KR940701260A - 스테로이드 함유 안구용 약제조성물, 이것을 녹내장 치료에 사용하는 방법 및 이것의 제조방법 - Google Patents

스테로이드 함유 안구용 약제조성물, 이것을 녹내장 치료에 사용하는 방법 및 이것의 제조방법

Info

Publication number
KR940701260A
KR940701260A KR1019930703965A KR930703965A KR940701260A KR 940701260 A KR940701260 A KR 940701260A KR 1019930703965 A KR1019930703965 A KR 1019930703965A KR 930703965 A KR930703965 A KR 930703965A KR 940701260 A KR940701260 A KR 940701260A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pharmaceutical composition
composition according
general formula
hydrogen
group
Prior art date
Application number
KR1019930703965A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100249555B1 (ko
Inventor
슈바트론 제라르드
Original Assignee
루게쥐농 프랑스와
라보라뜨와르 떼라멕스 에스.아.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9109016A external-priority patent/FR2679138B1/fr
Priority claimed from FR9109017A external-priority patent/FR2679139B1/fr
Priority claimed from FR9109015A external-priority patent/FR2679137B1/fr
Priority claimed from FR9110160A external-priority patent/FR2680108B1/fr
Application filed by 루게쥐농 프랑스와, 라보라뜨와르 떼라멕스 에스.아. filed Critical 루게쥐농 프랑스와
Publication of KR940701260A publication Critical patent/KR940701260A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100249555B1 publication Critical patent/KR100249555B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

본 발명은 약물화학분야에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 눈에 사용하기 위한 약제조성물의 제조에 관한 것이다.
본 발명의 주제는 약제학적으로 허용되는 비활성담체 또는 비히클과 조합 또는 혼합되어 있는, 스테로이드 구조물 갖는 선택된 화합물을 최소한 하나 함유하는 것을 특징으로 하는 눈에 사용하기 쉬한 약제조성물이다.
본 발명은 조성물은 녹내장 치료를 목적으로 한다.

