RU2004139109A - Замещенные фенилсульфонамидные ингибиторы продуцирования бета амилоида - Google Patents

Замещенные фенилсульфонамидные ингибиторы продуцирования бета амилоида

Info

Publication number
RU2004139109A
RU2004139109A RU2004139109/04A RU2004139109A RU2004139109A RU 2004139109 A RU2004139109 A RU 2004139109A RU 2004139109/04 A RU2004139109/04 A RU 2004139109/04A RU 2004139109 A RU2004139109 A RU 2004139109A RU 2004139109 A RU2004139109 A RU 2004139109A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzenesulfonamide
hydroxy
hydroxymethyl
chloro
methylpropyl
Prior art date
Application number
RU2004139109/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2321394C2 (ru
Inventor
Энтони Фрэнк КРЕФТ (US)
Энтони Фрэнк КРЕФТ
Дерек Сесил КОУЛ (US)
Дерек Сесил Коул
Кевин Роджер УОЛЛЕР (US)
Кевин Роджер Уоллер
Джозеф Рэймонд СТОК (US)
Джозеф Рэймонд СТОК
Кристина Марта КАТТЕРЕР (US)
Кристина Марта Каттерер
Деннис Майкл КУБРАК (US)
Деннис Майкл Кубрак
Чарльз Уиль м МАНН (US)
Чарльз Уильям Манн
Уиль м Джей МУР (US)
Уильям Джей Мур
Дэвид Скотт КЕЙСБИР (US)
Дэвид Скотт Кейсбир
Original Assignee
Уайт (Us)
Уайт
Аркьюл, Инк. (Us)
Аркьюл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уайт (Us), Уайт, Аркьюл, Инк. (Us), Аркьюл, Инк. filed Critical Уайт (Us)
Publication of RU2004139109A publication Critical patent/RU2004139109A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2321394C2 publication Critical patent/RU2321394C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/39—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/40—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/357—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/655—Azo (—N=N—), diazo (=N2), azoxy (>N—O—N< or N(=O)—N<), azido (—N3) or diazoamino (—N=N—N<) compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/17—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/18—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/20—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/49—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C07D209/16—Tryptamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (27)

1. Способ снижения уровней бета амилоида, включающий стадии
a) введения пациенту фармацевтически приемлемого количества соединения формулы I
Figure 00000001
R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и О; или
R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 соединены с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила и циклоалкила;
R8 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, замещенного алкила, циклоалкила, фенила, замещенного фенила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-3-индола, CH(низший алкил)-2-фурана, CH(низший алкил)-4-метоксифенила, CH(низший алкил)фенила и CH(OH)-4-SCH3-фенила; или
R7 и R8 соединены с образованием насыщенного углеродного кольца;
T представляет
Figure 00000002
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H и R10 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, CF3, метил-замещенного алкенила, низшего алкинила, циклоалкила, замещенного фенила, 1-нафтила и CH2CH2-1,3-диоксолана; или
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного-фенила и 1-нафтила; где
(i) если R5 представляет метокси; R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют Н;
(ii) если R5 представляет метил; R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют Н;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O; R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O; R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) по крайней мере, один из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет галоген, если R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 не соединены с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
или его фармацевтически приемлемой соли, метаболита, гидрата или пролекарства; и
b) контроля за уровнем бета-амилоида у пациента.
2. Способ по п.1, где
T представляет
Figure 00000003
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 и R10 представляют Н;
R3 представляет галоген; и
R8 представляет низший алкил, имеющий S-стереохимию атома углерода, к которому присоединены N, T, R7 и R8.
3. Способ по п.1, где указанную фармацевтически приемлемую соль указанного соединения выбирают из группы, состоящей из солей гидроксида натрия, гидроксида калия, гидроксида кальция, гидроксида магния, диэтаноламина, этиленамина, солей оснований и их смесей.
4. Способ по п.1, где указанное соединение вводят субъекту перорально или с помощью инъекции.
5. Способ по п.1, где указанное соединение выбирают из группы, состоящей из
2-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-1,2,3-бензоксадиазол-7-сульфонамида,
2-хлор-4-фтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
5-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-2-метоксибензолсульфонамида,
2-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-6-метилбензолсульфонамида,
3,5-дихлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2,4-дифтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-фтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]нафталин-1-сульфонамида,
N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]нафталин-2-сульфонамида,
3-амино-4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-[(1S)-1-бензил-2-гидроксиэтил]-4-бромбензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-1-циклогексил-2-гидроксиэтил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1R)-2-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)этил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-2-гидрокси-1-(1H-индол-2-илметил)этил]бензолсульфонамида,
4-бром-2,5-дифтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2,5-дибром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3,4-дибром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2,3-дихлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3,4-дихлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2,4,5-трихлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-2,5-дифтор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
3,4-дихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
2,4,6-трихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
3,4-дибром-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
3,4-дихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
2,4,5-трихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
2,4,6-трихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1R,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-1,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-1,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-аллил-4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-([1,1'-бифенил]-4-илметил)-4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
трет-бутил-2-{[(4-хлорфенил)сульфонил][(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]амино}этилкарбамата,
4-хлор-N-(4-хлорбензил)-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-(циклобутилметил)-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-(3,4-диметиоксибензил)-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-(2-фурилметил)-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-N-[2-(метилтио)этил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-N-(3-фенилпроп-2-инил)бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-(4-метоксифенил)пропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилоктил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-2-этил-1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-этил-1-(гидроксиметил)-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)пентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-4-метил-2-пропилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-(4-метоксифенил)пентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-пропилоктил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-фенилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилгептил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)гептил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-пентилоктил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-4-метил-2-фенилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-фенилоктил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)октил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2,3-диметилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-изопропилоктил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-(4-метоксифенил)пропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилоктил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-этил-1-(гидроксиметил)-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-(4-метоксифенил)бутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-этил-1-(гидроксиметил)октил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)пентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-4-метил-2-пропилпентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-пропилоктил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилгептил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)гептил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-фенилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)пропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-изопропил-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)октил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-этил-1-(гидроксиметил)октил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-метил-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1R,2S)-2-гидрокси-1-метил-2-фенилэтил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)циклопентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-2-циклогексил-1-(гидроксиметил)этил]бензолсульфонамида,
