JPH09507837A - ポリアザ大環状化合物の製造法 - Google Patents
ポリアザ大環状化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH09507837A JPH09507837A JP7515162A JP51516295A JPH09507837A JP H09507837 A JPH09507837 A JP H09507837A JP 7515162 A JP7515162 A JP 7515162A JP 51516295 A JP51516295 A JP 51516295A JP H09507837 A JPH09507837 A JP H09507837A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- followed
- alkyl
- imidazoline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.アルキレンポリアミンをホルミル同等物、例えばDMFジメチルアセター ルと、ニート(neat)で又は非水性溶媒中で反応させて式 [式中、qは独立して2又は3であり; pは0又は1であり; tは0、1又は2である] の非置換イミダゾリン(9)を生成せしめ、続いて(9)を: (A)非プロトン性溶媒中で1当量のエチレンオキシド又はエチレンカーボネー トと反応させて式 [式中、 Qは−CH2−、−C(O)−又は−CHRであり; sは0又は1であり; Rは水素、C1−C6アルキル、−CO2H、−CO2(C1−C6アルキル)又はフ ェニルであり; R1は水素、−CO2H、−CO2(C1−C6アルキル)、C1−C6アルキル、N H2、NO2、イソチオシアナート、セミカルバジド、チオセミカルバジド、マレ イミド、ブロモアセトアミドもしくはOR2により置換されたC1−C6アルキル 、フェニル、又はNH2、NO2、イソチオシアナート、セミカルバジド、チオセ ミカルバジド、マレイミド、ブロモアセトアミドもしくはOR2により置換され たフェニルであるか、あるいは R及びR1は一緒になってフェニル、又はNH2、NO2、イソチオシアナート、 セミカルバジド、チオセミカルバジド、マレイミド、ブロモアセトアミド又はO R2により置換されたフェニルを形成することができ; R2は水素又はC1−C4アルキルであり; 点線は場合により結合が存在し得ることを示し、結合が存在する場合、tは0で あり、qは2〜3であり、pは1であり;結合が不在の場合、tが0であるとき qは4又はそれ以上であり且つpは1であり、tが1又はそれ以上であるときq は2又はそれ以上であり且つpは1である]のアルコール(16)を生成せしめ 、続いて分子内アミノ化を行って式 [式中、種々の用語は(16)の場合の通りに定義され、Xはアニオン、例えば ハライドイオンである] の(17)を生成せしめ、次いで塩基性又は酸性加水分解を行って式(I)の化 合物を生成せしめるか;あるいは (B)極性溶媒中で、場合により非−求核性塩基の存在下で求電子性基質と反応 させて式 [式中、Q、s、R及びR1は(16)の場合の通りに定義され、Xはアニオン であり、点線は結合の存在を示し、tは0であり、qは2〜3であり、pは1で ある] の塩(17)を生成せしめ、次いで塩基性加水分解を行って式(I)の化合物を 生成せしめるか;あるいは (C)極性溶媒中で、場合により非−求核性塩基の存在下で求電子性基質と反応 させて式 [式中、Q、S、R及びR1は(16)の場合の通りに定義され、Xはアニオン であり、点線は結合の存在を示し、tは0であり、qは2〜3であり、pは1で ある] の(17)を生成せしめ、続いて極性溶媒中における長時間の加熱により、又は 過酸化物溶液を用いた処理により式 [式中、Q、S、R及びR1は(16)の場合の通りに定義され、点線は二重結 合の存在を示し、tは0であり、qは2〜3であり、pは1である] の(18)を生成せしめ、続いて塩基性加水分解を行って式 [式中、Q、S、R及びR1は(16)の場合の通りに定義され、tは0であり 、qは2〜3であり、pは1である] のウレア(19)を生成せしめ、続いて加圧下で塩基性加水分解を行っ て式(I)の化合物を生成せしめ;そして 所望のポリアザ大環状化合物を分離する ことを含む式 [式中、 それぞれのnは独立して2又は3であり; mは0又は1〜3の整数であり; sは0又は1であり; yは0又は1であり; zは0又は1であり、 但しs、y及びzの少なくとも2つは1でなければならず; Qは−CH2−、−C(O)−又は−CHRであり; Rは水素、C1−C6アルキル、−CO2H、−CO2(C1−C6アルキル)又はフ ェニルであり; R1は水素、−CO2H、−CO2(C1−C6アルキル)、C1−C6アルキル、N H2、NO2、イソチオシアナート、セミカルバジド、チオセミカルバジド、マレ イミド、ブロモアセトアミドもしくはOR2により置 換されたC1−C6アルキル、フェニル、又はNH2、NO2、イソチオシアナート 、セミカルバジド、チオセミカルバジド、マレイミド、ブロモアセトアミドもし くはOR2により置換されたフェニルであるか、あるいは R及びR1は一緒になってフェニル、又はNH2、NO2、イソチオシアナート、 セミカルバジド、チオセミカルバジド、マレイミド、ブロモアセトアミド又はO R2により置換されたフェニルを形成することができ; R2は水素又はC1−C4アルキルである] のポリアザ大環状化合物の製造法。 2.式(9)の非置換イミダゾリンのpが1であり、qが2であり、tが0で あり、式(9a)である請求の範囲第1項の方法。 3.式(9)の非置換イミダゾリンのpが1であり、qが2であり、tが0で あり、生成されるアルコールが式 [式中、R及びR1は水素である] の化合物であり、分子内アミノ化が式 [式中、R及びR1は水素である] の化合物を生成する請求の範囲第1項、段階(A)の方法。 4.式(9)の非置換イミダゾリンのpが1であり、qが2であり、tが0で あり、生成される塩が式 [式中、R及びR1は上記で定義された通りであり、XはOH又はハロゲンであ る] の化合物であり、得られる式(I)の生成物が式(6)の化合物である請求の範 囲第1項、段階(B)の方法。 5.非プロトン性溶媒がジメチルホルムアミド又はジグライムである請求の範 囲第1項、段階Aの方法。 6.反応を約100〜約200℃で行う請求の範囲第1項、段階Aの方法。 7.塩基性加水分解を水酸化ナトリウム水溶液を用い、約25〜約200℃の 温度で行う請求の範囲第1項、段階A又はBの方法。 8.イミダゾールが1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス[4,5−ジ ヒドロ−1H]−イミダゾリンである請求の範囲第1項の方法。 9.イミダゾールが1,2−エタニル−2−[4,5−ジヒドロ−1H]−イ ミダゾリンである請求の範囲第1項の方法。 10.求電子性基質が1,2−ジブロモエタン、1,2−ジクロロエタン、あ るいはエチレングリコールのトシレート、メシレート又はトリフレートである請 求の範囲第1項の方法。 11.求電子性基質がエチレンオキシドであり、イミダゾールが1,1’−( 1,2−エタンジイル)−ビス[4,5−ジヒドロ−1H]−イミダゾリンであ り、製造される生成物が である請求の範囲第1項の方法。 12.求電子性基質が1,2−ジブロモエタンであり、イミダゾールが1,1 ’−(1,2−エタンジイル)−ビス[4,5−ジヒドロ−1H]−イミダゾリ ンであり、製造される生成物が1,4,7,10−テトラシクロドデカンである 請求の範囲第1項の方法。 13.非−水性溶媒がトルエン、ジグライム、テトラヒドロフラン、 ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、n−プロパノール、アセトニト リル、イソプロパノール、t−ブタノール又はアセトンである請求の範囲第12 項の方法。 14.求電子性基質が1,2−ジブロモエタン又は1,2−ジクロロエタン、 あるいはエチレングリコールのトシレート、メシレート又はトリフレートであり 、イミダゾールがジエチレントリアミンから誘導され、製造される生成物がトリ アザ大環状−1,4,7−トリアザシクロノナンである請求の範囲第1項の方法 。 15.求電子性基質が2,3−ジブロモコハク酸であり、イミダゾリンが であり、製造される生成物が2,3−ジカルボキシテトラアザシクロドデカンで ある請求の範囲第1項の方法。 16.pが1に等しく、qが2に等しく、tが0に等しい式(9)の非置換イ ミダゾリン及び求電子性基質を極性溶媒中で、高められた温度において、場合に より非−求核性塩基の存在下で反応させて式 [式中、R及びR1は請求の範囲第1項における通りに定義され、XはOH又は ハロゲンである] の化合物を生成せしめ、続いて極性溶媒中における長時間の加熱又は過酸化物溶 液中における処理により式 [式中、R及びR1は請求の範囲第1項における通りに定義される] の化合物を生成せしめ、続いて塩基性加水分解を行って式 [式中、R及びR1は請求の範囲第1項における通りに定義される] のウレアを生成せしめ、次いで加圧下において塩基性加水分解を行って式(6) の化合物を生成せしめ、そして 所望のポリアザ大環状化合物を分離する、式 の化合物の製造法。 17.極性溶媒がジメチルホルムアミド、エチレングリコールジメチルエーテ ル、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、イソプロパノール、n−プロパノ ール、t−ブタノール又はジグライムである請求の範囲第16項の方法。 18.温度が約60〜約160℃である請求の範囲第16項の方法。 19.塩基性加水分解又は加圧下における塩基性加水分解を水酸化ナトリウム を用いて約100〜約200℃の温度で行う請求の範囲第16項の方法。 20.求電子性基質が1,2−ジブロモエタンであり、それを式 のイミダゾリン(10)と反応させ、続いて塩基性加水分解を行って式(I)の 化合物である式 の1,4,7−トリアザシクロノナン(22)を得る請求の範囲第1項、段階( B)の方法。 21.求電子性基質が1,3−ジクロロアセトンであり、それをイミダゾリン (9a)と反応させて式 の環状ケトン(25)を得、続いて塩基性加水分解を行って式(I)の化合物で ある式 の(26)を得る請求の範囲第1項の方法。 22.式 を有する化合物。 23.式 を有する化合物。 24.式 を有する化合物。 25.式 を有する化合物。 26.式 を有する化合物。 27.式 を有する化合物。 28.式 を有する化合物。 29.式 を有する化合物。 30.式 を有する化合物。 31.式 を有する化合物。 32.式 の化合物を0℃ないし還流温度において、周囲圧力下で水と反応させることを含 む式 の線状TETAの製造法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15865493A | 1993-11-26 | 1993-11-26 | |
US158,654 | 1993-11-26 | ||
US320,620 | 1994-10-07 | ||
US08/320,620 US5587451A (en) | 1993-11-26 | 1994-10-07 | Process for preparing polyazamacrocycles |
PCT/US1994/013388 WO1995014726A1 (en) | 1993-11-26 | 1994-11-18 | Process for preparing polyazamacrocycles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09507837A true JPH09507837A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=26855246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7515162A Ceased JPH09507837A (ja) | 1993-11-26 | 1994-11-18 | ポリアザ大環状化合物の製造法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0730616B1 (ja) |
JP (1) | JPH09507837A (ja) |
AT (1) | ATE232220T1 (ja) |
AU (1) | AU679140B2 (ja) |
CA (1) | CA2176595A1 (ja) |
DE (1) | DE69432105T2 (ja) |
ES (1) | ES2191044T3 (ja) |
HU (1) | HUT72671A (ja) |
IL (1) | IL111754A0 (ja) |
WO (1) | WO1995014726A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005508930A (ja) * | 2001-09-28 | 2005-04-07 | サントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェサイアンティフィク(セエヌエールエス) | C−官能基化含窒素大環式化合物製造のための新規方法および得られる新規中間体 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5834456A (en) * | 1996-02-23 | 1998-11-10 | The Dow Chemical Company | Polyazamacrocyclofluoromonoalkylphosphonic acids, and their complexes, for use as contrast agents |
IT1293777B1 (it) * | 1997-07-25 | 1999-03-10 | Bracco Spa | Processo per la preparazione di tetraazamacrocicli |
IT1297034B1 (it) * | 1997-12-30 | 1999-08-03 | Bracco Spa | Acido 1,4,7,10-tetraazaciclododecan-1,4-diacetico |
US6685914B1 (en) | 1999-09-13 | 2004-02-03 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Macrocyclic chelants for metallopharmaceuticals |
CN104387336B (zh) * | 2014-10-24 | 2016-04-27 | 上海应用技术学院 | 1,4,7,10-四氮杂环十二烷及其纳滤膜的制备方法 |
CN108794416B (zh) * | 2018-07-02 | 2021-09-28 | 成都药云科技有限公司 | 一种轮环藤宁生产纯化方法 |
CN110669020A (zh) * | 2019-10-28 | 2020-01-10 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种轮环藤宁的制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2614020B1 (fr) * | 1987-04-14 | 1989-07-28 | Guerbet Sa | Nouveaux ligands cycliques azotes, complexes metalliques formes par ces ligands, compositions de diagnostic contenant ces complexes et procede de preparation des ligands. |
DE3713842A1 (de) * | 1987-04-22 | 1988-11-17 | Schering Ag | Substituierte cyclische komplexbildner, komplexe und komplexsalze, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
-
1994
- 1994-11-18 WO PCT/US1994/013388 patent/WO1995014726A1/en active IP Right Grant
- 1994-11-18 DE DE69432105T patent/DE69432105T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-18 HU HU9502025A patent/HUT72671A/hu unknown
- 1994-11-18 ES ES95903571T patent/ES2191044T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-18 EP EP95903571A patent/EP0730616B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-18 AT AT95903571T patent/ATE232220T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-11-18 AU AU12580/95A patent/AU679140B2/en not_active Ceased
- 1994-11-18 CA CA002176595A patent/CA2176595A1/en not_active Abandoned
- 1994-11-18 JP JP7515162A patent/JPH09507837A/ja not_active Ceased
- 1994-11-24 IL IL11175494A patent/IL111754A0/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005508930A (ja) * | 2001-09-28 | 2005-04-07 | サントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェサイアンティフィク(セエヌエールエス) | C−官能基化含窒素大環式化合物製造のための新規方法および得られる新規中間体 |
JP4699693B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2011-06-15 | サントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェサイアンティフィク(セエヌエールエス) | C−官能基化含窒素大環式化合物製造のための新規方法および得られる新規中間体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2176595A1 (en) | 1995-06-01 |
HU9502025D0 (en) | 1995-09-28 |
DE69432105D1 (de) | 2003-03-13 |
EP0730616B1 (en) | 2003-02-05 |
ES2191044T3 (es) | 2003-09-01 |
HUT72671A (en) | 1996-05-28 |
ATE232220T1 (de) | 2003-02-15 |
WO1995014726A1 (en) | 1995-06-01 |
IL111754A0 (en) | 1995-01-24 |
AU1258095A (en) | 1995-06-13 |
EP0730616A1 (en) | 1996-09-11 |
EP0730616A4 (en) | 1997-02-26 |
DE69432105T2 (de) | 2003-10-09 |
AU679140B2 (en) | 1997-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100269081B1 (ko) | N-베타-히드록시알킬-트리-n-카르복시알킬-1,4,7,10-테트라아자시클로도데칸및n-베타-히드록시알킬-트리-n-카르복시알킬-1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데칸유도체및그들의금속착화합물의제조방법 | |
TW200815358A (en) | Organic compounds | |
JP3803292B2 (ja) | チアゾリジンの製造方法 | |
Denat et al. | Strategies for the regioselective N-functionalization of tetraazacycloalkanes. From cyclam and cyclen towards more sophisticated molecules | |
US5587451A (en) | Process for preparing polyazamacrocycles | |
HU198501B (en) | Process for producing metal complexes of nitrogen-containing cyclic ligands and diagnostic compositions comprising such complexes | |
US9981967B2 (en) | Synthesis of imidazo[1,2-a]pyrazin-4-ium salts for the synthesis of 1,4,7-triazacyclononane (tacn) and N- and/or C-functionalized derivatives thereof | |
JPH09507837A (ja) | ポリアザ大環状化合物の製造法 | |
JP3119872B2 (ja) | 前もって固定された対称性をもつキレート化剤のための中間体およびそれらの製造方法 | |
JP3471836B2 (ja) | モノ−n−置換されたテトラアザシクロドデカン誘導体および−テトラデカン誘導体の製造方法、ならびに診断および治療用の金属錯体の製造方法 | |
EP0815091B1 (en) | Polyazacycloalkane compounds | |
JPH0479349B2 (ja) | ||
FR2655339A2 (fr) | Composes et complexes utiles notamment en imagerie medicale. | |
US7884213B2 (en) | Process for the preparation of anastrozole | |
JP4699693B2 (ja) | C−官能基化含窒素大環式化合物製造のための新規方法および得られる新規中間体 | |
PL190109B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnej akrydyny jako inhibitora wielolekowej oporności | |
EP0365412B1 (fr) | Nouveaux ligands cycliques azotés, complexes métalliques formés par ces ligands, compositions de diagnostic contenant ces complexes et procédé de préparation des ligands | |
FR2856063A1 (fr) | Procede de preparation du cis-8b-methyldecahydro-2a,4a,6a, 8a-tetraazacyclopenta[fg]acenaphthylene,ou du cis-decahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopenta[fg] acenaphthylene, du cyclene, et de cyclenes fonctionnalises | |
KR20190108383A (ko) | 옥사미드 및 수소화알루미늄리튬을 이용한 시클렌의 신규 합성법 | |
JP2001522362A (ja) | 1,4,7,10−テトラアザシクロドデカンの製造方法 | |
JP3059488B2 (ja) | ポリアザシクロアルカン化合物 | |
US6576760B2 (en) | Processes for synthesis of cyclic and linear polyamine chelators containing N-monosubstituted coordinating arms | |
JPH03112969A (ja) | 二官能性キレート配位子の製造中間体およびそれらの製造法 | |
JP2000128876A (ja) | 新規ジピリルメテン化合物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050524 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050824 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20051007 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061107 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20070111 |
|
A313 | Final decision of rejection without a dissenting response from the applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A313 Effective date: 20070330 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070508 |