RU2007121864A - ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ РЕЦЕПТОРОВ GABAA, ИЛИ α1-GABAA, ИЛИ α2-GABAA (ВАРИАНТЫ) - Google Patents

ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ РЕЦЕПТОРОВ GABAA, ИЛИ α1-GABAA, ИЛИ α2-GABAA (ВАРИАНТЫ) Download PDF

Info

Publication number
RU2007121864A
RU2007121864A RU2007121864/04A RU2007121864A RU2007121864A RU 2007121864 A RU2007121864 A RU 2007121864A RU 2007121864/04 A RU2007121864/04 A RU 2007121864/04A RU 2007121864 A RU2007121864 A RU 2007121864A RU 2007121864 A RU2007121864 A RU 2007121864A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
methyl
para
tolylimidazo
Prior art date
Application number
RU2007121864/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хосе Луис ФАЛЬКО (ES)
Хосе Луис ФАЛЬКО
Антонио ГУЛЬЕТТА (ES)
Антонио ГУЛЬЕТТА
Альберт ПАЛОМЕР (ES)
Альберт Паломер
Original Assignee
Феррер Интернасионал
Феррер Интернасионал, С.А.
С.А. (Es)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Феррер Интернасионал, Феррер Интернасионал, С.А., С.А. (Es) filed Critical Феррер Интернасионал
Publication of RU2007121864A publication Critical patent/RU2007121864A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Имидазо[1,2-а]пиридиновые соединения, охватываемые общей структурной формулой (I)где Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил(С-С), алкенил(С-С), алкинил(C-С), галогеналкил(С-С), O-алкил(С-С), фтор, хлор и бром;Rвыбран из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил(С-С), циклоалкил(С-С), циклоалкил(С-С)алкил(С-С), алкенил(С-С), алкенил(С-С)алкил(С-С), алкинил(С-С), алкинил(С-С)алкил(С-С);Rвыбран из группы, включающей водород, галогеналкил(С-С), циклоалкил(С-С), циклоалкил(С-С)алкил(С-С), алкинил(С-С)алкил(С-С), алкил(С-С)-O-алкил(С-С), алкил(С-С)-NH-алкил(С-С), алкил(С-С)-N(диалкил(С-С)), -OR, -NHR, -NRR,,фенилалкил(С-С), фенилалкенил(С-С), нафтил, монозамещенный нафтил, дизамещенный нафтил, нафтилалкил(С-С), нафтилалкенил(С-С), фурил, замещенный фурил, бензофурил, замещенный бензофурил, пирролил, замещенный пирролил, изоксазолил, замещенный изоксазолил, бензоизоксазолил, замещенный бензоизоксазолил, имидазолил, замещенный имидазолил, бензоимидазолил, замещенный бензоимидазолил, индолил, замещенный индолил, пиразолил, замещенный пиразолил, тиенил, замещенный тиенил, бензотиенил, замещенный бензотиенил, тиазолил, замещенный тиазолил, бензотиазолил, замещенный бензотиазолил, хинолинил, замещенный хинолинил, изохинолинил, замещенный изохинолинил, пиридил, замещенный пиридил, пиразинил, замещенный пиразинил, 6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридазинил, замещенный 6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридазинил, тиадиазолил, замещенный тиадиазолил, изотиазолил, замещенный изотиазолил, тиенилметил, 2-оксохроменил, замещенный 2-оксохроменил, 2-(фуран-2-ил)винил, оксазолил, замещенный оксазолил, и бензоизоксазол

Claims (21)

1. Имидазо[1,2-а]пиридиновые соединения, охватываемые общей структурной формулой (I)
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил(С1-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(C2-С6), галогеналкил(С1-С6), O-алкил(С1-С6), фтор, хлор и бром;
R3 выбран из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), циклоалкил(С3-С6)алкил(С1-С6), алкенил(С3-С6), алкенил(С2-С6)алкил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкинил(С2-С6)алкил(С1-С6);
R4 выбран из группы, включающей водород, галогеналкил(С2-С6), циклоалкил(С3-С5), циклоалкил(С3-С6)алкил(С1-С6), алкинил(С2-С6)алкил(С1-С6), алкил(С1-С6)-O-алкил(С1-С6), алкил(С1-С6)-NH-алкил(С1-С6), алкил(С1-С6)-N(диалкил(С1-С6)), -OR5, -NHR5, -NR5R6,
Figure 00000002
,
фенилалкил(С2-С6), фенилалкенил(С2-С6), нафтил, монозамещенный нафтил, дизамещенный нафтил, нафтилалкил(С1-С6), нафтилалкенил(С2-С6), фурил, замещенный фурил, бензофурил, замещенный бензофурил, пирролил, замещенный пирролил, изоксазолил, замещенный изоксазолил, бензоизоксазолил, замещенный бензоизоксазолил, имидазолил, замещенный имидазолил, бензоимидазолил, замещенный бензоимидазолил, индолил, замещенный индолил, пиразолил, замещенный пиразолил, тиенил, замещенный тиенил, бензотиенил, замещенный бензотиенил, тиазолил, замещенный тиазолил, бензотиазолил, замещенный бензотиазолил, хинолинил, замещенный хинолинил, изохинолинил, замещенный изохинолинил, пиридил, замещенный пиридил, пиразинил, замещенный пиразинил, 6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридазинил, замещенный 6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридазинил, тиадиазолил, замещенный тиадиазолил, изотиазолил, замещенный изотиазолил, тиенилметил, 2-оксохроменил, замещенный 2-оксохроменил, 2-(фуран-2-ил)винил, оксазолил, замещенный оксазолил, и бензоизоксазолил;
R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил(C1-С6), фенилалкил(C1-С6), галогеналкил(C1-С6), циклоалкил(C3-С6), циклоалкил(C3-С6)алкил(C1-С6), алкенил(C2-С6) и алкинил(C2-С6), алкенил(C2-С6)алкил(C1-С6), алкинил(C2-С6)алкил(C1-С6), фенил, замещенный фенил, гетероарил, замещенный гетероарил; и
R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей линейный или разветвленный алкил(C2-С6), циклоалкил(C3-С6), алкенил(C2-С6), алкинил(C2-С6), -ОН, -О-алкил(C1-С6), -SH, -S-алкил(C1-С6), галогеналкил(C1-С6), ω,ω,ω-трифторалкил(C1-С6), -NH-алкил(C1-С6), N-диалкил(C1-С6), -NO2, -CN, -SO2-алкил(C1-С6), СО-алкил(C1-С6), -СОО-алкил(C1-С6), -СО-NH-алкил(C1-С6), -CON-диалкил(C1-С6), фенил, замещенный фенил, гетероарил и замещенный гетероарил;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Имидазо[1,2-а]пиридиновые соединения, охватываемые общей структурной формулой (I)
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил(C1-С6), алкенил(C2-С6), алкинил(C2-С6), галогеналкил(C1-С6), -О-алкил(C1-С6), фтор, хлор и бром;
R3 выбран из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил(C1-С6), циклоалкил(C3-С6), циклоалкил(C3-С6)алкил(C1-С6), алкенил(C2-С6), алкенил(C2-С6)алкил(C1-С6), алкинил(C2-С6), алкинил(C2-С6)алкил(C1-С6);
R4 выбран из группы, включающей водород, галогеналкил(C2-С6), циклоалкил(C3-С5), циклоалкил(C3-С6)алкил(C1-С6), алкинил(C2-С6)алкил(C1-С6), алкил(C1-С6)-O-алкил(C1-С6), алкил(C1-С6)-NH-алкил(C1-С6), алкил(C1-С6)-N(диалкил(C1-С6)), -OR5, -NHR5, -NR5R6,
Figure 00000002
фенилалкил(C2-С6), фенилалкенил(C2-С6), нафтил, монозамещенный нафтил, дизамещенный нафтил, нафтилалкил(C1-С6), нафтилалкенил(C2-С6), фурил, замещенный фурил, бензофурил, замещенный бензофурил, пирролил, замещенный пирролил, изоксазолил, замещенный изоксазолил, бензоизоксазолил, замещенный бензоизоксазолил, имидазолил, замещенный имидазолил, бензоимидазолил, замещенный бензоимидазолил, индолил, замещенный индолил, пиразолил, замещенный пиразолил, тиенил, замещенный тиенил, бензотиенил, замещенный бензотиенил, тиазолил, замещенный тиазолил, бензотиазолил, замещенный бензотиазолил, хинолинил, замещенный хинолинил, изохинолинил, замещенный изохинолинил, пиридил и замещенный пиридил;
R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил(C1-С6), фенилалкил(C1-С6), галогенгеналкил(C1-С6), циклоалкил(C3-С6), циклоалкил(C3-С6)алкил(C1-С6), алкенил(C2-С6) и алкинил(C2-С6), алкенил(C2-С6)алкил(C1-С6), алкинил(C2-С6)алкил(C1-С6), фенил, замещенный фенил, гетероарил, замещенный гетероарил; и
R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей линейный или разветвленный алкил(C2-С6), циклоалкил(C3-С6), алкенил(C2-С6), алкинил(C2-С6), -ОН, -О-алкил(C1-С6), -SH, -S-алкил(C1-С6), галогеналкил(C1-С6), ω,ω,ω-трифторалкил(C1-С6), -NH-алкил(C1-С6), N-диалкил(C1-С6), -NO2, -CN, -SO2,-алкил(C1-С6), СО-алкил(C1-С6), -СОО-алкил(C1-С6), -CO-NH-алкил(C1-С6), -CON-диалкил(C1-С6), фенил, замещенный фенил, гетероарил и замещенный гетероарил
и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по п.1, где R1 представляет собой метильную группу, R2 - метильную группу в параположении; R3 выбран из группы, включающей водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил и 2-пропинил.
4. Соединения по п.3, где R4 выбран из группы, включающей циклопропил, циклобутил,2-пропинил, N,N-диметил-4-аминофенил,2-фурил, 5-NO2-2-фурил, 2-пирролил, 2-тиенил, 2-пиридил, 4,6-дифтор-2-пиридил, 2-хлор-4-пиридил, 4-пиридил, 5-метил-2-пиразинил, 6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридазин-3-ил, [1,2,3]тиадиазол-4-ил, 2-тиенилметил, 1-метил-1Н-имидазол-2-ил, 4-тиазолил, 2,5-диметил-4-оксазолил и 3,5-диметил-4-изоксазолил.
5. Соединения по п.4, где R4 выбран из группы, включающей циклопропил, 2-пропинил, N,N-диметил-4-аминофенил, 2-фурил, 5-NO2-2-фурил, 2-пирролил, 2-тиенил, 2-пиридил, 4,6-дифтор-2-пиридил, 2-хлор-4-пиридил и 4-пиридил.
6. Соединения по п.3, где R4 представляет собой -NR5R6.
7. Соединения по п.6, где R5 представляет собой водород или метил; R6 выбран из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-пропинил и фенил.
8. Соединения по п.3, где R4 представляет собой -OR5.
9. Соединения по п.8, где R5 выбран из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-пропинил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил и фенил.
10. Соединения по п.4, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид фуран-2-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид пиридин-2-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид тиофен-2-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 5-нитрофуран-2-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 3,5-дифторпиридин-2-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 6-метоксибензотиазол-2-карбоновой кислоты;
4-диметиламино-N-метил-N-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-бензамид;
метил-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
метил-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид пиридин-2-карбоновой кислоты;
метил-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид тиофен-2-карбоновой кислоты;
метил-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 5-нитрофуран-2-карбоновой кислоты;
2-хлор-N-метил-N-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-изоникотинамид;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид циклобутанкарбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 5-метилпиразин-2-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридазин-3-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид [1,2,3]тиадиазол-4-карбоновой кислоты;
N-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-2-тиофен-2-илацетамид;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 1-метил-1Н-имидазол-2-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид тиазол-4-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 2,5-диметилоксазол-4-карбоновой кислоты;
(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид 3,5-диметилизоксазол-4-карбоновой кислоты; и
метил-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-амид тиазол-4-карбоновой кислоты.
11. Соединения по пп.6 и 7, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
1-(4-диметиламинофенил)-3-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-мочевину;
1-этил-3-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-мочевину;
1-изопропил-3-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-мочевину;
1-циклопентил-3-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-мочевину;
1-циклогексил-3-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-мочевину и
1-(6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)-3-фенил-мочевину.
12. Соединения по пп.8 и 9, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
пара-толилвый эфир (6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)карбаминовой кислоты;
проп-2-иниловый эфир (6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил) карбаминовой кислоты;
метиловый эфир (6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)карбаминовой кислоты;
бензиловый эфир (6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)карбаминовой кислоты;
4-метоксифениловый эфир (6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил) карбаминовой кислоты;
этиловый эфир (6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)карбаминовой кислоты;
фениловый эфир (6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил)карбаминовой кислоты и
изопропиловый эфир (6-метил-2-пара-толилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илметил) карбаминовой кислоты.
13. Способ получения соединений формулы (I) или их фармацевтически приемлемых солей по п.1, включающий взаимодействие интермедиата, охватываемого общей структурной формулой (II)
Figure 00000003
где R1, R2 и R4 определены в формуле (I);
с нитрилом формулы R4-CN.
14. Способ получения соединений формулы (I) или их фармацевтически приемлемых солей по п.1, включающий взаимодействие интермедиата, охватываемого общей структурной формулой (III)
Figure 00000004
где R1, R2 и R4 определены в формуле (I);
с ацилхлоридом формулы R4-COCl, изоцианатом формулы R4-CNO или хлорформиатом формулы R4-OCOCl.
15. Способ по п.14, включающий взаимодействие в адекватно-кислых условиях интермедиата, охватываемого общей структурной формулой (IV)
Figure 00000005
с интермедиатом, охватываемым общей структурной формулой (V)
Figure 00000006
где Q выбран из группы, включающей -ОН, -О-алкил(C1-С3), -N+(алкилC1-С3))3Cl-, -N+(алкил(C1-С3))3Br-, -N+(алкил(C1-С3))3I-, с последующим гидролизом полученного интермедиата, охватываемого общей структурной формулой (VI)
Figure 00000007
с получением указанного интермедиата формулы (III).
16. Способ по п.15, включающий использование интермедиата (V), где Q представляет собой -ОН.
17. Способ лечения или профилактики заболеваний, связанных с модуляцией рецептора GABAA у млекопитающих, включающий введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения по п.1.
18. Способ лечения или профилактики заболеваний, связанных с модуляцией рецептора α1-GABAA у млекопитающих, включающий введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения по п.1.
19. Способ лечения или профилактики заболеваний, связанных с модуляцией рецептора α2-GABAA у млекопитающих, включающий введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения по п.1.
20. Способ лечения или профилактики тревожности, эпилепсии, расстройств сна или бессонницы, индукции состояния расслабления-сна, анестезии или мышечной релаксации, а также модуляции времени, необходимого для индукции сна и его продолжительности у млекопитающих, который включает введение указанному млекопитающему эффективного количества соединения по п.1.
21. Композиция, включающая соединение по п.1 совместно с терапевтически инертным носителем.
RU2007121864/04A 2004-11-11 2005-11-04 ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ РЕЦЕПТОРОВ GABAA, ИЛИ α1-GABAA, ИЛИ α2-GABAA (ВАРИАНТЫ) RU2007121864A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04105698.7 2004-11-11
EP04105698 2004-11-11
PCT/EP2005/055753 WO2006051063A1 (en) 2004-11-11 2005-11-04 Imidazo[1,2-a]pyridine compounds, compositions, uses and methods related thereto

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007121864A true RU2007121864A (ru) 2008-12-20

Family

ID=34929843

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007121864/04A RU2007121864A (ru) 2004-11-11 2005-11-04 ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ РЕЦЕПТОРОВ GABAA, ИЛИ α1-GABAA, ИЛИ α2-GABAA (ВАРИАНТЫ)

Country Status (24)

Country Link
US (1) US20080200473A1 (ru)
EP (1) EP1814880B1 (ru)
JP (1) JP2008519805A (ru)
KR (1) KR20070084026A (ru)
CN (1) CN101065377B (ru)
AR (1) AR051626A1 (ru)
AT (1) ATE421962T1 (ru)
AU (1) AU2005303811A1 (ru)
BR (1) BRPI0517796A (ru)
CA (1) CA2585315A1 (ru)
DE (1) DE602005012598D1 (ru)
DK (1) DK1814880T3 (ru)
ES (1) ES2321858T3 (ru)
IL (1) IL182963A0 (ru)
MX (1) MX2007005611A (ru)
NO (1) NO20072831L (ru)
PA (1) PA8652101A1 (ru)
PE (1) PE20060967A1 (ru)
PL (1) PL1814880T3 (ru)
PT (1) PT1814880E (ru)
RU (1) RU2007121864A (ru)
TW (1) TWI357412B (ru)
UY (1) UY29204A1 (ru)
WO (1) WO2006051063A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003220222A1 (en) 2002-03-13 2003-09-29 Signum Biosciences, Inc. Modulation of protein methylation and phosphoprotein phosphate
US7923041B2 (en) 2005-02-03 2011-04-12 Signum Biosciences, Inc. Compositions and methods for enhancing cognitive function
CA2601777A1 (en) 2005-02-03 2006-08-10 Signum Biosciences, Inc. Compositions and methods for enhancing cognitive function
EP1845098A1 (en) * 2006-03-29 2007-10-17 Ferrer Internacional, S.A. Imidazo[1,2-b]pyridazines, their processes of preparation and their use as GABA receptor ligands
JP5087616B2 (ja) * 2006-05-31 2012-12-05 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー アリール−４−エチニル−イソオキサゾール誘導体
EP2054060B1 (en) * 2006-08-24 2014-04-02 Australian Nuclear Science & Technology Organisation Fluorinated ligands for targeting peripheral benzodiazepine receptors
EP2282735B1 (en) 2008-04-21 2019-01-16 Signum Biosciences, Inc. Pp2a modulators for treating alzheimer, parkinson, diabetes
AU2009249186B2 (en) * 2008-05-19 2014-05-22 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Imidazo [1, 2-a] pyridine compounds as GABA-A receptor modulators
WO2010045615A2 (en) 2008-10-16 2010-04-22 Cenomed Biosciences, Llc Treatment of organophosphate exposure with ocinaplon
ES2403633T3 (es) * 2008-12-04 2013-05-20 Proximagen Limited Compuestos de imidazopiridina
EP2496578A4 (en) 2009-11-05 2013-08-21 Univ Notre Dame Du Lac IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND METHODS OF USE THEREOF
WO2012036278A1 (ja) * 2010-09-17 2012-03-22 大正製薬株式会社 グリシントランスポーター阻害物質
CA2998375A1 (en) 2015-09-17 2017-03-23 Marvin J. Miller Benzyl amine-containing heterocyclic compounds and compositions useful against mycobacterial infection
CN106906486B (zh) * 2017-02-22 2018-12-11 华南理工大学 3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-α]吡啶类衍生物的电化学合成方法
EP4096668A4 (en) * 2020-01-29 2024-02-28 Foghorn Therapeutics Inc COMPOUNDS AND THEIR USES

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2568880B1 (fr) * 1984-08-07 1986-12-12 Synthelabo Derives d'acylaminomethyl-3 imidazo(1,2-a)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2593181B1 (fr) * 1986-01-22 1988-04-01 Synthelabo Derives d'acylaminomethyl-3 imidazo(1,2-a)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
EP0234970B1 (fr) * 1986-01-22 1991-04-17 Synthelabo Dérivés d'acylaminométhyl-3 imidazo[1,2-a]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique
FR2593818B1 (fr) * 1986-02-05 1988-04-29 Synthelabo Derives d'acylaminomethyl-3 imidazo(1,2-a)pyridine, leur preparation et leur application en therapeutique
US20040204443A1 (en) * 2003-01-27 2004-10-14 Arthur Zaks Method for inducing pain relief using imidazo[1,2-a]pyridine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
UY29204A1 (es) 2006-01-31
WO2006051063A1 (en) 2006-05-18
US20080200473A1 (en) 2008-08-21
PA8652101A1 (es) 2006-10-13
PL1814880T3 (pl) 2009-07-31
EP1814880A1 (en) 2007-08-08
AR051626A1 (es) 2007-01-24
DK1814880T3 (da) 2009-05-18
TW200624432A (en) 2006-07-16
CN101065377B (zh) 2011-07-27
ES2321858T3 (es) 2009-06-12
CA2585315A1 (en) 2006-05-18
PT1814880E (pt) 2009-04-23
AU2005303811A1 (en) 2006-05-18
BRPI0517796A (pt) 2008-10-28
TWI357412B (en) 2012-02-01
CN101065377A (zh) 2007-10-31
EP1814880B1 (en) 2009-01-28
IL182963A0 (en) 2007-08-19
NO20072831L (no) 2007-08-01
ATE421962T1 (de) 2009-02-15
PE20060967A1 (es) 2006-09-20
KR20070084026A (ko) 2007-08-24
JP2008519805A (ja) 2008-06-12
DE602005012598D1 (de) 2009-03-19
MX2007005611A (es) 2007-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007121864A (ru) ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ РЕЦЕПТОРОВ GABAA, ИЛИ α1-GABAA, ИЛИ α2-GABAA (ВАРИАНТЫ)
JP2008519805A5 (ru)
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
JP5412429B2 (ja) 抗細菌性アミド及びスルホンアミド置換複素環式尿素化合物
JP5182088B2 (ja) アゾールカルボキサミド誘導体
JP7429750B2 (ja) ピリダジノン化合物およびその使用
AU2005247906B2 (en) Substituted 2-quinolyl-oxazoles useful as PDE4 inhibitors
CA2482346A1 (en) Substituted phenylacetamides and their use as glucokinase activators
CA2565813A1 (en) Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds
KR20150015031A (ko) 고아 핵 수용체 ror[감마]의 조절제로서의 카복사미드 또는 설폰아미드가 치환된 티아졸 및 관련된 유도체
HRP20120656T1 (hr) Derivati indazolil amida za liječenje poremećaja posredovanih glukokortikoidnim receptorom
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
JP2009513563A5 (ru)
US10851066B2 (en) 2-arylbenzimidazoles as PPARGC1A activators for treating neurodegenerative diseases
RU2011116232A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
JP2008513497A5 (ru)
RU2005125204A (ru) Соединения конденсированного фурана
RU2008125433A (ru) (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции
EA012260B1 (ru) ЗАМЕЩЁННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ МЕТИЛЕНАМИДА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ ПРОТЕИНТИРОЗИНФОСФАТАЗ (PTPs)
JP7376358B2 (ja) オピオイド受容体調節因子としての多環式アミン
JP2005514432A5 (ru)
CA2470427A1 (en) Compositions and methods for treating heart failure
RU2007108066A (ru) Замещенные 2-ацил-2-аминотиазолы
DE102004023635A1 (de) Heteroarylsubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
CA2532437A1 (en) N-[3-(3-substituted-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-sulfonamides, and compositions, and methods related thereto

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100721

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20110711

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120827