RU2006117349A - Антагонисты аденозиновых рецепторов а2в - Google Patents
Антагонисты аденозиновых рецепторов а2вInfo
- Publication number
- RU2006117349A RU2006117349A RU2006117349/04A RU2006117349A RU2006117349A RU 2006117349 A RU2006117349 A RU 2006117349A RU 2006117349/04 A RU2006117349/04 A RU 2006117349/04A RU 2006117349 A RU2006117349 A RU 2006117349A RU 2006117349 A RU2006117349 A RU 2006117349A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- ethyl
- propyl
- interaction
- Prior art date
Links
- 0 *N(C(C(N)=C(N)N1)=O)C1=O Chemical compound *N(C(C(N)=C(N)N1)=O)C1=O 0.000 description 3
- SYZRCDDKRGGITN-UHFFFAOYSA-N CCN(C(N)=C(C(N1)=O)NC(c2c[n](Cc3cc(C(F)(F)F)ccc3)nc2)=O)C1=O Chemical compound CCN(C(N)=C(C(N1)=O)NC(c2c[n](Cc3cc(C(F)(F)F)ccc3)nc2)=O)C1=O SYZRCDDKRGGITN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
Claims (55)
1. Способ получения соединения формулы I
где R1 и R2 независимо представляют необязательно замещенный алкил;
X представляет необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен;
Y представляет ковалентную связь или низший алкилен; и
Z представляет необязательно замещенный моноциклический арил или необязательно замещенный моноциклический гетероарил,
включающий циклизацию соединения формулы (3)
в котором R1, R2, X, Y и Z определены выше.
2. Способ по п. 1, в котором циклизацию соединения формулы (3) осуществляют в инертном растворителе в присутствии основания.
3. Способ по п.2, в котором инертным растворителем является метанол, а основанием является водный раствор гидроксида натрия.
4. Способ по п.3, в котором R1 и R2 независимо представляют низший алкил, X представляет пиразол-4-ил, Y представляет метилен и Z представляет необязательно замещенный фенил.
5. Способ по п.4, в котором R1 представляет н-пропил, R2 представляет этил и Z представляет 3-трифторметилфенил.
6. Способ по п.1, в котором соединение формулы (3)
получают способом, включающим взаимодействие соединения формулы (2)
с соединением формулы Z-Y-X-CO2H или Z-Y-X-C(O)Hal, где Hal представляет хлор или бром.
7. Способ по п.6, в котором соединение формулы (3) подвергают взаимодействию с соединением формулы Z-Y-X-CO2H в метаноле, в присутствии связывающего агента, используемого для образования амидных связей.
8. Способ по п.7, в котором связывающий агент, используемый для образования амидных связей, представляет 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид.
9. Способ по п.6, в котором соединение формулы (3) подвергают взаимодействию с соединением формулы Z-Y-X-C(O)Cl.
10. Способ по п.9, в котором взаимодействие осуществляют в инертном растворителе в присутствии третичного основания.
11. Способ по п.10, в котором инертным растворителем является ацетонитрил, а третичным основанием является триэтиламин.
12. Способ по п.6, в котором R1 и R2, независимо, представляют низший алкил, X представляет пиразол-4-ил, Y представляет метилен и Z представляет необязательно замещенный фенил.
13. Способ по п.12, в котором R1 представляет н-пропил, R2 представляют этил и Z представляет 3-трифторметилфенил, а именно, 3-этил-1-пропил-8-{1-[(3-(трифторметилфенил)метил]пиразол-4-ил}-1,3,7-тригидропурин-2,6-дион.
14. Способ по п.1, в котором соединение формулы
получают способом, включающим взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы R1L, где L представляет удаляемую группу.
15. Способ по п.14, где R1 представляет низший алкил, необязательно замещенный циклоалкилом, и L представляет иод.
16. Способ по п.15, в котором взаимодействие осуществляют в присутствии основания в инертном растворителе.
17. Способ по п.16, в котором основанием является карбонат калия, а инертным растворителем является N,N-диметилформамид.
18. Способ по п.17, в котором R1 и R2, независимо, представляют низший алкил, X представляет пиразол-4-ил, Y представляет метилен и Z представляет необязательно замещенный фенил.
19. Способ по п.18, в котором R1 представляет н-пропил, R2 представляют этил и Z представляет 3-трифторметилфенил.
20. Способ по п.1, в котором соединение формулы
получают способом, включающим взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы R2L, где L представляет удаляемую группу.
21. Способ по п.20, где R2 представляет низший алкил, необязательно замещенный циклоалкилом, и L представляет иод.
22. Способ по п.1, в котором взаимодействие осуществляют в присутствии основания в инертном растворителе.
23. Способ по п.22, в котором основанием является карбонат калия, а инертным растворителем является N,N-диметилформамид.
24. Способ по п.23, в котором R1 и R2, независимо, представляют низший алкил, X представляет пиразол-4-ил, Y представляет метилен и Z представляет необязательно замещенный фенил.
25. Способ по п.24, в котором R1 представляет н-пропил, R2 представляют этил и Z представляет 3-трифторметилфенил,
26. Способ по п.14, в котором соединение формулы
получают способом, включающим взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы Z-Y-X-CO2H или Z-Y-X-C(O)Hal, где Hal представляет хлор или бром.
27. Способ по п.26, в котором соединение формулы (15) подвергают взаимодействию с соединением формулы Z-Y-X-CO2H в метаноле, в присутствии связывающего агента, используемого для образования амидных связей.
28. Способ по п.27, в котором связывающий агент, используемый для образования амидных связей, представляет 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид.
29. Способ по п.26, в котором соединение формулы (15) подвергают взаимодействию с соединением формулы Z-Y-X-C(O)Cl.
30. Способ по п.29, в котором взаимодействие осуществляют в инертном растворителе в присутствии третичного основания.
31. Способ по п.30, в котором инертным растворителем является ацетонитрил, а третичным основанием является триэтиламин.
32. Способ по п.31, в котором R1 и R2, независимо, представляют низший алкил, X представляет пиразол-4-ил, Y представляет метилен и Z представляет необязательно замещенный фенил.
33. Способ по п.32, в котором R1 представляет н-пропил, R2 представляет этил и Z представляет 3-трифторметилфенил.
34. Способ по п.19, в котором соединение формулы
получают способом, включающим взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы Z-Y-X-CO2H или Z-Y-X-C(O)Hal, где Hal представляет хлор или бром.
35. Способ по п.34, в котором соединение формулы (12) подвергают взаимодействию с соединением формулы Z-Y-X-CO2H в метаноле, в присутствии связывающего агента, используемого для образования амидных связей.
36. Способ по п.35, в котором связывающий агент, используемый для образования амидных связей, представляет 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид.
37. Способ по п.34, в котором соединение формулы (12) подвергают взаимодействию с соединением формулы Z-Y-X-C(O)Cl.
38. Способ по п.37, в котором взаимодействие осуществляют в инертном растворителе в присутствии третичного основания.
39. Способ по п.38, в котором инертным растворителем является ацетонитрил, а третичным основанием является триэтиламин.
40. Способ по п.39, в котором R1 и R2, независимо, представляют низший алкил, X представляет пиразол-4-ил, Y представляет метилен и Z представляет необязательно замещенный фенил.
41. Способ по п.40, в котором R1 представляет н-пропил, R2 представляет этил и Z представляет 3-трифторметилфенил.
42. Способ по п.34, в котором соединение формулы
получают способом, включающим стадии
а) взаимодействия соединения формулы
с гексаметилдисилазаном в присутствии кислотного катализатора;
b) взаимодействия полученного продукта с R1L, где L представляет удаляемую группу, затем
с) взаимодействия полученного продукта
со смесью нитрита натрия в уксусной кислоте/воде; и
d) взаимодействия полученного продукта
со смесью водного раствора аммиака и дитионита натрия.
43. Способ по п.42, в котором на стадии а) R1 представляет низший алкил, L представляет иод и кислотный катализатор представляет сульфат аммония.
44. Способ по п.26, в котором соединение формулы
получают способом, включающим стадии
а) взаимодействия соединения формулы
с этилцианоацетатом в присутствии основания и протонного растворителя;
b) взаимодействия полученного продукта
со смесью нитрита натрия в уксусной кислоте/воде; и
с) взаимодействия полученного продукта
со смесью водного раствора аммиака и дитионита натрия.
