RU99108661A - Нитроэфиры кортикоидных соединений и их фармацевтические применения - Google Patents
Нитроэфиры кортикоидных соединений и их фармацевтические примененияInfo
- Publication number
- RU99108661A RU99108661A RU99108661/04A RU99108661A RU99108661A RU 99108661 A RU99108661 A RU 99108661A RU 99108661/04 A RU99108661/04 A RU 99108661/04A RU 99108661 A RU99108661 A RU 99108661A RU 99108661 A RU99108661 A RU 99108661A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- compositions according
- equal
- integer
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- RKHQGWMMUURILY-UHRZLXHJSA-N Cortivazol Chemical class C([C@H]1[C@@H]2C[C@H]([C@]([C@@]2(C)C[C@H](O)[C@@H]1[C@@]1(C)C2)(O)C(=O)COC(C)=O)C)=C(C)C1=CC1=C2C=NN1C1=CC=CC=C1 RKHQGWMMUURILY-UHRZLXHJSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N Triamcinolone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@](C)([C@@]([C@H](O)C4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N 0.000 claims 2
- -1 alklomethasone Chemical compound 0.000 claims 2
- 229960005294 triamcinolone Drugs 0.000 claims 2
- 229960001900 ALGESTONE Drugs 0.000 claims 1
- CXDWHYOBSJTRJU-SRWWVFQWSA-N Algestone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](O)[C@@](C(=O)C)(O)[C@@]1(C)CC2 CXDWHYOBSJTRJU-SRWWVFQWSA-N 0.000 claims 1
- 229960003099 Amcinonide Drugs 0.000 claims 1
- ILKJAFIWWBXGDU-MOGDOJJUSA-N Amcinonide Chemical compound O([C@@]1([C@H](O2)C[C@@H]3[C@@]1(C[C@H](O)[C@]1(F)[C@@]4(C)C=CC(=O)C=C4CC[C@H]13)C)C(=O)COC(=O)C)C12CCCC1 ILKJAFIWWBXGDU-MOGDOJJUSA-N 0.000 claims 1
- 229940092705 Beclomethasone Drugs 0.000 claims 1
- UREBDLICKHMUKA-DVTGEIKXSA-N Betamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-DVTGEIKXSA-N 0.000 claims 1
- 229960004436 Budesonide Drugs 0.000 claims 1
- VOVIALXJUBGFJZ-VXKMTNQYSA-N Budesonide Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1C[C@H]3O[C@@H](CCC)O[C@@]3(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@@H]2O VOVIALXJUBGFJZ-VXKMTNQYSA-N 0.000 claims 1
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N Cortisol Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 claims 1
- 208000009745 Eye Disease Diseases 0.000 claims 1
- WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N Fluticasone propionate Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2C[C@@H](C)[C@@](C(=O)SCF)(OC(=O)CC)[C@@]2(C)C[C@@H]1O WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N 0.000 claims 1
- 208000007906 Intestinal Disease Diseases 0.000 claims 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N Prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 claims 1
- 229960001487 RIMEXOLONE Drugs 0.000 claims 1
- QTTRZHGPGKRAFB-OOKHYKNYSA-N Rimexolone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CC)(C)[C@@]1(C)C[C@@H]2O QTTRZHGPGKRAFB-OOKHYKNYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002117 Triamcinolone Acetonide Drugs 0.000 claims 1
- YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N Triamcinolone acetonide Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H]3OC(C)(C)O[C@@]3(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@@H]2O YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N 0.000 claims 1
- BOFKYYWJAOZDPB-FZNHGJLXSA-N [(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanoate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(=O)CO)(OC(=O)CCCC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O BOFKYYWJAOZDPB-FZNHGJLXSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000964 angiostatic Effects 0.000 claims 1