N-{(1S)-1-[4-(бензилокси)бензил]-2-гидроксиэтил}-4-хлорбензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1R)-1-(гидроксиметил)-1-метилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)пентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1R,2S)-2-гидрокси-1-метил-2-фенилэтил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-2-гидрокси-1-фенилэтил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[1-(гидроксиметил)циклопентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1S)-2-циклогексил-1-(гидроксиметил)этил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-(метилтио)пропил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)пропил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[1-(гидроксиметил)пентил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1R,2S)-2-гидрокси-1-метил-2-фенилэтил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S)-2-гидрокси-1-фенилэтил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[1-(гидроксиметил)циклопентил]бензолсульфонамида,
N-[(1S)-2-циклогексил-1-(гидроксиметил)этил]-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,2S)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-[4-(метилтио)фенил]этил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)этил]бензолсульфонамида,
N-[(1S)-1-бензил-2-гидроксиэтил]-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)циклогексил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[2-(гидроксиметил)бицикло[2.2.1]гепт-2-ил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[1-(гидроксиметил)циклогексил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[1-(гидроксиметил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-(1-циклобутил-2-гидрокси-1-фенилэтил)бензолсульфонамида,
4-фтор-N-[(1S,28)-1-(1-гидроксиэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1–метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(2-метилфенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-3,3-диметил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[4-(метилсульфанил)фенил]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[[4-(диметиламино)фенил](гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(1-нафтил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(1-гидроксиэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-3,3-диметил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[(4-фторфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентинил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-((1S,2S)-1-{гидрокси-[4-(метилсульфанил)фенил]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[[4-(диметиламино)фенил](гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-формил-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(1-гидроксиэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(2-метилфенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-3,3-диметил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(IS)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентинил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[4-(метилсульфанил)фенил]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[[4-(диметиламино)фенил](гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(1-нафтил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1S,2S)-1-(1-гидроксиэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-3,3-диметил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1–метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[4-(метилсульфанил)фенил]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1–метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,2S)-1-[(4-фторфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}-2-фторбензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(1-гидрокси-1-метилэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-2-пентилгептил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-бутил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(дифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-4-бром бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-бромбензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1Е)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[ди(1-нафтил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(1-гидрокси-1-метилэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гексил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-бутил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}-4-хлорбензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(дифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-4-хлорбензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[бис(4-метоксифенил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1Е)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}-4-хлорбензолсульфонамида,
4-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[ди(1-нафтил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-фтор-N-[(1S,2S)-1-(1-гидрокси-1-метилэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гексил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-2-пентилгептил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-бутил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-4-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[бис(4-метоксифенил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1E)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}-4-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис[4-(диметиламино)фенил](гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[ди(1-нафтил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гексил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-2-пентилгептил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-бутил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}-3-хлорбензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(дифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-3-хлорбензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-3-хлорбензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[бис(4-метоксифенил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1E)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}-3-хлорбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гексил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-2-пентилгептил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(дифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-2-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}-2-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис(4-фторфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-2-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[бис(4-метоксифенил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1Е)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}-2-фторбензолсульфонилхлорида,
4-хлор-N-[(1S)-1-циклогексил-2-гидроксиэтил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-2-гидрокси-1-фенилэтил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
4-йод-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
или их фармацевтически приемлемых солей, гидратов, метаболитов или пролекарств.
6. Способ по п.1, где соединением является 4-хлор-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамид или его фармацевтически приемлемая соль, метаболит, гидрат или пролекарство.
7. Способ по п.1, где R2 связан с R1 с образованием 1,2,3-оксадиазольного кольца.
8. Способ по п.1, где R5 связан с R4 с образованием 1,2,3-оксадиазольного кольца.
9. Применение фармацевтически приемлемого количества соединения формулы I при получении лекарственного средства для снижения уровней бета амилоида у субъекта, где формулой I является
Figure 00000004
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и О; или
R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 соединены с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила и циклоалкила;
R8 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, замещенного алкила, циклоалкила, фенила, замещенного фенила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-3-индола, CH(низший алкил)-2-фурана, CH(низший алкил)-4-метоксифенила, CH(низший алкил)фенила и CH(OH)-4-SCH3-фенила; или
R7 и R8 соединены с образованием насыщенного углеродного кольца;
T представляет
Figure 00000005
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H, и R10 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, CF3, метил-замещенного алкенила, низшего алкинила, циклоалкила, замещенного фенила, 1-нафтила и CH2CH2-1,3-диоксолана; или
R9 и R 10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного фенила и 1-нафтила; где
(i) если R5 представляет метокси; R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют Н;
(ii) если R5 представляет метил; R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют Н;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O; R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O; R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) по крайней мере, один из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет галоген, если R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 не соединены с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
или его фармацевтически приемлемой соли, метаболита, гидрата или пролекарства, и далее характеризующееся стадией контроля уровней бета амилоида у субъекта после введения субъекту указанного лекарственного средства.
10. Применение по п.9, где
T представляет
Figure 00000006
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 и R10 представляют Н;
R3 представляет галоген; и
R8 представляет низший алкил, имеющий S-стереохимию атома углерода, к которому присоединены N, T, R7 и R8.