45. Способ по п.44, в котором основание представляет этоксид натрия, а протонный растворитель представляет этанол.
46. Способ по п.6, в котором соединение формулы
получают способом, включающим стадии:
а) взаимодействия соединения формулы
с этилцианоацетатом в присутствии основания и протонного растворителя;
b) взаимодействия полученного продукта
с диметилацеталем N,N-диметилформамида;
с) взаимодействия полученного продукта:
с соединением формулы R1L, где L представляет удаляемую группу;
d) взаимодействия полученного продукта
с водным раствором аммиака;
e) взаимодействия полученного продукта
со смесью нитрита натрия в уксусной кислоте/воде; и
f) взаимодействия полученного продукта
со смесью водного раствора аммиака и дитионита натрия.
47. Способ по п.46, в котором основание представляет этоксид натрия, а протонный растворитель представляет этанол.
48. Промежуточное соединение формулы
где R1 и R2 независимо выбраны из метила, этила, н-пропила, 2-метилпропила и циклопропилметила.
49. Промежуточное соединение по п.48, где R1 представляет н-пропил и R2 представляет этил
а именно, 6-[2-(диметиламино)-1-азавинил]-1-этил-3-пропил-1,3-дигидропиримидин-2,4-дион.
50. Промежуточное соединение формулы
где R1 представляет н-пропил или циклопропилметил.
51. Промежуточное соединение по п.50, где R1 представляет н-пропил
а именно, N-(6-амино-2,4-диоксо-3-пропил(1,3-дигидропиримидин-5-ил))(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)карбоксамид.
52. Промежуточное соединение формулы
где R2 представляет метил или этил.
53. Промежуточное соединение по п. 52, где R2 представляет этил
N-(6-амино-1-этил-2,4-диоксо(1,3-дигидропиримидин-5-ил))(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)карбоксамид.
54. Промежуточное соединение формулы
где R1 и R2 независимо выбраны из метила, этила, н-пропила, 2-метилпропила и циклопропилметила.
55. Промежуточное соединение по п.54, где R1 представляет н-пропил и R2 представляет этил
а именно, N-(6-амино-1-этил-2,4-диоксо-3-пропил(1,3-дигидропиримидин-5-ил))(1-{[3-(трифторметил)фенил]метил}пиразол-4-ил)карбоксамид.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/719,102 | 2003-11-21 | ||
| US10/719,102 US7125993B2 (en) | 2001-11-09 | 2003-11-21 | A2B adenosine receptor antagonists |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006117349A true RU2006117349A (ru) | 2007-11-27 |
| RU2374247C2 RU2374247C2 (ru) | 2009-11-27 |
Family
ID=34633233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006117349/04A RU2374247C2 (ru) | 2003-11-21 | 2004-11-15 | Способ получения антагонистов аденозиновых рецепторов a2b и промежуточные продукты |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7125993B2 (ru) |
| EP (1) | EP1685132B1 (ru) |
| JP (1) | JP4769728B2 (ru) |
| KR (1) | KR101140186B1 (ru) |
| CN (1) | CN100415748C (ru) |
| AU (1) | AU2004292529B2 (ru) |
| CA (1) | CA2546733C (ru) |
| ES (1) | ES2391178T3 (ru) |
| HK (1) | HK1093736A1 (ru) |
| IL (1) | IL175759A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06005637A (ru) |
| NZ (1) | NZ547357A (ru) |
| RU (1) | RU2374247C2 (ru) |
| TW (1) | TWI365879B (ru) |
| WO (1) | WO2005051951A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200604046B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6403567B1 (en) * | 1999-06-22 | 2002-06-11 | Cv Therapeutics, Inc. | N-pyrazole A2A adenosine receptor agonists |
| USRE47351E1 (en) | 1999-06-22 | 2019-04-16 | Gilead Sciences, Inc. | 2-(N-pyrazolo)adenosines with application as adenosine A2A receptor agonists |
