RU2003123115A - Ингибиторы vla-4 - Google Patents
Ингибиторы vla-4 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003123115A RU2003123115A RU2003123115/04A RU2003123115A RU2003123115A RU 2003123115 A RU2003123115 A RU 2003123115A RU 2003123115/04 A RU2003123115/04 A RU 2003123115/04A RU 2003123115 A RU2003123115 A RU 2003123115A RU 2003123115 A RU2003123115 A RU 2003123115A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- hydrogen atom
- compound
- Prior art date
Links
- 108010008212 Integrin alpha4beta1 Proteins 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000021164 cell adhesion Effects 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001963 4 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Claims (18)
1. Соединение, представленное общей формулой (I)
где W представляет wA-A1-WB- (в которой WA представляет замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную одновалентную гетероциклическую группу, А1 представляет -NR1-, простую связь, -С(О)-, -C(O)NR1-, замещенную или незамещенную виниленовую группу, этиниленовую группу, -CR1aR1b-O-, -CR1a=CR1b-C(O)NR1- или -CR1a=CR1b-C(О) - (в которой R1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу и R1a и R1b, каждый независимо, представляют атом водорода или низшую алкильную группу) и WB представляет замещенную или незамещенную ариленовую группу или замещенную или незамещенную двухвалентную гетероциклическую группу);
R представляет простую связь, -NH-, -ОСН2-, алкениленовую группу или -(СН2)n- (где n равно 1 или 2);
Х представляет -С(О)-, -CH2- или -S(O)2-; и
М представляет группу следующей формулы (iii), (iv) или (v):
в которой фрагмент
представляет двухвалентную 4-, 5-, 6- или 7-членную гетероциклическую группу (в которой атом азота связан с Х и Q представляет атом углерода, серы, кислорода или азота);
R11, R12 и R13, каждый независимо, представляют атом водорода, гидроксильную группу, аминогруппу, атом галогена, цианогруппу, карбоксильную группу, алкоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, замещенную или незамещенную моно- или диалкиламинокарбонильную группу, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероарильную группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную моно- или диалкиламиногруппу, замещенную или незамещенную циклоалкиламиногруппу, замещенную или незамещенную алкилсульфониламиногруппу, замещенную или незамещенную арилсульфониламиногруппу, замещенную или незамещенную арилоксигруппу, замещенную или незамещенную гетероарилоксигруппу, замещенную или незамещенную бензилоксигруппу, замещенную или незамещенную алкилтиогруппу, замещенную или незамещенную циклоалкилтиогруппу, замещенную или незамещенную арилтиогруппу, замещенную или незамещенную алкилсульфонильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкилсульфонильную группу или замещенную или незамещенную арилсульфонильную группу, или R11 и R12 либо R12 и R13 могут соединяться, образуя вместе с атомом, образующим гетероциклическую группу, с которым группы от R11 до R13 связаны, 3-7-членный циклический углеводород или гетероцикл (который может иметь в кольце 1-3 заместителя, выбранных из гидроксильной группы, атомов галогена, аминогруппы, алкильных групп, алкоксигрупп, арильных групп, арилоксигрупп, алкиламиногрупп, бензилоксигруппы и гетероарильных групп);
R14 представляет атом водорода или замещенную или незамещенную низшую алкильную группу;
Y представляет простую связь, -С(О)-, -C(O)NH- или неразветвленную или разветвленную двухвалентную алифатическую C1-12-углеводородную группу, которая может иметь С3-6-спирокольцо или может иметь один или несколько атомов углерода, замещенного на -О-, -S-, -S(O)2-, -С(О)- или -NY1- (где Y1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу);
Z представляет замещенную или незамещенную ариленовую группу, замещенную или незамещенную гетероариленовую группу или замещенную или незамещенную циклоалкиленовую группу;
А2 представляет простую связь, алкениленовую группу, алкиниленовую группу, -(СН2)t- или -O(CH2)V- (где t равно 1, 2 или 3 и v равно 0, 1, 2 или 3); и
R10 представляет гидроксил или низшую алкоксигруппу,
в которой фрагмент
представляет двухвалентную 4-, 5-, 6- или 7-членную гетероциклическую группу (в которой атом азота связан с X, и Q1 представляет атом углерода, серы, кислорода или азота);