Description

스테로이드 함유 안구용 약제조성물, 이것을 녹내장 치료에 사용하는 방법 및 이것의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 는 경로에 의해 사용되도록 의도된 약제학적으로 허용되는 비활성 부형제 또는 비히클과 조합 또는 혼합되어 있는, 활성성분으로서 하기의 A 내지 L의 화합물들로 이루어지는 근으로부터 선택된 스테로이드 구조를 가지는 화합물 최소한 하나 함유하는 것을 특징으로 하는 약제조성물. A:하기일반식(I)의 19-노르프레그나 4,6-디엔
    상기식에서, R1은 히드록시, 알콕시 및 아실옥시기를 나타내고, R2는 수소 또는 저급알킬기를 나타내며, R과 R′은 함께 케토기, 히드록시이미노기, 알콕시이미노기 또는 아실옥시이미노기를 형성하거나 또는 별도로 R이 H일때 R′은 히드록시, 알콕시 또는 아실옥시기이고, R3은 1 내지 3개의 탄소원자를 가지는 저급알킬기를 나타낸다. B:하기일반식(II)의 19-노르 4,6-디엔
    상기식에서, R2는 수소원자 또는 1 내지 6개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 나타내고, R7은 R2와 동일하거나 상이한 것으로 1 내지 6개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 분기쇄의 저급알킬기를 나타내며, R3은 상기 규전된 바와 같다. C:하기일반식(III)의 19-노르프레그넨계 구조를 가지는 화합물.
    상기식에서, R1은 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 아실옥시 또는 알킬기를 나타내며, R2는 수소 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 분기쇄의 저급 알킬기를 나타내며, Z는 수소, 알킬기 또는 아실기를 나타내고, 점선은 임의의 탄소-탄소 이중결합을 나타낸다. D:하기일반식(IV)의 19-노르레그넨 유도체.
    상기식에서, R1은 히드록시, 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 아실옥시 또는 알킬기를 나타내고, R2는 수소 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 분기쇄의 저급알킬기를 나타내며, 점선은 임의의 탄소-탄소 이중결합을 나타낸다. E:하기일반식(V)의 6-할로메틸 19-노프르레그렌 유도체.
    상기식에서, X는 할로겐원자를 나타내고, R1과 R2는 상기 규정된 바와 같으며, 점선은 임의의 탄소-탄소 이중결합을 나타낸다. F:하기일반식(VI)의 19-노르안드로스텐계 구조의 화합물.
    상기식에서, R1은 수소, 1 내지 10개의 탄소원자를 가지는 유기 카르복실산으로부터 유도된 저급알킬 또는 아실기를 나타내며, R1은 수소 또는 저급알키닐을 나타내고, R은 메틸 또는 에틸을 나타내며, R5는 2개의 수소 또는 기=0, =N-OH 또는를 나타내고, 이때, R4는 수소 또는 유기카르복실산의 아실잔기를 나타내며, R3은 2개의 수소 또는 =CH2를 나타낸다. G:하기일반식(VII)의 프게르나디엔
    상기식에서, R은 저급알킬 또는 저급 시클로알킬기를 나타내며, R1및 R3은 상기 규정된 바와 같다. H:하기일반식(VIII)의 프레그넨유도체.
    상기식에서, 점선은 임의의 이중결합을 나타내며, R1은 상기 규정된 바와 같다.
    I:하기일반식(IX)에 상응하는 3,20-디옥소 델타4-프레그넨 화합물.
    상기식에서, R1은 자유, 에테르화된 또는 에스테르화된 히드록실기 또는 저급알킬기를 나타내고, R3은 수소 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 저급알킬기를 나타내며, 점선은 2개의 수소 또는 탄소-탄소 이중결합을 나타낸다. J:하기일반식(X)의 11,18-에폭시안드로스텐 화합물.
    상기식에서, 파선은 알파 또는 베타배향을 나타내고, R은 수소 또는 1 내지 10개의 탄소원자를 가지는 유기카르복실산으로부터 유도된 아실기를 나타낸다. K:하기일반식(XI)의 코르티코스테로이드,
    상기식에서, R은 수소 또는 1 내지 10개의 탄소원자를 가지는 유기 카르복실산으로부터 유도된 아실기를 나타낸다. L:하기일반식(XII)의 안도르스텐 화합물.
    상기식에서, R1은 수소, 저급알킬기, 메톡시 알킬, 유기 카르복실산 또는 알킬 카르본산으로 부터 유도된 아실잔기를 나타내고, R은 수소 또는 임의로 치환된 저급알킬기를 나타내며, R3은 수소, 할로겐 또는 저급알킬을 나타내고, 파선은 알파 또는 베타배향을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 활성성분이 하기식(Ia)의 17알파-히드록시 6-메틸 3,20-디옥소 19-노르프레그나 4,6-디엔인 것을 특징으로 하는 약제조성물.
    상기식에서, R3과 R7은 상기 규정된 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, 활성성분이 하기식(IIIa)의 17알파-히드록시 3,20-디옥소 19-노르프레그나 4,6-디엔의 유도체인 것을 특징으로 하는 약제조성물.
    상기식에서, Z와 R7은 상기 규정된 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서, 활성성분이 하기 일반식(IIIb)의 17알파-히드록시, 3,20-디옥소 21-메틸 19-노르프레그나 4,6-디엔의 유도체인 것을 특징으로 하는 약제조성물.
    상기식에서, Z와 R4는 상기 규정된 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서, 활성성분이 하기 일반식(IIIc)의 3,20-디옥소 19-노르프레그나 4,6-디엔의 알킬화된 유도체인 것을 특징으로 하는 약제조성물.
    상기식에서, Z, R′, R″, R1은 상기 규정된 바와 같다.
  6. 제1항에 있어서, 활성성분이 하기 일반식(IIId)의 19-노르프레그나 4-엔 유도체인 것을 특징으로 하는 약제조성물.
    상기식에서, Z의 R1은 상기 규정된 바와 같다.
  7. 제1항 및 3항에 있어서, 활성성분이 6-(피발로일옥시 메틸)17-알파-히드록시 3,20-디옥소 19-노르프레그나 4,6-디엔인 것을 특징으로 하는 약제 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 활성성분이 17알파-아세톡시 6-메틸 3,20-디옥소 19-노르프레그나 4,6-디엔인 것을 특징으로 하는 약제조성물.
  9. 제1항에 있어서, 활성성분이 이소알도스테론인 것을 특징으로 하는 약제조성물.
  10. 제1항에 있어서, 활성성분이 코르티코스테론인 것을 특징으로 하는 약제조성물.
  11. 제1항 내지 11항 중 어느 한 항에 있어서, 누선분비액에 등장성 제제가 첨가되는 것을 특징으로 하는 약제조성물.
  12. 제1항 내지 11항 중 어느 한 항에 있어서, 안정제가 첨가되는 것을 특징으로 하는 약제조성물.
  13. 제1항 내지 11항 중 어느 한 항에 있어서, 항산화제가 첨가되는 것을 특징으로 하는 약제조성물.
  14. 제1항 내지 13항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항 내지 10항 중 어느 한 항의 활성분의 함량범위가 0.05 내지 1%인 것을 특징으로 하는 약제 조성물.
  15. 안구내 고압력의 치료 및 녹내장성 질병을 치료하기 위한 의약의 제조에, 제1항에 따른 식(I) 내지 (IX)중 어느 하나의 스테로이드 화합물을 사용하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930703965A 1991-06-18 1992-06-18 스테로이드를 함유하는 안구용 조성물, 및 녹내장 치료에 이들 조성물을 사용하는 방법 KR100249555B1 (ko)

Applications Claiming Priority (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR91/07412 1991-06-18
FR9107412 1991-06-18
FR91/09015 1991-07-17
FR9109016A FR2679138B1 (fr) 1991-07-17 1991-07-17 Compositions pharmaceutiques anti-glaucomateuses et leur procede d'obtention.
FR9109017A FR2679139B1 (fr) 1991-07-17 1991-07-17 Nouvelles compositions pharmaceutiques destinees a l'application oculaire renfermant un derive androstenique et leur procede de preparation.
FR91/09017 1991-07-17
FR91/09016 1991-07-17
FR9109015A FR2679137B1 (fr) 1991-07-17 1991-07-17 Nouvelles compositions pharmaceutiques a base d'un derive pregnenique et leur procede de preparation.
FR9110160A FR2680108B1 (fr) 1991-08-09 1991-08-09 Nouvelles compositions pharmaceutiques a base de sterouides 6-hydroxymethyles et leur procede d'obtention.
FR91/10160 1991-08-09
PCT/FR1992/000549 WO1992022300A1 (fr) 1991-06-18 1992-06-18 Compositions oculaires contenant des steroïdes et leur utilisation pour le traitement du glaucome

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR940701260A true KR940701260A (ko) 1994-05-28
KR100249555B1 KR100249555B1 (ko) 2000-04-01

Family

ID=27515565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930703965A KR100249555B1 (ko) 1991-06-18 1992-06-18 스테로이드를 함유하는 안구용 조성물, 및 녹내장 치료에 이들 조성물을 사용하는 방법

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5506220A (ko)
EP (1) EP0593520B1 (ko)
JP (1) JP3328729B2 (ko)
KR (1) KR100249555B1 (ko)
AT (1) ATE185071T1 (ko)
CA (1) CA2111699A1 (ko)
DE (1) DE69230069T2 (ko)
DK (1) DK0593520T3 (ko)
ES (1) ES2139602T3 (ko)
GR (1) GR3031967T3 (ko)
WO (1) WO1992022300A1 (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004229291A1 (en) * 2003-04-18 2004-10-28 Advanced Medicine Research Institute Remedies for diseases to be applied to eye
WO2004093882A1 (ja) * 2003-04-18 2004-11-04 Advanced Medicine Research Institute 眼に適用する疾患治療剤
EP2468318A1 (en) * 2005-07-12 2012-06-27 DMI Biosciences, Inc. Methods and products for treatment of diseases
EP2445350A4 (en) * 2009-06-22 2012-12-26 Dmi Acquisition Corp METHOD AND PRODUCTS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
DK2326332T3 (da) 2009-06-22 2013-03-04 Dmi Acquistion Corp Fremgangsmåde til behandling af sygdomme
CN102134265B (zh) * 2009-12-29 2013-04-03 黄云生 一种合成6-甲基-17α-乙酰氧基-19-去甲孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮的方法
PT2709631T (pt) 2011-05-20 2017-04-19 Inserm - Inst Nat De La Santé Et De La Rech Médicale Antagonistas de receptor de cb1
CA2892347C (en) 2012-11-28 2019-04-02 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) 3-(4'-substituted)-benzyl-ether derivatives of pregnenolone
WO2014100352A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Ampio Pharmaceuticals, Inc. Method for treatment of diseases

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1515284A (en) * 1974-05-21 1978-06-21 Gastaud J Pharmaceutical compositions containing progestogens derived from the 17-alpha-hydroxy-19-nor-progesterone series
US4383992A (en) * 1982-02-08 1983-05-17 Lipari John M Water-soluble steroid compounds
US4617299A (en) * 1983-12-19 1986-10-14 Knepper Paul A Method for the prevention of ocular hypertension, treatment of glaucoma and treatment of ocular hypertension
US4863912A (en) * 1986-05-19 1989-09-05 New York Medical College Use of tetrahydrocortisol in glaucoma therapy
WO1987007141A1 (en) * 1986-05-23 1987-12-03 New England Medical Center Hospitals, Inc. Method for treating glaucoma
FR2622194B1 (fr) * 1987-10-27 1990-03-23 Theramex Laboratoire Nouveaux derives de la 19-nor progesterone, leur procede d'obtention et les compositions pharmaceutiques en contenant
US4876250A (en) * 1988-10-31 1989-10-24 Alcon Laboratories, Inc. Methods for controlling ocular hypertension with angiostatic steroids
FR2645864B1 (fr) * 1989-04-13 1991-07-12 Theramex Nouveaux derives alcoyles en 17/21 de la 19-nor progesterone, leurs procedes d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant
FR2679236B1 (fr) 1991-07-18 1997-01-24 Theramex Nouveaux sterouides substitues en position 6, leurs procedes d'obtention et des compositions pharmaceutiques en renfermant.

Also Published As

Publication number Publication date
WO1992022300A1 (fr) 1992-12-23
GR3031967T3 (en) 2000-03-31
DE69230069T2 (de) 2000-05-25
ATE185071T1 (de) 1999-10-15
JP3328729B2 (ja) 2002-09-30
CA2111699A1 (fr) 1992-12-23
EP0593520B1 (fr) 1999-09-29
DE69230069D1 (de) 1999-11-04
EP0593520A1 (fr) 1994-04-27
KR100249555B1 (ko) 2000-04-01
DK0593520T3 (da) 2000-04-03
US5506220A (en) 1996-04-09
ES2139602T3 (es) 2000-02-16
JPH06508362A (ja) 1994-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Saunders et al. The myotrophic and androgenic effects of 17-ethyl-19-nortestosterone and related compounds
US5763433A (en) Pharmaceutical compositions containing 3-beta-hydroxylated 6,7-substituted steroid derivatives, and use thereof
Marquardt et al. Effect of anabolic steroids on liver function tests and creatine excretion
DE69327096T2 (de) 17-substituierte steroide, verwendbar bei behandlung von krebs
CA2467222A1 (en) Use of estrogenic compounds in combination with progestogenic compounds in hormone-replacement therapy
KR970010784A (ko) 11-(치환된 페닐)-에스트라-4,9-디엔 유도체
SE463074B (sv) Anvaendning av aromatashaemmare och antiandrogener foer framstaellning av laekemedel foer profylax och terapi av benign prostatahyperplasi
KR950031068A (ko) 골다공증의 복합 치료
KR940701260A (ko) 스테로이드 함유 안구용 약제조성물, 이것을 녹내장 치료에 사용하는 방법 및 이것의 제조방법
KR910009725A (ko) 스테로이드 5-α-리덕타제의 억제제인 11-케토 또는 하이드록시 3,5-디엔 스테로이드
KR960022553A (ko) 신규한 에리스로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약으로서의 용도
FI942944A (fi) Uusia 19-nor-steroideja, joilla on asemassa 11beta tiohiiliketju, menetelmä niiden valmistamiseksi ja tämän menetelmän välituotteita, niiden käyttö lääkkeinä ja koostumuksia
NL192206C (nl) Werkwijze voor het bereiden van een 13ß-alkyl-17Ó-ethynyl-17ß- alkanoyloxy-gon-4-en-3-on-oxim verbinding, werkwijze voor het bereiden van farmaceutische preparaten met een dergelijke verbinding alsmede de gevormde farmaceutische preparaten.
KR910004649A (ko) C_17-20 리아제 억제제로 유용한 4-치환 17β-(시클로프로필아미노) 안드로스트-5-엔-3β-올 및 그의 관련 화합물
JP2001515488A (ja) ７−ヒドロキシ化されたステロイドの化粧用または皮膚科学用使用
CA2492287A1 (en) Pharmaceutical composition comprising estetrol derivatives for use in cancer therapy
KR960014152A (ko) 17-스피로메틸렌 락톤 또는 락톨 그룹을 갖는 스테로이드
KR910005873A (ko) 항프로게스테론양 화합물의 신규 용도
Bloch et al. Studies on the inhibition of fetal androgen formation. Inhibition of testosterone synthesis in rat and rabbit fetal testes with observations on reproductive tract development
KR950018037A (ko) 시알산 유도체
Petry et al. ANDROGEN TREATMENT WITHOUT INHIBITING EFFECT ON HYPOPHYSIS AND MALE GONADS: Biochemical and morphological studies after treatment with Mesterolone
Elton et al. 17-Ethynyl-4-estrene-3, 17-diol diacetate: a unique steroidal “progestin”
Baker et al. Relationship of the adrenal cortex to inhibition of growth of hair by estrogen
EP0163596A1 (de) Estriolester
WO1994003177A3 (en) Side chain derivatized 15-oxygenated sterols, methods of using them and a process for preparing them

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee