RU2006140795A - Ингибиторы дпп-iv - Google Patents
Ингибиторы дпп-iv Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006140795A RU2006140795A RU2006140795/04A RU2006140795A RU2006140795A RU 2006140795 A RU2006140795 A RU 2006140795A RU 2006140795/04 A RU2006140795/04 A RU 2006140795/04A RU 2006140795 A RU2006140795 A RU 2006140795A RU 2006140795 A RU2006140795 A RU 2006140795A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- cycloalkyl
- independently selected
- heterocycle
- Prior art date
Links
- 0 CC(C(*)(*)*1)(C1(*)C(*)(*)N1C(*)[C@@](C)(*)C(*)*=*C1)N Chemical compound CC(C(*)(*)*1)(C1(*)C(*)(*)N1C(*)[C@@](C)(*)C(*)*=*C1)N 0.000 description 1
- CFJPGJOXUUTHBM-GOSISDBHSA-N N[C@@H](CC(N(C1)CC1N(CC1)CCN1c1ncccc1)=O)Cc1ccccc1F Chemical compound N[C@@H](CC(N(C1)CC1N(CC1)CCN1c1ncccc1)=O)Cc1ccccc1F CFJPGJOXUUTHBM-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- OCCNKQINXWWISJ-CYBMUJFWSA-N N[C@@H](CC(N(C1)CC1[n]1nccc1)=O)Cc(cccc1)c1F Chemical compound N[C@@H](CC(N(C1)CC1[n]1nccc1)=O)Cc(cccc1)c1F OCCNKQINXWWISJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
- A61P5/28—Antiandrogens
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Abstract
1. Соединение формулы (I)или его фармацевтически приемлемая соль, отличающиеся тем, что пунктирная линия означает факультативную двойную связь иZ выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила, инденила, Сциклоалкила, инданила, тетралинила, декалинила, гетероцикла и гетеробицикла, где Z факультативно несет замещение одним или более R, где Rнезависимо выбран из группы, состоящей из галогена; CN; OH; NH; оксогруппы (=O) в случае, когда кольцо является по меньшей мере частично насыщенным; Rи R;Rвыбран из группы, состоящей из Cалкила, O-Cалкила и S-Cалкила, где углеродная цепь Rфакультативно содержит кислород и где Rфакультативно несет замещение одним или более галогеном, независимо выбранным из группы, состоящей из F и Cl;Rвыбран из группы, состоящей из фенила, гетероцикла и Сциклоалкила, где Rфакультативно несет замещение одним или более R, где Rнезависимо выбран из группы, состоящей из галогена; CN; ОН; NH; оксогруппы (=O) в случае, когда кольцо является по меньшей мере частично насыщенным, Cалкила, О-Салкила и S-Cалкила,R, Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из Н, F, ОН и R;R, R, R, Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из Н, F и R;Rнезависимо выбран из группы, состоящей из Салкила, O-Cалкила, N(R)-Cалкила, S-Cалкила, Сциклоалкила, О-Сциклоалкила, N(R)-Cциклоалкила, S-Сциклоалкила, -Cалкил-Сциклоалкила, O-Cалкил-Сциклоалкила, N(R)-Cалкил-Сциклоалкила, S-Cалкил-Сциклоалкила, гетероцикла, O-гетероцикла, N(R)-гетероцикла, S-гетероцикла, Cалкил-гетероцикла, O-Cалкил-гетероцикла, N(R)-Cалкил-гетероцикла, S-Cалкил-гетероцикла, где Rфакультативно несет замещение одним или более галогеном, независимо выбранным из группы, состоящей из F и Cl;Rвыбран из группы, состоящей из Н и Cалки�
Claims (34)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемая соль, отличающиеся тем, что пунктирная линия означает факультативную двойную связь и
Z выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила, инденила, С3-7циклоалкила, инданила, тетралинила, декалинила, гетероцикла и гетеробицикла, где Z факультативно несет замещение одним или более R10, где R10 независимо выбран из группы, состоящей из галогена; CN; OH; NH2; оксогруппы (=O) в случае, когда кольцо является по меньшей мере частично насыщенным; R11 и R12;
R11 выбран из группы, состоящей из C1-6алкила, O-C1-6алкила и S-C1-6алкила, где углеродная цепь R11 факультативно содержит кислород и где R11 факультативно несет замещение одним или более галогеном, независимо выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
R12 выбран из группы, состоящей из фенила, гетероцикла и С3-7циклоалкила, где R12 факультативно несет замещение одним или более R13, где R13 независимо выбран из группы, состоящей из галогена; CN; ОН; NH2; оксогруппы (=O) в случае, когда кольцо является по меньшей мере частично насыщенным, C1-6алкила, О-С1-6алкила и S-C1-6алкила,
R1, R4 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F, ОН и R14;
R2, R5, R6, R7 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F и R15;
R14 независимо выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, O-C1-6алкила, N(R14a)-C1-6алкила, S-C1-6алкила, С3-7циклоалкила, О-С3-7циклоалкила, N(R14a)-C3-7циклоалкила, S-С3-7циклоалкила, -C1-6алкил-С3-7циклоалкила, O-C1-6алкил-С3-7циклоалкила, N(R14a)-C1-6алкил-С3-7циклоалкила, S-C1-6алкил-С3-7циклоалкила, гетероцикла, O-гетероцикла, N(R14a)-гетероцикла, S-гетероцикла, C1-6алкил-гетероцикла, O-C1-6алкил-гетероцикла, N(R14a)-C1-6алкил-гетероцикла, S-C1-6алкил-гетероцикла, где R14 факультативно несет замещение одним или более галогеном, независимо выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
R14a выбран из группы, состоящей из Н и C1-6алкила,
факультативно, R6 выбран из группы, состоящей из -C(R6aR6b)-O-C1-6алкила, -C(R6aR6b)-О-С3-7циклоалкила, -C(R6aR6b)-S-C1-6алкила, -С(R6aR6b)-S-С1-6циклоалкила, -C(R6aR6b)-S-C1-6алкила и -C(R6aR6b)-N(R6c)-C3-7циклоалкила, где каждый C1-6алкил и С3-7циклоалкил факультативно несет замещение одним или более R6d, где R6d независимо выбран из группы, состоящей из галогена, С1-6алкила, и С3-7циклоалкила,
R6a, R6b, R6c независимо выбраны из группы, состоящей из Н и C1-6алкила,
R15 независимо выбран из группы, состоящей из C1-6алкила, С3-7циклоалкила и -C1-6алкил-С3-7циклоалкила, где R15 факультативно несет замещение одним или более R15a, где R15a независимо выбран из группы, состоящей из F, Cl и ОН;
R3 выбран из группы, состоящей из Н и С1-6алкила,
факультативно одна или более пар, составленных из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R6a, R6b, R7 независимо выбранных из группы, состоящей из пар R1/R2; R2/R3; R3/R4; R4/R5; R5/R6; R6a/R6b и R6/R7, образуют С3-7циклоалкильное кольцо, которое факультативно несет замещение одним или более R15b где R15b независимо выбран из группы, состоящей из F, Cl и ОН;
факультативно, R6, R7 совместно образуют оксогруппу (=O);
n равно 0, 1, 2 ил 3;
X выбран из группы, состоящей из -C(R16Rc)-, -C(Ra)=CRc-, -C(R16Ra)-CRc, -C(R16Ra)-O-, -C(R16Ra)-S-, -C(R16Ra)-S(O)-, -C(R16Ra)-S(O)2-, -C(R16Ra)-NRc- и -C(R16Ra)-CR17Rc-;
R8 выбран из группы, состоящей из Н, F, ОН и C1-6алкила, факультативно несущего замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
R9, R16, R17 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F и C1-6алкила, факультативно несущего замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
Ra, Rc независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F, Cl и CN;
Rb, А независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F, Cl, CN и А1, при условии, что
(а) один из Rb, А представляет собой А1; и
(b) если А представляет собой А1 и n равно 1, и R6, R7 совместно образуют оксогруппу (=O), значение Х отличается от -C(R16Ra)-O-, -C(R16Ra)-NRC- или -C(R16Ra)-CR17Rc-; и
(с) если А представляет собой А1, и n равно 2, и R6, R7 совместно образуют оксогруппу (=O), Х принимает значение, отличное от -C(R16Rc)-;
факультативно Rc выбран из группы, состоящей из -O-C1-6алкила, -О-С3-7циклоалкила, -S-C1-6алкила, -S-С3-7циклоалкила, -N(R18)-С1-6алкила и -N(R18)-С3-7циклоалкила, где каждый C1-6алкил и С3-7циклоалкил факультативно несет замещение одним или более R18a, где R18a независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-6алкила и С3-7циклоалкила, при условии, что n равно 1;
R18 независимо выбран из группы, состоящей из Н, C1-6алкила,
факультативно пара, составленная из Ra, Rb, Rc, выбранная из группы, состоящей из Ra/Rc и Rb/Rc, образует кольцо Z1, при условии, что Rb/Rc образует кольцо, отличное от
(a) пиримидина, в случае, когда R6, R7 совместно образуют оксогруппу (=O) и n равно 1 и Х представляет собой -C(R16Ra)-C(Rc)=;
(b) кольца, выбранного из группы, состоящей из 1,2-диазола и 1,2,4-триазола, в случае, когда R6, R7 совместно образуют оксогруппу (=O) и n равно 1 и Х представляет собой -C(R16Ra)-N(Rc)-;
Z1 выбран из группы, состоящей из Z2 и Z3;
Z2 выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила и инденила, где Z2 факультативно несет замещение одним или более R19; где R19 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, CN, COOR20, OR20, C(O)N(R20R20a), S(O)2N(R20R20a), C1-6алкила, O-C1-6алкила, S-C1-6алкила, COO-C1-6алкила, OC(O)-C1-6алкила, C(O)N(R20)-C1-6алкила, S(O)2N(R20)-C1-6алкила, S(O)N(R20)-C1-6лкила, S(O)2-C1-6алкила, S(O)-C1-6алкила, N(R20)S(O)2-C1-6алкила и N(R20)S(O)-C1-6алкила, где каждый C1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
Z3 выбран из группы, состоящей из С3-7циклоалкила, инданила, тетралинила, декалинила, гетероцикла и гетеробицикла, где Z3 факультативно несет замещение одним или более R21, где R21 независимо выбран из группы, состоящей из галогена; CN; OR22; оксогруппы (=O) в случае, когда кольцо является по меньшей мере частично насыщенным, N(R22R22a), COOR22, C(O)N(R22R22a), S(O)2N(R22R22a), S(O)N(R22R22a), C1-6алкила, O-C1-6алкила, S-C1-6алкила, N(R22)-C1-6алкила, COO-C1-6алкила, OC(O)-C1-6алкила, C(O)N(R22)-C1-6алкила, N(R22)-C(O)-C1-6алкила, S(O)2N(R22)-C1-6алкила, S(O)N(R22)-C1-6алкила, S(O)2-C1-6алкила, S(O)-C1-6алкила, N(R22)S(O)-C1-6алкила и N(R22)S(O)-C1-6алкила, где каждый C1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
Факультативно R21 представляет собой C(O)R22, при условии, что C(O)R22 связан с атомом азота, который является атомом в составе кольца гетероцикла или гетеробицикла;
R20, R20а, R22, R22а независимо выбран из группы, состоящей из Н, C1-6алкила, С3-7циклоалкила и -C1-6алкил-С3-7циклоалкила,
А1 выбран из группы, состоящей из фенила, гетероцикла, гетеробицикла, С3-7циклоалкила, где А1 несет замещение R23 и где фенил факультативно несет замещение одним R24, и где гетероцикл, гетеробицикл, С3-7циклоалкил факультативно несут замещение одним R25;
R24 выбран из группы, состоящей из галогена, CN, COOR26, OC(O)R26, OR26, -С1-6алкил-OR26, SR26, C(O)N(R26R27), S(O)2N(R26R27), S(O)N(R26R27), C1-6алкила, N(R26)S(O)2R27 и N(R26)S(O)R27; где каждый C1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
R25 выбран из группы, состоящей из галогена; CN; OR26; -С1-6алкил-OR26SR26; оксогруппы (=O) в случае, когда кольцо является по меньшей мере частично насыщенным; N(R26R27), COOR26, OC(O)R26, C(O)N(R26R27), S(O)2N(R26R27), S(O)N(R26R27), C1-6алкила, N(R26)C(O)R27, S(O)2R26, S(O)R26, N(R26)S(O)2R27 и N(R26)S(O)R27; где каждый C1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
Факультативно R25 представляет собой C(O)R26, при условии, что C(O)R26 связан с атомом азота, который является атомом в составе кольца гетероцикла или гетеробицикла;
R26, R27 независимо выбраны из группы, состоящей из Н,; С1-7алкила, С3-7циклоалкила и -C1-6алкил-С3-7циклоалкила, где каждый С1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
R23 выбран из группы, состоящей из F; Cl; оксогруппы (=O) в случае, когда кольцо является по меньшей мере частично насыщенным; OR23a, N(R23aR23b), C1-6алкила, факультативно несущего замещение одним или более R28, и -(C(R29R29a))m-W-(C(R30R30a))0-T;
R28 выбран из группы, состоящей из галогена, CN, COOR31, OC(O)R31, OR31, SR31, C(O)N(R31R32), S(O)2N(R31R32), S(O)N(R31R32), N(R31)S(O)2R32 и N(R31)S(O)R32;
R29, R293, R30, R30a независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F и R33;
Факультативно одна из пар или обе пары, составленные из R29, R29a, R30, R30a, независимо выбранные из группы, состоящей из R29/R29a и R30/R30a, образуют С3-7циклоалкильное кольцо, которое факультативно несет замещение одним или более R33b, где R33b независимо выбран из группы, состоящей из F, Cl и ОН;
R23а, R23b, R31, R32 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-6алкила, С3-7циклоалкила и -C1-6алкил-С3-7циклоалкила, где каждый C1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
R33 выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, С3-7циклоалкила, и -C1-6алкил-С3-7циклоалкила, где R33 факультативно несет замещение одним или более R33a, где R33a независимо выбран из группы, состоящей из F, Cl и ОН;
m, о независимо выбраны из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;
W выбран из группы, состоящей из а ковалентной связи, -O-, -S-, -S(O2)-, -S(O)-, -N(R34)-, -N(R34)C(O)-, -C(O)N(R34)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -S(O2)N(R34)-, -N(R34)S(O)2-, S(O)N(R34)- и -N(R34)S(O)-;
R34 выбран из группы, состоящей из Н, C1-6алкила, С3-7циклоалкила и -С1-6алкил-С3-7циклоалкила, где каждый С1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
Т выбран из группы, состоящей из Н, Т1 и Т2;
Т1 выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила и инденила, где Т1 факультативно несет замещение одним или более R35; где R35 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, CN, COOR37, OC(O)R37, OR37, -C1-6алкил-OR37, SR37, S(O)R37, S(O)2R37, C(O)N(R37R38), S(O)2N(R37R38), S(O)N(R37R38), C1-6алкила, N(R37)S(O)2R38 и N(R37)S(O)R38; где каждый C1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
Т2 выбран из группы, состоящей из С3-7циклоалкила, инданила, тетралинила, декалинила, гетероцикла и гетеробицикла, где Т2 факультативно несет замещение одним или более R36, где R36 независимо выбран из группы, состоящей из галогена; CN; OR37; -С1-6алкил-OR37, SR37; оксогруппы (=O) в случае, когда кольцо является по меньшей мере частично насыщенным, N(R37R38), COOR37, OC(O)R38, C(O)N(R37R38), S(O)2N(R37R38), S(O)N(R37R38), C1-6алкила, N(R37)C(O)R38, S(O)2R37, S(O)R38, N(R37)S(O)2R38 и N(R37)S(O)R38, где каждый C1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl;
факультативно R36 представляет собой C(O)R37, при условии, что C(O)R37 связан с атомом азота, который является атомом в составе кольца гетероцикла или гетеробицикла;
R37, R38 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-6алкила, С3-7циклоалкила и -C1-6алкил-С3-7циклоалкила, где каждый C1-6алкил факультативно несет замещение одним или более галогеном, выбранным из группы, состоящей из F и Cl.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что Z выбран из группы, состоящей из фенила и гетероцикла, и где Z факультативно несет замещение R10 в количестве до двух, которые могут быть одинаковыми или различными.
4. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что R10 выбран из группы, состоящей из F, Cl, CN и C1-6алкила.
5. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что R1, R2, R4, R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F и C1-6алкила, факультативно несущего замещение одним или более F.
6. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R3 представляет собой Н.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R6 и R7 совместно образуют оксогруппу (=O).
8. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из Н и С1-6алкила, факультативно несущего замещение одним или более F.
9. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что n равно 0 и Х представляет собой -CHRa-CHRb-;
10. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что n равно 1 и Х представляет собой -CHRc-.
11. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что n равно 1, и Х представляет собой -C(Ra)=CRc-, и пара Ra/Rc образует кольцо Z1.
12. Соединение по п.11, отличающееся тем, что n равно 1, и Х представляет собой -CH(Ra)-CRc=, и пара Ra/Rc образует фенил.
13. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что Z1 представляет собой фенил.
14. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R8, R9 представляют собой Н.
15. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что А представляет собой А1.
16. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что Ra, Rb, Rc представляют собой Н.
17. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что А1 представляет собой гетероцикл.
18. Соединение по п.17, отличающееся тем, что А1 выбран из группы, состоящей из 1,2,4-оксадиазола, 1,2,4-триазола, 1,2,3-триазола, 1,2-диазола и бензимидазола, где А1 несет замещение R23 и факультативно несет замещение R25.
19. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R23 представляет собой -(C(R29R29a))m-W-(C(R30R30a))0-T.
20. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R25 представляет собой Cl.
21. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что m и о представляют собой 0.
22. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что W представляет собой ковалентную связь.
23. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что Т представляет собой Н;
24. Соединение по п.23, отличающееся тем, что Т представляет собой фенил, факультативно несущий замещение одним или двумя R35, которые могут быть одинаковыми или различными.
25. Соединение по п.24, отличающееся тем, что Т выбран из группы, состоящей из гетероцикла и С3-7циклоалкила, где Т факультативно несет замещение одним или двумя R36, которые могут быть одинаковыми или различными.
26. Соединение по п.25, отличающееся тем, что гетероцикл выбран из группы, состоящей из пиридина и азетидина и тем, что С3-7циклоалкил выбран из группы, состоящей из циклопропила и циклобутила.
27. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R35, R36 независимо выбраны из группы, состоящей из F, Cl, -S(O)2-С1-6алкила, -S(O)2NH2, -S(O)2(C1-6alkyl)2, -NH-S(O)2-C1-6алкила и -N(C1-6алкил)-S(O)2-С1-6алкила.
29. Соединение, которое представляет собой пролекарство соединения согласно настоящему изобретению по любому из пп.1-28.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-29 или его фармацевтически приемлемую соль совместно с фармацевтически приемлемым носителем.
31. Фармацевтическая композиция по п. 30, содержащая одно или более дополнительных соединений или их фармацевтически приемлемых солей, выбранных из группы, состоящей из другого соединения по любому из пп.1-29, другого ингибитора ДПП-IV; сенсибилизаторов к инсулину; агонистов РАПП; бигуанидов; ингибиторов протеин тирозин фосфатазы-1B (РТР-1В); инсулина и миметиков инсулина; производных сульфонилмочевины и других веществ, стимулирующих секрецию инсулина, ингибиторов а-глюкозидазы, антагонистов рецепторов к глюкагону, глюкагоноподобного пептида (GLP-1), миметиков GLP-1 и агонистов рецепторов к GLP-1, гастроингибиторного пептида (ГИП), миметиков ГИП и агонистов рецепторов к ГИП; пептида, активирующего аденилатциклазу гипофиза (РАСАР), миметиков РАСАР и агонистов рецептора 3 к РАСАР; препаратов, снижающих содержание холестерина, ингибиторов HMG-CoA редуктазы (3-гидрокси-3-метилглютарил-коэнзим А-редуктазы); секвестрантов; никотинилового спирта, никотиновой кислоты и ее соли, агонистов РАППа (PPARa); агонистов PPAR-альфа/гамма двойного действия, ингибиторов всасывания холестерина, ингибиторов ацил-Коэнзим А-холестерин ацил-трансферазы, антиоксидантов, агонистов РАППо, соединений для лечения ожирения, ингибитора илеального переносчика желчных кислот и противовоспалительных препаратов.
32. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-29 для применения в качестве лекарственного средства.
33. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-29 для изготовления лекарственного средства для лечения и профилактики инсулин-независимого сахарного диабета (Тип II) гипергликемии, ожирения, устойчивости к инсулину, нарушений обмена липидов, дислипидемии, гиперлипидемии, гипертриглицеридемии, гиперхолестеринемии, низких уровней ЛПВП, высоких уровней ЛПНП, атеросклероза, дефицита гормона роста, болезней, связанных с иммунными реакциями, ВИЧ инфекции, нейтропении, нейрональных заболеваний, метастазирования опухолей, доброкачественной гипертрофии предстательной железы, гингивита, гипертензии, остеопороза, заболеваний, связанных с подвижностью сперматозоидов, низкой толерантности к глюкозе, устойчивости к инсулину, ее последствий, рестеноза сосудов, синдрома раздраженного кишечника, воспалительных заболеваний кишечника, включая болезнь Крона и язвенный колит, других воспалительных заболеваний, панкреатита, абдоминального ожирения, нейродегенеративных заболеваний, ретинопатии, нефропатии, нейропатии, «синдрома X», гиперандрогенизма яичников (синдром поликистозных яичников), диабета Типа n или дефицита гормона роста.
34. Применение соединения по любому из пп.1-29 в качестве ингибитора ДПП-IV.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04013512A EP1604989A1 (en) | 2004-06-08 | 2004-06-08 | DPP-IV inhibitors |
EP04013512.1 | 2004-06-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006140795A true RU2006140795A (ru) | 2008-07-20 |
Family
ID=34925296
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006140795/04A RU2006140795A (ru) | 2004-06-08 | 2005-06-08 | Ингибиторы дпп-iv |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080015146A1 (ru) |
EP (2) | EP1604989A1 (ru) |
JP (1) | JP2008501752A (ru) |
KR (1) | KR20070027690A (ru) |
CN (1) | CN101006083A (ru) |
AU (1) | AU2005251911A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0510847A (ru) |
CA (1) | CA2569534A1 (ru) |
IL (1) | IL179398A0 (ru) |
MX (1) | MXPA06014325A (ru) |
NO (1) | NO20065946L (ru) |
RU (1) | RU2006140795A (ru) |
WO (1) | WO2005121131A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200609729B (ru) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1702916A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-20 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) GmbH | DPP-IV inhibitors |
EP1943215A2 (en) | 2005-10-31 | 2008-07-16 | Brystol-Myers Squibb Company | Pyrrolidinyl beta-amino amide-based inhibitors of dipeptidyl peptidase iv and methods |
PE20071221A1 (es) | 2006-04-11 | 2007-12-14 | Arena Pharm Inc | Agonistas del receptor gpr119 en metodos para aumentar la masa osea y para tratar la osteoporosis y otras afecciones caracterizadas por masa osea baja, y la terapia combinada relacionada a estos agonistas |
KR20090004950A (ko) | 2006-04-12 | 2009-01-12 | 프로비오드룩 아게 | 효소 억제제 |
EA030606B1 (ru) | 2006-05-04 | 2018-08-31 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Способы приготовления лекарственного средства, содержащего полиморфы |
PE20080251A1 (es) | 2006-05-04 | 2008-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Usos de inhibidores de dpp iv |
US8768629B2 (en) * | 2009-02-11 | 2014-07-01 | Caris Mpi, Inc. | Molecular profiling of tumors |
FR2903405B1 (fr) * | 2006-07-04 | 2011-09-09 | Pasteur Institut | Composes a effet potentialisateur de l'activite de l'ethionamide et leurs applications |
WO2008055945A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Probiodrug Ag | 3-hydr0xy-1,5-dihydr0-pyrr0l-2-one derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase for the treatment of ulcer, cancer and other diseases |
TW200831084A (en) * | 2006-11-21 | 2008-08-01 | Genelabs Tech Inc | Anti-viral compounds |
WO2008065141A1 (en) | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Probiodrug Ag | Novel inhibitors of glutaminyl cyclase |
JP5667440B2 (ja) | 2007-04-18 | 2015-02-12 | プロビオドルグ エージー | グルタミニルシクラーゼ阻害剤としてのチオ尿素誘導体 |
AU2008241692B2 (en) * | 2007-04-19 | 2011-02-10 | Dong-A Pharm. Co., Ltd. | DPP-IV inhibitor including beta-amino group, preparation method thereof and pharmaceutical composition containing the same for preventing and treating a diabetes or an obesity |
AU2008257693B2 (en) * | 2007-06-01 | 2011-01-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Piperidine-amide derivatives |
GB2465132B (en) * | 2007-09-21 | 2012-06-06 | Lupin Ltd | Compounds as dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) inhibitors |
EP2146210A1 (en) | 2008-04-07 | 2010-01-20 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using A G protein-coupled receptor to identify peptide YY (PYY) secretagogues and compounds useful in the treatment of conditions modulated by PYY |
US20200155558A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-05-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Treatment for diabetes in patients with insufficient glycemic control despite therapy with an oral antidiabetic drug |
WO2010146597A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Lupin Limited | 2-amino-2- [8-(dimethyl carbamoyl)- 8-aza- bicyclo [3.2.1] oct-3-yl]-exo- ethanoyl derivatives as potent dpp-iv inhibitors |
MX2012002993A (es) | 2009-09-11 | 2012-04-19 | Probiodrug Ag | Derivados heterociclicos como inhibidores de ciclasa glutaminilo. |
JP6026284B2 (ja) | 2010-03-03 | 2016-11-16 | プロビオドルグ エージー | グルタミニルシクラーゼの阻害剤 |
MX2012010470A (es) | 2010-03-10 | 2012-10-09 | Probiodrug Ag | Inhibidores heterociclicos d ciclasa de glutaminilo (qc, ec .3 2. 5). |
US8541596B2 (en) | 2010-04-21 | 2013-09-24 | Probiodrug Ag | Inhibitors |
WO2011156246A1 (en) * | 2010-06-11 | 2011-12-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel prolylcarboxypeptidase inhibitors |
WO2012035549A2 (en) | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Panacea Biotec Ltd | An improved process for the synthesis of beta amino acid derivatives |
US9034883B2 (en) | 2010-11-15 | 2015-05-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Vasoprotective and cardioprotective antidiabetic therapy |
WO2012123563A1 (en) | 2011-03-16 | 2012-09-20 | Probiodrug Ag | Benz imidazole derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase |
WO2012170702A1 (en) | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
ES2617863T3 (es) | 2012-06-04 | 2017-06-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de bencimidazol-prolina |
AU2013328301A1 (en) | 2012-10-10 | 2015-05-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Orexin receptor antagonists which are [ortho bi (hetero-)aryl]-[2-(meta bi (hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives |
CN105051040A (zh) | 2013-03-12 | 2015-11-11 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为食欲素受体拮抗剂的氮杂环丁烷酰胺衍生物 |
AU2014284616B2 (en) | 2013-06-21 | 2019-02-28 | Zenith Epigenetics Ltd. | Novel bicyclic bromodomain inhibitors |
US9914721B2 (en) | 2013-12-04 | 2018-03-13 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Use of benzimidazole-proline derivatives |
EP3461819B1 (en) | 2017-09-29 | 2020-05-27 | Probiodrug AG | Inhibitors of glutaminyl cyclase |
CA3223875A1 (en) * | 2021-06-25 | 2022-12-29 | Shigeru Matsuoka | Heterocycloalkyl-substituted polyheteroazole derivatives as medicaments for treating and/or preventing rs virus infections |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993013066A1 (en) * | 1991-12-20 | 1993-07-08 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Cyclic amides of 3-amino-2-hydroxy-carboxylic acids as hiv-protease inhibitors |
JPH0841023A (ja) * | 1994-05-26 | 1996-02-13 | Sankyo Co Ltd | Ahpba含有ジペプチド誘導体 |
US6222043B1 (en) * | 1995-06-30 | 2001-04-24 | Japan Energy Corporation | Methods of preparing novel dipeptide compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof |
DE122010000020I1 (de) * | 1996-04-25 | 2010-07-08 | Prosidion Ltd | Verfahren zur Senkung des Blutglukosespiegels in Säugern |
JPH1087489A (ja) * | 1996-09-13 | 1998-04-07 | Sankyo Co Ltd | Ahpba構造含有ジペプチド化合物を有効成分とする医薬 |
TW492957B (en) * | 1996-11-07 | 2002-07-01 | Novartis Ag | N-substituted 2-cyanopyrrolidnes |
WO2003000180A2 (en) * | 2001-06-20 | 2003-01-03 | Merck & Co., Inc. | Dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment of diabetes |
ATE318139T1 (de) * | 2001-06-20 | 2006-03-15 | Merck & Co Inc | Dipeptidylpeptidase-hemmer zur behandlung von diabetes |
AU2003251869A1 (en) * | 2002-07-15 | 2004-02-02 | Merck & Co., Inc. | Piperidino pyrimidine dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment of diabetes |
AU2003290577B2 (en) * | 2002-11-07 | 2008-12-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Phenylalanine derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes |
-
2004
- 2004-06-08 EP EP04013512A patent/EP1604989A1/en not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-06-08 RU RU2006140795/04A patent/RU2006140795A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-06-08 CN CNA2005800187464A patent/CN101006083A/zh active Pending
- 2005-06-08 BR BRPI0510847-0A patent/BRPI0510847A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-08 EP EP05747753A patent/EP1786806A1/en not_active Withdrawn
- 2005-06-08 AU AU2005251911A patent/AU2005251911A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-08 WO PCT/EP2005/006162 patent/WO2005121131A1/en active Application Filing
- 2005-06-08 US US11/569,938 patent/US20080015146A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-08 MX MXPA06014325A patent/MXPA06014325A/es unknown
- 2005-06-08 CA CA002569534A patent/CA2569534A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-08 JP JP2007526294A patent/JP2008501752A/ja not_active Withdrawn
- 2005-06-08 KR KR1020077000375A patent/KR20070027690A/ko not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-11-20 IL IL179398A patent/IL179398A0/en unknown
- 2006-11-22 ZA ZA200609729A patent/ZA200609729B/xx unknown
- 2006-12-20 NO NO20065946A patent/NO20065946L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0510847A (pt) | 2007-11-27 |
EP1604989A8 (en) | 2006-03-15 |
CA2569534A1 (en) | 2005-12-22 |
US20080015146A1 (en) | 2008-01-17 |
ZA200609729B (en) | 2009-03-25 |
AU2005251911A1 (en) | 2005-12-22 |
KR20070027690A (ko) | 2007-03-09 |
CN101006083A (zh) | 2007-07-25 |
IL179398A0 (en) | 2007-05-15 |
EP1604989A1 (en) | 2005-12-14 |
JP2008501752A (ja) | 2008-01-24 |
NO20065946L (no) | 2006-12-20 |
EP1786806A1 (en) | 2007-05-23 |
MXPA06014325A (es) | 2007-05-04 |
WO2005121131A1 (en) | 2005-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006140795A (ru) | Ингибиторы дпп-iv | |
RU2006140796A (ru) | Ингибиторы дпп-iv | |
RU2345067C2 (ru) | Ингибиторы дпп-iv | |
HRP20201748T1 (hr) | Inhibitori diacilglicerol-aciltransferaze | |
RU2006119302A (ru) | Ингибиторы дпп-iv | |
RU2011102560A (ru) | Соединение карбоновой кислоты | |
AR055015A1 (es) | Derivados fusionados de pirazol composicion farmaceutica y uso del compuesto para fabricar medicamentos. | |
EA018703B1 (ru) | Соединения и композиции в качестве модуляторов активности gpr119 | |
PT2406253E (pt) | Derivados de benzofuranilo utilizados como inibidores de glucocinase | |
RU2012117786A (ru) | Новое производное фенола | |
RU2005115092A (ru) | Ингибиторы бета-амино гетероциклической дипептидилпиптидазы для лечения или предупреждения заболеваний | |
PE20081897A1 (es) | 3-imidazolil-indoles para el tratamiento de enfermedades proliferativas | |
PE20061163A1 (es) | Compuestos de n-sulfonilaminofeniletil-2-fenoxiacetamida sustituidos | |
KR101871011B1 (ko) | Gpr119 수용체의 조절제 및 그와 관련된 장애의 치료 | |
PE20090813A1 (es) | Inhibidores de la 11b-hidroxiesteroide-deshidrogenasa | |
JP2007525513A (ja) | 糖尿病の処置に有用なヘテロアリールアミノピラゾール誘導体 | |
AR072511A1 (es) | Derivados deuterados de bencilbenceno y metodos de uso. composicion farmaceutica. | |
RU2008119496A (ru) | Пиразольные производные, композиции, содержащие такие соединения и способы применения | |
PE20061038A1 (es) | Derivados del 1,5-difenil-1h-pirazol-3-il) oxadiazol como agentes antagonistas cb1 y su preparacion | |
EP3573969A1 (en) | Benzyloxypyrazinylcyclopropanecarboxylic acids, pharmaceutical compositions and uses thereof | |
PE20081796A1 (es) | Derivados de pirimidina | |
Teng et al. | Small molecule ago-allosteric modulators of the human glucagon-like peptide-1 (hGLP-1) receptor | |
WO2017042121A1 (en) | [{[2,3-dihydro-1h-inden-1-yl]amino}-2h,3h-furo[3,2-b]pyridin-3-yl]acetic acids, pharmaceutical compositions and uses thereof | |
US8193168B2 (en) | Use of a TRPM5 inhibitor to regulate insulin and GLP-1 release | |
JP2014509600A (ja) | Gpr119モジュレーターとしてのn−シクロプロピル−n−ピペリジニルベンズアミド |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090112 |
|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090112 |