R15 и R16, каждый независимо, представляют атом водорода, гидроксильную группу, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу или алкоксигруппу;
R16a представляет атом водорода или замещенную или незамещенную алкильную группу, Y3 представляет -О-, -S-, -S(O)2-, -(CH2)fO- или -NY4- (где f равно 1, 2 или 3 и Y4 представляет атом водорода или низшую алкильную группу);
Z1 представляет замещенную или незамещенную ариленовую группу, замещенную или незамещенную гетероариленовую группу или замещенную или незамещенную циклоалкиленовую группу;
А3 представляет простую связь, алкениленовую группу, алкиниленовую группу или -(СН2)е- (где е равно 1, 2 или 3); и
R17 представляет гидроксильную группу или низшую алкоксигруппу,
где R18 представляет -NR20- (где R20 представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную бензильную группу, замещенную или незамещенную низшую алкенильную группу или замещенную или незамещенную алкинильную группу);
Z2 представляет неразветвленную или разветвленную двухвалентную алифатическую C1-12-углеводородную группу, которая может иметь С3-6-спирокольцо, может иметь один или несколько атомов углерода, замещенных двухвалентной С3-8-циклоалкиленовой группой, или может иметь один или несколько атомов углерода, замещенных на -О-, -S-, -S(O)2-, -С(О)- или -NR21- (где R21 представляет атом водорода или замещенную или незамещенную низшую алкильную группу);
Q2 представляет простую связь, замещенную или незамещенную ариленовую группу, замещенную или незамещенную гетероариленовую группу или замещенную или незамещенную циклоалкиленовую группу;
L представляет простую связь, замещенную или незамещенную низшую алкиленовую группу или замещенную или незамещенную низшую алкениленовую группу; и
R19 представляет гидроксил или низшую алкоксигруппу,
или его соль.
2. Соединение или соль по п.1, где W представляет следующую формулу (i) или (ii):
w1-A1-W2-, (i)
в которой W1 представляет замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную одновалентную гетероциклическую группу;
А1 представляет -NR1-, простую связь, -С(О)-, -C(O)NR1-, замещенную или незамещенную виниленовую группу, этиниленовую группу, -CR1aR1b-O-, -CR1a=CR1b-C(О)NR1- или -CR1a=CR1b-C(О)- (в которой R1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу и R1a и R1b, каждый независимо, представляют атом водорода или низшую алкильную группу); и
W2 представляет замещенную или незамещенную двухвалентную бициклическую гетероциклическую группу,
W3-A1-W4, (ii)
в которой W3 представляет замещенную или незамещенную одновалентную бициклическую гетероциклическую группу;
А1 представляет -NR1-, простую связь, -С(О)-, -C(O)NR1-, замещенную или незамещенную виниленовую группу, этиниленовую группу, -CR1aR1b-O-, -CR1a=CR1b-С(O)NR1- или -CR1a=CR1b-С(О)- (в которой R1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу и R1a и Р1b, каждый независимо, представляют атом водорода или низшую алкильную группу); и
W4 представляют замещенную или незамещенную ариленовую группу или замещенную или незамещенную двухвалентную моноциклическую гетероциклическую группу.
3. Соединение или соль по п.2, где W2 представляет группу следующей формулы (i-a), (i-b) или (i-c):
где связь с левой стороны является связью с А1, связь с правой стороны является связью с R;
X1 представляет атом кислорода или атом серы; и
R2 и R3, каждый независимо, представляют атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу или аминогруппу, при условии, что А1 не является -NR1-, когда W2 представляет группу формулы (i-b) или (i-c)).
4. Соединение или соль по п.2 или 3, где W3 представляет группу любой из следующих формул от (ii-a) до (ii-j):
в которой Х2 представляет атом кислорода или серы;
R4 и R5, каждый независимо, представляют атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу или аминогруппу;
R6 и R7, каждый независимо, представляют атом водорода или низшую алкильную группу; и
R8, R9, R8a и R9a, каждый независимо, представляют атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу или аминогруппу, при условии, что, когда W3 представляет группу формулы (ii-c) или (ii-d), А1 не представляет -NR1-.
5. Соединение или соль по п.1, где W представляет группу формулы (i).
6. Соединение или соль по любому из пп.1-5, где А1 представляет простую связь, группу -NH- или -C(O)NH-.
7. Соединение или соль по любому из пп.1-6, где М представляет группу формулы (iii).
8. Соединение или соль по п.1, где группа формулы (iii-a) представляет кольцо пирролидина.
9. Соединение или соль по п.7 или 8, где Y представляет -СН2O-, -CH2S-, -CH2S(O)2-, -(СН2)2-, -СН=СН-, -С≡- или -CH2NY1-.
10. Соединение или соль по п.7 или 8, где Y представляет -СН2O-.
11. Соединение или соль по любому из пп.7-10, где А2 представляет простую связь и R10 представляет гидроксил или низшую алкоксигруппу.
12. Соединение или соль по п.3, где в формуле (i-a) X1 представляет атом кислорода и связь с правой стороны является связью с R в 6-положении бензоксазола.
13. Лекарственное средство, включающее соединение или соль по любому из пп.1-12.
14. Лекарственное средство по п.13, которое является профилактическим и/или лечебным средством для заболевания, вызванного клеточной адгезией.
15. Лекарственное средство по п.14, где заболевание, вызванное клеточной адгезией, выбрано из воспалительных заболеваний, аутоиммунных заболеваний, метастазов, бронхиальной астмы, риностеноза, диабета, артрита, псориаза, рассеянного склероза, воспалительных кишечных заболеваний и отторжения при трансплантации.
16. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение или соль по любому из пп.1-12.
17. Использование соединения или соли по п.1 для получения лекарственного средства.
18. Способ лечения заболевания, вызванного клеточной адгезией, который включает введение соединения или соли по п.1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000402890 | 2000-12-28 | ||
| JP2000-402890 | 2000-12-28 | ||
| JP2001149923 | 2001-05-18 | ||
| JP2001-149923 | 2001-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003123115A true RU2003123115A (ru) | 2005-03-27 |
| RU2290403C2 RU2290403C2 (ru) | 2006-12-27 |
Family
ID=26607210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003123115/04A RU2290403C2 (ru) | 2000-12-28 | 2001-12-28 | Ингибиторы vla-4 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7157487B2 (ru) |
| EP (1) | EP1346982B1 (ru) |
| JP (1) | JP4212358B2 (ru) |
| KR (1) | KR100884877B1 (ru) |
| CN (1) | CN100471838C (ru) |
| AR (1) | AR035218A1 (ru) |
| AT (1) | ATE524441T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002219555B2 (ru) |
| BR (1) | BR0116608A (ru) |
| CA (1) | CA2430978C (ru) |
| HK (2) | HK1060726A1 (ru) |
| IL (1) | IL156064A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03005838A (ru) |
| NO (1) | NO326014B1 (ru) |
| RU (1) | RU2290403C2 (ru) |
| TW (1) | TWI312779B (ru) |
| WO (1) | WO2002053534A1 (ru) |
Families Citing this family (75)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0031315D0 (en) * | 2000-12-21 | 2001-02-07 | Glaxo Group Ltd | Indole derivatives |
| PT1499311E (pt) * | 2002-03-29 | 2010-03-10 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Benzazois substituídos e sua utilização como inibidores da raf cinase |
| PL375149A1 (en) | 2002-10-03 | 2005-11-28 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Indole-3-carboxamides as glucokinase (gk) activators |
| US20070066577A1 (en) * | 2003-04-03 | 2007-03-22 | Hea Young Park Choo | Benzoxazole derivative or analogue thereof for inhibiting 5-lipoxygenase and pharmaceutical composition containing same |
| WO2004099136A1 (ja) * | 2003-05-09 | 2004-11-18 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | ピロリジン誘導体の製造方法 |
| EP1479675A1 (en) * | 2003-05-19 | 2004-11-24 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Indazole-derivatives as factor Xa inhibitors |
| TWI340134B (en) * | 2003-07-24 | 2011-04-11 | Daiichi Seiyaku Co | Cyclohexanecarboxylic acids |
| US6984652B2 (en) | 2003-09-05 | 2006-01-10 | Warner-Lambert Company Llc | Gyrase inhibitors |
| EP1698621A4 (en) * | 2003-12-26 | 2008-11-19 | Daiichi Seiyaku Co | PROCESS FOR PREPARING A PYRROLIDINE DERIVATIVE |
| WO2005063678A1 (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd | フェニル酢酸誘導体の製造方法 |
