RU97100718A - Новые соединения, способы их получения и противоопухолевые средства - Google Patents
Новые соединения, способы их получения и противоопухолевые средстваInfo
- Publication number
- RU97100718A RU97100718A RU97100718/04A RU97100718A RU97100718A RU 97100718 A RU97100718 A RU 97100718A RU 97100718/04 A RU97100718/04 A RU 97100718/04A RU 97100718 A RU97100718 A RU 97100718A RU 97100718 A RU97100718 A RU 97100718A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- halogen atom
- lower alkyl
- salts
- Prior art date
Links
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 20
- UEYQJQVBUVAELZ-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxynicotinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CN=C1O UEYQJQVBUVAELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 5
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 5
- 239000008196 pharmacological composition Substances 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 3
- XZAFZXJXZHRNAQ-UHFFFAOYSA-N 7-[3-methoxy-4-(methylamino)pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(OC)C(NC)CN1C1=CC=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=3SC=CN=3)C2=N1 XZAFZXJXZHRNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 atom hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 210000003445 Biliary Tract Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000988 Bone and Bones Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000481 Breast Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003238 Esophagus Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003128 Head Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000936 Intestines Anatomy 0.000 claims 1
- 206010024324 Leukaemias Diseases 0.000 claims 1
- 210000004185 Liver Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004072 Lung Anatomy 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 210000001989 Nasopharynx Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003739 Neck Anatomy 0.000 claims 1
- 206010025310 Other lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 210000001672 Ovary Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000496 Pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002307 Prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002784 Stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001550 Testis Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003932 Urinary Bladder Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004291 Uterus Anatomy 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Производные пиридонкарбоновой кислоты, которые имеют следующую формулу (I), или их соли:
в которой R1 является атомом водорода, низшей алкоксильной группой, атомом галогена, низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена, или фенильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
R2 является карбоксильной группой или группой, способной превращаться в карбоксильную группу;
R3 является атомом водорода, аминогруппой, которая может быть защищена, атомом галогена или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
A представляет атом азота или CH;
m является целым числом, равным 1 или 2;
Y представляет удаляемую группу или группу, имеющую следующую формулу Y':
в которой R4 является атомом водорода или низшей алкильной группой;
Z является атомом водорода, низшей алкильной группой или группой, способной превращаться в атом водорода;
R5 является атомом водорода, атомом галогена, низшей алкоксильной группой, низшей алкилтиогруппой или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
n является целым числом, равным 0 или 1;
p является целым числом, равным 1, 2, 3 или 4.
в которой R1 является атомом водорода, низшей алкоксильной группой, атомом галогена, низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена, или фенильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
R2 является карбоксильной группой или группой, способной превращаться в карбоксильную группу;
R3 является атомом водорода, аминогруппой, которая может быть защищена, атомом галогена или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
A представляет атом азота или CH;
m является целым числом, равным 1 или 2;
Y представляет удаляемую группу или группу, имеющую следующую формулу Y':
в которой R4 является атомом водорода или низшей алкильной группой;
Z является атомом водорода, низшей алкильной группой или группой, способной превращаться в атом водорода;
R5 является атомом водорода, атомом галогена, низшей алкоксильной группой, низшей алкилтиогруппой или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
n является целым числом, равным 0 или 1;
p является целым числом, равным 1, 2, 3 или 4.
2. Производные пиридонкарбоновой кислоты или их соли по п. 1, где Y представляет удаляемую группу.
3. Производные пиридонкарбоновой кислоты, имеющие следующую формулу (I-a), или их соли:
в которой R1 является атомом водорода, низшей алкоксильной группой, атомом галогена, низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена
R2 является карбоксильной группой или группой, способной превращаться в карбоксильную группу;
R3 является атомом водорода, аминогруппой, которая может быть защищена, атомом галогена или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
R4 является атомом водорода или низшей алкильной группой;
Z является атомом водорода, низшей алкильной группой или группой, способной превращаться в атом водорода;
R5 является атомом водорода, атомом галогена, низшей алкоксильной группой, низшей алкилтиогруппой или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
A является атомом азота или CH;
m является целым числом, равным 1 или 2;
p является целым числом, равным 1, 2, 3 или 4;
n является целым числом, равным 0 или 1.
в которой R1 является атомом водорода, низшей алкоксильной группой, атомом галогена, низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена
R2 является карбоксильной группой или группой, способной превращаться в карбоксильную группу;
R3 является атомом водорода, аминогруппой, которая может быть защищена, атомом галогена или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
R4 является атомом водорода или низшей алкильной группой;
Z является атомом водорода, низшей алкильной группой или группой, способной превращаться в атом водорода;
R5 является атомом водорода, атомом галогена, низшей алкоксильной группой, низшей алкилтиогруппой или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
A является атомом азота или CH;
m является целым числом, равным 1 или 2;
p является целым числом, равным 1, 2, 3 или 4;
n является целым числом, равным 0 или 1.
4. Производные пиридонкарбоновой кислоты по п. 3, соли которых являются или солями, произведенными от карбоксильной группы R2 формулы (I-a), или кислыми аддитивными солями, произведенными от части основной замещающей группы, которая связана с 3-положением 1-пирролидинильной группы.
5. Производные пиридонкарбоновой кислоты или их соли по п. 3, где группой R2 формулы (I-a), способной превращаться в карбоксильную группу, является формильная группа или сложный эфир.
6. Производные пиридонкарбоновой кислоты или их соли по п. 3, где группой Z формулы (I-a), способной превращаться в атом водорода, является аминокислотный остаток или пептидный остаток.
7. Производные пиридонкарбоновой кислоты, имеющие следующую формулу (I-b), или их соли:
в которой R1 является атомом водорода, низшей алкоксильной группой, атомом галогена, низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена, или фенильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
R3' является атомом водорода, аминогруппой, атомом галогена или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
R4 является атомом водорода или низшей алкильной группой;
Z' является атомом водорода или низшей алкильной группой
R5 является атомом водорода, атомом галогена, низшей алкоксильной группой, низшей алкилтиогруппой или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
A является атомом азота или CH;
m является целым числом, равным 1 или 2;
n является целым числом, равным 0 или 1;
p является целым числом, равным 1, 2, 3 или 4;
8. Производные пиридонкарбоновой кислоты или их соли по п. 7, где в формуле (I-b) A является CH.
в которой R1 является атомом водорода, низшей алкоксильной группой, атомом галогена, низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена, или фенильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
R3' является атомом водорода, аминогруппой, атомом галогена или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
R4 является атомом водорода или низшей алкильной группой;
Z' является атомом водорода или низшей алкильной группой
R5 является атомом водорода, атомом галогена, низшей алкоксильной группой, низшей алкилтиогруппой или низшей алкильной группой, которая может быть замещена атомом галогена;
A является атомом азота или CH;
m является целым числом, равным 1 или 2;
n является целым числом, равным 0 или 1;
p является целым числом, равным 1, 2, 3 или 4;
8. Производные пиридонкарбоновой кислоты или их соли по п. 7, где в формуле (I-b) A является CH.
9. Производные пиридонкарбоновой кислоты или их соли по п. 7, где в формуле (1-b) как m, так и p равно 1, а n равно 0.
10. Производные пиридонкарбоновой кислоты или их соли по п. 7, где в формуле (I-b) A является CH, как m, так и p равны 1, n равно 0, R1 является атомом водорода или атомом фтора, R3' является атомом водорода, R4 является атомом водорода или низшей алкильной группой, Z' является атомом водорода, R5 является низшей алкильной группой или низшей алкоксильной группой.
11. Производное пиридонкарбоновой кислоты по п. 1 или 3, которое является или 1,4-дигидро-7-(3-метокси-4-метиламино- 1-пирролидинил)-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислотой или соединением, способным в нее превращаться.
12. Производное пиридонкарбоновой кислоты по п. 11, которое является или цис-изомером или транс-изомером 1,4-дигидро- 7-(3-метокси-4-метиламино-1-пирролидинил)-4-оксо-1-(2-тиазолил)- 1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты, или ее оптически активным соединением или соединением, способным в него превращаться.