| AU2001238665A1 (en) | 2000-02-23 | 2001-09-03 | Cv Therapeutics, Inc. | Method of identifying partial agonists of the a2a receptor |
| US7125993B2 (en) * | 2001-11-09 | 2006-10-24 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| US20080318983A1 (en) * | 2001-11-09 | 2008-12-25 | Rao Kalla | A2b adenosine receptor antagonists |
| US7205403B2 (en) * | 2002-02-01 | 2007-04-17 | King Pharmaceuticals Research And Development, Inc. | 8-Heteroaryl xanthine adenosine A2B receptor antagonists |
| EP1524984A1 (en) * | 2002-07-29 | 2005-04-27 | Cv Therapeutics, Inc. | Myocardial perfusion imaging using a2a receptor agonists |
| US20050020915A1 (en) * | 2002-07-29 | 2005-01-27 | Cv Therapeutics, Inc. | Myocardial perfusion imaging methods and compositions |
| US8470801B2 (en) | 2002-07-29 | 2013-06-25 | Gilead Sciences, Inc. | Myocardial perfusion imaging methods and compositions |
| EP1799221A1 (en) * | 2004-10-15 | 2007-06-27 | Cv Therapeutics, Inc. | Method of preventing and treating airway remodeling and pulmonary inflammation using a2b adenosine receptor antagonists |
| KR20070083714A (ko) | 2004-10-20 | 2007-08-24 | 씨브이 쎄러퓨틱스, 인코포레이티드 | Ａ2ａ 아데노신 수용체 작용제의 용도 |
| CN101198608B (zh) * | 2005-06-16 | 2011-04-27 | 吉利德帕洛阿尔托股份有限公司 | A2b腺苷受体拮抗剂的前药 |
| ES2270715B1 (es) * | 2005-07-29 | 2008-04-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de pirazina. |
| ES2274712B1 (es) * | 2005-10-06 | 2008-03-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados imidazopiridina. |
| PL1989214T3 (pl) | 2006-02-03 | 2017-07-31 | Gilead Sciences, Inc. | Proces otrzymywania agonisty receptora adenozynowego a2a i jego polimorfów |
| MX2008011828A (es) * | 2006-03-17 | 2008-09-29 | Cv Therapeutics Inc | Metodo para la prevencion y el tratamiento de enfermedad hepatica utilizando antagonistas del receptor de adenosina a2b. |
| WO2008028140A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Cv Therapeutics, Inc. | Methods and compositions for increasing patient tolerability during myocardial imaging methods |
| US20090081120A1 (en) * | 2006-09-01 | 2009-03-26 | Cv Therapeutics, Inc. | Methods and Compositions for Increasing Patient Tolerability During Myocardial Imaging Methods |
| JP2011502101A (ja) * | 2006-09-29 | 2011-01-20 | ギリアード・パロ・アルト・インコーポレイテッド | 肺疾患の病歴を有する患者における心筋画像化法 |
| ES2303776B1 (es) * | 2006-12-29 | 2009-08-07 | Laboratorios Almirall S.A. | Derivados de 5-fenil-6-piridin-4-il-1,3-dihidro-2h-imidazo(4,5-b)piridin-2-ona utiles como antagonistas del receptor de adenosina a2b. |
| JP2010515081A (ja) * | 2007-01-03 | 2010-05-06 | ギリアード・パロ・アルト・インコーポレイテッド | 心筋灌流画像化 |
| US20110118276A1 (en) * | 2008-07-16 | 2011-05-19 | Edward Leung | Methods of treating atherosclerosis |
| JP2012504147A (ja) * | 2008-09-29 | 2012-02-16 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | 多検出器型コンピュータ断層撮影法において使用するための心拍数コントロール薬およびＡ−２−α受容体作動薬の組み合わせ |
| CA2802891A1 (en) | 2010-06-30 | 2012-01-05 | Gilead Sciences, Inc. | Use of a2b adenosine receptor antagonists for treating pulmonary hypertension |
| CN112218867B (zh) | 2018-03-05 | 2023-11-21 | 泰昂治疗公司 | 腺苷受体拮抗剂及其用途 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452788A (en) | 1982-04-21 | 1984-06-05 | Warner-Lambert Company | Substituted 8-phenylxanthines |
| US4539707A (en) * | 1982-06-01 | 1985-09-03 | Aerotron, Inc. | Compressed single side band communications system and method |
| US4593095A (en) | 1983-02-18 | 1986-06-03 | The Johns Hopkins University | Xanthine derivatives |
| US4558051A (en) | 1983-10-11 | 1985-12-10 | Richardson-Vicks, Inc. | Analgesic and anti-inflammatory compositions comprising xanthines and methods of using same |
| GB8510758D0 (en) | 1985-04-27 | 1985-06-05 | Wellcome Found | Compounds |
| DE8817122U1 (ru) | 1988-12-22 | 1993-02-04 | Boehringer Ingelheim Kg, 6507 Ingelheim, De | |
| IT1229195B (it) | 1989-03-10 | 1991-07-25 | Poli Ind Chimica Spa | Derivati xantinici ad attivita' broncodilatatrice e loro applicazioni terapeutiche. |
| DE4019892A1 (de) | 1990-06-22 | 1992-01-02 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue xanthinderivate |
| US5446046A (en) * | 1993-10-28 | 1995-08-29 | University Of Florida Research Foundation | A1 adenosine receptor agonists and antagonists as diuretics |
| WO1995011681A1 (en) | 1993-10-29 | 1995-05-04 | Merck & Co., Inc. | Human adenosine receptor antagonists |
| DE19535504A1 (de) | 1995-09-25 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Substituierte Xanthine |
| GB9703044D0 (en) | 1997-02-14 | 1997-04-02 | Glaxo Group Ltd | Phenyl xanthine esters and amides |
| US6117878A (en) | 1998-02-24 | 2000-09-12 | University Of Virginia | 8-phenyl- or 8-cycloalkyl xanthine antagonists of A2B human adenosine receptors |
| DE69812070T2 (de) | 1998-04-24 | 2003-12-11 | K U Leuven Res & Dev Leuven | Immununterdrückende Effekte von 8 substituierten Xanthinderivaten |
| US6060481A (en) | 1998-05-28 | 2000-05-09 | The Penn State Research Foundation | Method for improving insulin sensitivity using an adenosine receptor antagonist |
| CA2333947C (en) | 1998-06-01 | 2010-09-21 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazolopyridine compounds as adenosine a1 antagonist for male sterility |
| GB9817623D0 (en) | 1998-08-13 | 1998-10-07 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compounds |
| US6545002B1 (en) | 1999-06-01 | 2003-04-08 | University Of Virginia Patent Foundation | Substituted 8-phenylxanthines useful as antagonists of A2B adenosine receptors |
| AU2002359365B2 (en) * | 2001-11-09 | 2008-07-10 | Gilead Sciences, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| US7125993B2 (en) * | 2001-11-09 | 2006-10-24 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
| US6977300B2 (en) * | 2001-11-09 | 2005-12-20 | Cv Therapeutics, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
-
2003
- 2003-11-21 US US10/719,102 patent/US7125993B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-11-15 ES ES04811022T patent/ES2391178T3/es active Active
- 2004-11-15 CN CNB2004800342770A patent/CN100415748C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-15 CA CA2546733A patent/CA2546733C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-15 NZ NZ547357A patent/NZ547357A/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-11-15 RU RU2006117349/04A patent/RU2374247C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-15 MX MXPA06005637A patent/MXPA06005637A/es active IP Right Grant
- 2004-11-15 EP EP04811022A patent/EP1685132B1/en active Active
- 2004-11-15 AU AU2004292529A patent/AU2004292529B2/en not_active Ceased
- 2004-11-15 WO PCT/US2004/038136 patent/WO2005051951A1/en active Application Filing
- 2004-11-15 JP JP2006541295A patent/JP4769728B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-15 KR KR1020067009840A patent/KR101140186B1/ko active IP Right Grant
- 2004-11-19 TW TW093135764A patent/TWI365879B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-05-18 IL IL175759A patent/IL175759A0/en active IP Right Grant
- 2006-05-19 ZA ZA200604046A patent/ZA200604046B/en unknown