| WO2005090329A1 (en) * | 2004-03-24 | 2005-09-29 | Jerini Ag | New compounds for the inhibition of angiogenesis and use of thereof |
| JP2005350417A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 還元的エーテル化法を用いたピロリジン誘導体の製造法 |
| TW200610754A (en) * | 2004-06-14 | 2006-04-01 | Daiichi Seiyaku Co | Vla-4 inhibitor |
| US7868037B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-01-11 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7781478B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| BRPI0511834A (pt) | 2004-07-14 | 2008-01-08 | Ptc Therapeutics Inc | métodos por tratar hepatite c |
| US7772271B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-10 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7645881B2 (en) | 2004-07-22 | 2010-01-12 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| JP2006056830A (ja) * | 2004-08-20 | 2006-03-02 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | ２−アリールアミノベンゾオキサゾール誘導体 |
| US9512125B2 (en) | 2004-11-19 | 2016-12-06 | The Regents Of The University Of California | Substituted pyrazolo[3.4-D] pyrimidines as anti-inflammatory agents |
| EP1939189A4 (en) * | 2005-08-26 | 2013-03-13 | Shionogi & Co | DERIVATIVE HAVING AGONIST ACTIVITY AGAINST PPAR |
| EP1961750B1 (en) * | 2005-12-13 | 2013-09-18 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Vla-4 inhibitory drug |
| CA2647391C (en) | 2006-04-04 | 2015-12-29 | The Regents Of The University Of California | Kinase antagonists |
| DE102006021878A1 (de) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Sanofi-Aventis | Phenylamino-benzoxazol substituierte Carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US7858645B2 (en) * | 2006-11-01 | 2010-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Indazole derivatives |
| GB2467670B (en) * | 2007-10-04 | 2012-08-01 | Intellikine Inc | Chemical entities and therapeutic uses thereof |
| US8193182B2 (en) | 2008-01-04 | 2012-06-05 | Intellikine, Inc. | Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof |
| MX2010007419A (es) | 2008-01-04 | 2010-11-12 | Intellikine Inc | Ciertas entidades quimicas, composiciones y metodos. |
| EP2252293B1 (en) * | 2008-03-14 | 2018-06-27 | Intellikine, LLC | Kinase inhibitors and methods of use |
| US8993580B2 (en) | 2008-03-14 | 2015-03-31 | Intellikine Llc | Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use |
| WO2010006072A2 (en) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | The Regents Of The University Of California | Mtor modulators and uses thereof |
| CN102124009B (zh) * | 2008-07-08 | 2014-07-23 | 因特利凯公司 | 激酶抑制剂及其使用方法 |
| US8703778B2 (en) | 2008-09-26 | 2014-04-22 | Intellikine Llc | Heterocyclic kinase inhibitors |
| DK2358720T3 (en) | 2008-10-16 | 2016-06-06 | Univ California | Heteroarylkinaseinhibitorer fused-ring |
| US8476282B2 (en) | 2008-11-03 | 2013-07-02 | Intellikine Llc | Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use |
| CA3013000C (en) | 2008-12-19 | 2022-12-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazine derivatives useful as inhibitors of atr kinase |
| US20100222381A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Hariprasad Vankayalapati | Cyclopentathiophene/cyclohexathiophene DNA methyltransferase inhibitors |
| JP5789252B2 (ja) | 2009-05-07 | 2015-10-07 | インテリカイン， エルエルシー | 複素環式化合物およびその使用 |
| AU2010258800B2 (en) | 2009-06-09 | 2013-10-10 | Nantbio, Inc. | Isoquinoline, quinoline, and quinazoline derivatives as inhibitors of hedgehog signaling |
| CA2765044A1 (en) | 2009-06-09 | 2010-12-16 | California Capital Equity, Llc | Benzyl substituted triazine derivatives and their therapeutical applications |
| EP2440057A4 (en) | 2009-06-09 | 2012-12-05 | California Capital Equity Llc | TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS |
| US20120258093A1 (en) | 2009-08-20 | 2012-10-11 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Vla-4 as a biomarker for prognosis and target for therapy in duchenne muscular dystrophy |
| US8980899B2 (en) | 2009-10-16 | 2015-03-17 | The Regents Of The University Of California | Methods of inhibiting Ire1 |
| EP2493862B1 (en) | 2009-10-28 | 2016-10-05 | Newlink Genetics Corporation | Imidazole derivatives as ido inhibitors |
| US8604032B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-12-10 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Chemical compounds, compositions and methods for kinase modulation |
| EP2637669A4 (en) | 2010-11-10 | 2014-04-02 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds and their use |
| JP2014501790A (ja) | 2011-01-10 | 2014-01-23 | インフィニティー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | イソキノリノンの調製方法及びイソキノリノンの固体形態 |
| TWI592411B (zh) | 2011-02-23 | 2017-07-21 | 英特爾立秦有限責任公司 | 激酶抑制劑之組合及其用途 |
| CN103930422A (zh) | 2011-07-19 | 2014-07-16 | 无限药品股份有限公司 | 杂环化合物及其用途 |
| AU2012284091B2 (en) | 2011-07-19 | 2015-11-12 | Infinity Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| KR20140075693A (ko) | 2011-08-29 | 2014-06-19 | 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 헤테로사이클릭 화합물 및 그의 용도 |
| AU2012341028C1 (en) | 2011-09-02 | 2017-10-19 | Mount Sinai School Of Medicine | Substituted pyrazolo[3,4-D]pyrimidines and uses thereof |
| US8940742B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| US8828998B2 (en) | 2012-06-25 | 2014-09-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of lupus, fibrotic conditions, and inflammatory myopathies and other disorders using PI3 kinase inhibitors |
| EP2900673A4 (en) | 2012-09-26 | 2016-10-19 | Univ California | MODULATION OF IRE1 |
| US9481667B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-11-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same |
| DK3052485T3 (da) | 2013-10-04 | 2021-10-11 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocykliske forbindelser og anvendelser deraf |
| WO2015051241A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| DK3119397T3 (da) | 2014-03-19 | 2022-03-28 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocykliske forbindelser til anvendelse i behandling af PI3K-gamma-medierede lidelser |
| US20150320755A1 (en) | 2014-04-16 | 2015-11-12 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapies |
| US9708348B2 (en) | 2014-10-03 | 2017-07-18 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Trisubstituted bicyclic heterocyclic compounds with kinase activities and uses thereof |
| CN107873027A (zh) * | 2014-11-06 | 2018-04-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治无脊椎动物害虫的3‑吡啶基杂双环化合物 |
| UY36716A (es) | 2015-06-09 | 2017-01-31 | Abbvie Inc | Moduladores de receptores nucleares |
| JP6980649B2 (ja) | 2015-09-14 | 2021-12-15 | インフィニティー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | イソキノリノン誘導体の固体形態、それを製造する方法、それを含む組成物、及びそれを使用する方法 |
| US10759806B2 (en) | 2016-03-17 | 2020-09-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as PI3K kinase inhibitors |
| US10919914B2 (en) | 2016-06-08 | 2021-02-16 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| UA125216C2 (uk) | 2016-06-24 | 2022-02-02 | Інфініті Фармасьютікалз, Інк. | Комбінована терапія |
| BR112021007213A2 (pt) | 2018-10-30 | 2021-08-10 | Gilead Sciences, Inc. | derivados de quinolina como inibidores de integrina alfa4beta7 |
| CN112969504B (zh) | 2018-10-30 | 2024-04-09 | 吉利德科学公司 | 用于抑制α4β7整合素的化合物 |
| KR102652797B1 (ko) | 2018-10-30 | 2024-04-02 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 알파4베타7 인테그린의 억제를 위한 화합물 |
| KR102641718B1 (ko) | 2018-10-30 | 2024-02-29 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 알파4베타7 인테그린 억제제로서의 이미다조피리딘 유도체 |
| JP2022543465A (ja) | 2019-08-14 | 2022-10-12 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | α４β７インテグリンの阻害のための化合物 |
