RU2004132218A - Производные разветвленного полиаминостероида - Google Patents

Производные разветвленного полиаминостероида Download PDF

Info

Publication number
RU2004132218A
RU2004132218A RU2004132218/04A RU2004132218A RU2004132218A RU 2004132218 A RU2004132218 A RU 2004132218A RU 2004132218/04 A RU2004132218/04 A RU 2004132218/04A RU 2004132218 A RU2004132218 A RU 2004132218A RU 2004132218 A RU2004132218 A RU 2004132218A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
amide
bis
compound according
compound
Prior art date
Application number
RU2004132218/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2334758C2 (ru
Inventor
Туре ДУВОЛЬД (DK)
Туре Дувольд
Original Assignee
Лео Фарма А/С (Dk)
Лео Фарма А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лео Фарма А/С (Dk), Лео Фарма А/С filed Critical Лео Фарма А/С (Dk)
Publication of RU2004132218A publication Critical patent/RU2004132218A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2334758C2 publication Critical patent/RU2334758C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (37)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой конденсированные кольца А, В, С и D, независимо друг от друга, являются насыщенными или частично ненасыщенными, либо полностью ненасыщенными кольцами;
связь между С-17 и С-20 изображена сплошной и пунктирной линией для указания того, что рассматриваемая связь может быть одинарной или двойной связью;
R1 представляет водород, галоген, липофильную группу, -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2, где n равно 0 или 1, а р представляет целое число от 1 до 5;
каждый Z, независимо друг от друга, представляет углеводородный бирадикал с прямой или разветвленной цепью, необязательно замещенный C1-6алкилом, C1-6алкенилом, C1-6алкинилом, гидрокси, алкокси, амино, С1-6аминоалкокси, С1-6аминоалкилом, С1-6аминоалкиламинокарбонилом, С1-6алкилС3-8циклоалкилом или С1-6алкилгетероарилом;
каждый R, независимо друг от друга, представляет водород или С1-6алкил, С1-6аминоалкил, С1-6аминоалкокси или С1-6аминоалкиламинокарбонил, каждый из которых может быть необязательно замещен алкилом или С1-6аминоалкилом;
при условии, что, по меньшей мере, один Z замещен С1-6алкилом, C1-6алкенилом, C1-6алкинилом, гидрокси, алкокси, С1-6аминоалкокси, С1-6аминоалкилом, С1-6аминоалкиламинокарбонилом, С1-6алкилС3-8циклоалкилом или С1-6алкилгетероарилом, или, по меньшей мере, один R имеет значение, отличное от водорода;
R2 представляет галоген, С1-4алкил, необязательно замещенный СООН; С1-4алкокси, -СООН, -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2;
R3 представляет водород, галоген или О-R19, где R19 представляет водород, -SO3, C1-6алкил, C1-6ацил или -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2;
каждый из R4, R7, R8, R11, R12, R13, R16 и R17, независимо друг от друга, представляет водород, галоген, гидрокси, -OSO3, -O-ацил, -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2;
R10 представляет водород, метил, галоген, гидрокси, -OSO3, -O-ацил, -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2;
каждый из R5, R6, R9, R14, R15 и R18, независимо друг от друга, представляет водород или метил, или каждый из них, независимо друг от друга, отсутствует в том случае, когда одно из конденсированных колец А, В, С и D является ненасыщенным, для того, чтобы все валентности соответствующего углеродного атома были заняты;
при условии, что, по меньшей мере, один, но не более трех радикалов из R1, R2, R4, R7, R8, R10, R11, R12, R13, R16 и R17 представляют -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2;
при условии, что соединение не является
3β-гидрокси-6β-(2-диметиламиноэтил)амино-5α-стигмастаном,
3β-гидрокси-6β-(2-диэтиламиноэтил)амино-5α-стигмастаном,
3β-гидрокси-6β-(2-диметиламинопропил)амино-5α-стигмастаном,
3β-гидрокси-6α-(2-диэтиламиноэтил)амино-5α-стигмастаном,
3β-гидрокси-6β-(2-диметиламиноэтил)амино-5α-холестаном,
3β-гидрокси-6β-(2-диэтиламиноэтил)амино-5α-холестаном,
3β-гидрокси-6β-(2-диметиламинопропил)амино-5α-холестаном,
3β-гидрокси-6α-(2-диэтиламиноэтил)амино-5α-холестаном,
20-(γ-диэтиламинопропил)амино-5α-прегнан-3β-олом,
20-(β-диэтиламиноэтил)амино-5α-прегнан-3β-олом,
20-(β-диметиламиноэтил)амино-5α-прегнан-3α-олом,
20-(β-диметиламиноэтил)аминопрегн-5-ен-3β-олом,
20-(β-диэтиламиноэтил)аминопрегн-5-ен-3β-олом,
N(β-диэтиламиноэтил)-3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холан-24-амидом,
N(β-диэтиламиноэтил)-3α,12α-дигидрокси-5β-холан-24-амидом,
N(β-диэтиламиноэтил)-3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холан-24-амином, или
N(β-диэтиламиноэтил)-3α,12α-дигидрокси-5β-холан-24-амином, а также
его фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединение по п.1, в котором R2 представляет -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2.
3. Соединение по п.1, в котором R7, R11 и/или R16 представляет -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2.
4. Соединение по п.1, в котором R1 представляет липофильную группу.
5. Соединение по п.1, в котором R1 выбирают из группы, состоящей из насыщенного или ненасыщенного С1-10алкила с прямой или разветвленной цепью, арила, С3-8циклоалкила, аралкила с 1-10 углеродными атомами в алкильном фрагменте, С1-10алкиларила, С1-10алкил-С3-8циклоалкила, С1-10алкокси и гетероарила.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, в котором R19 представляет С1-6алкил или С1-6ацил.
7. Соединение по любому из пп. 1-5, в котором R7, R11 и/или R16 представляет ОН.
8. Соединение по п. 6, в котором R7, R11 и/или R16 представляет ОН.
9. Соединение по любому из пп. 1-5, в котором R11 представляет группу –OSO3.
10. Соединение по любому из пп. 1-5, в котором R11 представляет группу -O-ацил.
11. Соединение по п.1, представляющее соединение общей формулы Ia
Figure 00000002
12. Соединение по п.1, представляющее соединение общей формулы Ib
Figure 00000003
13. Соединение по п.11 или 12, в котором R2 представляет -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2.
14. Соединение по п.13, в котором R7 и R11 оба представляют гидроксигруппу.
15. Соединение по п.13, в котором R11 и R16 оба представляют гидроксигруппу.
16. Соединение по п.13, в котором R3 представляет –OR19, где R19 представляет С1-6алкил или С1-6ацил.
17. Соединение по п.13, в котором R1 представляет липофильную группу.
18. Соединение по п.13, в котором R1 представляет насыщенный или ненасыщенный С1-10углеводородный радикал с прямой или разветвленной цепью.
19. Соединение по п.13, в котором R1 представляет фрагмент формулы II
Figure 00000004
в которой углерод-углеродная связь, обозначенная символом “*” представляет одинарную или двойную связь.
20. Соединение по п.11 или 12, в котором R11 представляет -(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2 или С(О)-(Z)n-(NR-Z)p-N(R)2.
21. Соединение по п.20, в котором R2 представляет С1-4алкил, необязательно замещенный СООН, С1-4алкокси или СООН.
22. Соединение по п.20, в котором R3 представляет –OR19, где R19 представляет С1-6алкил или С1-6ацил.
23. Соединение по п.20, в котором R1 представляет липофильную группу.
24. Соединение по п.20, в котором R1 представляет насыщенный или ненасыщенный С1-10углеводородный радикал с прямой или разветвленной цепью.
25. Соединение по п.20, в котором R1 представляет фрагмент формулы II
Figure 00000005
в которой углерод-углеродная связь, обозначенная символом “*” представляет одинарную или двойную связь.
26. Соединение по любому из пп. 1, 11 или 12, в котором R2 и/или R11 представляют фрагмент формул VIII, IX, Х, XI, XII или XIII
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
27. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-11-дезокси-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-16-дезацетокси-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-13(17)-ен-17,20,24,25-тетрагидрофусидан-21-карбоксамид,
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-3β-дезацетокси-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-9(11)-ен-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
24-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-3α-гидрокси-5β-холан-24-амид,
22-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-23,24-биснор-5-холеник-22-амид,
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}фусид-21-амид,
21-N-{3’-[бис(3’-аминопропил)амино]пропил}фусид-21-амид,
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-3-OSO3-11-дезокси-17,20,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}-11-дезокси-16-дезацетокси-17S,20,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{3’-[бис(3’-аминопропил)амино]пропил}-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
22-N-{3’-[бис(3’-аминопропил)амино]пропил}-23,24-биснор-5-холеник-22-амид,
21-N-{3’-[бис(3’-аминопропил)амино]пропил}-}-3-ОАс-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{3’-[бис(3’-аминопропил)амино]пропил}-}-3-OSO3-11-дезокси-17,20,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{3’-[бис(3’-аминопропил)амино]пропил}-}-11-дезокси-16-дезацетокси-17S,20,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
3-N-{2’-[бис(2’-аминоэтил)амино]этил}фусидовая кислота,
21-N-{3’-[(3’-аминопропил)(метил)амино]пропил}-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{3’-[(3’-аминопропил)(метил)амино]пропил}-11-дезокси-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
21-N-{3’-[(3’-аминопропил)(метил)амино]пропил}-16-дезацетокси-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
24-N-{3’-[(3’-аминопропил)(метил)амино]пропил}-3α-гидрокси-5β-холан-24-амид,
21-N-{3’-[(3’-аминопропил)(метил)амино]пропил}-11-дезокси-16-дезацетокси-17R,20S,24,25-тетрагидрофусид-21-амид,
3-N-{3’-[бис(3’-аминопропил)амино]пропил}-}-фусидовая кислота,
3-N-{3’-[(3’-аминопропил)(метил)амино]пропил}фусидовая кислота.
28. Антибактериальная фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп. 1-27 в эффективном количестве, необязательно вместе с фармацевтически приемлемым эксципиентом или носителем, и необязательно другие терапевтически активные агенты.
29. Композиция по п.28, в которой указанный другой терапевтически активный агент выбирают из группы, состоящей из пенициллинов, цефалоспоринов, тетрациклинов, рифамицинов, эритромицинов, линкомицина, клиндамицина, фторхинолонов, кортикостероидов, гидрокортизона и триамцинолона.
30. Применение соединения по любому из пп. 1-27 для производства лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики инфекций.
31. Применение по п.30, в котором инфекция является бактериальной.
32. Применение по п.30, в котором указанное соединение объединяют с одним или несколькими другими терапевтически активными ингредиентами.
33. Применение по п.30, в котором указанное соединение объединяют с одним или несколькими другими соединениями, выбранными из группы, состоящей из пенициллинов, цефалоспоринов, тетрациклинов, рифамицинов, эритромицинов, линкомицина, клиндамицина, фторхинолонов, кортикостероидов, гидрокортизона и триамцинолона.
34. Способ профилактики или лечения инфекционных заболеваний, включающий введение пациенту, нуждающемуся в лечении, эффективного количества соединения по любому из пп.1-27.
35. Способ по п.34, в котором указанная инфекция является бактериальной.
36. Способ по п.34, в котором указанное соединение вводят одновременно или последовательно с одним или несколькими другими терапевтически активными агентами.
37. Способ по п.36, в котором указанный другой терапевтически активный агент выбирают из группы, состоящей из пенициллинов, цефалоспоринов, тетрациклинов, рифамицинов, эритромицинов, линкомицина, клиндамицина, фторхинолонов, кортикостероидов, гидрокортизона и триамцинолона.
RU2004132218/04A 2002-04-05 2003-04-04 Производные разветвленного полиаминостероида RU2334758C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36986402P 2002-04-05 2002-04-05
US60/369,864 2002-04-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004132218A true RU2004132218A (ru) 2005-04-20
RU2334758C2 RU2334758C2 (ru) 2008-09-27

Family

ID=29250476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004132218/04A RU2334758C2 (ru) 2002-04-05 2003-04-04 Производные разветвленного полиаминостероида

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20050256093A1 (ru)
EP (1) EP1495042A1 (ru)
JP (1) JP2005528399A (ru)
KR (1) KR20040097287A (ru)
CN (1) CN100491392C (ru)
AU (1) AU2003226917B2 (ru)
BR (1) BR0308734A (ru)
CA (1) CA2479714A1 (ru)
HK (1) HK1076821A1 (ru)
IL (1) IL164096A0 (ru)
IS (1) IS7484A (ru)
MX (1) MXPA04009429A (ru)
NO (1) NO20044747L (ru)
PL (1) PL372813A1 (ru)
RU (1) RU2334758C2 (ru)
WO (1) WO2003087121A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1615944A4 (en) * 2003-04-01 2010-08-11 Harbor Biosciences Inc ANTI-ORANGE PROBLEMS WITH MARGINAL AGONIST EFFECT AND METHOD OF USE
CN101003561B (zh) * 2007-01-19 2011-01-05 中国科学院上海有机化学研究所 一类多羟基甾体化合物、合成方法及其用途
US9434759B1 (en) * 2015-05-18 2016-09-06 Brigham Young University Cationic steroidal antimicrobial compounds and methods of manufacturing such compounds
RU2730604C1 (ru) * 2019-10-08 2020-08-24 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук (2Z)-2-[(3β, 4α, 8α, 11α, 14β, 16β)-16-(АЦЕТИЛОКСИ)-3-({ 3-[(4-АМИНОБУТИЛ)АМИНО]ПРОПИЛ} АМИНО)-11-ГИДРОКСИ-4,8,10,14-ТЕТРАМЕТИЛГОНАН-17-ИЛИДЕН]-6-МЕТИЛГЕПТ-5-ЕНОВАЯ КИСЛОТА С ПРОТИВОМИКРОБНОЙ И ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ И СПОСОБ ЕЁ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2726196C1 (ru) * 2019-10-08 2020-07-09 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук N,n'-бис(3-аминопропил)бутан-1,4-диаминопроизводные фузидовой кислоты, проявляющие широкий спектр противомикробной активности

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3013008A (en) * 1961-01-09 1961-12-12 Searle & Co N-substituted 20-aminopregnan-3-ols, esters thereof, and deta-derivatives corresponding
US5744453A (en) * 1996-01-05 1998-04-28 Mintz; Clifford S. Polyamine conjugates for treatment of infection
AU773038B2 (en) * 1998-08-12 2004-05-13 Genaera Corporation Aminosterol compounds and uses thereof
IL157578A0 (en) * 2001-03-21 2004-03-28 Leo Pharma As Novel fusidic derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IS7484A (is) 2004-10-04
CN1646556A (zh) 2005-07-27
US20050256093A1 (en) 2005-11-17
WO2003087121A1 (en) 2003-10-23
HK1076821A1 (en) 2006-01-27
PL372813A1 (en) 2005-08-08
NO20044747L (no) 2004-11-02
BR0308734A (pt) 2005-01-11
MXPA04009429A (es) 2005-01-25
EP1495042A1 (en) 2005-01-12
JP2005528399A (ja) 2005-09-22
CA2479714A1 (en) 2003-10-23
KR20040097287A (ko) 2004-11-17
CN100491392C (zh) 2009-05-27
AU2003226917B2 (en) 2009-12-10
WO2003087121A8 (en) 2004-04-08
RU2334758C2 (ru) 2008-09-27
AU2003226917A1 (en) 2003-10-27
IL164096A0 (en) 2005-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2558030T3 (es) Método anticonceptivo oral multifásico de ciclo prolongado
CA2467222A1 (en) Use of estrogenic compounds in combination with progestogenic compounds in hormone-replacement therapy
Yalkowsky et al. A physical chemical basis for the design of orally active prodrugs
PT99819A (pt) Processo de fabrico de contraceptivos orais compreendendo progestogenio e estrogenio
RU96115774A (ru) Производные 11-(замещенный фенил)-эстра-4,9-диена
BG62384B1 (bg) Прогестероново-антагонистични и антиестрогенови активнисъединения с общо приложение за женски контрацептиви
RU2004132218A (ru) Производные разветвленного полиаминостероида
RU99108661A (ru) Нитроэфиры кортикоидных соединений и их фармацевтические применения
JP2003512474A5 (ru)
RU2001101892A (ru) Производное тестостерона
BR9807079A (pt) Composto de derivado de 16-hidróxi-11- (fenil substituìdo) - estra-4,9-dieno, uso de um composto, formulação farmacêutica, e processo para a preparação de um composto.
JP2002525318A (ja) 眼、耳および鼻治療用の抗生物質組成物
ES2561614T3 (es) Uso de 24-nor-UDCA para el tratamiento de enfermedades hepáticas colestásicas
ES2208518T3 (es) Medio y metodo anticonceptivo hormonal.
RU2002101622A (ru) Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом
JP2005528399A5 (ru)
CA2556459A1 (en) Extended cycle multiphasic oral contraceptive method
US20180071316A1 (en) Compositions And Methods For Treating Dementia
KR910005873A (ko) 항프로게스테론양 화합물의 신규 용도
RU2005112247A (ru) Новые структуры и композиции, содержащие стеролы и/или станолы и определенные классы противовоспалительных средств, и их применение для лечения или предупреждения сердечно-сосудистого заболевания, лежащих в его основе состояний, включая гиперлипидемию, и других нарушений, при которых воспаление является частью их этиологии или проявления
KR950018037A (ko) 시알산 유도체
EP0184471B1 (fr) Produit comprenant une substance antiprogestomimétique et une substance utérotonique
KR940701260A (ko) 스테로이드 함유 안구용 약제조성물, 이것을 녹내장 치료에 사용하는 방법 및 이것의 제조방법
KR950031078A (ko) 생식 조절용 의약 조성물
RU2002124602A (ru) Композиция для мужской контрацепции, включающая норэтистерон