- 2006-08-22 US US11/508,592 patent/US7521554B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-01-15 HK HK07100507.9A patent/HK1093736A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-28 US US12/361,409 patent/US20090137802A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101140186B1 (ko) | 2012-05-23 |
| AU2004292529B2 (en) | 2011-04-14 |
| EP1685132B1 (en) | 2012-08-29 |
| US20090137802A1 (en) | 2009-05-28 |
| NZ547357A (en) | 2009-08-28 |
| WO2005051951A1 (en) | 2005-06-09 |
| RU2374247C2 (ru) | 2009-11-27 |
| ES2391178T3 (es) | 2012-11-22 |
| ZA200604046B (en) | 2007-11-28 |
| US20040176399A1 (en) | 2004-09-09 |
| JP4769728B2 (ja) | 2011-09-07 |
| US7521554B2 (en) | 2009-04-21 |
| MXPA06005637A (es) | 2006-08-17 |
| KR20060100434A (ko) | 2006-09-20 |
| TW200530237A (en) | 2005-09-16 |
| JP2007512335A (ja) | 2007-05-17 |
| TWI365879B (en) | 2012-06-11 |
| IL175759A0 (en) | 2006-09-05 |
| EP1685132A1 (en) | 2006-08-02 |
| HK1093736A1 (en) | 2007-03-09 |
| CN1882588A (zh) | 2006-12-20 |
| US20060281921A1 (en) | 2006-12-14 |
| AU2004292529A1 (en) | 2005-06-09 |
| US7125993B2 (en) | 2006-10-24 |
| CA2546733C (en) | 2015-03-17 |
| CA2546733A1 (en) | 2005-06-09 |
| CN100415748C (zh) | 2008-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006117349A (ru) | Антагонисты аденозиновых рецепторов а2в | |
| JP2007512335A5 (ru) | ||
| Bellina et al. | Synthesis and biological activity of vicinal diaryl-substituted 1H-imidazoles | |
| JPS62289583A (ja) | チエノピリミジン−２，４−ジオン誘導体類およびそれらの中間生成物類 | |
| US8946416B2 (en) | Process for the synthesis of 5-(methyl-1H-imidazol-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-benzeneamine | |
| US9156847B2 (en) | Processes and intermediates for preparing a medicament | |
| JP2008514713A (ja) | ４，５−ジヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリド−２−オン類の製造 | |
| KR20040083472A (ko) | 피페라진 유도체 | |
| CN103483323B (zh) | 艾瓦那非 | |
| CN110642803B (zh) | 一种二氢噻唑杂环化合物的合成方法及在生物分子修饰中的应用 | |
| JP6412471B2 (ja) | 含窒素複素環化合物の製造方法およびその中間体 | |
| Bhatewara et al. | An efficient one-pot multi component synthesis of pyrimidine derivatives in aqueous media | |
| JPH0629244B2 (ja) | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 | |
| US5552557A (en) | Process for preparing 2-cyanoimidazole compounds by reaction of an amino ketone compound | |
| US6797828B1 (en) | Processes for the preparation of 4(5)-amino-5(4)-carboxamidoimidazoles and intermediates thereof | |
| RU2006121075A (ru) | Способ получения пиразоло[1,5-альфа]-1,3,5-триазина | |
| JP2000143593A (ja) | ２―（トリハロアセチル）―３―（置換アミノ）―２―プロペノエ―トの製造方法 | |
| RU2005115493A (ru) | Способ получения пиразольных соединений | |
| RU2003104987A (ru) | Способ получения замещенного соединения имидазопиридина | |
| Shen et al. | Catalyst-free synthesis of isoindolin-1-imine derivatives via multi-component reaction in water medium | |
| US7183305B2 (en) | Process for the synthesis of imidazoles | |
| RU2478631C2 (ru) | Соединения ((фенил)имидазолил)метилгетероарила, их применение, фармацевтическая композиция, содержащая указанные соединения, и набор, включающий такую композицию | |
| US6239279B1 (en) | Synthesis for 4-aryl-5-pyrimidine imidazole substituted derivatives | |
| RU2012132277A (ru) | Способ получения индазол-3-карбоновой кислоты и гидрохлорида n-(s)-1-азабицикло(2.2.2)окт-3-ил-1н-индазол-3-карбоксамида | |
| JP4166859B2 (ja) | ２−アミノピロール誘導体及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20140702 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191116 |