RU2006111470A - Тиенопиразолы - Google Patents

Тиенопиразолы Download PDF

Info

Publication number
RU2006111470A
RU2006111470A RU2006111470/04A RU2006111470A RU2006111470A RU 2006111470 A RU2006111470 A RU 2006111470A RU 2006111470/04 A RU2006111470/04 A RU 2006111470/04A RU 2006111470 A RU2006111470 A RU 2006111470A RU 2006111470 A RU2006111470 A RU 2006111470A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thieno
pyrazol
indol
piperidin
possibly substituted
Prior art date
Application number
RU2006111470/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2358978C2 (ru
Inventor
Джон Жерард ЮРЧАК (US)
Джон Жерард ЮРЧАК
Матье БАРРАГ (US)
Матье Барраг
Тимоти Алан ДЖИЛЛЕСПАЙ (US)
Тимоти Алан ДЖИЛЛЕСПАЙ
Майкл Луи ЭДВАРДС (US)
Майкл Луи ЭДВАРДС
Квон Йон МЬЮСИК (US)
Квон Йон МЬЮСИК
Филип Марвин ВЭЙНТРАУБ (US)
Филип Марвин ВЭЙНТРАУБ
Янь ДУ (US)
Янь ДУ
Рамалинга М. ДХАРАНИПРАГАДА (US)
Рамалинга М. ДХАРАНИПРАГАДА
Ашфак Ахмед ПАРКАР (US)
Ашфак Ахмед ПАРКАР
Original Assignee
Авентис Фармасьютикалз Инк. (Us)
Авентис Фармасьютикалз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Фармасьютикалз Инк. (Us), Авентис Фармасьютикалз Инк. filed Critical Авентис Фармасьютикалз Инк. (Us)
Publication of RU2006111470A publication Critical patent/RU2006111470A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2358978C2 publication Critical patent/RU2358978C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Claims (17)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в котором X обозначает N или C-R7;
X1 обозначает N или C-R1;
R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбираются из группы, в которую входят водород, возможно замещенный ацил, возможно замещенный алкил, возможно замещенную алкоксигруппу, возможно замещенная ациламиногруппа, возможно замещенный алкенил, возможно замещенный алкоксиалкил, (Y1)(Y2)NC(=O)-, (Y1)(Y2)N-, возможно замещенный алкоксикарбонил, возможно замещенный алкилсульфинил, возможно замещенный алкилсульфонил, возможно замещенный алкилсульфонилкарбамоил, возможно замещенная алкилтиогруппа, возможно замещенный алкинил, возможно замещенный ароил, возможно замещенный арил, возможно замещенная ароиламиногруппа, возможно замещенный арилалкил, возможно замещенная арилалкоксигруппа, возможно замещенный арилалкилоксиалкил, возможно замещенный арилалкилоксикарбонил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенная арилалкилтиогруппа, возможно замещенная арилоксигруппа, возможно замещенный арилоксикарбонил, возможно замещенный арилсульфинил, возможно замещенный арилсульфонил, возможно замещенный арилсульфонилкарбамоил, возможно замещенная арилтиогруппа, возможно замещенный циклоалкенил, возможно замещенный циклоалкоксиалкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный циклоалкилалкил, возможно замещенная циклоалкилоксигруппа, возможно замещенный гетероароил, возможно замещенная гетероароиламиногруппа, возможно замещенный гетероарилалкил, возможно замещенная гетероарилалкоксигруппа, возможно замещенный гетероарилалкилоксиалкил, возможно замещенная гетероарилоксигруппа, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, возможно замещенный гетероциклоалкил, возможно замещенный гетероарилсульфонилкарбамоил, возможно замещенный гетероциклоалкилалкил, возможно замещенная гетероциклоалкилоксигруппа, возможно замещенный гетероциклоалкилоксиалкил, галоген, гидроксигруппа, трифторметил, нитрогруппа, возможно замещенный гидроксиалкил, карбоксигруппа и цианогруппа; или R5 и R6 вместе с двумя атомами углерода с двойной связью, с которыми они соединены, образуют возможно замещенное бензольное кольцо;
R7 - атом водорода, галоген или возможно замещенный алкил; и
Y1 и Y2 независимо представляют собой атом водорода, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил, либо Y1 и Y2 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют возможно замещенную гетероарильную группу или возможно замещенную гетероциклоалкильную группу.
2. Пролекарство, биоизостер кислоты, или фармацевтически приемлемая соль или сольват соединения по п.1, либо пролекарство, либо биоизостер кислоты упомянутой соли или сольвата.
3. Соединение по п.1, в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6 независимо выбираются из группы, в которую входят водород, возможно замещенный ацил, возможно замещенная алкоксигруппа, возможно замещенный алкоксикарбонил, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил, карбокси, галоген или (Y1)(Y2)NC(=O)-, где Y1 и Y2 независимо представляют собой атом водорода, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил, либо Y1 и Y2 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют возможно замещенную гетероарильную группу или возможно замещенную гетероциклоалкильную группу.
4. Соединение по п.3, в котором X и X1 независимо представляют собой N, C-H, или C-галоген; один из R2 и R3 является атомом водорода, и R6 - атом водорода.
5. Соединение по п.3, в котором X1 представляет собой C-H; X - это N, C-Br или C-H.
6. Соединение по п.5, в котором один из R2 и R3 является атомом водорода, а один из R2 и R3 выбирают из группы, в которую входят атом водорода,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
, галоген,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
и
Figure 00000049
.
7. Соединение по п.5, в котором R4 является атомом водорода.
8. Соединение по п.6, в котором R5 выбирается из группы, в которую входят атом водорода,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000050
,
Figure 00000051
,
Figure 00000052
,
Figure 00000053
,
Figure 00000054
,
Figure 00000055
,
Figure 00000056
,
Figure 00000057
,
Figure 00000058
,
Figure 00000059
Figure 00000060
, карбоксигруппа,
Figure 00000061
,
Figure 00000062
,
Figure 00000063
и
Figure 00000064
.
9. Пролекарство, биоизостер кислоты, или фармацевтически приемлемая соль или сольват соединения по п.7, или пролекарство, или биоизостер кислоты упомянутой соли или сольвата.
10. Соединение по п.7, которое выбирается из группы, в которую входят:
2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-бензоимидазол,
6-метокси-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-бензоимидазол,
3-(6-метокси-1H-бензоимидазол-2-ил)-1H-бензо[4,5]тиено[3,2-c]пиразол,
6-(3-пиперидин-1-илпропокси)-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-бензоимидазол,
5-(3-пиперидин-1-илпропокси)-2-(1H-тиено[3,2c]пиразол-3-ил)-индол,
1-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}-пиперидин-4-ол,
6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол,
1-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}-пиперидин-3-ол,
(1-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}-пиперидин-3-ил)-метанол,
6-[3-(4-этил-пиперазин-1-ил)-пропокси]-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол,
диметил-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}амин,,
диэтил-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}амин,
диаллил-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}амин,
1-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}пирролидин-3-ол,
2-(метил-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}-амино)-этанол,
1-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-илокси]-пропил}пиперидин-4-ол,
1-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-илокси]-пропил}пиперидин-3-ол,
(1-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-илокси]-пропил}пиперидин-3-ил)-метанол,
1-{3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-илокси]-пропил}-пирролидин-3-ол,
3-(5-(3-пиперидин-1-илпропокси)-1H-бензоимидазол-2-ил)-1H-бензо[4,5]тиено[3,2-c]пиразол,
(2-тиофен-2-ил-этил)-амид 2-{1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты,
1-{3-[2-(5-диметиламиноэтил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1Н-индол-6-илокси]-пропил}-пиперидин-4-ол,
трет-бутиловый эфир 2-(1-трет-бутоксикарбонил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-5-(трет-бутилдиметилсиланилокси)-индол-1-карбоновой кислоты;
трет-бутиловый эфир 2-(1-трет-бутоксикарбонил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-6-(трет-бутилдиметилсиланилокси)-индол-1-карбоновой кислоты;
трет-бутиловый эфир 2-(1-трет-бутоксикарбонил-5-диметиламинометил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-6-(трет-бутилдиметилсиланилокси)-индол-1-карбоновой кислоты; и
трет-бутиловый эфир 2-(1-трет-бутоксикарбонил-5-диметиламинометил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-6-гидроксииндол-1-карбоновой кислоты;
[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-метанол,
фенил-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-метанол,
фенил-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-метанон,
1-фенил-1-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-этанол,
(S)-1-фенил-1-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-этанол,
1-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-пропан-1-он,
1-циклогексил-1-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-пропан-1-ол,
1-циклогексил-1-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-пропан-1-ол, энантиомер 1,
1-пиридин-2-ил-1-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-пропан-1-ол,
2-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-бутан-2-ол,
(R)-2-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-бутан-2-ол,
1-(2-пирролидин-1-илметилфенил)-1-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]-пропан-1-ол,
1-трет-бутиловый 5-метиловый эфир 3-(5-ацетил-1-трет-бутоксикарбонил-1H-индол-2-ил)-тиено[3,2-c]пиразол-1,5-дикарбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-(5-ацетил-1H-индол-2-ил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-карбоновой кислоты,
3-(5-гидроксиметил-1H-индол-2-ил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-карбоновая кислота,
[4-(4-фторфенил)-пиперазин-1-ил]-[3-(5-гидроксиметил-1H-индол-2-ил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-ил]-метанон,
3-(5-гидроксиметил-1H-индол-2-ил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-карбоновой кислоты (3-этокси-пропил)-амид,
метиловый эфир 3-(5-гидроксиметил-1H-индол-2-ил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-карбоновой кислоты,
3-(5-гидроксиметил-1H-индол-2-ил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-карбоновой кислоты (пиридин-2-илметил)-амид,
5-бром-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол,
метиловый эфир 2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6- карбоновой кислоты,
дициклопропил-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-метанол,
(4-бензо[1,3]диоксол-5-илметилпиперазин-1-ил)-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-метанон,
[4-(2-циклогексилэтил)-пиперазин-1-ил]-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-метанон,
(2-гидрокси-2-фенил-этил)амид 2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты,
(2-циклогекс-1-енилэтил)-амид 2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты,
(2-тиофен-2-ил-этил)-амид 2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты,
(4-пиридин-2-ил-пиперазин-1-ил)-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-метанон,
(2-пиридин-3-ил-этил)-амид 2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты,
циклогексилметил-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-илметил]амин,
5-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-илметил]-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол,
[2-(4-феноксифенил)-этил]-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-илметил]-амин,
3-[6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-1H-бензоимидазол-2-ил]-1H-бензо[4,5]тиено[3,2-c]пиразол,
1-{3-[2-(5-фенил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}-пиперидин-3-ол,
1-{3-[2-(5-фенил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}-пиперидин-4-ол,
2-(5-фенил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-1H-индол,
1-(3-{2-[5-(3-метоксифенил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил]-1H-индол-6-илокси}-пропил)-пиперидин-4-ол,
5-метокси-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-бром-6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол,
{3-[6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-1H-индол-2-ил]-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-ил}-метанол,
1-{3-[6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-1H-индол-2-ил]-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-илметил}-пиперидин-4-ол,
2-{5-[4-(4-фторфенил)-пиперазин-1-илметил]-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил}-6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-1H-индол,
метил-{3-[6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-1H-индол-2-ил]-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-илметил}-пиридин-2-ил-амин,
бензил-{3-[6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-1H-индол-2-ил]-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-илметил}-амин,
6-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-2-[5-(4-трифторметилпиперидин-1-илметил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил]-1H-индол,
[2-(5-пиперидин-1-илметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-5-ил]метанол,
1-{3-[2-(5-бензилоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-илокси]-пропил}-пиперидин-4-ол,
3-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]пентан-3-ол,
3-[2-(5-бензилоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол, и
[2-(5-бензилоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-ди-пиридин-2-ил-метанол.
11. Соединение по пункту 1, которое выбирается из группы, в которую входят:
1-{3-[6-(1-этил-1-гидроксипропил)-1H-индол-2-ил]-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-илметил}-пиперидин-4-ол,
3-[2-(5-диметиламинометил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
3-(2-{5-[4-(пиридин-4-илокси)-пиперидин-1-илметил]-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил}-1H-индол-6-ил)-пентан-3-ол,
3-[2-(5-пиперазин-1-илметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
3-[2-(5-пиперазин-1-ил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
3-{2-[5-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил]-1H-индол-6-ил}-пентан-3-ол,
3-[2-(5-пиридин-4-ил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
бис-(1-метилпиперидин-4-ил)-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-метанол,
3-[2-(5-дифторметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
4-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пиперидин-4-ол,
6-(4-фторпиперидин-4-ил)-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол,
2-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-бутан-2-ол,
1-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-этанон,
3-[3-пиперидин-4-ил-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
3-[3-пиридин-4-ил-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
3-[3-морфолин-4-илметил-2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
4-[2-(1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-тетрагидро-пиран-4-ол,
3-{2-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил]-1H-индол-6-ил}-пентан-3-ол,
3-[2-(5-метоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-3-пиридин-4-ил-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
4-[2-(5-метоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-1H-индол-6-ил]-тетрагидро-пиран-4-ол,
3-[2-(5-метоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-3-пиперазин-1-ил-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
3-[2-(5-метоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-3-морфолин- 4-илметил-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол,
2-{3-[6-(1-этил-1-гидроксипропил)-1H-индол-2-ил]-1H-тиено[3,2-c]пиразол-5-ил}-тетрагидро-фуран-3-карбонитрил,
3-[2-(5-метоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-3-метил-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол, и
3-[2-(5-метоксиметил-1H-тиено[3,2-c]пиразол-3-ил)-3-пиперидин-4-ил-1H-индол-6-ил]-пентан-3-ол.
12. Пролекарство, биоизостер кислоты, или фармацевтически приемлемая соль или сольват соединения по п.10 или 11, или пролекарство, или биоизостер кислоты упомянутой соли или сольвата.
13. Способ лечения пациента с патологией, связанной с повышенной продукцией Th2 цитокина, включающий введение упомянутому пациенту фармакологически эффективного количества соединения по п.1.
14. Способ лечения пациента с патологией, связанной с повышенной продукцией Th2 цитокина, включающий введение упомянутому пациенту фармакологически эффективного количества соединения по п.10 или 11.
15. Способ по п.13, в котором упомянутой патологией является астма.
16. Фармацевтический продукт, включающий в себя активный ингредиент и фармацевтически приемлемый экципиент, где упомянутый активный ингредиент представляет собой соединение по п.1.
17. Фармацевтический продукт по п.16, в котором упомянутый активный ингредиент представляет собой соединение по п.9.
RU2006111470/04A 2003-09-08 2004-07-23 Тиенопиразолы RU2358978C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50115903P 2003-09-08 2003-09-08
US60/501,159 2003-09-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006111470A true RU2006111470A (ru) 2007-10-27
RU2358978C2 RU2358978C2 (ru) 2009-06-20

Family

ID=34312256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006111470/04A RU2358978C2 (ru) 2003-09-08 2004-07-23 Тиенопиразолы

Country Status (30)

Country Link
US (2) US7518000B2 (ru)
JP (1) JP4879739B2 (ru)
KR (1) KR20060069490A (ru)
CN (1) CN100398545C (ru)
AT (1) ATE468341T1 (ru)
AU (1) AU2004272507B2 (ru)
BR (1) BRPI0414215A (ru)
CA (1) CA2538032C (ru)
CR (1) CR8255A (ru)
DE (1) DE602004027288D1 (ru)
DK (1) DK1682553T3 (ru)
EC (1) ECSP066411A (ru)
ES (1) ES2345257T3 (ru)
HK (1) HK1095587A1 (ru)
HR (1) HRP20100398T1 (ru)
IL (1) IL173916A (ru)
MA (1) MA28038A1 (ru)
ME (1) MEP20908A (ru)
MX (1) MXPA06001827A (ru)
MY (1) MY144339A (ru)
NO (1) NO20061626L (ru)
NZ (1) NZ545421A (ru)
OA (1) OA13252A (ru)
PT (1) PT1682553E (ru)
RS (2) RS51846B (ru)
RU (1) RU2358978C2 (ru)
TN (1) TNSN06058A1 (ru)
TW (1) TWI352705B (ru)
WO (1) WO2005026175A1 (ru)
ZA (1) ZA200601947B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006101454A1 (en) * 2005-03-21 2006-09-28 S*Bio Pte Ltd Benzothiophene derivatives: preparation and pharmaceutical applications
JP2009520831A (ja) * 2005-12-20 2009-05-28 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｔｅｃキナーゼインヒビター
EP2151433A1 (en) 2008-08-05 2010-02-10 Institut Pasteur Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
EP2151434A1 (en) 2008-08-05 2010-02-10 Institut Pasteur Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
US8299070B2 (en) * 2009-11-25 2012-10-30 Japan Tobacco Inc. Indole compounds and pharmaceutical use thereof
US20130158066A1 (en) * 2011-12-20 2013-06-20 Hoffmann-La Roche Inc. 4-azaindole inhibitors of crac
WO2013153539A1 (en) 2012-04-13 2013-10-17 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Tricyclic compounds as tec kinase inhibitors
CN103467481B (zh) * 2012-06-07 2016-08-31 上海汇伦生命科技有限公司 二氢吡啶类化合物、其组合物、制备方法和用途
TW201414734A (zh) 2012-07-10 2014-04-16 Takeda Pharmaceutical 氮雜吲哚衍生物
WO2014041518A1 (en) * 2012-09-14 2014-03-20 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Thienopyrrole derivatives as itk inhibitors
CN103720694A (zh) * 2012-10-11 2014-04-16 韩冰 一类治疗脑性瘫痪的化合物及其用途
CN103772391A (zh) * 2012-10-23 2014-05-07 杨子娇 一类治疗房角狭窄的化合物及其用途
KR101571590B1 (ko) * 2012-11-21 2015-11-25 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용하는 유기 전계 발광 소자
JP2016538270A (ja) 2013-10-25 2016-12-08 ファーマサイクリックス エルエルシー 移植片対宿主病を処置し予防する方法
AR099052A1 (es) 2014-01-09 2016-06-29 Takeda Pharmaceuticals Co Derivados de azaindol
WO2016010108A1 (ja) * 2014-07-18 2016-01-21 塩野義製薬株式会社 含窒素複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
MA45973A (fr) 2015-08-31 2019-06-26 Pharmacyclics Llc Combinaisons d'inhibiteurs de btk pour le traitement du myélome multiple
MX2019005029A (es) 2016-11-03 2019-10-24 Juno Therapeutics Inc Terapia de combinación de una terapia de células t y un inhibidor de tirosina cinasa de bruton (btk).
EP3787751A1 (en) 2018-05-03 2021-03-10 Juno Therapeutics, Inc. Combination therapy of a chimeric antigen receptor (car) t cell therapy and a kinase inhibitor
WO2023139248A1 (en) * 2022-01-21 2023-07-27 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) Inhibitors of acyl protein thioesterases against microbial infections
WO2023220655A1 (en) 2022-05-11 2023-11-16 Celgene Corporation Methods to overcome drug resistance by re-sensitizing cancer cells to treatment with a prior therapy via treatment with a t cell therapy

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6462036B1 (en) * 1998-11-06 2002-10-08 Basf Aktiengesellschaft Tricyclic pyrazole derivatives
US6297238B1 (en) * 1999-04-06 2001-10-02 Basf Aktiengesellschaft Therapeutic agents
ATE301651T1 (de) * 1999-06-23 2005-08-15 Aventis Pharma Gmbh Substituierte benzimidazole
YU54202A (sh) * 2000-01-18 2006-01-16 Agouron Pharmaceuticals Inc. Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije
US7101884B2 (en) * 2001-09-14 2006-09-05 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
JP5039268B2 (ja) * 2001-10-26 2012-10-03 アベンティス・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテツド ベンゾイミダゾールおよび類縁体および蛋白キナーゼ阻害剤としてのその使用
FR2831536A1 (fr) * 2001-10-26 2003-05-02 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de kdr

Also Published As

Publication number Publication date
NZ545421A (en) 2010-03-26
MXPA06001827A (es) 2006-05-31
US20100056514A1 (en) 2010-03-04
DE602004027288D1 (en) 2010-07-01
MY144339A (en) 2011-08-29
DK1682553T3 (da) 2010-08-23
HRP20100398T1 (hr) 2010-09-30
CA2538032A1 (en) 2005-03-24
ZA200601947B (en) 2007-05-30
WO2005026175A1 (en) 2005-03-24
CR8255A (es) 2006-07-14
ES2345257T3 (es) 2010-09-20
US20070254937A1 (en) 2007-11-01
RU2358978C2 (ru) 2009-06-20
ECSP066411A (es) 2006-09-18
HK1095587A1 (en) 2007-05-11
IL173916A (en) 2011-07-31
JP4879739B2 (ja) 2012-02-22
AU2004272507A1 (en) 2005-03-24
TW200519118A (en) 2005-06-16
TNSN06058A1 (en) 2007-10-03
US7928231B2 (en) 2011-04-19
IL173916A0 (en) 2006-07-05
US7518000B2 (en) 2009-04-14
JP2007505038A (ja) 2007-03-08
AU2004272507B2 (en) 2011-05-12
KR20060069490A (ko) 2006-06-21
OA13252A (en) 2007-01-31
RS51846B (en) 2012-02-29
NO20061626L (no) 2006-04-10
ATE468341T1 (de) 2010-06-15
CN100398545C (zh) 2008-07-02
MEP20908A (en) 2010-06-10
MA28038A1 (fr) 2006-07-03
RS20060162A (en) 2008-06-05
TWI352705B (en) 2011-11-21
CA2538032C (en) 2011-01-11
CN1849322A (zh) 2006-10-18
PT1682553E (pt) 2010-07-29
BRPI0414215A (pt) 2006-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006111470A (ru) Тиенопиразолы
JP2007505038A5 (ru)
KR101873083B1 (ko) 오렉신 길항제로서 유용한 신규 피라졸 및 이미다졸 유도체
RU2386620C2 (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4
JP4754821B2 (ja) 肥満症、ｉｉ型糖尿病およびｃｎｓ障害の治療に有用な新規化合物
ES2344007T3 (es) Inhibidores proteina quinasa.
AU2006337626B2 (en) [4-(benzo [b] thiophen-2-yl) pyrimidin-2yl] -amine derivatives as IKK-beta inhibitors for the treatment of cancer and inflammatory diseases.
US8796271B2 (en) Heteroaryls and uses thereof
NZ601656A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of VEGF-R2 and use thereof for treatment of disease
JP2006522812A5 (ru)
WO2017215485A1 (zh) 一种具有fgfr抑制活性的新型化合物及其制备和应用
RU2010139566A (ru) Пирролопиразиновые ингибиторы киназы
JP7262599B2 (ja) タンパク質キナーゼ阻害活性を有する新規なピリド［３，４－ｄ］ピリミジン－８－オン誘導体およびこれを含む癌の予防、改善または治療用薬学組成物
JP2008520741A5 (ru)
RU2007105596A (ru) Арил-и гетероарилзамещенные тетрагидроизохинолины и их применение для блокирования обратного захвата норэпинефрина, допамина и серотонина
JP2008524248A (ja) アミノピリミジン化合物および使用方法
SI20269B (sl) Derivati acil-piperazinil-pirimidinov, njihova priprava in uporaba kot zdravila
JP2007509158A5 (ru)
JP3332232B2 (ja) ピペリジル―置換されたインドール
JPWO2010058858A1 (ja) ５−ｈｔ２ｂ受容体拮抗活性を有する新規ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体
WO2016017980A1 (ko) 신규한 인덴 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
Zaki et al. A concise review on synthesis, reactions and biological importance of thienopyrazoles
JP2010509402A5 (ru)
TWI704145B (zh) 新醫藥化合物
KR20010029716A (ko) 편두통 치료용 복합 처방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120724