BI2-C94 A1-812-C95 | A2-B12-C96 |
AÍ-B22-C97 | AL-B12-C9S | Ái~Bi2-C9.9 | Á1--B12-G1Ö0 A1-B12-OÖ1 | A1-B12-C1Ö2 |
ÁNB12-C2Ö3 | A1-B12O104 | A1-B.12-CW5 | A1-B12-C106' A1-B12-O0? | A1-B.12-CÍ08 |
Α :-812-009 | A1-B12-G110 | Α1-ΒΙ2-Ο.Π | Aí-B 12-012 Al-B 12-013 | AL-B .12-0 14 |
ALB12-O15 | A1-BI2-O16 | ALB12-C1I? | A1-BI2-OIS AL-B12-O19 | A1-B12-C12Ö |
A1-B12-C121 | A1-B12-O22 | A1-B12-O23 | A1-B12-O24 Al-812-0 25 | A1-B12-C126 |
ALB22-O27 | A1-B12-O2S | AI-B12-O29 | Aí-B 12-030 Al-B 12-0 31 | A.Í-B12-C132 |
A1-812-033 | AI-B12-C134 | A1-B12-C135 | AI-BÍ2-O3Ő A1-B12-O37 | A1-812-C138 |
A:-Sl 2-0 39 | A1-B12-C140 | BLANK | BLANK. BLANK | BLANK |
A1-BI3-C1 | A1-B13-C2 | A1-BI3-C3 | A1-B13-C4 A1-B13-C5 | A2-B.I3-C6 |
ÁL-BB-C? | A1-BI3-CS | Á1-.B13-C9 | Al-B 13-00 Aí-B 13-01 | AÍ-B13-O2 |
ΑΊ-Β13-03 | A1-BB-O4 | A1-BI3-O5 | A1-B13-O6- A1-B13-O7 | A1-B13-CI8 |
ÁI-BL3-CI9 | A1-B13-C20 | ALB13-C21 | A1-R13-C22 AÍ-BÍ3-C23 | A1-.B23-C24 |
ANB13-C25 | A1-BI3-C2Ö | AÍ-B1.3-C27 | AÍ-BÍ3-C28 ANBJ3-C29 | ÁI-.BI3-C30 |
A1-B13-C31 | A1-B13-C32 | A1-B13-C33 | A1-BB-C34 A1-B13-C35 | AI-B13-C36 |
AÍ-B13-C37 | A1-BI3-C3S | A1-B13-C39 | A1-B13-C40 A1-B13-C41 | AI~B23-C42 |
A1-B13-C43 | A1.-B13-C44 | A--B13-C45 | A1-B13-C46 A1-.B1.3-C4? | A2-B13-C48 |
AI-B13-C49 | ÁI-B13-C5Ű | AI-B13-C51 | A1-B13-C524 A2-B13-C53 | A1-S13-CS4 |
A:-B13-C55 | A1-B13-C56 | Ál~B13~C$7 | Al-B 2 3-C58 Al-B 2 3-C59 | ALB23-C6Ö |
A1-B13-C61 | A1-B13-C62 | Á1~B13~CÓ3 | A1--B13-CŐ4 A1-B-3-G6S | A2-B13-C66 |
A1-BB-CÖ7 | A1--BI3-C&8 | AI-B13-C69 | A1-B.13-C70 Á2-BI3-C71 | A1-B13-C72 |
A1-.B13-C73 | A1-B13-C74 | A1-B13-C75 | A1-813-C76 Al -Bi 3-C77 | A1-BI3-C78 |
A1-B13-C79 | A1-BI3-C8Ö | Á1-R13-C81 | A1-B13-C82 AÍ-B13-C83 | A1-BÍ3-CU |
A1-BI3~CS5 | A1-BI3-C86 | A1-B13-CS7 | AI-B13-C88 A1-B13-C89 | A1-B13-C9Ö |
AÍ-B13-C9I | A1-BX3-C92 | Á1-833-C93 | A1 -B13 -C94 Al -81 3 -C95 | A1-B13-C96 |
A1-BI3-C97 | AS-BB-C9S | A1-B13-C99 | A1--BÍ3-C100 A1-B13-O01 | A1-B13-C102 |
A1-B13-CIO3 | A1-B13-C104 | Á1-B13-O05 | A1-BÍ3-C106 Al-B .13-0 07 | A1--B13-C1Ö8 |
AI-B13-O09 | AI-B13-O1Ö | ΑΙ-Β13-ΟΠ | AI-B13-C122 A1-B13-O13 | A1-B23-014 |
A1-B13-C1I5 | A1-813-016 | Al~B13-O1.7 | AI-BI3-OIS A1-B13-O19 | A1-B13-020 |
A1-B13-O21 | A1-B13-O22 | Aí-B 13-023 | Al-B 13-024 AÍ-B13-C125 | A.1-BÍ3-O26 |
A1-B13-C127 | A 1.-81.3-028 | AI-BI3-CI29 | AÍ-B23-O30 Á1-BI3-O3Í | A1-BB-C132 |
A1-B13-C133 | A1-B13-O34 | Al-B 13-035 | ÁÍ-B13-O36 A1-B13-C137 | Al-B 13-03 8 |
A?-B13-039 | AI-B13-O4Ö | BLANK | BLANK BLANK | BLANK |
A2-S1-O | A2-BI-C2 | A2-B1-C3 | A2-B1-C4 A2-B1-C5 | A2--B1-C6 |
A2-B1-C7 | A2-B1-CS | A2-B1-C9 | A2-BI-O0 A2-B1-O1 | A2-B1-C12 |
Á2-SÍ-O3 | A2-B1-O4 | A2-B1-O5 | A2-BI-OŐ A2-BI-O? | A.2-B1-O8 |
X *
A2-B1-C19 | A2-B1-C2Ö | A2-B1-C2Í | A2-B1-C22 | A2-BI-C23 | A2-B1-C24 | |
A2-B1-C25 | A2-B1-C26 | A2-27C27 | A2-B3C28 | A2-B1-C29 | A3-8I-C3Ö | |
A2-BI-C.31 | A2-.BKC32 | A2-B1-C33 | A2-81-C34 | A2-BI-CJ5 | A2-BI-C36' | |
A2-B1-C37 | A2-BAC38 | 72-22239 | A2-B1-C40 | A2-B1-C4I | z\2-Bl-C42 | |
5 | Á2-8Í-C43 | A2-BI-C44 | A2-BI-C45 | .A2-B1-C4Ő | A2-B1-C4? | ,A2!31 -C48 |
A2-BI--Ü49 | A2-BBC5Ö | A2-B3C5I | A2-SNCS2 | A2-B1-C53 | A2-B 2-C54 | |
A2-.B1-C55 | A2-B1-C5Ó | A2-8Í-C57 | Á2-BI-C58 | A2-B1-C59 | A2-Ö1-C60 | |
A2-B1-C61 | A2-BKC62 | Á232C63 | A2-B1-C64 | A2-B1-C65 | A2-31-C66 | |
A2-B1-C67 | A2-BBC68 | Á2-B2C69 | A2-BAC70 | A2-B3C71 | A2-B1-C72 | |
10 | A2-B1-C73 | A2-B1-C74 | A2~Bl~C75 | A2-B3-C76 | A2-B1-C7? | A2-SI-C7S |
Á2-B1-C79 | A2-B1-C8Ö | A2.-BI.-C8i | A2-31-C82 | A2-B1-C83 | A2--R1-C84 | |
Α2-Β) -C85 | A2-B1-CSÖ | 2223237 | A2-B3C88 | Α2-Β1Ό9 | A2-8I~C90 | |
A2-BJ-C9Í | A2~8bC92 | Á2-.B 1393 | .A.2-8 2-C.94 | A2-BI-C95 | A2-B.I-C9Ö | |
A2-BI-C97 | A2-BKC9S | A2-B1-C99 | A2-B1-C100 | A2-B5-C1O1 | A.2-B13C102 | |
15 | A2-B1-C1Ü3 | A2-BÍ-C104 | A2-B.Í-C1Ö5 | A2~Bl~C!0ő | A2-B1-C1Ö7 | A2-B1-CI08 |
A2.-B1.~C 109 | A2-B1C119 | Α2-Β1-ΟΠ | A2-BI-CH2 | A231-CH3 | A2-B1-C114 | |
A2-BI-CU5 | A2jBl-CH6 | Α22Β1~ΟΠ7 | A2-B3C118 | Á2-B1-O.19 | A2-B1-C120 | |
A2-B1-C121 | A2-B1-CT22 | A2-B1-CÍ23 | A2-BÍ-C124 | Á2-B3O25 | A2-BÍ-C12Ő | |
A2-B1-C127 | A2-BI-C128 | A2-.BI -Cl 29 | A2-B1-C13Ö* | A2-BI-C13I | A2-SÍ-C132 | |
20 | A2-B1-CI33 | A2-BÍ-CI34 | Á2-B1-O35 | A2-B 1-0.36 | A2TB1-C13? | A2-BI-C138 |
A2-BBC139 | A2-B1-040 | BEÁNK | BLÁNX | SLANK | BEÁNK | |
A2-B2-C; | A2-B2-C2 | A2-B2-C3 | A2-B2-C4 | A2-Ö2-C5 | Á2B2-C6 | |
A2-B2-C7 | A2-B2-C8 | A2-B2-C9 | A2-B2-C10 | A2-B2-CÍ1 | A2-B2-C12 | |
A2-B2-CI3 | Á2-B2-CÍ4 | A2-B2-C15 | A2-B2-CI6 | A2-B2-C17 | A2-B2-C18 | |
25 | A2-B2-C19 | Á2-B2~C2Ö | A2-B2-C21 | A2-B2-C22 | A2-B2-C23 | A2-B2-C24 |
A2-B2-C25 | A2-B2-C26 | A2-B2-C27 | A2-B2-C28 | A2-B2-C29 | A2-B2-C30 | |
A2-B2-C31 | A2-B2-C32 | A2-B2-C33 | Á2-Ö2-C34 | A2-B2C35 | A2-B2336 | |
A2-B2-C3? | A2-82-C38 | A2-B2-C39 | A2-B2-C40 | A2-B2-C41 | A2-B2-C42 | |
Á2-B2-C43 | A2-S2-C44 | A2-B2-C45 | A2-B2-C46 | A2-B2-C4? | A2-B2-C48 | |
39 | Á2-B2-C49 | A2-B2-Ü5Ö | A2-82-C5I | A2-B2-C52 | .22-107753 | A2-B2-C54 |
A2-B2~CS$ | A2-B2-C56 | A2-B2-C57 | A2-B2-CSS | A2-B2-C59 | A2-B2-C6Ö | |
A2-B2-C61 | A2-B2-C62 | A2-B2-C63 | A2-B2-C64 | A2-B2-C65 | A2-B2-CŐŐ | |
A2-B2-C67 | A2-B2-C68 | Á2-BOC69 | A2-B2-C70 | A2-B2-C71 | A2-B2-C72 | |
A2~B2~C73 | A2-B2-C74 | 3232073 | A2-B2-C76 | A2-82-C77 | A2-Ö2-C78 | |
35 | A2~B2-C79 | A2-B2-CS0 | 32732731 | A2-82-CS2 | A2-B2-C83 | A2-B2-CS4 |
A2-B2-C85 | A.2-B2-C8Ő | Á2-B2-CS7 | A2-B2-C88 | A2-B2-C89 | A2-B2-C9Ö | |
A2-B2-C9Í | A2-B2-C92 | A2-B2-C93 | Á2-B2-C94 | A2-B2C95 | A2-B2-C96 |
0 J; | ö « 4 5 X * * | « AΛ *< *«*« β « « ♦ * * | ||||
A2-B2-C97 | A2-B2-C98 | A2-B2-C99 | A2-B2-C100 | A2-B2-C101 | A2-B2-C102 | |
Ax2.-B2~C.IC3 | A2-B2-CÍÖ9 | A.2-B2-C105 | A2~B2-CiC6 | A2-B2-C1Ö7 | A2-B2-CIG8 | |
A2-B2-C109 | A2~B2~C!10 | A2-B2-CTN | A2-B2-C112 | Á2-B2-C1I3 | A2-B2-CH4 | |
A2-B2~CN5 | Á2-B2-C; iö | A2-B2-C.it 7 | A2-B2-C) IS | A2-B2-CN9 | A2-B2-C120 | |
5 | Á2-B2-C121 | A2-B2-C122 | A2-B2-C123 | Á2-B2-C124 | A2-B2-CI25 | A2-B2-C12Ő |
A2-B2-C127 | A2-82-a28 | A2-B2-CJ29 | A2-B2-CI3Ö | A2-B2-CB1 | A2-B2-CI32 | |
A2-B2-CI33 | A2-B2-C134 | A2-B2-C135 | A2-B2-C136 | A2-B2-C137 | A2-B2-C13S | |
A2-B2-C139 | A2-B2-C149 | BEÁNK. | BLANK | BLANK | BLANK | |
A2-B3-C1 | A2-B3-C2 | A2-B3-C3 | A2-B3-C4 | A2-B3--C5 | Á2-B3-C6 | |
19 | A2-B3-C7 | A2-B3-CS | A2-B3-C9 | A2-B3-C10 | A2-B3-C11 | A2-B3-C.12 |
A2-B3-C13 | A2~B3~C14 | A2-B3-CÍ5 | A2-B3-C16 | A2-B3-C17 | A2-B3-C18 | |
A2-B3-C19 | A2-B3-C2C | A2-83-C2! | A2-B3-C22 | A2-B3-C23 | A2-B3-C24 | |
A2-B3-C2S | A2-B3-C2Ő | A2-B3-C27 | A2-B3-C2S | A2-B3-C29 | A2-B3-C30 | |
A2-B3-C31 | A2-B3-C32 | A2-B3-C33 | A2-B3-C34 | A2-B3-C35 | A2-B3-C36 | |
15 | A2-B3-C37 | A2-B3-C38 | A2-B3-C39 | A2-B3-C4Ö | A2-.83-C41 | A2-B3-C42 |
A2-B3-C43 | A2-B3-C44 | A2~B3~C45 | A2-B3-C46 | A2-B3-C47 | A2-B3-C48 | |
A2-B3-C49 | A2-B3-C5Ö | A2-B3-C51 | A2-B3-C52 | A2-B3-C53 | A2-B3-C54 | |
A2-B3-C55 | A2-B3-C56 | A2-B3-C57 | A2-B3-C5S | A2-B3-C59 | A2-B3-C60 | |
’ A2-B3-C6I | A2-B3-C62 | A2-B3-C63 | A2-B3-CÓ4 ‘ | A2-B3-C65 | A2-B3-C66 | |
20 | A2-B3-CŐ7 | A2-B3-C68 | A2-B3-CÖ9 | A2-B3-C7Ö | A2-B3-C71 | A2-B3-C72 |
A2-B3-C73 | Á2-B3-C74 | Á2-B3-C75 | A2-B3-C76 | A2-B3-C77 | A2-B3-C78 | |
A2-B3-C79 | A2~B3~CSG | A2~B.3~C81 | A2-83-C82 | A2-B3-C83 | A2-B3-C84 | |
A2-B3-C85 | A2-B3-CS6 | A2-B3-CS7 | A2-B3-C8S | A2-B3-C89 | A2-B3-C9Ö | |
A2-B3-C91 | Á2-B3-C92 | A2-B3-C93 | A.2-B3-C94 | A2-B3-C95 | A2-B3-C96 | |
25 | A2-B3-C97 | A2-B3-C98 | A2-B3-C99 | A2-B3-C100 | A2~B3~CI01 | A2-B3-C1Ö2 |
A2-B3-C1G3 | A2-B3-C1Ö4 | A2-B3-C1O5 | A2-B3-C106 | A2~B3~CIG? | A2-B3-C108 | |
A2-B3~CIG9 | A2-B3-CN0 | A2-B3-Cin | A2-B3-CH2 | Á2~B.3~€.t 13 | A2-B3-C114 | |
A2-B3~C115 | A2-B3-C116 | A2-B3-CH7 | A2-B3-CH8 | A2-B3-C119 | A2-B3-C12Ö | |
A2-B3-C121 | A2-B3-C122 | A2-B3-C123 | A2-B3-C124 | A2-B3-C125 | A2-83-CÍ26 | |
30 | A2-B3-C127 | A2-B3-C12S | A2-B3-C129 | A2--B3-C130 | A2-B3-C131 | A2-B3-CI32 |
A2-B3-C133 | A2-B3-CB4 | A2-B3-CI35 | A2-B3-CÍ36 | A2-B3-C137 | A2-B3-C13S | |
A2~B3~CI39 | A2-B3-CM0 | BLM | BLANK | BLANK | BLANK. | |
A2-BAC1 | A2-B4-C2 | A2-B4-C3 | A2-B4-C4 | Á2-B4-C5 | A2-B4-C6 | |
A2-B4-C? | A2-B4-CS | A2-B4-C9 | A2-B4-C10 | A2-B4-C1! | A2-B4-C12 | |
35 | A2-B4-C13 | A2-B4-C14 | A2-B4-C15 | A2-B4-C16 | A2-B4-CÍ7 | A2-B4-C1S |
Á2-B4-C19 | A2-B4-C2Ö | A2-B4-C21 | A2-B4-C22 | A2-B4-C23 | A2-B4-C24 | |
A2~B4~C25 | A2-B4-C26 | A2-B4-C2? | A2-B4-C28 | A2-B4-C29 | A2-B4-C30 |
A2-B4-C31 | A2-B4-C32 | A2-B4-Ü33 | A2-B4-C34 | A2-B4-C15 | A2-B4-C3Ő |
A2-B4-C37 | A2-B4-C3S | A2-B4-C39 | A2-B4-C40 | A2-B4-C41 | A2-B4-C42 |
A2-B4-C43 | A2-B4-C44 | A2-B4-C45 | A2-B4-C46 | A2-B4-C47 | A2-B4-C48 |
A2-84-C49 | A2-B4-C5Ö | A2-B4~C53 | A2-B4-C52 | A2-B4-C53 | Á2-B4-C54 |
5 A2-B4-C55 | A2-B4-C56 | A2-B4-C57 | A2-B4-C58 | A2-B4-C59 | A2-B4-C60 |
A2-B4-C61 | A2-B4-C62 | A2-B4-C63 | A2-B4-C64 | A2-B4-CŐ5 | A2-B4-C66 |
A2-B4-C6? | A2-B4-C6S | A2-B4-C69 | A2-B4-C70 | A2-B4-C71 | A2-B4-C72 |
Λ2-Β4~€73 | A2-B-4-C74 | A2-B4-C75 | A2-B4-C76 | A.2-B4-C7? | A2-B4-C7S |
A2-B4-C79 | A2-B4-C8Ö | A2-B4-C8Í | A2-B4-C82 | A2-B4-CS3 | A2-B4-CS4 |
10 A2-B4-C85 | A2-B4-C86 | A2-Ö4-C87 | A2-B4-C88 | A2-B4-CS9 | A2-B4-C90 |
A2-B4-C9I | A2--B4-C92 | A2-B4-C93 | A2-B4-C94 | A2-B4-C95 | A2-B4-C96 |
A2-B4-C9? | A2-B4-C98 | A2-B4-C99 | A2-S4-C1ÖÖ | A2-B4-C101 | A2-B4-CI82 |
A2-B4-CIÖ3 | A2~B4~C1Ö4 | A2-B4-C105 | A2-B4-C106 | A2-B4-C107 | A2-B4-C1Ö8 |
A2~B4~C!Ö9 | A2-B4-C1ÍÖ | A2-B4-C1H | A2~B4-C.1.12 | A2-B4-CD3 | A2-B4-CII4 |
15 A2-B4-C1I5 | A2-B4-CU6 | A2-B4-C1I7 | A2-B4-CH8 | A2-B4-CH9 | A2-84-CT2Ö |
A2-B4-CI21 | A2~B4~C122 | A2-B4-C123 | A2-B4-C.124 | A2-B4-C125 | A2-B4-CI26 |
A2-B4-C127 | A2-B4-C12S | A2-84-C129 | A2-B4-CI3Ö | A2-B4-C13· | A2-B4-C132 |
A2~B4~CU3 | A2~B4~CI34 | A2-B4-CÍ35 | A2-B4-CI36 | A2-B4-C137 | A2-S4-CI38 |
A2-.B4-C139 | A2-B4-CI40 | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK |
20 A2-B5-C1 | A2-B5-C2 | A2-B5-C3 | Á2-B5-C4 | A.2-B5-C5 | Á2-B5-CŐ |
A2-B5-C7 | A2~B5~C8 | A2-S5-C9 | A2-B5-CIŐ | A2-B5-C.U | A2-85-C12 |
A2~B5~Ü13 | A2-S5-C14 | A2-BS-CÍ5 | Á2-85-CÍŐ | A2-B5-C37 | A2-B5-CE8 |
A2-BS-CI9 | A2-B5-C2Ö | A2-BS-C21 | A2-B5-C22 | Á2-B5-C23 | A2-B5-C24 |
A2-B5-C25 | A2-B5-C26 | A2-85-C27 | A2-B5-C28 | A2-B5-C29 | A2-B5-C3Ö· |
25 A2-BS-C31 | A2-B5-C32 | A2-B5-C33 | A2-B5-C34 | A2-B5-C35 | A2-B5-C36 |
A2-BS-C37 | A2-B5-C3S | A2-B5-C39 | A2-B.S-C4Ö | A2-B5-C4I | A2-B5-C42 |
A2-B5-C43 | A2-B5-C44 | A2-B5-C45 | A2~B5-C4ő | A2-B5-C47 | A2-B5-C48 |
A2-B5-C49 | A2-B5-C50 | A2-B5-C51 | A2-B5-C52 | A2-B5-C53 | A2-B5-C54 |
A2-B5-C55 | A2-B5-CS6 | A2-B5-C57 | A2-B5-C58 | A2-BS~C59 | A2-B5-C60 |
30 A2--BS- Cől | A2-B5-C62 | A2-B5-C63 | .A2-B5-G64 | Á2-BS-C6S | A2-B5-C6Ő |
A2-BS-C67 | A2-B5-C68 | A2-B5-C69 | A2-B5-C7Ö | A2-B5-C7I | A2-B5-C72 |
A.2-B5-C73 | A2-B5-C74 | A2-B5-C75 | A2-85-C76 | A2-B5-C77 | A2-B5-C78 |
A2-B5-C79 | A2-B5-C8G | A2-B5-C81 | Á2-B5-C82 | A2-B5-C83 | A2-B5-C84 |
A2-B5-CS5 | A2-B5-C86 | A2-B5-C87 | A2-B5-C88 | A2-B5-C89 | A2-B5-C90 |
35 A2--B5-C9! | A2-B5-C92 | A2-B5-C93 | A2-B5-C94 | A2-B-5-C9S | A2-B5-C96 |
A2-B5-O7 | A2-B5-C98 | A2-B5-C99 | Á2-B5-C1Ö0 | A2-B5-C101 | Á2-B5-C1Ö2 |
A2-B5-CÍÖ3 | A2-BS-C104 | A2-B5-C105 | Á2-B5-CWŐ | A2-B5-CI0? | A2-B5-CÍG8 |
*»
* « « ♦·» * | .· .. .· ··♦; ** * 'χ*Φ * * * w. · * * * * oue. «· | |||
A2-B5-C109 | A2-85-C; 10 | A2-B5-C1H | A2-B5-C112 A2-B5-C113 | A2-B5-C114 |
A2-B5~CU5 | A2-B5-C116 | Á2-B5-C117 | A2-B5-C118 A2-B5-C119 | A2-B5-C120 |
A2.-B5-C121 | A2-B5-CÍ22 | A2-B5-C123 | A2-B5-C124 A2-B5-C125 | A2-B5-CÍ26 |
A2-BS-CI27 | A2-B5-C128 | A2-S5-CI29 | A2-B5-C130 A2-B5-C131 | Á2-BS-C132 |
5 A2~SS-C133 | A2-B5-C134 | Á2-B5-CB5 | A2-B5-C13Ő A2-B5-C137 | A2-B5-CÍ38 |
A2-85-CI39 | A2-B5-CÍ4Ö | Bi.-AMA | BEÁNK BEÁNK | BEÁNK |
A2-B6-C1 | A2-S6-C2 | A2-ÖŐ-C3 | A2-BŐ-C4 A2-B4-C5 | A2-B6-C6 |
A2-B6-C7 | A2-B6-C8 | Á2-BS-C9 | A2-B6-C1Ö A2-B6-C11 | A2-BŐ-C12 |
A2-B6-C13 | A2~Bő~Cl4 | A2-B6-C15 | Á2-B6-C1Ő A2-B6-C17 | A2-B6-C1S |
?ö A2-B6-C.19 | A2~.B6~C2Ö | Á2~B6~C23 | A2-B6-C22 A2-BAC23 | A2-B6-C24 |
A2-B6-C25 | A2-B6-C26 | A2-B4-C2? | A2-S6-C28 A2~B6~C29 | A2-BŐ-C30 |
A2~B6-C3i | A2-BB-C32 | A2-B6-C.33 | A2-B6-C34 A2-B6-C35 | A2--Bő~C3ő |
Á3-B6~Ü37 | A2-S6-C38 | A2-BA-C39 | A2-B6-C4Ö A2-BŐ-G41 | A2-B6-C42 |
A2-B6-C43 | A2-B6-C44 | A2-B6-C45 | A2-B6-C46 A2-SÓ-C47 | A2-B6-C4S |
15 A2-B6-C49 | A2-B6-C50 | A2-B6-C51 | A2-B6-C52 A2-B6-G53 | A2-B6-C54 |
A2-BA-C55 | A2-B6-C56 | A2-86-C57 | Á2~B6~C58 A2-B8-C59 | A.2-B4-C60 |
A2-B<EC6'1 | A2-SS-C62 | A2-BAC63 | A2-B6-C64 A2-B6-C65 | Á2~B6~Cőő |
A2-B6-C67 | A2-B6-CŐ8 . | A2-BŐ-CŐ9 | A2-B6-C70· A2-B6-C7 1 | A.2-B6-C72 |
A2~B6~C73 | A2-B6-C74 | A2-B6-C75 | A2-B6-C76 ‘ A2-B6-C77 | A2-B6-C78 |
20 A2-B6-C79 | A2-B6-CS0 | A2-B6-C81 | Á2-B6-C82 A2-B6-CS3 | A2-B6-CS4 |
A2-B6-C85 | A2-BS-C86 | A2-B6-C87 | A2-86-C88 A2-B6-C89 | A2-B6-C90 |
A2-BŐ-C91 | A2-B6-C92 | A2-B6-C93 | A2-B6-C94 A2-Ö6-C95 | Á2-B6-C96 |
A2-B6-C97 | A2-B6-C98 | Á2-B6-C99 | A2-B6-C100 A2-BŐ-C1O2 | A2-B6-C1Ö2 |
A2-B6-C193 | A2-BŐ-C104 | A2-B6-C105 | A2-BÓ-CIÖ$ A2~B6-C1Ö7 | A2-B6-C108 |
25 A2-BŐ-C1Ö9 | A2-B6-C1IÖ | A2-BÖ-CHÍ | A2-BŐ-C112 A2-B4-G113 | Á2-B6-CI14 |
A2~Bí4C115 | A2-B6-C116 | A2-B6-C1 17 | A2-B6-C118 A2-B6-C119 | A2-B6-C120 |
A2-BK-C121 | Á2-BÖ-C122 | A2-B6-C123 | A2-B6-C124 A2-B6-C1.25 | A2-BŐ-C126 |
A2-B6-C127 | A2-B6-C.128 | A2-B6-C129 | A2--B6-CI30 A2-B6-C131 | A2-B6-C132 |
A2~B6~Ci33 | A2-B6-CÍ34 | A2-BŐ-C135 | A2-B6-C136 A2-B0-GE37 | A2-B6-C138 |
30 A2-B6-CI39 | A2~B6~C14Ö | BEÁNK. | BLANK BEÁNK. | BLANK |
A2-B7-CI | A2-B7-C2 | A2-B7-C3 | A2-B7-C4 A2-B7-C5 | Á2-B7-C6 |
A2-B7-C7 | A2-B7-C8 | Á2-B7-C9 | A2-B7-C10 A2-B7-C.ll | A2-B7-CÍ2 |
A2-B7AJ3 | A2-B7-CH | A2-B7-C1S | A2-B7-C16 A2-B7-C17 | A2-B7-C1& |
A.2--B7-C19 | A2-B7-C20 | A2-B7-C21 | A2-B7-C22 Á2-B7-C23 | A2-B7-C24 |
35 A2-B7-C25 | A2-B7-C26 | A2-B7-C27 | A2-B7-C28 A2-B7-C29 | A2-B7-C30 |
A2-B7-C31 | A2-B7-C32 | A2-B7-C33 | Á2-S7-C34 A2-B7-C3S | A2-B7-C36 |
A2-B7-C37 | A2-B7-C38 | A2-BAC39 | A2-S7-C40 A2-B7-C41 | A2-B7-C42 |
♦ ** rf
A2-B7-C43 | A2-B7-C44 | A2-.B7-C45 | A2-B7-C4Ö | A2-B7-C47 | A2-B7-C48 | |
Á2~£?~C49 | A2-B7-C5Ö | A2-B7-C5Í | A2-B7-C52 | A2-B7-C53 | A2-B7-C54 | |
A2-B7-C55 | A2-B7-C56 | A2-B7-C57 | A2-B7-C5S | Á2-B7-C59 | A2-B7-CŐ8 | |
A2-B7-C61 | A2-B7-C62 | A2-B7-C63 | A2-B7-C64 · | Á2-B7-C65 | Á2-B7-C66 | |
ς | A2-B7-CŐ7 | A2-B7-C68 | A2-B7-CŐ9 | A2-B7-C7Ö | A2-S7-C7Í | A2-B7-C72 |
A2-B7-C73 | A2--B7-C74 | A2-B7-C75 | A2-B7-C76 | Á2-B7-C77 | Á2-B7-C78 | |
A2-B7-C79 | A2-B7-C80 | A2-BEC81 | A2-S7-CS2 | A2-B7-C83 | A2-B7-C84 | |
A2.-B7-C85 | A2-B7-C36 | A2-BAC87 | Á2-B7-C88 | A2-B7-CS9 | A2-B7-C9Ö | |
Á2-B7-C91 | A2-B7-C92 | A2-B7-C93 | A2-B7-C94 | A2-B7-C95 | Á2-B7-C96 | |
10 | A2-B7-C97 | A2-B7-C98 | A2-B7-C99 | Á2~B7~C10Ö | A2-B7-C1Ö1 | A2-B7-C102 |
Á2-B7-C103 | A2-B7-C104 | A2-B7-C105 | A2-B7-C1Ö6 | A2-B7-C107 | A2-B7-C1G8 | |
Á2-B7-C109 | A2-B7-CU0 | A2-B7-CÍH | A2-B7-CI12 | A2-B7-C113 | A2-B7-C114 | |
A2-B7-C115 | A2-B7-CUŐ | A2-B7-C117 | A2-B7-C118 | A2-B7-CH9 | A2-B7-CÍ20 | |
A2-B7-C12Í | A2-B7-C122 | A2-S7-C123 | A2-B7-C124 | A2-B7-C125 | Á2-B7-C426 | |
15 | A2-B7-C127 | A2-B7-C12S | A2-B7-CÍ29 | A2-B7-C13Ö | A2-B7-C13I | A2-B7-CH2 |
A2-B7-C133 | A2-B7-C134 | A2-B7-C335 | A2-B7-C13O | A2-B7-C13? | A2-B7-CÍ38 | |
A2-B7-CI39 | A2-B7-C140 | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK | |
Á2-B8-C1 | A2-B8-C2 | A2-B8-C3 | A2-BS-C4 | A2-B8-C5 | A2-B8--C6 | |
.Á2-B8-C7 | A2-BS-Ü8 | A2-BS-C9 | A2-88-CJ0 ♦ | A2-B8-CH | A2-B8-C12 | |
20 | A2-B8-C13 | A2-B8-CÍ4 | A2-B8-ÜI5 | A2-B8-C16 | A2-B8-C17 | A2-BS-C18 |
A2~B8~€Í9 | A2-B8-C2G | A2-B8-C21 | A2-B8-C22 | A2-BS-C23 | A2-B8-C24 | |
A2-BS-C25 | A2-B8-C2Ő | A2-B8-C27 | A2-B8-C28 | Á2-B8-C29 | A2-B8-C30 | |
A2-B8-C31 | A2-B8-C32 | A2-B8-C33 | A2-BS-C34 | A2-B8-C3S | A2-B8-C36 | |
A2-B8-C37 | A2-B8-C38 | A2-B8-C39 | A2~B8~C4Ö | A2-B8-C41 | A2-B8-C42 | |
25 | A2-B8-C43 | A2-B8-C44 | A2-BS-C45 | A2-B8-C46 | Á2-BS-C4? | A2-B8-C4S |
A2-B8-C49 | A2-BS-C50 | A2-B8-C51 | A2-B8-C52 | A2-B8-C53 | A2-B8-C54 | |
A2-B8-C55 | A2-B8-C5Ö | A2-B8-C57 | A2-B8-C58 | A2-B8-C59' | A2-B8-C60 | |
A2-88-C6! | A2-B8-C62 | A2-B8-C63 | Á2-B8-C64 | A2-B8-C65 | A2-B8-C66 | |
A2-B8-CÓ? | A24B8-C68 | A2-BS-C69 | Á2-B3-C70 | A2-BS-C71 | A2-B8-C72 | |
30 | A2-B8-C73 | A2~B8~C74 | A2-B8-C75 | A2-B8-C76 | A2-B8-C77 | A2-B8-C78 |
Á2-B8-C79 | A2-B8-C80 | A2-BS-C81 | A2-B8-C82 | Á2-B8-C83 | Á2-BS-C84 | |
A2-38-C85 | A2-B8-C86 | A2-B8-C8? | A2-BS-C88 | A2-BS-C89 | A2-B8-C90 | |
A2~B8~C9I | A2-B8-C92 | A2-B8-C93 | A2-88-C94 | Á2-B8-C95 | A2-B8-C96 | |
A2-B8-C97 | A2-B8-C98 | A2-B8-C99 | A2-B8-C10Ö | A2-B8-C101 | A2-B8-C102 | |
35 | A2-B8-C103 | A2-B8-CKM | A2-B8-CW5 | Á2-B8-C106 | A2-B8-C1Ö7 | A2-B8-C1Ö8 |
A2-B§~C109 | A2-B8-C11Ö | Á2-B8-C11Í | A2-B8-CH2 | Á2-B8-C! 13 | A2-B8-C.H4 | |
A2-S8-CI55 | A2-B8-C116 | A2-B8-C117 | A2-B8-CH8 | A2-BS-CU9 | A2-BS-C12Ö |
A2-B8-C121 | A2-B8-CI22 | A2-B8-CI23 | A2-BS-ÜI24 | A2-B8-C125 | A2-B8-C126 |
Α2-438-027 | A2-B8-C128 | A2-B8-O29 | Á2-B8-CÍ30 | A2~B8~C!3í | A2-B8-O.32 |
A2-B8-CN3 | Á2-B8-CÍ34 | A2-B8-C135 | A2-B8-C136 | A2-B8-C137 | A2-B8-CI38 |
A2-B8-C.139 | A2-BS-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A2-B9-C1 | Á2-B9-C2 | A2-B9-C3 | A2-B9-C4 | A2-B9-C5 | A2-B9-C6 |
A2-B9-C7 | A2-B9-C8 | A2-B9-C9 . | A2-B9-CW | A2-B9-C! 1 | A2-S9-CÍ2 |
A2-B9-Ü13 | A2-B9-C14 | A2-B9-C15 | A2-B9-C16 | A2-B9-C17 | A2-B9-C18 |
A2-B9-O9 | A2-B9-C2Ö | A2-B9-C21 | A2-B9-C22 | A2-B9-C23 | A2-B9-C24 |
A2-B9-C25 | A2-B9-C26 | A2-B9-C27 | A2-B9-C28 | A2-89-C29 | A2-B.9-C30 |
A2-B9-C31 | A2-B9-C32 | A2-B9-C33 | A2-B9-C34 | A2-B9-C35 | A2-B9-C36 |
A2-B9-C37 | A2-B9-C38 | A2-B9-C39 | A2-B9-C.40 | A2-B9-C4I | A2-B9-C42 |
Á2-B9-C43 | A2-B9-C44 | A2-B9-C45 | A2-B9-C46 | A2-B9-C47 | A2-B9-C48 |
A2-B9-C49 | A2-B9-C5Ö | A2-B9-C51 | A2-B9-C52 | A2-B9-C53 | A2-B9-C54 |
A2-B9-C55 | A2-B9-C56 | A2-B9-C57 | A2-B9-C58 | A2-B9-C59 | A2-B9-C60 |
A2-B9-C6! | A2-B9-C62 | A2-B9-CŐ3 | A2-B9-C64 | A2-B9-C65 | A2-B9-C66 |
A2-B9-C67 | A2-B9-C68 | A2-B9-C69 | Á2-B9-C70 | A2-B9-C71 | A2-S9-C7.2. |
A2-B9-C73 | A2-B9-C74 | A2-B9-C75 | A2-B9-C76 | A2-B9-C77 | A2-B9-C78 |
A2-B9-C79 | A2-B9-C8G | A2-B9-C81 | A2-B9-C82 | Α2-Β9·ΌΜ | A2-B9-C84 |
A2~.B9-C8.5 | A2-B9-C8Ó' | A2-B9-C87 | A2-B9-C88 4 | A2-B9-C89 | A2-B9-C90 |
A2--B9-C91 | A2-B9-C92 | A2-B9-C93 | A2-B9-C94 | A2-B9-C95 | A2-B9-C9Ő |
A2-B9-C97 | A2-B9-C9S | A2-B9-C99 | A2-B9-C10O | A2-B9-C10I | A2-B9-C102 |
A2-B9-C103 | A2-B9-C104 | A2-B9-C1C5 | A2-B9-C106 | A2-B9-C10? | A2-B9-C1Ö8 |
A2-B9-C109 | A2-B9-CÍ1G | A2~B9-C)I1 | A2-B9-C112 | A2-B9-CH3 | A2-B9-C114 |
A2-B9-CK5 | A2-B9-CII6 | A2-B9-C117 | A2-B9-C118 | A2-B9-C119 | A2-.B9-C120 |
A2-B9-CI21 | A.2-B9-Ü.I22 | A2-B9-C123 | A2~B9~C124 | A2-B9-C125 | Á2-B9-CÍ.2Ő |
A2-B9-C12? | A2-B9-C128 | A2-B9-C129 | A2-B9-C130 | A2-B9-O31 | A2-B9-C132 |
A2-B9-O33 | A2-B9-C134 | A2-B9-CD5 | A2--B9-CI36 | A2-B9-C137 | A2-.B9-C138 |
A2-B9-CÍ39 | Λ2-Β9-Ο40 | BLANK | BLANK. | BLANK | BLANK |
A2-B10-CI | A2-B1Ö-C2 | A2-810-C3 | A2-B1Ö-C4 | A3-BIÖ-C5 | A2-B10-C6 |
A2--.5.10-0 7 | A2-B10-C8 | A2-B10-C9 | A2-B10-C1O | A2-B10~Cii | A2-B1Ö-C12 |
A2-BW-CI3 | A2-BÍ0-CM | A.2-BW-C15 | A2-BW-C1Ó | A2-810-C17 | A2-B10-08 |
A2-BI.0-CJ9 | A2-B1Ö-C20 | A2-B10-C21 | A2-BIÖ-C22 | A2-BW-C23 | A2-B10-C24 |
A2-B10-C25 | A2~.B ÍÖ-C26 | A2-B1G-C27 | A2-BI0-C28 | A2-BÍÖ-C29 | A2-B16-C30 |
Á2-B1Ö-C31 | A2.-B10-C32 | A2-BK4C33 | A2-B10-C34 | A2-BÍ0-C35 | A2-B10-C36 |
A2-B1Ö-C37 | A2-B1Ö-C38 | A2-B19-C39 | A2-BW-C49 | A2-B10-C4! | A2-B10-C42 |
A2-B10-C43 | A2-BIÖ-C44 | Á2-B10-C45 | A2-B10-C46 | A2-BÍ0-C47 | A2-B1Ö-C48 |
A2-B10-C49 | A2-B1 ö-CSö | A2-B1Ö-C5I | A2-BI0-C52 | A2-B10-C53 | A2-B1Ö-C54 |
A2-B1O-C55 | A2-B10-C56 | Á2-B10-CS7 | A2-BI0-C58 | A2-S.IÖ-C59 | A2-B10-C60 | |
A2-BI0-CSI | .A2-B1Ö-C62 | Á2-B10-CŐ3 | A2-B10-C64 | Á2-8Í0-CŐ5 | A2-BI0-C66 | |
A2-B1Ö~C6? | A2-310-C6S | A2-B10-C69 | A2-B1O-C7Ö | A2-B10-C71 | A2-BW-C72 | |
A2-31Ö-C73 | A2-BJÖ-C74 | A2-BÍ0-C75 | A2-B10-C76 | A2-B10-C77 | A2-B1Ö-C78 | |
5 | A2-3IÖ-C79 | A2-BÍÖ-C8Ö | A2-8IÖ-C81 | A2-R1Ö-C82 | A2-3W-C83 | A2-B10-C84 |
A2-B10-C85 | Á2-810-CSő | Á2-B1Ö-C87 | A2-B1Ö-C8S | A2-B10-CB9 | A2-810-C90 | |
A2-B1Ö-C9I | A2-B10-C92 | A2-BI0-C93 | A2-B18-C94 | A2-B10-C95 | A2-BKLC9Ő | |
A2-B10-C97 | A2-B10-C9S | A2-B10-C99 | A2-B10-000 | A2-B10-001 | A2-B10-C102 | |
A2-BW-CI03 | A2-BÍO-O04 | A2-BI0-CT05 | Á2-B1Ö-C106 | .Ά2-Β10-007 | A2-BÍ0-C108 | |
ΙΘ | A.2-B1Ö-CI09 | A2-B10-C1ÍO | A2-810-CÜ1 | A2-B10-C112 | A2-B10-O13 | A2-S1Ö-CH4 |
A2-B10-C1Í5 | A2-BÍÖ-CJ1Ő | A2~B1Ö-C117 | A2-B1Ö-C118 | A2-B10-0 19 | A2-B10-C120 | |
Α2-Β10-C i 2 · | Α2-.Β10Ό22 | A2-B10-CÍ23 | Á2-BIÖ-O.24 | A2-810-025 | A2-810-CI2Ö | |
A2-B10-C127 | A2-B10-028 | A2-B10-029 | A2-B10-O3O | A2-B1G-C131 | A2-B10-032 | |
A2-BIÖ-C133 | A2-S1Q-CI34 | Á2-B10-CB5 | A2-B10-C13Ó | A2-B10-C137 | A2-BI0--C138 | |
15 | A2-B10-C139 | A2-BI0-C140 | 3ÍANS | BLANK | BLANK | BLANK |
A2-BÍ.I-C1 | A2-81Í-C2 | A2-B11-C3 | A2-B11-C4 | A2-B.11-C5 | A2-B11-C6 | |
Á2-BIÍ-C7 | A2-BJ1-C8 | A2-BI1-C9 | A2-B11-00 | A2-BÍÍ-C1Í | A2-B11-C12 | |
A2-BH-C13 | A2-S11-04 | A2-B11-05 | Á2-B11-C 16 | A2-B11-O7 | A2-B1I-CJ8 | |
Α2-ΒΠ-Ο9 | A2-B11-C20 | A2-B1Í-C21 | A2-B11-C22 ‘ | A2-BU-C23 | A2-BU-C24 | |
20 | A2-fö 1Í-C25 | A2-BH-C2Ő | A2-B11-C27' | A2-B11-C28 | A2-B11-C29 | A2-B11-C30 |
A2-B1 Í-C3.1 | A2-BH-C32 | A2-B11-C33 | A2-B1I-C34 | A2-B1NC35 | A2-BIBC36 | |
A2-S11-C37 | A2-BU-C38 | A2-BU-C39 | A2-B11-C40 | A2-ÖL1-C41 | A2-B11-C42 | |
Α2-ΒΠ~€43 | A2-BI1-C44 | A2-B11-C45 | A2-B11-C4Ő | A2-B11-C47 | A2-B11-C48 | |
A2-B11-C49 | A2-B11-C50 | A2-B11-C51 | A2-BU-C52 | A2-Ö11-C53 | A2~B1I-CS4 | |
25 | A2-B11-C55 | A2-BU-C56 | A2-B11-C57 | A2-B11-C58 | A2-B11-C59 | A2-B11-C6Ö |
A2-BU-C61 | A2-BH-C62 | A2-B11-C63 | A2-B1.1-CŐ4 | A2-ÖI1-C65 | A2-B11-C66 | |
A2-BÖ-CÖ7 | A2-BH-CŐ8 | A2~Bn-C69 | A2-BU-C70 | A2-B11-C71 | A2-BM-C72 | |
A2-B1Í-C73 | A2-BU-C74 | A2-Ö11-C75 | A2-BÍ1-C7Ő | A2-BI1-C77 | A2-B11-C7S | |
A2-B11-C79 | Α2-ΒΪ 1-CSÖ | A2-ÖI1-C81 | A2~B11~C82 | A2-B1LC83 | A2-B11-C84 | |
30 | A2-B1I-C85 | A2-B11-C86 | A2-BH-C87 | A2-B11-C88 | A2-B11-C89 | A2-811-C90 |
A2-BM-C91 | A2-B11-C92 | A2-BH-C93 | A2-B11-C94 | A2-BH-C9S | Á2-BU-C96 | |
Α2-Β 11-C97 | A2-BÍ 1-098 | Á2-BH-C99 | ,42-Bll-ClöQ | A2-BH-C101 | A2-B11-002 | |
Α2-ΒΠ-Ο03 | A2-B11-C104 | Α2-ΒΠ-Ο.05 | Α2-8Π-Ο06 | A2-B11-007 | A2-B1I-C3O8 | |
Λ2-ΒΠ~α09 | A2-B11-O10 | A2-BI1-C1Í1 | A2-B11-C 112 | Α2-ΒΠ-Ο13 | A2-BN-C114 | |
35 | Α2-ΒΠ~€115 | A2~Bli-CU6 | A2-B11-C.1.17 | A2-B11-CH8 | Α2-ΒΠ-Ο19 | A2-B11-C12Ö |
Α2-ΒΠ-Ο21 | Α2-ΒΠΌ22 | A2-S11-C123 | A2~B 11-024 | A2-B11-CI25 | Α2-ΒΠ-Ο20 | |
Α2-Β Π-Cl 27 | A2-B11-028 | A2-B11-C129 | ZÍ2-B11-C130 | A2-BH-C131 | A2-B11-032 |
Α2-Β s1 -CDi | í A2-B11-C134 | a2-bu~cb: | 5 A2-B11-CB6 A2-BU-C13' | 7 Á2-B11-038 | |
Α2~ΒΠ~Ο35 | » A2.-B11~C!4Ö | BLANK | BEÁNK | BLANK | BLANK |
A2-B12-C1 | A2-B.12-C2 | A2-B12-C3 | A2-B12-C4 | A2-B1.2-C5 | A2-B12-C6 |
A2-BI2-C7 | A2-BI2-C8 | A2-B12-C9 | A2-B12-C10 | A2-B12-OÍ | A2-BI2-O2 |
Á2-B12-CI3 | A2-BI2-CH | A2-BI2-CI5 | A2-.B12-CÍ6 | Á2-812-O7 | Á2-BI2-C1S |
A2-B12-C19 | A2-BX2-C20 | A2-B12-C21 | A2-B12-C22 | A2-B12-C23 | A2-B12-C24 |
A2-B12-C25 | A2-B12-C26 | A2-B12-C27 | A2-B12-C28 | Á2-B12-C29 | A2-B12-C30 |
A2-B12-C3I | A2-BI2-C32 | A2-B12-C33 | A2-B12-C34 | A2-B12-C35 | A2-S12-C36 |
A2-BI2-C3? | A2-B12-C38 | A2-B12-C39 | A2-B12-C40 | A2-812-C41 | A2-B12-C42 |
Á.2-B12-C43 | A2-BÍ2-C44 | A2-B12-C45 | A2-B12-C4Ő | A2-B12-C47 | A2-BÍ2-C48 |
Á2-B12-C49 | A2-B12-C5G | A2-SI2-C51 | A2-B12-C52 | Á2-312-C53 | A2-B12-C54 |
A2-.812-C55 | A2-B12-C5Ó | A2-BI2-C57 | A2-B12-C58 | A2-B12-C59 | A2-B12-CÓ0 |
A2-Ö.Í2-CŐI | A2-B22C62 | A2-B12-CŐ3 | A2-B12-C64 | A2-B.Í2-C65 | A2-B 1.2-Cőó |
A2-B12--CŐ? | Á2-BI2-C68 | A2-B12C69 | A2-B12-C70 | A2-B12-C71 | A2-B12-C72 |
A2-B12-C73 | A2-B12-C74 | Á2-B12-C75 | A2-B12-C7Ő | A2-B12-C77 | A2-B12-C78 |
A2~B12~C79 | A.2-BÍ 2-C80 | A2-B12-CS1 | A2-B12-C82 | A2-B12-C83 | A2-B12-C84 |
A2-B12-C85 | A2-B12-C86 | A2-B12-C87 | A2-B12-CS8 | A2-B12-CS9 | A2-BI2-C9G |
A2-BI2-C9.1 | A.2-BI2-C92 | A2-SI2-C93 | A2-B12-G94 | A2-S22-C95 | A2-B12-C96 |
A2-BÍ2-C97 | A2-B12-C98 | A2-B12-C99 | A2-B12-CI07 | A2-B12-OOÍ | A2-B12-CI02 |
A2-.B12~C.1Ö3 | A2-BI2-CW4 | A2-B12-C105 | A2-B12-006 | Λ2-Β12-007 | A2-BÍ2-CÍ08 |
A2-B12.-C1Ö9 | A2-B12-C110 | A2-8.12-CNJ. | A2-B12A112 | Α2-ΒΙ2Ό13 | A2-BI2-O14 |
A2-B12-C1.15 | A2-B12-C11Ő | A2-B12.C117 | A2-BI2-C118 | A2-B12-019 | A2-B12-C12O |
A2-B12-C121 | A2-BÍ2-C122 | A2-B12-O23 | A2-B12-C.124 | A2-B12-O25 | A2-B12-026 |
A2-BI2-C12.7 | A2-B12-C12S | A2-B12-O29 | A2-B12-C13Ö | A2-B12-O31 | Á2-B12-O32 |
A2-B12-C133 | A2-B12-034 | A2-B12-O35 | A2-R12-CB6 | A2-B12-037 | A2-B12-O38 |
Á2-B 12-03.9 | A2-B 12-0.40 | BEÁNK | BLANK | BEÁNK | BLANK. |
A2-B13-O | A2-B13-C2 | A2-B13-C3 | A2-BI3-C4 | A2-B13-C5 | A2-BB-C6 |
A2-BI3-C7 | A2-B13-CS | A2-B13-C9 | A2-B13-00 | A2-B13-01 | A2-B13-02 |
A2-B13-CI3 | A2-B13-C14 | A2-B13-CÍ5 | A2-B13-C16 | A2-B13-C17 | A2-B13-O8 |
A2-B13-O9 | A2-B13-C20 | A2-B13-C2; | A2-B13-C22 | A2-BI3-C23 | A2-BI3-C24 |
A2-B13-C25 | A2-BI3-C26 | A2-B13-C2? | A2-B13-C28 | A2-B13-C29 | A2-B13-C30 |
AABI3-C31 | A2-B13-C32 | A2-B13-C33 | A2-SI3-C34 | A2-B13-C3S | A2-B13-C36 |
A2-B13-C37 | A2-BI3-C38 | A2-BJ3-C39 | A2-B13-C40 | A2-B13-C41 | Á2-S13-C42 |
A2-B13-C43 | A2-B13-C44 | A2-BI3-Ü45 | A2-B13-C4Ó | A2-B13-C47 | Á2-BI3-C48 |
A2-BB-C49 | A2-B13-C59 | Á2-BJ.3-C51 | A2-BI3-C52 | A2-BI3-C53 | A2-BI3-C54 |
A2-B13-C55 | A2-B13-C56 | A2-B13-C57 | A2-B13-C58 | A2-B13-C59 | Á2-B13-C6Ö |
A2~B13-Có'I | A2-BI3-C62 | A2-B13-CŐ3 | A2-B13-CÖ4 | A2-B13-C65 | A2-B13-CS6 |
„ . »» »· ϊ * ?
.. «>κ<* **<* Λ — bb
A2-BÍ3-C6? | A2-B13-C6S | A2-B13-C69 | A.2-B 13-070 | A2-B13-C7I | A2-BÍ3-C72 |
Α2-Β13-073 | A2-M-C74 | A2-B13-C75 | A2..313-C76 | A2-B13-077 | A2-B13-C78 |
A2-BB-C79 | A2-BI3-C8Ö | A2-BB-CS1 | A2-B13-CS2 | Ά2-Β13-083 | A2-B13-084 |
A2-BI3-C85 | A2-BL3O6 | A2-BI3-CS7 | A2-B13-CS8 | A2-B13-CS9 | A2-B13-C90 |
5 A2-B13-C91 | A2-BÍ3-C92 | A2-.313-093 | A2-BI3-C94 | A2-B13-C95 | Á2-B13-096 |
Á2-B.13-C97 | A2--B13-C98 | A2-.B13-C99 | A2-B13-CW9 | A2-B13-C101 | A2-B13-C.102 |
A2-B13-C103 | A2-B13-C104 | A2-.B 13-0105 | A2-B13-0196 | A2-B13-C107 | A2-B13-CÍÖ8 |
A2-BÍ3-C1Ö9 | A2-B13-C1K1 | A2-BI3-C111 | A.2-BI3-C112 | A2-B13-013 | A2-BI3-CI14 |
A2-B13-C115 | A2-BI3-C.il 6 | A2-B13-C117 | A2-B13-C1I3 | Α2-Β13-ΟΠ9 | Α2~ΒΙ3~ΟΙ20 |
ίθ Α2-Β 13-02.1 | Α2-ΒΙ3Ό22 | Á2-BI3-C123 | A2-B13-024 | A2-B13-C325 | A2-813-C126 |
A2-B13-CI27 | Α2-Β13-Ο28 | A2-B13-O29 | A2-B13-030 | A2-B13-CB.Í | A2-B.13-0132 |
A2-B13-C133 | A2~Bi3~CI34 | A2~813-CÍ35 | A2-B13-0136 | A2-B13-C137 | .A2-B13-C13S |
Α2-Β13-Ο39 | A2-B13-CÍ4Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
Α3-81-Ο | A3-BLC2 | A3-BLC3 | A3-B1-C4 | A3-BÍ-C5 | A3-B1-O6 |
15 A3-BI-C7 | A3-BBC8 | A3-B1-C9 | A3-B1-C10 | A3-Bl-C.il | A3-B1-C12 |
A3-BI-C13 | A3-B1-C14 | A3-B1-CI5 | A3-B1-C16 | A3-B1-C17 | A3-B1-C18 |
A3-B.1-C19 | A3-BNO2Ö | A3-B1-C21 | Á3-8Í-C22 | A3-BI-C23 | A3-B.NC24 |
Á3-BI-C25 | A3-B2-C26 | A3-B1-C27 | A3-31-C28 | A3-BI-C29 | A3-B1-C3O |
A3-SLC31 | A3-B1-C32 | A3-BI-C33 | A3-B1-C34 * | A3-B1-C35 | A3-B1-03 6 |
20 A3-B1-C37 | A3-B1-C3S | A3~B1~C39 | A3-B1-C40 | A3-BLC4Í | A3-B1-C42 |
A3-B1-C43 | .A3-B1-C44 | A3-BI-C45 | A3-B1-C46 | A3-B1-C47 | A3-B1-C48 |
A3-BI-C49 | A3-B2-C5O | A3-B1-C51 | A3-B1-CS2 | A3-BLCS3 | A3-BI-C54 |
A3-BI-C55 | A3-B1-C36 | A3-B1-C57 | A3-B1-O5S | A3-B1-C59 | A3-B1-C60 |
A3-B1-C61 | A3-B.1-C62 | A3-BI-C63 | A3-BKC64 | A3-BÍ-C65 | A3~B 1 ~Ct>5 |
25 Á3-B1-C67 | A3-B1-C68 | A3-B1-C69 | A3-BNC7Ö | A3-B1-O71 | A3-BLC72 |
Á3-B1-C73 | A3-B1-C74 | Á3-B1-075 | A3-B1-C76 | A3-B1-C7? | A3-B1-C78 |
A3-8LC79 | A3-B1-C8Ö | Á3-B 1-C8.1 | A3-B1-C82 | A3-B1-C83 | A3-B.1-C84 |
A3-BLC35 | A3-BLC86 | A3-B3-CS7 | A3-B1-C88 | A3-B1-C89 | A3-.B 1-090 |
Á3-Bs-C9i | A3-.B1-C92 | A3-B1-C93 | A3-B1-C94 | A3-B3-C95 | A3-B1-C96 |
3Ö A3-BI-C9? | A3-BLC98 | Á3-B1-C99 | A3-SI-C.10Ö | 'A3-B1-C191 | A3-BI-O.102 ' |
A3-B1-C1Ö3 | A3-B1-004 | A3-B1-C105 | Ά3-81-Cl 96 | A3-B1-C107 | A3-B1-C108 |
A3-BI-C109 | Α3-ΒΙ-ΟΠΟ | A3-B1 -Cl 11 | A3-B1-C112 | A3-B1-O1L3 | A3-B1-C114 |
A3-BLC Π5 | ΑΝΒΙ-ΟΠό | A3-B1 -Cl 17 | A3-BLCH8 | Α3-ΒΙ-ΟΠ9 | A3-BNCI2Ö |
Á3-BI-C12Í | A3-B1-C1.22 | Á3-B.1-CI23 | A3-B1-C124 | A3~B1~C12$ | A3-B1-C1.26 |
3$ A3-BLO27 | .A3-B1-O2S | Á3-B1-O29 | A3-BLC130 | A3-BI-CI31 | A3-8NC132 |
Á3-B1.-O33 | A3-S 1 -Cl 34 | A3-B1-O35 | A3-B1-C136 | A3-B1-C137 | A3-BI-OI38 |
Α3-Β1-Ο39 | A3-B1-C14Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A Cí | <4 X | 4» <* **** **' * i *·χ·* * J » S i » » | |||
A3-B2-C) | A3-B2-C2 | A3-B2-C3 | A3-B2-C4 | A3-B2-C5 | A3-B2-C6 |
Á3-B2-C7 | A3-82-O | A3-B2-C9 | A3~B2~CIO | A3-B2-CH | A3-B2-C12 |
A3-B2-CB | A3-B2-C14 | Á3-B2-C15 | A3-B2-CJÓ | AAS2-CI7 | A3-B2-C18 |
A3-B2-C19 | A3-B2-C20 | A3-B2-C21 | A3-B2-C22 | A3-B2-C23 | A3-B2-C24 |
A3-B2-C25 | A3-B2-C26 | A3-B2-C27 | Á3-B2-C28 | A3-B2-C29 | A3-82-C30 |
A3-B2-C31 | A3-B2-C32 | A3-B2-C33 | A3-B2-C34 | A3-B2-C3S | A3-B2-C36 |
A3-B2-C37 | A3-B2-C38 | A3-B2-C39 | A3-B2-C40 | A3-.B2-C41 | Á3-B2-C42 |
A3-B2-C43 | A3-B2-C44 | A3-B2-C45 | A3-B2-C4Ő | A3-B2-C47 | A3-B2-C48 |
Α3-82Ό49 | A3~B2~C5Ö | A3-B2-C5I | A3-82-C52 | A3-B2-C53 | A3-B2-C54 |
Á3-B2-CSS | A3-B2-C56 | A.3-B2-C57 | A3~B2~C5S | A3-B2-C59 | A3-B2-C60 |
A3-B2-CŐI | A3-B2-CÖ2 | A3-B2-C63 | A3-B2-CŐ4 | A3-S2-CŐ5 | A3-B2-C6Ő |
A3-B2-C67 | A3-B2-CÓS | A3-B2~QÍ9 | A3-B2-C70 | A3-B2-C71 | Á3-B2-C72 |
A3-B2-C73 | A3-B2-C74 | A3-32-C7S | A3-B2-C76 | A3-B2-C77 | A3-B2-C78 |
A3-B2-C79 | A3-B2-C80 | A3-B2-C81 | A3-B2-C82 | A3-B2-C83 | A3-S2-C84 |
A3-B2-C85 | A3-B2-CM | A3-B2-CS7 | A3-B2-C88 | A3-BAC89 | A3-B2-C90 |
A3-82-C91 | A3-B2-C92 | A34B2-C93 | A3-B2-C.94 | A3-B2-C95 | A3-B2-C9Ó |
A3-B2-C97 | A3~82-€98 | A3-B2-C99 | A3-B2-CI0O | A3-B2-C101 | A3-B2-CÍÖ2 |
A34B2-CI03 | A3-B2AA04 | A3-82-C105 | A3-B2-C106' | A3-B2-C107 | A3-B2-C1Ö8 |
A3-B2-C109 | A3-B2-C11Ö | A3-S2-CW | A3-B2-CU2‘ | Á3-B2 cm | A3-B2-CII4 |
A3-82-C115 | A3-B2-C1I6 | A3-B2-C1I7 | A3-B2-CO8 | A3-B2-CH9 | A3-B2-C12Ö |
A3’B2-€i21 | A3-B2-C122 | A3-B2C123 | A3-B2-C124 | A3-B2-C125 | A3-B2-CX26 |
A3-B2-C127 | A3-B2-CÍ28 | A3-B2-CÍ29 | A3-B2-C130 | A3-B2-C.131 | A3-B2-CX32 |
A3-B2-CB3 | A3~B2~CÍ34 | Á3-B2-C135 | A3-B2-C13Ő | A3-B2-C137 | Á3-B2-C13S |
A3-B2-C139 | A3~B2~C14Ö | BLAN'K | BEÁNK | BEÁK | BEÁNK |
A3-B3-C3 | A3-B3-C2 | A3-B3C3 | A3-B3-C4 | A3-B3-C5 | A3-B3-CÓ |
A3-B3-C7 | A3-S3-C8 | A3-B3-C9 | A3-B3-C1Ö | A3-B3-O 1 | A3-B3-CÍ2 |
A3-B3-C13 | A3-B3-CI4 | A3-B3-C15 | A3-B3-CI6 | A3-B3-CI7 | A3-B3-C18 |
Á3-B3-CI9 | A3-B3-C20 | A3-B3~C2I | A3-B3-C22 | A3-B3-C23 | A3-B3-C24 |
A3-B3-C25 | A.3-B3-C26 | A3-B3-C27 | A3-B3-C28 | A3-B3-C29 | A3-B3-C3Ü |
A3-B3-C31 | A3-B3-C32 | A3-S3-C33 | A3-B3-C34 | Á3-B3-C3S | A3-B3-C3Ő |
A3-B3-C3? | A3--B3-C3S | A3-BAC39 | A3-B3-C40 | Á3-.B3-C4! | A3-B3-C42 |
Á3-B3-C43 | A3-B3-C44 | A3-B3-C45 | A3-B3-C46 | A3-B3-C4? | A3-B3-C48 |
A3-B3-C49 | A3-B3-C50 | A3-B3-C51 | A3-B3-C52 | Á3-B3-C53 | A3-B3-C54 |
A3-B-C55 | A3-B3-ÜS6 | Á3-B3-CS? | A3-B3-C58 | A3-B3-C59 | A3-B3-C6Ö |
A3-B3-CÖ1 | A3-B3-C62 | A3-B3-C63 | A3-B3-C64 | A3-B3-C65 | A3-B3-C66 |
A3-B3-C67 | A3-B3-CÓ8 | A3-B3-C69 | Á3-B3-C79 | A3-B3-C71 | A3-B3-C72 |
A3-B3-C73 | A3-B3-C74 | A3-B3-C75 | A3-B3-C76 | A3-BAC77 | A3-B3-C78 |
A3-B3-C79 | A3-B3-C80 | A3-B3-C81 | A3-B3-C82 | A3-B3-C83 | A3-S3-C84 | |
A3-B3-C85 | A3-B3-C86 | A3-B3-C87 | A3-B3-C88 | Á3-B3-C89 | A3-B3-C9Q | |
A3-B3-C91 | A3-83-C92 | A3-B3-C93 | A3-B3-C94 | A3B3-C95 | A3-83-C96 | |
A3-B3-C97 | A3-B3C9S | A3-B3-C99 | A3-B3-CWO | A3-B3-C1O1 | A3-B3-CI02 | |
A3-B3-CÍO3 | A3-B3-G1Ö4 | A3-B3-C105 | A3-B3-C106 | A3-B3-CÍ07 | A3-B3-C10S | |
A3-B3-C1Ö9 | A3-B3-CI10 | A3-B3~Cl.il | A3-B3-C1Í2 | Á3-B3-C113 | A3-B3-C114 | |
A3-B3-CH5 | Á3-B3~€llő | A3-B3-C117 | A3-B3-CN8 | A3-B3-C119 | A3-B3-C120 | |
A3-B3-C121 | A3-B3-C122 | A3-B3-CI23 | A3-B3-CÍ24 | A3-B3-Q25 | Á3-B3-C126 | |
A3-B3-C127 | A3-B3-C128 | A3-B.3~C.129 | A3-B3-CÍ30 | A3-B3-C131 | A3-B3-C132 | |
lö | A3-B3-C133 | A3-B3-C134 | A3-B3-C135 | A3-B3-CÍ36 | A3-B3-C137 | A3-B3-C138 |
A3-B3-C139 | A3-83-CÍ4Ö | BEÁNK | BEÁNK | BI..ANK | BLANK. | |
A3-B4-CI | A3-B4-C2 | A3-B4-C3 | A3-B4-C4 | Á3-Í34-CS | A3-B4-C6 | |
A3-B4-C7 | A3-B4-C8 | A3-B4-O | A3-B4-C10 | A3-B4-C11 | A3B4-CI2 | |
Á3-B4-C.13 | A3-B4-C14 | A3-B4-C15 | A3~B4~Cí6 | A3-B4-C17 | A3-B4-C18 | |
15 | A3-B4-C19 | . A3-B4-C20 | A3-B4-C2S | A3-B4-C22 | A3-B4-C23 | A3-B4-C24 |
A3-B4-C25 | A3-B4-C26 | A3-B4-C27 | A3-B4-C28 | A3-B4-C29 | A3-B4-C30 | |
A3-B4-C31 | A3-B4-C32 | Á3-B4-C33 | A3-B4-C34 | A3-.B4-C35 | A3-B4-C3Ö | |
A3-B4-C37 | A.3-B4-Ü38 | A3-B4-C39 | A3-B4-C40 | A3-B4-C41 | A3-B4-C42 | |
A3-B4-C43 | A3-84-C44 | A3-B4-C45 | Á3-B4-C4ő‘ | A3-B4-C47 | A3-Ö4-C48 | |
20 | A.3-B4-C49 | A3-B4-C59 | A3-B4-C51 | A3-B4-C52 | A3-B4-C53 | A3-S4-C54 |
A3-B4-C55 | A3-B4-C56 | A3-B4-C57 | A3-B4-C58 | A3-SÁ-C59 | A3-84-C60 | |
A3~B4~C6! | A3-S4-C62 | A3-B4-C63 | A3-B4-C64 | A3-B4-C65 | A3-B4-C66 | |
A3~B4~C67 | A3-B4-C6& | A3-B4-C69 | A3-B4-C7Ö | A3-B4-C71 | A3-B4-C72 | |
A3-84-C73 | A3-B4-C74 | A3-B4-C75 | A3-B4-C76 | A3-B4-C7? | A3-B4-C7S | |
25 | A3-B4-C79 | A3-B4-C30 | A3-B4-C81 | A3-B4-C82 | A3-B4-C83 | A3-B4-C84 |
A3-B4-C8S | A3-84-C86 | A3-B4-CS7 | A3-B4-C88 | A3-B4-CS9 | Á3-B4-C9Ö | |
A3-B4-C91 | A3-S4-C92 | A3-B4-C93 | A3-B4-C94 | A3~S4~C.9S | A3-B4-C96 | |
A3-B4-C9? | A3-B4-C98 | A3-B4-C99 | A3-B4-C100 | A3-B4-C101 | A.3-B4-C1Ö2 | |
A3-B4-C103 | A3-B4-C1Ö4 | A3-B4-CI95 | A3-B4-C106 | A3-B4-CK1? | A3-B4-CK18 | |
30 | A3-B4-C1Ö9 | A3-B4-C110 | A3-B4-C1Π | A3-B4-CH2 | A3-B4-CO13 | Á3-B4-C114 |
A3-S4-C.115 | A3-B4-CÚ6 | A3-B4-CU7 | A3-B4-CI18 | A3-S4-CH9 | A3-B4-G120 | |
A3-B4-C12I | A3-B4-C122 | A3-B4-C123 | A3-.B4-C124 | A3-B4-C125 | A3-B4-C126 | |
A3-B4-C127 | A3-B4-C125 | A3-B4-C129 | A3-B4-C138 | A3-B4-CI31 | A3-B4-CI32 | |
A3-B4-C133 | A3-B4-C134 | A3-B4-CÍ35 | A3-B4-C336 | A3-B4-C137 | A3-B4-C138 | |
35 | A3-84-C139 | A3-B4-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANX |
A3-B5-C1 | A3-BS-C2 | A3-BS-C3 | A3-B5-C4 | Á3-BS-C5 | A3-B5--CŐ | |
A3-B5-C7 | A3-B5-CS | A3-B5-C9 | A3-B5-CW | A3-B5-C11 | A3-BS-C12 |
A3-B5-C13 | A3-B5-C14 | Á3--85-CÍ5 | A3-BS-C16 | A3~B5~C17 | A3-B5-CL3 | |
A3-B5~C19 | A3-B5-C20 | A3-B5-C21 | A3-B5-C22 | Á3-B5-C23 | A3-B5-C24 | |
Á3-BS-C25 | A3-B5-C26 | A3-85-C2? | A3-B5-C28 | A3-BXC2S | Á3-B5-C30 | |
A3~B5~C31 | A.3-B5-C32 | A3~B5~C33 | A3-B5-C34 | A3~B5~C35 | A3-B5-C36 | |
5 | A3-B5-C3? | A3-B5-C38 | A3-B5-C39 | A3-B5-C40 | A3-B5-C41 | A3-B5-C42 |
Ά3~Β5~Ο43 | A3-B5-C44 | .A3-B5~C45 | Á3-B5-C46 | A3-B5-C47 | A3-B5-C48 | |
A3-B5-C49 | A3-B5-C5Ö | A3-BS-C5Í | A3-B5-C52 | A3-B5-C53 | A3-B5-C54 | |
A3-B5-C55 | A3-B5-C56 | A3-B5-C5? | A3-B5-C5S | A3-B5-C59 | A3-B5-C60 | |
A3-B5-C61 | A3-B5-C42 | A3-B5-C63 | A3-B5-C64 | A3-S5-C65 | A3-B5-CŐÓ | |
10 | A3-B5-C67 | A3-B5-C68 | Á3-B5-C69 | A3-B5-C70 | A3-B5-C71 | A3-B5-C72 |
A3-B5-C73 | A3-B5-C74 | Á3~BS~C75 | Á3-B5-C76 | A3~B5~e?7 | A3-B5-C78 | |
Á3-B5-C79 | A3-B5-G80 | A3~B5~C8I | A3-B5-C82 | A3~BS~C83 | A3-B5-G84 | |
A3-BS-C8S | A3-B5-C86 | A3-B5-CS7 | A3-B5-C88 | A3-B5-C89 | A3-B5-C9Ö | |
A3-B5-C91 | A3-B5--C92 | A3.-B5-C93 | A3-B5-C94 | A3-S5-C9S | A3-B5-C9Ő | |
15 | A3-B5--C9? | A3-B5-C98 | A3-BS-C99 | A3-BS-CÍÖÖ | Á3~BS~C10i | A3-BS-C102 |
A3-B5-C103 | A3-B5-C1Ö4 | A3-85-CIÖ5 | A3-B5-CW6 | A3-B5-C107 | A3-B5-C1Ö8 | |
A3-B5-C109 | A3-B5-C1W | A3~8S~Ctn | A3-B5-CH2 | Á3~B5~C1 13 | A3-B5-C114 | |
A3-B5-C! IS | A3-BS-CU6 | A3-B5-C117 | A3-B5-CLI8 | A3~B5-Cn9 | A3-BS-C120 | |
A3-B5-C12Í | A3-B5~CÍ22 | A3-BS-CI23 | A3-B5-CÍ24* | A3-85-C125 | .A3-B5-C124 | |
20 | A3-B5-Ü127 | Á3-B5-C128 | Á3-B5-CI29 | A3-B5-C130 | A3-B5-CI31 | A3~B5~C132 |
Á3-B5-C133 | A3-B5-C134 | A3-B5-C135 | A3-B5-C136 | A3-B5-C137 | AXSS-CB8 | |
Á3~B5~CI39 | A3-B5-C140 | BLANK. | BLANK | BLANK | BLANK | |
A3-86-C1 | A3-B6-C2 | A3-B0-C3 | A3-B6-C4 | A3-B6-C5 | A3-BÓ-CÓ | |
A3-B&-C7 | A3-BŐ-C8 | A3-B6-C9 | A3-B6-C10 | A3-B6-C11 | A3-B6-C12 | |
25 | A3-B6-C13 | A3-B6-C14 | A3~Ső~Cl5 | Á.3~BÖ~Cló | A3-BŐ-C17 | A3-B6-C1S |
A3-B6-C19 | A3-B6-C20 | A3-B6-C21 | Á3-B6-C22 | A3-B6-C23 | A3-B6-C24 | |
A3-B6-C25 | A3-BŐ-C26 | A3-B6-C27 | A3-B6-C28 | A3-B6-C29 | A3-B6-C30 | |
A3-BS--C31 | A3-B6-C32 | Á3-B6-C33 | A3--BÖ-Ü34 | A3-BŐ-C35 | A3.-S6-C36 | |
A3-B6-C37 | A3-B6-C38 | A3-BŐ-C39 | A3~Bő~C49 | Á3-B6-C41 | A3-8Ő-C42 | |
30 | A3-B6-C43 | A3-BŐ-C44 | A3-B6-C45 | A3-BŐ-C4Ő | á3~Bö-C47 | Á3-BÖ-C48 |
A3-B6-C49 | A3-B6-C50 | A3-B6-CS1 | A3-B6-C52 | A3-B6-C53 | A3-B6-C54· | |
A3-B6-C55 | A3-B6-C56 | A3-B6-C57 | A3-BŐ-C58 | A3-B6-C59 | A5-B6-C60 | |
A3-B6-C61 | A3-B6-C62 | A3-B6-CÓ3 | A3-B6-C64 | AS-Bö-CöS | A3-B6-C66 | |
A3-B6-C47 | A3-B6-C68 | A3-B6-C69 | A3-B6-C70 | .A3~Bö~C7.I | A3-B6-C72 | |
35 | A3-B6-C73 | A3-B6-C74 | A3-B6-C75 | A3-BŐ-C76 | A3-.86-C7? | A3-B6-C78 |
Á3-B6C79 | A3-B6-C8Ö | A3-B6-C81 | A3-B6-C82 | A3-B6-C83 | A3-86-CS4 | |
A3-B6-C85 | A3-B4-C86 | A3-B6-C87 | A3-B6-CS8 | A3-B6-CS9 | A3-BŐ-C9O |
A3-B6-C9I | Á3-B6-C92 | A3-86-C93 | A3-B6-C94 | A3-BŐ-C95 | A3-B6-C96 |
A3-B6-C97 | A3-BŐ-C98 | A3-B&-C99 | A3-B6-CIÖÖ | A3-B6-C101 | A3-B6-CIÖ2 |
A3-B6-C1Ö3 | A3-B6-C104 | A3-3Ő-CÍ05 | A3-B6-CÍÖ6 | Á3-Bő~Ciö? | A3-BŐ-C108 |
A3-86-C199 | A3-B6-C130 | A3-S6-C3 11 | Α3-Βδ-ΟΙ2 | A3-B6-C113 | A3-B6-CI14 |
A3-B6-C115 | A3-B6-CÍÍ6 | A3-.86-C117 | A3-B6-C118 | A3-B6-C119 | A3-BŐ-C120 |
A3-B6-CI2Í | Á3-B6-C122 | A3-B6-CI23 | A3-B6-C124 | A3-B6-C125 | A3-B€~CÍ2<5 |
A3-B6-C.127 | A3-B6-C12S | A3-B6-C129 | A3-B6-C130 | A3-B6-CI31 | A3-BŐ-C132 |
A3-B6-C133 . | A3-B6-C134 | A3-R4-CI35 | A3-BŐ-C136 | A3-B6-C137 | Á3-B6-C138 |
A3-BŐ-C139 | A3-B6-CÍ4Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
10 | A3-B7-C1 | A3-B7-C2. | A3-B7-C3 | A3-B7-C4 | A3-B7-C5 | A3-B7-C6 |
A3-B7-C7 | A3-B7-C8 | A3-B7-C9 | A3-B7-C10 | A3~B7~CI 1 | A3-B7-C22 | |
A3-B7-CB | A3-B7-C14 | A3-B7-C15 | A3-S7-CI6 | A3-B7-C17 | A3-B7-C18 | |
A3-B7-C19 | A3-B7-C2Ö | A3-B7-C2I | A3-B7-C22 | A3-87-C23 | A3-B7-C24 | |
A3-B7-C25 | A3-B7-C26 | A3-37-C27 | Á3-B7-C28 | A3-B7-C29 | A3-B7-C3Ö | |
15 | A3-S7-C31 | A3-B7-C32 | A3-B7-C33 | A3-B7-C34 | A3-B7-C35 | A3-B7-C36 |
A3-B7-C37 | A3-B7-C3S | A3-B7-C39 | A3-B7-C4Ö | A3-B7-C41 | A3-B7-C42 | |
A3-B7-C43 | A3-B7-C44 | A3-B7-C45 | A3-B7-C46 | A3-B7-C47 | A3-B7-C48 | |
Á3-B7-C49 | A3-B7-C50 | A3-B7-C5I | A3-B7-C52 | A3-B7-C53 | A3-B7-C54 | |
A3-B7~CS5 | A3-B7-C5S | A3--B7-C57 | A3-B7-C58 ‘ | A3-B7-C59 | A3-B7-C60 | |
20 | Á3-B7-C6! | A3-B7-CŐ2 | A3-B7-ÜÓ3 | A3-B7-C64 | A3-B7-C65 | A3-B7-CŐ6 |
A3-87-CŐ7 | A3-B7-C68 | A3-B7CŐ9 | A3-B7-C70 | A3-R7-C7.I | A3-B7-C72 | |
A3-B7-C73 | A3-B7-C74 | A3-B7-C75 | A3-B7-C76 | A3-B7-C77 | A3-B7-C7S | |
A3-.87-C79 | A3-B7-C80 | A3-B7-C81 | A3-B7-C82 | A3-B7-C83 | A3-B7-C84 | |
A3-B7-C85 | A3-S7-C86 | A3-B7-C87 | A3-B7-C88 | Á3-B7-C89 | A3-B7-C90 | |
25 | A3-B7-C9I | A3-B7-C92 | A3-B7-C93 | A3-B7-C94 | A3-B7-C95 | A3-B7-C9Ő |
A3-87-C97 | A3-B7-C98 | A3-B7-C99 | A3-B7-C100 | A3-B7-C101 | A3-B7-C102 | |
A3-B7-CI03 | A3-B7-CW4 | Á3~B7~C!Ö5 | A3-B7-CI06 | A3-B7-C107 | A3-B7-C108 | |
A3-87-C1Ö9 | A3-B7-CH0 | A3-B7-CU 1 | A3-R7-CI12 | A3-B7-C113 | A3-B7-CI14 | |
A3-B7-C115 | A3-B7-CHŐ | Á3-B7-C117 | A3-B7-C.U8 | A3-B7-CN9 | A3-B7-CÍ2Ö | |
30 | A3~B7-€121 | A3-B7-C122 | A3-B7~€123 | Á3-B7-C124 | A3-B7-CÍ25 | A3-B7-C126 |
A3-B7-CI27 | A3-B7-C12S | A3-S7-CI29 | A3-B7-C130 | A3-B7-C131 | Á3-B7-C132 | |
A.3-B7-C133 | A3-B7-C134 | A3-B7-C135 | A3-B7-CI36 | A3-B7-C137 | A3-B7-C138 | |
A3-B7-C139 | •A3-B7-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A3-PA-CI | A3-B8-C2 | A3-BS-C3 | Á3-B8-C4 | A3-B8-C5 | Á3-BS-C6 | |
35 | A3-B8--C7 | A3-BS-C8 | AAB8--C9 | A3-B8-C1Ö | A3-B8-CI1 | A3-B8-C12 |
A3-BS-C13 | A3-B8-C14 | A3-B8-CI5 | A3-B8-C16 | A3-B8-C17 | A3-BS-C1S | |
A3~BS-C19 | A3-B8-C20 | A3-B8-C21 | A3-B8-C22 | A3-B8-C23 | A3-BS-C24 |
♦.Χ-
Á3-B8-C2S | A3-B8-C26 | A3-B8-C2? | A3-B8-C28 | A3-B8-C29 | A3-S8-C30 |
A3~BS~C3Í | A3-BS-C32 | A3-B8-C33 | A3-B8-C34 | A3-B8-C35 | A3-B8-C36 |
Α3-88-037 | A3-B8-C38 | A3-B8-C39 | A3-B8-C40 | Á3-B8-C41 | A3-B8-C42 |
A3-88-C43 | A3-BS-C44 | A3-B8-C45 | A3-38--C4Ö | A3-B8-C47 | A3-B8-C48 |
A3-B8-C49 | A3-B8-C50 | A3-B8-CS1 | A3-BS-C52 | A3-B8-C53 | A3-B8-C54 |
A3-B8-C55 | A3-B8-C56 | A3-B8-C57 | A3-.B8-CS8 | Á3-88-059 | A3-B8-C6Ö |
A3-B8-C61 | A3-B8-C42 | A3-B8-C63 | A3-B8-CŐ4 | A3-BS-CÖ? | A3-B8-C66 |
A3-BS-CO7 | A3-B8-C68 | A3-B8-CŐ9 | A3-BS-C7Ö | A3-B8-C71 | A3-B8-C72 |
A3-B8-C73 | A3-B8-C74 | A3-B8-C75 | A3-B8-G76 | A3-B8-C77 | A3-B8-C78 |
A3~B$~C79 | A3-B8-C80 | A3-B8-C8Í | A3-BS-CS2 | Á3-B8-C83 | A3-B8-C84 |
A3-B8-C85 | A3-B8-C8Ő | A3-88-C87 | A3-B8-CS8 | A3-88-C89 | A3-B8-C9Ö |
A3-B8-C91 | A3-B8-C92 | A3-B8-C93 | A3-B8-C94 | A3-B8-C95 | Á3-B8-C96 |
A3-B8-C97 | A3-B8-C98 | A3-B8-C99 | A3-B8-CWÖ | A3-B8-C101 | A3-B8-CJG2 |
Á3-B8-CI03 | A3-B8-C104 | A3-B8-C10S | Á3-B8-C1ÖŐ | A3-BS-C107 | A3-B8-CIÖ8 |
A3-B8-C109 | A3-B8-C11Ö | Α3-Β8--Ο1Π | A3-BS-C112 | A3-B8-C113 | A3-B8-C114 |
A3-B8-C- Ε5 | A3-B8-CHŐ | A3-B8-CII7 | Á3-B8-C118 | A3-B8-CH9 | A3-B8-C12Ö |
A3-BS-CI21 | A3-B8-CI22 | A3-B8-C123 | Α3-Β8Ό24 | A3-S8-CÍ25 | A3-B8-CI26 |
A3-B8-GI27 | A3-B8-C128 | A3~BS~€Í29 | A3-BS-CÍ30 | A3-B8-C131 | A3-BS-CI32 |
Á3-BS-C133 | A3-B8-CI34 | A3~B8-Ü!3S | A3-B8-C136‘ | A3-Ö8-C137 | A3-B8-C138 |
A3-B8-C139 | A3-B8-C14G | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK |
A3-B9-C1 | A3-B9-C2 | A3-.B9-C3 | A3-B9-C4 | A3-S9-C5 | A3-.B9-C6 |
A3-B9-C7 | A3-B9-C8 | A3-B9-C9 | A3-Ö9-C10 | A3-B9-C11 | A3-B9-C12 |
A3-B9-CB | A3-B9-C14 | A3-B9-C15 | A3-B9-C16 | A3-E59-CÍ7 | A3-B9-CIS |
A3--B9-C19 | Á3-B9-C2Ö | A3--B9-C2Í | A3-B9-C22 | A3-B9-C23 | A3-B9-C24 |
A3-B9-C25 | A3-B9-C26 | A3-B9-C27 | A3-B9-C28 | A3--B9-C29 | A.3-B9-C3G |
Á3-B9-C3; | A3-B9-C32 | A3~B9~C33 | A3-B9-C34 | A3-B9-C35 | A3-B9-C36 |
A3-B9-C37 | A3-B9-C38 | Á3-B9-G39 | A3-B9-C4G | A3-B9-C41 | A3-B9-C42 |
A3-B9-C43 | A3-B9-C44 | A3~B9~C45 | A3-B9-C4Ő | A3-B9-C47 | A3-B9-C48 |
A3-B9-C49 | A3-B9-C5O | A3-B9-C51 | A3-B9-C52 | A3-B9-C53 | A3-B9-C54 |
A3-B9-C55 | A3-B9-C56 | Á3-B9-C57 | A3-B9-C58 | A3~B9~C59 | A3-B9-CŐÖ |
A3-B9-C61 | A3-B9-C62 | Á3-B9-C63 | A3~B9~C64 | A3-B9-C65 | A3-B9-C46 |
A3-B9-C67 | A3-B9-C68 | A3-B9-C69 | A3-B9-C70 | /Y-B9-C71 | A3-B9-C72 |
Á3-B9-C73 | A3~B9~C74 | A3-B9-C75 | A3-B9-C76 | A3-B9-C77 | A3-B9-C78 |
A3-B9-C79 | A3-B9-CS0 | A3-B9-C81 | A3-B9-C82 | A3-B9-CS3 | A3-B9-C84 |
A3-B9-C85 | A3-B9-C8Ő | A3-B9-C87 | A3-B9-C88 | A3-B9-CS9 | A3-B9-C90 |
A3-B9-C9I | A3-B9-C92 | A3-B9-C93 | Á3-B9-C94 | A3-B9-C95 ’ | A3-B9-C9Ö |
A3-B9-C97 | A3-B9-C9S | A3-B.9-C99 | A3-B9-C1GG | A3-B9-C! 0! | A3-89-C1G2 |
*·* ♦ *
A3-B9-C193 | A3-B9-C104 | A3-B9-C1Ö5 | A3-B9-C106 | A3-B9-C107 | A3-Ö9-CIOS |
A3-B9-C109 | A3-B9-C Π0 | A3-B9-Cl.il | A3 489-012 | A3-B9-C113 | A3-B9-C1H |
Α3-Β9-€'Π5 | Á3-B9-C.116 | A3-B9-C117 | A3-B9-C1I8 | A3-B9-CI19 | A3-B9-C120 |
A3-S9-C121 | A3-B9-C122 | Á.3-B9-C123 | A3 489-024 | A3-B9-O25 | A3-B9-C126 |
5 Á3-B9-CL27 | A3-B9-C.128 | A3-B9-C129 | A3-B9-C13Ö | A3-.B9~C131 | A3-B.9-C132 |
A3-B9-CI33 | A3-B9-C134 | A3-B9-C135 | A3-B9-O36 | A3-B9-O37 | A.3-B9-C138 |
A3-B9-C139 | A3-.B9-C14Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A3-B10-C1 | A3-B10-C2 | A3-B10-C3 | A3-B10-C4 | A3-B10-C5 | A3-BÍ0-C6 |
A3-B10-C7 | A3-BI0-CS | A3-B10-C9 | A3-B10-OÖ | A3-B10-C1! | A3-B10-C12 |
lö A3-B10-CI3 | A3-B10-C14 | A3-BÍ0-C15 | A3-B10-C16 | A3--B iö-C 17 | A3-B10-C18 |
A3-BIÖ-C19 | A3-B10-C20 | A3-B10-C21 | A3-B10-C22 | A3-B10-C23 | A3-B1Ö-C24 |
A3-81Ö-C25 | A3-B10-C26 | A3-B10-C27 | A3-B1Ö-C28 | A3-B10-C29 | A3-B10-C3O |
Α3-Β1Ö-C31 | A3-B1Ö-C32 | A3-B.10-C33 | A3-B10-C34 | A3-B10-C35 | A3-B1Ö-C3Ő |
A3-B10-C37 | A3-B10-C38 | Á.3-B18-C39 | A3-BI0-C4O | A3-B10-C41 | A3-B10--C42 |
15 A3-BIÖ-C43 | A3-B1Ö-C44 | A3~B10~C45 | A3-BI0-C46 | A3-B1Ö-C4? | A3-B10-C48 |
A3-B10-C49 | A3-B10-C50 . | A3-B10-C51 | A3-B10-C52 | A3-B10-C53 | A3-B10-C54 |
Á3-B1Ö-C55 | A3-B10-C5Ó | A3-BI0-C57 | A3-B10-C58 | A3-B10-C59 | A3-B10-CŐO |
Α3-Β1Ö-C61 | A3-B10-C62 | A3-BÍ0-C63 | A3-B10-C64 | A3-B1Ö-CŐ5 | A3481 ö-C'őő |
A3-BÍO-C6? | A3-B10-C68 | A3-B10-C69 | A3-B10-C70 k | A3-B10-C71 | A3-B10-C72 |
2ö A3-BI0-C73 | A3-B10-C74 | A3-B1Ö-C75 | A3-B10-C76 | A3-B1Ö-C77 | A3-B10-C78 |
A3-B10-C79 | A3-B10-C80 | A3-B10-C81 | A3-B1Ö-CS2 | A3B10-C83 | A3-B10-C84 |
A3-B1O-C85 | A3-B10-C86 | A3-B10-C8? | A3-B1Ö-C88 | A34B1Ö-C89 | A3-B10-C90 |
A3-B10-C91 | A3-B10-C92 | A3-B10-C93 | A3-S18-C94 | A3-B10-C95 | A3-B10-C-96 |
A3-B10-C97 | A3-8I0-C98 | A3-B10-C99 | A3-B10-C100 | A3-B1O-C101 | A3-B10-002 |
25 Α3-Β1Ö--C ί 03 | A3-BSÖ-CW4 | A3-B1Ö-CI05 | A3-BÍ0-C1OŐ | A 3-B10-007 | A3-B1Ö-C108 |
A3 -B10-C109 | AO-BIOCHG | A.3-B10-C111 | A3-B10-C112 | A3-B10-013 | A3-B10-C114 |
A3-B10-CHS | A3-B10-C116 | A3-B10-C117 | A3-B1O-CI18 | A3-B10-CU9 | A3-B.1Ö-C120 |
A3-B10-C12I | A3-B10-C122 | A3-.B1Ö-C123 | A3-BI0-C124 | A343T8-CI25 | A3-B10-C126 |
Á3-B10-C127 | A3-B1Ö-C12S | A3-B10-C129 | A3-B1O-C13G | A3-B10-C131 | A3-BW-C132 |
30 A3-B10-C133 | A3-B10-C134 | A3-B10-C135 | A3-B19-C13Ő | A3-B10-C137 | A3-BTÖ-CI38 |
A3-B1Ö-C139 | A3-B10-C14O | BLANK | BLANK | BLANK. | BLANK |
Á3~BH~C1 | Α3~ΒΠ~€2 | A3-B11-C3 | A3-B1LC4 | A3-BH-C5 | A3-B1J-C6 |
A3-BI 1~C7 | A3-BH-C8 | A3-B1KC9 | A3-BILO.Ö | Α3~Β1Ι-€Π | A3-BH-C12 |
Α3-ΒΠ -Cl3 | Á3-BU-C14 | A3-B11-C15 | Á3-B11-C16 | A34BII-CI7 | A34611-08 |
35 A3-B11-C19 | A3-B Vl-Clö | A3-BH-C21 | A3-B11-C22 | A3-B1Í-C23 | A3-BU-C24 |
A3~B11~C25 | A3-B11-C26 | A3-BU-C27 | A3-B1LC28 | Á3-BU-C29 | A3-B1LC3O |
A3-B1I-C31 | A3-B1 1-C32 | A3-BI1-C33 | A3-B11-C34 | A3-B11-C35 | A3-B1LC3Ú |
A3-BU-C37 | A3-BN-C38 | A3~Ö1A~C39 | Α3-ΒΠ-Ο40 | A3-BH-C41 | A3-B1I-C42 | |
Α3-Β1AC43 | A3~BI’-C44 | A3-BU-C45 | A3-B1I-C46 | Á3-.8) 1-047 | A3-8] 1-C48 | |
Α3-Β11-C49 | A3-811-C50 | A3-B11-C51 | A3-B1I-C52 | A3-BN-C53 | A3-B1Í-C54 | |
Á3-BU-C55 | A3-B11-C56 | A3-BU-C57 | A3-BÍ1-C5S | A.3-BI1-059 | A3-B1 Í-C6Ö | |
5 | Α3-8Π -C61 | A3-BH-C62 | A3-BIBCŐ3 | Α3-ΒΠ-Ο64 | A 3-B11-065 | A3-BI1-C66 |
Α3-Β ί Í-Có'7 | A3-BT1-C68 | A3-B11-C69 | A3-B11-070 | Λ3-811-071 | Α3-ΒΠ-Ο72 | |
A3-BÍ1-C73 | A3-BI1-C74 | A3-B11-C75 | A3-BI1-C76 | A3-B3 I.-C77 | A3-B11-078 | |
A3-BII-C79 | A3-BIÍ-CS0 | Ά3-ΒΙ1-C8I | Α3-ΒΠ-Ο82 | A3-B1Í-C83 | A3-B11-C84 | |
A3-BH-C85 | A3-B; 1-C86 | A3-B1 1-C87 | A3-B1I-C88 | A3-B11-089 | A3-B .11-090 | |
ΙΟ | A3-B11-C91 | A3-RH-C92 | A3-B1I-C93 | A3-B11-094 | Á3-B1.1-095 | A3-B11-C96 |
A3-B1Í-C97 | Α3-ΒΠ-€98 | A3-B.11-099 | A3-B11-0100 | A3-BH-C103 | A3--B? 1-CI02 | |
A3-B1AC103 | A3~BIi~CAÖ4 | ÁS-BII-CIÖS | Α3-811-0106 | A3-BU-C;07 | A3-B1I-CW8 | |
Á3-B11-C109 | A3-B1 !-CJ 10 | A3-Bn-cin | A3-BI1-CÍ.Í2 | A3-BI 1-0.113 | 'Χ3-Β11-Ο.Π4 | |
Α3~ΒΠ~ϋΠ5 | A3-B11-CH6 | A3-SH~CH7 | A3-B.J 1-0118 | A3-811-0119 | A3-Bí!~Cí20 | |
15 | A3-BI1-C121 | Α3-ΒΠ-Ο22 | A3-BU-C123 | A3-BH-C124 | A3-BH-C125 | A3-B11-C126 |
A3-B11-CI27 | Α3-ΒΠ-Ο28 | A3-BH-CÍ29 | A3-B11-C130 | A3-B11-C131 | Α3-ΒΠ-Ο32 | |
A3-BU-C133 | A3-BI1-C134 | A3-BU-C135 | A3-B11-C136 | Α3-ΒΠ-Ο137 | A3-B11-0138 | |
A3-BU-C139 | A3-B ·I-CI4Ö | BLANK | BEÁNK | BL.ANK | BLANK | |
A3-BÍ2-C! | A3-B12-C2 | ANBI2-C3 | A3-B12-C4 | A3-Ö12-C5 | A3-B12-C6 | |
20 | A3-B12-C7 | A3-BI2-C8 | A3-BI2-C9 | A3-B12-C10 | Α5-Β12-ΟΠ | A3-B12-C12 |
Á3-B12-C13 | A3-B12-C14 | A3-BI2-C15 | A3-B12-C16 | Á3-812-07 | A3-B12-018 | |
A3-B12-C19 | A3-S12-C20 | A3-B12-021 | A3-B12-C22 | A3-B12-023 | A.3-812-024 | |
A3-BI2-C25 | A3-B12-C26 | A3-B12-C27 | A3-B12-C2S | A3-B12-C29 | A3-B12-C30 | |
A3-812-C31 | A3-B12-C32 | A3-BI2-033 | Á3-B12-C34 | A3-B12-C35 | A3-BI2-C36 | |
.25 | A3-B12-C37 | A3-B12-C38 | A3-B12-039 | Α3~Β12-040 | A3-B12-041 | A3-B32-C42 |
A3-BÍ2-C43 | A3-B12-C44 | A3-B12-C45 | A3-B12-C4Ő | A3-BI2-C47 | A3-B1.2-C48 | |
A3~B12~C49 | A3-BI2-C50 | A 34312-051 | A3-BI2-C52 | A3-B12-C53 | A3-B12-054 | |
A3-B!2~CSS | A3-BÍ2-C56 | A3-B12-C57 | A3-BI2-CSS | A3-Ö12-C59 | A3-B12-C60 | |
A3-BI2-CŐI | A3-B12-C62 | A3-B12-063 | A3-B12-O64 | A3-B.12-C65 | A3-B12-C&S | |
30 | Α3~ΒΙ2-€67 | A3~BI2~CŐS | Á3-812-069 | Á3-B'12-070 | Á3-SI2-C71 | A3-B12-C72 |
A3-BI2-C7.3 | A3-BI2-C74 | A3--B12-075 | A3-B12-076 | A3-B12-077 | A3-BI2-C78 | |
A3-BÍ2-C79 | A3-B12-C80 | A3-B12-C81 | Á3-B12-082 | A3-B12-CS3 | A3-B12-CS4 | |
A3-B12-C85 | A3-BÍ2-C86 | A3-B12-OS7 | A3-B12-CS8 | A3-BÍ2-CS9 | A3-BJ 2-C90 | |
A3-B12-C91 | A3-BI2-C92 | A3-B12-C93 | A3-B 12-0.94 | A3-B12-C95 | A3-B12-096 | |
35 | Α3~Β 12-G9 7 | A3-.B12-C98 | A3-B .12-099 | A3-B12-CWÖ | A3-BÍ2-CBB | A3-B12-0102 |
A3-B12-CI03 | A3-B12-C104 , | A3~B12-C10S | Á3-S12-CIÖS | A3-B12-C107 | A3-B1.2-C108 | |
A3-BÍ2-C109 | A3-B12-Cnö | Α3-.Β12-Ο111 | A3-B12-0112 | Á3-B12-C113 | A3-BI2-C1I4 |
A3-BI2-O1S | Α3-Β12-Ο16 | Α3-Β12-Ο17 | Α3-Β12-Ο18 | A3-312-019 | ! A3-B12-C120 | |
Α.3-Β12-Ο2.1 | Α3-Β12-Ο22 | Á3-812-O23 | /Α3-Β12-024 | A3-B12-025 | A3-B12-026 | |
Α3-Β12-027 | Α3-Β12-Ο28 | Α3-Β12-029 | A3-B12-C130 | Ά3-312-Ο3Ι | A3-B12-C132 | |
Α3-Β12-033 | Ά3-Β12-Ο34 | Α3-812-035 | A3-BI2-CI36 | A3-B12-O37 | A3-B 32-038 | |
5 | Α5-Β12-039 | A3-B12-O4Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A3-B13-C1 | A3-B13-C2 | A3-B13-C3 | A3B13-C4 | A3-B13-C5 | A3-B13-C6 | |
A3-B13-C7 | A3-B13-C8 | A3-B33-C9 | A3-B13-00 | A3-B13-01 | A3-B13-02 | |
.43-.813-03 | A3-BÍ3-O4 | Α3-ΒΙ3-Ο5 | A3-B13-O6 | A3-B13-0 7 | A3-B13-C18 | |
Α3-8Γ5-Ο9 | A3-BÍ3-C20. | A3-B13-C21 | A3-B13-C22 | A3-B13-C23 | A3-.B13-C24 | |
10 | A3-B13-C25 | A3-BI3-C2Ó | A3-S13-C27 | A3-B13-C28 | A3-B13-C29 | A3-B13-C30 |
A3-B13-C31 | A3-B13-C32 | A3-S.13-C33 | A3-B13-C34 | A3-B13-C35 | A3-B13-C36 | |
A3-B13-C37 | A3-B13-C38 | Α3-Β13-039 | A3-B13-G4Ö | A3-B13-C41 | A3-B13-C42 | |
A3-813-C43 | A3-813-C44 | A3-S13-C45 | A3-B13-C46 | A3-B13-C47 | A3 -B15 -C48 | |
A3-B13-C49 | A3-B13-C50 | A3-B13-C51 | A3-B13-C52 | A3-B13-C53 | A3-BI3-C54 | |
15 | A3-B13-CS5 | A3-B13-C56 | A3-B13-C57 | A3-B13-C58 | A3-BI3-C59 | A3-B13-C60 |
A3-B13-C61 | A3-B13-C62 | A3-B13-C63 | A3-B13-CŐ4 | A3-BÍ3-C65 | A3-B13-C66 | |
Α3-Β13 -C67 | A3-B13-C68 | Α3-Β13-09 | A3-B13-C7Ö | A3-B13-C7! | A3-B13-C72 | |
A3-B13-C73 | A3-B13-C74 | A3-BD-C75 | A3-B13-C76 | A3-BI3-C77 | A.3-813-C78 | |
A3-B13-C79 | A3-B13-C80 | Á3-B13-CSI | A3~B13-C82‘ | A3-B13-C83 | A3-B13-C84 | |
20 | A3-BI3-C85 | A3-B13-C86 | A3-B13-C87 | A3-B13-C88 | A3-B13-C89 | A3-BI3-C9Ö |
A3-BÍ3-C91 | A3-B13-C92 | A3-B13-C93 | A3-B.13-C94 | A3-B13-C.95 | A3-BI3-C96 | |
Á3-BI3-C97 | A3-B13-C98 | A3-B13-C99 | A3-B13-C10Ö | A3-BÍ3-OÖ1 | A3-B13-C1Ö2 | |
A3-B13-C1Ö3 | Α3-Β13-Ο04 | A3-.813-C.1Ö5 | A3-B13-O06 | A3-B13-OÖ7 | A3-B13-C1O8 | |
Α3-Β13-009 | Α3-Β13-010 | Α3-Β13Ό11 | A3-B13-C112 | A3-B13-O13 | A.3-.B13-O14 | |
25 | Α3-Β13-015 | A3-B13-C1I6 | Α3-Β13-017 | A3-B13-C118 | A3-B13-O19 | Á.3-B13-C120 |
Á3-B13-Ó21 | A3-B13-C122 | Α3-Β13-Ο23 | A3-B13-O24 | A3-B13-C12S | A3-B13-C126 | |
Α3-Β 13-0.27 | Α3-Β13-Ο28 | Á3-B13-O29 | A3-B13-C130 | A.3-313C131. | A3-B13-032 | |
A3-S.13-033 | Α3-Β13-Ο34 | Á3-.B 1.3-035 | A3-B13-C136 | Á3-B13-O37 | A3-B13-038 | |
Α3-ΒΙ3-Ο39 | Α3-Β13-Ο40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
30 | A4-B1-C1 | A4-BI-C2 | A4-BI-C3 | A4-BI-C4 | A4-B1-C5 | A4-BLC6 |
A4-B1-C7 | A4-B1-C8 | A4-B.1-C9 | A4-B1-O0 | A4-BÍ-C1Í | A4-B.1-O2 | |
Α4-Β1-Ο3 | Α4-Β1-Ο4 | Α4-Β1-Ο5 | A-1-B1-C16 | A4-BLC1? | A VB 1-0 8 | |
Α4-ΒΙ-Ο9 | A4-B1-C20 | A4-B1-C21 | A4-B1-C22 | A4-BI-C23 | A4-B1-C24 | |
A4-B1-C2S | A.4-B1-C26 | A4-B1-C2? | A4-BLC28 | A4-B1-C29 | A4-Ö1-C30 | |
35 | A4-BNC31 | A4-BLC32 | A4-B1-C33 | A4-B1-C34 | A4-B1-C3S | A4-BLC36 |
A4-B1-C37 | A4-B1-C38 | A4-B1-C30 | A4-B1.-C40 | A4-BI-C41 | A4-B1-C42 | |
A4-B1-C43 | A4-B1-C44 | A4-B1-C45 | A4-B1-C46 | A4-B1-C47 | A4-BI-C48 |
« X ♦ *·* *
* * •X
A4-BI-C49 | A4-BI-C50 | Á4-B1-C51 | A4-BLC52 | A4-B1-C53 | A4-BI-C54 |
Á4-BI-Ü55 | A4-BÍ-C56 | A4-BNC57 | A4-BJ-C58 | A4-BLC59 | A4-BBC60 |
A4-B1-CŐ1 | A4-B1-C62 | A4-BI-CÖ3 | A4-B1-C64 | A4-B1-C65 | A4-B1-C66 |
A4-B1-C67 | A4-B1-C68 | A4-BI-C69 | A4-B1-C7Ö | A4-BLC71 | A4-B1-C72 |
5 A4-B1-C73 | A4-B1-C74 | A4-SNC75 | A4-BLC76 | A4-B1-C77 | A4-BI-C78 |
A4-B.Í-C79 | A4-BI-C89 | A4-B.1-C8! | Á4-B1-C82 | A4-BJ-C83 | A4-B1-C84 |
A4-B1-C85 | A4-BI-C86 | A4-BI-C87 | A4-B1-C8S | A4-B1-C89 | A4-B1-C90 |
A4-B1-C91 | A4-B1-C92 | A4-B1-C93 | A4-B1-C94 | A4-B1-C95 | Á4-B1-C9Ő |
A4-B.Í-C97 | Á4-B1-C98 | A4-BNC99 | Á4-B1-CIÖ0 | A4-B1-CI01 | A4-B1-C102 |
10 A4-BI-C1Q3 | A4-B1-C104 | A4-B1-C1C5 | A4-B1OQÓ | Α4--ΒΪ-Ο07 | A4-B1-C103 |
Á4-B1-C1Ö9 | A4~B1~CI1Ö | A4-B1-C111 | A4-BI-C112 | A4-B1-C113 | A4-B1-C1.14 |
Λ4-Β1-·€·15 | A4-B1-CH6 | A4-BI-CI17 | A4-B1-CÍÍ8 | A4-B1-C119 | A4-B1-CÍ20 |
A4-B1-C121 | A4-BI-O22 | A4-BBC123 | A4-B1-O24 | A4-B1-O25 | A4-BNC126 |
A4-B1-027 | A4-B1-O28 | A4-B1-CI29 | A4-B1-CI30 | A4-BI-C331 | A4-B1-CI32 |
15 A4-81-033 | A4-BLCI34 | A4-B1-C135 | A4-B1-036 | A4-BNO37 | A4-B1-C138 |
A4-B1-O39 | A4-8Í-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A4-B2-CJ | A4-B2-C2 | Á4-B2-C3 | A4-B2-C4 | A4-B2-C5 | A4-B2-C6 |
A4-B2-C7 | A4-B2-C8 | Á4-S2-C9 | A4-B2-C10 | A4-B2-C11 | A4-B2-C.12 |
A4-B2-CI3 | A4-B2-CH | A4-B2-CI5 | A4-B2-CI6 k | A4-B2-C17 | A4-B2-CI8 |
20 A4-B2-C19 | A4-B2-C2Ö | A4-B2-C21 | A4-B2-C22 | A4-82-C23 | A4-B2-C24 |
A4-B2-C25 | A4-B2-C26 | A4-B2-C27 | A4-B2-C28 | A4-B2-C29 | A4-B2-C3Ö |
A4-B2-C31 | A4-B2-C32 | A4-B2-C33 | A4-B2-C34 | A4-B2-C35 | A4-B2-C3Ő |
A4-B2-C37 | A4-B2-C38 | A4-B2-C39 | A4-B2-C4Ö | Á4-82-C41 | A4-B2-C42 |
Á4-B2-C43 | A4-B2-C44 | A4-B2-C45 | A4-B2-C46 | A4-B2-C47 | A4-82-C4S |
25 A4-B2-C49 | A4-B2-C50 | Á4-B2-C51 | A4-B2-C52 | A4-B2-C53 | A4-B2-C54 |
A4-B2-C55 | A4-B2-C5Ó | Á4-B2-C57 | A4-B2-C5S | A4-B2-C59 | A4-B2-C6O |
A4-B2-C61 | A4-B2-C62 | A4-B2-C63 | A4-B2-C64 | A4-B2-C6S | A4-B2-C66 |
A4-B2-C67 | A4-B2-C68 | A4-B2-CÖ9 | A4-B2-C70 | A4-B2-C71 | A4-B2-C72 |
A4-B2-C73 | A4-B2-C74 | A4-B2-C75 | A4-B2-C76 | A4-B2-C77 | A4-B2-C78 |
39 A4-B2-C79 | A4-B2-C80 | A4-B2-C81 | A4-B2-CS2 | A4-B2-C83 | A4-B2-C84 |
A4-B2-CSS | A4-B2-C8Ó | A4-B2-C87 | A4-B2-C88 | A4-B2-C89 | A4-B2-C90 |
A4-B2-C91 | A4-B2-C92 | A4-32-Ü93 | A4-B2-C94 | A4-B2-C95 | AAB2-C96 |
A4-B2-C97 | A4-B2-C98 | A4-B2-C99 | A4-B2-C1ÖÖ | Á4-S2-CKH | A4-B2-C1Ö2 |
A4-B2-O03 | A4-B2-C1Ö4 | A4-82-C105 | A4-S2-C106 | A4-B2-C107 | A4-B2-C10S |
35 A4-B2-O09 | A4-B2-CMÖ | A4-B2-O11 | A4-B2-C112 | Α4-Β2-ΟΠ3 | A4-B2-C114 |
Α4-Β243Π5 | A4-B2-O16 | A4-B2-O17 | A4-B2-CU8 ' | A4-B2-C1I9 | A4-B2-C120 |
A4-B2-C121 | A.4-B2-C122 | A4-B2-C123 | A4-B2-O24 | A4-B2-C125 | A4-B2-C126 |
6Β
A4-B2-C127 | A4-B2-C128 | ÁÓB2-C12S | A4~.B2~C.330 | A4-B2-C131 | A4-B2-C132 |
A4-B2-C133 | A4-B2-C134 | A4-B2-C135 | A4-B2-C136 | A4-B2-C137 | A4-B2-CI38 |
A4-B2-CI39 | A4-B2-C140 | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK. | BEÁNK |
A4-B3-C1 | A4-B3-C2 | A4-B3-C3 | A4-B3-C4 | Á4-B3-C5 | A4~B3~C6 |
A4-B3-C7 | A4-B3-CS | A4-B3-C9 | A4-B3-CIÖ | A4-B3-C11 | Á4-B3-C12 |
A4-B3-CÍ3 | A4-B3-CI4 | Á4-S3-CÍ5 | A4-B3C16 | A4-Ő3-CI? | A4-B3-C18 |
A4-B3-C19 | A4-B3-C2Ö | Á4-BOC21 | A4-B3-C22 | A4-B3-C23 | A4-B3-C24 |
A4-B3-C25 | A4-B3-C2Ó | A4-B3-C27 | Á4-B3-C28 | A4-B3-C29 | A4-B3-C3Ö |
M-B3-C3; | A4-B3-C32 | A4-B3-C33 | A4-B3-C34 | A4-B3-C35 | A4-B3-C36 |
A4-B3-C3 7 | A4-B3-C3S | A4-B3-C39 | A4-B3-C40 | A4-B3-C41 | A4-B3-C42 |
A4-B3-C43 | A4-B3-C44 | A4-B3-C45 | A4-B3-C46 | A4-B3-C47 | A4-B3-C4S |
A4-.B3-C49 | .A4-B3-C50 | A4-S3-C5.1 | A4-B3-C52 | AAB3-C53 | A4-B3-C54 |
A4-B3-C55 | A4-B3-C56 | A4-B3-C57 | A4~S3~C58 | A4~B3~C59 | A4-B3-CŐG |
A4-B3-C61 | A4-B3-C62 | A4-B3-CÓ3 | A4-83-CŐ4 | A4-B3-C65 | A4-B3-C6Ő |
A4-B3-C67 | A4-B3-C68 | A4-S3-C69 | A4-B3~C70 | A4-B3-C71 | A4-B3-C72 |
A4-B3-C73 | A4-B3-C74 | A4-83-C75 | A4-B3-C76 | A4-B3-C77 | A4-B3-C78 |
.A4-B3-C79 | A4-B3-CS0 | A4-B3-C81 | A4-B3-C82 | A4-B3-C83 | A4-B3-C84 |
A4-.83-C85 | A4-B3-C86 | A4-B3-C87 | Á4-B3-C88 | A4-.B3-C89 | A4-B3-C9Ü |
A4-B3-C9I | A4-B3-C92 | Á4-B3C93 | A4-B3-C94 4 | A4-B3-C95 | A4-B3-C96 |
A4-B3-C97 | A4-B3-C9S | A4-B3-C99 | A4-B3-C1O0 | A4-.B3-C101 | A4-B3-CW2 |
A4~B3-C1<33 | A4~S3~C104 | A4-B3-C105 | A4-B3-C1Ö6 | A4-B3-CIÖ7 | A4-B3-C1Ö8 |
A4~B3~Clö9 | A4-B3-CU0 | Á4-B3-C111 | A4-B3-C112 | A4-B3-C113 | A4-B3-C114 |
A4-B3-C115 | A4-B3-C1 iő | A4-B3-CII? | Α4-Β3-ΟΪ8 | A4-B3-C!19 | A4-B3-C12Ö |
A4-B3-C121 | A4-B3-CI22 | A4-B3-C123 | A4-B3-C124 | A4-B3-C125 | A.4-B3-C126 |
A4-S3-C127 | Á4-B3-C128 | A4-B3-CI29 | A4~B3-C130 | A4-B3-CI3I | A4-B3-C132 |
A4-B3-C133 | A4-B3-C134 | A4-B3-C135 | A4-B3A3136 | Á4-B3-CI3? | A4-B3-C138 |
A4-B3-G139 | A4-B3~C140 | BI.ANK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK |
A4-B4-C) | A4-B4-C2 | A4-B4-C3 | A4-B4-Ü4 | A4-B4-C5 | A4-B4-C6 |
A4-S4~C7 | A4-B4-C8 | A4-B4-C9 | A4-B4-C10 | A4-B4-CI1 | A.4-B4-C12 |
A4-B4-CI3 | A4-B4-C14 | Á4-B4-CI5 | A4-B4-C1Ő | Aa~B4~0I / | A4-B4-C18 |
A4-B4-C19 | A4-B4-C2Ö | A-EB4-C21 | A4-B4-C22 | A4-B4-C23 | A4-B4-C24 |
A4-B4-C25 | A4-B4-C26 | A4-B4-C27 | A4-B4-C28 | A4-.B4.C29 | A4-B4-C30 |
Á4-B4-C31 | A4-B4-C32 | A4-B4-C33 | A4-B4-C34 | A4-B4C35 | A.4-B4-C36 |
A4-B4-C37 | A4-B4-C38 | A4-B4-C39 | A4-B4-C4Ö | 1 | A.4-B4-C42 |
A4-B4-C43 | A4-B4-C44 | A4-B4-C45 | A4-B4-C46 | A4-B4-C4? | A4-B4-C48 |
A4-B4-C49 | A4-B4-C50 | A4-S4-C51 | A4-B4-C52 | A4-84-C53 | A4-B4-C54 |
A4-B4-C55 | A4-B4-CSŐ | A4-B4-C57 | A4-B4-C58 | A4--B4-C59 | A4-B4-C60 |
♦·<* *
Á4-B4-C61 | A4-B4-C62 | A4-B4-C63 | A4-B4-CS4 | A4-B4-C65 | A4-B4-CŐ6 | |
A4-B4-C67 | A4-B4-C6S | A4-B4-C69 | A4-B4-C70 | A4-B4-C7I | A4-B4-C72 | |
A4-B4-C73 | A4-B4-C74 | A4-B4-C75 | A4-B4-C76 | A4-B4-C77 | A4-B4-C7S | |
A4-B4-C79 | A4-B4-CS0 | A4-34-C81 | A4-B4-C82 | A4-B4-C83 | A4-B4-C84 | |
5 | Á4-B4-C8S | A4-B4-C86 | A4-B4-C87 | A4-B4-C88 | A4-B4-C89 | A4-B4-C90 |
A4-84-C91 | Á4-B4-C92 | Á4-M-C93 | A4-B4-C94 | A4-84-C95 | A4-B4-C96 | |
A4-B4-C97 | A4-B4-C9S | A4-B4-C99 | A4-B4-C1Ö0 | A4-B4-CW1 | A4-B4-C102 | |
Á4-B4-C1Ö3 | A4-B4-C104 | A4-B4-C105 | Á4-B4-CW | A4-84-C10? | A4~B4-C!Ö8 | |
A4-B4--C109 | A4-B4-C110 | A4-B4-C1 i 1 | A4-B4-C112 | A4-B4-C113 | A4-B4-CI14 | |
10 | A4-B4-CU5 | A4-B4-C116 | A4-B4-CU7 | Α4~Β4~ί3Π8 | A4-B4-CH9 | A4-B4-C.120 |
A4-B4-C121 | A4-B4-C122 | A4-B4-C123 | A4-B4-CI24 | A4-B4-CI25 | A4-B4-C126 | |
A4-B4-C127 | A4-B4-C12S | A4.S4~CJ.29 | A4-B4-C130 | A4-S4-C13I | A4-B4-C132 | |
A4-B4-C133 | A4-B4-C134 | A4-B4-C135 | Á4-B4-C136 | A4-B4-C137 | A4-B4-C138 | |
A4-B4-C139 | A4-B4-C149 | BEÁNK | BEÁNK | BLACK | BEÁNK. | |
15 | Á4-B5-C1 | A4-BS-C2 | A4-.S5-C3 | A4-B5-C4 | Α4-Β5Α35 | A4-8S-C6 |
A4-B5-C7 | A4-B5-C8 | A4-BS-C9 | A4-B5-C10 | A4-B5-C11 | A4-BS-C12 | |
A4-B5-CB | A4-B5-C14 | A4LB5-C15 | A4-B5-C16 | A4-85-C17 | A4-B5-C1S | |
A4-B5-C19 | A4-BS-C20 | Á4-B5-C21 | A4-B5-C22 | A4-B5-C23 | A4-B5-C24 | |
A4-B5-C25 | A4-B5-C26 | A4-B5-C27 | A.4-B5-C28 ‘ | A4-.85-C29 | A4-B.5--C3Ö | |
.20 | A4-B5-C3I | A4-B5-C32 | A4-B5-C33 | A4-B5-C34 | A9-B>-C_-> 5 | A4-B5-C30 |
A4-B5-C37 | A4-B5-C38 | A4-B5-C39 | Á4-B5-C40 | Á4-B5-C41 | A4-B5-C42 | |
A4-B5-C43 | A4-B5-C44 | A4-BS-C45 | A4-B5C46 | A4-B5-L4 / | A4-BS-C48 | |
A4-.8S-C49 | A4-B5-C50 | AA-B5-C51 | A4-B5-C52 | A.4-B5-C53 | A4~BS~C54 | |
Á4-B5-C55 | A4-B5-C56 | A4-B5-C5? | A4-.B5-C58 | AA-B5-C59 | A4-B5C60 | |
25 | A4-85-C6! | A4-B5-C62 | A4-B5-C63 | A4-B5-C64 | A4-B5-C65 | A4-B5-C66 |
A4-B5-C67 | A4-B5-C68 | A4-B5-C69 | A4-B5-C7Ö | A4-B5-C71 | A4-B5-C72 | |
A4-B5-C73 | A4-.B5-C74 | A4-B5~C75 | Á4-S5C76 | A4-B5-C7? | A4-B5-C78 | |
A4-B5-C79 | A4-B5-C88 | A4-B5-CS1 | A4-B5-C82 | A4-.B5-C83 | A4-BS-C84 | |
A4-BS-C8S | A4-B5-C86 | A4-B5-C87 | Á4-B5-C88 | A4-B5-C89 | A4-BS-C9Ö | |
50 | A4-B5-C9Í | A4-B5-C92 | A4-B5-C93 | Á4-B5-C94 | A4485-C95 | Á4-B5-C94 |
A4-B5-C97 | A4-B5-C9S | A4-B5-C99 | Á4-B5-C100 | A4-85-C101 | A4-B5-C182 | |
A4-B5-003 . | A4-B5-C104 | Á4-B5-C105 | A4~B5~Ci0ő | A4-B5-C107 | A4-B5-C108 | |
A4-B5-C1Ö9 | A4-B5-C110 | Α4-Β5ΌΠ | A4-B5-CU2 | A4-B5-CH3 | A4~B5~C1.I4 | |
A4-BS-Ü] 15 | A4-B5-C11Ő | A4~BS~en? | A4-B5-CnS | A4-B5-C1I9 | A4-B5-C120 | |
55 | A4-.B5-C121 | A4-B5-C122 | A4-B5-C123 | A4-B5-CÍ24 | A4-B5-C12S | A4-85-C12Ó |
A4-B5-CI27 | Á4-Ö5-C128 | A4-BS-C129 | A4-B5-C130 | A4-B5-C131 | A4-B5-C132 | |
A4-BS-C133 | Á4-B5-C134 | A4-B5-C135 | A4-B5-C134 | A4-B 5~C 137 | A4-BS-C13S |
A4-ÖS-CI39 | A4-B5-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A4-BÓ-C1 | Á4-S6-C2 | A4-B6-C3 | A4-BŐ-C4 | A4-B6-C5 | A4-B6-C6 | |
A4-B6-C7 | A4-B6-C8 | A4~B6~C9 | A4-BŐ-CI0 | A4-B6--C.1.1 | A4-BŐ-CI2 | |
A.4~Bő-C13 | A4-B6-C14 | A4-B6-CI5 | A4-B6-C16 | A4-BNCI7 | A4-B6-C18 | |
5 | A4-S6-C19 | A4-86-C20 | A4-B6-C21 | A4-B6-C22 | Á4-B6-C23 | A4-BŐ-C24 |
Á4-B6-C2S | A4-BÓ-C2Ő | A4-B6-C2? | A4-3Ő-C28 | A4-B6-C29 | A4-B6-C3Ö | |
A4-B6-C3I | A4-B6-C32' | A4-B6-C33 | A4-B6-C34 | Á4-8-KC35 | A4-B6-C36 | |
A4-B6-C37 | A4-B6-C38 | A4-B6-C39 | Á4-BÓ-C40 | A4-B4-C41 | A4-B6-C42 | |
A4-B6-C43 | Α4-;0ί>*Ό4·*τ | A4-B6-C45 | A4-B6-C46 | A4-B6-C47 | A4-B6-C48 | |
ΙΟ | A4-B6-C49 | A4-B6-C50 | A4-B6-C51 | A4-B6-CS2 | A4-BNCS3 | Á4-B6-CS4 |
A4-B6-C55 | A4-B6-C56 | A4-B6-C57 | A4-B6-C58 | A4-B6-C59 | A4 BŐ-C60 | |
A4-B6-C61 | Á4-B6-C62 | Á4-86-CŐ3 | Á4-WC64 | Á4-B6-C65 | A4-B6-C66 | |
A4-B6-C67 | Á4-B6-C68 | A4-B6-C69 | A4-B6-C7Ö | A4-B6-C7I | A4-B6-C72 | |
A4-B6-C73 | A4-B6-C74 | A4-B6-C7S | A.4-B6-C76 | A4-B6-C77 | A4~B<3~C?8 | |
15 | A4-B6-C79 | A4-B6-C80 | A4-B6-C8I | AABŐ-C82 | A4-B6-C83 | A4-S6-C84 |
A4-B6-C85 | A4-BÓ-CS6 | A4-S6-C87 | A4-B6-CSS | A4-B6-C89 | A4-86-C9Ö | |
A4-B6-C91 | A4-B6-C92 | A4-B6-C93 | A4-B6-C94 | A4-B6-C95 | A4-B6-C9Ő | |
A4-BŐ-C9? | A4-B0-C98 | A4-BŐ-C99 | A4-B6-C100 | A4-B6-C.10I | A4-B6-CI02 | |
A4-8Ő-C103 | A4-B6-C104 | A4-B6-C .105 | A4-B6-CÍ06· | A4-B6-C107 | A4-B6-C1Ö8 | |
20 | A4-B6-C109 | A4-B6-C1 lö | A4-B6-CÍXI | A4-B6-C112 | A4-B6-CL13 | A4-B6-C114 |
Á4~BS-CU5 | A.4-B6-C1U | Á4-86-CLI7 | A4-BÖ-CL18 | Α4-Β6Α7Π9 | A4-B6-C12Ö | |
A4-SÓ-CJ2! | A4-BŐ-C122 | A4-B6-C123 | A4-BÖ-C124 | A4-86--C12S | A4-BŐ-CÍ2Ő | |
A4-B6-CI27 | A4~Bó~C128 | A4~B6-€129 | A4-B6-CI3Ö | A4-B6-C131 | A4-S6-C132 | |
A4-86-CI33 | A4-B6-C134 | A4-B6-CÍ35 | Á4~B6~CI36 | A4-B6-C137 | A4-BŐ-C138 | |
25 | A4-B6-C139 | A4~B6~C14Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A4-B7-C1 | A4-B7-C2 | A4-B7-C3 | A4-B7-C4 | A4-87-C5 | A4-B7-C6 | |
A4-B7-C7 | A4-B7-CS | A4-B7-C9 | A4-B7-C10 | A4-B7-CH | Á4 B7 CI2 | |