| BR112022025037A2 (pt) | 2020-06-10 | 2023-02-14 | Aligos Therapeutics Inc | Compostos antivirais para tratar infecções por coronavírus, picornavírus e norovírus |
| EP4284947A1 (en) | 2021-01-29 | 2023-12-06 | Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) | Methods of assessing the risk of developing progressive multifocal leukoencephalopathy in patients treated with vla-4 antagonists |
| EP4366831A1 (en) | 2021-07-09 | 2024-05-15 | Aligos Therapeutics, Inc. | Anti-viral compounds |
Family Cites Families (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6204261B1 (en) * | 1995-12-20 | 2001-03-20 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of interleukin-1β Converting enzyme inhibitors |
| DE2500157C2 (de) * | 1975-01-03 | 1983-09-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | N-Acyl-4-(2-aminoäthyl)-benzoesäuren, deren Salze und Ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE2706977A1 (de) * | 1977-02-18 | 1978-08-24 | Hoechst Ag | Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4184658A (en) * | 1978-02-13 | 1980-01-22 | General Electric Company | Cushion mount for prime mover |
| DE3063878D1 (en) | 1979-07-13 | 1983-07-28 | Thomae Gmbh Dr K | Derivatives of carboxylic acids, their preparation and medicaments containing them |
| JPS60181081A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-14 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | 新規ビスベンゾフラニルケトン誘導体 |
| JPH04112868A (ja) * | 1990-09-03 | 1992-04-14 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 置換ヘテロ環を有するフェニルカルボン酸誘導体 |
| JPH0543574A (ja) | 1991-08-13 | 1993-02-23 | Wakamoto Pharmaceut Co Ltd | ヘテロ環置換テトラゾール−１−酢酸誘導体 |
| FR2694295B1 (fr) * | 1992-07-28 | 1994-09-02 | Adir | Nouveaux peptides dérivés de trifluoromethylcetones, leur procéde de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US5821231A (en) | 1993-12-06 | 1998-10-13 | Cytel Corporation | CS-1 peptidomimetics, compositions and methods of using same |
| ES2103181B1 (es) * | 1994-08-01 | 1998-04-01 | Menarini Lab | Amidas naftalenicas con accion antagonista de los leucotrienos. |
| GB9408936D0 (en) | 1994-05-05 | 1994-06-22 | Cancer Res Inst | Anti-cancer compounds |
| US6306840B1 (en) | 1995-01-23 | 2001-10-23 | Biogen, Inc. | Cell adhesion inhibitors |
| CA2225666A1 (en) * | 1995-06-30 | 1997-01-23 | Smithkline Beecham Corporation | Use of stat 5 sh2 domain specific compounds to enhance erythropoiesis |
| US6248713B1 (en) | 1995-07-11 | 2001-06-19 | Biogen, Inc. | Cell adhesion inhibitors |
| NZ333904A (en) | 1996-07-25 | 2000-06-23 | Biogen Inc | VLA-4 and IIb/IIIa cell adhesion inhibitors |
| EP0922028A1 (en) * | 1996-08-26 | 1999-06-16 | Genetics Institute, Inc. | Inhibitors of phospholipase enzymes |
| DE19647381A1 (de) | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Hoechst Ag | Neue Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten |
| US6117901A (en) * | 1996-11-22 | 2000-09-12 | Athena Neurosciences, Inc. | N-(aryl/heteroarylacetyl) amino acid esters, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for use |
| ATE295346T1 (de) | 1996-11-22 | 2005-05-15 | Elan Pharm Inc | N-(aryl/heteroarylacetyl)aminosäureester, diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen und methoden zur inhibierung der beta- amyloidfreisetzung und/oder deren synthese unter verwendung dieser verbindungen |
| AU747907B2 (en) | 1997-12-23 | 2002-05-30 | Aventis Pharma Limited | Substituted beta-alanines |
| TR200002445T2 (tr) | 1998-02-25 | 2000-12-21 | Genetics Institute, Inc. | Fosfolipaz inhibitörleri. |
| SK285280B6 (sk) * | 1998-05-28 | 2006-10-05 | Biogen Idec Ma Inc. | Inhibítor VLA-4, farmaceutická kompozícia a ich použitie na prípravu liečiva |
| WO1999064392A1 (fr) * | 1998-06-08 | 1999-12-16 | Ajinomoto Co., Inc. | Derive de benzamidine |
| AU758939B2 (en) | 1998-06-30 | 2003-04-03 | Pfizer Products Inc. | Non-peptidyl inhibitors of VLA-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases |
| GB9916374D0 (en) | 1998-07-23 | 1999-09-15 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| AU5052199A (en) * | 1998-07-23 | 2000-02-14 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| IL141596A0 (en) | 1998-08-26 | 2002-03-10 | Aventis Pharma Ltd | Aza-bicycles which modulate the inhibition of cell adhesion |
| GB9821199D0 (en) * | 1998-09-30 | 1998-11-25 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US6207700B1 (en) * | 1999-01-07 | 2001-03-27 | Vanderbilt University | Amide derivatives for antiangiogenic and/or antitumorigenic use |
| EP1153017B1 (en) | 1999-02-16 | 2006-05-03 | Aventis Pharma Limited | Bicyclic compounds and their use as integrin receptor ligands |
| JP2000344666A (ja) | 1999-04-01 | 2000-12-12 | Sankyo Co Ltd | 糖及び脂質代謝改善剤 |
| IL145748A0 (en) | 1999-04-12 | 2002-07-25 | Aventis Pharma Ltd | Substituted bicyclic heteroaryl compounds as integrin antagonists |
| CA2372840C (en) | 1999-05-05 | 2008-07-22 | Aventis Pharma Limited | Substituted bicyclic compounds |
| DE60009480T2 (de) | 1999-05-05 | 2005-09-01 | Aventis Pharma Ltd., West Malling | Harnstoffe als modulatoren der zelladhäsion |
| US6333344B1 (en) * | 1999-05-05 | 2001-12-25 | Merck & Co. | Prolines as antimicrobial agents |
| AU4591500A (en) | 1999-05-05 | 2000-11-21 | Aventis Pharma Limited | Substituted pyrrolidines |
| AR035011A1 (es) | 1999-06-30 | 2004-04-14 | Daiichi Seiyaku Co | Compuestos inhibidores de vla-4 |
| US6756378B2 (en) * | 1999-06-30 | 2004-06-29 | Pharmacopeia Drug Discovery, Inc. | VLA-4 inhibitor compounds |
| EP1741428A3 (en) | 1999-08-13 | 2007-05-09 | Biogen Idec MA, Inc. | Cell adhesion inhibitors |
| DE60036568T2 (de) | 1999-11-10 | 2008-06-26 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidin-derivate als inhibitoren von factor xa |
| EE200200372A (et) | 1999-12-28 | 2003-12-15 | Pfizer Products Inc. | VLA-4 sõltuva raku seostumise mittepeptiidsed inhibiitorid, mis on kasutatavad põletiku-, autoimmuun- ja respiratoorsete haiguste raviks |
| GB0001346D0 (en) | 2000-01-21 | 2000-03-08 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| DE10006453A1 (de) | 2000-02-14 | 2001-08-16 | Bayer Ag | Piperidylcarbonsäuren als Integrinantagonisten |
| GB0004686D0 (en) | 2000-02-28 | 2000-04-19 | Aventis Pharma Ltd | Chemical compounds |
| AU2001235806A1 (en) | 2000-03-01 | 2001-09-12 | Aventis Pharma Limited | 2,3-dihydro-1h-indolinyl-alkanoic acids as cell adhesion inhibitors |
| US6448281B1 (en) * | 2000-07-06 | 2002-09-10 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| MXPA03000223A (es) | 2000-07-19 | 2003-06-06 | Hoffmann La Roche | Derivados de pirrolidina como inhibidores de la enzima conversor de endotelina. |
| GB2377933A (en) | 2001-07-06 | 2003-01-29 | Bayer Ag | Succinic acid derivatives useful as integrin antagonists |
-
2001
- 2001-12-28 CA CA2430978A patent/CA2430978C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-28 MX MXPA03005838A patent/MXPA03005838A/es active IP Right Grant
- 2001-12-28 AR ARP010106105A patent/AR035218A1/es unknown
- 2001-12-28 IL IL15606401A patent/IL156064A0/xx unknown
- 2001-12-28 KR KR1020037008702A patent/KR100884877B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-12-28 RU RU2003123115/04A patent/RU2290403C2/ru active
- 2001-12-28 AT AT01272548T patent/ATE524441T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-28 TW TW090133464A patent/TWI312779B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-12-28 JP JP2002554653A patent/JP4212358B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-28 AU AU2002219555A patent/AU2002219555B2/en not_active Ceased
- 2001-12-28 EP EP01272548A patent/EP1346982B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-28 CN CNB018214843A patent/CN100471838C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-28 WO PCT/JP2001/011641 patent/WO2002053534A1/ja active Application Filing
