RU2005118771A - Водорастворимые анионсодержащие производные бактериохлорофилла и их применение - Google Patents
Водорастворимые анионсодержащие производные бактериохлорофилла и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005118771A RU2005118771A RU2005118771/13A RU2005118771A RU2005118771A RU 2005118771 A RU2005118771 A RU 2005118771A RU 2005118771/13 A RU2005118771/13 A RU 2005118771/13A RU 2005118771 A RU2005118771 A RU 2005118771A RU 2005118771 A RU2005118771 A RU 2005118771A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- negatively charged
- amide
- formula
- bacteriochlorophyll derivative
- Prior art date
Links
- DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M bacteriochlorophyll a Chemical class C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC([C@H](CC)[C@H]3C)=[N+]4C3=CC3=C(C(C)=O)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M 0.000 title claims 22
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 238000002428 photodynamic therapy Methods 0.000 claims 9
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 8
- -1 K + Chemical class 0.000 claims 6
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 claims 6
- 108090000765 processed proteins & peptides Chemical group 0.000 claims 6
- 108090000623 proteins and genes Chemical group 0.000 claims 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 3
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 claims 3
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 claims 3
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 claims 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N 3-Aminopropanesulfonate Chemical compound NCCCS(O)(=O)=O SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 206010064930 age-related macular degeneration Diseases 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 2
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 claims 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 2
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- YXQVMGVFTFLAQJ-UHFFFAOYSA-N [K+].[K+].S(=O)(=O)(O)CCC[NH-].S(=O)(=O)(O)CCC[NH-] Chemical compound [K+].[K+].S(=O)(=O)(O)CCC[NH-].S(=O)(=O)(O)CCC[NH-] YXQVMGVFTFLAQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims 1
- 229940027941 immunoglobulin g Drugs 0.000 claims 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- MMIPFLVOWGHZQD-UHFFFAOYSA-N manganese(3+) Chemical compound [Mn+3] MMIPFLVOWGHZQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 206010061289 metastatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61N—ELECTROTHERAPY; MAGNETOTHERAPY; RADIATION THERAPY; ULTRASOUND THERAPY
- A61N5/00—Radiation therapy
- A61N5/06—Radiation therapy using light
- A61N5/0613—Apparatus adapted for a specific treatment
- A61N5/062—Photodynamic therapy, i.e. excitation of an agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F9/00—Methods or devices for treatment of the eyes; Devices for putting-in contact lenses; Devices to correct squinting; Apparatus to guide the blind; Protective devices for the eyes, carried on the body or in the hand
- A61F9/0008—Introducing ophthalmic products into the ocular cavity or retaining products therein
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
- A61K41/0071—PDT with porphyrins having exactly 20 ring atoms, i.e. based on the non-expanded tetrapyrrolic ring system, e.g. bacteriochlorin, chlorin-e6, or phthalocyanines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
- A61K41/0076—PDT with expanded (metallo)porphyrins, i.e. having more than 20 ring atoms, e.g. texaphyrins, sapphyrins, hexaphyrins, pentaphyrins, porphocyanines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
- A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
- A61K49/0036—Porphyrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61N—ELECTROTHERAPY; MAGNETOTHERAPY; RADIATION THERAPY; ULTRASOUND THERAPY
- A61N5/00—Radiation therapy
- A61N5/06—Radiation therapy using light
- A61N5/0613—Apparatus adapted for a specific treatment
- A61N5/0624—Apparatus adapted for a specific treatment for eliminating microbes, germs, bacteria on or in the body
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System
- C07F1/08—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic System
- C07F13/005—Compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
- C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/04—Nickel compounds
- C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic System
- C07F3/02—Magnesium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic System
- C07F3/06—Zinc compounds
Claims (34)
1. Производное бактериохлорофилла, содержащее по меньшей мере одну, предпочтительно, две или три отрицательно заряженные группы и/или кислотные группы, которые превращаются в отрицательно заряженные группы при физиологическом рН, за исключением пентациклических производных бактериохлорофилла, содержащих свободную группу СН2СН2СООН или СН2СН2СОО- в положении 17, и тетрациклических производных бактериохлорофилла, лишенных центрального атома металла и содержащих группу -СН2СН2СООН в положении 17, группу -СН2СООН или -СООН в положении 15, группу -СООН в положении 13, метильные группы в положениях 2, 7, 12, 18 и этильные группы в положениях 3 и 8.
2. Производное бактериохлорофилла по п.1, содержащее две отрицательно заряженные группы.
3. Производное бактериохлорофилла по п.1, содержащее три отрицательно заряженные группы.
4. Производное бактериохлорофилла по п.1, где указанные отрицательно заряженные группы выбирают из группы, состоящей из СОО-, COS-, SO3 - и/или РО3 2-.
5. Производное бактериохлорофилла по п.1, где указанные кислотные группы, которые превращаются в отрицательно заряженные группы при физиологическом рН, выбирают из группы, состоящей из СООН, COSH, SO3H и/или РО3Н2.
6. Производное бактериохлорофилла по любому из пп.1-5, полученное из природных или синтетических производных бактериохлорофилла, включая соединения, в которых центральный атом Mg удален или заменен атомами других металлов.
7. Производное бактериохлорофилла по п.1 формулы I или II
где М представляет 2Н или атом металла, выбранный из группы, состоящей из двухвалентных Pd, Pt, Co, Sn, Ni, Cu, Zn и Mn и трехвалентных Fe, Mn и Cr;
R1, R2 и R4, каждый независимо, представляет собой Y-R5;
Y представляет собой О, S или NR5R6;
R3 выбирают из группы, состоящей из -СН=СН2, -С(=О)-СН3, -С(=О)-Н, -СН=NR7, -С(CH3)=NR7, -CH2-OR7, -CH2-SR7, -CH2-NR7R'7, -CH(CH3)-OR7, -CH(CH3)-SR7, -CH(CH3)-NR7R'7, -CH(CH3)Hal, -CH2-Hal, -CH2-R7, -CH=CR7R'7, -C(CH3)=CR7R'7, -CH=CR7Hal, -C(CH3)=CR7Hal и -CCR7;
R5, R6, R7 и R'7, каждый независимо, представляет собой Н или выбран из группы, состоящей из
(а) углеводородного радикала С1-С25, необязательно содержащего один или несколько гетероатомов, карбоциклические или гетероциклические группы, и/или необязательно замещенного одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, оксо, ОН, SH, СНО, NH2, CONH2, отрицательно заряженной группы и кислотной группы, которая превращается в отрицательно заряженную группу при физиологическом рН;
(b) остатка аминокислоты, пептида или белка; и
(с) когда Y представляет собой O или S, R5 также может представлять собой R8 +;
m равен 0 или 1; и
R8 + представляет собой Н+ или катион;
при условии, что
(i) по меньшей мере один, предпочтительно, два, из R5, R6, R7 и R'7 представляют собой углеводородную цепь, имеющую значения, указанные в (а), замещенную отрицательно заряженной группой или кислотной группой, которая превращается в отрицательно заряженную группу при физиологическом рН; или
(ii) по меньшей мере один, предпочтительно, два, из R1, R2 и R4 представляют собой ОН, SH, O-R8 + или S-R8 +; или
(iii) по меньшей мере один из R1, R2 и R4 представляет собой ОН, SH, O-R8 + или S-R8 +, и по меньшей мере один из R5, R6, R7 и R'7 представляет собой углеводородную цепь, замещенную отрицательно заряженной группой или кислотной группой, которая превращается в отрицательно заряженную группу при физиологическом рН; или
(iv) по меньшей мере один из R1, R2 и R4 представляет собой ОН, SH, O-R8 + или S-R8 +, и по меньшей мере один из R5, R6, R7 и R'7 представляет собой остаток аминокислоты, пептида или белка; или
(v) по меньшей мере один из R5, R6, R7 и R'7 представляет собой углеводородную цепь, замещенную отрицательно заряженной группой или кислотной группой, которая превращается в отрицательно заряженную группу при физиологическом рН, и по меньшей мере один из R5, R6, R7 и R'7 представляет собой остаток аминокислоты, пептида или белка;
за исключением соединений формулы I, где М имеет указанные значения, R3 представляет собой -С(=О)СН3, R1 представляет собой ОН или OR8 +, и R2 представляет собой -ОСН3, и соединений формулы II, где М представляет собой 2Н, R3 представляет собой -С(=О)СН3, R1, R2 и R4 представляют собой ОН, и m равен 0 или 1.
8. Производное бактериохлорофилла формулы I или II по п.7, где указанные отрицательно заряженные группы выбирают из группы, состоящей из СОО-, COS-, SO3 - и/или РО3 2-.
9. Производное бактериохлорофилла формулы I или II по п.7, где указанные кислотные группы, которые превращаются в отрицательно заряженные группы при физиологическом рН, выбирают из группы, состоящей из СООН, COSH, SO3H и/или РО3Н2.
10. Производное бактериохлорофилла формулы I или II по п.7, где R1 представляет собой Y-R5; Y представляет собой О, S или NH; и R5 представляет собой углеводородную цепь, замещенную функциональными группами, выбранными из числа ОН, SH, SO3H, NH2, CONH2, СООН, COSH, РО3Н2.
11. Производное бактериохлорофилла формулы I или II по п.7, где R5 представляет собой остаток аминокислоты, пептида или белка.
12. Производное бактериохлорофилла формулы I или II по п.1, содержащее центральный атом металла Pd.
13. Производное бактериохлорофилла формулы I по п.7, где
М представляет собой Pd;
R1 представляет собой -NH-(CH2)n-SO3 -R8 +, -NH-(CH2)n-COO-R8 +, -NH-(CH2)n-PO3 2-(R8 +)2;
R2 представляет собой метокси;
R3 представляет собой -С(=О)-СН3;
R8 + представляет собой одновалентный катион, такой как K+, Na+, Li+, NH4 +; и
n равен целому числу от 1 до 10, предпочтительно, 2 или 3.
14. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.7, где
М представляет 2Н, двухвалентный Pd, Cu или Zn или трехвалентный Mn;
R1 представляет собой -O-R8 +, -NH-(CH2)n-SO3 -R8 +, -NH-(CH2)n-COO-R8 +, -NH-(CH2)n-PO3 2-(R8 +)2 или Y-R5, где Y представляет собой O, S или NH, и R5 представляет собой остаток аминокислоты, пептида или белка;
R2 представляет собой (С1-С6)-алкокси, такой как метокси, этокси, пропокси, бутокси, предпочтительнее - метокси;
R3 представляет собой -С(=О)-СН3, -СН=N-(CH2)n-SO3 -R8 +, -СН=N-(CH2)n-COO-R8 +, -СН=N-(CH2)n-PO3 2-(R8 +)2, -CH2-NH-(CH2)n-SO3 -R8 +, -NH-(CH2)n-COO-R8 + или -NH-(CH2)n-PO3 2-(R8 +)2;
R4 представляет собой -NH-(CH2)n-SO3 -R8 +,-NH-(CH2)n-COO-R8 +, -NH-(CH2)n-PO3 2-(R8 +)2;
R8 + представляет собой одновалентный катион, такой как K+, Na+, Li+, NH4 +, предпочтительнее, K+; и
m равен 1, и n равен целому числу от 1 до 10, предпочтительно, 2 или 3.
15. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.7, где
М представляет собой двухвалентный Pd;
R1 представляет собой -O-R8 +, -NH-(CH2)n-SO3 -R8 + или Y-R5, где Y представляет собой O, S или -NH, и R5 представляет собой остаток аминокислоты, пептида или белка;
R2 представляет собой (С1-С6)-алкокси, предпочтительно - метокси;
R3 представляет собой -С(=О)-СН3, -СН=N-(CH2)n-SO3 -R8 + или -CH2-NH-(CH2)n-SO3 -R8 +;
R4 представляет собой -NH-(CH2)n-SO3 -R8 +,-NH-(CH2)n-COO-R8 +, -NH-(CH2)n-PO3 2-(R8 +)2;
R8 + представляет собой одновалентный катион, предпочтительно, K+;
m равен 1, и n равен 2 или 3.
16. Производное бактериохлорофилла формулы I по п.13, представляющее собой калиевую соль 173-(3-сульфопропил)амида палладий-бактериофеофорбида а.
17. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.15, представляющее собой соединение, выбранное из группы, состоящей из
дикалиевая соль палладий-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(2-сульфоэтил)амида;
дикалиевая соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(2-сульфоэтил)амида;
дикалиевая соль палладий-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131,171-ди(3-сульфопропил)амида;
трикалиевая соль палладий-31-(3-сульфопропилимино)-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131,173-ди(3-сульфопропил)амида;
дикалиевая соль медь(II)-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(2-сульфоэтил)амида;
дикалиевая соль цинк-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(2-сульфоэтил)амида;
дикалиевая соль марганец(III)-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(2-сульфоэтил)амида;
калиевая соль палладий-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(2-сульфоэтил)амид-173-(N-иммуноглобулин G)амида;
дикалиевая соль палладий-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(2-карбоксиэтил)амида;
трикалиевая соль палладий-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(3-фосфопропил)амида и
трикалиевая соль палладий-31-(сульфопропиламино)-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131,173-ди(3-сульфопропил)амида.
18. Дикалиевая соль палладий-31-оксо-15-метоксикарбонилметилродобактериохлорин-131-(2-сульфоэтил)амида.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая производное бактериохлорофилла по любому из пп. 1-18 и фармацевтически приемлемый носитель.
20. Фармацевтическая композиция по п.19 для фотодинамической терапии.
21. Фармацевтическая композиция по п.20 для фотодинамической терапии, имеющей целью сосуды.
22. Фармацевтическая композиция по п.20 или 21 для фотодинамической терапии опухолей, включая метастатические опухоли.
23. Фармацевтическая композиция по п.22 для фотодинамической терапии меланомы, рака толстой кишки, молочной железы, легких или предстательной железы.
24. Фармацевтическая композиция по п.20 или 21 для фотодинамической терапии связанной с возрастом дегенерации желтого пятна.
25. Фармацевтическая композиция по п.20 или 21 для фотодинамической терапии доброкачественной гипертрофии предстательной железы.
26. Фармацевтическая композиция по п.19 для диагностики опухолей.
27. Фармацевтическая композиция по п.19 для киллинга клеток или инфекционных агентов, включающих бактерии и вирусы.
28. Фармацевтическая композиция по п.27 для киллинга in vitro клеток или инфекционных агентов, включающих бактерии и вирусы, в биологическом продукте после освещения указанного продукта.
29. Фармацевтическая композиция по п.28, где указанный биологический продукт представляет собой кровь.
30. Применение соединения по любому из пп.1-18 для получения фармацевтической композиции для применения в фотодинамической терапии, для диагностики опухолей или для киллинга клеток или инфекционных агентов, включающих бактерии и вирусы.
31. Способ фотодинамической терапии опухолей, включающий
(а) введение нуждающемуся в этом индивидууму соединения по любому из пп. 1-18 и
(b) облучение локализации опухоли.
32. Способ фотодинамической терапии связанной с возрастом дегенерации желтого пятна, включающий (а) введение нуждающемуся в этом индивидууму соединения по любому из пп.1-18 и (b) облучение локализации дегенерации желтого пятна.
33. Способ диагностики опухолей, включающий
(а) введение субъекту с подозрением на опухоль соединения по любому из пп.1-18 и
(b) облучение субъекта стандартными процедурами и измерение флуоресценции в подозрительной области, где более сильная флуоресценция указывает места локализации опухоли.
34. Натриевая соль эфира 173-(3-сульфо-1-оксисукцинимида) палладий-бактериофеофорбида а как промежуточное соединение.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IL15290002A IL152900A0 (en) | 2002-11-17 | 2002-11-17 | Water-soluble bacteriochlorophyll derivatives and their pharmaceutical uses |
IL152900 | 2002-11-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005118771A true RU2005118771A (ru) | 2006-01-20 |
RU2353624C2 RU2353624C2 (ru) | 2009-04-27 |
Family
ID=30011928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005118771/13A RU2353624C2 (ru) | 2002-11-17 | 2003-11-17 | Водорастворимые анионсодержащие производные бактериохлорофилла и их применение |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US7947672B2 (ru) |
EP (2) | EP1567147B1 (ru) |
JP (3) | JP4922559B2 (ru) |
CN (2) | CN102002048B (ru) |
AU (1) | AU2003282354C1 (ru) |
BE (1) | BE2018C018I2 (ru) |
BR (1) | BRPI0316319B8 (ru) |
CA (1) | CA2506296C (ru) |
CY (2) | CY1115458T1 (ru) |
DK (1) | DK1567147T3 (ru) |
ES (1) | ES2489516T3 (ru) |
FR (1) | FR18C0002I2 (ru) |
HK (1) | HK1081858A1 (ru) |
HU (1) | HUS1800020I1 (ru) |
IL (2) | IL152900A0 (ru) |
LU (1) | LUC00073I2 (ru) |
MX (1) | MXPA05005262A (ru) |
NL (1) | NL300934I2 (ru) |
NO (2) | NO334978B1 (ru) |
NZ (1) | NZ540790A (ru) |
PL (1) | PL216661B1 (ru) |
PT (1) | PT1567147E (ru) |
RU (1) | RU2353624C2 (ru) |
WO (1) | WO2004045492A2 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL152900A0 (en) * | 2002-11-17 | 2003-06-24 | Yeda Res & Dev | Water-soluble bacteriochlorophyll derivatives and their pharmaceutical uses |
HUE030586T2 (en) | 2004-06-07 | 2017-06-28 | Yeda Res & Dev | Cationic bacteriochlorophyll derivatives and their uses |
US9957293B2 (en) * | 2006-08-23 | 2018-05-01 | Yeda Research And Development Company Ltd. | Conjugates of RGD peptides and porphyrin or (bacterio)chlorophyll photosynthesizers and their uses |
EP2257309B1 (en) | 2008-02-27 | 2019-10-16 | Yeda Research And Development Company Ltd. | Rgd-(bacterio)chlorophyll conjugates for use in diagnosis of tumors comprising necrotic domains |
EP2425873A1 (fr) | 2010-09-07 | 2012-03-07 | Steba Maor SA | Modélisation de l'action d'une fibre optique dans un traitement par therapie photodynamique, et assistance à la planification d'un tel traitement |
BR112013023162A2 (pt) | 2011-03-11 | 2017-07-25 | Abenhaim Lucien | métodos de terapia fotodinâmica focal |
PT2747763T (pt) | 2011-08-23 | 2021-02-22 | Yeda Res & Dev | Fotossensibilizadores de (bacterio)clorofila para o tratamento de doenças e distúrbios oculares |
EP2971026B1 (en) | 2013-03-11 | 2020-11-18 | Tookad Ip Sarl | Method for producing bacteriochlorophyll a |
CA2907356C (en) | 2013-03-15 | 2022-07-12 | Sherri Ann MCFARLAND | Metal-based coordination complexes as photodynamic compounds and their use |
RU2021110230A (ru) * | 2016-04-10 | 2021-05-26 | Йеда Рисерч Энд Дивелопмент Ко. Лтд. | Комбинированные способы терапии для лечения злокачественной опухоли |
CN107987081B (zh) * | 2016-10-26 | 2019-12-06 | 刘辉 | 一种二氢卟吩e6衍生物及其药学上可接受的盐、其制备方法和应用 |
AU2017384348B2 (en) * | 2016-12-22 | 2024-03-07 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Peptide for treating age-related macular degeneration |
US10933134B2 (en) | 2017-03-16 | 2021-03-02 | Memorial Sloan Kettering Cancer Center | Combination therapies for treatment of cancer |
WO2019116376A1 (en) * | 2017-12-17 | 2019-06-20 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Cop9 signalosome (csn) complex modulators and uses thereof |
CN111848656B (zh) * | 2020-06-24 | 2023-03-14 | 天津大学 | 离子修饰的原卟啉镓化合物及其制备方法和应用 |
CN116033913A (zh) * | 2020-07-29 | 2023-04-28 | 国立大学法人北陆先端科学技术大学院大学 | 癌症的治疗药或诊断药 |
CN115843960A (zh) * | 2022-11-03 | 2023-03-28 | 中国农业科学院农产品加工研究所 | 一种提高叶绿素稳定性的方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4512762A (en) | 1982-11-23 | 1985-04-23 | The Beth Israel Hospital Association | Method of treatment of atherosclerosis and a balloon catheter for same |
US4693885A (en) * | 1984-07-18 | 1987-09-15 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | Tetrapyrrole therapeutic agents |
US4675338A (en) * | 1984-07-18 | 1987-06-23 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | Tetrapyrrole therapeutic agents |
US4977177A (en) * | 1985-04-30 | 1990-12-11 | Nippon Petrochemicals Company, Ltd. | Tetrapyrrole polyaminomonocarboxylic acid therapeutic agents |
US4656186A (en) * | 1985-04-30 | 1987-04-07 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | Tetrapyrrole therapeutic agents |
JPS63196586A (ja) * | 1987-02-12 | 1988-08-15 | Toyo Hatsuka Kogyo Kk | バクテリオフエオホ−バイド誘導体 |
DE3853995T2 (de) * | 1987-04-17 | 1995-11-23 | David H Dolphin | Porphyrine, verfahren zu deren herstellung und verwendungen. |
US5004811A (en) | 1987-12-24 | 1991-04-02 | Nippon Petrochemicals Company, Ltd. | Tetrapyrrole aminocarboxylic acids |
US5171741A (en) * | 1989-04-21 | 1992-12-15 | Health Research, Inc. | Bacteriochlorophyll-a derivatives useful in photodynamic therapy |
DE4121876A1 (de) * | 1991-07-02 | 1993-01-14 | Scheer Hugo | Modifizierte bakteriochlorophylle, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JP3191223B2 (ja) * | 1991-10-04 | 2001-07-23 | 株式会社光ケミカル研究所 | ポルフィリン誘導体とその用途 |
JPH08506566A (ja) * | 1992-06-19 | 1996-07-16 | ザ・ユニバーシティ・オブ・トリド | ポルフィリン系イミンの製造方法及び使用方法 |
IL102645A (en) * | 1992-07-26 | 1998-02-22 | Yeda Res & Dev | Chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
US6147195A (en) * | 1993-07-26 | 2000-11-14 | Yeda Research And Development Co., Ltd. | Chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
FR2712493B1 (fr) * | 1993-11-16 | 1996-01-19 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation de photosensibilisateurs dérivés du noyau phorbine pour la décontamination du sang infecté par des parasites et/ou des virus. |
JPH09110872A (ja) | 1995-10-23 | 1997-04-28 | Eiken Chem Co Ltd | ヨードポルフィリン誘導体 |
IL116126A0 (en) | 1995-11-24 | 1996-01-31 | Yeda Res & Dev | Process for the preparation of bacteriochlorophyllis some novel compounds of this type and pharmaceutical compositions comprising them |
GB9524553D0 (en) * | 1995-11-30 | 1996-01-31 | Britton Charles J | Plastic lever lid tins |
US5770730A (en) * | 1996-03-08 | 1998-06-23 | Health Research, Inc. | Synthesis of carbodimide analogs of chlorins and bacteriochlorins and their use for diagnosis and treatment of cancer |
US6063777A (en) * | 1996-10-01 | 2000-05-16 | Wyeth Lederle Japan, Ltd. | Iminochlorinaspartic acid derivatives |
IL129929A0 (en) * | 1996-12-17 | 2000-02-29 | Du Pont | Polymerization of ethylene with specific iron or cobalt complexes novel pyridinebis (imines) and novel complexes of pyridinebis(imines) with iron and cobalt |
DE69934328T2 (de) * | 1998-12-09 | 2007-07-19 | Yeda Research And Development Co., Ltd. | Palladiumsubstituierte bakteriochlorophyllderivate und deren verwendung |
IL133253A0 (en) | 1999-12-01 | 2001-04-30 | Yeda Res & Dev | Chlorophyll and bacteriochlorophyll esters, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
JP4277159B2 (ja) | 2000-06-02 | 2009-06-10 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 新規なテトラピロリル置換ポルフィリン及びその製法 |
WO2002013820A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Ceramoptec Industries, Inc. | Photosensitizing ointment |
WO2002098882A1 (en) | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Ceramoptec Industries, Inc. | Water-soluble porphyrin derivatives for photodynamic therapy, their use and manufacture |
IL152900A0 (en) * | 2002-11-17 | 2003-06-24 | Yeda Res & Dev | Water-soluble bacteriochlorophyll derivatives and their pharmaceutical uses |
-
2002
- 2002-11-17 IL IL15290002A patent/IL152900A0/xx unknown
-
2003
- 2003-11-17 CA CA2506296A patent/CA2506296C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-17 JP JP2004553058A patent/JP4922559B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-17 AU AU2003282354A patent/AU2003282354C1/en not_active Expired
- 2003-11-17 MX MXPA05005262A patent/MXPA05005262A/es active IP Right Grant
- 2003-11-17 CN CN2010105268579A patent/CN102002048B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-17 RU RU2005118771/13A patent/RU2353624C2/ru active
- 2003-11-17 WO PCT/IL2003/000973 patent/WO2004045492A2/en active Search and Examination
- 2003-11-17 US US10/534,692 patent/US7947672B2/en active Active
- 2003-11-17 CN CN2003801089065A patent/CN1741801B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-17 BR BRPI0316319A patent/BRPI0316319B8/pt active IP Right Grant
- 2003-11-17 EP EP03773967.9A patent/EP1567147B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-17 ES ES03773967.9T patent/ES2489516T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-17 PL PL376734A patent/PL216661B1/pl unknown
- 2003-11-17 EP EP20120161201 patent/EP2522349A1/en not_active Withdrawn
- 2003-11-17 NZ NZ540790A patent/NZ540790A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-17 PT PT37739679T patent/PT1567147E/pt unknown
- 2003-11-17 DK DK03773967.9T patent/DK1567147T3/da active
-
2005
- 2005-05-09 IL IL168480A patent/IL168480A/en active IP Right Grant
- 2005-06-15 NO NO20052925A patent/NO334978B1/no not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-17 HK HK06102165.9A patent/HK1081858A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-11-09 US US12/942,938 patent/US8461142B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2011
- 2011-04-25 JP JP2011096875A patent/JP5566945B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-25 JP JP2011096876A patent/JP5555659B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-05-08 US US13/890,126 patent/US20130345417A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-08-07 CY CY20141100619T patent/CY1115458T1/el unknown
- 2014-10-01 US US14/504,347 patent/US20150238773A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-02-06 US US15/425,473 patent/US20170143988A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-04-10 NO NO2018012C patent/NO2018012I2/no unknown
- 2018-04-11 LU LU00073C patent/LUC00073I2/fr unknown
- 2018-04-17 FR FR18C0002C patent/FR18C0002I2/fr active Active
- 2018-04-25 HU HUS1800020C patent/HUS1800020I1/hu unknown
- 2018-04-26 NL NL300934C patent/NL300934I2/nl unknown
- 2018-05-02 BE BE2018C018C patent/BE2018C018I2/nl unknown
- 2018-05-04 CY CY2018012C patent/CY2018012I1/el unknown
-
2019
- 2019-04-29 US US16/397,515 patent/US20200094069A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005118771A (ru) | Водорастворимые анионсодержащие производные бактериохлорофилла и их применение | |
US10780045B2 (en) | Nanoparticles for photodynamic therapy, X-ray induced photodynamic therapy, radiotherapy, chemotherapy, immunotherapy, and any combination thereof | |
JP5823413B2 (ja) | 新規なポルフィリン誘導体の製造方法、ならびにpdt剤および蛍光プローブとしてのそれらの使用 | |
ES2602204T3 (es) | Derivados de bacterioclorofila catiónicos y usos de los mismos | |
JP2011148822A5 (ru) | ||
JP2006515836A5 (ru) | ||
CA2170974A1 (en) | Phthalocyanine photosensitizers for photodynamic therapy and methods for their synthesis and use | |
Wu et al. | A new near-infrared phosphorescent iridium (III) complex conjugated to a xanthene dye for mitochondria-targeted photodynamic therapy | |
JP2014101359A (ja) | がん細胞阻害薬、がん幹細胞検出用プローブ | |
KR20130091560A (ko) | 표적화 화학요법을 위한 암 인식 지능형 폴리펩티드 및 이의 제조방법 | |
JP7298051B2 (ja) | ピロフェオホルバイドコンジュゲート及びがんの処置における蛍光性マーカーとしてのその使用 |