RU2005129100A - Способ получения иматиниба, и иматиниб, полученный данным способом - Google Patents
Способ получения иматиниба, и иматиниб, полученный данным способом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005129100A RU2005129100A RU2005129100/04A RU2005129100A RU2005129100A RU 2005129100 A RU2005129100 A RU 2005129100A RU 2005129100/04 A RU2005129100/04 A RU 2005129100/04A RU 2005129100 A RU2005129100 A RU 2005129100A RU 2005129100 A RU2005129100 A RU 2005129100A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imatinib
- formula
- salt
- methyl
- free base
- Prior art date
Links
- 0 *C(c1ccc(CN(CC2)CC*2O)cc1)=O Chemical compound *C(c1ccc(CN(CC2)CC*2O)cc1)=O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (53)
1. Способ получения иматиниба в виде свободного основания или в виде кислотно-аддитивной соли, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилгалогенидом формулы (III)
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба формулы (I), где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод, в безводной или гидратированной форме, которая может при необходимости необязательно подвергаться дальнейшему превращению в свободное основание или в другую кислотно-аддитивную соль.
2. Способ по п.1, где Hal представляет собой бром или хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидробромидную или гидрохлоридную соль иматиниба.
3. Способ по п.2, где Hal представляет собой хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба.
4. Способ по п.3, где полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
5. Способ по по любому из пп.1-4, где указанный инертный органический растворитель выбран из группы, включающей диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон, сульфолан, диглим, диоксан и тетрагидрофуран.
6. Способ по любому из пп.1-4, где гидрогалогенидная соль иматиниба подвергается обработке основанием для получения свободного основания иматиниба.
8. Способ получения иматиниба в виде свободного основания или в виде кислотно-аддитивной соли, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилхлоридом формулы (IIIa)
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба, которая представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба формулы (Ia), где n равно 1, 2 или 3, в безводной или гидратированной форме, которая может при необходимости необязательно подвергаться дальнейшему превращению в свободное основание или в другую кислотно-аддитивную соль.
9. Способ по п.8, где полученная гидрогалогенидная соль представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
10. Способ по п.9, где указанное свободное основание иматиниба подвергается обработке кислотой для получения другой кислотно-аддитивной соли иматиниба.
11. Способ по п.10, где указанное свободное основание иматиниба подвергается обработке метансульфоновой кислотой для получения мезилата иматиниба.
12. Способ по по любому из пп.8-11, где указанный инертный органический растворитель выбран из группы, включающей диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон, сульфолан, диглим, диоксан и тетрагидрофуран.
13. Способ по п.12, где указанный инертный органический растворитель включает диметилформамид.
14. Способ по любому из пп.8-11, где гидрогалогенидная соль иматиниба подвергается обработке основанием для получения свободного основания иматиниба.
16. Способ получения свободного основания иматиниба, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилгалогенидом формулы (III)
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба формулы (I), где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод, в безводной или гидратированной форме и последующее превращение полученной гидрогалогенидной соли иматиниба в свободное основание иматиниба.
17. Способ по п.16, где Hal представляет собой бром или хлор и, таким образом, полученная гидогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидробромидную или гидрохлоридную соль иматиниба.
18. Способ по п.17, где Hal представляет собой хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба.
19. Способ по п.18, где полученная гидрохлоридная соль иматиниба представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
20. Способ по любому из пп.16-19, который включает обработку полученной гидрогалогенидной соли иматиниба основанием для получения свободного основания иматиниба.
22. Способ получения свободного основания имиатиниба, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидин амин а формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилхлоридом формулы (IIIa)
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрохлоридной соли иматиниба формулы (Ia), где n равно 1, 2 или 3, и дальнейшее превращение полученной гидрохлоридной соли иматиниба в свободное основание иматиниба.
23. Способ по п.22, который включает обработку полученной гидрогалогенидной соли иматиниба основанием для получения свободного основания иматиниба.
