JPS6013764A - （３―アミノ―１ｈ―ピラゾール―４―イル）（ヘテロアリール）メタノン類 - Google Patents

（３―アミノ―１ｈ―ピラゾール―４―イル）（ヘテロアリール）メタノン類

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JPS6013764A
JPS6013764A JP59127649A JP12764984A JPS6013764A JP S6013764 A JPS6013764 A JP S6013764A JP 59127649 A JP59127649 A JP 59127649A JP 12764984 A JP12764984 A JP 12764984A JP S6013764 A JPS6013764 A JP S6013764A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の構造式： υ ［式中、 Ｒ１は１もしくは２個のハロゲン、アルキルＣＣｓ　Ｃ
ａ）またはアルコキシ（Ｃ□−Ｃａ）により置換された
フェニル；１個のジアルキルアミノ（ＣＩ　Ｃ１１）、
メチレンジオキシ、アルキルチオ（ＣＩ　Ｃａ）、アル
キルスルホニル（ＣＩ　Ｃａ）、置換されたアリールス
ルホニル、アミノ、アルカノイル（ＣＩ　Ｃａ）アミノ
、置換されたアロイルアミノ、トリフルオロメチルまた
はフェニルにより置換されたフェニル：ピリジニル；ｌ
もしくは２個のハロゲン、アルキル（Ｃ１−Ｃａ）また
はアルコキシ（Ｃ１−Ｃｓ）により置換されたピリジニ
ル；チェニル；ｌもしくは２個のハロゲン、アルキル（
Ｃ□−ａＳ）またはアルコキシ（Ｃ□−Ｃａ）により置
換されたチェニル；フラニル；ナフタレニル；或いはピ
ラジニルであり、　′ そしてＲ２は水素またはアルキル（Ｃ□−ＣＳ）である
］ により表わされる新規な有機化合物類に関するものであ
る。
本発明の化合物類は下記の反応式中に示されて’ＣＮ （３） ＮＨ Ｉ ＩＶＨ，ＮＨＣ−ＨＮＯ３ ＮＨ。
（４） （５） 上記の反応式に従い、適当に置換されたアセトニトリル
（１）１式中、Ｒ１は上記の如くである］をジメチルア
ミドジメチルアセタール（２）［式中、Ｒ２は上記の如
くである］と反応させ？。発熱反応が起き、それにより
結晶性固体が生成し、それを蒸発させることにより回収
しそして塩化メチレン中に溶解させる。この溶液を水和
珪酸マグネシウム中に通し、そしてヘキサンを還流溶出
液に加えて、　［（α−ジメチルアミノ）メチレン］−
β−才キソアリールプロパンニトリル（３）を与え、こ
れを次にＩＯＮ水酸化ナトリウムおよび低級アルカノー
ルの存在下で硝酸アミノグアニジン（４）と還流下で数
時間反応させ、次に蒸発乾固し、そして水、エタノール
または他の適当な溶媒から結晶化させて、（５）を与え
る。
硝酸アミノグアニジンは、アミノグアニジンの他の塩類
、例えば塩酸塩、硫酸塩など、により置換することもで
きる。また、アミノグアニジン塩−水酸化ナトリウムの
組み合わせを等量の炭酸水素アミノグアニジンまたはチ
オセミカルバジドにより置換することもでき、両方の試
薬類とも（５）を生成する。
（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル）（アリー
ル）メタノン類は、１９８３年６月２３゜日に出願され
た現在出願継続中の米国出願番号５０６．９６６の主題
である治療用のアリールおよびヘテロアリール［７−（
アリールおよびヘテロアリール）ピラゾロ［１，５−ａ
］　ピリミジン−３−イル］メタノン類の製造における
中間生成物としての用途が見出されている。そのような
最終生成物類は不安症剤または抗てんかん剤として並び
に鎮静−睡眠剤および骨格筋肉弛緩剤として有用である
０本発明の新規な化合物類はさらに不安症剤としての用
途も有する。
下記の非−限定用の実施例は本発明の化合物類の製造を
説明するものである。
５０ｍ１ＪＪｉのジメチルホルムアミドジメチルアセタ
ールを２５ｇの固体状β−オキソ−２−フランプロパン
ニトリルに加えた。この発熱反応により黄色の結晶が生
成した。１時間後に揮発分を減圧下で除去し、そして残
渣を塩化メチレン中に溶解させた。この溶液を水和珪酸
マグネシウムの小さいバンド中に通した。ヘキサンを懸
り点まで徐々に添加しながら溶出液を還流させた。冷却
しそして癌過して、３５．２ｇの希望する化合物、融点
１１７−１２５℃、を与えた。
１００　ｇｍのβ−オキソ−ベンゼンプロパンニトリル
を５００　ｍ　ｌの丸底フラスコ中に加え、そして１１
０ｍ１のジメチルホルムアミドジメチルアセタールを一
部分ずつ加えた。反応混合物が暖まり始め、そして均質
な濃黄色の溶液が生じ、それは次に固化した。室温に冷
却した後に、ヘキサンを加えると結晶が生じ、それを癌
過により回収した。この物質（１４３，６＆’、融点１
０２−１０５°Ｃ）はさらに精製することなくその後の
反応用に適していた。
この化合物の分析試料は、塩化メチレン中に溶解させ、
その後水和珪酸マグネシウムの短いカラム中に通し、ヘ
キサンを徐々に添加しながら結晶化が生じるまで溶出液
を濃縮し、冷却し、そして癌過により或めることにより
、得られた、融点１１１−１１３℃。
実施例１または２の一般的工程に従い、表１中に示され
ている実施例３−３１の下記の化合物類が製造された。
実膚１１１ヱ １４．５ｇのベンゾイルアセトニトリルの１００ｍ１の
クロロホルム中溶液を一１０℃に冷却し、そして１３．
３ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセター
ルの２０ｍ１のクロロホルム中溶液を１５分間にわたっ
て滴々添加しながら攪拌した。反応温度は一５℃を越え
てはいけなかった。添加の終了後２時間にわたって攪拌
を−５〜−１０℃で続けた。生成した反応混合物を１５
０ｍ１のベンゼン中に溶解させ、そして溶液を水和珪酸
マグネシウム層中に通した。謹液を空気中で蒸発させる
と黄色の残液が残り、それをベンゼンおよび低沸点石油
エーテルの混合物からの再結晶化により精製した；収量
、５．８ｇ、融点１０５−１０６℃。
Ｘ巌班１】 ３−アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル２−フラニル
　メタノン １９．０ｇのα−［（ジメチルアミノ）メチレン］−β
−オキソー２−フランプロパンニトリル、１６．１ｇの
硝酸アミングアニジン、２５０ｍ１のエタノールおよび
１１．０ｍｌのＩＯＮ水酸化ナトリウムからなる反応混
合物を６時間還流し、そして次に蒸発乾固した。水を粗
製残渣に加え、そして沈澱した固体を集めて、１７．０
ｇの希望する生成物、融点１５３−１５５℃、を与えた
。
７３．３６ｇのα−［（ジメチルアミノ）メチレンコ　
−β−オキソー２−ベンゼンプロパンニトリル、６３．
４５ｇの硝酸アミノグアニジン、５００ｍ１のエタノー
ルおよび３６　、６　ｍ　１　ｃ７）　１　ＯＮ水酸化
ナトリウムからなる反応混合物を１０時間還流し、次に
冷却した。生成した沈澱を集め、そして水で洗浄して、
１７．１ｇの希望する生成物、融点１７７−１７９℃、
を与えた。
硝酸アミノグアニジン−１ＯＮ水酸化ナトリウムの組み
合わせを等量の炭酸水素アミノグアニジンにより置換し
たときには、それの融点、元素分析並びに赤外線および
核磁気共鳴吸収スペクトルにより示されているように同
一の生成物が得られた。硝酸アミノグアニジン−１ＯＮ
水酸化ナトリウムの組み合わせを等量のチオセミカルバ
ジドにより置換したときにも同様な結果が得られた。
実施例３３および３４の一般的工程に従い、実施例１−
３２の化合物類および適当なグアニジン誘導体類を使用
すると、表Ｈに示されている実施例３５−６４の生成物
類が製造された。
第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号（Ｃ０
７Ｄ　４０１１０６ ２１３：００ ２３１：００　） （Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ ２３１：００ ３０７：００　） （Ｃ０７Ｄ　４０９１０６ ２３１：００ ３３３：００　） ０発　明　者　アンドルー・スチーブン・トムカフシフ アメリカ合衆国ニュージャーシ イ州０７６７５オールドタツパン・ ディアボーンドライブ４８

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： （ ［式中、 Ｒ，は１もしくは２個のハロゲン、アルキル（ＣＩ　Ｃ
    ３）またはアルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）により置換された
    フェニル；１個のジアルキルアミノ（Ｃ□−Ｃｍ）、メ
    チレンジオキシ、アルキルチオ（ＣＬ−０３）、アルキ
    ルスルホニル（ＣＩ　（、ｓ）、置換されたアリールス
    ルホニル、アミノ、アルカノイルＣＣＩ　Ｃａ）アミン
    、置換されたアロイルアミノ、トリフルオロメチルまた
    はフェニルにより置換されたフェニル；ピリジニル；ｌ
    もしくは２個のハロゲン、アルキル（Ｃ□−Ｃ３）また
    はアルコキシ（Ｃｔ　Ｃａ）により置換されたピリジニ
    ル；チェニル；１もしくは２個のハロゲン、アルキル（
    Ｃ１−Ｃａ）またはアルコキシ（ｃｔ−Ｃ３）により置
    換されたチェニル；フラニル；ナフタレニル：或いはピ
    ラジニルであり、 そしてＲ２は水素またはアルキル（０１−Ｃ３）である
    ］ の化合物。 ２、（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル）（２
    −フラニル）メタノン、（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾー
    ル−４−イル）（４−クロロフェニル）メタノン、（３
    −アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル）（４−フルオ
    ロフェニル）メタノン、　（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾ
    ール−４−イル）（４−メトキシフェニル）メタノン、
    （３−アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル）［３−（
    トリフルオロメチル）フェニルメタノン、（３−アミノ
    −ＩＨ−ピラゾール−４−イル）（４−ピリジニル）メ
    タノン、　（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル
    ）（２−チェニル）メタノン、（３−アミノ−５−メチ
    ル−１Ｈ−ピラソール−４−イル）フェニルメタノン、
    （３−アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル）（４−メ
    チルフェニル）メタノン、（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾ
    ール−４−イル）（２−ピリジニル）メタノン、　（３
    −アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル）（３−フルオ
    ロフェニル）メタノン、（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾー
    ル−４−イル）（３−フラニル）メタノン、（３−アミ
    ノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル）（３，４，５−１リ
    メトキシフエニル）メタノン、（３−アミノ−ＩＨ−ピ
    ラゾール−４−イル）（３，４−ジメトキシフェニル）
    メタノン、（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル
    ）（３−メチルフェニル）メタノン、（３−アミノ−１
    Ｈ−ピラゾール−４−イル）（３，５−ジメトキシフェ
    ニル）メタノン、または（３−アミノ−ＩＨ−ピラゾー
    ル−４−イル）（２−フルオロフェニル）メタノンであ
    る。特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式： ［式中、 Ｒ１はｌもしくは２個のハロゲン、アルキル（ＣＩ　Ｃ
    ｓ）またはアルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）により置換された
    フェニル：１個のジアルキルアミノ（ｃｔ−Ｃｓ）、メ
    チレンジオキシ、アルキルチオ（Ｃ□−０３）、アルキ
    ルスルホニル（ＣＩ　Ｃａ）、置換されたアリールスル
    ホニル、アミン、アルカノイル（Ｃ□−Ｃａ）アミノ、
    置換されたアロイルアミン、トリフルオロメチルまたは
    フェニルにより置換されたフェニル；ピリジニル；１も
    しくは２個のハロゲン、アルキル（Ｃ１−ＣＳ）または
    アルコキシ（ＣＩ　Ｃｓ）により置換されたピリジニル
    ；チェニル；ｌもしくは２個のハロゲン、アルキル（Ｃ
    １−ＣＳ）またはアルコキシ（Ｃｔ　Ｃｉ）により置換
    されたチェニル；フラニル：ナフタレニル；或いはピラ
    ジニルであり、 モしてＲ２は水素またはアルキル（Ｃ□−Ｃａ、　）で
    ある］ の化合物の製造方法であって、式 ％式％ ［式中、 Ｒ１の定義は上記のとおりである］ の置換されたアセトニトリルをＮ、Ｎ−ジメチルアミド
    ジメチルアセタールと反応させ、発熱反応後に結晶性固
    体を生成させ、該結晶性固体を回収し、塩化メチレン中
    に溶解させ、水和珪酸マグネシウム中を通し、還流溶出
    液にヘキサンを加え、式 ％式％） の［（α−ジメチルアミノ）メチレン］−β−才キソア
    リールプロパンニトリルを沈澱させ、１ＯＮ水酸化ナト
    リウムの低級アルカノール溶液中でアミノグアニジン塩
    と還流下で６−１０時間反応させて、希望する生成物を
    与えることを特徴とする方法。
JP59127649A 1983-06-23 1984-06-22 （３―アミノ―１ｈ―ピラゾール―４―イル）（ヘテロアリール）メタノン類 Granted JPS6013764A (ja)

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US50731783A 1983-06-23 1983-06-23
US507317 1983-06-23

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JPS6013764A true JPS6013764A (ja) 1985-01-24
JPH0469155B2 JPH0469155B2 (ja) 1992-11-05

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ID=24018151

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JP59127649A Granted JPS6013764A (ja) 1983-06-23 1984-06-22 （３―アミノ―１ｈ―ピラゾール―４―イル）（ヘテロアリール）メタノン類

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