- 2001-12-28 BR BR0116608-5A patent/BR0116608A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-28 US US10/451,159 patent/US7157487B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-06-27 NO NO20032994A patent/NO326014B1/no not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-05-07 HK HK04103218.6A patent/HK1060726A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-08 HK HK06101636.2A patent/HK1081545A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20040110945A1 (en) | 2004-06-10 |
| HK1081545A1 (en) | 2006-05-19 |
| AU2002219555B2 (en) | 2006-11-30 |
| CA2430978A1 (en) | 2002-07-11 |
| NO326014B1 (no) | 2008-09-01 |
| KR20030067730A (ko) | 2003-08-14 |
| WO2002053534A8 (fr) | 2002-09-19 |
| RU2290403C2 (ru) | 2006-12-27 |
| JPWO2002053534A1 (ja) | 2004-04-30 |
| EP1346982A4 (en) | 2005-08-10 |
| IL156064A0 (en) | 2003-12-23 |
| TWI312779B (ru) | 2009-08-01 |
| AR035218A1 (es) | 2004-05-05 |
| NO20032994L (no) | 2003-08-27 |
| BR0116608A (pt) | 2004-06-29 |
| HK1060726A1 (en) | 2004-08-20 |
| WO2002053534A1 (fr) | 2002-07-11 |
| NO20032994D0 (no) | 2003-06-27 |
| ATE524441T1 (de) | 2011-09-15 |
| EP1346982B1 (en) | 2011-09-14 |
| EP1346982A1 (en) | 2003-09-24 |
| US7157487B2 (en) | 2007-01-02 |
| JP4212358B2 (ja) | 2009-01-21 |
| CN100471838C (zh) | 2009-03-25 |
| MXPA03005838A (es) | 2003-09-10 |
| KR100884877B1 (ko) | 2009-02-23 |
| CN1483024A (zh) | 2004-03-17 |
| CA2430978C (en) | 2012-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003123115A (ru) | Ингибиторы vla-4 | |
| RU2006134003A (ru) | Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с | |
| Terzioglu et al. | Synthesis and primary antiviral activity evaluation of 3-hydrazono-5-nitro-2-indolinone derivatives | |
| JP2005538072A5 (ru) | ||
| US20020111354A1 (en) | Novel heteroary1 derivatives and their use as medicaments | |
| RU2006134005A (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с | |
| CA2445190A1 (en) | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives | |
| RU2006143842A (ru) | Новые замещенные тиофенкарбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных средств | |
| CA2384417A1 (en) | Novel dicarboxylic acid derivatives with pharmaceutical properties | |
| JP2001526222A5 (ru) | ||
| ATE334975T1 (de) | Sulfonamidderivate, ihre herstellung und verwendung | |
| CA2410662A1 (en) | Novel peptides as ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus | |
| RU2006134002A (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с | |
| RU2005119633A (ru) | Антивирусные нуклеозидные производные | |
| HUP0201088A2 (hu) | Új alfa-aminosav-szulfonil-vegyületek, eljárás előállításukra és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| RU2006134000A (ru) | Новые кетоамиды с циклическим p4s, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 ируса гепатита с | |
| AR036107A1 (es) | Derivados de 6-fenilpirrolpirimidindiona, antagonista de los receptores a2 de la adenosina, particularmente del subtipo a2, de aplicacion en la prevencion de la degranulacion de los mastocitos; composiciones farmaceuticas formuladas con dichos compuestos y uso de los mismos en la preparacion de medi | |
| RU2001122727A (ru) | Амиды кислот, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| EA200200446A1 (ru) | НОВЫЕ α-АМИНОКИСЛОТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, ИХ СОДЕРЖАЩИЕ | |
| RU2004126941A (ru) | Производные n-фенил-2-пиримидинамина | |
| RU2003122190A (ru) | Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации | |
| KR930703270A (ko) | 항종양 활성을 향상시키기 위한 2,4-디아미노퀴나졸린 유도체 | |
| RU2004119406A (ru) | 5-сульфанил-4н-1,2,4-триазольные производные и их применение в качестве лекарственного препарата | |
| NO330983B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av pyrimidinderivater | |
| HUP0200996A2 (hu) | Aminszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk |