RU2004131840A - Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот - Google Patents

Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот Download PDF

Info

Publication number
RU2004131840A
RU2004131840A RU2004131840/04A RU2004131840A RU2004131840A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A RU 2004131840/04 A RU2004131840/04 A RU 2004131840/04A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
heterocycle
heteroaryl
aryl
alkyl
Prior art date
Application number
RU2004131840/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Питер Гарт БЛАЗЕКА (US)
Питер Гарт БЛАЗЕКА
III Джеймс Гай ДЕЙВИДСОН (US)
III Джеймс Гай ДЕЙВИДСОН
Дзи ЗАНГ (US)
Дзи ЗАНГ
Original Assignee
Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us)
Уорнер-Ламберт Компани Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us), Уорнер-Ламберт Компани Ллс filed Critical Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us)
Publication of RU2004131840A publication Critical patent/RU2004131840A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/18—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (14)

1. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000001
где R1 представляет собой (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3; и
R2 и R2’ каждый независимо представляет собой H, (C1-C6)алкил с прямой или разветвленной цепью, (C2-C7)алкенил с прямой или разветвленной цепью, (C3-C7)циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилалкокси, алкилфенил, алкилфенокси, фенил или замещенный фенил;
включающий:
(a) обработку мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, R’OH, где R’ представляет собой (C1-C6)алкил, -CH2-фенил или -CH2-замещенный фенил в присутствии кислоты с получением 2
Figure 00000002
(b) сопряженное присоединение R2R2’CM0, где R2 и R2’ являются такими, как определено выше, и где M0 представляет собой MgBr, CuBr или B(OH)2, к 2 с получением 3A
Figure 00000003
(c) гидрирование 3A с получением 4A
Figure 00000004
(d) восстановительное аминирование 4A в условиях гидрирования с использованием формиата аммония или R1NH2, где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, после чего следует гидролиз
Figure 00000005
2. Способ по п.1, где соединение формулы I представляет собой прегабалин или 3-аминометил-5-метилоктановую кислоту.
3. Способ по п.1, стадия (a), где R’OH представляет собой бензиловый спирт.
4. Способ по п.1, стадия (b), где R2R2’CM0 представляет собой
Figure 00000006
5. Способ по п.1, стадия (c) с использованием Pd/C в качестве катализатора в присутствии триэтиламина.
6. Способ по п.1, стадия (d), где восстановительное аминирование осуществляют при условиях гидрирования с использованием формиата аммония, триэтиламина и Pd/C.
7. Способ получения прегабалина
Figure 00000007
включающий:
(a) обработку мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, бензиламином в присутствии кислоты с получением 2
Figure 00000008
(b) сопряженное присоединение
Figure 00000009
где M1 представляет собой MgBr, CuBr или
Figure 00000010
где M2 представляет собой B(OH)2, к 2 с получением 3B, где ″---″ отсутствует или представляет собой связь;
Figure 00000011
(c) гидрирование 3B с получением 4B
Figure 00000012
и (d) восстановительное аминирование 4B с использованием формиата аммония, после чего следует гидролиз
Figure 00000013
8. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000014
где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, и
каждый R2 и R2’ независимо представляют собой H, (C1-C6)алкил с прямой или разветвленной цепью, (C2-C7)алкенил с прямой или разветвленной цепью, (C3-C7)циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилалкокси, алкилфенил, алкилфенокси, фенил или замещенный фенил;
включающий:
(a) восстановительное аминирование мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, с использованием восстановителя в присутствии формиата аммония или R1NH2, где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, и кислотного катализатора, с получением 2C
Figure 00000015
(b) сопряженное присоединение R2R2’CM0, где M0 представляет собой MgBr, CuBr или B(OH)2, к 2C с получением 3С
Figure 00000016
(c) гидрирование 3С с получением 4C
Figure 00000017
(d) гидролиз 4C
Figure 00000018
9. Способ по п.8, где соединение формулы I представляет собой прегабалин или 3-аминометил-5-метилоктановую кислоту.
10. Способ по п.7, стадия (a) где
R1NH2 представляет собой бензиламин или R- или S-1-фенилэтиламин;
восстановитель выбран из триацетоксиборгидрида натрия, цианоборгидрида натрия, триэтилсилана, Ti(OiPr)4/NaBH3CN, ионообменной смолы с боргидридным анионом, смеси Zn/уксусная кислота, смеси боргидрид натрия/перхлорат магния или смеси боргидрид цинка/хлорид цинка;
кислотный катализатор выбран из уксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, муравьиной кислоты, хлорида магния, трифторметансульфоната магния, трифторида бора – диэтилового эфира, AlCl3, FeCl3, ZnCl2, AlBr3, ZnBr2, TiCl4, SiCl4 и SnCl4;
где стехиометрия компонентов реакции представляет собой:
(a) 1 эквивалент мукохлорной кислоты,
(b) от 1 до 2 эквивалентов амина,
(с) от 1 до 3 эквивалентов восстановителя и
(d) HOAc достаточное количество, чтобы поддерживать рН примерно от 4 до 5,
и где температура равна примерно от 10 до 30°С и время составляет примерно от 12 до 36 ч.
11. Способ по п.8, стадия (b), как предлагается в п.4.
12. Способ по п.8, стадия (c), как предлагается в п.5.
13. Способ получения прегабалина
Figure 00000019
включающий:
(a) восстановительное аминирование мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, с использованием триацетоксиборгидрида натрия в присутствии бензиламина или 1-фенилэтиламина с получением 2D
Figure 00000020
(b) сопряженное присоединение
Figure 00000021
получая 3B, где ″---″ отсутствует или представляет собой связь;
Figure 00000022
(c) гидрирование 3D с получением 4D
Figure 00000023
(d) щелочной гидролиз 4D
Figure 00000024
14. Способ восстановительного аминирования мукогалогеновой кислоты, включающий:
(a) контакт мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br с триацетоксиборгидридом натрия, уксусной кислотой и R3NH2, где R3 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил,
где n равен 0, 1, 2 или 3, с получением 2E
Figure 00000025
RU2004131840/04A 2002-04-30 2003-04-17 Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот RU2004131840A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37699102P 2002-04-30 2002-04-30
US60/376,991 2002-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004131840A true RU2004131840A (ru) 2005-05-27

Family

ID=29401429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004131840/04A RU2004131840A (ru) 2002-04-30 2003-04-17 Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот

Country Status (15)

Country Link
US (2) US20030225149A1 (ru)
EP (1) EP1499583A1 (ru)
JP (1) JP2005523932A (ru)
KR (1) KR20040106415A (ru)
CN (1) CN1649827A (ru)
AR (1) AR039467A1 (ru)
AU (1) AU2003219425A1 (ru)
BR (1) BR0309743A (ru)
CA (1) CA2483830A1 (ru)
IL (1) IL164781A0 (ru)
MX (1) MXPA04010771A (ru)
PL (1) PL373296A1 (ru)
RU (1) RU2004131840A (ru)
TW (1) TW200400929A (ru)
WO (1) WO2003093220A1 (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100491282B1 (ko) 1996-07-24 2005-05-24 워너-램버트 캄파니 엘엘씨 통증 치료용 이소부틸가바 및 그의 유도체
AU2005256945B2 (en) * 2004-06-21 2008-11-13 Upjohn Us 1 Llc Preparation of pregabalin and related compounds
DK1773902T3 (en) * 2004-08-04 2018-02-05 Foam Supplies Inc REACTIVITY DIFFERENCE AND CATALYSTS DEGREE IN POLYURETHAN
CN101160281A (zh) * 2005-04-06 2008-04-09 特瓦制药工业有限公司 结晶形态的普瑞巴林
WO2006110783A2 (en) * 2005-04-11 2006-10-19 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Process for making (s)-pregabalin
US7488846B2 (en) * 2005-04-11 2009-02-10 Teva Pharmaceuical Industries Ltd. Pregabalin free of lactam and a process for preparation thereof
CA2604624A1 (en) * 2005-05-10 2006-11-16 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Optical resolution of 3-carbamoylmethyl-5-methyl hexanoic acid
JP2008505980A (ja) * 2005-05-10 2008-02-28 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド イソブチルグルタル酸を有さないプレガバリン及びその調製方法
ATE486841T1 (de) * 2005-05-10 2010-11-15 Teva Pharma Verfahren zur herstellung von pregabalin und salzen daraus
CZ297970B6 (cs) * 2005-08-10 2007-05-09 Zentiva, A. S Zpusob výroby (S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanové kyseliny (pregabalinu)
EP1841726B1 (en) * 2005-09-19 2012-10-31 Teva Pharmaceutical Industries Ltd An asymmetric synthesis of (s)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
WO2007127309A2 (en) * 2006-04-24 2007-11-08 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for the synthesis of 3-isobutylglutaric acid
TW200815323A (en) * 2006-05-24 2008-04-01 Teva Pharma Processes for the preparation of R-(+)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof
BRPI0702897A2 (pt) * 2006-05-31 2011-03-15 Teva Pharmaceutical Ind Ltda processo para preparar um intermediário de pregabalina
WO2007143152A2 (en) * 2006-05-31 2007-12-13 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Preparation of (s)-pregabalin-nitrile
BRPI0803092A2 (pt) * 2007-03-22 2011-08-30 Teva Pharma sìntese de (s)-(+)-3-(aminometil)-5-metil ácido hexanóico, (s)-pregabalina
WO2008127646A2 (en) * 2007-04-11 2008-10-23 Dsm Ip Assets B.V. Transaminase-based processes for preparation of pregabalin
ES2551552T3 (es) * 2007-06-05 2015-11-19 Akzo Nobel Coatings International B.V. Composición de revestimiento curable por radiación derivada de aceites vegetales epoxidados
US20090137842A1 (en) * 2007-10-03 2009-05-28 Vollerner Yuri Pregabalin -4-eliminate, pregabalin 5-eliminate, their use as reference marker and standard, and method to produce pregabalin containing low levels thereof
JP2011507941A (ja) * 2007-12-26 2011-03-10 ジェネリクス・（ユーケー）・リミテッド プレガバリンの製造方法
JP2010043063A (ja) 2008-05-09 2010-02-25 Agency For Science Technology & Research 川崎病の診断及び治療
US20100087525A1 (en) * 2008-06-23 2010-04-08 Lilach Hedvati Stereoselective enzymatic synthesis of (s) or (r)-iso-butyl-glutaric ester
MX2011009154A (es) 2009-03-05 2011-10-10 Akzo Nobel Coatings Int Bv Polioles de aceite con funcion de hidroxilo y composiciones de recubrimiento preparadas de polioles de aceite con funcion de hidroxilo.
WO2011086565A1 (en) * 2010-01-15 2011-07-21 Lupin Limited Method for preparation of enantiomerically enriched and/or racemic gamma-amino acids
WO2012089655A2 (en) 2010-12-28 2012-07-05 Akzo Nobel Coatings International B.V. Radiation curable coating compositions for metal
GB201121317D0 (en) 2011-12-09 2012-01-25 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
RU2605418C2 (ru) 2011-12-21 2016-12-20 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Покрывные композиции на основе растворителей
KR102025208B1 (ko) 2011-12-21 2019-09-25 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 수성 코팅 조성물
CN107746834A (zh) * 2013-03-27 2018-03-02 辉瑞爱尔兰制药公司 用于制备普瑞巴林的方法和中间体

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3935210A (en) * 1971-07-29 1976-01-27 Sandoz, Inc. Preparation of 1-aryl-4,5-dihalo-pyridazone-6
SK283281B6 (sk) * 1992-05-20 2003-05-02 Northwestern University Deriváty gamaaminomaslovej kyseliny, spôsoby a medziprodukty na ich výrobu, ich použitie a farmaceutické prostriedky
DZ2770A1 (fr) * 1998-04-17 2003-12-01 Lilly Co Eli Procédé de préparation de 1h-indol-3 glyoxamides substituées en position 4.
JP2002520277A (ja) * 1998-07-09 2002-07-09 ワーナー−ランバート・カンパニー 不眠症を治療する方法
OA11962A (en) * 1999-06-10 2006-04-17 Warner Lambert Co Mono-and disubstituted 3-propyl gamma-aminobutyricacids.

Also Published As

Publication number Publication date
AR039467A1 (es) 2005-02-23
BR0309743A (pt) 2005-02-09
PL373296A1 (en) 2005-08-22
AU2003219425A1 (en) 2003-11-17
WO2003093220A1 (en) 2003-11-13
MXPA04010771A (es) 2005-03-07
US20030236415A1 (en) 2003-12-25
JP2005523932A (ja) 2005-08-11
CN1649827A (zh) 2005-08-03
CA2483830A1 (en) 2003-11-13
EP1499583A1 (en) 2005-01-26
IL164781A0 (en) 2005-12-18
KR20040106415A (ko) 2004-12-17
TW200400929A (en) 2004-01-16
US6924377B2 (en) 2005-08-02
US20030225149A1 (en) 2003-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004131840A (ru) Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот
US8269006B2 (en) Processes for the selective amination of ketomorphinans
JP2002506844A5 (ru)
ATE370940T1 (de) Verfahren zur herstellung von (s)- glyceraldehydacetonid
CN1145638C (zh) 天冬氨酰二肽酰胺衍生物和增甜剂
US6492549B2 (en) Process for preparing alkylene diamine triacetic acid
JPH09507837A (ja) ポリアザ大環状化合物の製造法
EP0942900A1 (en) Stereospecific preparation of chiral 1-aryl- and 1-heteroaryl-2-substituted ethyl-2-amines
CA2445207A1 (en) Process for the preparation of 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman
JP4790901B2 (ja) ４−アミノ−５−シアノイミダゾール誘導体及びその中間体の製造方法
NZ526845A (en) Process
JPH0521097B2 (ru)
JP2531501B2 (ja) Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩
CN1080286A (zh) 具有抗过敏和止喘作用的新的氨基羧酸衍生物及其制备方法
CN1314886A (zh) N－保护的氮杂环丁烷－2－羧酸(AzeOHs)的制备方法
JP4102569B2 (ja) アミノ酸アミドの製造方法
CN116162057A (zh) 5-磺酰基-1,4二氢吡啶类化合物的制备方法
JP2001002679A (ja) テトラヒドロチエノイミダゾール誘導体及びその製法
JP2001163845A (ja) アミノ酸アミドの製造方法
JP2009510017A (ja) （３−クロロ−４−フルオロフェニル）−（４−フルオロ−４−｛［（５−メチル−ピリミジン−２−イルメチル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル）−メタノンの製造方法および新規な中間体ピリミジン誘導体
JP3902258B2 (ja) Ｌ−アスパラギン酸−ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製造方法
CA2113803A1 (en) Synthesis of vicinal diamines
RU99106511A (ru) НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ-ПРОИЗВОДНЫЕ β-ЛАКТАМОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
JPS6327477A (ja) オキシラセタムの製造方法
JPH11246496A (ja) 両性界面活性剤の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060127