RU2006126630A - Нелетучие катализаторы, содержащие иминовые связи и третичные амины и получаемый на основе указанных катализаторов полиуретановый материал - Google Patents

Нелетучие катализаторы, содержащие иминовые связи и третичные амины и получаемый на основе указанных катализаторов полиуретановый материал Download PDF

Info

Publication number
RU2006126630A
RU2006126630A RU2006126630/04A RU2006126630A RU2006126630A RU 2006126630 A RU2006126630 A RU 2006126630A RU 2006126630/04 A RU2006126630/04 A RU 2006126630/04A RU 2006126630 A RU2006126630 A RU 2006126630A RU 2006126630 A RU2006126630 A RU 2006126630A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound
catalyst
tertiary amino
catalyst according
Prior art date
Application number
RU2006126630/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2376322C2 (ru
Inventor
Рэй Э. ДРАМРАЙТ (US)
Рэй Э. ДРАМРАЙТ
Роббин ПРАНДЖ (US)
Роббин ПРАНДЖ
Франсуа М. КАСАТИ (CH)
Франсуа М. КАСАТИ
Original Assignee
Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Дау Глобал Текнолоджиз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us), Дау Глобал Текнолоджиз Инк. filed Critical Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Publication of RU2006126630A publication Critical patent/RU2006126630A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2376322C2 publication Critical patent/RU2376322C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/61—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1825—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1858—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbon-to-nitrogen double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1866—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
    • C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4072—Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/22—After-treatment of expandable particles; Forming foamed products
    • C08J9/228—Forming foamed products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2101/00—Manufacture of cellular products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0008—Foam properties flexible
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C08G2110/005—< 50kg/m3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2290/00—Compositions for creating anti-fogging
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Claims (33)

1. Каталитическая композиция, где катализатор содержит, по меньшей мере, одну иминовую связь и, по меньшей мере, одну третичную аминогруппу, где иминовую связь получают при взаимодействии смеси, содержащей (i) соединение, имеющее, по меньшей мере, одну альдегидную или кетоновую группу, и (ii) соединение, имеющее, по меньшей мере, одну первичную аминогруппу, где третичная аминогруппа присутствует в соединении (i), соединении (ii) или в обоих соединениях, как (i), так и (ii).
2. Катализатор по п.1, где соединение, имеющее кетоновую или альдегидную группу, дополнительно содержит третичную аминогруппу.
3. Катализатор по п.1, где соединение, имеющее первичную аминогруппу, дополнительно содержит третичную аминогруппу.
4. Катализатор по п.1, где кетон обозначен как R-C(O)-R1, где R и R1 означают, независимо, C1-C20- замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный алкил, циклические, гетероциклические или ароматические соединения, содержащие 4-20 атомов, или R и R1 могут быть связаны друг с другом, образуя циклическую структуру, содержащую 5-20 атомов в цикле.
5. Катализатор по п.1, где альдегид обозначен как R-C(O)-Н, где R означает C1-C20- замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный алкил, циклические, гетероциклические или ароматические соединения, содержащие 4-20 атомов.
6. Катализатор по п.1, где соединение, имеющее как первичную, так и третичную аминогруппы, может быть представлено формулой
H2N-R8-N(R9)2, где R8 означает алифатическую или циклическую цепь с 1-20 атомами углерода и R9 означает C1-C3 алкильную группу.
7. Катализатор по п.1, где соединение, имеющее как первичную, так и третичную аминогруппы, представляет собой 3-(диметиламино)пропиламин, l-(3-аминопропил)имидазол,
1-(3-аминопропил)-2-метилимидазол, N,N-диметилдипропилентриамин, N,N-диметилэтилендиамин, N,N-диэтилэтилендиамин,
N,N-дибутилэтилендиамин, 3-(диэтиламино)пропиламин,
3-(дибутиламино)пропиламин, N,N,2,2-тетраметил-1,3-пропандиамин, 2-амино-5-диэтиламинопентан, N-метил-(N'-аминоэтил)пиперазин, 1,4-бис-(3-аминопропил)пиперазин, 3-аминохинуклидин, 4-(2-аминоэтил)морфолин, 4-(3-аминопропил)морфолин, N,N-диметил-1,4-фенилендиамин, 5-амино-1-этилпиразол, 2-аминопиридин, 2-(аминометил)пиридин, 2-(аминоэтил)пиридин, 4-аминопиридин, 3-аминопиридин, 3-(аминометил)пиридин, N-аминопропилпирролидин-2-аминопиколины, диаминопиридины, 2-аминопиримидин, 4-аминопиримидин, аминопиразин, 3-амино-1,2,4-триазин, аминохинолины, N,N-диметилдипропилентриамин и 3,3'-диамино-N-метилдипропиламин, N-метил-1,3-пропилдиамин.
8. Катализатор по п.1, полученный путем взаимодействия продукта соединения, содержащего, по меньшей мере, одну третичную аминогруппу и, по меньшей мере, одну альдегидную или кетоновую группу, с соединением, содержащим первичный амин.
9. Катализатор по п.8, где соединение, содержащее кетоновую и третичную амино- группы, представлено формулой (R2)2N-R3-C(О)-R, где R означает C1-C20- замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный алкил, циклические, гетероциклические или ароматические соединения, содержащие 4-20 атомов, R2 означает C1-C6- линейный или разветвленный алкил и R3 означает C1-C12- линейный или разветвленный алкил, ароматическую или алкилароматическую группу с 6-20 атомами, замещенные, по меньшей мере, одной третичной аминогруппой, либо R3 означает циклическую или бициклическую группу с 5-20 атомами, где, по меньшей мере, один азот включен в циклическую структуру; или R3 и R могут быть связаны друг с другом, образуя циклическую структуру, содержащую 5-20 атомов.
10. Катализатор по п.2, где соединение, содержащее альдегидную и третичную амино- группы, представлено формулой (R2)2N-R3-C(О)H, где R2 означает C1-C6- линейный или разветвленный алкил и R3 означает C1-C12- линейный или разветвленный алкил, ароматическую или алкилароматическую группу с 6-20 атомами, замещенные, по меньшей мере, одной третичной аминогруппой; либо R3 означает циклическую или бициклическую группу с 5-20 атомами, где, по меньшей мере, один азот включен в циклическую структуру; или R3 и R связаны друг с другом, образуя циклическую структуру, содержащую 5-20 атомов.
11. Катализатор по п.1, где соединение, содержащее первичный амин, означает N,N-диметилдипропилентриамин, 3,3'-диамино-N-метилдипропиламин, 3-аминопропил-N-метилэтаноламин и 3-(диметиламино)пропиламин.
12. Катализатор по п.1, который является реакционным продуктом стадий, включающих
(a) смесь (i) соединения, содержащего, по меньшей мере, одну эпоксигруппу, с (ii) соединением, содержащим реагирующую с эпоксидом группу и альдегидную или кетоновую группу, и
(b) смешение продукта стадии (a) с соединением, содержащим, по меньшей мере, одну первичную аминогруппу и, по меньшей мере, одну третичную аминогруппу.
13. Катализатор по п.12, где реагирующая с эпоксидом группа означает спирт, амин, тиол или карбоновую кислоту.
14. Катализатор по п.12, где соединением, имеющим альдегидную группу и реагирующую с эпоксидом группу является C3-C30- алифатическое, ароматическое или полиароматическое соединение или циклическая структура, содержащая гетероатом, при условии, что когда соединение, имеющее альдегидную и эпоксидную группу включает циклическую структуру, альдегидная группа соединена непосредственно с циклом и реагирующая с эпоксидом группа связана непосредственно с циклом или связана с циклом через C3-C6- линейный или разветвленный алкил.
15. Катализатор по п.14, где соединение, имеющее реагирующую с эпоксидом группу и альдегидную группу означает салицилальдегид, ванилин, 5-(гидроксиметил)фурфурол,
3-гидроксибензальдегид, 4-гидроксибензальдегид,
дигидроксибензальдегиды, тригидроксибензальдегиды,
2-карбоксибензальдегид, 3-карбоксибензальдегид или смесь указанных соединений.
16. Катализатор по п.12, где соединение, имеющее кетоновую и эпоксидную функциональную группу означает C3-C30- алифатическое, ароматическое или полиароматическое соединение или циклическую структуру, содержащую гетероатом, при условии, что когда соединение, имеющее кетоновую и эпоксидную группы включает циклическую структуру, реагирующая с эпоксидом группа связана непосредственно с циклом или связана с циклом через C1-C6- линейный или разветвленный алкил.
17. Катализатор по п.13, где соединение, имеющее кетоновую и эпоксидную функциональность означает 2'-гидроксиацетофенон,
4'-гидроксиацетофенон, 3'-гидроксиацетофенон,
3-ацетил-1-пропанол, 4-гидрокси-3-метил-2-бутанон,
4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, 4'-гидроксивалерофенон,
дигидроксиацетофенон, бензил-4-гидроксифенилкетон, ацетованилон, 3'-аминоацетофенон, 4'-аминоацетофенон, аминобензофенон,
4-ацетилбензойная кислота и 2-бензоилбензойная кислота или смеси указанных соединений.
18. Катализатор по п.12, где соединение, содержащее, по меньшей мере, одну эпоксидную группу, представлено формулой
Figure 00000001
где R4 означает замещенную или незамещенную ароматическую, алифатическую, циклоалифатическую или гетероциклическую группу и n имеет среднее значение от 1 до 8.
19. Катализатор по п.12, где на стадии (a) смесь дополнительно содержит фенол, крезол, бисфенол A, бисфенол F, полиол новолак, этилендиамин, 3,3'-диамино-N-метилдипропиламин, резорцин, адипиновую кислоту, янтарную кислоту, изофталевую кислоту, фталевую кислоту, терефталевую кислоту или комбинации указанных соединений.
20. Катализатор по п.12, где на стадии (b) соединение, содержащее первичную аминогруппу и третичную аминогруппу, содержит два или более первичных амина.
21. Катализатор по п.1, полученный при взаимодействии полиола с концевыми аминогруппами с соединением, содержащим третичную аминогруппу и альдегидную или кетоновую группу.
22. Катализатор по п.12, где 1-50% эпоксигрупп, присутствующих на стадии (a), взаимодействует с соединением, содержащим реагирующую с эпоксидом группу и третичную аминогруппу.
23. Катализатор по п.1, представляющий собой продукт взаимодействия изоцианата с соединением, содержащим, по меньшей мере, одну спиртовую или аминогруппу и, по меньшей мере, одну альдегидную или кетоновую группу.
24. Полиоловая композиция, содержащая от 99,9 до 50 мас.% полиолового соединения или смеси полиолов, с функциональностью 2-8 и гидроксильным числом от 20 до 800 и от 0,1 до 50% каталитической композиции, где катализатор имеет, по меньшей мере, одну иминовую связь и, по меньшей мере, одну третичную аминогруппу.
25. Полиоловая композиция по п.24, где полиол или смесь полиолов имеет среднее гидроксильное число от 20 до 100.
26. Полиоловая композиция по п.25, где каталитическая композиция представляет собой катализатор по одному из пп. 1-23.
27. Способ получения полиуретанового материала путем взаимодействия смеси из
(a), по меньшей мере, одного органического полиизоцианата с
(b) полиоловой композицией, где полиол имеет расчетную номинальную функциональность от 2 до 8 и гидроксильное число от 20 до 800, и
(c) по меньшей мере, одним нефугитивным катализатором, содержащим, по меньшей мере, одну иминовую связь и, по меньшей мере, одну третичную аминогруппу,
(d) необязательно, в присутствии другого катализатора и/или вспенивающего вещества и
(e) необязательно, добавок или вспомогательных средств, которые, как известно, находят непосредственное применение для получения пенополиуретанов, эластомеров или покрытий.
28. Способ по п.27, где катализатор присутствует в количестве от 0,1 до 50 мас.% от общей массы (b) и (c).
29. Способ по п.27, где катализатор представляет собой катализатор по одному из пп.1-23.
30. Способ по п.29 получения мягкого пенополиуретана, где полиоловая композиция имеет гидроксильное число от 20 до 100, и вспенивающим веществом является вода в количестве от 0,2 до 10 мас.% от полиола.
31. Мягкий пенополиуретан, полученный способом по п.30.
32. Способ по п.29 получения жесткого пенополиуретана, где полиоловая композиция имеет среднее гидроксильное число от 200 до 1000 и вспенивающим веществом является вода в комбинации с углеводородом или фторуглеводородом.
33. Жесткий пенополиуретан, полученный способом по п.32.
RU2006126630/04A 2003-12-23 2004-12-22 Нелетучие катализаторы, содержащие иминовые связи и третичные амины и получаемый на основе указанных катализаторов полиуретановый материал RU2376322C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53193503P 2003-12-23 2003-12-23
US60/531,935 2003-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006126630A true RU2006126630A (ru) 2008-01-27
RU2376322C2 RU2376322C2 (ru) 2009-12-20

Family

ID=34738720

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006126630/04A RU2376322C2 (ru) 2003-12-23 2004-12-22 Нелетучие катализаторы, содержащие иминовые связи и третичные амины и получаемый на основе указанных катализаторов полиуретановый материал

Country Status (10)

Country Link
US (2) US20070238795A1 (ru)
EP (1) EP1699840B1 (ru)
JP (1) JP4791375B2 (ru)
KR (1) KR20060121231A (ru)
CN (1) CN1898287B (ru)
AU (1) AU2004309412B2 (ru)
BR (1) BRPI0417327B1 (ru)
CA (1) CA2549846A1 (ru)
RU (1) RU2376322C2 (ru)
WO (1) WO2005063840A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070084285A (ko) * 2004-11-17 2007-08-24 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 산 블로킹된 아민계 자체촉매적 폴리올 및 이로부터 제조된폴리우레탄 발포체
US20070225393A1 (en) * 2006-03-27 2007-09-27 Arnold Allen R Jr Crosslinkers for minimizing deterioration of polyurethane foams
JP4884865B2 (ja) * 2006-07-21 2012-02-29 三井化学株式会社 生分解性組成物、その成形体ならびに用途
WO2008079614A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Dow Global Technologies Inc. Polyurethane catalysis based on the combination of autocatalytic polyol and urea
WO2011003590A2 (de) * 2009-07-09 2011-01-13 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von flammgeschützten polyurethanschaumstoffen mit guten dauergebrauchseigenschaften
US8022257B2 (en) 2009-09-03 2011-09-20 The Ohio State University Research Foundation Methods for producing polyols using crude glycerin
JP5905892B2 (ja) * 2010-10-01 2016-04-20 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 低密度高弾性軟質ポリウレタンフォームの製造方法
PT2635617T (pt) * 2010-11-03 2019-02-18 Dow Global Technologies Llc Sistemas de poliuretano auto esmagáveis
JP7028864B2 (ja) * 2016-09-22 2022-03-02 ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 縮合及び／又は付加反応によって硬化可能なコーティング組成物
CN109957087B (zh) * 2017-12-26 2021-02-02 万华化学（宁波）有限公司 一种阳离子型聚氨酯-聚脲水分散体及其制备方法和用途
KR102199981B1 (ko) * 2018-07-24 2021-01-11 주식회사 삼양사 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법
WO2020196666A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 東ソー株式会社 ハロアルケン発泡ポリウレタン製造用のポリオール系配合液
CN111620996A (zh) * 2020-06-19 2020-09-04 长春富维安道拓汽车饰件系统有限公司 一种低气味快速脱模聚氨酯半硬质泡沫
CA3237889A1 (en) * 2021-11-10 2023-05-19 Daisu LEE Eco-friendly polyurethane foam using aldehyde compound and diels-alder reaction products of aldehyde compound and method for forming same
CN114015003A (zh) * 2021-11-17 2022-02-08 长春工业大学 一种基于香草醛含亚胺结构可降解聚氨酯弹性体及其制备方法

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3050475A (en) * 1955-10-22 1962-08-21 Bayer Ag Production of polyurethane plastics using schiff's base catalysts
US3004933A (en) * 1955-10-22 1961-10-17 Bayer Ag Production of polyurethane plastics using schiff's base catalysts
NL242359A (ru) * 1958-08-15
US3428708A (en) 1966-07-27 1969-02-18 Union Carbide Corp N,n-dialkylglycidylamine-capped polyols
US3838076A (en) * 1973-03-12 1974-09-24 Jefferson Chem Co Inc Polyurethane foams from partially aminated polyether polyols
US4049931A (en) 1975-05-29 1977-09-20 Union Carbide Corporation Catalyst systems containing dimethylamino ether mono-ols for polyurethane foam formation
US4040992A (en) * 1975-07-29 1977-08-09 Air Products And Chemicals, Inc. Catalysis of organic isocyanate reactions
DE2555535C2 (de) * 1975-12-10 1978-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Überzügen
US4377674A (en) * 1979-04-12 1983-03-22 Blount David H Process for the production of polyhydroxy lignin-cellulose silicate polymer
DE3015440A1 (de) 1980-04-22 1981-10-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von polyurethan-kunststoffen unter verwendung von cyclischen, n-hydroxyalkyl-substituierten, amidingruppen aufweisenden verbindungen als katalysatoren
DE3030737A1 (de) 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von hochaktivierten, hydroxylgruppenhaltigen polyoxyalkylen-polyoxyethylenethern
US4434277A (en) * 1981-12-30 1984-02-28 Asahi Glass Company, Ltd. Polyol for a polyurethane prepared by reacting an epoxide with the reaction product of a phenol, an aromatic amine, an aldehyde and a dialkanolamine
US4404120A (en) * 1981-12-31 1983-09-13 Texaco Inc. Process for preparing hydroxy-containing amine complexes which are useful as catalysts for trimerizing isocyanates and preparing polyurethanes
DE3329452A1 (de) 1983-08-16 1985-03-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellfoermigen polyurethanen
US4517313A (en) * 1984-04-11 1985-05-14 Abbott Laboratories Method of making polyurethane foam
DE3435070A1 (de) * 1984-09-25 1986-04-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls geschaeumten polyurethanen, die mit einem anderen werkstoff verbunden oder konfektioniert worden sind
JPH066589B2 (ja) * 1985-04-09 1994-01-26 サンアプロ株式会社 新規アミジン，その製造法および使用法
US4609685A (en) 1985-05-06 1986-09-02 Texaco Inc. Polyether polyols modified with amino alcohol-epoxy resin adducts
GB8821185D0 (en) 1988-09-09 1988-10-12 Ici America Inc Polymeric foams
DE4135588A1 (de) 1991-10-29 1993-05-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Hochreaktive, tertiaere aminogruppen gebunden enthaltende polyoxyalkylenpolyole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyisocyanat-polyadditionsprodukten
US5605605A (en) * 1992-03-02 1997-02-25 Imperial Chemical Industries Plc Process for treating and sizing paper substrates
DE4214192A1 (de) * 1992-04-30 1993-11-11 Bayer Ag Verbundformkörper
DE4315874A1 (de) * 1993-05-12 1994-11-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen
US5308882A (en) * 1993-09-07 1994-05-03 Texaco Chemical Company Preparation of polyurethane foam without a tertiary amine catalyst
DE4428108A1 (de) * 1994-08-09 1996-02-15 Bayer Ag Carbonat- und Urethangruppen aufweisende tertiäre Amine
DE4437878A1 (de) * 1994-10-22 1996-04-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von fogging-armen Polyurethan-Schaumstoffen und hierfür verwendbare spezielle Polyoxyalkylen-polyole
US5525641A (en) * 1995-11-01 1996-06-11 Basf Corporation Method of making insulating rigid polyurethane foams
RU2134259C1 (ru) * 1997-08-13 1999-08-10 Стерлитамакский нефтехимический завод N,n-диметиламинометилированные ароматические основания шиффа в качестве ускорителя отверждения эпоксидных смол и способ их получения
RU2161603C2 (ru) * 1998-10-01 2001-01-10 ЗАО Стерлитамакский нефтехимический завод Бис-n,n-диметиламинометилированные ароматические основания шиффа и способ их получения
RU2163608C2 (ru) * 1998-10-23 2001-02-27 Матросова Лилия Валеевна Катализатор для гидроксилсодержащего компонента и состав гидроксилсодержащего компонента для получения эластичного пенополиуретана
US6762274B2 (en) * 2000-02-10 2004-07-13 Dow Global Technologies Inc. Low emission polyurethane polymers made with autocatalytic polyols
AU2001234776B2 (en) 2000-02-10 2006-02-23 Dow Global Technologies Inc. Low emission polyurethane polymers made with autocatalytic polyols
CN1239554C (zh) 2000-09-13 2006-02-01 陶氏环球技术公司 具有自催化特性的多元醇和从其制备的聚氨酯产物
US6987161B2 (en) * 2000-11-16 2006-01-17 Ardes Enterprise, Inc. Epoxy hardeners for low temperature curing
TW592813B (en) * 2001-08-15 2004-06-21 Dow Global Technologies Inc Process to manufacture polyurethane products
US6924321B2 (en) * 2001-08-16 2005-08-02 Dow Global Technologies Inc. Polyols with autocatalytic characteristics and polyurethane products made therefrom
CN1633454A (zh) 2001-10-01 2005-06-29 陶氏环球技术公司 具有凝胶化特性的自催化多元醇及由其制备的聚氨酯产物
CA2469793A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-10 Dow Global Technologies Inc. Tertiary amine modified polyols and polyurethane products made therefrom
WO2004050737A1 (en) * 2002-12-04 2004-06-17 Huntsman Petrochemical Corporation Improved molded foams
EP1576026A1 (en) * 2002-12-17 2005-09-21 Dow Global Technologies Inc. Amine-epoxy autocatalytic polymers and polyurethane products made therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
CA2549846A1 (en) 2005-07-14
US20070238795A1 (en) 2007-10-11
RU2376322C2 (ru) 2009-12-20
CN1898287B (zh) 2011-01-19
WO2005063840A1 (en) 2005-07-14
EP1699840A1 (en) 2006-09-13
CN1898287A (zh) 2007-01-17
US20120022177A1 (en) 2012-01-26
BRPI0417327A (pt) 2007-09-11
JP2007516339A (ja) 2007-06-21
JP4791375B2 (ja) 2011-10-12
AU2004309412B2 (en) 2010-11-18
AU2004309412A1 (en) 2005-07-14
BRPI0417327B1 (pt) 2014-03-11
EP1699840B1 (en) 2014-01-22
KR20060121231A (ko) 2006-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006126630A (ru) Нелетучие катализаторы, содержащие иминовые связи и третичные амины и получаемый на основе указанных катализаторов полиуретановый материал
US3865791A (en) Certain enamine compounds and methods for making and using the same
JP3976359B2 (ja) アスパルテート官能性ポリヒダントインプレポリマー及び塗料におけるその使用
JP6049632B2 (ja) 膜の迅速な形成と高い引張強度を有する加熱硬化シーラント組成物
KR970011633B1 (ko) 에폭시 수지 조성물
JP5563451B2 (ja) アルジミン類及びアルジミンを含む組成物
JP3868027B2 (ja) トリアミノジフェニルメタン類を主要成分とするメチレン架橋ポリフェニレンポリアミンの製造方法
JP5612593B2 (ja) ヒドロキシアルジミン含有ポリウレタン組成物
JP4249319B2 (ja) 潜伏アミノ基及びイソシアナート基を有するポリウレタン−プレポリマー、その製造方法並びにその使用
TW200914485A (en) One liquid type cyanate-epoxy composite resin composition
KR20060124735A (ko) 고작용성 과분지 폴리우레아
KR100584173B1 (ko) 경화성 계에 대한 촉진제
JP6050244B2 (ja) 高速膜形成と良好な保存安定性を有する加熱硬化シーリング化合物組成物
US3912689A (en) Dialkylaminoalkylimidazoles as catalysts for preparation of polyurethanes
US4178427A (en) Polyether urea epoxy curing agent
JPH01188512A (ja) フェノールを末端基とするポリウレタンまたはポリ尿素およびこれらの化合物を含有するエポキシド樹脂
TWI555771B (zh) 潛在性硬化劑組成物及一液硬化性環氧樹脂組成物
JP6538831B2 (ja) 少なくとも１つのアシルウレア単位を含む硬化性有機ポリマー、その製造及びその使用
JP5650530B2 (ja) ヒドロキシル基を含有するアルデヒド
US5789520A (en) Curing agent for resins and resin composition containing the same
US4839460A (en) Novel polymers from aminated polyethers and formaldehyde
JPS6131419A (ja) 置換ｐ，ｐ′‐メチレンビスアニリン
Dai et al. Synthesis of N‐aryl azetidine‐2, 4‐diones and polymalonamides prepared from selective ring‐opening reactions
US5856420A (en) Bis(isobutyraldimine) of 1,4-diaminobutane in HDI trimer and biuret-based coatings
JPH08301971A (ja) 低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミン、その製法、並びに該化合物からなるｐｕｒ−反応ラック及び塗料組成物及び接着剤組成物用成分

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191223