RU2009102241A - Производные камптотецина с противоопухолевой активностью - Google Patents
Производные камптотецина с противоопухолевой активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009102241A RU2009102241A RU2009102241/04A RU2009102241A RU2009102241A RU 2009102241 A RU2009102241 A RU 2009102241A RU 2009102241/04 A RU2009102241/04 A RU 2009102241/04A RU 2009102241 A RU2009102241 A RU 2009102241A RU 2009102241 A RU2009102241 A RU 2009102241A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- camptothecin
- group
- aminoalkyl
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы I: ! ! где R представляет собой F, Cl, Br, I, -N3, NH2, -NR'R", -COOR', -CONR'R", -NHR"'-NR'R", ! в котором R', R" и R'" могут представлять собой H, алкил, арил, арилалкил, ацил, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил; ! R1 представляет собой алкил, аминоалкил, гидроксиалкил, нитрил, алкоксиминогруппу, арилоксиминогруппу, силилалкил; ! R2 представляет собой водород, гидроксил, алкоксигруппу, аминоалкил; ! R3 представляет собой водород, необязательно защищенный гидроксил, алкоксигруппу, аминоалкил; ! где алкил, ацил, алкоксигруппа, аминоалкил или алкоксиминогруппа могут содержать от 1 до 8, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода в прямой или разветвленной цепи, и арил и арилоксигруппа могут содержать от 5 до 10 атомов углерода; ! их фармацевтически приемлемые соли, изомеры, энантиомеры, диастереомеры и соответствующие смеси. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из ! a) 5-F-камптотецина; ! b) 5-N3-камптотецина; ! c) 5-NH2-камптотецина; ! d) 5-ди-трет-бутоксикарбонилгидразинокамптотецина; ! e) 5-дибензилоксикарбонилгидразинокамптотецина. ! 3. Способ получения соединений формулы (I), по существу, включающий стадии, показанные на следующей схеме, где ! a) защита гидроксигрупп предшественника; ! b) дериватизация в положении 5 посредством образования карбаниона и реакции с электрофильным реагентом; ! c) снятие защиты с гидроксигрупп; ! схема ! ! ! где R, R1, R2 и R3 имеют значения, описанные выше, и PG представляет собой защитную группу для ОН. ! 4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) вместе с фармацевтически приемлемыми носителями и эксципиентами. ! 5. Фармацевтическая композиция по п.4 в форме, подход
Claims (7)
1. Соединения общей формулы I:
где R представляет собой F, Cl, Br, I, -N3, NH2, -NR'R", -COOR', -CONR'R", -NHR"'-NR'R",
в котором R', R" и R'" могут представлять собой H, алкил, арил, арилалкил, ацил, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил;
R1 представляет собой алкил, аминоалкил, гидроксиалкил, нитрил, алкоксиминогруппу, арилоксиминогруппу, силилалкил;
R2 представляет собой водород, гидроксил, алкоксигруппу, аминоалкил;
R3 представляет собой водород, необязательно защищенный гидроксил, алкоксигруппу, аминоалкил;
где алкил, ацил, алкоксигруппа, аминоалкил или алкоксиминогруппа могут содержать от 1 до 8, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода в прямой или разветвленной цепи, и арил и арилоксигруппа могут содержать от 5 до 10 атомов углерода;
их фармацевтически приемлемые соли, изомеры, энантиомеры, диастереомеры и соответствующие смеси.
2. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из
a) 5-F-камптотецина;
b) 5-N3-камптотецина;
c) 5-NH2-камптотецина;
d) 5-ди-трет-бутоксикарбонилгидразинокамптотецина;
e) 5-дибензилоксикарбонилгидразинокамптотецина.
3. Способ получения соединений формулы (I), по существу, включающий стадии, показанные на следующей схеме, где
a) защита гидроксигрупп предшественника;
b) дериватизация в положении 5 посредством образования карбаниона и реакции с электрофильным реагентом;
c) снятие защиты с гидроксигрупп;
схема
где R, R1, R2 и R3 имеют значения, описанные выше, и PG представляет собой защитную группу для ОН.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) вместе с фармацевтически приемлемыми носителями и эксципиентами.
5. Фармацевтическая композиция по п.4 в форме, подходящей для перорального или парентерального введения.
6. Применение соединения по пп.1 и 2 или композиции по пп.4 и 5 для получения лекарственного средства для лечения опухолей.
7. Применение по п.6, при котором указанное лекарственное средство применяют для лечения стлидных опухолей и лейкозов, в частности опухолей легкого, яичника, груди, желудка, печени, простаты, сарком мягких тканей, пищевода, поджелудочной железы, головы и шеи, глиобластомы, хронических и острых миелоцитарных лейкозов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2006A001474 | 2006-07-26 | ||
| IT001474A ITMI20061474A1 (it) | 2006-07-26 | 2006-07-26 | Derivati della camptotecina ad attivita antitumorale |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009102241A true RU2009102241A (ru) | 2010-07-27 |
| RU2450007C2 RU2450007C2 (ru) | 2012-05-10 |
Family
ID=38668855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009102241/04A RU2450007C2 (ru) | 2006-07-26 | 2007-07-16 | Производные камптотецина с противоопухолевой активностью |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8193210B2 (ru) |
| EP (1) | EP2044080B1 (ru) |
| JP (1) | JP5313895B2 (ru) |
| KR (1) | KR101496374B1 (ru) |
| CN (1) | CN101495485B (ru) |
| AU (1) | AU2007278509B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0714672B8 (ru) |
| CA (1) | CA2658902C (ru) |
| DK (1) | DK2044080T3 (ru) |
| ES (1) | ES2628022T3 (ru) |
| HK (1) | HK1135692A1 (ru) |
| IL (1) | IL196652A0 (ru) |
| IT (1) | ITMI20061474A1 (ru) |
| MX (1) | MX2009000828A (ru) |
| NO (1) | NO342506B1 (ru) |
| PL (1) | PL2044080T3 (ru) |
| PT (1) | PT2044080T (ru) |
| RU (1) | RU2450007C2 (ru) |
| SI (1) | SI2044080T1 (ru) |
| WO (1) | WO2008012003A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9379559B2 (en) | 2012-02-03 | 2016-06-28 | International Business Machines Corporation | System and method of charging a vehicle using a dynamic power grid, and system and method of managing power consumption in the vehicle |
| PL235836B1 (pl) * | 2012-10-25 | 2020-11-02 | Inst Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk | Pochodne kamptotecyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie |
| CN108690036B (zh) * | 2018-05-22 | 2021-05-25 | 北京海步医药科技股份有限公司 | 一种10-二氟甲基喜树碱类化合物及其制备方法和应用 |
| LU102067B1 (en) | 2020-09-17 | 2022-03-18 | Narodowy Inst Lekow | 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin derivatives for use in the treatment of cancer |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972955A (en) * | 1995-06-06 | 1999-10-26 | Dr. Reddy's Research Foundation | Water soluble C-ring analogues of 20(S)-camptothecin |
| IT1282673B1 (it) * | 1996-02-23 | 1998-03-31 | Ist Naz Stud Cura Dei Tumori | Derivati della camptotecina e loro uso come agenti antitumorali |
-
2006
- 2006-07-26 IT IT001474A patent/ITMI20061474A1/it unknown
-
2007
- 2007-07-16 US US12/373,834 patent/US8193210B2/en active Active
- 2007-07-16 PL PL07786096T patent/PL2044080T3/pl unknown
- 2007-07-16 BR BRPI0714672A patent/BRPI0714672B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-16 PT PT77860963T patent/PT2044080T/pt unknown
- 2007-07-16 SI SI200731933A patent/SI2044080T1/sl unknown
- 2007-07-16 AU AU2007278509A patent/AU2007278509B2/en not_active Ceased
- 2007-07-16 DK DK07786096.3T patent/DK2044080T3/en active
- 2007-07-16 ES ES07786096.3T patent/ES2628022T3/es active Active
- 2007-07-16 CN CN2007800281978A patent/CN101495485B/zh active Active
- 2007-07-16 MX MX2009000828A patent/MX2009000828A/es active IP Right Grant
- 2007-07-16 RU RU2009102241/04A patent/RU2450007C2/ru active
- 2007-07-16 WO PCT/EP2007/006294 patent/WO2008012003A1/en active Application Filing
- 2007-07-16 JP JP2009521140A patent/JP5313895B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-16 KR KR1020097001596A patent/KR101496374B1/ko active IP Right Grant
- 2007-07-16 CA CA2658902A patent/CA2658902C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-16 EP EP07786096.3A patent/EP2044080B1/en active Active
-
2009
- 2009-01-16 NO NO20090252A patent/NO342506B1/no not_active IP Right Cessation
- 2009-01-22 IL IL196652A patent/IL196652A0/en unknown
-
2010
- 2010-01-15 HK HK10100447.7A patent/HK1135692A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2007278509A1 (en) | 2008-01-31 |
| JP2010500971A (ja) | 2010-01-14 |
| KR20090032100A (ko) | 2009-03-31 |
| CA2658902C (en) | 2014-09-23 |
| EP2044080B1 (en) | 2017-05-10 |
| WO2008012003A1 (en) | 2008-01-31 |
| CA2658902A1 (en) | 2008-01-31 |
| EP2044080A1 (en) | 2009-04-08 |
| BRPI0714672B8 (pt) | 2021-05-25 |
| AU2007278509B2 (en) | 2012-10-04 |
| ES2628022T3 (es) | 2017-08-01 |
| CN101495485B (zh) | 2012-04-11 |
| DK2044080T3 (en) | 2017-07-17 |
| US8193210B2 (en) | 2012-06-05 |
| US20100010032A1 (en) | 2010-01-14 |
| CN101495485A (zh) | 2009-07-29 |
| SI2044080T1 (sl) | 2017-07-31 |
| NO342506B1 (no) | 2018-06-04 |
| IL196652A0 (en) | 2009-11-18 |
| NO20090252L (no) | 2009-01-16 |
| RU2450007C2 (ru) | 2012-05-10 |
| BRPI0714672A2 (pt) | 2013-03-26 |
| MX2009000828A (es) | 2009-02-03 |
| PL2044080T3 (pl) | 2017-10-31 |
| PT2044080T (pt) | 2017-06-15 |
| KR101496374B1 (ko) | 2015-03-04 |
| HK1135692A1 (en) | 2010-06-11 |
| BRPI0714672B1 (pt) | 2020-10-20 |
| JP5313895B2 (ja) | 2013-10-09 |
| ITMI20061474A1 (it) | 2008-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009102243A (ru) | Производные камптотецина с противоопухолевой активностью | |
| JP2009544634A5 (ru) | ||
| RU97100718A (ru) | Новые соединения, способы их получения и противоопухолевые средства | |
| TW200612895A (en) | Bis(thio-hydrazide amide) salts for treatment of cancers | |
| JP2008506710A5 (ru) | ||
| NZ593712A (en) | Intermediates for synthesising nucleoside aryl phosphoramidates | |
| RS20080002A (en) | N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof | |
| NO20055655L (no) | Anvendelse av azetidinkarboksamidderivater i terapi | |
| JP2009530392A5 (ru) | ||
| JP2018513832A5 (ru) | ||
| RU2016122731A (ru) | Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| JP2004503564A5 (ru) | ||
| RU2002123641A (ru) | С-4 карбонатсодержащие таксаны | |
| RU2009102241A (ru) | Производные камптотецина с противоопухолевой активностью | |
| ATE279192T1 (de) | Die verwendung eines benzimidazoles zur herstellung eines medikamentes zur krebsvorbeugung | |
| JP2004529172A5 (ru) | ||
| RU2019100713A (ru) | Композиции и способы для лечения рака | |
| JP2006510658A5 (ru) | ||
| RU2011108485A (ru) | Новые (поли)аминоалкиламиноалкиламидные, алкилмочевинные или алкилсульфонамидные производные эпиподофиллотоксина, способ их получения и их применение в терапии в качестве противораковых средств | |
| SG145570A1 (en) | 4-æ7-halo-2-quino(xa-)linyloxy!phenoxy-propionic acid derivatives as antineoplastic agents | |
| JP2010500971A5 (ru) | ||
| JP2019506382A (ja) | 癌及びウイルスを阻害するための化合物 | |
| IL172538A (en) | Depsipeptide compounds, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof | |
| KR890006228A (ko) | 항종양제로서 폴리아민 유도체 |