11. Применение по п.9, где указанную фармацевтически приемлемую соль указанного соединения выбирают из группы, состоящей из солей гидроксида натрия, гидроксида калия, гидроксида кальция, гидроксида магния, диэтаноламина, этиленамина, солей оснований и их смесей.
12. Применение по п.9, где указанное соединение вводят субъекту перорально или с помощью инъекции.
13. Применение по п.9, где указанное соединение выбирают из группы, состоящей из
2-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-1,2,3-бензоксадиазол-7-сульфонамида,
2-хлор-4-фтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
5-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-2-метоксибензолсульфонамида,
2-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-6-метилбензолсульфонамида,
3,5-дихлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2,4-дифтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-фтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]нафталин-1-сульфонамида,
N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]нафталин-2-сульфонамида,
3-амино-4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-[(1S)-1-бензил-2-гидроксиэтил]-4-бромбензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-1-циклогексил-2-гидроксиэтил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1R)-2-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)этил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-2-гидрокси-1-(1H-индол-2-илметил)этил]бензолсульфонамида,
4-бром-2,5-дифтор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2,5-дибром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3,4-дибром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2,3-дихлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3,4-дихлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
2,4,5-трихлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-2,5-дифтор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
3,4-дихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
2,4,6-трихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
3,4-дибром-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
3,4-дихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
2,4,5-трихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
2,4,6-трихлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1R,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-1,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-1,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-аллил-4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-([1,1'-бифенил]-4-илметил)-4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
трет-бутил-2-{[(4-хлорфенил)сульфонил][(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]амино}этилкарбамата,
4-хлор-N-(4-хлорбензил)-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-(циклобутилметил)-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-(3,4-диметиоксибензил)-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-(2-фурилметил)-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-N-[2-(метилтио)этил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]-N-(3-фенилпроп-2-инил)бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-(4-метоксифенил)пропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилоктил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-2-этил-1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-этил-1-(гидроксиметил)-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)пентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-4-метил-2-пропилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-(4-метоксифенил)пентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-пропилоктил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-фенилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилгептил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)гептил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-пентилоктил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-4-метил-2-фенилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-фенилоктил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)октил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2,3-диметилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-изопропилоктил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-(4-метоксифенил)пропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-метилоктил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-этил-1-(гидроксиметил)-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-(4-метоксифенил)бутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-этил-1-(гидроксиметил)октил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)пентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-4-метил-2-пропилпентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-1-(гидроксиметил)-2-пропилоктил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилгептил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)гептил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-фенилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-фенилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)пропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2R)-2-(2-фурил)-1-(гидроксиметил)-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-изопропил-4-метилпентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)октил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2R)-2-этил-1-(гидроксиметил)октил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-метил-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1R,2S)-2-гидрокси-1-метил-2-фенилэтил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)циклопентил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-2-циклогексил-1-(гидроксиметил)этил]бензолсульфонамида,
N-{(1S)-1-[4-(бензилокси)бензил]-2-гидроксиэтил}-4-хлорбензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1R)-1-(гидроксиметил)-1-метилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)пентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1R,2S)-2-гидрокси-1-метил-2-фенилэтил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-2-гидрокси-1-фенилэтил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[1-(гидроксиметил)циклопентил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1S)-2-циклогексил-1-(гидроксиметил)этил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-(метилтио)пропил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)пропил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[1-(гидроксиметил)пентил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1R,2S)-2-гидрокси-1-метил-2-фенилэтил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S)-2-гидрокси-1-фенилэтил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[1-(гидроксиметил)циклопентил]бензолсульфонамида,
N-[(1S)-2-циклогексил-1-(гидроксиметил)этил]-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,2S)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-[4-(метилтио)фенил]этил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)этил]бензолсульфонамида,
N-[(1S)-1-бензил-2-гидроксиэтил]-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)циклогексил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[2-(гидроксиметил)бицикло[2.2.1]гепт-2-ил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[1-(гидроксиметил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[1-(гидроксиметил)циклогексил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[1-(гидроксиметил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-(1-циклобутил-2-гидрокси-1-фенилэтил)бензолсульфонамида,
4-фтор-N-[(1S,28)-1-(1-гидроксиэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1–метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(2-метилфенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-3,3-диметил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[4-(метилсульфанил)фенил]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[[4-(диметиламино)фенил](гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(1-нафтил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(1-гидроксиэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-3,3-диметил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[(4-фторфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентинил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-((1S,2S)-1-{гидрокси-[4-(метилсульфанил)фенил]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[[4-(диметиламино)фенил](гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-формил-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(1-гидроксиэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(2-метилфенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-3,3-диметил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(IS)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентинил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[4-(метилсульфанил)фенил]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[[4-(диметиламино)фенил](гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(1-нафтил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-[(1S,2S)-1-(1-гидроксиэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-3,3-диметил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1–метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[4-(метилсульфанил)фенил]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[циклопентил(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1–метилпропил]гептил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,2S)-1-[(4-фторфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(4-метоксифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-4-(1,3-диоксан-2-ил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}-2-фторбензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S,2S)-1-(1-гидрокси-1-метилэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-2-пентилгептил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-бутил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(дифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-4-бром бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-бромбензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1Е)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}бензолсульфонамида,
4-бром-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[ди(1-нафтил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S,2S)-1-(1-гидрокси-1-метилэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гексил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-бутил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}-4-хлорбензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(дифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-4-хлорбензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[бис(4-метоксифенил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-хлор-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1Е)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}-4-хлорбензолсульфонамида,
4-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[ди(1-нафтил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-фтор-N-[(1S,2S)-1-(1-гидрокси-1-метилэтил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гексил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-2-пентилгептил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-бутил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-4-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
4-фтор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[бис(4-метоксифенил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
4-фтор-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1E)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}-4-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис[4-(диметиламино)фенил](гидрокси)метил]-2-метилбутил}-4-фторбензолсульфонамида,
4-фтор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[ди(1-нафтил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гексил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-2-пентилгептил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-бутил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]гексил}-3-хлорбензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]пентил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(дифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-3-хлорбензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-3-хлорбензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
3-хлор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[бис(4-метоксифенил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
3-хлор-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1E)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}-3-хлорбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гексил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]октил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-2-пентилгептил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,2S)-1-[гидрокси(дифенил)метил]-2-метилбутил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-аллил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-4-пентенил}-2-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-этил-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]бутил}-2-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис(4-фторфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-2-фторбензолсульфонамида,
N-{(1S,2S)-1-[бис(4-хлорфенил)(гидрокси)метил]-2-метилбутил}-2-фторбензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S)-2-гидрокси-2-изопропенил-3-метил-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-бутенил}бензолсульфонамида,
2-фтор-N-((1S,2S)-1-{гидрокси[бис(4-метоксифенил)]метил}-2-метилбутил)бензолсульфонамида,
2-фтор-N-{(1S,3E)-2-гидрокси-3-метил-2-[(1Е)-1-метил-1-пропенил]-1-[(1S)-1-метилпропил]-3-пентенил}бензолсульфонамида,
N-{(1S)-2-(3-бутенил)-2-гидрокси-1-[(1S)-1-метилпропил]-5-гексенил}-2-фторбензолсульфонилхлорида,
4-хлор-N-[(1S)-1-циклогексил-2-гидроксиэтил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-2-гидрокси-1-фенилэтил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
4-бром-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]бензолсульфонамида,
4-йод-N-[(1S,2S)-1-(гидроксиметил)-2-метилбутил]бензолсульфонамида,
4-хлор-N-[(1S)-1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]бензолсульфонамида,
или их фармацевтически приемлемых солей, гидратов, метаболитов или пролекарств.
14. Применение по п.9, где соединением является 4-хлор-N-[(1S,2S)-2-этил-1-(гидроксиметил)бутил]бензолсульфонамид или его фармацевтически приемлемая соль, метаболит, гидрат или пролекарство.
15. Применение по п.9, где R2 связан с R1 с образованием 1,2,3-оксадиазольного кольца.
16. Применение по п.9, где R5 связан с R4 с образованием 1,2,3-оксадиазольного кольца.
17. Способ профилактики или лечения болезни Альцгеймера, синдрома Дауна, умеренного нарушения познавательной способности и других заболеваний, связанных с бета амилоидом, включающий стадии
a) введения пациенту фармацевтически приемлемого количества соединения формулы I, которого достаточно для облегчения симптомов или ослабления развития указанного заболевания
Figure 00000007
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и O; или
R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 связаны с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила и циклоалкила;
R8 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, замещенного алкила, циклоалкила, фенила, замещенного фенила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-3-индола, CH(низший алкил)-2-фурана, CH(низший алкил)-4-метоксифенила, CH(низший алкил)фенила и CH(OH)-4-SCH3-фенила; или
R7 и R8 соединены с образованием насыщенного углеродного кольца;
Т представляет
Figure 00000008
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H и R10 представляет низший алкил, низший алкенил, метил-замещенный алкенил, низший алкинил, CF3, циклоалкил, замещенный фенил, 1-нафтил и СН2СН2-1,3-диоксолан; или
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного фенила и 1-нафтила; где
(i) если R5 представляет метокси, R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют H;
(ii) если R5 представляет метил, R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют H;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O, R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O, R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) по крайней мере, один из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет галоген, если R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 не связаны с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
или его фармацевтически приемлемой соли, метаболита, гидрата или пролекарства;
и b) контроля за облегчением состояния или стабилизацией развития заболевания у пациента.
18. Способ по п.17, где R3 представляет галоген и R8 представляет низший алкил, имеющий S-стереохимию атома углерода, к которому присоединены N, T, R7 и R8; или фармацевтически приемлемая соль.
19. Применение фармацевтически приемлемого количества соединения формулы I для получения лекарственного средства для профилактики или лечения болезни Альцгеймера, синдрома Дауна, умеренного нарушения познавательной способности и других заболеваний, связанных с бета амилоидами, где формулой I является
Figure 00000009
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и O; или
R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 соединены с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2 -циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила и циклоалкила;
R8 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, замещенного алкила, циклоалкила, фенила, замещенного фенила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-3-индола, CH(низший алкил)-2-фурана, CH(низший алкил)-4-метоксифенила, CH(низший алкил)фенила и CH(OH)-4-SCH3-фенила; или
R7 и R8 соединены с образованием насыщенного углеродного кольца;
Т представляет
Figure 00000010
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H и R10 представляет низший алкил, низший алкенил, метил-замещенный алкенил, низший алкинил, CF3, циклоалкил, замещенный фенил, 1-нафтил и СН2СН2-1,3-диоксолан; или
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного фенила и 1-нафтила; где:
(i) если R5 представляет метокси, R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют H;
(ii) если R5 представляет метил, R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют H;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O, R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O, R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) по крайней мере, один из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет галоген, если R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 не связаны с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
или его фармацевтически приемлемой соли, метаболита, гидрата или пролекарства;
далее характеризующееся стадией контроля за облегчением симптомов или стабилизацией развития заболевания у субъекта после введения лекарственного средства указанному субъекту.
20. Применение по п.19, где R3 представляет галоген и R8 представляет низший алкил, имеющий S-стереохимию атома углерода, к которому присоединены N, T, R7 и R8; или фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение формулы Ia
Figure 00000011
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и O;
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R8 выбирают из группы, состоящей из н-пропила, изопропила, изобутила, н-бутила, трет-бутила, замещенного бутила, необязательно замещенного гексила, необязательно замещенного гептила, циклоалкила, CH2-циклоалкила, CH(низший алкил)-2-фурана, CH(низший алкил)-4-метоксифенила, CH(низший алкил)фенила, CH(OH)-4-SCH3-фенила и (СН2)2-S-низшего алкила;
Т представляет
Figure 00000012
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H и R10 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, CF3, метил-замещенного алкенила, низшего алкинила, циклоалкила, замещенного фенила, 1-нафтила и СН2СН2-1,3-диоксолана; или
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного фенила и 1-нафтила; где
(i) если R5 представляет метокси, R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют H;
(ii) если R5 представляет метил, R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют H;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O, R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O, R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) один или более из R1-R5 представляет галоген;
или его фармацевтически приемлемая соль, метаболит, гидрат или пролекарство.
22. Соединение формулы I
Figure 00000013
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и O; или
R1 и R2 или R4 и R5 соединены с образованием углеродного ненасыщенного кольца;
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 выбирают из группы, состоящей из Н, низшего алкила и циклоалкила;
R8 выбирают из группы, состоящей из бензила и замещенного бензила;
Т представляет
Figure 00000014
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H и R10 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, CF3, метил-замещенного алкенила, низшего алкинила, циклоалкила, замещенного фенила, 1-нафтила и СН2СН2-1,3-диоксолана; или
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного фенила и 1-нафтила; где
(i) если R5 представляет метокси, R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют H;
(ii) если R5 представляет метил, R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют H;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O, R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O, R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) один или более из R1-R5 представляет галоген,
или его фармацевтически приемлемая соль, метаболит, гидрат или пролекарство.
23. Соединение формулы Ib
Figure 00000015
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H, брома, фтора и йода;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и O;
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 выбирают из группы, состоящей из Н, низшего алкила и циклоалкила;
Т представляет
Figure 00000016
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H, и R10 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, CF3, метил-замещенного алкенила, низшего алкинила, циклоалкила, замещенного фенила, 1-нафтила и СН2СН2-1,3-диоксолана; или
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного фенила и 1-нафтила;
где:
(i) если R5 представляет метокси, R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют H;
(ii) если R5 представляет метил, R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют H;
(iv) если R2 или R4 представляет N=N; R1 или R5 представляет O, и R2 или R4 связаны с R1 или R5 с образованием гетероциклического кольца;
(v) один или более из R1-R5 представляет галоген,
или его фармацевтически приемлемая соль, метаболит, гидрат или пролекарство.
24. Соединение формулы I
Figure 00000017
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и O; или
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила и циклоалкила;
R8 выбирают из группы, состоящей из циклоалкила, фенила, замещенного фенила, CH2-циклоалкила, CH(низший алкил)-2-фурана, CH(низший алкил)-4-метоксифенила, CH(низший алкил)фенила и CH(OH)-4-SCH3-фенила;
Т представляет
Figure 00000018
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H, и R10 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, CF3, метил-замещенного алкенила, низшего алкинила, циклоалкила, замещенного фенила, 1-нафтила и СН2СН2-1,3-диоксолана; или
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного фенила и 1-нафтила; где
(i) если R5 представляет метокси, R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют H;
(ii) если R5 представляет метил, R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют H;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O, R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O, R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) один или более из R1-R5 представляет галоген,
или его фармацевтически приемлемая соль, метаболит, гидрат или пролекарство.
25. Соединение формулы I
Figure 00000019
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и O; или
R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 соединены с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
R6 выбирают из группы, состоящей из H, низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 выбирают из группы, состоящей из Н, низшего алкила и циклоалкила;
R8 выбирают из группы, состоящей из циклоалкила, фенила, замещенного фенила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH(низший алкил)-2-фурана, CH(низший алкил)-4-метоксифенила, CH(низший алкил)фенила и CH(OH)-4-SCH3-фенила;
или R7 и R8 соединены с образованием насыщенного углеродного кольца;
Т представляет
Figure 00000020
где:
(i) если R5 представляет метокси, R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют H;
(ii) если R5 представляет метил, R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют H;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O, R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O, R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) если каждый из R1, R2, R4, R5 и R6 представляет Н, R3 представляет галоген, и R7 представляет Н, тогда R8 представляет С5-С8алкил, или R7 и R8 соединены с образованием насыщенного углеродного кольца;
(vii) если каждый из R3, R4, R5, R6 и R7 представляет Н, и R1 и R2 соединены с образованием нафталинового углеродного кольца, тогда R8 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, циклоалкила, фенила, замещенного фенила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH(низший алкил)-2-фурана, CH(низший алкил)-4-метоксифенила, CH(низший алкил) фенила и CH(OH)-4-SCH3-фенила;
(viii) если каждый из R1, R2, R4, R5 и R6 представляет Н и R3 представляет галоген, тогда R7 и R8 оба не могут быть СН3; и
(ix) по крайней мере, один из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет галоген, если R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 не соединены с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
или его фармацевтически приемлемая соль, метаболит, гидрат или пролекарство.
26. Соединение формулы I
Figure 00000021
где R1 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и O;
R2 выбирают из группы, состоящей из H, галогена и N=N;
R3 выбирают из группы, состоящей из H и галогена;
R4 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, амино и N=N;
R5 выбирают из группы, состоящей из H, галогена, метокси, метила и O; или
R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 соединены с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
R6 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, 3-фенил-2-пропин-1-ила, бензила, замещенного бензила, CH2-циклоалкила, CH2-2-фурана, (CH2)2SCH3 и (CH2)2NHBOC;
R7 и R8 соединены с образованием насыщенного углеродного кольца;
Т представляет
Figure 00000022
R9 и R10 представляют H; или
R9 представляет H, и R10 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, CF3, метил-замещенного алкенила, низшего алкинила, циклоалкила, замещенного фенила, 1-нафтила и СН2СН2-1,3-диоксолана; или
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкенила, фенила, 4-замещенного фенила и 1-нафтила; где
(i) если R5 представляет метокси, R2 представляет галоген и R1, R3 и R4 представляют H;
(ii) если R5 представляет метил, R1 представляет галоген и R2, R3 и R4 представляют H;
(iii) если R4 представляет амино; R3 представляет галоген и R1, R2 и R5 представляют H;
(iv) если R2 представляет N=N и R1 представляет O, R2 связан с R1 с образованием гетероциклического кольца;
(v) если R4 представляет N=N и R5 представляет O, R4 связан с R5 с образованием гетероциклического кольца; и
(vi) по крайней мере, один из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет галоген, если R1 и R2; R2 и R3; R4 и R5; или R3 и R4 не связаны с образованием с бензольным кольцом нафталинового углеродного кольца;
или его фармацевтически приемлемая соль, метаболит, гидрат или пролекарство.
27. Фармацевтическая композиция, содержащая физиологически совместимый носитель и соединение по любому из пп.21-27.
RU2004139109/04A 2002-06-11 2003-06-09 Замещенные фенилсульфонамидные ингибиторы продуцирования бета-амилоида RU2321394C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38769002P 2002-06-11 2002-06-11
US60/387,690 2002-06-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004139109A true RU2004139109A (ru) 2005-06-27
RU2321394C2 RU2321394C2 (ru) 2008-04-10

Family

ID=29736353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004139109/04A RU2321394C2 (ru) 2002-06-11 2003-06-09 Замещенные фенилсульфонамидные ингибиторы продуцирования бета-амилоида

Country Status (20)

Country Link
US (3) US7166622B2 (ru)
EP (1) EP1549306A4 (ru)
JP (1) JP4530849B2 (ru)
KR (1) KR20050010882A (ru)
CN (1) CN1668291A (ru)
AU (1) AU2003237518B8 (ru)
BR (1) BR0311767A (ru)
CA (1) CA2486581A1 (ru)
CR (1) CR7612A (ru)
EC (1) ECSP055533A (ru)
IL (3) IL165265A0 (ru)
MX (1) MXPA04012313A (ru)
NI (1) NI200400073A (ru)
NO (1) NO20050118L (ru)
NZ (1) NZ536665A (ru)
PL (1) PL374501A1 (ru)
RU (1) RU2321394C2 (ru)
SG (1) SG143986A1 (ru)
WO (1) WO2003103660A1 (ru)
ZA (1) ZA200500227B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2404125C (en) * 2000-03-20 2011-01-25 Merck Sharp & Dohme Limited Sulphonamido-substituted bridged bicycloalkyl derivatives
ATE330950T1 (de) 2000-12-13 2006-07-15 Wyeth Corp Heterocyclische sulfonamide als inhibitoren der beta-amyloid-produktion
CN100562516C (zh) 2001-12-27 2009-11-25 第一制药株式会社 β-淀粉样蛋白产生和分泌的抑制剂
AU2003237518B8 (en) * 2002-06-11 2009-03-12 Arqule, Inc. Substituted phenylsulfonamide inhibitors of beta amyloid production
BR0313923A (pt) * 2002-08-29 2005-07-12 Boehringer Ingelheim Pharma Derivados de 3-(sulfonamidoetil)-indol para uso como miméticos de glicocorticóide no tratamento de doenças inflamatórias, alérgicas e proliferativas
KR20060002908A (ko) * 2003-03-31 2006-01-09 와이어쓰 베타 아밀로이드 생산 억제제인 플루오로- 및트리플루오로알킬-함유 헤테로사이클릭 설폰아미드 및 이의유도체
EP1640366A4 (en) 2003-06-30 2009-05-13 Daiichi Seiyaku Co HETEROCYCLES METHYLSULFON DERIVATIVE
JP2007528405A (ja) * 2004-03-11 2007-10-11 イーラン ファーマスーティカルズ、インコーポレイテッド Ｎ−置換ベンゼンスルホンアミド
CA2641013A1 (en) * 2006-02-17 2007-08-30 Wyeth Methods for preparing sulfonamide substituted alcohols and intermediates thereof
CA2637615A1 (en) 2006-02-17 2007-08-30 Wyeth Selective n-sulfonylation of 2-amino trifluoroalkyl substituted alcohols
US7476762B2 (en) 2006-04-21 2009-01-13 Wyeth Methods for preparing sulfonamide compounds
CN101472877A (zh) 2006-04-21 2009-07-01 惠氏公司 制备手性纯氨基醇中间体、其衍生物及其用途
US7550629B2 (en) 2006-04-21 2009-06-23 Wyeth Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors
PA8789601A1 (es) * 2007-07-16 2009-02-09 Wyeth Corp Proceso para la preparación de trifluoralquil-fenil sulfonamidas y de sulfonamidas heterocíclicas
PE20090810A1 (es) * 2007-07-16 2009-07-20 Wyeth Corp Procesos e intermediarios para la preparacion de compuestos de sulfonamida heterociclica
PA8789701A1 (es) * 2007-07-16 2009-04-23 Wyeth Corp Inhibidores de producción de beta amiloide
US8541476B2 (en) * 2007-09-14 2013-09-24 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Compounds for treatment of malignant tumors
WO2009089237A1 (en) * 2008-01-11 2009-07-16 Wyeth Compositions containing o-sulfate and o-phosphate containing aryl sulfonamide derivatives useful as beta-amyloid inhibitors
KR101095630B1 (ko) 2009-06-17 2011-12-19 주식회사 이노파마스크린 베타 아밀로이드 펩타이드와 ｖｅｇｆ의 상호작용을 억제하는 물질을 탐색 방법 및 그에 의해서 탐색된 저해제
US20140094521A1 (en) * 2011-05-27 2014-04-03 The University Of Tokushima Benzylamine derivative
CN102786447A (zh) * 2011-08-01 2012-11-21 四川大学 N,n-二取代芳基磺酰胺类化合物及其制备方法和用途
US9802954B2 (en) 2011-08-24 2017-10-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperidino-dihydrothienopyrimidine sulfoxides and their use for treating COPD and asthma
WO2023049934A1 (en) * 2021-09-27 2023-03-30 Board Of Trustees Of Michigan State University Compounds for the treatment of alzheimer's disease
EP4299062A1 (en) * 2022-06-30 2024-01-03 Vilnius University Inhibition of protein amyloid aggregation using fluorinated benzenesulfonamides

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US13892A (en) * 1855-12-04 Improvement in quartz-crushing machines
US459106A (en) * 1891-09-08 Invalid s robe
DE838004C (de) 1952-03-27 Luxema, Societe Anonyme, Luxemburg und Egema S.A.R.L., Paris Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechl'oriden und Aminoalkoholen
US1298043A (en) * 1918-02-28 1919-03-25 Samuel J Unger Oversuit.
US3116491A (en) * 1962-11-19 1964-01-07 Richard E Previdi Maternity blouse with interchangeable front panels
JPS5144633A (ja) * 1974-10-08 1976-04-16 Sumitomo Chemical Co Shokubutsuseichochosetsuzai
CA1072359A (en) * 1974-10-08 1980-02-26 Hiroyuki Konishi Method for controlling the growth of plants
US4389733A (en) * 1981-02-17 1983-06-28 Boykins Jr James L Uniform for Karate and the like
FR2517202B1 (fr) * 1981-12-02 1986-07-04 Choay Sa Compositions pharmaceutiques presentant des proprietes normolipemiantes et contenant des composes ayant une structure du type benzenesulfonamides n-substitues
US4718124A (en) * 1987-01-13 1988-01-12 Sawicki Marsha M Patient gown
US5962490A (en) 1987-09-25 1999-10-05 Texas Biotechnology Corporation Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US5594021A (en) 1993-05-20 1997-01-14 Texas Biotechnology Corporation Thienyl-, furyl- and pyrrolyl sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US5571821A (en) 1993-05-20 1996-11-05 Texas Biotechnology Corporation Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US5591761A (en) 1993-05-20 1997-01-07 Texas Biotechnology Corporation Thiophenyl-, furyl-and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US4984303A (en) * 1990-01-30 1991-01-15 Ross Stanley M Rain chaps
USD336968S (en) * 1990-12-10 1993-07-06 Russano Jama K Examination gown
US5123120A (en) * 1991-05-07 1992-06-23 Ross Stanley M Protective pants
GB9110722D0 (en) * 1991-05-17 1991-07-10 Fujisawa Pharmaceutical Co Amine derivatives
US5968942A (en) 1992-08-25 1999-10-19 G. D. Searle & Co. α- and β-amino acid hydroxyethylamino sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors
JP2848232B2 (ja) 1993-02-19 1999-01-20 武田薬品工業株式会社 アルデヒド誘導体
US6541498B2 (en) 1993-05-20 2003-04-01 Texas Biotechnology Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
US6376523B1 (en) 1994-05-20 2002-04-23 Texas Biotechnology Corporation Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
US6342610B2 (en) 1993-05-20 2002-01-29 Texas Biotechnology Corp. N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US6030991A (en) 1993-05-20 2000-02-29 Texas Biotechnology Corp. Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
FR2729275B1 (fr) * 1995-01-12 1997-04-18 Chenefront Genevieve Vetement transformable et/ou metamorphosable
DE69637307T2 (de) 1995-11-28 2008-02-28 Cephalon, Inc. Aus d-aminosäuren abgeleitete cystein-und serinproteasehemmer
US5977117A (en) 1996-01-05 1999-11-02 Texas Biotechnology Corporation Substituted phenyl compounds and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
CA2260860A1 (en) * 1996-07-22 1998-01-29 Monsanto Company Thiol sulfonamide metalloprotease inhibitors
JP3868096B2 (ja) * 1997-02-27 2007-01-17 武田薬品工業株式会社 アミン誘導体、その製造法および剤
JPH11343279A (ja) * 1998-03-16 1999-12-14 Shionogi & Co Ltd スルホンアミド誘導体およびそれらを含有するＴＮＦ―α産生抑制剤
GB9805520D0 (en) 1998-03-17 1998-05-13 Zeneca Ltd Chemical compounds
HUP0102714A3 (en) * 1998-07-30 2003-01-28 Warner Lambert Co Tricyclic sulfonamid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and medicaments containing the same
AU3694600A (en) * 1999-02-12 2000-08-29 G.D. Searle Llc Novel 1,2-benzothiazepines having activity as inhibitors of ileal bile acid transport and taurocholate uptake
NZ514453A (en) * 1999-02-26 2003-04-29 Merck & Co Inc Novel sulfonamide compounds and uses thereof
NZ513831A (en) * 1999-03-03 2001-09-28 Procter & Gamble Alkenyl- and alkynyl-containing metalloprotease inhibitors
EP1088821A1 (en) 1999-09-28 2001-04-04 Applied Research Systems ARS Holding N.V. Pharmaceutically active sulfonamide derivatives
EP1088815A1 (en) 1999-09-28 2001-04-04 Applied Research Systems ARS Holding N.V. Pharmaceutically active sulfonyl amino acid derivatives
AU7997600A (en) 1999-10-08 2001-04-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Amino lactam sulfonamides as inhibitors of abeta protein production
US6799332B2 (en) * 1999-11-01 2004-10-05 Richard L. Hatton Two-piece patient examination garment
US6460188B1 (en) * 2000-10-26 2002-10-08 Richard L. Hatton Two piece patient examination garment
US6613801B2 (en) * 2000-05-30 2003-09-02 Transtech Pharma, Inc. Method for the synthesis of compounds of formula I and their uses thereof
ATE330950T1 (de) * 2000-12-13 2006-07-15 Wyeth Corp Heterocyclische sulfonamide als inhibitoren der beta-amyloid-produktion
US6657070B2 (en) 2000-12-13 2003-12-02 Wyeth Production of chirally pure α-amino acids and N-sulfonyl α-amino acids
MXPA04005570A (es) * 2001-12-11 2004-12-06 Wyeth Corp Proceso para sintesis de beta-amino-alcoholes quiralmente puros.
AU2003237518B8 (en) * 2002-06-11 2009-03-12 Arqule, Inc. Substituted phenylsulfonamide inhibitors of beta amyloid production
US6989399B2 (en) 2002-08-01 2006-01-24 Bristol-Myers Squibb Company Antiamyloid phenylsulfonamides: N-alkanol derivatives
KR20060002908A (ko) * 2003-03-31 2006-01-09 와이어쓰 베타 아밀로이드 생산 억제제인 플루오로- 및트리플루오로알킬-함유 헤테로사이클릭 설폰아미드 및 이의유도체
CA2524274A1 (en) 2003-05-02 2004-11-18 Elan Pharmaceuticals, Inc. 4-bromo-5-(2-chloro-benzoylamino)-1h-pyrazole-3-carboxylic acid (1-(aminocarbonyl)eth-1-yl) amide derivatives and related compounds as bradykinin b1 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
ATE443701T1 (de) * 2004-01-16 2009-10-15 Wyeth Corp Heterocyclische, ein azol enthaltende sulfonamidinhibitoren der beta-amyloid-produktion
JP2007528405A (ja) 2004-03-11 2007-10-11 イーラン ファーマスーティカルズ、インコーポレイテッド Ｎ−置換ベンゼンスルホンアミド
US7144894B2 (en) 2004-09-23 2006-12-05 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonamide bicyclic compounds
US7550629B2 (en) * 2006-04-21 2009-06-23 Wyeth Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050010882A (ko) 2005-01-28
BR0311767A (pt) 2005-03-08
JP2005534652A (ja) 2005-11-17
NZ536665A (en) 2006-11-30
US7166622B2 (en) 2007-01-23
SG143986A1 (en) 2008-07-29
AU2003237518A1 (en) 2003-12-22
IL165265A0 (en) 2005-12-18
JP4530849B2 (ja) 2010-08-25
US20070037778A1 (en) 2007-02-15
CR7612A (es) 2007-10-02
ECSP055533A (es) 2005-03-10
NO20050118D0 (no) 2005-01-10
PL374501A1 (en) 2005-10-31
NI200400073A (es) 2005-09-21
AU2003237518B8 (en) 2009-03-12
US20040006050A1 (en) 2004-01-08
NO20050118L (no) 2005-03-07
EP1549306A1 (en) 2005-07-06
IL165265A (en) 2010-05-31
RU2321394C2 (ru) 2008-04-10
ZA200500227B (en) 2006-05-31
CA2486581A1 (en) 2003-12-18
CN1668291A (zh) 2005-09-14
MXPA04012313A (es) 2005-02-25
IL195009A0 (en) 2009-08-03
US7671075B2 (en) 2010-03-02
US20100120725A1 (en) 2010-05-13
AU2003237518B2 (en) 2009-02-12
WO2003103660A1 (en) 2003-12-18
EP1549306A4 (en) 2007-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004139109A (ru) Замещенные фенилсульфонамидные ингибиторы продуцирования бета амилоида
RU2283833C2 (ru) Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции
CA2436526A1 (en) Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production
KR950017940A (ko) β₃작용약으로서 유용한 카테콜아민 대용약
RU2278858C2 (ru) Бис-арильные соединения, фармацевтическая композиция на их основе и применение
AU2004236247B2 (en) Substituted amino carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1 B
US6608057B2 (en) Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin S
RU2005133434A (ru) Фтор- и трифторалкилсодержащие гетероциклические сульфонамидные ингибиторы образования бета-амилоида и их производные
JP2006501295A5 (ru)
RU2275366C2 (ru) Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием
RU2018145009A (ru) Производное бензилфенилового эфира, способ его получения и его фармацевтическая композиция и применение
RU2008129641A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
JP2006522126A5 (ru)
RU2245871C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ НИТРИЛОВ β-АМИНОКИСЛОТ
RU2009138351A (ru) Биарильные и бигетероарильные соединения, применяемые при лечении нарушений баланса железа
JP2014523897A5 (ru)
RU2007119427A (ru) Соединения, являющиеся ингибиторами гликогенфосфорилазы, и фармацевтические композиции на их основе
ZA200104326B (en) Acetylenic &amp;;alpha-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors.
JP2008504280A5 (ru)
WO2012018635A2 (en) Arylsulfonamide derivatives, compositions, and methods of use
AU2001266056A1 (en) Beta-amino acid nitrile derivatives
JP2007505095A (ja) うつ病及び不安障害の治療のためのアルファ−２−デルタリガンド及びｓｓｒｉ及び／又はｓｎｒｉを含む組み合わせ
JP4578466B2 (ja) スルホン酸類、その誘導体、およびそれらを含む医薬組成物
RU2008149936A (ru) (2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции
US9216954B2 (en) Serine racemase inhibitor

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110610