13. Противоопухолевое средство, которое в качестве эффективного ингредиента содержит или производное пиридонкарбоновой кислоты формулы (I-a) по п. 3 или его физиологически приемлемые соли.
14. Противоопухолевое средство, которое в качестве эффективного ингредиента содержит или производное пиридонкарбоновой кислоты формулы (I-b) по п. 7 или способные превращаться в него соединения.
15. Противоопухолевое средство по п. 13 или 14, которое представляет средство для лечения или профилактики нетвердой опухоли или твердой опухоли.
16. Противоопухолевое средство по п. 15, где упомянутая нетвердая опухоль представляет лейкоз или злокачественную лимфому.
17. Противоопухолевое средство по п. 15, где твердая опухоль представляет такую опухоль, которая встречается в тканях легкого, молочной железы, желудка, кожи, яичника, матки, кишки, мочевого пузыря, носоглотки, головы и шеи, пищевода, печени, желчных путей, поджелудочной железы, яичка, предстательной железы, костей или головного мозга.
18. Фармакологическая композиция, которая включает как производные пиридонкарбоновой кислоты формулы (I-a) по п. 3 или формулы (I-b) по п. 7 или их физиологически приемлемые соли, так и фармакологически приемлемый носитель.
19. Композиция по п. 18, в которой упомянутым носителем является растворитель.
20. Фармакологическая композиция по п. 18, которая находится в форме раствора.
21. Фармакологическая композиция по п. 20, которая является средством для инъекции или внутривенного вливания.
22. Фармакологическая композиция по п. 18, которая представляет высушенный вымораживанием препарат.
23. Способ получения производных пиридонкарбоновой кислоты следующей формулы (I-a) или их солей:
где A, R1, R2, R3, R4, R5, Z, m, n и p являются такими, как они определены в п. 1, отличающийся тем, что соединение, имеющее следующую общую формулу (II), или его соли:
где L является удаляемой группой, и A, R1, R2, R3 и m являются такими, как они определены в п. 1, подвергают реакции с циклическим амином, имеющим следующую общую формулу (III):
где R4, R5, n и p являются такими, как они определены в п. 1.
где A, R1, R2, R3, R4, R5, Z, m, n и p являются такими, как они определены в п. 1, отличающийся тем, что соединение, имеющее следующую общую формулу (II), или его соли:
где L является удаляемой группой, и A, R1, R2, R3 и m являются такими, как они определены в п. 1, подвергают реакции с циклическим амином, имеющим следующую общую формулу (III):
где R4, R5, n и p являются такими, как они определены в п. 1.
24. Способ получения производных пиридонкарбоновой кислоты следующей формулы (I) или их солей:
где A, Y, R1, R2, R3 и m являются такими, как они определены в п. 1, отличающийся тем, что соединение общей формулы (IV):
где L является удаляемой группой, и A, R1, R2, R3, Y и m являются такими, как они определены в п. 1, подвергают реакции замыкания кольца.
где A, Y, R1, R2, R3 и m являются такими, как они определены в п. 1, отличающийся тем, что соединение общей формулы (IV):
где L является удаляемой группой, и A, R1, R2, R3, Y и m являются такими, как они определены в п. 1, подвергают реакции замыкания кольца.
Applications Claiming Priority (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15657894 | 1994-06-14 | ||
| JP6/156578 | 1994-06-14 | ||
| JP6/197921 | 1994-07-28 | ||
| JP19792194 | 1994-07-28 | ||
| JP30691494 | 1994-11-15 | ||
| JP6/306914 | 1994-11-15 | ||
| JP6/339956 | 1994-12-28 | ||
| JP33995694 | 1994-12-28 | ||
| JP7/81705 | 1995-03-13 | ||
| JP8170595 | 1995-03-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100718A true RU97100718A (ru) | 1999-02-10 |
| RU2151770C1 RU2151770C1 (ru) | 2000-06-27 |
Family
ID=27524935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97100718/04A RU2151770C1 (ru) | 1994-06-14 | 1995-06-06 | Производные пиридонкарбоновой кислоты, способы их получения, противоопухолевое средство и фармацевтическая композиция |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5817669A (ru) |
| EP (1) | EP0787726B1 (ru) |
| JP (1) | JP3391796B2 (ru) |
| KR (1) | KR100350921B1 (ru) |
| CN (1) | CN1053668C (ru) |
| AT (1) | ATE209645T1 (ru) |
| AU (1) | AU679859B2 (ru) |
| BR (1) | BR9508037A (ru) |
| CA (1) | CA2192824C (ru) |
| CZ (1) | CZ292631B6 (ru) |
| DE (1) | DE69524251T2 (ru) |
| DK (1) | DK0787726T3 (ru) |
| ES (1) | ES2163512T3 (ru) |
| FI (1) | FI112485B (ru) |
| HK (1) | HK1000495A1 (ru) |
| HU (1) | HU220072B (ru) |
| MX (1) | MX9606331A (ru) |
| NO (1) | NO307255B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ287139A (ru) |
| PL (1) | PL181867B1 (ru) |
| PT (1) | PT787726E (ru) |
| RO (1) | RO117793B1 (ru) |
| RU (1) | RU2151770C1 (ru) |
| SI (1) | SI0787726T1 (ru) |
| SK (1) | SK281341B6 (ru) |
| TW (1) | TW319769B (ru) |
| WO (1) | WO1995034559A1 (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2004112787A (ru) * | 2001-09-26 | 2005-10-10 | Байер Фармасьютикалс Корпорейшн (US) | Производные 1,6-нафтиридина как противодиабетические средства |
| US6802423B2 (en) * | 2002-02-20 | 2004-10-12 | Trans Global Foods, Inc. | Disposable food delivery apparatus |
| WO2004091627A2 (en) * | 2003-04-07 | 2004-10-28 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic substituted 1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthpyridine analogs |
| JP4639149B2 (ja) * | 2003-09-10 | 2011-02-23 | 杏林製薬株式会社 | ７−（４−置換−３−シクロプロピルアミノメチル−１−ピロリジニル）キノロンカルボン酸誘導体 |
| DE10352979A1 (de) * | 2003-11-13 | 2005-06-09 | Merck Patent Gmbh | Pyridopyrimidinone |
| AU2013201203C1 (en) * | 2004-03-15 | 2015-04-23 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Sns-595 and methods of using the same |
| CN103083316B (zh) * | 2004-03-15 | 2015-09-30 | 逊尼希思制药公司 | Sns-595及其使用方法 |
| US7563805B2 (en) | 2005-05-19 | 2009-07-21 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Tri-, tetra-substituted-3-aminopyrrolidine derivative |
| JP2009504192A (ja) * | 2005-08-19 | 2009-02-05 | サイリーン ファーマシューティカルズ インコーポレーティッド | ヒトリボソームＤＮＡ（ｒＤＮＡ）およびリボソームＲＮＡ（ｒＲＮＡ）核酸ならびにそれらの使用 |
| CN104873502A (zh) * | 2005-09-02 | 2015-09-02 | 逊尼希思制药公司 | 使用(+)-1,4-二氢-7-[(3s,4s)-3-甲氧基-4-(甲氨基)-1-吡咯烷基]-4-氧代-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸治疗癌症的方法 |
| AU2006287149B2 (en) * | 2005-09-02 | 2013-05-23 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for treatment of cancer |
| US8580814B2 (en) * | 2006-04-03 | 2013-11-12 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using (+)-1,4-dihydro-7-[(3S,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4- oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for treatment of cancer |
| AU2013219242C1 (en) * | 2005-09-02 | 2016-09-22 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using (+)-1,4-dihydro-7-[(3s,4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for treatment of cancer |
| KR20140057409A (ko) * | 2005-09-02 | 2014-05-12 | 선에시스 파마슈티컬스 인코포레이티드 | 암 치료를 위한 (＋)-1,4-디히드로-7-［(3ｓ,4ｓ)-3-메톡시-4-(메틸아미노)-1-피롤리디닐］-4-옥소-1-(2-티아졸릴)-1,8-나프티리딘-3-카르복실산의 사용 방법 |
| US7642270B2 (en) | 2005-09-14 | 2010-01-05 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 5-oxo-5,8-dihydro-pyrido-pyrimidine as inhibitors of c-fms kinase |
| CN101305000A (zh) * | 2005-09-14 | 2008-11-12 | 詹森药业有限公司 | 作为c-fms激酶抑制剂的5-氧代-5,8-二氢-吡啶并-嘧啶类 |
| TW200800983A (en) | 2005-09-14 | 2008-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 5-oxo-5,8-dihydro-pyrido-pyrimidines as inhibitors of C-FMS kinase |
| US8124773B2 (en) * | 2006-06-12 | 2012-02-28 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | 1,8-naphthyridine compounds for the treatment of cancer |
| US20100048609A1 (en) * | 2006-08-01 | 2010-02-25 | Jacobs Jeffrey W | Pharmaceutical dosage forms for (+)-1,4-dihydro-7-[(3s,4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid |
| JP2009545601A (ja) | 2006-08-02 | 2009-12-24 | サネシス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | （＋）−１，４−ジヒドロ−７−［（３ｓ，４ｓ）−３−メトキシ−４−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］−４−オキソ−１−（２−チアゾリル）−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸の組合せ使用 |
| WO2009054935A1 (en) * | 2007-10-22 | 2009-04-30 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using (+)-1,4-dihydro-7-[(3s,4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid in combination therapy |
| EP2649997B1 (en) * | 2007-12-10 | 2019-01-23 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | (+)-1,4-dihydro-7-[(3s,4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid for use in the treatment of myelodyspastic syndrome |
| ES2646093T3 (es) * | 2008-12-31 | 2017-12-12 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Método de preparación del ácido (+)-1,4-dihidro-7-[(3S,4S)-3-metoxi-4-(metilamino)-1-pirrolidinil]-4-oxo-1-(2-tiazolil)-1,8-naftiridina-3-carboxílico |
| MX348412B (es) | 2009-02-27 | 2017-06-12 | Sunesis Pharmaceuticals Inc | Métodos de usar sns-595 para el tratamiento de sujetos con cáncer con actividad reducida de brca2. |
| UA110465C2 (ru) * | 2009-09-04 | 2016-01-12 | Sunesis Pharmaceutecals Inc | Стабільна композиція sns-595 |
| WO2011056566A2 (en) * | 2009-10-26 | 2011-05-12 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treatment of cancer |
| RU2606131C2 (ru) | 2011-05-13 | 2017-01-10 | Эррэй Биофарма Инк. | СОЕДИНЕНИЯ ПИРРОЛИДИНИЛМОЧЕВИНЫ И ПИРРОЛИДИНИЛТИОМОЧЕВИНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ КИНАЗЫ TrkA |
| CN103497186B (zh) * | 2013-09-24 | 2015-02-25 | 浙江司太立制药股份有限公司 | 含有烷氧亚氨基取代的萘啶酮羧酸衍生物及其制备方法 |
| US11286255B2 (en) | 2017-03-24 | 2022-03-29 | Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridone carboxylic acid derivative or salt thereof |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4730000A (en) * | 1984-04-09 | 1988-03-08 | Abbott Laboratories | Quinoline antibacterial compounds |
| NZ210847A (en) * | 1984-01-26 | 1988-02-29 | Abbott Lab | Naphthyridine and pyridopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| EP0154780B1 (en) * | 1984-01-26 | 1990-04-11 | Abbott Laboratories | Quinoline antibacterial compounds |
| JPS61152682A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 |
| JPS61251667A (ja) * | 1985-04-30 | 1986-11-08 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ベンゾヘテロ環化合物 |
| GR861530B (en) * | 1985-06-13 | 1986-12-31 | Schering Corp | Preparation process for polycyclic quinoline of naphthyridine and pyrazinopyridine |
| WO1986007357A2 (en) * | 1985-06-14 | 1986-12-18 | Upjohn Co | Cyclopentapyrazole and tetrahydroindazole compounds |
| JPS6233176A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-13 | Toyama Chem Co Ltd | １，４−ジヒドロ−４−オキソナフチリジン誘導体およびその塩 |
| JP2704428B2 (ja) * | 1988-06-15 | 1998-01-26 | 富山化学工業株式会社 | キノロンカルボン酸誘導体またはその塩 |
| DE3906365A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Bayer Ag | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe |
| JPH06233176A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-19 | Sony Corp | ビデオカメラ |
-
1995
- 1995-06-06 ES ES95920265T patent/ES2163512T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 EP EP95920265A patent/EP0787726B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 AU AU25767/95A patent/AU679859B2/en not_active Expired
- 1995-06-06 CA CA002192824A patent/CA2192824C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 US US08/765,232 patent/US5817669A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 CN CN95194461A patent/CN1053668C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 WO PCT/JP1995/001110 patent/WO1995034559A1/ja active IP Right Grant
- 1995-06-06 KR KR1019960707029A patent/KR100350921B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 AT AT95920265T patent/ATE209645T1/de active
- 1995-06-06 BR BR9508037A patent/BR9508037A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 SK SK1574-96A patent/SK281341B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 RO RO96-02349A patent/RO117793B1/ro unknown
- 1995-06-06 PT PT95920265T patent/PT787726E/pt unknown
- 1995-06-06 JP JP50192396A patent/JP3391796B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 HU HU9603455A patent/HU220072B/hu unknown
- 1995-06-06 MX MX9606331A patent/MX9606331A/es unknown
- 1995-06-06 CZ CZ19963643A patent/CZ292631B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 RU RU97100718/04A patent/RU2151770C1/ru active
- 1995-06-06 NZ NZ287139A patent/NZ287139A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 DK DK95920265T patent/DK0787726T3/da active
- 1995-06-06 PL PL95317726A patent/PL181867B1/pl unknown
- 1995-06-06 DE DE69524251T patent/DE69524251T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 SI SI9530567T patent/SI0787726T1/xx unknown
- 1995-06-13 TW TW084106000A patent/TW319769B/zh not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-12-11 NO NO965305A patent/NO307255B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 FI FI965020A patent/FI112485B/fi not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-10-17 HK HK97101948A patent/HK1000495A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97100718A (ru) | Новые соединения, способы их получения и противоопухолевые средства | |
| KR100350921B1 (ko) | 신규화합물,그의제법및항종양제 | |
| KR890009927A (ko) | 설프하이드릴 함유 트리사이클릭 락탐 및 이의 약제학적 사용방법 | |
| RU92004336A (ru) | Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты | |
| WO2006020048B1 (en) | Compounds and methods for treatment of cancer | |
| JP2008506710A5 (ru) | ||
| RU2009102243A (ru) | Производные камптотецина с противоопухолевой активностью | |
| KR900015729A (ko) | 흥분성 아미노산 길항제 | |
| RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| TW200512184A (en) | 10,10-dialkyl prostanoic acid derivatives as agents for lowering intraocular pressure | |
| JPH08503221A (ja) | 水溶性カンプトテシン誘導体 | |
| KR20160068738A (ko) | 운시알라마이신의 유도체, 합성 방법 및 항종양 제제로서 이들의 용도 | |
| CN111518077B (zh) | 一种新型抗肿瘤ido抑制剂的制备方法 | |
| TW533204B (en) | A process for preparing substituted quinazoline derivatives | |
| JP2002509930A (ja) | ベンゾ複素環ジスタマイシン誘導体、その製造方法および抗腫瘍薬としてのそれの使用 | |
| NZ206733A (en) | Disubstituted proline derivatives, their preparation and intermediates | |
| AU2007242793B2 (en) | Synthesis and uses of pyroglutamic acid derivatives | |
| RU2006146204A (ru) | 3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения | |
| HU219232B (en) | Bis-naphthalimide derivatives, process for producing them, and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR101896924B1 (ko) | 신규한 항암제 | |
| JP2005501121A5 (ru) | ||
| AU2017380492B2 (en) | Sulfonyl amidine as indoleamine-2,3-dioxygenase inhibitor, and preparation method therefor and use thereof | |
| WO2000006542A1 (en) | Oxidised sulfurated distamycin derivatives, process for preparing them, and their use as antitumor agents | |
| RU2009102241A (ru) | Производные камптотецина с противоопухолевой активностью | |
| JP2002517494A (ja) | シンナモイルジスタマイシン類似誘導体、その製造方法及びその抗腫瘍剤としての使用 |