25. Способ получения кислотно-аддитивной соли иматиниба, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидин амин а формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилгалогенидом формулы (III)
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба формулы (I), где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод, в безводной или гидратированной форме, которая подвергается дальнейшему превращению в другую кислотно-аддитивную соль.
26. Способ по п.25, где Hal представляет собой бром или хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидробромидную или гидрохлоридную соль иматиниба.
27. Способ по п.26, где Hal представляет собой хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба.
28. Способ по п.27, где полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
29. Способ по любому из пп.25-27, который включает обработку гидрогалогенидной соли иматиниба основанием для получения свободного основания иматиниба и последующую обработку свободного основания иматиниба кислотой.
31. Способ получения кислотно-аддитивной соли иматиниба, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилхлоридом формулы (IIIa)
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба, которая представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба формулы (Ia), где n равно 1, 2 или 3, в безводной или гидратированной форме, которая подвергается дальнейшему превращению в другую кислотно-аддитивную соль.
32. Способ по п.31, который включает обработку гидрогалогенидной соли иматиниба основанием для получения свободного основания иматиниба и последующую обработку свободного основания иматиниба кислотой.
33. Способ по п.32, который включает обработку свободного основания иматиниба метансульфоновой кислотой для получения мезилата иматиниба.
35. Способ по п.34, где химический восстановитель включает металл или соль металла.
36. Способ по п.35, который осуществляется в присутствии хлорида олова или соляной кислоты.
37. Способ, представленный на следующей схеме:
где восстановление (2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV) с получением N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) проводится в присутствии химического восстановителя и взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилгалогенидом формулы (III) проводится в присутствии инертного органического растворителя с получением, таким образом, гидрогалогенидной соли иматиниба формулы (I), где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод, в безводной или гидратированной форме, которая может при необходимости необязательно подвергаться дополнительному превращению в свободное основание или в другую кислотно-аддитивную соль.
38. Способ по п.37, где Hal представляет собой бром или хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидробромидную или гидрохлоридную соль иматиниба.
39. Способ по п.38, где Hal представляет собой хлор, и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба.
40. Способ по п.39, где полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
41. Способ, представленный на следующей схеме:
где восстановление (2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV) с получением N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) проводится в присутствии химического восстановителя и взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилхлоридом формулы (IIIa) проводится в присутствии инертного органического растворителя, с получением, таким образом, гидрохлоридной соли иматиниба формулы (Ia), где n равно 1, 2 или 3, в безводной или гидратированной форме, которая может при необходимости необязательно подвергаться дополнительному превращению в свободное основание или в другую кислотно-аддитивную соль.
44. Моногидрат тригидрохлорида иматаниба.
45. Кислотно-аддитивная соль иматиниба, полученная способом по любому из пп.1-41.
47. Моногидрат тригидрохлорида иматиниба, полученный способом по любому из пп.1-41.
48. Мезилат иматиниба, полученный способом по любому из пп.1-41.
49. Свободное основание иматиниба, полученное способом по любому из пп.1-41.
50. Фармацевтически приемлемая композиция, включающая эффективное количество иматиниба по любому из пп.42-49 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или наполнителем.
51. Изделие, содержащее иматиниб по любому из пп.42-49 и дополнительное противоопухолевое средство для одновременного, раздельного или последовательного применения для лечения опухолевого заболевания.
52. Иматиниб по любому из пп.42-49 для применения в производстве лекарственного средства для лечения болезненного состояния, предотвращаемого, облегчаемого или устраняемого введением противоопухолевого средства.
53. Способ лечения болезненного состояния, предотвращаемого, облегчаемого или устраняемого введением противоопухолевого средства, у животного пациента, нуждающегося в таком лечении, в частности, опухолевого заболевания, указанный способ включает введение пациенту эффективного количества иматиниба по любому из пп.42-49.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0303730.6 | 2003-02-18 | ||
GB0303730A GB2398565A (en) | 2003-02-18 | 2003-02-18 | Imatinib preparation and salts |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005129100A true RU2005129100A (ru) | 2006-06-10 |
RU2415849C2 RU2415849C2 (ru) | 2011-04-10 |
Family
ID=9953245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005129100/04A RU2415849C2 (ru) | 2003-02-18 | 2004-01-08 | Способ получения иматиниба в виде свободного основания или в виде кислотно-аддитивной соли |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7638627B2 (ru) |
EP (1) | EP1599462B1 (ru) |
JP (1) | JP5064024B2 (ru) |
KR (1) | KR101086845B1 (ru) |
AU (1) | AU2004213616B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0407672A (ru) |
CA (1) | CA2516370C (ru) |
GB (1) | GB2398565A (ru) |
NZ (1) | NZ542040A (ru) |
PL (1) | PL378128A1 (ru) |
RU (1) | RU2415849C2 (ru) |
WO (1) | WO2004074502A2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008103068A2 (ru) * | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Yury Iosifovich Kopyrin | Способ получения 2-aнилинoпиpимидинoв или их солей |
RU2489149C2 (ru) * | 2007-06-07 | 2013-08-10 | Новартис Аг | Стабилизированные аморфные формы иматиниба мезилата |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0202873D0 (en) * | 2002-02-07 | 2002-03-27 | Novartis Ag | Organic compounds |
ES2338557T3 (es) * | 2003-06-13 | 2010-05-10 | Novartis Ag | Derivados de la 2-aminopirimidina utilizados como inhibidores de la raf cinasa. |
AR047530A1 (es) | 2004-02-04 | 2006-01-25 | Novartis Ag | Formas de sal de 4-(4-metilpiperazin-1-ilmetil)-n-(4-metil-3-(4-piridin-3-il)pirimidin-2-ilamino)fenil)-benzamida |
PL1720853T3 (pl) | 2004-02-11 | 2016-06-30 | Natco Pharma Ltd | Nowa odmiana polimorficzna metanosulfonianu imatynibu i sposób jej otrzymywania |
WO2006024863A1 (en) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | Cipla Limited | Stable crystal form of imatinib mesylate and process for the preparation thereof |
US20080015205A1 (en) * | 2004-09-27 | 2008-01-17 | Wedge Stephen R | Cancer Combination Therapy Comprising Azd2171 and Imatinib |
WO2006054314A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | Natco Pharma Limited | Polymorphic forms of imatinib mesylate |
US7507821B2 (en) | 2004-12-30 | 2009-03-24 | Chemagis Ltd. | Process for preparing Imatinib |
GT200600316A (es) * | 2005-07-20 | 2007-04-02 | Sales de 4-metilo-n-(3-(4-metilo-imidazol-1-ilo)-5-trifluorometilo-fenilo)-3-(4-piridina-3-ilo-pirimidina-2-iloamino)- benzamida. | |
US7439358B2 (en) * | 2006-02-08 | 2008-10-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Specific salt, anhydrous and crystalline form of a dihydropteridione derivative |
CN102861338A (zh) * | 2006-04-05 | 2013-01-09 | 诺瓦提斯公司 | 用于治疗癌症、包含bcr-abl/c-kit/pdgf-r tk抑制剂的组合 |
US8067421B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-11-29 | Sicor Inc. | Polymorphic forms of imatinib mesylate and processes for preparation of novel crystalline forms as well as amorphous and form α |
EP2311821A1 (en) * | 2006-04-27 | 2011-04-20 | Sicor, Inc. | Polymorphic form of Imatinib mesylate and processes for its preparation |
US7977348B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-07-12 | Sicor Inc. | Polymorphic forms of imatinib mesylate and processes for preparation of novel crystalline forms as well as amorphous and form α |
US20060223816A1 (en) * | 2006-05-08 | 2006-10-05 | Chemagis Ltd. | Imatinib mesylate alpha form and production process therefor |
WO2008024826A2 (en) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Radiohalothymidines and methods of their synthesis and use in pet imaging of cancers |
US20090324718A1 (en) * | 2006-09-01 | 2009-12-31 | Ilan Zalit | Imatinib compositions |
US20080103305A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-01 | Macdonald Peter | Process for the preparation of imatinib |
EP2009008A1 (en) | 2006-10-26 | 2008-12-31 | Sicor, Inc. | Imatinib base, and imatinib mesylate and processes for preparation thereof |
US7550591B2 (en) * | 2007-05-02 | 2009-06-23 | Chemagis Ltd. | Imatinib production process |
KR101041203B1 (ko) * | 2007-09-25 | 2011-06-13 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 안정한 이매티닙 조성물 |
WO2009060463A1 (en) * | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Natco Pharma Limited | An environmentally friendly process for the preparation of imatinib base |
EP2062885A1 (en) * | 2007-11-21 | 2009-05-27 | Eczacibasi-Zentiva Kimyasal Ürünler Sanayi ve Ticaret A.S. | Acid addition salts of imatinib and formulations comprising the same |
WO2009080366A1 (en) * | 2007-12-22 | 2009-07-02 | Synthon B.V. | A process of making imatinib |
WO2010009402A2 (en) * | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Nilotinib intermediates and preparation thereof |
US20100330130A1 (en) | 2009-05-22 | 2010-12-30 | Actavis Group Ptc Ehf | Substantially pure imatinib or a pharmaceutically acceptable salt thereof |
WO2011070588A1 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Arch Pharmalabs Limited | Process for the preparation of imatinib and salts thereof |
WO2011095835A1 (en) | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Actavis Group Ptc Ehf | Highly pure imatinib or a pharmaceutically acceptable salt thereof |
CA2792472A1 (en) * | 2010-03-15 | 2011-09-22 | Natco Pharma Limited | Process for the preparation of highly pure crystalline imatinib base |
WO2011130918A1 (zh) * | 2010-04-23 | 2011-10-27 | 上海百灵医药科技有限公司 | 一种伊马替尼的合成方法 |
CN102250063B (zh) * | 2010-05-19 | 2014-10-22 | 江苏豪森药业股份有限公司 | 甲磺酸伊马替尼的晶型及其制备方法 |
EA024088B1 (ru) | 2010-06-18 | 2016-08-31 | КРКА, д.д., НОВО МЕСТО | α-ФОРМА МЕЗИЛАТА ИМАТИНИБА, СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЁ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ |
TR201007005A2 (tr) * | 2010-08-23 | 2011-09-21 | Mustafa Nevzat İlaç Sanayi̇i̇ A.Ş. | İmatinib baz üretim yöntemi |
CN101899035B (zh) * | 2010-09-03 | 2012-09-05 | 天津市炜杰科技有限公司 | 一种高纯度伊马替尼的制备方法 |
US8546566B2 (en) | 2010-10-12 | 2013-10-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Process for manufacturing dihydropteridinones and intermediates thereof |
IN2010CH03577A (ru) * | 2010-11-26 | 2012-07-20 | Hetero Research Foundation | |
US9358233B2 (en) | 2010-11-29 | 2016-06-07 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Method for treating acute myeloid leukemia |
TR201010618A2 (tr) | 2010-12-20 | 2012-07-23 | Bi̇lgi̇ç Mahmut | İmatinib içeren bir oral dozaj formu ve bu oral dozaj formunun üretimi |
CN102070605B (zh) * | 2011-01-30 | 2013-03-13 | 南京卡文迪许生物工程技术有限公司 | 甲磺酸伊马替尼多晶型物和药用组合物 |
KR101286780B1 (ko) * | 2011-02-01 | 2013-07-17 | 에스티팜 주식회사 | 비카보네이트 염 및 이를 이용한 이마티니브 또는 이의 염의 제조방법 |
CN102382100B (zh) * | 2011-03-09 | 2014-04-16 | 上海昕盛医药科技有限公司 | 伊马替尼的制备方法 |
WO2012131711A1 (en) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Ind-Swift Laboratories Limited | Improved process for preparation of imatinib and its mesylate salt |
US9370535B2 (en) | 2011-05-17 | 2016-06-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Method for treatment of advanced solid tumors |
CN102260242B (zh) * | 2011-05-27 | 2014-08-06 | 南京卡文迪许生物工程技术有限公司 | 甲磺酸伊马替尼多晶型物及其药用组合物 |
CN102816145B (zh) * | 2011-06-11 | 2014-09-03 | 南京卡文迪许生物工程技术有限公司 | 甲磺酸伊马替尼多晶型物及其药用组合物 |
WO2013035102A1 (en) | 2011-09-05 | 2013-03-14 | Natco Pharma Limited | Processes for the preparation of imatinib base and intermediates thereof |
WO2013067157A1 (en) * | 2011-11-01 | 2013-05-10 | Modgene, Llc | Compositions and methods for reduction of amyloid-beta load |
CN102659762A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-12 | 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 | 一种甲磺酸伊马替尼晶型及其制备方法 |
WO2014041551A1 (en) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Natco Pharma Limited | Formulation comprising imatinib as oral solution |
EP2749557A1 (en) | 2012-12-31 | 2014-07-02 | Deva Holding Anonim Sirketi | Process for preparation of alpha polymorph of imatinib mesylate from IPA and THF solvate forms of imatinib mesylate |
CN104163812A (zh) * | 2013-05-17 | 2014-11-26 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种无定型的伊马替尼甲磺酸盐及其制备方法 |
WO2015011236A1 (en) | 2013-07-26 | 2015-01-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Treatment of myelodysplastic syndrome |
CA3172586A1 (en) | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Avalyn Pharma Inc. | Aerosol imatininb compounds and uses thereof |
CN103910711A (zh) * | 2014-03-24 | 2014-07-09 | 福建天泉药业股份有限公司 | 一种伊马替尼游离碱晶型及其制备方法 |
CN104974133B (zh) * | 2014-04-09 | 2018-04-27 | 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 | 一种甲磺酸伊马替尼晶型及其制备方法 |
US9867831B2 (en) | 2014-10-01 | 2018-01-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Combination treatment of acute myeloid leukemia and myelodysplastic syndrome |
WO2017129624A1 (en) | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Krka, D.D., Novo Mesto | Fast dispersible pharmaceutical composition comprising tyrosine-kinase inhibitor |
US11229650B2 (en) | 2019-05-16 | 2022-01-25 | Aerovate Therapeutics, Inc. | Inhalable imatinib formulations, manufacture, and uses thereof |
US11464776B2 (en) | 2019-05-16 | 2022-10-11 | Aerovate Therapeutics, Inc. | Inhalable imatinib formulations, manufacture, and uses thereof |
SG10201909596RA (en) * | 2019-10-14 | 2021-05-28 | Esco Aster Pte Ltd | Synthesis of Tyrosine Kinase Inhibitors |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5521184A (en) | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
TW225528B (ru) | 1992-04-03 | 1994-06-21 | Ciba Geigy Ag | |
CO4940418A1 (es) * | 1997-07-18 | 2000-07-24 | Novartis Ag | Modificacion de cristal de un derivado de n-fenil-2- pirimidinamina, procesos para su fabricacion y su uso |
-
2003
- 2003-02-18 GB GB0303730A patent/GB2398565A/en not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-01-08 BR BRPI0407672-9A patent/BRPI0407672A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 CA CA2516370A patent/CA2516370C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 RU RU2005129100/04A patent/RU2415849C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 US US10/546,193 patent/US7638627B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 JP JP2006502181A patent/JP5064024B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 WO PCT/GB2004/000018 patent/WO2004074502A2/en active Application Filing
- 2004-01-08 KR KR1020057015166A patent/KR101086845B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 EP EP04700728A patent/EP1599462B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-08 PL PL378128A patent/PL378128A1/pl not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 NZ NZ542040A patent/NZ542040A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 AU AU2004213616A patent/AU2004213616B2/en not_active Ceased
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008103068A2 (ru) * | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Yury Iosifovich Kopyrin | Способ получения 2-aнилинoпиpимидинoв или их солей |
WO2008103068A3 (ru) * | 2007-02-20 | 2008-10-16 | Yury Iosifovich Kopyrin | Способ получения 2-aнилинoпиpимидинoв или их солей |
RU2489149C2 (ru) * | 2007-06-07 | 2013-08-10 | Новартис Аг | Стабилизированные аморфные формы иматиниба мезилата |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1599462B1 (en) | 2013-03-27 |
PL378128A1 (pl) | 2006-03-06 |
JP2006518360A (ja) | 2006-08-10 |
GB2398565A (en) | 2004-08-25 |
US7638627B2 (en) | 2009-12-29 |
AU2004213616B2 (en) | 2011-05-26 |
RU2415849C2 (ru) | 2011-04-10 |
AU2004213616A2 (en) | 2004-09-02 |
KR20050108358A (ko) | 2005-11-16 |
US20060173182A1 (en) | 2006-08-03 |
JP5064024B2 (ja) | 2012-10-31 |
BRPI0407672A (pt) | 2006-03-01 |
CA2516370C (en) | 2012-08-21 |
WO2004074502A3 (en) | 2004-10-28 |
AU2004213616A1 (en) | 2004-09-02 |
WO2004074502A2 (en) | 2004-09-02 |
NZ542040A (en) | 2009-02-28 |
KR101086845B1 (ko) | 2011-11-24 |
GB0303730D0 (en) | 2003-03-26 |
CA2516370A1 (en) | 2004-09-02 |
EP1599462A2 (en) | 2005-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005129100A (ru) | Способ получения иматиниба, и иматиниб, полученный данным способом | |
ES2658290T3 (es) | Inhibidores de cinasa | |
AU2021224733A1 (en) | Pyridopyrimidine derivatives as KRAS inhibitors | |
JP2004528312A5 (ru) | ||
ES2628386T3 (es) | Ureas asimétricas y usos médicos de las mismas | |
JP2009544620A (ja) | 自己免疫疾患及び炎症のためのプロリン尿素ccr1アンタゴニスト | |
RU2015122414A (ru) | Соединения n-пирролидинилмочевины, n'-пиразолилмочевины, тиомочевины, гуанидина и цианогуанидина как ингибиторы киназы trka | |
RU2005128775A (ru) | Производные пиперидинбензолсульфамида | |
RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
PE20080077A1 (es) | Derivados de sulfonilfenilo como antagonistas del receptor de il-8 | |
RU2004136853A (ru) | (s)-4-амино-5-хлор-2-метокси-n-[1-[1-(2-тетрагидрофурилкарбонил)-4- пиперидини лметил]-4-пиперидинил]бензамид, способ его получения, содержащая его фармацевтическая композиция и промежуточное соединение для его получения | |
WO2014145029A2 (en) | N-acyl-n'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities | |
JP2017538689A5 (ru) | ||
AU2020368392A1 (en) | Heteroaryl-biphenyl amines for the treatment of PD-L1 diseases | |
JP2007520536A5 (ru) | ||
JPH05117268A (ja) | ピリジン化合物 | |
JP2010504321A5 (ru) | ||
JPWO2004076441A1 (ja) | 多酸性塩基化合物の酸付加塩の製造方法 | |
RU2005131735A (ru) | Химические соединения | |
JP2007507467A5 (ru) | ||
US7956080B2 (en) | Deuterium-enriched SDX-101 | |
RU2007108297A (ru) | Антитромбоцитарное средство и способ его получения | |
CA2534003A1 (en) | 3-quinuclidinyl-n-biarylamides as nicotinic acetylcholine receptor agonists | |
RU2004124844A (ru) | Прукалоприд-n-оксид | |
US10421715B2 (en) | Pleuromutilin derivative having 2-amino phenyl mercaptan side chain as well as preparation method and application thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170109 |