RU2006126519A - Пролекарствофлорфенилкола с улучшенной растворимостью в воде - Google Patents
Пролекарствофлорфенилкола с улучшенной растворимостью в воде Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006126519A RU2006126519A RU2006126519/04A RU2006126519A RU2006126519A RU 2006126519 A RU2006126519 A RU 2006126519A RU 2006126519/04 A RU2006126519/04 A RU 2006126519/04A RU 2006126519 A RU2006126519 A RU 2006126519A RU 2006126519 A RU2006126519 A RU 2006126519A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- florfenicol
- prodrug
- group
- alkyl
- pharmaceutical composition
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229960003760 florfenicol Drugs 0.000 claims 29
- AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N (-)-Florfenicol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C([C@@H](O)[C@@H](CF)NC(=O)C(Cl)Cl)C=C1 AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 25
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 15
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 8
- -1 Phosphate ester Chemical class 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- SIVFIIFHKNSTRW-UHFFFAOYSA-N 2-[amino-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphanyl]oxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OP(N)OC(C)(C)C SIVFIIFHKNSTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 229960005274 benzocaine Drugs 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229960003194 meglumine Drugs 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229960004919 procaine Drugs 0.000 claims 1
- MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N procaine Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/661—Phosphorus acids or esters thereof not having P—C bonds, e.g. fosfosal, dichlorvos, malathion or mevinphos
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/094—Esters of phosphoric acids with arylalkanols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (32)
1. Фосфатный эфир флорфеникола химической структуры
или его соль.
2. Фосфатный эфир флорфеникола по п.1, являющийся пролекарством флорфеникола с химической структурой
где M1 + и M2 + представляют собой Н+ или фармацевтически приемлемый монокатион, или вместе образуют фармацевтически приемлемый дикатион.
3. Пролекарство флорфеникола по п.2, где M1 + и M2 + независимо выбирают из группы, включающей H+, Na+, NH4 + и К+.
4. Пролекарство флорфеникола по п.3, где M1 + или M2 + представляют собой Н+; и M2 + или M1 +, не являющиеся Н+, представляют собой Na+.
5. Пролекарство флорфеникола по п.3, где M1 + и M2 + оба представляют собой Na+.
6. Пролекарство флорфеникола по п.2, где M1 + и M2 + независимо выбирают из группы, включающей Н+ и протонированный амин.
7. Пролекарство флорфеникола по п.6, где протонированный амин представляет собой NR1R2R3H+, и где R1, R2 и R3 независимо выбирают из группы, включающей Н, метил, этил, пропил, изопропил, -CH2СН2ОН и -СН2С(СН2OH)3.
8. Пролекарство флорфеникола по п.7, где протонированный амин выбирают из группы, включающей
9. Пролекарство флорфеникола по п.8, где протонированный амин представляет собой
10. Пролекарство флорфеникола по п.7,
где R1 представляет собой Н, метил, этил, пропил, изопропил, -СН2СН2ОН или -СН2С(СН2OH)3; и
где R2 и R3 связаны и образуют пяти- или шестичленное кольцо.
11. Пролекарство флорфеникола по п.10, где пяти- или шестичленное кольцо выбирают из группы, включающей пирролидин, пиперидин или морфолин.
12. Пролекарство флорфеникола по п.2, где M1 + и M2 + представляют собой, соответственно, H+ и монокатионную форму двухосновной аминокислоты.
13. Пролекарство флорфеникола по п.2, где M1 + и M2 + независимо выбирают из группы, включающей Н+, меглумин, бензокаин или прокаин.
14. Пролекарство флорфеникола по п.2, где M1 + и M2 + связаны и вместе выбираются из группы, включающей Са+2, Mg+2, бис-протонированный диамин и ди-катионную форму двухосновной аминокислоты.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая пролекарство флорфеникола по п.2 в фармацевтически приемлемом носителе.
16. Фармацевтическая композиция по п.15, где фармацевтически приемлемый носитель представляет собой водный раствор.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, содержащая смесь двух или более солей пролекарства флорфеникола.
18. Фармацевтическая композиция по п.16, где рН водного раствора находится в пределах от рН 3,5 до рН 6,5.
19. Фармацевтическая композиция по п.18, где рН водного раствора находится в пределах от рН 4,0 до рН 6.
20. Фармацевтическая композиция по п.19, где рН водного раствора находится в пределах от рН 4,5 до рН 5,5.
21. Фармацевтическая композиция по п.16, где фосфатный эфир флорфеникола представляет собой смесь солевой формы фосфатного эфира флорфеникола и кислой формы фосфатного эфира флорфеникола; и где молярное соотношение основания, объединенного с кислой формой фосфатного эфира флорфеникола, находится в пределах от 0,6 до 1,4.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, где молярное соотношение находится в пределах от 0,8 до 1,2.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, где молярное соотношение находится в пределах от 0,9 до 1,1.
24. Соединение, содержащее химическую формулу
или его соль;
где R2 и R3 независимо выбирают из группы, включающей водород, (1C-4С)алкил, гало, -CF3, -NH2, -CN и N3;
где R4 выбирают из группы, включающей
где А1 представляет собой углерод или азот, а кольцевые атомы углерода независимо замещены фрагментом, выбираемым из группы, включающей водород, (1C-4С)алкил, (3С-6С)циклоалкил, (1C-4С)алкилО-, -CF3, -ОН, -CN, гало, (1C-4С)алкилSO-, (1C-4С)алкилSO2-, NH2SO2-, (1C-4C)алкилNHSO2-, ((1C-4C)алкил)2NSO2-, -NH2, (1C-4C)алкилNH-, ((1C-4С)алкил)2N-, (1C-4C)алкилSO2NH-, (1C-4С)алкилС(O)-, (3С-6С)циклоалкилС(О)-, (1C-4С)алкилОС(O)-, (1C-4С)алкилС(O)NH-, -C(O)NH2, (1C-4C)алкилNHC(O)- и ((1C-4С)алкил)2NC(O)-, где любая из алкильных групп в заместителях может не иметь или иметь заместитель, выбираемый из гало- и гидроксигрупп;
где А2, А3, А4 и А5 независимо выбирают из группы, включающей углерод, азот, кислород или серу, при условии, что, по меньшей мере, один из А1-А5 не представляет собой углерод, что общее число атомов азота, кислорода и серы в кольце не превышает 4, и что кольцо является ароматическим; и где в случае, если А1 представляет собой углерод, и кольцо не содержит атомов кислорода или серы, то один из атомов азота может быть при необходимости замещен заместителем, выбираемым из группы, включающей (1C-4С)алкил, (1C-4С)алкилSO2- и -NH2; и где А6, А7, А8, А9 и А10 независимо выбирают из группы, включающей углерод, азот и 
, при условии, что только один из атомов А6-А10 одновременно может представлять собой , и что один, два или три из атомов А6-А10 представляют собой азот; и где кольцевые атомы углерода независимо замещены заместителем, выбираемым из группы, включающей водород, (1C-4С)алкил, (3С-6С)циклоалкил, (1C-4С)алкилО-, -CF3, -ОН, -CN, гало, (1C-4С)алкилSO-, (1С-4С)алкилSO2-, NH2SO2-, (1C-4С)алкилNHSO2-, ((1C-4С)алкил)2NSO2-, -NH2, (1C -4С)алкилNH-, ((1C-4С)алкил)2N-, (1C-4С)алкилSO2NH-, (1C-4С)алкилС(O)-, (3С-6С)циклоалкилС(O)-, (1C-4С)алкилОС(O)-, (1C-4С) алкилС(O)NH-, -C(O)NH2, (1C-4С)алкилNHC(O)-, ((1C-4С)алкил)2NC(O)- и -ОСН2O-, где атомы кислорода заместителя -ОСН2O- связаны с соседними кольцевыми атомами углерода, и где любая из алкильных групп в любом из заместителей может не иметь или иметь заместитель, выбираемый из группы, включающей гало- и гидроксигруппы; и
где R8 представляет собой водород во всех соединениях, за исключением случая, когда R2 и R3 оба представляют собой F, в этом случае R8 представляет собой водород или F; и соединение представляет собой либо рацемат с указанной относительной стереохимией, либо практически энантиомерно чистое соединение и характеризуется указанной абсолютной стереохимией.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.24 в фармацевтически приемлемом носителе.
26. Способ лечения или предотвращения бактериальной инфекции, включающий введение нуждающемуся субъекту терапевтически или профилактически эффективного количества фармацевтической композиции по п.15.
27. Способ по п.26, где фармацевтическую композицию вводят перорально или парентерально.
28. Способ синтеза кислой формы фосфатного эфира флорфеникола химической структуры
включающий следующие этапы:
(a) реакция флорфеникола с ди-трет-бутилфосфорамидитом в присутствии тетразола в первом подходящем растворителе, получение первого промежуточного продукта;
(b) добавление к первому промежуточному продукту окислителя во втором подходящем растворителе, получение второго промежуточного продукта;
(c) выделение второго промежуточного продукта;
(d) растворение второго промежуточного продукта в третьем подходящем растворителе; и
(e) реакция второго промежуточного продукта с трифторуксусной кислотой, получение кислой формы фосфатного эфира флорфеникола.
29. Способ по п.28, дополнительно включающий этап выделения кислой формы фосфатного эфира флорфеникола.
30. Способ синтеза солевой формы фосфатного эфира флорфеникола химической структуры
где M1 + и M2 + представляют собой фармацевтически приемлемый монокатион, или вместе представляют собой фармацевтически приемлемый дикатион, где указанный способ включает комбинирование выделенной кислой формы фосфатного эфира флорфеникола по п.29 с водным раствором основания, содержащего фармацевтически приемлемый катион или дикатион, и получение фосфатного эфира флорфеникола в форме соли катиона или дикатиона.
31. Способ по п.30, где фармацевтически приемлемый катион или дикатион представляет собой протонированный амин или бис-протонированный диамин, соответственно.
32. Способ по п.30, дополнительно включающий этап выделения солевой формы фосфатного эфира флорфеникола.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53222703P | 2003-12-23 | 2003-12-23 | |
| US60/532,227 | 2003-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006126519A true RU2006126519A (ru) | 2008-01-27 |
Family
ID=34738768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006126519/04A RU2006126519A (ru) | 2003-12-23 | 2004-12-20 | Пролекарствофлорфенилкола с улучшенной растворимостью в воде |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7153842B2 (ru) |
| EP (1) | EP1696934B1 (ru) |
| JP (2) | JP4719160B2 (ru) |
| KR (1) | KR20060111605A (ru) |
| CN (1) | CN100579532C (ru) |
| AR (1) | AR046970A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0418133A2 (ru) |
| CA (1) | CA2550660C (ru) |
| EC (1) | ECSP066670A (ru) |
| IL (2) | IL176342A (ru) |
| MX (1) | MXPA06007215A (ru) |
| NO (1) | NO20063244L (ru) |
| NZ (1) | NZ547592A (ru) |
| PE (1) | PE20050822A1 (ru) |
| RU (1) | RU2006126519A (ru) |
| TW (1) | TWI262181B (ru) |
| WO (1) | WO2005063257A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200605165B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR044437A1 (es) | 2003-05-29 | 2005-09-14 | Schering Plough Ltd | Composiciones y metodo para el tratamiento de infecciones en ganado vacuno y porcino |
| US7439268B2 (en) | 2003-07-18 | 2008-10-21 | Idexx Laboratories | Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use |
| TWI262181B (en) * | 2003-12-23 | 2006-09-21 | Schering Plough Ltd | Florfenicol prodrug having improved water solubility |
| WO2005066119A2 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Schering-Plough Ltd. | Antibacterial 1-(4-mono-and di-halomethylsulphonylphenyl)-2-acylamino-3-fluoropropanols and preparation thereof |
| PE20060693A1 (es) | 2004-09-23 | 2006-09-01 | Schering Plough Ltd | Nuevos derivados de trifluorometansulfonanilida oxamida eter |
| EP1811841B1 (en) | 2004-11-19 | 2009-10-28 | Schering-Plough Ltd. | Control of parasites in animals by the use of parasiticidal 2-phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl) acrylonitrile derivatives |
| US20060281695A1 (en) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Control of parasites in animals by N-[(phenyloxy)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide and N-[(phenylsulfanyl)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide derivatives |
| US8119667B2 (en) * | 2005-12-29 | 2012-02-21 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Carbonates of fenicol antibiotics |
| CA2672586A1 (en) | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Schering-Plough Ltd. | Water-soluble prodrugs of florfenicol and its analogs |
| CA2672795A1 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Schering-Plough Ltd. | Water-soluble prodrugs of chloramphenicol, thiamphenicol, and analogs thereof |
| CA2672598A1 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Schering-Plough Ltd. | Water-soluble phenicol prodrugs in a lipophilic vehicle system |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| BRPI0810929B8 (pt) | 2007-06-27 | 2022-12-06 | Du Pont | uso de um composto de fórmula 1 |
| PE20091171A1 (es) * | 2007-12-14 | 2009-08-03 | Schering Plough Ltd | Proceso para recuperar florfenicol y analogos de florfenicol |
| CN102131772B (zh) * | 2008-07-30 | 2015-03-11 | 英特威国际有限公司 | 用作氟苯尼考的中间体的*唑啉-保护的氨基二醇化合物的制备方法 |
| UA110924C2 (uk) | 2009-08-05 | 2016-03-10 | Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані | Мезоіонні пестициди |
| IN2012DN00709A (ru) | 2009-08-05 | 2015-06-19 | Du Pont | |
| JP2013501063A (ja) | 2009-08-05 | 2013-01-10 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | メソイオン性殺虫剤 |
| WO2012087630A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridine and pyrimidine compounds for controlling invertebrate |
| CN103649097A (zh) | 2011-05-02 | 2014-03-19 | 佐蒂斯有限责任公司 | 用作抗菌剂的新型头孢菌素类 |
| AU2012273133A1 (en) | 2011-06-20 | 2013-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic compounds for treating helminth infections |
| CN103958476A (zh) | 2011-11-28 | 2014-07-30 | 纳幕尔杜邦公司 | N-(4-喹啉基甲基)磺酰胺衍生物以及它们作为驱肠虫剂的用途 |
| WO2013158422A1 (en) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2014099837A1 (en) | 2012-12-18 | 2014-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonamide anthelmintics |
| CN103242363B (zh) * | 2013-04-18 | 2015-10-28 | 湖北龙翔药业有限公司 | 氟苯尼考磷酸二酯及盐及其制备方法 |
| CN103923118A (zh) * | 2014-04-08 | 2014-07-16 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 一种水溶性氟苯尼考衍生物的合成方法 |
| CN105111234B (zh) * | 2015-09-23 | 2017-05-17 | 河北远征禾木药业有限公司 | 一种氟苯尼考磷酸酯的合成方法 |
| CN110078729A (zh) * | 2019-06-11 | 2019-08-02 | 石家庄学院 | 一种水溶性氟苯尼考前药及其制备方法 |
| CN115286544A (zh) * | 2022-10-08 | 2022-11-04 | 世华合创生物技术开发(山东)有限公司 | 一种氟苯尼考衍生物、制备方法及其在抗细菌感染的应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2776992A (en) * | 1956-03-14 | 1957-01-08 | Du Pont | Trifluoromethylsulfonylphenyldichloracetamidopropandiol |
| US4235892A (en) * | 1979-02-05 | 1980-11-25 | Schering Corporation, Patent Dept. | 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their use as antibacterial agents and compositions useful therefor |
| FR2562543B1 (fr) * | 1984-04-10 | 1987-09-25 | Elf Aquitaine | Nouveaux phosphonites cycliques, leur preparation et applications |
| US5352832A (en) * | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Schering Corporation | Asymmetric process for preparing florfenicol, thiamphenicol chloramphenicol and oxazoline intermediates |
| US6864240B1 (en) * | 1999-06-15 | 2005-03-08 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Dipeptide inhibitors of β-secretase |
| US6670344B2 (en) | 2000-09-14 | 2003-12-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Combretastatin A-4 phosphate prodrug mono- and di-organic amine salts, mono- and di- amino acid salts, and mono- and di-amino acid ester salts |
| US7547686B2 (en) | 2001-06-15 | 2009-06-16 | Arizona Board of Regents, a body corporate of the State of Arizona, Acting for and on Behalf of the Arizona State University | Combretastatin A-3 prodrug |
| IL163749A0 (en) | 2002-03-08 | 2005-12-18 | Schering Plough Ltd | Novel florfenicol-type antibiotics |
| US7439268B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-10-21 | Idexx Laboratories | Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use |
| TWI262181B (en) * | 2003-12-23 | 2006-09-21 | Schering Plough Ltd | Florfenicol prodrug having improved water solubility |
| WO2005066119A2 (en) | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Schering-Plough Ltd. | Antibacterial 1-(4-mono-and di-halomethylsulphonylphenyl)-2-acylamino-3-fluoropropanols and preparation thereof |
-
2004
- 2004-12-20 TW TW093139689A patent/TWI262181B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-12-20 CN CN200480038867A patent/CN100579532C/zh active Active
- 2004-12-20 US US11/016,794 patent/US7153842B2/en active Active
- 2004-12-20 JP JP2006547183A patent/JP4719160B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-20 KR KR1020067012460A patent/KR20060111605A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-12-20 AR ARP040104805A patent/AR046970A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-20 CA CA2550660A patent/CA2550660C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-20 BR BRPI0418133-6A patent/BRPI0418133A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-20 MX MXPA06007215A patent/MXPA06007215A/es active IP Right Grant
- 2004-12-20 RU RU2006126519/04A patent/RU2006126519A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-12-20 WO PCT/US2004/042591 patent/WO2005063257A1/en active Application Filing
- 2004-12-20 EP EP04814736.7A patent/EP1696934B1/en active Active
- 2004-12-20 NZ NZ547592A patent/NZ547592A/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-01-03 PE PE2005000020A patent/PE20050822A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-06-15 IL IL176342A patent/IL176342A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-06-22 ZA ZA200605165A patent/ZA200605165B/xx unknown
- 2006-06-22 EC EC2006006670A patent/ECSP066670A/es unknown
- 2006-07-12 NO NO20063244A patent/NO20063244L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-08-29 US US11/511,810 patent/US7572777B2/en active Active
-
2009
- 2009-07-23 IL IL200041A patent/IL200041A0/en unknown
-
2011
- 2011-02-23 JP JP2011037689A patent/JP2011148804A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200533640A (en) | 2005-10-16 |
| EP1696934B1 (en) | 2013-05-29 |
| AR046970A1 (es) | 2006-01-04 |
| CA2550660A1 (en) | 2005-07-14 |
| JP4719160B2 (ja) | 2011-07-06 |
| KR20060111605A (ko) | 2006-10-27 |
| US20050182031A1 (en) | 2005-08-18 |
| CN1897954A (zh) | 2007-01-17 |
| IL176342A0 (en) | 2006-10-05 |
| US7153842B2 (en) | 2006-12-26 |
| BRPI0418133A2 (pt) | 2009-03-24 |
| CA2550660C (en) | 2011-03-15 |
| TWI262181B (en) | 2006-09-21 |
| US7572777B2 (en) | 2009-08-11 |
| NZ547592A (en) | 2009-07-31 |
| JP2007516286A (ja) | 2007-06-21 |
| ZA200605165B (en) | 2007-12-27 |
| EP1696934A1 (en) | 2006-09-06 |
| MXPA06007215A (es) | 2006-08-18 |
| IL176342A (en) | 2011-08-31 |
| NO20063244L (no) | 2006-09-20 |
| CN100579532C (zh) | 2010-01-13 |
| AU2004308913A1 (en) | 2005-07-14 |
| IL200041A0 (en) | 2010-04-15 |
| WO2005063257A1 (en) | 2005-07-14 |
| ECSP066670A (es) | 2006-10-25 |
| JP2011148804A (ja) | 2011-08-04 |
| PE20050822A1 (es) | 2005-10-01 |
| US20070021387A1 (en) | 2007-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006126519A (ru) | Пролекарствофлорфенилкола с улучшенной растворимостью в воде | |
| JP2007516286A5 (ru) | ||
| JP2888273B2 (ja) | 気管支拡張組成物 | |
| US20240166618A1 (en) | Phenalkylamines and methods of making and using the same | |
| ES8307760A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de 4-anilino-pirimidina. | |
| FI64144B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat | |
| NO952289L (no) | Substituerte benzazepinoner | |
| ATE5141T1 (de) | Xanthon- und thioxanthonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| ATE108440T1 (de) | Arylaralkylether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzung. | |
| KR930001414B1 (ko) | 아졸 유도체와 그의 약제학적으로 허용가능한 염 | |
| JP5015781B2 (ja) | 医薬用ジスルフィド塩 | |
| US5703084A (en) | Adenosine deaminase inhibitors | |
| PL153184B1 (en) | Method for manufacturing new heterocyclic derivatives of propane | |
| BRPI0211025B1 (pt) | um novo composto para o tratamento da impotência | |
| IL43063A (en) | 2-phenoxy-1-imidazolyl-alkan-3-ones their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0026989B1 (en) | Nitrosourea derivatives, process for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them | |
| ATE56436T1 (de) | Diselenobisbenzoesaeureamide primaerer heterocyclischer amine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| EP0063084A1 (fr) | Dérivés de phénéthanolamine, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| KR20230104117A (ko) | 붕산계 화합물 | |
| FR2525221A1 (fr) | Derives du furanne et sels d'addition de ces derives, leurs procedes de preparation et leurs applications en therapeutique | |
| JPS62221659A (ja) | アミノ置換安息香酸 | |
| EP4072537A1 (en) | Cystine diamide analogs for cystinuria | |
| EP4046998A1 (en) | Sulfonylurea ring substituted monocyclic beta-lactam antibiotics | |
| CA2584083A1 (fr) | Nouveaux sels de strontium d'acides sulfoniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| PT92588A (pt) | Processo para a preparacao de poli-hidroxibenziloxipropanolaminas com accao beta-bloqueadora e de composicoes farmaceuticas que as contem |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090330 |