RU2007102228A - Энантиоселективный способ получения производных хинолина - Google Patents
Энантиоселективный способ получения производных хинолина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007102228A RU2007102228A RU2007102228/04A RU2007102228A RU2007102228A RU 2007102228 A RU2007102228 A RU 2007102228A RU 2007102228/04 A RU2007102228/04 A RU 2007102228/04A RU 2007102228 A RU2007102228 A RU 2007102228A RU 2007102228 A RU2007102228 A RU 2007102228A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- quinolin
- hydroxy
- hydroxyethyl
- formula
- salt
- Prior art date
Links
- 0 CCc1c(CC)cc(CC(C2)N(CCc(cc3)c(C=CC(N4)=O)c4c3O*)CC(c(c(C=C3)c4NC3=O)ccc4O*)O)c2c1 Chemical compound CCc1c(CC)cc(CC(C2)N(CCc(cc3)c(C=CC(N4)=O)c4c3O*)CC(c(c(C=C3)c4NC3=O)ccc4O*)O)c2c1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/04—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/06—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения 8-замещенных окси-5-((R)-2-галоген-1-гидроксиэтил)-(1Н)-хинолин-2-онов или их приемлемых сольватов, включающий взаимодействие 5-(α-галогенацетил)-8-замещенного окси-(1Н)-хинолин-2-она с восстанавливающим агентом в присутствии хирального агента и основания с образованием 8-(оксизамещенного)-5-((R)-2-галоген-1-гидроксиэтил)-(1Н)-хинолин-2-она, причем хиральный агент характеризуется формулой I или II
где
М означает Ru, Rh, Ir, Fe, Co или Ni,
L означает С6-С24арил или С6-С24арил(С1-С10)алифатический остаток, в любом случае необязательно связанный с полимером,
Х означает водород или галоген,
R1 означает C1-С10алифатический, С3-С10циклоалифатический, С3-С10циклоалифатический(С1-С10)алифатический, С6-С24арил или С6-С24арил(С1-С10)алифатический остаток или 4-12-членную гетероциклическую группу, которая в каждом случае необязательно связана с полимером, а
R2 и R3 означают фенил,
или R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексан или циклопентан.
2. Способ по п.1, в котором хиральный агент характеризуется формулой I или II, где М означает рутений,
L означает изопропилметилбензол, бензол, гексаметилбензол или мезитилен,
Х означает водород или галоген,
R1 означает фенил, 2-, или 3-, или 4-пиридил, 4'-хлор-4-феноксифенил, 4-феноксифенил, 5-диметиламино-1-нафтил, 5-нитро-1-нафтил, 2-, 3-, 4-нитрофенил, 4-винилфенил, 4-бифенилил, 9-антраценил, 2-, 3- или 4-гидроксифенил, толил, фенантрил, бензо[1,3]диоксол, диметил(нафталин-1-ил)амин, моно-, ди- или трис-трифторметилфенил, хризенил, периленил или пиранил, и
R2 и R3 оба означают фенил.
3. Способ по п.1, в котором хиральный агент означает агент на основе рутения, а восстанавливающий агент выбирают из группы, включающей 2-пропанол, 3-пентанол и муравьиную кислоту.
4. Способ по п.1, в котором хиральный агент означает RuCl[(1S,2S)-пара-TsN-CH(C6H5)CH(C6H5)-NH2](η6-пара-цимен).
5. Способ по п.1, в котором температуру поддерживают в интервале от -10 до 80°С, предпочтительно от 0 до 50°С.
6. Способ по п.1, в котором 8-замещенный окси-5-((R)-2-галоген-1-гидроксиэтил)-(1Н)-хинолин-2-он означает 8-фенилметокси-5-((R)-2-хлор-1-гидроксиэтил)-(1Н)-хинолин-2-он.