A4-B7-CX3 | A4-B7-C14 | A4-B7-G1S | A4-B7-C16 | A4-B7-C1? | A4-B7-CI8 | |
A4-B7-C19 | A4-B7-C20 | A4-B7-C21 | Á4-B7-C22 | A4--B7-C23 | A4-B7-C24 | |
30 | A4-B7-C25 | A4-B7-C26 | A4-B7-C27 | A4-B7-C2S | A4-B7-C29 | Á4-B7-C30 |
A4-B7-C31 | A4-B7-C32 | A4-B7-C33 | A4-B7-C34 | A4-B7-C35 | A4-B7-C36 | |
A4-B7-C37 | A4-B7-C38 | A4~B7~€39 | A4-B7-C40 | A4-B7-C4.1 | A4-8-7-C42 | |
A4-B7-C43 | A4-B7-C44 | Α4~δ /-Ό45 | Á4-B7-C4Ő | A4-B7-C47 | A4-87-C48 | |
A4-S7-C49 | A4-B7-C50 | A4-B7-C5I | A4-B7-C52 | A4-B7C53 | A4-37-C54 | |
35 | A4-B7-C55 | A4-B7-C56 | A4-B7-C57 | A4-B7-C58 | Á4-B7-C59 | A4-B7-C6Ö |
A4-B7-Cíh | A4-B7-C62 | A4-87-C63 | Á4-B7-C64 | A4-B7~Có5 | A4-S7-C&S | |
A4-BACS7 | A4-B7-C68 | A4-87-CŐ9 | AAB7-C70 | A4-B7-C71 | A4-B7-C72 |
A4-B7-C73 | A4-B7-C74 | AAB7-C75 | A4-B7-C76 | Á4-B7-C77 | A4-B7-C78 |
A4-B7-C79 | A4-B7-C80 | A4-B7-C8] | A4-B7-C82 | A4-B7-C83 | A4-B7-CS4 |
Á4-B7-C85 | A4-B7-C86 | A4-S7-C87 | A4-B7-C8S | Á4-B7-C89 | Á4-B7-C9Ö |
A4-B7-C9I | Á4-B7-C92 | A4-B7-C93 | A4-B7-C94 | A4-B7-C95 | A4-B7-C96 |
A4-B7-C97 | A4-B7-C98 | A4-B7-C99 | A4-B7-C1ÖÖ | A4-B7-C1Ö1 | A4-B7-C102 |
A4-B7-C103 | A4-B7-C1Ö4 | A4-B7-C165 | A4-B7-C106 | A4-B7-CI07 | A4-B7-C108 |
A4-B7-C1G9 | Á4-B7-C1 lö | A4-B7-CEE1 | A4-B7-CH2 | A4-B7-C113 | A4-B7-CEM |
A4-B7-C1L5 | A4-B7-CU6 | A4-B7-C117 | A4-B7-C118 | A4-B7-Cn9 | A4-B7-G120 |
A4-B7-C121 | A4-B7-CÍ22 | A4-B7-C123 | A4~B7~C!24 | A4-B7-C12S | A4-B7-C126 |
A4-B7-C127 | A4-B7-C12S | A4-B7-CI29 | A4-B7-CÍ3Ö | A4-B7-C131 | A4-B7-CE32 |
A4-B7-CÍ33 | A4-B7-C134 | A4-B7-C13.5 | A4-B7-C136 | A4-B7-CE3? | A4-B7-C13S |
A4-B7-C139 | A4-B7-C140 | 3Í.ANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A4-B8-CI | A4-B8-C2 | A4~BS-O | A4-B8-C4 | A4-BS-CS | A4-B8-CÓ |
Á4-B8-C7 | A4-B8-C8 | A4-SS-C9 | A4-BS-C10 | A4-B8-C11 | A4-B8-C12 |
A4-B8-C13 | A4-B8-CÍ4 | A4-B8-C15 | A4-B8-C16 | A4-B8-CI7 | A4-B8-C38 |
A4-B8-C19 | Á4-B8-C20 | A4-B8-C21 | A4-B8-C22 | A4-S8-C23 | A4-B8-C24 |
A4-B8-C25 | A4-B8-C26 | A4-B8-C27 | A4-B8-C28 | A4-B8-C29 | A4-B8-C3G |
A4-BS-C31 | A4-B8-C32 | A4-B8~C33 | A4-B8-G34 | A4-38-C3S | Á4-B8-C34 |
A4-B8-C37 | A4-B8-C38 | A4-B8-C39 | A4-BS-C40 ‘ | A4-B8-C41 | A4-B8-C42 |
A4-B8-C43 | A4-B8-C44 | A4-B8-C45 | A4-B8-C4Ő | A4-B8-C47 | A.4-B8-C48 |
A4-B8-C49 | A4-BS-C5Ö | A4-88-C52 | Á.4-B8~C52 | A4-B8-C53 | A4-B8-C54 |
A4-B8-C55 | A4-B8-C56 | A4-B8-C57 | A4-B8-C58 | A4-B8-C59 | A4-BS-C60 |
A4-BS-CŐ1 | A4-B8-CS2 | A4-88-CÖ3 | A4-B8-C64 | A4-BS-CÖ5 | A4-B8-C66 |
A4-B8-C67 | á4~.B8-C68 | A4-BS-C69 | A4-BS-C70 | A4-BS~C71 | A4-B8-C72 |
A4-B8-C73 | A4-B8-C74 | A4-BS-C75 | A4-B8-C76 | A4-B8-C77 | Á4-B8-C78 |
A4-B8-C79 | A4-B8-C8Ö | A4-BS-CS1 | A4-BS-C82 | A4-.B8-C83 | A4-B8-C84 |
A4-B8-C85 | A4-B8-C86 | Α4-Β8Ό7 | A4-B8-C88 | A4-B8-C89 | A4~BS-C9G |
Á4-B8-C9I | A4-B8--C92 . | Á4-B8-C93 | A4-BS-C94 | A4-BS-C95 | A4-B8-C96 |
A4-B8-C97 | A4-B8-C98 | A4-B8-C99 | A.4-B8-CÍÖ0 | A4-B8-C1Ö1 | A4-B8-CI02 |
A4-B8-CÍÖ3 | A4-B8-C104 | A4-B8-C1Q5 | Á4-B8-C4Ö6 | A4-B8-C1.G7 | A4-B8-CÍ08 |
A4-B8-C1Ö9 | A4-B8-C1W | A4-B8-C111 | A4-B8-C112 | A4-B8-C1E3 | A4-B8-CN4 |
A4-BS-C115 | A4-B8-C1I6 | A4-B8-CH7 | A4-B8-C118 | A4-B8-C11.9 | A4-S8-CI20 |
A4-B8-CÍ21 | A4-B8-C122 | A4-B8-C123 | A4-B8-C124 | A4-B8-C125 | A4-B8-C126 |
A4-B8-C127 | A4-B8-C128 | A4-B8-C129 | A4-B8-C130 | A4-B8-C131 | A4-B8-C132 |
A4-B8-C133 | A4-B8-C134 | A44B8-C135 | A4-BS-C136 | A4-B8-C137 | A4-BS-C138 |
A4-R8-C139 | A4-BS-C14Ö | BLANK | BLANK | BEÁNK | BEÁNK |
A4-B9-CI | Á4-B9-C.2 | A4-B9-C3 | A4-B9-C4 | A4-B9-CS | A4 -B9-C6 |
»♦'»··
A4-B9-C7 Á4-B9~C13 | A4-B9-CS A4-B9-C14 | A4-B9-C9 Á4-B9-C15 | A4-B9-CW A4-B9-C.16 | A4-B9-C.ll A4-B.9-O7 | A4-B9-C12 Á4-B9-CÍ8 | |
A4-B9-O9 | A4-B9-C20 | A4-B9-C21 | A4-S9-C22 | A4-B9-C23 | A4-B9-C24 | |
A4-89-C25 | A4-B9-C26 | A4-B9-C27 | A4-B9-C28 | A4-B9-C29 | A4-S9-C30 | |
5 | A4-B9-C31 | A4-B9-C32 | A4-B9-C33 | A4~B9-C34 | A4-S9-C35 | A4-B9-C36 |
A4-89-C3? | A4-B9-C3S | A4-B9-C39 | A4-S9-C40 | A4-89-C4.; | A4-.B9-C42 | |
A4-B9-C43 | A4-B9-C44 | A4-B9-C45 | A4-B9-C46 | A4-B9-C47 | Á4-B9-C48 | |
Á4~B9-C49 | .A4-B9-CS0 | A4-B9-C51 | A4-B9-C52 | A4-B9-C53 | A4-B9-C54 | |
A4-B9-C55 | A4~B9~C5ő | A4-B9-C57 | A4-B9-C58 | A4-B9-C59 | A4-B9-C60 | |
W | A4-B9-C61 | A4-B9-C62 | A4-B9-C63 | A4-B9-C64 | A4-B9-C65 | A4-B9-C66 |
A4-B9-CÖ7 | A4-89-C68 | A4-B9-CÓ9 | A4-B9-C7Q | A4-B9-C71 | A4-B9-C72 | |
Á4-B9-C73 | A4-89-C74 | A4B9-C75 | A4-B9-C76 | A4-B9-C77 | Á4-B9-C78 | |
A4-B9-C79 | A4-B9-C80 | A4-B9CS1 | A4-B9-C82 | A4-89-C83 | A.4-B9-CS4 | |
Á4-B9-CS5 | A4-B9-C86 | A4-B9-C87 | A4-B9-C88 | A4-B9-CS9 | A4~B9~C9ö | |
15 | A4-B9-C91 | A4-89-C92 | A4-B9-C93 | A4-B9-C94 | A4-B9-C95 | A4-B9-C96 |
A4-B9~C97 | Á4-B9-C98 | A4-B9-C99 | A4-B9-C100 | A4-B9-C101 | A4-B9-C102 | |
A.4-B9-C103 | A4-B9-C104 | Á4-B9-C1Ö5 | A4-B9-O06 | A4-B9-C1Ö7 | A4-B9-C108 | |
A4-B9-C1Ö9 | A4-B9-O1Ö | Á4-S9-CI11 | Λ4-Β9-Ο12 | A4-B9-C1B | A4-B9-014 | |
A4-.B9-O15 | A4-B9-CH6 | A4-B9-C117 | Á4~B9-Cnr | A4-B9-C119 | A4-B9-C120 | |
20 | A4-B9-O21 | A4-B9-O22 | A4-B9-C123 | A4-B9-C124 | A4-B9-O25 | A4-B9-O26 |
A4-B9-O27 | A4-B9-O28 | A4-B9-C129 | A4-B9-CV30 | A4-B9-O31 | A4-B9-CB2 | |
A4-B9-O33 | A4-B9-C134 | A4-B9-O35 | A4-B9-C136 | A4-B9-O37 | A4-B9-O38 | |
A4-B9-O39 | A4-B9-O40 | BEÁNK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A4-B10-C1. | A4-B10-C2 | Ai~8!0-C3 | A4-BIÖ~C4 | A4-B1.0-C5 | Á4-B1G-C6 | |
25 | A4-B1.0-C7 | A4-B1Ö-C8 | A4-BI0-C9 | Á4--B10-00 | A4-B10-C11 | A4-8ÍÖ-O2 |
A4-B1Ö-C13 | A4-B10-04 | Ai-B 10-05 | A4-B.10-O6 | A4-.B 10-07 | A4-B1Ö-O8 | |
Á.4-B10-C19 | A4-B1Ö-C2Ö | A4-BM-C21 | A4-B19-C22 | A4-B1Ö-C23 | A4-B10-C24 | |
A4-BI0-C25 | A4-B10-C26 | A4-BI0-C27 | A4-B10-C28 | A4-B10-C29 | A4-B10-C30 | |
A4-B10-C31 | A4-B10-C32 | A4-B10-C33 | A4-BI0-C34 | A4-BI0-C35 | A4-B10-C.36 | |
30 | A4-B.10-C37 | A4-810-C38 | A4-B10-C39 | Á4-BW-C40 | A4-B1G-C41 | A4-B1Ö-C42 |
A4-B10-C43 | A4-B10-C44 | A4~B1Ö~C4S | A4-BÍ0-C4Ö | A4-B10-C47 | A4-B1Ö-C48 | |
A4-BIÖ-C49 | A4-BÍ0-C50 | A4-B10-C5I | A4-B1.Ö-C52 | A4-BI0-C53 | A4-SÍÖ-C54 | |
A4-B10-C55 | A4-B10-C5Ö | A4-B10-C57 | A4-BB3-CS8 | A4-B1Ö--C59 | Á4-B10-C60 | |
A4~B10~€ól | A4-B10-C62 | A4-B19-C63 | A4-BL0-C64 | A4-B10-C6S | A4-B1Ö-C66 | |
35 | Ái-Blö-Cő? | A4-B1Ö-C68 | A4-BIÖ-C69 | A4-BI0-C7O | A4-B10-C71 | Á4-B10-C72 |
A4-B10-C73 | A4-B1Ö-C74 | A4-B1Ö-C75 | A4-B1Ö-C76 | A4-B10-C77 | A4-B10-C78 | |
A4-BI0-C79 | A4-B10-C80 | A4-B1Ö-C8.1 | A4-B10-C82 | A4-B10-C83 | A4-B10-C84 |
*7
Α4-Β 50-085 | AA-B 5 0-086 | A4-B10-CS7 | A4-B5Ö-C88 | A4-B10-C89 | A4-B1Q-C90 |
Α4-Β19-091 | A4-B10-092 | Á4-B20-C93 | A4-BÍ0-C94 | A4-B 20-095 | A4-B10-096 |
Α4-Β10-097 | A4-B10-098 | Λ4-Β >0-099 | A4-B10-000 | A4-B10-C101 | A4-BKMOÖ2 |
A4-B10-G103 | A4-B10-C504 | A4-B1O-C1Ö5 | A4-B1O-O06 | A4-B10-007 | A4-B1O-C108 |
5 Α4-Β 2 Ο-Cl 09 | A4-B1Ö-O10 | A4-B10-011 | A4-B10-O 12 | A4-B10-O13 | Á4-B2Ö-C114 |
Α4-810-0115 | A4-B10-0116 | Á4-B10-C11? | A4-81Ö-OÍS | A4-B10-CH9 | A4-S10-0120 |
Α4-Β10-021 | A4-B10-022 | A4-B10-O23 | A4-B20-O24 | Λ4-Β10-0125 | Á4-B10-02 26 |
Α4-Β10-027 | A4-810-O28 | A4-B2O-C229 | A4-BÍ 0-0130 | A4-B10-0131 | A4-B10-0132 |
Α4-810-0133 | A4-BIÖ-C134 | A4-BIÖ-C135 | A4-BIÖ-O36 | A4-810C13? | A4-B 20-038 |
) Á4-8 5 0-0139 | A4-BW-C14Ö | BLANK. | BLANK | BLANK | BLANK |
Α4-Β Π-Cl | Α4-Β5Ι-ΟΞ | A4-B12-03 | A4-B21-C4 | A4-8II-C5 | Α4-Β.Π-Ο6 |
Á.4-81LC7 | A4-BH-C8 | A4-B11-09 | A4-B1 LC10 | Α4-8Π-ΟΠ | Α4-ΒΠ-Ο12 |
A4-B21 -Cl 3 | A4-S11-04 | A4-B.2 1-015 | A4-B11-06 | A4-B11-C17 | A4-B11-018 |
A.4-811-09 | A4-B2 Í-C2Ö | A4-B11-021 | A4-B15-02 2 | A4~B 11-023 | A4-B12-024 |
: AA-B 11-025 | A4-B21-G26 | A4-B11-027 | A4-B21-028 | A4-B 1.1-029 | A4-B1 Í-C3Ö |
A4-B11-031 | A4-B11-C32 | Α4-ΒΠ-Ο33 | A4-B1 5-034 | A4-B5 2-C35 | A4-B11-036 |
A4-B;1-037 | A4-B11-C38 | A4-B11-039 | A4-B21-C40 | A4-B11-042 | A4-B11-04.2 |
A 4-811-C4.3 | A4-BÍ1-044 | A4-B21-C45 | A4-BI1-046 | A4-B12-047 | Α4-ΒΠ-Ο48 |
AA-B 21-049 | A4-B11-CŐ0 | Á4-S11-C5! | A4-B11-052 | A4-B 11-0.53 | A4-B11-054 |
A 4-811-055 | A4-B21-C56 | A4-8 22-05? | A4-B11-058 | Λ 4-.B12-059 | A4-BÍ1-060 |
A4-BI5 -061 | A4-B11-062 | A4-B11-063 | Α4-ΒΠ-Ο64 | AA-B11-065 | Α4-ΒΠ-Ο66 |
A 4-811-C67 | A4-B11-068 | A4-BH-C69 | A4-B11-070 | A4-B15-C7I | A4-B11-072 |
A4-B11-C73 | A4-B11-004 | A.4-811-075 | A4-B! 5-C7Ő | A4-B11-077 | A4-B11-C78 |
A.4-811-C79 | A4-B11-080 | Α4-ΒΠ-Ο81 | A4-B11-C82 | A4-.B11-083 | A4-B11-084 |
A4-851-085 | A4-B11-C86 | A4-B.11-087 | A4-815-088 | A AB 11-089 | A4-B1Í-C90 |
A4-B21-091 | A4-B11-C92 | A4-.B22-C93 | A4-815-094 | A4-.B 11-095 | AA-B 11-096 |
A4-B21-C97 | A 4-811-098 | A4-B25-099 | A4-811-0100 | A4-B11-001 | A4-B11-0102 |
A4-B11-0103 | A4-B1Í-C204 | A4-S21-005 | Α4-8Π-Ο06 | A4-B11-C107 | Α4-ΒΠ-0108 |
A4-B11-009 | A4-BH-C120 | A4-B31-O11 | A4-B51-O12 | A4-.B11-0113 | A4-B11-0114 |
A4-I35 5-C115 | A4-B11-015.6 | A4-B1LC11? | A4-B21-C518 | Α4-ΒΠ-ΟΠ9 | A4-B11-C.120 |
Á4-.B11-021 | A4-B11-022 | A4-B11-023 | A4-B11-0124 | A4-851-C125 | AA-B 11-026 |
A4-BÍ1-027 | Α4-ΒΠ-Ο28 | A4-B51-O29 | A4-B11-030 | A4-B11-C13! | A4-B11-0132 |
A4-B11-033 | A4-S11-0234 | Á4-B11-035 | A4-B2 2-C136 | A4-B1 5-0137 | A4-B11-0138 |
Α4-ΒΠ-Ο39 | A4-B 51-0.40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A.4-812-01 | A4-B12-02 | A4-812-C3 | A4-B12-04 | A4-B12-05 | A4-B12-06 |
A.4-812-0? | A4-B12-C8 | A4-B12-09 | A4-B12-0 0 | A4-B 52-0 5 | A4-B12-012 |
A 4-812-03 | A4-B52-C14 | A4-B 1.2-015 | A4-812-O6 | A4-B12-017 | A4-BI2-C18 |
* * ♦
Α4-Β12-Ό9 | A4-BI2-C20 | Al-B 12-021 | A4-B .12-022 | A4-B12-C2.3 | A4-B12-024 | |
A4-B12-C25 | A4-B12-026 | A4-B12-C27 | A4-B12-028 | A4-B12-029 | A4-B12-030 | |
Al-B 12-031 | A4-BU-C32 | A4-B12-C33 | A4-B12-034 | A4-B12-C35 | A4-S 12-036 | |
A4-B12-037 | A4-B12-038 | A4-B12-039 | A4~B12~C’4Ö | A4-B12-041 | A4-B12-042 | |
s | Al-B 12-043 | A4~B 12-044 | A4-B12-045 | Al-B12-046 | A4-B12-047 | A4-B .12-048 |
A4-B12-C49 | A.4-B 12-050 | Á4-B12-C51 | A4-B12-C52 | A4-B12-053 | A4-B22-C54 | |
A4-B12-055 | A4-B12-C56 | A4-BÍ2-C57 | A4-B12-058 | A4-B12-059 | A4--B12-C60 | |
A4-B12-061 | A4-B12-C62 | A4-B12-C63 | A4-B12-064 | A4-B12-065 | A4-B12-066 | |
A4-B12-CŐ7 | A4-B12-068 | A4-B12-C69 | A4-B12-C70 | A4-B12-071 | A4-B12-C72 | |
1Ö | A4-B Í2-C73 | A4-B12-074 | A4-B12-075 | A4-.B 12-076 | A4-B12-077 | A4~B 12-078 |
A4-B12-079 | A.4-B12-C80 | A4-B12-C81 | A4-B12-082 | A4-B12-083 | Á4-B12-084 | |
AA-B12-CS5 | A4-B12-086 | A4-B12-G87 | A4-B12-C88 | A4-B I2-CS.9 | A4-B12-090 | |
A4-B12-C91 | A4-B12-C92 | Á4-BI2-C93 | A4-B12-094 | A4-B12-095 | A4-B12-096 | |
A4~Bi2-C97 | A4-B12-098 | A4-B12-099 | A4-B12-0100 | A9-B12-0101 | A4-B 12-01.02 | |
IS | A4-B12-C103 | A4-B12-C1Ö4 | A4-B12-0105 | A4-B12-C1ÖŐ | A4-B12-0107 | A4-B12-C108 |
Al-B 12-0109 | Α4-ΒΙ2-ΟΠΟ | A4-B12-01Π | Á4-B12-C112 | A4-B12-C113 | A4-BI2-C114 | |
A4-B12-CH5 | Α.4-ΒΓ2-ΟΠ6 | A4-B12-0117 | A4-B 12-01.18 | A4-B 1.2-0119 | A4-B12-C120 | |
A4-B12-0121 | A4-B12-0122 | A4-B12-C123 | A4-B12-CI24 | A4-812-0125 | A4-B12-0126 | |
A4-B12-C127 | A4-B12-C128 | Al-B12-0129 | A4-B12-C130 | A4-BI2-C1J1 | A4-B32-C132 | |
20 | Á4-B12-C133 | Al-B 12-0.134 | A4-B12-0135 | AA-B12-0136 | A4-B12-O137 | A4-B12-0138 |
A4-B12-C139 | A4-B12-CI40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK. | |
A4-B13-C1 | A4-B13-02 | A4-B13-C3 | A4-B13-C4 | A4-B13-C5 | Ά4-Β13-06 | |
Á4-B13-C? | A4-B13-C8 | A4-B13-C9 | A4-B13 CIO | A4-.B13-Cl 1 | A4-B13-012 | |
A4-B13-C13 | A4-B13-011 | A4-B13-C15 | A4-B13-CI6 | A4-B13-C17 | A4-B13-018 | |
25 | A4-BI3-C19 | A4-B13-020 | A4-BI3-C21 | A4-B13-022 | AA-B13-023 | A4-B13-024 |
A4-BL3-C25 | A4-B13-026 | Al-B 13-02? | A4-S13-028 | A4-.B 13-029 | A4-S .13-030 | |
A4-BÍ3-O31 | A4-B13-032 | A4-B13-033 | A4-B13-C34 | A4-B13-C35 | A4-B13-036 | |
A4-B13-037 | A4-B13-03 8 | A4-BI3-C39 | A4-B13-040 | A4-B13-041 | A4-BI3-C42 | |
Á4-BL5-C43 | A4-B13-014 | A4-B13-C45 | A4-B13-C46 | A4-B13-C47 | A4-B13-C48 | |
30 | Á4-B13-C49 | A4-BI3-CS0 | A4-B13-O51 | A4-B13-052 | Α4-ΒΠ-Ο53 | A4-B13-054 |
A4-B13-C55 | A4-B13-056 | A4-B13-C57 | A4-B13-C58 | A4-B12-C59 | A4-B13-060 | |
A4-B13-CŐ1 | A4-B13-062 | A4-B.13-063 | Al-B13-069 | A4-B13-065 | Á4-B 13-066 | |
Á4-B13-O67 | A.4-B 13-068 | A4-B13-C69 | A4-B13-070 | A4-BB-C71 | A4-B13-O72 | |
A4-B13-C73 | A.4-B 13-071 | A4-B13-C75 | Á4--B13-C76 | A4-B13-077 | A4-B13-078 | |
35 | A4-B13-079 | A4-B13-C80 | A4-B13-081 | A4-B13-CS2 | A4-B13-C83 | A4-B13-084 |
A1-BL3-C8S | A4-B13-086 | A4-B13-087 | A4-B13-C88 | A4-SB-C89 | Á4-B13-090 | |
A4-B13-C91 | A4-B13-092 | A4-B13-093 | A4-B13-C94 | A4-B13-O95 | A4-B13-096 |
A4-Ö13-C97 | A4-B13-C9S | A4-B13-C99 | A4-B13-O00 | A4-B13-O | .01 A4-BI3-C102 |
A4-B13-C1Ö3 | A4-B13-004 | A4-B13-O05 | A4-B13-O06 | A4-B13-O | 07 A4-B13-008 |
Α4-813-009 | Á4-B 1.3-0 10 | A4-BI3-O Π | A4-B13-C112 | A4-B13-C1 | 13 A4-B13-CN4 |
Α4-Β13-Ο15 | A4-B13-OÍ6 | A4-B13-O17 | A4-B13-018 | A4-B13-O | 19 A4-B13-C120 |
5 Á4-813-O21 | Á.4-B 13-0 22 | A4-B13-O23 | A4-B13-024 | A4-B13-C1 | 25 A4-B13-C12Ő |
A4-B13-0.27 | A4-B13-028 | A4-B13-029 | A4-B13-CI30 | A4-B13-O | 31 Á4-B13-C132 |
A4-B13-O33 | A4-B13-034 | A4-B13-035 | Α4-ΒΙ3-Ο36 | A4-B13-CI | 37 A4-B13-038 |
A4-BI3-C139 | A4-.B13-O40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A5-.B1-C1 | A5-B1-C2 | A5-B1-C3 | A5-B1-C4 | A5-B1-C5 | A5-B1-C6 |
IÖ Á5-B1-C7 | A5-BI-C8 | A5-BI-C9 | A5-B1-C10 | A5-B1-01 | A5-B1-C12 |
Á5-B1-O3 | AS-BI.-O4 | A5-B1-O5 | A5-B1-O6 | A5-BÍ-C17 | AS-B1-C1S |
A5-B1-C19 | A5-B1-C20 | A5-B1-C21 | A5-B1-G22 | A5-S1-C23 | A5-B1-C24 |
A5-BI-C25 | A5-BI-C26 | A5-B1-C27 | A5-B1-C28 | A5-B1-C29 | A5-B1-C3Ö |
A5-.B1-C31 | A5-B1-C32 | A5-BI-C33 | A5-B1-C34 | A5-B1-C35 | A5-B1-C36 |
15 Á5-BI-C37 | A5-B.1-C38 | A5-B1-C39 | A5-B1-C40 | Á5-B1-C41 | A5-BI-C42 |
Á5-B1-C43 | A5-B1-C44 | A5-B1-C45 | A5-B1-C46 | A5-B1-C47 | A5-B1-C48 |
A5-BI-C49 | A5-R1-C50 | A5-.81-Ü51 | A5-B1-C52 | A5-B1-C53 | A5-B1-C54 |
A5-.B1-C55 | A5-B1-C56 | A5-B1-C57 | A5-B1-C58 | A5-B1-C59 | A5-B1-C6Ö |
A5-B1-C61 | A5-B1-C62 | Á5-BI-G63 | A5-BI-C64 ‘ | A5-B1-C65 | A5-B Í-Cőó |
20 AS-B1-C67 | AS-B1-C6S | .4.5-81-C69 | A5-B1-C70 | A5-81-C71 | A5-B1-C72 |
A5-B1-C73 | A5-B1-C74 | A5-B1-C75 | A5-B1-C7Ö | A5-.S1-C77 | A5-8NC7S |
AS-B1-C79 | A5-B1-C80 | A5-B1-CS1 | A5-BI-C82 | A5-B1-C83 | A5-B.1-C84 |
A5-B1-C85 | Á5-B1-C86 | A5-B1-C87 | A5-B1-C88 | A5-S1-C89 | A5-B1-C90 |
A5-B1-C9I | A5-B1-C92 | A5-B1-C93 | A5-B1-C94 | A5-BI-C95 | A5-B1-C9Ő |
25 A5-81-C97 | A5-B1-C98 | Á5-B1-C99 | A5-B1-O0O | A5-BÍ-OÖ! | A5-B1-C102 |
A5-B1-CI03 | A5-B1-C104 | A5-B1-C1Ö5 | A5-B1-OÖ4 | A5-B1-007 | A5-B1-C108 |
AS-B1-C109 | A5-B1-O10 | A5-B1-CIIÍ | A5-B1-O12 | A5-BI-O13 | A5-B1-014 |
AS-B1-O15 | A5-B1-O16 | A5-B1-O17 | AS-B1-O18 | A5-B1-O.19 | A5-B1-C120 |
A5-B1-C121 | A5-B1-O22 | A5-B1-O23 | A5-B1-C124 | A5-B1-C125 | A5-B1-C12S |
30 A5-81-C127 | A5-BÍ-C12S | A5-B1-CI29 | A5-.B .1-030 | A5-B1-031 | A5-B1-O32 |
A5-B1-O33 | A5-B.1-O34 | A5-B1-O35 | A5-B1-036 | A.5-B1-C137 | A5-B1-C138 |
A5-B1-O.39 | A5-B1-040 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A5-B2-O | A5-B2-C2 | A5-B2-C3 | A5-B2-C4 | A5-B2-C5 | A5-B2-C6 |
A5-B2-C7 | A5-B2-C8 | A5-B2-C9 | A5-B2-OQ | A5-B2-C11 | A5-B2-O2 |
35 A3-B2-C13 | A5-B2-O4 | A5-B2-O5 | A5-B2-C16 | A5-B2-O7 | A5-B2-C18 |
A5-B2-C19 | A5-B2-C20 | Á5-B2-C21 | A5-B2-C22 | A5-B2-C23 | A5-B2-C24 |
AS-B2-C25 | A3-B2-C26 | A5-B2-C27 | AS-B2-C2S | A5-B2-C29 | A5-B2-C3Ö |
7 X | w * ♦ ♦ ♦ X > * * ♦ ♦ * ;« · « ♦ ♦ * * ** * | ||||
A5-B2-C31 | A5-B2-C32 | A5-B2-C33 | A5-B2-C34 | A5-B2-C35 | A5-B2-C36 |
A5-B2--C37 | A5-B2-C38 | A5-B2-C39 | A5-B2-C40 | Á5-B2-C41 | A5-B2-C42 |
Α5~Β2~€43 | Á5-B2-C44 | A5-B2-C45 | A5-B2-C4Ó | A5-B2-C47 | A5-B2-C48 |
A5-82-C49 | A5-B2-CS0 | A5-B2-C51 | A5-B2-C52 | A5-B2-C53 | A5-B2-C54 |
A5-B2-C55 | A5-B2-C56 | A5-B2-C57 | A5-B2-C58 | A5-B2-C59 | A5-B2-C60 |
A5-B2-C61 | A 502X62 | A5~B2~Có3 | A5-B2-C64 | A5-B2-C63 | AS-B2-C66 |
A5-B2-C67 | A5-B2-C68 | A5-B2-GS9 | AS-B2-C7Ö | A5-B2-C7Í | A5-B2-C72 |
A5-B2-C73 | A5-B2-C74 | A5-82-C7S | Á5-B2-C76 | AS-B2-C7? | A5-B2-C7S |
Á5-B2-C79 | Á5-B2-CSÖ | A5-B2-CS1 | A5-B2-CS2 | A5-B2-C83 | A5-B2-C84 |
A5-B2-C85 | A5-B2-C86 | A5-B2-C87 | A5-B2-CSS | A5-B2-CS9 | A5-B2-C90 |
A5-B2-C9I | A5-B2-C92 | A5-B2-C93 | A5-B2-C94 | A5-B2-C95 | A5-B2-C96 |
A5-B2-C97 | A5-B2-C98 | A5-B2-C99 | A.5-B2-CI00 | A5-B2-C10Í | A5-B2-CÍÖ2 |
A5-B2-C103 | A5-B2-CÍ04 | A5-B2-CIG5 | A5-B2-C106 | A5-B2-C107 | A5-B2-C1ÖS |
A5-B2-C109 | AS~F32-CnO | Α5~Β2-ΟΠ | A5-.B2-CÍI2 | A5-B2-CÍ13 | A5-B2-CH4 |
A5-B2-C115 | A5-B2-C116 | A5-B2-CI17 | Á5-B2-C11S | A5-B2-C119 | A5-B2-C120 |
A5-B2-C121 | A5-B2-CI22 | A5-B2-C123 | A5-B2-C124 | A5-B2-C125 | A5-B2-C126 |
A5-B2-C127 | A5-B2-C128 | A5-B2-C129 | A5-B2-0130 | A5-B2-C13I | A5-B2-CI32 |
A5-B2-C133 | A5-B2-C134 | A5-B2-CB5 | AS-B2-CI36 | AS-B2-C137 | AS-B2-C138 |
A5-B2-C139 | A5-B2AB4Ö | BLANK | BLANK. | BLANK | .BLANK |
A5-B3-C1 | A5-B3-C2 | A5-B3-Ü3 | A5-B3-C4 | A5-B3-C5 | A5-B3-C6 |
Á5-B3-C7 | A5-B3-C8 | A5-B3-C9 | Á5-33-C1Ö | A5~B3~C.;1 | A5-R3-C12 |
A5-B3-CI3 | A5-B3-C14 | Á5-B3-CI5 | A5~B3~C16 | A5-B3-CÍ7 | A5-B3-C18 |
A5-B3-C19 | A5-B3-C20 | A5-B3-C21 | AS-B3-C22 | A5-B3-C23 | A5-B3-C24 |
A5-B3-C25 | A5-B3-C26 | A5-B3-C27 | A5-B3-C28 | A5-B3-C29 | A5-B3-C30 |
A5~B3~C31 | A5-B3-C32 | A5-B3-C33 | A5-B3-C34 | A5-B3-C35 | A5-B3-C36 |
A5-B3-C37 | A5-B3-C38 | A5-B3-C39 | A5-B3-C40 | A5-B3-C41 | A5-B3-C42 |
A5~B3~C43 | A5-B3-C44 | A5-B3-C45 | A5-B3-C46 | Á5-R3-C4? | AS-R3-C4S |
A5-B3-C49 | A5-B3-C50 | A5-B3-CSI | AS-B3-C52 | A5-B3-C53 | A5-B3-C54 |
A5-B3-C55 | A5-B3-C56 | A5-B3-CS7 | A5-B3-C5S | A5-B3-C59 | A5-R3-CŐÖ |
A5-B3-C61 | A5-B3-C62 | Á5-83-C63 | A5-B3-C64 | A5-B3-C65 | A5-B3-C66 |
A5-B3-C67 | AS-B3-CŐ8 | A5-B3-C69 | A5-B3-C70 | A5-B3-C7I | A5-B3-C72 |
A5-B3-C73 | A5-B3-C74 | A5-B3-C75 | A5-B3-C7Ő | A5-B3-C77 | A5-S3-C78 |
A5-B3-C79 | A5-B3-C80 | A5-B3-C81 | A5-B3-CS2 | A5-B3-C83 | Á5-R3-CS4 |
AS-B3-CS5 | A5-B3-CSŐ | A5-B3-C87 | A5-B3-C88 | A5-B3-C89 | A5-.83-C90 |
A5-B3-C91 | A5-B3-C92 | A5-B3-C93 | A5-B3-C94 | A5-B3-C95 | A5-B3-C96 |
A5-B3-C97 | A5-B3-C98 | A5-B3-C99 | A5-B3-C100 | A5-B3-C101 | A5-B3-CÍÖ2 |
A5-B3-C.103 | A5-33-C1Ö4 | A5-B3-CI05 | A5-B3-CWÖ | A5-B3-CI07 | A5-B3-C108 |
A5-B3-CÍ09 | A5-B3-CÍ19 | Α5-Β3-ΟΠ | A5-Ö3-CH2 | A5-B3-CI13 | A5-B3-O 14 |
A5-B3-CI15 | A5-B3-CHŐ | A5-B3--CIL7 | A5-B3-CMS | A5-B3-C119 | A5-B3-C120 |
A5-B3-C12I | A5-B3-C122 | A5-B3-C123 | A5-B3-Cl 24 | A5-B3-C125 | A5-B3-CI2Ő |
A5-B3-CI27 | A5-B3-C128 | A5-B3-CÍ29 | A5-B3-C130 | A5-B3-C131 | A5-B3-CI32 |
A5-B3-C133 | A5-B3-CÍ34 | Á5-B3-C135 | A5-B3-C13Ő | Α5-Β3Ό37 | A5~S3~ei3£ |
A5-B3-C139 | A5-B3-C14O | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A5-B4-C1 | A5-B4-C2 | A5-B4-C3 | A5-B4-C4 | Á5-B4-C5 | A5-B4-CŐ |
A5-B4-C7 | A5-B4-C8 | A5-B4-C9 | A5-B4-C10 | A5-B4-C.11 | A5-B4-CI2 |
A5-B4-C13 | A5-B4-C14 | A5-B4-Ü.15 | ÁS-B4-C16 | A5-B4-CI7 | AS-B4-CI8 |
A5-B4-C79 | A5-B4-C2Ű | A5-B4-C21 | A5-B4-C22 | A5-B4-C23 | A5-B4-C24 |
A5-B4-C25 | A5-B4-C26 | A5-B4-C27 | A5-B4-C28 | AS-B4-C29 | A5-B4-C30 |
Á5-B4-C3.1 | A5-B4-C32 | .A5-B4-C33 | A5-B4-C34 | Á5-84-C35 | A5-B4-C36 |
A5-B4--C37 | A5-B4-C38 | A5-84-C39 | A5-B4-C4Ö | A5-B4-C41 | A5-B4-C42 |
A5-B4-C43 | A5-B4-C44 | AS-B4-C4S | A5-84-C46 | Á5-B4-C47 | A5-B4-C48 |
A5-B4-C49 | A5-B4-CS0 | A5-B4-C51 | A5-B4 CS2 | A5-B4-CS3 | A5-B4-C54 |
A5-B4-C55 | A5-B4-C56 | A5-B4-C57 | A5-B4-C58 | A5-B4-C59 | A5-B4-C60 |
A5-B4-CŐ1 | A5-B4-C62 | A5-B4-C63 | A5-B4-C64 | A5-B4-C65 | A5-B4-CŐŐ |
A5-B4-C6? | A5-B4-C68 | Á5-B4-C69 | A5-B4-C7Ö | A5-B4-C71 | A5-B4-C72 |
A5-B4-C73 | A5-B4-C74 | A5-84-C75 | A5-B4-C76 ' | A5-B4-C77 | A5-B4-C7S |
A5-B4-C79 | A5-B4-CS0 | A5-84-C8I | A5-B4-C82 | Á5-B4-GS3 | A5-B4-CS4 |
A5-B4-C8S | A5-R4-C&Í/ | A5-.B4-C87 | Α5-Β4Ό8 | A5-B4-C89 | A5-B4-C90 |
A5-B4-C91 | A5-B4-C92 | A5-B4-C.93 | A5-B4-C94 | A5-B4-C95 | A5-B4-C96 |
Á5-B4-C97 | Á5-B4-C98 | A5-B4-C99 | A5-B4-CÍÖÖ | A5-B4-C101 | Α5-Β4-ΟΌ2 |
Á5--B4-CIÖ3 | A5-B4-C104 | A5-B4-C1Ö5 | A5-B4-C106 | Ah84-Cl 07 | A5-B4-C108 |
A5-B4-C109 | A5-Ö4-CH0 | A5-B4-C1 i 1 | A5-84-C112 | AS-B4-C1I3 | A5-B4-C1I4 |
A5-B4-CL15 | A5-B4~C1I6 | A.5-B4-CU7 | A5-B4-C11S | A5~B4~C2!9 | A5-B4-CI20 |
A5-B4-C121 | A5-B4-CI22 | A5-B4-C123 | Á5-B4-C124 | A5-B4-CI25 | A5-B4-C126 |
A5-B4-C127 | A5-B4-CI28 | A5-B4-C129 | A5-84-C13Ö | A5--B4-CI31 | A5-B4-CT32 |
A5-B4-CD3 | A5-B4-C.134 | A5-B4-C135 | A5-B4-C13 6 | A5-B4-C137 | A5-B4-C138 |
A5-B4-C139 | A5-B4-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A5-B5-C1 | A5-B5-C2 | Á5-B5-C3 | A5-B5-C4 | A5-B5-C5 | A5-B5-C6 |
A5-BS-C7 | A5-B5-C8 | A5-BS-C9 | A5-B5-C10 | A5-B5-C11 | A5-B5-CI2 |
A5-B5-C13 | A5-B5-C14 | A3-B5-C15 | A5-B5-C16 | AS-BS-C17 | A5-B5-C18 |
A5-B5-CI9 | AS-B5-C2Ö | A5-B5-C2! | A5-B5-C22 | A5-B5-C23 | A5-B5-C24 |
A5-B5-C25 | A5-B5-C26 | A5-B5-C27 | A5-B5-C2S | A5-S5-C29 | A5-B5-C30 |
A5-B5-C3I | A5-B5-C32 | A5-B5-C33 | A5-B5-C34 | A3-B5-C35 | A5-B5-C36 |
A5-B5-C37 | A5-B5-C3S | A5-B5-C39 | ÁS-BS-C40 | A5-B5-C41 | A5-B5-C42 |
♦ * **
A5-B5-C43 | A5-B5-C44 | AS-B5-C45 | 7 S A5-B5-C46 | A5-B5-C47 | A5-B5-C48 |
A5-B5-C49 | A5-B5-C5Ö | A5-B5-C5Í | A5-B5-C52 | A5-BS-C53 | Á5-B5-C54 |
A5-B5-C55 | A5-B5-C56 | A5-B5-CS7 | A5-B5-C58 | A5-B5-C59 | A5-B5-CÓÖ |
A5-B5-C6i | A5-B5-C62 | A5-B5-C63 | A5-B5-C64 | Á5-B5-C65 | A5-B5-C66 |
A5-B5-C67 | A5-B5-C68 | A5-B5-C69 | A5-B5-C70 | Á5-85-C71 | A5-B5-C72 |
A5-B5-C73 | A5-B5-C74 | A5-B5-C75 | A5-B5-C76 | A5-B5-C77 | A5-B5-C7S |
A5-B5-C79 | A5-B5-C8Ö | ÁŐ-B5-C81 | A5-B5-C82 | Α5-Β5Ό3 | A5-B5-C84 |
A5-B5-C85 | A5-B5-C86 | .A5-BS-C87 | A5-B5-C88 | A5-B5-C89 | A5-B5-C90 |
Λ5-Β5-Ο; | A5-B5-C92 | A5-B5-C93 | A5-B5-C94 | A5-B5-C95 | A5-B5-C96 |
A5-BS-C9? | A5-B5-C9S | A5-BS-C99 | Á5-B5-C100 | A5-85-C1ÖÍ | A5~B5~C102 |
Á5-B5-OQ3 | A5-B5-C104 | A5-B5-Ü105 | A5-B5-C1Ö6 | A5-85-C107 | A5-B5-C1Ö& |
A5-B5-C109 | A5~B5~CI1Ö | A5~BS~€!.ll | A5-B5-O12 | AS-B5-CH3 | A5-B5-CH4 |
A5-BS-C115 | A5-B5-C116 | ÁS~B5~CU7 | A5-B5-OI8 | A5-B5-O19 | A5-B5-CI20 |
A5-B5-CI21 | A5-B5-C122 | A5-B5-CJ23 | A5-B5-C124 | A5-B5-C125 | A5-B5-C12Ő |
A5-B5-C127 | A5-B5-C12S | A5-B5-CÍ29 | A5-B5-C130 | Α5-Β5-Ο31 | Á5-B5-C132 |
A5-B5-C133 | A5-B5-CB4 | A5-B5-C135 | A5-B5-C136 | AS-B5-C137 | A5-B5-C13S |
Α5- 85-039 | A5-BS-CJ4Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A5-B6-C1 | A5-BŐ-C2 | A5-B6-C3 | A5-B6-C4 | A3-BŐ-C5 | A5-BŐ-C6 |
AS-B6-C7 | A5-B6-C8 | AS-BŐ-C9 | A5-B6-C1Ö | ‘ Α5-Β6~Ώ1 | A5-B6-C12 |
A5-B6-C13 | A5-B6-C14 | A5-B6-CÍ5 | A5-B6-C1Ő | A5-B6-CI? | A5-B6-C18 |
Á5-B6-C19 | A5-B6-C20 | A5-B6-C2! | A5-B6-C22 | A5-B6-C23 | A5-B6-C24 |
A5-Ö6-C25 | A5~B6~C26 | A5-B6-C27 | A5-B6-C28 | Á5-B6-C29 | A5-B6-C30 |
A5-B6-C31 | A5-B6-C32 | A5-B6-C33 | A5-B6-C34 | A5-B6-C35 | A5-B6-C36 |
A5-B6-C37 | A5-B6-C38 | A5-B6-C39 | A5-B6-C40 | A5-B6-C4I | A5-B6-C42 |
A5-B6-C43 | A5-B6-C44 | A5-B6-C45 | A5-B6-C46 | A5~86-C4? | A5-B6-C4S |
A5-B6-C49 | A5-B6-C5Ö | A5-B6-C51 | A5-B6-CS2 | A3-B6-CS5 | A5-B6-C54 |
A5-B6--C5S | A5-B6-C56 | A5~.B6~C37 | A5-B6-CS8 | A5-BŐ-CS9 | A5-B6-C60 |
A5-B6-CŐ1 | A5-B6-C62 | A5-B6-OS3 | A5-B6-C64 | A5-B6-C85 | A5-B6-CŐ6 |
A5-B6-C67 | A5-B6-C6S | A5-B6-C69 | A5-BŐ-C7O | A5-B6-C71 | A5-B6-C72 |
A5-B6-C73 | AS-B6-C74 | A5-B6-Ü75 | A.5-B6-C 16 | AS-BŐ-C77 | A5-B6-C7S |
A5-R6-C79 | AS-B6-C80 | A5-B 6-C8I | A5-B6-C82 | A5-B6-CS3 | A5-B&-C84 |
A5-B6-C85 | A5-BŐ-CS6 | A5-B6-C87 | A5-B6-C88 | A5-B6-C89 | A5-B6-C90 |
A5-B6-C9? | A5-B6-C92 | A5-3AC93 | AS-B6-C94 | A5-B6-C95 | A5-B6-C96 |
A5-B6-C97 | A5-B6-C98 | A5-B6-C99 | AS-Bó-QOG | A 506-091 | A5-B6-C102 |
A5-BŐ-CT03 | A5-B6-C104 | AS-Bó-ClOS | A5-B6--CIGÓ | A5-.B 6-007 | A5-B6-C1Ö8 |
A5-BŐ-C109 | A5-B6-C110 | AS-Bő-Clll | A5-B6-C112 | A5~B6~C1B | A5-BÖ-CI14 |
A5-B6-C115 | A5-B6-CU6 | A5-BŐ-CU.7 | A5-B6-C118 | A5-B6-C119 | A5-B6-C120 |
»»*#
A5~Bő~C12í | A5-B6-C122 | A5~B6~C123 | A5-B6-CÍ24 | A5-B6-C125 | A5-B6-CÍ2Ó |
A5-BÖ-C2 27 | A5-B6-C128 | A5-B6-C129 | Á5-B6-C13Ö | Á5~B6~C13! | AS-B6-C132 |
A5-B6-C133 | A5-B6-C134 | A5-B6-C135 | A5-BŐ-CI36’ | A5-B6~€137 | A5-B6-C138 |
A5-B6C139 | A5-B6-CI49 | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK |
A5-B7-C1 | A5-B7-C2 | A5-B7-C3 | A5-B7-C4 | A5-Ö7-C5 | A5-B7-C6 |
A5-B7-C7 | A5-B7-CS | A5-B7-Ü9 | A5-B7-C10 | AS-S7-CH | A5-R7-C12 |
A5-B7-C13 | A5-B7-C14 | A5-B7-C15 | Á5-B7-C16 | A5-B7-C17 | AS-B7-CÍS |
Á5-B7-C19 | A5-B7-C20 | A5-B7-C21 | AS-B7-C22 | A5-B7-C23 | AS-B7-C24 |
A5-B7-C25 | A5-B7-C26 | A5-B7-C2? | Á5-B7-C28 | Á5-B7-C29 | A5-B7-C3Ö |
A5-B7-C31 | A5-B7-C32 | A5-87-C33 | A5-B7-C34 | A5-B7-C35 | A5-B7-C36 |
A5-B7-C37 | A5-B7-C3S | A5-B7-C39 | A5-B7-C40 | A5-B7-C4I | A5-B7-C42 |
AS-B7-C43 | A5-B7-C44 | AS-B7-C4S | Á5-B7-C46' | A5-B7-C47 | A5-B7-C48 |
A5-B7-C49 | A5-B7-CSÖ | A5-B7-C51 | A5--B7-C52 | A5-B7-C53 | A5-B7-C54 |
A5-B7-C55 | A5-B7-C56 | A5-B7-C57 | A5-B7-C58 | A5-B7-C59 | A5-B7-CŐ0 |
A5-B7-C6.1 | Á5-B7-C62 | A5-B7--C63 | Á5-B7-C64 | A5-B7-C65 | A5-B7-C66 |
A5-B7-C67 | A5-B7-C6S | AS-B7-C69 | A5-B7-C7O | A5-B7-C71 | A5-B7-C72 |
A5-B7-C73 | A5-B7-C74 | A5-B7-C75 | A5-B7-C76 | A5-B7-C77 | A5-B7-C78 |
A5-B7-G79 | A5-B7-C8Ö | AS-B7-C81 | A5-B7-C82 | A5-B7-C83 | Á5-B7-CS4 |
AS-B7-C85 | A5-B7-C86 | A5-B7-C87 | A5-B7-C88 i | A5-B7-C89 | A5-B7-C90 |
A5-B7-C91 | A5-B7-C92 | Á5-B7-C.93 | A5-B7-C94 | A5-B7-C95 | A5-B7-C9Ő |
A5-B7-C97 | AS-B7-C98 | A5-B7-C99 | A5-B7-C1Ö0 | AS-B7-C1Ö1 | AS-B7-C102 |
A5-B7-C103 | A5-B7-C104 | A5-B7-C105 | A5~B7~CW6 | A5-B7-C1O7 | A5-B7-C108 |
Á5-B7-CI09 | A5-B7-C110 | A5-B7-C1H | A5-B7-C1.12 | A5-B7-C113 | A5-S7-C214 |
AS-B7-CI1S | A5-B7-C1M | A5-B7-C11? | A5-B7-CnS | A5-B7-C119 | A5-B7-C120 |
A5~S7~C121 | A5-B7-C122 | A5-B7-C123 | AS-B7-C124 | AS-B7-CÍ2S | A5-B7-C126 |
A5-B7-C127 | A5-B7-CÍ28 | A5-87-C129 | A5-B7-CI3Ö | A5-B7-C131 | A5-B7-C132 |
A5-B7-CI33 | A5-B7-C134 | A5-B7-C135 | A5-B7-C13Ő | A.5-B7-C 13 7 | A5-B7-CI38 |
A5-B7-C139 | A5-B7-C14Ö | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK |
A5-B8-CI | A5~B8~€2 | AS-BS-C3 | A5-B8-C4 | A5-B8-C5 | A5-B8-C6 |
A5~B8~C’7 | Á5-B8-C8 | A5~.B8~C9 | A5-B8-C1O | Á5~B8~CEl | A5-B8-C12 |
AS-B8-CÍ3 | A5-BS-C14 | AS~B8~C1S | A5-B8-C16 | Á5-B8-C17 | A5-B8-CI8 |
Á5-B8-C19 | A5-B8-C2Ö | A5-B8-C2Í | A5-B8-C22 | A5-B8-C23 | A5-B8-C24 |
A5-B8-C25 | A5-B8-C26 | A5-BS-C27 | A5-B8-C28 | A5-B8-C29 | A5-B8-C3Ö |
Á5-B8-C31 | A5-B8-C32 | Á5-B8-C33 | A5-B8-C34 | A3-BS-C35 | A5-B8-C36 |
Á5-B8-C37 | A5-BS--C38 | A5-B8-C39 | A5-BS-C40 | A5-B8-C41 | A5-B8-C42 |
A5-BS-C43 | A5-B8-C44 | A5-B8-C45 | A5-B8-C46 | AS-88-C47 | A5-B8-C48 |
A5-BS-C49 | A5-B8-C5Ö | A5-B8-CS! | A5-BS-C52 | A5-B8-C33 | A5-B8-CS4 |
« « * s η
A3-B8-C55 | A5-B8-C5S | A5-B8-C5? | A5-B8-C58 | A5-B8-C59 | Á5-B8-C60 | |
A5-B8-C61 | A5-B8-C62 | A5-B8-C63 | A5-B8-C64 | A5-B8-CÓ5 | A5-B8-CŐÓ | |
A5-BKCŐ7 | A5-B8-C68 | Á5-B8-CŐ9 | A5-B8-C70 | A5-B8-C7I | Á5-BS-C72 | |
A5-B8-C73 | A5-BS-C74 | A5-B8-C75 | A5-B8-C76' | AS~B8~C77 | A5-8S-C78 | |
5 | A5-338-C79 | A5-B8-C8Ö | A5-B8-C8I | A5-B8-CS2 | Á5-B8-C83 | A5-BS-C84 |
A5-B8-C85 | A5-B8-C86 | A5-BS-C87 | A5-B8-C88 | Á5-BAO9 | A5-BS-C90 | |
AS-B8-C9I | A5-BS-C92 | A5-B8-C93 | A5-B8-C94 | A5-BS-C95 | A5-B8-C96 | |
A5-B8-C97 | A.5-B8-C98 | A5-B8-C99 | A5-B8-C100 | A5-B8-C101 | A5-B8-C3Ö2 | |
A5-B8-C303 | A5-B8-C104 | A5-B8-CI05 | A5-BS-CI06 | Á5-B8-C107 | A5-B8-C10S | |
ΙΟ | A5-B8-C109 | A5-B8-CÍ10 | A5-B8-C1U | Á5-B8-C112 | A5-B8-CI13 | A5-BS--C114 |
A5-B8-.Cn S | A5-B8-C3 36 | A5-B8-C117 | A5-BS-C118 | Á5-B8-C119 | A5-B8-C32Ö | |
Áő-BS-COI | A5-B8-C322 | A5-B8-CI23 | A5-B8-CI24 | A5-B8-C12.5 | A5-BS-CI2Ő | |
ÁS~B8-C12? | Α5~.Β8~€Γ28 | AS-B8-C129 | A5-B8-C.130 | A5-B8-C13I | A5-B8-O32 | |
A5-BS-CB3 | AS-BS-C134 | A5-B8-C13S | A5-B8-CÍ36 | A5-B8-C137 | A5-B8-038 | |
15 | A5-B8-CD9 | A5-BW4Ö | ΒΙ,ΑΝΚ | BLANK. | BLANK | BLANK |
A5-B9-C1 | A5-B9-C2 | A5-B9-C3 | A5-B9-C4 | A5-B9-CS | A5-B9-C6 | |
A5-B9-C7 | A5-B9-C8 | A5-B9-C9 | A5-B9-CW | A5-B9-C11 | A5-B9-C12 | |
A5-B9-C13 | A5-B9-C14 | A5-B9-C15 | Á5-B9-C16 | A5-B9-CÍ7 | A5-B9-C 38 | |
Á5-B9-CL9 | A5-B9-C20 | A5-B9-C23 | A5-B9-C22 ‘ | AS-B9-C23 | A5-B9-C24 | |
20 | A5-B9-C25 | A5-B9-C26 | A5-B.9-C27 | A5-B9-C28 | A5-B9-C29 | A5-B9-C3Ö |
A5-B9-C31 | A5-B9-C32 | A5-B9-C33 | A5-B9-C34 | A5-B9-C35 | A5-B9-C3Ó | |
Á5-B9-C3? | A5-B9-C38 | AS-B9-C39 | A5-B9-C40 | A5-B9-C41 | A5-B9--C42 | |
A5-B9-C43 | A5-B9-C44 | A5-S9-C45 | A5-B9-C46 | Á5-B9-C47 | A5-B9-C48 | |
A5-B9-C49 | A5-B9-C50 | Á5-B9-C51 | AS-B9-C52 | A5-B9-C53 | A5-B9-C54 | |
25 | A5-B9-CSS | A5-B9-C56 | A5-B9-C57 | A5-B9-C58 | A5-B9-C59 | A5-B9-C6O |
A5-B9-C6I | A.5-B.9-C62 | AS-B9-CŐ3 | A5-B9-C64 | A5-B9-C&S | A5-B9-C6Ő | |
A5-B9-CŐ7 | A5-B9-C68 | AS-B9-C69 | A5-B9-C7Ö | Á5-B9-C71 | A5-B9--C72 | |
A5-B9-C73 | A5-B9-C74 | A5-B9-C75 | A5-B9-C7Ő | A5-B9-C77 | AS-S9-C78 | |
A5-B9-C79 | A5-B9-CSÖ | Á5-.89-C8.Í | A5-B9-CS2 | A5-B9-C83 | A5-B9-C84 | |
30 | A5-B9-C85 | A5-B9-C86 | A5-B9-C87 | A5-B9-C88 | A5-B9-C89 | A5-B9-C90 |
A5-B9-C91 | A5-B9-C92 | A5-B9-C93 | Á5-B9-C94 | A5-B9-C95 | A5-B9-C96 | |
A5-B9-C97 | A5-B9-C98 | A5-B9-C99 | A5-B9-C100 | A5-B9-C101 | A5-B9-CI02 | |
Α5~Β9-€1Ο3 | A5-B9-CI04 | A5-B9-CT05 | A5-B9-C1Ö6 | A5-B9-C107 | A.5-B9-C1O8 | |
A5-B9-C109 | A5-B9-CI ΙΟ | A5-B9-CI 11 | AS-89-CI12 | A5-B9-C113 | A5-B9-C! 14 | |
35 | Á5-B9-C115 | A5-B9-C1.16 | A5-S9-C117 | A5-89-C338 | A5-B9-CH9 | A5-B9-C32Ö |
Α5-Β 9-021 | A5-B9-C322 | A5-B9-C123 | A5-B9-C124 | A5-B9-CÍ25 | A5-B9-C326 | |
Α5-Β9-Ο27 | A5-B9-CI28 | A5-B9-C129 | A5-B9-C33Ö | A5--B9-CW | Á5-B9-C132 |
Á5-B9-C133 | AS-B9-C134 | A5-B9-O35 | A5-B9-C136 | A5-B9-C137 | A5-B9-CI38 | |
A5-B9-CJ39 | AS-B9-CJ48 | BLANK | BEÁNK | BLANK | BEÁNK | |
A5-B10-C1 | A54BIÖ-C2 | Á5-B1Ö-C3 | A5-B10-C4 | A5-B10-C5 | Á5-B1Ö-C6 | |
A5-BI0-C7 | A5-B1Ö-C8 | A5-B1Ö-C9 | A5-B10-00 | Á5-BIÖ-C11 | A5-B10-C12 | |
5 | A5-B1Ö-C13 | A5-B1Ö-C14 | A5-B19-O5 | Á5-S10-016 | A 5-810-017 | A5-B10-CI8 |
A5-B10-C19 | A5-B10-C2O | .A5-B10-021 | A5-B18-C22 | A5-BKEC23 | A5-B18-C24 | |
A5-B1Ö-C25 | A5~B 10-026 | A5-BI0-C27 | AS-B10-028 | A5-B10-C29 | AS-B10-C30 | |
A5-B10-C3I | A5-B1ÖC32 | A5-B18-G33' | A5-B10-C34 | A5-BI0-C35 | A5-B10-036 | |
A5-B1O-C37 | A5-B10-C38 | A5-BIÖ-C39 | A5-B10-C4Ö | A5-B10-C4! | A5-B10-C42 | |
ΙΟ | A5-B10-C43 | A5-B10-C44 | A5-B1Ö-C45 | Α5-ΒΪ0-Ο46 | AS-B 10-047 | A5-BI0-C4S |
A5-.BI0-C49 | A5-BW-C50 | A5-B10-051 | A5-B10-052 | A5-BI0-053 | A5-B10-054 | |
A5-S1Ö-CS5 | A5-B1Ö-CSŐ | A5-B10-C57 | A5-B1Ö-C5S | A5-BI0-C59 | A5-B10-060 | |
Á5-BÍ0-C63 | A5-BIG-OS2 | A5-Ö10-C63 | A5-B10-C64 | A5-B10-065 | AS-BIO-Cőö | |
Á5-B1Ö-CS7 | A5-B10-C68 | AS-B10-C69 | AS-B 10-070 | A5-B10-071 | A5-BI8-C72 | |
15 | Á5-B10-C73 | A5-BTÖ-C74 | A5-B10-075 | A5-B10-C76 | A5-B18-077 | A5-B10-C78 |
A5-S1Ö-C79 | A5-B10-C8Ö | AS-S10-081 | Á5-BIÖ-C82 | AS-B 10-083 | AS-B 10-084 | |
A5-B10-CSS | A5-BIG-C86 | A5-B10-C87 | A5-B10-CSS | AS-B 10-089 | A5-B10-090 | |
A5-B10-C91 | A5-B10-C92 | A5-.B10-C93 | AS-BI0-C94 | AS-B10-C95 | AS-B 10-096 | |
A5-BI0-C97 | A5-B10-098 | Á5-BI0-C99 | A5-B10-C100 | A5-B10-C101 | A5-B1Ö-C102 | |
20 | A5-B1Ö-C103 | A5-B10-CI04 | A5-B10-C105 | AS-B 10-0106 | A5-B10-C107 | A5-B10-088 |
A5-B10-C109 | A5-B10-C11O | A5-B1Ö-C1I1 | A5-B10-C112 | A5-B 10-0113 | A5-B10-C114 | |
A5-BIÖ-O15 | A5~B10~C116 | AS-BIO-CII? | Α5-Β10-Ο18 | A5-B10-019 | A5-B1Ö-C120 | |
Α5-Β10-021 | A5-B10-O22 | AS-S10-C123 | A5-B10-024 | AS-B 10-0125 | A5-B10-026 | |
A5-B10-CÍ2? | A5-B10-CI28 | A5-B10-C129 | A5-B10-O3B | A5-B10-0131 | A5-B1Ö-C132 | |
25 | A5-B1Ö-CÍ33 | A5-BIÖ-CÍ34 | A5-B1O-C135 | A5-B10-0136 | A5-BI0-037 | A5-B10-O38 |
A5-B10-C139 | A5-B10-040 | BEÁNK | BLANK | BLANK | BEÁNK | |
Α5-Β1Ι-Ο | A5-BM-C2 | AS-B11-03 | A5-BI1-C4 | A5~B)!-CS | A5-BI I-Cő | |
A5-B11-C7 | A5-B1 Í.-C8 | AS-BÍ1-C9 | A5-B11-00 | AS-B11-O1 | AS-B Π-02 | |
Α5-ΒΠ--Ο3 | Α5-ΒΠ-Ο4 | A5-B11-015 | Α5-ΒΠ-016 | Α5-ΒΠ-Ο7 | AS-B 11 -Cl 8 | |
30 | A5-BIJ-CI9 | A5-B1B020 | Α5-ΒΠ-Ο2! | A5-B11-C22 | Α5-ΒΠ-Ο23 | ÁS-BU-C24 |
A5-BU-C25 | A5-B1Í-C26 | Á5-BI1-027 | A5-B11-C2S | A5-B11-029 | A5-B1Í-C30 | |
Á5-B11-C31 | A5-B11-C32 | Á5-B11-C33 | A5-8Ü-C34 | AS-B 11-035 | A5-B11-036 | |
Λ5-Β1Í-C37 | A5-B11-038 | A5-B11-C39 | A5-B11-C4Ö | A.5-B11-C4! | A5-BN-C42 | |
Α5-.Β1-C43 | A5-B11-C44 | A5-BN-C45 | A5-B11-046 | A5-B11-047 | A5-B11-048 | |
35 | Α5-Β11-049 | A5-B1Í-C50 | A5-B11-C5I | A5-B11-052 | Α5-ΒΠ-Ο53 | A5-B11-C54 |
A5~B!I~C5S | A5-B11-036 | A5-B11-C57 | A5-B11-058 | Α5-ΒΠ-Ο59 | Α5-ΒΠ-C6Ö | |
A5-B11-06! | A5-B11-C62 | A5-BU-CŐ3 | A 5-81I-C64 | AS-S11-065 | Λ.5-ΒΠ-Ο66 |
A5-B11-C67 | AS-B'll-CőS | A5-BH-C69 | A5-B1LC7Ö | AS-B Π 071 | AS-B 11072 |
A5-8N-C73 | A5-BN-C74 | A5-B11-075 | A5-BH-C76 | A5-S11077 | A5-BH-C78 |
A5-BÍ1-C79 | A5-BI1-CS0 | Á5~B LÍ-C8! | A5-BH-C82 | A5-BN-C83 | Á5-BI1-C84 |
A5-B1I-C85 | A5-BH-CS6 | AS-B 11-087 | A5-BI1-C88 | AS-B11-C89 | A5-BU-C9Ö |
Α5-ΒΠ~€9ϊ | A5-B11-C92 | A5-Bn~C93 | AS-B Π-094 | AS-B! 1095 | Á5-BIL-C98 |
Á5-B.ILC97 | AS-B11-C98 | AS-B 11-099 | A5-BN-OÖO | A5--B1 · -Cl 01 | A5-B110102 |
AS-B 11-Cl 03 | A5-B11-004 | Α5-ΒΠ-Ο105 | A5-BH-C106 | A5-BL1-C107 | A5-B11-O08 |
AS-B!1-009 | A5-B n-ciiö | AS-Slí-Cin | AS-B H-C .112 | AS-B! 1-013 | AS-BI1-01 14 |
AS-B N-Cl IS | AS-B .11-016 | AS-BH-CU7 | Α5-ΒΠ-Ο 18 | A5-S11-C119 | AS-B Π -Cl 20 |
AS-B 11-021 | AS-B11-C122 | A5-B11-C123 | A5-BI1-O24 | Α5-Β.ΝΟ125 | A5-B11-0 26 |
AS-B 11-027 | AS-B 11-028 | AS-B 11-029 | AS-B 11-030 | A5-.B1 10131 | A5-B110132 |
A5-B11-033 | AS-B 11-034 | A5-BÍ1-035 | AS-B N-Cl 36 | ÁS-BH-Cl 37 | A5-B110138 |
Α5-ΒΠ-Ο39 | Α5-ΒΠ-Cl 40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
AS-B 12-0 | AS-B12-C2 | AS-B12-C3 | A5-B12-C4 | A5-B12OS | AS-B 1206 |
A5-B12-C? | Á5-BI2-C8 | AS-B 12-09 | A5-BÍ2-CI0 | AS-B 12-02 | AS-B 12-02 |
AS-B 12-0 3 | A5-B12-O4 | AS-B12-05 | AS-B 12-06 | AS-B 12-0 7 | AS-B 12-08 |
AS-B 12-09 | A5-B12-C20 | A5-B12-021 | A5-B12-C22 | AS-B 12-023 | A5-BÍ2O24 |
A5-B12-C25 | A5-B12-C26 | Á5-B12-C27 | A5-B12-C2S | A5-B12-C29 | AS-B12030 |
A5-8I2-C3I | ÁS-B12-C32 | A5-B12-C33 | A5-B12-C34‘ | AS-812O35 | AS-B12036 |
A5-BI2-C37 | A5-B12-C38 | AS-B12-C39 | AS-B 12-040 | AS-B1204! | AS-B12042 |
Á5-B12-C43 | AS-B12-C44 | Á5-B12-C45 | A5-B12-C46 | AS-BI2-C47 | AS-B12048 |
A5-BI2-C49 | AS-B 12-050 | A5-B12-C5Í | AS-B 12-052 | AS-B 12-053 | AS-B12054 |
AS-BI2-C3S | A5-B12-CS6 | AS-B12-CS7 | AS-B12058 | A5-B12O59 | A5-B12-C60 |
Á5-B12-CŐ! | A5-B12-C62 | Á5-BI2-C63 | A5-BI2O64 | A5-B12O65 | A5-B12O66 |
AS-R12-C67 | AS-B 12-068 | AS-B12-C69 | A5-B12-C70 | AS-B 12-071 | AS-B12072 |
A5-BÍ2-C73 | A5-B12-074 | Á5-B12-C75 | A5-BI2-C76 | A5-B12-077 | AS-B Í2-C7S |
A5-BI2-C79 | AS-B12-CS0 | ÁS-B12-C81 | A5-B12O82 | AS-B 12-083 | AS-B 12-084 |
A5-BI2-CSS | A5-B12-CS6 | A5-B12-C8? | A5-B12O88 | AS-B 12-089 | AS-B12-C9Ö |
AS-B12-C9I | AS-B 12-092 | A5-B12-C93 | A5-B12-C94 | A5-B12-C95 | A5-S12096 |
A5-B12-C9? | A5-B12-C98 | A5-B12-C99 | AS-B 12-0 00 | AS-B 12-0 0.1 | Α5-Β12-Ο02 |
AS-B 12-0 03 | AS-B 12-0 04 | A5-B12-C105 | AS-B 12-0 06 | AS-B 12-0 07 | A5-BÍ2-O08 |
A5-B.12-C1Ö9 | AS-Bl 2-010 | A5-B12-C1U | A.5-B 12-012 | AS-B12-C1B | ÁS-B120114 |
AS-B 12-015 | AS-B'l 2-016 | Á5-B12-C.N7 | AS-B 12-018 | A5-B12-CU9 | A5-B12O12Ö |
A5-B12-O2! | AS-B12-O22 | A5-B12-O23 | A5-B12-C124 | A5-B12-O25 | AS-B 120126 |
AS-B 12-027 | A5-BI2-CI28 | AS-B 12-029 | A5--B12-O30 | A5-B12O13I | AS-B .12-032 |
A5-B12-O33 | Á5-B12-034 | A5-B12-C13S | AS-B 12-036 | A5-B12-037 | AS-B 12-038 |
AS-B 12-039 | AS-B12-040 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK. |
Α5-Β13 -C ί | AS-B13-C2 | A5-BI3-C3 | A5-BI3-C4 | AS-B13-C5 | A5-BI3-CÖ | |
A5-B.13-C7 | AS-B.2 3-C8 | AS-B 13-09 | AS-B13-CI0 | A5-BB-C1! | ÁS-B13-012 | |
AS-B 15-03 | AS-8Ö-C14 | A5-B13-O5 | A5-B B-Clő | AS-B 1.3 -07 | A5-B13-CIS | |
.4.5 ·Β.13-09 | A5-B13-C20 | ÁS-B 13-021 | AS-B 13-022 | AS-B 2 3-023 | AS-B 13-024 | |
5 | A5-B13-C2S | AS-B13-C2S | A5-B13-C27 | A5-B13-C28 | AS-B 13-029 | Á5-B13-C30 |
A5-B13-C31 | A5-B13-C32 | Á5-B13-033 | A5-B13-C34 | A5-B13-C35 | A5-B23-C36 | |
AS-B 23-03 7 | A5-B23-C3S | A5-B13-C39 | A5-B13-040 | AS-B 2 3-0 i | AS-B23-C42 | |
A5-B13-C43 | A5-B13-C44 | A5-B13-C4S | A5-B13-C46 | ÁS-B 13-04 7 | AS-B13-C48 | |
Á5-B23-C49 | AS-B 13-050 | A5-813-C51 | A5-B13-CS2 | A5-813--C55 | A5-B33-C54 | |
19 | A5-B13-C55 | AS-B 13-050 | A5-B13-O57 | Á5-BI3-C58 | A5-B13-C59 | A5-B13-C60 |
A5-B13-G6I | A5-B13-062 | AS-B 13-063 | A5-B13-C64 | A5--B13-065 | AS-B 23 -Cőő | |
AS-B 2 3-067 | A5-B13-C68 | A5~B 23-069 | A5-B23-C7O | A5-B13-C71 | A5-BE3-C72 | |
A5-B23-C73 | A.5-B23-C74 | A5-B13-C75 | Á5-B23-C76 | A5-B13-C77 | A5-B1.3-C78 | |
AS-B 13-079 | A5-B23-C8Ö | A5-B13-C81 | Á5-B23-CS2 | AS-B 13-€83 | AS-B 23-084 | |
15 | A5-23L3-C8S | A5-B13-CS6 | AS-B 23-087 | A5-B13-C88 | A5-B13-C89 | . A5--.813-C90 |
AS-B 23-092 | A5-BI3-092 | A5--B13-093 | A5-B13-C94 | AS-B 23-C9S | AS-B 13-096 | |
ÁS-B13-C97 | ÁS-.B.13-C98 | A5-B15-C99 | AS-B 13-0 00 | AS-B23-001 | A5-B13-C102 | |
AS-B 13-0 2 03 | A5-813-O04 | A5-B13-CIO5 | AS-B 23-006 | A5-813--C107 | AS-B 13-0 OS | |
AS-B 2 3-0 2 09 | A5-B13-0120 | A5-B 23-0111 | A5-BI3-C112 | AS-B13-0113 | A5-B13-CI14 | |
20 | A5-B13-C125 | A5-BI3-CI16 | AS-B 13-017 | A5-B23-C128 | A5-BÍ3-CI19 | AS-B 13-020 |
AS-B 13-0 2 2 | A5-B13-C122 | AS-B 13-0123 | AS-B 23-0124 | AS-B13-C225 | AS-B 13-0 26 | |
A5-B13-O27 | AS-B13-028 | AS-B B-C129 | A5-B13-C23O | A5-813-0131 | AS-B23-C132 | |
A5-B13-C133 | AS-B 13-0 34 | A5-B13-O35 | A5-B13-0136 | A5-.813-0137 | AS-B13-O38 | |
A5-B13-O39 | A5-BÍ3-CI4Ö | BEÁNK | BEÁNK | BLANK | BEÁNK | |
25 | Á6-B2-O | A6-B1-C2 | A6-B1-C3 | Aő-B 1-04 | A6-B1-C5 | A6-B2-OŐ |
Áó-Bl~C7 | Aó-Bl-CS | Aő-B 2-C9 | Aő-B 2-CIO | Aő-B 1-02 | Aő-B 1-02 | |
AS-B 1-03 | A6-B1-O4 | A6-B1-C15 | A6-B2-O6 | A6-B1-C17 | Aő-B 1-0 8 | |
A6-B1-C19 | A6-B1-C20 | A6-BNC21 | A6-B1-C22 | Aő-B 1-023 | Aő-B 1-024 | |
A6-B1-C2S | AŐ-B1-C26 | A6-B1-C27 | Aő-B 1-028 | Aő-B 1-029 | Aő-B 1-030 | |
3ö | A6-B1-C32 | A6-BÍ-C32 | A6-BÍ-C33 | A6-B2-C34 | Aő-B 1-035 | Aő-B 1-036 |
A3B2-C37 | A6-B1-C38 | Á.6-B1-C39 | A6-BÍ-C40 | A6-SI-C42 | Aő-B 2-042 | |
Á6-B1-C43 | Aő-B 1-C44 | Aő~Bi~C45 | AŐ-BI-C-46 | A6-BI-C47 | Aő-B 1-048 | |
A6-B2-C49 | Aő-B 1-CSŐ | Á6B1-C51 | AŐ-B1-C52 | Áő-B 1-053 | AŐ-B 1-054 | |
A6-S2-C55 | A6-B1-C56 | Á6-B1-C57 | A6-B1-C58 | A.6-B1-C59 | Aő-Bl-CőÖ | |
55 | Aő-B 2-Cél | A6-B1-C62 | A6-B1-C63 | Aő-B 1-064 | A6-B1-C65 | Aő-Bl-Cőő |
AŐ-B1-C67 | Aő-Bi-CöS | A6-B1-C69 | AÖ-B1-C70 | A6-B2-C71 | A6-B1-C72 | |
Aő-B 1-073 | Aő-B 1-074 | A6-BNC75 | A6-B1-C76 | Á6--B1-C77 | Aő-B 1-078 |
„ * ** φ φφ * · ν . φ « ♦ * * * φ φ φ * * φ» *Φ* Φ» »* φφ·*
AB-BLC79 | A6-BI-C8Ö | A6-B1-C8Í | A6-B1-C82 | A6-BLC83 | A6-SI-C84 | |
Aő-SI-CS5 | AŐ-B1-C86 | Á6-8Í-C8? | A6-B2-C88 | AŐ-81-CS9 | Aó'~BI~C9Ö | |
Á6-BLC9I | Á&-B1-C92 | A6-BI-C93 | A6-BÍ-C94 | A6-B1-C95 | A6-BKC96 | |
A6-B1-C97 | A6-RLC98 | AS-Bi~C99 | AŐ-B1-C1ÖÖ | A6~Ö1~CíO1 | AŐ-B1-C102 | |
5 | A6-B1-CI03 | A6-B1-CIÖ4 | A6-BI-CIÖ5 | A6-B1-C.I06 | AÓ-B1-097 | A6-B.I-C108 |
A6-B.1-CI09 | A6-B.1-C1IÖ | AŐ-BLCUl | A6-BI-CÍÍ2 | A6-B1-013 | A6-B1-CI14 | |
A6-B1-CH5 | Α6~ΒΚΟ16 | AŐ-31-017 | Aő-B 1-018 | AŐ-B1-CH9 | Aó-B 1-020 | |
A6-B1-C121 | A6-BKC122 | Aí>BI-CI23 | A6-BÍ-CI24 | A6-ÖJ-C125 | Aó-S1-026' | |
Α6-Β1-027 | A6-BLC128 | A6~81-029 | A6-B1-O3G | Á6-BKO31 | A6-SI-O3.2 | |
10 | A6-BI-C133 | A6-B1-CB4 | A6~B .1-035 | AŐ-BLC136 | Á6-B1-O37 | A6-B1-CÍ3S |
AA-SL-Ö39 | A6-BKCI40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
Á6-B2-C1 | A6-B2-C2 | AO2-C3 | A6-B2-C4 | A6-B2-C5 | AÓ-B2-C6 | |
A6-B2-C7 | A0-B2-C8 | AŐ-82-C9 | A6-B2-C1Ö | A6-B2-CH | A.Ő-B2-C12 | |
AŐ-B2-C13 | A6-B2-C14 | A6-82-CI5 | A6-B2-C16 | AŐ-B2-O7 | A6-82-C18 | |
15 | Á6-B2-Ü19 | A6-B2-C2Ö | A64B2-C21 | Á6-B2-C22 | A6-B2-C23 | AÓ-B2-C24 |
A6-B2-C2S | A.Ő-B2-C26 | A6-B2-C27 | A6-B2-C28 | AAB2-C29 | AŐ-B2-C30 | |
ÁŐ-B2-C31 | A6-B2-C32 | A6-B2-C33 | Á6-B2-C34 | AŐ-.82-C35 | A6-B2-C36 | |
A6-B2-C37 | AŐ-B2-C38 | Á6-B2-C39 | A6-B2-C4Ö | A6-B2-C41 | A6-B2-C42 | |
A6-B2-C43 | AÓ-B2-C44 | A6-B2-C4S | A6-B2-C46 ‘ | A6-B2-C47 | A6-B2-C48 | |
20 | A6-B2-C49 | A6-B2-C50 | A6-B2-C51 | Á6-B2-C52 | A6-B2-C53 | A6-B2-CS4 |
A6-B2-C55 | Á6-B2-C5Ó | A6-B2-C57 | A6-B2-C58 | ÁAB2-CS9 | AÓ-B2-C69 | |
A6-B2-C61 | A6-B2-C62 | A6-B2-CÓ3 | A6-B2-C64 | A6-.B2-C65 | AŐ-B2-CŐ6 | |
A6-B2-C67 | A6-B2-C68 | AÖ-B2-C69 | A6-B2-C7Ö | A6-B2-C71 | A6-S2-C72 | |
A6-B2-C73 | AŐ-B2-C74 | A6-B2-C75 | A6-B2-C76 | A6-B2-C77 | A6-B2-C78 | |
25 | A6-B2-C79 | A6-B2-CSÖ | A6-B2-C8] | A.6-B2-C82 | A6-B2-C83 | AÖ-B2-C84 |
A6-B2-CS5 | A6-B2-C86 | A6-B2-C87 | A6-B2-C88 | A6-B2-C89 | A6-B2-C99 | |
A6-B2-C91 | A6'~R2~Ü92 | AAS2-C93 | A6-B2-C94 | A6-.82-C95 | ÁŐ-82-C96 | |
A.6-B2-C97 | A6-B2-C98 | A6-B2-C99 | A6-B2-C100 | A6-B2-C101 | ÁŐ-B2-O02 | |
AŐ-B2-C1Ö3 | A6-B2-CKM | A6-B2-C105 | A6-B2-CW6 | A6-B2-C107 | A6-B2-CI08 | |
30 | A6-B2-C109 | AŐ-B2-C1W | Λ02-ΟΗ | A6-B2-CU2 | AS-B2-C.H3 | A6-B2-CH4 |
A6-B2-C115 | AÖ-B2-C116 | Á6-B2-OÍ? | A6-R2-O18 | A&-B2-CU9 | A6-B2-C120 | |
ÁŐ-B2-C12! | A6-B2-C122 | A6-B2-CI23 | A6-B2-C124 | Á6-B2-C125 | Á6-B2-O26 | |
Á6-B2-CI2? | A6-B2-C128 | A6-B2-C129 | A6-B2-CÍ30 | A6-B2-O31 | Á6-B2-O32 | |
Á6-B2-CL33 | Á6-B2-C134 | AO2-C13S | A6-B2-C136 | AS-B2-C137 | AÓ-S2-O3S | |
35 | AŐ-B2-C139 | A6-B2-C14Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
Á6-B3-C1 | AŐ-B3-C2 | A6-B3-C3 | A6-B3-C4 | AAB3-CS | A6-B3-CŐ | |
A6-B3-C7 | A6-B3-C8 | A0-B3-C9 | A0-B3-CIÖ | Α6-Β3-Ο1 | A6-B3-C12 |
A6-B3-C13 | A6-B3-C14 | AŐ-B3-C15 | A6-B3-C16 | A6-B3-O7 | A6--B3-C18 |
AŐ-B3-C19 | AŐ-B3-C2Ö | A6-B3-C21 | AÓ-B3-C22 | A6-B3-C23 | A6-B3-C24 |
A6-B3-C25 | AS-S3-C2Ő | AO3~C27 | A6-B3-C28 | Á6-83-C29 | A6-B3-C3Ö |
A6--83-C3Í | A6-B3-C32 | A6-B3-C33 | A6-B3-C34 | Á6-B3-C35 | A6-B3--C3Ő |
Αό~Β3~€37 | AŐ-B3-C38 | A6-B3-C39 | A6-B3-C40 | A6-B3-C41 | AÖ-B3-C42 |
A6-B3-C43 | A6-B3-C44 | Aő~S3-Ü45 | A6-B3-C46 | A6-B3-C47 | Aó-B3~C4S |
A.Ő-B3-C49 | Aó~B3~Ü50 | A6-B3-CS1 | A6-B3-C52 | A6-B3-C53 | Á6--B3-C54 |
A6-B3-C55 | A6-B3-C56 | A6-B3-C57 | A6-B3-C58 | AGB3-C59 | A6-B3-C60 |
A6-S3-C61 | A6-B3-C62 | A6-B3-C63 | A6-B3-C64 | Á6-B3-CŐ5 | A6-B3-C66 |
A6-B3-C67 | A6-B3-C68 | A6-B3-C69 | A6-B3-C70 | A6-B3-C71 | A6-B3-C72 |
A6-S3-C73 | A6-B3-C74 | Á6-S3-C75 | A6-B3-C76 | A6-B3-C77 | Aő~B3-C78 |
A6-B3-C79 | A6-B3-C8Ö | A6--B3-CSI | AÓ-B3-C82 | A6~B3~C83 | A6-B3-CS4 |
AŐ-B3-CS5 | A6-B3-C86 | A6-B3-C87 | A6-B3-C88 | A6-B3-C89 | A6-B.3-C90 |
Á6-B3-C91 | A6-B3-C92 | A6-B3-C93 | Á6-B3-C94 | A6-B3-C95 | A6-B3-C96 |
A6-B3-C97 | A6-B3-C98 | A6-B3-C99 | A6-B3-C100 | A6-B3-O01 | A6-B3-C102 |
A6-83-O03 | A.6-B3~C1Ö4 | A6-B3-CIÖ5 | A6-B3-O06 | A6-B3-C107 | A6-B3-C108 |
A6-83-CW9 | A6-B3-CU0 | Α6-Β3-ΟΠ | A6-B3-C112 | A6-B3-O13 | A6-B3-CI14 |
A 6-.B3 -O 15 | A.Ó-B3-C!16 | A6-B3-CÍJ.7 | Α6-Β3-Ο18 | Ά6-Β3-Ο19 | A6-B3-C12Ö |
A6-B3-C121 | A6-B3-C122 | A6--B3-C123 | A6-B3-C124 ‘ | A6-83-O25 | A6-B3-C126 |
A6-B3-CI27 | A6-B3-O28 | Á6-B3-C129 | A6--B3-C130 | Aő~B3~C13! | A6-B3-C132 |
A6-B3-C133 | A.Ő-B3~C134 | A6-B3-C135 | A6-B3-O36 | A6-B3-C137 | A6-B3-C138 |
Aő~83~C139 | A6-B3-C140 | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK |
A6-B4-C1 | A6-B4-C2 | A6-B4-C3 | A6-BAC4 | A6-B4-C5 | A6-B4-C6 |
A6-B4-C? | A6-B4-C8 | A6-84-C9 | A6-B4-CÍ0 | AB-B4-O1 | A6-B4-C12 |
A6-B4-C13 | A6-B4-C14 | A6-B4C15 | A6-B4-C16 | Á6~B4~C1? | A6-S4-CU |
A6-B4-C19 | A6-B4-C2Ö | AÓ-B4-C2] | A6-B4-C22 | A6-B4-C23 | A6-B4-C24 |
A6-B4-C25 | A6-B4-C26 | AGB4-C27 | A6-B4-C28 | AGB4-C29 | Á6-B4-C30 |
A6-84-C31 | AŐ-B4-C32 | A6~B4~C33 | A6-B4-C34 | A6-B4-C35 | .Aí>-B4~C3ő |
A6-B4-C37 | A6-B4-C38 | A6-B4-C39 | A6-B4-C4Ö | A6-84-C41 | AÓ-B4-C42. |
A6-B4-C43 | A6-B4-C44 | A6-B4-C45 | A6-B4-C46 | A6-84-C4? | A6-B4-C48 |
A6-B4-C49 | A6-B4-C50 | A6-84-CS1 | Á6-B4-C52 | Á6-S4-C53 | Á&-B4-C54 |
A6-B4-C55 | A6-B4-C56 | A6-B4-C57 | A6-B4-C58 | A6-B4-C59 | A6-B4--C60 |
A6-B4-C61 | A6-B4-C62 | A4-B4-C63 | A6--B4-C64 | A6-B4-C65 | AÖ-B4- C66 |
Aő~B4~Oő? | A6-B4-C68 | AGS4-C69 | A6-B4-C7Ö | AŐ-B4-C7I | AŐ-B4-C72 |
A6-B4-C73 | Á6--B4-C74 | A6-B4-C75 | A6-B4-C76 | A6-B4-C77 | A6-B4--C78 |
A6-B4-C79 | A6--B4-C80 | A6-B4-C81 | A6-B4-C82 | AÖ-B4-C83 | A6-B4-C84 |
A6-84-C85 | A6--B4-C86 | A6-B4-C87 | A6-B4-CS8 | Á6-B4-CS9 | A6--B4-C9G |
« >·χ « «
6
A6-B4-C91 | A6-B4-C92 | A6-B4-C93 | A6-B4-C94 | A6-B4-C9S | A6-B4-C96 |
A6-B4-C97 | AŐ-B4-C98 | A6-B4-C99 | A6-B4-C10Ö | ÁŐ-B4-CIÖ1 | A6-B4-CI02 |
A6-B4-C1Ö3 | A6-B4-C1Ö4 | Aá-B4-Ciö5 | A6-B4-C106 | A6-B4-C107 | Á6-B4-CT0S |
A6-B4-C1Ö9 | A6-B4-O1Ö | A6-S4-C] í i | A6-S4-C212 | A6-B4-C113 | A6-B4-CI14 |
Aő<B4~ClI5 | A6-B4-C11Ö | AGB4-C117 | A6-B4-CL18 | AŐ-B4-CÍÍ9 | A6-B4-CI2Ö |
AA-B4-C12! | .A6-B4-C122 | A6-B4-C123 | A6-B4-C124 | A6-.B4-C125 | A6-B4-C126 |
ANB4-C127 | A6-B4-O28 | A6-B4-C129 | A6-B4-CE30 | Á6-B4-C131 | A6-B4-C132 |
AGB4-C133 | AŐ-B4-CI34 | AS-B4-C235 | A6-B4-O36 | A6-B4-C137 | A6-B4-C138 |
Aö~B 4-039 | A6-B4-C14Ö | BEÁNK | BLANK | BLANK. | BLANK |
A6-B5-C1 | AŐ-B5-C2 | A6-B5-C3 | A6-S5-C4 | Á6-B5-C5 | A6-B5-C6 |
A6-B5-C7 | A6-B5-C8 | A6-R5-C9 | AŐ-B5-O0 | Aí5-B5~C! 1 | A6-B5-CI2 |
A6-B5-C13 | A6-B5-O.4 | A6-B5-C15 | A6-B5-C16 | Á6-B5-C17 | A6-B5-C18 |
AÍEB5-C19 | A6-B5-C20 | A6-B5-C21 | A6-B5-C22 | A6-BS-C23 | A6-B5-C24 |
A6~B5~C25 | Aő~B5~C26 | ÁAB5-C27 | A6-B5-C28 | A6-85-C29 | Á6-B5-C3Ö |
A6-BS-C31 | A6-B5-C32 | A6-B5-C33 | A6-B5-C34 | A6-B5-C35 | A6-B5-C36 |
A6-B5-C3? | A6-B5-C38 | A6-.85-C39 | A6-BS-C40 | A6-B5-C41 | A6-B5-C42 |
A6-B5-C43 | A6-B5-C44 | AŐ-EG-C45 | A6-B5-C46 | AŐ-B5-C47 | A6-B5-C48 |
A6-B5-Ü49 | A6-B5-C5O | ÁGB5-C51 | A6-B5-C52 | A6-85-C53 | A6-B5-C54 |
A6-B5-C55 | A6-B5-C56 | A6-85-C57 | A6-B5-C58 Λ | AŐ-B5-C59 | A6-B5-C60 |
A.6-B5-CŐ1 | A6-B5-C62 | A6-B5-CŐ3 | A6-B5-C64 | A6-B5-C65 | A6-B5-C66 |
A6-B5-CŐ7 | A6-B5-C68 | A6-B5-C69 | A6B5-C70 | A6-B5-C71 | AÓ-B5-C72 |
A6-B5-C73 | A6-BS-C74 | A6-B5-C75 | A.6-B5-C76 | Aő~B5-C77 | A6-B5-C78 |
A6-B5-C79 | A6B5-C80 | A6-B5-C81 | A6-B5-C82 | A6-B5-C83 | AŐ-B5-C84 |
A6-BS-C85 | A6-B5-CS6 | A6-B5-C87 | A6-B5--C88 | A6-B5-CS9 | A6-B5-C9O |
A6-B5-C91 | A6-B5-C92 | A6-B5 C93 | A6-B5-C94 | Aő-B5~C95 | Áő~B5~C96 |
A6-B5-C97 | Á6-B5-C98 | A6-B5-C99 | A6-35-C1G0 | AGBS-C101 | A6-B5-C1G2 |
A6-B5-C193 | AÓ-B5-GW4 | A 6-B 5-Cl 05 | A6-B5-C106 | Á6-B5-CIÖ7 | A6-B5-C19S |
A6-B5-CJ09 | A6-B5-CÍ10 | A6-B5-C! 11 | AÓ-B5-OI2 | A6-B5-C113 | A6-B5-C114 |
ÁÖ-B5--CH5 | Á6-B5-C11Ő | A6-B5-C117 | A6-B5-C118 | A6-BS-C119 | A.6-B5-C120 |
A6-B5-C121 | A6-B5-C222 | AÓ-B5-C123 | AG-B5-C224 | AŐ-B5-C125 | A6-B5-C126 |
A6-B5-C127 | A6-B5-CI28 | A6-B5-C129 | A6-B5-C13G | A6-B5-C131 | AŐ-B5-CI32 |
Λ6-Β5-Ο33 | A6-B5-CI34 | A6-B5-O35 | Á6-B5-O36 | A6-B5-C137 | A6-B5-C138 |
A6-B5-C139 | Aő-BS-CMö | BLANK | BEÁNK | BLANK | BLANK |
A6-B6-C1 | A6-B6-C2 | A6-B6-C3 | AÓ-BÓ-C4 | A6-B6-C5 | A.6-B6-C6 |
A6-B6-C7 | A6-B6-C8 | A6-B6-C9 | A6-B6-C10 | A6-B6-C11 | A1KBŐ-C12 |
AÓ-B6-C13 | A6-B6-C14 | A6-B6-C15 | A6-B6-C16 | AÖ-B6-CE7 | A6-B6-O8 |
A6-S6-C19 | A6-B6-C2Ö | A6-B6-C21 | AŐ-B6-C22 | ANBŐ-C23 | A6-B6-C24 |
A6-B6-C25 | A6-B6-C26 | A6-B6-C.27 | AÓ-B6-C2S | A6-B6-C29 | Á6-B6-C3Ö | |
A6-B6-C31 | A6-B6-C32 | A6-B6-C33 | A6-B6-C34 | A6-B6-C35 | AÓ-B6-C36 | |
A6-B6-C37 | A6-B6-C38 | A6-B6-C39 | A6-B6-C40 | A6-B6-C41 | Aö-B<5~C42 | |
A6-B6-C43 | AŐ-BÓ-C44 | A6-B6-C45 | A6-B6-C46 | A6-B6-C47 | AO6-C48 | |
5 | A6-B6--C49 | A6-B&-C50 | A6-B6-C5I | A6-B6-C52 | AÖ-BŐ-Ü53 | A6-B6-C54 |
A6-B6-C55 | A6-B6-C5Ö | A6-B6-C57 | ÁÓ-B6-C58 | Á6-B6-C59 | A6-B6-C60 | |
A6-B6-C61 | A6-B6-C62 | A6-B6-C63 | AÖ-BŐ-CŐ4 | A6-BŐ-C65 | A6-B6-C66 | |
A6-B6-C67 | A6B6-C68 | AŐ-B6-C69 | A6-B6-C70 | AÖ-BNC71 | A6-BÓ-C72 | |
A6-B6-C73 | A6-B6-C74 | A6-86-C75 | A6-B6-C76 | A6--B6-C77 | AŐ-B6-C78 | |
10 | Aő~3ő-C?9 | A6-B6-C80 | AŐ-BÓ-C8! | A6-B6-C82 | A6-B6-C83 | A6-B6-C84 |
A6-B6-C85 | A6-B6-C86 | A6~Bő-C87 | A6-B6-C88 | A6-B6-C89 | A6-BŐ-C90 | |
A6-B6-C91 | A6-B6-C92 | ANB6-C93 | ÁA-B6-C94 | A6-B6-C95 | A6-B6-C96 | |
A6-B6-C97 | A6-B6-C98 | A6-B6-C99 | A6-B6-C10Ö | A6-BNC101 | A6-B6-C102 | |
A6-BŐ-C103 | A6-B6-C.W4 | A6-B6-C1Ö5 | AŐ-BÖ-C.I96 | A6-B6-CÍ07 | A6-B6-C108 | |
15 | AŐ-86-C1Ö9 | A6-B6-CH0 | A6-BŐ-C1 11 | A6-B6-C112 | A6-B6-C113 | A6-S6-C1Í4 |
Aő-BíS-CI15 | Áő~Bő~C.ll6 | A6-86-CH7 | A6-B6-CU8 | A6-B6-C119 | A6-B6-CJ20 | |
A6-B6-C121 | A6-B6-C122 | A6-B6-C.123 | A6-B6-C124 | A6-BŐ-CI25 | A6-BŐ-C12Ő | |
AŐ-B6-C127 | A6-BÖ-C1.28 | A6-B6-C129 | AŐ-B6-C13Ö | A6-B6-C131 | A6-B6-C132 | |
A6-S6-C133 | A6-B6-C134 | A6-B6-C.135 | AÓ-B6-C136* | A6-B6-CL37 | A6-B6-C138 | |
20 | AŐ-B6-C139 | BLANK | BLANK | BIANK | BLANK |
j j
A6-87-C! | Aö~B7~C2 | A6-87-C3 | A6-B7-C4 | AŐ-B7-C5 | A6-B7-C6 |
A6-B7-G7 | A6-B7-C8 | Á6-B7-C9 | A6-B7-C10 | A6-B7-C11 | A6-B7-C12 |
A6-B7-C13 | A6-B7-CI4 | A6-B7-C15 | A6-B7-C16 | A6-B7-CI7 | ANB7-C18 |
AÖ-B7-C19 | AŐ-B7-O20 | A6-B7-C21 | A6-B7-C22 | A6-B7-C23 | A6-B7-C24 |
A6-B7-C25 | A6-B7-C26 | A6-B7-C27 | A6-B7-C28 | Á6-B7-C29 | ANB7-C30 |
A6-B7-C3Í | A6-B7-C32 | A6-B7-C33 | A6--B7-C34 | A6-B7-C35 | A6B7-C36 |
AŐ-B7-C37 | AŐ-R7-C3S | Á6-B7-C39 | A6-Ö7-C40 | A6-B7-C41 | A6-B7-C42 |
A6-B7-C43 | A6-B7-C44 | A6-B7-C45 | A6-B7-C46 | A6-B7-C47 | A6-B7-C4S |
A6-B7-C49 | A6-B7-C5Ö | ANB7-C51 | A6-B7-C52 | A6-B7-C53 | A6-B7-C54 |
A6-B7-C55 | A6-B7-C56 | A6-B7-C57 | Á6-B7-C58 | A6-B7-C59 | AŐ-S7-C60 |
AŐ-B7-C61 | A6-B7-C62 | Á6-B7-C63 | A6-B7-C64 | A6-B7-C65 | A6-B7-C66 |
A6-B7-C67 | A6-B7-CŐ8 | A6-B7-C69 | A6-B7-C70 | A6-B7-C71 | A6-B7-C72 |
A6-B7-C73 | A6-B7-C74 | A6-B7-C75 | A6-B7-C76 | A6-B7-C77 | A6-B7-C78 |
AÓ-B7-C79 | A6-B7-C8Ö | A6-B7~C81 | A6-B7-C82 | A6-B7-C83 | A6-B7-C84 |
A6-B7-CS5 | A6-B7-C86 | A6-B7-C87 | A6-B7-C88 | AŐ-B7-C89 | AÓ-B7-C90 |
A6-B7-C91 | A6-B7-C92 | A6-B7-C93 | A6-B7-C94 | A6-B7-C95 | A6-B7-C9Ő |
A.6-B7-C97 | A6-B7-C98 | A6-B7-C99 | A6-B7-C100 | Á6-87-C10I | A6-B7-C102 |
φ* φ' »
*
Κ *\· * * φ
Φ 9* Φ
Φ»
AÓ-B7-C103 | A6-B7-C104 | A6-B7-CWS | AŐ-B7-C106 | Á6-S7-C1Ö7 | A6-B7-CI0S | |
A6-B7-C109 | A6-B7-C110 | AŐ-B7-C111 | AŐ-S7~CU2 | A0-B7-CU3 | A6-B7-C! 14 | |
Á6-B7-CÍIS | AŐ-B7-CÍ16 | AŐ-B7-C1Γ7 | Áő~B7-€il8 | AŐ-B7-CN9 | AÓ-B7-C12Ö | |
A6-B7-C121 | AŐ-B7-C122 | ÁŐ-B7-C123 | A6-B7-C124 | A6-B7-C125 | A6-B7-C126 | |
5 | AÖ-B7-CI27 | A6-B7-C128 | A6-B7-C129 | A6-B7-CB0 | A6-R7-C13Í | Á6-B7-CÍ32 |
A6-B7-C133 | A0-B7-C134 | A6-B7-C135 | Á6-B7-CÍ36 | Á6-B7-CB? | A6-B7-C138 | |
A6-B7-CÍ39 | A6-B7-C140 | BLANK | BLANK | BLANK. | BLANK | |
A6-B8-C1 | A6-B8-C2 | A6-B8-C3 | A6-B8-C4 | A6-B8-C5 | AVB8-G6 | |
A6-B8-C7 | A6-.B8-C8 | Á6-B8-C9 | A6-B8-C10 | A6B8-Cn | A6-B8-C12 | |
10 | A6-BS-CB | AVB8-C14 | A6-BS-C15 | A6-BS-C16 | A6-B8-C17 | A6-B8-C18 |
A6-B8-C19 | A6-88-C2Ö | A6-B8-C21 | A6-B8-C22 | A6-BS-C23 | A6-B8-C24 | |
A6-BS-C25 | A0-B8-C26 | A6-B8-C27 | A6-B8-C2S | A6-B8-C29 | A6--BS-C30 | |
AŐ-BS-C31 | AŐ-B8-C32 | A6-BS-C33 | A6-88-C34 | A6-B8-C35 | AÓ-B8-C3Ő | |
A6-B8-C37 | A6-B8-C38 | A6-BS-C39 | A6-B8-C40 | AVB8-C41 | A VB8-C42 | |
15 | A6-B8-C43 | A6-BS-C44 | Á6-.B8-C45 | AÓ-B8-C46 | A0-B8-C47 | A6--38-C48 |
A6-BS-C49 | A6-B8-C50 | A6-B8-C51 | AS-B8-C52 | A6-B8-C53 | AŐ-B8-C54 | |
A6-BS-C55 | A6-B8-C56 | AVB8-C57 | A6-B8-C58 | A6-B8-C59 | A6-B8-C60 | |
A.6-B8-CŐ1 | A6-BS-C62 | AVB8-C63 | A6-BS-C64 | AŐ-B8-CŐ5 | Aó-BS-Cőő | |
A5-B8-CŐ7 | A6-B8-C68 | AŐ-B8-C69 | AVB8-C70 | • Á6-BS-C71 | AÓ-BS-C72 | |
20 | A&-B8-C73 | AVB8-C74 | A6-BS-C75 | Áő~B8-C7ő | A6-BS-C77 | AŐ-B8-C78 |
AÓ-B8-C79 | A6-BS-CS0 | A6-B8-C81 | Á6-88-C82 | AVB8~G83 | A6-B8-C84 | |
A6-B8-CS5 | A6-BS-C80 | A6-B8-CS7 | A6-B8-CS8 | A6-B8-C89 | A6-B8-G90 | |
ÁŐ-BS--C91 | A6-BS-G92 | AVB8-C93 | AVB8-C94 | Á6-B8-C95 | A6-.B8~C.96 | |
A6-BS-C97 | A6~B8~C98 | A6-B8-C99 | Aő-B8~C;öO | A6-B8-C1Ö1 | A6-B8-C1Ö2 | |
25 | A6-B8-C103 | AS-B8-C104 | AŐ-BS-C105 | A6-B8-CW6 | A6-B8-CI07 | A6-B8-C108 |
A6-B8-C109 | AG-BS-CNÖ | AVB8-C111 | A6-B8-C112 | A6-B8-C113 | A6-B8-C114 | |
AS-BS-GI 1.5 | AÓ-BK-Cllő | A6-BS-C1.17 | A6-BS-C118 | A0-B8 C11.9 | A6B8-C.120 | |
AŐ-B8-C12Í | A6-B8-C122 | A6-8KC123 | A6-BM24 | A6-B8-C125 | Á6-B8-C126 | |
AMB8-C127 | A6-B8-C128 | A6-B8-C129 | A&-S&-C130 | A6-B8-C131 | AŐ-B8-C132 | |
30 | AŐ-.B8-C133 | A6-BS-C134 | AVB8-C135 | AVB8-C136 | A6-B8-C137 | A6~B8-C138 |
A6-B8-CI39 | A6-BS-CM0 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A6-B9-C1 | A6-B9-C2 | AB-B9-C3 | Á6-B9-C4 | AŐ-B9-C5 | A6-B9-C6 | |
A6-B9-G7 | A6-B9-C8 | AVB9-C9 | Á6-B9-CÍ0 | A6-B9-C11 | A6-B9-C12 | |
A6-B9-C13 | Áő-39-Cü | A6-B9-C15 | A6-B9-C16 | A6-89-C1? | A6-B.9-C18 | |
35 | A6-B9-C19 | A6-B9-C20 | A.Ö-B9-C2I | A6-B9-C22 | A6-B9-C23 | A6-B9-C24 |
AMB9-C25 | AÖ-B9-C2Ő | A6-B9-C27 | AO9-C28 | AŐ-B.9-C29 | A6-B9-C3Ö | |
A6-B9-C3: | AÖ-B9-C32 | AŐ-B9-C33 | A6-B0-C34 | A6-B9-G35 | A6-B9-C36 |
<* *·« *
«· t· *'♦:
AÖ-B9-C37 A6-B9-C43 | A6-B9-O38 A6-B9-C44 | A6-B9-C39 AŐ-B9-C45 | A6-B9-C40 A6-B9-C4Ő | AÖ-B9-C41 Á6-BS1-C47 | A6-B9-C42 A6-B9-C4S |
A6-B9-C49 | A6-B9-C50 | A6-B9-C53 | A6-B9-C52 | A6-B9-C53 | AŐ-B0-C54 |
ÁŐ-B9-C55 | A6-B.9-C56 | AÖ-B9-C57 | A6-B9-C58 | A6-B9-C59 | A6-B9-C60 |
A6-B9-C6I | A6-B9-C62 | Aő-89-063 | A6-B9-C64 | ÁŐ-B9-C65 | AŐ-B9-C66 |
Aö~B9~€67 | A6-B9-C68 | A6-B9-C69 | A6-B.9-C70 | AŐ-B9-C71 | A6-B9-C72 |
A6-B9-C73 | Á6-S9-C74 | A6-S9-C75 | A6-B9-C76 | A6-B9-C77 | A6--B9-C78 |
A6-B9-O79 | A6-B9-CS0 | AÖ-B9-O83 | AÖ-B9-C82 | A6-B9-C83 | AÖ-B9-C84 |
A6-B9-C85 | A6-B9-C86 | A6-B9-CS7 | A6-B9-CS8 | A6-B9-C89 | A6-B9-C90 |
A6-B9-C91 | A6-B9-C92 | AŐ-B9-O93 | AŐ-B9-C.94 | Á6-B9-C95 | AŐ-B9-C96 |
A6-B9-C97 | A6-B9-C98 | A6-B9-C99 | A6-B9-C30Ö | A6-B9-O01 | A6-B9-C3Ö2 |
Λ6-Β9-Ο03 | A6-B.9-C104 | A6-B9-CI05 | A6-B9-C106 | A6-B.9-C107 | AŐ-B9-C108 |
AÖ-B9-C409 | A6-B9-O 30 | AŐ-B9-O11 | AŐ-B.9-C Π2 | ÁŐ-B9-C113 | A6-B9-C314 |
A6-B9-C115 | A6-B9-O16 | .Α6-Β9-ΟΓ7 | A6-B9-C11.S | A6-B9-C.U9 | A6-B9-O2Ö |
A6-B9-CI21 | AŐ-B9-O22 | Á.Ő-B9-O23 | AŐ-B9-C124 | Á6-B9-C1.25 | A6~B9~C12<5 |
A6-B9-C127 | A6-B9-C12S | A6-B9-O29 | A6-B9-C130 | A6-B9-C131 | AÓ-89-CI32 |
AŐ-B9-C133 | A6-B9-O34 | A6-B9-C135 | AŐ-B9-CÍ3Ő | A6-B9-C137 | A6-89-C138 |
Aő~B9~O39 | A6-S9-C14Ö | BLANK | •BLANK | BLANK | BLANK |
A6-B10-O | AŐ-B 10-02 | Aő-B 10-C3 | A6-B10-C4 4 | A6-B10-C5 | A6-B1Q-CŐ |
A6-B10-07 | A6-BÍÖ-C8 | A6-B30-C9 | A6-B1O-C10 | A6-B10-C11 | A6-B30-C12 |
A6-B1O-CÍ3 | A6-BW-CI4 | A.6-Ö10-05 | A6-B10-036 | A6-B10-C1? | A6-B1Ö-C1S |
Aö-B 10-09 | A6-B3Ö-C20 | A6-B10-C21 | A6-BÍ0-C22 | A6-BW-C23 | Aő-B 3 0-024 |
A6-S1Ö-C25 | A6-BW-C26 | A6-B1Ö-C27 | A6-B3Ö-C2S | Aő-B 3 0-029 | Aő-B 10-C30 |
A6-B10-031 | Aő-B 10-C32 | A6-B1Ö-C33 | A6-B10-C34 | A6-.810-035 | A6-B1Ö-C36 |
A6-B10-C37 | Aő~B 10-C3 8 | A6-B19-039 | A6-B30-C40 | A6-B10-C41 | Aő-B 10-042 |
Aő-B 10-043 | Aő-B 10-044 | A6-BÍ 0-045 | A6-B10-C46 | A6-B1Ö-C47 | A6-B30-C48 |
A6-B10-C49 | A6-B30-C5Ö | A6-B10-051 | ÁŐ-B10-C52 | A6-B10-C53 | A6-B10-CS4 |
A6-B 1.0-05 5 | A6-B3O-C56 | A6-B10-C57 | Aő-B 10-058 | A6-B10-C59 | Aő-B 10-C6Ö |
ALB10-CŐI | A6-BIÖ-C62 | Aő-B 10-063 | A6-B30-064 | A6-810-CŐ5 | Aő-Bí 0-066 |
A6-BW-CŐ7 | Aó-S 1Ö-C68 | A6-B10-069 | A6-BÍÖ-C70 | Áő-B 10-07! | A 6-B1Ö-C 72 |
A.6-B10-C73 | A6-B1Ö-C74 | A6-B1.Ö-C75 | Á6-B10-C76 | Aő-B 30-077 | A6-B10-C7S |
A6-B10-C79 | Aő-BlO-CSö | A6-B3Ü-C81 | A6-BI0-C82 | A6-B10-083 | A6-B10-C84 |
A6-B10-C85 | AŐ-B10-C86 | A6-BI0-C8? | AŐ-B10-C88 | A6-B10-CS9 | Aő-B10-090 |
Aő-B10-09.1 | A6-B 10-0.92 | A6-B10-093 | Aő-BÍO-094 | Aő-B 10-095 | A6-B10-096 |
A6-BI0--C97 | A6-B1Ö-C98 | Aő-Blü-099 | Aő-B.16-0160 | Aő-B 10-0161 | Aő-B 10-002 |
Á6-B10-C1Ö3 | A6--830-004 | Aő-B 10-Cl 05 | Aő-BlÖ-ClOő | Á6-B10-007 | A6-B10-O0S |
AŐ-810-009 | Aő-BlO-CHO | A6-B10-CU1 | Α6-Β10-ΟΠ2 | A6-B10-O13 | Aő-B 10-0! 14 |
**
Aő-Bl 0-015 | ÁŐ-B10-O16 | Aő-B 10-017 | AŐ-B! 0-0 Π | > Aő-BI 0-0119 | Aő-B 1O-C120 |
A6-B10-02! | Aő-Bl 0-022 | Aő-B 10-0 23 | A6-B1Ö-O24 | ! AŐ-B10-O25 | Aő-B10-026 |
4.6-00-027 | Aő-B W-028 | Aő-Bl 9-029 | Áő-BI Ö-CL3C | í Aő-BI 0-031 | Aő-B IÖ-C132 |
Aő-B 10-0 33 | A6-B1Ö-O34 | AÓ-B1Ö-C135 | AŐ-BI0-CÍ3Ő | ί Aő-B10-037 | Aő-B 10-0 3 8 |
5 Aő-Bl 0-039 | Aó~BIÖ-€I4Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
Aő-BU-C! | AŐ-BINC2 | ÁŐ-BII-C3 | Aő-Bl I-C4 | Aő-BI!-05 | AŐ-B 11-06 |
Aő-B 11-C7 | Aő-B! NC8 | Aó-Bl 1-C9 | Aő-BÜ-OÖ | Aő-Blí-Cl! | Aő-B Π-02 |
Aő-Bl 1-03 | Aő-Bl 1-04 | Aő-Bl 1-05 | AŐ-BL!-06 | A6-BII-CI7 | Aő-B 11-Cl 8 |
Aő-B Π-Ο 9 | Aő-Bl 1-C20 | Aő-Bl LC21 | Aő-BI1-022 | Aő-Bl I-C23 | Aő-BI 1-024 |
ÍO Aő-B 11-05 | Aő-Bl 1-C26 | Aő-B! 1-C2.7 | Aó-Bl 1-C28 | AŐ-B1I-C29 | Aő-Bli-C.30 |
ÁŐ-BII-C3I | Aő-Bl1-C32 | Aő-B! 1-C33 | Aő-Bl 1-C34 | Aő-BI I -035 | Aő-BI 1-036 |
Aő-B Π-C3 7 | Aő-BlI-C38 | ÁŐ-BN-C39 | Aő-B! 1-040 | Áó-B II-041 | AŐ-BN-C42 |
ÁŐ-BN-C43 | A6-B1I-C44 | Aö-8· 1-C45 | Aő-B! i-046 | Aő-Bl1-047 | Aő-B 11-C4 8 |
A6-B11-C49 | A6-BI1-C5Ö | A6-BU-C51 | AŐ-B!1-C52 | Aő-Bl 1-C53 | Aő-Bl 1-CS4 |
15 Aő-B; 1-CS5 | AŐ-B1I-C56 | Aő-Bl1-C57 | ÁÓ-BH-C58 | Α6-ΒΠ-Ο59 | Aő-BI I--C60 |
Aő-BH-Cől | Aő~B.I 1-CŐ2 | Aő-B! 1-CŐ3 | Aő-Bll-Cőő | Aő-BI I-CŐ5 | Aő-Bl1-C66 |
Aő-Bl1-C67 | AŐ-BÍ1-CőS | Aő-B!Í-CŐ9 | Aő-Bl 1-C70 | Aó-Bl!-C7I | Aő-Bl 1-072 |
Α6-ΒΠ-873 | AÓ-B11-C74 | Aő-BlI-C7S | Aő-B! 1-076 | Α0-ΒΠ-Ο77 | Aő-BI Í-C78 |
Aő-Bl 1-C7.9 | Aő-BLl-CSO | Aő-Bl1-C8I | A6-BI.1-C82 ‘ | Aő-BI 1-CS3 | Aő-Bl 1-084 |
20 AŐ--8 ! 1-C85 | Aő-Bll-CSő | Aő-B11-CS7 | Aő-Bl 1-C88 | Aő-B 11-C89 | Aő-Bl 1-090 |
A6-BU-C91 | A6-BU-C92 | Aő-B! 1-C93 | A6-B11-C94 | Aő-Bl 1-C95 | A6-BII-C9Ő |
AŐ-BH-C97 | A6-B11-C98 | AŐ-BH-C99 | Aő-B! 1-000 | Aő-BH-OOl | Aő-Bl 1-CI 02 |
Aő-Bl!-Cl 03 | Aő-BlÍ-C104 | Aő-Bl 1-005 | Aő-BlI-CI06 | Aő-BI I-O07 | Aó-Bl 1-008 |
Aő-B 11-009 | Aő-Bl 1-CI10 | AŐ-BN-Ol! | Áó-B! 1-0112 | Aő-Bl 1-Ci 13 | AŐ-B11-CH4 |
25 A6-BII-CU5 | Aő-BIi-Olő | Aő-B 11-Cl! 7 | Aő-Bl 1-018 | Aő-Bl 1-CN9 | AŐ-BI 1-020 |
Aő-B!1-CI2! | Aő-B H.-C 122 | Aő-Bl1-023 | Aő-B Π-Cl 24 | Aő-B! 1-0 25 | Aő-Bl 1-0126 |
Aő-B 11-027 | Aő-B 11-0 28 | Aő-Bl 1-029 | Α0-ΒΠ-Ο30 | Aő-B 11-03! | Aő-B! 1-032 |
A6-B1.1-CI33 | Aő-Bl 1-0 34 | Aő-B 11-03 5 | Aő-BI1-036 | A6-BH-C137 | Aő-BI !~O38 |
Α6-ΒΠ-Ο39 | Á6-B11-O4Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK. |
30 AŐ-B12-CJ | AŐ-BI2-C2 | A6-BI2-C3 | Aő-B 12-04 | A6--8I2-CS | Á6-B12-C6 |
A6-BI2-C7 | AŐ-B12-C8 | A6-B12-C9 | A6-B12-C10 | A6-B12-C; 1 | Aő-B 12-0 2 |
AŐ-B 12-03 | Aő-B 12-04 | Aő-Bl 2-05 | Aő-B 12-0 lő | AŐ-B12-O7 | Aő-B 12-08 |
A. 6-812-09 | A6-B12-C20 | AŐ-B12-C21 | Áé-B 1.2-022 | AŐ-B12-C23 | ÁŐ-BI2-C24 |
A 6-02-025 | A6-B12-C26 | A6-B12-C27 | Aő-B 12-028 | A6-B12-C29 | A6-BI2-C30 |
35 Aő-Bl 2-C31 | AŐ-B12-C32 | Á6-B.12-C33 | Aő-B! 2-034 | A6-B12-C35 | A6-BI2-C36 |
AŐ-B12-C37 | AŐ-B12-C38 | A6-812-C39 | Aő-B 12-040 | AŐ-B12-C4I | Aó-B 12-042 |
A.Ő-B12-C43 | AÓ-B12-C44 | AŐ-B12-C4S | Á6-B12-046 | Aő-B 12-047 | Aő-B 12-048 |
♦ Μ <φ
Á6-B12-C49 | Aő-Bl 2-C5Ö | AŐ-B12-C51 | Aő-Bl 2-C52 | A6-B12-C53 | A6-B12-C54 | |
A6-B12-C55 | AŐ-B12-C5Ő | A6-BI2-C5? | AÖ-B12-C58 | AŐ-B12-C59 | AŐ-B12-CŐ0 | |
A6-B12-CŐ1 | Aő-Bl 2-C62 | AŐ-B12-C63 | A6-B12-C64 | Á6-812-CŐS | Á6-B12-C66 | |
A6-B12-CŐ7 | A6-BI2-C6S | A6-B12-CŐ9 | AŐ-B12-C70 | AŐ-B12C71 | AŐ-B12-C72 | |
5 | AŐ-B12-C73 | AŐ-.B.Í2-C74 | A6-B12-C7S | AŐ-B12-C76 | Áő-Bl 2-C77 | AŐ-B12-C78 |
A6-B12-C79 | AŐ-B.V2-C80 | Aő-B 12-01 | A6-B12-C82 | A6-B12-C83 | AŐ-B12-C84 | |
A6-B12-CS5 | AŐ-B12-C8Ő | A6-B12-CS7 | AŐ-BI2-C88 | Á6-B12-C89 | AŐ-B12-C90 | |
A6-RI2-C91 | Aő~BI2~C92 | AŐ-B12-C93 | AŐ-B12-C94 | A6-B12-C95 | AŐ-B12-C9Ő | |
AÓ-312-C97 | A6-B12-C98 | A6-B12-C99 | Aő-B 12-009 | Aő-B 12-001 | Aő-B 12-002 | |
w | A6-812-003 | Aő-B .12-0 04 | Aő-B 12-0 05 | Aő-B 12-006 | Aő-B 12-0 07 | Aő-B 12-C 108 |
Aó-Bí 2-009 | Aő-B 12-010 | Aő-B 12-0 1.1 | A6-BI.2-C11.2 | Áő~BI2~CT13 | Aő-B 12-014 | |
Aő-Bl 2-0.15 | Aő-B '12-016 | Aő-B 12-017 | Aő-B 12-0 IS | A6-B12-O19 | Aő-B 12-0 20 | |
Aő-B 12-0 21. | Aő-B 12-022 | Aő-B 12-0 23 | Aő-B 12-024 | A6-B12-O25 | Aő-B 12-0 26 | |
Aő-B 12-027 | Aő-B 12-028 | A6-B12-C129 | AŐ-8Í2-C130 | Aő-B 12-0.31 | Aő-B 12-0 32 | |
15 | Aő-B 12-C133 | Aő-.812-034 | AŐ-B12-O35 | AŐ-B12-CI3Ő | Aő-B 1.2-037 | AŐ-B12-O38 |
A6-B12-O39 | Aő-B 12-040 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A6-B13-O | A6-B13-C2 | A6-B13-C3 | A6-.B13-C4 | A6-B13-C5 | Aő-Bl 3-Cő | |
A.Ő-BI3-C7 | AŐ-B13-C8 | A6-B13-C9 | AŐ-B13-CI0 | Aő-B 13-C 11 | Aő-B 13-0 2 | |
Aő-B 13-03 | Aő-B 13-04 | AŐ-BI3-O5 | Aő-Bl 3-0 ő4 | Aő-Bl 3-07 | Aő-B 13-0 8 | |
20 | Aö-B 13-09 | A6-BI3-C20 | AÖ-B13-C2Í | A6-B13-C22 | Á6-B13-C23 | A6-B13-C24 |
A6-B13-C25 | AŐ-BI3-C2Ő | Aő-Bl 3-C27 | Aő-Bl 3-C28 | AŐ-B13-C29 | AŐ-B13-C3Ö | |
Aő-Bl 3-C31 | AŐ-B13-C32 | AŐ-B13-C33 | AŐ-B13-C34 | Aő-Bl 3-C35 | AŐ-B13-C3Ő | |
Aő-Bl 3-C37 | Á6-BI3-C38 | AŐ-BB-C39 | A6-B13-C40 | AŐ-B13-C41 | Aő-Bl 3-C42 | |
A6-B13-C43 | A6-B13-C44 | A6-B13-C45 | A6-813-C46 | A6-B13-C47 | AŐ-B13-C48 | |
25 | A6-B13-C49 | AŐ-B13-C50 | A6-B13-C51 | Aő-Bl 3-C52 | AŐ-B13-C53 | AŐ-B13-C54 |
Aő-Bl 3-C55 | AŐ-B13-C5Ő | Aő-Bl 3-C57 | Aő-B í 3-C $8 | AŐ-B13-CS9 | AŐ-B13-CŐ0 | |
A6-B13-C61 | A6-B13-CŐ2 | Aő-Bl 3-€63 | Aő-Bl 3-C64 | AŐ-B13-CŐ5 | AŐ-B13-CŐŐ | |
AŐ-BÍ3-CŐ7 | AŐ-B13-CŐ8 | A6-B13-C69 | Aő-Bl 3-C7Ö | AŐ-B13-C71 | AŐ-B13-C72 | |
A6-B13-C73 | AŐ-B13-C74 | A6-BB-C7S | A6-B13-C7Ő | AŐ-BL3-C77 | AŐ-B13-C78 | |
30 | AŐ-B1.3-C79 | Aő-B 13-CSŐ | Áő-Bl 3-C8.1 | A6-BI3-C82 | AŐ-BI3-CS3 | A6-B.Í3-C84 |
A6-B13-C85 | AŐ-B13-C86 | A6-B13-C87 | A6-B13-C8S | Aő-Bl 3-CS9 | A6-B13-C90 | |
A6-B13-C91 | AŐ-B13-C92 | AŐ-B13-C93 | AŐ-BÍ3-C94 | A6-BL3-C95 | AŐ-B13-C96 | |
AŐ-B13-C9? | AŐ-B13-C98 | Aő-B 13-09 | Aő-B 13-0 OO | Aő-B1.3~C10t | A6-B13-C102 | |
AŐ-B13-C103 | Aő-B 13-Cl 04 | Aő-Bl 3-0.05 | AŐ-BÍ3-C106 | A6-B13-C107 | Aő-Bl 3-008 | |
35 | AŐ-B13-O09 | Aő-B 13-0 10 | Aő-BB-CH! | AŐ-BI3-CH2 | Aő-B 1.3-0 13 | AŐ-B.13-CI 14 |
AŐ-B13-C115 | Aő-B 13-016 | Aő-Bl 3-017 | Aő-B 13-018 | Aő-B í 3-C Π 9 | Aő-B 13-0 20 | |
Aő-Bl3-021 | Aő-B 13-0 22 | AÖ-BB-O23 | Aő-Bl 3-024 | AŐ-B 13-0 25 | Aő-Bl 3-026 |
X * *
Α6-Β13-Ο27 | A6-B13-O2S | : Á6-B13-029 | * AŐ-B13-O30 A6-B13-O31 AŐ-B13-C132 | ||
AŐ-B13-O33 | A6-B13-C134 | A6-B13-O35 | A6-B13-C136 A6-B13-O37 A6-B13-038 | ||
Aő-Bí 3-039 | A6-BD-O4Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A7-B1-O | A7-B1-C2 | A7-B1-C3 | A7-B1-C4 | A7-B1-C3 | A7-BÍ-C6 |
A7-BAC7 | A7-B1-C8 | A7-B1-C9 | A7-B1-O0 | A7-B.l-C.il | Á7-B1-CI2 |
,47-81-03 | A7-B1-CI4 | A7-BI-O5 | A7-BNC16 | A7-B1-O7 | A7-B1-CX8 |
A7-B1-O9 | A7-B1-C2Ö | A7-B1-C2I | A7-B1-C22 | A7-B1-C23 | A7-B1-C24 |
A7-BI-C25 | A7-BI-C2Ő | Á7-B1-C27 | A7-B1-C28 | A7-B1-C29 | A7-BI-C30 |
Á7--BI-C31 | A7-B1-C32 | A7-.Ö1-C33 | Á7-B1-C34 | A7-BI-C35 | A7-B1-C36 |
A7-B3-C37 | A7-B2-C38 | A7-BI-C39 | A7-B1-C40 | A7-BI-C4I | A7-BÍ-C42 |
A.7-B1-C43 | A7-B1-C44 | A7-B1-C45 | A.7-.B1-C46 | A7-B1-C47 | A7-81-C48 |
A7-ÖNC49 | A7-B1-C50 | A7-B1-CS1 | A7-B1-C52 | Á7-B1-CS3 | A7-B1-C54 |
A7-B1-C55 | A /-Β l-toő | A7-B1-C57 | A7-BÍ-C58 | A7-B1-C59 | A7-B1-CŐ0 |
A7-8LC6! | A7-B1-CÖ2 | A7-B1-CŐ3 | A7-BÍ-C64 | A7-8I-Ü65 | A7-B1-C66 |
Á7-B1-C67 | A7-BÍ-C68 | A7-B1-C69 | A7-B1-C70 | A7-B1-C71 | A7-B1-C72 |
A7-31-C73 | A7-BÍ-C74 | A7-B1-C75 | A7-BI-C76 | A7-B1-C77 | A7-B1-C78 |
A7-B1-C79 | A7-B1-C80 | A7-B1-C81 | A7-BI-C82 | A7-B1-CS3 | A7-B1-C84 |
A7-B1-C85 | A7-B1-C86 | A7-B2-C87 | A7-B1-C88 | A7-.B1-C89 | A.7-B1-C90 |
A7-B1-C91 | A7-B1-C92 | A7-B1-C93 | A7-B1-C94 k | A7-B1-C95 | A7-B1-C96 |
A7-B1-C97 | A7-BI-C98 | A7-B1-C99 | A7-B1-O09 | A?-31-001 | A7-B1-O02 |
A7-B1-OÖ3 | A7-B1-O04 | A7-B1-OÖS | Á7-B1-OG6 | A7-B1-007 | A7-B1-C108 |
A7-BAC1Ö9 | A7-BJ-CI W | Α7-Β1-ΟΠ | A7-B1-C112 | A7-B1-O13 | A7-B 1-0.14 |
A7-B1-O15 | A7-B.l-O.26 | A7-B1-C117 | Á7-B1-018 | A7-81-CI19 | A7-B1-O20 |
A7-BLC121 | A7-B1-022 | A7-B1-O23 | A7-B1-024 | A7-B1-O25 | A7-BX-O26 |
A7-31-C127 | A7-B1-O28 | A7-B1-C129 | A7-B1-O3G | A7-B1-O31 | Α7-Β1-Ό32 |
A7-B1-033 | A7-B1-O34 | A7-B1-C135 | A7-BÍ-O3Ő | A7-81-O37 | A7-B1-O38 |
A7-B1-O39 | A 7-B1-0 40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A7-B2-O | A7-B2-C2 | A7-B2-C3 | Á7-B2-C4 | A7-B2-C5 | A7-B2-C6 |
A7-B2-C7 | A7-B2-CS | A7-B2-C9 | A7-B2-O0 | A7-B2-01 | Α7-Β2-Ο2 |
A7-.82-CI3 | A7-B2-C14 | A7-B2-O5 | A7-B2-OŐ | A7-B2-CI7 | A7-B2-O8 |
A7-B2-O9 | A7-B2-C20 | A7-.82-C21 | A7-B2-C22 | A7-82-C23 | A7-B2-C24 |
A7-B2-C25 | A7-B2-C26 | A7-B2-C27 | Á7-.Ö2-C28 | A7-B2-C29 | A7-B2-C30 |
A7-B2-C31 | A7-B2-C32 | A7-B2-O3 | A7-82-C34 | A7-B2-C35 | A7-B2-C36 |
A7-B2-C37 | A7-B2-C38 | Á7-B2-C39 | A7-B2-C40 | A7-B2-C41 | A7-B2-C42 |
A7-B2-C43 | A7-B2-C44 | Á7-B2-C45 | A7-B2-C46 | Á7-B2-C47 | A7-B2-C48 |
A7-B2-C49 | A7-B2-C50 | A7-B2-C51 | A7-B2-C52 | A7-B2-C53 | A7-B2-C54 |
A7-B2-C55 | A7-B2-C56 | A7-B2-CS7 | A7-B2-C5S | A7-B2-C59 | A7-B2-C6G |
A7-B2-C61 | A7-B2--C62 | AT-B2-C63 | A7-B2-OS4 | A7-B2-C65 | A7-B2-C66 |
Á7-B2-C67 | A7-B3-CŐS | A7-B2-C69 | A7-B2-C70 | A7-B2-C71 | A7-B2-C72 |
A7-B2-C73 | A7-B2-C74 | A7-B2-C75 | A7-B2-C76 | A7-B2-C77 | A7-B2-C78 |
A7-B2-C79 | A7-B2-C8© | Á7-B2-CS1 | A7-B2-C82 | A7-B2-C83 | A7-B2-C84 |
A7-B2-CS5 | A7-B2-C86 | A7-B2-C87 | A7-B2-CS8 | A.7-B2-C89 | A7-B2-C9Ö |
Á7-B2C9! | A7-B2-C92 | A7-B2-C93 | A7-B2-C94 | A7-B2-C95 | A7-B2-C96 |
A7-B2-C97 | A7-B2-C98 | A7-S2-C99 | A7-B2-CIÖ0 | Α7-Β2-ΟΌ1 | A7-B2-C1Ű2 |
A7-B2-C1Ö3 | A7-B2-CI04 | A7-B2-CI05 | A7-B2-C1Ö6 | A7-B2-C197 | A7-B2-CÍ08 |
A7-B2-C109 | A7-B2-CH0 | A7-B2-CI11 | A7-B2-C112 | A7-B2-CU3 | A7-B2-C114 |
A7-B2-CU5 | A7-B2-C116 | Á7-B2-C117 | A7-B2-CHS | A7-B2-Cl 19 | A7-B2-C120 |
A7-B2-C12.1 | A7-B2-C122 | A7-R2-C123 | Á7-B2-C124 | A7-S2-O25 | A7-B2-C126 |
A7-B2-CI27' | Α7-Β2Ό28 | A7-B2-C129 | A7-B2-C.130 | Á7-B2-CI31 | A7-B2-C132 |
A7-R2-C133 ' | A7-B2-C134 | Á7-B2-C135 . | A7-B2-C136 | A7-B2-C137 | A7-B2-C138 |
A7-B2-C139 | A7-B2-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
15 | A7-B3-C1 | A7-83-C2 | A7-83-C3 | Á7-B3-C4 | A7-B3A35 | A7-B3-C6 |
A7-B3-C7 | A7-B3-C8 | A7-B3-C9 | A7-B3-C1Ö | A7-B3-C11 | A7-B3-C12 | |
Á7-B3-C13 | A7-B3-CM | A7-.B3-CI5 | A7-B3-C16 | A7-B3-C17 | A7-B3-C18 | |
A7-B3-C19 | A7-B3-C20 | A7-B3-C2I | A7-B3-C22 | A7-B3-C23 | A7-B3-C24 | |
A7-B3-C2S | A7-B3-C26 | A7-B3-C27 | A7-B3-C2S ‘ | A7-B3-C29 | A7-B3-C30 | |
20 | A7-B3-C3I | A7-.B3-C32 | A7-B3-C33 | A7-B3-C34 | A7-B3-C35 | A7-B3-C36 |
Á7-B3-C3? | A7-B3-C3S | Á7-B3-C39 | Á7-B3-C40 | A7-B3-C41 | A7-B3-C42 | |
Á7-B3-C43 | A7-B3-C44 | Á7-B3-C45 | A7-B3-C46 | A7-B3-C47 | A7-B3-C48 | |
A7-B3-C49 | A7-B3-C59 | A7-B3-C51 | A7-B3-C52 | A7-83-C53 | Á7-B3-C54 | |
A7-83-C55 | A7-B3-C56 | A7-B3-C57 | A7-B3-C58 | Á7-B3-C59 | A7-B3-C60 | |
25 | A7-B3-C6I | A7-B3-CŐ2 | A7-B3-CŐ3 | A7-B3-C64 | A7-.B3-C65 | A7-B3-C66 |
A7-B3--C6? | Á7-B3-C68 | A7-B3-C69 | A7-B3-C70 | A7-B3-C71 | A7-B3-C72 | |
A7-B3-C73 | A7-B3-C74 | A7-B3-C75 | A7-B3-C76 | A7-B3-C77 | A7-B3-C78 | |
A7-B3-C79 | A7-B3-CSÖ | A7-B3-C8Í | A7-B3-C82 | A7-B3-C83 | A7-B3-C84 | |
Á7-B3-C85 | A7-B3-C86 | A7-B3-C87 | A7-B3-C88 | A7-.B3-C89 | A7-B3-C90 | |
30 | A7-B3-C91 | A7-B3-C92 | A7-B3-C93 | A7-B3-C94 | A7-B3-C95 | A7-B3-C96 |
A7-B3-C97 | A7-B3-C98 | A7-B3-C99 | A7-B3-C10Ö | A7-B3-CI0I | A7-B3-C1Ö2 | |
A7-B3-C103 | A7-B3-C1Ö4 | Á7-B3-C105 | A7-B3-C106 | A7-B3-C107 | A7-B3-C108 | |
A7-B3-CIÖ9 | A7-B3-C110 | Á7-B3-C1II | A7-B3-C.il 2 | A7-B3-C113 | A7-B3-C114 | |
A7-B3-C115 | A7-B3-C1I6 | Á7-B3-CH7 | A7-B3-C118 | A?~B3~Cn9 | A7-B3-C120 | |
35 . | A7-B3-C121 | A7-B3-C122 | A7-B3-C123 | A7-B3-C124 | A7-B3-C125 | A7-B3-C.126 |
A7-B3-CI27 | A7-B3-CI28 | Á7-B3-C129 | A7-B3-C230 | Á7-S3-CI3I | A7-B3-C132 | |
A7-B3-C.133 | A7-.B3-C134 | A7-B3-C135 | A7-B3-C136 | A7-B3-Ü137 | A7-B3-C138 |
A7-B3-CI39 A7-B4-C1 | A7-B3-CMÖ A7-B4-C2 | BLANK A7-B4-C3 | BLANK A7-B4-C4 | BLANK A7-B4-C5 | BLANK A7-84-C6 |
Á7-B4-C7 | Á7-B4-C8 | A7-B4-C9 | A7-B4-C1Ö | A7-B4-C11 | A7-B4-C12 |
A7-B4-C13 | A7-B4-C14 | Á7-B4-C15 | A7-B4-C16 | A7-B4-C17 | A7-B4-C18 |
A7-B4-CI9 | Á7-B4-C2Ő | A7-84-C22 | A7-B4-C22 | A7-B4-C23 | A7-B4-C24 |
A7-B4-C25 | A7-B4-C2Ő | A7-B4-C27 | A7-B4-O2S | A7-B4-C29 | A7-B4-C30 |
Á7-B4-O3J | A7-B4-C32 | A7-B4-C33 | A7-B4-C34 | .Á ? “δ·4*Ί-<3 5 | A7-B4-C36 |
Á7-B4-C3? | A7-B4-C3S | A7-B4-C39 | A7-B4-C40 | A7-B4-C41 | A7-B4-C42 |
A7-B4-C43 | A7-B4-C44 | A7-84-C45 | A7-B4-C4Ő | A7-B4-C47 | A7-B4-C48 |
A7-B4-C49 | A7-B4-C50 | A7-B4-C5 2 | A7-B4-C52 | A7-B4-CS3 | A7-B4-C54 |
A7-B4-G55 | A7-B4-C56 | A7-B4-C57 | A7-B4-C58 | A7-B4-C59 | A7-S4-CŐÖ |
A7B4-CŐ1 | A7-B4-C62 | A7-84-C63 | A7-B4-CŐ4 | A7-B4-CÖS | A7-B4-C66 |
A7-B4-C67 | A7-B4-O68 | A7-84-C69 | A7-84-C7Ö | A7-84-071 | A.7-B4-C72 |
A7-B4-C73 | A7-B4-C74 | A7-84-C75 | A7-B4-C7Ó | A.7-B4-C77 | A7-B4-C78 |
A7-S4-C79 | A7-B4-C80 | A7-B4-C81 | A7-Ő4-O82 | A7-B4-CS3 | A7-B4-C84 |
A7-B4-C85 | A7-B4-C86 | A7-S4-C8? | A7-B4-G88 | A7-.84-C89 | A7-B4-C90 |
Α7-Β4-Ο91 | A7-B4-C92 | <47-84-093 | A7-B4-C94 | A7-B4-C95 | A7-B4-C96 |
A7-B4-C97 | A7-B4-C98 | A7-Ö4-C99 | A7-B4-C2ÖO | A7-B4-C1Ö1 | A7-B4-C102 |
A7-84-C2Ö3 | A7-B4-C1Ö4 | A7.B4-CI05 | A7-B4-C106* | A 7-84-0107 | A7-B4-C108 |
A7-B4-C109 | A7-B4-C220 | A7-B4-C1H | A7-B4-CH2 | A7-B4-CL13 | Ά7-Β4-Ο214 |
A7-B4-C215 | A7-84-C116 | A7-B4-C11? | A7-B4-CÍÍ8 | A7-S4--C!19 | A7-B4-C120 |
A7-B4-C221 | A7-B4-C122 | A7-84-023 | A7-B4-C124 | A7-B4-C125 | A7-B4-C126 |
A7-B4-C127 | A7-B4-C12S | A 7-84-0 2 29 | A7-B4-G130 | Á7.B4-C231 | A7-B4-CÍ32 |
A7-B4-C133 | A7-B4-C134 | A7-B4-C135 | A7-B4-C136 | A7-PN-C137 | A7-B4-C138 |
A7-B4-C139 | A7--B4-GI40 | BLANK | B2..AN.K | BLANK | BLANK |
A7-B5-C1 | A7-B5-C2 | A7-B5-C3 | A7-B5-C4 | A7-B5-C5 | A7-B5-C6 |
A7-BS-C7 | A7-S5-C8 | A7-BS-C9 | A7-B5-C2Ö | A7-BS-C2! | A7-B5-CI2 |
A7-BS-C13 | A7-B5-C14 | A7-B5-C15 | A7-B5-C16 | A7-B5-C.17 | A7-B5-CI8 |
A7-B5-C19 | A7-B5-C2Ö | A7-B5-C21 | A7-B5-C22 | A7-B5-C23 | A7-B5-C24 |
A7-B5-C25 | A7-B5-C26 | A7-85-C27 | Á7-B5-C28 | Á7-B5-C29 | A7-B5-C30 |
A7B5-C32 | A7-85-C32 | A7-BS-C33 | A7-B5-C34 | A7-B5-C35 | A7-B5-C36 |
A7-B5-C37 | A7-B5-C38 | Á7-85-C39 | A7-B5-C40 | A7-B5-O41 | A7-B5-C42 |
A7-B5-C43 | A7-B5-C44 | A7-85-C45 | A7-B5-G46 | A7-B5-C47 | A.7-B5-C4S |
A7-B5-C49 | A7-B5-G50 | A7-B5-C5I | A7-B5-C52 | A7-BS-C53 | A. / -B 5-054 |
A7-B5-C55 | A7-B5-C56 | A7-B5-C57 | A7-B5-C58 | A7-B5-C59 | A7-S5-C6Ö |
A7-B5-C61 | A7-B5-C62 | A7-B5-C63 | A7-B5-C64 | A7-B5-CÖ5 | A7-B5-C66 |
Á7-B5-C67 | A7-B5-CŐ8 | A7-B5-C69 | A7-B5-C70 | A7-B5-C71 | A7-B5-C72 |
* <
A7-B5-C73 | A7-B5-C74 | A7-B5-C75 | A7-B5-C76 | A7-BS-C77 | A7-B5-C78 | |
A7-B5-C79 | A7-B5-CS0 | A7-B5-C81 | A7-B5-C82 | A7-B5-C83 | A7-B5-C84 | |
A.7-B5-C85 | A7-85-C86 | A7-B5-CS7 | A7-B5-C&8 | A7-B5-C89 | A7-B5-C9Ö | |
A7-B.5-C91 | A7-B5-C92 | A7-B5-C93 | A7-B5-C94 | A7-B5-C95 | A7-B5-C96 | |
5 | A7-B5-C9? | A7-B5-C9S | A7-B5-C99 | A7-B5-C1Ö0 | A7-B5-C101 | A7-B5-CIÖ2 |
A7-B5-C1Ö3 | A7-B5-C204 | A7-B5-C.105 | A7-B5-CIÖ6 | Á7-B5-C1Ö7 | A7-B5-C108 | |
A7-B5-C109 | A7-B5-C110 | A7-85-C111 | A7-B5-Ü112 | A7-B5-CI13 | A7-B5-C114 | |
Á7-BS-C11S | A7-BS-C116 | A7-B5-CH? | A7-B5-C.118 | A7-B5-CN9 | A7-B5-CI20 | |
A7-B5-C12I | A7-B5-C122 | A7-S5-C123 | A7-B5-C124 | A7-B5-C125 | A7-BS-C126 | |
.10 | Α7-Β5-Ό27 | A7-B5-C128 | A7-35-C129 | A7-B5-C130 | A7-B5C131 | A7-B5-C132 |
A7-B5-C1.33 | A7-B5-C.134 | A7-SS-CI3S | A7-B5-C136 | A7-B5-CX37 | A7-B5-C13S | |
A7-BS-C139 | A7-B5-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
Á7-B6-C1 | A7-BŐ-C2 | A7-B6-C3 | A7-B6-C4 | A7-B6-CS | A7-B6-C6 | |
A7-B6-C? | A7-B6-C8 | A7-B6-C9 | A7-B6-C10 | A7-B6-C.1.1 | A7-B6-C12 | |
15 | A7-B6-C13 | A7-B6-C14 | A 7-Ső-C 15 | A7-B6-C16 | A7-B6-C.Í7 | A7-B6-C18 |
A7-B6-C19 | A7-B6-C20 | A7-B6-C21 | A7-B6-C22 | A7-B6-C23 | A7-B6-C24 | |
A7-B6-C25 | A7~B6~C26 | A.7-B6-C27 | A7-B6-C28 | A7-BŐ-C29 | A7-B6-C30 | |
A7-B6-C31 | A7-B6-C32 | A7-B6-C33 | A7-B6-C34 | A7-B6-C35 | A7-B6-C36 | |
A7-B6-C37 | A7-B6-C3S | A7-B6-C39 | A7-B6-O40 4 | A7-.B6-C41 | A7~B6*C42 | |
20 · | A7-B6-C43 | A7-B6-C44 | A7-BŐ-C45 | A7-BŐ-C46 | A7-B6-C47 | A7-B6-C4S |
A7-B6-C49 | A7-B6-C50 | A7-.B6-C5I | A7-B6-C52 | A7-B6-C53 | Á7-B6-C54 | |
A7-B6-C55 | A7-B6-C56 | Á7-B6-C57 | A7-B6-C58 | A7-B6-Ü59 | A7-B6-C6Ö | |
A7-B6-C61 | A7-B6-C62 | A7-B6-C63 | A7-B6-CÓ4 | A7-B6-C65 | A7-B6-C66 | |
Á7-B6-C67 | A7-B6-C6S | A7-B6-C69 | A7~Bő~C7Ö | Á7-B6-C7! | A7-B6-C72 | |
25 | A7-BŐ-C73 | A7-B6-C74 | A7-B6-C-75 | A7-B6-C76 | A7-B6-C7? | A7-B6-C78 |
A7B6'~C79 | A7-B6-C80 | A7-B6-C81 | A7-B6-C82 | A7~B6~eS3 | A7-B6-C84 | |
A7-B6-C85 | A7-B6-C86 | A7-B6-C87 | A.7-86-C88 | A7-B6-C89 | A7-B6-C90 | |
A7-B6-C9.1 | A7-B6-C92 | A7-B6-C93 | A7-B6-C94 | Á7~Bő~C95 | A7-B6-C96 | |
A7-B6-C97 | A7-B6-C98 | Á7-B6-C99 | A7-B6-CÍ0Ö | A7-B6-CW1 | A7-B6-C102 | |
30 | A7-B6-CW3 | A7-B6-CÍ04 | A7-B6-C105 | A7-B6-C106 | A7-B6-C107 | A7-B6-C10S |
A7-B6-C109 | A7-B6-CK0 | A7-B6-CU1 | A7-B6-C.112 | A7-B6-C113 | A7-B6-C114 | |
A7-.B6-C115 | A7-B6-C116 | A7-B6-CI17 | A7-B6-C118 | A7-B6-C119 | A7~B6~C12l) | |
AAB6-CÍ21 | A7-B6-CI22 | Á7-B6-C123 | A7-86-C124 | A7-B6-C125 | A7-B6-C126 | |
A7-B6-C127 | A7--B6-C128 | Á7-B6-CI29 | A7-B6-C130 | A7-B6-C131 | A7-B6-C132 | |
35 | A7-B6-C.133 | A7-B6-C134 | Á7-B6--C13S | A7-B6-C136 | A7-BNC137 | A7-BÓ-CL3S |
A7-BA-C139 | A7-BŐ-C14Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A7B7-C1 | A7-B7-C2 | A7-B7-C3 | A7-B7-C4 | A7-B7-Ü5 | A7-B7-CÓ |
««δ
A7-B7-C7 | A7-B7-C8 | A7-B7-C9 | A7-B7-O0 | A7-B7-C11 | A7-B7-C12 |
Á7-B7-CI3 | A7-B7-O4 | Á7-87-O5 | A7-B7-O6 | A7-B7-CI7 | A7-B7-CÍ8 |
Α7-Β7-Ο9 | A7-B7-C20 | A7-B7-C21 | A7-B7-C22 | A7-B7-C23 | A7-B7-C24 |
A7-B7-C25 | A7-87-C2(> | A7-.B7-C27 | A7-B7-C28 | A7-B7-C29 | A7-B7-C30 |
Á7-B7-C31 | A7-B7-C32 | A7-B7-C33 | A7-S7-C34 | A7-B7-C35 | A7-B7-C3Ó |
Á7-B7-C37 | A7-B7-C38 | A7-B7-C39 | A7-B7-C4Ö | A7-B7-Ü4I | A7-B7-C42 |
Á7-87-C43 | A7-B7-C44 | A7-B7-C45 | A7-B7-C46 | A7-B7-C47 | A7-B7-C48 |
Á7-B7-C40 | A7-B7-C50 | A7-87-C5X | A7-B7-C52 | A7-B7-C53 | A7-B7-C54 |
A7-B7-C55 | A7-B7-C56 | A7-.87-CS7 | A7-B7-C58 | A7-B7-C59 | A7-B7-C60 |
A7-B7-C61 | A7-B7-C62 | A7-87-C63 | A7-B7-C64 | A7-37-C65 | A7-B7-C66 |
A7-B7-C67 | A7-.87-C68 | A7-B7-CÓ9 | A7-B7-C7Ö | A7-.B7-C7Í | A7-B7-C72 |
A7-B7-C73 | A7-B7-C74 | A7-B7-C75 | A7-B7-C76 | A7-B7-C77 | A7-B7-C78 |
A7-B7-C79 | Á7-87-C80 | A7-87-CS2 | A7-B7-CS2 | A7-B7-CS3 | A7-.B7-CS4 |
A7-B7-C85 | A7-B7C86 | A7-B7-C87 | A7-B7-C88 | A7-B7-C89 | A7-.B7-C90 |
A7-B7-C91 | A7-B7-C92 | A7-B7-C93 | A7-.B7-C94 | A7-B7-C95 | A7-87-C96 |
A7-B7-C97 | A7-B7-C98 | A7-B7-C99 | A7-B7-C100 | A7-B7-CKB | A7-B7-C102 |
Á7-S7-C1Ö3 | A7-B7-C1Ö4 | .47-87-005 | A7-87-0 06 | A7-B7-C1Ö7 | A7-B7-OOS |
A7-B7-C1G9 | A7-B7-C119 | A7-B7-CU1 | A7-.B7-O12 | A7-B7-CO3 | A7-B7-C114 |
A. 7-.87-015 | A7-B7-C1M | A7-B7-C1.17 | A7-B7-O1S ‘ | Α7-Β7-Ο19 | A7-B7-CJ2Ü |
A7-B7-C121 | A7-B7-C122 | A7-B7-C123 | A7-B7-C124 | A7-B7-O25 | A7-B7-C126 |
A7-.87-C127 | A7-87-C128 | A7-B7-O29 | A7-B7-CÍ3Ö | A7-B7-C131 | A7-B7-O32 |
A7-B7-CI33 | A7-.B7-C134 | A7-B7-C135 | A7-B7-O36 | A7-B7-C137 | A7-B7-O38 |
A7-B7-O39 | A7-B7-GMÖ | BLANK. | BLANK. | BLANK | BLANK |
A7-BS-CI | A7-B8-C2 | A.7-BS-C3 | A7-B8-C4 | Á7-B&-C5 | A7-B8-C6 |
Á7-B8-C7 | A7-B8-CS | A7-B8-C9 | A7-B8-CW | A7-B8-C1I | A7-B8-C12 |
A7-B8-O3 | A7-B8-C14 | A7-B8-Q5 | A7-BS-O6 | A7-B8-CI7 | A7-B8-C18 |
A7~8S-C19 | A7-BS-C2Ö | A7-BS-C21 | A7-BS-C22 | A7-B8-C23 | A7-B8-C24 |
A7-B8-C25 | A7-B8-C26 | A7-B8-C27 | A7-B8-C28 | A7-B8-C29 | A7-B8-C3Ö |
A7-BS-C31 | A7-B8-C32 | Á7-BS-C33 | A7-B8-C34 | A7-B8-C35 | A7-B8-C36 |
A7-B8-C37 | A7-B8-C3S | Á7-B8-C39 | A7-BS-C4Ö | A7-B8~C4.t | A7-B8-C42 |
A7-B8-C43 | A7-B8-C44 | A7-B8-C45 | A7-B8-C40 | Á7-B8-C47 | A7-B8-C48 |
A7-B8-C49 | A7-B8-C50 | A7-B8-C5I | A7-B8-C52 | A7-B8-C53 | A7-B8-C54 |
A7-B8-C55 | A7-B8-C56 | A7-B8-C57 | A7-B8-C58 | A7-B8-C59 | A7-S8-C60 |
A7-B8-C6I | A7-BS-Ü62 | A7-B8-C63 | A7-B8-C64 | A7-B8-C6S | A7-B8-C66 |
A7-B8-C67 | A7-B8-CÖ8 | A7-B3-C69 | A7-B8-C70 | A7-B8-C7X | A7-B8-C72 |
A7-B8-C73 | A7-B8-C74 | A7-B8-C75 | A7-BS-C76 | A7-B8-C77 | A7-B8-C78 |
A7-B8-C79 | A7-B8-C89 | A7-B8-C81 | Á7-.B8-C82 | A7-B8-C83 | A7-B8-C84 |
« * * <e>
«ί
A7-B8-CS5 | A7-B8-C86 | A7-B8-C87 | A7-BS-C88 | A7-BS-CS9 | A7-B8-C90 |
A7-B8-C91 | A7-B8-C92 | A7-BS-C.93 | A7-B8-C94 | Á7-B8-C9S | A7-B8-C9Ő |
A7-B8-C97 | A7-B8-C98 | A7-B8-C99 | A7-BS-C10G | A7-BS-C.10Í | A7-B8-O02 |
A7-B8-O03 | A7-B8-C1Ö4 | A7-B8-O05 | A7-B8-C106 | A7-BS-C107 | A7-B8-C108 |
A7-B8-C109 | A7-B8-O10 | A7-B8-O11 | A7-B8-C112 | A7-B8-CI O | A7-B8-0.14 |
A7-B8-C1Í5 | A7-R8-CHÖ | A?'-B8~CL1? | A7-S8-O18 | A7-B8-C119 | A7-B8-C12Ö |
Á7-B8-O21 | A7-B8-CÍ22 | A7-B8-CÍ23 | A7-B8-O24 | A7-B8-C125 | A7-B8-C12Ő |
A7-B8-C127 | A7-B8-C128 | A7-B8-C129 | A7-B8-C130 | A7-B8-C131 | A7-B8-C132 |
A7-B8-O33 | A7-B8-C134 | A7-B8-O35 | A7-B8-C136 | A7-B8-C137 | A7-B8-C138 |
Λ7-.Β8-Ο39 | A7-B8-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A7-B9-O. | A7-B9-C2 | A7-B9-C3 | A7-B9-C4 | A7-B9-C5 | A7-B9-CŐ |
A7-B.9-C7 | A7-B9-C8 | A7-B9-C9 | A7-B9-OÖ | A7-B9-C11 | A7-B9-O.2 |
A7-B9-CI3 | A7-B9-C14 | A7-.89-C15 | A7-B9-O6' | A7-B9-CL? | A7-B9-C28 |
A7-89-C19 | A7-B9-C2Ö | A7-B9-C21 | A7-B9-C22 | A7-B9-C23 | A7-B9-C24 |
A7-B9-C25 | A7-B9-C26 | A7-B9-C27 | A7-B9-C28 | A7-B9rC29 | A7-B9-C3G |
A7-B9-C3! | A7-B9-C32 | A7-B9-C33 | A7-B9-C34 | A7-B9-C35 | A7-B9-C36 |
A7-B9-C37 | A7-B9-C3S | A7-B9-C39 | A7-B9-C40 | A7-B9-C4I | A7-B9-C42 |
A7-B9-C43 | A7-B9-C44 | A7-B9-C45 | A7-B9-C46 | A7-S9-C47 | A7-B9-C48 |
A7-B9-C49 | A7-B9-C50 | A7-B9-CS1 | A7-B9-C52 4 | A7-B9-C53 | A7-B9-C54 |
A7-B9-CS5 | A7-B9-C56 | A7-.B9-C57 | A.7-B9-C58 | A7-B9-C59 | A7-B9-C60 |
A7-S9-C61 | A7-B9-C62 | A7-B9-C63 | Á7-B9-C64 | A7-89-C65 | A7-B9-C66 |
A7-B9-C67 | A7-B9-C68 | A7-B.9-C69 | A.7-B9-C7Ö | A7-B9-C71 | A7-B9-C72 |
A7-B9-C73 | A7-B9-C74 | A7-B9-C7S | A.7-B9-C76 | A7-B9-C77 | A7-B9-C78 |
A7-B9-C79 | A7-B9-C80 | Á7-B9-CS1 | A7-B9-C82 | A7-B9-C83 | A7-B9-C84 |
A7-B9-C85 | A7-B9-C86 | A7-B9-C87 | A7-B9-C88 | A7-B9-CS9 | A7-B9-C90 |
A7-.B9-C9! | A7-B9-C92 | A7-B9-C93 | A7-B9-C94 | A7-S9-C95 | A7-B9-C96 |
A7-B9-C97 | A7-.B9-C98 | A7-B9-C99 | A7-B9-CÍO0 | A7-B9-C101 | A7-B9-C102 |
A7-B9-C1Ö3 | A7-B9-C104 | Á7-B9-CÍ95 | Á7-B9-C.1Ö6 | Á7-B9-C1.07 | A7-B9-OÖ8 |
A7-B9-C1G9 | A7-B9-CI10 | A7-B9-C111 | A7-B9-CH2 | A7-B9-C.113 | A7-B9-OI4 |
A7-39-C115 | A7-B9-O16 | A7-B9-C117 | A7-B9-CIÍ8 | A7-B9-C119 | A7-B9-C120 |
A7-B9-C12I | A7-B9-O22 | A7-B9-O23 | A7-B9-C124 | A/-B9-C125 | A7-B9-O26 |
Á7-B9-C.127 | A7-B9-C128 | Á7-.B9-O29 | A7-B9-C13Ö | A7-B9-C131 | A7-B9--O32 |
A7-B9-C133 | A7-B9-C134 | A7-B9-C135 | A7-Ö9-O36 | A7-B9-C.137 | A7-B9-O3S |
Á7-B9-CB9 | A7-B9-O40 | BLANK | BLANK | BLANK. | BLANK |
A7-B1Ö-C3 | A7-B10-C2 | A7-B10-C3 | A7-B1Ö-C4 | A7-BI0-C5 | A7-B10-C6 |
A7-B10-C7 | A7-B10-C8 | A7-B10-C9 | A7-B10-00 | A7-B10-C11 | A7-B1Ö-CT2 |
A7-.B 10-03 | A7-BI0-C14 | .A7-B.10-O5 | A7-B10-06 | A 7-B10-07 | A7-B10-O8 |
* « « V X»♦ * * U » Α * >
:Φ» φ «· χφ
A7-B10-C19 | A7-BEO-C2Ű | A7-B10-021 | A7-B1Ö-C22 | A7-B10-023 | A 7-B10-024 | |
A7-B10-C25 | A7-B10-C26 | A.7-B 10-027 | A7-B10-C28 | A7-B10-C29 | A7~BIG~C30 | |
Α7-Β10-031 | A7-B10-C32 | A7-BIÖ-C33 | A7-B10-C34 | A7-B10-035 | A7-BÍ0-C3Ő | |
A7-B1O-C37 | A7-B10-038 | A7-B10-C39 | Á7-310-C4C | A 7-810-041 | A7-B10-C42 | |
5 | Α7-Β10-043 | A7-B10-C44 | A7-B10-C45 | Ά7-.Β 10-046 | A7-B19-047 | A7-BÍÖ-C48 |
A7-B10-C49 | A7-BI0-C50 | A7-B1Ö-C51 | A7-B1Ö-C52 | A7-BW-C53 | A7-BI0-C54 | |
A7-SÍ0-C55 | A7-BIÖ-C56 | A7-B10-C57 | A7-BÍÖ-C5S | A7-B10-059 | A7-B 10-060 | |
Λ7-Β 1O-C6.1 | A7-B10-062 | A7-B10-C63 | A.7-B10-C64 | A7-B1Ö-C65 | A7-B20-C66 | |
A7-.8I0-C6? | A7-B10-068 | A7-B10-069 | A7-B10-070 | A.7-B10-071 | A7-B1Ö-C72 | |
10 | A7-BW-C73 | Á7-810-074 | A7-BI0-C75 | A7-B10-C76 | A7-BÍ0-C77 | A7-B1G-G78 |
A7-B1Ö-C79 | A7-B10-C8O | A7-B10-081 | A7-B10-082 | A7-B10-083 | A7-B10-CS4 | |
A7-B10-C85 | A 7-B 10-086 | A7-BI0-C87 | A 7-B 10-C88 . | A7-B10-089 | A7-B1Q-C90 | |
Α7-.810-091 | A7-BI0-C92 | A7-B10-C93 | A7-B10-C94 | A7-B10-095 | A7-B10-096 | |
Α7-810-C97 | A7-B10-098 | A7-B10-099 | Ά7-Β10-CI00 | A7-B 10-CK)1 | A7-R10-C102 | |
?5 | A7-BI0-CÍ03 | Á 7-B 10-CI 04 | Á7-BI0-C1Ö5 | A7-S10-C1Ö6 | A7-BKMN07 | A7-B10-C108 |
Á7-BI0-C1Ö9 | Α7-Β.10-ΟΠ0 | A7-B10-C111 | Á7-B1Ö-CI12 | A 7-B 10-0;13 | A7-B2O-C1I4 | |
Α7-Β10-0115 | A7-B 10-CI16 | A7-B2Ö-C1E? | A7-810-0118 | A7-B .10-0119 | A7-B10-C120 | |
A7-B10-C121 | A7-B10-0122 | A7-BÍÖ-C.Í23 | A7-B10-0124 | A7-B10--C125 | A7-B10-026 | |
A7-B1Ö-C127 | Á7B10~C;2S | A7-B10-0129 | A7-B1Ö-C13Ü ‘ | A7-B10-O131 | A7-B10-C132 | |
28 | Α7-Β 1.0-0133 | A7-B10-CÍ34 | A7-B1Ö-C135 | A7-B10-C13Ő | A7-B10-C137 | A7-B1Ö-C138 |
Α7-ΒΙ0~Ο39 | A7-B10-C140 | BEÁNK | BEÁNK. | BLANK | BEÁNK | |
A7-BÍI-C1 | A7-B11-C2 | A 7-B 11-03 | A7-BH-C4 | A7-B21-05 | A7-B11-06 | |
Α7-Β 11.-07 | A7-BI1-C8 | A7-B11-C9 | A7-B11-C10 | A7~B 11-0)1 | A7-B11-02 | |
Λ7-Β U-C13 | Á7-B11-014 | Α7-ΒΠ-ΟΙ5 | A7-B11-C16 | Α7,Βη-Ο17 | Α7-ΒΠ-Ο8 | |
25 | Á7-BH-CI9 | A7--8.11-C20 | A7-BU-C21 | A7-B11-C22 | A7-B31-023 | Α7-ΒΠ-Ο24 |
Α7-Β11-025 | Á7--B12-026 | A7-S11-027 | A7-B11-C2S | A7-B11-029 | A7-B11-C30 | |
A7-B11-C31 | A7-B11-032 | A7-B11-033 | A7-B11-034 | A7-BH-C35 | A7-B 11.-036 | |
Λ7-Β11-037 | A7-B1Í-C38 | A7-B21-039 | A7-B11-C40 | A7-B21-041 | A7-B11-042 | |
A7~.Bn.~C43 | A7-R11-044 | A7-RI1-C45 | Α7-ΒΠ-Ο46 | A7-BI1-047 | A7-B11-048 | |
30 | Α7-Β11-049 | A7-BI1-050 | Α7-ΒΠ-Ο51 | Λ7-Β.11-052 | A7-B1I-C53 | A7-B11-054 |
A7-BU-C55 | A7-B11-056 | A7-B11-C57 | A7-B11-058 | Α7-ΒΠ-Ο59 | A7-B11-C60 | |
Λ7--8! 1.-C61 | A7-ÖÍ1-C62 | A7-B11-063 | Α7-ΒΠ-Ο64 | A7-B11-065 | A7-B11-066 | |
.Á7-B11-C67 | A7-B11-068 | A7-BI1-069 | A7-BÍ1-C7Ö | A7-BI1-C71 | A7-B11-072 | |
Α7-Β11-073 | Λ7-8.11-C74 | A7-B11-075 | A7-B11-C7Ö | A 7-B 11-077 | A7-B11-078 | |
35 | A7-B1I-C79 | A7-B1EC8O | Α7-Β11-08; | Α7-ΒΠ-Ο82 | A7-BH-C83 | Α7-ΒΠ-Ο84 |
Α7-Β11-085 | A7-B11-086 | A7-B11-C87 | A7-B11-088 | Á7-B11-089 | A7-B11-C90 | |
Á7-B11-091 | A7-BH-C92 | A7-B.ll-093 | ,474811-094 | ..47-.811-095 | A. /-Bl i C.96 |
Λ7-Β11-C97 | A7-B11-C98 | A7-BH-C99 | A7-B11-C10Ö | A7-B11-C101 | A7-BL1-C1Ö2 | |
Α7-Β11-003 | Α7-ΒΠ-Ο04 | A7-SI1-005 | A7-BN-C106 | Á7-B11-007 | A7-BI1-C108 | |
Á7-BH-CÍ09 | A7-B11-OIO | Á7-BH-CÍ1Í | A7-BH-CH2 | A7-BB-CH3 | A7-BI I-Cl 14 | |
Α7~ΒΠ~Ο15 | Α7-ΒΠ-Ο16 | A7-B11-OI7 | A7-B11-O1S | Α7-ΒΠ-ΟΙ9 | A7-B11-C12Ö | |
5 | Á7-B11-O21 | A7-B11-C122 | A7-B11-023 | A7-B11-024 | A7-BI1-025 | A7-B11-CI26 |
A7-BII-Cl 27 | A7-BLÍ-C128 | Α7-ΒΠ-Ο29 | A7-B1I-O3Ö | A7-B11-O31 | A7-B11-C132 | |
A7-B11-033 | Α7-ΒΊΙ -Cl 34 | Α7-ΒΠ-Ο35 | Α7-ΒΠ-Ο36 | Α7-ΒΠ-Ο37 | A7-B1I-C138 | |
A7-B11-C139 | A7-B11-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BIONK | |
A7-B1.2-C1 | A7-B12-C2 | A7-BÍ2-C3 | A7-B12-C4 | A7-BI2-C5 | A7-B12-C6 | |
10 | A7-B12-C7 | A7-B12-C8 | A7-.B1.2~C9 | A7-B12-00 | A7-B12-01 | A7-B12-C12 |
A7-B12-03 | A7-BI2-C14 | A7-B12-C15 | A7-B12-O6 | A7-B12-O7 | A.7-B12-C 18 | |
A7-B12-09 | A7-B12-C20 | A7-BÍ2-C21 | A7-B12-C22 | A7-B12-C23 | A7-BI2-C24 | |
A7-B12-C25 | A7-B12-C2Ő | Á7-B32-C27 | A7-BI2-C28 | A7-BI2-C29 | A7-B12-C3Ö | |
A7-B12-C31 | Á7-B12-C32 | A7-BI2-C33 | A7-B12-C34 | A7-B12-C35 | A7-B12-C3Ö | |
.15 | A7-BÍ2-C37 | A7-B12-C38 | A7-B12-C39 | A7-B12-C4Ö | A7-BI2-C41 | A7-B12-C42 |
A7-BI2-C43 | A7-B12-C44 | A7-B12-C45 | A7-B12-C4Ő | A7-B12-C47 | A7-B12-C48 | |
A7-BI2-C49 | A7-B12C50 | A7-B12-C51 | A7-B12-C52 | A7-B12-C53 | A7-B12-C34 | |
A7-B12-C55 | A7-B12-C56 | A7-B12-C57 | A7-B12-CS8 | A7-BI2-C59 | A7-B12-C60 | |
A7-BÍ2-CÖ1 | A7-B12-C62 | A7-B12-C63 | A7-BÍ2-C64* | A7-SI2-C65 | A7-B12-C66 | |
20 | A7-Ö12-C67 | A.7-B12-C68 | Á7-B12-C69 | A7-B12-C7Ö | A7-BÍ2-C71 | A7-B12-C72 |
A7-B12-C73 | A7-B12-C74 | A7-S12-C75 | A7-B12-C7Ő | A7-B12-C7? | Á7-.B12-C78 | |
A7-B12-C79 | A7-B12-C80 | A7-B12-C81 | A7-B12-C82 | A7-B12-C83 | A7-BI2-C84 | |
A7-B12-C85 | A7-B12-C86 | A7-BI2-C87 | A7-B12-C88 | A7-B12-C89 | A7-B12-C90 | |
A7-B12-C91 | A7-B12-C92 | A7-B12-C93 | A7-B12-C94 | A7-B12-C95 | A7-B12-C96 | |
25 | A7-B12-C97 | A7-B12-C9S | A7-B12-C99 | A7-B12-C100 | A7-B12-C101 | A7-B12-O02 |
A7-B12-OÖ3 | A7-BI2-O04 | A7-B12-CI05 | A7-B12-CI06 | A7-B12-C107 | A7-B32-OOS | |
A7-B12-C1Ö9 | A7-B12-CL1Ö | A7-B12-C111 | A7-B12-O12 | A7-B12-O13 | A7-B12-C114 | |
A7-B12-C115 | A7-B12-C116 | A7-B12-OI7 | A7-B12-C118 | A7-B12-O19 | A7-B 22-020 | |
A7-B12-021 | A7-B12-O22 | Á7-B12-023 | A7-B12-O24 | A7-B12-C125 | A7-B12-C126 | |
30 | Á7-B12-C127 | A7~B 12-028 | A7-B12-029 | A7-B12-030 | A7-BI2-C131 | A7-B12-O32 |
A7-B12-C133 | A7-B12-O34 | A7-B12-O35 | A7-S12-C136 | A7-B12-O37 | Á7-BI2-C138 | |
A7-B12-O39 | A7-B12-O40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A7-B13-O | A7-B33-C2 | A7-B13-C3 | A7-BÍ3-C4 | A7-B13-C5 | A7-BI3-C6 | |
A7-BB-C7 | A7-B13-C8 | A7-B13-C9 | A7-B13-CJÖ | A7-BI3-C11 | A7-S13-CI2 | |
35 | A7-B13-0.3 | A7-B13-CÍ4 | A7-B13-OS | Á7-B13-O6 | A7-B13-O7 | A7-B13-C18 |
A7-B13-O.9 | A7-B13-C20 | A7-B13-C21 | A7-B13-C22 | A7-B13-C23 | A7-B13-C24 | |
A7-BÍ3-C25 | A7-B13-C2Ő | A7-B13-C27 | A7-B13-C28 | Á7-B13-C29 | A7-B13-C3Ö |
♦ * **«»
A7-B13-C31 | A7-B13O32 | Á7-BÍ3O33 | A7-B13034 | A7-BB-C35 | A7-B13-C36 |
Á7-813-C3? | A7-B.13O38 | A7-BI3O39 | A7-BI3-C40 | A7-B13O4.1 | A7-B13042 |
Α7-Β13-C43 | A7-B13044 | A7-B13045 | A7-BI3O4Ő | .A7-3I3O47 | A7-B13048 |
Α7-Β13049 | A7-B13050 | A7-B13-C51 | A7-B13052 | A7-B13OS3 | A7-B13-C54 |
5 A7-B1.3OSS | A7-B13-C56 | A7-B13-C57 | A7-B13-C58 | A7-BI3O59 | A7-B13-C60 |
A7-B13-C61 | A7-B13062 | Á7-B13OŐ3 | A7-B13-C64 | A7-313-CÖ5 | A7-B13O66 |
A7-B13-C6? | A7O13O68 | A7-B13069 | A7-BI3O7Ö | A7-Ö13O7! | A7-B13072 |
A~ÖI3-C73 | A7-B13074 | AAB13O75 | A7-B13-C76 | A7-B13077 | A7-B13078 |
Α7-Β13Ο79 | A7-B13-C80 | A7-BI3-C8I | A7-B13-C82 | A7-B13083 | A7-B13084 |
10 Α~-Β 13085 | A7-BÍ3-C86 | A7-313-C87 | Á7-B13-C88 | A7-B13089 | A7-B13O9Ö |
A7-S13O9I | A7-B13-C92 | A7-B13-C93 | A7-B13094 | A7-B13O95 | A7-B13096 |
Α7-Β13097 | A7-B13098 | Á7-BI3-C99 | A7-B! 30100 | Λ7-Β13Ο10! | Α7-Β13Ο102 |
A7-B13O1Ö3 | A7-B13-C104 | A7-B13O165 | A7-B13OI06 | A7-B13-C107 | A7-BJ3-C1ÖS |
A7-B13OÍÖ9 | A7-B13O11Ö | A7-3I3-C! 11 | A7-BI3O1I2 | A7-BBO113 | A7-B13O114 |
15 Á7-B13O115 | Α7-Β13ΟΠ6 | A7-813-CU7 | Α7-Β13ΟΠ8 | Α7-Β13ΟΠ9 | A7-B13O120 |
A7-S13012! | A7-B130122 | A7-813O123 | Α7-ΒΓ3Ο124 | A7-B13O125 | A7-B13-C12Ő |
A7-S13OI27 | A7-B13-C12S | A7-813O129 | A7-B130130 | A7-B13O13! | A7-B13-O32 |
A 7013-033 | A7-B13-CÍ34 | A7BD-C135 | A7-B130136' | Α7-Β13ΟΠ7 | A7-B13-C138 |
Α7-Β13Ο139 | Α7-Β13Ο.Ί40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
20 A8-B1-C! | A8-B1O2 | AS-B1O3 | Α8-ΒΊΟ4 | A8-B1O5 | AS-Bl-Cő |
AS-B 107 | A8-B1-C8 | A8-B1-C9 | A8-B1O1Ö | AS-B ion | AS-B1-C12 |
AS-B 1013 | AS-B1O14 | AS-B1O15 | AS-B 1016 | A8-B1O17 | A8-B1-C1S |
A8-BI-C19 | A8-B1-C29 | AS-B 1021 | AS-B 1022 | A8-B1-C23 | AS-B 1024 |
AS-B 1025 | AS-BÍ-C26 | AS-B 102? | AS-B 1028 | A8-B1-C29 | A8-B1-C30 |
25 AS-B 1031 | A8-B1O32 | ÁS--B1O33 | AS-B 1034 | A8-B2O35 | AS-B1-C36 |
AS-B 1037 | AS-B 103 8 | AS-B 1039 | Á8-B1-C4G | AS-B 1041 | AS-B 1042 |
A8-B1-C43 | A8-B1O44 | A8-81-C45 | A8-BI-C46 | AS-B1O47 | AS-B1O4S |
Á8-B1-C49 | A8-B1-C5Ö | A8-Ö1-C51 | A8-B1-C52 | A8-B1OS3 | AS-B 1054 |
A8-B1-C55 | A8-B2O5Ó | A8-B1-C57 | A8-B1O58 | A8-B1OS9 | AS-B1-C60 |
30 AS-B 1061 | A8-B1-C62 | Á8-B1-C63 | AS-B! 064 | A8-B1-C65 | A8-B1-C66 |
A8-B1-C67 | Α8-Β1Ο68 | A8-81O69 | A8-B1O70 | A8-B1O7! | AS-B 1072 |
Á3-B1O73 | A8-BIO74 | AS-81-C75 | AS-B1O76 | A8-B1-C77 | AS-B 1078 |
AS-B! 079 | AS-B i -C8Ö | A8-31-C81 | A8-B1O82 | AS-B 1083 | A8-BI-C84 |
AS-B 1085 | A8-B1O86 | A8-B1O87 | A8-B1O88 | AS-B 1089 | AS-B1O90 |
35 AS-B 1091 | A8-B1O92 | AS-B 1093 | Á8-BIO94 | AS-B 1095 | AS-B 1096 |
AS-B1-C97 | A8-BIO98 | AS-B1-C99 | Á8-B10100 | A8-B1-CI0! | A8-B1-C102 |
AS-B 1-C1Ö3 | A8-B10104 | AS-B 10105 | A8-B1-C1Ö6 | AS-B1-C1Ö7 | AS-.BIOÍÖ8 |
s 4 ,* .. »**» •Λ * 0»: β * * . * « « ♦ χ ft«9i *** *« ** * j: öl
AS-B l-C}()9 | A8-B1-CH0 | AS-B 1-0 Π | A8-B1-CI12 | AS-B!-Ci 13 | A8-.BI -014 | |
A8-B1 -Cl 15 | A8-B1-016 | AS-B!-Cl 17 | AS-B 1-Cl18 | A8-B1-C119 | A8-B1-C120 | |
AS-B 1-02! | A8-BI-C122 | AS-B1-023 | Á8-BI-C124 | AS-B 1-0 25 | AS-B!-Cl 26 | |
A8-B1-O2? | AS-B 1-028 | A8-81-CI29 | AS-B 1-030 | A8-B1-C131 | A8-B1-C132 | |
5 | AS-B 1-033 | A8-BI-C134 | AS-B1-C135 | Á8-BI-C136 | AS-B I C 137 | AS-B 1-038 |
A8-B1-039 | A8-B1-O4Ö | BEÁNK | BEÁNK | BEÁNK. | BEÁNK | |
Á8-82-O | A8-32-C2 | A8-B2-C3 | A8-B2-C4 | A8-B2-CS | A8-B2-C6 | |
A8-.B2-C7 | A8-B2-C8 | A8-B2-C9 | A8-B2-O0 | AS-B2-O1 | A8-B2-C12 | |
A8-B2-O3 | A8-B2-CI4 | A8-B2-O5 | A8-B2-O6 | A8-B2-O7 | A8-B2-C18 | |
10 | A8-B2-C19 . | A8-B2-C2Ö | A8-B2-C21 | A8-B2-C22 | AS-B2-C23 | A8-B2-C24 |
A8-B2-C25 | A8-B2-G26 | A8-B2-C27 | A8-B2-C2S | A8-B2-C29 | A8-B2-C30 | |
A8-S2-C31 | A8-B2-C32 | A8-B2C33 | AS-B2-C34 | AS-B2-C35 | AS-B2-C36 | |
A8-S2-C37 | A8-B2-C3S | A8-B2-C39 | A8-B2-C40 | A8-B2-C41 | A8-B2-C42 | |
AS-B2-C43 | AS-B2-C44 | AS-B2-C45 | AS-B2-C46 | A8-B2-C47 | AS-B2-C4S | |
15 | A8-B2-C49 | AS-B2-C50 | A8-B2-C51 | A8-B2-C52 | A8-B2-C53 | AS-B2-C54 |
A8-B2-C55 | A8-B2-C56 | A8-B2-C57 | A8-B2-C58 | A8-B2-C59 | A8-B2-C60 | |
A8-B2-C61 | A8-B2-C62 | A8-B2-C63 | A8-B2-CŐ4 | A8-B2-C65 | A8-B2-C06 | |
A8-B2-CŐ7 | A8-B2-C68 | AS-B2-C69 | A8-B2-C7Ö | A8-B2-C71 | A8-B2-C72 | |
A8-B2-C73 | AS-.B2-C74 | AS-B2-C75 | A8-B2-C76 ‘ | A8-B2-C77 | AS-B2-C78 | |
20 | A8-B2-C79 | A8-B2-C80- | A8-B2.-C81 | A8-B2-C82 | A8-B2-CS3 | A8-B2-C84 |
AS-B2-C85 | A8-B2-C86 | AS-B2-C87 | A.8-B2-C88 | A8-B2-C89 | A8-B2-C90 | |
A8-B2-C91 | A8-B2-C92 | AS-B2-C93 | A8-B2-C94 | A8-B2-C95 | A8-B2-C96 | |
A8-B2-C97 | AS-B2-G98 | A8-B2-C99 | AS-B2-CI00 | A8-B2-C.10I | A8-B2-C102 | |
A8-B2-C103 | A8-B2-CÍÖ4 | A8-B2-C105 | A8-B2-C1Ö6 | Α8Β2-Ο97 | AS-B2-C1QS | |
25 | A8-B2-CIÖ9 | A8-B2-CH0 | A8-B2-CU1 | A8-B2-C112 | A8-B2-OI3 | AS-S2-CI14 |
A8-B2-CU5 | A8-B2-C1.1.6 | A8-B2-C117 | A8-S2-C1.18 | A 8-82-019 | A8-S2-C12Ö | |
A8-B2-O21 | A8-B2-CÍ22 | A8-B2-O23 | A8-B2-C124 | A8-B2-O25 | A8-B2-C126' | |
A8-B2-O27 | AS-B2-C12S | A8-B2-C129 | AS-B2-C130 | AS-32-O3! | AS-B2-C132 | |
A8-B2-C133 | A8-B2-CI34 | A8-B2-C135 | A8-B2-CI36 | A8-B2-C137 | AS-B2-C138 | |
30 | A8-B2-O39 | A8-B2-C140 | BEÁNK. | BEÁNK | BEÁNK. | BEÁNK. |
A8-B3-C1 | A8-B3-C2. | A8-B3-C3 | AS-B3-C4 | A8-B3-CS | A8-B3-C6 | |
AS-B3-C7 | A8-B3-C8 | A8-B3-C9 | A8-B3-O0 | Á&-B3-CII | A8-S3-CI2 | |
A8-B3-O3 | A8-B3-C14 | A8-B3-O5 | AS-B3-C16 | A8-B3-C17 | A8-B3-OS | |
A8-B3-O9 | A8-B3-C20 | A8-B3-C2! | A8-B3-C2.2 | A8-S3-C23 | A8-B3-C24 | |
35 | A8-B3-C25 | A8-B3-C26 | A8-B3-C27 | AS-B3-C2S | AS-B3-C29 | A8-B3-C30 |
AS-B3-C3! | AS-B3-C32 | AS-B3-C33 | AS-B3-C34 | A8-B3-C35 | A8-B3-C56 | |
A8-B3-C37 | AS-B3-C38 | A8-B3-C39 | A8-B3-C40 | A8-B3-C4I | A8-B3-C42 |
A8-B3-C43 | A8-B3-C44 | AS-B3~C45: | A8-B3-C46 | AS-B3-C47 | Á8-B3-C48 |
A8-B3-C49 | AS-B3-C5Ö | A8-B3-C51 | A8-B3-C52 | A8-B3-C53 | A8-B3-C54 |
A8-B3-C55 | A8-S3-C5Ő | Á8-BAC57 | A8-B3-CS8 | A8-B3-C59 | Á8-B3-C6Ö |
A8-B3-C61 | A8-B3-CŐ2 | A8-Ö3-C63 | Á8-B3-C64 | A8-B3-C65 | A8-B3-C66 |
A8-B3-C67 | A8-B3-C6S | A8-B3-C69 | A8-B3-C70 | A8-B3-C71 | A&-B3-C72 |
A8-B3-C73 | A8-B3-C74 | A8-B3-C75 | A8-B3-C76 | A8-B3-C77 | A8-B3-C78 |
A8-Ö3-C79 | A8-B3-CS0 | A8-B3-C81 | Á8-B3-C82 | A8-B3-C83 | A8-B3-C84 |
A8-B3-C85 | A8-B3-C&6 | AS-B3-C87 | A8-B3-C88 | A8-S3-C89 | A8-B3-C90 |
Á8-B3-C9I | A8-B3-C92 | A8-B3-C93 | A8-B3-C94 | A8-B3-C95 | AS-B3-C96 |
A8-B3-C97 | A8-B3-C98 | A8-S3-C99 | A8~B3~C100 | A8-B3-C1Ö1 | A8-B3-C1G2 |
A8-B3-C103 | A8-B3-C104 | A8-B3-C1Ö5 | AS-B3-C106 | AS-B3-C1Ö7 | A8-B3-C108 |
A8-B3-CW9 | A8-B3-C11Ö | A8-B3-CH1 | A8-B3-C112 | Á8-B3-C1.13 | A8-B3-C114 |
Á8-83-C115 | A8--B3-CH6 | A8-B3-CH7 | A8-B3-C118 | A8-33-CÍ19 | Á8-B3-C12Ö |
A8-B3-C121 | A8-B3-C122 | AS-B3-C123 | A8-B3-C124 | A8-B3-C125 | A8-B3-C126 |
A8-B3-C127 | A8-B3-C128 | AS-B3-C129 | A8-B3-C13Ö | A8-B3-Cl31 | A8-B3-C132 |
A8-S3-C133 | A8-B3-CÍ34 | A8-B3-C135 | A8-B3-C136 | A8-B3-C 137 | A8-B3-C138 |
AS-B3-C139 | A8-B3-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A8-B4-C1 | A8-B4-C2 | Á8-34-C3 | A8-B4-C4 | AS-B4-CS | A8-B4-C6 |
A8-B4-G7 | A8-B4-C8 | A8-BA-C9 | A8-B4-C10 ‘ | A8-B4-CI1 | A8-B4-C32 |
A8-B4-C13 | A8-B4-C.I4 | A8-B4-C15 | A8-B4-C16 | A8-B4-C17 | A8-B4-C18 |
A8-B4-C19 | A8-B4-C20 | A8-B4-C21 | A8-B4-C22 | A8-B4-C23 | A8-B4-C24 |
A8-B4-C25 | A8-B4-C26 | A8-84-C27 | A8-B4-C28 | Á8-B4-C29 | A8-B4-C30 |
A8-B4--C31 | A8-B4-C32 | A8-B4-C33 | A8~B4~C34 | A8-B4-C35 | A8-B4-C36 |
A8-S4-C3? | AS-B4-C38 | A8-B4-C39 | A8-B4-C40 | A8-B4-C41 | A8-B4-C42 |
A8-B4-C43 | ÁS-B4~C44 | A8-B4-C4S | A8-B4-C4Ő | A8-B4-C47 | A8-B4-C48 |
A8-S4-C49 | AS-B4--C5Ö | AS-B4-C51 | A8-B4-C52 | A8-B4-C53 | A8-B4-C54 |
A8-B4-C55 | AS-B4~CSő | AS-B4-C57 | A8-B4-CS8 | A8-B4-C59 | A8-B4-C60 |
A8-B4-C61 | A8-B4-CÓ2 | AS-B4-C63 | A8-B4-C64 | A8-B4-C6S | A8-B4-CŐ6 |
A-S-B4-C67 | Á8-B4~C68 | A8-84-C69 | A8-B4-C70 | A8-B4--C71 | A8-B4-C72 |
A8-B4-C73 | A8-B4-C74 | A8-B4-C7S | A8-B4-C76 | A8-B4--C77 | A8-B4-C78 |
A8-B4-C79 | A8-B4-CSÖ | A8-B4-C81 | A8-B4-C82 | A8-B4-C83 | A8-B4-C84 |
Á8-B4-C85 | A8-B4-G86 | AO4-C87 | A8-B4-C88 | A8-B4-C89 | A8-B4-C90 |
A8-B4-C91 | Á8-B4-C92 | A8-B4-C93 | Á8-B4-C94 | A8-B4-C95 | A8-B4-C96 |
A8-B4-C97 | A8~B4~C98 | A8-.B4 C99 | A8-B4-C1Ö0 | A8-B4-C101 | A8-B4-C102 |
A8-B4-CI03 | A8-B4-CIÖ4 | A8-B4--C105 | A8-B4-CIÖ6 | A&-B4-C107 | A8-B4-C1ÖS |
A8-B4-C109 | A8-B4-C1Í0 | A8-B4-C1U | A8-B4-C1I2 | A8-B4-C113 | A8-B4-C114 |
A8-B4-CH5 | A8-B4-CU6 | A8-B4-CH7 | Á8-B4-C1.18 | A8-B4-C; 19 | AS-S4-C120 |
«Λ
. y J
A8-B4-CÍ21 A8-B4-CI27 | Á&-S4-CJ22 AS-B4-C128 | A8-B4-C123 A8-B4-C129 | A8-B4-C124 A8-B4-CB0 | Á8-B4-CI25 A8-B4-GI31 | A8-Ö4-C126 AS-B4-CI32 | |
A8-B4-C133 | A8-B4-CI34 | A8-B4-CI35 | A8-B4-C136 | ÁS-B4-CÍ37 | AS-B4-CI38 | |
A8--B4-CÍ39 | A8-B4-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
5 | A8-B5-C1 | A8-B5-C2 | A8-B5-C3 | A8-B5-C4 | A8-B5-C5 | A8-B5-C6 |
A8-B5-C7 | AS-B5-C8 | A8-B5-C9 | A8-B5-C1Ö | A8-B5-C11 | A8-85-CI2 | |
A8-B5-C13 | A8-B5-O4 | AS-BS-C1S | A8-B5-C16 | Á8--B5-C17 | A8-B5-C18 | |
AS-B5-C19 | AS-B5-C20 | A8-B5-C21 | A8-B5-C22 | A8-B5-C23 | AS-B5-C24 | |
A8-B5-C25 | A8-B5-C26 | A8-B5-C27 | A8-B5-C28 | A8-B5-C29 | A8-B5-C30 | |
lö | A8-B5-C31 | A8-B5-C32 | A8-B5-C33 | A8-B5-C34 | AS-B5-C35 | A8-B5-C36 |
A8-B5-C37 | A8-B5-C38 | A8-B5-C39 | A8-B5-C40 | A8-B5-C41 | AS-B5-C42 | |
Á8-B5-C43 | A8-B5-C44 | A8-85-C45 | AS-B5-C46 | A8-B5-C47 | A8-B5-C48 | |
A8-B5-C49 | A8-B5-C50 | A8-BS-C5I | A8-B5-C52 | A8-B5-C53 | A8-B5-C54 | |
ÁS-B5-C55 | A8-B5-C5Ö | A8-B5-C57 | A8-B5-C58 | A8-BS-C59 | A8-B5-C60 | |
15 | Á8-B5CŐ! | A8-BS-C62 | A8-B5-C63 | A8-B5-C64 | A8-B5-C65 | A8-B5-CŐÖ' |
A8-B5-C67 | A8-BS-CA8 | A8-B5-CŐ9 | A8-B5-C7Ö | A8-B5-C7Í | A8-B5-C72 | |
A8-B5-C73 | A8-B5-C74 | A8-BS-C75 | AS-B5-C76 | A8-B5-C77 | AS-BS-C78 | |
A8-B5-C7S | A8-B5-C80 | AS-B5-C8I | A8-B5-CS2 | AS-B5-CS3 | A8-B5-C84 | |
A8-B5-C85 | A8-B5-C86 | A8-B5-C87 | AS-B5-C88 > | A8-B.5-C89 | A8-.B5-C90 | |
2.0 | A&-B5-C91 | A8-B5-C92 | A8-B5-C93 | A8-B5-C94 | AS-B5-C95 | A8-B5-C9Ő |
A8-B5-C97 | A8-B5-C98 | A8-.B5-C99 | AS~B5~CI00 | AS-B5-C1Ö1 | AS-B5-CÍ02 | |
A8-B5-C1Ö3 | A8-B5-C104 | A8-B5-C105 | A8-B5-C106 | A8-B5~CÍÖ? | A.S-B5-C108 | |
A8-BS-C109 | A8-BS-C110 | A8-B5-C1I1 | A8-B5-CII2 | A8-B5-C113 | A8-B5-CL14 | |
A8-B5-C11S | A8-B5-CÍ lő | A8-B5-C117 | A8-B5-C11S | Á8-B5-C119 | A8-B5-C12Ö | |
25 | A8-B5-C121 | A8-B5-C122 | A8-B5-C123 | A8-B5-C124 | AS-B5-C12S | AS-B5-C12Ö |
A8-B5-C127 | A8-B5-C12S | A8-B5-C129 | A8-B5-C13Ö | AS-B5-C131 | A8-B5-C132 | |
A8-B5-C133 | A8-B5-CI34 | A8-B5-C135 | A8-B5-GÍ3Ő | Á8-B5-C137 | ÁS-B5-C138 | |
A8-B5-C139 | A8-B5-CI40 | BLANK | BLANK | BLANK. | BLANK | |
A8-B6-C1 | AS-B6-C2 | AS-B6-C3 | A8-B6-C4 | A8-B6-C5 | A8-B6-C6 | |
30 | A8-BŐ-C7 | A8-B6-C8 | A8-B6C9 | A8-B6-CÍQ | A8-B6-C11 | Á8-B6-CÍ2 |
A8-B6-C13 | A8-B6-CÍ4 | A8-B6-C15 | A8-B6-C16 | A8-B6-C17 | A8-B6-CI8 | |
A8-B6-CI9 | A8-B6-C20 | AS-B6-C2I | A8-B6-C22 | A8-S6-C23 | A8-B6-C24 | |
A8-BNC25 | A8-B6-C26 | Á8-B6-C27 | A8-B6-C28 | A8-B6-C29 | A8-B6-C30 | |
A8~Bő~C31 | A8-B6-C32 | A8-B6-C33 | A8-B6-C34 | A8-.B6-C35 | A8-B6-C36 | |
35 | A8-B6-C37 | AS-B6-C3.8 | A8-B6-C39 | A8-B6-C40 | A8-B6-C4J | AS-B6-C42 |
A8-B6-C43 | A8-B6-C44 | A8-B6-C45 | A8-BÓ-C4Ő | A8-B6-C47 | A8-B6-C48 | |
A8-B6-C49 | A8-B6-C50 | A8-B6-C5; | A8-B6-C52 | AS-B6-C53 | A8-B6-C54 |
'« ’» « ί . „s ,ϊ» - t “>-* ·»* *
Ö 4
A8~B6»C55 A8-B6-C6I | AS-Bő-CSó A8-B6-C62 | AS-BŐ-C57 A8-B6-C63 | A8-B6-C58 Á8-B6-C64 | A8-BŐ-C59 AS-B6-CŐ5 | ÁS-Bő-CÓÖ Á8-B6-C6Ö |
A8-B6-C67 | A8-B6-C68 | A8-B6-CŐ9 | AS-B6-C7Ö | A8-B6-C71 | A8-B6-C72 |
A8-B6-C73 | A8-B6-C74 | A8-B6-C75 | A8-B6-C76 | A8-B6-C77 | A8~B6~C7§ |
5 AS-B6-C79 | AS-BŐ-C8Ö | A8-B6-C8Í | A8-B6-C82 | A3-B6-C33 | AS-B6-C84 |
A8-B6-C85 | A8-B6-CSŐ | A8-B6-C87 | A8-B6-C88 | A8-B6-C89 | A8-BŐ-C90 |
A8-B6-C91 | A8-B6-C92 | A8-B6-C93 | A8-B6-C94 | A8-B6-C95 | AS-B6-C9Ó |
AS-BŐ-C97 | AS-BŐ-C98 | A8-BŐ-C99 | A8-Ö6-C100 | A8-Ö6-C10Í | ÁS-BŐ-CIÖ2 |
AKBő-ClOl | A8-B6-C104 | Á8-B6-C1Ö5 | A8-BÓ-CW6 | A8-B6-CÍ07 | A8-B6-C108 |
10 A8-BÖ-CÍ09 | AS-B6-C110 | A8-BŐ-C] 1; | A8-B6-C! 12 | A8-S6-C113 | A8-B6-C114 |
AS-B6-Cn5 | AS-Bó-ClIŐ | A8-B6-CH7 | A8-B6-C118 | A8-BŐ-CU9 | A8~B6-€13O |
A8-BŐ-C121 | A8-B6-O22 | A8-BŐ-C123 | A3-BŐ-C124 | A8-B6-CV2S | AS-B6-C126 |
A8-B6-CI27 | A8-B6-C128 | A8-B6-C129 | AS-BŐ-C13Ö | Á8-B6-C131 | A8-B6-CI32 |
A8-B6-C133 | AS-B6-C134 | AS-B6-C135 | A8-BŐ-C136 | A8-B6-C137 | A8-B6-CD8 |
i5 A8-B6-CB9 | A8-B6-CI40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A8-B7-C1 | A8-B7-C2 | AS-B7-C3 | A8-B7-C4 | AS-B7-C5 | A8-B7-C6 |
A8-B7-C7 | AS-B7-Ü8 | A8-B7-C9 | A8-B7-C10 | A8-B7-C11 | A8-B7-C12 |
A S-B7-Ü13 | A8-B7-C14 | A8-.87-C15 | AS-B7-C16 | A8-B7-C17 | A8-B7-C3S |
A8-B7-C19 | A8-B7-C2Ö | ÁS-B7-Ü21 | Á8-87-C22 | A8-B7-C23 | A8-B7-C24 |
20 A8-B7-C25 | A8-B7-C26 | A8-B7-C27 | A8-B7-C23 | A8-87-C29 | AS-B7-C30 |
AS-B7-Ü31 | A8-B7-C32 | A8-B7-C33 | AS-B7-C34 | A8-B7-C35 | Á.8-S7-C36 |
A8-B7-C37 | A8-B7-C3S | AS-B7-C39 | A8-B7-C4Ö | AS-B7-C4I | A8-Ö7-C42 |
AS-B7-C43 | A8-B7-C44 | A8-B7-C45 | A8-B7-C4Ő | A8-B7-C47 | AS-B7-C48 |
A8-B7-C49 | AS-B7-C5Ö | A8-B7-CS1 | A8-B7-CS2 | A8-B7-C53 | A8-B7-C54 |
25 A8-B7-C55 | A8-B7-C56 | A8-B7-C57 | A8-B7-C58 | A8-B7-C59 | A8-B7-C60 |
A8~R?~Cöl | A8-B7-C62 | .A8B7-C63 | A8-B7-CŐ4 | AS-B7-C65 | A8-B7-C66 |
A8-B7-C67 | AS-B7-C68 | AS-BAC69 | A8-B7-C7Ö | A8-B7-C71 | A8-B7-C72 |
A8-B7-C73 | AS-B7-C74 | A8-B7-C75 | A8-B7-C7Ő | A8-B7-C77 | A8-B7-C78 |
A8-B7-C79 | A8-B7-C80 | A8-B7-C8; | Á8-B7-C82 | A8-B7-C&3 | A.84B7-C84 |
30 AS-B7-CS5 | A8-B7-C86 | A8-B7-C87 | A8-B7-C88 | A8-B7-C89 | A8-B7-C9Ö |
Á8-B7-C91 | A8-B7-C92 | A8-B7-C93 | AS-B7-C94 | A8-B7-C95 | A8-.B7-C96 |
A8-B7-C97 | AS-B7-C98 | AS-B7-C99 | A8-B7-C1ÖÖ | AS-B7-CW1 | A8-B7-C102 |
AS-B7-C103 | A8-B7-C1Ö4 | AS-B 7-CW5 | A8-B7-C106 | A8-B7-C107 | A8-B7-CIÖ8 |
AS-B7-CI09 | A8~B7-C11Ö | A8-B7-CHI | A8-B7-C1Í2 | A8-B7-C113 | A8-B7-C114 |
35 A8-B7.Cn S | A8-B7~Cn6 | ÁS-B7-CU7 | A8-B7-C1Í8 | A8-B7-C119 | A8-B7-C12Ö |
A8-B7-C121 | A8-B7-C.Í22 | A8-B7-C123 | A8-B7-C124 | A8-B7-C125 | AS-.B7-C12Ő |
AS-B7-C127 | AS-S7-CI28 | A8-B7-CI29 | A8-B7-CBÖ | A8-B7-C131 | A8-B7-C132 |
ΦΦΦ > φ ♦ * ♦ φ Jt φ * * ♦
Φ **·♦♦*» ♦ « * « φ * * * χ φ Φ ΦΦΦ ΦΦ ΦΦ X
A8-B7-C133 | A8-87-CI34 | A8-B7-C13 |
A8-B7-C139 | AS-B7-CI40 | BLANK |
A8-B8--C1 | AS-BS-C2 | AS-B8-C3 |
A8-B8-C7 | A.8-B8-C8 | A8-B8-C9 |
A8-B8CÍ3 | A8-B8-CM | A8-B8-CÍ5 |
Α8-Β8~Ό9 | A8-B8-C20 | AS-SS-C21 |
A8-B8-C25 | AS-RS-C26 | A8-B8-C27 |
A8-88-C3I | A8-BS-C32 | A8-B8-C33 |
A8-B8-C37 | A8-B8-C38 | A8-B8-C39 |
A8-B8-C43 | A8-B8-C44 | A8-B8-C45 |
AS-B8-C49 | A8-BS-C50 | A8-B8-C5! |
A8-88-C55 | A8-B8-CS6' | A8-B8C57 |
A8-BS-C61 | A8-B8-C62 | A8-B8~C63 |
ÁS-B8-C67 | AS-B8-C68 | A8-B8-C69 |
Á8-B8-C73 | A8-B8-C74 | A8-B8-C75 |
A8-B8-C79 | A8-B8-C80 | A8-B8-C8Í |
A8-B8-CS5 | A.8-B8-C86 | A8-B8-C87 |
A8-BS-C9I | A8-B8-C92 | A8-B8-C93 |
A8-S3--C97 | A8-B8-C9S | A8-B8-C99 |
A8-B8-CI03 | A8-B8-CT04 | A8-B8-C1Ö5 |
A8-B8-C1Ö9 | A8-B8-C110 | A8-B8-CB1 |
A8-B8-C115 | A8-B8-C11Ő | AS-B8-CL7 |
Α8-Β8Ό2Ι | A8-B3-C122 | A8'B8-C123 |
A8-B8-C72? | A8-BS-C128 | A8-BS-C129 |
A8-.B8-C133 | A8-B8-C134 | A8-B8-C135 |
A8-B8-C139 | A8-B8-C14Ö | BLANK |
A3-B9-C1 | Á8-B9-C2 | Á8 B9-C3 |
A8-B.9-C7 | A8-B9-C8 | Á8-B9-C-9 |
A8-B9-C13 | A8-B9-C14 | A8-89-C15 |
A8-B9-C19 | A8-B9-C2Ö | A8-Ö9-C2! |
A8-B9-C25 | A8-B9-C26 | A8-B9-C27 |
A8B9-C31 | A8-B9-C32 | A8-B9-C33 |
A8-B9-C37 | A8-B9-C38 | A8-B9-C39 |
A8-B9-C43 | A8-B9-C44 | A8-89-C45 |
ALB9--C49 | AS-B9-C50 | A8-B9-C51 |
A8-B9-C55 | AS-B9-C56 | A8-B9-C57 |
A8-89-C6! | A8-B9-C62 | AS-B9-C63 |
A8-B7--C136 | A8-B7-CJ3? | A8-B7-C138 |
BLANK | BLANK | BLANK |
A8-B8-C4 | A8-B8-C5 | Á8-B8-CŐ |
A8-B8-C1Ö | A8-B8-CH | A8-B8-O.2 |
A8-B8-C36 | A8-B8-C17 | A8-BS-C18 |
A8-B8-C22 | A8-B8-C23 | A8-B8-C24 |
A8-B8-C28 | A8-B8-C29 | A8-B8-C30 |
A8-B8-C34 | A8-BS-C35 | AS-B8-C36 |
A8-B8-C4Ö | AS-BS-C41 | A8-B8-C42 |
A8-B8-C4Ó | A8-B8-C47 | A8-B8-C48 |
A8-B8-C52 | A8-88-C53 | A8-B8-C54 |
A8-B8-C58 | A8-B8-C59 | AS-BS-C6Ö |
A8--B8-C64 | A8-B8-C65 | A8-B8-C66 |
A8-B8-C70 | A8-B8-C71 | AS-BS-C72 |
A8-BS-C76 | A8-88-C7? | A8-BS-C78 |
A8-BS-C82 | A8-B8-C83 | AS~B8~C§4 |
A8-B8-C88 | A8-B8-C89 | A8-B8-C90 |
AS-B8-C94 | A8-B8-C95 | AS-B8-C96 |
A8-B8-CIÖ0 » | A8-B8-CKB. | A8-B8-CIÖ2 |
A8-B8-CW6 | A8-B8-C1Ö? | A8-B8-C108 |
A8-B8-C112 | AS-B8~eiL3 | Á8-B8-C114 |
A8-B8-C118 | A8-B8-O19 | A8-B8-CI20 |
A8-B8-C124 | A8-B8-C125 | A8-B8-C126 |
A8-B8-C139 | A8~B8~C131 | A8-B8-C132 |
AS-BS-C136 | A8B8-C137 | A8-B8-C138 |
BLANK | BLANK | BLANK |
AS-B9-C4 | A8-B9-C5 | A8-S9-C6 |
A8-B9-C1Ö | Á8-B9-CH | A8-B9-C12 |
A8-B9-C.16 | AS-S9-C17 | A8-B9-C18 |
A8-B9-C22 | Á8-B9-C23 | Á8-B9-C24 |
A8-B9-C28 | A8-B9-C29 | A8-B9-C30 |
A8-B9-C34 | A8-B9-C35 | ÁS-B9-C36 |
A8-B9-C4Ö | A8-89C4! | A8-B9-C42 |
A8-B9-C46 | A8-B9C47 | A8-B9-C48 |
A8-B9-C52 | A8-B9-C53 | A8-B9-C54 |
A8-B9-CSS | A8-89-C59 | A8-B9-C6Ö |
A8-B9-C64 | A8-89-C6S | A8-B9-C66 |
S* ♦ * ♦:·* j ♦ ♦ « » Φ * « φ x V * « * * W* *
j. ö
A8-B9-C67 A8-B9-C73 | A8-B9-CŐS A8-B9-C74 | Á8-B9-C69 A8-B9-C75 | A8-B9-C7Ö A8-B9-C76 | A8-39-C71 AS-B9-C77 | Á8-B9-C72 AS-B9-C78 | |
AS-B9-C79 | Á8-B9~C8Ö | A8-B9-C81 | A8-B9-C82 | A8-B9-C83 | A8-B9-C84 | |
Á8-B9-C85 | AS-B9-C86 | A8-B9-C87 | A8-B9-C88 | A8-B9-CS0 | AS-B9-C90 | |
5 | AS-B9-C91 | A8-Ö9-C92 | A8-B9-C93 | A8-B9-C94 | A8-B9-C95 | A8-B9-C96 |
A8-B9-C97 | A8-B9-C9S | A8-B9-C99 | ÁS-B9-000 | A8-B9-C101 | A8-B9-O02. | |
A8-B9-C103 | A8-B9-C104 | Α8-Β9Ό05 | A8-B9-C106 | A8-B9-O07 | A8-B9-C108 | |
Á8-B9-C109 | Á8-B9-010 | Α8-Β9-ΟΠ | A8-B9-O.12 | A8-B9-O13 | A8-B9-014 | |
A8-B9-CU5 | A8-B9-CI16 | A8-B9-OI7 | A8-B9-C118 | Á8-B9-019 | A8-B9-GI2Ö | |
1Ö | A8-B9-O21 | A8-B9-C122 | A8-B9-O23 | A8-B9-C124 | A8-B9-C125 | A8-B0-C126 |
A8-B9-C127 | A8-B9-C128 | A8-B9-O29 | A8-B9-O30 | A8-B9-O31 | A8-B9-C132 | |
AS-B9-C13.3 | A8-B9-O34 | A8-B9-O35 | A8-B9-C136 | A8-B9-C137 | Α8-Β9-Ο38 | |
A8-B9-C139 | A8-B9-O40 | BLANK | BLANK. | BLANK | BLANK. | |
A8-B1Ö-C1 | AS-B10-C2 | A8-B10-C3 | A8-B10-C4 | A8-B10-C5 | AS-B10-C6 | |
15 | A8BIO-C7 | A8-B.IO-C8 | AS-B38-C9 | AS-B 10-00 | A8-B50-01 | A8-B10-O2 |
AS-B 10-03 | AS-B1Ö-O4 | A8-B10-C15 | A8-B10-C16 | AS-B 10-07 | A8-B10-O8 | |
A Kő10-09 | A8-B10-C20 | A8-B10-C21 | A8-B10-C22 | A8-B1Ö-C23 | A8-B10-C24 | |
A8-B10-C25 | A8-B10-C26 | A8-B10-C27 | A8-B10-C28 | A8-B10-C29 | A8-B1G-C30 | |
A 8-810-(73.1 | A8-B10-C32 | A8-B1Ö-C33 | A8-Blö-C34‘ | A8-B10-C35 | AS-B10-C36 | |
20 | A8-BI0-C37 | A8-B10-C38 | A8-B10-C39 | A8-BIÖ-C4Ö | A8-SI0-C41 | A8-B10-C42 |
A8-B10-C43 | A8-B1Ö-C44 | A8-B1Ü-C45 | A8-B.1O-C46 | A8-B10-C47 | A8-B10-C4S | |
A8-BS0-C49 | A8-B1O-C5S | A8-B1O-C51 | A8-BW-C52 | A8-B1Ö-C53 | AS-B10-C54 | |
A8-B10-C55 | A8-.810-C56 | A8-B10-C57 | A8-B10-C58 | AS-B10-C59 | A8-B10-C60 | |
AS-B10-C61 | AS-B10-C62 | AS-B.10-C63 | A8-B1O-C64 | AS-B10-C65 | A8-B10-C66 | |
25 | A8-B10-C67 | AS-B10-C68 | A8-B10-C69 | A8-B10-C70 | AS-810-C71 | A8-B1Ö-C72 |
A8-B10-C73 | A8-BÍÖ-C74 | ÁS-BI0-C75 | A8-.810-(376 | AS-B1Ö-C77 | A8-B10-C78 | |
A8-B10-C79 | A8-.B10-C80 | A8-B10-C81 | A8-B1O-C82 | A8-BI0-C83 | Á8-B10-C84 | |
A8-B1O-CS5 | AS-B10-C86 | A8-B.1Ö-C87 | A8-B10-C88 | A8-B10-C89 | A8-BIO-C90 | |
A8-BKLC91 | A8-BÍÖ-C92 | AS B10-C93 | AS-B10-C94 | AS-B16-C9S | AS-B10-C9Ő | |
50 | A8-B1Ö-C39? | A8-B1Ö-C98 | A8-B1O-C99 | A8-B10-000 | A8-B10-C101 | A8-B10-CL02 |
.A8-S10-C1O3 | A8-B10-CI04 | A8-BIÖ-C105 | AS-B Í0-C1Ö6 | AS-B10-OÖ7 | A8-B10-CW8 | |
AS-B 10-009 | A8~BIO~€U0 | AS-BlO-CLll | A8-B10-012 | AS-B1Ö-C113 | A8-B10-O14 | |
AS-B10-C115 | A8-B10-016 | A8-310-C117 | AS-B 10-018 | A.8-B10-O19 | A8-B10-C120 | |
A8-B10-021 | A8-B 10-022 | AS-B.10-C123 | A8-B10-C124 | A8-B10-C125 | A8-BI0-C126 | |
ί N | A8-BIÖ-C.127 | A.8-.B .10-028 | A8-B10-C129 | A8-B10-030 | AS-B 10-0 31 | AS-B.10-C.132 |
A8-B10-033 | A8-B.I0-O34 | A8-B19-C13S | A8-B10-C136 | AS-B10-037 | A8-B.1O-C138 | |
A8-810-039 | A8-B10-040 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
10· 7 | 9 « « * « | « «« »«· « ♦ * 99 9 » 9 „ Λ * 999 9 * « ♦ » « * «« ** * | |||
A 8-31 5-C1 | A S- B Π Ό2 | AS-BI5-03 | AS-BI1-C4 | AS-BI 1-C5 | A8-BI.I-C6 |
AS-Bi 1-07 | AS-B l í-OS | AS-811-C9 | AS-B5 5-C1Ö | AS-BI i-Cii | AS-BI 1-CI2 |
A8-811-CB | ÁS-B 11-014 | AS-BI.5-015 | AS-B11-056 | AS-δ Π-05 7 | AS-B 51-018 |
AS-BII -Ci 9 | AS-B 11-020 | A8-B11-C21 | AS-B 12-022 | A 8-B 51-023 | AS-B Π-024 |
5 Α8-ΒΠ-Ο25 | AS-Bi1-026 | AS-B 51-027 | AS-B 11-028 | AS-ő 11-029 | AS-BI1-C3Ö |
AS-B H-03 2 | AS-B 51-032 | AS-811-033 | Α8-ΒΠ-Ο34 | AS-BI 1-035' | AS-B 11-036 |
AS-BÍI-C37 | AS-Bi 2-O3S | A 8-B 11-039 | AS-BI 1-040 | AS-Bi 2-041 | AS-BII-C42 |
AS-B 12-043 | A8-B11-044 | AS-BII-C45 | AS-B 11-046 | AS-B 11-047 | AS-B11-048 |
AS-B11-049 | AS-BI 1-050 | AS-B t i-051 | AS-B.Π-052 | AS-BI1-053: | AS-BI1-054 |
lö AS-BI I-055 | AS-B 11-056 | AS-811-057 | AS-B 12-058 | AS-BI 1-059 | AS-BI Í-C60 |
AS-B1 1-C6I AS-B 11-067 | A8-B5 2-C62 AS-851-068 | AS-B Π-063 AS-Bi 1-069 | AS-BI1-C64 ÁS-ΒΙ 1-070 | AS-BI 1-065 AS-B II-071 | A8-B11-066 AS-BI 2-072 |
A8-B11-073 | A 8-851-074 | AS-B n-075 | AS-B 11-076 | AS-B 5 2-C7? | AS-B 11-078 |
AS-BI 1-079 | AS-Bi 2-080 | AS-B 11 -OSI | AS-BI 1-082 | AS-BI 1-083 | AS-BI 5-CS4 |
15 AS-B 11-085 | AS-B 11-086 | AS-B 11-087 | AS-BI1-CSS | AS-B 1.2-089 | AS-BI 1-090 |
AS-BI1-091 | AS-B12-092: | AS-B 11-093 | AS-B 11-094 | AS-B 51-095 | A8-B12-C96 |
AS-B 11-097 | AS-B 11-098 | A8-B15-099 | AS-B 11-0100 | A8-8.il-CIO! | AS-B 11-0102 |
AS-BI 1-0103 | Α8-ΒΠ-Ο04 | AS-BI 1-0105 | AS-B 11-0106 | A 8-B 11-Cl 07 | AS-B11-0108 |
AS-BI1-0109 | AS-85 I-Cl 10 | AS-B li-C111 | AS-B 11 -Cl 12 | AS-BI 1-Cl 13 | AS-B 11-C114 |
20 AS-BI 1-Cl 15 | AS-811-CÍ 56 | A8-BH-CI17 | AS-BI 1-0118 | AS-BI 1.-0119 | AS-BI 1-C120 |
AS-BI i-0521 | AS-B 11-0122 | AS-BI 1-0123 | Α8-Β1Ϊ-Ο124 | AS-B 12-0125 | AS-B1I-C126 |
A8-B11-0127 | AS-BI 1-0128 | AS-B5 5-0129 | AS-BI 1-0130 | AS-BI 1-0131 | AS-BI 2-0132 |
AS-BI 1-0133 | AS-B21-0134 | AS-Bi 1-035 | AS-B 15-0136 | AS-BI 1-0137 | AS-B 11-0138 |
AS-B 21 -Cl 39 | Α8-ΒΠ-Ο14Θ | BLANK | BLANK | BOÁNK | BLANK |
25 AS-B 12-01 | AS-B 12-02 | AS-812-03 | AS-B 12-04 | AS-B 12-05 | AS-B 12-06 |
AS-B 12-07 | AS-B 12-08 | AS-B12-C.9 | AS-B 12-010 | AS-B 12-012 | AS-B 12-012 |
A8-B12-C53 | AS-B 12-014 | AS-B 12-013 | AS-B 12-016 | AS-B 12-017 | A8-B12-CI8 |
A8-B53-C19 | A8-B12-020 | A8-B12-C21 | AS-B 12-022 | AS-B 5 2-023 | AS-BI 2-024 |
AS-B 12-025 | AS-B 1.2-026 | ÁS-B12-C27 | AS-B 12-028 | A 8-B 12-029 | A8-B12-C30 |
30 A8-B52-C3 5 | AS-85 2-032 | ÁS-BÍ 2-033 | A8-B 1.2-034 | AS-B 5 2-035 | A8-B12-C36 |
AS-BI2-037 | AS-B 22-038 | AS-B22-039 | AS-B 12-040 | ÁS-B12-C42 | A8-BI2-C42 |
AS-B12-O43 | A8-B12-C44 | A8-B12-O45 | AS-B 52-046 | AS-B 12-047 | AS-B 12-048 |
A8-B12-O49 | AS-B 52-C5O | A8-B12-C51 | AS-B12-C52 | AS-B 12-053 | AS-B 2 2-054 |
A8-B52-C55 | A8-.B5 2-056 | AS-BI 2-057 | AS-B 12-058 | AS-B 12-059 | AS-B 12-060 |
15 AS-BI 2-06! | AS-B 12-062 | A8-B12-C63 | AS-B12-C64 | AS-B 12-065 | AS-S12-066 |
AS-81 2-067 | AS-B 12-068 | .AS-B 12-069 | AS-B12-C7Ö | AS-B12-C71 | AS-B12-C72 |
A8-B12-073 | AS-B12-074 | AS-B 12-075 | A8-B12-076 | AS-B 12-077 | AS-B12-O7S |
* X
AS-8I2-C79 | A8-B12-CS0 | AS-BI2-CS1 | ÁS-B12-CS2 | AS-812-C83 | AS-B12-CS4 | |
AS-S12-C85 | A8-BI2-CS6 | A8-B12-C87 | AS-B12-C8S | ÁS-SI2-C89 | A8-B12-C90 | |
AS-B12-C91 | A8-BI2-C92 | A8-B12-C93 | AS-B 12-C94 | ÁS-B12-L95 | A8-SÍ2-C96 | |
A8-1312-C97 | A8-B12-C98 | ASBI2-C99 | A8-B12-OÖÖ | A8-B12-O01 | AS-B 12-0 02 | |
5 | A8MÍ3-CM3 | AS-B 12-0 Ö4 | AS-B12-005 | A8-B12-006 | AS-B 12-007 | AS-B 12-0 08 |
AS-B12-CÍ09 | AS-B 12-0 30 | AS-B 12-0 Π | A8-B12-C1I2 | AS-B 12-013 | AS-B12-C114 | |
Á8-.812-CI .15 | AS-B12-016 | AS-B 12-017 | AS-B12-018 | AS-B 1.2-019 | AS-B .12-0 20 | |
ASM 12-02) | AS-B12-022 | A8-BÍ2-O23 | AS-B12-O24 | ÁS-B12-O25 | AS-B 1.2-0 26 | |
A8-B12-027 | AS-B12-O28 | AS-B 12-0 29 | AS-B 12-030 | AS-B 12-031 | AS-B 12-032 | |
10 | A8-S12-O33 | AS-B 12-034 | AS-B 12-0 35 | AS-B12-036' | ÁS-BI2-O.37 | AS-B 12-03 S |
ASM 12-0 39 | AS-B12-040 | BLANK | BLANK | BLANK. | BLANK. | |
A8-B13-O | AS-BI3-C2 | ÁS-BI3-C3 | A8-BB-C4 | A8-BI3-C5 | A8-B13-C6 | |
A8-8I3-C7 | A8-B13-CS | A8-B13-C9 | AS-B13-C10 | A8-B13-CI1 | AS-B 13-0 2 | |
AS-B13--C13 | AS-B 13-04 | AS-B 13-0 5 | AS-B13-O6 | Á8-B13-O.7 | AS-B 13-0 8 | |
15 | AS-B 13-0.9 | AS-B13-C2Ö | A8-B13-C2! | A8-B13-C22 | A8-B13-C23 | A8-BI3-C24 |
Á8-SL3-C2S | A8-B13-C26 | A8-B13-C27 | AS-B13-C28 | A8-B13-C29 | A8-B13-C30 | |
AS-B13-C31 | A8-B13-C32 | A8-B13-C33 | AS-BI3-C34 | AS-BI3-C35 | A8-B13-C36 | |
A8-B13-C37 | AS-BÍ3-C38 | AS-B13-C39 | Á8-B13-C4Ö | A8-B13-C41 | A8-B13-C42 | |
A8-S13-C43 | A8-B13-CV | AS-BI3-C45 | A8-B13-C46 | <Á83;3-C47 | A8-B13-C48 | |
20 | A8-B13-C49 | A8-B13-C50 | AS-B13-C51 | A8-B13-C52 | A8-B13-C53 | AS-B13-C54 |
A8-B13-C55 | A8-SL3-C5Ó | A8-B13-C57 | AS-B13-C58 | AS-B13-C59 | AS-B13-C60 | |
A8-B13-C6’· | AS-B13-C62 | AS-B13-C63 | A8-B13-C64 | A8-B13-C65 | AS-B13-C66 | |
A8-B13-C67 | A8-B13-C6S | A8-B13-C69 | AS-B13-C70 | A8-B13-C71 | Á8-BI3-C72 | |
AS-BB-C73 | A8-B33-C74 | A8-BB-C75 | A8-.B13-C76 | AS-B13-C77 | A8-B13-C78 | |
25 | A8-B13-C79 | A8-B13-C80 | A8-B13-C81 | A8-B13-C82 | A8-BÍ3-C83 | A8-B13-CS4 |
AS-B13-C85 | AS-B13-CS6 | A8-B13-C87 | AS-B13-C88 | Á8-B13-CS9 | AS-B13-C90 | |
AS-B13-C9I | A8-B13-C92 | AS-B13-C93 | AS-B13-C94 | A8-B13-C95 | AS-B13-C96 | |
A8-B13-C97 | AS-S13-C98 | A8-B13-C99 | A8-B13-OOÖ | AS-B 13-0 01 | Á8-B13-O02 | |
A8-B13-C103 | ASM 13-004 | AS-B13-005 | AS-B 13-0 06 | AS-B13-O07 | AS-B 13-0 08 | |
qry JV | ASM 13 -Cl 09 | A8-B13-OW | AS-B 13-011 | AS-B13-C112 | AS-B 13-013 | AS-BX3-O14 |
A8M13-0.15 | A8-B 13-016' | AS-B13-017 | A.8-B13-018 | AS-B 13-019 | AS-B13-O20 | |
A8-B1.3-C121 | A8-B13-O22 | A8-8B-O23 | A8-B13-O24 | A8-.313-02.5 | AS-B 13-026 | |
AS-B 13-027 | A8-SI3-C128 | AS-B 13-0 29 | A8-B13-O30 | A8-B13-O31 | A8-B13-O32 | |
AS-B 13-033 | ÁS-B13-O34 | AS-8Í3-C135 | AS-B13-O3Ő | AS-B 13-0.37 | AS-B13-O38 | |
35 | AS-B13-0.39 | A8-B13-O40 | BLANK | BLANK. | BLANK | BLANK |
A9-31-C1 | A9-B1-C2 | A.9-B1-C3 | A9-B1-C4 | A9-BNC5 | A9-BLC6 | |
A9-B1-C7 | A9-B1-CS | A9-B1-C9 | Á9-B1-CI0 | A9-8LO1 | A9-B1-O2 |
* * < « ♦ *
A9-B1-C.I3 | A9-BBC14 | A9-B1-O5 | A9-B1-O6 | A9-BI-C17 | A9-B1-CIS | |
A9-B1-C19 | Á9-BI-C20 | A9-B1-C21 | A9-BÍ-C22 | A9-B1-C23 | A9-B1-C24 | |
A9-BÍ-C25 | A9-B1-C26 | . A9-B1-C27 | A9-BBC28 | A9-B1-C29 | Á.9-B1-C30 | |
Á9-B.1-C31 | A9-BI-C32 | A9-BÍ-C33 | A9-B1-C34 | A9-82--C35 | A9-BI-C.36 | |
5 | Α9~ΒΙ.~€37 | A9-B1-C38 | A9-BAC39 | A9-B1-C40 | Á9-B1-C4.1 | A9-B1-C42 |
A9-B1-C43 | A9-BBC44 | A9-B1-C45 | A9-BI-C46 | .A9-B1-C47 | A9-B1-C48 | |
A9-B1-C49 | A9-B1-CS0 | A9-B1-C51 | A9-BNC52 | A9~B2-C53 | A9-BI-C54 | |
A9-B1-C55 | A9-B.1-C56 | A9-B1--C57 | A9-BBC58 | A9-B1-C59 | A9-B1-CŐ0 | |
A9-B1-CŐÍ | A9-BBCŐ2 | A9-B1-C63 | A9-B1-C64 | A9-BI-C65 | A9-B1-C66 | |
10 | A9-BI-C67 | A9-BBC68 | A9-3I-C69 | A9-SBC7Ö | A.9-S1-C71 | A9-BÍ-C72 |
A9-B.I-C73 | A9-BÍ-C74 | A9-B1-C75 | A9-BI-C76 | A9-SNC77 | A9-BJ-C78 | |
A9-BNC79 | A9-BÍ-C8Ö | A9-B1-C81 | A9-BI-C82 | Á9-B1-C83 | Á9-B1-C84 | |
A9-B1-C85 | A9-H1-C8Ó | A9-B1-C87 | A9-BI-C88 | A9-81-CS9 | A9-B1-C90 | |
A9-B1-C91 | A9-BBC92 | A9-BJ-C93 | Á.9-B.I-C94 | A9-B1-C95 | A9-B1-C96 | |
15 | A9-B1-C97 | A9-B1-C98 | A9-BKC99 | A9-B1-C1Ö0 | A9-B1-001 | A9-BI-C102 |
A9-.B.1-OÖ3 | A9-B1-CÍ04 | A9-B1-O05 | A9-B1~C1GŐ | A9-BBC3O7 | A9-B1-C108 | |
A9-B1-C109 | A9-B1-C110 | A9-BI-O11 | A9-B1-CH2 | A9-B1-C .1.1.3 | A9-B1-O.14 | |
A9-BÍ--CL15 | A.9~Bí.~CII6 | A9-S1-O17 | A9-B1-C118 | A9-B1-C119 | A9-B1-O2Ö | |
A9-B1-O21 | A9-B1-C122 | A9-BI-C123 | A9-BI~C124‘ | A9-B1-C325 | A9-S1-O2A | |
20 | Λ9-BBC 127 | A9-B1-C12S | Á9-B 3-029 | A9-B1-CB0 | A9-BI-CI3I | A9-B1-C132 |
A9-B.1-O33 | A9-BBC134 | A9-B1-O35 | A9-B1-C136 | A9-SKC13? | A9-B1-C138 | |
A9-B1--C139 | A9-B1-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A9-B2-O | A9-B2-C2 | A9-B2-C3 | A9-B2-C4 | A9-B2-C5 | A9-B2-C6 | |
A9-.B2-C7 | A9-B2-C8 | A9-B2-C9 | A9-B2-O9 | A9-B2-CU | A9-B2-C12 | |
25 | A9-B2-C13 | A9-B2-C14 | A9-B2-CI5 | A9-B2-O6' | A9-82-O7 | A9-B2-CI8 |
A9-B2-C19 | A9-B2-C2O | A9-B2-C2I | A9-B2-C22 | A9-B2-C23 | A9-B2-C24 | |
A9-B2-C25 | A9-B2-C26 | A9-B2-C27 | A9-82-C2S | A9-B2-C29 | A9-B2-C30 | |
A9-B2-C31 | A9-B2-C32 | A9-B2-C33 | A9-B2-C34 | A9-B2-C35 | A9-B2-C36 | |
A9-B2-C37 | A9-B2-C38 | A9-B2-C39 | A9-B2-C4Ö | A9-B2-C4Í | A9-B2-C42 | |
30 | A.9-B2-C43 | A9-B2-C44 | A9-B2-C45 | A9-B2-C4Ő | A9--B2-C47 | A9-B2-C4S |
A9-B2-C49 | Á9-B2-C50 | A9-B2-C51 | A9-B2-C52 | A9-B2-CS3 | A9-82-C54 | |
Á9-B2-C55 | A9-82-C56 | A9-B2-CS7 | A9-B2-C5S | A.9-.B2-C59 | A9-B2-C60 | |
A9-B2-C6Í | A9-B2-C62 | A9-B2-C63 | A9-B2-CŐ4 | A9-32-C65 | A9-B2-C66 | |
A9-B2-C67 | A9-B2-C68 | Á9-B2-C69 | A9-B2-C70 | A9-B2-C71 | A9-B2-C72 | |
35 | A9-B2-C73 | A9-B2-C74 | A9-B2-C75 | A9-B2-C76 | .A.9-.3z-(..· / 7 | A9-B2-C78 |
A9-B2-C79 | A9-B2-C80 | A9-B2-CS1 | A9-B2-CS2 | A9-B2-C83 | A9-B2-C84 | |
A9-B2-C85 | A9-B2-C80 | Á9-.82-C87 | A9-B2-C88 | A9-B2-C89 | A9-B2-C90 |
« *
A9-82-C9Í | A9-B2-C92 | A9-B2-C93 | A9-B2-C94 | A9-S2-C95 | A9-B2-C96 | |
A9-B2-C97 | A9-B2-C98 | Á9-B2-C99 | Á9-B2--CIÖÖ | A9-B2~CÍOI | A9-B2-C1Ö2 | |
A9-B2-CJÖ3 | A.9-B2-CI04 | A9-B2-CW5 | A.9-B2-C10Ő | Α9-32-ΟΘ7 | A9-B2-O08 | |
A9-B2-C109 | A9-B2-C110 | A9-B2-CÍÍI | .A9-B2-CII2 | A9-B2-CH3 | A9-B2-CI14 | |
5 | Α9··Β2··€Π5 | A9-B2-CH6 | A9-B2-C117 | A.9-B2-CU8 | A9-82-C j19 | A9-B2-CÍ20 |
A9-B2-CI2Í | Á9-B2-C122 | A9-B2-C123· | A9-B2-O24 | A9-B2-C12S | Á9-B2-C12Ő | |
A9-B2-CI27 | A9-B2-C128 | A9-B2 -Cl 29 | A9-B2-C13Ö | A9~B2-C131 | A.9-B2-CJ32 | |
A9-B2-CB3 | A9-B2-C134 | A9-B2-CÍ3S | A9-B2-CI36 | A9-B2-CÍ37 | A9-B2-C138 | |
A9-B2-C139 | A9-B2-CÍ4Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
{0 | A9-B3--C.; | A9-B3-C2 | A9-B3-C3 | A9-B3-C4 | A9-B3-C5 | A9-B3-CÓ |
A9-B3-C7 | A9-B3-C8 | A9-33-C9 | A9-B3-CÍ0 | A9-B3-CÍ1 | A9-B3-C12 | |
A9-B3-C13 | A9-B3-CÍ4 | A9-33-C1S | A9-B3-CLS | Α9-Β3-Ό7 | A9-B3-CJ8 | |
A9-S3-C19 | Á9-B3-C2Ö | A9-B3-C21 | A9-B3-C22 | A9-B3-C23 | A9-B3-C24 | |
A9-B3-C25 | A9-B3-C2Ó | A9-B3-C27 | A9-B3-C28 | A9-B3-C29 | A9-B3-C30 | |
15 | A9B3-C31 | A9-B3-C32 | A9-B3-C33 | A9-B3-C34 | A9-B3-C3S | A9-B3-C36 |
A9-B3-C37 | A9-B3-C3S | A9-B3-C39 | A9-B3-C40 | A9-B3-C41 | A9-B3-C42 | |
A9-B3-C43 | A9-S3-C44 | A9-B3-C45 | A9-B3-C46 | A9-B3-C47 | A9-B3-C48 | |
A9-B3-C49 | A9-B3-C5Ö | A9-B3-C51 | A9-B3-C52 | A9-B3-CS3 | A9-B3-C54 | |
A0-.B3-C55 | A9-B3-C56 | A9-B3-C57 | A9-B3-C58 - | A9-B3-Ü59 | A9-B3-C60 | |
20 | A9-B3-C61 | A9-B3-C62 | A9-B3-CÖ3 | A9-B3-C64 | A9-83-C65 | A9-B3-CŐ6 |
A9-B3-C67 | A9-B3-C68 | A9-B3-C69 | A9-B3-C70 | A.9-B3-C71 | A9-B3-C72 | |
A9-B3-C73 | A9-.B3-C74 | A9-B3-C75 | A9-B3-C76 | A.9-B3-C77 | A9-B3-C78 | |
A9-B3-C79 | A9-B3-C8G | A9-B3-CS1 | A9-B3-CS2 | A9-B3-C83 | A9~S3~C84 | |
A9-B3-C85 | A9-B3-C8Ő | A9-B3-C87 | Á.9-B3-C88 | A9-B3-C89 | A9-B3-C90 | |
25 | A9-B3-C91 | A9-B3-C92 | A9-B3-C93 | A9-B3-C94 | A9-B3-C95 | A9-B3-C9Ö |
A9-B3-C97 | A9-B3-C9S | A9-B3-C99 | A9-B3-C100 | A9-B3-C.1Ö1 | A9B3-CÍ02 | |
A9-83-C103 | A9-B3-C1Ö4 | A9-B3-C10S | A9-B3-C106 | A9-B3-C107 | A9-B3-CI0S | |
A9-B3-C109 | A9-B3-CU0 | A9~S3-C;11 | A9-B3-CÍ12 | A9-B3-CÍ13 | A9-B3-C114 | |
A9-B3-C115 | A9-B3-C1IŐ | A9-B3-C117 | A9-B3-CM8 | A9-B3-C119 | A9-B3-C120 | |
30 | Á9-B3-C121 | A9-B3-C122 | A9-B3-C123 | A9-B3-CI24 | A9-B3-C125 | Á9-B3-C126 |
A9-S3-CI27 | A9-B3-C128 | A9-B3-C129 | A9-B3-C130 | A9-B3-G131 | A9-B3-C132 | |
A9-B3-CÍ33 | A9-B3-C134 | A9-83-CD5 | Α9-Β3Ό36 | A9-S3-C13? | A9-B3-C138 | |
A9-B3-CI39 | A9-B.3-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A9-B4-C1 | A9-B4-C2 | Á9-B4-O | A9-34-C4 | A9-B4-C5 | A984-CŐ | |
35 | A9-B4-C7 | A9-B4~C8 | A9-B4-C9 | A9-B4-C10 | A9-84-CI ? | A9-B4-CÍ2 |
A9-B4-CI3 | A9-B4-CI4 | A.9-B4-CIS | A9~B4~C16 | A9-B4-CL7 | A9-B4-C18 | |
A9-B4-C19 | A9-B4-C20 | A9-B4-C21 | A9-B4-C22 | A9-B4-C23 | A9-B4-C24 |
111
A9-B4-C25 | A9-R4-C26 | A9-B4-C27 | A9-B4-C28 | A9-B4-C29 | A9-B4-C30 |
Á9-B4-C31 | A9-B4-C32 | Á9-B4--C33 | A9-B4-C34 | A9-B4-C35 | A9-B4-C36 |
A9-B4-C37 | A9-B4-C38 | A9-B4-C39 | A9-B4-C4Ö | Á9-B4-C4I | A9-B4-C42 |
A9-B4-C43 | A9-B4-C44 | A9-B4-C45 | A9-B4-C46 | A9-B4-C47 | A9~S4-C48 |
A9-B4-C49 | A9-B4-C5G | A9-B4-C51 | A9-B4-C52 | A9-B4-C53 | Á9-B4-C54 |
A9-B4-C55 | A9-B4-C56 | A9-B4-C57 | A9-B4-C58 | A9-B4-C59 | A9-B4-CŐ0 |
A9-B4-C61 | A9~B4-C62 | A9-B4-C63 | A9-B4-C64 | A9-B4-C65 | .Á9-B4-CŐŐ |
A9-B4-C67 | A9-B4-CŐ8 | A9-B4-CŐ9 | A9-B4-C7Q | A.9-84-C71 | A9-B4-C72 |
A9-B4-C73 | A9-B4-C74 | A9-84-C75 | A9-B4-C76 | A9-B4-C77 | A9-B4-C78 |
A9-B4-C79 | A9-B4-C80 | A9-B4-C81 | A9-B4-C82 | A9-B4-CS3 | A9-B4-C84 |
A9-S4-C85 | A9-B4-C86 | Á9-B4-O7 | Á9-B4-CSS | A9-B4-C89 | A9-B4-C9Ö |
A9-B4-C91 | A9-B4-C92 | A9-84-C93 | A9-B4-C94 | A9-B4-C95 | A9-B4-C9Ő |
A9-B4-C97 | A9-B4-C98 | A9~.84-C.99 | A9-B4-C.10O | A9-B4-CÍÖI | A9-S4-C102 |
A9-B4-O03 | A9-B4-C104 | A9-84-C1ÖS | A9-B4-CI0Ő | A9-B4-C107 | A9-B4-C1Ö8 |
A9-84-C;09 | A9-B4~C1!0 | Α9-Β4-ΟΠ | A9-B4-C112 | A9-34-C113 | A9-B4-CI14 |
A9-B4-C115 | A9-B4-CHŐ | Á9-B4-C227 | A.9-B4-C? IS | A9-B4-C.1 19 | A9-B4-CI2Ö |
A9-34-C121 | A9-B4-C122 | A9-B4-C123 | A9-B4-C124 | A9-B4-C125 | A9-B4-C12Ő |
A9-B4-CI2? | A9-B4-CI28 | A9-B4-C229 | A9-B4-C130 | A9-B4-C131 | A9-B4-C132 |
A9-B4-C133 | A9-B4-CI34 | A9-B4-C135 | Á9-B4-C136* | A9-B4-C137 | A9-B4-C13S |
A9-B4-C B 9 | A9-B4-C14Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A9-B5-C1 | A9-B5-C2 | A9-B5-C3 | A9-BS-C4 | A9-B5-C5 | A9-B5-C6 |
A9-BS-C7 | A9-B5-C8 | A9-B5-C9 | A9-B5-C10 | A9-85-CH | A9-B5-C12 |
A9-B5-C13 | A9~B5~C14 | A9-B5-C15 | A9-B5-CI6 | A9-BS-CÍ7 | A.9-B5-C18 |
A9-B5-CI9 | A9-B5-C2Ö | A9--B5-C2I | A9-BS-C22 | A9-B5-C23 | A9-B5-C24 |
A9-B5-C25 | A9-B5-C26 | A9-B5-C27 | A9-B5-C28 | A9-B5-C29 | A9-B5-C3O |
A9-BS-C31 | A9-B5-C32 | A9-B5-C33 | A.9-B5-C34 | A9-B5-C35 | A9-B5-C36 |
A9-B5-C37 | A9-B5-C38 | A9-BS-C39 | A9-S5-C4Ö | A9-B5-C41 | A9-B5-C42 |
A9-B5-C43 | A9-B5-C44 | Á9-BS-C45 | A9-B5-C4Ő | A9-BS-C4? | A9-B5-C48 |
A9-85-C49 | A9-B5-C50 | Á9-B5-C5Í | A9-B5-C52 | A9-B5--C53 | A9-B5-C54 |
A9-B5-C55 | A9-B5-C56 | A9-.B5-C57 | A9-B5-C58 | A9-B5-C59 | A9-B5-C60 |
Á9-BS-C61 | A9-B5-C62 | A9-BS-CÖ3 | A9-B5-C64 | A9-B5-C65 | A9-B5-C66 |
A9-B5-C67 | A9-B5-C68 | A9-B5-C69 | A9-B5-C7Ö | A9-B5-C7.1 | Á.9-B5-C72 |
A9-B5-C73 | A9-B5-C74 | A9-B5-C75 | A9-B5-C76 | A9-B5-C77 | A.9-B5-C78 |
A9-B5-C79 | A9-B5-C80 | A9-B5-C81 | A9-B5-CS2 | A9-BS-C83 | A9-B5-C84 |
A9-85-C85 | A9-B5-C86 | A9-85-C87 | A9-B5-C8S | A9-BS-C89 | A9-B5-C90 |
A9-B5-C91 | A.9-B5-C92 | Á9-35-C93 | A9-B5-C94 | A9-B5-C95 | A9-B5-C96 |
A9-B5-C97 | A9-BS-C98 | Á.9-B5-C99 | A9-B5-C20G | A9-B5-C101 | A9-B5-C.102 |
·:»* * χ 2
A9-B5-C103 | A9-B5-C1Ö4 | A9-B5-C105 | A9-B5-CI06 | A9-B5-OG7 | A9-B5-CIÜS |
A9-SS-OG9 | A9-BS-CU0 | Α9-85-ΟΠ | A9-B5-CI12 | A9-B5-C113 | A9-B5-CH4 |
.40-85-015 | A0-B5-C1 B> | A9-BS-CH7 | A9-B5-C118 | A.9-B.5-O19 | A9-B5-C120 |
A9--.Ö 5-021 | Á0-B5-C122 | A9-B 5-023 | A9-B5-O24 | A9-B5-O25 | A9~B5~CÍ26 |
5 A9-85-O.2? | A9-B5-CI28 | A9-B5-O29 | Á9-85-C13Ö | A9-B 5-031 | A9-B5-O32 |
A9-B5-CI33 | Á9-B5-C134 | A9~B5-C135 | A9-S5-O3Ő | Λ9-Β5-Ο37 | A9-B5-CI38 |
Á9-85-O39 | A9-B5-C14Ö | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A9-B6-CJ | A9-B6-C2 | A9-B6-C3 | A9-BŐ-C4 | A9-B6-Ü5 | A9-B6-C6 |
A9-S6-C7 | A9-86-C8 | Á9-B6-C9 | A9-B6-C10 | A9-B6-O1 | A9-B6-CI2 |
ÍQ A9-B6-CI3 | A9-B6-CM | A9-B6-OS | A9-B6-O6 | A9-86-O7 | A9-B6-C18 |
A9-BŐ-C19 | A9-B6-C20 | A9-B6-C21 | A9-B6-C22 | A9-B6-C23 | A9-B6-C24 |
A9-B6-C25 | A9-B6-C2Ő | A9-B6-C27 | A9-B&-C2S | A9-BŐ-G29 | A9-B6-C3Ö |
A9-B6-C31 | A9-B6-C32 | A9-B6-C33 | A9-B6-C34 | A9-B6-C35 | A9-B6-C36 |
A9-B6-C37 | A9-B6-C38 | A9-B6-C39 | A9-B6-G40 | A9-86-C41 | A9-BŐ-C42 |
15 A9-B6-C43 | A9-B6-C44 | A9-B6-C45 | A9-B6-C46 | A9-B6-G47 | A9-B6-C48 |
A9-B6-C49 | A9-B6-C5Ö | A9-B6-C51 | A9-B6-C52 | A9-B6-C53 | A9-B6-C54 |
A9-B6-C55 | A9-B6-C56 | A9-B6-C57 | A9-B6-C58 | A9-S6-C59 | A9-B6-C60 |
A9-B6-C61 | A9-B6-C62 | A9-B6-C63 | A9-8Ő-C64 | A.9-B6-C65 | A9-B6-C66 |
A9-B6-C67 | A9-B6-C68 | A9-B6-CÖ9 | A9-B6-C7Ö ‘ | A9-BŐ-C71 | A9-B6-C72 |
20 A9-B6-C73 | A9-B6-C74 | A9-B6-C75 | A9-B6-C76 | A9-86-C77 | A9-B6'--C7S |
A9-B6-C79 | Á.9-Ö6-C80 | A9-BŐ-C81 | A9-BŐ-C82 ' | A9-B6-C83 | A9-B6-C84 |
A9-.B6-C85 | A9-B6-C86 | A9-B6-C87 | A9-B6-C8S | A9-B6-C89 | A9-B6-C90 |
A9-B6-C9I | A9-B6-C92 | A9-BŐ-C93 | A9-B6-C94 | A9-BÖ-G95 | A9-B6-C96 |
A9-86-C.97 | A9-B6-C98 | A9-B6-C99 | A9-B6C1Ö0 | A9-B6-C1Ö1 | A9-BÓ-OÖ2 |
25 Á9-BŐ-OÖ3 | A9-86-CI04 | A9-B6-C105 | A9-BGCÍÖ6 | A9-B6-O07 | A9-BÖ-CIÖ8 |
A9-B6-OÖ9 | A9-B6-OW | A9-S6-C11T | A9-B6-C112 | A9-B6-O13 | A9-B6-O.14 |
A9-B6-CU5 | A9-B6-CU6 | A9-B6-OÍ7 | A9-B6-CUS | Á9-B6-C119 | A9-B6-O20 |
A9-SÓ-O21 | A9-B6-O22 | A9-B6-C123 | A9-BŐ-O24 | A9-B6-O25 | A9-B6-O26 |
A9-B6-O27 | A.9-B6-C128 | A9-S6-O29 | A9-.B6-C13Ö | A9-B6-O31 | A9-B6-C132 |
30 A9-BÖ-C133 | A9-B6-O34 | A.9-B6-O3S | A9-B6-O36 | Λ9-Β6-Ο37 | A9-BŐ-O38 |
A9-B6-CB9 | A9-B6-C140 | BLANK | BLANK. | BLANK | BLANK |
A9-B7-C1 | A9-B7-C2 | A9-B7-C3 | A9-B7-C4 | A9-B7-C5 | A9-B7-C6 |
Á9-B7-C? | A9-B7-C8 | A9-B7-C9 | A9-B7-C10 | A9-B7-OI | A9-B7-O2 |
Λ9-Β7-Ο3 | A9-B7-CI4 | A9-B7-C15 | A9-B7-OŐ | A9-B7-C17 | A9-B7-OS |
55 A9-B7-O9 | A9-B7-C2Ö | A9-B7-C21 | A9-B7-C22 | A9-B7-C23 | A9-B7-C24 |
A9-B7-C25 | Á9-B7-C26 | A9-B7-C27 | A9-B7-C28 | Á9-B7-C29 | A9-B7-C30 |
A9-B7-C31 | A9-B7-C32 | A9-B7-C33 | A9-B7-C34 | A.9-B7-C35 | A9-B7-C36 |
£Λ 00 «* 0»; 0 * * * * « < >♦» * * 0 V * X 0 Φ ««« 000 0A 0* *
3
A9-B7-C37 | A9-B7-C3S | A9-B7-C39 | A9-B7-C40 | A9-B7-C4I | A9-B7-C42 |
A9-B7-C43 | A9-B7-C44 | . A9-BAC45 | A9-B7-O46 | A9-B7-C4? | A9-B7-C48 |
Á.9-B7-C49 | A9-B7-C50 | A9-B7-C51 | A.9-B7-C52 | A9-B7-C53 | A9-S7-C54 |
A9-B7-C55 | A9-B7-C5Ó | A9-B7-C57 | A9-B7-C58 | A9-B 7-059 | A9-B7-C60 |
5 A9-B7-C6I | A9-B7-CÓ2 | A9-B7-C63 | A9-B7-CS4 | A9-B7-C65 | A9-B7-C66 |
A9-B7-C67 | A9-B7-C68 | A9-87-C69 | A9-B7-C70 | Á9-S7-C71 | A9-B7-C72 |
A9-B7-C73 | A9-B7-C74 | A9-37-C75 | A9-B7-C76 | A9-B7-C77 | A9-B7-C78 |
A9-B7-C79 | A9-B7-C8Ö | A9-B7-C81 | A9-B7-C82 | A9-B7-C83 | A9-B7-CS4 |
A9-B7-C85 | A9-B7-C86 | A9B7-C8? | A.9-B7-C88 | A9-B7-C89 | A9-B7-C90 |
10 A9-B7-C91 | Á9~B7~C92 | A9-B7-C93 | A9-B7-C94 | A9-B7-C95 | A9-B7-C96 |
A9-R7-C97 | A9~.B7-C.98 | A9-B7-C99 | A9-B7-C10Ö | A9-B7-CW1 | A0-B7-C1Ö2 |
Á9--R 7-C103 | A9-B7-CI04 | A9-87-C1Ö5 | A9-B7-CIÖÓ | A9-S7-C1Ö7 | A9-B7-CÍÖ8 |
Á9-B7-C.109 | A.9-B7-C11Q | A9-B7-C111 | A9-B7-C112 | A9-B7-CI13 | A9-B7-C · 14 |
A9-B7-C115 | A9-B7-CÍ16 | .49-37-0117 | A9-B7-C118 | A9-B7-C119 | A9-B7-C120 |
15 A9-B7-C121 | A9-R7-C122 | Á9-B7-C123 | A9-B7-C124 | A9-B7-C125 | A9-B7-CI26 |
A9-B7-C127 | A9-B7-C128 | Á9-B7-C129 | A9-B7-C130 | A9-B7-C131 | A9-B7-C132 |
A9-B7-C133 | A.9-B7-C134 | A9-B7-C135 | A9-B7-C136 | Á9-B7-C13? | A9-B7-C.138 |
A9-B7-C139 | A9-B7-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A9-B8-C1 | A9-B8-C2 | A9-BS-C3 | A9-S8-C4 4 | A9-.88-C5 | A9-B8-CŐ |
20 A9-B8-C7 | A9-B8-C8 | A9-B8-C9 | Á9-B8-C10 | Á9-B8-CN | A9-B8-C12 |
A9-S8-C13 | A9-R8-C14 | A9-B8-C15 | A9-B8-CL5 | Á9-B8-C17 | A9-B8-C18 |
A9-B8-C19 | A9-B8-C2Ö | A9-B8-C2I | A9-B8-C22 | A9-B8-C23 | AK-B8-C24 |
A9-B8-C25 | A9-B8-C26 | A9-.88-C27 | A9-B8-C28 | A9-B8-C29 | A9-B8-C30 |
A9-B8-C31 | A9-B8-C32 | A9-B8-C33 | A9-B8-C34 | A9-B8-C35 | A9-.B8-C36 |
25 A9-88-C37 | A9-B8-C38 | 49-88039 | A9--B8-C4Ö | Á9-B8-C41 | 49-88-042 |
Á9-B8-C43 | A9-BS-C44 | A9-BS-C45 | A9-B8-C46 | A9-B8-C47 | 49-.B8-O48 |
A9-B8-C49 | A9-B8-C50 | A9-B8-C51 | A.9-B8-C52 | A9-B8-C53 | A9-B8-C54 |
A9-BS-CS5 | A9-B8-C56 | A9-B8-C57 | A9-B8-C58 | A9-B8-C59 | A9-B8-C6Ö |
Á9-R8--C61 | A9-B8-C62 | A9-B8-C63 | A9-B8-C64 | A9-B8-C65 | A9-B8-C66 |
30 Á9-R8-C67 | A9-B8-C6S | A9-B8-C69 | A9-B8-C70 | A9-B8-C7! | A9-BS-C72 |
A9-B8-C73 | A9-B8-C74 | A9-B8-C75 | A9-B8-C76 | A9-B8-C77 | A9-B8-C78 |
