RU2005133430A - Оптически активная медная каталитическая композиция - Google Patents

Оптически активная медная каталитическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2005133430A
RU2005133430A RU2005133430/04A RU2005133430A RU2005133430A RU 2005133430 A RU2005133430 A RU 2005133430A RU 2005133430/04 A RU2005133430/04 A RU 2005133430/04A RU 2005133430 A RU2005133430 A RU 2005133430A RU 2005133430 A RU2005133430 A RU 2005133430A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optically active
compound
copper
catalyst composition
compounds
Prior art date
Application number
RU2005133430/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Макото ИТАГАКИ (JP)
Макото ИТАГАКИ
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Jp)
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Jp), Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Jp)
Publication of RU2005133430A publication Critical patent/RU2005133430A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
    • B01J31/0211—Oxygen-containing compounds with a metal-oxygen link
    • B01J31/0212—Alkoxylates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
    • B01J31/2243—At least one oxygen and one nitrogen atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/38—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of titanium, zirconium or hafnium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C67/347—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/324—Cyclisations via conversion of C-C multiple to single or less multiple bonds, e.g. cycloadditions
    • B01J2231/325—Cyclopropanations
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
    • B01J2531/0241—Rigid ligands, e.g. extended sp2-carbon frameworks or geminal di- or trisubstitution
    • B01J2531/0252—Salen ligands or analogues, e.g. derived from ethylenediamine and salicylaldehyde
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
    • B01J2531/16—Copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (13)

1. Оптически активная медная каталитическая композиция, содержащая
(а) оптически активный салицилиденаминовый спирт, представленный формулой (1)
Figure 00000001
в которой R1 и R2 являются одинаковыми или различными и независимо представляют собой замещенную или незамещенную низшую алкилгруппу, замещенную или незамещенную аралкилгруппу или замещенную или незамещенную арилгруппу;
Х1 и Х2 являются одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, низшую алкоксигруппу, нитрогруппу, низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу или атом галогена; и
* представляет собой асимметричный центр, при условии, что оба Х1 и Х2 не представляют собой водородные атомы;
(b) соединение одновалентной или двухвалентной меди; и
(с-1) литиевое соединение или
(с-2) соединение, выбранное из алюминиевых соединений, имеющих кислотность Льюиса, титановых соединений, имеющих кислотность Льюиса, соединений бора, имеющих кислотность Льюиса, циркониевых соединений, имеющих кислотность Льюиса, и гафниевых соединений, имеющих кислотность Льюиса.
2. Раствор или суспензия в органическом растворителе, содержащие оптически активную медную каталитическую композицию по п.1, которые получаются при взаимодействии оптически активного салицилиденаминового спирта, представленного формулой (1), соединения одновалентной или двухвалентной меди и литиевого соединения или соединения, выбранного из с-2), в органическом растворителе.
3. Оптически активная медная каталитическая композиция, раствор или суспензия в органическом растворителе, содержащие композицию по п.2, которые получаются при взаимодействии оптически активного салицилиденаминового спирта, представленного формулой (1), соединения одновалентной или двухвалентной меди и литиевого соединения.
4. Оптически активная медная каталитическая композиция или раствор или суспензия в органическом растворителе, содержащие композицию по п.2, которые получаются при взаимодействии оптически активного салицилиденаминового спирта, представленного формулой (1), соединения одновалентной или двухвалентной меди и кислоты Льюиса.
5. Оптически активная медная каталитическая композиция по п.1, в которой литиевым соединением является литиевая соль, алкоголят лития или гидроксид лития.
6. Оптически активная медная каталитическая композиция по п.1, в которой алюминиевыми соединениями, имеющими кислотность Льюиса, являются тригалоидалюминий, триалкилалюминий, триалкоксиалюминий, триарилоксиалюминий или трис(пентафторфенил)алюминий, титановыми соединениями, имеющими кислотность Льюиса, являются тетрагалоидтитан или тетраалкоксититан, соединениями бора, имеющими кислотность Льюиса, являются бортрифториддиэтилэферат, триэтилборан, трифенилборан или трис(пентафторфенил)боран, циркониевыми соединениями, имеющими кислотность Льюиса, являются галогенид циркония (IV) или комплекс, или тетраалкоксицирконий, и гафниевыми соединениями, имеющими кислотность Льюиса, являются галогенид гафния (IV) или комплекс.
7. Оптически активная медная каталитическая композиция по п.6, в которой алюминиевыми соединениями, имеющими кислотность Льюиса, являются триметилалюминий, триэтилалюминий, триизобутилалюминий, триэтоксиалюминий или трифеноксиалюминий, титановыми соединениями, имеющими кислотность Льюиса, являются тетрагалогенид титана, тетраизопропоксититан или тетра(н-бутокси)титан, циркониевыми соединениями, имеющими кислотность Льюиса, являются тетрахлорид циркония, комплекс тетрахлорид циркония/тетрагидрофуран или тетра(н-бутокси) цирконий, и гафниевыми соединениями, имеющими кислотность Льюиса, являются тетрахлорид гафния или комплекс тетрахлорид гафния/тетрагидрофуран.
8. Оптически активная медная каталитическая композиция по п.1 или 2, в которой соединением, выбранным из (с-2), является метоксилитий, триэтоксиалюминий, трис(пентафторфенил)алюминий, тетраизопропоксититан или трис(пентафторфенил)боран.
9. Оптически активная медная каталитическая композиция по п.1, в которой используемое количество соединения, выбранного из (с-2), составляет 0,3-5 моль на 1 моль соединения одновалентной или двухвалентной меди.
10. Раствор или суспензия в органическом растворителе, содержащие оптически активную медную каталитическую композицию по п.2, где используемое количество соединения, выбранного из (с-2), составляет 0,3-5 моль на 1 моль соединения одновалентной или двухвалентной меди.
11. Оптически активная медная каталитическая композиция, или раствор, или суспензия в органическом растворителе, содержащие композицию по п.1 или 2, где соединением одновалентной или двухвалентной меди является С2-5-органический карбоксилат меди, галогенид меди, метансульфонат меди, трифторметансульфонат меди, карбонат меди или гидроксид меди.
12. Способ получения оптически активного циклопропанового соединения, представленного формулой (4)
Figure 00000002
в которой R3, R4, R5 и R6 являются одинаковыми или различными и независимо представляют собой атом водорода, алкилгруппу, которая может быть замещена одним или более атомов галогена, алкенилгруппу, которая может быть замещена одним или более атомов галогена, арилгруппу или аралкилгруппу, при условии, что, когда R3 и R5 являются одинаковыми, R3 и R4 являются отличающимися друг от друга; и R7 представляет собой С1-6-алкилгруппу,
который содержит взаимодействие прохирального олефина, представленного формулой (2)
Figure 00000003
в которой R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено выше,
со сложным эфиром диазоуксусной кислоты, представленным формулой (3)
N2CHCO2R7, (3)
в которой R7 является таким, как описано выше,
в присутствии вышеуказанной оптически активной медной каталитической композиции по любому из пп.1-6.
13. Способ получения оптически активного циклопропанового соединения по п.12, в котором прохиральным олефином (2) является 2,5-диметил-2,4-гексадиен.
RU2005133430/04A 2003-03-31 2004-03-25 Оптически активная медная каталитическая композиция RU2005133430A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003093750 2003-03-31
JP2003-093750 2003-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005133430A true RU2005133430A (ru) 2006-04-20

Family

ID=33127368

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005133430/04A RU2005133430A (ru) 2003-03-31 2004-03-25 Оптически активная медная каталитическая композиция

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7253301B2 (ru)
EP (1) EP1607136B1 (ru)
KR (1) KR101113627B1 (ru)
CN (1) CN100398210C (ru)
BR (1) BRPI0408971A (ru)
IL (1) IL170728A (ru)
PL (1) PL1607136T3 (ru)
RU (1) RU2005133430A (ru)
WO (1) WO2004087317A1 (ru)
ZA (1) ZA200507564B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008133261A (ja) * 2006-10-26 2008-06-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 不斉銅錯体結晶の製造方法
WO2008050661A1 (fr) * 2006-10-26 2008-05-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Procédé servant à produire un cristal de complexe asymétrique du cuivre
US8680328B2 (en) * 2008-09-10 2014-03-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing optically active cyclopropane carboxylic acid ester compound, asymmetric copper complex, and optically active salicylideneaminoalcohol compound
CN102533923A (zh) * 2011-12-19 2012-07-04 浙江工业大学 有机溶剂共溶剂生物拆分制备(s)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59225194A (ja) * 1983-06-03 1984-12-18 Sumitomo Chem Co Ltd 新規不斉銅錯体ならびに同錯体を触媒とするシクロプロパンカルボン酸エステルの不斉合成法
DE69906607T2 (de) * 1998-01-29 2003-12-18 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Chrysanthemumsäure
KR20010074548A (ko) 2000-01-25 2001-08-04 고사이 아끼오 키랄 구리 착물 촉매 조성물 및 그를 이용한 비대칭 제조방법
JP4742423B2 (ja) 2000-01-25 2011-08-10 住友化学株式会社 不斉銅錯体の製造法およびそれを用いる光学活性シクロプロパン化合物の製造法
JP2003012675A (ja) * 2001-04-27 2003-01-15 Sumitomo Chem Co Ltd 不斉銅錯体、その製造方法および不斉銅錯体を用いる光学活性シクロプロパン化合物の製造方法
ES2354685T3 (es) 2001-04-27 2011-03-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Complejo de cobre asimétrico y reacción de ciclopropano que utiliza el mismo.

Also Published As

Publication number Publication date
EP1607136B1 (en) 2012-05-23
WO2004087317A1 (ja) 2004-10-14
KR101113627B1 (ko) 2012-02-13
EP1607136A4 (en) 2007-07-04
ZA200507564B (en) 2006-12-27
BRPI0408971A (pt) 2006-04-04
EP1607136A1 (en) 2005-12-21
US20060211879A1 (en) 2006-09-21
US7253301B2 (en) 2007-08-07
PL1607136T3 (pl) 2012-09-28
CN1798609A (zh) 2006-07-05
IL170728A (en) 2009-12-24
CN100398210C (zh) 2008-07-02
KR20050121707A (ko) 2005-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1079700C (zh) 催化剂组合物中的桥双-氨基第4族金属化合物
RU2000102918A (ru) Компоненты катализаторов полимеризации олефинов
RU2012119492A (ru) Способ синтеза поли-альфа-олефина
JP2008510001A (ja) β−ケトイミナト金属錯体を使用するアルケン重合
CN101066965A (zh) 氟代环状碳酸酯的制备方法
CN1239526C (zh) 用于烯烃聚合的催化剂组分
KR101656126B1 (ko) 신규한 네오디뮴 화합물 및 이를 포함하는 디엔 중합용 촉매
RU2005133430A (ru) Оптически активная медная каталитическая композиция
CN1136242C (zh) 一种用于制备支化聚乙烯的催化体系和制备支化聚乙烯的方法
RU2008122367A (ru) Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления
CN106928380B (zh) 一种含呋喃类组分的齐格勒-纳塔催化剂及其制备方法
CN102872914A (zh) 一种手性双噁唑啉胺基金属催化剂、制备方法及应用
JP5595059B2 (ja) 有機金属ポリオレフィン触媒成分
EP2341042B1 (en) Method for producing optically active cyclopropane carboxylic acid ester compound, asymmetric copper complex, and optically active salicylideneaminoalcohol compound
CN108569984B (zh) 一种不对称二亚胺一价镁化合物及其制备方法和在环氧烷硼氢化反应中的应用
CN112920227B (zh) 一种含茚并吲哚结构的茂金属化合物及其制备方法、应用以及α-烯烃的制备方法
JP2006503911A (ja) ｒａｃ−ジオルガノシリルビス（２−メチルベンゾ［ｅ］インデニル）ジルコニウム化合物のラセモ選択的合成法
CN101880210B (zh) 一种共轭二烯类化合物的制备方法
CA2477444A1 (en) Reagents for asymmetric allylation, aldol, and tandem aldol and allylation reactions
CN104177328B (zh) 一种1,2-二（2-噻吩基）乙烷的合成方法
JP4321153B2 (ja) 光学活性なシクロプロパン化合物の製造方法
JP5501701B2 (ja) イミンの不斉シアノ化方法
JP4412008B2 (ja) 光学活性な銅錯体およびそれを用いる光学活性なシクロプロパン化合物の製造方法
JP3988528B2 (ja) 光学活性５−ヒドロキシ−３−ケトエステルの製造方法
RU2151772C1 (ru) Способ получения 1-алкокси (или диалкиламино)-2,3-дифенил(алкил)-алюмациклопропенов

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20070424

FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20070424