JPS62221659A - アミノ置換安息香酸 - Google Patents
アミノ置換安息香酸Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式■
〔式中。
Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは相異なってお９、
それらは水素、直鎖状または分枝鎖状の（ｃ１〜０６）
−アルキル％ （ｃ４−ｃ６）−シクロアルキル、Ａｒ
（これは各場合、置換されていないかまたは（Ｃ１〜
ｃ２）−アルキル、 （Ｃｌ−０２）−アルコキシ、
ｐ、 ｃＡ、 Ｂｒ、工、 ０Ｈ１ＮＨ２，０６Ｈ
５−ＮＨもしくはＯＦ３によって１〜３個所を等しくま
たは相異なって置換されているフェニルまたはす７チル
を示す）を示すか、あるいは−緒になって置換されてい
ないかまたは１〜２個のメチル基によって置換されてい
る飽和鎖−（ＯＨ２）ｍ−（ここでｍは５〜６である）
を示すか、または−緒になって置換されていないか。
それらは水素、直鎖状または分枝鎖状の（ｃ１〜０６）
−アルキル％ （ｃ４−ｃ６）−シクロアルキル、Ａｒ
（これは各場合、置換されていないかまたは（Ｃ１〜
ｃ２）−アルキル、 （Ｃｌ−０２）−アルコキシ、
ｐ、 ｃＡ、 Ｂｒ、工、 ０Ｈ１ＮＨ２，０６Ｈ
５−ＮＨもしくはＯＦ３によって１〜３個所を等しくま
たは相異なって置換されているフェニルまたはす７チル
を示す）を示すか、あるいは−緒になって置換されてい
ないかまたは１〜２個のメチル基によって置換されてい
る飽和鎖−（ＯＨ２）ｍ−（ここでｍは５〜６である）
を示すか、または−緒になって置換されていないか。
または１個もしくは２個のメチル基で置換されている鎖
−（ＯＨ−ＯＲ）ｎ−（ここでｎは２または３である）
を示し。
−（ＯＨ−ＯＲ）ｎ−（ここでｎは２または３である）
を示し。
Ｒ３は水素、 ？、０１％Ｂｒ、工または（ａｌ 〜Ｃ
ｄ）−アルキルを示し。
ｄ）−アルキルを示し。
Ｒ４は水素またはＮＯ２を示し、
Ｒ５は水素を示すかまたは生理学的条件下で除去されう
る基を示し。
る基を示し。
そして式中、置換基ＮＲＩ Ｒ２はカルボキシル基に対
してメタ位またはオルト位にある〕を有する化合物の下
痢治療薬製造のための用途に関する。
してメタ位またはオルト位にある〕を有する化合物の下
痢治療薬製造のための用途に関する。
多くの場合１式Ｉの化合物は既知である。すなわち例え
ば式■においてＲ５，Ｒ４，Ｒ５およびＲ１がＨであり
そしてＲ２が前述の定義を有するＡｒである化合物は抗
リウマチ剤および抗炎症剤として記載されている（Ａｒ
ｚｎｅ１ｍｉｔｔｅ１ｆｏｒｅｃｈｕｎｇ／Ｄｒｕｇ
Ｒｅｓ。
ば式■においてＲ５，Ｒ４，Ｒ５およびＲ１がＨであり
そしてＲ２が前述の定義を有するＡｒである化合物は抗
リウマチ剤および抗炎症剤として記載されている（Ａｒ
ｚｎｅ１ｍｉｔｔｅ１ｆｏｒｅｃｈｕｎｇ／Ｄｒｕｇ
Ｒｅｓ。
３３（１）、Ｎ１４ａ、１９８３．６２１〜６２７を参
照されたい）。以下のメクロフエナミン酸 を例にとると、それは副作用として下痢を引き起こすこ
とが示されている（上記引用文献：６５１〜６６５ン。
照されたい）。以下のメクロフエナミン酸 を例にとると、それは副作用として下痢を引き起こすこ
とが示されている（上記引用文献：６５１〜６６５ン。
従って、式Ｉの化合物％特に抗リウマチ性を全く有して
いないかあるいはほんの僅かしか有していない化合物が
、非常にきわ立ったことに、下痢の治療特に例えばコレ
ラトキシンのような細菌毒素によって引き起こされる種
類の下痢の治療に極めて適している。
いないかあるいはほんの僅かしか有していない化合物が
、非常にきわ立ったことに、下痢の治療特に例えばコレ
ラトキシンのような細菌毒素によって引き起こされる種
類の下痢の治療に極めて適している。
すなわち、本発明は一般式■の化合物を含有する医薬お
よび下痢の治療のためのその用途に関する。
よび下痢の治療のためのその用途に関する。
使用するのにより好ましい化合物は１式！においてＲ１
が５〜７員環の環状アルキルであるかあるいは前述の定
義を有するＡｒを表し、 Ｒ２がＨであり Ｒ５がＨ，
ｊ〜２個の炭素原子を有する化合物である。
が５〜７員環の環状アルキルであるかあるいは前述の定
義を有するＡｒを表し、 Ｒ２がＨであり Ｒ５がＨ，
ｊ〜２個の炭素原子を有する化合物である。
Ｒ１／Ｒ２がＡｒの意味を有する化合物を使用する場合
Ｒ１およびＲ２における炭素原子の総数は好ましくは
１５まで特に好適には９までである。
Ｒ１およびＲ２における炭素原子の総数は好ましくは
１５まで特に好適には９までである。
同様に式ＩにおいてＲ１およびＲ２がａ）飽和−（ＣＦ
Ｉ２）ｍ−鎖（ここでｍは４〜６である）まだばｂ）二
重結合の不飽和−（ＣＨ＝ＣＨ）ｎ−鎖（ここでｎは２
である）を形成し Ｒ５が１〜２個の炭素原子を有する
アルキルまたは塩素または臭素を表し Ｒ４およびＲ５
、／Ｈ１ が各々水系を表しそして基−Ｎ がカルホキ＼Ｒ２ シル基に対してメタ位にある化合物を下痢抑制のために
使用するのが好ツしい。
Ｉ２）ｍ−鎖（ここでｍは４〜６である）まだばｂ）二
重結合の不飽和−（ＣＨ＝ＣＨ）ｎ−鎖（ここでｎは２
である）を形成し Ｒ５が１〜２個の炭素原子を有する
アルキルまたは塩素または臭素を表し Ｒ４およびＲ５
、／Ｈ１ が各々水系を表しそして基−Ｎ がカルホキ＼Ｒ２ シル基に対してメタ位にある化合物を下痢抑制のために
使用するのが好ツしい。
以下の化合物は１％に下痢の治療に充分適している。
１） ４’−エトキシジフェニルアミン−２−カルボ
ン酸３ン ２）２−（１−ナフチルアミノン安息香酸３）３）２′
−アミノジフェニルアミン−２−カルボン酸３） ４）４’−７二ＩＪ ／ 、 ５−ニトロジフェニルア
ミン−２−カルボン酸３） ５）４′−トリフルオロメチル−４−二トロジフェニル
アミン−２−カルボン酸 ６）２−シクロオクチルアミノ−５−ニトロ安息香酸４
） ７）２−シクロヘキシルアミノ−５−二トロ安息香酸４
） ８）ジフェニルアミン−２−カルボン酸１ン９）４′−
メチルジフェニルアミン−２−カルボン酸３） １０） ４’−クロロジフェニルアミン−２−カルボ
ン酸３ン １１） ４’−二トロジフェニルアミン−２−カルボ
ン酸 １２）４’−７’ロモジフェニルアミン−２−カルボン
酸４） １３） ３’、４’−’、；ｌロロジフェニルアミン
ー２−カルボン酸ユ） １４） ２’−ヒドロキシジフェニルアミン−２−カ
ルボン酸３ン １５） ２’−メトキシジフェニルアミン−２−カル
ボン酸３） １６）５−クロロジフェニルアミン−２−カルボン酸 １７） ３’、５− ジクロロジフェニルアミン−２
−カルボン酸 １８）３’−）リフルオロメチル−５−クロロジフェニ
ルアミン−２−カルボン酸 １９）４−メチル−３−Ｎ−ピロリジノ安息香酸２０）
４−クロロ−３−Ｎ−ピロリジノ安息香酸２１）４−ク
ロロ−３−Ｎ−ピロロ安息香酸２２）４−クロロ−３−
アニリノ安息香酸引用文献： １） Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ
／Ｄｒｕｇ Ｒｅｓ、 ３３（１）。
ン酸３ン ２）２−（１−ナフチルアミノン安息香酸３）３）２′
−アミノジフェニルアミン−２−カルボン酸３） ４）４’−７二ＩＪ ／ 、 ５−ニトロジフェニルア
ミン−２−カルボン酸３） ５）４′−トリフルオロメチル−４−二トロジフェニル
アミン−２−カルボン酸 ６）２−シクロオクチルアミノ−５−ニトロ安息香酸４
） ７）２−シクロヘキシルアミノ−５−二トロ安息香酸４
） ８）ジフェニルアミン−２−カルボン酸１ン９）４′−
メチルジフェニルアミン−２−カルボン酸３） １０） ４’−クロロジフェニルアミン−２−カルボ
ン酸３ン １１） ４’−二トロジフェニルアミン−２−カルボ
ン酸 １２）４’−７’ロモジフェニルアミン−２−カルボン
酸４） １３） ３’、４’−’、；ｌロロジフェニルアミン
ー２−カルボン酸ユ） １４） ２’−ヒドロキシジフェニルアミン−２−カ
ルボン酸３ン １５） ２’−メトキシジフェニルアミン−２−カル
ボン酸３） １６）５−クロロジフェニルアミン−２−カルボン酸 １７） ３’、５− ジクロロジフェニルアミン−２
−カルボン酸 １８）３’−）リフルオロメチル−５−クロロジフェニ
ルアミン−２−カルボン酸 １９）４−メチル−３−Ｎ−ピロリジノ安息香酸２０）
４−クロロ−３−Ｎ−ピロリジノ安息香酸２１）４−ク
ロロ−３−Ｎ−ピロロ安息香酸２２）４−クロロ−３−
アニリノ安息香酸引用文献： １） Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ
／Ｄｒｕｇ Ｒｅｓ、 ３３（１）。
Ｎ１４ａ、１９８３ ６２１〜６２７
２）同上：６３１〜６３５
３） Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、 ３５５
、３１２〜３４８４） Ｂｅｒｉｃｈｔｅ３９，１
６９４式Ｉの化合物の製法 文献より既知でない場合には１式Ｉの化合物は以下の方
法で製造された。
、３１２〜３４８４） Ｂｅｒｉｃｈｔｅ３９，１
６９４式Ｉの化合物の製法 文献より既知でない場合には１式Ｉの化合物は以下の方
法で製造された。
ａ）それ自体知られた方法によって２式■の２−クロロ
−または２−ブロモ安息香酸およびアミンＡｒＮＨ２（
ここでＡｒは前述の定義を有する）をＯｕ粉末の作用の
下で反応させることによる。
−または２−ブロモ安息香酸およびアミンＡｒＮＨ２（
ここでＡｒは前述の定義を有する）をＯｕ粉末の作用の
下で反応させることによる。
■
上記方法で以下の化合物が製造された。
Ｈｎ４．融点：２３２℃
？４１１６．融点：２０４〜２０６℃
Ｎ１１１７．融点：２００〜２０３℃
階１８．融点：２１２〜２１４℃
ｂ） Ｒ４がＮＯ２である弐■のクロロ（ブロモ）安
息香酸を例えばジメチルアセトアミドのような双極性非
プロトン性溶媒中において１００〜（ここでＲ１および
Ｒ２は前述の定義を有する）のアミンと交換反応させる
ことにょる＠この方法で以下の化合物が製造された。
息香酸を例えばジメチルアセトアミドのような双極性非
プロトン性溶媒中において１００〜（ここでＲ１および
Ｒ２は前述の定義を有する）のアミンと交換反応させる
ことにょる＠この方法で以下の化合物が製造された。
Ｎ１４．融点：２３２℃
Ｎ［Ｌ５．融点：３０３〜３０６℃（Ｎａ塩として）Ｎ
ａ６．融点： １９４〜１９６℃ Ｎ１１Ｌ７．融点：１８６〜１８９℃ Ｃ）弐■のメチル３−アミノベンジェ−トラ式■の環式
酸無水物と反応させて式Ｖのアミドが得られる。
ａ６．融点： １９４〜１９６℃ Ｎ１１Ｌ７．融点：１８６〜１８９℃ Ｃ）弐■のメチル３−アミノベンジェ−トラ式■の環式
酸無水物と反応させて式Ｖのアミドが得られる。
■ ■ ■
（式中ｍは前述の定義を有する）式Ｖの化合物はジグラ
イム中においてＮａＢＨ４／ｌ３Ｆ３１ Ｅｔ２０で還
元して式■の化合物になることができる。
イム中においてＮａＢＨ４／ｌ３Ｆ３１ Ｅｔ２０で還
元して式■の化合物になることができる。
■
上記エステルは標準的方法で加水分解されて式■の化合
物になる。この反応順序は文献（Ｗ、Ｍｅｒｋｅ’１氏
等による「Ｌｉｅｂｉｇ８Ａｎｎ、Ｏｈｅｍ、Ｊ１９７
９゜４６１〜４６９）に記載されている。以下の化合物
がこの方法で製造された。
物になる。この反応順序は文献（Ｗ、Ｍｅｒｋｅ’１氏
等による「Ｌｉｅｂｉｇ８Ａｎｎ、Ｏｈｅｍ、Ｊ１９７
９゜４６１〜４６９）に記載されている。以下の化合物
がこの方法で製造された。
随１９．融点１６３〜１６５℃
随２０．融点１５５〜１５７℃
ｄ）それ自体知られた方法（Ａ、１３．Ｆｒｅｅｍａｎ
氏等による「Ｊ、ｏｒｇ、ｃｈｅｍ、Ｊ１９７８，４５
．４９７５〜４９７８）によってＯｕ触媒を用いて式■
の３−ブロモベンゾエートを式■のアセトアニリドと反
応させることによる。
氏等による「Ｊ、ｏｒｇ、ｃｈｅｍ、Ｊ１９７８，４５
．４９７５〜４９７８）によってＯｕ触媒を用いて式■
の３−ブロモベンゾエートを式■のアセトアニリドと反
応させることによる。
■ ■ ■（式中Ａ
ｒは前述の定義を有しそしてＡＣはアセチル基を表す）
。式■の化合物を標準的方法によって加水分解すると式
Ｉの化合物が得られる（ウルマンーゴールドベルグ反応
）。
ｒは前述の定義を有しそしてＡＣはアセチル基を表す）
。式■の化合物を標準的方法によって加水分解すると式
Ｉの化合物が得られる（ウルマンーゴールドベルグ反応
）。
以下の化合物が製造された。
ｒａ２２．融点：２２３℃
ｅ）それ自体知られた方法（Ｎ、Ｅ１ｅｎｉｎｇ氏等に
よる「Ａｃｔａ Ｏｈｅｍ、５ｃａｎｄ、Ｊ６．８７６
（１９５２））で式■の３−アミノ安息香酸エステルを
２．５−ジメトキシテトラヒドロフランと反応させて式
Ｘの化合物が得られる。
よる「Ａｃｔａ Ｏｈｅｍ、５ｃａｎｄ、Ｊ６．８７６
（１９５２））で式■の３−アミノ安息香酸エステルを
２．５−ジメトキシテトラヒドロフランと反応させて式
Ｘの化合物が得られる。
式Ｘの化合物をそれ自体知られた方法で加水分解すると
式■の化合物が得られる。
式■の化合物が得られる。
以下の化合物が製造された。
随２１．融点：２２２〜２２３℃
本発明に従って使用される式■の化合物およびその医薬
的に許容しうる塩（ここで特に適当な塩は、アルカリ金
属およびアルカリ土類金属の塩例えばＮａ”、Ｋ＋、Ｎ
Ｈ４”ｉたはＣａ”十の塩であるが１例えばエタノール
アミン塩のような有機塩基塩もまた重要である）は下痢
の治療剤である。それらは単独であるいは下痢に関連す
る脱水を阻止する電解質溶液と組合せてカプセル、被覆
錠剤１錠剤または溶液で外用的に例えば経口的に投与さ
れ、その投与量は体重７５＃の成人を基準にして体′ｉ
Ｌ１ｋｇあたり１日につき少なくとも０．０１■／凧好
−ましくは０．０５η／に９特に好ましくは１０Ｗ／ｋ
Ｖから最高２００η／＃までであり、好ましくは５０岬
／＃特に２０■／４がよい。
的に許容しうる塩（ここで特に適当な塩は、アルカリ金
属およびアルカリ土類金属の塩例えばＮａ”、Ｋ＋、Ｎ
Ｈ４”ｉたはＣａ”十の塩であるが１例えばエタノール
アミン塩のような有機塩基塩もまた重要である）は下痢
の治療剤である。それらは単独であるいは下痢に関連す
る脱水を阻止する電解質溶液と組合せてカプセル、被覆
錠剤１錠剤または溶液で外用的に例えば経口的に投与さ
れ、その投与量は体重７５＃の成人を基準にして体′ｉ
Ｌ１ｋｇあたり１日につき少なくとも０．０１■／凧好
−ましくは０．０５η／に９特に好ましくは１０Ｗ／ｋ
Ｖから最高２００η／＃までであり、好ましくは５０岬
／＃特に２０■／４がよい。
それらは多極の型の下痢、特に例えばコレラのような感
染性疾患から生ずる中毒性下痢または例えば先天的な塩
素イオンによる下痢（ｃｈｌｏｒｉｄｅｄｉａｒｒｈｅ
ａ）のような遺伝性型の下痢に生ずるような腸による水
およびクロライドの損失の病理学的増加のある全疾患の
治療に適している。
染性疾患から生ずる中毒性下痢または例えば先天的な塩
素イオンによる下痢（ｃｈｌｏｒｉｄｅｄｉａｒｒｈｅ
ａ）のような遺伝性型の下痢に生ずるような腸による水
およびクロライドの損失の病理学的増加のある全疾患の
治療に適している。
１日あたりの投与は１〜８回好ましくは３〜６回で投与
される。
される。
式Ｉの化合物は、純粋な形態あるいは一般に知られた医
薬的に許容しうる補助剤と一緒の形態のいずれかで使用
される。
薬的に許容しうる補助剤と一緒の形態のいずれかで使用
される。
Ｒ５は水素であるのが好ましいが、しかしまた生理学的
条件下で除去されるあらゆる適当な基であることができ
、それ故に遊離Ｃ！ＯＯＨ基またはその塩を特徴する 特許出願人 ヘキスト・アクテエンゲゼルシャフト外
２名
条件下で除去されるあらゆる適当な基であることができ
、それ故に遊離Ｃ！ＯＯＨ基またはその塩を特徴する 特許出願人 ヘキスト・アクテエンゲゼルシャフト外
２名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であるかまたは相異なつてお
り、それらは水素、直鎖状または分枝鎖 状の（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿４〜Ｃ＿８
）−シクロアルキル、Ａｒ（これは各々の場合置換され
ていないかまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルキル、（Ｃ
＿１〜Ｃ＿２）−アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ
Ｈ、ＮＨ＿２、Ｃ＿６Ｈ＿５−ＮＨもしくはＣＦ＿３に
よつて１〜３個所を等しくまたは相異なつて置換されて いるフェニルまたはナフチルを示す）を示 すか、あるいは一緒になつて置換されてい ないかまたは１〜２個のメチル基によつて 置換されている飽和鎖−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ここでｍ
は３〜６である）を示すかまたは一緒にな つて置換されていないか１個もしくは２個 のメチル基で置換されている鎖−（ＣＨ＝ＣＨ）＿ｎ−
（ここでｎは２または３である）を示し、 Ｒ＾３は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたは（Ｃ＿１〜０
＿６）−アルキルを示し、 Ｒ＾４は水素またはＮＯ＿２を示し、 Ｒ＾５は水素を示すかまたは生理学的条件下で除去され
うる基を示し、 そして式中置換基ＮＲ＾１Ｒ＾２はカルボキシル基に対
してメタ位またはオルト位にある〕を有する化合物の下
痢治療薬製造のための用途。 ２）以下の条件、 Ｒ＾５が水素であり、 Ｒ＾１が（Ｃ＿５〜Ｃ＿７）−シクロアルキルまたは特
許請求の範囲第１項記載の定義を有するＡｒであり、 Ｒ＾２が水素であり Ｒ＾３が水素、（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルキル、Ｃｌま
たはＢｒであり、 Ｒ＾４が水素またはＮＯ＿２でありそして ＮＲ＾１Ｒ＾２がカルボキシル基に対してオルト位にあ
る、 のうちの少なくとも１つが満たされる特許請求の範囲第
１項記載の用途。 ３）以下の条件、 Ｒ＾１およびＲ＾２が一緒になつてａ）−（ＣＨ＿２）
＿ｍ−鎖（ここでｍは４〜６である）であるか、あるい は不飽和の−（ＣＨ＝ＣＨ）＿ｎ−鎖（ここでｎは２で
ある）であり、 Ｒ＾３は（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルキル、塩素または臭
素であり、 Ｒ＾４は水素であり、 Ｒ＾５は水素でありそして 置換基ＮＲ＾１Ｒ＾２はカルボキシルに対してメタ位に
ある、 のうちの少なくとも１つが満たされる特許請求の範囲第
１項または第２項記載の用途。 ４）下痢治療剤として使用するための特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ５）特許請求の範囲第１項、第２項または第３項に記載
の式 I の化合物の有効量を医薬的に許容しうる補助剤
とともに含有する下痢治療薬。 ６）Ａｒの意味におけるＲ＾１／Ｒ＾２の炭素原子の総
数が１５を越えない、好ましくは９を越えない特許請求
の範囲第１項記載の態様。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863608726 DE3608726A1 (de) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Verwendung aminosubstituierter benzoesaeuren als heilmittel gegen diarrhoe und arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| DE3608726.2 | 1986-03-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62221659A true JPS62221659A (ja) | 1987-09-29 |
Family
ID=6296458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62056948A Pending JPS62221659A (ja) | 1986-03-15 | 1987-03-13 | アミノ置換安息香酸 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4921875A (ja) |
| EP (1) | EP0242559A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62221659A (ja) |
| DE (1) | DE3608726A1 (ja) |
| DK (1) | DK131187A (ja) |
| PT (1) | PT84457B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9300658D0 (sv) * | 1993-02-26 | 1993-02-26 | Astra Ab | New compounds |
| EP1150950A2 (en) * | 1999-01-13 | 2001-11-07 | Warner-Lambert Company | Anthranilic acid derivatives |
| WO2001054685A1 (en) * | 2000-01-31 | 2001-08-02 | Genaera Corporation | Mucin synthesis inhibitors |
| US7345051B2 (en) | 2000-01-31 | 2008-03-18 | Genaera Corporation | Mucin synthesis inhibitors |
| JP2005515253A (ja) | 2002-01-23 | 2005-05-26 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー | Ｎ−（４−置換フェニル）−アントラニル酸ヒドロキサメートエステル |
| DOP2003000556A (es) | 2002-01-23 | 2003-10-31 | Warner Lambert Co | Esteres hidroxamato de acido n-(4-fenil-sustituido)-antranilico. |
| CA2530058A1 (en) * | 2003-06-19 | 2004-12-29 | Genaera Corporation | Mucin synthesis inhibitors |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1986
- 1986-03-15 DE DE19863608726 patent/DE3608726A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-03-10 EP EP87103389A patent/EP0242559A3/de not_active Withdrawn
- 1987-03-12 PT PT84457A patent/PT84457B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-03-13 DK DK131187A patent/DK131187A/da unknown
- 1987-03-13 US US07/025,580 patent/US4921875A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-13 JP JP62056948A patent/JPS62221659A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT84457A (de) | 1987-04-01 |
| PT84457B (pt) | 1989-10-04 |
| DK131187D0 (da) | 1987-03-13 |
| DE3608726A1 (de) | 1987-09-17 |
| EP0242559A3 (de) | 1990-05-23 |
| US4921875A (en) | 1990-05-01 |
| EP0242559A2 (de) | 1987-10-28 |
| DK131187A (da) | 1987-09-16 |
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