7. Способ получения солей 5-[(R)-2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она, который включает следующие стадии:
(1) взаимодействие 5-(α-галогенацетил)-8-замещенного окси-(1Н)-хинолин-2-она с восстанавливающим агентом в присутствии хирального агента и основания с образованием 8-замещенного окси-5-((R)-2-галоген-1-гидроксиэтил)-(1Н)-хинолин-2-она, причем хиральный агент характеризуется формулой I или II, как определено выше,
(2) обработка 8-замещенного окси-5-((R)-2-галоген-1-гидроксиэтил)-(1Н)-хинолин-2-она основанием в присутствии растворителя с образованием 8-замещенного окси-5-(R)-оксиранил-(1Н)-хинолин-2-она формулы III
где R означает защитную группу,
(3) взаимодействие 8-замещенного окси-5-оксиранил-(1Н)-((R)-хинолин-2-она формулы III, где R имеет значение, как определено выше, с 2-амино-(5-6-диэтил)инданом с образованием реакционной смеси, содержащей соединения формул IV, V и VI
где R означает защитную группу,
(4) обработка реакционной смеси, полученной на стадии (3), кислотой в присутствии растворителя с образованием соответствующей соли,
(5) выделение и кристаллизация соли формулы VII
где R означает защитную группу, а А- означает анион,
(6) удаление защитной группы в составе соли формулы VII в присутствии растворителя с образованием соли формулы VIII
где А- означает анион, и
(7) обработка соли формулы VIII кислотой в присутствии растворителя с образованием соли 5-[(R)-2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она формулы IX
где Х- означает анион.
8. Способ по п.7, в котором в качестве восстанавливающего агента используют муравьиную кислоту.
9. Способ по п.7, в котором основанием, использованным на стадии (2), является этоксид, гидроксид натрия, фосфат калия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, карбонат цезия или их смеси.
10. Способ получения солей 5-[(R)-2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она, который включает следующие стадии:
(a) взаимодействие
(1) 8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она с ацилирующим агентом и кислотой Льюиса с образованием 5-ацетил-8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она или
(2) 8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она с ацилирующим агентом с образованием 8-ацетокси-(1Н)-хинолин-2-она, и обработка in-situ 8-ацетокси-(1Н)-хинолин-2-она кислотой Льюиса с образованием 5-ацетил-8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она, или
(3) 8-ацетокси-(1Н)-хинолин-2-она с кислотой Льюиса с образованием 5-ацетил-8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она,
(b) взаимодействие 5-ацетил-8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она, полученного на стадии (а), с соединением формулы R-Q в присутствии основания и растворителя с образованием 5-ацетил-8-замещенного окси-(1Н)-хинолин-2-она, где R означает защитную группу, a Q означает уходящую группу,
(c) взаимодействие 5-ацетил-8-замещенного окси-(1Н)-хинолин-2-она с галогенирующим агентом в присутствии растворителя с образованием 5-(α-галогенацетил)-8-замещенного окси-(1Н)-хинолин-2-она,
(d) взаимодействие 5-(α-галогенацетил)-8-замещенного окси-(1Н)-хинолин-2-она с восстанавливающим агентом в присутствии хирального агента и основания с образованием 8-замещенного окси-5-((R)-2-галоген-1-гидроксиэтил)-(1Н)-хинолин-2-она, причем указанный хиральный агент характеризуется формулами I или II, как определено выше,
(e) обработка 8-замещенного окси-5-((R)-2-галоген-1-гидроксиэтил)-(1Н)-хинолин-2-она основанием в присутствии растворителя с образованием 8-замещенного окси-5-(R)-оксиранил-(1Н)-хинолин-2-она формулы III
где R означает защитную группу,
(f) взаимодействие 8-замещенного окси-5-(R)-оксиранил-(1Н)-хинолин-2-она формулы III, где R имеет значение, как определено выше, с 2-амино-(5,6-диэтил)инданом с образованием реакционной смеси, содержащей соединения формул IV, V и VI
где R означает защитную группу,
(g) обработка реакционной смеси, полученной на стадии (f), кислотой в присутствии растворителя с образованием соответствующей соли,
(h) выделение и кристаллизация соли формулы VII
где R означает защитную группу, а А- означает анион,
(i) удаление защитной группы в составе соли формулы VII в присутствии растворителя с образованием соли формулы VIII
где А- означает анион, и
(j) обработка соли формулы VIII кислотой в присутствии растворителя с образованием соли 5-[(R)-2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-(1Н)-хинолин-2-она формулы IX
где X- означает анион.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0413960.6A GB0413960D0 (en) | 2004-06-22 | 2004-06-22 | Organic compounds |
GB0413960.6 | 2004-06-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007102228A true RU2007102228A (ru) | 2008-07-27 |
RU2383534C2 RU2383534C2 (ru) | 2010-03-10 |
Family
ID=32799952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007102228/04A RU2383534C2 (ru) | 2004-06-22 | 2005-06-21 | Энантиоселективный способ получения производных хинолина |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20090054653A1 (ru) |
EP (1) | EP1791820B1 (ru) |
JP (1) | JP5064214B2 (ru) |
KR (1) | KR101179302B1 (ru) |
CN (1) | CN1968927B (ru) |
AR (2) | AR049553A1 (ru) |
AT (1) | ATE450512T1 (ru) |
AU (1) | AU2005254698B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0512298A (ru) |
CA (1) | CA2566388C (ru) |
CY (1) | CY1109884T1 (ru) |
DE (1) | DE602005018076D1 (ru) |
DK (1) | DK1791820T3 (ru) |
EC (1) | ECSP067100A (ru) |
ES (1) | ES2337273T3 (ru) |
GB (1) | GB0413960D0 (ru) |
HK (1) | HK1105121A1 (ru) |
HR (1) | HRP20100087T1 (ru) |
IL (1) | IL179600A (ru) |
MA (1) | MA28687B1 (ru) |
MX (1) | MXPA06014695A (ru) |
MY (1) | MY142051A (ru) |
NO (1) | NO339079B1 (ru) |
NZ (1) | NZ551276A (ru) |
PE (1) | PE20060304A1 (ru) |
PL (1) | PL1791820T3 (ru) |
PT (1) | PT1791820E (ru) |
RU (1) | RU2383534C2 (ru) |
SI (1) | SI1791820T1 (ru) |
TN (1) | TNSN06408A1 (ru) |
TW (1) | TWI347317B (ru) |
WO (1) | WO2005123684A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200609257B (ru) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8198450B2 (en) | 2006-06-30 | 2012-06-12 | Novartis Ag | Quinolinone derivatives and their pharmaceutical compositions |
EP1914227A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-04-23 | Novartis AG | Polymorphic crystal form of a indan-2-ylamino-hydroxyethyl-quinolinone maleate derivative as beta-adrenoceptor agonist |
WO2011056929A1 (en) | 2009-11-04 | 2011-05-12 | Massachusetts Institute Of Technology | Continuous flow synthesis of amino alcohols using microreactors |
US8680303B2 (en) | 2010-03-01 | 2014-03-25 | Massachusetts Institute Of Technology | Epoxidation catalysts |
RS55856B1 (sr) | 2010-07-14 | 2017-08-31 | Novartis Ag | Heterociklična jedinjenja agonisti ip receptora |
JOP20120023B1 (ar) | 2011-02-04 | 2022-03-14 | Novartis Ag | صياغات مساحيق جافة من جسيمات تحتوي على واحد أو اثنين من المواد الفعالة لعلاج امراض ممرات الهواء الانسدادية او الالتهابية |
EP2802582A1 (en) | 2012-01-13 | 2014-11-19 | Novartis AG | Fused dihydropyrido [2,3 -b]pyrazines as ip receptor agonists for the treatment of pulmonary arterial hypertension (pah) and related disorders |
ES2565826T3 (es) | 2012-01-13 | 2016-04-07 | Novartis Ag | Pirroles fusionados como agonistas del receptor IP para el tratamiento de hipertensión arterial pulmonar (PAH) y trastornos relacionados |
EP2802585A1 (en) | 2012-01-13 | 2014-11-19 | Novartis AG | Fused piperidines as ip receptor agonists for the treatment of pah and related disorders |
US20140378463A1 (en) | 2012-01-13 | 2014-12-25 | Novartis Ag | IP receptor agonist heterocyclic compounds |
CN104169282B (zh) | 2012-01-13 | 2016-04-20 | 诺华股份有限公司 | Ip受体激动剂的盐 |
US20150005311A1 (en) | 2012-01-13 | 2015-01-01 | Novartis Ag | IP receptor agonist heterocyclic compounds |
CN104379566B (zh) * | 2012-07-11 | 2016-08-24 | 上海威智医药科技有限公司 | 茚达特罗中间体及茚达特罗的合成方法 |
EP3848354B1 (en) | 2012-09-21 | 2022-07-27 | Crystal Pharma, S.A.U. | Process for the preparation of indacaterol and intermediates thereof |
WO2014044288A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Crystal Pharma Sa | Methods for the preparation of indacaterol and pharmaceutically acceptable salts thereof |
WO2014097151A2 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Novartis Ag | Autotaxin inhibitors |
JP2016507582A (ja) | 2013-02-13 | 2016-03-10 | ノバルティス アーゲー | Ip受容体アゴニスト複素環式化合物 |
US9452139B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-09-27 | Novartis Ag | Respirable agglomerates of porous carrier particles and micronized drug |
AU2014229361B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-04 | Novartis Ag | Deamorphization of spray-dried formulations via spray-blending |
CZ306252B6 (cs) | 2013-03-15 | 2016-10-26 | Zentiva, K.S. | Způsob přípravy 5-[(R)-2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-(1H)-chinolin-2-onu (indacaterolu) |
EP3205646A3 (en) | 2013-03-27 | 2017-10-04 | Laboratorios Lesvi, S.L. | Intermediates for the manufacture of (r)-5-[2- (5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-(1h)-quinolin-2-one (indacaterol) |
US20160168119A1 (en) | 2013-07-18 | 2016-06-16 | Novartis Ag | Autotaxin inhibitors |
AU2014291711B2 (en) | 2013-07-18 | 2017-02-02 | Novartis Ag | Autotaxin inhibitors comprising a heteroaromatic ring-benzyl-amide-cycle core |
WO2015104718A2 (en) | 2014-01-09 | 2015-07-16 | Davuluri, Ramamohan Rao | A novel process for preparation of indacaterol or its pharmaceutically acceptable salts |
CN106102724A (zh) | 2014-03-27 | 2016-11-09 | 诺华股份有限公司 | 用于吸入活性药物成分的经喷雾干燥的水包油包固体分散系 |
EP3134398A1 (en) | 2014-04-24 | 2017-03-01 | Novartis Ag | Autotaxin inhibitors |
CN105693603B (zh) * | 2014-11-24 | 2019-11-29 | 上海医药工业研究院 | 改良的马来酸茚达特罗制备工艺 |
KR101769204B1 (ko) * | 2015-08-04 | 2017-08-17 | 씨제이헬스케어 주식회사 | 크로마놀 유도체의 신규한 제조방법 |
EP3347345B1 (en) | 2015-09-29 | 2019-07-31 | Inke, S.A. | Mixed solvate of (r)-5-[2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-1h-quinolin-2-one l-tartrate |
JP6621442B2 (ja) * | 2016-05-17 | 2019-12-18 | 財團法人工業技術研究院Industrial Technology Research Institute | 金属イオンバッテリー |
CN107868045A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 四川海思科制药有限公司 | 一种茚达特罗中间体的制备方法 |
CN113731406B (zh) * | 2021-10-12 | 2023-07-28 | 南京工业大学 | 一种提高钯碳活性加氢脱除保护基的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9405019D0 (en) | 1994-03-15 | 1994-04-27 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
GB9913083D0 (en) * | 1999-06-04 | 1999-08-04 | Novartis Ag | Organic compounds |
TWI249515B (en) * | 2001-11-13 | 2006-02-21 | Theravance Inc | Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists |
TWI324150B (en) * | 2003-02-28 | 2010-05-01 | Novartis Ag | Process for preparing 5-[(r)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-(1h)-quinolin-2-one salt |
PE20050211A1 (es) * | 2003-04-02 | 2005-04-27 | Novartis Ag | Procedimiento para preparar oxi-(1h)-quinolin-2-onas 5-(alfa-haloacetil)-8-sustituidas |
-
2004
- 2004-06-22 GB GBGB0413960.6A patent/GB0413960D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-06-17 AR ARP050102511A patent/AR049553A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-20 MY MYPI20052795A patent/MY142051A/en unknown
- 2005-06-20 PE PE2005000704A patent/PE20060304A1/es active IP Right Grant
- 2005-06-21 PT PT05770221T patent/PT1791820E/pt unknown
- 2005-06-21 DE DE602005018076T patent/DE602005018076D1/de active Active
- 2005-06-21 JP JP2007517180A patent/JP5064214B2/ja active Active
- 2005-06-21 CN CN2005800195899A patent/CN1968927B/zh active Active
- 2005-06-21 KR KR1020067026958A patent/KR101179302B1/ko active IP Right Grant
- 2005-06-21 WO PCT/EP2005/006686 patent/WO2005123684A2/en active Application Filing
- 2005-06-21 PL PL05770221T patent/PL1791820T3/pl unknown
- 2005-06-21 US US11/569,140 patent/US20090054653A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-21 MX MXPA06014695A patent/MXPA06014695A/es active IP Right Grant
- 2005-06-21 AT AT05770221T patent/ATE450512T1/de active
- 2005-06-21 BR BRPI0512298-8A patent/BRPI0512298A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-06-21 DK DK05770221.9T patent/DK1791820T3/da active
- 2005-06-21 RU RU2007102228/04A patent/RU2383534C2/ru active
- 2005-06-21 AU AU2005254698A patent/AU2005254698B2/en active Active
- 2005-06-21 TW TW094120524A patent/TWI347317B/zh active
- 2005-06-21 CA CA2566388A patent/CA2566388C/en active Active
- 2005-06-21 SI SI200530921T patent/SI1791820T1/sl unknown
- 2005-06-21 NZ NZ551276A patent/NZ551276A/en unknown
- 2005-06-21 EP EP05770221A patent/EP1791820B1/en active Active
- 2005-06-21 ES ES05770221T patent/ES2337273T3/es active Active
-
2006
- 2006-11-07 ZA ZA200609257A patent/ZA200609257B/en unknown
- 2006-11-27 IL IL179600A patent/IL179600A/en active IP Right Grant
- 2006-12-08 TN TNP2006000408A patent/TNSN06408A1/en unknown
- 2006-12-20 EC EC2006007100A patent/ECSP067100A/es unknown
- 2006-12-28 MA MA29571A patent/MA28687B1/fr unknown
-
2007
- 2007-01-22 NO NO20070400A patent/NO339079B1/no unknown
- 2007-09-25 HK HK07110434.6A patent/HK1105121A1/xx unknown
-
2010
- 2010-02-18 HR HR20100087T patent/HRP20100087T1/hr unknown
- 2010-03-01 CY CY20101100199T patent/CY1109884T1/el unknown
-
2011
- 2011-09-14 AR ARP110103340A patent/AR082981A2/es unknown
-
2012
- 2012-05-01 US US13/461,204 patent/US20120220775A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007102228A (ru) | Энантиоселективный способ получения производных хинолина | |
RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
JP2010513494A5 (ru) | ||
CN104718202B (zh) | 用于制备(s)-3-(4-((4-(吗啉基甲基)苄基)氧基)-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮及其可药用形式的方法 | |
JP2006504710A5 (ru) | ||
BRPI0407904B1 (pt) | processo para preparação de sal de 5-[(r)-2-(5,6-dietil-indan-2-ilamino) -1-hidróxi-etil]-8-hidróxi-(1h)-quinolin-2-ona, intermediários, bem como sal assim obtido | |
Prabhakara et al. | Ionic liquid-immobilized proline (s) organocatalyst-catalyzed one-pot multi-component Mannich reaction under solvent-free condition | |
Liu et al. | A highly efficient and eco-friendly method for the synthesis of 1, 3-indandione ring-fused 3-oxindoles bearing two contiguous quaternary stereocenters via an aldol reaction in aqueous media | |
JP2010532357A (ja) | 1,2−置換3,4−ジオキソ−1−シクロブテン化合物における制御された結晶サイズのための方法 | |
JPS6013764A (ja) | (3―アミノ―1h―ピラゾール―4―イル)(ヘテロアリール)メタノン類 | |
JP2023540083A (ja) | 求核芳香族置換によるジオールの不斉化 | |
JP2013035837A (ja) | 一種のイリジウムキラル触媒によって3−アルケニレン置換インドロンを不斉水素添加する方法 | |
BR112019026955A2 (pt) | derivados de di-hidro-pirrolo-piridina | |
PL92634B1 (ru) | ||
TWI432435B (zh) | 作為合成中間物之噻唑基-吡唑并嘧啶化合物及相關合成方法 | |
RU2556009C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ | |
JPWO2005085204A1 (ja) | 含窒素5員環化合物の製造方法 | |
JP5232989B2 (ja) | 光学活性2,6−ビスアミノメチルピリジン誘導体とその製造方法およびその使用 | |
US8563763B2 (en) | Composition, synthesis and use of isonitriles | |
CN102627657B (zh) | 3-(4-甲氧基-苄基)-1h-嘧啶-2,4-二酮衍生物的合成方法 | |
JP2005536557A5 (ru) | ||
CN104262277A (zh) | 含硝基和卤苯取代的四氮唑乙酸类化合物、其制备方法及用途 | |
CN103242214A (zh) | 一种吲哚衍生物及其制备方法 | |
JP2014151285A (ja) | 新規光学活性イミダゾリン−リン酸触媒とその誘導体 | |
RU2412189C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(4-ОКСО-2-ТИОКСО-1,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-2Н-ХРОМЕНО[2,3-d]ПИРИМИДИН-5-ИЛ)-2-ТИОКСОДИГИДРОПИРИМИДИН-4,6(1Н,5Н)-ДИОНА |