- 230000001088 anti-asthma Effects 0.000 claims 1
- 239000000924 antiasthmatic agent Substances 0.000 claims 1
- NBMKJKDGKREAPL-DVTGEIKXSA-N beclomethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(Cl)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O NBMKJKDGKREAPL-DVTGEIKXSA-N 0.000 claims 1
- 229960002537 betamethasone Drugs 0.000 claims 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229960000289 fluticasone propionate Drugs 0.000 claims 1
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 241000238565 lobster Species 0.000 claims 1
- 229960004618 prednisone Drugs 0.000 claims 1
- 229950000696 prednival Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005717 substituted cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 *C1C(*)(CCC2C(*)(*CCC3)C3CCC2I)CCC1 Chemical compound *C1C(*)(CCC2C(*)(*CCC3)C3CCC2I)CCC1 0.000 description 3
Claims (11)
1. Соединения общей формулы:
B-X1-NO2
или их эфиры или соли, в которых В имеет следующую структуру
где, на месте водорода Н в СН группе или двух водородов Н2 в СН2 группе, показанных в общей формуле, могут находиться следующие заместители:
в положении 1-2: может находиться двойная связь; в положении 2-3: может находиться следующий заместитель:
в положении 2: может находиться Сl, Вr;
в положении 3: может находиться СО, -O-СН2-СН2-Сl, ОН;
в положении 4-5: может находиться двойная связь;
в положении 5-6: может находиться двойная связь;
в положении 6: может находиться Cl, F, СН3, -СНО;
в положении 7: может находиться Cl;
в положении 9: может находиться Cl, F;
в положении 11: может находиться ОН, CO, Cl;
в положении 16: может находиться СН3, ОН, = СН2;
в положении 17: может находиться ОН, СН3, ОСО(O)ua(СН2)vaСН3 или
где ua означает целое число от 0 до 1, va означает целое число 0 - 4;
в положении 16-17: могут находиться следующие группы
R и R' равны или отличны друг от друга и могут являться водородом или линейными или разветвленными алкилами, имеющими 1 - 4 углеродных атомов, предпочтительно R=R'=СН3;
когда в положении 9 находится F, в положении 11 находится ОН, в положениях 1-2 и положениях 4-5 находятся две двойные связи, в положении 3 и 20 две группы СО, в положениях 16 и 17 не может быть группы:
В является кортикостероидным остатком;
R'' означает -(СО-L)t-(Х)t1-,
где t и t1 являются целыми числами, равными 1;
бивалентная мостиковая группа L выбрана из:
(CR4R5)na(O)nb(CR4R5)n′a(O)n′b(O)n″b(CO)n″′b(CR4R5)n″a
где nа, n'а и n''а равны или отличны друг от друга и являются целыми числами 0 - 6, предпочтительно 1 - 3; nb, n'b, n''b и n'''b равны или отличны друг от друга и являются целыми числами 0 - 1; R4 и R5 равны или отличны друг от друга и выбраны из водорода, линейного или разветвленного алкила, имеющего 1 - 5 углеродных атомов, предпочтительно 1 - 3; Х равен Хo=0, NH, NR1c, где R1c является линейным или разветвленным алкилом, имеющим 1 - 10 углеродных атомов;
X1 является бивалентным связывающим мостиком, выбранным из:
-YO
где Y означает линейный или по возможности разветвленным C1-C20 алкиленом, предпочтительно имеющим 2 - 5 углеродных атомов, или необязательно замещенный циклоалкилен, имеющий 5 - 7 углеродных атомов;
Y1 выбран из
где n3 является целым числом 0 - 3;
где nf' является целым числом 1 - 6, предпочтительно 2 - 4;
где R1f = Н, СН3 и nf означает целое число 1 - 6, предпочтительно 2 - 4.
B-X1-NO2
или их эфиры или соли, в которых В имеет следующую структуру
где, на месте водорода Н в СН группе или двух водородов Н2 в СН2 группе, показанных в общей формуле, могут находиться следующие заместители:
в положении 1-2: может находиться двойная связь; в положении 2-3: может находиться следующий заместитель:
в положении 2: может находиться Сl, Вr;
в положении 3: может находиться СО, -O-СН2-СН2-Сl, ОН;
в положении 4-5: может находиться двойная связь;
в положении 5-6: может находиться двойная связь;
в положении 6: может находиться Cl, F, СН3, -СНО;
в положении 7: может находиться Cl;
в положении 9: может находиться Cl, F;
в положении 11: может находиться ОН, CO, Cl;
в положении 16: может находиться СН3, ОН, = СН2;
в положении 17: может находиться ОН, СН3, ОСО(O)ua(СН2)vaСН3 или
где ua означает целое число от 0 до 1, va означает целое число 0 - 4;
в положении 16-17: могут находиться следующие группы
R и R' равны или отличны друг от друга и могут являться водородом или линейными или разветвленными алкилами, имеющими 1 - 4 углеродных атомов, предпочтительно R=R'=СН3;
когда в положении 9 находится F, в положении 11 находится ОН, в положениях 1-2 и положениях 4-5 находятся две двойные связи, в положении 3 и 20 две группы СО, в положениях 16 и 17 не может быть группы:
В является кортикостероидным остатком;
R'' означает -(СО-L)t-(Х)t1-,
где t и t1 являются целыми числами, равными 1;
бивалентная мостиковая группа L выбрана из:
(CR4R5)na(O)nb(CR4R5)n′a(O)n′b(O)n″b(CO)n″′b(CR4R5)n″a
где nа, n'а и n''а равны или отличны друг от друга и являются целыми числами 0 - 6, предпочтительно 1 - 3; nb, n'b, n''b и n'''b равны или отличны друг от друга и являются целыми числами 0 - 1; R4 и R5 равны или отличны друг от друга и выбраны из водорода, линейного или разветвленного алкила, имеющего 1 - 5 углеродных атомов, предпочтительно 1 - 3; Х равен Хo=0, NH, NR1c, где R1c является линейным или разветвленным алкилом, имеющим 1 - 10 углеродных атомов;
X1 является бивалентным связывающим мостиком, выбранным из:
-YO
где Y означает линейный или по возможности разветвленным C1-C20 алкиленом, предпочтительно имеющим 2 - 5 углеродных атомов, или необязательно замещенный циклоалкилен, имеющий 5 - 7 углеродных атомов;
Y1 выбран из
где n3 является целым числом 0 - 3;
где nf' является целым числом 1 - 6, предпочтительно 2 - 4;
где R1f = Н, СН3 и nf означает целое число 1 - 6, предпочтительно 2 - 4.
2. Соединения по п.1, в которых В включает следующие соединения, где Н2, Н, R, R', R'' имеют значения, представленные в соединениях, приведенных ниже: будезонид, гидрокортизон, алклометазон, альгестон, беклометазон, бетаметазон, хлоропреднизон, клобетазол, клобетазон, клокортолон, клопреднол, кортизон, кортикостерон, дефлазакорт, дезонид, дезоксиметазон, дексаметазон, дифлоразон, дифлукортолон, дифлупреднат, флуазакорт, флуклоронид, флуметазон, флунизолид, ацетонид флуокинолона, флуокинонид, флуокортин бутил, флуокортолон, флуорометолон, ацетат флуперолона, ацетат флупреднидена, флупреднизолон, флурандренолид, формокортал, фальцинонид, пропионат галобетазола, галометазон, ацетат галопредона, гидрокортамат, этабонат лотепреднола, медризон, мепреднизон, метилпреднизолон, фуроат мометазона, параметазон, предникарбат, преднизолон, 25-диэтиламиноацетат преднизолона, натрия фосфат преднизолона, преднизон, преднивал, преднилиден, римексолон, триамцинолон, ацетонид триамцинолона, 21-ацетоксипрегненолон, кортивазол, амцинонид, пропионат флутиказона, мазипредон, тиксокортол, гексацетонид триамцинолона, для которых R'' определен в п. 1.
3. Соединения или композиции по п. 1, которые используются как медикаменты.
4. Применение соединений или композиций по п. 2 для получения медикаментов, таких как кортикоиды.
5. Применение соединений или композиций по п. 4 для получения противоартритных медикаментов.
6. Применение соединений или композиций по п. 4 для получения иммунодепрессивных медикаментов.
7. Применение соединений или композиций по п. 4 для получения ангиостатических медикаментов.
8. Применение соединений или композиций по п. 4 для получения противоастматических медикаментов.