A9-B8-C79 | A9-B8-C80 | A9-B8-CSJ | A9-R8-C82 | A9-B8-C83 | A9-SS-C84 |
A9-S8-C85 | A9-B8-C86 | A9-B8-C87 | A9-B8-C88 | A9-B8-C89 | A9-B8-C.90 |
A9-B8-C91 | A9-B8-C92 | A9-B8-C93 | A9-R8-C94 | Á9-B8-C95 | A9-B8-C96 |
3.5 A9-B8-C97 | A9-B8-C98 | A9-BS-C99 | A9-B8-CW0 | A9-B8-C101 | A9-B8-C102 |
A9-B8-C103 | A.9-B8-C104 | A9-B8-C105 | A9-B8-C106 | A9-B8-C107 | A9-B8-C108 |
A9-B8-CIÖ9 | A9-B8-CU0 | A9-B8-C1U | A9-B8-CI12 | A9-B8-CÍ13 | Α9-Β8-ΟΠ4 |
A9-B8-CUS | Á9-B8-C.HŐ | A9-B8-Cn? | A9-B8-CN8 | A9-S8-CI19 | A9-B8-C120 | |
A9-BS-C121 | A9-B8-C122 | A9-B3-C123 | A9-B8-CI24 | A9-8S~C'125 | A9-B8-C12Ő | |
A9-B8-CI27 | A9-B8-C128 | A9-B8-C129 | A9-SS-C130 | .A9-88-CI31 | A9-BS-C132 | |
A9-B8-C133 | Á9-B8-C134 | A9-BS-C13S | A9-B8-CI36 | A9-B8-C137 | A9-8S-CI38 | |
5 | A9-B8C139 | A9-B8-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK. |
A9-B9-C1 | A9-B9-C2 | A9-S9-C3 | A9-B9-C4 | A9-B9-C5 | A9-B9-C6 | |
A9-B9C7 | A9-B9-C8 | A9-B9-C9 | A9-B9-C1Q | Α9-Β9-0Π | A3-B9-C12 | |
A9-89-C13 | A9-B9-C14 | A9-B9-C15 | A9-B9-C1Ő | A9-B9AN7 | A9-B9-CI8 | |
A9-B9-C19 | A9-B9-C20 | A9-B9-C2! | A9-B9-C22 | A9-B9-C23 | A9-B9-C24 | |
ΪΟ | A9-B9-C25 | A9-B9-C26 | A9-B9-C27 | A9-B9-C28 | A9-B9-C29 | A9-B9-C30 |
A9-B9-C3! | A9-S9-C32 | A9-B9-C33 | A9-B9-C34 | A9-89-C35 | A9-B9-C36 | |
A9-B9-C37 | A9-B9-C38 | A9-B9-C39 | A9-B9-C4Ö | A9-B9-C41 | A9-B9-C42 | |
A9-B9-C43 | Α9 B9-C44 | A9-B9-C45 | A9-B9-C4Ő | A9-39--C47 | A9-B9-C48 | |
A9-B9-C49 | A9-B9-C50 | A9-B9-C51 | A9-S9-C52 | A9-B9-C53 | A9-B9-C54 | |
15 | A9-B9-C55 | A9-B9-C56' | A9-B9-C57 | A9-B9-C58 | A9-B9-C59 | A9-B9-CŐG |
A9-B9-C6Í | A9-B9-C62 | A9-B9-C63 | A9-B9-C64 | A9~B9~C6S | A9-B9-CŐŐ | |
A9-B9-C67 | A9-B9-C68 | A9-B9-C69 | A9-B9-C70 | A9-B9-C71 | A9-B9-C72 | |
A9-B9-C73 | A9-B9-C74 | A9-89-C7.S | A9-.89-C76 | Á9-B9-C7? | A9-B9-C78 | |
A9-B9-C79 | A9-B9-C80 | A9-B9-C8! | A9-B9-C82 > | A9-B9-C83 | A9-B9-C84 | |
20 | A9-B9-CSS | A9-B9-C8Ő | A9-B9-C87 | A9-B9-C88 | A9-B9-C89 | A9-B9-C90 |
A9-B9-C91 | A9-B9-C92 | A9-B9-C93 | A9-B9-C.94 | A9-B9-C95 | A9-B9--C96 | |
A9-.B9-C97 | A9-B9-C98 | A9-B9-C99 | A9~B9~CW0 | A9-B9~C10! | A9-B9-CIÖ2 | |
A9-B9-C1Ö3 | A9-B9-C104 | A9--B9-C105 | A9-B9-CWŐ | A9~89-C107 | A9-B9-C108 | |
A9-B9-CJÖ9 | A9-B9-CH0 | A9-B9-C11 í | A9-B9-C112 | A9-B9-C113 | A9-B9-C1J4, | |
25 | A9-B9-C J15 | A9-B9-C116 | A.9-B9~Cn? | A9-B9-C11S | A9-B9-C119 | A9-B9-C120 |
A9-B9-C121 | A9-B9-C122 | Á9-B9-C123 | A9-B9-C124 | A9-B9-C.125 | A9-B9-C12Ö | |
A9-B9-C127 | A9-B9-C128 | A9-B9-CÍ29 | A9~B9~CÍ3Ö | A9-B9-CLN | A9-B9-C132 | |
Á9-B9-C133 | A9-B9-C134 | A9-B9-CL35 | A9~B.9~CI36 | A9-89-C137 | A9-B9-CI38 | |
Á9-B9--C139 | A9-B9-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
30 | A9-B1O-C1 | A9-B10-C2 | A9-B10-C3 | A9-B10-C4 | A9-B10-CS | A9-.B1Ö-C6 |
A9-B1Ö-C7 | A9-B10-CS | A9-SÍÖ-C9 | Á9~BI0~CW | A9-B10-CN | A9-BW-C12 | |
A9-B10-C13 | A9-B1G-C14 | A9-B10-C15 | A9-BI0-C1Ó | A9-B.10-C17 | A.9-B10-C18 | |
A9-B10-C.19 | A9-B1Ö-C20 | A9-BW-C2I | A9-B10-C22 | A9-B1Ö-C23 | A9-B10-C24 | |
A9-B10-C25 | A9-BW-C2Ő | A9-B10-C27 | A9-BIÖ-C28 | A9-B10-C29 | A.9-B10-C39 | |
35 | A9-BIO-C3I | A9-B10-C32 | A9-B10-C33 | A9-B10-C34 | A9-B10-C35 | A9-B10-C36 |
A9-BIÖ-C37 | A9-B10-C3S | A9-B19~C39 | A9-B10-C4O | A9-B1Ö-C41 | AB-B10--C42 | |
A9-B10-C43 | A9-B1Ö-C44 | A9-B10-C45 | A9-BI0-C46 | A9-B10--C47 | A9-B10-C48 |
««
A9-BIÖ-C49 | A9-B10-C50 | A9-B1.0-C51 | A9-B1O-C52 | A9-810-C53 | A9-B10-CS4 |
A9-BIÖ-C55 | A9-B10-C56 | A9-B1O-C57 | A9-B10-C58 | A9-B10-C59 | A9-B10-C60 |
Á9-B1Ö-C61 | A9-B10-C62 | A9-B10-C63 | A9-B10-C64 | A9-S10-C65 | A9-B10-C6Ő |
A9-B10-C67 | A9-B10-C68 | A9-B10-C69 | A9-B10-C7O | A9-BI0-C71 | A9-B1Ö-C72 |
5 A9-B19-C73 | A9-BW-C74 | A9-B1Ö-C75 | A9-B1Ö-C76 | A9-B10-C77 | A9-.B10-C78 |
A9-B10-C79 | A9-B1Ö-C80 | A.9-B10-C8I | A9-BI0-C82 | A9-B10-C83 | A9-B10-C84 |
A9-BI0-C85 | A.9-BWOS6 | A9-B10-C87 | A.9-B.10-C88 | A9-.B10-C89 | A9-B10-C99 |
A9-B10-C91 | A9-B10-C92 | A9-BI0-C93 | A9-B10-C94 | A9-B10-C95 | A9-BÍ0-C96 |
Α9-Β10-C97 | A9-B10-C98 | A9-B10-C99 | A9-B10-C109 | Α9-Β1Θ-Ο01 | A9-B10-C1Ö2 |
ΙΟ Α9-Β10-003 | Α.9-ΒΙ9-Ο04 | Α9-Β.10-005 | A9-S10-OO6 | A9-B10-007 | A9-B10-CW8 |
Α9-Β10-009 | A9-B10-C110 | Α9-Β10-011 | Α9-.Β 10-012 | A9-B 10-0.13 | A9-B10-C114 |
A9-B10-C115 | Α9-Β 10-016 | Α9-Β10-017 | Α9-Β.10-Ο18 | A9-.810-019 | A9-B10-C12Ö |
Α9-Β10-Ο2Ι | A9-B1Ö-C122 | Α9-Β10 -023 | A9-B10-CI24 | A9-B10-025 | A9-B10-026 |
Α9-.Β 10-027 | Α9-Β10-028 | Á9-SI0-O29 | Α9-Β10-Ο3Ο | A9-BI0-CI31 | A9-BÍ 0-032 |
IS Α9-Β10-Ο33 | Α9-Β10-034 | Α9-Β 10-03.5 | Á9-.B10-C136 | A9-B 10-037 | A9-B10-038 |
Λ9-Β10-Ο39 | Α9-Β10-040 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A9-BÍ1 -Cl | Α9-Β Π -C2 | A9-B1.1-C3 | A9-B11-C4 | A9-B11-C5 | A9-B1.LC6 |
A9-B11-C7 | A.9-BN-C8 | Α9-Β1 1-C9 | Α9--ΒΙ1-00 | Α9-Β1Ϊ-Ο 1 | A9-B11-02 |
Α9-Β11-Ο3 | Α9-ΒΙ 1-0.4 | Α9-Β11-05 | A9-B11-C16 ' | A9-B11-C1? | A9-B11-08 |
20 Α9-Β.1.Ι-Ο9 | A9-BI1-C20 | Α9-Β11-C21 | A9-BII-C22 | A9-BL1-C23 | A9-B1I-C24 |
A9-BO-C25 | A9-B1I-C2Ő | A9-B11-C27 | A9-B11-C2S | A9-B1I-C2.9 | A.9-B11-C30 |
Α9-ΒΙ1-C3! | A9-BL1-C32 | A9-BL3-C33 | A.9--B11-C34 | A9-B11-C35 | A9-BU-C36 |
A9-B11-C37 | A9-BU--C38 | Á9-B1I-C39 | A9-BL1-C40 | A9-Bn-C4í | A9-BU-C42 |
A9-B11-C43 | A9-B.ll-C44 | Α9-Β.11-C45 | A9-B11-C46 | A9--B11-C47 | A9-BÍ1-C48 |
25 A9-BU-C49 | A.9-B11-C50 | Α9-Β11-0.1 | A9-B11-02 | A9-BH.-C53 | A9-BU-C54 |
A9-B.11-C55 | A.9-BÍ I-C56 | A9-BH-C57 | A9-B11-C5S | A9-BI1-C59 | A9-BÍ1-C60 |
A9-B11-C61 | A9-B1L-C62 | A9-B11-C63 | A9-B11-C64 | A9-BU-C65 | A9-B11-C66 |
Α9-Β11-C67 | A9-B11-CŐ8 | A9-B11-C69 | A9-B.I1-C70 | A9-B11-C71 | A9-BI.1-C72 |
Α9-Β11-C73 | A9-B11-C74 | Α9-Β11-C75 | A9-B11-C76 | A9-B11-C77 | A9-B1LC78 |
30 A9-BH-C79 | A9-B11-C80 | A9B11-C8J | A9-.BM-C82 | A9-B11-C83 | A9 B11-C84 |
Α9-Β11 -CSS | A9-B11-C86 | A9-B11-C87 | A9-B11-C88 | A9-B1 j~C89 | A9-B11-C90 |
A9-BL1-C91 | Α9-ΒΠ-Ό92 | Α9-Β11-C93 | A9-BH-C94 | A9-BU-C95 | A9-BU-C96 |
A9-B11-C97 | A9-SU-C98 | Α9-.ΒΙ1-C99 | A9-BILC100 | A9-BLL-OÖÍ | Α9-ΒΠ-Ο02 |
A9-B11-C1Ö3 | Α9-ΒΠ-Ο04 | Α9-Ο 1-005 | A9-B11-006 | A9-B11-007 | Α9-ΒΠ-Ο08 |
35 Α9-ΒΠ-Ο09 | Α9-ΒΠ-Ο10 | Α9-Β11-ΟΠ | A9-B11-O12 | Α9-ΒΠ-Ο13 | A9-B11-014 |
Α9-Β11-015 | Α9-Β1.1-Ο16 | Α9-Β11-017 | A9-B1LC118 | A9-BLLC119 | Α9-ΒΠ-Ο20 |
Α9-311-021 | Α9-Β.11-C122 | Α9-Β11-023 | Á9-B11-024 | A9-BU-C125 | A9-BL1-O26 |
4 40 4” ”*S ί : : :r*. 4
116
A9-BN-Cl 27 | Α9-ΒΠ-Ο28 | A9-.8! .1-0129 | Á9-B1I-CI30 | A9-BH-C1N | A9-B11-0132 | |
Á9--.B11-0133 | Α.9-ΒΠ-Ο34 | A9-B1NCO5 | A9-BU-CI36 | A9-B11-0137 | A9-B11-0138 | |
Λ9-Β11--C139 | A9-B11-0140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A9-BI2-C) | A9-BI2-C2 | A9-B12-03 | A9-B12-04 | A9-B12-05 | A9-B12-06 | |
5 | A9-B12-C7 | A9-B12-C8 | A9-B12-C9 | A9-B12-C1Ö | A9-B12-CN | A9B12-012 |
A9-BX 2-013 | A9-B12-014 | A9-B12-C1S | A9-B12-C1Ö | Á9-B12-017 | A9-B12-CI8 | |
AS-S Í2-O9 | A9-BI2-C20 | A9-B12-02! | A9-.B 12-022 | A9-B12-023 | A9-B12-C24 | |
A9-BÍ 2-025 | A9-B12-C2Ő | A9-B12-C27 | A9-B í 2-02 8 | A9-.B12-029 | A.9-B 12-C30 | |
A.9-BÍ2-C3I | A9-B12-032 | .49-B12-033 | A9-BI2-C34 | Á9-B12-C35 | A9-B12-O36 | |
W | A9-B.12-03? | A9-B12-038 | Α9-ΒΪ 2-039 | A9-B12-C40 | A9-B12-041 | A9-B12-042 |
A.9-BI2-C43 | A9-B12-044 | A9-B.12-045 | A9-BI2-C4Ő | A9-B12-047 | A9-B12-C48 | |
A9-B12-049 | A9-B12-050 | A9-B12-051 | A9-B12-052 | A9-B12-053 | A9-BI.2-C54 | |
A9-B12-C5S | A9-.8I2-C56 | A9-B12-C57 | A9-B12-C58 | A9-B12-059 | A9-B12-060 | |
- | Á9-812-C61 | A9-B12-062 | A9-B12-C63 | A9-B12-CÓ4 | A9-B12-CŐ5 | A9-B12-066 |
15 | A9-.812-067 | A.9-B 12-068 | Á9-.B12-C69 | A9-B12-070 | A 9-812-07! | A9-B12-C72 |
A9-BI2-C73 | A9-B12-074 | A9-B12-C75 | A9-B12-C76 | A9-B! 2-077 | A9-B12-O78 | |
A9-B1.2-079 | A9-BI2-C80 | A9-B12-08! | A.9-BI2-C82 | A9-S12-083 | A9-B12-C84 | |
A9-BI2-C85 | A9-B12-CS6 | A9-B12-08? | A9-B12-088 | A9-B12-089 | A9-B12-090 | |
A9-812-C91 | A9-B12-092 | A9-'812-093 | A9-B12-C94 ‘ | A 9-.812-095 | A9-B12-C96 | |
20 | A9-B12-C97 | A9-B12-C98 | A9-B12-099 | A9-B12-CIOO | A9-B12-0101 | A9-B12-0102 |
A9-S12-0103 | A9-B12-C104 | A9-S12-0105 | A9-B12-O1ÖŐ | A9-B12-0107 | A9-B12-C1Ö8 | |
A9-B12-O09 | Α9-Β12-ΟΠΟ | A9-B12-0111 | Α9-Β12-Ο112 | A9-B12-0113 | A9-B12-C! 14 | |
AP-B 3 2-011.5 | A9-RI2-C1 ló | A9-B.12-C117 | A9-.B 12-01 18 | A9-B12-C119 | A9-BI2-C120 | |
A.9-B 12-0121 | A9-B12-022 | A9-B12-0123 | A9-BI2-0124 | A9-B12-0125 | A9-B12-0126 | |
25 | A9-B12-O27 | A9-B12-C128 | A9-S12-C.Í29 | A9-BI2-C130 | Á9-I312-053! | A9-B12-C132 |
A9-B12-033 | A9-B! 2-034 | A9-812-01.35 | A9-B12-C13Ó | A9-BI2-C137 | A9-B.1 2-0138 | |
A9-B12-CI39 | A9-B12-CÍ40 | BLANK | BLANK. | BLANK | BLANK | |
A9-BI3-C? | A9-B13-02 | A9-B13-03 | A9-B13-C4 | A9-B13-C5 | A9-B13-CÓ | |
A9-BI3-C? | A9-B13-08 | A9-B13-C9 | A9-B13-CÍ0 | A9-B53-C11 | A0-B13-CI2 | |
30 | A9-B 13-01.3 | A9-B13-014 | A9-B13-C15 | A9-BI3-C1Ó | A9-B 13-0.17 | A9-BI3-C18 |
A9-3I3-O9 | A9-B .13-020 | A9-B13-C2I | A9-B13-C22 | A9-B13-023 | A9-B13-C24 | |
A9-.B 13-025 | A9-B13-C2Ő | A9-B13-027 | A9-B13-C28 | A9-Bt 3-029 | A9-B13-030 | |
A9-B13-C31 | A9-B13-C32 | Ά9-Β13-033 | A9-B13-034 | A9-B13-035 | A9-B13-C36 | |
A9-B.13-C37 | A9-B13-C38 | A.9-B 0-039 | A9-B13-C40 | A9-B53-C4! | A9-B13-C42 | |
35 | A9-B13-043 | Á9-B13-044 | A9-B13-C45 | A9-B13-C46 | A9-B53-C47 | Á9-BI3-C48 |
A9-B13-049 | A9-B13-C50 | Á9-B13-051 | A9-B13-C52 | A9-B13-053 | A9-BI3-C54 | |
A9-B13-055 | A9-BB-C5Ö | A9-B13-057 | A9-B13-058 | A9-B13-059 | A.9-B 1.3-060 |
A9-BI3-C61 | A9-813-CÓ2 | A9-B13-C63 | A9-B13-C64 | A9-B13-C65 | A9-8I3-C66 | |
A9-B.13-CA7 | A9-B B-Có'8 | A9-BB-CÖ9 | A9-BI3-C7Ö | A9-B13-C71 | A9-B13-C72 | |
A9-B13-C73 | A9-B13-C74 | A9-B13-C75 | A9-B13-C76 | A9-313-G77 | A9-BÍ3-C78 | |
A9-B13-C79 | A9-B13-C8Ö | A9-B13-C81 | A9-B13-C82 | A9-B13-C83 | A9-B13-C84 | |
5 | A9-B13-C85 | A9-B13-C8Ő | A9-BI3-C87 | A9-BI3-C88 | A9-B13-C89 | A9-B13-C90 |
A9-B13-C91 | A9-B13-C92 | A9-B23-C93 | A9-BÍ3-C94 | A9-B13-C95 | A9-B13-C96 | |
A9-B13-C97 | A9-BL3-C98 | A9-B13-C99 | A9-B13-O00 | A9-BI3-001 | Α9-Β 1.3-002 | |
A9-B13-C103 | A9-.8I3-C104 | A9-B13-CÍ05 | A9-B13-O06 | A9-B13-C1Ö7 | A9-B13-CÍ08 | |
A9-B13-C109 | A9-B13-010 | A9--B13-O1I | A9-B13-012 | A 9-813-013 | A9-B13-CH4 | |
10 | A9-B13-O15 | A9-B13-016 | A9-B13-CÍ17 | A9-B13-O18 | A9-B13-019 | A9-B13-C120 |
A9-B1.3-C121 | A9-B13-CÍ22. | A9-B13-O23 | A9-8Í3-O24 | A9-B13-C125 | A9-813-O26 | |
A9-B 1.3-027 | A9-B13-O2S | A9-B13-O29 | A9-B13-O30 | A9-BI3-CI31 | A9-B13-O32 | |
Á9~B13~O33 | A9-B15-C134 | A9-B13-O3S | Α9-Β13-Ο36 | Α9-Β13Ό37 | A9-B13-038 | |
A9-B13-O39 | A9-B13-O40 | BLANK. | BLANK | BLANK. | BLANK. | |
15 | A10-B1-O | A1G-SI-C2 | A10-B1-C3 | Á10-B1-C4 | A10-8.1-C5 | AlO-B l-Cő |
Á1Ö-B1-C7 | A10-B1-CS | A10-B1-C9 | AlO-BBOO | A10-B1-O1 | A.10-B1-C12 | |
A10-B1-O3 | AÍ0-BÍ-O4 | Al 0--B1-O.5 | A1Ö-B.I-C1Ő | AlO-B 1-0 7 | A1Ö-BI-O8 | |
A10-131-09 | A1Q-B2-C2Í) | A10-B1-C2! | A1Ö-B1-C22 | A10-B1-C23 | A1Ö-B1-C24 | |
A10-81-C 2.5 | A10-BI-C26 | A1Ö--B1-C27 | A10-81-08’ | AI0-BI-C29 | A1Ö-B1-C30 | |
20 | AIÖ-S1-C31 | A1O-B1-C32 | A1G-B1-C33 | A10-BÍ-C34 | A10-B1-C35 | AW-B1-C36 |
AlO-B 1--C37 | A1G-81-C38 | A1Ö-B1-C39 | A10-B1-C40 | A10-B1-C4I | AIO-BI-C42 | |
A1Ö-B1-C43 | AÍ0-BÍ-C44 | A10-B1-C45 | AlO-B 1-C46 | A20-B1-C47 | A10-BI-CAS | |
A10-B1-C49 | AI0-B1-C50 | A1Ö-.B1-C5I | A10-814352 | A2O-B1-C53 | A10-B.l~C.54 | |
A10-BI-C55 | AI0-B1-C56 | A10-.BI-C57 | A1Ö-B1-C58 | A1G-B1-C59 | A1Q-BÍ-C60 | |
25 | A10-B1-C61 | A10-B1-C62 | A10-B1-CŐ3 | A10-B1-C64 | Al G-Bl-CáS | A1Ö-B1-C66 |
ÁIÖ-81-C67 | A10-B1-C68 | ÁI0-BÍ--C69 | A1G-B1-C7G | A10-B1-C71 | A10-B1-C72 | |
A10-B1-C73 | A10-81-C74 | A1Ö-B1-C75 | A3Ö-B.I-C76 | A10-B1-C77 | A10-B1-C78 | |
A10-B1-C79 | A10-8Í-C80 | A1Ö-B1-C81 | A10-B1-C82 | Á10-B1-C83 | A10-B1-C84 | |
A1Ö-8I-O5 | A1&-B1-C36 | A10-81-C87 | AIO-B1-C88 | A1G-BBC89 | A1Ö-B1-C90 | |
30 | A10-BI-C91 | A10-B1-C92 | A10-B1-C93 | A10-B3-C94 | A10-B1-C9S . | AlO-B 1-C06 |
AW-B1-C97 | AÍ0-B1-C9S | AI0-B1-C99 | A1Ö-B1-OÖG | AlO-SI-OOl | AlO-B 1-0 02 | |
AlO-B 1-0 03 | A.10-B1-C104 | AlO-Bl-OOS | AlO-B 1-0 06 | AlO-B 1-0 07 | A3Ö-B3-OOS | |
A10-B1-009 | AlO-B 1-0 10 | A1Ö-B1-O11 | A10-B1-CU2 | Al 0-81-013 | AlO-B 1-014 | |
A10-BI-O15 | AI0-B1-C116 | A1Ö-B1-CU7 | Á10-B1-018 | A10-81-019 | A1Ö-B1-C120 | |
35 | AIÖ-B1-O2Í | A1G-B1-022 | A1Ö-B1-O23 | A1G-.B1-C124 | AlO-B 1-025 | A10-B1-C126 |
A10-B1-C127 | A1O-S1-C128 | AI0-B1-C129 | AIÖ-8I-C13Ö | A1.Ö-B1-C 131. | A1Ö-B1-C132 | |
A10-B1-C133 | AIO-B1-0 34 | AM 1-035 | AlO-B1-036 | A10-B1-O37 | A10-B1-CBS |
* Ί Ω | ||||||
A10-B1OÖ9 | Α10-810140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A1Ö-B2O? | Α10-8202 | A10-8203 | Á10-B2-C4 | A10-82-C5 | A.I0-B2-C6 | |
Α10-Β2Ο7 | A10-B2OS | A10-8209 | Á10-B2-C1O | A1Ö-B2-CI! | AIÖ-B2-C12 | |
AW-B2-C1.3 | AIÖ--B2OÍ4 | A1902015 | A10-82016 | A! 0-82017 | A10-82018 | |
5 | Α10-Β2ΟΙ9 | Α10-82020 | A10-82021 | A10-B2O22 | A!0-82023 | A10-B2-C24 |
Α10-82025 | Α! 002026 | A1Ö-B2-C27 | Á10-B2O28 | A10-B2O29 | AI0-82-C30 | |
A10-82-C3! | Α!0-82032 | A19-B2O33 | AIÖ-S2O34 | A10-B2-C35 | A1Ö-B2O36 | |
AI0-82O3? | A10-B2-C38 | Á10-B2-C39 | AW-B2-C40 | A10-B2O41 | A10-82042 | |
Α10-Β2Ο43 | Α10-Β2Ο44 | A1S-B2O45 | A10-B2-C46 | AW-B2-C4? | A10-B2-C48 | |
10 | A10-B2-C49 | Α1Ο-Β2Ο50 | A1Ö-B2-C51 | A19-B2-C52 | A10-82O53 | A10-B2-C54 |
Á10--82-C55 | Α10-82056 | A10-82057 | A10-B2-C58 | AI0-B2O59 | AI0-B2-CÖÖ | |
AÍ0-82O6! | Α10-82062 | Ál0-82063 | AI0-B2OŐ4 | A1Ö-B2O65 | A10-82066 | |
AI0-82-C67 | Α10-Β2Ο68 | AÍ0-Ö2-C69 | A10-82070 | A10-B2-C7I | AI0-B2-C72 | |
Á.10-B2-O73 | A1Ö-B2-C74 | A50-B2O7S | A10-82076 | A.10-B2-C77 | A1Ö-B2-C78 | |
Ϊ5 | A10-B2-C79 | A1O-B2-C80 | Á10-820 S! | A10-B2-C82 | A10-82-C83 | AÍ0-B2-C84 |
ΑΙ9-Β2Ο85 | AI0-B2OS6 | A10-B2O87 | A10-B2-C88 | A10-B2-C89 | A1O-B2O90 | |
Λί 0Ο2Ο9Ϊ | A10-82092 | Á10--82093 | A10-82094 | A10-B2-C95 | A10-82096 | |
A1S-B2O9? | A10-B2-C98 | A10-82099 | A10-820100 | A10-B2-C101 | A10-B2O1O2 | |
A10-B2-CI03 | AI0-B2-C104 | A 10-820.105 | Alö-B2-C106‘ | A.10-B2-C1Ö7 | A.10-82-008 | |
20 | A10-820109 | A10-B2O.11Ö | A10-820111 | A10-B2-C112 | A10-820! 13 | A10-B2-C114 |
ΑΙ0-Β2ΟΠ5 | AI0-B2-C116 | A10-8201! 7 | A10-820118 | ÁI0-B2O119 | A10-820120 | |
AIÖ-82-CI2! | Α10-Β2Ο122 | A10-320123 | AW-.B2-C124 | AI0-82-C125 | A10-B2-CI26 | |
Α Ι0-82ΟΙ27 | A10-B2OI2S | A10-820129 | A10-820130 | A10-B2O131 | A10-B2-C132 | |
Α10-820133 | ΑΙ0-820’134 | AI0-B2O135 | Alö -820136 | A.1Ö-B2O137 | A.10-B2-C138 | |
25 | A10-S2-C139 | Á10-820.140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
ΑΙ0-Β3Ο! | Α1.0-Β3Ο2 | A1Ö-B3-C3 | A10-B3O4 | Á10-B3O5 | A10-8306 | |
Α10-83Ο7 | A1O-B3-C8 | A10-8309 | A.K1-B3OÍ0 | Á.1Ö-B3-C11 | A1Ö-B3-C12 | |
A10-B3-C13 | A1Ö-B3O14 | A10-83015 | A10-83016 | A10-83017 | A10-B3O! 8 | |
A10-R3-CI9 | A10-B3-C20 | A10-83021 | A1Q-B3-C22 | A1O-B3-C23 | A10-B3-C24 | |
30 | Α10-8.3Ο25 | A1Ö-B3O26 | A10-33O27 | A10-B3O28 | AI0-B3-C29 | AI0-83030 |
Α10-8303! | Α! 0-83032 | A í 0-83033 | A10-B3-C34 | AI0--B3O35 | A1Ü-B3O36 | |
AW-B3-C37 | A! 0-Β3Ο38 | A10-83039 | A10-83040 | A10-83-C4! | A10-83O42 | |
Α10-83043 | Α10-83044 | A10-83045 | Á10-B3-C46 | Alö-83047 | A!0-83048 | |
AW-B3O49 | A10-R3O5Ö | Λ10-83051 | A10-B3O52 | A10-83053 | A10-83054 | |
35 | Á.10-83-C55 | Α10-Β3Ο56 | A10-83-CS7 | A10-B3O58 | A10-83-C59 | AI0-B3O60 |
Α10-Β3Ο61 | Α10-Β3Ο62 | A10-B3-C63 | A10-83064 | A1Ö-B3-C65 | AIÖ-B3O66 | |
A10-B3-C67 | A10-B3-C68 | A10-33069 | AÍ0-B3O70 | A10-B3-C7! | Á10-B3O72 |
119
$ «« 4«Ü' -<·*** *
Φ ♦ $ ..·#♦*' * * .» * X ♦ ♦ *A# X V ·** A
AI0-B3-C73 | A1Ö-B3-C74 | A10-B3-C75 |
A10-B3-C79 | AÍÖ-B3-C80 | Á19-B3-CS1 |
AW-B3-CSS | A1Ö-B3-C86 | Al 0-83-08? |
A10-B3-C91 | A20-B3--C92 | A1O-B3-C93 |
A1Ö-B3-C97 | A10-83-098 | Al 0-B3-099 |
A1Ö-B3-C103 | .A1Ö-B.3-C1Ö4 | Λ.10-83-005 |
Α1Θ-Β3-0109 | áiö-bs-ciiö | A1Ö-B3-O IS |
Á10-83-0.15 | Α10-Β3-ΟΠ6 | A10-B3-OI7 |
A1Ö-B3-C122 | AW-83-C122 | AIO-B3-CI23 |
A10-B3-C127 | A1Ö-B3-C128 | AW-B3-C129 |
A10-B3-C133 | A10-B3-C134 | A1O-B3-C135 |
A2 0-B3-C139 | AIÖ-B3-CI4Ö | BLANK |
A10-B4-O | AIÖ-B4-C2 | A1O-B4-C3 |
A1Ö-B4-C7 | A10-B4-C8 | A1O-B4-C9 |
A10-B4-C13 | A1G-B4-C14 | A10-B4-O5 |
A10-B4-C19 | A1Ö-B4-C20 | A10-B4-C21 |
Al 0-.B4-C25 | A10-B4-C26 | A.10-B4-C27 |
A10-B4-C31 | A10-B4-C32 | A1Ö-B4-C33 |
AÍÖ-B4-C37 | A10-B4-C38 | A1Ö-B4-C39 |
AIÖ-B4-C43 | Al 0-B4-C44 | AI0-B4-C45 |
AW-B4-C49 | AÍ0-B4-C5Ö | A10-B4-C51 |
A1Ö-B4-C55 | AÍ.0~B4~C56 | A10-B4--C57 |
A10-B4..C61 | A.Í0-B4-C62 | A10-B4-C63 |
Á1Ö-B4-C67 | A1G-B4-C68 | A10-84-0149 |
A10-B4-C73 | A10-B4-C74 | ÁÍ0-B4-C75 |
A10-B4-C79 | A1Ö-B4-C8Ö | A10-B4-C81 |
A1Ö-B4-CS5 | A10-B4-C86 | Á1G-B4-C87 |
Á.;Ö~B4-C91 | A1Ö-B4-O2 | A10-B4-C93 |
A1Ö-84-C97 | A1Ö-B4-C9S | A10-84-C99 |
A1Ö-B4-C103 | A10-B4-C104 | A10-84-0 05 |
A1G-B4-C109 | ΑΙΟ~Β4~ΟΠΟ | A10-84-01 i 1 |
A10-B4-C115 | Al 0-84-016 | A1Ö-B4-C1.17 |
A19-B4-C121 | A10-B4-C122 | A1Ö-Ö4-C123 |
A1Ö-B4-C127 | A10-S4-C128 | A10-84-0129 |
A10-B4-C233 | A10--B4-C134 | A30-B4-C135 |
A10-B4-C139 | Α1Θ-Β4-Ο40 | BLANK |
A1Ö-BS-C1 | A1O-B5-C2 | A10-B5-C3 |
A10-83-076 | Á10-B3-C77 | A1G-B3-C78 |
A10-83-CS2 | A1Ö-B3-C83 | AÍ0-B3-C84 |
A10-83-088 | AI0-.83-C89 | Á1Ö-B3-C9Ö |
A10-B3-C94 | Á.IÖ-B3-C95 | Á10-B3-C96 |
A1O-B3-C1QQ | A10-B3-C101 | A10-B3-C1Ö2 |
A10-B3-C10Ő | A10-83-0 07 | Á10-B3-C1O8 |
Α10-Β3-ΟΠ2 | Al 9-83-0113 | AIÖ-B3-CÍM |
A10-B3-C118 | Al 0-83-01119 | A10-B3-C120 |
A 10-8.3-0 24 | A10-B3-C125 | AÍ0-B3-C126 |
Al 0-83-030 | A10-B3-C131 | A10-B3-C132 |
AI0-B3-C136 | Al 0-83-013? | A10-B3-C138 |
BLANK | BLANK | BLANK. |
A10-B4-C4 | A1O-B4-C5 | A10-B4-CŐ |
AIÖ-B4-CIÖ | Al 0-84-01 | A10-84-02 |
A10-B4-CI6 | A1Ö-84-C17 | A10-B4-C18 |
AW-B4-C22 | A10-84-023 | A10-B4-C24 |
A10-B4-C28 | A10-B4-C29 | A10-B4-C30 |
A10-B4-C34 | A1Ö-R4-C35 | A10-B4-C3Ő |
A1O-3-4-040 ‘ | A10--84-041 | A10-B4-C42 |
A10-B4-C46 | Al 0-84-047 | A.10-B4-C48 |
A10-B4-C52 | A10-B4-C53 | AI0-B4-C54 |
A1Ö-B4-C58 | A10-84-059 | A10-B4-CŐO |
A10-B4-C64 | AI0-B4-C65 | Al 0-B4-C66 |
A1G-B4-C7Ö | Al 0-84-071 | A10-B4-C72 |
AÍ0-B4-C’?ő | A10-B4-C77 | A1Ö-B4-C7S |
A1G-B4-CS2 | A18-B4-C83 | AI0-B4-C84 |
A10-B4-C88 | A10-B4-C89 | A10-B4-C90 |
A1Ö-B4-C94 | A10-B4-C95 | A10-B4-C96 |
Ál 0-84-01OO | A10-B4-C101 | A1Ö-B4-C202 |
AÍÖ-B4-CI06 | A1OB4-C107 | A10-R4-C1Ö8 |
Α10-Β4-ΟΠ2 | A10-B4-C113 | A10-B4-C114 |
A10-B4-O18 | A10-B4-C119 | A'10-84-0120 |
A1Ö-B4-O24 | A.10-B4-CÍ25 | A10-84-0126 |
Á1G-B4-Ö50 | Al 0-84-031 | A10-B4-C132 |
A10-84-036 | Al 0-84-0137 | Á10-B4-C138 |
BLANK. | BLANK | BLANK |
Aí 0-85-04' | A10-85-O5 | A1Q-B5-C6 |
·* 0 0« •<r » * 0 * » 0
00» *00 *0 V* 0 ;> Q
AW-B5-C7 | A10-B5-C8 | A10-B5-C9 | A! 0-35-00 | A10-B.5-C11 | A10-B5-C12 | |
A10-35-0 3 | A10-35-04 | ÁIÖ-B5-O5 | A10-35-016 | A10-B5-O7 | A.10-B5-O8 | |
A10-35-09 | A50-BS-C20 | Ál O5-C21 | Al 0-35-022 | A10-B5-C23 | A10-B5-C24 | |
AIÖ-Ö5-C25 | A10-35-026 | AI9-B5-C27 | A10-B5-C28 | AI0-B5-C29 | A10-BS-C30 | |
5 | A1Ö-B5-C35 | A10-B5-C32 | A1O5-C33 | A10-35-C34 | A10-B5-C35 | Á10-B5-C36 |
A! 0-35-07 | A10-35-03 8 | AI0-B5-C39 | A10-BS-C40 | A1Ö-S3-C4! | AI0-B5-C42 | |
A50-35-C43 | AI0-BS-C44 | A10-B5-O5 | Á.1Ü-B5-C46 | Á10-B5-C4? | AI0-B5-C48 | |
A10-B5-C49 | A10-B5-C5Ö | A10-S3-C5! | A1Ö-B5-O52 | A10-35-053 | AÍÖ-B5-C54 | |
AI0-B5-C55 | AW-B5-C5Ő | A10-B5-C57 | Al0-35-05 8 | Á2O-B5-C59 | A10-B5-C60 | |
ΙΟ | A10-B5-C61 | AI0-B5-C62 | A10-35-C63 | A50-35-C64 | A10-B5-C65 | Á10-B5-C66 |
A 10-35-(.557 | A1Ö-B5-C68 | AIÖ-B5-C69 | AW-B5-C70 | Al0-35-071 | AI0-B5-C72 | |
A10-B5-C73 | A10-B5-C74 | A50-35-C75 | AI0-B5-C76 | A10-35-077 | A10-B5-C78 | |
A10-BS-C79 | AIÖ-B5-C80 | A10-BS-C81 | AI0-B5-C82 | A19-BS-C&3 | AI0-B5-C84 | |
A10-B5-CS5 | A10-B5-C86 | A1Ö-B5-CS7 | ΆΙ0-Β5-Ο88 | ÁIÖ-BS-C89 | AÍ0-B5-C9Ö | |
15 | A10-35-091 | A10-35-C92 | A10-B5-C93 | Al 0-35-094 | Ál 0-35-095 | A10-B5-C96 |
A 10-B5-C97 | A10-B5-C98 | A10-35-099 | Á1Ö-B5-C10Ö | A10-35-001 | A10-B5-C102 | |
A10-35-003 | A10-35-004 | A10-B5-C105 | A10-35-006 | A10-B5-C1Ö7 | A10-B5-C 1.08 | |
A! 0-35-0 09 | A10-B5-CIÍO | A i 0-35-011 | A10-35-0 Ϊ2 | A10-B5-OÍ3 | A10-B5-CÍ14 | |
A.10-B5-C11S | A10-B5-C116 | A 50-Β5-Ο17 | AW-BS-CUS | A10-B5-CK9 | A.10-B5-CÍ2Ö | |
20 | AI0-B5-CÍ21 | A10-35-022 | A10-B5-O23 | A10-B5-C124 | A1G-B5-C12S | A10-B5-C126 |
A19-B5-C127 | A! 0-35-028 | A10-B5-C129 | Á1O-B5-C130 | Á1Ö-35-O31 | A10-BS-O32 | |
A10-B5-O33 | A10-B5-O34 | A10-3S-C135 | A1Ö-.B5-O36 | A10-35-037 | A10-B5-CL38 | |
Al0-35-039 | A10-35-O40 | BLACK | BLACK | BLACK | BLACK | |
Al 0-36-0 | A10-B6-C2 | AiÖ-BŐ-O | A10-B6-C4 | Alö-BŐ-CS | A10-B6-C6 | |
25 | A5Ö-B6-C7 | A10-36-08 | A10-B6-C9 | AlÖ-Bő-OO | A10-36-01 | Al 0-36-012 |
A10-B6-O3 | A10-36-04 | AIÖ-B6-O5 | AI0-36-C16 | Al 0-86-0 7 | Al 0-36-08 | |
A10-B6-O9 | A10-86-020 | Al0-36-021 | A10-B6-C22 | Alö-36-023 | A10-B6-C24 | |
A10-36-C25 | A.10-B6-C26 | A!0-36-027 | A10-B6-O28 | Á10-36-029 | A.10-B6-C30 | |
Ál 0-36-031 | A10-36-032 | Á i 0-S6- LL a | AW-B6-C34 | ΆΙ0-Β6-Ο35 | AI0-B6-C36 | |
30 | A10-36-C37 | A10-B6-C3S | A10-B6-C.39 | A10-B6-C40 | A10-B6-C4! | AI0-B6-C42 |
ÁI0-B6-Ü43 | A1Ű-BÓ-C44 | Ál 0-36-045 | A1Ö-B6-C46 | AW-B6-C47 | A10-36-048 | |
A10-B6-C49 | A10-B6-C5Ö | A10-36-051 | A10-B6-C52 | Á10-BŐ-C53 | A10-86-C54 | |
A10-36-C55 | A1Ö-B6-CS6 | A10-B6-C57 | AI0-B6-CS8 | A10-B6-C59 | A1O-B6-C60 | |
AW-36-C6I | A10-B6-C62 | Á50-S6-C63 | ÁIÖ-B6-C64 | A10-B6-C5S | AIÖ-B6-C66 | |
35 | A10-B6-C67 | AÍ0-B6-C68 | Alö-36-069 · | A1O-B6-C70 | A10-B6-C71 | AIÖ-B6-C72 |
AI0-B6-C73 | AÍÖ-BÖ-074 | A1Ö-B6-C75 | A10--B6-C76 | A10-B6-C77 | A10-36-078 | |
AI0-B6-C79 | A10-36-080 | Á10-36-01 | Á10-36-C82 | A10-36-083 | A10-B6-C84 |
121
Á1Ö-B6-C85 A10-B6-C9I | AT0-B6-C86 A1Ö-B6-C92 | AW-B6-C87 A10-B6-C93 | A10-B6-C88 Á10-B6-C94 | A10-B6-C89 A1O-BŐ-C95 | AI0-B6-C9Ö A1Ö-BŐ-C96 |
A1Ö-BÖ-C97 | Á1Ö-B6-C9S | ÁW-B6-C99 | AIO-B6-CIÖ0 | Aiö-B6-C101 | A10-B6-CÍ82 |
A1O-Bő-C i 03 | A1Ö-B6-CÍ04 | AIO-B6-C105 | A10-B6-CW6 | A10-B6-C107 | AI0-B6-C1O8 |
A10-B6-C109 | A10-B6-C110 | Α10-Β6-ΟΠ | A10-B6-CH2 | A10-B6-CU3 | A10-B6-O14 |
Álö-Bö-CHS | A10-B6-C11Ő | AI0-B6-CH7 | AI0-B6-C118 | A'ie-Bö-ClW | AW-B6-C120 |
A10-B6-C121 | AI0-B6-C122 | .A10-B6-CÍ23 | AÍ0-B6-CI24 | A10-86-0 25 | A!0-B6~C126 |
A10-B6-C127 | A1Ö-B6-CÍ2S | AI0-B6-CI29 | A1O-B6-C130 | AW-B6-CI31 | A10-B6-CI32 |
A10-BŐ-C133 | A10-B6-C134 | A.I0-B6-C135 | A1Ö-B6-C136 | A10-86-037 | AÍ0-BŐ-CÍ38 |
A1O-B6-C139 | A1Ö-B6-C14Ö | BLANK. | BLANK | BLANK | BLANK |
A1O-B7-C1 | ÁÍÖ-B7-C2 | A10-B7-C3 | A1Ö-B7-C4 | A10-B7-C5 | A10-B7-C6 |
A1Ö-B7-C7 | AIÖ-B7-C8 | A1Ö-B7-C9 | A10-B7-C1O | A10-B7-C11 | AI0-B7-C12 |
A10-B7-C13 | A10-B7-C14 | A10-B7-O5 | A10-B7-C16 | A10-87-0 7 | A10-B7-C18 |
AÍ0-B7-C19 | A10-B7-C2Ö | A10-B7-C21 | A10-B7-C22 | A10-B7-C23 | A10-B7-C24 |
A1Ö-B7-C25 | A10-B7-C26 | A10-B7-C27 | AÍ0-B7-C28 | A10-B7-C29 | A10-B7-C30 |
A10-B7-C31 | A10-B7-C32 | A10-B7-C33 | A10-B7-C34 | A10-37-C35 | AI0-B7-C3Ö |
A19-B7-C37 | A1O-B7-C38 | AIÖ-B7-C39 | AW-B7-C40 | A10-B7-C41 | A10-B7-C42 |
A10-B7-C43 | A10-B7-C44 | A10-B7-C45 | ÁÍÖ-B7-C46 | A10-87-047 | A1Ö-B7-C48 |
A10-B7-C49 | A10-B7-C5Ö | A1O-B7-C51 | AI0-B7-C524 | A10-87-053 | AI0-B7-C54 |
AÍ0-B7-C5S | A1O-B7-C56 | A1Ö-B7-C57 | A1Ö-B7-C58 | AI0-B7-C59 | A10-B7-C60 |
A10B7-C61 | A10-B7-C62 | A10-B7-CÓ3 | A10-B7-C64 | A10-B7-C65 | A10-B7-C66 |
A10-B7-CÖ7 | A1Ö-B7-C68 | AI0-B7-C69 | A1O-B7-C70 | AIÖ-B7-C71 | A10-B7-C72 |
AIÖ-B7-C73 | A1Ö-B7-C74 | A1O-B7-C75 | AIÖ-B7-C7Ő | A10-B7-C77 | AÍ0-B7-C78 |
A19-B7-C79 | A10-B7-C80 | A1O-B7-C81 | A10-B7-CS2 | A1Ö-B7-C83 | A10-B7-C84 |
A.1Ö-B7-C85 | A10-B7-C86 | AIO-B7-C87 | A10-B7-C88 | A10-B7-C89 | AI0-B7-C90 |
AI0-B7-C9! | A10-B7-C92 | A1Ö-B7-C93 | A10-.B7-C94 | AI0-B7-C95 | AÍ0-B7-C9Ő |
A10-87-C9? | AÍ0-B7-C98 | A10-B7-C90 | A10-B7-CT0Ö | A10-B7-C101 | A10-B7-C102 |
A10-B7--C.103 | A10-B7-C1Ö4. | Á1Ö-B7-C105 | A10-B7-C106 | AÍ0-B7-OQ7 | A10-B7-C108 |
AIÖ-B7-O09 | A 10-87-01.0 | AI0-B7-C1N | A10-B7-C112 | A10-87-013 | Á'i 0-.87-014 |
A10-B7-C115 | A10-B7-C1I6 | A10-B7-CH7 | AI0-B7-CÍ18 | A1Ö-B7-C119 | A10-B7-C12Ö |
A10-B7-C121 | A10-B7-C122 | A10-B7-C123 | A10-B7-C124 | A19-B7-C125 | A10-B7-CÍ26 |
A10-B7-C127 | AI0-B7-CB8 | A.10-.87-C129 | A1O-B7-C130 | A10-B7-C131 | AI0-B7-CB2 |
A10-B7-C133 | A10-B7-C134 | A10-B7-C135 | AI0-B7-C136 | A1Ö-B7-C137 | A10-B7-O38 |
A10-B7-C139 | ÁIÖ-B7-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK. |
A10-88-0 | A1Ö-B8-C2 | AIÖ-B8-C3 | A10-B8-C4 | A.10-8S-C5 | AI0-B8-C6 |
A1O-B8-C7 | A10-B8-C8 | A10--B8-C9 | A10-BS-C1Ö | A10-B8-C11 | AI0-BS-CÍ2 |
A10-88-0 3 | AÍÖ-B8-CI4 | A10-B8-O5 | A10-B8-C16 | A10-B8-C17 | Alö-BS-CiS |
A10-B8-C19 | A1G-B8-C20 | AJ9-38-C21 | A10-B8-C22 | A10-B8-C23 | A10-B8-C24 | |
AI0-B8-C2S | A1Ö-B8-C26 | AÍ9-B8-C27 | AIÖ-B8-C28 | A10-B8-C29 | A10-B8-C30 | |
A1Ö-B8-C31 | A1Ö-B8-C32 | A1Ö-B8-C33 | A1Ö-B8-C34 | Á1Ö-B8-C35 | A10488-036 | |
A1O-BS-C37 | A10-B8-C38 | A10-B8-C39 | A1Ö-B8-C4O | A10-BS-C41 | A1Ö-B8-C42 | |
5 | AÍ0--B8-C43 | Aiö~88~C44 | A1Ö-BS-C4S | Á10-B8-C4Ő | A10-B8-C97 | A10-BS-C48 |
AS0-B8-C49 | A10-B8-C50 | A10-B8-C51 | A10-B8-C52 | A10-B8-C53 | ÁI0-B8-C.54 | |
AW-BS~C55 | AIÖ-BS-C56 | A10-B8-C57 | Á10-BS-C58 | AJ0-B8-C59 | A10-SS-CŐÖ | |
Á1Ö-B8-C61 | A10-B8-C62 | A10-B8-C63 | A10-B8-CŐ4 | A10-SS-C65 | AÍO-BS-CŐŐ | |
A1Ö-B8-CŐ7 | A10-B8 Cö'8 | A10-B8-C69 | A1Ö-BS-C70 | AW-B8-C71 | A10488-072 | |
10 | AI0-B8-C73 | A10-B8-C74 | A10-B8-C75 | A1Ö-B8-C76 | A10-B8-C77 | A1G-B8-C78 |
A10-B8-C79 | A10-B8-080 | A10-B8-C8Í | A10-B8-C82 | A1Ö-B8-C83 | A10-B8-C84 | |
A!Ö~S&-C&5 | AÍ0-BS-CS6 | A10-88-C87 | A10-S8-CS8 | A 10-.88-09 | A10-B8-C9Ü | |
A10-B8-C91 | A10-38-C92 | AKABS-C93 | A10-B8-C94 | AI0-BS-C95 | AÍ0-B8-C96 | |
AI0-B8-C97 | A10-B8-C9S | A10-B8-C99 | ÁIG-BS-CIGO | A10-B8-CÍ01 | AJ0-B8-C102 | |
15 | A10-B8-C103 | Á1Ö-B8-C104 | A1O-B8-C1Ö5 | A10-B8-C1.06 | AíG-Bg~ClÖ7 | AI0-B8-CI08 |
Á1Ö-BS-C109 | A10-B8-C1 K) | A10-B8-Cm | Á10-B8-C112 | A10-B8-C113 | ΑΙΟ-Β8-ΟΠ4 | |
AlO-RS-CnS | AI0-S8-CU6 | A1Ö-B8-C117 | Α10-Β8-ΟΠ8 | A10-B8-C119 | A10-B8-C120 | |
A10-.B8-C121 | A10-B8-C122 | A10-B8-C123 | AIÖ-B8-CI24 | A1Ö-B8-C12S | A10-B8-CI2Ő | |
A1G-B8-C127 | A1G-B8-C128 | A3O-BS-C129 | A1G-B8-C13G | AIO-BS-CLN | A10-B8-C132 | |
20 | AI0-B8-CJ33 | A10-B8-C134 | A1O-B8-C135 | A10-B8-C136 | A10-BS-C137 | A1Ö-B8-C138 |
AÍ0-88-C139 | A1Ö-B8-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A10-B9-C1 | AI0-B9-C2 | A10-B9-C3 | A10-B9-C4 | A10-B9-C5 | A10439-06 | |
A10-B9-C7 | A1Ö-S9-C8 | AKLB9-C9 | Á1O-B9-CÍ0 | A10-B9-C11 | A10-B9-C12 | |
A10-B9-C13 | A10-B9-C14 | AI0-B9-CÍ5 | A1Ö-R9-C16 | A10-B9-O17 | A10-B9-C1S | |
25 | A10-B9-C19 | A1Ö-B9-C2Ö | A10-B9-C21 | AÍ0-S9-C22 | ANM39-C23 | A1Ü-K9-C24 |
AI0-.B9-C25 | A10-B9-C26 | A10-B9-C27 | A1G-B9-C28 | A10-B9-C29 | AI0-B9-C3G | |
A.10-B9-C31 | AI0-B9-C32 | A1O-B9-C33 | A10-B9-C34 | A10-B9-C35 | A1Q-B9-C3Ő | |
A10-B9-C37 | AIG-B9-C3S | A3Ö-B9-C39 | AI0-B9-C4Ö | A10-B9-C41 | A10-B9-C42 | |
A10-B9-C43 | AIG-B9-C44 | A10-B9-C45 | A10-B9-C4Ó | A10-B9-C47 | A1Ö-B9-C48 | |
30 | A10-B9-C49 | AÍ0-B9-C5Ö A1Ő-B9-C56 AIÖ-B9-C62 | A10-B9-C51 A :· Rü ;~-77 | AI0-B9-C52 | A10-B9-CS3 | A10-B9-C54 |
A i V** £>*? 5 d AW-B9-C61 | Λ ; <- J 7 A1O-B9-CŐ3 | Η. Λ . J ö AW-B9-CŐ4 | .íl L A10-B9-C65 | rv i V-bM.-0 V A10-139-066 | ||
A10-B9-C67 | A1Ö-B9-C68 | AI0-B9-C69 | AI0~B9~C70 | A10-B9-C71 | A10-B9-C72 | |
AIÖ-B9-C73 | A10-B9-C74 | A10-69-075 | AIÖ-B9-C76 | A10439-077 | A10-B9-C7S | |
35 | A10-B9-C79 | AIÖ-B9-C8Ö | A10-B9-C81 | A10-B9-C82 | AIQ-B9-C83 | AÍÖ-B9-C84 |
A10-B9-C85 | AW-B9-C86 | A1Ö-B9-C8? | AlÖ-B9-Cgg | A10439-089 | A10439-090 | |
Á;Q~B9-C93 | AW-B9-C92 | AÍ8-B9-C93 | A10-B9-C94 | ;A 10-39-095 | AIÖ-B9-C96 |
*♦ * ♦ * ψ
» X Φ * Φ X « « φ φ « * ♦ | ||||||
A10-B9-C97 | A10-B9-C98 | AIÖ-B9--C99 | A10-B9-C10Ö | A10-89-Ο 01 | A10-B9-C102 | |
A10-B9-C103 | AIÖ-B9-O04 | A10-B9-CI05 | Α.10-B9-C106 | Α10-Β9-007 | A10-B9-C108 | |
A10-89-C109 | A10-B9-C11O | A1Ö-89-CN! | A1Ö-BS-O12 | ΑΙ0-89-CH 3 | A10-B9--C114 | |
Α10-89-0! 5 | Α10-89-016 | ΑΙ 0-89-01? | A1Ö-B9-C118 | A1Ö-B9-O19 | A10-B9-C12Ö | |
5 | A10-89-C12! | A1Ö-B9-CI22 | Α10-89-0123 | A10-B9-C124 | ΑΙ 0-89-0125 | A.10-B9-C126 |
Α10-89-027 | AI0-B9-C123 | Α10-Β9-Ο29 | Α10-Β9-Ο13Ο | A19-B9-C131 | Α10-89-0 32 | |
A10-B9-C133 | A19-B9-C134 | A1Ö-B9-O35 | AI0-B9-C136 | AI.0-B9-CD7 | A1Ö-B9-C138 | |
A19-B9-CI39 | A1Ö-B9-O40 | ΒΕαΝΚ | BEÁNK | BLANK. | BLANK | |
ΑΙ 0-8.10-0 | A10-B10-C2 | Α19-810-03 | ΑΙΟ-Β 10-04 | ΑΙΟ-Β 10-05 | ΑΙΟ-Β 10-06 | |
Í0 | A10-BI0-C7 | A10-B10-CS | Α 10-8)0-09 | ΑΙΟ-Β 10-00 | ΑΙΟ-Β 10-01 | AI0-B1O-CI2 |
Α10-81Ο-Ο3 | A10-8IÖ-C14 | ΑΙΟ-Β 10-015 | ΑΙΟ-Β 19-OŐ | ΑΙΟ-Β 19-0 7 | ΑΙΟ-Β 10-08 | |
Á10-B10-09 | Α10-810-020 | ΑΙΟ-Β I0-C2I | Α10-810-022 | A10-BÍ0-C23 | Αί 0-Β 10-024 | |
A10-B10-C25 | AI0-B1O-C26 | A10-B10-C2? | AI0-BW-C28 | A10-B10-C29 | ΑΙΟ-Β 10-030 | |
Á10-B10-C3I | AIÖ-SÍ0-C32 | ΑΙΟ-Β 10-C33 | AI0-B10-C34 | AI0-B10-C35 | ΑΙΟ-Β 10-036 | |
15 | A10-B10-C37 | Α10-810-03 8 | ΑΙΟ-Β I0-C39 | ΑΙΟ-Β 10-040 | ΑΙΟ-Β 10-01 | A1Ö-B-10-C42 |
Α10-810-043 | A10-B10-C44 | ΑΙΟ-Β 10-045 | ΑΙΟ-Β 10-046 | Α10-810-047 | ΑΙΟ-Β 10-04 8 | |
ΑΙΟ-Β 10-C49 | Α10-810-050 | Α10-810-051 | A10-B1Ö-C52 | Α! 9-810-053 | ΑΙΟ-Β 10-054 | |
A10-B1Ö-CS5 | A1O-BIO-C56 | ΑΙΟ-Β 10-057 | ΑΙΟ-Β 10-058 | A10-B10-C59 | ΑΙΟ-Β 10-060 | |
ÁIÖ-B1Ö-C61 | A10-B10-C62 | AIO-BIO-C63 | A10-B10-C64 | ΑΙΟ-Β 10-C65 | ΑΙΟ-Β 10-C66 | |
20 | AIÖ-B10-C67 | ΑίΟ-Β! 0-068 | AI0-8W-C69 | A20-B1Ö-C7Ö | AÍ9-B10-C71 | A1Ö-BI0-072 |
AI0-B.10-C73 | A1O-B10-C74 | AÍÖ-B10-C75 | A1Ö-B.I0-C76 | AI9-B10-C77 | ΑΙΟ-Β Í0-C78 | |
ΑΙΟ-Β 10-C79 | ΑΙΟ-Β 1.0-080 | AI0-B10-C81 | A10-B10-C82 | ΑΙΟ-Β 10-C83 | ΑΙΟ-Β 10-084 | |
Α1Ο-Β10--CS5 | ΑΙΟ-Β 1.0-086 | A10-810-087 | ΑΙΟ-Β 10-088 | ΑΙΟ-Β 10--C89 | ΑΙΟ-Β 10-090 | |
A10-B1O-C9! | A10-B10-C92 | ΑΙΟ-Β 10-093 | ΑΙΟ-Β 10-094 | ΑΙΟ-Β 10-095 | AI0-BI0-C96 | |
25 | Α10-810-897 | Α10-810-098 | A10-BIÖ--C99 | Α10-Β.10-0100 | A10-BIO--C1Ö1 | A1O-B1O-CI02 |
AÍ0-B10-C103 | ΑΙΟ-Β10-004 | ΑΙΟ-Β 10-0 05 | ΑΙΟ-Β 10-006 | Α10-810-0 07 | ΑΙΟ-Β 10-098 | |
A10-B10-C109 | ΑΙΟ-Β! 0-0 10 | ΑΙΟ-Β 10-0 Π | Α10-Β10-ΟΠ2 | ΑΙ 0-810-01.13 | ΑΙΟ-Β 10-014 | |
A1Ö-B10-C115 | .AlO-BlO-Cllö | Α10-Β10-017 | A10-BI0-C118 | Α10-810-0! 9 | A10-B10-C120 | |
ΑΙΟ-Β10-Ο21 | ΑΙΟ-Β 10-0 22 | AW-B10-CI23 | ΑΙΟ-Β 19-024 | AIG-B1G-C12S | ΑΙΟ-Β 10-0 26 | |
30 | ΑΓΟ-Β10-027 | A1Ö-B10-C128 | ΑΙΟ-Β 19-029 | A10-B10-C130 | ΑΙΟ-Β 10-0 31 | A10-B10-C132 |
A10-BÍ0-O33 | A10-B10-C134 | AI0-B1Ö-O35 | AI0-B1O-C136 | A10-B1Ö-O37 | A1Ö-B10-C138 | |
ΑΙΟ-Β 10-039 | ΑΙΟ-Β 10-0 40 | BEÁNK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A10-B11-C1 | Α10-811-02 | ΑΙΟ-Β! 1-03 | Α10-ΒΠ-04 | A20-BN-C5 | ΑΙΟ-Β 11-C6 | |
Α10-811-07 | ΑΙ0-8Ι1-08 | Α10-Β11-C9 | Α10-Β11-00 | A10-B.11-C11 | Α10-ΒΠ-Ο2 | |
35 | A10-811-03 | ΑΙΟ-Β I 1-014 | ΑΙΟ-Β Η-Ο 5 | ΑΙΟ-Β 11-06 | Α10-ΒΠ-Ο7 | A1Ö-B11-O8 |
Α10-811-09 | ΑΙΟ-Β 11-020 | A10-811-C21 | A10-BX1-C22 | ΑΙΟ-Β 11-023 | ΑΙΟ-Β 11-024 | |
Α10-811-C.25 | Α10-Β11-026 | A19-B11-C27 | Α.10-Β11-028 | ΑΙΟ-Β 11-C29 | A10-811-C30 |
Ál 0-B 11-031 | A10-811-032 | Α10-ΒΠ-Ο33 | A10-B 11-034 | Alö-Bl 1-035 | A10-B11-036 | |
A 8)-1311-037 | A10-BI1-C38 | Alö-Bí 1-039 | A 10-B 11-040 | A10-B11-041 | A 10-B 11-042 | |
Α10-ΒΠ-Ο43 | A10-B11-044 | Al 0-B 11-045 | A10-B Π -046 | Α10-ΒΠ-Ο47 | A1Ö-B11-048 | |
Ál 0-B Η-049 | A 10-B 11-050 | Alö-Bl 1-C5I | Alö-Bl;-052 | A10-B11-053 | Α10-ΒΠ-Ο54 | |
5 | A1Ű-BN-C55 | A10-BÍEC56 | A 10-B 0-057 | A10-811-058 | Α10-ΒΠ-Ο59 | AlO-Bl 1-C6Ö |
AI0-BH-C6I | Alö-Bl 1-062 | A10-811-063 | A 10-B 11-064 | A10-B11-065 | Α10-ΒΠ-Ο66 | |
A10-811-067 | A10-811-068 | Ál 0-811-069 | Á10-B11-070 | A10-B11-C71 | A.W-B1I-C72 | |
AlO-S 11-073 | A10~BlbC74 | AlÖ-Bl 1-C75 | Ál 0-B 11-076 | A! 0-B 11-077 | A1 Ö-B El-078 | |
A 10-B 11-079 | Á10-BII-C&Ö | A10-BH-C81 | A.l Ö-B 11-082 | Al 0-B 11-083 | A lö-B 11-084 | |
10 | A.;O-B 11-CS5 | A 10-B 11-086 | AIÖ-B11-CS7 | A10-311-088 | A10-811-089 | A 10-B 11-090 |
ALO-BÍNCSB | A1Ö-B11-C92 | Ál 0-B 11-093 | Al 0-B 11-094 | A 10-B 11-095 | Alö-Bl 1-096 | |
A10-B11-C97 | Alö-Bl 1-098 | A 10-B 11-099 | Al 0-B 11-0100 | AlÖ-Bll-ClOl | Alö-Bl1-0102 | |
A10-BH-CJ03 | A1Ö-BK-C104 | Α.10-ΒΠ-ΟΟ5 | Alö-Bí 1-0106 | AI9-B11-Cl 07 | Alö-Bl 1-0108 | |
A10-BH-C109 | Αί0-ΒΠ-Ο110 | Á1Ö-BH-C1I1 | Alö-Bl1-0112 | AlO-Bll-Cl 13 | A10-B11-0114 | |
15 | A ÍÖ-B11-0115 | Á l Ö-B Π-01.16 | AÍ0-BH-CH7 | AlO-BU-CHS | A10-B11-C119 | Alö-Bl 1-0120 |
Alö-Bl i-0121 | Alö-Bl 1-C122 | AT0-RH-CÍ23 | A10-B 11-C124 | A10-B1;-0125 | Α10-ΒΠ-Ο126 | |
Alö-Bl 1-0127 | A10-B11-0128 | A10-811 -Cl 2.9 | A10-.811-C130 | A 10-B 11-0131 | A.10-B11-C132 | |
A 83-811-C133 | A10-B11-034 | ΑΙ0-8Π-ΟΙ35 | A10-B11-0136 | A16-BH-C13? | A1O-BH-C138 | |
Alö-Bl1-0139 | A10-B11-0140 | BEÁNK | BLANK | BEÁNK | BLANK | |
20 | A10-B12-C! | A10-B12-02 | A10-812-03 | A10-812-04 | A10-812-05 | A.10-BÍ2-C6 |
A 10-B 12-07 | AÍÖ-B12-C8 | A1O-BÍ2-C0 | A 10-B 12-010 | A1Ö-BI2-C11 | A1Ö-B12-O12 | |
A 10-B 12-013 | AI0-B12-C14 | A10-B12-C15 | A 10-B 12-016 | A10-B12-C17 | A! 0-812-018 | |
A1Ö-B12-O19 | A 10-B 12-020 | A10-B12-C21 | Al 0-B 12-022 | A1Ö-B12-O23 | Alö-Bl 2-024 | |
Ál 0-812-025 | A10-B12-C2Ő | A10-B12-C27 | Al 0-B 12-028 | A 10-B 12-029 | A10-B12-C30 | |
25 | A10-8 í 2-031 | A 10-B 12-032 | A10-B12-C33 | Á1Ö-S12-O34 | A1Ö-B12-O35 | A 10-B 12-036 |
A HAB 12-037 | AI0-B12-C3S | A 10-B 12-03 9 | A10-B12-C40 | A 10-B 12-041 | A 10-B 12-042 | |
A10-B12-C43 | Á10-B12-C44 | A 10-B 12-045 | A10-B12-C46 | AI0B12-C47 | A1Ö-BÍ2-C48 | |
A10-BI2-C49 | A1Ö-B12-C50 | A10-812-C5Í | A 10-B 12-052 | A 10-B 12-053 | A10-B12-C54 | |
A W-B12-035 | A1Ö-B12-C5Ö | A10-B12-C57 | A1Ö-B12-O58 | A 10-B 12-059 | A 10-B 12-060 | |
36 | A10-812-061 | A lö-B 12-062 | A10-812-063 | A í Ö-B 12-064 | A lö-B 12-065 | A10-B12-O66 |
A10-BÍ2-C67 | A1 Ö-B 12-068 | A10-812-069 | A10-B12-C70 | A 10-B 12-071 | A 10-B12-072 t | |
AlÖ-Bl 2-073 | A10-B 12-074 | A 10-B 12-075 | A 10-B 12-076 | A 10-B 12-077 | A10-B12-C78 | |
Ál 0-812-079 | A10-B12-C8O | A 10-B 12-081 | A 10-B 12-082 | AIÖ-B12-O83 | A10-B12-C84 | |
Ál 0-812-085 | A 10-B 12-086 | A 10-B 12-087 | A10-BI2-C8S | Alö-B Γ2-Ο89 | A 10-B 12-090 | |
35 | Al 0-812-091 | A 10-B 12-092 | Al 0-B 12-093 | A10-B12-094 | Ál 0-B 12-095 | A1G--8I2-C9Ő |
A i 0-812-097 | A1 Ö-B 12-098 | A19-812-099 | A 10-B 12-0100 | .Ál 0-B 12-0101 | A 10-B 12.-0102 | |
Al Ö-B12-0103 | A10-B12-C1Ö4 | A10-B12-C105 | Al 0-B 12-0106 | Á 1.0-812-0107 | A10-812-0168 |
* * ϊ
Α )0-812-0109 A 10-B 12-0115 Alö-B 12-0121 Alö-B 12-0127 A1Ö-B12-OÍ33
Alö-B 12-0110 A10--BI2-CI16 A1Ö~B12~C122 A1Ö-BI2-C12S A 10-B 12-0134
A1Ő-B12-C111 A.10-B12-CI 17 A10-B12-C123 AW-BI2-C129 A10-B12-C135
Α10-Β12-0112 A1 O-B 12-0 Π 8 A10-B12-C124
A10-B.12-CÍ30
Á1Ö-B12-C136
A10-B12-CU3
A10-B12-CI19
A1Ö-B12-C125
A1Ö-B12-C131
A.10-812-C137
A10-B12-CL14 Alö-B 12-0120 A10-B12-C126 A1Ö-BÍ2-C132
AX0-BÍ2-CD8
Alö-B 12-0 39 A.10-B12-C140 BLANK | BLANK | BLANK | .BLANK | |||
A10-813-01 | AL0-BD-C2 | A 10-B 13-03 | Ál O-B 13-04 | A10-B.13-C5 | AI0-B13-C6 | |
A1Ö-B13-O7 | A 10-B .13-08 | AI0-B13-C9 | Al O-B 13-010 | A16-B13-C11 | A1Ö-BI3-C32 | |
A; 0-813-013 | A1Ö-B13-C14 | A10-B13-C15 | Álö-Bl 3-016 | Al O-B 13-017 | A10-BÍ 3-018 | |
ie | Alö-B 13-019 | AI0-B13-O2Ö | A1Ö-BS3-C2I | A 10-B 13-022 | A. 10-B 13-023 | A10-B13-024 |
A10-813-025 | A1Ö-BI3-C26 | A10-813-027 | Á l O-B 13 -028 | A1Ö-B13-C29 | A10-B13-C30 | |
A lö-B 13-031 | A) O-B 13-032 | Al 0-813-033 | A1.0-B13-C34 | A1Ö-B13-C35 | A10-B13-C36 | |
A 10-B 13-037 | A10-BI3-C38 | A10-B13-C39 | A 10-B 13-040 | A 10-B .13-041 | A 10-B 13-042 | |
.A 10-813-04 3 | A10-B13-C44 | A 10-B 13-045 | A1Ö-B13-C46 | A 10-B 13-047 | A10-B 1.3-048 | |
15 | A 10-B 13-049 | Alö-B 13-050 | A1Ö-BI3-O51 | A 10-B 13-052 | A1Ö-B13-O53 | A 10-B 13-054 |
A10-813-055 | Álö-Bl 3-056 | Á10-B13-C57 | Al O-B 13-058 | A10-B13-C59 | AI0-B13-C6Ö | |
A 10-B 13-061 | A 10-B 13-062 | A10-B13-C63 | A 10-B 13-064 | Ál 0-813-065 | A 10-B 13-066 | |
A 10-B 13-067 | A 10-B .13-068 | Alö-B 13-069 | A 10-B 13-070 | A 10-B 13-071 | A 10-B 13-072 | |
A1Ö-B13-C73 | A 10-B 13-074 | Alö-B 13-075 | Álö-Bl 3-07^ | A10-B13-C77 | A10-B13-C78 | |
20 | A 10-B 13-079 | A 10-B 13-080 | A10-813-081 | A 10-8)3-082 | A 10-B 13-083 | A1Ö-BL3-C84 |
A 10-B 13-085 | A10-813-086 | A10-B13-C87 | A1Ö-B13-C88 | A 10-B 13-089 | Alö-B 13-C9Ö | |
A10B13-C91 | Alö-B13-092 | .A10-BD-C93 | A1Ö-B13-C94 | Ál O-B! 3-095 | Alö-B 13-096 | |
A 10-B 13-097 | A10-B13-C98 | A 10-B 13-099 | A 10-B 13-0100 | A! O-B! 3-0101 | Α10-Β13-0102 | |
A 10-B 13-0103 | Alö-B 13-0104 | A1Ö-8I3-CIÖ5 | A 10-B 13-0106 | Al O-B 13-0107 | A1O-B13-C1O8 | |
25 | Ál 0-813-0109 | A10-B13-C110 | Aio-Bn-cin | Ál 0-8)3-0112 | A10-BI3-C113 | A1O.13-0114 |
A 10-8)3-0 II5 | A10-B13-C1.16 | A10-B13-C117 | A10-B13-0118 | Alö-B 13-0119 | Alö-B 13-0120 | |
A10-B13-CI21 | .A.X0-B13-C122 | Á10-B13-C123 | A1Ö-B13-O124 | Álö-Bl 3-0125 | A10-B13-CI26 | |
AlO-813-0127 | A10-B13-C128 | Al O-B13-0129 | A 10-B 13-0130 | Alö-B 13-0131 | Alö-B 13-Cl 32 | |
ΑΓΟ-Β13-0133 | A10-B13-CÍ34 | A1Ö-BI3-OI35 | A10-813-0136 | AI0-BI3-C137 | Alö-B 13-0138 | |
30 | Al 0-813-0139 | A10-B13-C140 | BLANK. | BLANK | BLANK | BLANK. |
ΑΠ-Β1-01 | ΑΠ-ΒΙ-02 | A11-81-C3 | A11-BLC4 | All-B 1-05 | AH-Bl-06 | |
ÁH-B1-07 | Al l-BI-CS | Al 1-81-09 | All-Bl-Clö | All-B 1-011 | All-B 1-012 | |
.All-B 1-013 | Ál 1-31-014 | AI 1-81-015 | All-B 1-016 | A11-B1-C17 | All-B 1-C18 | |
Al)-81-019 | A.11-B1-C20 | AL1-B1-021. | A11-B1-C22 | Ál )-8)--023 | AH-BÍ-C24 | |
35 | AN-B1-025 | ALI ~B 1-026 | Al 01-027 | ΑΠ-Β1-Ο28 | A!)-81-029 | All-B 1-0 30 |
All-B 1-031 | A11-BI-O32 | A 1.01-033 | Al I-B1-C34 | All-B 1-035 | A1LBI-C36 | |
Al 1-81-037 | A.L1-B1-C38 | ΑΠ-Β1-Ο39 | A11-B1-C40 | A.11-B1-C41 | A11-B1-C42 |
» *
A.1LB1-C43 | Al 1-B1-C44 | AH-Bl-OH | AI1-BI-C46 | AH-81-047 | AU-B1-C4S |
AH-B1-C49 | AT1-BI-C5Ö | Á11-BI-O51 | AÍL-Bi~C52 | Al 1--81-C53 | A11-B1-C54 |
AU-BI-C55 | Al 1-BÍ-C56 | AH-B1-CS7 | AH-B1-C58 | ÁH-BJ-C59 | A1HBHCŐ0 |
A11-BÍ-C61 | AJ I-BHCÓ2 | A11-BI-CŐ3 | ÁH-B.1-CŐ4 | AH-Bl-CóS | AH-BI-Cőó |
A11-B1-C67 | A11-B1-C68 | AH-Bl-CŐG | Al 1-B1-C7Ö | Al 1--81-C71 | AH-B1-C72 |
ÁH-BHC73 | AH-S1-C74 | AU-B1-C75 | ΑΠ-Β1Ό76 | AH-BI-C77 | A11~B1~C78 |
Al ;-Bl-C79 | Al AB 1-C 80 | A11-B1-C81 | Ari-BBCS2 | A11-B1-C83 | A11-BI-C84 |
A11--BÍ-C85 | AHB1-C86 | A1I-B1-C87 | Ait-Bl-CSS | AI.1-B1-C89 | Al 1-.B1-C90 |
A11-BI-C91 | AH-B1-C92 | A1LB.1-C93 | A11-BLC94 | All-R 1-C95 | A11-B1-C96 |
A11-B1-C9? | AH-S1-C9S | A 11-81-(399 | AU-BLCIOO | ALl-Bl-ClOl | A11-B1-CW2 |
AU-B1-CI03 | A11-B1-C104 | A! 1-81-005 | All-Bl-ClOó | ΑΠ-Β1-Ο97 | AI1-BJ-C1Ö8 |
AH -BI-Cl 09 | All-Bl-CllO | AH-BI-Cin | A11-81-012 | Á11-BÍ-O13 | AJ Í-B 1-014 |
Alí-Bl-CHS | AI1-SI-CHŐ | All-Bl~C.il 7 | Al.l-Bl-Cl.18 | Atl~.B'l~OI9 | AJ1-B1-C120 |
ÁH-RÍ.-021 | A31-B1-C122 | ΑΠ-Β1-Ο23 | A11-B1-C124 | AH-B1-C125 | AH-BL-CÍ26 |
ΑΠ-Β1-Ο27 | A11-B1-C12S | AH-B1-C129 | A11-BI-C130 | Al 1-81-031 | A 11-.81-0132 |
A1LB1-C133 | A12-B2-C134 | A.H-81-O35 | A11-B1-C136 | Á1Í-BI-CD7 | AU-B1-O3S |
AH-B1-C139 | Al 1-B1-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A11-B2-C1 | Al 1-B2-C2 | AU--B2-C3 | A11-B2-C4 | AH-B2-C5 | Al 1-B2-C6 |
AH-B2-C7 | Al 1-B2-C8 | Al LB2-C9 | AU-B2-C10‘ | Al 1-82-01 | A11-B2-C12 |
AH-B2-C13 | Al 1-B2-C14 | AH-B2-C15 | Á1I-.82-C16 | A11-B2-C1? | All-82-08 |
AH-B2-C29 | A11-B2-C20 | Á.H-B2-C21 | A.Í1-B2-C22 | AÍ1-B2-C23 | Al I-B2-C24 |
AJ HB2-C25 | A11-B2-C26 | A11-B2~C27 | A11-B2-C28 | Al 1-B2-C29 | A11-B2-C30 |
AH-B2-C31 | Al 1-.82-C32 | AU-B2-C33 | Al 1-B2-C34 | A11-B2-C35 | AI1-B2-C36 |
Al l~R2~C37 | Al. 1-B2-C38 | A1.1-B2-C39 | AH-B2-C40 | A11-B2-C4! | AU-B2-C42 |
ÁH-B2-C43 | AH-B2-C44 | A11-B2-C45 | ΑΠ-Β2Ο46 | Ál 1-82-04? | A1I-B2~C48 |
Al 1-B2-C49 | AH-B2-C50 | AU-B2-C51 | Al 1-B2-C52 | AH-82-C53 | A11-.82-054 |
AH-B2-C55 | AU-B2-C5Ö | Á.1.1-B2-CS? | Al 1-B2-C5S | AIÍ-B2-C59 | ÁII-B2-C60 |
Al 1-B2-C61 | AH-B2-C62 | A11-B2-CŐ3 | AH-B2-CŐ4 | A11-82-065 | A11-B2-C66 |
Al 1-B2-C47 | A11-B2-C68 | Al 1-B2-CÖ9 | A1I-B2-C70 | ΑΠ-82-07! | A11-B2-C72 |
AH-B2-C73 | A11-B2-C74 | AH-B2-C75 | AH-B2-C7Ő | A11-B2-C77 | A.n-B2-C78 |
Al I-B2-C79 | A1I-B2-C80 | A U-BXC 81 | A11-132-082 | ΑΠ-Β2-Ο83 | AH-B2-C84 |
AH-B2-CS5 | Al I-B2-C86 | A11-B2-CS7 | Al 1-B2-CSS | ΑΠ-Β2-Ο89 | A11-B2-C90 |
Á.H-B2-C91 | A11-332-092 | A11-B2-C93 | A11-B2-C94 | Al 1-B2-C9S | AH-B2-C96 |
Al 1-B2-C97 | AIL-B2-C9S | AH-B2-C99 | A11-B2-OOÖ | Á11-Ö2-O0) | AU-B2-C.ÍÖ2 |
A H-B2-Cl 03 | A1HB2-C104 | AH-B2-C1Ö5 | A11-B2-C10Ö | A11-B2-CI07 | Ál 1-82-008 |
Al 1--B2-C109 | 411-82-010 | All-BWni | ΑΠ-82-ΟΠ | Al 1-82-013 | A11-82-0114 |
Á1I-B2-C115 | AJ1-B2-C116’ | All-BACH 7 | ΑΠ-Β2-ΟΙ8 | ΑΠ-Β2-Ο19 | ΑΠ-Β2-Ο20 |
* > * * ♦ x Φ -y ♦ ♦ ♦ Φ ♦*» ♦
Φ « v φ ♦ « « *Φ» ν»Φ *<· φ«φ V
Ál 1-82-021 | A11--82-O22 | ΑΠ-Β2-Ο22 | 1 Al 1-82-024 | Α1Ϊ-82-Ο2.5 | AH-82-026 |
ΑΠ-Β2-Ο27 | AH-B2-C12S | ΑΠ-Β2-Ο25 | í ΑΠ-Β2-Ο30 | Al 1-82-0 31 | Al 1-B2-C132 |
Ál 1-82-033 | All-82-034 | ΑΠ-Β2-Ο35 | ; A11-82-036 | A11-B2-O37 | A11-B2-O38 |
ΑΠ-Β2-Ο39 | ΑΠ-Β2-Ο40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
Al 1-83-0 | AH-B3-C2 | AH-B3-C3 | A11-83-04 | AU-B3-C5 | Al 1-B3-C6 |
Al 1-B3-C7 | A1I-83-C8 | A11-B3-C9 | A11-B3-C10 | ΑΠ-83-Ο1 | A11-B3-C12 |
Ál 1-83-03 | A11-Β3-Ο4 | A11-B3-OS | Al 1-83-06 | A N-83-0 7 | All-83-0 S |
Á11-B3-O9 | All-B3-C2fi | A11-B3-C21 | AU-B3-C22 | AH-B3-C23 | Al 1-B3-C24 |
Ál 1-B.3-C25 | Al 1-B3-C26 | A11-B3-C27 | A11-B3-C28 | AU-B3-C29 | Al 1-B3-C30 |
Ál 1-83-C31 | All-.83-02 | A11-83-033 | Al I-.B3-C34 | A11-B3-C35 | A11-B3-C36 |
Al 1-83-C37 | Al 1-83-OS | A11-B3-C39 | AXJ-B3-C4Ö | ÁH-B3-C4 2 | A11-B3-C42 |
ΑΠ-Β3-€43 | Al I-B3-C44 | AH-B3-C45 | ÁH-B3-C4Ó | AÍ3-B3-C47 | .Al 1-33C4S |
Á11-B3-C49 | Al 1-B3-C5O | A11-B3-C51 | A11-B3-C52 | Al 1-B3-C53 | A11-B3-C54 |
A11-B3-CS5 | Al 1-83-C56 | Ál 1-B3-C5? | Al 1-83-C5S | Al 1-B3-C59 | AH-B3-C60 |
Al 1-B3-C61 | Al I-B3-C62 | ALÍ-B3-C63 | AN-B3-OS4 | Al J-B3-CŐ5 | .Al 1-B3-C66 |
A11-83-C67 | Al 1-B3-C68 | A11-B3-C69 | A11-B3-C7Ö | Al 1-B3-C71 | Al 1-33-C72 |
Al Í-B3-C73 | Al 1-B3-C74 | Á11-B3-C75 | A11-83-C76 | Á11-83-07? | AI1-B3-C78 |
A11-83-C79 | Al 1-B3-C80 | An-.B3-C.81 | All-B.3-C.S2 | A11-B3-C83 | AH-83-C84 |
Al 1-B3-C85 | A11-83-06 | ΑΠ-Β3-Ο7 | Al 1-B3-CSS' | A1I-B3-C89 | A1I-B3-C90 |
A11-B3-C91 | A11-B3--O2 | AII-33-C93 | A11-B3-C94 | A1I-B3-C95 | A11-B3-C96 |
Á11-B3-C97 | Al Í-B3-C9S | A11-B3-C99 | A11-B3-C100 | Al 1433-001 | AN-.83-C102 |
Al 1-83-003 | A1033-004 | Al 1-83-00$ | ΑΠ-Β3-Ο06 | Al 1-B3-C107 | All-83-C'lOS |
Al 1-83-009 | ΑΠ-Β3-ΟΙΟ | Al 1-83-011 | All-83-012 | Al 1-83-013 | AÍI-B3-OI4 |
A1I-B3-C115 | ΑΠ~Β3~ΟΙ6 | AH-B3-CH7 | Al 1-83-018 | A11-83-019 | Al 1-8.3-02.0 |
A11.-B3-O21 | A11-B3-C122 | ΑΠ-Β3-Ο23 | Al1-83-024 | A 11.-83-025 | A11-83-026 |
A11-B3-C127 | A11-B3-C128 | A13-B3-O29 | AN-B3-C130 | AI1-B3-O31 | AN-83-C132 |
ΑΠ-Β3-Ο33 | A11-B3-O34 | Al 1-83-033 | Al 1-83-036 | Ál 1-8.3-037 | Al 1-83-0.38 |
A! 1-83-039 | ΑΠ-Β3-Ο40 | BLANK | BŐINK. | BÍ..ANK | BLANK |
ÁH-.84-0. | AII-B4-C2 | A11-B4-C3 | A11-B4-C4 | A11-84-05 | A11-B4-C6 |
A11-B4-C7 | A11-B4-CS | Á51-B4-C9 | A11-84-00 | A Π-84-01 | Al 1-84-0 2 |
Al 1 -84-03 | A11-B4-O4 | .Al 1-B4-O5 | Ál 1-84-06 | ΑΠ-Β4-Ο7 | Al 1-84-0 8 |
AU-84-09 | AI1-B4-C20 | Al 1-BAC21 | AU-B4-C22 | A11-B4-C25 | Al 1-B4-C24 |
AL1-B4-C25 | AH-B4-C26 | A21-84-C2? | A11-B4-C28 | A11-B4-C29 | Al 1-B4-C30 |
AU-B4-C31 | Al 1-B4-C32 | A11-B4-C33 | AH-B4-C34 | A11-84-03 5 | Al 1-B4-C36 |
AIÍ-B4-Ü37 | Al Í-B4-C3S | AH-34-C39 | A11-34-C40 | A11-B4-C41 | A11-B4-C42 |
aU-B4-C43 | A11-B4-C44 | Al 1-B4-C45 | A11-B4-C46 | ÁH-84-C47 | A11-S4-C4S |
A1Í-34-C49 | A Π-84-CSŐ | A1I-84-C5I | A11-B4-C52 | A11-84-C53 | A11-B4-C54 |
AI1-B4-C55 | A11-84-C56 | AH-B4-C57 | AU-R4-C58 | Al 1-B4-C59 | A Π-84-069 | |
AH-B4-C61 | A11-B4-C62 | AH-B4-C63 | A11-B4-C64 | AÍ1-B4-CŐ5 | A11-B4-C66 | |
A1Í-B4-C67 | ΑΠ-Β4-ΟΑ | A21-B4-C69 | A1J-B4-C70 | Ál 1-84-071 | A11-B4-C72 | |
AU-&4-C73 | Al ;-B4-C74 | AI1-B4-C75 | A11-B4-C76' | AH-B4-C77 | A1LB4-C78 | |
5 | A11-B4-C79 | Ali-BACSÓ | AL1-B4-C8Í | Al 1-84-082 | Aí I-B4-CS3 | A11-B4-CS4 |
AI1-B4-C85 | Ál 1-84-086 | 4 0-84-08? | A 2 2-B4-C88 | Á1Í-.B4-C8.9 | A1LB4-C9Ö | |
AN-B4-C91 | Á11-B4-C92 | AH-B4-C93 | AU-B4-C94 | AIÍ-B4-C95 | A12-B4-C96 | |
A11-B4-C97 | A11 ~B4-C9S | ΑΠ-84-099 | A11-B4-C100 | AI. Í-B4-CÍ0Í | A11-B4-C102 | |
AH-B4-CI03 | Á.12-B4-C1Ö4 | Al 1-84-0105 | Al 2-84-006 | Ál. 1-B4-C1Ö7 | A11-84-008 | |
20 | ΑΠ-Β4-Ο09 | An~B4~em | AH-B4-CH1 | Al 1-84-0112 | A11-84-0113 | ΑΠ-Β4-ΟΗ4 |
AI1-B4-C1I5 | A11-B4-C116 | AU-B4-CH7 | Ai 1-84-01 IS | Al 1-84-019 | ΑΠ-Β4-Ο20 | |
AÍ1-B4-C121 | A1I-B4-O22 | ΑΠ-Β4-Ο23 | Á11-B4-C224 | Al 1-84-025 | ΑΠ-Β4-Ο26 | |
AL2-B4-C127 | Ál 1-84-0 28 | Ál 1-B4-C129 | AH-B4-C130 | A12-84-0131 | A1I-B4-CB2 | |
A· 1-B4-C133 | A11-84-0134 | All-84-0135 | AH-B4-CÍ36 | Al I-B4-C13? | Ali-84-013 S | |
15 | A 21-84-039 | ΑΠ-Β4-0140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A11-B5-O | AN-B5-C2 | A11-85-03 | Ál 1-85-04 | Al 1-B5-C5 | AI. I-BS-C6 | |
AII.-B5-C7 | AU-BS-C8 | Al 2-B5-C9 | Á11-85-00 | Al 1-BS-C11 | A11-B5-O2 | |
AÍI-B5-C13 | A11-.B5-C 24 | A 2 2-B5-CJ 5 | Al 2-B5-C16 | ΑΠ-Β5-Ο7 | A11-85-018 | |
A11-B5-C19 | A11-B5-C20 | Al 1-B5-C21 | AH-85-022 * | Ai 1-85-023 | ΑΠ -35-024 | |
20 | AH.-B5-C25 | ΑΠ-85-0.26 | Al I-B5-O27 | AILB5-C28 | A1I-B5-C29 | AH-B5-C30 |
A12-B5-C3; | A11-B5-C32 | Al I-85-C33 | Al I-B5-C34 | A11-B5-C35 | A12-B5-C3Ő | |
Á.ÍI-B5-C37 | AU-B5-C38 | Ai 1-85-039 | ÁU-B5-C40 | A22-B5-C41 | A11-85-042 | |
Al 1-B5-C43 | ΑΠ-85-044 | A11-B5-C45 | Á2.I-B5-C46 | Al 1-B5-C47 | Ál 1-85-048 | |
Á1Í-B5-C49 | A11-B5-C59 | Al I-B5-C51 | Ál 1-85-C52 | A11-.85-053 | /011-85-054 | |
25 | Áll-BS-CSS | Al 1-B5-C56 | Al 2-85-057 | A11-85-C58 | A12-B5-C59 | A11-B5-C69 |
Al1-B5-C62 | A 11--85-06.2 | .Ál 1-B5-C63 | Aí Í-B5-C64 | Al i-BS-CőS | A11-B5-C66 | |
A11-B5-CŐ7 | ΑΠ-BS-CőS | Al 1-B5-CÓ9 | A11-B5-C70 | AH-B5-C71 | A11-85-072 | |
A-1-B5-C73 | A11-B5-C74 | Al 1-S5-C75 | A11-B5-C76 | AUB5-C77 | A 2.1-85-075' | |
A11-B5-C79 | AH-B5-CS0 | A12-B5-CS1 | A11-B5-C82 | A11-B5-C83 | A.11-85-084 | |
30 | Aí 2-B5-C85 | Al 1-.85-086 | AN-B5-C8? | A.11-B5-C88 | Al 1-85-089 | Al I-B5-C9Ö |
au-bs-on | ÁU-B5-C92 | Al Í-85-C93 | A11-B5-C94 | A11-B5-C95 | Al í-85-096 | |
Al2-B5-C97 | ΑΠ-Β5-Ο98 | ΑΠ-Β5-Ο99 | Al 1-B5-C10Ö | ΑΠ-Β5-Ο101 | Al 1-85-0 592 | |
AU-B5-C103 | AM-B5-CIÖ4 | AI2-B5-OQ5 | All-BS-CIGő | A1LB5-O97 | A11-35-0198 | |
A1NB5-CI09 | ΑΠ-Β5-Ο10 | AU-BS-CIN | ΑΠ-185-012 | All-85-013 | Al 1-35-05 2 4 | |
35 | Aí I-.8 5-015 | A11-B5-ON6 | ΑΠ-Β5-ΟΗ7 | A.11-B5-CI18 | A13-B5-C119 | A21-B5-C12Ö |
AH-B5-CÍ2Í | Á11-.B5-C122 | ΑΠ-B 5-0123 | Al I-85-C124 | All-85-025 | Ál 1-85-0126 | |
Al1-B5-C127 | A11-B5-C128 | AÍI-85-C129 | AH-B5-C130 | ÁÍ1-B5-CÍ3 2 | A21-85-C2.32 |
’·
Al 035-C133 | A11-35-034 | Al 085-035 A10B5-O3Í | > AI0B5-O37 A1I-B5-CÍ38 | ||
Al 1-35-039 | Ál l~B 5-040 | BLANK | BLANK | . BLANK | BLANK |
A1036-0 | Ál 036-02 | Al 0B6-O3 | A 11 -.86-04 | AI 1-86-0$ | A11-86-06 |
Al 0B6-C7 | Á10B6-C3 | Ál 036-09 | Ál 1-36-00 | A1036-0.1 | AÍ0B6-C12 |
Al 036-03 | ÁI0B6-C14 | Al 086-015 | A 10.86-0 6 | A10BŐ-C1? | A.10.B6-CÍ8 |
Al 086-09 | AI0B6-C2Ö | Al 036-021 | A1086-022 | AH-.86-023 | AI0BŐ-C24 |
A1036-025 | Al 0B6-C26 | Λ11-Β6-Ο27 | Al 0B6-C28 | Ai 086-029 | Á1Í-B6-C3Ö |
AI0B6-C3I | Al 0S6-C32 | All -36-033 | A1036-034 | Al 036-035 | Al 0B6-C36 |
AI 086-057 | A10B6-C38 | A1036-039 | Al 0B6-C4O | AH-36-041 | A10B6-C42 |
Al 1-36-043 | A10B6-C44 | AH-36-C45 | A11-86-046 | A10B6-C47 | A10BOC48 |
A1036-049 | AI0B6-C5O | AL0B6-O5I | A1086-052 | Al 1-86-053 | Al 0B6-C54 |
Á10SŐ-CS5 | AH-B6-C56 | Al 0B6-C57 | Al 036-058 | AI0B6-C59 | Al 0-8Ő-C6O |
Al 1-86-061. | AI0B6-C62 | Al BB6-CÖ3 | A1036-064 | Ai 086-065 | Al 086-C66 |
A11-B6-C67 | A1036-068 | Al 0B6-CŐ9 | AU-B6-C7Ö | A1036-071 | Ai 086-072 |
A.10B6-C73 | Al I-BÓ-C74 | Al 036-075 | Ál 0B6-C76 | Al 1-B6-C77 | Al.036-078 |
A1036-079 | AH-B6-C80 | A1086-C81 | A10Ö6-C82 | Al 036-083 | Al 036-084 |
A11-36-085 | Al 036-086 | AI 036-087 | Al 0B6-C88 | Al 036-08.9 | Al 086-090 |
A 0-86-091 | Á10BŐ-C92 | Al 1-86-093 | AI 036-094 | A1086-C95 | Al 036-096 |
A.11486-09? | Al 0B6-C9S | AI0B6-C99 | Ál 1-B6-€1O£0 | AU-B0C1O1 | Al 086-0102 |
Al 1-B6-C1Ö3 | Al 086-0104 | Ai 086-005 | Al 036-006 | A1036-C1O7 | Ál 036-008 |
A1036-009 | Al 0B6-C1 10 | Al 086-0 Π | Al 0B6-O12 | A11-36-0113 | Al 086-014 |
A 10.86-0115 | AI 086-0116 | A11-86-017 | Ai 036-018 | A1036-019 | A1Í-B6-C120 |
Al 1-36-021 | A10B6-O22 | Al 086-0 23 | ÁL0B6-C124 | Al 0B6-C125 | A1086-026 |
A10B6-C127 : | A 11-86-01.28 | A10B6-C129 | Al 086-030 | A10B6-C131 | ΑΠ-36-Ο132 |
Al 036-00 | A.1086-0134 | A1080CI35 | Al 0B6-C136 | Al I-36-037 | Á10B6-CI38 |
A1036-0 39 | A10B6-C14O | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A1037-01 | AI.0B7-C2 | All-37-03 | A10B7-C4 | A1087-C5 | ΑΠ-37-06 |
AI1-B7-C7 | Al 087-08 | A1037-09 | Al 087-00 | Al 1-87-011 | A.1 037-02 |
AI 0B7-O3 | Al 1-37-04 | A108005 | Al 087-016 | Al 0B7-O7 | AL087-O8 |
A10B7-CI9 | A10B7-C2Ö | AH-87-021 | Áí 087-022 | AÍ0B0C23 | Al 087-024 |
A11-37-025 | Al 087-026 | A10B7-C27 | Al 0.87-C28 | A10B0C29 | A10B7-C3O |
AI0S7-O31 | Ál 087-032 | A10B7-C33 | ÁÍ1-B7-C34 | Al 1-37-035 | Al 0B7-C36 |
Al 087-037 | A10B7-C38 | Al 030039 | A1087-040 | AÍ0B7-C41 | A00B0C42 |
All-37-043 | A1087-044 | Al 030045 | Al 0B7-C46 | A1087--047 | AI0B7-C4S |
ΑΠ-Β7-Ο49 | A1087-050 | Al 0B7-C51 | Á10B7-C52 | Ál 0B7-C53 | Al 037-054 |
A1037-055 | Al 087-056 | Al 0B7-C57 | A10B7-C58 | AU-87-059 | A1087-060 |
Al 1-87-061 | Al 087-062 | AI0B7-C63 | Al 1-B7-C64 | A10B7-C65 | Al 087-066 |
«Λ’» * » « « ♦
Á11-B7-C67 | A1I-B7-C58 | AH-B7-C© | |
A11-B7-C73 | Al 1-B7-C74 | Al 1-B7-C75 | |
A11-B7-C79 | A11-B7-C80 | A1L-B7-C81 | |
Al 1-B7-C85 | Al 1-B7-C86 | AU-B7-C87 | |
5 | Al 1-B7-C91 | A1.1-S7-C92 | At 1-87-03 |
A1.I-B7-C97 | A11-B7-C98 | Al 1-B7-C99 | |
AU-B7-OÖ3 | A11-B7-C104 | A11-B7-C105 | |
A Π-.87-0 09 | A Π-.Β7-Ο 10 | Al 1-87-0 Π | |
ΑΠ-Β7-Ο15 | Al 1-B7-C116 | A11-87-017 | |
ΙΟ | A11 ~B 7-0 21 | A11-870122 | A11-B7-C123 |
AN-B 7-0.27 | Al 1-B7-O28 | ΑΠ-Β7-Ο29 | |
A11-B7-C133 | Al 1-.87-034 | A11-B7-C135 | |
AI1-B7-O39 | A11-87-040 | BLANK | |
ΑΠ-Β8--Ο | AÍ1-88-C2 | AU-B8-C3 | |
15 | A11-B8-C7 | Al 1-B8-C8 | Al 1-B8-C9 |
A11-B8-C13 | A11-B8-C14 | A11-88-05 | |
A11 -B 8-0 9 | Ál 1-88-C2Ö | Al 1-B8-C21 | |
Al 1-B8-C25 | Al 1-B8-C26 | AU-B8-C27 | |
A11-B8-C31 | A11-B8-C32 | AL1-B8-C33 | |
20 | A:U-88-C37 | Al 1-B8-C38 | ÁN-S8-O9 |
Al 1-B8-C43 | Al 1-B8--C44 | A11-B8-C45 | |
Al I-B8-C49 | Al 1-B8-C5O | A11-B8-C51 | |
Al 1-BS-CS5 | A11-B8-C5Ő | A1Í-B8-C5? | |
AH-B8-C61 | AU-B8-C62 | A11-B8-C63 | |
25 | Al 1-B8-C67 | A11-B8-CÖ8 | A11-B8-C69 |
A11-B8-C73 | Al 1-B8-C74 | Al 1-B8-C75 | |
AH-BS-C79 | Al 1-B8-C80 | Ál 1-B8-C81 | |
A11-B8-CS5 | Al 1-B8-C86 | AH-B8-C87 | |
.AU-B8-C91 | Al 1-88-092 | AU-B8-C93 | |
30 | AH-B8-C9? | A11-B8-C98 | AH-B8-C99 |
AU -B 8-0 03 | AU-B8-C104 | Ά 1.1-.88-0.05 | |
Al l-BS-O09 | A11-B8-CU0 | Al 1-88-0 11 | |
Áil-BK-O 15 | A11-B8-C116 | All-88-017 | |
AN-B8-O21 | Al 1-BS-C1.22 | AH-88-023 | |
35 | A.i 1-88-027 | Al 1-B8-C128 | AU-88-O29 |
A.11-B8-O33 | Al 1-B8-C134 | Aí 1-88-035 | |
All-B8~O39 | A1NBS-O.40 | BLANK |
Al 1-B7-C70 | A11-B7-C71 | AU-B7-C72 |
A11-B7-C7Ő | AH-B7-C77 | A1I-R7-C78 |
A.H-B7-C82 | Al 1-B7-C83 | Al 1-B7-CS4 |
ΑΠ-Β7-Ο8 | A1LS7-C89 | AOB7-C90 |
A11-B7-C94 | A11-B7-C95 | AU-B7-C96 |
Al 1-B7-C100 | All-87-001 | A11-B7-O02 |
Á11-B7-C1ÖÓ | Al 1-87-007 | A11-B7-C1O8 |
ΑΠ-Β7Ο12 | AH-87-013 | A11-B7-CH4 |
AU-B7-C118 | AU-B7-C119 | AU-B7-O20 |
ΑΠ-Β7-Ο24 | AÍ1-B7-O25 | ÁH-87-026 |
AL1-B7-C130 | A11-87-0 31 | AH-87-032 |
AI1-B7-C136 | AH-87-037 | AH-87-038 |
BLANK AH-B8-C4 | BLANK AH-88-C5 | BLANK ÁH-B8-CŐ |
A11-B8-C1Ö | A11-88-01 | A11-B8-C12 |
ΑΠ-Β8-Ο6 | ΑΠ-88-Ο7 | A11-B8-C.18 |
Ál 1-B8-C22 | AH-BS-C25 | Al 1-B8-C24 |
AI1~B8~C28 | A11-B8-C29 | AH-B8-C30 |
A11-88-C344 | A11-B8-C35 | AL1-B8-C36 |
Al 1-S8-C4Ö | AH-B8-C41 | AH-B8-C42 |
Á1I-B8-C46 | AÍ1-B8-C47 | A11-B8-C48 |
AU-B8-CS2 | A11-B8-C53 | A11-B8-C54 |
A1I-B8-C58 | A11-B8-C59 | AH-B8-C60 |
A11-B8-C64 | A11-88-C65 | A11-B8-C66 |
A1I-B8-C7O | A11-B8-C71 | Á11-B8-C72 |
A11-B8-C7Ő | A11-88-C77 | Ál 1-B8-C78 |
AL1-BS-C82 | At 1-8S-C83 | A.H-B8-C84 |
A11-B8-C88 | Al 1-B8-C89 | A11-B8-C9Ö |
AIÍ-BS-C94 | Al 1-B8-C95 | Al 1-BS-C96 |
ΑΠ-88-Oöö | Ál í-B 8-001 | Al 1-BS-O02 |
Áll-BS-OÖÓ | AH-B 8-007 | ΑΠ-Β8-Ο08 |
Á11-B8-O12 | A! 1-88-0 13 | A11-BS-C11.4 |
ΑΠ-Β8-Ο18 | A11-88-019 | A1I-B8-C120 |
A11-B8-C124 | Al 1-88-025 | Ál 1-B 8-026 |
A11-B8-O30 | ΑΠ-88-0.31 | Á11-S8-O32 |
A11-88-036 | Al 1-88-037 | A11-B8-C138 |
BLANK | BLANK | BLANK |
φ ♦ * φ * * * * φ * * φ φ φ » *φφ φφ μφ *
AU-B9-C1 | AH-B9-C2 | ΑΠ-Β9Ο3 | A11-B9-C4 | AH-B9-C5 | AI I-B9-C6 | |
ΑΠ-Β9-Ο7 | AU-B9-C8 | AU-B9-C9 | AI1-B9-O0 | ΑΠ-Β9-ΟΪ | AU-B9-CI2 | |
AH-B9-CB | AI 1-39-04 | A11-89-05 | A11-B9-O6 | A11-B9-CÍ7 | A71-B9-C18 | |
AU-B9-C19 | Al I-B9-C20 | AU-S9-C2Í | AI I-B9-C22 | Al T-B9-C23 | AI LB9-C24 | |
5 | AI 1-B9-C25 | Al Í-B9-C26 | AU-89-C27 | AU-B9-C2S | A1Í-B9-C29 | AU-B9-C30 |
AU-89-C31 | Ai 1-B9-C32 | AH-B9-C33 | Á1I-B9-C34 | AU-B9-C3S | AI I-B9-C36 | |
AU-B9-C37 | AI 1-89-C38 | Al 1-B9-C39 | Al .--89-040 | ΑΠ-Β9-ΟΙ | AH-B9-C42 | |
ALT-B9-C43 | AI 1-B9-C44 | Al Í-B9-C45 | AU-B9-C46 | AU-B9-C47 | Al 1-B9-C4S | |
AH-B9-C49 | AI 1-B9-C50 | A11-B9-C51 | Ál 1-89-(352 | Al 1-B.9-C53 | Al 1-B9-C54 | |
10 | AI1-89-C55 | Al 1-B9-C5Ő | AU-B9-C57 | ΑΠ-Β9-<358 | Al 1-B9-C59 | A1I-B9-C60 |
Al I-89-01 | AU-B9-C62 | Al I-B9-C63 | Al 1-B9-CÓ4 | AII-B9-C65 | AI I-B9-C66 | |
AU-89-C67 | AÍL39-C68 | Al T-B9-C69 | Al 1-.B9-C7Ö | AI.L.B9-G71 | AI1-89-C72 | |
AI1-B9-C73 | AI I-B9-C74 | ÁIÍ-B9-C75 | AH-B9-C76 | Al 1-B9-C77 | Al 1-89-C78 | |
ÁU-B9-C79 | Al 1-B9-CS0 | A11-B9-C81 | Á11-B9-C82 | Al I-B9-C83 | Al 1-B9-C84 | |
15 | AU-B9-C85 | AI 1-B9-C86 | A11-B9 C87 | Al 1-B9-CSS | AT LB9-CS9 | AU-B9-C90 |
AU-B9-C91 | Al 1-B9-C92 | Al LB9-C93 | AII-B9-C94 | A11-B9-C95 | A! 1-B9-C96 | |
AU-B9-C97 | A11-B9-C9S | Al 1-B9-G99 | AI 1-B9-CI00 | ΑΠ-Β9-ΟΘ1 | A11-B9-C102 | |
Αί I-B9-C103 | A11-B9-CI04 | AH-89-00$ | A11-B9-CI06 | AU -B9-C KI? | A1I-B9-C108 | |
AI1-B9-CW9 | Al 1-Β9-Ο10 | A1I-B9-CII1 | A.n~B9~cm | AH-B9-CH3 | ΑΠ-Β9-Ο14 | |
20 | A1I-B9-C1I5 | All-89-016 | A1I-B9-CH7 | A11-89-C118 | AII-B9-CH.9 | A11-89-020 |
A1I-B9-C12! | Al 1-B9-C122 | A1I-B9-C123 | Al 1-B9-O24 | A1LB9-C125 | Al 1-89-026 | |
AU-B9-CI27 | A11-89-028 | Al 1-89-029 | ÁI1-B9-O30 | AII-B9-O31 | A11-B9-C132 | |
AU-89-C133 | ΑΠ-Β9-Ο34 | Al 1-89-035 | A11.-B9-CT.36 | AU-B9-O3? | A11-89-038 | |
AB-89-C139 | AΠ-Β9-Ο40 | BLANK | BLANK. | BLANK | BLANK | |
25 | A11-B10-C1 | An-Bi0-C2 | AN-BI0-C3 | A11-B10-C4 | A1NB10-C5 | Al 1-BIÖ-Có |
A11-S10-C7 | A11-B10-C8 | A11-B10-C9 | AH-BIO-OO | AU-BiO-CH | A11-S10-O2 | |
AH-Ö1Ö-C13 | AH-B10-04 | AUMW-C15 | ΑΠ-Β10-Ο6 | AH-B10-077 | A11-310-08 | |
ΑΠ-Β10-Ο9 | A1I-B10-C20 | A11-B10-C21 | A11-B10-C22 | AI 1-8I0-C23 | A1LB10-C24 | |
.Ai 1-B10-C25 | Al 1-BI0-C26 | AH-B10-C27 | A11-B.10-C2S | Al 1-810-029 | AU-Ö1Ö-C3Ö | |
30 | Ali-Blö-Cm | A11-BI0-C32 | A.11-BÍ0-C33 | A11-B10-C34 | A11-810-C35 | AU-B10-C36 |
AU-810-C37 | Al 1-B1O-C38 | AIN810-C39 | A11-B1Ö-C40 | ΑΠ-ΒΙ0-041 | Ál 1-B10-C42 | |
AU-B1Ö-C43 | All-B10~C44 | A11-BIÖ-C4S | AIÍ~R10~C4ő | AU-B10-G47 | Á11-B10-C48 | |
AU-B10-G49 | Al 1-B10-C5Ö | AH-810-051 | Al I-B10-C52 | Al 1-B10-C53 | A1LB10-C54 | |
AU-BI0-C55 | Al 1-BI0-G56 | A11-B10-CS7 | A11-B10-C58 | AL1-B10-C59 | A1.1-B10-C60 | |
35 | ΑΠ-STO-CöI | AT l-BIO-C’62 | A 11-.810-063 | Al 1-B10-C64 | AU -B10-C65 | A11-B10-C66 |
Ail-SIO-Có? | Al 1-BIÖ-C68 | A11-810-069 | A11-B10-C70 | AH-BI.0-C71 | A1.1-B10-C72 | |
All-810-073 | AH-BI.Ö-C74 | ΑΠ-Β10Μ75 | Al 1-B10-C7Ő | AIT-BW-C77 | Al 1-810-C78 |
132 | « ♦ φ 9 ♦♦ * | V «X X Φ ♦ ;* Φ 9 X * * Φ « * * « φ » * « * * V **Φ φΦ β»Φ * | ||||
Ál 1-B1Ö-C79 | All-Blö-CSö | AH-B10-C81 | All-B 1Ö-C82 | A11-B10-C83 | All-δ 10-04 | |
AH-B10-CS5 | A11-B1Ö-C86 | AII-B.W-C87 | Á11-B1Ö-CSS | AH-S10-09 | A11-B10-C90 | |
A1LB10-C91 | ΑΠ-Β10-Ο2 | AH-BI0-C93 | A11-810-04 | Ali-BlO-OS | AH-B10-C96 | |
A11-BW-C97 | An-£í0-C9S | AH-BW-C99 | ΑΠ-Β10-Ο06 | ί ΑΠ-Β10-ΟΟ1 ΑΠ-Β10-Ο02 | ||
5 | A H-B 10-0 03 | AU-Bí 0-C104 | AU-B lO-Oöí | ; All-B 10-006 | '< A11-B1Ö-OÖ7 AH-B10-C1O8 | |
ΑΠ-Β10-ΟΟ9 | ΑΠ-ΒΙ0-Ο1Ο | A H-B10-011 | ΑΙ.Ϊ-Β10-012 | AU-BÍO-CIK | 1 A11-B10-CH4 | |
A11-00-015 | All-BlO-Cllö | ÁU-B.1Ö-CU7 | AU-BIO-CUS | A11-B10-CU9 Á1I-BW-O20 | ||
AH-B10-O2Í | ΑΠ-Β10-O22 | All-B 10-023 | All-B 1Ö-O24 | AI l-B 10-025 | : Α11-Β 10-0 26 | |
AI L-B 10-0.2? | AU-B10-C12S | AI 1-00-029 | All-B 10-030 | A11-B10-O3I | ΑΠ-810-Ο32 | |
10 | A U-ö l Ö-O33 | AU-B10-C134 | A11-B10-O35 | ΑΠ-ΒΙ0-Ο36 | All-B 10-037 | Α11-Β 10-03 8 |
ΑΠ -BI0-039 | AH-BI0-O40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
ÁU-BH-O | AU-B11-C2 | AI 1-B'l 1-C3 | ÁU-BÍ1-C4 | AH-B1I-C5 | AH-BH-C6 | |
AU-BH-C7 | AH-B11-C8 | AU-BH-C9 | All-Bl l-OO | AH-B 11-01 | AH-Β Π-02 | |
A!'1-811-03 | ΑΠ-ΒΠ-Ο4 | ΛΠ-ΒΠ-Ο5 | A11-BU-O6 | ΑΠ-ΒΠ-Ο7 | A11-B11-OS | |
15 | ΑΠ-ΒΠ-Ο9 | AU-Bn-C2ö | All-Bl 1-C21 | AH-B1I-C22 | All-Bl 1-C23 | A11-BÍ1-C24 |
AU-B11-C2S | ÁH-BH-C2Ő | A1I-BU-C27 | All-B 1I-C28 | All-B 11-C29 | AI 1-Β II-C30 | |
AH-BH-C31 | A11--BH-C32 | AU-811-C33 | AU-B11-C34 | A11-BH-C35 | AI1-B11-C36 | |
AU-B11-C37 | AI1-B11-C38 | ÁH-BUKÓ | All-Bl 1-C40 | All-BI I-C41 | AI 1-Β11-C42 | |
AH-81Í-C43 | A11-BU-C44 | AH-BH-C45 | All-Bl 1-C46 | A11-BH-C4? | A1I-BÍ. 1-C4S | |
20 | AU-BH-C49 | ΑΠ-ΒΠ-CSO | AU-BU-C51 | A11-B11-C52 | AH-BH-C53 | A11-B11-C54 |
AH-BU-C55 | Α.Π-Β 11-056 | AH-BH-C57 | All-B 1Í-C58 | ÁH-B11-C59 | A11-B11-C60 | |
AH-Bll-Cöl | AH-B11-C62 | All-Bl 1-C.63 | A11-B11-Ü64 | AU-BII-C65 | ΑΠ-ΒΙ I-C66 | |
AU-BU-C67 | A11-B1Í-C68 | AH-BU-C69 | AI l-B 11-C70 | AO-BU-C71 | AH-B11-C72 | |
AI IBI 1-C73 | AU-BU-C74 | A11-BU-C7S | All-B 11-C76 | AH-B11-C77 | AI1-BH-C78 | |
25 | AI1-BU-C79 | AH-BU-CS0 | AU-öli-CSl | A11-B11-CS2 | ΑΠ-Β11-Ο3 | Á11-B11-C84 |
AU.-BU-C85 | AH-BH-CS6 | ÁH-BH-CS7 | AH-BH-C88 | A11-811-09 | ΑΠ-Β11-00 | |
AH-BU-C91 | AH-BH-C92 | AH-BH-C93 | AI 1-8I1-C94 | All-B 11-05 | Α11-811-096 | |
A11-BU-C97 | AI I-Bl1-C9S | ΑΠ-ΒΠ-Ο9 | ΑΠ-ΒΠ-Ο0Ο | All-Bl t-OOl | Α Π-Β'11-Ο 02 | |
ΑΗ-ΒΠ-Ο03 | ΑΙ1-ΒΠ-Ο04 | A U-BN-dOS | ΑΠ-ΒΠ-Ο06 | ΑΠ-ΒΠ-Ο07 | ΑΠ-ΒΠ-Ο08 | |
30 | All-BÍ 1-C109 | AU-BU-CHO | A11-811-011 | All-B II-012 | ΑΙ1-ΒΠ-ΟΙ3 | ΑΙ1-ΒΠ-Ο14 |
AH-BU-CllS | AH-Bll-OIó | ΑΠ-ΒΠ-ΟΠ? | All-BIl-CHS | AH-BH-CH9 | ΑΗ-ΒΠ-Ο20 | |
AH -B11-Cl 21 | AH-B I 1-022 | A11-811-Cl 23 | AH-B 11-024 | AO-B11-025 | ΑΠ-ΒΙ 1-026 | |
AU -B11-027 | All-B 11-028 | All-B11-029 | A H -B 11-030 | All-Bl 1-0.31 | ΑΙ1-Β 11-032 | |
AH-Bí 1-033 | ΑΠ-ΒΠ-Ο34 | All-B 11-035 | A H-B 11-036 | ΑΠ-ΒΙ 1-037 | ÁII-B1I-O33 | |
35 | AI 1-0 1-039 | ÁH-B1I-O40 | BLANK | BLANK | BLANK. | BLANK |
AH-812-0 | AI1-B12-C2 | AI 1-B12-C3 | A11-B12-C4 | AH-SI2--C5 | A11-BI2-C6 | |
AU-BÍ2--C? | A.U-BÍ2-C8 | ÁU-812-C9 | AU-B12-00·. | AH-B12-CH | ΑΠ-Β12-Ο2 |
ÁH-8Í2-CÍ3 | ΑΠ-Β12Χ14 | ΑΠ-Β12Χ15 | ΑΠ--Β12ΧΙ6 | ΑΠ-Β12Χ17 | AN-B22XIS | |
Á11-BI2X19 | A 11-8.12X20 | ΑΠ-812Χ21 | All-B 12X22 | AU-B! 2X23 | ΑΠ-Β12Χ24 | |
All-B 12X25 | Al 1-B 12X26 | AI1-B12-C27 | AU-B 12X28 | All-B 12X29 | ΑΠ-Β12X30 | |
' ΑΠ-Β12Χ31 | Al 1-B 12X32 | All-B 12X33 | A11-B12X34 | All-B! 2X3 5 | AU-B12X36 | |
5 | AU-B12X37 | Al 1-B12X38 | All-B 12X39 | AU-B 12X40 | ΑΠ-Β12Χ41 | A11-B12X42 |
ΑΠ-Β12Χ43 | Al 1-B 12X44 | ÁI1-B12-C45 | All-B 12X46 | ΑΠ-Β12Χ47 | A11-B12X4S | |
Ál 1-B 12X49 | ΑΠ-Β12Χ50 | A11-B12X51 | AU-B! 2X52 | AU-B12-C53 | A11-BI2X54 | |
AU-B12-C55 | ΑΠ-Β12Χ56 | All-B 12X57 | All-B 12X58 | A! 1-812X59 | ÁI1-B12-C60 | |
A11-B12XŐ! | ΑΠ-ΒΙ2Χ62 | All-B 12X63 | Α11-Β12Χ64 | All-B 12X65 | A11-B12-C66 | |
10 | All-B 12X67 | All-B 12X68 | All-B 12X69 | All-B 12X70 | AI1-B12X7I | A11-B12-C72 |
All-B12X73 | A! 1-B 12X74 | AU-B12X75 | Al 1-B 12X76 | AU-B12X77 | A11-B12X7S | |
Ál!-8! 2-C79 | A11-812X80 | AÍ1-B12X8J | AJ 1-B 12X82 | ΑΠ-Β12Χ83 | ΑΠ-Β12X84 | |
All-B 12X85 | ΑΠ-Β12Χ86 | AH-B12X87 | ÁII-B12-CS8 | A11-B12-C89 | A11-B12X90 | |
AU-8! 2X91 | A1I-B12X92 | .All-B 12X93 | Al 1-B12X94 | A! 1-812X95 | AU-S12XW | |
15 | Ál i-B 12X97 | ΑΠ-Β12Χ98 | AU-B12X99 | A11-B12XI00 | ΑΠ-Β12Χ101 | ΛΠ-Β12Χ1Ο2 |
A11-B12-C103 | Al Í-B12X104 | All-B 12X105 | AH-BÍ2X1Ö6 | ÁÍ1-B12-C107 | A11-B 12X108 | |
AH-BÍ 2X109 | A11-B12X110 | All-B 12X1 n | A11-B12X112 | ΑΠ-ΒΙ2ΧΠ3 | Al 1X12X114 | |
AÜ-SI2-C115 | AÍ1-B12-C116 | A11-B12XU7 | ΑΠ-Β12Χ118 | AU-B12XU9 | Al NB12X12G | |
A! 1-B 12X121 | Al 1-B12X122 | All-B .12X123 | A11-B12-C.124 | AU-B12-CÍ25 | ΑΠ-Β12Χ126 | |
20 | All-B 12X127 | ΑΠ-Β12Χ128 | ÁÜ-.B12X129 | A11-812X130 | A11-B12X131 | All-B 12X133 |
AU-312X133 | Al Í-B12-C134 | Al 1X12X135 | All-B 12X136 | All-B 12X137 | A11-B12X138 | |
Al 1-B! 2X139 | Al 1-BÍ2X140 | BLANK | BLANK | BLANK. | BLANK. | |
AU-B13-C! | A11-BB-C2 | ΑΠ-Β13Χ3 | ΑΠ-ΒΙ3Χ4 | A11-BÍ3X5 | AU-B13XŐ | |
A1Í-S13X7 | A11-B13-C8 | ΑΠ-Β13Χ9 | AÍ1-B13X10 | Al 1X13X81 | A11-813X12 | |
25 | AJ1-BI3XÍ3 | A.II-B13X 1.4 | AÍ1-B13X15 | ΑΠ-Β13Χ16 | Α11-Β13Χ17 | AN-B13X18 |
AU-.813-CI9 | A11-B13-C20 | ΑΠ-Β13Χ2Ι | All-B! 3X22 | A11-B13-C23 | ΑΠ-Β13Χ24 | |
Al 1-313X25 | All-B 1.3X26 | A11-B13-C27 | All-SÍ 3X28 | All-B 13X29 | ΑΠ-Β13Χ30 | |
Al 1-B13X31 | Áll-313X32 | All-B 13X33 | A11-B13-C34 | A11-B13X35 | ΑΠ-Β13Χ36 | |
ΑΠ-Β13Χ37 | AU-B13X3S | All-B 13X3 9 | AL1-B13X40 | Al 1-B! 3X41 | A! 1-B 13X42 | |
30 | ÁU-B13X43 | Al 1-B13X44 | All-B 13-C4S | Al 1-813X46 | All-B 13X47 | ΑΠ-Β13X48 |
A! 1-B 13X49 | A11-B13 XS0 | A11-B13-C51 | Al 1-813X52 | ΑΠ-S 13X53 | A11-B13-C54 | |
AU X13X55 | ΑΠ-Β13Χ56 | All-B 13X5 7 | ΑΠ-Β13X58 | All-B 13X59 | A11-B13-C60 | |
AU-B13X61 | Á11-B13-CŐ2 | All-B 13X63 | All-B 13X64 | All-B 13X65 | AU-B 13X66 | |
AU-B13-C6? | A11-B13X68 | ΑΓ1-Β13X69 | ΑΠ-Β13Χ70 | All-B 13X71 | Áll-B! 3X72 | |
35 | AH-B13-C73 | ΑΠ-Β13Χ74 | All-B 13X75 | All-B 1.3X76 | AU-B 13X77 | Ál 1-813X78 |
All-B 13X79 | Alt-B 13X80 | AU -B13X31 | A! 1-B 13X82 | AN-B13X83 | AU-B! 3X84 | |
AU-813X85 | AIUB13X86 | All-B! 3X87 | A! 1-813X88 | AU-B13-CS9 | All-B! 3X90 |
A11-BÍ3-C9!
Α!5-ΒΠ-€97
A!t-S13-C92 AU-B13-C93 ΑΠ-Β!3·€94 ÁN-S13-C95 AH-BB-C96
A11-B13-C98 A: 1-BÍ.3-C99 AN-BD-O0O All-B 13-091 A1ABB-C102 AH-BO-CIÖ3 A1I-B13-C104 A ll-B 13-095 ΑΠ-ΒΒ-OÖÓ AÍÍ-B13-O07 ÁN-BB-CÍOS ÁH-B13-C109 An~Bl3-CnO A1LB13-C111 AH-BB-CH2 Α11-Β13-Ο13 ΑΠ-Β13-014 AU-B13-O15 AH-BD-CW ΑΠ-Β13-ΟΙ7 AU-B13-OÍ8 Α.Π-8!3-Ο19 A11-B13-C120
ÍO >Ö
ÁJ1-BI3-C1 | 21 A11-B13-C122 | A11-BI3-CK | 3 ΑΠ-.Β13-Ο | 24 Ál 1-81.3-025 A11-B13-O | |
ΑΠ-ΒΙ.3~Ο | 27 Ά11-813-023 | AH-B13-CK | 9 AI 1-B’LCl | 30 ΑΠ-Β13-Ο | 31 A11-B13-O |
ΑΠ-Β .1.3-0 | 33 Ál 1-813-034 | AU-B13-CI3 | 5 All-.813-0 | 36 A1I-B13-CI | 37 A11-B13-O |
A! 1-B13-C1 | 39 A Π-Β13-040 | BLANK. | BLANK | BLANK | BLANK. |
A12-B1-C1 | A.12-B1-C2 | A12-B1-C3 | AI2-SX-C4 | A12-B1-C5 | A12-BI-CŐ |
A12O1-C7 | AI2-B1-Ü8 | Á12-B1-C9 | A12-B1-C1Ö | A12-81-0! | AÍ2-B1-C12 |
A 12-.81-0 3 | A32-.BÍ-C14 | A12-BI-C15 | A12-B1-C16 | ÁI2-S1-CI7 | AI2-B1-C18 |
Á12-BI-O9 | A12-B1-C20 | A12-B1-C21 | A12-B1-C22 | A12-B1-C23 | A12-B1-C24 |
A12-8I-C25 | A12-B1-C26 | A12-B1-C27 | A12-B1-C28 | A12-B1-C29 | A12-B1-C30 |
A12-B1-C31 | A12-BI-C32 | Á12-B1-C3.3 | A12-B1-C34 | A12-B1-C35 | AI2-BÍ-C3Ó |
A12-B1-C37 | AI2-B1-C38 | A12-B1-C39 | A12-BI-C40 | Á12-.8I-C41 | AI2-BI--C42 |
A12-B.1-.C43 | A12-BI-C44 | AI2-B1-C45 | A12-B1-C4Ő | A12-B1-C47 | A12-B1-C48 |
A12-B1-C49 | A12-B1-Ü5Ö | A12-BNC51 | A12-B1-C52 | A.12-B1-C53 | A12-BÍ-C54 |
A12-.B1.-C5S | AÍ2-BI-C56 | A12-B1-C57 | A12-B1-C58 | * AI2-B1-C59 | A12-B1-C60 |
Ai 2-8 5-Col | A12-B1-C62 | A12-B1-053 | ÁI2-BI.-C64 | .412-81-065 | AI2-B1-C66 |
A12-B Í-Có'7 | A12-B1-C68 | Á12-B1-C69 | A12-81-070 | A12-B1-C71 | A12-BNC72 |
AI2-B1-C73 | A12-B1-C74 | A12-B1-C75 | AI2-B1-C76 | AI2-B1-C77 | A12-B1-C78 |
A12-BI-C79 | AI2-BI-CS0 | A12-BI-C81 | A12-BÍ-C82 | A12-BÍ-C83 | AI2-B1-C84 |
AI2-B1-C85 | A12-B5-C86 | A12-B1-C87 | A12-8I-C88 | A12-B1-C89 | AÍ2-B1-C90 |
AI2-.B1-C9! | A12-B5-C92 | A12-B1-C93 | Á12-BNC94 | A12-B1-C95 | Á12-BI-C9Ő |
A12-B1-C97 | A12-B1-C98 | A12-B1-C99 | A12-81-C100 | AI2-B1-CI9! | A12-B1-CIÖ2 |
A12-B1-C103 | A12-B.I-O04 | AU-B1-O05 | ÁÍ2-B1.-C16Ő | Á12-B1-C197 | AI2-BX-C1G8 |
A12-BÍ-C199 | A12-B1-O10 | Α12-Β1-ΟΠ | ÁI2-81-C112 | Á12-B1-CII3 | Á12-BI-CI14 |
A12-31-015 | A12-BNC116 | A12-B1-C1 17 | A12-B1-CI18 | Ά12-Β1-ΟΠ9 | ÁI2-B1-CI20 |
A12-B1-C121 | A12-B1-C122 | ÁÍ2-B1-O23 | AI2-B1-C124 | A.I2-B1-O25 | A12-BNC126 |
A12-BI-CÍ27 | A12-B1-O28 | A12-B1-C129 | AI2-B1-CI3O | A12-B1-O31 | A12-B1-032 |
A12-SJ-C133 | A12-B1-O34 | Á1.2-B1-C13S | A12-B1-C336 | AI2-B1-O37 | A12-B1-O3S |
A12-BI-C139 | A12-B1-O40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
A12-B2-C1 | A12-B2-C2 | A12-B2-C3 | Á12-B2-O4 | A12-B2-C5 | A12-B2-C6 |
A12-B2-C7 | A12-B2-C8 | AJ2-B2-C9 | AI2-B2-OÖ | Á12-B2-CH | AI2-B2-O2 |
AI2-B2-O3 | A12-B2-O4 | ÁI2-B2--O5 | A12-B2-O6 | A12-B2-C17 | A12-.82-C1S |
A12-82-09 | A12-B2-C2Ö | A12-B2-C21 | A12-B2-C22 | A12-.B2-C23 | AI2-B2-C24 |
« -Χ * «« f w «
Φ ♦ « ♦ * * ♦ * « ♦ *«V >·>
·.♦<*'
A12-S2O25 | A12-82026 | ÁÍ2-B2O27 | A12-B2-C28 | A12-B2O29 | A12-B2O3Ö |
A12-B2O3! | A12-B2O32 | Al 202033 | A12-82034 | A12-8203 5 | AI2-B2O36 |
ÁI2-B2O3? | A12-82038 | A12-82039 | A12-B2-C40 | A12-B2-C41 | AI2-B2-C42 |
A12-B2O4.3 | A12-32044 | AI2-82045 | A12-B2-C46 | A12-82047 | A12-B2-C48 |
Á12-B2O49 | A12-82050 | A12-B2OS1 | A12-B2-C52 | A12-82053 | A12-82054 |
A12-B2-C55 | AI2-B2O56 | A12-82057 | A12-B2-C5S | A12-82059 | AI2-B2-C60 |
A12-B2-C6! | A12-B2O62 | A12-B2-CŐ3 | ΆΙ2-Β2Ο64 | AI2-B2O65 | A12-32066 |
A12-8206? | A12-82068 | A12-B2-C09 | AI2-B2-C70 | Á12-B2O7Í | A12-82072 |
A12-B2O73 | A12-82074 | AI2-B2O75 | A12-B2O76 | A12-B2-C77 | A12-82078 |
Λ12-Β2Ο79 | AI2-B2O80 | A12-B2-C81 | A12-B2-C82 | A12-82083 | A! 2-82084 |
A12-B2-CS5 | A! 2-R2O&6 | ÁI2-82O87 | A12-B2OSS | AI2-B2O89 | A12-32-C90 |
Á12-B2-C91 | A! 2-82092 | A12-82093 | A12-B2O94 | A12-B2O9S | AI2-B2-C9Ő |
AI2-B2O9? | A12-B2O9S | A12-B2O99 | A12-B2-CIOO | A12-B2O1Ö1 | AJ2-B2-C1Ö2 |
A.12-B2-C103 | AI2-B2O1.04 | A12-B2-CW5 | A12-82OIÖ6 | A12-B2-C1O? | A12-820108 |
A12-82-009 | A12-820Π0 | Α12-Β2ΟΙΠ | A12-B2-C112 | Α12-Β2Ο! 13 | AI2-820114 |
ΑΙ2-Β2ΟΠ5 | A12-820116 | Α12-Β2ΟΠ7 | A12-820118 | A12-82OÍ19 | AI2-820120 |
AÍ2-B2-O21 | A12-B2O122 | A12-82-023 | A12-820124 | A12-82OI2S | A.I2-83-C126 |
.A! 2-82-Cl 27 | A12-820128 | A12-R2-CI29 | A12-B2-C130 | A12-B2O131 | A12-320132 |
A12-82-C133 | A12-B2-C134 | AI2-82-C135 | A12-B2O13Ó | A12-820137 | A12-B2-CÍ3S |
Α12-Β2ΟΊ39 | A12-B2-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK |
AI2-B3-C! | Ά12-Β3Ο2 | A.12-B3-C3 | A12-8304 | AI2-B3-C5 | A120306 |
A12-8307 | A! 2-B3O8 | AI2-83-C9 | A12-B3-C10 | A12-B3-C11 | AI2-B3O12 |
A12-B3O13 | A12-83O14 | AI 2-83015 | A12-B3-CI6 | A12-83017 | A12-B3-CI8 |
A12-B3-C19 | A12-33020 | A12-B3O21 . | A12-83022 | AI2-83O23 | A12-B3-C24 |
A12-83025 | A12-33020 | AI 2-B3O2? | A12-83028 | Á12-B3-C29 | AI2-B3-C30 |
A12-B3O3! | AI 2-B3O32 | A.12-B3-C33 | A12-B3O34 | A12-B3O35 | A12-B3-C36 |
A12-B3O37 | A12-B3-C38 | A12-83039 | AI2-B3-C40 | A12-8304! | AI2-83042 |
A12-B3O43 | A.12-B3O44 | AI2-B3O45 | A12-B3O46 | A12-83O4? | A12-S3O48 |
A1203049 | A12-83050 | AI2-B3O51 | A.12-B3-C52 | A12-83-C53 | AI2-B3O54 |
A12-B3-C55 | A12-B3-C56 | Á12-B3OS7 | A12-B3O58 | A12-B3-C59 | A12-B3O50 |
A12-B3O6I | AI2-B3-C62 | A12-83063 | A12-B3-C64 | A12-B3-C65 | AI2-83066 |
A12-83067 | A12-B3-C68 | A12-B3-C69 | A12~B 3 070 | A12-B3O7! | A12-83072 |
A12-S3O73 | A12-B3O74 | A12-83075 | ΑΪ2-Β3Ο76 | A12-83077 | A1.2-B3-C78 |
A.I2-B3-C79 | A12-B3-C80 | A! 2-33081 | A12-B3-C82 | A12-83083 | A12-83084 |
A12-B3O85 | A12-83086 | A12-83087 | A12-B3-CSS | A12-83089 | A12-83090· |
A12-B3O9I | A12-B3-C92 | AI2-B3O93 | A12-83094 | A12-B3O95 | A12-83096 |
A12-8309? | A12-83098 | A!2-83099 | A12-830.109 | A120301 öl | A12-830102 |
A ♦ ♦ a « *
44«
A12-B3-C103 | A12-B3-C1Ö4 | AI2-B3-OÖ5 | A12-33-006 | Al 2-83-007 | A12-B3-C1O8 | |
A12-B3-O09 | A12-B3-OIÖ | AI2-B3-C!11 | A12-B3-CU2 | A .12-83-0 13 | A12-B3-O14 | |
A12-83-CI15 | A12-83-016 | Á12-B3-O17 | A12-B3-O18 | AÍ2-B3-CH9 | Á12-B3-CI20 | |
A12-B3-O2J | A12-83-C122 | AS2-83-CÍ23 | A12-B3-CS24 | Á12-B3-O25 | A12-83-026 | |
5 | A12-B3-O27 | A12-83-028 | AI2-B3-O29 | A12-B3-C130 | A12-83-C131 | A12-B3-C132 |
A12-B3-O33 | Al 2-83-034 | Á12-B3-O35 | AI2-B3-C136 | Á12-B3-O37 | A) 2-83-038 | |
A12-B3-O39 | A12-B3-C140 | BIANK | BLANK. | BLANK. | BLANK | |
A12-B4-O | AL2-B4-C2 | Á12-B4-C3 | A12-B4-C4 | A12-B4-C5 | A12-84-C6 | |
AL2-B4-C7 | AI2-S4-CS | A12-84-C9 | Á12-.B4-C8) | A12-B4-O1 | A12-84-0 2 | |
10 | A.12-134-0 3 | A12-B4-O4 | A12-84-C.15 | AI2-B4-C16 | A12-B4-O7 | A1.2-B4-C.S8 |
A12-B4-C19 | A12--B4-C2Ö | A12-B4-C21 | A12-B4-C22 | A12-B4-C23 | A12-B4-C24 | |
A12-B4-C25 | A12-B4-C2Ó | A1.2-84-C27 | A12-B4-C2S | A12-B4-C29 | A12-B4-C30 | |
A12-B4-C31 | AI2-B4-C32 | A.12-B4-C33 | A12-B4-C34 | A12-B4-C35 | A12-.84-C36 | |
AI2-B4-C37 | A12-B4-C3S | A12-B4-C39 | A12-B4-C40 | A12-B4-C4! | ÁI2-B4-C42 | |
15 | A12-B4-C43 | A12-B4-C44 | A12-84-C4S | A12-B4-C46 | A12-B4-C47 | AÍ2-B4-C48 |
AI2-B4-C49 | A12-B4-C50 | Á12-B4-C51 | Á12-B4-C52 | A12-B4-C53 | A12-.84-C54 | |
A12-B4-C55 | A12-B4-C56 | A12-B4-C57 | A12-B4-C58 | Á12-84-CS9 | AS2-B4-C60 | |
Á12-B4-C61 | A12-84-C62 | A12-B4-C63 | A12-B4-C64 | A12-B4-C05 | A12-B4-CŐ6 | |
A12-8 4-C6 7 | A12-B4-C68 | A12-B4-C69 | AÍ2-B4-C70 1 | A12-B4-C7; | A12-B4-C72 | |
20 | A12-B4-C73 | A12-B4-C74 | A12-B4-C75 | A12-B4-C76 | A12-B4-C77 | A12-B4-C7S |
A12-B4-C79 | Al 2-84-080 | A12-84-C81 | A12-B4-C82 | A12-B4-C83 | A12-B4-CS4 | |
A12-B4-C85 | AI2-B4-CSŐ | Á12-B4-C87 | A12-B4-C88 | A12-B4-C89 | A12-B4-C90 | |
A12-B4-C91 | A12-B4-C92 | Á12-B4-C93 | ÁS2-B4-C94 | A12-B4-C95 | Á.12-B4-C96 | |
A12-84-C97 | A i 2-.84-6.-9 3 | AI2-B4-C99 | A12-B4-C1Ö0 | A12-B4-C101 | A12-B4-C102 | |
25 | AI2-B4-C1Ö3 | A.12-B4-CW4 | A12-B4-C1Ö5 | A12-B4-C1ÖÓ' | A12-B4-O07 | A12-B4-C1Ö8 |
A12-84-009 | A12-B4-C110 | A12-84-011 | A12-84-O12 | A12-B4-C113 | A12-B4-C114 | |
Á12-B4-CS.15 | A12-B4-C116 | Al 2-84-0)7 | A12-84-O18 | A12-B4-O19 | A12-B4-C120 | |
AÍ2-B4-C121 | A12-B4-O22 | A12-84-O23 | A12-B4-O24 | A12-B4-O25 | A12-B4-C126 | |
AL2-B4-C127 | A12-B4-O28 | A1.2-84-029 | A12-R4-C130 | A12-B4-O31 | A12-B4-C132 | |
30 | A12-B4-O33 | AI2-B4-O34 | A12-S4-O 3 5 | A12-B4-O36 | A.22-B4-O3? | A12-84-038 |
AÍ2-B4-O39 | A12-B4-C140· | BLANK | BLANK | BLANK. | BLANK | |
A12-B5-C1 | A12-B5-C2 | ÁI2-B5-C3 | A12-B5-C4 | AÍ2-B5-C5 | A12-B5-CŐ | |
A12-B5-C7 | A12-B5-C8 | A12-B5-C9 | A12-B5-CW | Al 2-85-01 | A12-B5-O2 | |
ÁI2-BS-O3 | A12-85-04 | AÍ2-B5-O5 | Á12-B5-C16 | A12-85-O7 | A12-85-O.8 | |
35 | A12-B5-O9 | A12-B5-C20 | Á12-B5-C2I | A.12-.B5-C22 | A32-B5-C23 | A12-B5-C24 |
AI2-B5-C25 | A12-B5-C26 | A12-B5-C2? | A12-B5-C28 | A12-B5-C29 | A12-.B5-C3Ö | |
A12-B5-C3Í | A12-B5-C32 | A12-B5-C33 | A.12-B5-C34 | A12-B5-C35 | A12-B5-C36 |
0Jt »
» « Φ «Φ Jt y « ? « * 0 0 0 * X * 0 * ;'· ertf *
A12-B5-C37 | A12-35-03 8 | A12-B5-C39 | AI2-B5-C4Ö | A12-B5-C41 | A12-B5-C42 |
A12-35-043 | AI2-B5-C44 | A12-35-045 | A12-35-046 | A12-35-047 | A12-B5-C48 |
Á12-B5-C49 | A12-35-050 | A12-S5-C5! | A12-B5-C52 | A12-B5-C53 | Ál 2-35-054 |
Á12-B5-C55 | AI2-B5-C56 | A12-B5-C57 | Á12-B5-C58 | A12-B5-C59 | A12-B5-C60 |
Á12-BS-C6! | A.12-B5-C62 | A12-35-063 | A12-S5-C64 | A12-B5-C65 | A12-35-066 |
A12-85-067 | A12-35-C68 | Ál2-35-069 | A12-35-070 | A12-35-071 | A12-35-072 |
A12-B5-C73 | A 12-35-074 | A12-3S-C75. | A12-B5-C76 | A12-B5-C77 | A12-35-078 |
A12-B5-C79 | A12-B5-C80 | A12-85-081 | A12-35-082 | A12-35-083 | Al 2-85-084 |
A12-B5-C85 | AI2-B5-CS6 | A12-BS-C87 | A12-35-08 | A12-35-089 | Al 2-35-090 |
A12-B5-C91 | AI2-B5-C92 | A12-35-093 | AÍ2-B5-C94 | A12-B5-C95 | A12-35-096 |
AJ 2-35-097 | Á12-B5-C98 | A12-35-099 | A12-35-C100 | A12-B5-C1Ö1. | AI2-35-0102 |
A12-35-003 | A12-35-0104 | Al 2-85-005 | A12-35-006 | A 12-35-CI 07 | A12-35-0108 |
AÍ2-B5-C109 | A12-B5-O ;0 | A12-B5-C 111 | AI2-B5-O12 | Á12-B5-C11.3 | A 12-35-C! 14 |
Al 2-35-0115 | A12-35-016 | Á12-35-0117 | A12-35-C118 | A12-BS-C4 19 | A12-35-0 20 |
Ál 2-85-021 | AÍ2-B5-C122 | A12-3 5-0123 | A12-B5-C124 | A12-B5-C125 | A! 2-35-0126 |
A.12-B5-O27 | A12-B5-C128 | A12-35-029 | Á12-B5-O30 | A12-B5-C131 | Al2-35-0 32 |
A12-B5-C133 | A12-35-0 34 | A12-35-035 | A12-.85-C13Ő | A12-B5-C137 | A12-35-0 3S |
A12-35-039 | A12·35-040 | BLACK | BLACK | BLACK | BLACK |
A12-36-0 | A12-B6-C2 | A12-B6-C3 | A12-36-04 ‘ | A12-86-05 | A12-36-06 |
A12-B6-C7 | A12-B6-CS | Á12-B6-Ü9 | A12-36-010 | A12-BŐ-C11 | A12-36-0 2 |
A12-B6-C13 | A12-B6-C14 | A12-86-C15 | A12-B6-CI8 | A12-B6-O7 | A12-36-08 |
Á12-36-09 | Ál 2-36-020 | A12-86-021 | A12-36-022 | A! 2-36-023 | A12-36-C24 |
A12-B6-C25 | AI2-B6~Ü2ő | AI2-B6-C27 | A12-36-028 | A12-B6-C29 | A12-86-030 |
A12-36-031 | A12-36-032 | A12-86-033 | A!2-36-034 | Á12-B6-C35 | A12-B6-C36 |
A12-B6-C37 | A12-B6-C38 | A12-86-039 | Á12A86-C46 | Al 2-36-041 | Al 2-B6-O42 |
A12-36-043 | Ál2-36-044 | A12-36-045 | A12-B6-C46 | A.12-B6-C47 | A12-36-048 |
A12-B6-C49 | AI2-B6-C50 | A12-86-O5! | A12-B6-CS2 | Al 2-86-053 | A12-B6-C54 |
AI2-R6-C5S | A12-B6-C56 | A12-36-O57 | ÁÍ2-B6-C58 | Ál 2-86-059 | A12-B6-C60 |
ÁI2-B6-C6I | AI2-86-C62 | A12-86-063 | A12-B6-C64 | Al 2-36-065 | A12-36-066 |
A12-B6-CŐ7 | Á12-B6-C68 | A12-B6-O69 | Al2-86-070 | A! 2-36-071 | A12-B6-C72 |
A12-B6-C73 | A12-B6-C74 | A12-86-075 | A12-36-076 | A12-36-077 | A12-36-078 |
A12-B6-C79 | A12-36-080 | A12-B6-CS1 | A12-B6-C82 | AI2-B6-C83 | A12-36-084 |
Á12-BÖ-C85 | A12-36-086 | A12-36-0 8 7 | Α12~36~088 | A! 2-36-089 | A12-B6-C9Ö |
A12-B6-C91 | A12-B6-C92 | Al 2-36-093 | A12-B6-C94 | A12-B6-C95 | A12-B6-C96 |
A12-B6-C97 | A12-B6-C9S | A12-36-099 | AI2-B6-C-06 | A12-B6-G101 | A12-B6-C10.2 |
A12-B6-0103 | A12-86-OG4 | Al 2-36-0105 | A12-B6-CI06 | A12-36-0 07 | A12-36-0108 |
A.12-B6-C109 | AI2-B6-CC0 | A12-36-0111 | A12-36-0412 | A12-B6-C113 | A12-36-014 |
A12-B6-CI15 | A12-B6-C116 | Ai 2-86-0117 | |
A12-B6-C12I | AI2-8Ő-CJ.22 | A12-BŐ-C123 | |
A12-B6-C127 | A12-B6-C128 | Ál 2-86-0129 | |
A12-B6-CD3 | A12-B6-C134 | A Γ2-Β6~Ο135 | |
5 | A12-B6-C.Í39 | A12-B6-C14O | BLANK |
A12-B7-O1 | A12-87-02 | A12-B7-C3 | |
A12-B7-C7 | AJ2-B7-C8 | A12-B7-C9 | |
Á12-B7-C13 | ÁI2-B7-C14 | A12-B7-C15 | |
A12-B7-C19 | A12-B7-C28 | A12-B7-C21 | |
10 | A12-B7-C25 | A12-B7-C26 | A12-B7-C27 |
Á12-B7-C31 | A12-87-032 | Á12-B7-C33 | |
A12-B7-C37 | A12--87-C38 | AÍ2-B7-C39 | |
A12-Ö7-C43 | AI2-B7-C44 | A12-B7-C45 | |
A12-B7-C49 | A12-B7-O50 | A12-B7-C51 | |
15 | A12-B7-O55 | A12-B7-C56 | A12-B7-C5? |
AI2-B7-CÖ1 | AI2-B7-C62 | A12-B7-C63 | |
A12-B7-C67 | A12-S7-C68 | A12-B7-C69 | |
A12-B7-C73 | A12-87-C74 | A12-B7-C75 | |
Λ I2-87~C79 | ÁÍ2-B7-C80 | AÍ.2-B7-C81 | |
20 | A12-B7-CS5 | A12-B7-C86 | A12-B7-C87 |
AI2-87-C91 | A12-B7-C92 | A.12-B7-C93 | |
AÍ2-B7-C97 | AÍ2-B7-C98 | Ál 2-87-099 | |
Á12-B7-C1Ö3 | A12-B7-C1Ö4 | Á12-B7-C105 | |
A12-B7-C109 | A12-B7-C110 | Á32-B7-CH1 | |
25 | A12-B7-CI15 | A12-B7-C116 | AI 2-87-0117 |
A12-B7-CÍ21 | A12-B7-C122 | A12-B7-C123 | |
A12-B7-CÍ27 | A12-B7-C128 | A12-87-CI29 | |
AI2-S7-CI33 | Á12-B7-CI34 | A12-B7-C135 | |
A12-B7-C1.39 | A12-B7-C140 | BLANK- | |
38 | A12-B8-C1 | A12-B8-C2 | ÁI 2-B8-C3 |
A12-B8-C? | A12-B8-C8 | AM8-C9 | |
A12--B8-C13 | A12-B8-C14 | Á12-B8-CI5 | |
A12-B8-C19 | A12-B8-C29 | A12-BS-C21 | |
AI2-B8-C25 | A12-B8-C26 | A.12-B8-C27 | |
35 | A12-B8-C3.1 | AI2-B8-C32 | A12-B8-C33 |
AI2-B8-C37 | AÍ2-BS-C38 | A12-BS-C39 | |
A12-B8-C43 | A12-B8-C44 | A12-B8-C45 |
3 8 | «5 Λ | í ·♦.< ** X <. X « * X » -♦«'* «» # * \> * * 0 ¢- *·?* «- < O«e> «, |
AI2-B6-CII8 | ΑΙ2-Β6-ΟΠ9 | AI 2-86-0120 |
A12-86-0124 | A.12-B6-C125 | A12-86-0126 |
A12-B6-C130 | A12-B6-C131 | Á12-B6-C132 |
A12-BŐ-C136 | A 12-86-0.137 | A12-B6-CB8 |
BLANK | BLANK. | BLANK |
A12-87-04 | A12-B7-CS | A12-B7-C6 |
A12-B7-CW | A12-B7-CH | A12-B7-C12 |
A12-87-016 | A12-B7-CI? | A12-B7-C18 |
A12-87-022 | A12-B7-C23 | A12-B7-C24 |
A12-B7-C28 | A12-B7-C29 | A12-87-030 |
Ά12-87-034 | A12-B7-C35 | AI2-B7-C36 |
A12-B7-C40 | A12-B7-C41 | A12-B7-C42 |
A12-B7046 | A12-B7-C47 | A12-B7-C48 |
Á12-B7-C52 | A12-B7-C53 | A12-87-C54 |
A12-B7-O58 | A12-B7-C59 | A12-B7-C69 |
A12-B7-C64 | A12-B7-C6S | A12-B7-C66 |
A12-.87-C7Ö | ΆΙ2-Β7-Ο7! | A12-B7-C72 |
A12-B7-C76 | A.12-B7-C77 | A12-B7-C78 |
A12-B7-C82 1 | A12-B7-C83 | A12-B7-CS4 |
A12-B7-C88 | A12-B7-C89 | A12-B7-C90 |
A12-B7-C94 | A12-B7-C95 | AI2-B7-C96 |
A12-B7-CIÖ0 | A12-B7-C10I | A12-87-0182 |
A12-B7-CW6 | A12-87-0107 | A12-B7-C108 |
AI2-B7-CH2 | Al 2-B7-C113 | A12-B7-C114 |
A12-B7-C118 | A12-B7-C119 | A12-B7-C120 |
A12-87-O124 | A12-B7-CI25 | A12-B7-C126 |
AI2-B7-CI30 | A12-87-0131 | A12-B7-C132 |
AÍ2-B7-C136 | Al 2-87-03? | A12-B7-C138 |
BLANK | BLANK | BLANK |
A12-B8-C4 | A13-B8-C5 | AI2-BS-C6 |
A12-B8-C10 | A12-B8-C11 | A12-BS-C12 |
A12-B8-C16 | A12-88-C17 | A12-88-018 |
A12-.88-022 | AI2-B8-C23 | A12-B8-C24 |
A12-B8-C28 | A12-B8-O29 | A12-B8-C30 |
AI2-B8-C34 | A12-B8-O3S | A í 2-B8-O36 |
A12-B8-C40 | A12-B8-C41 | AI2-B8-C42 |
A12-B8-O46 | A12-B8-O47 | A12-B8-C48 |
d 4 ?**?’ ***S * » * « .««V flí flrS* *
139
A12-BS-C49 | AÍ2-B8-C50 | AJ2-B8-C51 | A12-BS-C52 | A12-B8-C53 | A12-B8-C54 | |
A12-B8-C55 | A12-B8-C56 | A12-B8-C57 | A12-BS-C58 | A12-88-C59 | AI2-B8-C60 | |
AI2-B8-C61 | A12-B8-C62 | AI2-B8-CŐ3 | Á.I2-B8-C64 | AI2-B8-Ü65 | A12-BS-C66 | |
A12-B8-C67 | A12-88-C68 | AI2-BS-C69 | A12-B8-C70 | A12-BS-C7I | A12-B8-C72 | |
5 | AI2-88-C73 | Al 2-38-074 | A12-B8-C75 | A12-BS-C76 | AÍ2-B8~C77 | A12-BS-C7S |
A12-BS-C79 | A12-B8-C80 | A12-BS-C81 | A12-BS-C82 | A12-B8-CS3 | A12-BS-C84 | |
AI2W85 | A12-B8-CS6 | A12-BS-C87 | A12-BS-C88 | A12-B8-C89 | Á12-B8-C90 | |
AAOA | A12-B8-C92 | A12-B8-C93 | A12-B8-C94 | A12-BS-C95 | A12-B8-C96 | |
A12-B8-C97 | A12-B8-C98 | A1243S-C99 | AI2-B8-OOÖ | A12-.B8-C101 | A12-B8-C3Ö2 | |
10 | Α12-Β8Ό03 | AI2-B8-C104 | A12-88-0 05 | A12-B8-C106 | AÍ2438-C19? | A12-B8-CW8 |
A12-B8-C109 | A12-.B8-C110 | Al.2-BS-Ci.il | AI2-.B8-O12 | A12-B8-CÜ3 | A12-BS-C114 | |
AI2-S8-C115 | AI2-B8-C116 | A12-BS-O17 | A12-88-O18 | A12-B8-C119 | A12-B8-CI2Ö | |
ΑΓ2-Β8-Ο21 | A :2-Β8-Ο22 | A.12-B8-O23 | A 12438-0.24 | Á12-BS-C125 | ÁI2-B8-C126 | |
AJ2-S8-CI27 | A12-B8-C128 | AI2-B8-C129 | A12438-0 30 | A12-B8-C131 | A12-B8-C132 | |
15 | A12-B8-C133 | A12-B8-O34 | A12-B8-Ü135 | A12-B8-O36 | A12-BS-C13? | A12-B8-C138 |
AÍ2-B8-CB9 | A12-B8-C140 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
A12-B9-C1 | A12-B9-C2 | A12-B9-C3 | A12-B9-C4 | A12-B9-C5 | A12-B9-C6 | |
A22-B9-C? | A12-B9-C8 | A12-B9-C9 | A12-B9-C.1Ö | A12-B9-O1 | A12-B9-C12 | |
A22-B9-O3 | A.12-B9-C14 | A.12439-0 5 | AI2439-C16* | A12-B9-O7 | A12439-08 | |
20 | A12-S9-C19 | AÍ2-B9-C20 | A12-B9-C21 | A12-B9-G22 | AI2-89-G23 | A12-B9-C24 |
A12-B9-C25 | A12-B9-C26 | A.12-B9-C27 | A12-B9-C2S | A12-B9-C29 | AÍ2-B9-C3Ö | |
A12-B9-C31 | AÍ2-B9-C32 | A12-B9-C33 | Á12-B9-C34 | A12-B9-C35 | A12-B9-C36 | |
A12-B9-C37 | A12-B9-C38 | A12-B9-C30 | A12-B9-C40 | A12-B9-C4I | A12-B9-C42 | |
A12-B9-C43 | A12-B9-C44 | A12-B9-C45 | A12-B9-C46 | AI2-S9-C47 | A.12-B9-C48 | |
25 | Á12-B9-C49 | A12-S9-C5Ö | A12-39-C5Í | AI2-B9-C52 | A12-S9-C53 | A12-B9-C54 |
AJ2-B9-C5S | A12-B9--C56 | A12-894357 | A12-B9-C58 | A12-B9-C59 | AI2-B9-C60 | |
Á12-B9-C61 | A12439-02 | A12-B9-C63 | A12-B9-CŐ4 | ÁI2-B9-C65 | AI2-B9-C66 | |
A12-B9-C67 | A12-B9-C68 | A12-89-C69 | ÁI2-B9-C7Ö | A12-B9-C71 | A12-B9-C72 | |
Á12-B9-C73 | A12-B9-C74 | A12--B9-C75 | A12-B9-C7Ő | A12-B9-C77 | A12-B9-C7S | |
30 | A12-B9-C79 | A12-B9-C8Ö | Α12-Β9Ό! | A.12-B9-C82 | A12-B9-C83 | A12439-CS4 |
AI2-B9-C85 | A12-B9-C86 | A12-89-CS7 | A12-B9-C88 | A12-B9-C89 | A12-B9-C.9Ö | |
A12-B9-C91 | A12-B9-C92 | Á12-B9-C93 | A12-B9-C94 | AI2-B9-C95 | A12-B9-C96 | |
AI2-B9-C97 | A12-B9-C9S | A.I2-B9-C99 | A12439-0 00 | A.I2-B9-O91 | AI2-B9-CI02 | |
A12-.B9-O03 | A12-B9-C1Ö4 | A12-B9-OOS | A12439-0 Üó | A12-B9-O07 | A12-B9-C108 | |
35 | A12-B9-O09 | A12-B9-CU0 | Á12-B9-C11.1 | A12-B9-CII2 | A12-S9-O13 | A12-B9-O14 |
A12-B9-CU5 | A12-B9-CH6 | AI 2-139-01? | AI2-B9-OI8 | A12-S9-O19 | A12-89-0 20 | |
AI2-B9-O21 | A12-B9-C122 | ÁI2-B9-O23 | A12-B9-C124 | A12439-O25 | A12439-026 |
A12-B9-C127 | Α12-Β9Ό28 | AI2-B9-O29 | - AL2-B9-O30 | Á12-B9-O31 | A12-B9-O32 | |
A.Í2-B9-CO3 | A12-B9-O34 | A12-B9-O35 | A.12-B9-O3Ő | A12-B9-O37 | A12-B9-C138 | |
Α12-Β9-Ο39 | AI2-B9-O40 | BLANK | BLANK | ΒΙ.,ΑΝΚ. | BLANK | |
Α12-Β10-Ο | A12-S10-C2 | A12-B10-C3 | A12-B10-C4 | A12-B10-C5 | A12-B10-C6 | |
5 | A12-B10-C7 | Ál 2-B 10-C8 | A12-B10-C9 | A 12-B 10-00 | Á12-810-CN | A12-B10-O2 |
A12-BI0-CB | A12-B10-O4 | A12-B 10-0 5 | AI2-BJ0-CI6 | A 12-B 10-07 | A12-B10-Clg | |
AÍ2-B10-CI9 | AI2-BW-C20 | A12-B1.0-C21 | Á12-B10-C22 | A12-B10-C23 | AÍ2-B10-C24 | |
A12-B10-C25 | A12-BI0-C26 | A12-B10-C27 | A12-B10-C28 | AI2-B10-C29 | A12-B10-C30 | |
A12-B10-C3I | A12-B 3 0-C32 | A12-B10-C33 | A12-B10-C34 | AI2-BIÖ-C35 | A12-B1Ö-C36 | |
10 | Á12-BIÖ-C37 | A12-B10-C38 | A12-B1Ö-C39 | A12-B10-C40 | A12-BIÖ-C41 | A12-B1Ö-C42 |
A12-B1Ö~O3 | A12-B1Ö-C44 | A12-B1Ö-C45 | A12-B10-C46 | Á12-B10-C4? | AÍ2-B1Ö-C48 | |
A12-B10-C49 | AI2-B1O-C50 | Á12-B10-C5Í | A22-B1Ö-C52 | A12-B1O-C53 | A12-B10-C54 | |
ÁI2-BIÖ-C55 | A 12-B 10-CSö | A12-B1Ö-C57 | A12-B10-C58 | A12-BÍÖ-C59 | A12-B10-C60 | |
AI2~B!Ö~Cói | AÍ2~B1Ö~C62 | A12-B10-C63 | Λ12-Β10364 | A12-B10-C65 | A12-B10-C66 | |
35 | A12-B1Ö-C67 | A12-B1Ö-C68 | ÁÍ2-B10-OŐ9 | AI2-BI0-C70 | A12-B10-C71 | A12-B10-C72 |
Á12-B10-C73 | AI2-BIÖ-C74 | ÁI2-B.10-C75 | A12-B10-C7Ő | Α12-δί0-€77 | AI2-B1Ö-C78 | |
A12-B1Ö-C79 | AI2-B1Q-C80 | A12-B1O-C81 | A12-B10-CS2 | A12-B1Ö-C83 | AÍ2-BÍ0-C84 | |
A120104385 | A12-B10-C86 | Á.12-B30-CS7 | AÍ2-B1.0-C88 | A12-B1Ö-C89 | A12-B10-C9O | |
A12-B.10-C9I | A12-B10-C92 | A 12-B 10-033 | AI2-B.10-C94 | A12-BI0-C95 | A12-B10-C96 | |
20 | AÍ2-B10-C97 | A12-B10-C98 | A12-B10-C99 | A12-B10-C100 | A12-B 10-0 01 | A 12-B 10-0 02 |
A12-B10-OO3 | A12-B10-OO4 | Á12-B10-C105 | A12-B 1Ö~C 106 | A12-B1O-O07 | A 12-B 10-008 | |
AÍ2-BI0-C109 | AI2-S1O--CÍ10 | A n-Blö-C ni | AI2-B1Ö-C112 | A12-BW-OB | A I2-B10-C.114 | |
A12-B10-C115 | A 12-B 10-016 | Á.12-B10-C117 | A12-B1Ö-OI8 | A12-B 10-0 19 | A12-B1Ö-C120 | |
A12-B1Ö-O21 | A 12-B 10-0 22 | Á 12-B 1.0-0 23 | A12-B10-C124 | A12-B1Ö-O25 | A 12-B .10-0 26 | |
25 | Á32-B10-CI27 | A12-B 10-0 28 | Al 2-B 10-029 | Á.12-B.1Ö-C130 | Á12-810-O3I | AI2-B10-032 |
A12-BI0-O33 . | A 12-B 10-0 34 | Α12-Β1Θ-Ο35 | A12-B10-C136 | A12-BI0-C137 | Á12-B10-038 | |
A12-B10-C139 | A12-BI0-C14Ö | BLANK. | BLANK | BLANK | BLANK | |
AI2-B11-O | A12-B1LC2 | Á12-B1I-C3 | A12-BI1-C4 | A12-B11-C5 | A12-B11-C6 | |
A12-BU-C7 | A12-B U-Cg | A12-B11-C9 | A12-BN-C10 | A.12-B11-O1 | A12-BL1-CI2 | |
30 | A.12-B 11-03 | Α12-ΒΠ-Ο4 | AI2-B1I-O5 | A12-B11-O6 | A12-BN-O7 | Á12-B11-C1S |
Α12-ΒΠ-Ο9 | Á12-BN--C20 | A12-BH-C21 | A12-BU-C22 | A 12-B Π-03 | Á12-B11-C24 | |
A12-B.Í1-C25 | AI2-811-Ü26 | A12-BH~C2? | A12-B11-C28 | A12-B11-C29 | A12-B1I-C30 | |
A12-B1LC3Í | A12-BH-C32 | ÁI2~BI1~C33 | A12-B11-C34 | A12-B11-C35 | Á12-B11-C36 | |
AI2-BH-C37 | A12-B11-C38 | Á12-BH-C39 | A12-BÍ1-C40 | A12-BN-C41 | Á12-B11-C42 | |
35 | A12-B1LC43 | Á12--B.11-C44 | Á12-B.U-C4S | AÍ2-BN-C46 | AI2-B.11-C47 | A12-B11-C48 |
AI2-B1I-C49 | A12-B11-C50 | Ái2~sn-esi | A12-B11-C52 | A 12-B 11-C53 | A12-BN-C54 | |
A12-B11-C55 | A12-B 11-C56 | AMI 1-C57 | Al2-BlI~C5g | Α12-Β1.1-C50 | A 12-B 1I.-C60 |
141
Α12-812-061 | Α12-ΒΠ-Ο62 | A12-811-063 | A12-B11-064 | Α12-ΒΠ-Ο65 | A12--B11-066 | |
A12-B1I-C67 | A 12-B 11-063 | A12-811-069 | A 12-B 11-070 | ΑΙ2-ΒΠ-Ο7Ι | AI2-B11-072 | |
A12-Β11-073 | A 12-B 11-074 | A 12-B 11-075 | A12-BH-C76 | ΑΙ2-ΒΠ--Ο77 | A12-811-078 | |
Á12-BU-C79 | A Ϊ 2-818080 | A12-BU-C8? | A12-BU-C82 | A12-B11-083 | A 12-B 11-CS4 | |
5 | Α13-ΒΠ-Ο85 | A12-B11-CS6 | A 12-B 11-047 | Α12-ΒΠ-Ο8Κ | AI2-BJ1-089 | A12-8 Π-090 |
AI2-BI.1-C9I | A 12-B 11-092 | Al 2-811-093 | A 12-B 11-094 | A12-B1I-C95 | A 12-B 11-096 | |
Α12-Β11-097 | Á12-BII-C9S | A12-BI1-099 | A! 2-BI1-010C | f A12-BÍI-C101 | i AI2-BILCI02 | |
A 12-B Π-C l 03 | - A12-BÍ1-0104 | • A S2-BI1-0105 | A12-B1.1-0106 | í A12-311-C10? A12-B11-0108 | ||
A12-BI1-0109 | A 12-B 11 -Cl 10 | ΑΙ2-ΒΝ-0Π1 | Α12-Β11~ΟΠ2 | Á12-B1I-C113 | ; ΑΙ2-ΒΠ-Ο114 | |
ΙΟ | Λ12-ΒΠ-ΟΠ5 | A12-BI I-Cl ló | A12-811-00? | Α12-Β1Ι-ΟΠ8 | Α12-ΒΠ-€Π9 | A12-8I1-0120 |
AÍ2-BI 1-012.2 | A 12-B 11-0122 | A12-811-0123 | A12-B1Í-CÍ24 | A12-8II-Cl 25 | A 12-B 11-0126 | |
ÁM Π-Cl27 | Al 2-811-0128 | Α12-ΒΠ-Ο129 | A12-B11-0130 | A12-BII-C13J | A 12-B 11-0232 | |
A12-811-0133 | A12-811-0134 | A12-811-0135 | A 12-B 11-036 | Ά12-ΒΙ1-0137 | A12-81I-C138 | |
A 12-B 11-0139 | A 12-B 11-Cl 40 | BLANK | BLANK | BLANK | BLANK | |
15 | Á12-BJ2-C1 | A 12-B 12-02 | A 12-B 12-03 | Á12-B12-C4 | A12-B12-05 | A12 822-C6 |
Α12-Β12-07 | A 12-B 12-04 | Al 2-8 3 2-09 | AI2-B12-C10 | Aí 2-812-01 | A12-B12-C12 | |
A12-B12-C13 | A12-B12-C14 | A 12-B 12-015 | A 12-B 12-016 | A12-B12-C17 | A 12-B 12-018 | |
Á12-B12-C19 | A 12-B 12-020 | A12-8Í2-C21 | Á12-B12-C22 | A12-B12-C23 | A.12-B 12-024 | |
AÍ2-B12-025 | A 12-B 12-026 | A 12-B 12-02? | Al 2-812-028 | A12-8I2-C29 | A12-B12-C3Ö | |
20 | A12-812-031 | A 12-B 12-03 2 | Al 2-812-033 | A 12-B 12-034 | A12-.B 12-035 | A 12-B 12-036 |
A12-BI2-C37 | A 12-B 12-038 | A12-BI2-C39 | A12-812-040 | A12-B12-041 | A 12-B 12-042 | |
A12-B12-C43 | A12-B12-O44 | A12-812-045 | ÁI2-BI2-C46 | A12-B12-C4? | A12-812-048 | |
A Π-Β12-049 | A 12-B 12-050 | A12-B12-C51 | A12-812-C52 | A12-BI2-C53 | A32-BI2-CS4 | |
A 12-8.12-05 5 | A12-B12-C56 | A12-B12-C5? | A 12-B 12-058 | AI2-B12-C59 | Al 2-812-060 | |
25 | A12-B12-C61 | Ál 2-812-062 | A 12-B 12-063 | A12-812-064 | A12-812-065 | A12-8 22-066 |
A12-B12-C67 | A12-BÍ2-C68 | A12-B12-C69 | A12-B12-C70 | A12-B12-O71 | A 12-B 12-072 | |
Α22-Β12-073 | A 12-B 12-074 | A12-B12-C75 | A12-B12-C7Ő | A 12-B 12-077 | Á1.2-B12-C78 | |
A 12-B 12-079 | A 12-B 12-080 | A 12-B 12-081 | A12-B12-082 | A12-B12-CS3 | A 12-B 12-C 84 | |
A12-812-085 | Al 2-812-046 | A 12-B 12-OS? | A 12-B 12-088 | A12-812-089 | A 12-B 12-090 | |
3D | Ál 2-812-091 | A12-812-092 | A12-B12-C93 | AÍ2-B12-C94 | A12-8I2-C95 | A12-B12-C96 |
AU-B12-097 | A12-B12-C9S | A12-B12-C99 | A12-B12-C1ÖÖ | A12-BI2-C10I | A12-812-0102 | |
Ál 2-BI2-0103 | A 12-B 12-0104 | AI2-B12-C105 | A12-B12-OI06 | A 12-B 12-CI07 | Aí 2-82 2-01Ö8 | |
A.Í2-BI2-C1Ö9 | Al 2-812-0 NO | A12-B12-C111 | AI2-B12-C112 | Al 2-812-0113 | A12-B12-C114 | |
A12-812-C1 IS | A12-B12-C116 | A12-B12-C117 | A12-812-CI18 | A12-B12-0119 | A 12-B 12-0120 | |
35 | A12-812-0121 | Al 24312-0122 | Aí 2-812-0123 | A12-B12-C124 | A12-812-0125 | A 12-B 12-0126 |
A12-B12-C127 | A12-B12-Cl 28 | A12-B12-0129 | AI2-812-CI30 | A12-B12-0131 | A12-B12-C132 | |
A. 12-B12-0133 | A12-B12-G134 | A12-B12-0135 | Al 2-812-C136 | A12-B12-C137 | Á12-BÍ2-C13S |
A12-812-03’ | 9 Α12-ΒΓ2-Ο41 | ) BLANK | |
A.12-B13-C1 | A12-813-02 | A12-B13-C3 | |
Á12-B13-C7 | A12-813-0 | A 12-B 13-09 | |
ΑΙ2-Β 1.3-03 | AÍ2-BÍ3-O4 | A12-B13-O5 | |
5 | Α12-Β13-ΟΓ9 | A12-B13-C2Ö | A12-B13-C2I |
Á12-BI3-C25 | Ál 2-813-026 | A 12-B 13-027 | |
A12-BI3-C31 | Á12-B13-032 | A.12-S13 -033 | |
Α12-Β13-037 | Át 2-813-033 | AMI 3-039 | |
A12-B13-C43 | A12-B13-044 | A12-B13-C45 | |
10 | Α.12-Β .13-049 | A12-8Í3-C50 | A12-B13-C51 |
ΑΙ2-Β13-055 | A12-BÍ3-C56 | A :2-813-057 | |
Α12-Β13-Ο61 | A12-B13-C62 | A 12-B 13-063 | |
A12-B13-CÖ7 | AI2-B13-O6S | A12-813-C69 ' | |
A12-B13-C73 | A 12-B 13-074 | A12-B13-075 | |
15 | A12-B13-C79 | A12-813-CSŐ | AI2-B13-C81 |
AI2-B13-CS5 | A.12-B13-CS6 | AI2-BJ3-CS? | |
A12-B13-C91 | Al 2-813-092 | A 12-B 13-093 | |
A12-BI3-C97 | A 12-B 13-098 | Á12-813-099 | |
Α12-.Β 13-003 | A12-B i 3-004 | A12-B13-OOS | |
2© | A12-BÍ3-O09 | Ά12-813-010 | Ál 2-813-0 Itt |
Α22-Β13-015 | A12-B13-C116 | Α12-ΒΙ3-ΟΠ7 | |
Al 2-.813-021 | Α12-Β13-Ο22 | A 12-B 13-0 23 | |
A12-B13-C127 | Á12-B .13-028 | A12-B13-O29 | |
Α12-Β13-Ο33 | Á12-8I3-O34 | A12-BD-C135 | |
25 | A 12-Β 13-039 | A 12-Β .13-040 | BLANK |
* ♦« X
12 | ♦ « * * * ♦ * « X Φ ♦ * « w v | ** ** ♦♦'«X * * * X * « 4> « « » ír * ♦ V * * «♦ . X |
BLANK | BLANK | BLANK |
A.12-B13-C4 | A12-B13-C5 | A 12-B .13-06 |
A12-013-00 | ÁI2-B13-CU | ÁÍ2-B13-02 |
A 12-B 13-06 | Ά12-813-07 | A 12-B 13-08 |
A 12-B 13-022 | A12-BI3-C23 | A12-.B 13-024 |
A12-B13-C2S | Á12-S13-029 | A12-B13-C30 |
A 12-B 13-034 | A 12-B 13-035 | A12-B13-C36 |
A 12-B 13-C4Ö | A12-B13-C4Í | A 12-B 13-042 |
AI2-BX3-C46 | A12-BB-C4? | A 12-B 13-048 |
A12-B'13-052 | A12-813-053 | A12-B13-C54 |
A12-BI3-C5S | A 12-B 13-059 | A 12-B 13-060 |
Al 2-B13-C64 | A12-B13-C65 | A 12-B 13-066 |
A12-B13-C70 | A12-B.13-C71 | A 12-B 13-072 |
A12-BB-C76 | A12-B13-C77 | A 12-B 13-078 |
A12-B13-C82 | A12-B13-O83 | AI2-813-C84 |
A12-B13-C88 | A12-B13-CS9 | A 12-B 1.3-0,90 |
ΑΓ2-Β13-094 | A 12-B 13-095 | AÍ2-B13-C96 |
A12-BH-OÖÖ | A12-BÍ3-OOÍ | AÍ2-B13-002 |
A 12-B 13-0196 | Á.I2-B13-007 | A 12-B 13-0 OS |
A12-B13-O12 | A 12-B 1.3-013 | A 12-B 13-0:4 |
A O-B13-018 | A I2.-B13-C.lt 9 | A12-B13-O20 |
Α12-ΒΓ3-Ο24 | A 12-B Í3-O25 | A 12-B 13-Cl 26 |
A12-B13-O3Ö | A.12-813-031 | Á.12-B 13-0 32 |
A 12-B 13-036 | A12-B13-C137 | Al 2-813-038 |
BLANK. | BLANK | BLANK. |
így például & fenti felsorolásban az A1-E1-C1 betűkkel j.e Ibit vegyület sz 1, táblázat szerinti Ai csoport és a 2, tábla zst szerinti 81 csoport, valamint a 3. táblázat szerinti Cl cső port kombinációja, nevezetesen az (A) képletű vegyület.
Előnyös találmány szerinti vegyületek a következők:
3-[1-(5-feniletinil-pi riáin-3-karbont!)-piperidin-1-11>-benzolami n;
8-[ 1~ (3-fe.nilet.i.l-benzoii) -piperidín-4-í11 -benziiainin;
3- { 1-13- H~hidroxifen.il} elíl~benzQÍl] ~piperidin~«~ii t-benziiamin;
3-(1-(3-( 6-ansino~piridin-3-il) et ii-benzoil ]. -piperidin-4-11} -benziIamin;
3-(1-(S~feniietí1-tiofén-2-karbonil)-piperidin-4-i1)-henzíiamin; 4 - f 1 u o r - 3 -11 - (5 - f s n i 1 e 111 - pi r í d i n - 3 - k a r b ο n i 1) - p i per ídin-4-ii]-ben.zí iamin;
- n?s t ί 1 - 3 - (' 1 - (5 - f e η ί 1 e t i 1 -pi r i dl. n - 3 - k a r b ο n i 1) - p í p a r i d i n - 4 - i 1 ] -benzíiamin;
3-[1-(1ndo1-6 -ka rbοη11;-p ípe r í d in-4 -11}-ben z iIamί n;
- (3 - ami neme t i 1 - f e n i 15 -1 - (5 - f en etil -p i r i d. i n - 3- ka r bon i 1 ? ~pi pe r i din-4-karbonitri1;
[4- (3 -aminomet.ilfen.il }piperiötn~l~il 1 - (3, l-dikiörfenil) metánon.; !- {1- [4- (3-aminomet il-fenill -piperidin-l-ii] -metano.il }-3-metii~ s z u 1 f an.il -6,7-dióid r o- 5 H- ben z o (c ] t io f e n - 4 ~ οn-1 r 1 f 1 a o r a c e t á t;
1-(4-(3-aminometii-fení!)-piperidín-l-ilj-1-(3-metiIszu!fanil-3,7-dihidro-benzo[c]tíofen-i-il>-metánon-trífinéracetát; i-( 1- H~ (3-am.inometiI-fenii) -piperidin-i.-ii ] -metanoii? - .3-etilszultáni 1 -i, 6-dimetil··-6,7-dihídro-SB-benzo (ej tiofen-4-on-trifluoracetát;
i i-{ 1 - fi- ; 3-ommometr; - ion! 1) -piperidin--l--.il 3 -meianoii í -3-propilsz u I f a n i i - 6,7 - d i h i d r o - 5 H ~b e η. z o f c) t i o f e n - 4 - ο n - t r i £ I uo r a c e t á t; i—) 1 — (4- (3-aminomet11-fenéi) -piperidin-l-il] -metanoil}-3--izopropí Iszulf an.il~6, l-dihldro-SH-benzo [ej t ioien-4-on---tri fluoracetát;
1- (4 - (3-aminőmet il--fenil) -piper Idén.-1-11 3 ~1-benzolt} t iof en-2-i 1aetanón-trifiuoracetát;
1-- [4- <3~aminometii~fenil) -4-b.idroxí-piperidin-l-il ji -1- (o-fenet 1 1 -p l r id in ~ 3 -11)- ~me ta non-d1 (t r 1 f 1 no r a ce t át);
- f 4 - (3-aroinometil -fen.il} -piperédén~1-él }~l-(I-met 11-1H -indcl -3i i) -roe t a non --1 r i f 1 u o r a ce t á t;
I-[4- <3-aminometiI-fenii)-plperidín-l-ii|-1-[3-(2-£éóor-fenilet.in.ili-fenilj-metanon-trifIuoracetát;
i~ (4 ~ C3~ara.inoroetil-fen.il) -piperéd in-1 - il ] -1- {3- [2- ? 2 -fluor -feni I)-etil]-fenilJ-metanon-trifiuoracetát;
I-{4-f 3-arsinometí1-fenil}-piperidin-i-iij-1-<3-(2-(n-amino-piridin-3-il) --etil ] -feni! } -metanon-trí-trí f iuorscetát;
1-[4-C3-aminometil-fenil)-piperidín-l-il]-I-(6-klór-tieno{3,2-b11íofen-2-11}-metánon-1 r i f 1toracetát;
• 39,iS) és (3S;4R)-4- C3--aminometil-fenil.>-i-(5-fenetil-pirídin3-kafboni1)-pipe ri di n-3-ka rbο n.sa v-e ti1-e s zte r-di hidrok1orí d;
3- fi- (5-feníletinéi~furán-2-karbonéi ) -piperédért-4 -il ] -benzilamin-trifiuoracetát;
I-í 4 -í3-aminometii-fenil)-piperédén-1-113-1-(2 f 3-dididre-benzeni trí 1--S-1 1)-metánon;
I- f 4 - {3~aroinometí I-fenéi} -púperi din-I~il 1-1- t 3,6-d.ikiör-pérídin3“ 11) ··metánon;
1-ί 4 -(3-amínőmet11-fenil;-piperidín-l-ilj-1~{3-bróm-4-fluor-fe~ nii5 -metánon?
1- [ 4- (3-afflinoroetí 1-f enil) -píperidín-l-ilj ---1- (3-bróm~5—jód-feni 11 ---metánon ?
eá-,-— *· ;, mtbÁ···'.···-és a megfelelő N~oxidok és azok* elögyógyszerei; és az. ilyen vegyületek gyógyászatílag elfogadható sói és- szolvátjai (például h 1 d r á t j a 1.) ~éa——és—^iégyógye^eírei..
6-o/U.v mituprjT^nígyog..
Amint azt az előzőekben említettük, a jelen találmány szerinti vegyületek értékes farmakológia! hatással rendelkeznek és ennek megfelelően gyógyászati készítményekbe foglaljuk és bizonyos orvosi rendellenességektől szenvedő betegek kezelésében alkalmazzak. A jelen találmány egy további aspektusának megfelelően találmány szerinti vegyületeket -és a találmány szerinti vegyülsteket tartalmazó gyógyászati készítményeket bocsátunk rendelkezésre gyógyászatban való alkalmazásra, ahol a jelen találmány szerinti gyógyászati készítmény jelen találmány szerinti vegyületet és gyógyászatiiag elfogadható hordozdt tartalmaz. A gyógyászatílag elfogadható” meghatározás a jelen leírásban előnyösen egy kormányzat, különösen a Szövetségi kormány vagy egy állam kormányának szabályozó hatósága által engedélyezettet vagy az δ. 1. Pharmacopelábán vagy más általánosan elismert gyógyszerkönyvben ágiatokban, különösen emberekben alkaimazhatőként felsoroltat jelent. Megfelelő gyógyszerészeti hordozókat az S. éh Martin: Remingtons’s Pharmaceuticai Sciences” kézikönyvben
Írnak le.
Jelen találmány szerinti gyógyászati készítményt a szokásos módszerekkel, egy vagy több gyógyszerészetiieg elfogadható adjováns vagy segédanyag alkalmazásával állíthatunk elő. Az adjuvánsok többek között hígitoszereket, steril vizes közeget és különféle nem toxikus szerves oldószereket foglalnak magukban. .A készítmények lehetnek tabletták, pirulák, szemcsék, porok, vizem oldatok vagy szuszpenziök, injektálható: oldatok, elíxirek vagy szirupok, és egy vagy több szert tartalmazhatnak az edesítőanyagok, ízesikőanyagok, színezőanyagok vagy stabiiizátorok közül, hogy gyógyászatüag elfogadható készítményeket kapjunk. A vivőanyag és a vivöanyagban levő hatóanyag-tartalom megválasztását általában a hatásos vegyület oldékonysági és kémiai tulajdonságai, az adagolás adott módja és a gyógyszerészeti gyakorlatban figyelembe: veendő feltételek határozzák meg. Tabletták előállítására például segédanyagként laktőzt, nátríum-citrátöt, kalcium-karbonátot , dikaicium-foszfátot és szétesést elősegítő szereket, így keményítőt, alginsavakat és bizonyos komplex szilikátokat használhatunk kenőanyagokkal, így magnézium-sztearáttal, nátxium-lauril-szulfáttal és esetleg talfcummal kombinálva. Kapszulák előállításánál előnyös laktőzt és nagy molekulatömegű poiietiiénglikoiokat alkalmazni. Amikor vizes szuszpenziókat használunk, azok emulgeáiószereket vagy olyan szereket tartalmazhatnak, amelyek elősegítik a 3ζυΞζροπ0ό100ήηί. Mígitéanyagok, például szacharóz, etanol, poi réti léngli kel, propilengi í kol, glicerin és kloroform vaoy ezek elegye! szintén használhatók·.
Ilyen győgyászatilag elfogadható hordozóanyag lehet steril víz és olaj Is, többek között ásványolaj, állati, növényi vagy szintetikus eredetű olaj, például földimogyoró-olaj, szójaolaj, ásványolaj, szezámolaj és hasonló. A víz egy előnyös hordozóanyag, amikor a gyógyászati készítményt intravénásán adagoljuk. Söoldatofc és vizes dextröz- és gl.icerinoldatok szintén használhatók folyékony hordozóanyagként, különösen injektálható oldatokhoz. Ά megfelelő gyógyszerészeti segédanyagok közé sorolhatók a mennit, a humán szérum albumán (HSA), a keményítő, a glükőa, a laktőz, a szacharóz, a zselatin, a maláta., a rizs, a liszt, a kréta, a szilikagéi, a magnézium-karbonát, a magnézium-sztearát, a nátrium-sztearát, a giicerin-monosztearát, a taifcum, a nátriumkiorid, a sovány tejpor, a glicerin, a propilengi1kol, a víz és az etanol. Ezek a készítmények lehetnek oldatok, szuszpenziófc, tabletták, pirulák, kapszulák, porok vagy nyújtott hatóanyagleadású készítmények.
Egy jelen találmány szerinti gyógyászati készítmény természetesen a hatásos vegyület hatékony diagnosztikai vagy terápiás mennyiségét megfelelő mennyiségű hordozóanyaggal tartalmazza, hogy a beteg számára egy tökéletes adagolási formát kapjunk. Noha az intravénás injekció egy nagyon hatékony adagolási forma, más módok is alkalmazhatók, így az adagolás történhet injektálással vagy orális, nazális vagy parenterális adagolással, amint azt a későbbiekben részletezzük.
’é.v > e rég j m p. A A’ d.ú: i cd.
A jelen találmány körébe tartozó vegyületek triptáz gátló tulajdonsággal rendelkeznek az irodalomban leírt és a későbbiekben ismertetett in vifro vizsgálatokban, és ezekből a vizsgálati eredményekről ügy gondoljuk, hogy összefüggésben vannak az embeIáé
rekben és más emlősökben kifejtett farmakológia! aktivitással. Ily módon egy további megvalósítási módnak megfelelően jelen találmány szerinti vegyületeket és a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítményeket bocsátunk rendelkezésre olyan állapot okból szenvedő vagy állapotoknak kitett betegek kezelésében való alkalmazásra, amely állapotok triplát gátló adagolásával javíthatók. A jelen találmány szerinti vegyületek például alkalmasak gyulladásos betegségek, így például Ízületek gyulladásának, többek között izületi, gyulladás, reumás izületi gyulladás és más izületi állapotok, például reumás csigolyagyulladás, köszvényes izületi gyulladás, sérüléséé izületi gyulladás, rubellá ízületi. gyulladás, pszoriázísos izületi gyulladás, csonti.zület 1 gyulladás és más krónikus gyulladásom izületi betegségek, vagy az Ízület porclebomiásos betegségeinek, szem kőtőhártya-gyulladás, tavaszi kötöhártya-gyulladás, gyulladásos bélbetegség, asztma, szénanátha, interstíelálls tüdőbetegségek, fibrőzis, bőrkeményedés, polmonálís fibrézis, májeirrózis, m.iokardiáiis fibrőzis, neurofibrómák, hipertrófíás sebhelyek, különféle dermatelögiai állapotok, például atőpíás dermatitisz és pszorlázis, szívinfarktus, sztrók, angina és az ataroszkiérőzisos plakkfelhasadás más következményei, valamint periodontális betegség, di.abéteszes retinopátza, tamornövekedés, anafiíaxia, selerosis multiplex, emésztéses fekélyek és szünoítiáli.s vírusos fertőzések kezelésére.
A jelen találmány szerinti terápiás eljárások egy speciális megvalósítási módja az asztma kezelése.
A jelen találmány szerinti terápiás eljárások egy másak speciális megvaiösitási módja az izületi gyulladások kezelése.
1
ΙΟ
A jelen találmány szerinti terápiás eljárások egy további speciális megvalósítási módja a gyulladásos béibetegség kezelése.
őt > ebsvd 4
A Á-aikádaeény' egy további vonásának megfelelően eljárást b«-ti «sáXuak.....olyan állapottól szenvedő vagy állapotnak kitett humán vagy állati beteg kezelésére, amely állapot trlptáz gátló adagolásával javítható, például amilyenek a fentebb leírt áiíapotok, az. eljárás során a betegnek egy találmány szerinti vegyüiet vagy egy találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítmény hatékony mennyiségét adagoljuk. A. hatékony mennyiség a jelen találmány szerinti vegyüiet olyan mennyisége, amely a triptáx gátlásában hatékony, és így a kívánt terápiás hatást eredményezi.
KOdÚJA r í n d TFŐáW A
Amint az előzőekben már említettük, a találmány szerinti vegyülettel kombinációban más gyógyászatilag hatásos szert ís alkalmazhatunk a kezelendő betegségtől függően. Asztma kezelés esetében például béta-adrenerg ágonistákat, így albnterolt, terbutaiínt, formo-tebo.lt, fenotero.lt vagy prenalint, mint ahogy antikoiínerg szereket, például ípratropíum-bromitíot, gyulladás g a 11 ő k o r t i k.o s z t e r o i c o k a fc, így b e ki ome t a z ο n - d. i p r ο ρ 1 ο n á t o t, triamoi noion-acetonidot, íinnizol időt vagy denamet azent, és gynlladásellenes szereket., például nátriam-kromogi i kátot és nedokromil-nátriamot is foglalhatunk a készítménybe, ily módon a jelen találmány kiterjed olyan gyógyászati készítményekre is, amelyek egy jelen találmány szerinti, vegyületet és egy bétaadrenerg agonista, antikoiínerg szer, gyuíiadásgátló kortikoszt.ero.id és gyulladásé.].lenes szer közül választott második vegyüietet; valamint gyógyászat i. iag elfogadható hordozóanyagot *·» tartalmaz. A speciális gyógyszerészeti hordozóanyagokat, amelyek ebben a gyógyászati készítményben alkalmazhatók, a jelen beje-
lentésben leírjuk.
dó betegek kezelésére alkalmas eljárása®, amely'^so-rán a betegnek egy jelen találmány szerinti vegyüíetet és egy héta-adrenerq ágon ista, antikolinerg· vegyület, gyuliadásgátló kort.! kosz tér old vagy gyuiladáselienes- szer közül választott második vegyüíetet adagolunk. Egy ilyen kombinációs eljárásban egy jelen találmány szerinti vegyüietet adagolhatunk egy második vegyület beadása előtt, egy jelen találmány szerinti vegyüíetet adagolhatunk egy második vegyület beadása után, vagy egy jelen találmány szerinti vegyüíetet és egy második vegyüíetet adagolhatunk egyidejűleg.
Ά találmány szerint egy jelen találmány szerinti vegyüíetet vagy egy jelen találmány szerinti gyógyászati készítményt parenteráiisanr transzmnfcczá11san, például orálisan, nazálisán, pulmonálisan vagy rektálisan vagy transzdermálisan adagolhatunk egy betegnek.
A találmány szerint alkalmazhatunk orális szilárd dózisformákat, amelyek általánosan a Remington’s Pharmsceuticai Sciences’' kézikönyv (13. kiadás, 1990, ikack Publisfeing Co. Easton PA 18042} 39. fejezetében vannak leírva, amely fejezet utalás formájában a jelen leírás részét képezi. A szilárd dőzísformák közé tartoznak a tabletták, kapszulák, pirulák, pasztillák vagy cukorkák, levélkék vagy pelletek. Liposzömás vagy proteínoid kapszulázást is használhatunk a jelen készítmények formulálására (például a 4 925 673 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett proteínoid .0'i mi.krogőmbök.et) , Lipcszóma kapszuiázást alkalmazhatunk és a liposzömákat különféle polimerekkel alakíthatjuk ki (lásd például az 5 013 556 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást;. Egy gyógyszer lehetséges szilárd dőzísiormáit Marshall K. írta le a Modern Pharmacsatics!í című könyv (szerkesztő G. S.
Bunker és C. T. Bhodes, 19795 lö. fejezetében, amely utalás formájában a jelen leírás részét képezi. Általában a készítmény magában foglal egy jelen találmány szerinti vegyületet és közömbös komponenseket, amelyek a gyomorban levő körülményekké 1 szemben védelmet nyújtanak és a biológiailag hatásos anyagot, azaz a jelen találmány szerinti vegyületet a bélben szabaddá teszik.
Különösen egy jelen találmány szerinti vegyület orális dózis formáit alkalmazhatjuk. Egy ilyen vegyületet kémiailag módosíthatunk ügy, hogy az orális adagolás hatékonyabb legyen. Általában a kémiai módosítás, amelyet tervezünk, legalább egy molekulának a komponens molekulához magához való kapcsolása, ahol a kapcsolt molekula lehetővé teszti (a) a proteol.1zis gátlását; és (bí a gyomorból vagy bélből a véráramba való felvételt. Kívánatos a jelen találmány szerinti vegyület összstafoiiitásának a növelése és a testben való keringési, idő növelése Is. Ilyen molekulák többek között a poiietilénglikol, az etíléngiíkői és a propilénglikol kopolimerjel, a karbozimetiiceiluioz, a dextrán, a poli(vinii-alkohűi), a poliivínilpirrolidon> és a pclíprolin. ébuchowskí és Davis Solubie Polymer-Enzyme Adducts·'” (Enzymes as Ormos, szerk. Kocenberg és Eoberts, Wiiey-Interscienes, Kew kork, KYj 367-301. oldal!; Keomark et al., öl .ápol. öiochem. 4, 155-189 (1982}. További használható polimer például a poli(1,3dioxolán; és a poli(7,3,6-tioxofcán;. Gyógyászati alkalmazásra, *«* *-χ>
amint fentebb utaltunk rá, a pofiétiléngiíkoi molekulák előnyösek .
Egy jelen találmány szerinti vegyület esetében a felszabadulás helye a -gyomor, a vékonybél (a duodenum, a ja jurám vagy a csípőbőlί vagy a vastagbél lehet. A szakembernek állnak rendelkezésére olyan készítmények, amelyek nem oldódnak fel a gyomorban, a hatóanyagot a duodenumban vagy a bélben valahol máshol adják le. Előnyösen a hatóanyag leadása elkerüli a gyomor környezetének káros hatásait vagy a jelen találmány szerinti vegyület védelmével vagy a vegyületnek a gyomor környezete utáni helyen, Így a vékonybélben való leadásával.
A gyomorrai szembeni teljes ellenállás biztosítására eoy legalább pH 5,0 értéknél át nem eresztő bevonat lényeges. A gyakoribb közömbös komponensek, amelyeket enterális bevonatok készítésére használnak, a oelluléz-acetát-trimelli.tát (CATj , a hldrozipropilmetiioeiluibz.....italát fHPMCP), a ÜPHCP 50, a HPMCP
55, a poii(vinii-acetát)-italát (PVAP), az Eudragit L30D, az Aquateric, cellalóz-aoetát-ftaiát (GAP) , az Eudragit L, az Eudragit S és a sáliak. Ezek a bevonatok kevert filmek alakjában is használhatók,
A tablettákon olyan bevonatot vagy bevonat--keverékeket is alkalmazhatunk, amelyek nem a gyomor elleni védelemre szolgálnak. Esek lehetnek cukorbevonatofc, vagy olyan bevonatok, amelyek megkönnyítik a tabletta lenyelését. A kapszulák lehetnek kemény héjnak (mint például a zseiatinkapszulák) száraz gyógyszer, azaz por adagolására; a folyadék formák esetében lágy zselatinkapszuiákat használhatunk. A levélkék héjanyaga suta keményítő vagy más ehető papír lehet. A pirulák, cukorkák, öntött tabletták vagy tabletta triturátumok esetében nedves tömőritéses technikákat lehet alkalmazni.
A gyógyszert sok .finom részecskeként kb, 1 m részecskeméret n szemcsék vagy perietek f orrná iában is formálhatjak. A kapszulában való adagoláshoz az anyag lehet por, lazán préseit csomó vagy még tabletta is. A gyógyszert préseléssel is előállíthatjuk.
Színező- és ízesifőanyagokat is a készítménybe foglalhatunk. A jelen, találmány szerinti vegyületet formulálhatjuk (például liposzómába. vagy míkrogömbbe való kapszuíázással5 és azután egy ehető termékbe, például egy hűtött italba foglalhatjuk, amely színező- és izesifőanyagot tartalmaz.
A gyógyszert hígíthatjuk vagy növelhetjük a gyógyszer térfogatát egy közömbös anyaggal. Ezek a hígitőanyagck lehetnek szénhidrátok, különösen mannát, α-iaktőz, vízmentes iaktőz, cellulóz, szacharóz, módosított dextrénok ás keményítő. Bizonyos szervetlen sókat is használhatunk töltőanyagként, Ilyen a kalcíum-trífoszfát, a magnézium-karbonát és a nátrium-kiorid. Néhány kereskedelemben kapható hígitőanyag a Fast-Flo, az Emden, a 3TAFx 1500, az Emeempr e s s és az Avice11.
A gyógyszer szilárd dózistormajába szétesést elősegítő anyagokat foglalhatunk. Szétesést elősegítő anyagként használt anyag többek között, de nem kizárólag, a keményítöf például a kereskedelemben kapható, keményítő alapú szétesést elősegítő anyag, az Explotsb. Fairium-keményítő-gl1kolátot, Amberlitet, ná t r 1 um~ ka rb ox i me t i1ce11 u i őzt, u11 r ami1ope k t in t, ná t r 1 am - a 1 g i n á tót, zselatint, narancshéjat, sav karbozimetilcel1ulőzt, természetes szivacsot és bentonitot is alkalmazhatunk. A szétesést
* *·« + *
φ φ elősegítő anyagok egy másik formáját az oldhatatlan kátioncserélő gyanták alkotják. Porított gumikat is .használhatunk szétesést elősegítő anyagként, valamint kötőanyagként, ezekre példaként a porított gumikat, így az agsrt, a Karaya-gumit és a tragakantát említjük. Az a .Lg in sav és annak nátriumsója szintén hasznos szétesést elősegítő szer.
A terápiás szer kemény tabletta formában való összetartására kötőanyagokat használhatunk, ilyen anyagok például a természetes termékek, .így az akáomézga, a tragakanta, a keményítő és a zselatin. További használható anyagok a metilceliu-lőz CMC), az etiiceiluiőz· (SC) és a karboximetilcelluiőz {CMC). PoIíCvinílpirrolídon)-t (PVP-t) és nidroxipropiimetiiooliulőzt (HPMC-t) szintén alkalmazhatunk alkoholos oldatokban a gyógyszer granuiá1ásóhoz,
Sáriődáscsőkkentő szert is foglalhatunk a terápiás szert tartalmazó készítménybe a formuláiási eljárás alatti ragadás megakadályozására. Kenőanyagokat használhatunk a terápiás szer és a matrica fala közötti rétegként, ilyen anyag például, de nem kizárólag, a sztearinsav, ezen belül, a sztearínsav magnézium- és kalcium.söja , a poli (tetraf Inorefilén) (PICE), a folyékony paraffin, a növényi olajok és viaszok. Oldható kenőanyagokat is alkalmazhatunk, ilyen például a nátrium-iaurii-szuifát, a magnézzum~lauril~szalfát, a különféle molekülatömegű poiietíléngllkcl, a Csrbooax 4000 és 6000.
Csűsztatöanyagokat Is adhatunk a koszitmenyhez, amelyek javíthatják a hatóanyag folyási tulajdonságait a formuiálás során és elősegíthetik az át rendeződést a. préselés alatt. A csőszt a. főanyag lehet például keményítő, tálkám, pirogén szilicium-dioxid .1 és hidratált szílikoaluminát .
A terápiás anyag vizes környezetben való oldódásának elősegítésére felületaktív anyagot adhatunk a készítményhez nedvesltöszerként. A felületaktív anyag lehet anlonos felületaktív anyag, például nátrium-isuril-szulfát, öloktil-nátrium-sznlfo~ szűkeinél és dioktil-nátríum-szulfonát. Rationos felületaktív anyagokat, például ben zslkónium-ki őri dót vagy benzetőnium-klo·· ridot is használhatunk, A potenciális nem-ionos felületaktív anyagok, amelyek a készítménybe felületaktív anyagként foglalhatók, a lauromakrogol iöO, a polioxil 40 sztearát, a poiíoxietilén-hidrogénezett ricinusoiaj 10, 50 és 60, a glicerin-monosztearát, a poliszorbát 10, 60, 05 és 80, a szacharóz-zsírsavészter, a metilceiiuiöz és a karbcximetilcalloiőz, Ezek a felületaktív anyagok a jelen találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítményben önmagukban vagy különféle arányú keverék formájában lehetnek jelen.
Az olyan adalékanyagok, amelyek potenciálisan fokozzák a jelen találmány szerinti vegyület felszívódását, többek között a zsírsavak, az olajsav, a linolsav és a línolénsav.
Szükség lehet szabályozott hatóanyag-leadásé készítményekre,. A hatóanyagot közömbös mátrixba, például gumiba foglalhatjuk, amely a hatóanyag-leadást diffúzió vagy kilúgozás révén teszi lehetővé- Lassan degenerálódó mátrixot is adhatunk a készítményhez. Bizonyos onterálís bevonatok szinten hatóanyag-leadást csökkentő hatásúak.
Ezen hatóanyag szabályozott leadásának egy másik módja az Oros terápiás rendszeren ÁAIza Corp.} alapul, azaz a hatóanyagot féligáteresztő membránba zárjuk, amely a víz belépését iehezövé
Aerosolizatíon of Proteins”, Proceedíngs of Symposíum teszi, és a víz egyetlen kis nyíláson keresztül kiszorítja a hatóanyagot az ozmotikus hatás következtében.
A készítményen más bevonatokat is alkalmazhatunk. Ezek különféle cukrokat tartalmaznak, amelyeket bevonóüstben vihetünk fel. A terápiás szert filmbevonatú tablettába is foglalhatjuk, és az ehhez használható anyagokat két csoportba osztjuk. Az első csoportba a nem enterális anyagok, így többek között a metilceiiulöz, etilcellulöx, bfdroxíetilcellulöz, metíIhidroxie t i 1 c e 11 u 1 c z, h i d r ο x i p r op i 1 c e 11 u 1 ö z, h í dr ο x i ρ r op i Íme t í 1 ce 11 u 1 ó z., nátrium—karboxímetilceiluióz, providon és a poiietí léngl.íkolok tartoznak. A második csoportban az enterális anyagok vannak, amelyek általában a ftálsav észterei.
Optimális fílmbevonat készítéséhez az anyagok keverékét használhatjuk. A fílmbevonást bevonóüstben vagy fluidágyban vagy préseléssel történő bevonással végezhetjük.
A. találmány körébe tartozik egy jelen találmány szerinti vegyület önmagában vagy gyógyászati készítményben való pulmonális adagolása Is. A vegyület belégzés közben egy emlős tüdejébe jut, és a tüdő epiteliális bevontán áthaladva a véráramba kerül. Erről a következő irodalmi helyeken számolnak be: Adjeí et al., Pharmaoeutica 1 Research, Ί,, 565-561 (1990;; Adjei et al., International Journal of Phai?maceut;fcs, 63, 135-144 (19901 (leuprolid-acetái); Braquet et al. , Journal of
Cardiovascülar Pharnscolcgyf 13 (suppi . 5) , 143-146 (19891 íendotelln-1} ; Hubbard et ai., Annala of Internál Ríedlolne, Ili, 206-112 (1969) (al-antitrípszíu); Smith et al., o. Clin. levest., 84, 1145-1146 (19891 (a-l-proteínáz}; Gseein et al., on
March (1990) dl immunoi. .
* *·♦.
157 ♦*·
Respiratory Drug Delivery II, Keystone, Colorado, (rekombínáns humán növekedési hormon); Debs et al.,
140, 3482-3488 (1988) (interferon-y és tumor nekrözís faktor alfa) és Plató st al. , 5 284 656 számú amerikai egyesölt államokbeli szabadalmi leírás (granuíocita telep stimuláló faktor). Hatóanyagok pnlmonáiis adagolására alkalmas eljárást és készítményt szisztémás hatásra az 5 451 569 számé amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetnek (dong et al. , 1995. szeptember IS.).
A jelen találmány gyakorlati megvalósításához a terápiás termékek pnlmonáiis adagolására tervezett mechanikai eszközök széles köre használható, többek között, de nem kizárólag, porlasztók, kimért dózist adagoló inhalátorok és por inhalátorok, amelyeket a szakemberek ismernek.
A kereskedelemben kapható és a jelen találmány gyakorlati megvalósításában használható eszközök néhány speciális példáját a következőkben soroljuk fel: Ultravent porlasztó, amelyet a Maiilnckrodt Inc,. (St. louis, Missouri) cég gyárt; az Accra II porlasztó, amelyet a Marquest Medinai Products (Engiewood, Colorado) cég gyárt; a Ventolin kimért dózist adagoló inhalátor, amelyet a Glaxo Inc. (Research Triangie Park, dorth Carolina) cég gyárt; és a Spinhaier por inhalátor, amelyet a Fisons Corp. (Beoford, Massachusetts) cég gyárt, hogy csak egy néhányat említsünk. Minden ilyen eszközhöz olyan készítményre van szükség, amely a találmány szerinti vegyület adagolására alkalmas. Jellemzó módon mindegyik készítmény az alkalmazott eszköz típusára specifikus, és egy alkalmas hajtóanyagot tartalmazhat a terápiában hasznos szokásos higítóanyagok, adjuvánsok és/vagy hordozóί φ· * anyagok mellett. Liposzómák, mikrokapszulák vagy míkrogömbök, zárvány komplexek vagy a. hordozók más típusainak az alkalmazása la a találmány körébe tartozik. Kémiailag módosított jelen találmány szerinti vegyűleteket is előállíthatunk a különböze készítményekben a kémiai módosítás vagy az alkalmazott eszköz típusától függően.
Sgy porlasztóban alkalmazható készítmény, akár levegővel akár ultrahanggal működik a porlasztó, jellemzően egy jelen találmány szerinti vegyület vizes oldatát tartalmazza, amelyben kb. 0,1 és 25 mg közötti mennyiségű vegyület van az oldat 1 miére vonatkoztatva. A készítmény magában foglalhat puffért és egyszerű cukrot is (például az ozmózisnyomás stabilizálására vagy szabályozására). A permetezhető készítmény tartalmazhat felületaktív anyagot is a vegyületnek az aeroszol előállításakor az oldat atomizálása által okozott, felületen .indukált aggregáoiójának csökkentésére vagy megelőzésére.
A kimért dőzisú inhaláic eszközben való alkalmazásra a készítmények általában fínomeloszlásű port tartalmaznak, amely a találmány szerinti vegyületet foglalja magában, amely per egy hajfőanyagban van szuszpendáiva egy felületaktív anyag segítségével.. A ha.j főanyag lehet bármely ilyen célra hagyományosan alkalmazott anyag, például klórtIuorkarbon, hídroklörfluorkarbon, hidrofluorkarbon vagy hidrokarhűn, többek között t.ri klórt laormetán, diklördífIuormetán, dikiör tetra.f luoretanol és 1, 1,1,2-tetrafluoretán, vagy ezek kombinációja. Megfelelő felületaktív anyag többek között a szóróitán-trioleát és a szójaieoitin, Az oíajsav le használható lehel felületaktív anyagként.
A por inhalátorból poriasztbato készítmények fincmeloszlásü * * « 0
száraz port tartalmaznak, amely egy találmány szerinti vegyületet foglal magában, és tartalmazhat tér fúgátnövelő szert, például laktózt, szerbitől, szacharózt vagy menni tor olyan, például a készítmény tömegére számított 50-90 tömeg! mennyiségben, amely mennyiség a pornak az eszközből való diszpergálását elősegíti. A jelen találmány szerinti vegyületet előnyösen 1G mm-nél (vagy mikronnál) kisebb átlagos részecskeméretűre, legelőnyösebben Ö, 5-5 mm átlagos részecskédéretűre apríthatjuk, hogy a tüdő távoli. részébe a leghatékonyabban eljusson.
A jelen találmány szerinti vegyüiet nazális adagolása ís a találmány körébe tartozik. A nazális adagolás lehetővé teszí, hogy a vegyüiet közvetlenül jusson a véráramba a terápiás szernek az orron keresztül történő beadása után, anélkül, hogy szükséges lenne a terméknek a tüdőben lerakodnia, A nazális készítmények dentránnal vagy oi klódért r árinál készülnek.
Egy hatóanyag transzáéreális adagolására a szakterületen különböző és számos eljárás: ismert, ilyen például a transzdermális tapasz formájában való adagolás; ezek az eljárások a jelen találmányban is alkalmazhatók. Transzdermáiim tapaszokat Írnak le például a kővetkező helyeken: 5 «07 713 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Rolando és munkatársai, 1995. április 1.8); 5 352 486 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Falion és munkatársai, 1994. október 1.); 5 332 213 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (ít'Angeio és munkatársai, 1994, augusztus 9,); 5 336 198 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Sibalis, 1994. augusztus 9.); 5 290 561 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Farhadieh és munkatársai, 1994. máreius 1.);
160
254 346 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Tűékor és munkatársai, 1993, október 19,/; 5 164 139 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Berger és munkatársai, 1992, november 17 ,}; 5 163 899 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Sibalís, 1992, november 17.) ; 5 088 977 és 5 08? 240 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Sibalís, 1992, február 13.}; 5 008 110 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Senecke és munkatársai, 1991, április 16.}; 4 921 475 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Sibaiis, 199'ö. május 1.), amely leírások utalás formájában teljes egészükben a jelen leírás részét képezik.
Könnyen felismerhető, hogy a transzdermális adagolási mód javítható^ egy dermálís áthatolást fokozó anyaggal, például amilyeneket ez 5 164 189 számú (lásd fentebbi , az 5 008 110 számú (lásd fentebb) és a 4 879 119 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban (éruga és munkatársai, 1989. november 7.) ismertetnek, amely leírások utalás formájában teljes egészükben a jelen leírás részét képezik.
Topikális adagolásra a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó gélek (víz vagy alkohol alapú gélek;, krémek vagy kenőcsök használhatók. A találmány szerinti vegyületeket olyan, tapaszban alkalmazható gél vagy mátrix alapba is foglalhatjuk, amely lehetővé teszi a vegyületnek a transzdermális karrieren keresztül való szabályozott leadását.
Rektálís adagolásra alkalmas szilárd készítmények a kúpok, amelyeket ismert módon állítunk elő, és amelyek legalább egy találmány szerinti vegyületet tartalmaznak.
Ιβί
A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag százalékos mennyisége változhat, az a fontos, hogy egy olyan részarányt képviseljen, amellyel egy alkalmas dózist kapunk, Nyilvánvaló, hogy kb. ugyanazon időben több egységdözis formát adagolhatunk. Az alkalmazott dózist az orvos határozza meg, és ez a kívánt terápiás hatástól, az adagolás módjától és a kezelés időtartamától, valamint a beteg állapotától függ. Egy felnőtt esetében a dózisok általában inhalálás esetében kb. Ο,ΟΌΙ és kb. 50 közötti, előnyösen kb, 0,001 és kb. 5 mg/kg testtömeg/nap közötti, orális adagolás esetében kfc>. 0,01 és kb. 100 közötti, előnyösen kb. 0,1 és 70 közötti, különösen 0,5 és 10 mg/kg testtömeg/nap közötti, és intravénás adagolás esetén kb. 0,001. és kb. 10 közötti, előnyösen 0,01 és 1 mg/kg testtömeg/nap közötti nagyságúak. Mindegyik speciális esetben a dózist a kezelendő ügyedre jellemző megkülönböztető tényezők, így életkor, testtömeg, általános egészségi állapot és más olyan jellemzők alapján határozzak meg, amelyek a gyógyászati termőre hatékonyságát befolyásolha t j á k .
A találmány szerinti vegyüieteket olyan gyakran adagolhatjuk, amilyen gyakran szükséges ahhoz, hogy a kívánt terápiás hatást kapjuk. Bizonyos betegek gyorsan reagálhatnak eqy nagyobb vagy kisebb dózisra, és egy sokkal gyengébb fenntartó dózist megfelelőnek találhatnak. Más betegek esetében szükséges lehet a napi 1-4 dózissal való hosszantartó kezelés az egyes betegek fiziológiai szükségleteivel összhangban. Általában a hatásos^ terméket orálisan napi 1-1 alkalommal adagolhatjuk. Természetesen bizonyos betegeknek napi egy vagy két dózisnál nem szükséges többet felírni.
A beteg, akinek a találmány szerinti vegyüíetet egy hatékony terápiás tartományban adagoljak, természetesen előnyösen ember, de lehet bármilyen állat is. Ily módon könnyen felismerhető a szakember számára, hogy a jelen találmány szerinti eljárások és gyógyászati készítmények különösen megfelelőek bármilyen állatnak, különösen emlősnek, többek között, de nem kizárólag, háziállatoknak, igy macskáknak vagy kutyáknak, haszonállatoknak, igy szarvasmarhának, lónak, kecskének, birkának és sertésnek, vadállatoknak (vagy a vadonban vagy az állatkertben), kísérleti állatoknak, igy egereknek, patkányoknak, nyuiaknak, kecskéknek, juhoknak, sertéseknek, kutyáknak, macskáknak stb., szárnyasoknak, így csirkéknek, pulykáknak, énekes madaraknak stb, való beadásra, azaz állatgyógyászat1 célra.
.A találmány szerinti vegyűleteket ismert módszerek alkalmazásával vagy adaptálásával állíthatjuk elő, azaz olyan módszerekkel, amelyeket már korábban alkalmaztak vagy az irodalomban, például B. C. Larock Comprehensive Organic Transformátions” (VCu publishers, 1981) oimő könyvében leírtak.
Az itt ismertetett reakciókban szükséges lehet a reakoióképes funkciós csoportok, így például a hidroKÍl-, amlno-, imino-, tio- vagy karboxi1csömörtok védelme, ahol ezek jelenléte a végtermékben. kívánatos., annak érdekében., hogy elkerüljük ezen csoportoknak a. reakciókban való nem kívánt részvételét. Hagyományos védőcsoportokat alkalmazhatunk a standard gyakorlattal összhangban, lásd például T. ki Green és ?. G. kb huta krotective Groaps in Organic Chemistry iűohn kiiey and Sons, 1991; címé könyvét...
Azokat az (la; általános képletű vegyűleteket, amelyekben
R'y R’í R? és n jelentése az előzőekben meghatározott, és PA és PŐ jelentése egyaránt hidrogénatom, a mm.n... jelentése egy gyéaeéékkötés, azaz a (IX) általános képlető vegyületeket az 1. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő.
A (IX) általános képletu vegyületeket például úgy kaphatjuk, hogy (ij fii) általános képietű vegyületeket, amelyekben R4 és n jelentése az előzőekben .meghatározott, és P jelentése megfelelő védőcsoport, például benziloxi .karbonil-csoport, -alkalmas bázissal, például 11tíum-hexametildiszikazánnal közömbös oldószerben, például tetrahi-drofuránban, és kb. -78 °C hőmérsékleten reagáltatunk, majd h-feniitritiuormetánszuifonimiddel viszünk reakcióba, így (III; általános képletu vegyületeket kapunk, amelyekben Ry P1 és n jelentése az előzőekben meghatározott, és Tf jelentése -SO2CF3: csoport;
(ii) a (111) általános képietű trif latoikat egy (X) általános képietű arilbőrsavvai reagálhatjuk vizes bázis, például nátrrum-hidrogén-karbonát és paliádinmkataiizátor, például paiiádiusi-'tetrakisz (trifenilfoszfín) katalizátor jelenlétében kb. 80 és kb. 100 °C közötti hőmérsékleten, így (IV) általános képietű vegyületeket kapunk, amelyekben Ry R, ΡΛ és n jelentése az előzőekben meghatározott?
(Ili) a (TV; általános képietű vegyületeket nátrium-bérhibriddel etanoiban redukáljuk olyan (V) általános képietű vegyűletek képződése közben, amelyekben Ry R'V P: és n jelentése az előzőekben meghatározott;
(iv) az kV) általános- képietű vegyületehben a hidroxiraet 11 csoportot alkalmasan védett aminemeti1-csoporttá alakítjuk a későbbiekfoen leírt további eljárások elősegítésére, például az (V; általános képletű vegyületeket foszfor-trlbromíddal pirídinben reagáltakjak, majd a képződött brőmmetil közbenső terméket dl(terc-bntíi)-iminodlkarboxiláttai visszük reakcióba, ekkor (VI) általános képletű vegyületet kapunk, amelyben R'J, Po, PA és n jelentése az előzőekben megbatározott, és P4 és P3 jelentése egyaránt tero-butiloxikarbonil-csoport (egy megfelelő olyan védőcsoport, amely a )?L védőcsoport eltávolításának körülményei között stabil);
(v) a (Vlj általános képletü vegyületekben. jelenlevő
P1 védődsöpörtót eltávolítjuk, például ahol P1 jelentése benzíloxikarbonilesöpört és PA és P jelentése egyaránt tere··· -butiloxikarbonilesöpört, a védőcsoport eltávolítását kényelmesen megfelelő fémkataiízátor, például platina- vagy paiiádiumkatalizátor jelenlétében, amely adott esetben közömbös hordozóanyagra, például szénre van felütve, előnyösen oldószerben, például metanolban vagy standban redukcióval végezzük, így (¥11) általános képletü vegyületeket kapunk, amelyekben R4, Ff és n jelentése az előzőekben, és P'': és P jelentése az Itt meghatározott;
(vl) a (VII) általános képletü vegyületeket (XI) általános képletű vegyüietekkel, a képletben Pr jelentése az előzőekben meghatározott, és X'1 jelentése nídroxí lesöpört vagy balogénatóm, előnyösen klőratom, standard kapcsolási körülmények között reágáltatjuk, [például ahol X4 jelentése hídroxiiesopert, a reakciót standard peptidkapcsolási eljárásokkal végezhetjük, például 0- (7-azabenzotri.azol-l- 11} -1, 1, I, 3-tetrametilurönium-bexef luorfoszfát és trietil-amin (vagy díizopropil-etrl-amin) jelenlét*♦ *
165 ében tétrahidro.furánban (vagy dímetiiíorrnamidban) szobahőmérsékleten;· és amikor Xó jelentése, haiogénatom, sz aciiezésl reakciót bázis, például piridin segítségével, előnyösen oldószerben, például tetrahídrofuránban, és kb. szobahőmérsékleten valósítjuk meg), Így (Vili) általános képletű vegynieteket kapunk, amelyekben R3, R4, Ri η, P'·, és R3 jelentése az előzőekben meghatározót t;
(vii) a R és P3 védőcsoportot a (Vili) általános képletű vegyületekböí eltávolítjuk, például amikor P'' és R3 jelentése egyaránt terc-butiloxíkarbonil-cs-oport, a reakciót kényelmesen sav, például trífiuorecetsav jelenlétében közömbös oldószerben, például dl klórmetánban, vagy hidrogén--klóriddal metanolban végzett koz eIé s s e1 va1ős i t hatjük meg,
Az olyan (la) általános képletű vegynieteket, amelyekben Fő, Pt, Ri R\ R3 és n jelentése az előzőekben meghatározott, és
--- jelentése egyszeres vegyérfcékkötés, azaz a (XVI) általános képletű vegyül eteket a 2. reakciövázlaton látható: módon állíthatjuk elő.
A (XVI) általános képletű vegynieteket például ágy kaphatjuk, hogy (1) egy (II) általános képietö vegyüíetet, amelyben Ft és n jelentése az előzőekben meghatározott, és R: jelentése egy cégié·· lelő védőcsoport,· példán! óenziioxikarbonii-csoport, egy (XVII): általános képletű arilboronáttsl, a képletben Ri P', R': és P'J jelentése az előzőekben meghatározott, kálium-karbonát és palládinmkataiizátor, például [ 1,1' -b-.sz (difenilfoszfino) farroceno) diklőrpaíiádium(II)-dlklórmetán komplex jelenlétében közömbös oldószerben, például dimet11-szu1tsziában és kb. 80
C bemérsek~
A * ♦ létén reaqáltatunk, így olyan (XII) általános képletü vegyületeket kapunk, amelyekben R1, R, Rl, FŐ, η, P1, P':' és R3 jelentése az előzőekben meghatározott; (XII) általános képletü vegyüieteket előállíthatunk úgy is, hogy (II) általános képletü. vegyüieteket ölszípinakoláto)borosnál kálíum-acetát és (dlfentitoszfíno)ferrocén és (1,1’ -bisz (difenil.foszfi.no) fe.rroce.noj -di fclörpalládium (II) jelenlétében közömbös oldószerben, például dioxánban, és kb. 80 °C hőmérsékleten viszünk reakcióba, majd a képződött (XIII) általános képletü boronát közbenső terméket (XVIII) általános képletü vegyületekkei, a képletben Ri, Eh, P1 és Rz jelentése az előzőekben meghatározott, kálium-karbonát és palládiumkatalizátor, így például [1,1' -bisz (dif enilfoszfino) férrooeno} -dl ki órpal ládi au (II) -dl ki érmet ári komplex jeleni étében közömbös oldószerben, például dimet ll-szulioxi öban és kb, 80 aC hőmérsékleten reagálhatjuk?
(ir) a (XII) általános képletü vegyüietekbol a P1 védöcsoportot el távolitjuk, például amikor P1 jelentése benziloxikarfconilcsoport és P<; és P jelentése egyaránt terc-butiloxi karbonilcscport, a vádöcsoport-eltávolitást kényelmesen hldrogénezéssel, a fentebb leírt módon végezhetjük, így (XIV) általános képletü vegyüieteket kapunk, amelyekben RJ, Rü, R4, R*', n, P': és
P'· jelentése az itt meghatározott;
(ííí) a (XIV) általános^ képletü vegyüieteket (XI) általános képletü vegyületekkei reagál.tatjuk, ahol R* jelentése az előzőekben meghatározott, és X1 jelentése hidroxilcsoport vagy halogénatom, előnyösen klóratom, standard kapcsolási körülmények [például az előzőekben leírtak) között, így (XV) általános képletü vegyüieteket kapunk, amelyekben R1, R, Eh, R”, k , n, 4' és P'y je* *' “ 1 *** ** *9 le-nte.se az előzőekben meghatározott;
(vii) a P3 és P3 védőcsoportokat a (XV) általános képletű vegyüietekböl standard (például az előzőekben leírt) körülmények között eltávolítjuk.
Az olyan (la) általános képletű vegyüieteket, amelyekben Ra RA RA Fk\ R és n jelentése az előzőekben meghatározott, és
---- jelentése eg^se^es ,t va^yér-tárkkötés, azaz. (XVI) általános képlete vegyüieteket a 3. reakcióvázlaton bemutatott gyantateohnolbgíavar ás előállíthatunk.
(XVI) általános képletű vegyüieteket például, ágy kaphatunk, hogy (1) a gyantát (.(XIX) általános képletű vegyület, amely egy aminometélezett sztirol/diviníibenzol kopolimerj, ahol P- jelentése a polimer mag (amely 1-2% d.ivinilfoenzollal térhálósított polísztirol) 4-hidroxi~2, 3,5,6-tetrafiuorbenzoesavvai kapcsoljuk J, b. Salvlno és munkatársai által a. öö 99/67228 számú nemzetközi közrebocsátási iratban leirt eljárásnak megfelelően, xgy TFP gyantát kapunk, amelyben P~ jelentése az előzőekben meghatáro.•ιοί. a. / (ii) a TFI gyantát (ki) általános képletű savakkal, ahol P. jelentése az előzőekben meghatározott, és X1 jelentése hídroxilesoport, diizopropilkarbod.iimid és dimetllamlnopirídin jelenlétében, közömbös: oldószerben, például dimetil formamidban és kb, szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon kezeljük, igy 1. gyantát kapunk, amelyben fő és F- jelentése az előzőekben mé gha-tár ese tt;
(Ili) az 1. gyantát (AIV; általános képletű vegyületskkel, a képletben RA RA Rá Rá u, P3 és P2 jelentése a közvetlenül
168 ezelőtt meghatározott, közömbös oldószerben, például dzklórmetártban és kb. szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon reagáltatjnk, így (XV) általános képlete vegyüieteket kapunk;
(Ív; a (XV; általános képlete vsgyületekbői a védőcsoportokat eltávolítjuk, például amikor Ü és jelentése egyaránt terc-butilonikarbonil-csoport, a reakciót kényelmesen sav, például trifluorecetsav jelenlétében közömbös oldószerben, Így például dlklörmetánban, vagy hidrogén-kloridos kezeléssel metanolban végezhetjük.
Azokat az (Ib) általános képletű vegyüieteket, amelyekben RJ és Rs jelentése az előzőekben meghatározott, és R* jelentése a plperidingyárü 4-es helyzetében kapcsolódó clanoesoporfc, azaz a (XX) általános képletű vegyüieteket a 4, reakciévéziat látható módon állíthatjuk elő.
(XX) általános képletű vegyüieteket például a következőképpen kaphatunk:
(i) (XXI) általános képletű benzii-bromidos, amelyben Pb jelentése az előzőekben meghatározott, nátrium-oianlddai fázisátvivő: katalizátor, például tetrabuti1ammönium-bromid jelenlétében víz és közömbös oldószer, például diklőrmetán elegyében és kb. szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon reagálhatunk, így (XXII) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben 8' jelentése az előzőekben meghatározott?
(11) a (XXII) általános képletű benzi1-ciántdókat (XXVIII; általános képletű, alkalmasan védett blsz(2-haIogénetil)-amínnai, a képletben X jelentése halogéné hot, előnyösen klóra lom, és P1 jelentése megfelelő védőcsoport, például fero-butiioxikarfoonil-csopert, ná t rium-hídrid jelenlétében és közömbös oldószer169 :
·*♦'* ben, például dimetilformamídban, kb, szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon visszük reakcióba, Így (XXIII) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben R5 és P1 jelentése az előzőekben meghatározott;
íiii) a (XX'III) általános képletű vegyüieteket hidrogénklorid jelenlétében etanolban és nyomás alatt (XXIV) általános képletű vegyületekké hidrogénezzük, amelyekben X és P“ jelentése az előzőekben meghatározott;
(iv) a (XXIV) általános képletű vegyületekben az aminocsoportot megfelelő védőcsoporttal, például benziioxíkarbon!1csoporltal megvédjük, igy olyan (XXV) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben R3, P^ és P jelentése az előzőekben meghatározott;
(v) a (XXV> általános képletű vegyüietekből a p1 védőcsőportot eltávolítjuk, így (XXVI) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben íl és P2 jelentése az előzőekben meghatározott ;
(vi) a (XXVI) általános képletű vegyüieteket (XI) általános képletű vegyüietekkei, a képletben R* jelentése az előzőekben meghatározott, és X1 jelentése hidroxilcsoport vagy halogénatom, előnyösen klératom, standard (például az előzőekben leírt) kapcsolási körülmények közölt reagálhatjuk, így (XXVII) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben FŐ és P^ jelentése az előzőekben me g h a tár o zott;
(vii) a (XXVII) általános képletű vegyüietekből a P2 védőcsoportot standard (például az előzőekben leirt) körülmények között e 11 á ve 1 i t j u k
Az- olyan (la) általános képletű vegyüieteket, amelyekben φ Φ 99 ** **** φφ φ * * * φ κ Φ « *♦* » ,·. φ χ Φ * * * ♦:
f ! φφ& χ*« ·
R3, R’, R'' és η jelentése az előzőekben meghatározott., R1 és R~ jelentése egyaránt hidrogénatom, és —- jelentése: kettős kötés, azaz (IX; általános képletű vegyületeket ügy állíthatunk elő, hogy a {VI} általános: képletű vegyületből a R1 védőcsoportot eltávolítjuk, majd a képződött vegyületeket (XI) általános képletű vegyűietekkel acilezzük, é.s ezután a Rz és P’J védöcsoportokat eltávolítjuk .
Az olyan (la) általános képletű vegyületeket, amelyekben R·1, R, Rí, RÓ, p? és n jelentése: az előzőekben meghatározott, és ----- jelentése kettős kötés, azaz (XVI): általános képletű vegyületeket ügy állíthatunk elő, hogy a (XII) általános képletű vegyületekből a P'1 védöcsoportot eltávolítjuk, majd a kapott terméket (XI) általános képletű vegyűietekkel acilezzük, és ezt követően a P és PJ védőcsoportokat eltávolítjuk.
< ...
A jelen találmány további megvalósítási mód j a'''szerint a találmány szerinti vegyületeket más találmány szerinti vegyületek egymásba alakításával is előállíthatjnku
Az: egymásba alakítási eljárás egyik példájaként azt említjük, amikor (la) általános képletű vegyületeket, a képletben R3, R2, Rg R5 és n jelentése az előzőekben, meghatározott, és R5 adott esetben helyettesített alkiién kapcsolócsoportot tartalmaz, a megfelelő olyan (la) általános képletű vegyületékből hidrogénezéssel állíthatjuk elő, amelyekben RJ megfelelő, adott esetben helyettesített alkeníién vagy alkinilén fcapcsolőesoportot tartalmaz, A hidrogénezést hidrogénnel (adott esetben nyomás alatt) megfelelő fémkatalizátor, például platina- vagy pa1 rádiumbata~ íizátor jelenlétében, amely adott esetben közömbös hordozóra, például szénre van felvéve, előnyöse;; oldószerben, például méta«« «.··*
X « 0
«*$* ϊ
noiban vagy etanolhan és kb, szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon valósíthatjuk meg.
Az egymásba alakítási eljárás egy másik példája, amikor a találmány szerinti vegyületek olyan heterociklusos csoportot tartalmaznak, amelyben a heteroatom nítrogénatom, és ezek a vegyületek a megfelelő nittogén-oxíddá oxidálhatok. Az oxidációt hidrogén-peroxid és egy szerves sav, például ecetsav elegyével, előnyösen szobahőmérsékleten vagy annál magasabb hőfokon, például kb, 60-90 °C~on végezhetjük. Más esetben az oxidációt persavval, például perecetsavval vagy m-kiőrperoxibenzoesavval közömbös oldószerben, például kloroformban vagy diklőrmetánban, kb. szobahőmérséklet és az elegy forráshőmérséklete közötti hőfokon, előnyösen emelt hőmérsékleten valósítjuk meg. Az oxidációt hídrogén-peroxiddal nát r iurn-vanaőát jelenlétében, szobahőmérséklet és kb. 60 *C közötti hőmérsékleten is végezhetjük.
Az egymásba alakítási eljárás egy további példája, amikor a szulfoncsoportot tartalmazó (la) általános képletü vegyületeket a megfelelő, ™5- vagy szuifoxídcsoportot tartalmazó vegyületek oxidációjával állítjuk elő. Az oxidációt kényelmesen peroxissvvai, például 3-kiőrperbenzoesavvai, előnyösen közömbös oldószerben, például dl klórmetánban, előnyösen szobahőmérsékleten vagy ahhoz közeli hőfokon végezzük.
A jelen találmány szerinti vegyületek természetesen aszimmetriacentrumokat tartalmazhatnak. Ezek az aszimmetria centrumok egymástól függetlenül R-- vagy S~konfigurációban lehetnek. A szakember számára nyilvánvaló, hogy bizonyos találmány szerinti vegyületek geometriai izomerek alakjában is létezhetnek. A jelen találmány magában foglalja a találmány szerinti vegyületek egyes
172 geometriai ízomerjeit és sztereoizomerjeit, valamint azok eiegyeít, ezen beiül racém el egyeit is. Az ilyen izomereket a keverékeikből ismert eljárások alkalmazásával vagy adaptálásával, például kromatográfiás technikákkal és átkristályosítási módszerekkel választhatjuk el, vagy ezeket külön-küiön előállíthatjuk a közbenső termékeik megfelelő izomerjeíböl„
A találmány a továbbiakban a jelen találmány szerinti vegyületek savaddlciós sóira is vonatkozik, amelyek a szabad bázis és egy alkalmas sav rsa-gáltatásával, ismert eljárások alkalmazásával vagy adaptálásával állíthatók elő. A jelen találmány szerinti. vegyületek savadéicíős sóit például úgy kaphatjuk, hogy a szabad bázist a megfelelő savat tartalmazó vizes vagy vizes alkoholos vagy más alkalmas oldószerrel, készült oldatban oldjuk, és a képződött sót az oldószer lepárlásával elkülönítjük, vagy a szabad bázist és a savat egy szerves oldószerben reagálhat j ok, ekkor a ső közvetlenül kiválik, vagy az oldat bepárlásávai megkapható .
A jelen találmány szerinti vegyületek a sókból ismert eljárások alkalmazásával, vagy adaptálásával rogeneráihatók. így például a találmány szerinti vegyületek savaddíoíés sóikból bázissal, például vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal vagy vizes amtsön 1 a - ol da 1t. a 1 regenerá Iha. t ők,
A kiindulási anyagokat és közbenső vegyületeket ismert eljárások, például a példákban leírt módszerek, vagy azok nyilvánvaló kémiai ekvivalenseinek alkalmazásával vagy adaptálásával ál l íthat juk elő.
A iXVil! általános képietö aril-boronátokat, ahol a képletben ki, 8t P; és P jelentése az előzőekben meghatározott.
.. * « (XVIII}' általános, képletü vegyülstekböl, a képletben Rt, B7, F‘ és B3 jelentése az előzőekben meghatározott, bisz(pínakoláto)~ Peronnal káiium-acetát és [1,1 *-foíszídifeníifoszfino)ferroceno]-diklőrpalládíum (11) jelenlétében kö-zömbös oldószerben, például diozánban, 80 °C körül hőmérsékleten kaphatjuk.
Λ (XVIII) általános képletü vegyűleteket, amelyekben R és fü jelentése az előzőekben meghatározott, és P? és P3 jelentése egyaránt terc-butoríkarbonil-cseport, (XXIX) általános képletű vegyöletekből, a képletben R1 és R7 jelentése az előzőekben meghatározott, nátríum-hidriddél és di (tero-butil) -ímino-di karboxiláttái közömbös oldószerben, például tétrahidrofuránban és kb. szobahőmérsékletnek megfelelő: hőfokon állíthatjuk elő.
A (VIII) és (XV) általános képletű közbenső vegyületek újak, es mint ilyenek, maguk a vegyületek és az előállításukra alkalmas itt leírt eljárások a jelen találmány további tárgyát képezi k...
A jelen találmányt a továbbiakban a következő, de nem korlátozó jellegű példákkal mutatjuk be.
A magma.gn.eses rezonsnoiaspektrumokban (RMR) a kémiai eltolódásokat ppm-ben fejezzük ki a tetrareetíIszilánra vonatkoztatva, A rövidítések jelentése a következő: br - széles, dd ~ kettős dobiétt, s szi.ngul.ettr m ~ maitiplett,
A retencios idők (RT) nagynyomású foiyadék-kromatográfiás/tőmegspektromet.rlás (hC-MS) meghatározásr körülményei a kővetkezők: 3 mikronos Lana G1S (2) Í-ÍPLC oszlop (30 mm x 4,6 mm), eluáiás: (í) ö,05 % trifluoreoetsavat tartalmazó aoetonitril és 0,05 ö trifIuorecetsavat tartalmazó víz 1:19 térfogatarányn elegye 2 percig, (11.) Q,ÖS % tri fl.uoreoetsa.vat tartaima.zó acetoni t ril és 0,05 % trif inorecet savat tartalmazó víz 1:15 térfogataránytői 10 perc alatt 19:1 térfogatarányig változó összetételű gradienseiegye, (Ili) 0>05 1 trifIooreeetsavat tartalmazó acetonitril és 0,05 % trifluorecetsavat tartalmazó víz 15:1 térfogata rányű elegye 2 percig; (ív) 0,05 % trifInorecetsavat tartalmazó acetonitril és 0,05 % triflaorecetsavat tartalmazó víz 1:19 térfogataránytői 2 perc alatt 1:19 térfogatarányig változó Összetételű gradienselegye; átfolyási sebesség 2 ml/perc, megközelítőleg 200 μΙ/perc részlet a tömegspektrometerbe; injektált térfogat 10-40 μΐ; in-iíne diódaelrendezés (220-4.50 mm), in-line bepárló fényszőrásos [Evaporative Light Scatterlng (ELS)] detektálás SLS ~ hőmérséklet 50 *C, Gaín 8 - 1,8 mi/pere; forráshőmérséfcíst 150 °C.
A jelen találmány jobban megérthető a következő, nem korlátozó jellegű példákra hivatkozással, melyek a találmány példaszerű bemutatására szolgáinak, & következő példákat a találmány egyes megvalósítási módjainak teljesebb szemléltetésére írjak le. Ezek azonban semmiképpen nem tekinthetők a találmány oltalmi körét korlátozóiknak.
1. példa
3~{1-(5-Feniietlnil-plridln-3-karbonil)-piperldln-4-11)-benz11amin-díhídr o klorid (A.KLA. (4-(z-Aminometii-fenil)-piperidin-l-iij-(5-fenile t1 n i 1. - p í r í d i n - 3 - i 15 ~m e t a η ο n - d i hl d r o k 1 o r i d)
A. Β- í 3- [N, M~_Bi s z (fcerc-toutoxx ka rbon 11) ami nőmet i 1 j - fen 11 ΐ ~
-pinakodát o-poron
7,5 g (30 mmol) 3-brőmbsnziibromíd és 0,5 g (30 mmői) * * * di í terc-butíl) -iminodikarboxllát 80 ni vízmentes tetrahidrof uránna.1 készült oldatához részietekben 1,2 g 60 %-os. ásványoiajos nátrium-hidrid. diszperziót adunk. Az elegyet 7 órán át környezeti hőmérsékleten keverjük, majd 30 ml telített vizes ammóníum-klorid-oidat és 2 x 250 ml etil-acetát között megosztjuk. Az egyesített szerves rétegeket 75 mi telített vizes nátriumklorid-oldattai mossuk, Magnézium-szülfát fölött szárítjuk és vákuumban bepároljnk. A maradékot sziliksgélen pentán és dikiörmetán 2:1 térfogatarányű elegyével eluálva kroma.kografáijuk, így 3, 52 g 3-[N,N-bisz(terc-butoxí karbonii)aminőmeti11-örömbenzolt kapunk halványsárga olaj alakjában. Ebből az anyagból 2,0 g (5,2 mmól) mennyiséget 30 ml vízmentes dirre til-szuifoxidbun oldunk, és az oldathoz 1,52 g (15,5 mmöl) káiium-acetátofc, 1,45 g (5,7 mmól> blsz(pinakoláto)diboront és 0,13 g (0,16 mmól)
- b i s z (d. i f en i 1 f o s z f i no} f e r r o c e η ο I d i k 16 r pa 11 á d i üst (11) - d 1 k 1 ó ess tán komplexet adunk. Ezt az elegyet nítrogénatmoszféra alatt 80 'Ilon 5 órán át keverjük, majd lehűtjük és víz és 4 x 75 ml diet.il-éter között megosztjuk. Az egyesített szerves rétegeget két alkalommal 75 ml. telített vizes nátrium-klorid-oldattai mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. .A maradékot szilakagélen pentán, és diklőrmetán 2:1. térfogatarányű elegyével eluálva kromatografáljuk, így 1,08 g B-( 3-j.N, N-bísz {tere-butoxikarbonil.) -aminometil :-fenil} -pinakoláto-boront kapunk színtelen olaj alakjában.
'ű NNR (CHC1··, 5Ű0 hHz): é 7,78 (s, IH) , 7,70 (m, IBi , 7,39 (m, IH), 7,30 (m, ÍH) , -1,79 (s, 2H) , 1,27 (a, 13H) , 1,35 (s, 12Hj . HS(El); 4 34 (MÓ-H) .
A Φ φφ «. * φφ
Φ Φ ΦΦ φ k φ
- 176 - J. :
Β,.....4 - { 3- [Ν, Ν ~ Β i s ζ (terc-b υ tozlkar bonilla m ί nőmet ί 1 j - £ e n il} -“piperidin autói iitinm-diizopropil-smin 50 mi vízmentes tetrahídrofuránnal készült és -78 °C~ra hűtött oldatához cseppenként 1.1,4 g (49 mmól) benzil-(4-oxo--l-piperídinkarbozílát) 50 ml vízmentes· tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk. Ezt az elegyet -78 °C~on 20 percig keverjük, majd 19,26 g (54 mmól) N-fenil.fcrif luormetánszulfonimid 55 mi vízmentes tetrahidrof urán.n.a.1 készült oldatát adjuk hozzá. A képződött narancsszínű szuszpenziöt 0 uC-ra melegítjük, 2 őrén át 0 °C-gü keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot szilikagéien diklórmetánnal eluáiva kromatografáljuk, így 11,34 g benzíl-l,2,3,6-1 e t r ab. i d r o -- 4 - (t r i f 1 u o rae t ί 1 s z υ 1 £ ο n i 1 o x i) - p i r í d ί η -1 ~ ka r b o x i 1 á t o t kapunk sárga olaj alakjában. Ebből az anyagból 0,84 g (2,3 mmól) mennyiséget 20 ml. vízmentes dimet il.formamidban oldunk, és az ol~ dathoz 1,0 g (2,3 mmól; B-{3-[N.,N”bísz(terc-butoxikarbonil} aminometii }-fen.il >-pínakoiáto-boront , 0,95 g (6,7 mmól) kálium-karbonátot és 0,1 g (0,14 mmól) n,l?~hisz£d.i.fervllíoszíi~ no)ferroceno]diklőrpalládium(Il)-díklórmetán komplexet adunk. .Az elegyet nitrogénatmoszféra alatt 18 órán át 80 ií-on melegítjük, majd lehűtjük és vákuumban bepároljuk. A maradókot 2 x 100 mi etil.-aeetát és 100 ml, 6 ml. tömény ammonl um-h ídroxid-ο 1 da tót tartalmazó víz között megosztjuk. Az egyesített szerves extrákturnékat magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk, A visszamaradó olajat szilikagéien etil-acetát és pentán 1:1 térfogatsrányű elegyével eluáiva kromatografáljuk, így 0,3 g sárga olajat kapunk. Ezt az olajat 20 ml standban oldjuk, majd az oldatot 20 mg 10 ívű szónhordozős palládium katalizátor nozzáadá- 177
sa után környezeti hőmérsékleten, hidrogén atmoszféra alatt 5 órán át keverjük.. Ezután a reákeiőeiegyet egy rövid byflo oszlopon át szűrjük, és a szűrletet vákuumban bepároijuk, Így 0,54 g 4~£3~ [h, b-bisz (tere-butoxíkarbont!) aminometil; -f enil} -pip.erid.iirt kapunk színtelen olaj alakjában.
xb EME | Í.CDC1,, | 530 1 | 4Hz): § 7,10 (m, 4H) , 4,8 0 < | (s, 2H) , | |
4,4 5 | (széles | tg ÍH), | .3, 20 | (széles m, 1H), 2,98 (széles | ro, 1H), |
2, 75 | (széies | m, 1H) , | 1,90 | (m, 1H), 1,75-1,60 (m, 38), . | 1,42 (s, |
180) . | MS(El); | .391 éf-d) | ) . | ||
C. N,N·· | •hisz (terc-butoxikarbonil)-3-[1-(5-fenlletínil-piri- |
d i n-3-karfa©n il)-plperidin-4~111-benzí!amin
0,25 g (1,1 mmól) g-íeniietinll-piridin-O-karbonsav 5 ml vízmentes dimetiiíormamiddai készült oldatához 0,42 g (1,1 mmól) 0- ( 7~az«be.nzotriazol~l~ il )-1,1,3, 3-tetrametiiuróníum~hexaf iuo.rfoszfátot és 0,5 mi (3 mmól) di.izopropil-et.il amint adunk. Az elegyet 15 percig környezeti hőmérsékleten keverjük, majd 0,39 g (1,0 mmói) 4~{3-[p,p~hisz(terc-butoxikarbonil)aminometii]fenti}-piperiáin 3 mi dimetiiformamiddal készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 18 órán át környezeti hőmérsékleten keverjük, majd vákuumban bepároijak. A maradékot 50 ml etii-acetát es 15 ml telített vizes nátrium-hldrogén-karbonát-oldat között megosztjuk. A szerves réteget magnézium-szulfáron szárítjuk és vákuumban bepároijuk. A maradékot szilikagélen diklőrmetán és metanol 49; 1 térfogatarányű elegyével eluálva kromatografáljuk, így 0,25 g U, h-bisz (terc-butoxikarbonil)-3-[ 1 - (5-fení let iní 1pirídin~3~karbonil)-piperídin-4~ilj-benzilamint kapunk sárga olaj alakjában.
M AMR [(CDdfSO, 500 düzj: δ 8,32 (s, IHj , 8,02 (a, ÍH) , »·♦ *·> X
8,.02 is, IH), 7,61 (m, 2H) , hm (m, 3K) , 7,30 (m, 16), 7,20 (m, ÍH1 , 7,15 (m, 1H) , 7,04 16), 4,68 (s, 2H) , 4,62 (széles m,
16), 3,60 (széles m, 13), 3, 23 (széles m, 16), 2,35 (m, 23),
1,83 (széles m, 16), 1,65 im, 36), 1,39 (s, 183) . MS(E1): 596 (Μ++6) .
D♦ 3 (1- (5-Fefi.iletinil-piridln~3~karbon.i 1) -plperldln-4~ il ( b e n zII ami n - dlhidr o_k 1 orld
0,15 g (0,25 mmói) 3-[1-fS-feniletínil-piridín-3-karbűnil)-piperidln~4-ü; -benzonitrli 20 ml etil-acetáttal készült és 0 °C-ra hütött oldatát hidrogén-kioríd. gázzal telítjük. A reakcióé legyet környezeti hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd vákuumban. szárazra pároljuk. A maradékot 10 ml etil-acetáttal eldolgozzuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítjak. Ezt az eljárást két alkalommal ismételjük, Így 0,11 g 3-(1-(5- fa rd 1 e 11 n 11 - p 1 r 1 d i a - 3 - ka rbon i 1} - p io e ri ά 1 n ~ 4 - i 1J ~ be η x 11 a mi n - d i - hidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
hi 6X6 HCöd'.Oű, 500 | MHz j; δ 8,83 | (s, 16) , 8, 63 | Cs, | 13; , | |
3,08 | (s, 16), 7,61 (m, 23), | 7,45 (m, 33;, | 7,44 is, 13), | 7,37 | (m, |
33; , | 4,64 (széles m, 1H) , | 4,00 (m, 2H) , | 3,6.2 (széles | m. | 16) , |
·;< ··> c. | (széles m, 16), 2,90 | (széles m, 23) | , I, 8 8 (széles | m, | 13) , |
1,70 | (m, 36) , MS(EI): 396 df | 36) . |
3-(1-i5p Fe n i1e 111-p i r1d i n- 3-ka rbοn i1)-p1per101.0-4-i1j-benzi1ami n-dihi dro klórid (A. K. A.. í 4 - (3-Am i neme tői -fen i I; -piperidln-i-ll.j - ; 5-fenlléti 1 -plrldin-3-11) -m e tan an - őt. hí d r o k 1 o r í d)
A. 5-Feni letil-ioiridin- 3~karbensav * φ
- 179 ♦ Φ* ΦΦ φ>φ » g (8,8 raraól) 5-fen iietiniipiri din-3---karbonsav 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát 200 mg 10 8-os szénhordnzős palládium katalizátor jelenlétében környezeti hőmérsékleten és hídrogénatraoszf éra. alatt 5 őrén át keverjük. Ezután egy rövid hyfio oszlopon át szűrjük, és a szőrietet vákuumban bepároljuk. így 2 g 5-f enilet ilpiridin--3karbonsavat kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
ki 1R4R [CDs)2SO, 500 Máz}: S 8,90 (ra, IH) , 8,60 ί®, IH) , 3,12 Cm, IH) , 7,21, (ra, Sh) , 3,33 (széles s, IH), 2,95 (m, 4H; .
B. h, R-Rlsz ( terc-butcxlkarbon.il 5 - 3 — Γ .1 — (5 - fen ί 1 e 111 ~ ρ 1 r 1 d in - 3 - ka rbo η11) - pipe rí dl n - 4-11 ] -- béna 11 am in
Az IC. példában leirt eljárást követve, de 5-feniletlnilpirídin-3-karbonsav helyett 5-fenilefciIpírIdán-3-karbonsavat használva N,N-blsz(terc-butoxikarbonll) -3-[1-(5-tenilecilpiridin-3-karbonil}-piperidin-4-il}-benziiaraint állítunk elő fehér amorf szilárd anyag alakjában.
d-í RMR [ (CDb íSO, 500 Máz} : δ 8,50 (s, IB i , 3, 41 (s, IH) , 7,61 (ra, IH) , 7,30-7,05 (ra, 911} , 4,68 (s, 2Hi, 4,62 (széles ra, 10; , 3,48 (széles ra, IH) , 3,35 (s, 4Ki , 3,13 (széles ra, IHí , 2,85 (ra,- 2Hi , 1,82 (széles ra, 1H< , 1,65 (széles ra, IH) , 1,53 (széles ra, 2H) , 1,39 (s, len} , MSCnl}: 600 (áb-Hp .
£> 3llLá~ <5“raun 1 leti 1 -plridin-3-karboniI} -piperldln-4-il; - be n z ad. ara 1 n -di h 1 d r ok lórid
Az ID. példában leirt eljárást követve, azonban az K,N-bisz(terc-butoxikarbenii)-3-[1-íu-feníietinilpiridín-u-karbonii) -píperídin--i~íl: --benzilaraín helyett N, R-bisz (terc-buioxikarbonii} -3.....(1-(5-feniletiipirídin-3-karboniI)-piperidín-i-ii}-benzíiaraint használva 5- [!-(S-feniletíIpíridin-n-kartonti}-plISO perídin-4~í1] -benziiamín-dihidrokloridot állítunk elő fehér szí-
lárd | anyag alakjában. | ||||||
di f | ídE Γ (CDi) ;-3O, 330 | MH 2) | : ö 8,90 | (m, 2F) , 8,42 | 1- s -'· f | 1H), | |
7,58 | (m. | 12), 7,38-7,20 (m, | 8H) | , 4,82 ( | széles m, ÍH), | 4,00 | (m, |
2H) , | 3,4 5 | (széles m, 1H), | 3,20 | (széles | m, 1F), 3,17 | (ti. | 2F) , |
3, 00 | (m. | 2H) , 2,90 (széles | m. | 2H), 1,8 | :3 (széles m, ) | 1. F), | 1,70 |
(szeles m, 3li) . MS(E1): 430 (d'bli) .
3. példa
3- (1 - (1-0xi-5-feni 1 etil -pír idin-3-karbοnil.) -p 1 per Idán-4 yí1)-benζί1amin-h1árok1orbd (A.K.A. [4-(3-ftminometil-f©nil) -piperidin-l-il]-(l-oxi-5f ene 111 - ρ i r i d ί n - 3 - ί I) -un e t a non- hídrokioríd)
A 273. előállított 100 mg (0,11 tanéi) F, d-bisz [terc-foutoxíkarfoonil) -.3- [ 1- {5-feniletilpiridin.-3~karbon.il) -piperidln4-i 11 -bentilamin 10 iái diklormetánnal készült oldatához 80 mg (0, 37' mrsöl) 80 %-os meta-ki.őrperbenzoesavat adunk. Az elegyet 18 órán át környezeti hőmérsékleten keverjük, majd 40 ml dlklőrmetánnal hígítjuk és hárem alkalommal 2v~2ö: ml teliteft vizes nátrium-hidrogén-karéenát-oldattal mossak. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítják és vákuumban bepároljuk. .A maradékot szilíkagélen díkló.rmetán és metanol 98:2 térfogatarányú elegyével eluálva kromatografáljuk, így 70 mg d,F-bisz(fercbu.toxikarbon.il) -3- [ 1- (1 -oxi-5-feniletilpiriáin-3-karbon 11) p.zpsrídin~4~il j -benziíamíat kapunk színtelen olaj alakjában. Ezt az anyagot 10 ml etil-aeetátban. oldjuk, az oldatot 0 aC-ra hűtjak és hídrogén-kíorid gázzal telítjük. Ezt kővetően környezeti hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra párol« 0 0 0
181 »« juk. A maradékot 10 ml etíl-acetáttal eldolgozzuk, majd. az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Ezt az eljárást két alkalommal megismételjük, így 45 mg óim szerinti vegyületet kapunk, fehér szilárd anyag alakjában.
áh | 333 | í (CD3)2so, | 500 3Hz ]; | δ 8,39 b | s, 13), 8,30 is, | lh) , | |
7,43 | (s, | 13' , | 7,40 (S, | 13), 7,38 | -7,18 (m, | 83), 4,59 (széle | s y. |
13), | 4,0 | 0 (m, | 23), 3, | 50 (széles | m, 1H) , | 3,20 (széles m, | 13) , |
2,98 | (s, | 43) , | 2,85 (s | zéles m, 2 | hj , 1,84 | (széles m, 13), | 1,68 |
(széles m, 33) . MS(EI); éléíkféü)
4. példa
- F1 -(Ki no 1 in- 3 - ka rboni1) -pipe r idl n - 4 - i 1 ] -benz í lami.n~di~ hidreklorid (A. K. A. (4- ( 3 - Ami, nőmet i1-feni1) -pips rld in -1 ~í 1] -kinol 1 n - 3-- 1 i. - me tánc n ~ d. í kid r o k lóri d}
Az 1, példában leírt eljárást követve, de az 5-fenilet.in.ilpiridin-3-karbonsav helyett kinolin~3~karhonsavat használva a cím szerinti vegyületet állítjuk elő fehér amorf szilárd anyag alakjában.
Ή NKR í ÍCD3GSO, 500 KHz]; S 9,10 (a, ÍH], 8,73 is, Uh, 8,20 (m, 2H) , 7,98 (m, 1H) , 7,80 (m, 1H) , 7,S0 (s, ÍH) , 7,35 hro 33), 4,72 (széles m, 13), 1,00 (m, 23) 3,80 (széles m, 13), 3,30 (széles m, 13), 2,90 (széles: m, 23), 1,90 (széles m, in.) , 1,75 (széles m, .33). KS(S1); 346(33-3).
5, példa
- (1- (3,-Peniletiní I-benzoii ) -plperldin-4-lÍj -henziianín-hidreklorid ·· 132 •i 4 4 « » «««» *v «. * * »
Μ » * **» « κ * ♦ ♦ * * *#J*- *·* * (Α. Κ,Α. [4- {3-Amín.o®etϋ-fen.il) -piperldin-1-il} - (3-fsnile 11 η 11 - f e π 11) - m e t a η ο n - h i dr o k 1 o r 1 d)
A. N, b-3lsz (t e r c - b u t οχ 1 k a r bο n i 1) - 3 - [ 1- (3 -etí ni 1-ben roll} -pipá vá din-4 -1.1} -ben 211 amin
Az IC. példában beirt eljárást követve, azonban az 5-fe~ niletínílpi.ridin-3-karbonsav helyett a C. Eaborn és munkatársai, J. Chem. Soc, C, 15, 1364-1366 (1067} irodalmi helyen leirt eljárással előállított 3-et.iní ifoenzoesavat alkalmazva N,Nbi.S2 < tere-butoxi karbon 11} -3- } 1- í3-etínilbenzoil) ~piperidin-4~
11]-benzílamint állítunk elő fehér amorf szilárd anyag alakjában .
l3 | NBE(CDClz, 500 | bűz) | : S 7,7 6 (m, 2H) , 7,40 | (m, | 2H) | , 7,25 |
(m, 2 hl , | 7,10 (m, 43), | 4,92 | í (széles m, 1H) , 4,79 | (3, | 23} | , 3.,8 0- |
(széles | m, 13} , 3,10 ( | széle | e m, 13}, 2,64 (széles | .ϊΐ'; p- | In) | , 2273 |
(széles | m, 13}, 1,90 | (m. | 13}, 1,75 (m, 33}, 1, | 42 | V / | 183} . |
dS(EI) :: | 541 (H+tNa). |
3... N, N-Bisz (tero-but oxi karbon! 1 i -3-(1-( 3 - fen 11 e 11 n i 1 - b e n z o il I - p ígéri din - 4 - i 1 ] --béri z i lam.ln
0,24 g (0,46 sáréi) 3,K-biss(terc-butoxíkarbonil}-3-[1-í3~etin.iiben.zoll) -pi.peridin~4-i.l}-benzilamin, 95 mg (0,46 mmól) iődbenzoí, 35 mg (6,05 mmól) diklőrblsz(trifeníifoszfin}palládiumlH}, 2 6 mg (0,14 mitől) réz(1}-jodid, 0,57 mi (4,1 mmól) trietilamín és 3 ml vízmentes dimstiiformamid elegyét környezeti hőmérsékleten, nitrogén alatt 18 érán át keverjük. Ezután az oldószert vákuumban eltávolítjak, és a maradékot 3 x 50 ml etilacetát és 20 mi viz között mogoszájuk, Az egyesített szerves reteoeket 50 mi telített vizes nátrtum-fclorbá-obdafctal mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A
Φ ί ΦΦ Φ* *Φ Φ* > * ν * β » · « Φ*κ « maradékot szilikagélen ciki ©hexán és etil-acetát 3:2 térfogatarányú eíegyével elválva krematografáljuk, így 0,23 q N,h~ dísz (terc-foutoxikarboní1í -3- (1- ío-feniletinilbenzoíl) -pipert-
din-4-11 | t-benziiamint | kapunk sárga oi | aj alakjában. | ||
üt | KÜK (CDCIív 500 MHz): S 7,53 | (m, 4H> , 7,40 (m. | 53 s | , 7,2 5 | |
(m, IHj , | 7,10 (m, 3H) | , 4,90 (széles | m,IH) , 4,79 (s, | 23) | , 3,80 |
(széles | m, 13), 3,15 | (széles m, IH) , | 2,84 (széles m, | IH) | , 2,7 8 |
(széles | m, 1H5 , 1,9 5 | ím, IH), 1,80 | ím, 33), 1,42 | (s, | 18H) . |
bSlEi) : 617 (M+-rba) ...
C. 3- {1- (3-Fen lle tini 1-ben zoli -piperidin-4-11) yfoenzllamin-hldroklórid
100 mg (0,1? mmól) 3,N~biszíterc-butoxikarbonil)~3~[1-(3~ -feniletinilbenzoil } -piperidín--4-ii j -benziiamin 10 ml metanollal készült és 0 °C-ra hűtöt t oldatát hidrogén-klorid gázzal telitjük. Az elegyet környezeti hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot dikiörmetán és dietil-éter e'legyével eldolgozzuk, így 46 mg 3-(1-(3- feni.le t Iniibenzoil} -piperidin-4-11 j -ben zi Iamin-h.rdr okion időt kapunk fehér amorf szilárd anyag alakjában.
bí | 8MR | ( ÍC D bzS O , | 590 MHz); | δ 7,61- | ?, 3’ | 0 pm, 133), 4,62 |
(s zéles | m, 13) | . '4 y >j l.í \ S f | 23), 3,62 | (széles | m, | IH) , 3,25 (széles |
m, 13) , | 2,85 | 23), 1,88 | (széles | m. | 13), '1, 7 0: (széles |
m, 3H) . MS {£!}:. 395 (tfdH) ,
S. példa
2-J3- íj— {3-Amj.nometiipfenii) -piperldln-l-karbonll) -fenil) 1- (4-hldroxífenil)-etanon (A.K.A. 1- ( 3- (4- í 3-A.mínometiI-lenit) -pi pe ri d in- 1-ke rbo 4
Λ <1 * * ,ί.» ’.ζ
X
!.«# ni 1 ] -£enilg-1 - (4-hidroxi-fenil·)' -etanon-hidrokloríd)
A. N,d-Blsz (terc-butoxlkarboní1) -3--{1- [3- (4-hidroxifenil) g et in í1- benzo 11 j-piperldln-4-11)-berni!amin
Az 5Β» példában .leirt eljárást követve, azonban jódbenzol helyett 4-jődfenoit használva, N,N-bisz(terc—feutoxikarbonil)-3-- <3~ (4-hídroxifenil) etinilbenzoil] “piperidin-4-11) -be.nzliOi.ht állítunk elő sárga amorf szilárd anyag alakjában, hl KMR (COCI5, SÖO MHz): 3 7,58 (re, 2H) , 7, 40 (re, 4h) ,
7,25 (re, 1H) , 7,15 (re, 3b), 6,80 (re, 2H) , 4,90 (széles re, IH) , 4,79 (s, 2H), 3,90 (széles re, ÍH7, 3,15 (széles re, 1H) , 2,84 (széles re, IH) , 2,78 (széles re, 1H), 1,98(re, 1H) , 1,80 (re, 3H) , 1,42: (s, 13 b) . MS(EI): 633 (Wd-ha) .
3._2- { 3 - [ 4 3-Areinome-t 1.1-fenil) -piperidin--1-karbonll] - feni! }-l- ( 4-hid'roxi fenil) -etanon-hídroklórid
Az SC. példában leírt eljárást követve, azonban d,h-bisz(terc-butoxikarbonil) - 3( 1 - [ 3~ (4-b.idroxifenil) etiniibenzoil j -pl peridín-i-11}-benzilareint használva, 2-j)3- [4 - (3~areinoraetí 1- f en 11) - p Ipari d í n -1 - ka rbo n i 1 ] - f en.i X h~ 1 - (4 - h i d foxi f en i 1) -eh a non -hidroklorídot állítunk elő fehér amorf szilárd anyag alakjában.
Lí EME ÍClbjSOv 505 | NH z 3 ; | 3 7,92 (re, 2H) , | 7,40-7,28 (re, |
6,32 (re, 2K), 4,60 (3 | széles | re, 1H) , 4,33 (s. | 21Í) , 4,00 (s. |
3,62 (széles re, 1H) , | 3,18 | (széles re, 1H), 2, | 3 b (széles re. |
1,88 (széles re, 1H) , | 1,70-1 | ,60 (széles re, 3h) | , mS(El): 429 |
(faH) .
7. példa
3-{1 - i 3- (6~7únino-pírldln-3-il) etlnll-benzollj -piperldin-ii! ) -benzil arain-hidroklorld
5
(A, K. A. [4- (3-Aminometil~fen.il) -piperídin-l-il } - [3- (6-amin o - p í r i d x n - 3 - i 1 e t i n i 1) - f e n. 1 11 - me t anon- h i d r o k 1 o r i d}
A, 3-Jőd-6-(tero-butoxlkarbonilamino)pirldin ö,44 g (2,-0- mmői) €~ami.no-3~jöápiridín 7 ml vízmentes tetrahídrofuránnal készült oldatához nitrogén alatt és keverés közben 4,4 ml (4,4 mmöl) 1 mólos nátrium-bísz(trimetilszíiil) amid-oldatot csepegtetünk. Az eiegyet IS percig még keverjük, majd 449 mg (2 mmól · di (tero-butil}-di karboxilát 3 ml ví zmentes tetrahídrofuránnal készült oldatát adjuk hozzá. A képződött sűrű zagyot környezeti hőmérsékleten. 18 órán át keverjük, majd 3 x. 50 ml etil-aoetát és 50 mi viz között megosztjuk. Az egyesített szerves fázisokat nátrium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároijük. A maradékot sziiikagélen cíklohexán és etil-aoetát 9:1 tér fogat arányú elegyével elválva kromatografáljuk, így 0,56g 3-jöd-6-(terc-butoxikarbonilamino)piridínt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
’-H hMR ÍCDCis, 500 bűz) S 8,59 (s, ÍH) , 7, 92 (m, ÍH} , 7,85 (m, 1H) , 1,58 (s, 9H) . MS (El ):319( ~Ü.) .
B N, N-Bi s.2 (tero-butoxikarbonil) -3- {1 [3 ~ (8---tero-butoxi karbonílenninojaí rídiη-3-i 1) etinll-benzoi 1 ] -píperidin-4~il} -benzjdamin
Az SB. példában leírt eljárást követjük, azonban lödbenroi bei vett 3 - j ód-6-(tere-bút oxi karbon ilamino)pí ridint he s tná i un k, igy h,E-bisz (tero-butoxikarbon!I) -3-(/( - [3 - (6-tero-butoxikarbonílamíno-piridin-3-il)etinil-benzoii)piperidin~4-ild-benzíiamint állítunk eíö sárga amorf szilárd anyag alakjában.
lR FÜR (CDCi3, 509M Szj: § 8,41 ís, lib , 7,99 (m, Id) , 7,80 (m, 1H), 7, 81 ts, ÍH) , 7,59 (m, 2Hj , 7,40 lm, 2Hó , 7,23 (m.
♦ ** -fc « ; * „ * * « * «** » * » * > * 4
K* \« *·<> v
IH) { 7,12 {·®, 311), 4,90 (széles m, ÍR), 4,79 (s, 2(1) , 3, 84 (széles m, IH), 3,15 (széles m, 13), 2,84 (széles m, IH) , 2,78 (széles m, IH), 1,95 (m, IH) , 1,80 (m, 311), 1,55 (s, 9H) , 1,42 (s,
183) .. MOREI): ?10(M+).
C. 3~~ 11~ í 3, (6~Amino-pítid.in~3~ll) etinil-benzol 1} -plperid.ln-4-11}-benz11amin-hi droklorid
Az 5C. példában leírt eljárást követjük, azonban H,N~
-faisz (terc-butoxí karbonil) ~3~{ 1- [3- {ő-terc-butoxikarbonílamino- pl r i d i n ~ 3 - .11) e 11 n 11-foeηzoí1)p1p erídin-4-11}-benz11amint használunk, így 3- {1- [ 3- (6-airino-piridin~3~.il} etiní i-benzoii ) -píperidin-4— £1}-benzilamin-hídrokloridot állítunk elé fehér szilárd anyag alakjában.
R EME [RCD3)2S0, | 500 | MHz) : § 8,22 (s, ÍR) , | 8,15 (széles s, | ||
2fí) | 7, 90 (m, IH) , 7, | 60-7 | , 41 (m, 5H) , 7,30 (m, | 3H) , | 1,93 (m. |
18} , | 4,60 (széles m, | IH) , | 4,00 (m, 2H) , 3,62 | s z é 1 e s | m, ÍH) z |
3,2 5 | (széles m, IH) , 1 | 85 | (széles ra, 2R) , 1, 84 | (széles | m, IH), |
1,60 | (széles mg 3H) . hl | 3 (El) | : 411 (kÓeR) , |
8. példa ~í1~[3-f 4~HidroxÍmetilfenil)etinil-benzol!)-piperídln~ími 1}-fosazilamin-hidroklórid (A. K. A. [ 4 - ( 3 - Am i n őn e 111 - feni 1} - p ipe r i d 1 η -1 - i 1) -R 3 -- (. 4 - híd róni me t í 1 - f e n i1 e 11 n i 1} - f e ni 11 · metán ο n - h 1 d r o k 1 o r í b)
Az 5, példában leirt eljárást követve, azonban jódbenzol helyett a D. S. Tan és munkatársai, J. Ara. Chem. Soc., 120 (33) , 8565-8586 (1998R itodairai helyen leirt eljárással előállított 4j6dfoenz.il-alkoholt használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
ΧΦ * » *♦
Η EXE [(Cfb)SO, 500 MHzj
1Η) , 4,62 (széles- m, 15) , 4,58 les m, ÍR), 3,20 (széles a, IH) les m, 15), 1,72-1,62 (széles m : 8 7,61-7,25 (n, 25), 4,00 , 2,83 (széles , 35). 53(55) :
(m, 125} , 5,33 (m, (s, 25), 3,62 (széné 25), 1,84 (széléé (db-H) .
3-[1-(3-Feni le111-beesői1)-pf peridin-4-11J-beηz11»inhidrokigüd
ÍA.K.A. (4- ( 3-Am.inometll-fenil)-piperídin-1-11] -(3~fene1i1 - £ e n i 1) -me t a η ο n - h i d r o k 1 o r í d)
110 rag (0,18 mmól) 58. példában, előállított N,5-bisz (tere—bút oxi ka rb-onii) -3--(1- (3-feniletínii-benzoil) -plperidln-i-il] -benzilamin 10 ml etanollal készült oldatához 20 mg 1,0 Vos szénhordozós palládium katalizátort adunk, és az elegyet környezeti hőmérsékleten hidrogénatrftoszférában 8 érán át keverjük. Ezután rövid hyflo oszlopon át szűrjük ás vákuumban bepároljuk. A visszamaradó 0, 54 g fehér -amorf szilárd anyagot metanolos hidrogén-kiorid-oldattal kezeljük az 5C. példában leirt módon, így 25 tag eim szerinti vegyületet kapunk fehér amorf szilárd anyag a la kg ában .
A | i 6K5 í (GD3 ) ->SC1, 500 15Hz} : | δ 7,40-7,15 (m, | 135) | , 4,62 |
(széles | m, 1H>, 4,00 (s, 25), 3,60 | (széles m, 15), | 3,10: | (széles |
m, 15), | 2,80 (széles m, 25), 1, 85 | (széles m, 15), | 1, 60 | (széles |
m, 33') . | bS(El) 1 390 (M'd-5) . |
10, példa
3-(1-13-( 4 pH 1 d r oxi tg ni I ti 1 - b e η z o 11 j - pl ρ e r 1 d 1 n - 4 -11) - b e n z i 1 ard.n~-h idroklo r id * *
108 ·* X ♦ * * ** (Α. Κ. Ά, [4 - (3-Aminemeti1-fenil) -píperidin-l-l 1 ] - { 3- (2 - (4- h 1 d r ο χ .1 - f e η ί 1) - e 111 j - f e η i 1.} -me t a n o-n - h i d r o k 1 o r 1 d)
A 9. példában, leírt eljárás követjük, azonban a 6A, példában előállított N,iSt-bisz (terc~b-utoxikarbon.il) --.3-(1--[3- (5-hidr o x .1 f e η 11) e t i n i 1 -b e η z e i 1) - p 1 p e-r 1 d í n - 4 - i 1} - b e η z 11 a m i n t használjuk, igy a cim szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
;ÍH WR | (CDj) SCy 500 MHz]: δ 9,18 | (széles s, IH), 7,41 (s, | ||
7,35 (m | , 5H), 7,20 | (m, 271), 6,98 | (ny 2H), 6,60 | (m, 2H) , |
(széles | ry IH) , 4,0 | 0 (ry 2H) , 3, | 00 (széles m, 1 | : H), 3,10 |
(széles m, 1H), 2,30 (m, OH), 1,82 (széles m, in), 1,70 (széles m, IH) , 1,00 (széles np 2H) .. dS(SI): 415 (hf'+H).
- £1 - (3- {6 - járni no -p i rí tí ín-3 -11) a 111 ~b enz o 1 Ij - ρ ipe r í d in ~4~
- ben z 1 lam.in-hidreklerld (A. Ki A. [4-(Ü-Aminometil.-fenil)-piperidin-1-í11 -(3- [2-(6-- 2 z 1 η o - p 1 r 1 d i n - 3 -11) - e 111 j - f en. 11 £ -ss t a non - h i d r o k I o r 1 d)
A 0. példában leírt eljárást követjük, azonban a 7g, példában előállított h,d-biss (terc-butoxikarbonil)~3'~£1-(3-(0-terc~
- b u t ο x 1 ka r b e η i 1 a· ra ί η ο - p i r I d i π - 3 - ί X) e t i n 11 - b e z o 11) - p 1 p e r 1 d 1 n - 4 -il.)-benziiamint használjuk, így a óim szerinti veeyöletef fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő,
7: H-49 ( (CD3)-:SO, 500 hüzj: 5 7,90 (széles s, 23), 7,35 (m, IH), 7,76 (s, IH) , 7,45 (s, IH) , 7,40-7,30 (:rs, 5H) , 7,24 (m,
2H), 6,93 (m, IH), 4,01 (széles m, IH) , 4,00 (m, 2H), 3,30 (széles ry IH) , 3,15 (széles in, ÍH) , 2,92(széles ny 6H), i, 90 (szeles m, IH), 1,70 (széles ry- IH) , :.,00 (széles m, 2H)... bS(El);
* * * *
9 χ« >κ * * *
415 (ΐΧ + Η) .
3-g 1-(4~Feniletll-tlofén-l-karbortii ; -piperidin-4-ilJ -benzílamln-hidroklorld (A.F. A. í 4-(3-Aminometíl-feni1} -piperidin-l-í 1 X- (4-fenet i 1t1 o f e n - 2 -11) -m e· t a non - h· í d r-o k 1 o r 1 d)
Az 1. példában leírt eljárást követjük, azonban 5-fe.ni.l~ •etíni.l-piridín.-3-karbonsav helyett az S. Gronoeitz és munkatársai , íleterecysles, 15(2), 947-959 (1981)] irodalmi helyen leírt e 1 j á r ás sál el őá 1111 o 11 4 - f e n i 1 e 1111 i o f é n - 2 - ka r bon sa va fc használjuk, Így a cím szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
~H ÜME ((CDÁzSG, 500 MHz); § 7,41-7,18 (m, UH) , 4,37 (széles m, XK) , 4,(50 (m, 2.H) , 3,05 (széles m, 211) , 2,98^ (s, 4)1} 2,85 (széles m, 2H), 1,90 (széles m, 2H), 1,60 (széles ni, 2H). MG(El) : 405 (744-Hj .
13. példa
3- 11-(3-Feni1etil-tlofán-2-karbon11)-piperídin-4-í1)-benzii.amín-hí drokior í d (A.K.A. [4-(3-Aminomst11-fenil)-piperidín-X-il]-(S-fene111 — t i o f en - 2 - 11) -me t a non- h 1 d r o k 1 or i d)
A 2. példában leírt eljárást követjük, azonban S-fenriet iniIpir1din-3-karbonsav helyett 5-feni1e t ini11 ío fán-2-karbonsavat használunk, Így a ci® szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
( íCEbhSO, 500 MHzj : 6 7,41 (s, 1H) , 7, 38-7, 20 (m,
9 Hl, 6,83' (s, | IB) , 4,4 0 (széles m | l, IB) , 4,00 (széles s, | 25) , |
3,12 (sp 253), | 3,08 (széles m, 253), | 2,98 (m, 2B), 2,85, (sz | éles |
m, 253), 1,82 | (széles m, 2H) , 1,80 | (széles m, 2H) . MS(SI): | 4 05 |
(if é H) , |
14. példa
3- {!-(3—Benzooxazo-2-il) -benzol 1] -piperidin,.....4-i 1} -benziIamln-hídroklorid (ArK.A. r,4-( S-Amínometll-fenii) -piperidin-l-il j - (3- b en 20 x a z ο-I ~ 2 - i 1 - f e n i I) -®e t a no n - h i d r o k 1 o r í d}
Az I. példában leírt eljárást követjük, azonban az 5~.fe~ niletinilpiridin-3~karfoonsav helyett a V. F. Bystrov és munkatársai, áh. Obsheb. Kkim. , 38(5), 1001-1095 (19áS) irodalmi helyen leírt eljárással előállított 3-(benzoxazoi-2~il)-foenzoesavat használjuk, igy a cím szerinti vegyüíetet fehér amorf szilárd anyag alakjában éilitjuk elő·.
NMF í (CDsíeSO, 500 MHz): 5 8,2 8 Cm, IH) , 8,15 (s, IB) ,
1, | 81 (m | , 25), | '7,50 | (m, | 2H ) , | 7,4 3 | (m, 3B) , 7, 30 (m, 35) | ), 4,66 |
is | zéles | m, IB) , 4,00 | (m, | , 251), | 3, 7 0 | (széles m, IH.) , 3:, 25 | (s zéles | |
m. | IHj , | 2, 12 | (szél e s | 1ϊ! Λ | 153) , | ·->. π ··;. 2. f Q <1 | (széles in, 15), 1,90 | (s z éles |
m. | 15) , | 1,10 (széles | ?n, | 35) . | M'SCBI) | : 412 (MNB ) . |
IS. példa
3-(1-(3-Fenoxlmetií-benzoll )-piperldln-4-ί1)-benzilamrn-hidrokloríd (A. B. A., (4~ (á-Aminometii-fenil) -piperidin-l-11] - (3-fenoriκti1-fení1)-met a non-hi dro kloridj
Az 1. példában leírt eljárást követjük, azonban az 5-feψί ««*♦
- 191 *» *» « » 4
X « ♦ « «»« » « ♦ Φ ν X >
:«»4 ♦♦♦ »» «4 * niietiniipiridin-3-karbonsav helyett a Η. Oelsc.h2a.eger és munkatársai, Arcé... Pharro. 31112) , 32-97 (1978) (Oeinbeím, Ger. ) irodalmi helyen leírt eljárással előállított 3-fenoximeti .1-benzoesavat használjuk, igy a cím szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
ίΈ W í(CD3)2Sö, 500 MOzj: S 7,58-7,25 (m, 100), 7,00 íny 20), 6,96 (m, 10) , 5,18 (a, 2H), 4,62 (széles ro, 10), 4,00 (ro, 20), 3,62 (széles m, IH) , 3,18 (széles ro, 10),2,82 (széles ro,
20), 1,88 (széles ro, IH), 1,65 (széles ro, 30). MS(EI): 401 (iO eb) .
16. példa.
3- (1 ~ ( 3~ (2-E-Fen.i isteni 1} --benzol I j-plperldln~4 -11} -benz i1amin-hidro k1eréé (A. KiA. (4- (3-Arol.noroetíl-fsnii) -píperídá.n-1-ilj - [3- { (Ej -sztírllj-fenil)-metanon-hidroklorid)
Az 1. példában leírt eljárást követjük, azonban az 5-feniletiniipíridín-3-karbonsav helyett az O. A. Buroagin és munkatársai, 2h. Org. Ohiro. , .31(4), leirt eljárással elöállátott használjuk, Így a cint szerinti anyag alakjában kapjuk.
0! NME nCOhlzSö, 500 AHzk: 7,50 (ro, 20 j, 7,40-7,25 (ro, 90), 20), 3,71 (széles ro., 10), 3,10
20), 1,88 (széles ro, (Md-H) .
481-487 (1395) irodaIroi helyen
- (2 - E - f s n i 1 e t η η ί I j ~ b e η, z o e s a v a t vegyületet fehér amorf szilárd ö 7,71 (ro, 10), 7,63 (ro, 30), 4,63 (széles ro, 10), 4,00 is, (széles ro, 10}, 2,84 (széles ro,
397
10), l,70: (széles ro, 30). OS(BI):
«« :
,ί.
17. példa
- FI u o r - 3 ~ (.1 — (5 - feni I etil ~pir.ld.in - 3 - ka r bo n i íj -pípe ri di n- 4 pil] -benz.iIarain-dihidroklorid (A. K, A. [ 4 - (5 - Arai n ome t i 1 ~ 2 - £ 1 uor - £ e η í 1) - p 1 p e r i d 1 n - 1 - 1 I ] -(5 - f emet i X-p1 ri di n -3~i1)-metaηοn-di h idr ok1or id)
A. .1? {Pinakolátoboroéli) -1,2,3,6-tetr ah idr o-pirtöin -1rig fluorácotát
B»1 Iitium-diizcpropil-amin 50 mi vízmentes tetrahidrefuráénál készült és -38 °C-ra hűtött oldatéhoz· lö, 7 g (54 mmol) (terc-bntll)-4-oxo-l-piperidinkarboxílát 70 ml vízmentes tetrshidrofuránnal készült oldatát adjuk. Az elegyet -78 °C-on még 20 percig keverjük, majd 21,2 g (59 mmól) ü-feniltriflaoemetánszaifonimíd 99 mi vízmentes tefrabidróturánnal készült oldatát adjuk hozzá. A képződött narancs színű szuszpenziót 0 °C-ra melegítjük, 3 őrán át 9 QC-on keverjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot szilikagéien pentán és diklörmetán 1:1 térfogatarányú elegyével, majd alnmínium-oxidon pentán és etilacetát 9:1 térfogatarányű elegyével eluálva kromatografáljuk, igy 15 g t or c-but11-1f2,3,6-tetrahidro-á- ( trifiuormetiiszalfoniioxi)-piridin-1-karboxiiátot kapunk sárga olaj alakjában. Ebből az anyagból 1,72 g (5,2 mmól) mennyiséget 30 ml vízmentes dioxánhan oldunk, és az oldathoz 1,40 g (5,75 mmöl) díszjoinakoláto)diboront, 1,54 g (15,7 mmol) fcáiíum-acetátoé, 86 mg (9,15 mmcb) (dífenilfoszfInc)-ferrocént és 114 mg (0,16 ramöl) {1,1'-hisz (difeni 1 fos?tinó) ferrcceno] -diklörpailádium(Ilj -t adunk. A reakcíőelegyet 80 QC-on nitrogénatmoszféra alatt 18 órán át melegítjük, majd lehűtjük és vákuumban bepáreijuk, A maradékot 2 x löö mi etil-acetát és 100 ml víz kötött megosztjuk.
: ,:. .·
Λ» ♦·♦«'»
- 193
Az egyesített szerves extraktumokat magnézium-szulfátén szárítjuk és vákuumban fospároljuk. A visszamaradó olajat sziiíkagélen etil-acetát és pentán 1:8 térfogatarányú elegyével eluáiva kroasato-grafáljuk, így 1,4 g sárga olajat kapunk. Ezt az anyagot 10 ml diklőrmetánban oldjuk, az oldatot Q °C-ra hűtjük és 3,9 ml trifiuorecetsavat adunk hozzá. A képződött elegyet környezeti hőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd vákuumban, bepároijuk, Így 4-{pinakolátöfooronilJ-1,2,3,6~tetrahidro~piridin-trifluor-acstátot kapunk barna olaj alakjában.
ÍH Itt :(ÜD;d2SCa 500 MHz] : h 8,7Ö (széles s, 22), 0,30 (széles s, 12), 3,01 (széles m, 2H), 3,11 (széles m, 22}, 2,23 (széles a, 2h) , 1,20 is 122?. ÖS(SI): 210 (M'u-H} . ,
Ba 1 —(5-Fenile111-plridin-3-karfoon11) -4-(ρinak ο 1 átoboronil) 1,2,3, 6-tetrahídrc-pirddi.n ű,4G g (2,0 mmól) 2A, példában előállított 5-feniietiipíridin-3-karbcnsav 0 ml vízmentes dimotiiformamíddal készült oldatához 0,87 g (2,2 mmól) 0- (7-azbenzotr.lazol~l~.il) -1, 1, 3, 3-tetrametiiurénium-hexafluorfoszfátot és 1,7 mi (10 mmöl? dí~ ízopropíietllamint adunk. Ezt az elegyet környezete. hőmérsékleten 1.0 percig keverjük, majd 0,31 g (2,5 mmól; 4-(pínakolátoboron.il). ·· 1,2, 3, 6-tetrahidro-plrídin-zríf lucracetát 8 mi dimetilformamiddal készült oldatát adjuk hozzá. A reakclóelegyet környezeti hőmérsékleten 18 órán át keverjük, majd vákuumban betároljuk.. A maradékot 2 z 50 mi dikíőrmetán és 15 mi telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldat között megosztjuk. Az egyesített szerves rétegeket magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároijuk. A maradékot szilikagálen etil-acetáttai eluáiva kromatográtáijuk, így 0,73 g 1-(5-íeniietiiplriöln-u.134 * s «4 **«« * Φ «χ ν > < X » φ * » **» * * « Φ ♦ Φ * X
Φ»Φ ♦.♦'♦. ** ΦΦ *
-karbonil/ -4- (pinakolátoboronll) -.1,2, 3,6~tetrahidrop.iridi.nt kapunk barna amorf szilárd anyag alakjában.
hl 7MB fiCf.eylO, 500 fuj § 1,49 is, 17), 5,40 is, 1.7), 7,61 is, 1H> , 7,20 (m, 5H}.2 6,-48 (széles s, 17), 4,18 (széles m, IHí, 3,83 (széles m, 1H), .3,62 (széles m, 1H) , 3,23 (széles mz ÍH) , 2,98 (m, 47), 2,17 (széles m, 2H) , 1,20 (s, 127). Műiül):
i ildá'áb a) .
C. H-(t e ro - B u t ο x 1 kar bonll)-3-bróm-4-fluor-benzí1amin
2,41 g (10 mmól 5 3-bröm-4-fluor-benzí iamin-rddroklorid, 2,8 ml (20 mmól) trietiiamin, 1,8 g (10,3 mmöl} dlitorc-butoxi)karbonát és 20 ml. díklórmetán elegyét környezeti hőmérsékleten 18 órán át keverjük, majd 20 ml vízzel mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk, A maradékot szilikagéien oifclohe.xán és etil-acetát 3:1 tér foga t arányú elegyével eluáiva kromatografáljuk, így 1,4 g 7-(terobntoxikarbonil)-3-torom-4-fluor-benzíiamint kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
Ή dhh ÍCDCI-5, 500 MHz): δ 7,15 (;:u 17), 7,20 (m, 1H;, 7,08 (m, 1H) , 4,85 (széles s, ÍH) , 4,21 (m, 27) , 1,42 (s, 97) <
D. 7-- (terc-Butoxikarbonll) -4-fluor-3- (1- (5-fenlleét1-plrídi n - 3 - ka r honi I) -1,2,3, 6-tet r a h 1 d r ο p 1 r 1 d ί n 4 -- i IJ g be n z i 1 am r n
0,28 g (0,92 mól) 7-(tero-butoxíkarbonil;-B-bróm-l-fiuorbenzilamln, 10 ml vízmentes dimetilformamid, 0,3? g (0,88 mmól) 1-(5~fenilebiIpiridin-3-karboni1)-4-(pinakolátoboroní1)-I,2,3,6tefrahidropiridin, 0,36 g (2,6 mmól; kálium-karbonát és 43 mg (0,05 mmól; [1,1'-bisz(difenilfosztino)ferrocenoldiklórpalládium(il)-tílklbrmetán komplex elegyét 80 °C-on nitrogénatmoszféra alatt 18 órán át melegítjük. Ezután szobahőmérsék- 195 letre hatjuk és vákuumban bepároljuk.. A maradékot 2. x 50 ml etli-acetát és 10 ml víz között megosztjuk. Az egyesített szerves extruktumokat magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A visszamaradó olajat szilikagélen etii-acetáttal eiuálva fcromatograf áljuk, így 0,18 g N- (tetc-butoxikarbon.il) -4-fluor-3-[1~ (5~feniletilpiridin-3-karbon.il)~1, 2,3, S-tetrabidropirídin-4~il;-benziiamint kapunk halványsárga olaj alakjában.
!Ü | MR | (CDCi3, | Söö Bűz) | í : | 5 8,58 (s, 1H), í | 1,50 (s, | 1H) , |
7,51 (s, | IHi , | '7,25 { | m, 2S), | 7, | 18 (m, 51b, 7,00 | (m, lib , | 8, 01 |
(azéles | s, ÍH) | , 4,8 3 | (széles | s, | 1H), 4,38 (széles | m, léd, | 4,27 |
(m, 23), | 3, 98 | (széles | m, 2H;, | 3, | 50 (széles m, 1H), | 2,99 (ra, | 4H) , |
2,80 (széles m, 1H) , 2,50 (széles m, IH) . KSdEI) : 538 (tb+Ba) ,
E, 4-FIuor-3-fi -(5-feniletll-plridin-3-karboni1)-piperidin-4-11]-benz i1amin-dlhí dr o klorid
Az előző lépésben előállított N-{terc-butoxikarboní1)-4 •••:ásor~3-(1- (S-íeniletiipiridín-o-karbonii; -1,2, 3, 6-tetrahídropiridin-4~ii}”benzilamin 12 mi etanolial készült oldatához 75 mg 10 %-os szénhordozős palládium katalizátort adunk, és az elegyet környezeti hőmérsékleten hidrogénatmoszféra alatt 7 2 órán át keverjük. Ezután rövid hyflo oszlopon át szűrjük, és a szűrletet vákuumban bepárol juk, így 85 rsg B~(terc-butoxikarboní1-4-flnor3- 71- (5-feni le tü -piridi n-3-ka rboni ij -piperídin-4 - ii 3 - benziiamint kapunk színtelen olaj alakjában. Ezt az anyagot 10 mi metanolban feloldjuk, majd 0 °C-ra hütjük és hídrogén-klorid gázzal telítjük. Az elegyet környezeti hőmérsékleten 4 órán át kever juk, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot, dikiőrmetán és dietiléter eiegyével eldolgozzuk, így 5G mg 4~fluor-3- (1- ( 5-f ení letiipiridín-3-karböuí 1 í -piperidin-4-il.j ---beszi tamín- 196 -- Ji :
-dihidrokloridőt kapunk fehér amorf szilárd anyag -alakjában.
Ni 8MR I(CB3)£S0, 5Ό0 «2.1.: §'8,6Ő is, 18 j , S, 5-8 (s, 18) ,
7*83 (s, 1«), 7,60 (m, 18) , 7, 38 (m, 18) s 7,20 ím, 68), 4,61 {szálas m, ÍRJ , 4,0-0 (m, 28), 3,50: (széles in-, 18), 3,20 (széles m, 2H>, 2,99 ím, 28) , 2,95 (re, 28), 2, 90 (széles in, 18/, 1,82 (széles m, 18), 1,65 (széles m, 38) , MS(EI): 418 a-II),
18. példa
4-Meti1-3- (1- (5gfeniletil-póridin-3-karbon11)-piperídin-4-1 1 ] -benz 1lmln~ólhídrokl-oríd (A.K.A, (4- < 5~Aminometil~-2---metil-fenil·) -píperidln-1-íl1 -- (5-fene111 -p1ridin-3— i 1) -jrstanon-dihidroklorid)
A. 4-[N,N-Biszítero-butoxikarbonil)-amínometil]-2-foróm-toluol
1,63 g (6,2 imáéi) a WO 80/09475 számú nemzetközi közrebocsátási iratban leírt eljárással előállított 4-metil-3--bróm~ benzilforomid és 1,48 g /6,8 mmói) dr (tero-butil)-ireínodikarhoxilát 15 ml vízmentes tetrabídrofuránnal készült oldatához részletekben 0,27 g (6,8 mmói) 60 %-os ásványolajos nátríum-hídrid diszperziót adunk. Az elegyez környezeti hőmérsékleten 18 órán át keverjük, majd 20 ml telített vizes ammönium-klorid-oldat és 3 x 80 ml etil-acetát között megosztjuk. Az egyesített szerves rétegeket 80 ml telitett vizes nátrium-kiomíd-oldattal mossak, magnézium-szulfáton szárítják és váknmsban bepároljuk. A maradékot ssliikagéien ciklohexán és öietii-éter 9:1 térfogatarányú eieqyével eiuálva krornafografái juk, így 2,4 g 4-(8,8-bí sz {tero-butoxi karbonil) aminometll) ~2-brómtoluolt kapunk hal ványsárga olaj alakjában.
* <
!'O RMR (CDC.I3, 500 MHz; : § 7,45 is, 16), 7,18 £ra, 20; ,
4,71 Is, 2H) , 2,38 £s, 30), 1,43 (s, 180).
B. 4-Metil-3- [ 1 - (5 -'f en 11 et i. 1 - pi r i.d 1 n- 3- ka r boni 1) -plperldln-4-ί 1} -benzil amin-díh i d rp'kler 1 d
A 17. példában leirt eljárást kővetjük, azonban 8-{tercbutoxikarbon.il) -3-brőra-4-.f luorb-enzilarain helyett 4- [M,N-bisz(terc-hutoxikarbonii)amiommstiij ~ 4-raetil-3- (1- (5-feniletiipiridin-· benzil ami n - d Ibid .ro kloridot f e h é r kapjuk.
-hrómtoiuolt használunk, igy s -karbon. 11) -piperidín-4-ilj amorf szilárd anyag alakjában
70 ORR | í (CD3)sSO, | 500 | MOz) ; | |
7,41 | (s, 10) | , 7,20 (m. | 70) | , 4,62 |
3, 45 | ( S !<.€: .i 3 | m, IO), 3, | 20 (széles | |
20) , | 2,95 (m | , 20), 2,32 | (s, | 30 ) , |
les», 30), MSÍ.EI1: 414iM'h-Bj.
δ 8,60 | (m, 20), | 7,8 3 | .s, 10), |
(s z é1 e s | m, 10), | 3, 98 | (m, 20), |
m, 1.0) , | 3,07 (m. | 20) , | 3, 00 (m, |
,80 (széles m, 10), 1,70 (szé~
3-( 1- (3 - ( ö~Fenil -1, 3,4-oxad.iazo.l~2~ii) -fenilkarbonlIj -piper i ά1n-4-i1)-ben zi 1 ara i n - h1 dro klórid (A.K.A. [4- (3-Arainoraetii~fenll;-piparidin-I-iii-g3- (5~fe~ n 11 -1, 3, 4 - ο x a d 1 a z ο 1 - 2 - i. .1) -f en 11i ~ra e t a η ο η - η 1 d r o k 1 o r 1 d)
A. 3-(.5 - Fen i 1 - 1, 3,4-oxadlazeI-2~i.I.) -be.nzges.av
1,8 g (10 mmói.) metil-hidrogén.ízeftálát, 1,4 g (10 mmől) benzoesav-O.idrazid és 20 mi foszforéi-kiorid elegyét nitrogénatmoszféra alatt 18 órán át 120 :'C-on melegítjük, majd szobahőmérsékletre hőt jük és 500 mi. jeges vízbe öntjük. Az elegy vizes rétegének a pO-ját szilárd nátrium-karbonétfal 8-9-re állítjuk be, és a képződött rózsaszínű szilárd anyagot kiszűrjük. Ezt az * « anyagot Xöö ml metanolban szuszpendáijuk, és. a szuszpenzíóhoz 30 mi 1 mólos nátrlum-hldroxld-oldatot adunk. A reákeiőeiegyet 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük és szárazra pároljuk, A maradékot 100 ml vízben oldjuk, és az oldat pH-ját tömény sósavval 3-ra állítjuk be. A káváit csapadékot kiszárjuk, majd szárítjuk ás szilikagélen diklőrmetán és metanol 98:2 térfogatarányű el©gyével elválva krematogrsfáijuk, így 600 mg 3- (5-feni.1-1,3, 4-oxadiazol-2-il) -banzoesavat kapunk fehér szilárd anyag alakjában..
•H MMR f(CDÓ íSG, 500 MHz): 5 8,80 (s, 1H) , 8,38 (m, 1K> , 8,18 (m, 3Hj , 7,78 (m., ÍH? , 7,62 (m, 38) . MS(EI): 265 (10-8}.
B. 3 - {1 - (3 - í 3 - Foni 1-1, 3, 4-ozadiazol-2-11.) - feni ikarboni 1) —pipor idinp4y i 1 ? -benz i í amin-hldroklórí d
Az 1- példában leírt eljárást követjük, azonban 5-feniletilpiridín-3-karbonsav helyett 3-(S-fenil-l,3,i-oradiazol-z~il? -benzoesavat használunk, Így a 3-jji-[ 3-(5-feni.'l~i, 3, 4~ o x a d i a zο1-2 -11)-fen i1 ka rbcmίI]-ρ1pe r idi n-4-i1j-benzilami π-h í dr o ~ kloridot halványsárga amorf szilárd anyag alakjában kapjuk.
XH NMR ((CDÓ/8C, 5Ö0 | MHz): δ | 8,21 (m | , 18 · , | 3,20: Cm, 3H) , | |
7,75 (m, | 28), 7,08 (m, 38? | , 7,50 | (s, 18}, | 7,37 | (m, 38? , 4,70 |
(széles | m, 1H) , 4,00 (m, 28 | ?, 3,70 | (széles | .·'·, 18} | , 3,25 (széles |
m, ÍH), | 2,90 (széles m, 1H; | ί, 2,85 | (széles | m, 115} | , 1,83 (széles |
m, 18), | 1,7 0 (m, 38}. M3(E1 | }: 4 39 (M; | ÓH) . |
20, példa
3-f1-<índol-6-karbonll)-piperIdán-4-11j-benz11amin-tr1fluorácstát (A, K. A. £ 4 - ( 3-Areá. nőmet 11 - feni 1) -pépe r idin. -1-11 j - (ÍH -1 ndo I « Φφ XX Φ«ΦΧ
Φ Φ X X X
-6-1 ϊ ) -metanon-trif iu-oracetát;
ml (18ö úrnői) diizopropiiamin dímetilformamiddai készült, oldatához üvegfiólában 1 ml (60 pmól) dimetilformamidos 0-(7-azabenzotriazol-1-i1) -1,1, .3,3-tetra.met.iIurónium~hexaf luorfosz~ fát-oldatot, majd 1 ml (60 pmől) dimetilformamidos indol-ő-karbonsav-oldatot adunk. Az -el gyet: 15 percig környezeti hőmérsékleten hagyjuk állni, majd 1 mi (60 pmöl) 13. példában előállított 4-£3- [Nf N-bisz (terc-outoxíkarbonéi i aminometil j -fenil) -piperídln dímetilformamiddal készült oldatét adjak hozzá. A reakciőelegyet környezeti hőmérsékleten 18 órán át hagyjuk állni, majd bepároljak. A maradékhoz 5 ml kloroformot és 5 %-os vizes nátríum-karbonát-ol.datot adunk. Az elegyet 30 percig gyengéden tárogatjuk, majd zsugorított szűrős polipropilén csőbe öntjük, és a zsugorított szűrön áthaladó szerves folyadékot üvegfiolában összegyűjtjük. A kloroformot vákuumban lepároljuk, és a maradékhoz 4 m.l trífluorecetsav:diklőrmetán: víz - 55:40:.5 térfoqataráoyr elegyet adunk. Ezt az elegyet 2 órán át gyengéden rázogatjuk, majd bepároljuk, így a cím szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk. LC-MS: RT — 8,43 perc (>861 SLSü); MS (6S+) , 334 (MHÁ .
21«. példa
3- fi- · duma :m n-3-karbon il) -piperidin-4-11 j-benz 1 iaraxn-trifinéracetát (A.K.A. 3-[4-<3-Aminometi1-fenli)-piperiöin-l-ksrhoníi1-1-benzopiran-z-on-trífluoracetát}
A 2ö- példában leirt eljárást követjük, azonban indoi-6-karbonsav helyett kömarin-3-karbonsavat használunk, így a cím
* * Ο* Λ Ο *«»« • * *« ♦ « * » « X « « » *4 « « * « ♦ « X » *·*« *♦* X* ♦·» χ szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk.
LG-MS: R- ~ 3,15 perc (>86% ELSD); dS [ΕηΊ , 3 63 (düh.
3- (1- (Naftil-2-karbonil) -plperidín-4-ilj -benzllanln-trifluoracetát (A. K,A. (4- (3-AmínometíI-fenil? --píperidln-l~il ] -naftalin2~ i1-setanon-trifluoracetát?
.A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban az índol-6-karbonsav helyett 2-naftoesavat használunk, így a cím szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk.
LG-dSr RT. - 3,66 perc (10% ELSD); dS (ESh , 345 (ΜΓ0 .
23. példa
3-(1-- (3- (2 - Fa f ti 7. t lőj prop lóul. 1 1 -pípe r idin-4 -111-ben z 11 amin-1 r í fluoracetát (AiK. A. 1- [4- (3-Aísincmstil-fenii ) -piperidín-l-il] -3- baltaIin-2-ίlazultanil)-propán-1-on-trifluoracetát)
A 20, példában leirt eljárást követjük, azonban indoÍ-6karbocsav helyett 3-(2-naftiÍtio)propionsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-dS; R- - 4,00 perc (<93% ELSD); ME (ES' } , 405 (düh .
3- (l- [ 4- (IndoI-3-il;but a no ίI) - piperééin - 4 - i I} - b en ζ 1 lamin--tri f lucr a cetét (A. K. A . 1-- ( 4- ( 4-Aminemet 11 -f en.il) -piperidín-l -11).....1- (15-1 n d ο1~ 3-iI.):-b u tan-1-on-1r ifi aór acetát?
** ♦* 4 »
201 ,ϊ , : :
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban indol-6- karbonsav helyett 4-(ίηόο1·-3-ϋ} butánsavat használunk, így a csira szerinti vegyüíetet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-M3: in - 3,6« pere (>90% ELED); MS (ES'1'} , 376 (MR'}.
25. példa
3- {I - [ 4 - (4-ΒΊ fen 1.1) - 4 - két obu t ano 11 ] -pl pe r iáin- 4. -í1} ~b«n^ z i1arain-tr1fiuorace t á t (A.K.A. [4- (3-Aminőmetii-fenii}-píperidin-l-ílj-bifenii-4 -11-metánon-trifluorácétát}
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban indel-6-karbonsav helyett 4-)4~bifenil)-4-ketobutánsavat használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet sárga -olaj alakjában kapjuk.
LC-MS: A·, - 4,00 pere (10% ELSD) ; MS ÍES + h 427 (Kf) .
δ, példa
3- [ 1~ ( 3-Sen ziloxi ben zol 1) -plperid.ln-4-íl i-benzlla.min-trífiuoragétát (A. Ki A. í 4- (o-Ami.nGmetil-fenil) -piperidin-l-íI]- (3-benzilox 1-feη í1}-metan οn-1ri f1uo r a c e t á t)
A 23. példában leírt eljárást követjük, azonban indoi-6-fcarborsav helyett 3-benzil.oníbenzoesavat használunk, igy a cim szerinti vegyüíetet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-MS: RT - 3,37 perc 000% ELSŐ) ; MS (ESg , 4 01 (Mj .
27. példa
3-[1-(S-Feniietini1~trő ten-2-karboni1)-plperIbin-4-i1]- be n z i 1 arai n -1 í: i fluor ac e t á t *4» *
- 202 (A.K.A. [4-(3-AminőmetiI-fenii' -piperidin-l-il}-(5-feníle t ϊ n i 1 ~ t i o f e n ~ 2 ~ i 1} -metnon·· tr1 £ 1 uoracetát;
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban índol-6 - karbonsav helyett 5-fen.iietinil-tiofén-2··· karbonsavat haszná lünk, így a cim szerinti vegyűletet sárga olaj alakjában kapjuk
LC-MSn - 4,09 perc (>979 ELSD) ; dS (SSA , 410 (MH+) .
3y[1-i 4 - Re n 11 e 11 n i 1 ~ t i o r é n 2 - ka r b ο η 11;-piperidin-i-il]-ben zilamln-tri f1uoraeetát (A. K. A.. (4- (3-AminomnfciI-fenil) ~piperédén-1-il ( - (4-feni 1e 11 ? ϊ 11-11o f e n-2-11J-met aηοn - t r1f1uor acet á fc}
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban indol-6 - karbonsav helyett 4-fsη11e 11η í1~t io £é r ΐ -2-karfeο nsa v a t hasz ná lünk, így a cím szerinti vegyűletet sárga olaj alakjában kapjuk
LG-MS: Rt *= 4, OS perc (>98%· ELSEO ; bS (EbÁ , 4 01 (bb.A ·
29, példa
- (1 - B e η a o i 1 - pí pe r 1 d i n - 4-11} - fc e n z i 1 am í n - t r i £ 1 a o rácét á t (Ά.Κ.Ά. [4-(3-Amlnometil-feni 1)-piperidln-l-il]-fenii-metánon-tri tluorace tát;
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban índol-6-karbonsav helyett benzoesavat használunk, így a cím szerinti vegyűletet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-MS; A - 3,39 perc >701 ELAD; ; dd ÍES'} , 295 (AHA.
** 0* « «
Φ ♦««.
* φ « *« φ» «ϊ ?
3- Π~ (4~8, 8-Rlmetilsmí z^obenzoll) -piperidln~i-l 1.} -benz1 1 ~ amin-trif1uoracetát (A.K.A. [4- (3-Aminometii-fenil) ~piperidin~l~il] - (4-dimetilamlno-fení1)-metánon-trifluoraoetát}
A. 20. példában leírt eljárást követjük, azonban indoi-6-karbonsav helyett 4-N,b-dimetilsminobenzoesavat használunk, így a cím. szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-átS: Rv - 3,32 pere (1001 ELSÍR; MS (ES'b, 338 (MRl .
6~Fluor- 3- (1 - ( S- f en 11 éti1 -plr idin-3-ka rbon 11) -plperidin-4 -11 ]_p b en z 11 ami n - d i h idro klórig (A. K. A. ( 4- ( 3-Am.inomet ii-4~f luor -fenil) -plperidin-1-11] -(5-fenetll-pirldln-3-11)-metanorr-dihidroklorid)
A 17, példában leírt eljárást követjük, azonban 3-brom-L-fiuorbenziiamin helyett z-bróm-O-fluorbenzilamínt használunk, igy a cím szerinti vegyületet halványsárga olaj alakjában kapj uk.
dl AMR | í (CDs) | ;>SO, 500 | buzid δ S,4 4 <m, 28} | '7 r r · / - | f Z ( 3 , | 18} , | |
7,40 | (m, 111} , | 7,20 | lm, 611} | r 7,0 b (m, 18), 4,62 | (széles m, | 18} , | |
3,98 | (m, 28}, | 3,45 | (széles | m, 18} , 3,20 (széles ·: | IS.,. 18} | :·, 3,o | 7 (®, |
28} , | 3,00 (m, | 28) , | 2,95 (m | , 28) 1,30 (széles m, | 18} , | 1-7 0 | (szs- |
les m, 38) , MSÍEXj : 416(8118} .
32, példa
- (3--11-- (5- E e η 11 e 111 - p 1 r 1 d 1 n - 3 - ka r b ο n 11) - ρ 1 p e r 1 d i n - 4 - i 1 ,} p
- f e η 11} e 111 a m i. rí ~ d 1 η 1 d r o k 1 o r 1 d
204 .5 » Al *» * » * * v * * * » ·» « * « ** *4 (A.H.A. {4-0(3- (l~(taino~ef il) -feni!]-piperidín-l-iJJ - (5-fe-ne t ί 1 - p-i rí dί n - 3 ~ i 1) -met a non- dihidrokloríd)
A 17. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-brőm-i-f luorbenzl 1 arain helyett a C. P. Chen és aunfcatársai, Tetrahedron Lettem, 32(49} , 7175-7178 (1.999) irodalmi helyen leirt eljárással előállított 1-(3-brőmfenil)etílamint használjuk, így a cím szerinti vegyüietet fehér szilárd anyag alakjában kapj uk.
*0 w { (eiynsíb. 500 Wízj: δ 8,62 (m, 21 j , 7,95 (s, IH) ,
7,50 (s, IH) , 7,20 (m, 8H), 4,62 (széles ra, ÍR), 4,38 út, J - 6
Hz, IH} , 3,50 (ra, IH) , 3,45 (széles ra, IH) , 3,2-0 (széles ra, IH) ,
3,07 (ra, 28), 3,00 (te, 2Kj , 2,95 (ra, 21) , 1,37 (széles m, IH) ,
1,65 (széles m, 3R), 1,50 (d, 1 - 6 Hz, 38} . MS (SÍ ) : 41 4 (íb-tH.) .
33. példa ~ [1- (4 - Hidrox i - klnol ín - 3-karbonil) -piperldín-4-11 ] -ben y
z.l farain (A,K. A, E 4- (3-Aníneraetil-feníl.) -piperidin-l-il] - (4-hidroxi-kinoIin-S-í 1) -metánon}
Az 1. példában leirt eljárást követjük, azonban, az 5-fenilefcínilpiridin-3-karbonsav helyett a K. J. Shah és e. A. Coats, -J. Med. Chera., 20(8), 1001 -1005 (1997) irodalmi helyen leírt eljárással előállított l-hidroxikinolin~3~karbonsavat
használjuk, így a óira szerinti | vegyüietet | fehér araorf szilárd |
anyag alakjában kapjuk. | ||
Hl RMR1 íuAy aSO, 500 MHz] : | δ 8,10 (ra, | 2H) , 7,68 (ra, IR) , |
7,59 (ra., IH) , 7,3 6 (ra, 3H(, 7,2 | 2 (ra, 2H] , | 4,65 (széles: m, IH) , |
4,00 (ra, 2H) , 3,S0 (széles ra. | IH), 3, 35 | (széles ra, IH) , 3,10 |
»* »5 »·*, ~·ί ί ? : ::Μ. .·
U ? *** *♦* *·* φ* * (széles m, IH) , 3,00 (széles m, IH) , 1,90-1-, 75 (széles m, 4H)
MS(SI); 362 (MOH),
3- [1~ (6- Fen i 1 - k 1 no 1 iη - 3- ke rbo n i1) - p 1 pe r 1 d 1 n - 4 --11) -beny x i i ami n~dl h 1 drok 1 o r id (A.K.A. (4- {3-Amí.nometil-fenil) -píperidin-l-ii)- (6~£enil~
-ki n ο1ί n-3-i1)-met aηοn-di h id rok1o r i d)
Az 1. példában leírt eljárásé követjük, azonban az S-feniletiníipiridin-3-karbonsay helyett a J. Biwersí és munkatársai, A.m. J. Physiol., 262(1, Ft. 1), C243-C25Ö (1922) irodalmi helyen leírt eljárással előállított 6~feniikínolín~3karbonsavat használjuk, így a cím szerinti vegyületet fehér amorf .szilárd anyag alakjában kapjuk.
;H HMR | : (ÓDA ?SO, | Söö MHz} | ; é 9,00 (s, i-H) | , 8,5 9 | Í | IH) | |
8,0 | (s, IH) , | 8, 10 (m. | 2H) , 7,8b | {©, 2h) , 7,5-8 h | η, 2H), | 7,9 | 5 ír- |
2H) , | 7,34 (m. | 3 H ) , 4 , .·’ 5 | (széles | m, IH) , 4,00 (m, | 2H), 3, | 80 | iszé |
les r | m, ί Η ), 3 | ,35 (széle | s m, IH) , | 3,00 (széles m. | IH), 2, | 90 | (szé |
les a | r, IH) , 1 | ,90-1 ,75 | (széles ΐ | B, 4H) . MS(SI): 4 | 22 ( kO í |
35. példa
4- 3AmínőmetII-fenil) -1- (S-fenetii-pírldin-3-karbonil) -p1per1d in-4-karbonit r11
A. 3-Cianobenzllolaníd
9,8 g (200 mmól) nátrium-cianid és 1,61 g (5 mmél) tatrabutilammónium-bromid 50 mi vízzel készült oldatához 19,61 g (100 maiéi) a-bróm-meta-toiunitri 1 150: ml diklörmetánnal. készült oldatát adjuk, az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, .ϊ .:
ί :
«J» « « ♦
majd 6,2 mi (10 b mmól) jédreefáüt adunk hozzá, A képződött ©legyet .szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük. Ezután a rétegeket elválasztjuk, a szerves réteget magnézium-szulfáton szárítjuk és szűrjük. A szűrletet bepároijuk, a maradékot pótroiéterrei. eldolgozzuk, majd az oldatáén anyagot összegyűjtjük, igy 14,5 g fehér szilárd anyagot kapunk, op.: 66-9 °C; hozam: 10b %.
bt-BMR {300 bűz, CDCI/} δ (TbC) 3,80-3,9 b is, 211} , 7,49-7,72 (re, 4K} .
8. K— tere-Bútoxikarbonll-b1sz(2-klóretil bassain
17.8 5 g (100 mmő 1) b í s z (2 - k i óz e 1i1) am i n -hidroklorld, 24,0 g (110 remél) di (feere-batil/-dlkarbonát és 100 ml díkiórmetán elegyéhez 15,3 mi {110 mmol) trietil-amin 50 ml diklörmetánna1 készült oldatát csepegtetjük 30 perc alatt. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd vízbe öntjük. A. szerves réteget rea.gnézium-szulfáten szárítjuk és szűrjük. A szűr letet bepereljük, így 24 g olajat kapunk, hozam: 1ÖO %,
Kí-dM (300 Wz, OCl3j S (TMS> 1,37-1,56 (m, OH), 3,503,62 (m, 8B) ; MS (ESI) m/e 242 ídeH)'b
C. 4 - (3-Ci.an.ofen.il } -.1 -terc-butoxúkarboni 1~piperidin-4gkarbénít rál
2.8 g (12,7 mmól) 3-oíanobenzonitril és 4,77 g (19, 7 mmol) h~ férc-buti I karbon il-kész (2-kiő re ti 17 -amin 100 mi vízmentes deres tiltó rmamdddal készült oldatához IQ perc alatt részletekben 2,35 g (52,1 mmol) 60 %-os nátríure-hidridet adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 3 napon át keverjük, majd vízbe öntjük és dietil-éterrel extraháijuk. Az éteres réteget megnézíum-szultáton. szárit gmk és szűrjük. A szűrletet bepároljak, és a maradé« « kot gyorskromatográíiás eljárással hexán és etll-acetát 4:1 térfogatarányü elegyével eluá.lva tisztítjuk, Így a termeket fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
bi-KME <300 MHz, CDCli) δ (TMS) 1,45 (s, OH), 1,85-2,0 (m, 22) , 2,0-2,28 (m, 22' , 3,05-3,30 (re, 225, 4,12-4,4 (ro, 22} ,
7,53-7, 80 (m, 4H) .
D. __ 4 - (3 - Am 1. nometil-fenll]-1-terc-bufoxikarbοηi1-ρiperidin-4 - ka rboni t ri I
0,31 g (1 mmöl) 4-(3—cisnofenli)-1-terc-butexikarboni.l-plperidi.n-4-kerbonitríl ás 30 ml abszolút etanol elegyéhez 0,08 mi (1 remél) tömény sósavat és 30 mg 5 %-os szénhordozós palládium katalizátort adunk. Az elegyet egy Parr rázékészniékben 3 órán át 80 Ibs. hidrogénnyomás alatt keverjük. Ezután célút rétegen át szűrjük, és a sznrletet bepároljuk, A maradékot dietil-éterel eldolgozzuk, 30 percig keverjük, majd leszűrjük, A kiszűrt anyaghoz vizes nátrium-karbonát-oldatot adunk, és az elegyet díklórmetármai extraháljuk. Ily mádon 0,2 g terméket kapunk.
dl-EMR (300 MHz, Cbliá δ (TMS) 1,38--1,30 (01, 912} , 1,882,18 (ro, 42), 3,05-3,30 (m, 42), 3,79-4,0 (re, 22;, 7,22-7,85 (m,
42} ; MS (ESI) m/e 310 (MAH)'A
E. 4- { 3·-Ben zi Ioxi karboci iareineme ti 1-fenil} - 1-t.erc-buioxl k a r bon 1. .1 - p i p e r 1 d i n-4-karbcnltrí1
0,2 g 4- {3-aminomet ilfeni.l} -1-terc-butoxikarbonilpiperidin-4-karbonltri1 15 ml dlklórroetánnal készült oldatához néhány csepp trietil-amint, majd néhány csepp benzil-klőrfcrmiátot adunk. Az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vizes nátriure-karbonát-cidatba öntjük és díkiörmetánnai extra háljuk. A szerves réteget magnézium-szaiháton szárítjuk és szűr♦ ♦*χ
-- 2:08 juk. A szűrtetek bepároljuk, és a maradékot közvetlenül, további tisztítás nélkül használjak fel a következő lépésben.
5'R~MMR (300 MHz, CDCi-b δ (IMS) 1,39-1,52 (m, 92), 1,802,16 (m, 42} , 3,08-3,42 (m, 4H) , 4,19-4,50 (m, 2H) , 5,08-5,13 (d; Üt, 7,28-7,79 (m, 92); MS (ESI) m/e 450 (EH-H) .
4 - (3 - B en z 1.1 o x i k a. y ba η 11 am 1 neme t i 1 - f e η 11) -piperldin-4-karbon.lt rll
Az előző lépésben kapott maradékot 1 ml trifInorecetsavat tartalmazó di ki érme társban oldjuk, és az oldatot szobahőmérsékleten 45 percig keverjük. Ezután vizes nátrium-karbonát-oldatba Öntjük és diklörmetánnal extraháíjuk. A szerves réteget szárítjuk, majd bepároljuk, és a maradékot gyorskromatográfzás eljárással hexán és etil-aoetát 7:3 térfogatarányú eiegyévei eiuálva tisztítjuk, igy a terméket kapjuk.
Üi-hMR (300 MHz, CDClb δ (IMS) 1,80-2,13( m, 42), 3,0'/3,35 (m, 4H) , 4,28-4,50 (m, 22), 5,09-5,13 (d, 22), 7,10-7,7?
(m, AH); MS (ESI) m/e 349 (M-Ml)b
G. 4- (3-Ben z iiox 1 ka rigón 1 Iamí nőmet ily fenéi) -z- (5~fenetil -p1r1d1n- 3-karbοη11)-piperzdin-4-karbon!trll
0,15 g (0,33 mmöl) 4-(S-henziloxikarbonilaminometilfenil)-pzperidin-4-karbonitil 20 ml aoetonitrí Ízel készült oldatához. 0,038: g (0,33 mmöz) 2~etiimorfoiint, majd 0,11 g (0,33 mmól) ΤδΤΠ-t, és a képződött oldathoz 10 pere alatt és részletekben 0,075 (0,3.3 mmöl) 5-fenetilpariáin~3~karbonsavst adunk. Az eiegyet 2 órán át keverjük. Ezután az oldatot bepároijük, és a maradékot gyorskromatográfiás eljárással dikiörmetán és metanol 95:5 térfogatarányű eiegyévei eiuálva tisztítjuk, Így 0,2 g terméket kapunk,
- 207 - | * * ·> ♦ » * * « X * .«»*·* ♦ «.«'.· X Φ * *♦·* XX* ♦ ·> * | ||||
db-HMR (300 MHz, | CDCiA δ (IMS) 1 | , ΙΟ- | 2, 20 | (m, 4H), 2,70- | |
2,62 | (m, IH), 2,90-3, | 07 (m, 2H) , 3,15- | Ι, 70 | (m, | 2H), 4,35-4,40 |
(d:, χϊ- | M, 5, 07-5,25 (:d | , 2H), 7,10-7,50 | (m, | 15H) , | 8,42-8:, 58 (m, |
ΐύ) ; H | S (ESI) m/e 559 |
Η. 4~ (3~Amxnomet.il-f.enil) -1- (5-Tenet il.-plti.ái η--3~ karbonétril ) - p 1 pe r í d i n - 4 ~ ka r bon i t r i 1
0,15· g 4- (3~benzxloxikarbon.ilaminometilfeníl): -1- (,5-fenet x .1 -ρ i r 1 d x n - 3 - ka rb or χI)-pxpe ri dln-4-ka rbonx t ri1 5 ml j ég e c e 11 e 1 készült oldatához 1 ml 30 %-os ecetsavas hidrogén-bromid-oldatot adunk. A képződött oldatot szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. Ezután telített vizes nátrium-karbonát-oldatba öntjük és diklőrmetánnal extrádéiguk. A szerves réteget magnézium™ szulfáton szárítjuk, szúrjuk, majd bepereljek. A maradékot Heinén HPLC eljárással 10-100 % (ecetcnxtrí1-0,1 %-os vizes TEA) eieggyel eluálva tisztítjuk, igy 16 mg terméket kapunk, amelyet trifluorecets&vas só formájában különítünk el.
él-NMR (300 MHz, DMSO~dö) Ő (TMS) ; 1,05-2,30: (m, 4H),
2,4 3-2,62 (m, 2H), 2,33-3,12 (m, 4H) , 3,70-4,20 (m, 2Hj , 7,127,38: (m, 4H) , 7,45-7,82 (m, 68), 8,50-8,65 (m, UH); M8 (ESI) m/e
425 (b-i-Hj: .
36. példa [4- (3 -Abinometx 1 feniIjpiperédln-l-ilj ~ < 3,4-dlhidrcfenil) m.e t a η ο n -trif 1 υ o r a ceté t
125 mg TFP gyantát (1,25 mmóx/g) gyabta, 100 % savtóltettei, 156 mól, amelyet J. M. Saiviro és munkatársai által a 0077/81228 számú nemzetközi közrebecsátási iratban ismereteit almié: ásásáé állítunk elő) 15 percig 2,5 ml dik.1 őrmetánban duz210 zasztunk, maja 40 mg (100 mmól) 4~ í 3-sm.inomstiifenil) -piperidin 2,5 mi dí klómét énnel· készült oldatát adjuk hozzá. A reakcióedényt lezárjuk és 8 órán át rázzuk. Ezután a gyantát kiszűrjük, majd 2 ml diklórmetánnal mossuk ja vékonyréteg-kromatogramm (5 % NeOH/EtOAc) egyetlen termékfoltot mutat (nincs az alapvonalon amin folt)], és 0,5 rai trif Iuorecetsavat adunk hozzá. Az elegyet 2 órán át rázzuk, ekkor a vékonyréteg-kromatogramm nem mutat maradék közbenső terméket, és a reakoíóeíegyet bepárolluk. A maradékot [amelynek tisztasága HPLC eljárással vizsgálva 97 1, ~
7,32 perc, 10 mikron részecskeméretű CiS fordított fázisú oszlop (4,6 mm x 10 cm), eluálőszer acetoni.tr.il és 0,1 % trifiuorecetsavat tartalmazó viz 10—100 % elegye) 50 ml vízben elődük, és az oldatot 1 iofilizáljuk, igy a óim szerinti vegyüietet amorf szilárd anyag alakjában kapjuk.
MMR [ (Cfb) 2SÖ] : 5 8,15 (széles s, 3H) , 7,72-7,63 (m, 27), 7,40 idd', Ifi), 7,26-7,25 (m, 45), 4, 66-4, 51 ím, 15} , 4,05-3,96 (m, 25), 3,69-3,43 (m, 13) , 3,30-3,11 (m, IH) , 2,91-2,73 (m,
2H) , 1,99-1,54 (m, 45), Í4S (ion spray): 3 63 és 365 fkOel],
- [4- (3-Aminome t11 ~ f en 11) -plperlőiη-1 -1.1} -1 y (2-fcnoxl ~ f enil) -zíetanon-tr 1 f 1 uorácét át
A 36. példában leirt eljárást követjük, azonban a 3,4-diklőrbenzoesav TFP gyanta helyett 2-fenoxibenzoesav TFP gyantát használunk, Így a cim szerinti vegyüíetet fehér amorf szilárd anyag alakjában kapjuk,
Ti («45 j íCDOzSö}: δ 8,11 (széles s, 3H, HHyO ; 7,43-7, 04 (m, 105); 7, 02-6,85 (m, 35); 4,65-4,52 (m, H) ; 4,05-3,90 (m.
»«»
211
2Η) ; 3,62-3,49 (m, Η).; 3,21-3,05 {m. Η) ; 2,86-2,66 (m, 38) ;
1,67-1,30 (m, 43), MS (ián spray) ; 587 “ U (4-t 3~Am.inomet il~fenl.I} -plperídin-1-11) -metanol1} -3-mefcizszülfan11-6,_ 7 y dihidra-5 Hybenzo[ej11 o f e n -4-on-tr i f1aoracstát mg 00,36 mmól; S-metilszulfanil-i-oxo-á,3,6,7-tetrahld~ robenzo(c;tlofén-1-karbonsav és 140 mg (1,08 ramöl) dlizoproplletilamin 2 ral. dimetiiformamiddal készült oldatához szobahőmérsékleten és nitrogén alatt 120 mg (0,38 mmól) 2-(IH-benzotriazo1-1.1} — 1, ír 3-3-tetram.etulurőnio.m-tetraf luorboratot (IBTü-t} adunk. A reakclóelegyet. 10 percig szobahőmérsékleten keverjük, maid Í4Ö mg (0,36 mmól) 4-)3-((b:0-di-•terc-butoxikarbouílaminometil)-fenil)-piperidin és 140 mg (1,08 mmól; di izopropiiet.ilamin 2 ml dimetiiformamiddal készült oldatét adjuk hozzá. A reakoióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk és száraz gyors oszlopkromatográfiás eljárással szilikagéien, dikíőrmetán és etil-acetát 50:50 térfogat a.rányü elegyével eluáiva tisztítjuk. Ily módon 177 mg 1-(1-(4-(3-(N,N—di-terc-butoxlkarbonilamínometll} f enil; -piperidin-1.111 -metanoil} -3-mefcilszulfaniI-6, 7-dihidro-őH-benzo [c] t iofén-4ont különítünk el színtelen olaj alakjában. A közbenső: vegyületet 20 ml dlkiórmetánban oldjuk, az oldatot 0^ GC-ra hűtjük és 2 ml trífiuorecetsavat adunk hozzá. A reakcióéiegyet szobahőmérsékleten nitrogén alatt 2 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékod 9 ml 20 % acetonitrilt tartalmazó vízben (amely 0,1 1 trífiuorecetsavat tartalmaz) oldjuk, és ♦ * » «, « ♦»*«
prepa ra ti v fordított fázisúi HPLC el járással (€-18, 10 mikron fordított fázisú oszlop) tisztítjuk, eíuálószerként 10 %-töl 100 %-ig változó mennyiségű acetonítril és 0,1 % trifluorecetaavat tartalmazó víz elegyet használjak, A termék frakciókat egyesítjük, és az acetonítrilt vákuumban eltávolítjuk. A vizes maradékot megfagyasztjuk és iiofilízáljuk, így 122 mg (64 %) cím szerinti vegyületet kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
*R 8MR f, ÍCDb 3S0] : Ö 8,16 (széles s, 38, ÓH?); 7,41-7,24 (ra, 48); 4,21 (széles d, 28); 4,03 (q, 28); 3,18-3,02 (ra, 28) ;
2,91-2,72 (ra, 38); 2,59 (s, 38); 2,53-2,41 (ra, 28); 1,98-1,90 (m, 28); 1,90-1,79 (ra, 28); 1,68-1,50 (ra, 28). 83 (ion spray):
415 (kn-tl).
- 4 4-y 3-Aralnoraetll-fenil)-piperidln-l-il]-1-(6-Rlór-benzo [b] t i o f e n - 2 - í 1) -rae t a non -1 r i f 1 no r a ceté t
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 3-metiiszuifanii-4-οχο-4,5,6,7-tetrahídro-benzo[c]trofén-í-karbonsav helyett a 80 01/07436 szárad nerazetközi közreboosátásí iratban leírt el járással előállított 6-feIórbenzo(bj tiofén-2-karbonsavat használjuk, igy a óira szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
3MMR yebgyáGÓ : ö 3,17 (d, 8) ; 3,14 (széles s, 38, láb')· | ||||
7,91 (d, í- | I) ; | 7,73 (s, 8 | ); 7,45 idd, 8); 7,37 (s. | R); 7,35-7,24 |
(ra, 38) ; 4 | ,42 | (széles s. | 28); 4,00 (g, 28); 3,12 í | széles s, 28); |
2,93-2,7 9 | (m. | 8); 1,39-1 | ,77 (ra, 28); 1,70-1,55 íra. | 28), hiS (ion |
spray) : 8 85 és 387 (thai) ,
1- (4ρ {3-Ami nome 111-f eηί1) - p i pe r i d i η -1 -11. 1 -Lg (5-klór -1H-íftbol-2-í1j-metanon-1 r i fluorécetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-metilszuifaoii - 4~oxö~4,5, 6, 7-tetranidro-benze (cltiofén-1-karbonsav helyett 5-klór-18-índo.l·-?-karbonsavat használunk, így a cím sze-
rinti. vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk. | 3H, | ||||
Ni NMR [{CD3)2SO1: δ 1 | .1,78 (s, H); | 8,14 (széles | s, | ||
881 > ; | 7,83 ís, Hj ; 7,4 3-7,22 | (ap 58); 7,16 | •dd, 8); 6,76 | ís, | 8) ; |
4,55 | (széles d, 2H}; 4,00 (q, 28); 3,14 | (széles s, 2r; | ) ; 2 | , 34- | |
2,80 | ím, 8); 1,90-1,79 üt, | 28); 1,73-1, | 54 (m, 28) ; | M.5 | íion |
spray) : 368 és 370 íbT’+I} „
1- (4- (3-Aminőmet 11-,f ení 1) -pipe.ridin.-l~ il.l ~ 1 - (8-klór-48-1,5~bitia-cikiopenta[aj nattaien-2-ii) -metanon-trifiaoracetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-metilszulfanli-i-oxo-4,8,6,7-tetrahldro-benzo(c]tiofén-1-karbonsav helyett 8-k16r-4 Η-1,5 - d í t i a ο 1 k 1open ta ía1na f t aIi n-2-ka rb οn s a va t használunk, Így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ní ONE [ (CD-ppSO} :: δ 8,14 (széles s, 38, üHk) ? 7,52 (d, H) ; 7,44-7,23 ím, 78}; 4,45 (s, 285; 4,43 (szeles b, 28); 4,00 (q,
28); 3,12 (széles s, 28); 2,95-2,80 (m, 8); 1,90-1,73 ím, 2H);
1,72-1,56 (m, 28). MS (Ion spray) : 453 és 4 5 3 (82+1),
42, példa ~ ( 4 p ( 5-Ami nőnet11-fenil)' -plperldln-i~il j -1- Itt -dl* « • 214 fluor-4-hi d r ο x 1 ~ b i fa n il -3~i I )- -me tanon-t r i f 1 u o r a c e t á t
A 36. példa szerinti eljárást követjük, ózonban 3-roetíl3 z. u 1 £ a η ί 1 - 4 - ο x o ··· 4,5, 6, 7 -t e t r a h í d r o - fo e η ζ ο í c} t i o-f é η -1 - ka r bon s a v helyett diílunizá'lt használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakiéban kapjuk.
hl NMR .[(CDs-HSOj:: § 10,15 is, H, OH); 8,15 (széles s, 3H, Hrh'h ; 7,56-7,46 (m, H) ; 7,40-7,22 (ra, 7H) ; 7,13 (td, h) ; 6,97 id, H) ; 4,64 (széles s, H) ; 3,98 (q, 28) ? 3,51 (széles s, H) ;
3,10 (széles s, H) ; 2,33-2,71 (h, H); 1,90-1,46 (m, 48). MS (ion spray) : 4 23 és 424 ÍM'h-1) .
1- [4 - ( 3-AminőmetÍI- fenil) -piperidin-1-i11-1-( 3-met i'isznlfa.nll-6, 7-dihidro-benzo fc) tiofen-I-ii) -metánon-trifInoracetát
A. 38, példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-metil~ szalíanil-i-oxo-i,5,6, 7-tetrshídro-benzo{ej tiofén-l-karbonsav helvett 3-metilszuilferiil-6, 7-di.hidro-benzcfc j tiofén-1-karbonsa~
vat használunk, így a cim szerinti vegyületet amorf fehér szí- | |||
lárd anyag alakjában kapjuk. | |||
NMR ÍCDClh : δ 8,13 | (széles s, 3H, bit | 1)? 7,38- | 7,30 (m. |
8); 7,27-7,18 (m, 3H); 6,68 | Cd, H); 6,11-6,04 | (m, 8); | ;,52-4, 25 |
(széles m, 2H); 4,01-3,93 | (széles m, 211) ; 3 | , 40-3,38 | (m, 8) ; |
3,12-2,97 (m, H) ; 2,90-2,75 | (xp8) ; 2,75 (t, sí- | f); 2,4 3 | (£, 38); |
2,37-2,28 (m, 2H) ; 1,97-1,31 | im, 2Ή); 1,89-1,60 | (m, 28). | MS (Ion |
spray) : 400 (M+í) .
44. példa
1-(1-f 4-(3-Aminometí1-fenil)-piperidin-1-i1(-metanoligX 0
- 215A « 4« 0 X » ♦
X * A *** 0 φ X X ♦ * * 0
00Á A X K- 0 0 0* V
- 6, 6 - d i f n-e t i 1 - 3 - m e t i 1 s z u 1 f a π i 1 - 6,7 - d 1 h i d r o - 5 h - b a η z o (c } t 1 o f e n 4-οη-trifluoracetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-metrísz ed f ani 1 -4 “Oxo-4,5,5, 7-tetrabidrö-benzo (ej tlobén~1-karbonsav helyett 5, 6-dimetí 1-3-metiXszul.f anil-4~oxo-4, 5, 6,7-tetrahídro-henzoíc]tíofén-l-karbensavat használunk, Így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
NME [ (CDyhSOj : 5 8,16 (széles s, 33, hűbb; 7,40-7,34 (m, 2Hj ; 7,32-7,26 (m, 23}; 4,20 (széles d, 2H); 4,01 (széles s, ; 3,20-3,06 (η, 2H) ; 2,93-2,80 (m, H); 2,67 (a, 2H) ;
2,60 (s, 3H) ; 2,33 (3,23); 1,89-1,73 (m, 23) ; 1,67-1,50 (m, 23); 0,98 (a, 6H) , MS(ion spray): 444 (Mb-1).
45. példa
1-.(.4-(3-A.minometiipfeni1)-piperidingi-ilj-1-(6-brém- P) iri dl a - 3 - i 1)-metán ο n -bisztrif 1 u o r a cet .át
A. 6-B r ómn i kotí n sav-hidr ok1o r i d
4,74 g (20 mmól) 2,5-dibrómpiridin 100 mi tetrahidrofnránnal készült és -100 cC-ra hűtött oldatához nitrogén alatt 8,0 mi (20: mmól.) 2,5 mólos hexáné:» n-butillitium-oldatot csepegtetünk. A reakcióeiegyet ezen a hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd vízmentes szén-diooxid gazt buborékoltatunk át rajta 20 percig, eközben hagyjak -20 bh-ra melegedni. Az elegyet 20 ml 1 d sósav és .20 ml telített vizes nátrium- klorid-oldat hozzáadásával megbontjuk, majd. etil-acetáttai extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A 6-brőmnrkotsnsav-nicrokioriaot. a,t g (16 mmöl} halványsárga por alakjában kapunk.
hí NME [CDC1v+CD30D] ; δ 8,86 (d, 1H) , 8,07 (dd, ÍH),
7,52 jd, 1H), MS (ion spray): 202 és 2O4 (d++l).
fí , 1-(4- {3-Arain osie t i i - f e η í i ) - pl p e r i d 1 η -1 - i 1) -1- ( g-~b romol rí din-3-i 1) - ra e t a η ο n - b 1 s z t r 1 f 1 a oracetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3raet 1 is zalf anil-4~c>ko~4,5,6,7-tettahidro-benzo[c]tíofén-1karbonsav helyett 6~brórani.kot.i.nsav-hidrokioridot használunk., Így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd -anyag alakjában kapjak.
hí HbR [CDgöí)] : δ .3,43 | id, | H).; | 7,8 9 | (dd, 11} ; | 7, 82 | (d, |
}; 7,43-7,30 (m, 46}; 4,90- | 4,81 | (m, | Hí ; | 4 , 15 (s , | 214); · | 3,84 |
s zéles d, H} ; 3,4 6-3,36 (ra, | 8) ; | 3,11 | -2,91 | (m, 2.H); | 2,13-: | L, b 8 |
(ra, 4H|- MS (ion spray): 374 és 376 (M+l;.
δ. példa
6gí 1 - (4 - (.3-Aminőmetil-fenl 1)_~piperidln-l-í 1] -aetanoil) - 2, 3-dlh 1 dro-11 azolo (3,2-a ] pír5.midίn-S-on
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-met í 1 szni fan i1 -4-oxo-4,3,6,7-tétrahidrc-benζo(cjt iofén-1-kar.bonsav hel yett 5-oxo-2,3-dihiáro-SH-tiazoiö (3, 2-a ] piriraidin-6-karbonsavat használunk, igy a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjak.
hí KMR (CDgODj : S 7,97 (s, H; ; 7,44-7,29 (ra, 46); 4,76 (széles d, H 5 ; 4,39-4,51 (m, ζ H) ; 4,0/ (s, ζ H) ; z, u z í s 2ej.es d, H) ; 3, 69-3, 57 ön, 2H[ ; 3,41-3,21 ön, Hí; 3,02-2,85 (ra,
2Hj ; 2,05-1,6.7 ön, iü) . H8 ( len spray) : 371 (hT-ri).
- 217 47. példa ~ Γ 4 ~ (3 -Ara 1 η óra e t i 1 - .fen 11} -p i p e r i d i η -1 - i 1 } -1- ( 3-klór-feni1)-méta ηοn-1 rIfiuoracetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3~ -metílszelfaniI-4-οχο-4, 5,6, 7-tet.rabidro~foen.ro fos} t iofén-1-karbonsav helyett d-kiörbenzoesavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
fol OMO l (Cö3}2SO] : Ö 8,14 (széles s, 30, OH/); 7,57-7,48 ím, 30); 7,4 0-7,22 (ra, 50); 4,70-4,56 (m, 0) ; 4,01 (q, 20) ;
3,64-3,56 (m, 0) ; 3,23-3,10 ín,. 0); 2,91-2,79 (m, 20); 1,921,52 (m, 90), MS (ion spray): 329 és 331(M'O1).
40. példa
1-(4-(3-Amin.oraet ll-fenll)-piperééin-1-i1j-1- J 4-k1ó r-fenti)-metánon-trifIuorecefát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-meti issül fant 1-4-oxo-4,5,6,7-tétrahídro-benzofolt iofén-1-karbonsav helyett 4-klórbenzoesavat használunk, igy a cin· szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
h-: | í AMR [(CD/; | ?SOj; ö 8,15 (széles | s, 30, | 00/}; 7,53 (d. | |
20) ; | 7f | 4 9 íd, 20); | 7,40-7,23 (m, 40); | 4,6 4- 9, | 56 ím, 0); 4,02 |
(q, | 20) | ; 3,72-3,58 | (m, H) ; 3,24-3,10 | ím, 0) | ; 2,95-2,83 (m, |
20) ; | 1, | 90-1, 50 ím, | 40) . 23 fo.en spray) ; | 329 és | 331 (8foei } . |
43, példa
1-(4 - 3-Amineme 111 - f en í 1}-piperiáin-1-11}-1-í 3-(5-)2-kiőr-fenil}-(1,3,4)oxadlszei-2-i1)-tenil)-metenen-trífluor- 218 φ** acetát
Α_.. 3~ (·5~ {2-~KI6rf-en.fi ) - [1,3,4] oxadlazol-2-iI j -benzoesav-met 11 -észté r
204 mg (1 mmól) 3~(zH-tetrazol-5-11)-benzoesav-meLil-észfer [amelyet Tanaks és munkatársai által a J. Mád. Chere, £1 /13), 2406 (1.998) irodalmi helyen leírt eljárással állítunk elé], 175 mg (1 mmól) 2-kiö-r benzol!-kiorid és 10 mi anlzoí elegyshez szobahőmérsékleten. 121 mg (1 mmöl) 2,4,6-koiiidin és 1 mi anízol eiegyét adjak. A reakciőelegyet 1.00 °C-on 1 •órán át, majd 120 cC-on lé percig melegítjük, miközben a gázfejlődést egy ballon segítségével követjük (a fejlődött gáz térfogatát a kiszorított viz térfogatával mérjük, összesen 22 mi). A reakcíóelegyet szobahőmérsékletre kötjük és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot szilikagélen stíl-acetát és heptán 5 %-tól 40 1-ig változó mennyiségű etíl-aoetátot tartalmazó gradiens elegyével eluálva gyorsan osziopk.romatografáijuk, és a 3~ [5-(2-kiértenil) - [1, 3, 4 ] oxadiazol-2-íi]benzoesav-mef11-észtért 229 mg (73 %) színtelen por alakjában küldültjük el.
[CDCI3) : 8 8 | , 7 9 | is, | fí) ; 8,36 )d, fí) ; 3,25 (d, | |||
8,14 | (d, | h) ; | 7,72-7,57 | fm, | 2H] | ; 7,57-7,41 ]m, 2fí); 4,00 |
3H) , | dS | (Ion | spray): 315 | és | 317 | ílf'+l) . |
B ♦ i “ i 3 - Am in eme 111 - f e η 11) -piper idin-'l-il) -I~ )3-(5-(2-klór-fenil)~ [ 1,3,4]oxadiazod.-2-ilI -fenil)-metanon-trlfluoracetát
113 mg (0,36 mmöl) 3™[5-iz-kiórfenil)-fí,3,4]oxadrazoi-2-11]-benzoesav-meti1-észter 5 ml metanollal és 2 ml tetrahfdrofuránnal készült oldatához 2 ml (2 mmól) 1 N nátrium!19
-hidroxid-oldatot adunk, és a reákeiőeiegyet szobahömérsékie-fen 2 órán át keverjük. Ezután 1 N sósavval pH 7-re semlegesítjük és vákuumban szárasra pároljuk, A maradékot egy éjszakán át nagyvákuum alatt tartjuk, majd közvetlenül, további tisztítás nélkül használjuk fel, (Tömegspektrnm {Ion spray: 301 és 303 (M+al); LC/MS tisztaság >95 %, az egyetlen fo szennyezés a nátrinm-klo.rídu , Az előző lépésben előállított nyers 3-- [ 5-- (2-ki ér feni 1).....[ 1, 3,4] oxadí a zol- -2-í 1 ] -benzoesav és
150 mg (.1,14 mmói) dllzopropiletiiamín 2 mi d imetilf o.rmamidda 1 készült oldatához/szuszpenzió j ához szobahőmérsékleten 116 mg (0,36 minői} 2-(iH-benzotriazol-1-11)1, 1,3,3-zetrametilurónlum-tetraflaorborátot (TB'Tü-t) adunk nitrogén alatt. A. reákeiőeiegyet 10 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd 78 mg (0,2 mmói) 4-[3-(Ν',Ν-di-tercbutoxikarbonliamínometí 1) feníigiperidiü és 150 mg <1,14 mmól) díízopropiietllamin 2 ml dimetiiformamiddal készült oldatát adjuk hozzá. A reá keiőelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, madj vákuumban szárazra pároljuk, és a maradékot szilikagélen. diklórmetán és etii-acetát 50:50 térfogatarányú elegyével eluálva száraz gyors oszlopon kromatcgraíáijuk. Az l-{4-[3-{h, b-di-1ero-butoxikarboni1aminometii)fenil)píperidin-i-11}- l --{3- [5- ( 2-klór-feni! )-(1,3,1] oxadiazol-2-11] feni l)-metanonf színtelen olaj alakjában különítjük el, amelyet ezután 10 mi di klőrmetánban oldunk, az oldatot 0 ÍJC-ra hütjük és 3. ml trífiuoreoetsavat adunk hozzá, A reakeiőelogyet szobshőmérsékleten és nitrogén alatt 2 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 9 mi 20 % acetonitrilt tartalmazó vízben (amely 0g 1 % trifiuorecetsavat
- 220 * X Sfc *·« **** «* « y « * <í fc < X »*♦ * * fc · # ♦ * *
Ifc'fcfc· «·*« <*& 4 tartalmaz) oldjuk és preparat.lv fordított fázisú HPLC eljárással (C-18, 10 mikronos fordított fázisú oszlop) tisztítjuk, eluálószerként 20 %~tól 60 %-ig változó mennyiségű acetonitrílt tartalmazó vizet (amely 0,1 % trlfluoreeetsavat tartalmaz) használunk, A termék frakciókat egyesitjük és vákuumban szárazra pároljuk. A cím szerinti vegyüíetet 98 mg (83 %} amorf fehér üvegszerű szilárd anyag alakjában kapjuk.
5-H NME [ (CirdoSO) : δ 8,16 (széles s, 3H, ΜΗ/} részlege-
sen | átfedve 8,22-8,16 (m, 2H) és | θ, | 13 (s, Hj; 7,79-' | 7, 12 | (m. | |
3 E) ; | 7,62 | (td, H) ; 7,62 (td, H) ; | 7 , | 41 (s, H); 7,39-' | 7,21 | (m. |
3H) ; | 4,64 | (széles d, H) ; 4,0 3 | (Qz | 2H) ; 3,79-3,63 | (ap | H) ; |
3,28 | -3,20 | (m, H) ; 3,03-2,80 (m, | 2H) | ; 1,96-1,5? (m, | 4H) . | MS |
den spray): 473 és 475 (Mdl).
50. példa
-- (4- (3Ara jneme ti lgf enil; -píperidin-1-11 ] -1-- [ 3- (3-pirldln-3-11-[1,3,4]ox ad 1ázol-2-11}-fenii]-metanon-bísztrlfluoracetét
A 3-(5 - P í rldin-3-11g(1,3,4}oxadlazol-2-z1)-benzoesav-metii-észter
A. 4 9A. példában beirt, eljárást követjük, azonban 2- ki ö r he n z o i 1 - k 1 o r id helyett ni kot 1no i1-k1o r í d - h idr o k 1 o r i do t , 2 mmöl 2, 4,6-koliiáínt használunk, és az elegyet iöO helyett 1.10 °C~on melegítjük. A maradékot szí likagélen. etil-acetáttal, majd 5 % metanolt tartalmazó etil-aoetáttai cicáivá gyorsan osziopkromatografáljuk. ily módon 84 mg (30 %}
3- (S~piridin~3-il- (1, 3, 4 ] oxadiazol-2-11 ] -benzoesav-metíi~észtért különítünk el színtelen por alakjában.
,ϊ .:
- 221 ** V* »·*«* „ , X «··♦*' * φ ί Φ « V * * φφ* ««» φ* »* *
Α·ί NHR (CDClzí : δ 9f40 (s, Η) ; 8,84-8,80 (m, Η) ; 8,808,78 (τη, Η) ; 8,47 (át, B); 8,38 (dt, Η) ; 8,26 (dt, Η) ; 7, 67 (t, Η) ; 7,5-2 (dd, Η) ; 4,00 (s, 3Β) . MS (ion spray): 282.
Β. 1- [4- {.3-AminometiI-fe.nll } -plperldln-1-llJ -1- [3- (5~pirldin-3-l1- f 1, 3,4] oxadlazol-2-ί1i -ferril j -metanon-blsztrlf1noracetát
A 4 9B. példában leírt eljárást követjük., azonban 3-[5-(2-klórfeni!)-[1,3,i-oxadiazol-2-iI1-benzoesav-roetxi-észter helyett 3- ( 5~piridíη.-3-il- [ 1,3,4 1 oxadiuzol-2-il}-benzoesav-metll-észtért használunk, igy a cím szerinti vegyűletet amorf fehér üvegszerü szilárd anyag alakjában kapjuk.
bi NM-R ( (Cin)2SOj : § 9,3 7 (szeles ε, H) ; 8,86 (széles s.
H); 8,55 (d, H) ; 8,28-8,23 (re, H) ; 8,2 | 0 (s, B); | 8, 16 | (sz | éles |
s, 33, RHÁ) ; 7,79-7,65 (m, 33); 7,41 | (s, B); | 7,35-7 | ,26 | im, |
3H); 4,63 (széles d, H); 4,09-4,00 (m, | 2B); 3,80 | -3,62 | (m, | H) ; |
3,37-3,16 [m, H) ; 3,02-2, 80 (m, 2B) ; | 1,98-1,55 | (m. | 4B} | . BtS |
(ion spray) : 441 [M‘A-1} .
51. példa
1- (1 -(4-¢3-Am1nome111-feni1)-piperidin-1-11j-metanol![- 3-eülszulfani1- 66-dlme111-7 ~öihl dro~5H-foeηzo jc)11ofen -4 -on-1 ri f1uóra cetát
A 49B. példában leirt eljárást követjük, azonban 3-Í5-(2-klórfenii}-(1,3,4-GxadiazoI-2-iij -benzoesav-metíl-észter helyett 3-etiiszuifanii~6, 6-dimetii~4~oxo~ 4 , 3, 6, 7 - t.etrahí ö.roPenzoiebtioférr-1-karbonsav-metil-észtert használunk, igy a cím szerinti vegyűletet amorf fehér üvegszerű szilárd anyag a la k j á b a z kapjuk.
hí NMR ((CD52S0j: δ 8,16 (széles s, 3R, ΝΗ3Ί ; 7,40-7,33 (m, 2H); 7,32-7,26 ím, 2H) ; 4,30-4,00 (m, 4H) ; 3,21-3,10 (m,
20); 3,06 (q, 20); 2,92-2, 30 (m, H) ; 2,66 ís, 20); 2,33 (s,
20) ; 1,90-1,78 (m, 2H) ; 1, 68-1,50 (m, 2H); 0,98 4s, 60), MS (ion spray); 4S8íM+el).
52. példa lyjg-ll í ~ (. 3-Amineme t11 - f en 11) -p 1 p e r i d i η— 1 -11] -eset ar»i.l} -3-propi 1 szulfan 11 -6,7-d 1 hidro-5K- benzo (ej fciofen--4-on-1ri3 uorácétát
A 49B, példában leírt eljárást követjük, azonban 3--(5-(2-klörfenii)-(1,3,4-oxadiazol-2-í11-benzoesav-metí1 -észtér helyett 4-oxo-S-propilszulfanii-4,5, 6, l-tetrahidro—benzo(c)ticfén-l-karbonsav-etii-észtert használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér üvegszerű szilárd anyag alakjában kap juk..
hi NMR [(CLhHSOj: 8 8,14 (széles s, 3H, MHR) ; 7,41-7,23 (m, 40); 4,21 (széles d, 20); 4,08-3,99 ím, 20); 3,39-2,99 (m, 40); 2,94-2,71 írn, 30); 2,54-2,49 (m, 20); 2,02-1,90 (m, 20);
1,90-1,70 (m, 40); 1,70-1,51 (m, 20); 1,03 (t, 3K). MS (len spray) : 44? (715-1} , lg- i 1- (4 - ( 3-Aminometíl~fení 1 ] - piper i din -1-11 j -metenni 1} - 3-1. z op r ord I szül fanéi - 6, 7-diáddro-50-benro (c] tiefeén-4-on·-· v r1 fluorse etát
A 49B. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-(5- (2-klórtenii)-íl,3,4-oxsdiazel-2-ί1]-benzeess v-.metii-észtez
- | V > φ» Ο Φ'»·'·®' » φ * * ΡΠΟ a « * * *· « 3 ~ ******* |
helyett 3-.i xopropilszu | 1 fanil-4-oxo-4,5,6, 7-tetrahidro~benzo- |
f o] t i o fe n-1 - k arbonsav - e t | Mi-észtert használunk, így a cim sze- |
rintí veovületet amorf | fehér üvegszerü szilárd anvao alakká- |
bán kapjuk.
AH NMR { (CD3)3SOJ : | S 8,14 (széles s, 25, ΝΗ3Ί ; 7,43-7,23 |
(m, álí); 9,30-4,16 (ra, i | di) ; 4,09-3,98 íra, 2H); 3,53 (szeptstt, |
H) ; 3,22-3,03 (m, 211); | 2,93-2,72 (m, 3H) ; 2,54-2,47 (m, 2H); |
2,02-1,86· (m, 4H5 ; 1,70 | -1,51 (m, 2Hj; 1, 42 (d, OH) . MS (Ion |
AH NMR { (CD3)3SOJ : | S 8,14 (széles s, 23, NH3'k ; 7,43-7,23 |
ízt, id); 9,30-4,16 (ra, i | di) ; 4,09-3,98 íra, 2H) ; 3,53 (szeptstt, |
H) ; 3,2 2-3,0 3 (m, 211) ; | 2,93-2,72 (m, 3H) ; 2,54-2,47 ím, 2H); |
2,32-1,86 (m, 4H5 ; 1,70 | -1,51 (m, 2kj; 1, 42 (d, OH) . MS (Ion |
soravv : 44 3 (b+-H) . |
54. példa |
3- {1- [4- (3-Aminometii-fenil) -piperidin-l-í 1) -metanol
-- 5, 5 -diítset í 1 - 7 - oxo-4,5,6 | ,7-tetrahidrebenzo[c]tiofén-l-karbo- |
n 11 r i 1 -1 r í f 1 u 0 r a c e t á t |
A 49S. példában leírt eljárást követjük, azonban. 3~[.5-
rinti veovületet amorf | tuner övegszeru szilarű anyag arabja- |
ben kapjuk
3 H MMR í (CD3>3Süj : | ő 8,14 (aoéles s, 31M K87i ; 7,41-7.33 |
(m., 211); 7,32-7, 26 Om, | 2H) ; 4,30-3,90 (széles a, 2Hj ; 4,0 4- |
3,98 (in., 211) ; 3,30-3,01 | (ra, 2n); 2,93-2,80 (m, Hu ; 2,71 (s, |
is, Olt) . MS (len sprayt) ; | 423 (übal) . |
55. példa | |
3 - (1-(9-( 3·-Ami nome | z i1-feni 11-0 iper id i n-1-11]-met a η0 í1)- |
- 224- 5,5 - d í me t i 1 -'! - οχο - 1 , 5,6, 7-tét rahidrobe nzo ( c j tlofén.-1 - ka r bonsag-trifiuoracetát
A cím szerinti vegyületet az 54. példában a 3-(1-(4-(3---amlnometíl~f enil) -piperidin-I-il] -metano.il}-5,5-dímetii-7-oxo-4,5,6,7-tetrahidro.foenzo[c]fciofén-l-karbonitril-trifiuoracetát előállításánál melléktermékként kapjuk.
d 8HR ( (2%) 2SÖj : | δ 9, 70 (s, 8, 08} ; 8 ,11 | (széles s, 38; | |
ah/} | ; 7,42-7,26 (m, 48} | ; 4,28-3,96 (széles m. | 28); 4,03-3,99 |
(m, | 2 H} ; 3, 27-3,06 (m, | 2H) ; 2,96-2,85 (m, 8}; | 2,7 0 (s, 28); |
2,63 | (s, 2H); 1,93-1,72 | [m, 28} ; 1,69-1,52: (m. | 28}; 1,01 (s. |
68} . | MS (ion spray}: 442 | (Μ +1} . |
3- í H ~ C5-Am.lnometil-f enil) -plperidin-1-11 j -metanol 1} ”5>5-dlme 111-7 -oxo-4,5,6,7-tétrahldrobeη zο[o]ti ofén-l-kar b ο n sa v-metí1-é s z1 e r-trlfluor ac e t át
A cím szerinti vegyületet az 54. példában a 3-(1-(4-(3- ami n oms 111 - f e n i 1 } - p i p e r 1 d í η -1 -11 ] -me t a η o í 1} - 5 , 5 - d i ne t 1 1 - 7 -0X0-4,5,6,7-~tet rahídrofoenzo(cltiofén-l-karbonítril-trírluoracetát előállításánál melléktermékként kapjuk.
1H( KMR f CC.D.3} :2S01 : S 8,16 (széles s, 38, ül-b’d ; 7, 11-7 ,34 (m, 2H); 7,33-7,27 (m, 28); 4,30-3,95 (széles m, 28}; 4,ö64,00 (®, 28}; 3,84 (s, 38); 3, 25-3,04 (m, 28} ; 2,94-2,80 (m, } ; 2,71 ( s , 2 8} ; 2,51 (s, 2:8} ; 1, 90 -1,7 6 (m, 2' 8} ; 1,71-1, 51 (m, 283 ; 1,06 (s, 68}. MS (ion spray}: 456 (kiél}.
57. példa
1- ( 1 - [ 4- ( 3-A® ónomét 11-fertl 1 ] -plperidin-l-il 1-metan.oll3 * ♦ φ»
225-5--reetoxl~6, 6-d.iraetil-6? 7 - dihidro ~5K~benzo [c] tiofén- 4 -ón
A. 39. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-reetoxl-6, 6-direetíi~4-oxo-4:, 5,6, 7-tetrahidro-benzo fejtiofén-karbonsavat használunk, így a eí.rn szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
:H ddR [ (COy)oSOj : ö 8,22 (széles s, 3B, RHé), 7,54-7,27 (re, 45), 4,29-4,22 (ín, 25), 4, I4 (a, 3H), 4,13-4,02 ne 25}, 3,26-3,0« (re, 25), 3,04-2,86 ne 15), 2,71 (s, 2R5, 2,37 is, 225, 2,02-1, 84 (re, 25} , 1, 79-1,54 (re, 25), 1,Ö4 ís, toll) . 55 (ion spray}: 4 2 7,3 {il'tl} .
SS. példa
- ( 4 - (3 -Areünt ere etil-fen 11 j -giper idi.n-1- í 1 ] -1 - ( 4-pír rol — 1—11- teηí1}-me t anon-1 r1fInéracetét
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-reetilszulfanií-l-oxö-4,5,6,7-tetrahídro-benzo(c|tiofén-1-karbonsav helyett 4-(XB-pirroI-l-il)-bsnzoesavat használunk, igy a cím szerinti vegyületet areorf fehér szilárd anyag alakjában kapj uk.
:Ή Obi i | ' (CD3ODj ; ö 7,62-7,51 (re, | 4ü) , 7,41-7,22 (re, 6B), |
6, 32-6,28: 5 re, | 25), 1,85-4,66 ;re, 2B), | 4,03 (s, 2:ü), 4,03-3,88 |
(re, 15} , 3,15- | -2,86 (re, 2 H), 2,11-1,6 2 | (re, 45} . HS (ion spray) : |
60 (HN-l) .
59. példa
1-f4 -í 3g Are1nereeti1-feη11)-piperidln-l-ilj:-1-benzo[bjt i o f e n- 2 pl1-reetanon-trífluoracetát
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-ree228♦ « ♦» tl'lS'Z'U'Ifanil-4-οχο—4,5,6,7-tet.rahi.dro-benzo [c} tíofén-1-karbonsav helyett benzoíb]- tiofén-2-karbon.s-avat használunk, Így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapj ak.
bi HMR HCD30ü] : δ 7,98-7,81 (re, 20), 7,62 is, l.H) , 7,457,32 (re, 5H) , 7,31-7,22 (m, ÍR), 4,80-4,40 (re, 2R), 4,10 (s, 2H) , 3,28-3,05 (ro, ÍR), 3,02-2,90 ím, 23), 2,02-1,88 (ro, 2R),
1,86—1,65 (re, 2H). MS (Ion spray): 351 (éfti) .
€0, példa {Ej ~ ~ ~ 3-~iπome t i 1 - f eni i ] - ρ 1 ρ e r id in ~1 -1 .ΐχ—3— ( 3-metoxí-fenil) ~ p ropenon-trifluorace t á t
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-metexifahéj savat használunk, így a cím szerinti vegyületet
amorf fehér szilárd anyag alakjában | kapja k. | |||||
*0 RMR | ( íCD30D] : δ | 7, 56 | íd, | IH) , 7,45-7,25 | (re, | 56) , |
7,23-7,13 írre | ,· 31;) , 6,98 | -6, 90 | (ro, | 1K), 4,85-4,70 | (re. | ÍR) , |
4,50-4,35 (re. | ÍR), 4,68 ( | Is, 2Ή) | Z r r | 83 (s, 3H), 3,40 | - 1 z -> | (m, |
ÍR), 3,01-2,75 (re, zü) , 2,06-1,83 (íz, 2H) , 1,81-1,61 (ro, 2H).
MS (len spray) : 351 ÍRTAI) .
61. példa
1- ( 4_- ( 3-Arei.nometíl -fenil) -plpsrldln-1-11j -1- ( 3-etcxi-fisfen-2 -i1)-re st anοn g t r1fiucracetát
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 3-etoxitiofén-2-karbonsavat használunk, így a cím. szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ül bMR[ (ÜS3ODl : ö 7,53 (d, ÍR), 7,46-7,22 (re, 4H) , 6,94
- 227 *« ♦» > « * ί φ t ν « β ♦ · »* (d, 18), 4,60-4,21 3,18-2,98 (ra, 1Η) ,
1,65 (ra, 2Η), 1,37 (széles ra, 28), 4,10 (q, 2Κ) 3 4,03 (s, 28),
2,96-2,85 (ra, 2Η), 2,0-1,86 (ra, 2Η) , 1,84(t, 38). MS (ion spray) : 345 (Mül) .
— ί) 4- (3 - Arain oraecil” fenil) -piperidin-l-il ] -2-indán - 2-11-etanon-trí fiuoracetát
A 38. példában leirt eljárás követjük, azonban 2-indanilecetsavat használunk, így a óira szerinti vegyüietet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk, ;ÍH RME ( (CD/jOD; : δ 7,45-7,25 (ra, 48} , 7, 18-7,15 (ra, 28),
7,14-7,04 (ra, 2H), 4,78-4,65 (ra, 18), 4,13-4,11 (ra, IH), 4,08 (s, 2ü), 3,28-3,08 (ra, 28), 2,95-2,76 (ra, 28), 2,74-2,58 (ra,
OH) , 2,01-1,85 (ra, 28), 1,75-1,51 (ra, 2H) . MS (ion spray):
349 (Kd-i) .
63, példa
- {4 - ( 3-Arainorae 11.1 - fenil) -piper Idn.n-l-il) -1- Í 5- (3-klór-feni!) -pláriáin··; 3-11} -raetanon-dltri fIuoracetát
A , 5- ( 3-K1 örfen.ll) -nikotínsav
Egy háromnyakü lombikba. 2 g (9,90 mmól) 5-hrómnikotinsavat, 1,55 g (9,90 raraól) 3-k.iórf enilbórsavat, 37 ml (14,8 raraői) 0,4 mólos nátrium-karbonát-oldatot és 37 ml acetonirri.lt mérnek. Az oldatot vákuumban gázmentesitjük, majd 0,57 g (0,495 raraól; tetrakisz(trifeniifoszfin) paliádlura(0) hozzáadása után egy éjszakán át nitrogén alatt vissza!olyatás közben forrallak. A reakoidelegyet szobahőmérsékletre hütjük és oe üt rétegen át szűrjük. A szőrieket csökkentett nyomáson * «
228 részlegesen bepereljek, és a visszamaradó oldatot 1 d sósavval pH - 2-re savanyítjuk. A kivált szilárd anyagot szűréssel Összegyűjtjük és vákuumban szárítjuk.
’ü HM5 HCnyíSCd: δ 9,15-9,05 (m, 21: , 8,45 (s, 13) ,
7,35 (s, IH), 7,80-7,65 (m, IH), 7,60-7,42 (m, 23).
B, 1-(4 - (3-Amln.ometí l-fenll)-piperidin-1-11]-1-(5-{3- klór-fenéi)-plr 1 d i n - 3-11]-aetanon-ditrifluoracetát
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 5-(.3-· klór fenil)-nikotinsavat használunk, igy a cim szerinti vegyülhet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk, dMR l(CDz)2SO] : δ 8,99 és, IH) , 8,65 (s, 15), 8,18 (s,
13), 8,13 (br, s, , 35, HH3, 7,88 is, IH) , 7,76 <d, 15), 7,537 , 5 5 ) m, 2 3) , 7,40-7,2 0: (m, 4 5} , 4,8 Ö - 4,5 8 (m, IH} , 3, 9 8 i q , 23}, 3,78-3,55 (m, IH), 3,33-3,13 (ír, 13} , 2,88-2,71 (m, 2H),
1,95-1,52 (m, 4H) . ?4S (ion spra): 406 (M'hl).
- ( 3-Aminőmet il-fenil) -piperidin -1-111 -1 - (5-ki ór-benzo íb} tiofen-2-11)-métanon~trif1uorácétát
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban a WO
01/87436 számú nemzetközi körrábocsátás! Iratban leirt eljárással előállított 5-klór-benzo[bl tíofén-2-karbonsavat használunk, igy a óim szerinti vegyüíetet amorf letör szilárd anyag alakjában kapjuk.
Üí tó® [ (CDzlzSOj : δ 8, 08 (széles s, 35, 533'!):, 8, OS íd,
15}, 8,01 | (s, IH), | 7,68 (a | , IH), | 7,47 (d, IH), 7 | 3 4 0- | •7,21 | ím. |
43), 4,41 | (s ze les. | s, 2 Η) , | 3, 99, | (g, 25} , 3,30-3 | ,15 | (m, | 2 H} , |
2,05-2,78 | (m, 13} , | 1,90-1, | 73 Cm, | 2H), 1,73-1,52 | Uh | 25} | . MS |
» ♦ ♦ *
- 229 (ion spray) : 385 .
'1.~ [ 4- (3-Arainometi 1 yfenil) -plperidln-1 -i 1 ] - 2- (8,4 -di-_ klór-feni1)-etanοn-trifluóra cetet
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 3,4-diklórfeníiecetsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
hi NME L(CDf)3SO]: § 8,08 (széles s, 33, OHu , '7,58 (d,
13) , | 7,48 | is, | IH), 7,33-7,15 íra, 5H), | 4,58-4, | 4 5 | (ra, 18), |
4,15 | -3,92 | (m. | 38), 3,85-3,65 (ra, 23), | 3 f 18 - 3 , | 03 | (ra, 13), |
2,55-2,55 | íra, | 2E), 1,80-1,65 (ra, 2H), 1 | ,55-1,32 | (ra. | 28}, MS |
(ion spray):'376 (M'al),
1- [ 4 ~ (3 - Ara i η o ra e t í 1 - f e η i 1) - p i p e r í d í η -1 - lg J - 2 - (5 - k 16 r -
- p i t i d ϊ π - 3 - 11 o z 1) ··· e áa η ο n -dl t r i £ i uoraoetát
A 3:8·. példában leírt eljárást követjük, azonban a WO
01/07436 számú nemzetközi közrebocsátási iratban leírt eljárással előállított (S-klörpíríö.in-3-iioxi) -ecetsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
hl NME I ÍCLbhSOb: S 8,28-8,21 (ra, 2H) , 8,15 (széles s,
38, 832'), | 7,58 (s, | 18) | , 7,40- | 7,20 (Μ, IH), | 5,01 | (s, | 28; , |
4,52-4,38 | (ra, 18), 3, | 98 | íq, 28) , | 3,93-3,80 (ra, | 13) , | 3,22 | -3,05 |
íra, In), | 2,88-2,58 | (m. | 28) , | 1,88-1,35 (ra. | 43) . | MS | (ion |
spray) : 3 60 (khl) .
« » X «
230
- ; 4 ~ { 3-Ami nőmet í 1-f en 11 ? --piperidin-1-111 ~2~ í 6-ki. őr-ni y r*óin-2-11 οχ 1) - e tanon-di tr).finoracetát
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban a KO
01/07436 számú nemzetközi közrebocsáiási iratban leírt eljárással előállított (O-klőrpiridín-f-iioxi)-ecetsavat használunk, igy a cim szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
;Ú4 NMR UCDÁgSOj: ö 3,10 (széles s, 3Η, MHy ’ d 7,81-7,71
(m, I | Hí, 7,11-7,18 | (m, | iái | .< 7,0 | 8 (d, IH), | 6,8 8 (d, | IH) , 5,15- |
4, 32 | (m, 22], 4,50· | -4,31 | (ö | i. In) | , 4,08-3,81 | (m, 3 H) | , 3,27-3,03 |
(rs, 1 | Hl, 2,92-2,76 | (m. | 16 | ; , 2 , | 7 5-2,60 (rs. | IH) , 1, | 90-1,58 (rs. |
2H) , | 1,57-1,35 (ap | 28) . | MS | (ion | spray): 360 | (M'+l). |
SS , példa (E)~1- [4~ (3-Aminőmet 1.1-fenil 1 -piperlaln-l-llj -3- (5-!< ló-r-t i. of é n - 2 -1.1) - pro p e n on-t r ifi uoracetát
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban a KO 01/07436 számú nemzetközi közrebecsátási iratban leírt eljárással előállított 3-(S-klörtiofén-z-il)-akrilsavat használunk, igy a cím szerinti vegyületet amori fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
:lH NMR (ÍOOúMÖO): S 8, | 08 (széles s. | 2H, MH/), 7,56 (d, | |
18) , | 7,4 0-7,28 fm, 8M) , 7,26 | -7,18 (m, 2H), | 7,12 (d, IH; ; 0,72 |
(d. | 19), 4,70-4,50 (m, In), | 4,41-4,21 (rs, | IH), 3,93 (g, 2H) , |
3,28 | -3,05 (m, IH), 2,90-2,63 | (m, 2H), 1,91- | 3.,72 (®, 231) , 1,65- |
1,35 im, 2H) . MS (ion spray;: 361.
«I X * *
- 231 « x # » *·**
69. példa (Ξ) ~ 1 - ί 4 — < 3-Amlnornet11-feni 1) - péper í d ί n - 1-il j -3- ( 4 p
-klór-tiofé η-2-i1)-propenon-1 rif luor áss tát
A 38. pél diában leért eljárást követjük, azonban a WO
01/07436 számú nemzetközi közrebocsátási iratban leírt eljárással előállított 3-íé-kiörtiofén-z-il)akriisavat használunk, Így a cím sserinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
XR NMR [ÍCD^izSQj: δ 8/Θ6 | (széles s, | 38, 8H3N , 48), 7,08 | 7, 65 (d, | ís, 18) , | ||
18), 7,60-7,48 (m, 28} , | 7, 4 0- | 7,20 | ím, | |||
4,70-4,51 (m, 18), 4,42- | 4,25 | lm, | 18) , | 4,05-3,93 | (m, | 28) f |
3,28-3,08 <m, 18), 2,90- | 2, 63 | ím, | 28} , | 1,90-1,65 | (m, | 28} , |
1,63-1,40 ím, 28), MS (ion spray}: 361 (Mrtl},
70. példa
Júlíl ) 3 - Ami nőm a til-fen:ll} -piperldln-1-il] -1- (4,5·, 6, 7-1e tr a h i d ro-benzo[oltlof eη-1-11)-metanon-t r i f 1uorace t á fc
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban a JOC V62#6, 1599 (1997) irodaimé helyen leírt eljárással előállított 4,5,6, 7~tetrahidro-benze[cptiofén-l-karbonsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ni NMR í Í CD-?) 2SOj : 8 S, 13 (széles s, 3H, NHN) , 7,40-7,33 {m, 2 8.) , 7,31-7,25 (m, 2 Η) , Ί f 2 0 is, 18) , 4,3 5 - 4 , 1 5 (m, 28} , 4,03 (q, 281, 3,17-2,98 28), 2,95-2,78 ím, 18}, 2,73-2,58
ÍO, 48), 1,90-1,78 ím, 28), 1,75-1,63 Ím, 48), 1,61-1,42 (m,
28). MS (ion spray): 355 ílN+1).
232
1- (4-R3~AminőmetII-fenii) -piperidln-1-11}~1~(5-klór' - 4p ~ metró x1-fc1 o fén-3-i1)-met anon-t r1 f'1uoracet á t
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 2-k.iór-3-metox.i~tiofén-4-karbcnsavafc használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
38W [RCÓ/mSOl : δ 3,13 (br,s,, 3H, bök'} , 7,57 (s, IH)
7,40 | -7,22 (ra, 4S] , 4,70-4,58 (ra, lh | }, 4,05 (q, | 2H) | , 3,85 (s | |
341) , | 3,75-3,60 (ra, Ifi), 3,25 (ra. | 1:1} | , 2,95-2., 7 8 | (ra, | 20}, 1,93 |
1,7 0 | (ra, 241), 1,68-1, 45 (ra., 2.0} . | MS | (ion spray): | 3 6 5 | (MR· 1) ,. |
72. példa
1- [ 4- {3-Aminoaetil-fen 11) -piper 1 diη - '1 -1 ÍR ~ 1 -_(IH-lndo 1 ~ 3 ~ 11-rae tan ο n -1 r i f 1 uo rácét át
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban indel-3~karfoonsa.vat használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ri RRE í (eDd/SOJ: S 8,13 (széles s, 3H, WVü , 7,7 8-7, 6 (ra, 21R , 7,52-7,2!} (ra, 611}, 7,20-7,03 (ra, 2ü) , 4, 57-4,38 (ra 2H) , 4,0 3 tg, 2H) , 3,17-3,02 fra, 28), 2,95-2,75 fut, lh) , 1,90
1,78 (ra, 2H}, 1,75-1,5? (ra, 2)!}. MS (len spray) : 334 (MMl) .
- [ 4pR 3-Ara.inorae 111 -feni 1} ~4--h.ídroxi-plperidln-1-11} -1- (5 - £ en e t x 1 - pl r i d x n ~ .3 -jll} -metán on- d i t rl f luor a cet át
A. 4 - ( 3 - C1 a η o - f e η 11) ~ 4 ~ h i d r o x í - p i p e r i d i η -1 - ka r b ο n s a v tero-butll-észter
0,48 g (2,64 raraói) 3-feromfeentonitr.il 20 ml tetrahidro* X * « >♦ *#«♦
233 fúrásnál készült és -78 ’ü-ra hütött oldatához cseppenként 1,38 ml (2,72 mmól) 2,9 mólos hexános n-butíi-iitium-oldatet adunk. Az oldatot 1,5 óra alatt hagyjuk -15 °C~ra melegedni, majd iámét -78 °C-ra hütjük, és cseppenként 9,53 g (2,64 mmól) d-Boc-4-piperidcn 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk hozzá. A reakcióeiegyet hagyjuk -1-0 °C-r.a melegedni, és ezen a hőmérsékleten keverjük 3 órán át. Az elegyet 30 al félig telített amm-ónium-klórid-oldattal megbontjuk és 15 percig keverjük. Ezután a tetrahidrofuránt lepároljuk, és a maradékot 3 x 50' ml metiién-kloriddal extrahál· j uk. A szerves extraktumokat egyesítjük, nátrium......szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk, és a visszamaradó narancsszínű olajat tréflién-kiorid, heptáu és etil-aeetát 3:5:2 térfogatarányú elegyével eluálva gyors kromatográfiás eljárással ti aztltjuk. Ily módon a cím szerinti vegyületet 0,30 g áttetsző olaj alakjában kapjuk.
hi ébP HCuClg: δ 7,82 (s, 1H) , 7,72 (d, ÍH) , 7,58 id, Ibi, 7,55-7,42 (m, ÍH), 4,20-3,95 (m, 2H), 3,35-3,10 (m, 2H), 2,00-1,83 ím, 2H;, 1,80-1,08 im, 2Hj, 1,51 is, OH.;.
Eb_Eb-- ( 3 - { 8 e n zi loxi k arfcon 11 amino-ra: e t. i 1) - fenil I-4-hídro xi~ρ ίρ e ridin-1-karbonsa v-tere-buti1 - é s z t e r
0,30 g (0,99 mmői ? 4“(3-~ciano-fenil}~4-hidrox.i~piperi~ din-1-karbonsav-(terc-butil;-észter, 25 ml 7 M metanolon ammónia-oldat és 0,15 g 5 %-os alumínáum-oxid hordozbs rodíum katalizátor elegyét egy éj szakán át Ps.rr-készülékben 310 kPa nyomáson hidrogénezzük. Ezután a reákelőéiegyet colit rétegen át szírjük, bepároljuk és 2 x 30 ml metand:teluol - 1:1 térfogatarányú eleggyel a-zeotrőposan desztillálguk. ily mtoou a
234**·>
4-(3-aminőmet!1-fenil)~4~híάroxi-piperIdán-1-karbonsav-(tsrc-foutíl)-észtert hab alakjában kapjuk. Ezt a vegyületet közvetlenül használjuk fel a következő lépésben.
0,30 g (0,99 mmól) 4- (3-amlnometil-fsuli)-i-hidrcxi-piperidin-I-fcarfoonsav---(terc-foutil}-észter, 10 ml met.ilén-klorid és lö ml. víz elegyéhez keverés közben 0,28 g (2,02 mmól) ká1 lant-karbonátot, maj d 0,34 g (2,02 nunől) be.nzí I-klórt ormiátot adunk. A reakcioelegyet egy éjszakén át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 3 χ 30 ml metilén-kloríddal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároijuk. A visszamaradó cserszínű olajat gyorskromatográfiás eljárással 40 % et 1 l-acetátot tartalmazó heptánna.1 eluáiva tisztítjuk, igy 0,40 g 4-[ 3~(benziioxíkarbonilamino-metíl): -fenil) -4-hídroxi-piperidin-l-karbonsav- (terc-butíl) -észtert kapunk.
'5b NMR f (COCisl : ő 7,45-7,18 (m, SHj , 5,15 (s, 2H), 5,08 (széles s, ΙΗ,ΝΉ), 4,40 (d, 2H}, 4,15-3,93 (m, 2H> , 3,35-3,15 (m, 2H), 2,08-1,90 ím, 21b, 1,75-1,62 (m, 2H) , 1,30 (s, 9H) .
C. I-(4-{3-Aminomet11-fenil)-4-hídroxí-piperldin-i-ilj-1(5-fe n e t i i-p írldín-3-11)-metan on-dltrif1uoracetát
0,3 3 g (0,86 mától) 4- [3-(benz1ioxíkarboniiamino-metíl; ~ fenil)-4 -h idrοx i-pipar id in-1-karbonsav-(tér c-fou111)-é s z t e r 15 mi sietilén-klórládái készült és 0 °C-ra hűtött oldatához keverés közben 3 ml trifiuorecetsavat adunk. A retkeióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, még egy órán át keverjük, majd szárazra pároljuk, igy [3-(4-(hídroxi-píperiéin-4il)-benzii]-karbaminsav-benzii-észtert kapunk, amelyet közvetlenül. használunk fel a kővetkező lépesben.
235 A χ X ♦ * *« V
Φ * Χ· ♦ A 0 0 tf *** 0 0 ««- V
Q / Q21 g (0,1 mmól) 5-fenetil -pír ídin—3—karbonsav 10 ml dímetilformamitídai készült oldatához keverés közben 0,014 g (0,11 mradl} diizepropil-etil-amint, 0,0353 g (0,11 mmöl)
TST0-t, majd 5 perces keverés után 2 ml dímetilformamidban és 7),039 g (0,3 mmól) diizopropil-efcil-aminban oldott 0,045 g (0, 1 mmól) [3- ( 4-hidroxi-piperidin-4-11)-benzii]-karbsmínsavbenzil-észtert adunk. A reakoióelegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az oldószert lepárlással eltávolítjuk, és a visszamaradó anyagot 50 mi etíl-acetát és 10 mi telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldat között megosztjuk. A szerves fázist elválasztjuk, további 10 ml telített vizes nát r ium~hidrogén~karbonát~oldat.fcai mossuk és magnézium-szulfáton szárítjuk. A bepárlás után kapott maradékot gyorskromatográfiás eljárással 100 % etii-acetéttal eiuálva tisztítjuk, Így 0,030 g (3-{4-hidroxi-l-{I-(5-fenetrl-picidén-3-11}-me t aηo iI]-ρ i pe r i d i n ~ 4 -11 j- b e n z i i } -k a rb ara1n s a vbenzll-észtert kapunk áttetsző olaj alakjában. Ezt az olajat 10 ml metanolban és 1 ml ecetsavban katalitikus mennyiségű 10 -vs szénhordozós palládium katalizátor jelenlétében egy éjszakán át hidrogénezzük, majd az elegyet colit rétegen át szűrjük, és a nyers termeket a 35. példában leírt módon HRLC eljárással tisztítjuk, így 9,1 mg cím szerinti vegyületet kapunk amorf szilárd anyag alakjában.
!n NMR í (Ctg) jSQ j : δ 8,58-8,42 (m, 23), 5,15 (széles s,
55, ddé), 7,73 is, 13), 7,65-7,51 (m, 23), 7,10 (t, in), 7,357,25 (m, 13) , 7,23-7,10 (m, 53} , 4,58-4,38 (m, 13), 4,03 (q,
23} , 3,60-3,10 (m, 33) , 3,05-2,36 (m, 4H) , 2,06-1,80 (m, 23) ,
1,78-1,63 (m, 13), 1,62-1,42 (m, 15). MS (ion spray): 416 ♦φ
236 .ϊ.
- [4 - ( 3-Aroirtome.til-fenil) - ρ 1 ρ e r .1. d .1 η -1 -11 j-I- (1-gie t 1 1~ •mlB-indol-3 -11)-metánon-1 rifIuoracetát
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 1-metíi-lH-indol-3-karbonsavat használunk, igy a cím szerinti vegyhletet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ül ÜMR (CDClsJ: δ 3,63 (széles s, 35, NH3'ü , 7,60 íd, 10), 7,51 (s, IH), 7,41-7,13 (m, 5H), 7,15-7,05 (m, 26), 4,55-4,35 (m, 2H) , 4,01 (széles s, 25) , 3,73 (s, 35), 3,18-2,95 ing 2H) , 2,80-2,61 (m, 10), 1,85-1,45 (m, 4H) . dS (Ion spray): 348 (ff-0) ,
75. példa
1“í 5-(1~[4 -{3-ámenemet11-feni!)-piperlóin-1-ili-metanol I} - i nd-ol-1 - i 1) - e t a η. ο n -1 r í f I η o r a cetét
A 38. példában isirt eljárást követjük, azonban 1-acetil-10-indol-3-karbonsavat használunk, igy a óim szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
ül | OMR | nCibhSOj: δ 8,39 | jd, 15), 3,21 | (széles s, | 30, |
hu£5, 8 | , 13 | (s, 16), 7,70 (d, | 15) , '7, 68-7,25 | írs, 66) , | 4, 40 |
(széles | a, 2 | :H) , 4,15-4,02 (m, | 25) , 3,15-3,03 | (m, 25) , 2 | ,93- |
2,80 (m. | IHj | , 2,71 is, 35), I, | 95-1,76 ír, 25), | I,74-1,53 | (m, |
26), 518 (fon spray) : 376 (ifül) .
76. példa
- ( 4 - (3~AmlnemetlI-fenll) -plperidln-1-11] -1-· (5-m.etoxi- 237 -* φ
-1-met11-1Η ~ 1 η do 1 - 3 - i I) -méta non - -1 r i f Inoracetát·.
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 5-metoxi-l-metir-Iü-indol-3~karbonsavat használunk, amelyet a
WO 95/22524 számú nemzetközi, közrebocsátás! iratban leírt eljárással állítunk ele, igy a óim szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk,
H NME HCDíbSO] : S 3,13 (széles s, 3H, 88?) , 7,71 (s,
18), 7,51-7,23 (m, 5H), 7,20 is, 1H) , 6,83 idd, 18), 4,534,40 (m, 2H), 4,13-3,95 (m, 2Hf , 3,80 is, 3H| , 3,76 (S, 38),
3,18-3,01 (ro, 285, 2,95-2,75 (m, 15-5), 1,95-1,76 im, 28),
1,75-1,52 (m, 2Η.) MS (ion spray]i 378 ((0-8(..
77. példa
1- [4- i 3-Am.ln.ometíl-feníl) -piperidin-1-il] ~l~ (3- (2-tri-f1sormeti1-fe n1le tini1)~fen i1]-metánongtrif1uoracetát
A. 4-{ 3-ÍN,N-ülsz(terc-bütoxlkarbonil)ami-nometál}-fen11}-piperidin
A cm szerinti vegyüiet előállítására alternatív módszerként egy egyedényes kere-sztkapcsoláso-s eljárást alkalmazunk. 7,7 g (20 mmól) 1A. példában előállított 3-(8,b-bisz(terc-butoxikarbonii) minőméül 1 mernem 60 ml vízmentes dímetilformamiddai készült oldatához 5,9 g (60 mmöl) kálium-acetátot, 5 g (20 waól) hisz (pínakoiáto) diboronf és 0,49 g (0,60 mmól) (1,1!-hisz(difsnilfoszfino5 ferroceno]-diklörpailádzum í m )-díklórmetán. komplexet adunk. Ezt az elegyet nitrogénatmoszféra alatt 4 órán át 80 'c-on. keverjük, majd 9,2 g (kevesebb, mint 25 mmól) 1B. példában előállított nyers 7c.-z i 1-1,2, 3, 6-tet rahídro-y ~ (trifluormotílazulfoniluxi) -piridin-Λ ♦ * *
- 238 - ’*· “* *·*’ *
-l-karboxilátot és 60 ml 2 mólos vizes nátrium-karbonátoldatot adunk, As elegyet nitrogén alatt 80 '/-on 2 órán át melegítjük, majd bepereljük. 2,2 g keresztkapcsolt terméket kapunk tisztítás után, amelyet az 13 példában leírt módon végzünk. Az IB. példában leírt további redukcióval a cím szerinti vegyületet kapjuk,
B 2/1 “ .í 3 - Am i nőmet 11-fe n i 1) - piper i d ί η -1 - í 1.] -1 -(5-(2 tritluo rms t iip.f eniIe t ini1)-fen i1]-metánon-tr1flúgra cetét
Az 5B. példában leirt eljárást követjük, azonban 2-jódbenzotritiuoridot használunk, és a védőesoportok a 38, példában leírtak szerint távolitjuk el, igy a cím szerinti vegyüietet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
•'R RMR [CD3OD}·; § 7,36-7,30 lm, 12H) , 4,81 (széles, 12),
4.10 (s, 23), 3,87 (széles 1H) , 3,30 (szeles, IH), 2, 97 (m,
23), 2,05-1,60 (széles, 42). MS (ion spray): 463 (M+l).
78, példa
1-[4 -[3-Am i nőm etí1-fenil)-plperidin-1-í 1j-1-l3-(2-metíl- fen11etIn11)-fen i1j-met a non-1rifi uoraoetát
Az 83. pédlában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban 2-jődtoluoit használunk, a védócsoport-eltávoiitást a 38, példában leírtak szerint végezzük, így a cím szerinti vegyüietet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
ΧΗ AMR (CDjODj ; § 7),66-7,16 }m, 126),9,81 (széles, IH),
4.11 (s, 2H) , 3,87 (széles 12), 3,30 (széles, ÍR), 2,9'? (m,
22), 2,51 is, 3H) , 2,05-1,60 (széles, 4H) . Í2.S (ion spray): 409 (b+ l)
- 239 ♦ί *
R ♦ .«·..
♦ *«« ♦ w *
- H ~ \ 3 - Am i n önteti 1 ~fe η í 1) - p i p e ridi n-'l - i 1 j -1 - [ 3 — (4 -klórp feηί1et ίn 11)-feni1}-metánon-1rífInoracetát
Az SB. példában, leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban 1-klőr-4-jódbenzelt használunk, a védöcsoporteltávolítást a .38. példában leírt eljárással végezzük, így a óim szerinti vegyületet amorf szürkésfehér anyag alakjában kapj u k, ?H EME [CDyüDj : δ 7,68-7,28 (m, 128), 4,82 (széles, ÍH) ,
4,11 (s, 2H), 3,87 (széles 18) , 3,30 (széles, 18), 2,97 (m,
2B), 2,05-1,60 íbr, 48), MS (ion spray): 429 és 431 (Mai),
1-(4-(3-Aminőmet i1-fenil)-piper idin-1-1.11-1-[3-(2-klór- fenilet1ηí1)yfenil]-metanon-trifluoracetát
Az 5B, példában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban l-klőr-2-jődbenzcit használunk, a védőosoporte 1 távolitást a 30. példában leirt eljárással végezzük, így a cim szerinti vegyületet amorf alakjában kapjuk...
EME [CDsODj : ö 7,63-7,28
4,11 (s, 28), | 3,87 (széles 18), |
2H), 2,09-1,6 | 0 (széles, 48) . |
(Mtl}. |
szürkésfehér szilárd anyag (m, 12 H), 4,02 (szeles, 1H),
3,30 (széles, 18) , 2,9? (m, ) (len spray) : 42 9 ég 431
SÍ. példa ···;· · ··· (3 - Ami norse 111 - fenil) -pí peri di n-l-i 1) --1-- (3- (2- f 1 ao r - fen 11 et i n i 1) - fen 111 ~ me tané n -1 r i f 1 no rácét á t
- 240 ·*'*' **·<♦ » 4 * » «· # «·* * * * * * * * * <%»«l »»« X>y ¢,
Az SB. példában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban 1-f.l.uor-2-jódbenzolt használunk és a védőcsoport eltávolítást a 38. példában leírt eljárással végezzük, így a cist szerinti vegyüietet -amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
-lH NMR íüíbOíb : § 7,69-7,16 (ra, 128), 4,80 (széles, 18),
4,10 (s, 28} , 3,84 (széles ÍR) , 330 (széles, IH) , 2,96 (ra, 2H>, 2,05-1,60 (széles, 48}. MS (len spray): 413 (M-H).
1-(4-(3~Arainoraetilyfenil)-piperidin-l-il]~i~(3-(3-f 1 uor - fér: 11 et í ni lg - fen i 1 j -me tanon-tri f Iuoracetát
Az 543. példában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban l-fIuor-3-jódbenzolt használunk, és a védőcsőportél távolítást a 38. példában leirt eljárással végezzük, így a cím szerinti vegyüietet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ü 8 MR | ÍCDÜD] : δ 7,67-7,10 (ra, | 4 28) , | 4,30 (széles, | 18} , | |
4,10 | (S, 2H), | . 3,85 (széles 18}, 3,30 | (ör, | IH), 2,95 (ra, | 28) , |
2,05- | 1, 68 (sz | éles, 48}. MS (ion spray) | : 413 | (Μη!): . |
83. példa —[4 ~(3-ArainercetII-fenil)-plperidln-l-í11-1-[3-(4-fInor-fe nilet i n i1)-tenI1j -raetaη o n-trifIuoracetát
Az 58. példában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban l-íluor-4-jódbanzeit használunk, és a védőcsoporteltávolítást a 33. példában leirt raödon végezzük, Így a orra szerinti vegyüietet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakja- 241 * fi ** * ·»«·♦ * * ** » -» ·» V * « * Jí»* «► xi* **» ** Xh*. * * bán kapjuk.
Hl NME [CD3OD] : δ 7,64--7,10 íra, 12H), 4,80 (széles, IH),
4,10 (s, 2Ή) , 3,55 (széles IH) , 3,30 (széles, IH) , 2,07 (ra,
2H) , 2,05--1,60: (széles, 4H) . MS (ion spray): 413 (Mt-IH.
84. példa
- [ 4 ~ (3 - Ara inprae t i 1 - f e n .11) - p í pa r í d í rra * U-1 ~ 3. y.i 3' - íz - (2 y - f1uo r-£enl.1)-e tii lg- fe ni1)-met aηοn-trifluoracetá t
A 9. példában leírt redukciós eljárást követjük, és a védöcsoport-elfávolitást a 38. példában, leírt módon végezzük, így a cím szerinti vegyületet amorf szűrkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
:H NMR ÍCD3ODJ: δ 7,43-6,06 (ra, I2H), 4,78 (széles, IH) , 4,1.1 (s, 2H), 3,72 (széles IH), 3,18 (széles, IH), 3,02-2,86 (m, 6113 , 2,05-1,50 (széles, 4H) . MS (ion. spray): 417 (M-í-1).
85. példa
1-[4 -(3-Amlnoraet11-fenil)-plperIdán-1-il j-1-(3-(2-(3yj: 1 u ery feni 1) - etl 1 j - fen 11} -méta non -1 rlf 1 aoracetát
A 0. példában leírt redukciós eljárást követjük, és a védöcsoport-eltávolifást a 38.. példában leirt módon végezzük, így a. cím szerinti vegyületet amorf szürxésfeoér szilárd a ·; y a g alakjába n ka ρ j u k.
üi NME ÍCD3OD] : δ 7,43-6,80 (ra, 12H) , 4,78 (széles, IH),
4,11 (s, 2H) , 3,70 (szeles IH), 3,18 (széles, IH), 3,02-2,85 (ra, OH), 2,0 5-1,50· (széles, 4n) , MS (ion spray): 417 (Mai).
- 242 ~
- j7 - £ 3 - Amin őre et 1 1 - f e η 1. .1) -p ipe r i d in - 1 - i ij - lg ( 3 -- f 2 £4-fluor-feni 1) -etil] - fenil) -reetanon-trlf 1 uoracetát
A 3, példában leírt redukciós eljárást követjük, és a védőésöpört-eltávolítást a 38. példában leírt reödon végezzük, így a cint szerinti vegyületet amorf szíir kés fehér szilárd anyag alakjában .< cl p'} 'U K .
'Η 7:55 [CtyODj : 8 7,43-6,88 (re, 12H) , 4,78 (széles, 18} ,
4,(8 (s, 28), 3,69 (széles lőj, 3,18 (széles, 1B> , 3,00-2,85 (re, 6Hj , 2,05-1,50 (széles, 48? . MS (ion spray) : 417 £M-tl}„ v példa — [4 ~ (8-Arelnoreetil-lenl.l} -piperi.dln-1-il j -1 - (3-(2-(6- ami no - p i r idi n - 3 - i i} et 1 ni 1J - f en 11} -ree t a n on -1 r 1 - trif. 1 η o r a c e t a t
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban. (6-1 e r c - b ü t ox í k a r b ο n 11 a re i n o - ρ 1 r 1 di. a - 3 -11} e t i n i 1 - p i r i d 1 n - 3 - k a r bonsavat használunk, areelyet a 7. példában leírt módon állítunk elő, igy a cire szerinti vegyületet areorf ssürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
á- | ; 757 [CD3Obj | : 8 8,32 | (s, 1H), 8,66 | £s, ÍH} , | 8,17 | Ά. |
im, 8, | 07 (s, 1H), | 8,02 (d, | 18} , 7,43-7,27 | (re, 4H}, | 77 7 5 | 23, |
idi , 4, | 81 (széles, | 18), 4,1 ö: | is, 25), 3,79 | (széles | 18? , | 3,3? |
(széles | , 13), 2,97 | (re., 23) , | 2,05-1,70 (széles, 42} | . MS | (ion |
spray) : 412 £M+.l) .
lg- (4 - (3-Areinoreetilgfeni1) -piperidin- 1 - il j -1-í 3~ (2~ £ 5-areíno-eí.ridín-3-i1)-etil(-fenil}-metánon-tri-trifluoracetát
X *
- 243 •· » φ
9 9
9 9 9*
A 9. példában leírt redukciós eljárást követjük, és a védeesoport-eltávolítást a 38. példában leirt módon végezzük, Így a cím szerinti vegyületet amorf szürkéstehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
B M | MR [CDpüDI : 8 8, | 6ü (m, 28} , | 7,94 | (s, 18), | 7,8 9 (d, | |
Ifi) , | 7,61 | (S f 1H} , ’, iá — ?, | 28. (m, 4H), | 6,27 | (d, 18}, 4 | ,80 (szó- |
les, | 1H) , | 4,11 (s, 28), 3 | ,76 (széles | 18) , | 3,10-2,90: | im, 78) , |
2,05- | 1, 60 | (széles, 48}. MS | (ion spray) | : 416 | (M+l) . |
1 f 4 (3-Ami n ome tli -fenil ) -p i perídin-1 - i 1 ] -1- (6-klór -tieno [ 3,2 -b j tiofén-2'- il) -metanon-trlfIuoracetát
A 38.. példában leírt eljárást követjük, azonban 6-klórtfenő [3,2--b] tiofén-2-karbonsavat használunk, Így a -cím szerinti vegyületet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapj uk.
’-H | 8 MR rC Dsö D j : δ | 7,60 (tg | 18), 7,47 | ís, | 18), 7,33-7,18 | |
Ing | 4:H ) , | 4,50 (széles, | 28} , 3,93 | (s, 28), | 3,12 | (br, 28), 2,86 |
íra, | 18) , | 1,8S (b, 28} , | I , 67 ( cg | 28} . M S | (ion. | spray): 391 és |
9 3 pi+1) .
90, példa.
- [ 4 - (3' -Ami nőne f 11 - fenil) -piper idi.n-í-11 j -1- (5-fluor“í3,2-b j t iofén-2-11 y-me t anon-trífluorécetát
A 381 példában leírt eljárást követjük, azonban 5-fluorhleno[3,2~fo}tiofén~2~karfaonsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf szurkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
~ 244 - | í. : : «*« «ΨΦ * | ♦ » * * ♦ * * Λ ♦♦ | |||
® .NM.E [CD3ODj : 5 | 7,65 | is. | ÍH) , | 7,4 4-7,1? (m, 4H) , | 7,03 |
(s, ÍR) , 4,60 (széles, | 23), | 4, 12 | is. | 23), 3,22 (széles, | 23} , |
2,97 (m, IH), 1,97 (b, | 2H) , | 1,73 | (m, | 23. MS (ion spray): | 375 |
(Hal) , §1. példa (3-Am i n ont e ti 1 - fen 1 1} - p ipari di n- I-i.lJ~.l~ ( 5 - m e t i I -tienojd, 2-b] tiof.en~2~üj ~me tanon--t p 1. f 1 uor a co t á t
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 5-metiltieno[3,2~bjtiofén-2-karbonsavat használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet «morf szürkésfehér szilárd anyag aiakjá-
bán | kapj uk. 7·; 3bR [CD3ODj ; S | / , 6 0: (s, 1H} , | 7,42-7 | ,30 ( | M, 45} , | 7,0 7 |
(s. | 13} , 4, 63 (széles. | 23), 4,11 (s, | 23), 3 | ,21 í | (széles, | 25} , |
2,97 (ion | (m, Ifi} , 2 ,· 6ö (s, spray): 371 (dél). | 33), 1,96 (b | u 23), | 1,78 | (m, 25} | . 25 |
92. példa íU-- (3-Aminometi.l-fenii) -piperidin-l-ilj ~1~ <5klór -11 e η o [ 3, 2 ~b_j t j o f é n - 2 -11) - m e t a η ο n -1 r 1 f 1 uo r a o e t á t
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 5- klórt í ano (3, z-bhtlo.f én-2-karbonsavat használunk,. igy a cím
szerinti vegyüíetet | amorf | szürkésfehér szilárd | anyag alakja- | |
bán kapjuk. | ||||
dl 5MR [CDzODj | : 3 7,6 | 3 (s, 13), 7,42-7,29 | (m. | 55 ) , 4, 60 |
(széles, 25), 4,11 | \ S , ·:. i i } | , 3,12 (széles? 23}, | 2,9') | ? (m, 13} , |
1,97 ffo, 2.3: , 1,73 (m, 235. bS (ion spray): 331 fc « fc X « % fc < « 0 *'* «0 0 * * »
A fentebb leírt eljárásokhoz hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket;
93. példa ~ H g {3g/1 gAminoe11 ipf eη 11 ]: -p í p erld 1 n- lg i1} -1 -_(_5-fen 11 etil-pírIbin-3-11)- me ta n on-dlhidroklorid
A. (1 - {3-Bromáén i1) etil J -karbamlnsav-f erc-butll-észt-er
23,4 mmól 3-brómacetofenon-oxim és 150 ml jégecet eiegyet nitrogén alatt szobahőmérsékleten keverjük, és az elegyhez részietekben 94 mmól cinkport adunk. A reakoiöelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd a szilárd anyagot kiszűrjük, és a szűri etet szárazra pároljuk.. A maradékot vizzei hígítjuk, 1 N sósavval pH 5-re savanyítjuk és etil-aoetáttal mossuk, A vizes fázist nátrium-hídrogén-karbouáttai megiágositjuk, etíl-aoetáttal extraháljuk, az extraktumot magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot 30 mi dimetiltormámiában oldjuk, az oldathoz 36,9 mmól trietií-ami.nt adunk, majd 32,4 mmól di (tero-butil; ~dikarbonát 10 mi dímetiiformamiddai készült oldatát csepegtetjak. A reakcióé legyet szobahőmérsékleten fc órán át keverjük., majd 24 órán át állni hagyjuk és végül szárazra pároljuk. A maradékot váz és etil-aoetát között megosztjuk, a vizes fázist etilaoetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat telített vizes nátrinm-kiorid-oldattai mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot szilikagél oszlopon diklórmetánnal eiuálva kromatográfiásan tisztitjuk, i gy (1 ~ (3 - fo r őmien i 1; e t i 1 ] - ka rbam in s a v - í t e r c ~bn t i I): ~ é s z te r t kapunk halványsárga olaj alakjában, amely állás közben kris- 246 tálvésődik.
MS (El): 3öü és 302 A'+H).
Β . 1-<4-[3-(1yAminestil>fenti]-piparidény1-Π}-1-(5yfen í 1 e t x i -pi r x d í n - 3-11) ·· met a no n-dl h i dr o klorld
A 170. példában leírt eljárást követjük, azonban b- {terc-butoxxk.arbon.il) -3~bróm-4~f luorbentilamin helyett f.l-{3-brómfenll)etil]~ ka.rbaminsav-(terc-butí1}-észtert használunk, igy 1' 1 - {3-{l- [1--(3-£eneti 1 -feni!) -metanol 1 ]-1,2,3,6-1 e t r a h i d r o - p í r í d i n4 - i 1} ~ t e n i .1) - e t i I] - k a r fo.ara i r5 s a v - (t e r o buti!}-észtert állítunk elő. Ezt az anyagot a 2A. példában leírt, körülmények között reagáltatjuk, de 5-feniletiniípiridin-3 - karbonsav helyett [1- ( 3-{l- (1- ( 3-f snet i 1 -feni 1} -met.an.oil] -1,2, 3, 6- t e tr a h Idre-p.i r i din-4-il}-f eni) }-et ϊ 1 ] - ka rbami n sav- {terc-but.il >-észtert használunk. A nyers terméket szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, majd az 10. példában leírt körülmények között reagáltatjuk, de 3~[I~(S-renii~ etinilpiridín- 3-karbon 11) pxperxdin-4-ii] benz.onitr.il helyett < 1-(.3-(1- [1- ( 3-fenetil-feni 1) -metanoil] -p.íperidin~ 4-il}-fenri)-etilb-karbaminsav-(terc-butll)-észtert használunk. Az 1{4- [3- (1-asíinoetII) fenéi] -piperiáín~l-~il}-l~ (5-feníleti.l--pirl~ din-3-ií -metanon-di.hidrokioridöt halványsárga szilárd anyag alakjában kapjuk.
MS (El): 404 (MMH).
94. példa
- [ 4 - {5 - Am i n om e t i 1 - 3 -· h 1 d r s x i f e n i 1} - p i p e r i d i n -1 - i 1) -1 {5 - f e n i .1 e 111 - p i r 1 d 1 n - 3 -11} - me t s η ο n - d i h 1 d r o k 1 o r i d
A. 3-Brémyb,b- (ölsz-terc-butoxlkarbon11)-5-(terc-butll247 »♦ ««»« dimeél-i. szil, i 1 ο x í) be η z t 1 ara i n
3,32 mmól (3-brőm-4-meti1-fsnoxi5 -i terc-butíl)dimetilszilán [amelyet ab E. Baldwín és munkatársai, a Tstrahedron, 47(29), 3603 (1.9.91) irodalmi helyen leirt eljárásával állítunk elő], 3,35 mmól N-brómszukeinimid és 0,332 mmól behzoil-peroxid 10 ml dikiérmeténnel készült oldatát 4 órán át besugároztuk. Ezután diklörmetánnal hígítjuk, víznél mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk ás szárazra pároljuk. A nyers anyagot szili kanéi oszlopon 10 % etil-acetátot tartalmazó clklohexánnal elválva kromatográfiásan tisztítjuk, így (3-bróm-S-brómmetilfenoxi)- (tere-butíl)-dimetiiszilánt különítünk el színtelen olaj alakjában. Ezt az anyagot az 1Ά. példa első részében leírt körülmények között reagál tatjuk, azonban 3~brömbenzil~bromid helyett (3-brém~5-brömmeti1fenoxi)-(tere-butil)“dimetilszilánt használunk, így 3-brőm-b,N-(bisz-terc- b u t ο χ í ka. r b ο n 11) - 5 - (t e r c - b u 111 d ím e t i 1 s t ί 1 i 1 ο x i) b e n z i 1 a m ί n t kapunk színtelen olaj alakjában.
MS (Ez) : 516 és 518 íhfeH) .
S. (S - Fen 11 e 1.1 n i 1 p 1 r i d 1 n - 3 - k a r h oo 11) - 4 ~ (pinakor átoboroni 1)-1,2,3, S-tetrahidrcipIridin
A. 17B. példában leírt eljárást követjük, azonban 5·· -feni1eti1p1ríd1n-3-karbοnsav he1ye11 5-feni 1etin11p1rid1n-3~ -karbonsavat használunk, így az 1-(5-feníIetinilpiridln-3-karbont!)-4-(pinakolátoboronil)-1,2,3, 6-tetrah.idropiridínt halványsárga szilárd anyag alakjában kapjuk.
C . 1 - ( 4 - ( 3 - (P, b - b i z z -1. e r n -bút ox i ka r b ο n11) a mi nőmet 11 -3h 1 d r ο χ í be n i 1J — 3, 6 -dini dro-~2H~pirlö rn-1 - il) -I- ( 5-fenitet tniip üt131η-3-i.1)metánon
A « ί
248 Ά 17D. példában leírt eljárást követjük, azonban N~
- (tere-bütoxí karbonil; ~3-b.rőín~-4~í luorbenziiamin helyett 3-bróm~h, h-(bisz~terc~butoxikarbonil)-5-(terc-butiidimetilsziΙΙΙοχί í benzHamlet, és i~ (5-feniletllpiridln~3~karboniI} -4 -(piaakolátoboronii)-1,2,3,6-tetrahidropiridin helyett i-(3~
- £ e n 11 e t i n1 1 ρ 1 r i d i n - 3 - ka r b ο η i 1; - 4 - (p i n a k ο 1 á t o b o r ο η i 1} ~1, 2,3, 6-tetrahidropiridint használunk, igy az l-{4-[3-(N,N-bis z-taro-butoxi karbonil}aminőmetil- 5-hidroxifenil]-3,6-dlhidr ο-r H-piridin -1 ~i 1}-1 - í5-fenilet iníIpi ridin - 3-11) met a non t halványbarna szilárd anyag alakjában kapjuk, MS (Sí) 610 {íf+H}. A terc-buiil-dimetíiszilí1 csoport váratlan módon az eljárás alatt lehasad.
D . 1 - [ 4 ~ ( 5-Ami nőmet II - 3-nldroxl f eni 1} - ρ 1 per i d i η -1 - i 1} ···
- 1 —(5-fenlletll-pírídln-3~íl}-rontanon-dihldroklorld
A 2A. példában leírt eljárást követve, azonban 5~feníIetinilpiridin-3-karbonsav helyett 1~{4-{3-(M,N~bisz~tero-fcutoxikarbonil;amánometii-S-hídroxifentl}-3,6~díhídro-2H~pír 1 d i n -1 -11} -1 - { 5 - f e n 11 e t r η ί 1 p i r i d i n - 3 - ϊ I; ro e f. a η e n t használ v a
1~{4-[3-(gfρ-bls x-terc-butoxi karbonil;ami.nemet11-5-hidroxifeni! j ~píperiái.n~l“il}~l - < 5~fenetí Ipirídin-3-u.I} metanont állí tunk elő. A reakcióban kapott nyers terméket szili Ragélen oszlopkrematográfiásan tisztítjuk., majd az ID. példában leírt körülmények között reagáltakjak, de 3-[1-(5-teniletinilpiridín-3-karbení1)pipsridín-4-ii}-benzonitril helyett l-{4-[3- ί Μ, N - b 1 s z -1 e r c - b a t e x 1 ka r b ο n 11j a rn i n eme t i 1 - 5 - h 1 d r ο x 1 f e n i 1 j ~ p i perídin-l-í - £ 3-feneki ipiridin-3- 11) metanont használunk . ily módon az 1 ···; 4-£' 5-am.inome r 11 - 3-1il d rex 1 f eni 1;-prpo r id in-1- 11 y~ 1 - f 5 - f e n i 1 e 111 - p 1 r í d i n - 3 - i 1 j - me t a η ο n - d 1 h i d r o k 1 o r í d o t
- 249kapj.uk halványsárga szilárd anyag alakjában, MS (ti): 116 vf-h.
- [ 4 - (5 --.Ami onome t1 lg 2 - h 1 ár oxi fen 11) -p ipari din.-1 -11 ] -1 -(5 -f enilatί1-» í ridin-3-ί1)-weta η ο n-d ihi dr o fc1o r id .A.. 4 -Be n z i 1 ο x i -3 brómbenzlI- ka rb am i n s a v -1 a r c-but i i - észter
8,00 g (15 mmól) 3-br0m-4~fluorbs.nz.onitr.il, 1,71 ml (16,5 mmól) benail-alkohol és 40 mi tetrahidrofurán elegyéhez 0,66 g (16,5 mmól) 60 %-os olajos nátrium-hidrád diszperziót adunk. A reakcióelegyet nitrogén alatt 3 érán át visszafoiyatás közben forraljuk. Vizes feldolgozás és kromatográfiás tisztítás után, amelyhez eluáiószerként clklohexán és díklőrmetán 3:1 fcérfogatarányú elegyét használjuk, 3,88 g (1.3,5 mmöl; 4-foenzlloxi~3-br0m.be.nzoni.tril t kapunk fehér szilárd anyag alakjában, .Ebből az anyagból 2,.€4 g (9,16 mmól) és 25 ml tetrahidrofurán elegyéhez 18,3 mi (18,3 mmól) 1 mólos tetrahidrofurános botán-oidatot adunk. Az exoterm reakció csendesedése után az elegyet nitrogén alatt néhány napon át vísszafoiyatás közben forraljuk. A borán feleslegét metanol hozzáadásával elbontjuk, ás a 4-benzi l.oxi-3-brómbenziiamint hidroklorídsö alakjában kicsapjuk (1,58 g, 4,8 mmól). Ezt az anyagot 30 mi diklórmetánhan szuszpendáljuk, és a szuszpenziőhoz egymást követően 1,68 ml (12,02 mmól; trletil-amint és 1,26 g (5,77 mmól) dl(terc-butil)~dikarbonátot adunk. .A reakciőelegyet nitrogén alatt négy? órán át keverjük, vizes feldolgozás és kromatográfiás tisztítás után, -amelyhez
- 250 * Λ ·*♦ » : :
««-« ♦** eluálószerként etii-acetát és ciklohexán 3:7 térfogatarányú elegyét használjuk, a c.lm szerinti vegyületet 1,69 g (4,3 mmól) fehér szilárd anyag alakjában kapjuk, MS/E1); 394 {$*} .
δ♦ 4-3enc1loxl-3-.(1 -[1-(5-fen1letirplridln-3-i1s metanoi1]-1,2,3,6-tetrahldropiridiη-4-i1}-benzí1-karbamlπ sa v-terebuti1-észter
0,628 g <1,5 minői} 175. példában előállított 1-(5-feni letiiplrldín.-3-karbonii) -4-(pínakolátoboroníI)-1,2,3,6-tetrahidropirídín, 0,62 g (1,58 mmól) i-benziloxi-3-brómbenzil-karbaminsav-(tere-butíi)-észter, 0,074 g )0,08 mmól) dikiőrbisz (trifeníIfoszfin) palládium ·II) , 0,622 g (.4,5 mmól} kálium-karbonát és 15 ml dimetilformamid elegyét 80 °C-on nitrogén alatt 3 órán át melegítjük. Ezután a dimetiiformamidot vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot vizesen feldolgozzuk, majd a szerves maradékot kromatográfiásan tisztítjuk, igy ö,45 g >0,75 mmól) szürke habot kapunk.
C. 3-Hld r ο x i-2 ~(1-(1-(5-feniletiiplridln-3-11)metanop j - piperidin-4-11} -benzí1-karbam.lnsav-tere~foa t 11 -és zter
0,34 q (0,56 mmól) i~benzlloxi-3-{l~(Í-(5-feniietílpiridln-3-ί1)metanol1 ]-1,2,3,6-tétrabidropiridin-4 - ii}~benziikarbamínsav-(térc-butil)-észtert hidrogéngázzal 10 %~os szénhordozás palládium katalizátor jelenlétében redukálunk, igy a cím szerinti vegyületet 0,27 g (0,52 mmól) fehér hab alakjában kapjuk. MS(EI) : 515<Mfh ,
D. I- í 4 y_( 5-Amlnomet 11-£-hl droxi fenil) -plperldin-l-í1) -1 - ( 5 - f e ni. 1 e t i 1 - p írt d 1 n - 3 -.11) - me t a n on~d Ibidre kiorid
0, 09 g (0,17 5 mmól) 3-hIdroxi-2-{1 ~ [1-(5-feniiet1ipirí dl n - 3 - i I) ne t a ηoi 1} -pi pe r i.di n ~4 - i 1}- ben z 11 -ka rb«in s a v - (tere* X ♦ * *
- 251 buti!)-észtert az 5C. példában leírt eljárással ö,053 g (0,11 mraöl) cím szerinti vegyületté alakítunk. MS(EI): 416(5///.
SS .. példa
1f j $ ” Ami nem etil- 2-be n z 11 oxi te n i 1} - 3,6-dl h 1 d r o~2 H ~ pinád .1 π ~ 1-i1j-1- (5-fen1leti1-plrldln-3-11}-raefsnοn~dihidrokloriö
0,11 g (0,184 ramől) 4-benziioxi-3-fl - {1-í5-feniletíIpízidin~3-ii}m.etanoil i -1,2, 3,6-tetrahidropiridi.n-4-ii}-benzí 1 karbaminsav-(terc-butil)-észtert az 5C, példában leírt eljárással 0,080 g (0,15 raraól) cím szerinti vegyületté alakítunk. HS(El) : 5Q4 /f eH) .
S7. példa
1-f4-(8-Amlncmet11feniI}-piperIdán-1-í1]-1-íl-fenlletil-fen i1)-raetanon-hidrokloríd
A. 9-Feni let1níIbenzoesav
0,56 g (2,43 mmói) ezüst-oxid, 15 mi víz és 0,97 g (24,3 mmói) nátrium-hidroxid szuszpenziójáho-z 1,01 g (4,85 mmói) 4-feniletinilbenzaIdehldet adunk. A reakcíóelegyet 90 °C-on 1,5 órán át melegítjük, majd lehűtjük és megsavanyitjuk. A vizes elegyet etil-acetáttal extraháijuk, és a szerves réteget bepároijuk. A visszamaradó szilárd anyagot dietil-éter és 0,1 mólos nátrlnm-hídroxíd-oldat között megosztjuk. A vizes réteget raegsavanyltjuk, a kivált csapadékot összegyűjtjük, igy 0,55 g (2,5 mmöl) cím szerinti vegyületet kapunk. Op. : 224-225 °C; MS(EŰ): 222(2).
8, 1-(4 -( 3 -Am1nome1111en11)-plperidin-1-11}-1-(4-feni 1 ♦ *
J esi 1-fenil) -metánon-hí síró kiorid
Az IC, példában leirt eljárást követve, azonban 4- £ e n i 1 e 11 n i ifc e η z c· e s a v a t használva N, K - bi s z (t e r e -hu t ex i kar bo ni1)-3 1-(4-£eniletinii-benzoií)-piperidin-4-11]-benzilámint állítunk elő, A cím szerinti vegyületet ezután a 9. példában leírt reakciösoroxatban használjuk fel. M'S(E-I): 393 iíf+H; .
98. példa
- [ 4 -(3 -AminometiIfen11)-piperidin-1-ilj-1.....( 3-(2- (2-hldroxí-feni 1) -etil j -fenil} -xnetanonghidrc;klorid
A 10. példában leírt eljárást követjük, azonban N,h-bí se i t ere -bet oxi ka rboni 1) - 3-{l - (3- (2-hidroxifenil ) étinil-benzoíl] -piperídín-4-il}-benzílantint használunk, amelyet a őA, példában leírt módon, de 2-jbdfenoI alkalmazásával állítunk elő, Így a. cím szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában kapjuk. MS(2I): 415 (MtK) ..
99. példa
1-14y £ 5-Aminometi1-2~h1drox i me t í1fenil)-3,6-dlhídre-2H- ρ 1 r 1 dln-1-il s -1- (3-fen.íletll-pirldln-3-11) -metánon
A, S c e t s a v- 4-j N,N-b1s z-fce r cpb u t οx1k arbο ηí1> -am1n ©me t i1-2-b rémbe n z 11. - é s zter
2,9.1 mmól) 2-bróm-4- £brómmeti 1) benziibromidot, amelyet Brídger és munkatársai által a J, ded, Chem., .38(2), 366 (1995) irodalmi helyen, leért eljárással állítunk elő, és 2,91 mmól di(terc-butil)-imlnodíkarboxilátot 10 mi tetranidrofuránban oldunk, majd az oldathoz, szobahőmérsékleten és argon alatt 2,91 mmól 60 %-os ásványolajos nátriam-hidríd díszper- 253ziót adunk. A reakciöelegyet szobahőmérsékleten 4 napon át keverjük, majd telített vizes ammóniurc-kl.orid-oldat hozzáadásával megbontjuk, és etil-aoetáttal extraháljuk. A. szerves fázist telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium- szülfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A nyers maradékot szí lí kagelen ciklohexán és etil-acetát 9:1 térfogatára··· nyú ©legyével elválva oazlopkromatográfiásan tisztítjuk. A 3-brom-l-brómmetil-(d,h~bisz-tere-butoxikarbonil)benzilamint fehér szilárd anyag alakjában különítjük el. 1,88 mmől 3“brém-4-brómmefil~(N,N-bi.s z-tere-bútoxikarbonil}-benzilamint 15 mi acstonítríIbon oldunk, és az oldathoz 3,7 mmől káliamacetátot, majd 0,095 mmöl 18-korona-c étert adunk. A reakció©legyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, majd szárazra pároljuk és etil-aoetáttal extraháljuk.. A szerves fázist telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot szi iikagéien. díetíl-éter és olkiohexán 1:1 térfogatarányú eiegyével· elválva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, A 4(K,N-bísz >terc-butoxikarbon!1}amínometil]-2-örómbenzii-ész~ tert színtelen szilárd anyag alakjában különítjük el. MS (El)
458 és 40 íMOüí .
B. 1- { 4 - (5-ί N,N-b i sz-tero-butoxikarbon11)aminemet11-2- a c e fc ο x i meti 1 f e n i 1 b~ 3,6 - d 1 h i d ro-ÍH-plridin-l-ll} -1- (5-fen.efc i I ρ í r í d ί n - 3 -11.) met anon
A 17D. példában leírt eljárást követjük, azonban b-íterc-butoxikarbon!1)-3-brom-4-f1uorbenzilámán helyett ecetsav- 4- ·d, h-bisz- terc-butoxikarbonil}aminőmeti1-z-brömbenzil-észtert használunk, így l-{4-[5-(b,h-bisz-tere-butoxikar.?
Λ ♦ ♦ « X * « Λ ♦.« « b ο η 11) a π* ί η om e t 1 1 - 2 - a c e t o x i me fc 1 1 £ e η ί 11 ·· 3, 6 - d 1 h i d r o ·· 2 ü - páriái n ·· A·· i Ί. } ···) ·· ( 5--renetilpiriáin~3~-i]dmetanont kapunk. h;S (Sí) 670
0Γ -ΗΠ .
C. 1- [_4 ~ (.5 yAm i nometί 1 - 2 ~hidrox i m e t x 1 x e n 11} -3,6-d1 h i á r p2' *it P ifid ln-1 - ί 1) — 1 — <5-fen x 1 et i 1 - g i r 1 d 1 n ~ 3 ~ ί 1) y m e t an on
0, 3 mmól Ι·-{4~í 5- (H, N-bisz-terc-butoxike.r.boΓ)ii}altd·nomet i 1 - 2 - a o e t o x i me t i i f e η ί I ] --· 3, S - d i h i d r o - 2 Η - ρ 1 r 1 d i η -1 - x 1}-· 1 ~ (5 -fenetilpiriáxn-3-xl)metanont 10 ml metanolban oldunk, és az oldathoz 0 °C-ra történő hűtés után 0,1 mmól káiium- karbonétót adunk. Az elegyet 16 órán át szobahőmérsékleten hagyjuk állni, majd szárazra pároljuk, és a nyers maradékot közvetlenül használjuk fel a következő lépésben. Az ID. példában leért, eljárást követve, azonban 3~ [1-(5-fenlIetIniipiridin-3-karbonil) piperidin-i-ü j benzon.itril helyett 1~{4- ( 5ü,A~b í s z ~ t e r c-b u t o x1ka rfooη x1}am1nomet i1-2-h i ö r ox Íme 111 feη i I} - 3, 6 ~ da. h ί e r ο ~ 2 Η ~ ρ í r ί ά χ η -1 ~ x 1} ~ 1 ~ (5 - í e n e t i 1 ρ i r 1 d I n ~ 3 ϊ 1} metánon! használunk, igy 1-í4-(S-aminometil-k-hldroximetiifenil}-3,6”dihídro-2H—piridin-l-il}-1-(5~reniletil-piridín~3~ ~1I}-metánon! állítunk éld halványsárga szilárd anyag alakjában . 25S(EI}v: 4 28 (éhéit).
1ÖÖ. példa
I - 4 - < 5 - Am. 1 nőmet 11 ~ 11 o £ én-2-11)' -piperédén-1-1I}-( 5-fen i e tll-p ir x d 1 n ~ 3 - ί 1 H m.etanon-dxhxdr oklóri d
A, 2 y 1 F-bisz (tere~_butoxxkarbonxl) amlnomgt11 ( -4 -brö:· -1 iofén
Az IA. peLdaban leirt eljárást követjük, azonban 4-bróm-2-örömmel11- tiuránt használunk, amelyet egyszerűen 4255 -brómtiofén~2-karbaiáehid redukciójával, majd az alkohol brómozásával állítunk elő, így a cím szerinti vegyületet kapjuk.
B , 1 - f 4 - <5 - Ara 1 nőmet! 1 - 11 o £ én-2 - i 1) - pipa r 1 din -1 -113 - (5 f e η í 1 s 1i1 - p 1 r i d i n - 3-.il) -aet a η οn - d ih i d r o k i o r id
A 93. példában leírt eljárást követjük, azonban 2-[N,N-bisz (tere-bút oxi karbont i} arainoraet.il ] -4 -bróm-1 io fent használunk, igy a. cin szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában kapjuk. MS{EI); 406
101. példa [4 - (5~Arafnoraet.il piridln--3~.il) -piperidln-1-ii j -1- ( 5~fe~ η í 1 et11-plridin-3-il)-me t anon-trlhidrok1orid
A. 3.....Bróm-5-(N,E-bis z-tere-botoxikarbonil}arainőnietiipír idin
16,1 raraő.l 3-bróra- 5-hidroximet ílpi ridint, amelyet Ashimori és munkatársai által a Cbera. Pharm. Bull., 33.(9) , 2446 (1990) irodalmi helyen leírt eljárással állítunk elő, és 32,3 mmól píridint 32 ml acetonitrilben oldunk, majd az oldatot 0 °C-ra hűtjük és 20,9 mmól díbrdmtrifeniifoszfóránk adunk hozzá. A reakoióelegyet egy lezárt lombikban hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, és 4 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Ezt követően szilikagélen díetii-éter és cík-lohexán 1:1 tértogatarányn eiegyével közvetlenül osziopkrortatográfiásan tisztítjuk. A 3-hr6m-5-bróraraetiipiridínt halványbarna szilárd anyag alakjában különítjük el. 7,7 mmól 3-brőm5-brómmetiipíridint és 10 mmól dí .(terc-but.il.)-iminodikarboxilátot 20 ml tetrahiőrofuránban oldunk, és az oldathoz szobahőmérsékleten és argon alatt 10 mmöl 60 4-os ásványosa- 258jos nátriura-híőrid diszperziót adunk. A reakcióelegyet szobahőmérséklet en 16 órán át keverjük, majd telített vizes ammóniuía-klorid-oldattal megbontjuk és etil-acetátt&X extraháljuk. A szerves fázist, telített vizes nátríum-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A nyers maradékot szilikagélen ciklohexán és dietíl-éter 2:1 térfogatarányű elegyévei eluálva oszicpkroraatográfiásan tisztit juk. A 3-bróra-ö- <N, N-bisz-terc-foutoxikarfooni 1 f amínometílpíridint halványsárga szilárd anyag alakjában különítjük el.
MS hEI) 38? ás 388 (MÜ-Hj .
B. [4~ '(5-Arai nemetilg ο írí din.-3-il) -piperi d in-1-1 1] -1 - (5- feni let il-pirídin-Al-i 1) -metánon-tri.hid.ro klorid
A 17D. példában leírt eljárást követjük, azonban ü- (terc-bufcoxikarfoon.il) ~3~brom-4-£ luorbenzltárain helyett 3-bróra-5-(b,h~bísz-tere-bútoxi karbonil;aminoraefcilpiridint és 1 - {5 - f e n i I e t i 1. ρ í r i di n- 3 - ka rfo οni .1} - 4 - (p i n a ko 1. á t o bo r οn i. 1) -1, 2, 3,6-tetrahidropirIdin helyett 1-(5~feniletíniipiridin-4-karbonii;-4-(pinakolátoboroni1)-1,2,3,6-tetrahidropírídinfc használunk, így 1-(5- ÍN, N-~bisz~terc-butoxikarboni 1} arainoraeti 1-3 ', 6 ¥ -didid£0-2 5 H- (3,4 '} bipirid.in.il-1 ’ - il j - 1 -· (ö-feniletinirpiridin-3-ii3raetanont állítunk elő. Ezt az anyagot a 2A. példában leírt körülmények között reagáitatjuk, azonban 5~ -feniIetinllpiridin-3-karbonsziv helyett 1- [5-· (N, h-brsz- tsrc-butoxikarboni11arainometii-3' , 6'-dihidro-z!H-(3,4']bipiridinli-1 ! } -1-( 5-feniletini ipiridin-j-lljmetanont használunk.
A nyers terméket sziiikagelen oszicpkroraatográfiásan tisztítjuk, majd az ID. példában leírt kerü1menyek között reagál tarjuk, de 3-í1-í5-feniletiniipiridin-3-karboníI)piperidin-4-
2571 — i 1J benzoni tri1 helyett {4- · [ 5- (R, R-bí s z-t erc-butox i. karbon! 1) ami nőmet i 1 p i r 1 dl n· - 3 ~ i 1.} -pipa r í d 1 η -1 - 1 1}~ 1 - (5 - f en í 1 e t i 1 - ρ i r i dín-3-il.)-mstanoní. használunk, Ά [4-í5-aminometilpírídin-3-il ) -píperidín-l-il]-1- C5-feni.l,etii-piridin-3-ii) -metsnon-tríbidrokloridőt halványsárga szilárd anyag alakjában küldn i tjük cl. MS ( ΕI} : 4 01 (áh + B) .
102. példa — {4- (3-Amlnometil-fenil) -píperidin-1-i 1 j -1 - p-etil1H-índo i-3i1}-metanon-tri fluoracet át
A. 1 ~ E111 -1H - i n d ο 1 - 3— k a. r bons a v - rae 111 ~ é s z t e r
Egy lombikba 2 g (11,41 mmól) 18-indol-3- karbonsav-to®— til-észtsrt, 4,4 g (28,5 .mmól)· jödetánt és 25 ml száraz tetrahidrof uránt mérünk,. Az elegyet vízfürdőben keverjük, é.s 5 perc alatt részietekben 0,68 g (17,12 mmöl) 60 1-os ásványolajos nátrium-hidrid diszperziót adunk hozzá.. A reakclóe.iegyet 48 őrán át keverjük, majd víz óvatos hozzáadásával megbontjuk. Az elegyet 2 x löö ml diklőrrastánnai extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk es csökkentett nyomáson bepáreijuk. A nyers terméket szilikagéien iü % etil-acetátot tartalmazó hepiánnal eluálva gyorskromatográfiás eljárással tisztítjuk, igy 1,3 g l-etil-lH-índol-3-k.arhon.sav·-set i1-észtert kapunk.
U NME (CDClAo: ő 8,22-8,15 (m, IH) , 7,87 (s, lh) f 7,427,33 (m, 1H) , 7,31-7,25 (ra, 28) , 4,22 (q, 2 H) , 3,92 (s, 3 8) ,
1-,52 (t, 3H).
5. i-Etil - ÍR -1 n d ο 1 - 3 - ka. r be n s a v
1,8 g (8,8 mmól} 1 ~· etil -1Η - ϊ n ö ο 1 ~ 3 - k a r b en s a v - ©& t h - é s z Xs .1 tér 40 mi tetrahidrofurán:metanol - 1:1 férfogatarányú eleggysl készült oldatához keverés kosban 20 ml 2 R nátrium?-hldroxld-oldatot adunk. A reakcióelegyet 4 órán át. visszafoiyatás kosban forraljuk. Ezután részlegesen, a tetrahidrofurán és metanol eltávolítására bepároljuk, és a visszamaradó anyagot 20 ml vízzel hígítjuk, majd 1 N sósavval pH = 2-re savanyítjuk. Az elegyet 100 ml dikiörmetánnai extránáljuk, az exfraktumot nátrium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. Így a cím szerinti vegyületet fehér szilárd anyag alakjában kapjuk, amelyet közvetlenül használunk fel a következő lépésben,
C . 1- (,4~ (3-Amlnometil~fenil} -plperrdln -1 -11 ] -1- (I-éti 1 láb i n d ο1-3-i1)-metanon ~ t ri fluorace tát
A 33. példában leírt eljárást követjük, azonban 1-etii-IH-indoi-3-karbonsavat használunk, így a cim szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
:i8 Mi 5 | ÍCD3ÖD} : 8 7, 75—7, 6 3 | (m, 25;, 7,52 | (d, 1.8), 7,43- |
7,3 6 (m, 38), | , 7,35-7,15 (m, 38}, | 4,63-4,51 ín, | 2H), 4,30 (g, |
2 8), 4,11 (s, | 2H), 3,30-3,13 (m, | 28), 3,03-2,85 | (m, 18), 2,00- |
1,86 (®, 2H), | 1,85-1,68 (m, 211), | 1, 4 3 (t, 3 H } . > | JS (ion spray) ; |
3οι or+i}.
103. példa i 33,43) - és (3R, 4R) -4- < 3-Ami neme ti I - f eni 1) -.1- (5-fenet i 1 - p 1 r i d In-3 - ka r b ο η í 1} -pipa .pld in - 3- kart; ο n s a v-etil - é s z tér- d 1 h í droklórid
A 4 -Hí dr oxi -5 , 6 - d 1 h 1 a r o - 2 H - p i. r 1 d 1 η -1, 3-d.i karbonsav-1b e n. z 11 - é s z t e r ~ 3 - e t i 1 - á s z t e r
Μ Λ
Μ * ~ 2595 g (24,05 romol) etil-4-piperi.don-3-karboxílát-hidroklorid 70 ml tetrahidrofurá.nn.e.1 és 35 ml vízzel készült és '-’C-rs hűtött oldatához 8,7 ml (62,5 raraói) triet.il-amint, majd 7,79 g (31,27 raraói) N~ (benziloxi'karfeo-niloxi) szűkein írni det adunk. A reakcióslegyet keverés közben hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. 3 óra eltelte után az elegyet 50 ml vízzel hígítjuk és 100 mi etií-aeetáfot adunk hozzá. A vizes fázist 2 x 100 ml etíl-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat 50 rai telített vizes nátrlum-kloridoldattal mossuk, magnézium-szüliatón szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A nyers terméket szii.ikagélen etil-acetát és pentán h: 5 térfogatarányá elegyével elzárva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, így 7,26 g (94 %} 4-hiríroxí-5,6~dihidro~2Hplrídín-1,3-dl karbonsav-l-benzil-észter-3-efcil-észtert kapunk színtelen, olaj alakjában. MS (El) 305 (&Γ) .
8. 4-bfriííuormetánszu1fon i1ox í-5, 6-d1hídro-2H-piridin-1,3~díkarbonsav-1-benxl1-észter-3-etíI-észter
15,94 g (52,5 raraói) 4--hidroxi-5, 6-dIhÍdro-2H-piridín~
-1, S-dikarbonsav-l-benzil-ésster-z-etll-észtert 150 rai vízmentes tétrahidrofuránban oldunk nitrogén alatt, és az oldathoz -73 °2~on kanul segítségévei 63 rai (68 mraól) 1 mólos tatrahidrofurános nátrium-bisx(trímetilszilil)amid-oidatot adunk. Az elegyet 30 percig ezen a hőmérsékleten keverjük, majd kanül segítségével 22,43 g (62,8 raraói) N-fenlltrlfluorroetán.sxulf oniroid 230 ml tetrahídrofuránnal készült eláshat csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten 10 percig keverjük, majd 0 &C-ra melegítjük és a keverést 2 órán át folytatjuk. 43 óra eltelte után. a reakcióelegyet. viszel ?60
X 0 0 megbontjuk, majd dlkiörmetánnai extraháíjuk, A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk ás vákuumban bepároijük. A nyers terméket sziiikagélen etil-aoetát és pentán 4:1 térfogata rányú elegyével eiuálva gyors oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk, igy 18,59 g (81 % ). 4-t ri f 1 uoraet án szül feniIoxi-5,6~dihidro~?9~piridin-1,3-dlkarbonsav-1-benzi1-és zter-3-etiI-észtert kapunk színtelen olaj alakjában. Ez az anyag sötétvörös anyaggá bomlik állás közben, ezért nitrogén alatt 0 °'C~on sötétben tároljuk. MS (El) 437 (hó) .
C · h~ (3,4,5, .5-Te trametiI--1,3,2-dioxaborolan-2- A. 1 )-5,6~dlh1d ro-2 H-piri di ng1,3-dlkarbonsav-l-bensll-észter-3-etl1- é s z t e r
200 mg (0,458 mmól) 4-trifíuormetánszuifoniloxí-5,6~dihidro-2Ii~piridin-1,3.....dl karbon»av-1-benzil-észter-3-efii -észtert 6 mi vízmentes diexánban oldunk, és az oldatot kanul ön keresztül 135 mg (1,374 mmól) kálíum-acetát, 8 mg (0,014 mmól) 1,. 1 ' ~foi sz Odafend ff oszf ino ) forrósén, 10 mg (0,014 mmól 5 (1,1 ’ -bisz (dlfeni 1foszfino) ferrocenohdikiörpalládium-diklörmetán komplex és 116 mg (0,458 mmól) bisxípinakoláto)diborán eiegyéhez csepegtetjük nitrogén alatt. A reakcideiegyet egy éjszakán át 80 ^C-on melegítjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük és díkíórmetán és víz között megosztjuk. A vizes fázist diklórmetánnal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesi tjük és magnézium-szulfáton szárítjuk. A nyers terméket sziiikagélen pentán és etil-aoetát 5:1 térfogatarányú elegyével eiuálva gyors osziopkromatografiás eljárással tisztítjuk, igy 94 mg (50 %) 4 - ( 4,4,5,5-tetrametil-1, 3,2-dioxaborolán-2- i 1} - 5, 6-dihidro - 2 H - p 1 r i d: 1 η -1,3 - d i k a r bo n sav -1 - be n z i 1 - é s z t e r 261 *»*
-3~etíl·-észtert kapunk színtelen olaj alakjában. M'S (Eli 415 un.
D. 4-{3ί (N,N~sisz-ter.c-butoxlkarbonil)aalnoaetí1j-feη i 1} - 5,6. - dilid iro~2 Hp p i r iái n~ 1,3 - d i karbonsav -1 - benzl1. - é s zte r3pet í 1 - észter
425 mg {0,52 romol) {1, .1 ’-bisz (difenilfoazf ino) ferrocenojdiklörpaiiádlum-dikibrmetán komplex és 3,59 g (26 mmöl) kálium-karbonát elegyéhez nitrogén alatt kanul segít cégével 3,51 g (9,1 mmól) 3-[N,N-bisz{terc-butoxikarbonil}aminometil]brómbenzol, amelyet az 1A. példa szerint állítunk elő, és 3,6 g (8,67 roroól) 4 - ( 4,4,5,5-tetremetil-1,3,2-dioxaborolán-2 -11) -5,6-dihiáro~23-piridín~ 1,3~dikarbon.sav~l~ben.zi 1 -észter-3-etii-észter 120 ml diiaetilformamiddal készült oldatát adjuk. A reakcioelegyet 80 °C-on egy éjszakán át melegítjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot díklórmetán és víz között megosztjuk, a vizes fázist diklórmetánnai extraháltak, a szerves fázisokat egyesítjük, telített vizes nátrium-klórid-oldattal mossuk ás megnézium-szulfúton szárítjuk, A. nyers anyagot szilikagelen pentán és etii-acetát 6:1 térfogatarányú elegyévei el.uálva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, igy 2,27 g :44 4) 4 ~{3~((E,b~bisx~terc~butoxikarbonil} aminometii) feniij-5,6-dihidro-2E-piridln-l, 3-di karbonsav-l-benzii-észter-3~etii-észtert kapunk színtelen olaj alakjában. MS (El) 594 (Eb) ,
E. (3o,4S)- és í ,3R, 4R) -4 ~{3~ [E,N-Bi sz-pt ere-bútor i karbog ni 1) ami nőmet i I j feni .1} -pi pe r í d 1 n- 3 - k a r b ο n s a v ~ e t i 1 - é s z t e r
2,07 g (3,48 mmól) 4-{3-[ (E, N-bí sz-tsre-butexi karbon :.l .· aminometii ] - f en il} - 5, O-dlhidro-zH-pirldín-l, 3~dikarbon~ «Φ s-av-l-benzil-é.S'Zfcer-'S-etil-észter 20 ml tMS-sei készült oldatához 1 g szilárd szén-dioxidot, majd 200 mg 10 %--os szenho.rdozés palládium katalizátort adunk, és a reakciöeiegyet szóbahomérsékleten hidrogén atmoszféra alatt 4 órán. át keverjük. Ezután a szénhordezós palládium katalizátort celít rétegen át kiszűrjük, így a Í3S,4S}- és (3R,4R>-4-{3-í(h,h-bisz-tsrc- b u t ο x 1 k a r fo ο n i 1) a m 1 η o m e t i. .1 ] f ο η 1 1}- p i p e r i d in - 3 - k a r b ο n s a v - e t i. 1 -észter 1:1 arányú keverékét kapjuk 1,35 g (84 %) halványszúr'ke/barna olaj alakjában, amely megfelelően tiszta ahhoz, hogy a következő reakcióban felhasználjuk, MS (Bi) 462 (b'ö .
F, (3S, 4S) - és (3R, 4B) -4 -{3- í (Bísz- terc-butoxl kar honi 1) -aminometί1j feni 1}~ 1 - (5-fene t i ipirldin-3-karbonil) pl per idin.p
3··“ karbonsav-éti. 1-é.szter
Ά 28. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-(3- <E,N-~bisz (terc-butoxlkarbonil] arai nőmet, il ] feni l}-piperidin helyett (33,3) és (3R, 4.R.):-4-(3- [ (B, b-bisz-terc-butoxíkarbonil) amino-met.il1 fen 11}-piperidin-3-karbonsav-e ti1-észtér 1:1 arányú keverékét használjuk, igy a cím szerinti vegyületek 1:1 arányú keverékét kapjuk 414 mg (0,62 ratól) színtelen üvegszerű szilárd anyag alakjában. BiS (El) 671 (kbi .
G. (3S,4S)'~_ és ( 3Rf 4Ri -4 - {3-Am.lnometiIpfeniI )-1- (5f e n e t i 1 - p i r i d i n - 3 - ka rb ο n i 1} - pl. p e r iáin - 3 ~_k a r bo n s a v- e 111 - észté ry d i h r droklor1d
Az 10. példában leírt eljárást követjük, azonban N,B-0isz (téro-butori karbonil /-3-/1-( 5~fení let ini ipir tőin- 3 -- karbont 1hpiperidín-á-ilibenzilamín helyett (33,48)- és (33.,437- 4-{3-((bi s z-terc-botoxi karbonil)aminemez ilJfenti}···1-(5f e ne t i ipi rí din-3-karbon ti; pi per léin-3-kar bon sav-e ti 1 ... tér * » ♦ «
263 1:1 arányú keverékét használjuk, így (33,45)- és (3R,4R)-4~ -(3-aminőmetí1-fenil)-1-(5-fenefii-piridin-3-karbon!1)-pipa ridín-3-karbonsav~etiI-észter-dihidrokioriá 1:1 arányú keverékét kapjuk fehér szilárd anyag alakjában. MS (SÍ) 471 fM*} .
Ö3R,4Syy és (35,4S)- 4-(3-Ami nómat 11-fenil)-1-(5-fenet í i-p írí dán - 3 - k arb enil) - pípe r i din- 3 - k a rhons av-etii- és zt e r -diáidroklórid £· _ (SR/ áS) és (35, 4R) -4- ( 3- í (tere-Butoxikarbon!I) amínometii]-feπ i1}-1- ; 5 - feneti1parid, in-3-karbonil)-píperádin-3ka rbonsav- e t11 -észtor >1 etanolhoz 10 mg (0,25 mmól) 60 %-os ésványolajós nátrium-hldridet, majd a gázfejlődés megszűnése után (33,43)és (3R, 4R)-i-{3-[ (bisz-tere-butoxikarbonil > aminomet.il] fenil·}- í - (3 í e n a t i 1 ρ i r i d i n - 3 - k a r bo π i 1} p i p a s i ά ί n - 3 - k a r bο n s a v - a t i 1 -észter 1:1 arányú keverékéből 100 mg-ot adunk szobahőmérsékleten. 1 óra eltelte után az oldószert vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot dikiórmetán. és viz körött megosztjuk. A vizes fázist diklórmetánnal extranáíjuk, az egyesített szerves fázisokat telített vizes .nétrium-klorid-oldattal mossuk és magnézium-szulfáton szárítjuk. A nyers anyagot szilikagélen dikiórmetán és metanol 10:1 térfogatarányú el«gyével eluálva oszlopkromatográflásan tisztítjuk, igy a (3R,4S)~ és (35, 4R: -4-(3-- Γ (tere-bút oxi kar borii) áronomé ti. I) feni..:.}-! - (5-fenet11pitidin-3-karbon!i)-piperidin-3-karbonsev-etii-észter 1:1 arányú keverékét halványsárga uvegszerű szilárd anyag alakjában kapjuk (4 3 mg, 51 %). MS (El) 571 (ff).
- 284fid______(3R, 4S} - és (3S,4R)-4-(3-Aminometll-feniX] ~i~ < 5f en e ti1-páridin-3-karboa iI}-plparid in-3~karbonsa v-e t i1-észtar-dididrek 1 or id
Az 1Ώ. példában lairt eljárást követjük, azonban N,N~ -fcis z-( terc-butoxi kerbonll )-3-(1-(5-feni1 ebi. niipiridin-3-karbonil)piperidin-4-11)benzilsmin helyett (37,43)- és (35,47)-4--(3 - [ (t e r e - b u t ο x i k a r b ο η ϊ 1 } azt. i ηo m e t i 1 ] f e n i 1} -1 - (5 ~ £ e n e t i 1 p i rldín-3-karfooni.i )-piperidin-3-ka.rbon.sav-etii-észf er 1:1 arányú keverékét használjuk, igy (33,43)- és (3S,47)-4~j3~aminoreetrl-fen.il) -1 - (S~ fene ti 1 -piridin-3-karbonll} -piper idén-3karbonsav-etíl-észter-dihidrokl.orid 1:1 arányú keverékét fehér szilárd anyag alakjában kapjuk. 5S (El) 471 (bT} .
105. példa
1-[4 -(3-Ami neme 111-faní1)-piperidln-1-11]-1-[ 5- (4-bróm-3 -fluor -benzii amino) -pl rí din - 3-11 ] -mát a non- trlhidroklorld
A, 5 -1 e re-B o t ο χ1 karhonfiamino-nikotinsav
64,19 g (0,248 mól) a. 2. Specimen és 9. M. Kellogg által a J. Org. Chem., 55(2), 647-653 {199ü) irodalmi helyen leírt eljárásával előállított diéti 1-(3,5-pírídindíkarboxilát) 650 mi etanollai készült oldatához 14,56 g (0,260 mól) kállum-hidroxid pasztillát adunk. A reakcióelegyet egy éjszakán át környezeti hőmérsékleten keverjük. Ezután az oldószert lepároíjuk, a. visszamaradd fehér szilárd anyag anyagot dik 1 ometánná 1 Öblítjük, majd vízben oldjuk. A vizes oldatot diáki1-éterrel extraháijuk, majd pH 3-ra savanyítjuk. A kivált fehér csapadékot szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk, igy 33,70 g ρiridin-3,5~dikarbonsav-monomet1l-ésxtért kapunk.
Ebből az anyagból 10,00 g (51,3 mmól) mennyiséget 300 ml száraz tere~batanaiban oldunk, és az oldathoz egymást követben 7,85 ml (58,4 mmöl: trieti 1-amint és 11,5 ml -(53-,4 mmól) díf ε,ηίΐ-foszf orr i-azídot adunk. A reakclóelegyet 90 percig visszafolyatás körben forraljuk, majd egy éj szakán át környezeti hőmérsékleten keverjük,. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson, eltávolítjuk, és a maradékot víz és dikíőrmetán körött megosztjuk. A rétegeket elválasztjuk, és a- vizes réteget két alkalommal dikiörmetánnal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat szárítjuk és bepároijuk. A maradékot szilikagéien pentán és etil-acetát 3:1 térfogat arányú elegyevei eluáiva krokatografáljuk, Így 4,79 g S-t.erc~batoxi.kar~ bonilamino-nikotinsav-etil-észtert kapunk. Szt az észtert 45 mi metanolban oldjuk, majd az oldathoz 54 ml (54 mmól) 1 N nát rium-hid.roxid-oid.atot adunk, Az elegyet 2 órán át keverjük, majd az illékony komponenseket csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot 1 N sósavval. pH 3-ra savanyítjuk. A kivált csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk, igy 4,21 g 5~tero-bu toxi karbon! l.amino-niko-
tinsavat Ül | kapunk. | δ 13,39 (széles s, 1H) | , 9,32 | |||
HMR i | 3 0 0 Műz, 3KS0 | -db | ||||
ís, lej. | 8,7 8 | (d, J--2,5 Hz, | 1H1 , | 8,69 (d, J-l, | 9 Hz, 1H;, | 8,45- |
8, 50 ím. | le) , | 1,50 (s, 9H); | nc | NME. (7 5 MHz, D | M30-dm o | 166,2, |
152,7, 143,4, | 143,2, 136,2, | 12 6, | 3, 124,9, 80,0 | , 2 7,9; MS | (ESI! |
m/z 2 39 OltHj .
E . (5-(1-(4-(3-[N,H-Bisz(tere-outoxí karbon!Ijaminemet 1 I kg f e η í 1} - p 1 p e r i d i m-1 -1I bee t a no 1 lg - pl r 1 d i n - 3 -11 i ka r bon s a v -tere-ba t í1-é sz t e r ··♦·♦ *
- 286 0,1545 g (0,3956 romól) Ιδη példában előállított 4-{3~ - ÍM, N~his2 (terc-butoxikarbonil) aminőmetil ] ~f ení l}-pi.peridin , 0,0966 g (0,4055 mmól) á-terc-butoxikarbonilaraino-nikotinsav, 0,0290 g (0,2131 mmól) l-'hídroxí-7-az.a.ben'ZC*tr.iazol és 0,1500 g (0,7824 mmő'l) 1~ (3-d.imetíiaminopropil)-3-etilkarbod.iimid-hidrokloríd 5,0 ml dimetilfotmamiddal készült és 0 °C-ra hűtött oldatához 0,065 ml (0,8037 mmól) piridint adunk. A reakciöelegyet közömbös atmoszféra alatt 30 percig 0 sC-on keverjek, majd hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. 16 óra eltelte után a reafcciöoldatot 30 ml etll-acetáttal hígítjuk, 2 x 15 ml telített, vizes ammőnium-klorid-oldattal, 15 cl telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és 15 ml telített vizes nátriuro-klorid-oldattal mossuk. A szerves fázist megnézi arc-szulfáton szárítjuk, szűrjük és szárazra pároljuk. A maradékot szilikagélen etil-acetát és metiIén~korid 1:1 térfoga tará.nyú elegyével eiuálva kromatográfiásan tisztítjuk, így 0, 1812 g {5-[1™ (4-{3~ ÍN, N-bisz (terc-butoxíkarfocnii)amlnoauat i1j-fen il}~p iρe r i di η-1-i1)me ta ne11]-p11 i d1n- 3 -i 1}- karó ami nsav-(terc-butII) --észtert kapunk színtelen olaj alakjában. 7I,c, 50c 5:0 raetlián-klóri dretil-aeefát, R.f =- 20.
‘H MMR (300 MHz, CD0'l3i δ 6,6? íd, 7M2,6 Hz, IH) , 5,57 (d, 0-1,4 Hz, IH), 8,00 (s, IH), 7,93 (s, IH), 7,21—7,35 íra,
IH), 7,00-7,18 (ra, 3—, 4,81-4,93 ín, hí, 4,78 (s, 2H) , 5,813,93 (széles m, IH) , 3,11-3,28 (széles m, IH), 2,/0-2,96 (r:p
2H) , 1,51 (s, OH), 1,45 (s, 18a) , 1,40-2,02 ím részlegesen át-
fedve. | 4H); | ;C HM R | (75 | MHz, CDCI3) § 167,5, 152,6, 132, | % |
144,8, | 141,8, | 141,0, | 138, | 9, 135,7, 131,8, 128,5, 125,6, 127, | -3 — y |
ί 3 r. '> ... <.· y »4. ff | 124,1, | 32 — , | 81, ( | ), 77,2, 49, 3, 42,5, 23, í, 27,3; | MS |
287 (21) ra/z 611 (2/6/
C . (At 3. j óm- 2 - fluor - ben z 11} - 5 - [ 1 - (4 - ( 3 -.[ N, W - b is z (tere-butoxikarbon1.1) aralnometll)-feníl} -plperidin.-1 -11) -metanol 1) -piridin-3~ i 1} -karbonsa v-diraet í 1-et ii-és zt er
0,0745 g (Ö,122ö mmói} {5-[ 1 - ( 4-{3-[6, 6~br s z (terc~
- b u t ο x i k a r b o íi i 2 .} ara 1 n osre 111 > - f e η ί 1} - p i p e r i d i η -1 -11; me t a η o 11J ~pí rid:in~3-ii}~karbamin.sav~tere-fontí l~észter 2,0 ml dimetiíformamíddal készült oldatához 0,0216 g (0,5499 mmói) 61 %-os ásványébajós nátrium-hídrfd szuszpenzíót adunk. Az elegyek 3 percig közömbös atmofészra alatt keverjük, hogy a deprotonálődás végbemenjen, fontán 0, 1559 g (0,58-19 mmol) 4-brém-z-fiuorbenzli-bromadot adunk az anion oldathoz. Az elegyet további 10 percig keverjük, majd 5,0 ml vízzel megbontjuk, majd 15 mi etil-acetáttal extraháijuk, a szerves fázist 2 x 10 ml telített vizes nátrrum-klerid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és szárazra pároljuk. A maradékot szilikagélen először etil-acetát, metrlén-klorid és hexán 1:1:2 térfogatarányú, majd etii-acetát és met1lén-klcrid 1:1 térfogatarányú elegyével eluálva tisztítjuk, igy 0,0917 g ( 4-öröm-2-fluor-benzil) ~{5- [1- (4-{3- ί N, N-bi sz (t erc-but oxi karbonii} amlnometíl] -fenilj-píperidin-1-ii} -metanoii] -piridín-3-ii}~karbamínsav-dimetiletil~észtert kapunk színtelen olaj alakjában. 712, 5-0: 50 metilén-klorid: éti 1-acet át, R? ~ 0,59.
XH NHR (300 MHz, 2021} δ 8,47-8,51 (m, 2H), 7,61 (széles s, IH), 7,07-7,32 (m, 76/ 4,89 (s, 26 / 4, 78 (s, 26/ 4,774,92 (m részlegesen átfedve, 16} , 3, 68-3,83 (széles m, IH),
3,09-3,24 (széles m, ÍR), 2,70-2,97 (m, 26), 1,45 is, 186), 1,44 (s, 9H) , / 30-2,04 (m részlegesen átfedve, 9H} ?
? * '»· «·»
- 288 13C HMR (75 MHz, CDC1H S 167,0, 160,7 (d, 250,85, 157,0,
152,7, 148,5, 114,3, 139,0, 138/7, 132,2, 131,9, 130/7, 129,7,
127,9 }d, 3,45, 125,8, 125,7, 125,3, 123,5 (d, 14,5) , 121,8 ;d, 9,7), 119/3 (d, 24,85, 82,5, 32,2,49,5, 40,9, 42,6, 32,8 (széles), 23,4, 28,2,28,0; 1SF NMR (282 MHz, CDCl/ δ -114,9;
MS (€15 m/z 737 (M+H).
D. .1 - [. 4 -_(3-Aminomet11-fend 1) - p iperidin-l-11]-1 - { 5-(4oróm - 2 - f luor-b en z i lanti no) - ρ i ridin-3 -ill -metánon-1 r i hidroklórid
0,0806 g (0, 1010 mmó l5 ( 4 -Pr ém- 2 - f letör—ben z 11} -{5 - [ X- ( 4 ~{3— [H, N-bisz (tsrc-buto-xikarbonil) aminometíil -fenilj-piperid 1 í i -1 -115 - me fc a η o i 1 j - p i r i d i n - 3 — i 1} - k a r b a m 1 n s a v - d i me t i 1 e t 11 észterhes 2,0 ml (8,0 mmól} 4 mólos 1, 4- d l o x á no s: nidrogénkíorid-oldafcot adunk, és az elegyet 25 percig környezeti hőmérsékleten keverjük. Szudán 0,5 ml ízopropil-alkoholla1 hígítjuk, és a keverést további 2,5 órán át folytatjuk, Ezt követően a reákcíóoldatot 40 ml diétái-éterhez csepegtetjük erőteljes keverés közben, a kivált fehér csapadékot szűréssel összegyűjtjük, 3,0 ml friss dietil-éterrel mossuk és szárítjuk, így 0:, 0563 g 1-[4-(3-amdnometil~tenil)-piperidín-l-íl)-1-/5-(4-bróm-2“fiuer-benzilamino)-plridin-H-il)-metánont r 1 h 1 d r o k 1 o r 1 de t k a ρ u n k .
JH NMR (30# MHz, ŐMSO-ds) S 8,39 (széles s, 2:H5 , 8,16 (d , J- 2,7 Hz, 1H) , 8', 0 3 (s, 1H) , 7 , 16-7,70 (m, 8 H J , 4,4 5 - 4 , fi 4 (széles m, 1H) , 4,46 (s, 2H), 4,05-7,30 (m, 1H) , 4,00: (AB: q,
J-5,3 Hz, 2)1) , 3,01-3, 25 (m, 1H) , 2, 77-2, 95 (m, 2H) , 1,751,92 (m, Ifí), 1, 45-1,75 (széles m, 3H5 ; 1SF HMR (282 MHz,
OMSO-c/í δ -114,1; MS (ESI) m/z 497 (MtH5.
- 269
9<
* >*·«· 0 *
0*
1QS. példa
1- (4 - (3-Arai noraefii -f en 1.1 ) -piperidin-I-i 1 ] ~_1~ (S-benziiami ηo-pi ri dl n p 3 - i 1} --raet a no n -1 r i h ódra. k Ip r 1 d
A. Benzii-(5-(1-(4-(3-( $, M-bl s z-j terc-butoxikarbonii;aminometl.1 J pfenil} -piperidin-l-ii}-metanol.,! j-pitidin-3-11) -4 a zbarainsav-dirae t11 - etil-észter
A 105 C. példában, beirt eljárást követjük, azonban 4bröra-2-fluorbenzii-broraid helyett benzil-bromidot használunk, Így benz:íl-{5- (1 - (4-(3- (N,M~bisz~ (terc-butoxikarboní 1} aaxno.’aet i 1 ] - f e η í 1}- p i p e r 1 d í n -1 - i I) -ra e t a η o i 1 ] - p í r i d i n - 3 - i 1} ~ k a r b am 1 n sav-diraetiletil-észfert kapunk sárga olaj alakjában. TLC,
5ö:5ö ivet 11 én-klór id : etli-acetát, Rf - 0,482
A? EM.R (300 MHz, CSÜi,? δ 8,52 (d, J-2,2 Hz, 1.H), 8,48 (d, u-1,2 Ez, 1H), 7,56 (s, 1E) , 7,04-7,38 (ra, AH), 4,89 (a,
2H) , 4,78 (a, 29}, 4,75-4,90 fra részlegesen átfedve, IHí ,
3,63-3,58 (széles ra, IS}, 3,00-3,19 (széies ra, 1H), 2,68.....2,00 (m, 2E), 1,45 (s, 1810, 1,44 (s, 990, 1,37-2,04(m, 4H> ? ;O EME (75 MHz, CDClj) S 167,0, 154, 1, 152,6, 148, 4, 1.44,8,
144,5, 138,0,
127,2, 125,7,
3,3, 28,3, 23
137,5, 132,0, 131,5, 128,6, 128,5,
125,5, 125,2, 82,4, 81,6, 53,4, 49,4
1, 27, SO MS ('€!} m/z 701 (M+H) .
Η . 1 - [ 4 - ( 3 - Arai n o.rae t i 1-fenil) --p.íperidin-l-íl] -1- (5-benz 11 arai no-p iridin-3-il} - rae t a η o n. -1 r 1 h 1 d r o k I o r 1 d
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban benz i l-{5~ í 1 - ( 4--(3- (N, M-bis z (tere-bút oxi karbont 1) arai nőmet il 1 -féri i 1} -p 1 p e r 1 d i η -1 - i 1 ' - rae t a η ο 111 -piridi n - 3 - i 1} - k a r bara í n s a v - d 1 ~ meri let 11-és z tért használunk, Így 1-(4 -í3-axuinoraet11-tan11) «ί :
- 270 * * · ír * *5 « v » » * * **flr ♦ « » *».·**
-pl p e r x d χ η -1 - i 11 --1 ~ {5 - ben z i l-amino - p 1 r i ci 1 n - 3 - i 1) - me t a η ο n ~ t r i hidrokloridót .kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
JH NMR, | (3 00MHz, DMS0--d<8 | δ 8,45 | i s z é 1 s s s, | 28} | , 8,13 | (d. | |
3=2, | 5 Hz, IH | ), 8,08 (d, 3-1,0 | Hz, 18) | m 7,54 ís. | 18 } | , 7,47 | ín |
18} , | 7,18-7, | 4 5 ím, 88), 4,50· | -4,03 ( | széles m, | 18} , | 4,4 6 | & -f |
28) , | 4,02-4, | 12 ím, 18), 3,99 | (AB q, | 3=5,5 Hz, | 28} , | 3,05-3 | ,25 |
ím, | 18} , 2, lö~2, 3 5 tm, 28) , | 1,75-1,Ϊ | 30 (széles | m, | 18), 1, | 5 0- | |
1,7 0 | (széles | m,38); MS (ESI) Bt | Zz 401 | ÍMéH). |
107, példa
- (4 - (3 -Ami nome t χ 1 - fa n il > -piper í d ί η -1 - 1 1 j -1 - f 5 - ( (na fta1in-2 ~ismétli)-aa ina j-pi ridin-3-1.1}-metanon-trí hidroklorld
A, (5-[1- (4-{3-(N,H-8ísz(terc-butoxikarbonil)aainoae111)-fenχ1}-ρiparid ín-1-i1)-metanolt)-páriáin-3~il}-nafta!in-2-i1meti1-ka rfoami n s a v-dimetll-et11-észter
A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4bróm-2-fluorbenzii~bromid helyett 2-(brómmetil)naftalint használunk, ágy {5·· 81- -.4-(2- (b,N-bisz(terc-fouéexikarbení1} amin osí e t i 1} - £ e n i 1} - p 1 p e r 1 d 1 n -1. ~ i 1} -m e t a n o i I} - ρ 1 r 1 d i n - 3 -11}- naftaIán-2-álmát11-karbaminsav-dimetíletil-észtért kapunk szfnteien olaj alakjában. TáC, SOo50 metiién-klorid:étii-acetát, 8f- 0,42.
-!ü NMR (3 0© MHz, CöCl© ö 8,55 (d, 3=1,8 Hz, Iái), 8,13 (d, J-187,5 Hz, IH), 7,63-7,83 ím, 38), 7,60 (s, IH) , 7,54 (szeles s, 18} , 7,35-7,40 ím, 38) , 7,21-7,29 ím részlegesen átfedve, 18), 7,16 íd, 3=7,7 Hz, 18} , 7,0 8 (s, 18} , 7,01 (d,
3=7,7 Hz, lé), 5,00-5, 08 (m, 28), 4,77 (s, 28), 3,48-3,62 (széles- m, 18) , 2,50-3,03 (m, 38} , 1,4 5 ís, 2784 , 1,27-1, 95 ,:
s
271 * #» ** χ*
lm, 4H); 13C ΕΜΕ Π 5 144,8, 144,7, 138,9,
128,6, 127,7, 126,3,
82,4, 8L8, 53,6,49,4
752 (ΜΑΗ).
MHz, CDC13) δ 166,9, 154,3,
138,8, 134,9, 133,3, 132,8,
132,6, 148,6,
132,2, 131,6,
I26,2,
42,5,
126,0, 125,8, .1
33,2, 28,4,28,2 ,5, 125,3, 125,2,
28,8; dS (Cl) m/z β, 1- [4- ( 3-AminoBetl.l-feniI) -piperldln-l-il] -4.- {5-{(nafta1in-2-1Íme fi1£-amlno]-piridin-3-11)-metanon-trih i drokiorld
A 1058. példában leírt eljárást követjük, azonban. {S~[l~
- (4~{3~[N, H-bis s í tero-butoxí karboni1;ámenemet 7.1] -fenil}-piper 1 d 1 η -1 - i 1) -me t a no 11} - p 1 r 1 d i n - 3 - .11}- n a f t a 1 i n - 2 - í Í me fii- k a rbaminsav-dxmetíleti1-észtert használunk, így 1-[4-(3-aminometil-fenilj -piperidin-l-il] -1-(5-4 (naftaiin-2-rímet114 -amino]“Piríd.in-3-ii}-metanen~t rih.idrokloridot kapunk fehér szil árd anyag alakjában, ül dME (300 Miit, OdSO-dő) δ 3,34 (széles s, 2/H), 8,17 (s,
IHj , 8,03 (s, IH), 7,75-7,97 (m, 4H) , 5,53-7,77 (m, IH) , 7,257,57 (m, 6H) , 7,2 2 (d, 7-7,2 Hz, IHg, 4,61 (s, 2H), 4,50-4,68 (m részlegesen átfedve, 16), 4,10-4,35 (m, IH), 4,00 (AB g,
7—5,7' Hz, 2H), 2,91-3,12 (m, IH) , 2,66-2,90 (m, 2H) , 1, /0-.0,89 ing IH), 1,36-1,6/9 (m, 3Hj ; KS (E/SI ) m/z 4 51 (d-tH) ,
1ÖS. példa
1-[4-(3-Aminemetí1-fen11)-píperldín-1-11]-1-(5-(4-brombenz.il amlno) -plrldín- 3-111 -met.a η ο n -1 r 1 h 1 d r o ki o r 1 d
A, (á-Brómbenzi.i) - { 5g (lg- ( 4—43- Γ d, d - b x s z (t e r e -bu t ο x4. ka. r bon11)amlno-me 11I]-fenil)-p iperddln-7. -11)-metanoí1J-plrxdin~
- 3 --· í 1.) -karó a m 1 n s a v - d 1 me 111 - e 111 - é s z t e r φ*
- 272A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-foróm-2-fluorbenzíI-bronüd helyett 4 -forómbenzíl -bromidot használunk, így ( 4 -foróíabenzi.1) -{5- {1 ~ ( 4 —(3- [N, N-foisz {tere-but-oxikarb-on.il ! amino-metil] -feni.Ij-piperidin-l-i 1) -sietanoil]-pirídin-3-il}-karbaminsav-dimetilet.11-észtert kapunk színtelen olaj alakjában.
d-ι KMR ( 300 MHz, CDC.'J. 3! S 8,45-8,51 (m, 283 , 7,-5 6 (széles s, ΓΗ) , 7,4 3 (d, J-8, -4 Hz, 2H}-, '7,2.4-7,30 lm részlegesen átfedve, ÍR), 7,11 (d, 7-8,4 Hz, Hé, 6,96-7,17 (m részlegesen átfedve, 3H) , 4,83 (s, 2H) , 4,77 (s, 28) , 4,754,87 (m részlegesen átfedve, 18} , 3,65-3,80 (széles e, 1H), 3,05-3,23 (széles rs, 1H) , 2,69-2,91 (m, 2H) , 1,45 (s, 18B) ,
1,43 (s, 9H), 1, 30-2,00 (m, 4H} ; I3C NMR{75 MHz,CD2l3) ö 166,8, 154,0, 152, 5, 1 48,4, 1.44, 7, 138, 9, 138, 7, 136,5, 132,1, 131, 8,
131,7, 131,5, 129,0, 128,6, 125,7, 125,5, 123,2, 121,4, 82,4, 81,9, 52,8, 49,3, 42,5, 33,5, 28,3, 28,1, 27,9; MS (Cl) m/z
81 (M-í-h) .
Β. 1 - ( 4 - ( 3-Am i n önteti 1-feni 1) -pip e r i d i η -1 -11] -1 yjjS - ( 4 - k gó-Év-b-e n zi 1 ami ne} - p 1 ridln-3 - í 1) -metanon-t r i hl dr ok 1 o r 1 d
A H05D. példában leírt eljárást követjük, azonban (4-brómbenzil} ~{5- [1- ( 4-{3-<N, N~bisz ( fcerc-butoxikarbon.il) amisem e t i 1 ] - f e n i 1} - p i p e r i d f η -1 - i I) - m e la η o i 1 ] - ρ i r i d i n - 3 -11} - ka r b a minsav-dlmet Heti l-észtert használunk, így l-[4-(3-amineme.....
til-feníI)-piperidín-l-il)-I-[5-(i-bróm-benzíiaraino)-pirldin~3~il]-rsetanon-trihidrokloridot kapónk krémszind szilárd anyag alakjában.
’R RMR (300 MHz, DMSO-dg) A 8,34 (széles s, 20), 8,11 (eb J-2,5 Hz, IHj , 8, 0 4 is, 1H) , 7,52 (d, 7-8,5 Hz, 2H) , 7, 34 (d,
.. 77 3 * * *
J~8,5 Hz, 29), 7,15-7,67 (in, SH) , 4,49-4,64 (széles ra, IH),
4,42 (s, 2H) , 4,05-4,15 (ra, 18), 4, Öl (AB q, J-5,7 Hz, 2H),
3,00-3,20 (ra, IH), 2,70-2,90 (ra, 25), 1,72-1,83 (ra, IH), 1,451,70 (ra, 3H); MS (ESI) ra/x 479 (Mén).
109. példa
3-((5-(1-[4- (3 - Ara 1 n órae 111 - f e η 11) pl p e r 1 d 1 η -1 -11J-raetanoi 1} -piriái n-3-11 arai no) -ra-etil.) - ben zonitrlí-tri h 1 ár o ki o r id
A. (5-(1-(4-(3-[8,8-Blsz(tero-butovikarbonl1)araino-raetü] -fenl-11 -piperldin-1-11) -metanol! ] -plrldln-3-11} - (3-o.lano-benzi1)-karbara in s a v-dirae tll-etll--· észter
A I05C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-br óra-2-f1υ o rb e n z11-br óra í ά helyett « -b róra-raet a-1 o1η η11 r i11 használunk, Így {5-[1-(4-{3- [8,8-bisz(terc-butoxikarbonil)araino-metíl]-feni Ij-piperidin-1-i1) -metanoilj-piridin-3-rl}-(3.....e 1 a η o - b fí n s 11) ~ ka r bara i n a a v - d 1 rae 111 e t i 1 - é s z t e r t kapunk sárga olaj alakjában, TLC, 50:50 metllén-kiorid: et ii-aeetát, FA ;==:
H MMR (300 | MHz, C | bci3: | ! 6 ’i | ),46-8 | , 52 (ra, 2H) , | 7,51-7,65 |
(ra, 385, 7,36-7,50 | ( m , Z : | H) , | 7, 24- | 7,31 | (ra részlegesen | át fedve, |
In), 7,03-7,18 (ra. | 3.8) , | 4,92 | (a, | 28) , | 4,79-4,92 (ra | részlege - |
sen átfedve, 10), | 4,73 | (3, | 28} , | 3,70 | -3,85 (széles | ra, 1H} , |
188} , i?íl 8MR 144,7,
130,6,
80, 6,
3,10-3,28 (széles ra, In), 2,71-2,99 (ra, 28), 1,45 (s,
1,44 (s, 9H), 1,30-2,05 (ra részlegesen átfedve, 48);
(75 MHz, CDC13) Ö 166,7, 153,8, 152,5, 148,1, 145,2,
139,2, 136,9, 138,7, 132,1, 131,9, 131,5, 131,2,
129,6, 128,6, 125,6, 125,5, 125,2, 118,3, 112,9, 82,4,
52,8, 49,3, 4 2,4 , 23, 5 , 2 8,3 , 28,0, 2'?, 9; MS (C l} ra * ♦ ♦
274(188) ..
β. 3 - ((.5- (1- [4- ( 3 - Ami π· ome 111 - fen i 1 ) pipe.ridln-1 -il j -metanoii} -píridln-3-ilamlno) -metilj -ben20nitr.il -t r.ihldro-klorid
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban (5[I- (4-{3- [N,N-bisz (terc-butoxikarbonil) amino-metál] -fe.n.ii}-piper.idin-1 ~i 1} -metanol!] -piridin-3-il}- (3-ciano-benzil) -karbaminsav-dirsetilet ii-észtert használunk, így 3-((5-(1-(4-(3-amdnőmet!1 fenil} piperidin-I-11 ]; -metanol l}-pi ridin-3—Hamu. nej.....inetil}-benzonitrii-trihidrokloridőt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
rH HBR (300 MHz, BbSö~ds) δ 8,33 (széles s, dk ; 8,13 (d, 3-2,5 Hz, ÍH) , 8,02 (s, ÍH) , 7,80-7,91 (m, la}, 7,63-7,75 (m, 28), 7,4 2-7,58 (m, 28) , 7,20-7,7,41 (», 4H) , 4,51 [s,
2H) , 4,40-4,62 (m részlegesén, átfedve, 1H), 4,10-4,25 (m,
IH) , 4,08 (AB q, 7-5,7 Hz, 28), 2,20-3,20 (m, lü) , 2,722,93 (m, 28}, 1,75-1,90 (széles m, 1H) , 1,45-1, 70: (széles m,
38) ; ΜH (ESI} m / 2 425 (M+8}
110. példa
1-[4-(3-And nemet 11)-fenil·)-piperéd!n~l~ilj-1-[5-(2- k 1 ő r - 4- fluor-ben z 11 a m. 1 η e) - p 1 r i di. η-3-.ίJJ - méta η ο n -1 ri híd r o kiorid
A . (5- [1-(4 -{.3- [N, N-blsz (térc-outoxi karbon! I) aminome1I11 -f eníl}-pipe r i d i η ρ1-11)-metanol!)-píridln-3-il}- (2-klór-4 -finor-benzll) -k a rb am 1.nsav -d 1 met.i. 1 -e.t.i 1 -é.szte.r
A 1.050. példában leírt eljárást követjük, azonban 4- b rom - 2 ~ f 1 u o r b e η z i 1 -b r ön I d H e 1 ve 11 2 - k 1 ö r - 4 - f 1 u c> r b e n 2 i I ~ b r o midet használunk, így {5- [1- ¢4-(3- (H, H-bisz (tero-hutoxikarbo* * ♦,»
- 275 nil) a m 1 n osb e t í 11 - f e n i 1} - p 1 ρ e r i d i η -1 - i 1) - ra e t a n o i 1 ] -- p i r i d i n -- 3 - x 1<2-klór—4-fluor -ben z i 1) - ka r b áss i n s a v~ d i.ra e t x 1 e t x 1 - é s z t e r t kapunk színtelen olaj alakjában. TLC, 50:50 aetilén-klorid:etil-acetát, Rt· - 0,18.
XK MMR (300 kHz, CDCHg 5 ΠΗ (d, 7===2,2 Hz, IH), 8,46 (d, d'-l,8 Hz, IH), 7,62 (s, IHj , 7,24-7,34 (m, 2H), 7,04-7,19 íra, 4H), 5,97 (td, 0==8,2,2,5 Hz, IH) , 4,96 <s, 2Hj, 4,77 (s,
2H) , 4,75-4,90 (ra. részlegesen átfedve, IH) , 3,70-3,85 (széles ra, IH) , 3,05-3,25 (széles ra, IH) , 2, 70-2,90 (ra, J-21,45, s Hz,
18Η) , 1,44 (s, 9H), 1,30-2, 0 5 (ra, 4H) ; i3C NME(75 MHz , CDC13O S
1 66, 9, | 161,8 | (d, 250,1), 153,8, 152,6, 148,1, 14 | 4,7, 144,6, | |||
138,9, | 1.3 8 , s | δ, 133,6 | (d, 9, | 7}, 131,8, | 131,7, | 130,8 (d, |
3/4), | 129, 8 | (d, 7,6) | , 12 8,6, | 12 5, 7, 125,’ | Ή f 2.. C.· X-· / b· f | 117, 0 (d, |
24,9) , | 114, 3 | (d, 21,; | kb, 82,4, | 82,1, 50,3, | 4 9, 4, | 4 2,5, 3 3, 8, |
28,3, | 28,1, | 27,9; W | MMR (282 | MHz, CDCl.) | δ -112 | ,0; MS (Cl.) |
ra/z 754 (MaH) .
B. 1-(4-(3- Arainomet i 1) -fenil) -p.iperid.xn-l-xl] -1- [5- (2~ k 1 ó r - 4 - f 1 u o r - ,b e nzi.la.rai no) -pir 1 d i .0 - 3 -11 ] -ra e t a no n -1 r i. h i. dr o klórid
A 1ÖSD. példában leirt eljárást követjük, azonban {5-(1-(4-(3- [H, H-bisz (tero-batözik.arbönil) aminomet il;'j -fenii}-píperidi.n-1- i 1) -metánod. 11 -pir idin- 3--i i}-2-klór-4-f iuor-benzi .1) karbarainsav-di.ra.et l.let x.l-észtert használunk, így l-}i-(3~amí~ n om e t i 1 - f e n i 1) - p i ρ e r i d i. η -1 - ilj -1 - i 5-(2-2 j j r - 4 ~ f I uo r -benőidaraino)-piridin-3-iÍ]-raetanon-frihidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában, *8 MMRÍ 300 MHz, DM80-d&) 8 8,34 (széles s, 2H) , 8,15 (d.
1H ) , 6,07 is, IH) , 7 , 12 - 7,55 (ra, 8 H)
4,50-4,65 « ♦ χφ
- 278 (széles m, 1Η) , 4,46 (a, 2Η) , 4,12-4,24 (széles m, ΧΗ) , 4,00 (AB q, .H:5,8 Hz, 2H) , 3, 05-3,20 (széles m, 1H: , 2,70-2,90 (m,
25), 1,72-1,90 (széles m, 15) , 7,43-1,73 (széles m, 37} ; W
N'MR (282 MHz, DMSO-éH δ -112,6; MS (ESI) m/z 453 (MdK).
111. példa
1(4 - (3-Ami nőmet 17.) - fenil.) -piperidin--1-11 J~l~ (5-( 4-tríf 1 Kormetoxi-benziiamino) -pir idln--3-ll) -siet a non- tr ihidrokior id A. íduLÁ í 4-{3-1'5^5-Bis z (tero-bntoxlkarbonéi} anáno-me11.1 j -f enil} -~pipe r 1 ά 1 η -1 -11) -me t a η o 11 ] -pír iáin- 3-11)- (4-trlfIu o rme t οχI-be η z11)-ka rbaains a v -d lm e 111-etil-észter
A 7 0 5C. példában lairt eljárást követjük, azonban 4-bröm-2-fluorbenzíl-bromíd helyett 4-(triflaormetoxí}benzi1~ -bromidot használunk, így {5-(1-(4-(3-(7,R-bisz(terc-butoxika rb on11} ami η o -me t117 - fen í...} - p i pe r I di η -1 - i .1) - me hanoii] -póri di n - 3 - i 1} - ( 4 -1 r i f 1 u o r me t ο x .1 - b e n z. 11) - ka r faam i n sa v- d i me tálétól -észtert kapunk színtelen olaj: alakjában. TLC, 50:50 metilénklorid:étii-acetát, Rf - 0,48.
Mi üMH (.300 MHz, CDC13) 8 3,45-8,53 (m, 2H), 7,60 (s, IH), 7,20-7,30 (m, 37}¾ 7,05-7,20 (m, 57), 4,38 (s, 2H), 4,7? (s, 27), 4,75-4,90 (m részlegesen átfedve, 17), 3,70-3,84 (széles m, 7.7), 3,03-3,24 (széles m, 17} , 2,70-2,93 (m, 2H),
1,45 (s, 187), 7,44 (a, 97} , 7, 35-2,05 (m, 45); :?2 7MR (75 MHz, CDCltó § 166,9, 754,0, 752,6, 145,3, 144,7, 144,6, 138,9, 133,8, 136,3, 132,2, 731,9, 128,7, 123,5, 125,7, 725,6,
725,2, 127,2, 120,1 (q, 262), 32,4, 82,0, 52,7, 49,4, 42,5,
32,3, 28,3, 28,1,27,3; ;s>F RMR (282 MHz, CDCéH
57,4; MS (Cl) m/z 786 (Méh).
βχ * · A ♦ * ♦ * * fc . 1-(4-(3 y Ara i n eme 111; - fen i 1} - ρ i p e r í d 1 η -1 -il) -1 - [ 5 - ( 4--trí Onormet o x i - b e n zilamiro} - ρ i r i d i n - 3-11j-métaηοn-1 rih1droll őri d
A 105D, példában leírt eljárást követjük, azonban {'5- í 1- (4-{3~ [N,N-bisz (terc-foutoxikarbonil) amino-metil] -f eni.i}-pip e r i d 1 η -1 - i 1} - m.e t a η o A. 1 1 - p 1 r i d 1 n - 3 - i I} - (4 -t r í f 1 no r re t e x. i - fo e n zil)-karbaminsav-dímetüstil-észtert használunk, így 1-(4-(3-amínometil-fenií) ~piper.idin~l~.il] -1- [S- (4-trif 1-uo-rraetoxi-benzHumáné)-piridin-3-iI;-metanon-tríhidrokioridőt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
NMR | (30 0 | MHz, | DMSO-dg.) ö 8,35 (szeles s, 2H), 8,12 | ||
(d, | J - 2, | 8 Hz, | IN) , | 8,05 | (s, ÍH) , 7,20-7,7 5 (m, 9H> , 4,50-4,65 |
(m, | ÍH) , | 4,48 | ís, | 2H) , | 4,05-4,20 (m, le) , 4,00 (AB q, 0-5,9 |
üt, | 2H) , | 3,05 | -3,25 | (m. | 1H) , 2,70-2,90 (m, 23· , 1,75-1, 90 (m, |
1H) , 1,50-1,70 (széles m, 3H) ; i3F NMR (282 MHz, DMSQ-dg) δ
-56,3; MS (ESI) m/z 435 (M+N),
112, példa
1-[4-(3-Aminometl1-fenii)-piperldin-1-11] -1 -{5-<(plrldin- 3-11 metil) - amino j -pír 1 dl. n - 3 - i 1} ~ me t a η ο n -1 e t r a h i ά r o k 1 o r 1 d
A* (1 ~ ~{3- t N, h~43is r (terc-butexlkarbonii) amino-met i I ] -feni l}~pipe r i d in-1 - 11) -me tanéi 1 ( -pír Idán-3-1 l}~pirl d ing 3 - i I sí e t i I - k a rbaml n s a v - d 1 me 111 - e 111 - é s z t e r
A 105C. példában leirt eljárási követjük, azonban 4-brdm-r-f1uorbenzii-bromid helyett 3-(kiőrmef 1.1.)píridán-hidrokioridoé használunk, igy {5-[ 1- · 1-(3-(N,N-bisz(tero-butoxikarbonii. } amino···met i 1) -feni ij-píperidin- 1-iI) -metaneii] -piri- 278 « *♦ din - 3 - 1 1} ~ρ 1 r id in-3-i1 met i I - ka r fo arai ssav-d íme t ί 1 - e t i 1 - é s z t e r t kapunk színtelen olaj alakjában.,. TLC, 15:85 izopropil-alkofooi;metilén-klorid, Rf = 0,51,
:8 NMR (300 ( | 48z, CECld δ 8,46-8,56 | (ra, | 4H), 7,53- | 7, 62 |
(ra, 28), 7,22-7,31 | (ra részlegesen átfedve, | 28) | , 7,05-7,18 | (ra, |
38), 4,9d (s, 2H) , | 4,77 (s, 28), 4,75-4,99 | (ra | részlegesen | át - |
fedve, 18), 3,69-3,83 (széles ra, 18} , 3,05-3,25 (széles m,
18}, 2,70-2,96 (ra, 28}, 1,15 (s, 188), 1,44 (s, 9H), 1,20-2,03
(ra, 4 8) | ; 13C OMR (75 | MHz, | COCI3} ö | 16 6 ,· 8 , | 154,0, | 152,6, | 149,1, |
149,0, | 148,6, 144,9, | 14 4,7 | , 138,9, | 138,7, | 135,1, | 133, 1, | 132,4, |
131,9, | 128,7, 125,7, | 125, | 6, 125,3 | , 123,í | 1, 82,5, | 82,2, | 51,2, |
49,4, 42,6, 33,9, 23,4, 28,2,28,0; MS (Cl) m/z 702 (M+ü.
. 1-[4 -(3-Arainoraet i1-fenil)-plpóridin-1 -11j-1-{5— [(plrád in - 3- ί Íme fc i 1) -· ara 1 η o) - p i r i d 1 n. - 3 -11}- rae t a η ο n -t e t r a b i d r o klorid
0,0250 q (0,0356 mmól} {5-[1-í4-{3-(N,N~bisz(tere-bút oxi ka rboni I} amino-met i 1) ~f ení 1}-ρί per iáin-1- II} -metanoί 11 -pi r idin-3 ~i l}-piridin~3-i Imet il~karfoamin.se v-dimetiletil-észterhez l,0: ml (8,0 mmól) 5-6 mólos ízopropanolos hidroqén-klorid-oldatot .adunk. Az elegyet környezeti hőmérsékleten 90 percig keverjük, majd 0,5 mi metli-alkoholiai hígltjuk, és a keverést további 75 percen át folytatjuk. Ezután a reakcióoldatot élénk keverés közben 40 ml óiétii-éterfoe csepegtetjük, a kivált fehér csapadékot szűréssel Összegyűjtjük, 3,0 ml friss dietíl-étertel mossuk és szárítjuk. Ily módon 0,0160 g 1 — (4- (3~aminometl.l-íenil) ~píperidin~l~ill -Í-{5-( (pl.rldln-3- i 1 ra e t ί 1) - a ra i η ο) - ρ í r i d i n - 3 -11} -m e t a rι ο n -1 e t r a h i d r o k ,1 o r i d o t ka- 278τΗ NbR (300 MHz, DMSO™d5) ö 8,60-3,95 (re, 2H), 8,39 (széles s, 2H) , 8,22 (d, 0=8,0 Hz, 1H) , 7,97-8,25 (re, 2H), 7,657,85 (re, 2H) , 7,47 (d, 0=8,0 Hz, 2H) , 7,20-7,38 (re, 3H) , 4,63 (s, 2H)> 4, 43 4,61 (re részlegese átfedve, ÍH) , 4,00 (AB q,
0=5,8 Hz, 2H) , 3,05-3, 25 (re részlegesen átfedve, ÍR), 2,722,95 (re, 2H) , 1,80-1,88 (re, IH), 1,17-1,77 írn, 311); MS (Cl) re/z 4 02: (iá+tí) ..
113. példa
1H - ( 5-Areincreet i1-fen í1) gpiperidin-1 -i1 r~ 1 ~{5gj (pirldin-2-i 1 ree111) -amine) -p 1 rid 1 n- 3 -í lj-nse-tanon-betrshidroklorld
A . {5- (1- (4-{3- [Η,Η-Sisz (terc-but oxi ka rbon.1 I) arelno-reet i 11 - f e η i lp i p e r í d 1 η -1 - A. 1) -ree tanéi 1 ] -piririin-3~ 1 IJ-plr idi n-2~_í - reetíl - ka r b are i n s a v-direetll-et1 1-észter
A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4—
-bróre-2~fiuorbenzil-broreíd helyett 2-(klörreeti1)piridln-hldrokloridot használunk, í gy {5-[1-(4-{3- [H, H-bisz(terc-butoxikarbon ii } areino-reet il > -fenil}—piperidin-1-11) -metanol 1 ] -pirid i n - 3 - i 1p i r i d i η ~ 2 ~ i ire e 111 ~ ka r bérei nsav-dlmet11etil-észtert
kapunk | színtelen óla j | alakjában. ?LC, | 50:50 | reetilén-klo- |
rrd::et il | -acetát, Hf - 0, | 09. | ||
H | HMR (300 MHz, | CDC13) δ 8,67 (d, | 0=2,3 | Hz, IH) , 8,52 |
(d, 0=4, | 7 Hz, 1H), 8,44 | (d, J-1,8 Hz, IH) | , 7,81 | (s, IH), 7,5 9- |
7,72 (re, | 1H.) , 7,22-7,31 | (re. részlegesen átfedve, | 2H), 7,00-7,20 | |
(re, 4H), | 4,97 (s, 22), | 4,7 7' (s, 2H) , 4,7 | 2-4,90 | (re részlegesen |
átfedve, | IH), 3,74-3,89 | (széles- re, IH) , | 3,04-3 | ,25 (széles re, |
lob., 2,69-2,94 (re, 2B) , | 1,45 (s, 18 H) , 1, | 41 (s , | 9H), 1,23-2,03 | |
(re rés z1ege sen á t fedve, | 19);· MC (Cl) re/z | 702 (MeHí, |
s * *
280 ϊ
*«·»
Β· ♦ 3·* 3~A.ro i η ometil - fen, i 1) - ρ i peridl η - X - i I) -1 -{ 5 - [ (pi r idln-2-lJ,met il; pamino 1 -páriáin-3~1 l}~mstanon~tetrahidro.E.i2AÍE
A 1128, példában leírt eljárást követjük, azonban )S~
- [ i~ {4 -{3- (E , N-bisz {terc-butoxikarbonil) -amino-met ί 1 ] -fenil}-piperidin-1 -ii ) -metanol! ] -piridí n.-3-il}-piridin-2-ííme111-karfoamínsav-dimetiletil-észtert használunk, így Í-(4-(3~aminomet í 1-f eni 1) -piperidin-X-il] -1 ~{S~ [ (páriáin-2-í I metii) -aminoj-pirídin.~3-ii}-metanon-tetrahidrokioridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (ESI) m/z 402 (kHH) .
A XQ5. és 112. példában leírt eljárást követve állítjuk elő a következő vegyüieteket.
114. példa
- í 4- (3-Aminőmetil~fenl 1 _)_ -piperidin—1-i ij -1 ~{5- [ (plrldin - 4y 1 lmot 11) - a m i η o) - p i r 1 d i n - 3 -11} - m e tanon- tét rahi drokl or id
115. példa
-[4-(3-Aminőmet. 11-fenil)-plperldín-1-11)-1-(3-benzilamíno-feni 1)-me t anon-dihidroklorld
A., [ 3- (4-{3-[N, K-8iszífcero-butoxl karbon!I ) amíno-metll) fen í l}-p ipe ri din-1-karbon11)-leni1)-karbaminsav-tarc-bot11-észter
A 1Ö53. példában leírt eljárást követjük, azonban 5-(terc-butoxikarboníiarnino)-nikotinsav helyett 3- (terofoutoxikarbon!lamino)-benzoesavat használunk, így [3-(4-{3- (h, E-fois z (t erc~0ufcoxikarbon.il bamino-met ii J - f eni l)~p ipari dl n— *S *
281 l-karbon.il} -fenil] -karbaroinsav-terc-butil-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
% NME (300 MHz, CDCi.b d 7,40-7,50 (re, 22·, 7,22-7,37 (m, 22), 7,04-7,15 (m,4.H), 4,77-4,90 (széles m„ ÍR), 4,76 Is, 2H), 3,81-3,06 (széles m, ÍR), 3,05-3,20 (.széles re, 12), 2,682,90 (m, 22), 1,52 (s, 92), 1,45 (s, 18H), 1,35-1,35 (re részlegesen átfedve, 42}}; MS (Cl) re/z 610 (M+R).
B. Benzil - [3- (4-{3- (N, N-bisz (terc-butoxi karbonig.) amlnore e 111}- f e n 11} - p i p e r i d i re- 1-karbonil) -f e n i 1 ] -ka .rbam ί n s a v - tere -butil-és zter
A 10SC. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-bróre-2-fiuorbenzíi~broroíd helyett benz1i~bro.re.rdot és [3-(4~{3~ [N, 2-bis z (tere-bútοχí ka rboni 1} amino-met il j - f enil}- piper ídin~l~karbon.il)-fenil]-karbareinsav-tere~butί1-észtert használunk, igy benzil- [3- · 4···{3···· [N, 2-bisz ( terc-butoxikarboni 1) amiη o - ree f í 1 ] - f e n i 1} - p i p e r i d i η -1 - ka r b ο n 11} - f e ni 1 ] - k a r b a re 1 n s a v -terc-buti1-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
rR NMR (300 MHz, | CDClp | δ 7,03-7,34 | (ro, 13R), 4,84 (szó- | |
les | s, 2H) , 4,78-4,90 | (re re. | szregesen átfedve, ÍR), 4,77 (s, | |
2R) , | 3,63-3,05 (széles | m, IH) | , 2,90-3,10 ( | 'széles re, ÍR), 2,65- |
2,8« | (re, 2R} , 1,45 is, | 132} , | 1,41 is, 9R) | , 1,35-1,95 (re rész- |
legesen átfedve, 42); MS (Cl) m/z 700 (M-tH) .
C. 1 - í 4- (3-Amínemet ll--fenll.) -plperldln- 1--1I) -1 - (3-bsn~ z i1ami ηo ~ f en i1)- metaη οn -d1hídrok1o rid
A. 135b. példában leírt eljárást követjük, azonban benzil-[3- (4-{3-ÍN,N-bisz(tere-bútoxikarboníI}ereino-reetiIjfeni l}-piperídin-1-karbonil} -fenil] -karbamínsav- (terc~but.il} észtert használunk, így 1- (4- ( 3-aminore.et il-fenil) -piperidd.n- 282-l~.il J — 1,— (3-benzi iamino-f enilj -metanen-dihidrokioridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (SSi) m/z 400 (M+H)„
XXSÍ példa ly{4-(3-Am1nome ti1-fenil)-plperldln-1-11 ]-1-(3-[(nafta1 e n - 2 - i Íme fcil) -amino j ~feη I i }~me t a η on~dihídtok lóri d .A · ~ (4-{3- [Ny N-Blsz (fcorc-butozlkarboni 1) amino—metil 1 -f e n i 1} - p i p e ri ά ί η -1 - k s r bonilj-fen i1]-n aftál1n-2-11mefii-karb aminsav-tere-buti 1-észter
A 105C.. példában, leírt eljárást követjük, azonban 4-bröm-2-fluorbenzil-bromid helyett 2-(brómmetí1)naftalint és [ 3 - [ 4-{3- [N,N-foi sz- (tere-bút oxi karbonil} a.mino-mefcil J - feni í}~ -piperidin~l-karbon.il; -fenil) -karbaminsav- (tere-butíl} -észtert használunk, így ) 3- (,3-{3-[N, N-bisz (tero-butoxi karboní 1 í aminometii} -fen.íl}-piperídin-1 -karbonil) -fenil 1 -naf talinz-ilmetii-karbamínsav-(terc-butíly-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (ESI) m/z 650 M+H}.
S. I -{4.....{3 - Ami n eme t il - fenil} -piperidin—.l-ílj-l-{3- [ (naffc a 1 i n - 2-ilme til}- ami no) -fen ll}~metanon-dididreklorid
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban (3- (4-{3-[h, E-bisz(terc-bufoxíkarboní1)amino-metí1}-fenil}~pip e r í d i η -1 - k a r b ο n i 1} - f e n i i ] ~ n a f t a I i n ~ 2 - i Íme t i 1. - k a r b a m 1 n s a v ~(tere-butíl)-észtert használunk, így i-{i-(o-aminometil-íenii)-piperidin-l-il] -1~{3~f(naftaiin-2-ilmetil)-amino]-fenil}-metanon-dihidrokloridet kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (SÍ) m/z 450 (Min), ί
283 ►ί «*’» ν'* »»*♦ » ♦ » *»» » ? « «4 ν V »*» V, ,. J
117. példa
3- ί (3“{l~J.l2 ν '3 ~ Ara ί η eme t ί 1 - £ e η 11) ~piperid.in-.l-ll] -méta no ΐ Ι~~ ο η i 1 a m 1 η ο} -metil} -ben ζ ο η 11 r i 1 - d ί h i drek lórid
A. [3- (£“{3~ (N, N-Bisz (te re-font oxl karbon 11) arai.no-rael 11j y feni 1)-plperidin-1-karboni1}-fenil)-(3-o!ane-benzll)-karba min sav-terc-butii-észtar
A iöSC. példában leírt eljárást követjük, azonban 4- b r óra - 2 - f 1 u o r b e η z 11 - b r o-ra i d helyett a - b r öra - rae t a -t e 1 un 11 r i 11, valamint (3- ( 4-{3 - [F, N-bi sz (tere-bútorai karbon! 1):araíno-raet 11 j - feni 1}-pl peri din-1-karboni 3.} - fenil j ·- karbam.In.sav- (tere-fontil)-észtert használunk, így [3-(i-{3~[N,H-bisz(tere-bnfoxifcarbonil) - arai n.o~ metil] ~f en 11}-pl per idin-1- karbon i 1) -feni!] -<3~ciano~henzíI)-karbarainsav-(terc-butil) -észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában, MS (Cl) m/z 725 ikH-H) .
B. 3- [ (3-{1-f 4-(3 - Am 1nornefii-feni 1) yρiperidln-1-11]-raet a no11}-feni1arain o)-met11]-benzonitrII-dihidroklorid
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban [3- (4~{3~(b, N-hisz(tere-foutoxlkarbonili amino-meti l]-feníl}-piper 1 d in-1 - karbon! 1.) -fen idd - (3-oiano-benzii) - karbarainsav- (terc-but.il)-észtert használunk, igy 3-( (3~{l~ [4-< 3-aad nőmetilfeníI} -papéridin -1-il] -metanoll}-feniiamíno) -metil} -benzonitrii-dihidrokoridGt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
dS (EBI) m/z 13 5 dk db .
118. példa
I - {4- ( 3-Amínometi 1 -fení 1) -píperidín- 1-il. j -1- [ 3 - (4 -forórab e η ζ 11. a mi no) -feni 1 ] -m etanonydl érdre kiorid
A, (1-Brém-benzii)-(3-(1 -{3- (d, h-blsz(tére-butoxikarbo284-
nil) amino-metil.] -fen 11}-pl peri din~l~karbon.il) -fen.il] ykar-;
baminsav-tér c - b u t i 1 ~ é sz tér
A 10'5C. példbar leírt eljárást követjük, azonban 4-bróm-z-fluorbenzi1-bromid helyett. 4-brömbentil-bromídot, valamint [3- [4-(3-[N,N~bisz\terc-butoxikarbonil)aminemzeti1]~f e~ nil}-piperidin-i-karbonil) -fenil]-karbaminsav- {terc-butil) -észtert használunk, így (4-bróm-ben.zí.l) - [3-(4~{3-[N,N-bisz(tere-butoxikarbonéi)amino-metil]-fenil}~piperidin~lkarbonil.) -fenil] -karfoamins.av-terc-.bufil-észtert kapunk áttetsző olaj alakjában. MS (Cl) m/z. 778 (M+tí)HL._ 1 - [4- (3-Aminome111 - feni 1) -piperldln-I-il] -1-(3-(4-brón-benz i1amino)-feni1f-metánon-d i hidroklorid
A iö5D. példában leírt eljárást követjük, azonban (4-bröm-foenzil) -(3- (4~{3~ [N, N-bísz (tere-butoxikarbonil) aminometil j -feníi}~píperídin-1-karbonil)-fenil] -karbaminsav-(terc-butil)-észtert használunk, így 1-[4-(S-amimometi.l-fenir)-piperiáin-1-il]-1-[3-(4-forőm-benzilami-no) - fenil)-metanon-dihidroklorídot kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (ESI) m/z 48 Ö ÍEH-bj .
119. példa
I- [ 4 - ( 3-Amlnometil-fenli ) -pipettáin·-!~iI} -1--(3- f (piridin-2 - ί 1 ®et i 1) -amí no ] -feni 1 }pmetanon-trlhidroklorld
A, [ 3- (4 - { 3 - J h, N ~ 8 i s z (tere - b u t o x i karbon 11 jaminőimet II] ~ feni 1}~ρ í p e r i din-1 -ka r bon II) - £ e n I 1 fp piri.di n - 2 - i I rne tü - karbarnánsav-1 e ro-buti1-észtér
A 1Ö5C. példában leint eljárást követjük, azonban 4-brőm-2 ·-f Iuorben zi1 ~orozd.d he 1. ve 11 2-pike 1 i.I- klór id-hidr oki. o* ♦:·♦
- 285“
ridöfc, valamint (3- (4-{3- (0, H-bisz (terc-butoxikarbonil) amíno-ηi e t ί 1 ] - f e η ί 1}- ρ i p« r i d i η -1 - k a r b ο n i 1 > - f e n i 1 j - ka. r b a ra i n s a v - (t e r c -butil)-észtert használunk, így (3-(4 -{3- (H, O-blsz (tercbu texi. karbon 11) arainé-met il ] -f ení l)-piper idén-1 - karbon il.) -féri i 1 j - p 1 r 1 d i n - 2 - i I ra e t i 1 - k a r b ara í r · s a v ~ (t e r c - fc u t i 1} - é s z t e r t kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
?H HMR (300 MHz, CDCl/: δ 8,53 íd, IH) , 7,60-7,70 (ra, 23), 7,29-7,37 (ra, 40}, 7,08-7,24 (ra, 50), 4,97 (s, 20), 4,704,90 (ra részlegesen átfedve, 10), 4,77 (s, 20), 3/75-3,95 (széles ra, IH), 2,65-3,20 (széles ra, 30), 1,40-2,00 (ra részlegesen átfedve, 40), 1,45 (s, 180), 1,39 (s, 93), MS (ESI·: m/z
701 (MeO),
B . 1-(4-(3-Ara.inorastil-f enll)-pépetidín-l-ll}-1—(3~ [ (plri d 1 n - 2 ~ í Íme t í 1 ? -saino-j - fenil) - ra.e t a n e n -1 r 1 h 1 d r o k i o r i d
A 105D. példában leírt eljárási követjük, azonban (3- (4-{3 ~[N,N-bis z(terc-butoxíkarbonéi)araáno-raetil)-fenii)-pip e r 1. d i η ~ 1 - fc a r b ο n i 1} - f e η ί I ] ~ p i r i d 1. n - 2 -1.1 me t i I - k a r b a ra i n s a v ~
- (tere-butíl}-észtert használunk, .így 1-{4 ~ (3-amí nemet 11-feni!) -piper idín-l-í 1 ] --1-(3- [ (pír idin- 2-iiraeti 1} -araincd - f eniI}raetanon-trihídrokleridot kapunk világos sárga szilárd anyag a 1 a kj ában.
/ | ( NMR (300 MHz, | (CD/zS C: δ 8, | 69 (3, | IH}, 8, | 34 | (s zéles |
s, 30), | 8,19 (tr, 10), | 7,7 3 (b, 10), | 7,63 | (tr, 10), | 7, | 25-7,42 |
(ra, 40} | , 7,14 (tr, 10), | 6,68 (d, 10), | 6,61 | (m, 20} , | 4, | 48-4,70 |
(széles | ra részlegesen | átfedve, IH) , | 4,61 | (s, 20), | . 4 | ,01 (g. |
20), 3, | 70-3,95 (széles | ra részlegesen | átfedve, 10), | 2, | 90-3,15 | |
(széles | ra., 10), 2,65-2: | ,90 (széles ro, | < 20) , | 1,35-1, | 95 | (széles |
ra,40}, MS (ESI): m/z 401 (M+0) , **. *
288120. példa '1- (4- {5-Aminometi.I-fenll) -plperi din- 1- 11. ] -1-(3- [ [ρ 1 ~ rldln- 3 y i1me111. ) -amino] f eni l}-motanon-trlhídroklorid
A2_(3-(4 -(3-[d,R-Blsz(terc-bntoxlkarbonl1}amlno-metll1 fen 1 l}~pfperlőin-1-karbon!1)-fenil]-piridin-3-1Imotll-karba m1nsav-t erc-bntil-észter
A 105-C. példában leirt eljárást követjük, azonban 4- b r ó m- 2 - f 1 u o r b e n z 11 - b r om 1 d helyett 3 - ρ 1 k o 111 - k i o r i d - η I d. r o k 1 o ridot, valamint (3- (4~{3~[b,N-bisz íterc-bntoxikarbeniíJ amínom e t i 1 j - í a n í 1} - p í pe r 1 ά l η -1 ~ k a r b c n i 1) - f e η 11} -~ k a r b a m 1 n s a v ~ £ t e r c ~ buti!}-észtert használunk, így (3-(4-{3~ (N, N-bisz(tere-bút oxi ka rbon il} amino-met 11 ] -fenil}-pípsr ídin -1 - karbon! 1) - feni! ] -pírÍdin-3~1imef11-karbeminsav-(terc-bnt i1)—és2tért ka púnk krémszínű olaj alakjában.
H RMR (300 MHz, CbClM : δ 3,49 (széles s, 2H), 7,5? (d,
1H) , 7,33 (m, IH) , 7,07-7,24 (m, 8H; , 4,70-4,95 (m részlegesen átfedve, lil), 4,85 (a, 2«j , 4,77 (s, 2H) , 3,65-3,90 (széles m:, 1H) , 2,65-3,15 (széles m, 3H) , 1,40-2,00 ím részlegesen átfedve, 4H; , 1,45 (s, 13H) , 1,41 (s, 9H) , MS (ESI) :
m/z 701 (Mrd! .
B. 1 - ( 4 - (3 - Am i nőse 1 i I - fenil) -piperldln-l-íl] -1 -{3 - í (pir i dl n - 3 - i íme t11) - amino ] - f enllj-me t a non-tríhidroklorld
A 105D.. példában leírt eljárást követjük, azonban [3- (4~{3~(R,R-bísz(tero-foutotifcarbonil)amino-metil]- fenil}-piper iáin-1. - ka rbon 1.11 - f eni 1) -pí r 1 dln- 3 ~ i lmot í 1 - ka r b ami.nsa v- (te r c -buti!)-észtert használunk, így l-{4~í3-aminometii-fenii;~ -piperidin-l-il]-1- { 3- f (piridin-3-1 lmot 1.1) -amino] -feniij-me* * X «
- 287-
t a non-1 r i h 1 d r o k 1. o r id o t | kapunk világ | os sárga | szilárd | anyag | |
alakIában. | |||||
ál NMR | (300 MHz, | (C Ο;?} 2 8 b ] : δ | 8,61 (s, | zaj, 8, | 70 (d, |
irt , 8,34 (n | b 7 ü ? t ! Í | 8 6 (tr, 16}, | 7,25-7,41 | (m, 46; | , 7,14 |
(tr, IH) , 6,67 (d, IH/ 6,59 (m, 26/ 4,4 0-4,70 (széles ra részlegesen átfedve, 16/ 4,50 is, 2H) , 4,01 íq,2H}, 3,705,Sö (széles m részlegesen átfedve, 16/ 2,90-3,15 (széles ra, 16], 2,65-2,90 (széles m, 26), 1,35-1, 95 (széles m, 4H) , MS (ESI): m/z401 (M-i-Hj.
121. példa
1” M“' (5-Amlnometíl-feni1) -plperrdln-l-il] -l-{3- [ (piridin- 4 -1l.raet ί 1)-aminej-fenilj-raetanon-tr1hidroklorid
A. (3- (4 -{3- [0, 6-Blsz (tero-butoaikarbonii) amino-roe-til j £eη 1 l}-piper1din-1-ka rbon11)- f en11j-p i r1d ln-4 -1Ímet i1-karbsraí n s a v- tere- bri 111-észter
A 105C, példában leirt eljárást követjük, azonban 4-bróm-2 ~.í 1 uorbenzil ~b rostád helyett 4 - pl keli1-kiőri d-hi dr oki ότι dót, valamint [3-( 4 ~{3~(6,N-bisz(tere-butozikarbon!Íjaminometil]-feni lj-piperidin-1-karfoonil}-f eni!J-karbaminsav-(terebutái)-észtert basználunk, igy (3- (4-(3-(6,d-bisz(tercb n t ο x i k a r b ο n 1 i } a m i η o - me t i 11 - f e n i 1} - p 1 p e r 1 d i n -1 - karba n i i ) - f e nil)-piridin-i-ilmetil-kerbaminsav-(t erc-buti. 1}-észtert kapunk krémszínű olaj alakjában.
A RbR (300 MHz, CDC/j : δ 8,55 (széles d, 26}, 7,33 (q, 2Hj/ 7,06-7,26 (m, 3H; , 4,70-4,90 (m részlegese;'; átfedve,
16/ 4,84 (s, 26/ 4,77 (s, 26/ 3, 70-3,90 (széles, 16), 2683,15 (széles m, 36), 1,40-2,00 (m részlegesen átfedve, 46), **·«·:♦ *♦ *
- 288
1,45 Is, 188), 1,41 is, 9H ) , MS (ESI): m/z 7 01. (Mfu) .
B , 1 - [ 4 - í 3 - Ara i n óra etil- fenii) -piperidin-1 ~ 11 j -1 -£3y _í ..(pép r * din-4-i 1 rae t i 1) - arai no] - feni 1}~ metán ο n -trl h idrokioríd
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban [3- ( 4-{3- (8, K-biss.( térc-butoxikarbenil) araino-met11 ] -feni I )>—p ipe rid in-1-karbon! 1) -fenii) -piridin—4~iiraeti.l-karbarai.nsav- (tere~hut11)-észtert használunk, így 1~{4~(3-aroinometlIfenii)-piperldin- 1-11 ] - l-{3- [ (pí rldin-4-iIm.etil) -aminoj ~fenli}~roe tanontribidrokiorldot kapunk krémszínű szilárd anyag alakjában..
’-B AMR [300 MHz, (CD3)jSO): 8 3,76 (széles s, 2H) , 8,33 (széles s, 36; , 7,87 (d, 26), 7,24-7,41 (ra, 46), 7,13 (tr,
IH), 6,65......7,00 (dr, IH), 6,36-6,64 (ra, 3H), 4,40-4,7 0^ (széles m részlegesen átfedve, IH), 4,61 is, 26), 4, 01. (q, 2H) , 3,70.....
3,90 (széles ra részlegesen átfedve, 16), 2,90-3,13 (széles m,
IH), 2,65-2,90 (széles m, 2H), 1,35-1,95 (széles m, 4 6), MS (ESI] : ra/z 401 (MtH) .
122. példa
- [ 1 - ( 5-Feni le fin II-furán-2-karbonéi) piperidln~4-il b en z11 arain-1 ríf1uqracetát
A. 4 -Oxo-plperIdl rt~l-karbonsav- (trímetilszilil) éti Ιό s z t e r
13,55 g (88 mméi) l-piperidon-monohlárát-hidroklorid, 25,00 g (88 mmol) u-trlmetilszilzletil-para-nltrofeniikarfoonát 350 ml acet.-on.itr.il lel készült oldatához 50 ml. (359 mmél) trietil-amint ás 10,78 g (88 raraói) Símetíl-aminopiridrnt adunk, majd az elegyet 2 érán át visszafolyafás közben forraljuk. Ezutáíi lehűtjük és bepároijuk. A visszamaradó olajat * » » A
- 289 *♦
300 mi dik1órmetánban oldjuk, és az oldatot két alkalommal 1 möl os sósavval, majd két alkalommal 1 mólos nátrium-h id~ roxid-oldafctal· mossuk, áriig a szerves fázisból a sárga szia teljesen eltűnik. A szerves fázist ezután telített vizes nátriura-kl.orid—oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Így 19,35 g 4-oxo-pipetidin-1-karbonsav- (trimetiiszílíletil) -észtert kapunk színtelen olaj alak j ában.
*H NME íCDC13, 300 MHz): δ 4,24 (2H, t}, 3,78 (4H, t), 2,45 óik, tj, 1,05 <2H, t>, 0,05 (9H, sj MS (Bl) 284 {M+CünCNű ,
3. 4-(3-Ciano-fen11)-3,6-díhídro-2H-piridin-1-karbonsav- 2 -1 r 1 m e t llszi.l. a n i 1-eti 1 - é s zter
13,39 g (55 mmól/ é-oxo-piperidín-l-karbonsav-(trímetilszilil)etil-észter 50 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült és -78 °C~ra kötött oldatához 150 mi (60 menői) vízmentes tetrahidrofurános litium-hexametildiszilazid-oldatot csepegtetünk. Az adagolás 20 perce alatt a belső hőmérsékletet 65 és -7 0 tto között tartjuk. Ezt az oldatot -78 bj-on 45 percig keverjük, majd 19,65 g (55 mmól) E-feniltrifiuormetánszulfotimid 7 5 ml vízmentes: tétrakidrofuránnal készült, oldatát adjuk hozzá. Az oldatot 0 °C-ra melegítjük, 0 °€-on 3 érán át keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot di~ klörmetánban oldjuk, és az oldatot vízzel mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. így 22,1 g 2-(trimetx.lszili 1) etil-1,2,3,6~tetrahidro-4- (trif 1 uormetiiszulfon i 1 ο x i. Ϊ - p i e r í d i η -1 - k a r b ο x 11 átok k a pun k sárga olaj: olajában. Az anyagot nyers fóméban használjuk fel, szilikagélen vagy » * * X ♦ φ*
- 290 alumíníum-oxídon végzett kromatograíálás során az anyag bomlik. 20.,65 g (55 mmól? ilyen anyagot 300 rsl acetonitrllben oldunk, és az oldathoz 8,90 g (60 mmól) 3-clanobórsavat, 82,5 ml (165 mmól5 2 mólos nátríum-karbonát-oldatot és 6,98 g <165 mmól) lítium-kloridot adunk- A nem-hcmogén elegyet élénken keverjük és 5 percen át nitrogénnel· átfúvatjuk, majd 3,10 g (3 autói} tetrakisz(trlfeniIfoszfin} palládium(0?~t adunk hozzá. Az elegyet 90 °C-os olaj fürdőben 90 percen, át visszafoiyatás közben, forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük. A vörös szűrletet bepároijuk, és a maradékot 3 x 100 ml dikíőrmetán. és 200 ml 2 mólos nátrium-karbonát-oldat között megosztjuk. Az egyesített szerves extraktumokat magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároijuk- A visszamaradó olajat szilikagéien etil-acetát, heptán és diklórmetán 1:5:1 térfogat-arányú elegyével eluáiva kromatografáljuk, így 10,4 6 g 4-(3~ciano~fení1)-3, ó-dlhidmo-áh-piridin-l-karborssav-k-
prímetilszilaníl-etll-észtert kapunk sárga < | uiaj alakjában. | |||
JH hKR (CDC'U, 309 MHz} | ; δ 7,40-7,65 | (m, | 47?, 6,10 | ím, |
1H) , 4,23 (t, 211} , 4,15 (d, | 2a) , 3, 7 0 (t, | 2 H.} , | 2,45 (m, | 211} · |
1,12 (t, 211}y 0,05 (s, 9ü) .
C . 4 - (3 - Arai neme t i tó feni I) g p í p er Ibin-1-karbonsav-?-trlme ti 1sz í1a ni1-eti1-észtér-hldroklorld
10,40 g (32 mmól) 4-(3-cianofenii)~3,6-dihiöro-2H~pírídi n- .1 - karbonsa v- 2 -1 r ime t i 1 s z i 1 an i 1 -et i 1.....észtert 250 ml et a nőiben oldunk, majd az oldathoz 3 ml (35 mmól} tömény sósavat és 5,0 g, 50 3 nedvességet tartalmazó^ 10 %-os szénhotdozós palládium katalizátort adunk . Az elegyet 3 4 4,5 kPa nyomáson 4 órán át hidrogénezzük, majd ceiit rétegen át szűrjük és bepá* *
291 rőtjük. '0 olajos szilárd anyagot dietil-éter és pentán elegyével eldolgozz.uk, igy 7,10 g 4-(3~am.ino.meti.l-fen.il) -piperi di n -1-karbοns a v-2-1 r lmet i1s z11aη11-e tί1-é s z t e r~ hidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
Ni NMR [{CCgHSO, 300 MHz]: Ö 3,33 (széles s, 28), 7,20-
7,4 0 (m, | 48), 4,10 (t, 48), 3,98 | (s, 28), | 2,63-3,00 (m, 3H), |
1,75 (m, | 28), 1,50 (m, 28), ö,94 | (t, 28), | 0,02 (s, 78), LC-MS |
(ES) 335 | (Wó-H), 931 TA. | ||
b- | (3-8 i p e r i di n-4-11~ heη z11} | -karbarnát | Wang-gyanta |
11,00 g (15 mmói) para-nitrofenii-karbonát Wang-gyantát és 100 ml vízmentes dimetilformamidot egy peptidszintetizálő edénybe helyezünk, és a gyantát 15 percig hagyjuk duzzadni. Ezután 7,5-0 g (21 mmói) 4-í3~sminometíl---fenil} p-íperidin-1-karbonsav-2 ~trímet!Iszilanir-etil~észtér-hidrokkoridőt 50 ml dimetilformamídban, majd 0,72 g (5 mmbl) dimetitaminoplridint és d11 zopropii-et11-arttnt adunk nettó. A popéidszintetrzálő edényt s2óbahőmérsékleten 24 érán át rázzuk, majd ötször dimet i If ormamiddal, kétszer metanollal, kétszer dimetii£ormaitidda1, kétszer metanollal, háromszor dikiórmetánnal, kétszer metanollal, kétszer dikiórmetánnal, háromszor metanollal alaposan mossuk, majd szárítjuk. A gyantához tetrahidrofnránt adunk duzzasztás céljából, majd hagyjuk ieosepegni. Ezután a gyantához 100 ml vízmentes tetrahídr of uránt és 7 5 mi 1 mólos tetrahidrofurános tel rabatálammőníum-fluorid-oldatol adunk, és az elegyet 13 órán át rázzuk, majd a gyantát lestivatjük es ötször tetrahidrofuránnal, háromszor metanollal, háromszor metánnal, háromszor metanollal, háromszor dikiórmetánnal, háromszor metanollal mo-ssuk és * <4 *
- 292 *χ » *♦ szárítjuk, így 12,3Q q ί3~piperidin-4-il-benzil·)-karbamát Wang-gyantát kapunk.
Eb 3 - (1 - (5 - E)e n ilet ί η 11- f urán- 2-ka r bon 11) -p ipe r fd 1 n - 4 d. 11 -be n zílamln-t r i_f 1 nótaceté t mg (0,075 mmól) <:3~piperi.din-4-i 1-benzil)-karbamát
Hang-gyantát 3 ml dimetilr orasaídban szuszpendálunk, és a s zuszpenziőhoz 80 mg (0,38 mmól) 5-feniietinil-f urán-2-karboásavat, 48 mg (0,33 mmól) diizopropllkarbodíimidet és 50 mg (0,38 mmól) l-hidroxibenzotriaz-olt adunk. Az elegyet egy éjszakára át szobahőmérsékleten, rázzuk, majd ötször dimetllfo mamiddal, ötször metanollal, diklórmetánna1, majd ötször metanollal mossuk, A gyantát ezután 4 ml trífluorecetsav:diklörmetán ~ 1:1 térf ogatarányú eleggyeí 45 percig reagáltatjuk, majd szűrjük.. Ά szürietet bepároljuk, és 30 mg 3~
-ί1-(5 -fenilet ini1-farén-2-karbonIIί-plperidin-4-11]-benz11amin-trifluoracstátot kapunk halványsárga olaj alakjában. LCMS ( ES) 33 5 (M'-tH) 100% f IC.
A 112. példában leírt eljárást követve az 5. táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő trífluoraoetát-só alakj óban.
tóid* | M/Z | MS tK>XÜ?<S>t %· | KG | ö sex ki: ...® £ | M/Z | MS area % | |
123 | (;r- | 365.2 | 73 | 124 | O'”· | 3M.4 | ÍÖ0 |
Φ ..... bői | Φ |
• *
»
294
« «* *ζ ** ί . :
··» >£«
295
* *·«».
- 297-
* φ * ♦ φ φ fi « « « « φ * .
298
J φ φ φ
ί 23?
3Ϊ7ΪΠ 100 ! 238
249
242 ςΜ· α·=Ζ ζ \ // =\ ζ
7' \
\ z r- O=X Q öA/'*’ | ||
3 | 244 | \ ö \ ? o |
>~Λ
V/ ö
JÓ í 407.3 ] 100 i
343.3
391.3
407.
422.3
100
100
291
/ j..y * -- /“Ve | : VT? I 5 Oi.4.42. j | 100 |
397.3 z
>··>
- 301 **
« fc fc « fc
fc fc φ# * * fcfc
274 )03
.ΛΚ5·λ i >--z /-< < >
ρ,ζ
335.2 | ! 100 | 2á« | ! N |
í ! | ί j M ! / \ Í 1 0 .{/ \\ 1 i ? í 0 | ||
>/5.2 | $ í ! í O : O |
i
A 36. példában leirt eljárást követjük, azonban a 3,4— o r r 1 ö rben z oe sav-TF.e—gyanta he iye ti a TFP —gyanta meg f e lelő karbonsav-származékát használjuk, így a 6. táblázatban felsorolt vegyületeket trifleoracetát-só alakjában kapjuk.
táblásat
·♦·* ♦ *
« *
'*· * * * '♦*·$ *·»
Π A
1í ?* ***
) 332 | Aj | —P9.3 | y sor | 333 | Aaa fA> Λ», V!y'V A b Cí | 398.2, 400.2 | ] >95% |
334 | cVvXf | 555.3 | >95% | 33» | n )P AAA 0 | 403.3 | >95% |
336 | ,XX-> rO y 6 | 2SSA 3S?2 | >95% | 337 | n >0 y | 4372. 43.9.3 | >95% |
333 | Á'-AC'; aA | 48 $.3 | >95% | 339 | Λ-Α '· AXA | 352.3 | >95% |
340 | pb... ... íö | n:> | >95% | 341 | fi hrq-> 1 | 340.3 | >95% |
342 .....í | .cAff | 34 í.2 | >95% | 343 | ΑΑΟ.χΡ 6 | 3572 | >95%“ |
344. példa [4- < 3-Arainoraset 11 - feni 1) -piperidin- 1 - il j - ( 1; 4 ’ , 1 j ~ tér.fen 11 - 3 -11 - ra e t a no n - h 1 d r o k 1 o r i d
A . {4 - i3-N, N-Di {terc-bntorlkarbonli ? ara inamét II} -fenilj ρ i per 1 d 1 η. -1 -- i 1} · A 3~b r 6 ra - f e n i 1) -rae t a no n
A ff. példában leint eljárást követjük, azonban 5-(terc-botonf.karboní iaozino)-nikotinsav helyett 3-brömben zo>e~ savat használunk, így {4- [ 3-Mh-dl.(tere-bato.xikarbon i f)amine~ raetii)-feni ).j -piperidin A. A.i(-(3-bröm-íenil)-raetanont kapunk színtelen olaj alakjában, MS (Cl) m/z ff AHA) .
- LbliL· H-Pi í terc-b<j toxi karbon 11; amiaoraetil) -fenil j pl peridin -1- i 1}- í X , IP, 4 1,1 ” J t értén i .1 -AA Sie anon
A i?h. példában leírt eljárást követjük, áronban l-;5-feni.letii-piridin-ö-karbonil)-4-ípinakoláfohoronilj-1,2,3, 6-1 e t r a h I p r o> - p i r 1 ö i n h e 1 ve 11 4 - bi f en 11 bő rs a v a t és Jf A t e r n -hatorz karbon!1}-3-orom-4 -fluor-ben ri farain bel vet t I 4-í 3-N,h» *
- 306 * *» »♦ «* * » ♦ * » ·« ♦ » * ·Χ Φ « * ~·ά.ί. (terc-butoxikarbonil) aminometii} -fenil]: -piperldln-I-ii) - (3-forém-feni 1} -metánont használunk, igy ( 4-(3-Nf K~di (tere-butoxi karbont!)aminometii)-feni1]-piperi.din-I-il}(1,1' ; 41]: térfenii-3-il~metanont kapunk sárga olaj alakjában. MS (Cl) as/z 647 (MrH) .
C . H~ (3 - Ami, neme tál - fen 11) -piperídin-1-11 ] [1, ‘ ; 1 ” 31 e r f eni. i ~ 3-11 -mét a non-h 1 dro ki őri d
A I05D. példában leírt eljárást követjük, azonban {4-{3-íM,N-dí(terc-butoxikarbonil) aminometii} -fenil]-piperídin-1-il) - í 1,1' ;4' , 1 j terfen±í-3-il-met.a.nont használunk, igy [4- ( 3~aminometi i-f eni.l) -piper idin-l-ii ] -[1,1' ; 4' , 1tér feni .1 -3-i1-metánon-hidrokloridot kapunk krémszínű szilárd anyag alakjában. MS (Cl) m/z (M+H).
34S. példa
3-)1-(6~Klór kinő1in-3-karbon11)-piperidin-4- 11J-benzi(l.a min- dinld ro kló r iá
A.. Éti 1-6-klór kinolln - 3-karó oxi lát
1,2 g (31 mmól) nátriam-bórhidrid 15 mi metoxietanollai készült és körülbelül 0 °C-ra hűtött oldatához részietekben 2,0 g (7,4 mmól) etil-(4,6-dikl6rkinoiín~3-karfcoxiIát) -ot adunk, amelyet a C, Cd Príce és 9, M. Roberts J. ámer. Chem. Sec. 2oó 120 4 (1964)· irodalmi helyen, illetve Cd J. Ohnmaeht, •Jr. d. Merd Chem. 14, .17 (1971) irodalmi helyen leírt eljárásával állítunk elő. A reákeiőeiegyet 3 óra alatt szobahőmérsékletre melegít jók, majd et; 1-acetátfal hígítjuk. Standard vizes feldolgozás írig sósav; telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldat) után a szerves réteget nátrium-szulfáton ♦ X
- 307 « ♦.» «« V > X * * * « » ♦ **♦ **· *» »* szárítjuk és bepároljuk. A maradékot körülbelül 14 napon át levegőn oxidáljuk, majd forró heptánnai többször extra-báljuk. A heptános oldatot vákuumban bepároljuk, Így stíl-(6kiorkinolin-3-karboxilát)-ot kapunk bézs színű szilárd anyag alakjában.
bí EME [{CDeib, 300 MHz]: δ 3,3« (bs, IH), 8,68 (s,
IH), 8,05 (d, IH), 7,03 ás, 2H) , 7,69 (d, IH) , 4,40 (q, 20;, 1,30 (t, 32} . MS (Sí): 236 {M'b-K} B. 6-Klór kinő11n-3-karbοnsav
0,19 g (0,81 mmöl) éti 1-(6-klórkinolin-3-karboxilát)~oí ml díoxánban és 10 ml 10 %-os vizes nátri um-hidroxidoldatban végzett 3 őrás forralással eIszappanosltunk. Ezután a dioxánt vákuumban eltávolítjuk, a visszamaradó vizes oldatot sósavval megsavanyítjuk. A kivált csapadékot összegyűjtjük és vízzel mossuk., így 0,14 g (0,67 mraói) 6-klórkinolin~3~ -karbonsavat kapunk szürkésfehér szilárd anyag alakjában,
NME (ÍCCnCD), 300 MHz]; δ 9,35 (s, IH.) , 8,95 (s, Ifí), 8,17 (S, IH), 8,1 (d, 2H), 7,87 (d, 12).
€. 0,N-Blsz(terc-butoxlkarbon11) - 3-[1-í 6-ki őr kinőIín-3- ka r bő η11}-plperid ín-4-í1}-benzί1a min
Az IC. példában leírt eljárást követjük, azonban 5-feniletini1-pírídin-3-karbonsav helyett 6-klórkinolin-3-karbonsavat használunk, így nyers óim szerinti vegyületet kapunk. A nyers terméket 25-50 % etii-acefátot tartalmazó heptánnal elválva gyorskromatográfiás eljárással tisztítjuk, igy a cím szerinti vegyületet fehér amorf szilárd, anyag alakjában 'különítjük el.
bi EME ÍÍCDCib, 300; Mnzp: δ 8,98 (bs, IH) , 8,20 (a.
- 308 1Η) , 8,05 (dm 1H) , 7,83 (s, ÍH) , 7,72 (d, ÍH) , 7,08-7,31 (κ,
4R), 4,93 (széles m, ÍR), 4, 78 (s, 2H) , 3,90 (széles m, 1H) , 3,27 (széles m, 1H), 3,95 (széles m, ÍR), 2,82 (m, ÍH), 1,62,1 (széles m, 4H), 1,47 (s, 18R).
D. 3 - Γ1— ( 6 y K iórki nőiín-3~karhoni 1) · - ρ i p e rldin - 4 _y i 1} -.benzi (.amin
0,055 g (0,095 mmol) N,N-bisz(terc-butoxikarbonii)~3-[1.....( 6-klórkinő1ín-3-karbonii)-piperidin-4-11]-foenzilamInhoz °C.....on 5 mi 15 % trifluorécetsavat tartalmazó met.ilén-klorldot adunk. A reakcióelegyet környezeti hőmérsékletre melegít luk 2,5 óra alatt, majd az oldószereket vákuumban eltávolítjuk. A maradékot diétái-éterrel eldolgozzuk, igy 0,033 g (0,087 mmól) cím szerinti vegyületet kapunk amorf szilárd an ya g alakjaban.
XH NMR L (CD3)?Sö, 500 Mozi : δ 8,95 (s, ÍR), 3,44 (s,
ló), 3,2:0 íSf | In), 8,07 | (d, | ÍR), 7,84 (d, 2R) , 7, | 2 3 - 7, 4 0 (m, |
4H), 4,67 (m, | ÍH), 7,34 | (Cf | 3R) , 4,7 5 (széles m. | t IH), 4,05 |
(m, 2H), 3,75 | (széles m, | ÍH) | , 3,30 (széles m, 1H) | , 2,80-3,00 |
(széles m, 2H), 1,90 (széles m, ÍR), 1,6-1,8 (széles m, ÍR).
MS (El): 380 ·.
346. példa
H~(lyAmlnometil-fenll)-píperídln-1-11I-1-(3-benzrlam ino-feni1)-metán on -dióidr oklórid
A. (3- (,4-(3- i (1, H-Sisz (terc-butoxlkarbonil) amino-metí 1 j f eni 1}-prper idiη -1 -ka rbοni 1) - f en.iI ] -ka rbaminsav-tereöut.11—'és z tér
A 1053. példában leírt eljárást követjük, azonban 5X ·
309* Φ *·Χ » φ χ $ * * X ♦ **»♦«« *** *** *♦ Μ> «
-(terc-butcxikarbcniiami.no)-nikotinsav helyett 3-(tere-foutoxikarbonilamino) -benso-esavat használunk, igy [3-(4-(3--[d,d-bisz í tere-batoxikarboné.1)amino-metil] -fenil}-piperédén1-karbonii)-fenil]-karbaminsav-(terc-butil) -észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
ül MMR HCDCls) , 300 tülzj: ő 7,40-7,50 (m, 2H) , 7,227,37 (ng 2H) , 7,04-7,15 (m, 4H4 , 4,75-4,90 (széles m, IH) ,
4,76 (s, 2H), 3,80-3,96 (széles m, IH), 3,00-3,25 (széles m,
IH), 2,68-2,95 Cm, 2u), 1,40-2,05 (m részlegesen átfedve,
4H), 1,52 is, 9H), 1,45 (s, 18H). MS (Cl): m/z 610 (Méh).
B . Benzi1- [3- ; 4-{3- [d, h-bis z (terc-but οz. 1 karbe-ηi 1) amlnometll]-fenll}-plperldln-I-karbonll)-fen.il]-karbamlnsav-terc-b ut i1-és zter
A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-brém-2-fluorbenzil-bromid helyett benzil-bromidot és /3-(.4-í 3-fd, d~bisz(terc-butoxi karbonéi)-amino-met il ]-fenil{péperiain-l-karbonii)-fenil]-karbaminsav-(terc-butil)-észtert használunk, igy bsnzil- (3- (4-{3-íd,d-bisz(terc-butoxikarbonil)amino-metil}-fenéi)-piperídln-1-karbonéi) -fenéi] -karbaminsav-(terc-butil)-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában .
NMH [(CDCIg, 300 MHz] : 57,03-7,34 (μ, 13H), 4,754,90 (m részlegesen átfedve, 16), 4,84 (széles s, 2H; , 4,77 [s, 2H; , 3,60-3,85 (széles zg IH), 2,90-3,10 (széles m, IH) ,
2,65-2,90 (m, 2H), 1,40-2,00 (m részlegesen átfedve, 4H),
1,45 (s, 18Κ), 1,41 (s, 9HJ. MS (Cj: edz 700 (M+H)<
310
1- [ 4- (3-Aminometll-feni.l) -piperidin-· 1-11(-1 - (3-benzi1aminogf eη í1}-®e tanon-diéldrok1o r i d
A löbD. példában lelet eljárást követjük, azonban benzil-(3-<4-(3-íd,B-bisz íterc-butoxíkarboníI)areino-reetii}-fenil} -piperiáin-l-karbenil) -.fenil) -karbareinsav- (terc-butil} -észtert használunk, igy 1-[3-(S-areinereetil-feníl)-piperidin-1-i.l ) -1- ( 3-bs.nzí lareíno-fení 1} -reetanon-dihídroklcr időt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
*H NMR [{CDsJzSQ, 300 ΜΗζ) : § 8,26 (széles s, 3H) , 7,207,55 (re, 9H) , 7,11 (tr, IH), 6,66 íd, IH), 6,5’ ere 2H) ,
4,40-4,70 (széles re, IH), 4,30 ís, 2H), 4,15 (re, IH) , 4,01 (g, 2H), 2,90-3,15 (széles re, IH), 2,65-2,90 (széles re, 2B) ,
1,35-1,95 (széles re, 4H) . 23 (El): re/z 400 (2+Bj.
347. példa ~{4-(3-Areinoreetil-fenil)-piperidin-1-11]-1-(3-( (naftag i· 0/ΐ£2 * 3· ^et i I) - arei no ] - f e nil}~ree t a non-d i hϊdroklerid
A. (3 - ( 4-{3-[ B, B - B i s z(terc-butoxikarbonll)areino-reet11)g
- fení I}-piperidin-1 - k arboηí1}-feni1]-nafta!íre-Z-ilreetll-karg bare. i n sav-1 er e ~ buti1gésztér
A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-foróre-2-f1uorbenzil-brereid helyett 2-(brörereeti1}-nsftsiint, valamint (3-(4-(3-ÍN, iré-bisz(terc-butcxikarbonil9 amíno-reetii]-fenil}-ρ ip ar idi η-1-ka r boη i15 - fen i1)-ka r barein sa v -(t er c-butil).....észtert használunk, így í3-(4-{3-íB,N~bísz(terc-betoxi~ karbonll) areino-reetii J - feni.!} -piperidin-1-karbonll) -fenil] naftaIin-2-iireetil-karbareinsav-(terc-butil}-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
311 ««
Φ *
:ί8 8HR ííCDCia), 300 MHz): δ 7,61-7,80 (ra, 4 8; , 7,387,45 (ra, 38), 6, 93-7,34 (ra, 88;, 5,ÖÖ (széles s, 28), 4, ΙΟΙ,90 («; részleesen átfedve, 18; , 4,76 (s, 28;, 3,55-3,75 (széles ra, 18;, 2,70-2,35 (széles ra, 28?, 2,55-2,70 (ra, 18),
1,40-1,95 (m részlegesen átfedve, 4Ή) , 2,45 (s, 188) , 1,42 (a, 98). 88 (ESI; : ra/z 550 ÍM-HÍ) .
B_. l-{4-í3-Arainoraetll-fenll)-piperidin-l-il] [(naftáién-2- 1 Iraetil; - ara 1 no] - f e n 11} - rae t a η ο n - dl h 1 d r o k 1 o r x d
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban [3....; ·· 3 _ £ ρ ? ρ -él a? (t ere-bút oxi ka rboni 1) arai no-meti 1 ] - feni 1 > - pipe r1d iη-1-ka rb οn iI)-f en i1]-na ft a11n-2-iÍme 111-ka r dara i nsav-(tere-buti1)-észtert használunk, Így 1-;4-(3-aminometiifenil) -piperidin-l-ilj -1- ( 3- [. (naftalin-2-ίIraetil} -amino] -fenil j-rastanon-dihidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában .
di NME [300 MHz, (CDdnSQI: δ 8,22 (széles s, 38), 7,813- j * 3-{l- ( 4 - ; 3-Aralnoraetil-f enl 1) -plperidln-l-ii j -raetanoii}- feniIáraino)-metél·)-be nzο η11 r11-di h i d r o kier1d
A. [3- ( 4 -{3-JK, 8 -81 sz (terc-butoxlkarbonéi) aralno-raetli1 f enil.}-piper idén-1-ka rboni 1} -fenéi]- ( 3-ciano-benzil i -karberni nsa v-ter c-b’jt 11-észter
A Í05C. példában leirt eljárást követjük, azonban 4-fcróra-2-flüorbenzil-broraib helyett a-brőra-raeta-tol.un itriIt, vei ara Int (3 - (4 - { 3 - [8,8-hisz (terc-botoxi karbonil; arai no-rae t i i j. fen i. 1} - p i peri d i n - I - ka r b ο η i I; -fenil]- k a r b arai nsav - (te r e- b u t i 1; ~
312észtert használunk, igy (3-(4-(3-[N,d-bis2(terc-bntexikarfoonil)amíno-metil]-fenil}-piperidin-1-karbon!1)-fenil]-(3ciano-henzil}-karbaminsav-(terc-butil) -észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
3H NMR (300 MHz, CDCbd: δ 7,06-7,55 (m, 12«', 4,78-4,90 (m részben átfedett, IH; , 4,86 (s, 2H), 4,77 (s, 2H) , 3,783,90 (széles m, IH) , .2,95-3,20 (széles m, IH) , 2,65-2,95 (széles m, 2H) , 1,40-2,00 (m részlegesen átfedett, 4H) , 1,45 (s, 18H), 1,41 (s, OH). MS (Cl): m/z 725 (M+H) .
8. 3- f (3-^1- [4- (3-AmlnometíI-fenli) -piperidin-1-11 ] -met a női l}-f en i 1 aminc) -met.il ] -benzonitrii-dihidroklorld
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban (3- (4 - { 3 - [M,íl-bi sz (terc-butoxikarbonil)amino-metii]-fenil}-píperiéin- 1-karbonil) -fenil] - (3-cÍano-benzil) -karbaminsav-(terc-butil>-észtert használunk, így 3-[ (3-]1-[4-(3-amlnomet ii-fenil) -piperidin-l-bl ] -met.atoll} -fenilami.no; -metii] -benzonitrii-díhidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában .
ü EME (3öö MRz, ( | CiübSöj : ö 8,18 | (széles s, 3R), 7,75 | |
(s, | 1H), 7,65 (m, 2 H) , | 7,4 9 (tr, IH), 7, | 21-7,35 (m, 4H) , 7,03 |
(tr. | IH i 6, 61 f.d, ÍR) | , 6,52 (m, 2H) , | 4,40-4,70 (széles m. |
IH), | 4,33 (s, 2H), 3,93 | (q, 2H), 3,50-3, | 70 (m részlegesen át- |
fedett, IH] , 2,85-3,10 | (széles m, IH), | 2,65-2,85 -széles. m, |
2K; , 1,30-1,90 (széles m, 4H) . MS (ESI): méz 425 (M+H) .
349. példa — [ 4 — ( 3-Amlnőmet í i -f eni l) -plper Ibin-1-i 1] - i - (3- ( 4 -brémb e n z i 1 a m. i η o} ~ f e η ί 1J - me t a η ο n - d i h. í d r o k 1 o r i d
- 313 * «»«
Η -Brom-benzil) ~(3- ί 4.--(3- ÍN, N-'blsz < terc-butoxikarboη i 1} a m i no-me til} - fen 1 1} - p i per íd ί η -1 - kar bon i 1) - fan ί I.} - k a rybaminsav-ter c-buti1-észter
A 105C. példában leirt eljárást követjük, azonban 4~ b r óm - 2 -- f 1 a o r b e η z i1 - b r em i d helyett 4 - b r ómba n z i 1 - b r emi d o t, v a 1amint [3-(4-( 3- [N,N~bísz(terc-foutoxikarbonil)amino-metil1 fenil}-piper ídin-l-karbonil)“fenil]-karbaminsav-(terc-butii>-észtert használunk, igy (4-bróm-benzí1) ~ (.3-(4- ( 3-[N, M-bisz(tere-butoxikarbonil)amino-metii]-feni 1:-piperidin-l-karbonil) ~fen.il ]-karbaminsav-(terc~but.il;-észtert kapunk áttetsző olaj alakjában,
Μϊ NMK (300 MHz, CDCls). : δ 7,41 (d, 2H), 7,06-7,38 Ma,
SH) , 7,10 (ά, 2H) , 4,70-4,90 (széles m, részlegesen átfedett, l.H) , 4,78 (s, 2H), 4,7? (s, 2H) , 4,25-4,45 (széles m, IH) ,
3,70-3,85 (széles m, IH), 2,90-3,15 (széles m, IH), 2,65-2,90 (széles m, 2H) , 1, 40-2,00 ím részlegesen átfedett, 4.H) , 1,45 is, 18H), 1,4 1 (s, 9H) . MS (Cl): m/z 77 8 (M-s-B.) ,
B-[4 -(5-Amlnometil-fenil)-piperIdin-I-H3-1-[3- (4Morém-benz11am ino;-f s nij. jmetarion-difiidre klorid
A 105D. példában leirt eljárást követjük, azonban (4-foróm-benzil)-[3-(4-{3~[h,N-bisz(terc-butoxikarbonil)amlnometil] -fenil}-piperidén-i-karboníl;-fenilj-kerbaminsav-(tere-buti 1)-észtert használunk, igy 1- ( 4- ( 3-ammomet il-f emi ;· piperidin-l-ii j-1- (3-(4-bröm-benziiamino)-fenéi(-metanon-dikiéreklor1 dót kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
Mi EME. Í3Ö0 MKz, (Cöb 2SOj : Ő 3,28 (széles s, 3«), 7,257,66 (m, OH), 7,11 (tr, IH), 6,64 (d, IH), 6,55 ím, 2H) , 4,4 5-4,70 (széles m, IH ) , 4,28 (s, 2h), 4,15 (tg, lh) , 4,01 ♦ *
- 314(q, 2.H), 2,90-3,15 (széles m, IHjf 2,65-2,90 [széles m, 28) , 1,30-1,95 (széles m;, 4H> . 8S (ESI) : m/g 9 50 (8+8).
350. példa £ 4 -(3-AminőmetiI-f eni1)-p i pe r 1 d i η -1 -ί 1 ] - {1,1 ’ ;4’ , 1”]t e rí en.il-3 -il-meta non-hid roklórid
A, (4- E 3 - Ν, R - Dl (terc-bu t ο x í k a r b onll j am irtomét ί 1} - f e ni 1} pl peri, din-1-11}- (3-br óin - fen i 1) -metánon
A 105B, példában leírt eljárást követjük, azonban 5-(tere-butoxikarbonilamíno)-nikotinsav helyett 3-brömbenzoe— savat használunk, így (4~ [3-8,8-di (terc-butoxikarbonil ] aminometil) -fenil)-piperídin-l-il]-(3-brőm-fenil)-metanont kapunk színtelen olaj alakjában.
bí 888 (300 M8x, C'bCls'l : § 7,55 (m, 28), 7,2 4-7,37 («,
28), 7,08-7,16 (m, 48), 4,75-4, 92' (széles m, 18), 4,77 (s,
28), 3,75-3, 90 (széles m, 18), 3,00-3,25 (széles m, ÍH) ,
2,70-3,00 (széles m, 28), 1,50-2,00 (m részlegesen átfedett, 4 h) , 1,45 ( s , 18 8) . RS (€ I) : m / z 5 7 3 {M 8) .
B . { 4 - {3 - 8,8-ti (t ere- bút ex 1 karbon! 1járninőme ti I) - _f e n i 1 ] p 1 pe r i d i η -1 -11}- [1, 1 * ; 4 o, 12'] térfenil-3-il-metanon
A I7D. példában leírt eljárást követjük, azonban 1~Í5~ -feniletil-píridin-3-karbonil)-4---(pinakolátoboroní1)-1,2,3,6-tefcrahidro-pi midin helyett 4-bí feni Iharsamat, és 8-(terc-botoxikarbonil)~3~foróm~4-fluor-benzilamin helyett {4-[3-8,8-dí {tere-butoxi karbonil) ami neme fii) -fenil] -piperidi n-1 - ii} -{o-bróín-fenii)-metanont használunk, így (4-[3-8,8-bi[tere-buto-xikarbonii) amínometíl·] -fenil] -piperidin-1-il ) [1,17 ;4',1 7 ferfenil-3-ir-metanont kapunk sárga olaj alakja0 » ** * X * 0
- 315 dán..
:ÍH NME (300 MHz, CDCid : § 7,61.-7,71 (m, 3H) , 7,34-7,53
(m, 6B), 7,14 | (ra, | 3H), 4,80-5,( | 30 (ra, ÍH) , | 4,77 | (s. | £ H}, 3,85- |
4, 0 5 (s z é 1 e s | m, | 12), 3,00-3, | 25 (széies | m, | 1H) , | 2,70-3,00 |
(széies ra, 2K) | f | 1,50-2,05 (m, | 4H), 1,44 | (s, | 18H) | . MS (CU) : |
m/z 64 7 (HHH) ,
C_._(4- ( 3 y Ami nőmet il - fen il) -piperi ά i n-1-11)[ 1, '1 ’ ; 4 ' , 1 1 te r f e ni 1-3 - 11 -metánon- kidre klorid
A 1Ö5D. példában leirt eljárást követjük, azonban (4-[3--N, N-di(terc-butoxikarbonil)aminőmetí1}-fenilj-piperiöin— 1 -il) - [ 1, '1 ’ ? 4 5 , 1 ”) terfenii-3-il-metanont használunk, így (4~(3-aminőmetí1-fenii)-piperidin-1-ilj- [ 1,1’? 41,11terfenii-3-ii-raetanon-hidrokloridot kapunk krémszínű szilárd anyag alakjában.
Mi ÜMR [300 MHz, (CD3) 2SO]: § 8,24 {széles s, 3H), 7,737,84 (ra, 8H) , 7,29-7,61 (tg SH, 4,55-4,30 (széles m, ÍH),
4,Öl (g, 2H), 3,65-3,85 (széles m, ÍH), 2,75-3,05 (széles m,
22}, 1,50-2,00 (széies m, 48). MS (Cl): m/z 447 (MéH).
351. példa
4- (3- Aminőmetí 1 -feni 1) -pip,eridin~l-ka.rbonsav- (3, 4yöiklór-f en.l 1} -araid-t rí f luoracetát
100 me (0,256 mmol) 4“[3-(R,R-di-terc~.büéox.ikarhonil~ amínometíi)fení1)píperidín 5 ml diklörmetánnaí készült oldatához szobahőmérsékleten és keverés közben 60 mg (0,319 mmól? 3, 4-d.ikidrfenii-izoeianátot adunk. 16 óra eltelte után a reakcióé legyet 5 ml vízzel megbontjuk, a fázisokat elkülönítjük és a vizes fázist 5 ml dlkiórmetónnal extraháljuk. Az egyesi- 316 »
« X » tett szerves fázisokat vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot szilíkagélen dikiérmetán és etil-aeetát 50:50 térfogatarányú elegyével eluálva gyors száraz osziopkromatográf1ás eljárással tisztítjuk, A. színtelen iaj alakjában elkülönített 4-t3-(d,b-di-terc-butoxzkarbonilamínőmetil)fenilJ-piperidín-l-karbonsav-(3,4~díklór-fe~ nil)-amidet 25 mi diklórmetánban oldjuk, az oldatot 0 'C-ra hütjük és 3 ml trifluoreoetsavat adunk hozzá. A reakcióéie~ gyet szobahőmérsékleten nitrogén alatt 2 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 9 mi, 20 % acetonitriit tartalmazó vízben {amely 0,1 % trífluoreoetsavat tartalmaz) oldjuk és preparativ fordított fázisú HPLC eljárással tisztítjuk (C-18, 10 mikronos fordított fázisú oszlop) , aiuálószárként 10 % -- 100 % aeetonitrilt tartalmazó vizet {amely 0,1 % trifiuorecetsavat tartalmaz) használunk. A termék frakciókat egyesítjük, majd az acetord. trilt vákuumban eltávolítjuk. A vizes maradékot fagyasztjuk és iiofilizáijuk, így 68 rag (53 %j cím szerinti vegyületet kapunk amorf fehér szilárd anyag alakjában.
d'I HMH [300 MHz, fCDdeSGj : § 8,82 (s, H, NH) ; 7, 83 ja,
H); 7,8 4 (széles s, 3H, (1)1/)7 7,4 6 (s, H) ; 7, 37-7, 22 (ag SH) ; 4,14 (széles d, 2H); 3,99 (s, 2H); 2,89 (széles t, 2H) ; 2,832,70 -Cm, H); 1,82-1,71 (m, 2H); 1,60-1,44 (ra, 2H) . MS (ion spray) : 378: és 380 (M'+l) .
3S2. példa
- { 3-Amlnome 11 l--f e nil) --piper i d ín -1 -karbonsav-2, 3-dly ne t o x 1 b e η ζ 11 ara i d -1 r 1 f 1 uo: : ::-1 á t * <·* ·· 317 űrnél 122D, példában előállított (3~piper.idin-4-ílfosnzí1í-karbamát Hang-gyantát 2 ml diklörmetánban szuszpsndániüS, majd a szuscpenzronoz 0,66 wnó-1 <111 soproni 1-efcl 1 —amint és 0,6 amiól foszgérrt adunk 2ö i~cs -toluolos oldat alakjában. A. reakcíóelegyet 5 percig rázzuk, majd a gyantát 8 alkalommal toiuollal mossuk. Ezután a gyantát 2 ml dimetilformamídban szuszpendá1juk, és a szuszpenzióboz 0,6 mmói 2, 3-dimetoxi benzii-amin 1,5 ml dimetilformamíddai készült oldatát adjuk.
A reakcíóelegyet 5 percig rázzuk, majd a gyantát három alkalommal dimetíIformamiddai mossuk. Ezután 2 ml diklórmetánban szuszpsndáijuk, és a szuszpenzióhoz 0,5 mi trífluorecetsavat adunk. A reakcíóelegyet 5 percig rázzuk, majd a gyantát kiszúrjuk, és a szűr letet szárazra pároljuk. Ily módon 18 pmól cim szerinti vegyületet kapunk halványsárga szilárd anyag alakjában. KE (El) 383 (M+) .
A 351. és 352. példában leírt eljárásokat követjük, és a 7. táblázatban felsorolt vegyüieteket állítjuk ele trif1uoracet á t s ö a1a k j áb a n.
7. táblázat
Pél d.a | S?.í.'kíí;;st | wz | MS arca % | un 3 a | | Sserkeaeí | MZZ | kit area % |
353 | 0''! | .39! | >95% | 354 1 | θ'”· | 560 | >F% |
1 í. 1 | I 1 | ó | |||||
;Á. .··<. ^t‘í “ « <X | I | nsA'ífv-‘'t'd | |||||
355 | 43.Ö | >95% | 356 | F | 40-6 | >95% | |
‘ jót | |||||||
337 | hm·...... | 3$3 | >95% | 35S | (0”' | 456 | >9>% |
Q | ί | ö | |||||
/^00. | ^0.,03 |
* φ **
359 | 'vG | i 495 | ( >95%. | 36Ö | s <-,< | 419 | ( >95% |
I | í .A | ||||||
1 v-1 | |||||||
^TXO | ΐ 1 L ‘1 | ||||||
<3 | } 0 | ||||||
332 | 435 | í >95% | 362 | ( cr- | 473 | >9559 | |
t.,2 | |||||||
Ö | A : Ή | ||||||
OTM | |||||||
....... 363 | Cb^ | 334 | >95% | 364 | 339 ( | >95% | |
Φ ! | ,A, f : : 2 < ? t *« | ! | |||||
Αλ j L i s ! | > | O'G’'''} GG | > | ||||
i | |||||||
365 í | (ΎΧ ! J ! Q JL Λ •o- » · | 33? | >95% | I £ i Ϊ 5 í 5 f i i i |
2η vitro vizsgálati eljárás
Mivel a triptáz minden hatása, amint azt a bevezető részben leírtak, az enzim katalitikus hatásától függ, a katalitikus aktivitást gátló vegyületek potenciálisan gátolják a triptáz hatását. Ezen katalitikus aktivitás gátlását in vitrc eríZiravizsgálstekkal és oellniáris vizsgálattal mérhetjük.
Ά kriptáét gátló hatást izolált humán tüdő-triptáz· vagy élesztősejtekben ezpresszáit rekombináns humán β-triptáz alkalmazásával bizonyítjuk, hényegében ekvivalens eredményeket kapunk izolált natív enzimmel vagy az expresszált enzimmel, A meghatározási eljáráshoz 96 méiyedéses mikroleraezt (Costar 3590) , és szabszérát ként t-piroglutamíi-L-propil-b-argínlnoara-nltréaníiidet (S2366; Qusdratech} használunk (lényegében
52, 331-.3 40 /1996} irodalmi helyen leírfákj. A vizsgálatot szobahmmérséklefen 5, 5 romol./liter szubsztráttal (2 n bé végeztük, és a
- 319 rnikrolemezt mikrolemez leolvasóval (Beckman 31őrnek Fiaté reader) 405 nm hullámhosszon olvastuk Is. A gátlás! állandót (Ki; az adott jelen találmány szerinti vegyületekre a 8. táblázatban adjuk meg. A meghatározást a követ kezeképpen végezt ük.
A_triptáz első_széréséhez haszna11 anyagok és módszerek (űromogén vizsgálat;
V ázsgá lati pof fér;
nmoi/liter trisz (pH 8,2), 100 mmol/1 KaCi, 0,05 % lséért 20, 5 0 pg/ml heparin.
Szubsztrát
S2366 .(törzs-oldat 2,5 mmol/liter)
Enzim
Tisztított rekombináns β-triptáz 310 gg/ml koncentrációjó törzsoldatok.
Elóirat (Egye11en pont meghatározás;
• Adjunk 60 pl hígított szubsztrátot ·{ végkoncentráció a vizsgálati pufferben 5Ö0- omol/liter; mindegyik mélyedésbe » Adjunk hozzá vegyületet kétszeres ismétlésben, végkoncentráció 20 umol/liter, térfogat 20 pl » Adjunk hozzá enzimet 5ü ng/ml végkocrcentrációben 20 pl térfogatban » Az. össztérfogat minden egyes mélyedésben 100 pl * Keverjük rövid ideig az elegyet, majd inkuháiiuk szobahörcérsékleten, sötétben 30 percig « Olvassuk le az abszorfosneíát 405 nm-en
- 320♦ « * » *♦
Minden egyes lemezen a következő kontrollok vannak: összes: 60 pl szubsztrát, 20 ul puffén (a DMSO végkonGenerációja 0,2 %), 20 ul enzim
Nem-specifikus: 60 pl szubsztrát, 4 0 ui puffer (a DMSO koncentrációja 0,2%;
összes: 60 pl szubsztrát, 20 pl puffén (nincs DM30), 20 ul enzim
Nem-specifikus: 60 pl szubsztrát, 40 pl puffén (nincs
DMSO3
Slőirat [az ic5_g és a Ki m eg h a t á ro zása)
Az előírat lényegében azonos a fentivel, azzal az eltéréssel, hogy a vegyűletet kétszeres ismétlésben adjuk a következő végkoncentrációkban: 0,01, 0,03, 0,1, 0,3, 1, 3, 10 pmoi/liter (minden higitást manuálisan végeztünk). Mindegyik vizsgálathoz, akár egyetlen pont, akár !C$0 meghatározása volt a cél, egy standard vegyűletet használtunk egy összehasonlító TCso érték méréséhez. Az 1CSO értékből a Xi-t a következő képlet szerint számíthatjuk:
lője
Kí '.· .................................1 + íszubsztrátj/Km
A jelen találmány szerinti vegyületek ezen eljárással meghatározott, tfiptázra. vonatkozó Ki értékeit a 8. táblázatban adjuk meg:
4 * X
4«4ί
- 321 X* ****
8._ táblázat
Pé Ida a z | | V e g y 81 e t nev e | ; Triptáz Ki (nraöl) |
x 3. | [ 4 - ( 3-arainőmetil-fenii)-piperidin-l-il]-(5- fene ti1-1 i o fen-2-i1>-raet anon-hidro k1o r1 d | 50 |
15. | (4-(3-arainometíi-feníI)-piperidin-l-ilj-(3- f eno x irae t í 1 - f en í I) -rae t a η ο n. - h i dr o k 1 o r i. d) | 1,078 |
18. | [ 4 - (.5 - araí n ome t í 1 - 2 -rae t i 1 - f en i 1) -píperidiη -· 1 - il].....(5~fenetil~pirídin-3-ii) -raetanon- díhidrokiorid) | 09 |
1.9. | 4 -d 3-aminoísetil-fení1}-píperidin-l-il]-[3-{δίνη i1-1,3,i-oradiazoi-á-íI)-fenii]-metánon- hídroklórid; | 188 |
35. | 4-[3-aminometíl-fenii)-1-{5-fenetíi-piridin- 3-ka rbon i i}-p ipe ridin-4-karboni t r il | 93 |
( 36. | [4-(3-aminometilleniI)-píperidin-í-il]- (3,4- diklór-fenii í-metanon-trífíuoracetát | 33 |
48. | 1 - pl - {3 - ara 1 non e t i 1 - fen i 1) - p i p e r ídin-'i-il] -1 - {4 - k 1 ó r - f e η í 15 - ra e t a n on -1 r i f 1 u o r a c e t á t | 398 |
4 9. | I - {4 - í 3 - am i n oroe 111- £ en i 1} - p ipe r i d iη -1 ~ i i ] -1 - ( 3-[5-(2-klór-fenii) - {1,3,4]oxadiazo1-2-11)- feni 1i-metánon-trliiuorecetát | 39Θ |
7°· 1 | I-[4-(3-aminőmet11-fenn I}-piperidin-l-il]~1~ (4,5,6,?~tetrebídro~benzoRe]tiofen-l-il)- me t aη ο n-1 r i f1oo ra c et áfc. | 2 98 ; |
322
-X* * * * **κ ♦ * * *
Φ *» »
83, | 1-(4-í3~a.mi.nometil-fenii)-piperidin-l-í1j-1- |3-(4~fluor-íeniletinii)-fenil1-metánon- trifiuoracetát | (870 |
92. | 1- [4- (3-aminometri-fenil} -plperídin-1-í11-1- (5~klór-tieno [3,2-b] tiofen-2-.il; -metánon- | 190 |
: trifIuoracetát | ||
97. | [4-(3-amínometiifeníi)-piperidín-l-ii]-(4- fenílet!1fenil5-metanon-nidroklorid | 450 |
9 8 , | [4- {3-a-minometilíenilp -piperidin-I-ilj - ( 3~{2- «•2-hidroxifenii} -etil] -fenil) -metánon- hidroklorid | 18 0 |
100. | [ 4 - (S - ami nőmet i 1 -1 i o fen- 2 -11) -p í pe r idin.-1 - il]-(S-feniletil-pirídin-a-il·}-sstanon- dihidrokloríd | 4 90 |
—?tó-d-a........ | —nvre—................................. | Trrpraz ki |
: s 2 ama χ | (nmól) | |
13. | H fáid-am i nőme tii-feni 1; -piperidín-l-ii] - (5- £ e ne fc i 1 -fcig f e n - 2 - i 1) - me t a non-hi dro kio ri a | 50 |
15. | [4- (3-amin.omedid-fenii} -pipe.ridin-l-il}~ (3- fenoximetil-fenil; -ctepanon-hidroklorid) | 1 f 07 0 |
18. | {4- (S-aminometii~2-metil^dpgr;ii} -piperidin-1- ílj - (5-fenetil“píriöin-3-iij -mbpanon'· díhidroklorid) | <: 9 |
35 . | 4- [ 3-aminemetii~fenii ; -.1- (5-fenetil~pirí;iig~ 3~karbon.il)-piperidln-4-karbonifri1 | 93 |
48 . | 1-Γ4-(3-aminometil-feuil}-piperidín-l-ii]-1- | 398 |
{4 - k 1 ó r - f e n i I} - m e t a η ο n -1 r í f 1 u o r a c e t á t | M |
323 ·· * <f φΛ JJ ♦·« Φ . ί Φ
V * X φ φφφ Α, « « * β » X * **'« φ«* «
1- H” í 3-aminometil--i&rrii) -pipsridin-l-.il j ~1~ í 3- 25- (2-kiór-fenli )-nl, 3,4] cxadí azol-2 -i 1 ] - fépil} -metánon-trd. fluor ecetét | 33ö | |
70. | 1- [ i\p ~ ami nőmet il-fenil} -píperidin-l-iI] ~1~ (4,5, 6,TyPetrahidre-benzo(c]tiofen.-l-il}- metanon-trzib uoraestát | 290 |
83. | 1- (4- (3-sm.inomét.íi-fenil} -piperídin-l-íl] -I- [3- (i~£luor~fenirééinii) ~fen.il] -metánon·- trifluoraeetát \ | 870 |
92. | 1~F4-{S-aminometii-fenirkypípsridin-l-ilj-1- {5-kIór~tieno Í3,2-b] tiofen-éSgi 1.) -metánon- trifluoraoetát \ | 190 |
97. | (4-(3-aminometilfeniI;-piperidin-rvil]-<4- fenideti1fenil) -raetanon-hidrokloríd \ | 4 59 |
98 . | [4-(3~aminometiifenil)~piperidín~i-ii]-<\- [2- (2-hidroxifenili -etil] -fenil.) -metánon™ \ hídroklórid | 180 |
190. | [ 4 - (5 - aminomet i 1 -1 leien - 2 - i .1) -p.lper i dl n -1 - í 1) - {5 - f e n i I e 111 - p i r 1 d i n - 3 - i I) ~.me f a n on - dihidrokl.orid | 43θ\^ |
\
Ezek az adatok világosan mutatják, hogy a jelen találmány szerinti vegyületek trlptázt gátló hatást fejtenek ki. Következésképpen, a jelen találmány szerinti vegyületek kriptáéval kapcsolatos állapotok széles körének kezelésére alkalmas gyógyászati készítményekben, és természetesen ilyen állapot tél szenvedő betegek kezelésében használhatók.
- 324 fc**' *
«*· fc** *·>·' φ* az itt leírt speciális megvalósítási woöok nem koriscozzas. a talazmanynar •^'1 Ά b ij lj : : ><χ4· ;· különféle módosításai lehetnek nyilvánvalóak a szakemberek számára a jelen leírás és mellékelt képietek alapján. Az ilyen módos!tásokat a csatolt igénypontok által maghatározótt körbe tartozóknak tekintjük.
A leírásban különböző publikációkra hivatkoztunk,
J.. V bl Λ. L- Cl ;
rtalma utalás formájában a jelen leírás részét képezi.
325 //3
Claims (37)
- Szabadalmi igényponté k1. (I) általános, képletű vegyület, a képletbenAr jelentése aril-- vagy heteroarilcsoport, és az (a) általános képletű csoport az árucsoporthoz a (b) általános képierű csoporthoz viszonyítva béta-helyzetben kapcsolódik;--- jelentése egyes- vagy kettőskötés?R1 és Pb jelentése egymástól függetlenül .hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport;Pb jelentése aril- vagy heteroarilcsoport;fű jelentése hidrogénatom, halogénatom, acii-, alkoxi-, alkíloxikarbonil-, karboxil-, ciano-, hídroxilcsoport, -C í-Oj -NY1!'2 általános képletű csoport vagy aikilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, al. ki Ikarbonilamino-, alkilszulfenilamino-, hídroxilcsoport, -S (Ojc-alkí1 vagy -iöűY általános képletű csoporttal helyettesített;Yl és Y2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, aikenil-, alkil-, aril-, arilaikil-, cikloaikii-, heteroarii-, heteroarilalkil- vagy heterocikioalkilcsoport; vagy az -HYJ/M általános képletű csoport gyűrűs amint képezhet;ro értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2; és n értéke 2;a vegyület ü-oxidja, a vegyület észter-előgyőgyszere, a vegyület gyógyászatilag elfogadható sója, a vegyület szoivátja és a vegyület hidrátja.
- 2. Az 1, igénypont szerinti vegyület, amelyben Pb és/vagy ab jelentése hidrogénatom.·ίZÍ <U Ö- 326π mV’ 5:
- 3, Α 2. igénypont szerinti vegyület, amelyben R3 arilcsoportkénr fenil- vagy naftélcsoportot jelent.
- 4, A 2. igénypont szerinti vegyület, amelyben Rt jelentésében as arilcsoport legalább egy szubsztituenssel helyettesített .
- 5, A 4. igénypont szerinti vegyület, amelyben a szabsztituenst halögénatom, arélcsoporttal helyettesített alkil-, ariloxicsoporttal helyettesített alkil-, arollcsoporttai helyettesitett alkil-, heteroarilcsoporttai helyettesített alkil-, arílalkínii-, heteroarílelkinél-, aril-, heteroarii-, ariialkeni 1- és arilalkíloxicsoport közül választjuk.
- 6, Az 5. igénypont szerinti vegyület, amelyben a szubsztitnens arilcsoportja vagy heteroarílesöpörtja még legalább egy aríIcsoport-szubsxtituenssel van helyettesítve acíl~, acilami.no-, alkoxi··, alkiloxikarbon.il, alkiiéndioxi-, alki.lszuifíníl-, alkírszulfoní1-, alkiltío-, aro.il-, aroílamino-, aril-, arilalksnil-, ariialkinil···, ariislkiloxí-, arilalkiloxikarbonil-, arilalkíItío-, aríloxí-, ariloxialkii-, áriloxikarbon!1-, arüszőiéinél-, ariiszulfoníI-, ariltio--, karboxii-, cianocsoport, halogénatom, héteroaroil-, hete.roaril-·, heteroarí iáikénál-, hetsroariialki.ni.l~, heteroariialkíloxí-, heteroaroílamino-, heteroariloxi-, heteroaríloxialkil-, hidroxil-, nitro-, trif luormet üosoport, -HÜY'g -CONYÜ2, -SO'zNY'1 Y2, -20-(2-6 szénatomos alkuién}-NY^Y', ~RY'~(€-0) al kil, -NYx~SÜ2-al.kii általános képletü csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroil-, aril-, aríioxi-, heteroarii-, hidroxilcsoporttal vagy ~NYÜ2 általános képletü csoporttal helyettesített alkilcsoport közül kiválasztva, ahol- 3272U3J2* jelentése oxigénatom, vagy S{O)W általános képletű csoport ;Ry jelentése hidrogénatom vagy l-« szénatomos aikilesoport és
m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2, 7 . A. 2. igénypont szerinti vegyület. amelyben a h e t e r o a r i .1 c s ο ρ o r t pi ridll-, kinoi i ní 1-, t ieníX-, turáni1- vagy indolílesöpört. 8. A 7 . igénypont szerinti vegyület, amelyben a heteroarllesöpört legalább egy s z ub s z t i t n e.n sse 1 helyettesi- tett. 9. A 8. igénypont szerinti vegyület. amelyben a sznbsztituens alkil-, arilcsoporttal helyettesített alkil-, ariloxicsoporttal helyettesített alkil-, erőiIcsoporttal helyettesített alkil-, heteroariicsoporttal helyettesített aikit-, arilalkinil-, heteroarilalkinil-, heteroaril-., arílalkeníl- vagy arílalkiloxi csoport;. - 10. A 9. igénypont szerinti vegyület, amelyben a szubszti tuens aril.csoport.ja még legalább egy arílcsoportszafosztítuenssel van helyettesítve acil-, acilami.no-, alkoxi-,· alkiloxíkarbonil-, aikiléndioxi-, alkl Iszulf intialkílszulfoníl-, alkílt'ío-, arolJr, aroilamino-, aríl-, ariialkeníl-, arilalkinil-, arílalkiloxi-, ar.ilai ki .1 oxi karbon! 1-, arilalkilfcío-, aríloxi-, ariloxialkil-, ariloxikarbon.il-, arilszulfinil-, arilszulf oni.1-, ariltío-, karboxíl-, cianocsoport, halogénatom, heteroaroil-, heteroaril-, heteroarllalkenil-, heteroarilalkin.il-, heteroarilalkiloxi-, heteroaroilamino-, heteroariioxí·-, heteroarl loxialkíl-, hid.roxi.l-, nitro-, trifluormetllesöpört, -NY1'/2, -CQNY*Y2, -SCyNY' Y2, -Ά- {2~6 szénatomosa.'lLilén)-·ΝΥχϊ2, ~NY:~ (C=0) alkil, -NYA-SO2~alkí 1 általános képletű csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroil-, aril-, arlloxi-, heteroaril-, hidroxilcsoporttal vagy -NYT általános képletű csoporttal helyettesített aikilcsoport közöl kiválás róva, ahol22 jelentése oxigénatom, NRS vagy S(0>.m általános képletű cső.X.·' O- ö /Rt? jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szén-atomos aikilcsoport és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2.ü.. Az 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben jelentése egyeskötés.
- 12. Az 1. igénypont szerinti, vegyület, amelybenAr jelentése fenilcsoport;R3 és Rh' jelentése egyaránt hidrogénatom;R* jelentése hidrogénatom vagy cianocs-oport ? és ~~~ jelentése egyeskotés.
- 13. A 12. igénypont szerinti vegyület, amelyben Rt jelentése arircsoport, amely legalább egy halogénatommsl, áriIcsoporttal helyettesített alkiicsoporttal, arlloxicsoporttal helyettesített alkllcsoporttal, aroiicsoporttal helyettesített alkllcsoporttal, áriioxicsoporttai helyettesített alkllcsoporttal, aroíIcsoporttal helyettesített aikilcsoporttál, heteroarilcsoporttai helyettesített alkllcsoporttal, ariialkiní1-, heteroarílalkinil-, aríl~, heteroaril-, arilalkenil- vagy arilalkiloxicsoporttal helyettesített.
- 14. A 13. igénypont szerinti vegyület, ahol a szubsztlfcuensben levő aril- vagy heteroarilcsoport még legalább egy arilcsoport-szubsztituenssel van helyettesítve acíl-, acíl-- 329areinc-, alkoxi-, alkiioxikarbon.il-, alkiléndioxi-, alkilszultinil-, alk.ilszulfo.nil-, aikiltio-, aroil-, aroiiaroino-, aril-, arílalkeni 1-, arilalkinil-., aril alkiioxi-·, arilalkiloxikarbonii-, arílalkíltio-, ariloxi-, ariloxialkil-, ariioxíkarbonil-, ariiszu.lfi.nii-, arílseuifcnil-, ari.lt.io~, karboxi!-, cíanocsoport, balogénatóm, heteroaroi1-, heverőaril-, heteroarilalkenil-, heteroarilalkinil-, heteroari1alkiioxi-, heteroaroi.lairiíno-, heteroariloxi-, heteroariloxíalkil-, hidroxil-, nítro-, trifiuormet1lesöpört, -NY1YZ, -CONY’Y’y -SCnNY^Ya -Z2-(2-6 szénatomos alki lén) -ΝΥλΥζ, -NY1- (C~ö) alkil, -NY^-SO-z-alkil általános képletü csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroíl~, aril-, ariloxi-, beteroaril-, hidroxiIcsoporttal vagy -NY1!2 általános képletü csoporttal helyettesített alkilesöpört korul kiválasztva, aholZr jelentése oxigénatom, NR vagy S(0)w általános képletü csoport;Rá jelentése hidrogénatom vagy .1-4 szénatomos alkiicsöpört és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2.
- 15. A 14. igénypont szerinti vegyulet, amelyben R5 jelentésében a héteroarllcscport legalább egy piridil-, fcinoliníl-·, tíenii-, furanil- vagy indolilcsoporttal helyettesített.
- 16. A 15. igénypont szerinti vegyulet, amelyben a heteroarilcsoport fenti, srubsztituense legalább egy arilcsoporttal helyettesített alkil-, aríloxiesoporttal helyettesített a'lkii-, aroi lesöpört tál helyettesített alkil-, heteroarilcsoport tál helyettesített alkil-, arilalkíníl-, heteroarilalkinil-., hetero-ari 1--, ariialkenil- vagy arílaikiioxicsoport tai helyettesített.
- 17, A 16. igénypont szerinti vegyüiet, amelyben a sznbsztítu.ens arilcsoportja még legalább egy arilcsoport-sznbsztítnenssel van helyettesítve aoil-, aeilamino-, alkoxi-, alkiioxikarboni1-, alkíléndioxi-, slkílszuirinil-, alkilszulfonil-, alkíltio-, a roll-, aroi'lamino-, aril-, aril.alk.en.il-, arílalkíniz-, ar iialkiioxi-, arila'ikiloxika.rbonil-, arilalkiitio-,· aríioxi-, aríloxíaikil-, ariioxikarbonil-, aríIsznifinil-, arilsznllon.il-, ariltio-, karboxil-, oianocsoport, haiogénatom, heteroaroi1-, heteroaril-, heteroarilalkenil-, heteroarilalkinii~, heteroarilaikiloxí-, heteroaroilaml.no-, heteroariioxi-, heteroariloxialkil-, hidroxíl-, nitro-, trif 1cormetrlesöpört, -NHYi, -CONY^Y2, -SOsN’HY^, ~íh~ (2-6 szénatomos alkilén)--ΝΥΛΥώ, ~dY:~ (005 alkll, -ΝΥΑ-§·ο2•“.alkii. általános képletü csoport vagy adott esetben alkoxl-, aroil-, aril-, ariioxi-, heteroaril-, hídroxilosoporttai vagy -NY*Y2 általános képletü csoporttal helyettesített alkilcsoport kozni kiválasztva, aholZ2 jelentése oxigénatom, Nh5 vagy 3(0)β általános képletü csoport ;jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2ü
- 18. ez 1. igénypont szerinti vegyüiet, amely az (la) általános képletnek felei meg, a képletben jelentése hidrogénatom, haiogénatom, acil~, alkoxi-, alkiioxikarboni!-, aril-, karboxil-, ciano-, heteroaril-, heteroaríloxi-, heterocikloaikíl-, hetero-- 331 cikloal ki hét erőd kl.oal.ki la.! fc.il oxi-, beteroarilaikíloxi-, hidroxil-, trifiuormetíicsoport, ~C(-O;~NYd, -NY'Yy ~2d2~6 szénatomos alkilén)-R? általános képletü csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, alkilkarbonílaraíno-, alkiiszdfonilamine-, aril-, heteroaril-, heterocikloaikil-, hidroxil-, ursidocsoport, -C(~O)-NYXY2, -SOj-ldYd -S (01®-alkii vagy -idd általános képletű. csoporttal helyettesített;R' jelentése hidroxil-, alkoxi-, nrddoosoport, ddd'Yy -SCdNY'Yy -S;O}„-alkii vagy -dd általános képletű csoport,Rá jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport ;Y1 és Yz jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, aifcenil-, alkii-, aril-, arilaiki!-, oikloalkii-, heteroaril-, heteroarilalkii- vagy heteroclkloalk.ilcsoport vagy a -NYd általános képletü csoport gyűrűs amint képezhet;d jelentése oxigénatom, SCO;- vagy I4R'° általános képletű csoport és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2, vagy a vegyület megfeleld N-oxidja, a vegyület észter-elögyógyszere, a vegyület gyógyászatilag elfogadható sója, a vegyület szolvátj a.
- 19. A 18. igénypont szerinti vegyület, amely az (Ifo) általános képletű vegyüietnek felel meg.X / /X / V-|:
- 20. A 10. vagy IS. igénypont szerinti vegyület, ahol Ra jelentésében az arilcsoport fenil- vagy naftilcsoport.
- 21. A 20. igénypont szerinti vegyület, amelyben az arilcsoport legalább egy halogénatommal, árucsoporttá! helyettesitett alkilesoporttsk vagy heteroaríicsoporttai helyettesi tett alkilcsoporttal helyettesitett.
- 22. A 21. Igénypont szerinti vegyület, amelyben a szubsztituens aril- vagy beteroarllesepertja még legalább egy arilcsoport-szubsztltnenssel van helyettesítve acil·--, aciiamino-, alkoxi-, alkiloxikarbonii-, aikiléndíox1-, alkuszulfíníl-, aikiiszuifon.il-, alklitio-, atoll-, aroiiamino-, aril-, arilalkenii-, arila.ikl.nl 1-, arílalkiioxi-, arilaikiloxik.artoon.il~, arílalkílt io-, ariloxi-, ariloxiaikil-, ariioxikarbon.il-, aril.szul.fin.ii~, arilszuifonil-, ariltio-, karboxil-, cíanocsoport, halogénatom, heteroaroll-, heteroaril~, heterosrilalkenil-, heteroarilalkíníl-, heteroarilalkiloxi-, heteroaroilamino-, heteroariioxi-, heteroariloxíalkil-, hidroxil-, nitro-, trifluormetilcsoport., -ΝϊΑΎζ, -CONY'Y, ~SO?NYY;, ~5h~ (2-6 szénatomos alki lén) ~xY:Y2, -NY1-(6=0) alkil, -N'YA~S'02-al kil ál talános képletű csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroii-, aril-, ariloxi-, heteroaril-, hidroxilcsoporttai vagy -NY1'/2 általános képletű csoporttal helyettesített alkilcsoport közül kiválasztva, aholZ2 jelentése oxigénatom, NPh vagy SCO),, általános képletű. csoport;jelentése hidrogénatom vagy 1-4 alkilcsoport és m értéke 0 vagy égsz szám, amely 1 vagy 2.33;
- 23. A 18, vagy 19. igénypont szerint?., vegyület, amelyben P? jelentése heteroarilesepertként piridii-, kinolini1~, tíenil···, furanii- vagy índeiilcsopcrt.
- 24. A 23. igénypont szerinti vegyület, amelyben a het-eroarilcsoport legalább egy árucsoporttal helyettesített alkilcsoporttal vagy heteroariicsoporttal helyettesített a-l~ hírcsoporttal helyettesí tett.
- 25. A 24. igénypont szerinti vegyület, amelyben a fenti szubsztituens arilcsoportja és heteroariicsoportja még legalább egy arilcsoport-szobsztítuenssel van helyettesítve acil-, acílamine-, alkoxi-, alfciloxíkarboníl-, alkíléndioxi-, árki 1 szel tini 1 ~ , aikilszoitonil-, alkiitío-, aro.il-, aroilamino-, aril-, ariialkeníi~, ariialkinil-, arilalkiloxi-, ári lelki lexika rhoní 1-, aril al ki 1t io-, arilo.xi-, aril.oxiai ki 1-, a rll oxi ka rbon ί 1 aríiszulfíníi~, arí lszulfo.ni.i~, arlitio-, karboxil-, cianocsoport, halogénatom, heteroaroil-, heteroari.1-, heteroariialkenii-, heteroariiaikin.il-, heteroar.il-alkiloxi-, heteroaroiiamino-, heterosriloxi-, heteroariloxí~ aikíl-, hidroxil-, nitro-, trif l-uorrae ti lesöpört, -NYXYZ, ~CONY2Y2, -SO>NY:Y2, ~22~(2~6 szénatomos alkilén)-NY1!'2, -NY1-íC-ö)alkil, -NYi~SG2-alkí1 általános képletű csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroil-, aril-, arilcxí-, heteroaril-, hidrexilesöpörttál vagy <0 általános képletű csoporttal helyettesített alkilcsoport közül kiválasztva, ahol2r jelentése oxigénatom, vagy S(Ojr. általános képleté csoport;3S jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílesepert és b / m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2.
- 26. A 18. vagy 1.9. igénypont szerinti vegyület, amelyben jelentése fenil(1-3 szénatomos alkil)pirldii-, fenil(1-3 szénatomos alkil)tienil- vagy indoiiicsoport.
- 27. Az 1., 18, vagy 19. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, amelyben Rb jelentése hidrogénatom vagy cia.noGSOpOX tű ,
- 28. A 18. vagy 19, igénypont szerinti vegyület, amelyben Pb jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport vagy halogénatóm.
- 29. A 28. igénypont szerinti vegyület, amelyben R5' jelentése metilcsoport vagy fluoratom..
- 30. A 28. igénypont szerinti vegyület, amelyben Pb a feniigyürühoz a -CH2KH2 csoporthoz viszonyítva para-helyzetben kapcsolódik,
- 31. A 18. vagy 19. igénypont szerinti vegyület, amelybenPb jelentése fenilcsoport; naftllcsoport; pirldii-, kinoiinii-, tienil-, furanil- vagy indulalcsoport közül választott heteroarilcsoport; legalább egy szabsztituensssl helyettesített fenilcsoport, legalább egy szubsztltnenssel helyettesített naftiicsoport; vagy pirldii-, kinoiinii-, tienil-, furanil- vagy indoiilesöpört közül választott heterosrilesöpört, amely legalább egy szubsztitverssel helyettesitett, ahol a szubsztituens halogénatom, arílcsoporttai helyettesített aikilcsoport, heteroarilcsoporttai helyettesített aikilcsoport, ahol az aril- vagy heteroarilcsoport meg egy vagy több arilcsoport-szubszrituenssel van helyettesítve;Iá jelentése oxigénatom, RRS vagy S(GjK általános képleté csoport;Rd jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílcsoport és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2.Pl jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport; és c,R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkílcsoport vagy halogénatom,
- 32. A 31. igénypont szerinti vegyűlet, amelybenR·5 jelentése fenti íl-3 szénatomos alkil) piridil-, fenil (1-3: szénatomos alkil)tienil- vagy indolíiesoport;R4 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport; és P? jelentése metiicsoport vagy fluoratom., és a fenilgyűrűhöz a -CÍ-bNH;? csoporthoz viszonyítva parahelyzetben kapcsolódik..331 A 26. Igénypont szerinti vegyűlet, ahol a fenil(1-3 szénatomos alkilfpiriáil-esoport jelentése o-feniletil-pirid-3~íI-csoport, a feni!(1-3 szénatomos alkil)tienil-csoport jelentése 5-fenileti1--tien-2-il- és az índoliicsoport jelentés e i nd ο I - 6 - i 1 - c ε o po r t.
- 34. Az 1. igénypont szerinti vegyűlet, amely 3-{1- (S-feniietinii-piridin-é-karbonil) -piperidin-4-il]:-benz.ilamin;3 - (1- (3-fenileti 1-foenzoil í -piperídin-4-il'j; -benzilarain;3~{I~[3- (4-hidroxi fenil.) etil-ben zol 1 ] -piperidin-4-iI} -benzílarain;3- {1- [ 3- (6-araino-piridín-3:-il ) éti1-benzoilj -piperídin-4-il} --benzílamin;3- (1 — (5~feniletil-tiofén-2~karbon.íi) -piperidin-4-i.l} -benzilamib;4- fluor-3- [1- (5-feniletíl-piridin-3-karfooni2) -piperidin~i-í1} -benzizárain;4-met.i 1-3- (1- (5-feniletil-píridin-3~karboniI; -piper.idin-4-iI ] -be nz.il amin;3- [1- (indo-i-6-karbon.il) -piper.idin~4-il ] ~benz.ilamin;4 - (3 - ami. nome t i I - f e n i 1} -1 - ( 5 - f e n e t i 1 - p i r i d i n ~ 3 - kar bon i 1 ? ρ ί pe r i din-4-karbonitri1;[4- (3 ~ami.nom.etii£enil)píperídin~l~il j - (3,4-dikiórfeni1}metánon; 1-f 1- [4- (3-arainoraetil-fenil)-piperidin-l-il] -raetanoil}-3—.raetils z u 1 f a n i 1 - 6, 7 - d í h i d r o - 5 H - be η z o [ c ] t i o f e n - 4 - o-n -trifluoracetát?1 - f 4 -- (3-aroinome t i 1 - feni 1) -piper idin~I-i 1) -1 - [3 -metii s zni fant 1-6, 7-dihídro-benzo[ejtiofen-l~íl)-metanen-trifiuoracetát;1-f 1- [4 - (3-amínemetil-fenil/-piperidín-l-íl] -metanol 1) -3—et.ilszulfanil-6, 6-diraet.il-6, 7-dínidro-5H-benze[cj tiofen-4-on-trifIuoracetát;1-{1- [4- (3-aminometíl-fenil/ -piperidin-i-il] -metanoil )-3-propils z η 1 f a n 11 - 6,7 - d ih i dr o-~ 5 H - be n z e· f c 31 i o f e n --- 4 - ο n -1 r i f I u o r a c e t á t;1-f1-[4-(3-aminometil-fenil}-piperidin-i-ilj-metanoil}-3-izopropilszulfanil-6, 7-dihídro-SH-benso [ej tiofen-4-on-trifluoracetát;1 - {4 - (3 - ami n eme t i 1 - f e η ί I) - p ipe r i d i η -1 - i 11 -1 - be η z o [ b ] t i o .f e n - 2 - i 1 me tanon-éritiuoracetát;1-[4-[3-aminometil-fenil)-í-hidroni-piperidin-l-iij-1-(5-fenetil-piridin-3-i1)-metanon-di(trifluoracetát);1-H~(3~aminometi1-fenil}-piperídin-l-il]-i-(1-metil-iH-indol-3il}-metánon-trifiuoracetát;3371- (4~ (3-ami.noBetil~fen.il) -piperidín-l-il] -1- (3- (2-f luor-f.eni.letínil]-fenil]-metánon-trífluoracetát;1- [4- (3-aminometil~.fenll) -pipsritíín-l-il] -1-(3-(2- (2-fiuor-f e~ nii) -etil] -fenil} -metanon-tríf luo-racetát,*I”H~ (3-ami nőmet ii-fenil) --píperídin-i-il]-1- { 3-(2- (6-amino-piridin-3-il)-etil]-feni!}-metánon-trí-trífluoracetát;1-[4~(3-amínometíl-fenil}-píperídin-l-il]-1-(6-klór-tíeno[ 3,2~b] fciofen~2~í 1) -metsnon-trif luoracetát;<3R, 4S) és (3S,4R)--4~ (3-aminemetíi~fenii) -1-(5-fenetiI-pirídin3-karbonil)-piperidin-3-fcarbonsav-etil~észter-díhidrokloríá;3- (1- {5-feniietinil~furán-2-ksrfeonil) -piperl.d.in-4-il] -benziiamin-ferif1uo r acet át;l-[4- (3~aminometil-feni!} -píperídin-l-il] -1- (2,3-di.hidro-benzonitril-5-il)-metánon;I-(4-(3-a.minoroefcii~f.eniX) -piperidin-l-il]-1- (5., β-diklór-pirídin3-ii)-metánon;.1— (4- (3-ami nőmet íl-fenil) -piperidin-l-ii j -1- (3-brdm-l-f inor-feni 1 s -met anon; vagy1- (4-33-aminometii-fenil) -piperídln-I-ii] -1- (3-bróm-5~í ód--feníl.)-metanon.
- 35.. Gyógyászati készítmény, amely egy 1. vagy 34. igénypont szerinti vegyületet és gyógyászatilag alkalmazható hordozót tartalmaz.
- 36 < A 35. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, ahol. a vegyület3 - (1 - (5 - í e n i 1 e t i n i 1 -p i. r í d i.n- 3 - ka rboni 1} -p ipe r idi n - 4 -· £ 1} -ben z i 1 amin;3- [1- (3-feníietii-benzoil) -piperiöin-4-il] -benzíIamin;·3- {1- [3- (4-hi.droxifenii) etíl-foenzoíl] -piperid.in-4-il}-foenzilamin;3“ (1- (3- .(.6~amino~pic.idin~.3-il jetil-benzoil}~piperidín-4“il} -benzilamin;3 - [ 1 - (S - f e n i 1 e t11 -t i o f é n - 2 - ka r bon a. 1) - p i p e r i d ί n - 4 - i 1] - fo e η z 11 arai n;4- flaor-3- [1~ (5-feniletil-piridín-3-karbonil) -piperidin-4-il] -bensíIarain;4-raetiI-3-[1-(5-feniietii~piridín-3-karbcnil}~piperidin-4-il]ne n z i z ama. n;3- [i~ (indol-6-karbonil }-piperídin-4-il] -benzilaraín;4- (3-araínaraetil-fenil) -1- (5~fenetíi-piridín~3~karboraii) -piperidin-4-karbonítrii;(4-(3 -arainoraetiifenil)piperidin-l-ilj-(3, 4-diklórfenil)metánon; 1- 11- (4- Í3~aminometil-fenil)-piperidin-l-il] -metanol1 í -3-metiiszolfeni1-6,l-dlhidro-SH-foenzo[o]tiofen-i-on-trifiuoracetát; 1-(4- (3-arainoraetil-fenil> -piperi.din-I-ii] -1- í3-metilszulfanil-6, 7-dihidro-benzo f o]tiofen-I-ii; -metánon-trifiuoracetát;1 - (1 - [ 4 - (3 - ara i n orae t i 1 - £ e n i 1) - p i p er i d ί. π -1 - i 1 ] -rae tan elit-3-etiI~ ssulfanil-6,6-dimetil~€,7-difoidro-SH-benzo(c)tiofen-4-on-tri.f Iuoracetát;l-{ 1 — (4- ( 3~aminometi.I-fen.í.l)-piperidin-l-il] -metenoíi}-3'-própil~ szültani 1-6,7-dinidro-5H~benzo[o]tiofen-4~en-trifIuoracetát; 1-(1-(4 -(3-arainometii-feni1)-piperidin-l-il]-raetanoil}-3~izopropilszuifani 1-6, l-dihidro-SH-benzo[c] tiof en-4-on-t rif iuoracetát ;1- (4- (3-araínoraetl 1-fenil) -piperídin-l-il] -l-bsnzc(b] tiofen-2~.ilrae t a η ο n -1 r i £ 1 u o r a c e t át ;1- (4- (3-arainoraetil~fenil) -4-hidroxi-píperidin-l-il ] -I- (5-fsn.eIMS til-piridin.-3-iI) -metanon-di ( trif luoracetát) ;1- [4 - (3-aminometi 1-feni 1) --piperidin-l-ii j -1- (1 -metil-IH-indo 1-311)-metanon-trifinoraeetát;1-[4 -(3-aminometii-feni!)-piperidin-l-il]-1-[3-(2-fluor-fenilétinél)-fenil1-metanon-trifluoracetát;1™[i~(3-aminometí1-fenil)-piperidin-i-il]~I~{3-[2-(2-fInor-fenii)-etilj-fenil}-metenon-trifluoracetát;1—(4 — (3-am.inometíl-fenil) -piperidin-l-ii] -1-( 3- [3- {6-amino-pirídin-3-il)-etil]-feni!}~nretanon~tri~trif luoracetát;1- [4 - (3-áronomé til-fen il) -piperidin-l ~ii j -1- (6-kIör-t ieno[3,2-b]tiofen-z-il)-metanon-trifluoracetát;(32,43) és (3S, 4R) -4 ·· (3-aminometii-fenil) -1-( 5-fenetíi-piridín3-karbonil} -piperidé.n~3-karbonsav-etii-észter-dihidroklorid;3- [l-(5-feniIetinii-furán-2-karbonii)-piperidin-d-ii]-benziiamin-trifluoracetát;4- (3-aminometiX-fen.il) -plperidin-I-karbonsav- (3,4-diklőr-fenii) -amid-frifluoracetát;1- [4- (3-aminometiI-fen.il) -piperi.d.í.n-1-i 11 -1- (2,3-dihídro-benzoni t ri1-5-i1)-metanon;1— (4- (3-aminőmetii-fenil} -piperidin-l-il] -1- (5, ő-diklor-piridin3.....il)-metánon;1- (4-(3-aminometíi-feniI' -piperídin-l-iij -1- (3--brőra-4~fiuor-fenii}-metánon; vág y1-[4-íu-aminometil-feníl)-piperidin-i-il]-1-(3-bróm~5-jód~fenii)-metánon.
- 37, Gyógyászati készítmény, amely egy 18. vagy 13. igénypont szerinti vegyüíetet és gyógyászatilag alkalmazható hordozót tartalmaz.'1') ύ ο r\S
- 38, Az 1,, 18., 19. vagy 34. Igénypontok bármelyike szerinti vegyületek alkiamazása triptáz gátlók adagolásával javítható állapotok kezelésére szolgáló gyógyászati készítmények sloál11zására.
- 39. A 38, igénypont szerinti alkalmazás, ahol az állapot gyulladásos betegség, a ízület porclebomlásos betegsége, szem kötőhártya-gyuiladás, tavaszi kötőhártya-gyulladás, gyulladásos bélbetegség, asztma, szénanátha, intersticiális tüdőbetegség, fíbrózís, bőrkeményedé®, puimonális fíbrózis, májcírrözis, raiokardiális fibrőzís, neurofíbröraa, hípertrőfiás sebhely, dermatolőgiai állapot, artsrioszklsrázisos piákkáelhasadással kapcsolatos állapot, periodontálís betegség, diádétestes retinopát.ia, turaomovekedés, anafílaxia, scierosis multiplex, emésztéses fekély vagy szinoitíáiis vírusos fertőzés.4öt A 39. igénypont szerinti alkalmazás, ahol a gyulladásos betegség az ízület gyulladása, izületi gyulladás, reumás izületi gyulladás, reumás csigolyagyuliadás, köszvényes izületi gyulladás, traumás izületi gyulladás, rubellá ízületi gyulladás, pszoríázlsos izületi gyulladás vagy csontizületi gyuiraoas, a dermatologíaí állapot atőpiás derraatltisz vagy pszoriázis; és az ateroszklerózisos plakkíelhasadássai kapcsolatos állapot szívinfarktus, sztrók vagy angina.
- 41. Gyógyászati készítmény, amely egy, az 1,, 18., 19. vagy 34. igénypontok bármelyike szerinti vegyületet és egy bé~ ta-adrenerg agonísta, antikolinerg, gyulladásgátlő kortikoszteroid és gyulladás-ellenes szer közül választott raá- sodik vegyületet és gyógyszerészet Heg alkalmazható hordozót tartalmaz.
- 42. A 41. igénypont szerinti gyógyászati részi imént, amelyben a béta-adrenerg agonista albüterol, terbutalin, tormoterol, fenoterol. vagy prenalin;az antikoiinerg szer ípratropium-bromíd;a gyulladásgátló kortikoszteroid beklometszon-dipropíonát, triameinolon-aoetonid, fiunizolid vagy dexametazon; és a gyulladásellenes szer nátrium-kromogiíkát vagy nedokr omi 1 -nát r i am.
- 43. Az 1., 18., 19«. vagy 34. igénypontok bármelyike szerinti vegyüiet és egy béta-adrenerg agonista, antikoiinerg, gyulladásgát lő kortikoszteroid és gyulladásellenes szer közül választott második vegyüiet alkalmazása asztma kezelésére szolgáló gyógyászati készítmények előállítására-.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0012362.0A GB0012362D0 (en) | 2000-05-22 | 2000-05-22 | Chemical compounds |
US09/843,126 US6977263B2 (en) | 2000-05-22 | 2001-04-26 | Chemical compounds |
PCT/US2001/013811 WO2001090101A1 (en) | 2000-05-22 | 2001-04-27 | Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0302485A2 HUP0302485A2 (hu) | 2003-12-29 |
HUP0302485A3 HUP0302485A3 (en) | 2007-09-28 |
HU227630B1 true HU227630B1 (hu) | 2011-10-28 |
Family
ID=26244322
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0302485A HU227630B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-04-27 | Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050228018A1 (hu) |
EP (1) | EP1296972B1 (hu) |
KR (1) | KR100858642B1 (hu) |
CN (1) | CN1230431C (hu) |
AR (1) | AR033525A1 (hu) |
AU (2) | AU2001257413B2 (hu) |
BR (1) | BR0111206A (hu) |
CA (1) | CA2409827C (hu) |
DZ (1) | DZ3347A1 (hu) |
HK (1) | HK1057899A1 (hu) |
HR (1) | HRP20020926B1 (hu) |
HU (1) | HU227630B1 (hu) |
IL (1) | IL152830A0 (hu) |
MA (1) | MA25809A1 (hu) |
MX (1) | MXPA02011400A (hu) |
NO (1) | NO327378B1 (hu) |
OA (1) | OA12274A (hu) |
PL (1) | PL360495A1 (hu) |
WO (1) | WO2001090101A1 (hu) |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MXPA04010441A (es) * | 2002-04-23 | 2005-02-14 | Shionogi & Co | Derivado de pirazolo[1,5-a]pirimidina e inhibidor de nad(p)h oxidasa que contiene el mismo. |
KR100875318B1 (ko) | 2002-11-26 | 2008-12-22 | 화이자 프로덕츠 인크. | Ppar 활성화 인자로 사용하기 위한 페닐 치환된피페리딘 화합물 |
GB0308613D0 (en) * | 2002-12-26 | 2003-05-21 | Aventis Pharma Inc | 4-(3-Aminomethylphenyl) piperidin-1-yl- 5-(2-fluorophenylethynyl) furan-2-yl- methanone as an inhibitor of mast cell tryptase |
HUE059464T2 (hu) | 2003-04-11 | 2022-11-28 | Ptc Therapeutics Inc | 1,2,4-Oxadiazolbenzoesav-vegyületek és ezek alkalmazása nonsense szuppresszióhoz és betegségek kezelésére |
MXPA05011775A (es) * | 2003-05-01 | 2006-02-17 | Abbott Lab | Sulfonamidas y pirazolamidas como moduladores de canal de sodio. |
JP4521777B2 (ja) | 2003-07-24 | 2010-08-11 | ユーロ−セルティーク エス.エイ. | 疼痛治療または予防に有用な4−ヘテロアリール−テトラヒドロピペリジル化合物 |
DE602005017471D1 (hu) * | 2004-03-02 | 2009-12-17 | Aventis Pharma Inc | |
EP1571150A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-07 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Process for the preparation of tryptase inhibitors |
US7915424B2 (en) | 2004-03-22 | 2011-03-29 | Eli Lilly And Company | Pyridyl derivatives and their use as mGlu5 antagonists |
DOP2005000039A (es) * | 2004-03-26 | 2005-10-31 | Aventis Pharma Inc | Hidrocloruro de [4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)- piperidin-1-il]-(4-bomo-3-metil-5-propoxi-tiofen-2-il)-metanona como un inhibidor de la triptasa de mastocitos |
ES2437755T3 (es) | 2004-07-01 | 2014-01-14 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Intermedios para derivados de tienopirazol que tienen actividad inhibitoria de PDE 7 |
AU2005268030B2 (en) | 2004-08-06 | 2009-02-19 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Aromatic compounds |
KR20070065429A (ko) * | 2004-10-13 | 2007-06-22 | 피티씨 테라퓨틱스, 인크. | 피라졸 또는 트리아졸 화합물 및 체세포 변이와 관련된질환을 치료하기 위한 약제의 제조에서 이의 용도 |
WO2006058294A2 (en) | 2004-11-29 | 2006-06-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of muscarinic receptors |
KR20070092297A (ko) * | 2004-12-21 | 2007-09-12 | 데브젠 엔브이 | Kv4 이온 채널 활성을 갖는 화합물 |
WO2007044804A2 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-19 | Chemocentryx, Inc. | Piperidine derivatives and methods of use |
PT1957073E (pt) | 2005-12-05 | 2014-05-12 | Otsuka Pharma Co Ltd | Medicamento |
AU2007235524B2 (en) | 2006-03-30 | 2013-09-12 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for the production of functional protein from DNA having a nonsense mutation and the treatment of disorders associated therewith |
WO2008019302A1 (en) * | 2006-08-04 | 2008-02-14 | Decode Genetics Ehf | Pyrazolylphenyl and pyrrolylphenyl inhibitors of lta4h for treating inflammation |
UA95978C2 (ru) | 2006-10-02 | 2011-09-26 | Оцука Фармас'Ютікел Ко., Лтд. | Ингибитор активации stat3/5 |
WO2008075077A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Astrazeneca Ab | Piperidine derivatives for the treatment of obesity |
TW200833663A (en) * | 2006-12-21 | 2008-08-16 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
WO2008145681A2 (en) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Ccr2 receptor antagonists and uses thereof |
US8703119B2 (en) * | 2007-10-05 | 2014-04-22 | Polygene Ltd. | Injectable biodegradable polymer compositions for soft tissue repair and augmentation |
WO2009067202A1 (en) | 2007-11-21 | 2009-05-28 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Spiropiperidines for use as tryptase inhibitors |
SI2367812T1 (sl) * | 2008-08-22 | 2016-01-29 | Sanofi | (4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)-piperidin-1-il)-(7-fluoro-1-(2-metoksi- etil)-4trifluorometoksi-1H-indol-3-il)metanon kot inhibitor mastocitne triptaze |
HUE025547T2 (hu) | 2008-12-19 | 2016-02-29 | Boehringer Ingelheim Int | Gyûrûs pirimidin-4-karboxamidok mint CCR2 receptor antagonisták gyulladás, asztma és COPD kezelésére |
FR2955324A1 (fr) * | 2010-01-15 | 2011-07-22 | Sanofi Aventis | [4-(5-aminomethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-1h-indol-3-yl]-methanones disubstituees |
PE20121614A1 (es) | 2009-12-17 | 2012-12-21 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de 6-amino,4-carbonil-pirimidina sustituida como antagonistas del receptor ccr2 |
WO2011079103A1 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Sanofi | Spiropiperidine benzylamines as beta-tryptase inhibitors |
JP2013515733A (ja) * | 2009-12-23 | 2013-05-09 | サノフイ | β−トリプターゼインヒビターとしてのインドリル−ピペリジニルベンジルアミン |
RU2012131280A (ru) * | 2009-12-23 | 2014-02-10 | Санофи | [4-(5-аминометил-2-фторфенил)пиперидин-1-ил]-(1н-пирролопиридинил)метаноны и их синтез |
KR20120107999A (ko) * | 2009-12-23 | 2012-10-04 | 사노피 | 염증성 장 질환의 치료 |
KR20120106824A (ko) * | 2009-12-23 | 2012-09-26 | 사노피 | [4[4?(5?아미노메틸?2?플루오로-페닐)?피페리딘?1?일]?(1h?피롤로?피리딘?일)?메탄온들의 전구약물들 및 이들의 합성 |
HUE040420T2 (hu) * | 2010-03-11 | 2019-03-28 | Univ New York | Amidvegyületek, mint RORyT modulátorok és felhasználásuk |
US8946218B2 (en) | 2010-05-12 | 2015-02-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | CCR2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments |
US8877745B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-11-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | CCR2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments |
US8841313B2 (en) | 2010-05-17 | 2014-09-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | CCR2 antagonists and uses thereof |
US9018212B2 (en) | 2010-05-25 | 2015-04-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyridazine carboxamides as CCR2 receptor antagonists |
US8962656B2 (en) | 2010-06-01 | 2015-02-24 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | CCR2 antagonists |
EP2694707B1 (en) | 2011-04-07 | 2018-08-15 | Cornell University | Monomers capable of dimerizing in an aqueous solution, and methods of using same |
JP5786258B2 (ja) | 2011-07-15 | 2015-09-30 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規かつ選択的なccr2拮抗薬 |
US10092574B2 (en) | 2012-09-26 | 2018-10-09 | Valorisation-Recherche, Limited Partnership | Inhibitors of polynucleotide repeat-associated RNA foci and uses thereof |
JP6203194B2 (ja) | 2012-11-30 | 2017-09-27 | 協和発酵キリン株式会社 | 含窒素複素環化合物 |
TW201441193A (zh) | 2012-12-06 | 2014-11-01 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | 吡啶酮化合物 |
US9856214B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-01-02 | The Wistar Institute Of Anatomy And Biology | EBNA1 inhibitors and their method of use |
US9873677B2 (en) | 2014-03-06 | 2018-01-23 | Ptc Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical compositions and salts of a 1,2,4-oxadiazole benzoic acid |
WO2016183534A1 (en) | 2015-05-14 | 2016-11-17 | The Wistar Institute Of Anatomy And Biology | Ebna1 inhibitors and methods using same |
BR112017028492B1 (pt) | 2015-07-02 | 2023-12-26 | Centrexion Therapeutics Corporation | Citrato de (4-((3r,4r)-3-metoxitetra-hidro-piran-4- ilamino)piperidin-1-il) (5- metil-6-(((2r, 6s)-6-(p-tolil) tetra-hidro-2h-piran-2-il)metilamino)pirimidin-4-il) metanona, seu uso e seu método de preparação, e composição farmacêutica |
MX2018005361A (es) | 2015-10-30 | 2018-06-07 | Ptc Therapeutics Inc | Metodos para tratar epilepsia. |
TW201946919A (zh) | 2018-05-17 | 2019-12-16 | 威斯塔研究所 | Ebna1抑制劑晶形、其製備方法及其使用方法 |
CN110357833B (zh) * | 2019-06-03 | 2022-05-24 | 杭州维坦医药科技有限公司 | 芳杂乙酰胺类衍生物及其制备和应用 |
TW202115086A (zh) * | 2019-06-28 | 2021-04-16 | 美商輝瑞大藥廠 | Bckdk抑制劑 |
EP4161511A4 (en) * | 2020-06-04 | 2024-07-17 | Pillai Universal Llc | NOVEL SMALL MOLECULES FOR THE TARGETED DEGRADATION OF NON-TARGETABLE KRAS IN CANCER THERAPY |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4407139A1 (de) * | 1994-03-04 | 1995-09-07 | Thomae Gmbh Dr K | Aryl-1-azacycloalkane und deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
US6673908B1 (en) * | 1999-02-22 | 2004-01-06 | Nuvelo, Inc. | Tumor necrosis factor receptor 2 |
-
2001
- 2001-04-27 AU AU2001257413A patent/AU2001257413B2/en not_active Ceased
- 2001-04-27 EP EP01930925A patent/EP1296972B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-27 PL PL36049501A patent/PL360495A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-04-27 BR BR0111206-6A patent/BR0111206A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-04-27 WO PCT/US2001/013811 patent/WO2001090101A1/en active IP Right Grant
- 2001-04-27 MX MXPA02011400A patent/MXPA02011400A/es active IP Right Grant
- 2001-04-27 HU HU0302485A patent/HU227630B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-04-27 AU AU5741301A patent/AU5741301A/xx active Pending
- 2001-04-27 CA CA2409827A patent/CA2409827C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-27 OA OA1200200357A patent/OA12274A/en unknown
- 2001-04-27 KR KR1020027015683A patent/KR100858642B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-04-27 CN CNB018119522A patent/CN1230431C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-27 IL IL15283001A patent/IL152830A0/xx unknown
- 2001-04-27 AR ARP010102009A patent/AR033525A1/es active IP Right Grant
- 2001-04-27 DZ DZ013347A patent/DZ3347A1/fr active
-
2002
- 2002-11-21 MA MA26919A patent/MA25809A1/fr unknown
- 2002-11-21 HR HR20020926A patent/HRP20020926B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-11-21 NO NO20025601A patent/NO327378B1/no not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-02-06 HK HK04100765A patent/HK1057899A1/xx unknown
-
2005
- 2005-02-14 US US11/057,809 patent/US20050228018A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO20025601D0 (no) | 2002-11-21 |
KR20030003294A (ko) | 2003-01-09 |
EP1296972B1 (en) | 2009-12-23 |
PL360495A1 (en) | 2004-09-06 |
NO20025601L (no) | 2003-01-06 |
KR100858642B1 (ko) | 2008-09-17 |
OA12274A (en) | 2006-05-09 |
MXPA02011400A (es) | 2003-05-23 |
CA2409827A1 (en) | 2001-11-29 |
WO2001090101A1 (en) | 2001-11-29 |
IL152830A0 (en) | 2003-06-24 |
US20050228018A1 (en) | 2005-10-13 |
AU2001257413B2 (en) | 2007-01-18 |
CN1439003A (zh) | 2003-08-27 |
HUP0302485A3 (en) | 2007-09-28 |
HRP20020926B1 (en) | 2011-01-31 |
AU5741301A (en) | 2001-12-03 |
HRP20020926A2 (en) | 2005-02-28 |
HK1057899A1 (en) | 2004-04-23 |
CN1230431C (zh) | 2005-12-07 |
NO327378B1 (no) | 2009-06-22 |
MA25809A1 (fr) | 2003-07-01 |
CA2409827C (en) | 2010-06-01 |
AR033525A1 (es) | 2003-12-26 |
DZ3347A1 (fr) | 2001-11-29 |
BR0111206A (pt) | 2003-04-15 |
EP1296972A1 (en) | 2003-04-02 |
HUP0302485A2 (hu) | 2003-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU227630B1 (hu) | Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
JP4025200B2 (ja) | ピペリジンmchアンタゴニストおよび肥満の処置におけるそれらの使用 | |
US6977263B2 (en) | Chemical compounds | |
US11878966B2 (en) | Substituted 4-benzyl and 4-benzoyl piperidine derivates | |
US5714498A (en) | Benzimidazole derivatives | |
AU2001257413A1 (en) | Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors | |
CZ2002940A3 (cs) | Chinolylpropylpiperidinové deriváty, jejich příprava a jejich pouľití | |
TW200306186A (en) | Pyridinoylpiperidines as 5-HT1F agonists | |
CN103596960A (zh) | 6,7-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]噁嗪杀菌剂 | |
TW201000475A (en) | Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof | |
HU229766B1 (hu) | 1-(1,2-diszubsztituált piperidinil)-4-(kondenzált imidazolil)-piperidin-származékok | |
EP1749001B1 (en) | 3-piperidinylisochroman-5-ols as dopamine agonists | |
TW201008941A (en) | Compounds | |
TW200831517A (en) | Chemical compounds | |
NO177262B (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive, O-substituerte oximer | |
US20070117847A1 (en) | N-(3-(4-Substituted-1-piperiding1)-1-phenylpropyl) substituted sulfonamides as NK-3 receptor antagonists | |
EP1250336B1 (en) | Piperidine derivatives and their use as serotonin receptor antagonists | |
JPH01230580A (ja) | 縮合したジアゼピノン類、それらの製造法及びこれらの化合物を含有する医薬組成物 | |
AU2010333893A1 (en) | [4[4-(5-aminomethyl-2-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-(1H-pyrrolo-pyridin-yl)-methanones and synthesis thereof | |
EP1242411B1 (en) | Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HC9A | Change of name, address |
Owner name: AVENTIS PHARMACEUTICALS INC., US Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS PHARMACEUTICALS INC., US |
|
GB9A | Succession in title |
Owner name: AVENTISUB LLC, US Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS PHARMACEUTICALS INC., US; AVENTIS PHARMACEUTICALS INC., US |
|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |