RU2006127420A - Новое 2-гетероарил-замещенное производное бензимидазола - Google Patents

Новое 2-гетероарил-замещенное производное бензимидазола Download PDF

Info

Publication number
RU2006127420A
RU2006127420A RU2006127420/04A RU2006127420A RU2006127420A RU 2006127420 A RU2006127420 A RU 2006127420A RU 2006127420/04 A RU2006127420/04 A RU 2006127420/04A RU 2006127420 A RU2006127420 A RU 2006127420A RU 2006127420 A RU2006127420 A RU 2006127420A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
benzimidazole
yloxy
phenoxy
alkyl
Prior art date
Application number
RU2006127420/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2329261C2 (ru
Inventor
Кацумаса НОНОСИТА (JP)
Кацумаса Ноносита
Йосио ОГИНО (JP)
Йосио Огино
Макото ИСИКАВА (JP)
Макото Исикава
Фумико САКАИ (JP)
Фумико Сакаи
Хироси НАКАСИМА (JP)
Хироси НАКАСИМА
Йосиказу НАГАЕ (JP)
Йосиказу НАГАЕ
Даисуке ЦУКАХАРА (JP)
Даисуке Цукахара
Кеисуке АРАКАВА (JP)
Кеисуке Аракава
Теруюки НИСИМУРА (JP)
Теруюки Нисимура
Дзун-ити ЕИКИ (JP)
Дзун-ити Еики
Original Assignee
Баниу Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Баниу Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баниу Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Баниу Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Баниу Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2006127420A publication Critical patent/RU2006127420A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2329261C2 publication Critical patent/RU2329261C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Claims (23)

1. Соединение формулы (I-0)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где Х представляет атом углерода или атом азота;
X1, X2, X3 и X4, каждый независимо, представляют атом углерода или атом азота;
кольцо A представляет 5- или 6-членное азотсодержащее ароматическое гетерокольцо формулы (II), необязательно имеющее, в кольце, от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, но исключая атом азота N* в формуле II
Figure 00000002
или представляет сдвоенное кольцо из азотсодержащего ароматического гетерокольца, конденсированного с фенилом или пиридилом;
R1 представляет арил или представляет 4-10-членное моноциклическое или бициклическое гетерокольцо, имеющее в кольце от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и R1 может быть независимо замещенным 1-3 R4, и, когда указанное гетерокольцо является алифатическим гетерокольцом, тогда оно может иметь 1 или 2 двойные связи;
R2 независимо представляет гидрокси, формил, -CH3-aFa, -OCH3-aFa, амино, CN, галоген, C1-6 алкил или -(CH2)1-4OH;
R3 представляет -C1-6 алкил, -(CH2)1-6-OH, -C(O)-OC1-6 алкил, -(CH2)1-6-OC1-6 алкил, -(CH2)1-6-NH2, циано, -C(O)-C1-6 алкил, галоген, -C2-6 алкенил, -OC1-6 алкил, -COOH, -OH или оксо;
R4 независимо представляет -C1-6 алкил, и алкил может быть замещенным одинаковыми или разными 1-3 гидроксилами, галогенами, -OC(O)-C1-6 алкилами, и алкил может быть замещенным 1-3 галогенами или -OC1-6 алкилами,
-C3-7 циклоалкил,
-C2-6 алкенил,
-C(O)-N(R51)R52,
-S(O)2-N(R51)R52,
-O-C1-6 алкил, и C1-6 алкил может быть замещенным галогеном или N(R51)R52,
-S(O)0-2-C1-6 алкил,
-C(O)-C1-6 алкил, и C1-6 алкил может быть замещенным галогеном, амино, CN, гидрокси, -O-C1-6 алкилом, -CH3-aFa, -OC(O)-C1-6 алкилом, -N(C1-6 алкил)C(O)O-C1-6 алкилом, -NH-C(O)O-C1-6 алкилом, фенилом, -N(R51)R52, -NH-C(O)-C1-6 алкилом, -N(C1-6 алкил)-C(O)- C1-6 алкилом или -NH-S(O)0-2-C1-6 алкилом,
-C(S)-C3-7 циклоалкил,
-C(S)- C1-6 алкил,
-C(О)-O- C1-6 алкил,
-(CH2)0-4-N(R53)-C(О)-R54,
-N(R53)-C(О)-O-R54,
-C(O)-арил, необязательно замещенный галогеном,
-C(O)-ароматическое гетерокольцо,
-C(O)-алифатическое гетерокольцо,
гетерокольцо, и гетерокольцо может быть замещенным C1-6 алкилом, необязательно замещенным галогеном или -O-C1-6 алкилом,
фенил, необязательно замещенный галогеном, -C1-6 алкилом, -O-C1-6 алкилом,
галоген, CN, формил, COOH, амино, оксо, гидрокси, гидроксиамидино или нитро;
R51 и R52, каждый независимо, представляют атом водорода, C1-6 алкил или атом азота, R51 и R52 вместе образуют 4-7-членное гетерокольцо;
R53 представляет атом водорода или C1-6 алкил,
R54 представляет -C1-6 алкил или
алкилы для R53 и R54 и -N-C(O)- вместе образуют 4-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, или
алкилы для R53 и R54 и -N-C(O)-O- вместе образуют 4-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, и алифатическое гетерокольцо может быть замещенным оксо, или алифатическое гетерокольцо может иметь 1 или 2 двойные связи в кольце;
X5 представляет -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, одинарную связь или -О-C1-6 алкил;
a независимо означает целое число 1, 2 или 3;
q означает целое число от 0 до 2;
m означает целое число от 0 до 2,
исключая случай, когда один из X5 представляет -O-, -S-, -S(O)- или -S(О)2-, и другой из X5 представляет одинарную связь, и R1 представляет арил, необязательно замещенный 1-3 R4, или азотсодержащее ароматическое гетерокольцо, имеющее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, случай, когда X5, оба, представляют одинарные связи, или случай, когда R1, оба, представляют алифатические гетерокольца.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где X1 - X4 все являются атомами углерода.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где X5 представляет -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2- или одинарную связь.
4. Соединение по п.1, которое представлено формулой (I-1)
Figure 00000003
или фармацевтически приемлемая соль,
где R11 представляет фенил, необязательно замещенный 1-3 R4, или представляет 5- или 6-членное азотсодержащее ароматическое гетерокольцо, имеющее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и азотсодержащее ароматическое гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4; и
X51 представляет -O-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-;
и другие символы имеют указанные выше значения.
5. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемая соль, где R11, оба, представляют фенилы, необязательно замещенные 1-3 R4.
6. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемая соль, где R11, оба, представляют 5- или 6-членные азотсодержащие ароматические гетерокольца, имеющие от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и азотсодержащее ароматическое гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4.
7. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R11 означает фенил, необязательно замещенный 1-3 R4, и другой из R11 представляет 5- или 6-членное азотсодержащее ароматическое гетерокольцо, имеющее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и азотсодержащее ароматическое гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4.
8. Соединение по п.1, которое представлено формулой (I-2)
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R11 представляет фенил, необязательно замещенный 1-3 R4, или представляет 5- или 6-членное азотсодержащее ароматическое гетерокольцо, имеющее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и азотсодержащее ароматическое гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4; и
R12 представляет 4-7-членное азотсодержащее гетерокольцо, имеющее в качестве гетероатома, составляющего гетерокольцо, по меньшей мере один атом азота и необязательно имеющее в качестве других гетероатомов от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода; и
R12 может быть замещенным 1-3 R4, и, когда гетерокольцо является алифатическим гетерокольцом, тогда оно может иметь 1 или 2 двойные связи;
X51 представляет -O-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-;
X52 представляет -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2- или одинарную связь;
и другие символы имеют указанные выше значения.
9. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R12 представляет 4-7-членное насыщенное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, имеющее в качестве гетероатома, составляющего гетерокольцо, по меньшей мере один атом азота и необязательно имеющее в качестве других гетероатомов 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и азотсодержащее алифатическое гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4, и X52 представляет одинарную связь; или R12 представляет 5-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, имеющее в качестве атома, составляющего гетерокольцо, по меньшей мере один атом азота и необязательно имеющее в качестве других гетероатомов 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и имеющее в кольце 1 или 2 двойные связи, и 5-7-членное гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4, и X52 представляет -O-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-.
10. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R12 представляет 4-7-членное насыщенное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, имеющее в качестве гетероатома, составляющего гетерокольцо, по меньшей мере один атом азота и необязательно имеющее в качестве других гетероатомов 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и азотсодержащее алифатическое гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4, и X52 представляет одинарную связь.
11. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R12 представляет 5-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, имеющее в качестве атома, составляющего гетерокольцо, по меньшей мере один атом азота и необязательно имеющее в качестве других гетероатомов 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и имеющее в кольце 1 или 2 двойные связи, и 5-7-членное гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4, и X52 представляет -O-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-.
12. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R12 представляет 5-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, имеющее в качестве гетероатома, составляющего гетерокольцо, по меньшей мере один атом азота и необязательно имеющее в качестве других гетероатомов 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и имеющее в кольце 1 или 2 двойные связи, и азотсодержащее алифатическое гетерокольцо может быть замещенным 1-3 R4, и X52 означает -O-.
13. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль формулы (I-1), которые представлены формулой (I-11)
Figure 00000005
и в формуле символы имеют указанные выше значения.
14. Соединение по п.13 или его фармацевтически приемлемая соль, где X51, оба, представляют -O-.
15. Соединение или фармацевтически приемлемая соль формулы (I-1), которые представлены формулой (I-12)
Figure 00000006
и в формуле символы имеют указанные выше значения.
16. Соединение по п.15 или фармацевтически приемлемая соль, где X51, оба, представляют -O-.
17. Соединение по п.10 или его фармацевтически приемлемая соль, где R12 представлен формулой (III-1)
Figure 00000007
или формулой (III-2)
Figure 00000008
и в формулах n означает целое число от 1 до 3;
R41 имеет такие же значения как R4.
18. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль, где кольцо A представляет тиазолил, имидазолил, изотиазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, триазолил, оксазолил, изоксазолил, пиразинил, пиридил, пиридазинил, пиразолил или пиримидинил, который может быть замещенным 1-3 R4.
19. Соединение формулы (I-0), которым является следующее соединение:
5-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиразин-2-ил-6-(2-карбамоил-фенокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-карбамоил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-(метансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-карбамоил-фенокси)-2-пиразин-2-ил-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фтор-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-дифторметокси-пиридин-3-илокси)-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-дифторметокси-пиридин-3-илокси)-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-дифторметокси-пиридин-3-илокси)-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-1H-бензимидазол,
5-(2-циано-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фтор-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фтор-фенокси)-2-(1H-пиразол-3-ил)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2,3-дифтор-фенокси)-2-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2,4-дифтор-фенокси)-2-пиразин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2,5-дифтор-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2,6-дифтор-фенокси)-2-пиразин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2,6-дифтор-фенокси)-2-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фторпиридин-3-илокси)-6-(6-этансульфонилпиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-фторпиридин-3-илокси)-6-(6-этансульфонил пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-хлорпиридин-3-илокси)-6-(6-этансульфонилпиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-хлорпиридин-3-илокси)-6-(6-этансульфонилпиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-цианопиридин-3-илокси)-6-(6-этансульфонилпиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-дифторметокси-пиридин-3-илокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-дифторметокси-пиридин-3-илокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-дифторметокси-пиридин-3-илокси)-6-(4-этансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2-дифторметокси-пиридин-3-илокси)-6-(4-этансульфонил-фенокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(2,6-дифтор-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-карбамоил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фтор-6-циано-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фтор-6-карбамоил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фтор-6-карбамоил-фенокси)-2-пиразин-2-ил-6-(4-этансульфонил-фенокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фтор-6-циано-фенокси)-2-пиразин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-фтор-6-(тетразол-5-ил)фенокси)-2-пиразин-2-ил-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-1H-бензимидазол,
5-(2-дифторметоксипиридин-3-илокси)-6-(3-хлор-4-метансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2-фтор-фенокси)-2-(пиридин-2-ил)-6-(4-метансульфонил-фенокси)-1H-бензимидазол,
4-(2,6-дифтор-фенокси)-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2,6-дифтор-фенокси)-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2,6-дифтор-фенокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2,6-дифтор-фенокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(1-метил-2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-3-илокси)-6-(4-этансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2,6-дифтор-фенокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-(1H-пиразол-3-ил)-1H-бензимидазол,
4-(2-фтор-фенокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2,3-дифтор-фенокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2,5-дифтор-фенокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2-циано-6-фтор-фенокси)-6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2-циано-6-фтор-фенокси)-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
4-(2-циано-6-фтор-фенокси)-6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
1-(2-(6-(5-бром-пиридин-2-илокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
1-(2-(6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
1-(2-(6-(4-гидроксиметил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
1-(2-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
2-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-карбоксамид,
2-гидрокси-1-(2-(6-(4-метансульфонил-1-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
1-(2-(6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
1-(2-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиразин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
2-фтор-1-(2-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
5-(6-(1-ацетил-пирролидин-2-ил)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-5-илокси)пиридин-2-карбонитрил,
1-(2-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)-2-метиламино-этанон,
1-(2-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-(1H-пиразол-3-ил)-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
1-(4-фтор-2-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
N-(5-(6-(1-ацетил-пирролидин-2-ил)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-5-илокси)пиридин-2-ил)ацетамид,
1-(2-(2-(5-бром-пиридин-2-ил)-6-(4-метансульфонил-фенокси)-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)этанон,
N-(2-(2-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-1-ил)-2-оксо-этил)ацетамид,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-(4-(метоксиметил)фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол монотрифторацетат,
1-(4-((6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-5-ил)окси)фенил)пиридин-2(1H)-он,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-((6-(5-метил-[1,2,4]-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)окси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
(2-(2-(5-((2'-фторбифенил-4-ил)окси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-6-ил)пирролидин-1-ил)-2-оксоэтил)метиламин,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-((6-([1,2,4]-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)окси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-(4-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)фенокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(1-ацетил-3-фторпирролидин-2-ил)-6-(4-(метансульфонил)фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-((6-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)пиридин-3-ил)окси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-(4-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
5-(1-ацетил-5-метилпирролидин-2-ил)-6-(4-(метансульфонил)фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-((6-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)пиридин-3-ил)окси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-(6-метоксиметилпиридин-3-ил)окси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
2-(2-(5-(4-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-6-ил)пирролидин-1-ил)-2-оксоэтанол,
2-(5-(4-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-6-ил)пирролидин-1-карбоксамид,
5'-((6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-5-ил)окси)-2H-1,2'-бипиридин-2-он,
3-(4-((6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-5-ил)окси)фенил)-1,3-оксазолидин-2-он,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-((6-метилпиридин-3-ил)окси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-((6-пиразин-2-илпиридин-3-ил)окси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетил-3-фторпирролидин-2-ил)-5-((2'-фторбифенил-4-ил)окси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол,
3-(4-((6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол-5-ил)окси)фенил)-1,3-оксазолидин-2-он,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-2-пиразин-2-ил-5-((6-пиразин-2-илпиридин-3-ил)окси)-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-((6-(5-метил-[1,2,4]-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)окси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
1-(4-((6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол-5-ил)окси)фенил)этанон,
6-(1-ацетилпирролидин-2-ил)-5-(4-(5-метил-[1,2,4]-оксадиазол-3-ил)фенокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
6-(1-ацетил-5-метилпирролидин-2-ил)-5-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
N-метил-2-(2-(5-(4-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)фенокси)-2-пиридин-2-ил-1H-бензимидазол-6-ил)пирролидин-1-ил)-2-оксоэтанамин,
6-(1-ацетил-5-метилпирролидин-2-ил)-5-((6-(метоксиметил)пиридин-3-ил)окси)-2-пиразин-2-ил-1H-бензимидазол,
1-(1-(6-(4-метансульфонил-фенокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-2-ил)этанон,
1-(1-(6-(6-метансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиридин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-2-ил)этанон,
1-(1-(6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)пирролидин-2-ил)этанон или
1-(1-(6-(6-этансульфонил-пиридин-3-илокси)-2-пиразин-2-ил-3H-бензимидазол-5-ил)-4-фтор-пирролидин-2-ил)этанон или их фармацевтически приемлемые соли.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая следующие компоненты (1)-(3), которую используют для лечения, профилактики и/или задержки начала развития диабета типа II
(1) соединение по любому из пп.1-19,
(2) одно или несколько соединений, выбранных из следующих групп (a)-(h):
(a) какой-либо другой активатор глюкокиназы,
(b) бис-гуанид,
(c) агонист PPAR,
(d) соматостатин,
(e) ингибитор α-глюкозидазы,
(f) инсулин и
(g) ингибитор DPP-IV (дипептитидил пептидазы IV),
(3) фармацевтически приемлемый носитель.
21. Активатор глюкокиназы, содержащий соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-19 в качестве его активного ингредиента.
22. Лекарственное средство для лечения и/или профилактики диабета, содержащее соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-20 в качестве его активного ингредиента.
23. Лекарственное и/или профилактическое средство против ожирения, содержащее соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-20 в качестве его активного ингредиента.
RU2006127420/04A 2003-12-29 2004-12-28 Новое 2-гетероарил-замещенное производное бензимидазола RU2329261C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-436992 2003-12-29
JP2003436992 2003-12-29
JP2004235696 2004-08-13
JP2004-235696 2004-08-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006127420A true RU2006127420A (ru) 2008-02-10
RU2329261C2 RU2329261C2 (ru) 2008-07-20

Family

ID=34742165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006127420/04A RU2329261C2 (ru) 2003-12-29 2004-12-28 Новое 2-гетероарил-замещенное производное бензимидазола

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7728025B2 (ru)
EP (1) EP1702919B1 (ru)
JP (1) JP4707560B2 (ru)
KR (1) KR20060105872A (ru)
AU (1) AU2004309287B2 (ru)
BR (1) BRPI0418212A (ru)
CA (1) CA2553160C (ru)
EC (1) ECSP066682A (ru)
IL (1) IL176451A0 (ru)
IS (1) IS8509A (ru)
MA (1) MA28336A1 (ru)
NO (1) NO20063475L (ru)
NZ (1) NZ548128A (ru)
RU (1) RU2329261C2 (ru)
WO (1) WO2005063738A1 (ru)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0102299D0 (sv) 2001-06-26 2001-06-26 Astrazeneca Ab Compounds
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
GB0226930D0 (en) 2002-11-19 2002-12-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0226931D0 (en) 2002-11-19 2002-12-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200600086A (en) 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
WO2006040527A1 (en) 2004-10-16 2006-04-20 Astrazeneca Ab Process for making phenoxy benzamide compounds
KR20070083939A (ko) 2004-11-02 2007-08-24 반유 세이야꾸 가부시끼가이샤 아릴옥시 치환된 벤즈이미다졸 유도체
TW200714597A (en) 2005-05-27 2007-04-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
NZ575514A (en) 2005-07-09 2009-11-27 Astrazeneca Ab Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
AU2006267338B2 (en) * 2005-07-13 2012-08-16 Msd K.K. Heterocycle-substituted benzimidazole derivative
JP2007063225A (ja) * 2005-09-01 2007-03-15 Takeda Chem Ind Ltd イミダゾピリジン化合物
JP2009508832A (ja) * 2005-09-16 2009-03-05 アストラゼネカ アクチボラグ グルコキナーゼ活性化剤としてのヘテロ二環式化合物
JP2009509988A (ja) 2005-09-29 2009-03-12 サノフィ−アベンティス フェニル−及びピリジニル−１，２，４−オキサジアゾロン誘導体、その製造方法、及び医薬品としてのその使用
US7625890B2 (en) 2005-11-10 2009-12-01 Smithkline Beecham Corp. Substituted imidazo[4,5-c]pyridine compounds as Akt inhibitors
US20070197532A1 (en) * 2005-11-18 2007-08-23 Cao Sheldon X Glucokinase activators
TW200738621A (en) 2005-11-28 2007-10-16 Astrazeneca Ab Chemical process
US20080293775A1 (en) * 2005-12-15 2008-11-27 Astrazeneca Ab Substituted Diphenylethers, -Amines, -Sulfides and -Methanes for the Treatment of Respiratory Disease
JP5280862B2 (ja) 2006-01-23 2013-09-04 アムジエン・インコーポレーテツド オーロラキナーゼ調節剤および使用方法
US7560551B2 (en) 2006-01-23 2009-07-14 Amgen Inc. Aurora kinase modulators and method of use
ES2654847T3 (es) 2006-04-19 2018-02-15 Novartis Ag Compuestos de benzoxazol y benzotiazol sustituidos en 6-O y métodos para inhibir la señalización CSF-1R
PE20080251A1 (es) 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv
US8492405B2 (en) 2006-10-18 2013-07-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Glucokinase-activating fused heterocyclic compounds and methods of treating diabetes and obesity
TW200825063A (en) 2006-10-23 2008-06-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SA07280576B1 (ar) 2006-10-26 2011-06-22 استرازينيكا ايه بي مركبات بنزويل أمينو سيكليل غير متجانسة بأعتبارها عوامل منشطة للجلوكوكيناز
BRPI0721143A2 (pt) 2006-12-21 2014-03-11 Astrazeneca Ab Forma cristalina do composto processo para a formação da mesma, uso de um composto, método para tratar doenças mediadas por ativador de glicocinase
US8318746B2 (en) 2007-04-27 2012-11-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Nitrogen-containing five-membered heterocyclic compound
EP2221301B1 (en) 2007-11-12 2014-06-04 Msd K.K. Heteroaryloxy quinazoline derivative
MX2010008637A (es) * 2008-02-06 2010-08-30 Daiichi Sankyo Co Ltd Derivado de fenilpirrol novedoso.
WO2009134754A1 (en) 2008-04-28 2009-11-05 Janssen Pharmaceutica Nv Benzoimidazole glycinamides as prolyl hydroxylase inhibitors
EP2324028A2 (en) 2008-08-04 2011-05-25 AstraZeneca AB Therapeutic agents 414
US8592428B2 (en) 2008-08-15 2013-11-26 Msd K. K. Acetyl pyrrolidinyl indole derivative
CA2734981A1 (en) * 2008-08-29 2010-03-04 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Oxotetrahydrofuran-2-yl-benzimidazole derivative
US8703778B2 (en) 2008-09-26 2014-04-22 Intellikine Llc Heterocyclic kinase inhibitors
GB0902406D0 (en) 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Crystalline polymorphic form
GB0902434D0 (en) 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Chemical process
AR076220A1 (es) 2009-04-09 2011-05-26 Astrazeneca Ab Derivados de pirazol [4,5 - e] pirimidina
AR076221A1 (es) * 2009-04-09 2011-05-26 Astrazeneca Ab Derivado de pirazol [4,5-e] pirimidina y su uso para tratar diabetes y obesidad
AR077328A1 (es) 2009-07-24 2011-08-17 Novartis Ag Derivados de oxazina y su uso en el tratamiento de trastornos neurologicos
MX2012005248A (es) 2009-11-06 2012-06-14 Univ Vanderbilt Aril- y heteroaril-sulfonas como potenciadores alostericos de mglur4, composiciones y metodos de tratamiento de la disfuncion neurologica.
BR112012013195A2 (pt) * 2009-12-04 2016-08-09 Nissan Chemical Ind Ltd compostos de 2-piridona.
MY159958A (en) * 2009-12-18 2017-02-15 Idenix Pharmaceuticals Inc 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis c virus inhibitors
SG181431A1 (en) 2009-12-31 2012-07-30 Novartis Ag Pyrazine derivatives and their use in the treatment of neurological disorders
CN102666507B (zh) 2010-07-13 2014-09-17 诺华股份有限公司 噁嗪衍生物及其在治疗神经病症中的用途
MX2013008111A (es) 2011-01-12 2013-10-30 Novartis Ag Derivados de oxazina y su uso en el tratamiento de transtornos neurologicos.
BR112014009910B1 (pt) 2011-10-25 2020-06-30 Janssen Pharmaceutica N.V. sal di-hidrato de meglumina de ácido 1-(5,6-dicloro-1h-benzo[d]imidazol-2-il)-1h-pirazol-4-carboxílico, composição farmacêuticae pomada tópica
EP3043784B9 (en) 2013-09-09 2019-11-20 Peloton Therapeutics, Inc. Aryl ethers and uses thereof
WO2016145045A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 Peloton Therapeutics, Inc. Compositions for use in treating glioblastoma
WO2016144825A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 Peloton Therapeutics, Inc. Aromatic compounds and uses thereof
WO2016145032A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 Peloton Therapeutics, Inc. Compositions for use in treating pulmonary arterial hypertension
US10155726B2 (en) 2015-03-11 2018-12-18 Peloton Therapeutics, Inc. Substituted pyridines and uses thereof
WO2016168510A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 Peloton Therapeutics, Inc. Combination therapy of a hif-2-alpha inhibitor and an immunotherapeutic agent and uses thereof
US10947239B2 (en) 2015-11-02 2021-03-16 Janssen Pharmaceutica Nv [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl compound
BR112019008163A2 (pt) 2016-11-02 2019-07-09 Janssen Pharmaceutica Nv compostos de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inibidores de pde2
ES2912264T3 (es) 2016-11-02 2022-05-25 Janssen Pharmaceutica Nv Compuestos de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inhibidores de PDE2
EA039788B1 (ru) 2016-11-02 2022-03-14 Янссен Фармацевтика Нв Производные [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидина в качестве ингибиторов pde2
EP4367112A1 (en) 2021-07-09 2024-05-15 Plexium, Inc. Aryl compounds and pharmaceutical compositions that modulate ikzf2

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL134354C (ru) 1963-05-23
US3536809A (en) * 1969-02-17 1970-10-27 Alza Corp Medication method
US3598123A (en) * 1969-04-01 1971-08-10 Alza Corp Bandage for administering drugs
US3845770A (en) * 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
US3916899A (en) * 1973-04-25 1975-11-04 Alza Corp Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway
US4008719A (en) * 1976-02-02 1977-02-22 Alza Corporation Osmotic system having laminar arrangement for programming delivery of active agent
EP0726260A1 (en) 1995-02-08 1996-08-14 American Cyanamid Company Herbicidal (1,2,4)thiadiazoles
PE92198A1 (es) * 1996-08-01 1999-01-09 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de 1,4-piperidina disustituida que contienen fluor
AU764184B2 (en) * 1998-01-23 2003-08-14 Pharmacia & Upjohn Company Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation
JP2000026430A (ja) * 1998-07-02 2000-01-25 Taisho Pharmaceut Co Ltd ２、５、６−置換ベンズイミダゾール化合物誘導体
US7064215B2 (en) * 2001-07-03 2006-06-20 Chiron Corporation Indazole benzimidazole compounds
DE10238002A1 (de) * 2002-08-20 2004-03-04 Merck Patent Gmbh Benzimidazolderivate
NZ540791A (en) * 2003-02-13 2009-09-25 Banyu Pharma Co Ltd Novel 2-pyridinecarboxamide derivatives
MXPA05009059A (es) * 2003-02-26 2005-10-19 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de heteroarilcarbamoilbenceno.
KR20070083939A (ko) * 2004-11-02 2007-08-24 반유 세이야꾸 가부시끼가이샤 아릴옥시 치환된 벤즈이미다졸 유도체
TW200745031A (en) * 2005-10-13 2007-12-16 Merck & Co Inc Acyl indoles, compositions containing such compounds and methods of use
TW200821284A (en) * 2006-10-03 2008-05-16 Merck & Co Inc Glucagon receptor antagonist compounds, compositions containing such compounds and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
RU2329261C2 (ru) 2008-07-20
JPWO2005063738A1 (ja) 2007-07-19
EP1702919B1 (en) 2012-05-30
CA2553160A1 (en) 2005-07-14
CA2553160C (en) 2010-09-28
AU2004309287B2 (en) 2008-07-31
AU2004309287A1 (en) 2005-07-14
EP1702919A4 (en) 2008-11-12
ECSP066682A (es) 2006-10-25
MA28336A1 (fr) 2006-12-01
IS8509A (is) 2006-06-15
IL176451A0 (en) 2006-10-05
JP4707560B2 (ja) 2011-06-22
KR20060105872A (ko) 2006-10-11
WO2005063738A1 (ja) 2005-07-14
US20080070928A1 (en) 2008-03-20
NO20063475L (no) 2006-09-28
BRPI0418212A (pt) 2007-04-27
NZ548128A (en) 2010-05-28
US7728025B2 (en) 2010-06-01
EP1702919A1 (en) 2006-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006127420A (ru) Новое 2-гетероарил-замещенное производное бензимидазола
ES2661444T3 (es) Nuevo derivado de nicotinamida o sal del mismo
JP2007519735A5 (ru)
RU2007120519A (ru) Арилоксизамещенное производное бензимидазола
RU2016108753A (ru) Ингибиторы ферментов
HRP20170506T1 (hr) Dihidropiridon p1 kao inhibitori xia faktora
JP2005517006A5 (ru)
KR970001322A (ko) 당뇨병 저해제로서의 치환 n-[인돌-2-카보닐]-글리신아미드 및 유도체
KR930021624A (ko) 피리미딘 유도체 및 이의 제조방법
RU2012126989A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2
KR20160007577A (ko) 신규한 히스톤 디아세틸라제 억제제들
RU2010125220A (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
JP2006500348A5 (ru)
CA2684105A1 (en) Pyridine derivatives
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
JP2004521095A5 (ru)
RU2005108667A (ru) Производные n-биарилметиламиноциклоалканкарбоксамида
RU2009118602A (ru) Производное индола
JP2019537594A5 (ru)
RU2011109190A (ru) Бензоксазолы, бензтиазолы и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина
JP2011503230A5 (ru)
RU2004112191A (ru) Лактамсодержащие соединения и их производные в качестве ингибиторов фактора ха
JP2006513265A5 (ru)
RU2011147069A (ru) НОВЫЙ АГОНИСТ β РЕЦЕПТОРА ТИРЕОИДНОГО ГОРМОНА

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101229