9. Применение соединений или композиций по п. 4 для дерматологических заболеваний.
10. Применение соединений или композиций по п. 4 для глазных заболеваний.
11. Применение соединений или композиций по п. 4 для кишечных заболеваний.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI96A002048 | 1996-10-04 | ||
| IT96MI002048A IT1285770B1 (it) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | Composti corticoidei |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99108661A true RU99108661A (ru) | 2001-04-10 |
| RU2186781C2 RU2186781C2 (ru) | 2002-08-10 |
Family
ID=11374972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99108661/04A RU2186781C2 (ru) | 1996-10-04 | 1997-10-02 | Нитроэфиры кортикоидных соединений |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (8) | US6610676B1 (ru) |
| EP (1) | EP0929565B1 (ru) |
| JP (1) | JP4388600B2 (ru) |
| KR (1) | KR100487898B1 (ru) |
| CN (1) | CN1142939C (ru) |
| AT (1) | ATE218142T1 (ru) |
| AU (1) | AU719250B2 (ru) |
| BR (1) | BR9711586A (ru) |
| CA (1) | CA2267630C (ru) |
| DE (1) | DE69712900T2 (ru) |
| DK (1) | DK0929565T3 (ru) |
| ES (1) | ES2177952T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9904149A3 (ru) |
| IT (1) | IT1285770B1 (ru) |
| PT (1) | PT929565E (ru) |
| RU (1) | RU2186781C2 (ru) |
| SI (1) | SI0929565T1 (ru) |
| WO (1) | WO1998015568A2 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5824669A (en) | 1996-03-22 | 1998-10-20 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and nitrosylated compounds and compositions and their use for treating respiratory disorders |
| IT1285770B1 (it) * | 1996-10-04 | 1998-06-18 | Nicox Sa | Composti corticoidei |
| IT1311922B1 (it) * | 1999-04-13 | 2002-03-20 | Nicox Sa | Composti farmaceutici. |
| IT1314184B1 (it) | 1999-08-12 | 2002-12-06 | Nicox Sa | Composizioni farmaceutiche per la terapia di condizioni di stressossidativo |
| IT1320176B1 (it) * | 2000-12-22 | 2003-11-26 | Nicox Sa | Dispersioni solide di principi attivi nitrati. |
| EP1219306A1 (en) | 2000-12-29 | 2002-07-03 | Nicox S.A. | Compositions comprising cyclodextrins and NO- releasing drugs |
| US6696592B2 (en) | 2001-05-22 | 2004-02-24 | Nicox-S.A. | Methods of making 21-[4′-(nitrooxyalkyl)benzoate] corticosteroid derivatives and intermediates useful in the synthesis thereof |
| US7402577B2 (en) | 2001-10-03 | 2008-07-22 | Merck & Co., Inc. | Androstane 17-beta-carboxamides as androgen receptor modulators |
| ITMI20020148A1 (it) | 2002-01-29 | 2003-07-29 | Nicox Sa | Nuovi corticosteroidi |
| CN100513415C (zh) * | 2005-08-03 | 2009-07-15 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 胆汁酸衍生物及其医药用途 |
| ES2393363T3 (es) * | 2005-09-02 | 2012-12-20 | Nicox S.A. | Derivados nitrooxi de glucocorticoides |
| US8802726B2 (en) | 2006-02-03 | 2014-08-12 | Nicox S.A. | Use of nitrooxyderivative of drug for the treatment of muscular dystrophies |
| US7893058B2 (en) * | 2006-05-15 | 2011-02-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Imidazolopyrazine compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases |
| MX2009008334A (es) * | 2007-02-05 | 2009-08-12 | Nicox Sa | Esteroides que liberan oxido nitrico. |
| WO2009037584A2 (en) * | 2007-08-10 | 2009-03-26 | Topigen Pharmaceuticals Inc. | Combination of nitroderivatized steroid and bronchodilator for treating respiratory disease |
| WO2009071990A2 (en) * | 2007-08-31 | 2009-06-11 | Topigen Pharmaceuticals Inc. | No-donating cordicosteroid with improved pharmacokinetic, anti-inflammatory and vasodilatory properties |
| AU2009277381B2 (en) * | 2008-07-31 | 2014-04-24 | Nicox S.A. | Glucocorticoids attached to nitrate esters via an aromatic linker in position 21 and their use in ophthalmology |
