RU2007128777A - Способ асимметрического гидрирования производных акриловой кислоты, катализируемого переходными металлами, и новая каталитическая система для асимметрического катализа переходными металлами - Google Patents

Способ асимметрического гидрирования производных акриловой кислоты, катализируемого переходными металлами, и новая каталитическая система для асимметрического катализа переходными металлами Download PDF

Info

Publication number
RU2007128777A
RU2007128777A RU2007128777/04A RU2007128777A RU2007128777A RU 2007128777 A RU2007128777 A RU 2007128777A RU 2007128777/04 A RU2007128777/04 A RU 2007128777/04A RU 2007128777 A RU2007128777 A RU 2007128777A RU 2007128777 A RU2007128777 A RU 2007128777A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
alkyl
optionally
optionally substituted
formula
Prior art date
Application number
RU2007128777/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2415127C2 (ru
Inventor
Ерун БУГЕРС (NL)
Ерун БУГЕРС
Ульфрид ФЕЛЬФЕР (AT)
Ульфрид ФЕЛЬФЕР
Мартина КОТТХАУС (AT)
Мартина Коттхаус
ВРИС Андреас Х. М. ДЕ (NL)
ВРИС Андреас Х. М. ДЕ
ВРИС Йоханнес Г. ДЕ (NL)
ВРИС Йоханнес Г. ДЕ
Лоран ЛЕФОРТ (NL)
Лоран ЛЕФОРТ
Герхард ШТАЙНБАУЕР (AT)
Герхард Штайнбауер
Original Assignee
Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг (At)
Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг (At), Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг filed Critical Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг (At)
Publication of RU2007128777A publication Critical patent/RU2007128777A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2415127C2 publication Critical patent/RU2415127C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/1865—Phosphonites (RP(OR)2), their isomeric phosphinates (R2(RO)P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/1865—Phosphonites (RP(OR)2), their isomeric phosphinates (R2(RO)P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • B01J31/187—Amide derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/36—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/303—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by hydrogenation of unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
    • B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
    • B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
    • B01J2231/645—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/827—Iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (22)

1. Способ асимметрического гидрирования, катализируемого переходными металлами, производных акриловой кислоты формулы (I)
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой Н или необязательно замещенный С1-С20-алкильный, C5-С20-арильный или С5-С20-гетероарильный радикал, R2 означает необязательно замещенный С1-С20-алкильный, С5-С20-арильный или С5-С20-гетероарильный радикал, и R3 означает Н или С1-С6-алкильный радикал, который включает в себя гидрирование соединений формулы (I), необязательно в растворителе, в присутствии одного или нескольких доноров водорода Н, использованием каталитической системы, которая содержит переходный металл из группы рутения, родия и иридия и комбинацию хирального фосфорного лиганда формулы (II)
Figure 00000002
в которой Cn, вместе с двумя атомами кислорода и атомом фосфора, образуют необязательно замещенное кольцо, имеющее от 2 до 6 атомов углерода, и R4 представляет собой необязательно замещенный алкильный, арильный, алкокси или арилокси радикал или группу NR5R6, в которой каждый R5 и R6 независимо может быть водородом или необязательно замещенным алкильным, арильным, аралкильным или алкарильным радикалом, или вместе с атомом азота могут образовать кольцо и ахиральный фосфиновый лиганд формулы (III)
Р(R)3
в которой R является необязательно замещенным алкильным или арильным радикалом, с получением соответствующих соединений формулы (IV)
Figure 00000003
в которой каждый R1, R2 и R3 имеет указанное выше значение.
2. Способ по п.1, в котором подходящие доноры водорода также служат растворителями или применяемые растворители представляют собой спирты, сложные эфиры, амиды, простые эфиры, кетоны, ароматические углеводороды и галоидированные углеводороды, необязательно в сочетании с водой.
3. Способ по п.2, в котором растворители применяют в сочетании с водой, причем объемное отношение растворителя к воде составляет от 2:1 до 8:1.
4. Способ по п.3, в котором применяемый растворитель представляет собой смесь изопропанола и воды в объемном соотношение от 3:1 до 6:1.
5. Способ по п.1, в котором применяемым донором водорода является водород.
6. Способ по п.1, в котором температура процесса находится между -20°С и +120°С.
7. Способ по п.1, в котором используемые хиральные лиганды имеют энантиомерную чистоту, по меньшей мере, 90%.
8. Способ по п.1, в котором используемым переходным металлом является рутений или родий.
9. Способ по п.1, в котором используются хиральные лиганды формулы (II), в которой радикал R4 представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический С1-С8-алкильный радикал, необязательно замещенный фенильный радикал, необязательно замещенный С1-С8-алкокси радикал, необязательно замещенный фенилокси радикал или NR5R6 группу, в которой независимо каждый радикал R5 и R6 предпочтительно является необязательно фенилзамещенной алкильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, или вместе с атомом азота образуют кольцо, которое, кроме того, необязательно может содержать гетероатом.
10. Способ по п.1, в котором используют хиральные лиганды формул (IIa), (IIb), (IIc) или (IId)
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
где нафтильные и фенильные группы необязательно являются моно- или полизамещенными галогеном, алкилом, алкоксигруппой, арилом или арилоксигруппой, R4 представляет собой необязательно замещенный С1-С6-алкильный радикал, необязательно замещенной фенильный радикал, необязательно фенилзамещенный С1-С8-алкоксирадикал или необязательно С1-С6-алкилзамещенный фенилоксирадикал, и каждый радикал R5 и R6 независимо представляет собой фенилзамещенную алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, или вместе с атомом азота образует кольцо.
11. Способ по п.1, в котором используют хиральные лиганды формул (IIe), (IIf), (IIg) или (IIh)
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
в которых R4 представляет собой необязательно замещенный С1-С6-алкильный радикал, необязательно замещенный фенильный радикал, необязательно фенилзамещенный С1-С6-алкоксирадикал или необязательно С1-С6-алкилзамещенный фенилоксирадикал, каждый радикал R5 и R6 независимо представляет собой С1-С6-алкильную группу, или вместе с атомом азота образует 5-членное или 6-членное кольцо, которое необязательно также может содержать атом кислорода или серы, и каждый R7 и R8 представляет собой линейный или разветвленный С1-С6-алкильный радикал, необязательно замещенный фенильный радикал, необязательно фенилзамещенный С1-С6-алкокси радикал или необязательно С1-С6-алкилзамещенный фенилокси радикал.
12. Способ по п.1, в котором используют ахиральные лиганды формулы (III), в которой R представляет собой линейный, разветвленный или циклический алкильный радикал, имеющий от 2 до 10 атомов углерода, или фенильный радикал, необязательно моно- или полизамещенный галогеном или С1-С2-алкилом.
13. Способ по п.1, в котором соотношение хирального лиганда формулы (II) к ахиральному лиганду формулы (III) составляет от 10:1 до 1:5.
14. Способ по п.1, в котором молярное соотношение переходного металла в катализаторе к хиральному лиганду формулы (II) составляет от 1:0,5 до 1:5.
15. Способ по п.1, в котором переходный металл применяют в виде предшественника катализатора.
16. Способ по любому одному из пп.1-15, в котором субстрат формулы (I), лиганды формул (II) и (III) и предшественник, который содержит переходный металл, сначала растворяют в растворителе, в подходящем реакторе, затем этот реактор необязательно продувают инертным газом, и затем нагревают до желаемой температуры процесса; или сначала в растворителе растворяют только субстрат формулы (I), затем реактор необязательно продувают инертным газом, и только после нагревания до соответствующей температуры процесса в раствор субстрата загружают суспензию лигандов, имеющих формулы (II) и (III), в дегазированном растворителе, а также предшественник, который включает в себя переходный металл, и затем, в обоих случаях, при подходящей температуре процесса добавляют донор водорода.
17. Каталитическая система для асимметрического катализа с переходными металлами, которая включает в себя переходный металл из групп VIII, IX или XI и сочетание хирального фосфорного лиганда формулы (IIa), (IIb), (IIc) или (IId)
Figure 00000004
Figure 00000012
Figure 00000006
Figure 00000013
где нафтильные и фенильные группы необязательно являются моно- или полизамещенными галогеном, алкилом, алкокси-, арилом или арилоксигруппой, R4 представляет собой необязательно замещенный С1-С6-алкильный радикал, необязательно замещенной фенильный радикал, необязательно фенилзамещенный С1-С8-алкокси радикал или необязательно С1-С6-алкилзамещенный фенилокси радикал, и каждый радикал R5 и R6 независимо представляет собой фенилзамещенную алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, или вместе с атомом азота образует кольцо и ахиральный фосфиновый лиганд формулы (III)
Р(R)3
в которой R является необязательно замещенным алкильным или арильным радикалом.
18. Каталитическая система по п.17, в которой используемым переходным металлом является рутений, родий или иридий.
19. Каталитическая система по п.17, в которой используемым хиральным лигандом является лиганд формулы (IIe), (IIf), (IIg) или (IIh)
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
в которых R4 представляет собой необязательно замещенный С1-С6-алкильный радикал, необязательно замещенный фенильный радикал, или необязательно фенилзамещенный С1-С6-алкокси радикал, каждый радикал R5 и R6 независимо представляет собой С1-С6-алкильную группу, или вместе с атомом азота образует 5-членное или 6-членное кольцо, которое необязательно также может содержать атом кислорода или серы, и каждый R7 и R8 представляет собой линейный или разветвленный С1-С6-алкильный радикал.
20. Каталитическая система по одному из пп.17-19, в которой молярное отношение хирального лиганда к ахиральному лиганду составляет от 2,5:1 до 1,2:1.
21. Применение каталитической системы по одному из пп.17-20 в асимметрическом гидрировании ненасыщенных соединений, которое катализируется переходными металлами.
22. Применение каталитической системы по п.21, в котором ненасыщенными соединениями являются производные акриловой кислоты формулы (I)
Figure 00000018
в которой R1 представляет собой Н или необязательно замещенный С1-С20-алкильный, C5-С20-арильный или С5-С20-гетероарильный радикал, R2 означает необязательно замещенный С1-С20-алкильный, С5-С20-арильный или С5-С20-гетероарильный радикал, и R3 означает Н или С1-С6-алкильный радикал.
RU2007128777/04A 2004-12-27 2005-12-05 Способ асимметрического гидрирования производных акриловой кислоты, катализируемого переходными металлами, и новая каталитическая система для асимметрического катализа переходными металлами RU2415127C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT0217404A AT501193B1 (de) 2004-12-27 2004-12-27 Verfahen zur übergangsmetall - katalysierten asymmetrischen hydrierung von acrylsäurederivaten
ATA2174/2004 2004-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007128777A true RU2007128777A (ru) 2009-02-10
RU2415127C2 RU2415127C2 (ru) 2011-03-27

Family

ID=35708757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007128777/04A RU2415127C2 (ru) 2004-12-27 2005-12-05 Способ асимметрического гидрирования производных акриловой кислоты, катализируемого переходными металлами, и новая каталитическая система для асимметрического катализа переходными металлами

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7473792B2 (ru)
EP (1) EP1830958B1 (ru)
JP (1) JP5147410B2 (ru)
KR (1) KR20070094903A (ru)
CN (1) CN101090770B (ru)
AT (2) AT501193B1 (ru)
BR (1) BRPI0519272B8 (ru)
CA (1) CA2586527C (ru)
DE (1) DE602005026861D1 (ru)
ES (1) ES2362289T3 (ru)
IL (1) IL183849A (ru)
MX (1) MX2007007820A (ru)
RU (1) RU2415127C2 (ru)
WO (1) WO2006069617A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1903027A1 (en) * 2006-09-13 2008-03-26 Novartis AG Process for preparing biaryl substituted 4-amino-butyric acid or derivatives thereof and their use in the production of NEP inhibitors
CN104231131A (zh) * 2014-08-11 2014-12-24 沙洋秦江化工有限公司 用于生产双手性配体络合物的固载化手性配体及合成方法
CN104248972B (zh) * 2014-08-11 2017-02-22 沙洋秦江化工有限公司 固载化双手性配体金属络合物及合成方法和应用
EP3301087A1 (en) 2016-09-30 2018-04-04 DPx Fine Chemicals Austria GmbH & Co KG Process for preparing chiral amines

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0720910B2 (ja) * 1986-11-14 1995-03-08 高砂香料工業株式会社 光学活性カルボン酸の製法
JP2893464B2 (ja) * 1989-07-05 1999-05-24 高砂香料工業株式会社 光学活性カルボン酸の製造方法
JPH0692427B2 (ja) * 1989-07-11 1994-11-16 高砂香料工業株式会社 ２，２’―ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）―６，６’―ジメチル―１，１’―ビフェニルを配位子とする錯体，およびその錯体を用いた有機カルボン酸とそのエステルの製造方法
US5210243A (en) * 1990-12-10 1993-05-11 Ethyl Corporation Hydrogenation of aromatic-substituted olefins using organometallic catalyst
JP3020128B2 (ja) * 1994-03-08 2000-03-15 高砂香料工業株式会社 光学活性カルボン酸の製造法
JP4028625B2 (ja) * 1997-09-11 2007-12-26 小川香料株式会社 ホスフィン化合物およびそれを配位子とするロジウム錯体
DE10027505A1 (de) * 2000-06-06 2001-12-13 Studiengesellschaft Kohle Mbh Chirale Monophosphite als Liganden für die asymmetrische Übergangsmetall-katalysierte Hydrierung
BR0112146A (pt) * 2000-07-03 2003-05-06 Speedel Pharma Ag Preparação de ácidos (r)-2-alquil-3-fenilpropiÈnicos
NL1015655C2 (nl) * 2000-07-07 2002-01-08 Dsm Nv Katalysator voor de asymmetrische hydrogenering.
DE10148551A1 (de) * 2001-10-01 2003-04-10 Bayer Ag Chirale Monophosphorverbindungen
DE10247633A1 (de) * 2002-10-11 2004-04-29 Studiengesellschaft Kohle Mbh Mischungen von chiralen Monophosphor-Verbindungen als Ligandensysteme für die asymmetrische Übergangsmetallkatalyse

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006069617A1 (en) 2006-07-06
EP1830958A1 (en) 2007-09-12
CN101090770B (zh) 2010-11-24
EP1830958B1 (en) 2011-03-09
RU2415127C2 (ru) 2011-03-27
KR20070094903A (ko) 2007-09-27
CN101090770A (zh) 2007-12-19
ES2362289T3 (es) 2011-06-30
AT501193B1 (de) 2007-03-15
IL183849A (en) 2011-10-31
US20070293691A1 (en) 2007-12-20
AT501193A1 (de) 2006-07-15
JP2008525506A (ja) 2008-07-17
BRPI0519272B8 (pt) 2016-09-13
US7473792B2 (en) 2009-01-06
MX2007007820A (es) 2007-07-25
IL183849A0 (en) 2007-10-31
BRPI0519272A2 (pt) 2009-01-06
DE602005026861D1 (de) 2011-04-21
JP5147410B2 (ja) 2013-02-20
BRPI0519272B1 (pt) 2015-05-19
CA2586527A1 (en) 2006-07-06
ATE500892T1 (de) 2011-03-15
CA2586527C (en) 2013-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2009202775B2 (en) Process for the preparation of chiral beta amino acid derivatives by asymmetric hydrogenation
AU696140B2 (en) Asymetric hydrogenation of beta - or gamma-ketoesters and beta - or gamma-ketoamides
WO2006081151A1 (en) Process to chiral beta amino acid derivatives by asymmetric hydrogenation
RU2007128777A (ru) Способ асимметрического гидрирования производных акриловой кислоты, катализируемого переходными металлами, и новая каталитическая система для асимметрического катализа переходными металлами
RU2006143155A (ru) Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования
RU2010101236A (ru) Органические соединения
ATE99314T1 (de) Verfahren zur herstellung von zweizaehnigen liganden.
ATE176459T1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(sustituierten benzoyl)-1,3 cyclohexandionen
RU2010142900A (ru) Способ каталитического ассиметрического гидрирования
US5128488A (en) Process for the asymmetric hydrogenation of carbonyl compounds obtained
JP5001263B2 (ja) ジフェニルアラニン誘導体作製のための不斉水素化
RU2014101998A (ru) Производные пиперазина, способы их получения и их применение в лечении инсулинорезистентности
JP2008545721A (ja) 配位子にキラルジホスホナイトを有するルテニウム触媒によるケトン、β−ケトエステル及びケチミンのエナンチオ選択的還元
KR20080091152A (ko) 비대칭 환원방법
JP6551922B2 (ja) カルボン酸化合物の水素化によるアルコールの製造方法、及び該製造方法に用いるルテニウム錯体
KR20220033458A (ko) 알킬-d-알라니네이트의 제조방법
JP4572389B2 (ja) 光学活性ホスホン酸エステル類の製造方法
RU2007142495A (ru) Дифосфины и металлокомплексы
TH4136EX (th) สารประกอบไบไซคลิค
ES421385A1 (es) Procedimiento mejorado de sintesis de acidos heteroaromati-cos y de sus esteres.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171206