RU2006146204A - 3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения - Google Patents

3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2006146204A
RU2006146204A RU2006146204/04A RU2006146204A RU2006146204A RU 2006146204 A RU2006146204 A RU 2006146204A RU 2006146204/04 A RU2006146204/04 A RU 2006146204/04A RU 2006146204 A RU2006146204 A RU 2006146204A RU 2006146204 A RU2006146204 A RU 2006146204A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
compound
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
Prior art date
Application number
RU2006146204/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Деврон Р. АВЕРЕТТ (US)
Деврон Р. АВЕРЕТТ
Стивен Э. УЭББЕР (US)
Стивен Э. УЭББЕР
Джозеф Р. ЛЕННОКС (US)
Джозеф Р. Леннокс
Эрик Дж. РЬЮДЕН (US)
Эрик Дж. РЬЮДЕН
Дейвид Луис КЛАРК (US)
Дейвид Луис КЛАРК
Алан Кс. СЯНЬ (US)
Алан Кс. СЯНЬ
Original Assignee
Анедиз Фармасьютиклз
Анедиз Фармасьютиклз, Инк.
Инк. (US)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34959084&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2006146204(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Анедиз Фармасьютиклз, Анедиз Фармасьютиклз, Инк., Инк. (US) filed Critical Анедиз Фармасьютиклз
Publication of RU2006146204A publication Critical patent/RU2006146204A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/24—Heterocyclic radicals containing oxygen or sulfur as ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы IR, Rи Rнезависимо представляют собой Н, -C(O)R, группу рацемической, L- или D-аминокислоты -C(O)CHNHR, -C(O)CH(Cалкил)NHR, или Rи Rвместе представляют собой группу -С(O)-, которая вместе с атомами кислорода образует пятичленный карбонатный цикл;Rпредставляет собой Н, OR;Rпредставляет собой Cалкил;Rпредставляет собой Н, -C(O)CH(Cалкил)NHили -С(O)СН(СН-арил)NH;Rнезависимо представляет собой Н, Cалкил, Салкенил, Салкинил, -(CRR)(С-Сарил), -(CRR)(C-Cциклоалкил), -(CRR)(C-Cгетероциклил), -(CRR)OH, -(CRR)COCалкил и -(CRR)N(R)COCалкил, и SO(арил), где t представляет собой целое число от 0 до 6, если не указано иное, и где алкильная, алкенильная, алкинильная, арильная, циклоалкильная и гетероциклическая группы указанных групп необязательно замещены заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, трифторметила, трифторметокси, C-Салкила, С-Салкенила, С-Салкинила, гидрокси, C-Салкокси, -NH, -NH-алкила, -N(алкил), -NH-арила, -N(алкил)(арил), -N(арил), -NHCHO, -NHC(O)алкила, -NHC(O)арила, -N(алкил)С(O)Н, -N(алкил)С(O)алкила, -N(арил)С(O)Н, -N(арил)С(O)алкила, -NHCOалкила, -N(алкил)COалкила, -NHC(O)NH, -N(алкил)С(O)NH, -NHC(O)NH-алкила, -NHC(O)N(алкил), -N(алкил)С(O)NH-алкила, N(алкил)С(O)N(алкил), -NHSO-алкила, -N(алкил)SO-алкила, -С(O)алкила, -С(O)арила, -ОС(O)алкила, -ОС(O)арила, -CO-алкила, -CO-арила, -COН, -C(O)NH, -С(O)NH-алкила, -С(O)N(алкил), -С(O)NH-арила, -С(O)N(арил), -C(O)N(алкил)(арил), -S(O)алкила, -S(O)арила, -SOалкила, -SOарила, -SONH, -SONH-алкила и -SON(алкил);Rи Rнезависимо представляют собой Н, Cалкил, Салкенил или Салкинил; иRпредставляет собой Н, Cалкил или -СН-арил;при условии, что Rне представляет собой -СН, а также при условии, что по крайней мере один из R, Rи Rне представляет собой H, когда Rпредставляет собой Н,или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.2. Сое�

Claims (20)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
R1a, R1b и R1c независимо представляют собой Н, -C(O)R3, группу рацемической, L- или D-аминокислоты -C(O)CH2NHR4, -C(O)CH(C1-6алкил)NHR4, или R1b и R1c вместе представляют собой группу -С(O)-, которая вместе с атомами кислорода образует пятичленный карбонатный цикл;
R2 представляет собой Н, OR5;
R3 представляет собой C1-18алкил;
R4 представляет собой Н, -C(O)CH(C1-6алкил)NH2 или -С(O)СН(СН2-арил)NH2;
R5 независимо представляет собой Н, C1-6алкил, С3-7алкенил, С3-7алкинил, -(CR7R8)t(С6-С10арил), -(CR7R8)t(C3-C10циклоалкил), -(CR7R8)t(C4-C10гетероциклил), -(CR7R8)t>1OH, -(CR7R8)t>0CO2C1-18алкил и -(CR7R8)t>0N(R9)CO2C1-18алкил, и SO2(арил), где t представляет собой целое число от 0 до 6, если не указано иное, и где алкильная, алкенильная, алкинильная, арильная, циклоалкильная и гетероциклическая группы указанных групп необязательно замещены заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, трифторметила, трифторметокси, C1-С6алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, гидрокси, C1-С6алкокси, -NH2, -NH-алкила, -N(алкил)2, -NH-арила, -N(алкил)(арил), -N(арил)2, -NHCHO, -NHC(O)алкила, -NHC(O)арила, -N(алкил)С(O)Н, -N(алкил)С(O)алкила, -N(арил)С(O)Н, -N(арил)С(O)алкила, -NHCO2алкила, -N(алкил)CO2алкила, -NHC(O)NH2, -N(алкил)С(O)NH2, -NHC(O)NH-алкила, -NHC(O)N(алкил)2, -N(алкил)С(O)NH-алкила, N(алкил)С(O)N(алкил)2, -NHSO2-алкила, -N(алкил)SO2-алкила, -С(O)алкила, -С(O)арила, -ОС(O)алкила, -ОС(O)арила, -CO2-алкила, -CO2-арила, -CO2Н, -C(O)NH2, -С(O)NH-алкила, -С(O)N(алкил)2, -С(O)NH-арила, -С(O)N(арил)2, -C(O)N(алкил)(арил), -S(O)алкила, -S(O)арила, -SO2алкила, -SO2арила, -SO2NH2, -SO2NH-алкила и -SO2N(алкил)2;
R7 и R8 независимо представляют собой Н, C1-6алкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил; и
R9 представляет собой Н, C1-6алкил или -СН2-арил;
при условии, что R5 не представляет собой -СН3, а также при условии, что по крайней мере один из R1а, R1b и R1с не представляет собой H, когда R2 представляет собой Н,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.1, где R2 представляет собой OR5.
3. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.1,
где R1а, R1b и R1с независимо представляют собой Н, -C(O)R3, группу рацемической,
L- или D-аминокислоты -C(O)CH(C1-6алкил)NH2;
R2 представляет собой OR5;
R3 представляет собой C1-18алкил;
R5 независимо представляет собой C1-6алкил, С3-7алкенил, С3-7алкинил, -(CR7R8)t(С6-С10арил), -(CR7R8)t(C4-C10гетероциклил) и -(CR7R8)t>0N(R9)CO2C1-18алкил, где t представляет собой целое число от 0 до 4, если не указано иное, и где алкильная, алкенильная, арильная и гетероциклическая группы указанных групп необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, трифторметила, трифторметокси, C1-C6алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, гидрокси, C1-С6алкокси, -СО2-алкила, -СО2-арила, -ОС(O)алкила и -ОС(O)арила;
R7 и R8 независимо представляют собой H, С1-6алкил или С2-6алкенил; и
R9 представляет собой Н, -СН3 или -СН2СН3.
4. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.2, которое представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
.
5. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.1, где R2 представляет собой Н.
6. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.5, где
R1а, R1b и R1 независимо представляют собой Н, -C(O)R3, группу рацемической,
L- или D-аминокислоты -C(O)CH(C1-6алкил)NH2; и
R3 представляет собой С1-18 алкил.
7. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.5, где
R1а, R1b и R1c независимо представляют собой Н, -C(O)R3, группу рацемической,
L- или D-аминокислоты -C(O)CH(CH(CH3)2)NH2; и
R3 представляет собой СН3.
8. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.5, где
R1а, R1b и R1c независимо представляют собой H или -C(O)R3; и
R3 представляет собой СН3.
9. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.5, где
R1а представляет собой Н и R1b и R1c представляют собой -C(O)R3; и
R3 представляет собой СН3.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, выбранное из следующих соединений:
Figure 00000025
,
Figure 00000026
Figure 00000027
.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, включающее следующее соединение:
Figure 00000028
.
12. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по п.1;
или его фармацевтически приемлемую соль или сольват.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, где соединение выбрано из следующих соединений:
Figure 00000025
,
Figure 00000026
Figure 00000027
.
14. Фармацевтическая композиция по п.12, где соединение представляет собой
Figure 00000029
15. Способ модулирования иммунной активности цитокина у пациента, включающий
введение пациенту терапевтически или профилактически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
16. Способ по п.15, где соединение выбрано из следующих соединений:
Figure 00000029
,
Figure 00000030
Figure 00000027
.
17. Способ по п.15, где соединение представляет собой
Figure 00000029
18. Способ лечения вирусной инфекции гепатита С у пациента, включающий
введение пациенту терапевтически или профилактически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
19. Способ по п.18, где соединение выбрано из следующих соединений:
Figure 00000029
,
Figure 00000030
Figure 00000027
.
20. Способ по п.18, где соединение представляет собой
Figure 00000029
RU2006146204/04A 2004-06-07 2004-06-07 3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения RU2006146204A (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2004/018011 WO2005121162A1 (en) 2004-06-07 2004-06-07 3-β-D-RIBOFURANOSYLTHIAZOLO[4,5-d]PYRIDIMINE NUCLEOSIDES AND USES THEREOF

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006146204A true RU2006146204A (ru) 2008-07-20

Family

ID=34959084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006146204/04A RU2006146204A (ru) 2004-06-07 2004-06-07 3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения

Country Status (21)

Country Link
US (1) US20080070852A1 (ru)
EP (1) EP1758916B1 (ru)
JP (1) JP4856638B2 (ru)
CN (1) CN1964985A (ru)
AR (1) AR049203A1 (ru)
AU (1) AU2004320625B2 (ru)
BR (1) BRPI0418887A (ru)
CA (1) CA2566541C (ru)
ES (1) ES2399891T3 (ru)
IL (1) IL179529A0 (ru)
IS (1) IS8575A (ru)
MX (1) MXPA06014182A (ru)
NO (1) NO20070061L (ru)
PA (1) PA8635901A1 (ru)
PE (1) PE20060455A1 (ru)
RU (1) RU2006146204A (ru)
SV (1) SV2006002135A (ru)
TN (1) TNSN06403A1 (ru)
TW (1) TW200612969A (ru)
UY (1) UY28943A1 (ru)
WO (1) WO2005121162A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0009486D0 (en) * 2000-04-17 2000-06-07 Univ Cardiff Chemical compounds
JP5303149B2 (ja) * 2004-12-17 2013-10-02 アナディス ファーマシューティカルズ インク ３，５−二置換及び３，５，７−三置換−３Ｈ−オキサゾロ及び３Ｈ−チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−オン化合物及びそのプロドラッグ
KR101059593B1 (ko) 2006-04-11 2011-08-25 노파르티스 아게 Ｈｃｖ/ｈｉｖ 억제제 및 이들의 용도
GB0609178D0 (en) * 2006-05-09 2006-06-21 Univ Cardiff Novel compounds
CL2007001427A1 (es) * 2006-05-22 2008-05-16 Novartis Ag Sal de maleato de 5-amino-3-(2',3'-di-o-acetil-beta-d-ribofuranosil)-3h-tiazolo[4,5-d]pirimidin-2-ona; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dicho compuesto; y uso del compuesto para el tratamiento de una infeccion po
BRPI0717741A2 (pt) * 2006-10-17 2014-04-08 Anadys Pharmaceuticals Inc Compostos e respectivos método de preparação, método de redução de composto de sulfonil substituído, composição farmacêutica método de tratamento ou prevenção de doença
PL2014771T3 (pl) * 2007-06-25 2015-05-29 Anadys Pharmaceuticals Inc Ciągły proces hydrolizy enzymatycznej
EP2019113A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-28 Anadys Pharmaceuticals, Inc. New Crystalline Salts of 5-Amino-3-(2',3'-di-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one
US20110182850A1 (en) 2009-04-10 2011-07-28 Trixi Brandl Organic compounds and their uses
US8512690B2 (en) 2009-04-10 2013-08-20 Novartis Ag Derivatised proline containing peptide compounds as protease inhibitors
PT2480559E (pt) * 2009-09-21 2013-10-02 Gilead Sciences Inc Processos e intermediários para a preparação de análogos de 1'-ciano-carbanucleósido
BR112013008510A2 (pt) 2010-10-08 2016-07-05 Novartis Ag vitamina e formulações de inibidores de sulfamida ns3
CN102153548B (zh) * 2011-02-24 2012-11-28 河北大学 一种含有噻唑（嗪）烷酮环的类核苷衍生物及其制备方法和其在药物制剂中的应用
TW202345800A (zh) * 2022-04-06 2023-12-01 美商維納拓爾斯製藥公司 口服生物可利用的核苷類似物
CN116589606B (zh) * 2022-12-01 2024-05-28 中国药科大学 一种丁酰化酵母葡聚糖及其制备方法、应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5041426A (en) * 1987-12-21 1991-08-20 Brigham Young University Immune system enhancing 3-β-d-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyridimine nucleosides and nucleotides
US4880784A (en) * 1987-12-21 1989-11-14 Brigham Young University Antiviral methods utilizing ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimdine derivatives
CN1300165C (zh) * 2001-11-27 2007-02-14 安那迪斯药品股份有限公司 3－β－呋喃核糖基噻唑并[4,5－d]嘧啶核苷及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CA2566541C (en) 2012-10-09
CA2566541A1 (en) 2005-12-22
UY28943A1 (es) 2006-01-31
NO20070061L (no) 2007-03-05
WO2005121162A1 (en) 2005-12-22
AR049203A1 (es) 2006-07-05
CN1964985A (zh) 2007-05-16
AU2004320625B2 (en) 2009-08-27
EP1758916B1 (en) 2012-11-21
ES2399891T3 (es) 2013-04-04
MXPA06014182A (es) 2007-06-25
IS8575A (is) 2006-12-05
AU2004320625A1 (en) 2005-12-22
IL179529A0 (en) 2007-05-15
JP4856638B2 (ja) 2012-01-18
TW200612969A (en) 2006-05-01
EP1758916A1 (en) 2007-03-07
BRPI0418887A (pt) 2007-10-30
TNSN06403A1 (en) 2008-02-22
SV2006002135A (es) 2006-05-08
US20080070852A1 (en) 2008-03-20
JP2008501792A (ja) 2008-01-24
PA8635901A1 (es) 2006-07-03
PE20060455A1 (es) 2006-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006146204A (ru) 3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения
RU2006134003A (ru) Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2009123104A (ru) Арилфосфорамидаты нуклеозида и их применение в качестве противовирусных средств для лечения вирусного гепатита с
RU2000127751A (ru) Противоопухолевое средство
RU2000114496A (ru) Имидазонафтиридины и их использование при стимуляции биосинтеза цитокина
TR201901246T4 (tr) Kimyasal bileşikler.
RU2011133900A (ru) Аналоги циклоспорина для предупреждения или лечения инфекции гепатита с
RU2005119633A (ru) Антивирусные нуклеозидные производные
RU2006134002A (ru) Новые соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2009127855A (ru) 4,5 циклоаннелированные производные индола для лечения или предотвращения вируса гепатита с (hcv) и родственных вирусных инфекций
RU2006134005A (ru) Новые соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2008152171A (ru) Новые ингибиторы вирусной репликации гепатита с
RU2007116119A (ru) Производные циклоспорина, замещенные 3-эфиром и 3-тиоэфиром, для лечения и профилактики инфекционного гепатита с
CA2445190A1 (en) Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives
KR950031074A (ko) 비-펩티드 타키키닌 수용체 길항물질
JP2006507235A5 (ru)
PE20010964A1 (es) Derivados de tiazolilamida
RU97100718A (ru) Новые соединения, способы их получения и противоопухолевые средства
NO178697C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive pyrazolopyridin-forbindelser
RU2012117829A (ru) Фосфорамидатные производные нуклеозидов
JPH04282385A (ja) ヌクレオシド系抗ウィルスおよび免疫調節剤
RU2005137032A (ru) Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций
RU2013130256A (ru) Новые циклоспориновые производные для лечения и предупреждения вирусных инфекций
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
RU2008127257A (ru) Тризамещенные производные хиназолинона в качестве ваниллоидных антагонистов

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090111

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090111