| WO2010015528A1 (en) | 2008-08-05 | 2010-02-11 | Nicox S.A. | New no-releasing steroids for the treatment of retina and macula lutea diseases |
| CA2731477A1 (en) * | 2008-08-05 | 2010-02-11 | Nicox S.A. | New no releasing steroids derivatives |
| WO2011132171A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-10-27 | Piramal Life Sciences Limited | Nitric oxide releasing prodrugs of therapeutic agents |
| CN102302501B (zh) | 2010-06-07 | 2012-10-03 | 刘超 | 糖皮质激素硝基衍生物在制备利尿药物制剂中的应用 |
| WO2014111957A1 (en) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | Apparao Satyam | Nitric oxide releasing prodrugs of therapeutic agents |
| CN108191938B (zh) * | 2018-01-11 | 2019-07-05 | 湖南新合新生物医药有限公司 | 9,11烯烃甾族化合物的制备方法 |
| CN113069460B (zh) * | 2021-03-24 | 2022-02-08 | 兰州大学 | 哈西奈德及其衍生物用于制备治疗和/或预防脑血管疾病药物中的应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2990401A (en) * | 1958-06-18 | 1961-06-27 | American Cyanamid Co | 11-substituted 16alpha, 17alpha-substituted methylenedioxy steroids |
| GB1054290A (ru) * | 1963-05-01 | |||
| US3183252A (en) * | 1963-09-05 | 1965-05-11 | Syntex Corp | 16-nitratoalkyl-pregnanes |
| US3494941A (en) * | 1967-12-04 | 1970-02-10 | American Home Prod | Nitrate esters of 17beta-(hydroxyalkoxy)steroid 3-ols,3-ones and 3-amidinohydrazones |
| HU164115B (ru) * | 1971-05-07 | 1973-12-28 | ||
| GB1510617A (en) * | 1974-03-27 | 1978-05-10 | Plurichemie Anstalt | 16-methyl-9alpha-halo steroid esters and ethers and preparation thereof |
| IE44534B1 (en) * | 1975-09-08 | 1981-12-30 | Squibb & Sons Inc | Ethers of 11 -hydroxy steroids and processes for the preparation thereof |
| IT1256345B (it) | 1992-08-20 | 1995-12-01 | Esteri nitrici di derivati dell'acido 2-(2,6-di-alo-fenilammino) fenilacetico e procedimento per la loro preparazione | |
| IT1256450B (it) | 1992-11-26 | 1995-12-05 | Soldato Piero Del | Esteri nitrici con attivita' farmacologica e procedimento per la loro preparazione |
| US5457207A (en) | 1993-10-05 | 1995-10-10 | Regents Of The University Of Minnesota | Spirovesamicols |
| WO1995009831A1 (en) | 1993-10-06 | 1995-04-13 | Nicox S.A. | Nitric esters having anti-inflammatory and/or analgesic activity and process for their preparation |
| CA2190087C (en) | 1994-05-10 | 2005-08-02 | Piero Del Soldato | Nitro compounds and their compositions having anti-inflammatory, analgesic and anti-thrombotic activities |
| US5824669A (en) | 1996-03-22 | 1998-10-20 | Nitromed, Inc. | Nitrosated and nitrosylated compounds and compositions and their use for treating respiratory disorders |
| US5985862A (en) * | 1996-05-02 | 1999-11-16 | G.D. Searle & Co. | Pharmaceutical compositions having steroid nitrate ester derivatives useful as anti-inflammatory drugs |
| US5837698A (en) * | 1996-05-02 | 1998-11-17 | G. D. Searle & Co. | Steroid nitrite and nitrate ester derivatives useful as anti-inflammatory drugs |
| IT1285770B1 (it) * | 1996-10-04 | 1998-06-18 | Nicox Sa | Composti corticoidei |
-
1996
- 1996-10-04 IT IT96MI002048A patent/IT1285770B1/it active IP Right Grant
-
1997
- 1997-10-02 AT AT97910409T patent/ATE218142T1/de active
- 1997-10-02 DE DE69712900T patent/DE69712900T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 KR KR10-1999-7002942A patent/KR100487898B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-02 JP JP51715498A patent/JP4388600B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-02 PT PT97910409T patent/PT929565E/pt unknown
- 1997-10-02 WO PCT/EP1997/005426 patent/WO1998015568A2/en active IP Right Grant
- 1997-10-02 HU HU9904149A patent/HUP9904149A3/hu unknown
- 1997-10-02 CA CA002267630A patent/CA2267630C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-02 BR BR9711586A patent/BR9711586A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-10-02 SI SI9730333T patent/SI0929565T1/xx unknown
- 1997-10-02 CN CNB97180284XA patent/CN1142939C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-02 DK DK97910409T patent/DK0929565T3/da active
- 1997-10-02 RU RU99108661/04A patent/RU2186781C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-02 ES ES97910409T patent/ES2177952T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 EP EP97910409A patent/EP0929565B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 AU AU47803/97A patent/AU719250B2/en not_active Ceased
- 1997-10-02 US US09/269,729 patent/US6610676B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-06-17 US US10/462,637 patent/US7056905B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-03-14 US US11/374,315 patent/US7196075B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-14 US US11/374,220 patent/US7160871B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-14 US US11/374,219 patent/US7157450B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-02 US US11/445,140 patent/US7205288B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-07 US US11/714,724 patent/US7368442B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-03-19 US US12/051,434 patent/US7605151B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99108661A (ru) | Нитроэфиры кортикоидных соединений и их фармацевтические применения | |
| JP4388600B2 (ja) | コルチコイド化合物の硝酸エステル類およびその薬学的使用 | |
| NZ260471A (en) | Monomeric bile acid derivatives and medicaments | |
| KR100687821B1 (ko) | 산화적 손상 및 내피세포 기능부전의 치료를 위한 스테로이드 질산염 | |
| MX9204627A (es) | Compuestos 1-acilpiperidina, procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los comprende. | |
| KR960022553A (ko) | 신규한 에리스로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약으로서의 용도 | |
| ATE117304T1 (de) | Indolocarbazol-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel. | |
| JP2002542162A5 (ru) | ||
| DE59005254D1 (de) | 24-Homo-Vitamin-D-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung; diese Derivate enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Verwendung als Arzneimittel. | |
| ATE205851T1 (de) | Neue steroide mit radikophilen substituenten, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| FR2081436B1 (ru) | ||
| DE69310052T2 (de) | Kardioaktive 17B-(3-Furyl) und 17B-(4-Pyridazinyl)-5beta, 14beta-Androstan Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate davon | |
| EP0489779B1 (en) | Ophthalmic composition | |
| GB1147802A (en) | Improvements in or relating to novel steroids and the manufacture thereof | |
| DE59109063D1 (de) | D-homo-(16-en)-11 beta-aryl-4-estrene,verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung als arzneimittel. | |
| US3869481A (en) | 17alpha-alkanoyloxy-6alpha-methyl-3beta-trialkyl-siloxypregn-4-en-20-ones | |
| US2484175A (en) | Therapeutic sulfonamide compositions | |
| ATE31066T1 (de) | 15,16-methylen-17-alpha-pregna-4,6-dien-21carbons|uresalze, diese enthaltende pharmazeutische praeparate sowie verfahren zu deren herstellung. | |
| PT75901A (de) | Neue ketale von 3'''-dehydro-cardenolid-tridigitoxosiden verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| GB1087585A (en) | Improvements in or relating to tetrahydropyranylethers of steroids | |
| GB1428347A (en) | 6alpha-, 7alpha-dihydro-3h-cyclopropa-6,7-pregna-4,6-diene- 3,15,20-trione and related compound | |
| DE1618687A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Steroid-acetalen,-hemithioacetalen und -thioacetalen | |
| GB1279489A (en) | 09-norprogesterones | |
| DE1144272B (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Steroidverbindungen |