RU2003127400A - Способ получения 1-октена - Google Patents
Способ получения 1-октена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003127400A RU2003127400A RU2003127400/04A RU2003127400A RU2003127400A RU 2003127400 A RU2003127400 A RU 2003127400A RU 2003127400/04 A RU2003127400/04 A RU 2003127400/04A RU 2003127400 A RU2003127400 A RU 2003127400A RU 2003127400 A RU2003127400 A RU 2003127400A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- octene
- producing
- stage
- cleavage
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/20—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/40—Ethylene production
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (28)
1. Способ получения 1-октена, отличающийся тем, что а) 1,3-бутадиен в присутствии катализатора теломеризации подвергают взаимодействию с телогеном общей формулы H-X-Y-H, где Х представляет собой кислород, азот, серу или фосфор и Y представляет собой углерод, азот или кремний, и Х и Y, в зависимости от валентности, имеют другие заместители, с образованием теломера общей формулы H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H, б) теломер гидрируют в 1-замещенный 2-октен формулы Н3С-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=СН-СН2-Х-Y-Н и в) 1-замещенный 2-октен расщепляют с образованием 1-октена.
2. Способ получения 1-октена по п.1, отличающийся тем, что заместители при Х и/или Y представляют собой водород, алкильные остатки с 1-50 атомами углерода, арильные остатки с 6-50 атомами углерода и/или гетероарильные остатки, при этом указанные заместители, соответственно, могут быть одинаковыми или различными и, со своей стороны, снова могут быть замещены группами - алкильной, арильной, -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OR, -COR, -CO2R, -OCOR, -SR, -SO2R, -SOR, -SO3R, -SO2NR2, -NR2, -N=CR2, -NH2, где R означает водород, замещенный или незамещенный, алифатический или ароматический углеводородный остаток с 1-25 атомами углерода.
3. Способ получения 1-октена по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве телогена используют одноатомный спирт, двухатомный спирт, первичный амин или вторичный амин.
4. Способ получения 1-октена по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что в качестве телогена используют метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, аллиловый спирт, н-бутанол, изо-бутанол, октанол, 2-этилгексанол, изононанол, бензиловый спирт, циклогексанол, циклопентанол, 2,7-октадиен-1-ол, этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол, 1,2-бутандиол, 2,3-бутандиол, 1,3-бутандиол или эфиры α-гидроксиуксусной кислоты.
5. Способ получения 1-октена по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что в качестве телогена используют метиламин, этиламин, пропиламин, бутиламин, октиламин, 2,7-октадиениламин, додециламин, этилендиамин, гексаметилендиамин, диметиламин, диэтиламин, N-метиланилин, бис-(2,7-октадиенил)-амин, дициклогексиламин, метилциклогексиламин, пирролидин, пиперидин, морфолин, пиперазин или гексаметиленимин.
6. Способ получения 1-октена, по меньшей мере, по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что на стадии 1 на моль активного атома водорода телогена используют от 0,001 до 10 молей 1,3-бутадиена.
7. Способ получения 1-октена, по меньшей мере, по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что на стадии 1 не прореагировавший тело-ген регенерируют и вновь подают на стадию 1.
8. Способ получения 1-октена согласно, по меньшей мере, одному из пп.1-7, отличающийся тем, что на стадии 1 в качестве катализатора-металла используют переходный металл VIII побочной группы Периодической системы.
9. Способ получения 1-октена по п.8, отличающийся тем, что на стадии 1 в качестве катализатора используют палладий.
10. Способ получения 1-октена, по меньшей мере, по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что на стадии 1 в качестве лиганда используют соединение с трехвалентным атомом фосфора, мышьяка, сурьмы или азота.
11. Способ получения 1-октена по п.10, отличающийся тем, что на стадии 1 в качестве лиганда используют фосфин, фосфит, фосфонит или фосфинит.
12. Способ получения 1-октена, по меньшей мере, по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что на стадии 1 дополнительно используют основание.
13. Способ получения 1-октена, по меньшей мере, по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что катализатор теломеризации со стадии 1 регенерируют и полностью или частично вновь вводят в процесс.
14. Способ получения 1-октена, по меньшей мере, по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что катализатор теломеризации со стадии 1 не подают обратно на стадию 1.
15. Способ получения 1-октена по п.1, отличающийся тем, что на стадии 2 используют водород и гомогенный катализатор гидрирования.
16. Способ получения 1-октена по п.1, отличающийся тем, что на стадии 2 используют водород и гетерогенный катализатор гидрирования.
17. Способ получения 1-октена по п.15 или 16, отличающийся тем, что на стадии 2 используют катализатор гидрирования, который содержит медь, хром и/или переходный металл VIII побочной группы Периодической системы.
18 Способ получения 1-октена, по меньшей мере, по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что на стадии 2 1,3,7-октатриен, образующийся на стадии 1 в качестве побочного продукта, полностью или частично гидрируют.
19. Способ получения 1-октена по п.1, отличающийся тем, что на стадии 2 замещенный в 3-положении 1,3,7-октатриен, образующийся на стадии 1 в качестве побочного продукта, полностью или частично гидрируют.
20. Способ получения 1-октена по п.1, отличающийся тем, что расщепление на стадии 3 проводят при температурах между 150 и 600°С.
21. Способ получения 1-октена по п.1, отличающийся тем, что в подаваемом на стадию 3 потоке для расщепления содержится менее 5% углеводородов с 8 атомами углерода.
22. Способ получения 1-октена по п.1, отличающийся тем, что на стадии 3 замещенный в 1-положении 2-октен вступает в реакцию лишь частично.
23. Способ получения 1-октена по п.1, отличающийся тем, что не прореагировавший, замещенный в 1-положении 2-октен отделяют от остальных компонентов продукта стадии 3 и полностью или частично возвращают обратно на стадию 3.
24. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что замещенный в 1-положении 2-октена возвращают на стадию очистки, предшествующую стадии 2.
25. Способ получения 1-октена по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что продукты расщепления IV гидрируют водородом, при этом гидрирование происходит прямо во время расщепления, сразу после расщепления или после частичного или полного разделения продуктов со стадии 3 способа.
26. Способ получения 1-октена по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что на стадии 3 расщепление с образованием 1-октена проводят одновременно с отделением 1-октена и образовавшихся продуктов расщепления IV от эдукта.
27. Способ получения 1-октена по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что расщепление на стадии 3 проводят в присутствии воды или водяного пара.
28. Способ получения 1-октена по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что расщепление на стадии 3 проводят в присутствии катализатора.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10105751A DE10105751B4 (de) | 2001-02-08 | 2001-02-08 | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen |
| DE10105751.2 | 2001-02-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003127400A true RU2003127400A (ru) | 2005-03-27 |
| RU2279420C2 RU2279420C2 (ru) | 2006-07-10 |
Family
ID=7673301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003127400/04A RU2279420C2 (ru) | 2001-02-08 | 2002-01-18 | Способ получения 1-октена |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7030286B2 (ru) |
| EP (1) | EP1358140B1 (ru) |
| JP (1) | JP4066167B2 (ru) |
| KR (1) | KR100851768B1 (ru) |
| CN (1) | CN1219738C (ru) |
| AR (1) | AR035537A1 (ru) |
| AT (1) | ATE286011T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002242683B2 (ru) |
| BR (1) | BR0207078A (ru) |
| CA (1) | CA2434505A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20032413A3 (ru) |
| DE (2) | DE10105751B4 (ru) |
| EG (1) | EG23299A (ru) |
| ES (1) | ES2232738T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0303276A2 (ru) |
| MX (1) | MXPA03006892A (ru) |
| NO (1) | NO20033511D0 (ru) |
| PL (1) | PL362300A1 (ru) |
| RU (1) | RU2279420C2 (ru) |
| TW (1) | TW548265B (ru) |
| WO (1) | WO2002062732A1 (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10128144A1 (de) | 2001-06-09 | 2002-12-12 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| DE10149347A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen durch reduktive Telomerisation |
| DE10149348A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen |
| JP4165399B2 (ja) | 2001-10-24 | 2008-10-15 | ダイキン工業株式会社 | 触媒回収方法および触媒回収システム、ならびにパーフルオロアルキルアイオダイドテロマーの製造方法および製造装置 |
| DE10312829A1 (de) * | 2002-06-29 | 2004-01-22 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| DE10257499A1 (de) | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefinen durch katalytische Spaltung von 1-Alkoxyalkanen |
| DE10257938A1 (de) * | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen der Gruppen 6 bis 10 des Periodensystems und ihr Einsatz als Katalysatoren |
| DE10329042A1 (de) * | 2003-06-27 | 2005-01-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen aus Crack-C4 |
| US7141539B2 (en) * | 2003-08-11 | 2006-11-28 | Shell Oil Company | Process for producing detergent molecules comprising an ether linkage from butadiene |
| US7425658B2 (en) * | 2003-08-11 | 2008-09-16 | Shell Oil Company | Process for producing 1-octene from butadiene |
| BRPI0414005A (pt) * | 2003-08-26 | 2006-10-24 | Ecole Polytech | lìquidos iÈnicos baseados em sais de imidazólio que incorporam uma funcionalidade nitrila |
| DE102005036039A1 (de) | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,7-Octadienylderivaten |
| DE102005036038A1 (de) | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| DE102005036040A1 (de) * | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| DE102004060520A1 (de) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von unverzweigten acyclischen Octatrienen |
| US7605106B2 (en) * | 2005-11-15 | 2009-10-20 | Nova Chemicals (International) S.A. | Telomerization of dienes |
| DE102007018703A1 (de) * | 2007-04-18 | 2008-10-23 | W.C. Heraeus Gmbh | Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe |
| EP2321244B1 (en) * | 2008-08-12 | 2016-12-21 | Dow Global Technologies LLC | Improved process for telomerization of butadiene |
| JP5551239B2 (ja) | 2009-05-14 | 2014-07-16 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ブタジエンのテロメリゼーションのためのパラジウムホスフィン錯体 |
| US8962904B2 (en) | 2009-12-29 | 2015-02-24 | Dow Global Technologies Llc | Catalytic composition for production of alpha-olefins |
| EP2537582A1 (en) * | 2010-02-17 | 2012-12-26 | Dow Global Technologies LLC | Novel phosphine-based catalysts suitable for butadiene telomerisation |
| JP6463366B2 (ja) | 2013-10-10 | 2019-01-30 | イースタン バージニア メディカル スクール | １２−リポキシゲナーゼ阻害物質としての４−（（２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
| CN103772206A (zh) * | 2013-11-21 | 2014-05-07 | 合肥禾味食品有限公司 | 一种用异戊二烯制备有机胺的方法 |
| KR101757370B1 (ko) | 2015-06-01 | 2017-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 1-옥텐 조성물 |
| WO2018155473A1 (ja) * | 2017-02-27 | 2018-08-30 | 株式会社クラレ | 触媒液の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0461222B2 (en) * | 1989-12-29 | 2001-04-04 | The Dow Chemical Company | Continuous process for the telomerization of conjugated dienes |
| CA2097297C (en) * | 1990-12-13 | 2000-11-07 | Robert C. Bohley | Process for producing 1-octene |
| EP1231194B1 (de) * | 2001-02-10 | 2003-11-12 | Oxeno Olefinchemie GmbH | Herstellung von 1-Olefinen |
| DE10128144A1 (de) * | 2001-06-09 | 2002-12-12 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| DE10149347A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen durch reduktive Telomerisation |
| DE10149348A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen |
-
2001
- 2001-02-08 DE DE10105751A patent/DE10105751B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-01-18 US US10/470,280 patent/US7030286B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 RU RU2003127400/04A patent/RU2279420C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 DE DE50201891T patent/DE50201891D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 BR BR0207078-2A patent/BR0207078A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 MX MXPA03006892A patent/MXPA03006892A/es active IP Right Grant
- 2002-01-18 PL PL36230002A patent/PL362300A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-01-18 KR KR1020037010360A patent/KR100851768B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 WO PCT/EP2002/000455 patent/WO2002062732A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-18 EP EP02708301A patent/EP1358140B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 CZ CZ20032413A patent/CZ20032413A3/cs unknown
- 2002-01-18 CA CA002434505A patent/CA2434505A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-18 AU AU2002242683A patent/AU2002242683B2/en not_active Ceased
- 2002-01-18 AT AT02708301T patent/ATE286011T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 HU HU0303276A patent/HUP0303276A2/hu unknown
- 2002-01-18 JP JP2002562694A patent/JP4066167B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 ES ES02708301T patent/ES2232738T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 CN CNB028047702A patent/CN1219738C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-04 EG EG20020145A patent/EG23299A/xx active
- 2002-02-07 TW TW091102180A patent/TW548265B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-08 AR ARP020100418A patent/AR035537A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-08-07 NO NO20033511A patent/NO20033511D0/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2002242683B2 (en) | 2006-05-18 |
| RU2279420C2 (ru) | 2006-07-10 |
| AR035537A1 (es) | 2004-06-02 |
| CZ20032413A3 (cs) | 2004-07-14 |
| BR0207078A (pt) | 2004-01-20 |
| DE10105751B4 (de) | 2005-09-29 |
| EP1358140B1 (de) | 2004-12-29 |
| CA2434505A1 (en) | 2002-08-15 |
| MXPA03006892A (es) | 2003-11-18 |
| ES2232738T3 (es) | 2005-06-01 |
| JP4066167B2 (ja) | 2008-03-26 |
| DE50201891D1 (de) | 2005-02-03 |
| EP1358140A1 (de) | 2003-11-05 |
| CN1219738C (zh) | 2005-09-21 |
| EG23299A (en) | 2004-11-30 |
| US20040059170A1 (en) | 2004-03-25 |
| US7030286B2 (en) | 2006-04-18 |
| CN1491195A (zh) | 2004-04-21 |
| WO2002062732A1 (de) | 2002-08-15 |
| DE10105751A1 (de) | 2002-08-22 |
| HUP0303276A2 (hu) | 2004-01-28 |
| TW548265B (en) | 2003-08-21 |
| KR20040002862A (ko) | 2004-01-07 |
| PL362300A1 (en) | 2004-10-18 |
| NO20033511L (no) | 2003-08-07 |
| ATE286011T1 (de) | 2005-01-15 |
| NO20033511D0 (no) | 2003-08-07 |
| KR100851768B1 (ko) | 2008-08-13 |
| JP2004517951A (ja) | 2004-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003127400A (ru) | Способ получения 1-октена | |
| EP1960409B2 (en) | Tetraphosphorus ligands for catalytic hydroformylation and related reactions | |
| DE60109812T2 (de) | Herstellung von polymerisationskatalysatoren | |
| KR20050032503A (ko) | 팔라듐 카벤 화합물을 사용하여 1-올레핀을 제조하는 방법 | |
| KR20130034055A (ko) | 비-시클릭 올레핀의 텔로머화 방법 | |
| KR101355240B1 (ko) | 비-시클릭 올레핀의 텔로머화 방법 | |
| JP5766307B2 (ja) | 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化による一級アミンの製造方法 | |
| MX2010014404A (es) | Proceso para la carbonilacion de compuestos etilenicamente insaturados, nuevos ligandos de carbonilacion y sistemas catalizadores que incorporan tales ligandos. | |
| JP3551509B2 (ja) | アルデヒド類の製造方法 | |
| CN101443308A (zh) | 二氰基降冰片烷的制造方法及零价镍配位化合物催化剂 | |
| KR20030082967A (ko) | 알데히드의 제조 방법 | |
| CN111788188A (zh) | 用于制备燃料添加剂的方法 | |
| ES2901236T3 (es) | Procesos para convertir olefinas en alcoholes, éteres o combinaciones de los mismos | |
| JP3551532B2 (ja) | アルデヒド類の製造方法 | |
| JP5974378B2 (ja) | アルコールの製造方法 | |
| EP0336123A2 (en) | New chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymmetric synthesis of optically active compounds | |
| DE60202977T2 (de) | Phosphorhaltige Moleküle und Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben, und davon abgeleitete Phosphine und Verfahren zur Herstellung der Phosphine | |
| US4855425A (en) | Process for the selective synthesis of ethylene diamines | |
| KR20000075753A (ko) | Ｎ,ｎ,ｎ＇,ｎ＇-테트라-(2-하이드록시에틸)에틸렌디아민의 제조 방법 | |
| KR20050044848A (ko) | Ｔｃｄ-모넨알의 제조방법 | |
| CN112041305A (zh) | 用于制备燃料添加剂的方法 | |
| JP2022543879A (ja) | 主反応器へ再循環する排気反応器を備えたヒドロホルミル化システム | |
| JPH06287156A (ja) | アルカジエノール類の製造方法 | |
| DE2718533A1 (de) | Asymmetrische aminophospine, deren herstellungsverfahren und verfahren zur asymmetrischen hydrierung von olefinen und von co- und cn-haltigen verbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070119 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20081110 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100119 |