RU2005137033A - Новые производные анилина, их получение и применение в качестве фармацевтических средств - Google Patents

Новые производные анилина, их получение и применение в качестве фармацевтических средств Download PDF

Info

Publication number
RU2005137033A
RU2005137033A RU2005137033/04A RU2005137033A RU2005137033A RU 2005137033 A RU2005137033 A RU 2005137033A RU 2005137033/04 A RU2005137033/04 A RU 2005137033/04A RU 2005137033 A RU2005137033 A RU 2005137033A RU 2005137033 A RU2005137033 A RU 2005137033A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
triazol
vinyl
alkyl
oxazol
Prior art date
Application number
RU2005137033/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Биргит БОССЕНМАЙЕР (DE)
Биргит БОССЕНМАЙЕР
Вальтер-Гунар ФРИБЕ (DE)
Вальтер-Гунар ФРИБЕ
Ульрике РАЙФФ (DE)
Ульрике РАЙФФ
Маттиас РЮТ (DE)
Маттиас РЮТ
Эдгар ФОСС (DE)
Эдгар ФОСС
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33395779&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005137033(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005137033A publication Critical patent/RU2005137033A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (21)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой галоген; -O-алкил; -S-алкил; -S(O)-алкил; -S(O)2-алкил, -N-алкил; или алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена; и
R2 представляет собой водород; или галоген; или
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-или 6-членную гетероциклическую кольцевую систему; и
R3 представляет собой водород; или
в том случае, когда R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-или 6-членную гетероциклическую кольцевую систему, то
R3 представляет собой водород или галоген;
R4 представляет собой водород или алкил;
V представляет собой -СН2-; или -С(O)-;
W представляет собой -СН2- или простую связь;
Х представляет собой -NH-, -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-,-C(O)NH-, -NHC(O)-, -S(O)2NH-, -CH=CH- или -СН2-;
Y представляет собой -(СН2)n-; и
n означает 1, 2 или 3; и
фармацевтически приемлемые соли этого соединения.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой галоген; -O-алкил; -S-алкил; или алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена; и
R2, R3 оба представляют собой водород; и
R4 представляет собой водород; или метил;
V представляет собой -CH2-; и
-W-X-Y-представляет собой -(СН2)4-; и
его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по п.2, представляющие собой следующие соединения:
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]-{2-[2-(4-трифторметокси-фенил)винил]оксазол-4-илметил}амин;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]-{2-[2-(4-трифторметилфенил)-винил]оксазол-4-илметил}амин;
метил-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]-{2-[2-(4-трифторметил-фенил)винил]оксазол-4-илметил}амин;
{2-[2-(4-дифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-илбутил)фенил]амин;
{2-[2-(4-хлорфенил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амин;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-илбутил)фенил]-{2-[2-(4-трифторметилсульфанил-фенил)винил]оксазол-4-илметил}амин;
метил-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]-{2-[2-(4-трифторметилсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметил}амин;
{2-[2-(4-хлорфенил)винил]оксазол-4-илметил}метил-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-илбутил)фенил]амин;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]-{2-[2-(3-трифторметилфенил)-винил]оксазол-4-илметил}амин;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]-{2-[2-(3-трифторметокси-фенил)винил]оксазол-4-илметил}амин.
4. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой галоген; -0-алкил; или алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена; и
R2 представляет собой галоген;
R3 представляет собой водород; и
R4 представляет собой водород; или метил;
V представляет собой -СН2-; и
-W-X-Y-представляет собой -(СН2)4-; и
фармацевтически приемлемые соли этого соединения.
5. Соединения по п.4, представляющие собой следующие соединения:
{2-[2-(2-фтор-4-трифторметилфенил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амин;
{2-[2-(3,4-дихлорфенил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амин;
{2-[2-(4-фтор-2-трифторметилфенил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амин;
{2-[(Е)-2-(2,4-дифторфенил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амин;
{2-[(Е)-2-(4-хлор-2-фторфенил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амин.
6. Соединение по п.1, где
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-или 6-членную гетероциклическую кольцевую систему; и
R3 представляет собой водород; или галоген;
R4 представляет собой водород; или метил;
V представляет собой -CH2-; и
-W-X-Y-представляет собой -(СН2)4-; и
фармацевтически приемлемые соли этого соединения.
7. Соединения по п.6, представляющие собой следующие соединения:
[2-(2-бензо[1,3]диоксол-5-ил-винил)оксазол-4-илметил]-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амин;
{2-[2-(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-1-бутил)фенил]амин;
[2-(2-бензо[1,3]диоксол-5-ил-винил)оксазол-4-илметил]метил-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-илбутил)фенил]амин.
8. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой галоген;
-O-алкил;
-S-алкил; или алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена; и
R2, R3 оба представляют собой водород; и
R4 представляет собой водород; или метил;
V представляет собой -С(O)-; и
-W-X-Y-представляет собой -(СН2)4-; и
его фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединения по п.8, представляющие собой следующие соединения:
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амид 2-[2-(4-трифтор-метилфенил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
метил-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амид 2-[2-(4-трифтор-метилфенил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амид 2-[2-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
метил-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амид 2-[2-(4-трифтор-метоксифенил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амид 2-[(Е)-2-(4-дифторметоксифенил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
метил-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амид 2-[(Е)-2-(4-дифтор-метоксифенил)винил] оксазол-4-карбоновой кислоты.
10. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой галоген; -O-алкил; или алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена; и
R2 представляет собой галоген;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой водород; или метил;
V представляет собой -С(O)-; и
-W-X-Y-представляет собой -(СН2)4-; и
фармацевтически приемлемые соли этого соединения.
11. Соединение по п.1, где
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-или 6-членную гетероциклическую кольцевую систему; и
R3 представляет собой водород; или галоген;
R4 представляет собой водород; или метил;
V представляет собой -С(O)-; и
-W-X-Y-означает -(СН2)4-; и
фармацевтически приемлемые соли этого соединения.
12. Соединения по п.11, представляющие собой следующие соединения:
метил-[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амид 2-[(Е)-2-(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]амид 2-[(Е)-2-(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты.
13. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой галоген; -O-алкил; -S-алкил; -S(O)-алкил; -S(O)2-алкил, -N-алкил; или алкил, причем все алкильные группы необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена;
R2 представляет собой водород; или галоген;
R3 означает водород;
R4 представляет собой водород; или метил;
V представляет собой -СН2-; или -С(O)-; и
-W-X-Y-представляет собой -O-(СН2)3-; -С(O)-(СН2)3-; -S-(СН2)3-; -S(O)2-(CH2)3-; -S(O)-(СН2)3-; -S(O)2-NH-(CH2)2-; -NH-C(O)-(CH2)2-; -C(O)-NH-(CH2)2-; -CH2-NH-(CH2)2-; -CH=CH-(CH2)2- или -СН2-СН=СН-СН2-; и
фармацевтически приемлемые соли этого соединения.
14. Соединения по п.13, представляющие собой следующие соединения:
[4-(3-[1,2,3]триазол-1-илпропокси)фенил]-{2-[2-(4-трифторметил-фенил)винил]оксазол-4-илметил}амин;
метил-[4-(3-[1,2,3]триазол-1-илпропокси)фенил]-{2-[2-(4-трифторметилфенил)винил] оксазол-4-илметил}амин;
[4-(3-[1,2,3]триазол-1-илпропокси)фенил]-{2-[2-(4-трифторметокси-фенил)винил]оксазол-4-илметил}амин;
[4-(3-[1,2,3]триазол-1-илпропокси)фенил]-{2-[2-(4-трифторметилсульфанилфенил)винил]оксазол-4-илметил}амин;
{2-[2-(4-хлорфенил)винил]оксазол-4-илметил}-[4-(3-[1,2,3]триазол-1-ил-пропокси)фенил]амин;
[4-(3-[1,2,3]триазол-1-илпропокси)фенил]амид 2-[2-(4-трифторметилфенил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
[4-(3-[1,2,3]триазол-1-илпропокси)фенил]амид 2-[2-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
метил-[4-(3-[1,2,3]триазол-1-илпропокси)фенил]амид 2-[2-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-карбоновой кислоты;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бут-1-енил)фенил]-{2-[2-(4-трифторметансульфинилфенил)винил]оксазол-4-илметил}амин.
15. Соединение по п.1, где
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-или 6-членную гетероциклическую кольцевую систему; и
R3 представляет собой водород; или галоген;
R4 представляет собой водород; или метил;
V представляет собой -СН2-; или -С(O)-; и
-W-X-Y-представляет собой -O-(СН2)3-; -С(O)-(СН2)3-; -S-(СН2)3-; -S(O)2-(СН2)3-; -S(O)-(СН2)3-; -S(O)2-NH-(CH2)2-; -NH-C(O)-(CH2)2-; -C(O)-NH-(CH2)2-; -CH2-NH-(CH2)2-; -CH=CH-(CH2)2- или -СН2-СН=СН-СН2-; и
фармацевтически приемлемые соли этого соединения.
16. Соединения по п.15, представляющие собой следующие соединения:
[4-(2-[1,2,3]триазол-1-илэтоксиметил)фенил]-{2-[2-(4-трифторметоксифенил)винил]оксазол-4-илметил}амин;
[4-(2-[1,2,3]триазол-1-ил-этоксиметил)фенил]-{2-[2-(4-трифторметил-фенил)винил]оксазол-4-илметил} амин;
[4-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-бутил)фенил]-{2-[(Е)-2-(4-трифторметансульфинилфенил)винил]оксазол-4-илметил}амин.
17. Способ получения соединений формулы (I), где
(1) соединение формулы (VI)
Figure 00000002
в которой W, Х и Y имеют значения, указанные в п.1, подвергают взаимодействию
(1а) с соединением формулы (VII)
Figure 00000003
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, с получением при этом соединения формулы (I), в которой V означает -С(O)- и R4 означает водород; или
(16) указанное соединение формулы (VI) подвергают взаимодействию с соединением формулы (V),
Figure 00000004
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, с получением при этом соединения формулы (I), в которой V означает -СН2-, ы и R4 означает водород; и
(2) если необходимо, соединение, полученное согласно (1а) дополнительно подвергают взаимодействию с подходящим алкилгалогенидом и соединение, полученное согласно (16) дополнительно подвергают взаимодействию с подходящим альдегидом с получением при этом соответствующего соединения формулы (I), в которой R4 означает алкил;
(3) указанное соединение формулы (I), полученное согласно (1а), (1б) или (2) выделяют из реакционной смеси; и
(4) если необходимо, превращают в фармацевтически приемлемую соль.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или более соединений по любому из пп.1-16 вместе с фармацевтически приемлемыми наполнителями.
19. Фармацевтическая композиция по п.18 для ингибирования фактора роста.
20. Применение соединения по любому из пп.1-16 для лечения рака.
21. Применение соединения по любому из пп.1-16 для получения соответствующих лекарственных средств для ингибировании фактора роста.
RU2005137033/04A 2003-04-30 2004-04-29 Новые производные анилина, их получение и применение в качестве фармацевтических средств RU2005137033A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03009908 2003-04-30
EP03009908.9 2003-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005137033A true RU2005137033A (ru) 2006-06-27

Family

ID=33395779

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005137033/04A RU2005137033A (ru) 2003-04-30 2004-04-29 Новые производные анилина, их получение и применение в качестве фармацевтических средств

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7205326B2 (ru)
EP (1) EP1622896B1 (ru)
JP (1) JP2006515347A (ru)
KR (1) KR100763293B1 (ru)
CN (1) CN100345845C (ru)
AR (1) AR044098A1 (ru)
AT (1) ATE366252T1 (ru)
AU (1) AU2004234060A1 (ru)
BR (1) BRPI0409951A (ru)
CA (1) CA2522809A1 (ru)
CL (1) CL2004000898A1 (ru)
CO (1) CO5640050A2 (ru)
DE (1) DE602004007374T2 (ru)
ES (1) ES2290701T3 (ru)
MX (1) MXPA05011671A (ru)
NO (1) NO20054495L (ru)
RU (1) RU2005137033A (ru)
TW (1) TW200423931A (ru)
WO (1) WO2004096796A1 (ru)
ZA (1) ZA200508694B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200612914A (en) * 2004-03-05 2006-05-01 Hoffmann La Roche Novel oxidized thioether derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
FR2876692B1 (fr) 2004-10-19 2007-02-23 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-amido-4-phenylthiazole, leur preparation et leur application en therapeutique
US20060116407A1 (en) * 2004-11-22 2006-06-01 Birgit Bossenmaier Amide derivatives
EP1915370A1 (en) * 2005-08-08 2008-04-30 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyrazole derivatives, their manufacture and their use as pharmaceutical agents
CN112920133B (zh) * 2021-01-29 2022-09-16 中国医科大学 (e)-4-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯乙烯基)噁唑类化合物及其制备方法与用途

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1077107C (zh) * 1996-07-19 2002-01-02 武田药品工业株式会社 杂环化合物、其制备和用途
PE20011178A1 (es) 2000-04-07 2001-11-19 Takeda Chemical Industries Ltd Compuestos heterociclicos y su produccion

Also Published As

Publication number Publication date
US20040254217A1 (en) 2004-12-16
EP1622896B1 (en) 2007-07-04
CN1780830A (zh) 2006-05-31
ATE366252T1 (de) 2007-07-15
TW200423931A (en) 2004-11-16
JP2006515347A (ja) 2006-05-25
KR100763293B1 (ko) 2007-10-04
US7205326B2 (en) 2007-04-17
ZA200508694B (en) 2007-06-27
ES2290701T3 (es) 2008-02-16
DE602004007374D1 (de) 2007-08-16
AR044098A1 (es) 2005-08-24
CN100345845C (zh) 2007-10-31
CL2004000898A1 (es) 2005-03-04
BRPI0409951A (pt) 2006-04-25
MXPA05011671A (es) 2005-12-15
CO5640050A2 (es) 2006-05-31
NO20054495D0 (no) 2005-09-28
NO20054495L (no) 2005-11-23
DE602004007374T2 (de) 2008-03-20
WO2004096796A1 (en) 2004-11-11
CA2522809A1 (en) 2004-11-11
EP1622896A1 (en) 2006-02-08
KR20060006070A (ko) 2006-01-18
AU2004234060A1 (en) 2004-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
RU2203897C2 (ru) Производные бензамидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения и лекарственное средство
RU2497807C2 (ru) Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений
EP2336113A1 (en) CRTH2 Receptor Ligands for Medical Use
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
WO2002014291A1 (en) PPARδ ACTIVATORS
JPH08510736A (ja) 炎症治療用置換オキサゾリル化合物
BG60762B2 (bg) Заместени имидазолови производни и тяхното получаване и приложение
JP2009519352A (ja) トロンボポエチン活性調節化合物および方法
WO2012016133A2 (en) Ros1 kinase inhibitors for the treatment of glioblastoma and other p53-deficient cancers
JP2006517220A5 (ru)
JP2013504544A (ja) グルタミニルシクラーゼ阻害剤としてのヘテロ環式誘導体
JP2006501201A5 (ru)
RU2005137033A (ru) Новые производные анилина, их получение и применение в качестве фармацевтических средств
CN102724975A (zh) IRE-1α抑制剂
US6392053B2 (en) Process for preparing arylacetylaminothiazoles
JP3491635B2 (ja) ジヒドロナフタレン誘導体化合物およびその化合物を有効成分とする薬剤
RU2008129625A (ru) Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием
EP1339710A1 (en) 3-oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1h-indole derivatives
ES2953704T3 (es) Derivado de tiofeno y uso del mismo
EP0705816B1 (en) Benzene derivative useful for ischemic diseases
KR20080032155A (ko) 페록시좀 증식제 활성화 수용체 δ 의 활성화제
RU2001121989A (ru) Производные (1-фенацил-3-фенил-3-пиперидилэтил)пиперидина, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
TW591024B (en) An amide type triazole compound having antifungal activity
WO2006126714A1 (ja) ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体の活性化剤

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20090817