RU2003106397A - Соединение 2-аминопиридина и его применение в медицине - Google Patents
Соединение 2-аминопиридина и его применение в медицинеInfo
- Publication number
- RU2003106397A RU2003106397A RU2003106397/04A RU2003106397A RU2003106397A RU 2003106397 A RU2003106397 A RU 2003106397A RU 2003106397/04 A RU2003106397/04 A RU 2003106397/04A RU 2003106397 A RU2003106397 A RU 2003106397A RU 2003106397 A RU2003106397 A RU 2003106397A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- salt
- group
- cyano
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 28
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 26
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 23
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 18
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 14
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 206010010774 Constipation Diseases 0.000 claims 8
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- OIRDTQYFTABQOQ-GAWUUDPSSA-N 9-β-D-XYLOFURANOSYL-ADENINE Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-GAWUUDPSSA-N 0.000 claims 4
- OIRDTQYFTABQOQ-SXVXDFOESA-N Adenosine Natural products Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O OIRDTQYFTABQOQ-SXVXDFOESA-N 0.000 claims 4
- 102000009346 Adenosine receptors Human genes 0.000 claims 4
- 108050000203 Adenosine receptors Proteins 0.000 claims 4
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 claims 4
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 claims 4
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 4
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 4
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 claims 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 210000001035 Gastrointestinal Tract Anatomy 0.000 claims 2
- 208000008384 Ileus Diseases 0.000 claims 2
- 208000002551 Irritable Bowel Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DRVWWLAUEASFQH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(1-ethyl-6-oxopyridin-3-yl)-6-(furan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(=O)N(CC)C=C1C1=CC(C#N)=C(N)N=C1C1=CC=CO1 DRVWWLAUEASFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHYJDSLHUCKBPI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(3-fluorophenyl)-5-(1-methyl-6-oxopyridin-3-yl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(=O)N(C)C=C1C1=CC(C#N)=C(N)N=C1C1=CC=CC(F)=C1 IHYJDSLHUCKBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNAIEOPFNARKGS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(3-fluorophenyl)-5-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(=O)NC=C1C=1C=C(C#N)C(N)=NC=1C1=CC=CC(F)=C1 BNAIEOPFNARKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COLSFFVJNDRZGX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(3-fluorophenyl)-5-pyridin-4-ylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound C=1C=NC=CC=1C=1C=C(C#N)C(N)=NC=1C1=CC=CC(F)=C1 COLSFFVJNDRZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDYCXPYXHMPLCB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(furan-2-yl)-5-(1-methyl-6-oxopyridin-3-yl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(=O)N(C)C=C1C1=CC(C#N)=C(N)N=C1C1=CC=CO1 ZDYCXPYXHMPLCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXKRIPUJWAUEKY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(furan-2-yl)-5-(4-methoxypyridin-3-yl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound COC1=CC=NC=C1C1=CC(C#N)=C(N)N=C1C1=CC=CO1 TXKRIPUJWAUEKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXVMSFNFURRFAM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(furan-2-yl)-5-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(=O)NC=C1C=1C=C(C#N)C(N)=NC=1C1=CC=CO1 HXVMSFNFURRFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJIOXNNTIXXTNR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(furan-2-yl)-5-pyridin-4-ylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound C=1C=NC=CC=1C=1C=C(C#N)C(N)=NC=1C1=CC=CO1 XJIOXNNTIXXTNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010010356 Congenital anomaly Diseases 0.000 claims 1
- 206010011401 Crohn's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000002705 Glucose Intolerance Diseases 0.000 claims 1
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 1
- 101700014436 RTN4 Proteins 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001396 anti-anti-diuretic Effects 0.000 claims 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims 1
- 230000001882 diuretic Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 claims 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (40)
1. Соединение, представленное формулой
в которой R1 представляет циано, карбоксил или необязательно замещенный карбамоил;
R2 представляет атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкокси, необязательно замещенную С6-14ароматическую углеводородную циклическую группу или необязательно замещенную 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу;
R3 и R4 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый представляет C3-8циклоалкил, C3-8циклоалкенил, C6-14ароматическую углеводородную циклическую группу, 5-14-членную неароматическую гетероциклическую группу или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, которые могут иметь заместитель, соответственно, при условии, что исключаются случаи, где (1) R1 представляет циано, R2 представляет 4-бром-2-тиенил, R3 представляет 3,4-диметоксифенил и R4 представляет 2-тиенил, (2) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода и каждый из R3 и R4 представляет фенил, (3) R1 представляет циано, R2 представляет 4-хлорфенил, R3 представляет фенил и R4 представляет 4-(3,4-дихлорфенил)-1-оксо-2-(1H)-фталазинил, (4) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 1-пиперазинил, (5) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 1-пиридил, (6) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 4-дифенилметил-1-пиперазинил, (7) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 4-морфолинил, (8) R1 представляет циано, R2 представляет 4-метилфенил и каждый из R3 и R4 представляет фенил, и (9) R1 представляет циано и каждый из R2, R3 и R4 представляет фенил,
или его соль.
2. Соединение по п.1 или его соль, в котором R1 представляет циано.
3. Соединение по п.1 или его соль, в котором R1 является карбамоилом, представленным формулой
в которой R5 и R6 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый представляет атом водорода, необязательно замещенный С1-6алкил, необязательно замещенный С2-6алкенил, необязательно замещенный С2-6алкинил, необязательно замещенную С6-14 ароматическую углеводородную циклическую группу или необязательно замещенную 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу.
4. Соединение по п.1 или его соль, в котором R2 представляет С6-14ароматическую углеводородную циклическую группу или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, каждая из которых может иметь заместитель.
5. Соединение по п.1 или его соль, в котором R2 представляет фенил, нафтил, пиридил, тиенил или фурил, каждый из которых может иметь заместитель.
6. Соединение по п.1 или его соль, в котором R2 представляет фенил, который может быть замещен атомом галогена.
7. Соединение по п.1 или его соль, в котором R2 представляет атом водорода.
8. Соединение по п.1 или его соль, в котором R3 и R4 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый представляет С6-14 ароматическую углеводородную циклическую группу или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, каждая из которых может иметь заместитель.
9. Соединение по п.1 или его соль, в котором R3 и R4 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый представляет фенил, пирролил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, тиенил, тиазолил, фурил, нафтил, хинолинил, изохинолинил, фталазинил, нафтиридинил, индолил или изоиндолил, каждый из которых может иметь заместитель.
10. Соединение по п.1 или его соль, в котором каждый из R3 и R4 представляет фенил, пиридил, тиенил или фурил, которые могут соответственно иметь заместитель.
11. Соединение по п.1 или его соль, в котором R3 и/или R4 представляют 5-14-членную неароматическую гетероциклическую группу, С6-14 ароматическую углеводородную циклическую группу или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, каждая из которых может быть замещена по меньшей мере одной группой, выбранной из следующей группы заместителей а: <группы заместителей а>, состоящей из (1) гидроксила, (2) атома галогена, (3) циано, (4) нитро, (5) C1-6алкила, С2-6алкенила или С2-6алкинила, каждый из которых может быть замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из (i) гидроксила, (ii) циано, (iii) атома галогена, (iv) C1-6алкиламино, (v) ди(C1-6алкил)амино, (vi) С2-6алкениламино, (vii) ди(C2-6алкенил)амино, (viii) С2-6алкиниламино, (ix) ди(C1-6алкинил)амино, (х) N-С1-6алкил-N-С2-6алкениламино, (xi) N-С1-6алкил-N-С2-6алкиниламино, (xii) N-С2-6алкенил-N-С2-6алкиниламино, (xiii) аралкилокси, (xiv) TBDMSокси, (xv) C1-6алкилсульфониламино, (xvi) C1-6алкилкарбонилокси, (xvii) С2-6алкенилкарбонилокси, (xviii) С2-6алкинилкарбонилокси, (xix) N-C1-6алкилкарбамоила, (хх) N-С2-6алкенилкарбамоила и (xxi) N-C1-6алкинилкарбамоила, (6) C1-6алкокси, С2-6алкенилокси или С2-6алкинилокси, каждый из которых может быть замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из (i) C1-6алкиламино, (ii) аралкилокси и (iii) гидроксила, (7) C1-6алкилтио, С2-6алкенилтио или С2-6алкинилтио, каждый из которых может быть замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из (i) гидроксила, (ii) нитрила, (iii) атома галогена, (iv) C1-6алкиламино, (v) аралкилокси, (vi) TBDMSокси, (vii) C1-6алкилсульфониламино, (viii) C1-6алкилкарбонилокси и (ix) C1-6алкилкарбамоила, (8) карбонила, замещенного группой, выбранной из (i) C1-6алкокси, (ii) амино, (iii) C1-6алкиламино, (iv) ди(C1-6алкил)амино, (v) С2-6алкениламино, (vi) ди(С2-6алкенил)амино, (vii) С2-6алкиниламино, (vii) ди(С2-6алкинил)амино, (viii) N-С1-6алкил-N-С2-6алкениламино, (ix) N-С1-6алкил-N-С2-6алкиниламино и (х) N-С2-6алкенил-N-С2-6алкиниламино, (9) амино, который может быть замещен одной или двумя группами, выбранными из (i) C1-6алкила, (ii) С2-6алкенила, (iii) С2-6алкинила, (iv) C1-6алкилсульфонила, (v) С2-6алкенилсульфонила, (vi) С2-6алкинилсульфонила, (vii) C1-6алкилкарбонила, (viii) С2-6алкенилкарбонила и (ix) С2-6алкинилкарбонила, (10) C1-6алкилсульфонила, (11) С2-6алкенилсульфонила, (12) С2-6алкинилсульфонила, (13) C1-6алкилсульфинила, (14) С2-6алкенилсульфинила, (15) С2-6алкинилсульфинила, (16) формила, (17) С3-8циклоалкила или С3-8циклоалкенила, каждый из которых может быть замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из (i) гидроксила, (ii) атома галогена, (iii) нитрила, (iv) C1-6алкила, (v) C1-6алкокси, (vi) С1-6-алкокси-С1-6алкила и (vii) аралкила, (18) 5-14-членной неароматической гетероциклической группы, которая может быть замещена по меньшей мере одной группой, выбранной из (i) гидроксила, (ii) атома галогена, (iii) нитрила, (iv) C1-6алкила, (v) C1-6алкокси, (vi) С1-6алкокси-С1-6алкила и (vii) аралкила, (19) С6-14 ароматической углеводородной циклической группы, которая может быть замещена по меньшей мере одной группой, выбранной из (i) гидроксила, (ii) атома галогена, (iii) нитрила, (iv) C1-6алкила, (v) C1-6алкокси, (vi) С1-6алкокси-С1-6алкила и (vii) аралкила, и (20) 5-14-членной ароматической гетероциклической группы, которая может быть замещена по меньшей мере одной группой, выбранной из (i) гидроксила, (ii) атома галогена, (iii) нитрила, (iv) C1-6алкила, (v) C1-6алкокси, (vi) C1-6алкокси-C1-6алкила и (vii) аралкила.
12. Соединение по п.1 или его соль, в котором R3 и/или R4 представляют фенил, пиридил, тиенил или фурил, каждый из которых может быть замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из гидроксила, атома галогена, C1-6алкила и C1-6алкокси.
13. Соединение по п.1 или его соль, в котором R3 или R4 представляют 6-оксо-1,6-дигидропиридил, который может иметь заместитель.
14. Соединение по п.1, представленное формулой
в которой R1 представляет циано, карбоксил или необязательно замещенный карбамоил;
R2 представляет атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкокси, необязательно замещенный C1-6алкилтио, необязательно замещенную С6-14 ароматическую углеводородную циклическую группу или необязательно замещенную 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу;
R7 представляет группу, выбранную из следующей группы заместителей b;
R8 представляет C6-14 ароматическую углеводородную циклическую группу или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, которые могут, соответственно, иметь заместитель;
кольцо А представляет азотсодержащее 6-членное кольцо, которое может быть замещено 1-4 группами, выбранными из следующей группы заместителей b: <группы заместителей b>, состоящей из атома водорода, атома галогена, гидроксила, нитро, циано, необязательно замещенного C1-6алкила, необязательно замещенного С2-6алкенила, необязательно замещенного С2-6алкинила, необязательно замещенного C1-6алкокси, необязательно замещенного С2-6алкенилокси, необязательно замещенного С2-6алкинилокси, необязательно замещенного C1-6алкилтио, необязательно замещенного С2-6алкенилтио, необязательно замещенного С2-6алкинилтио, C2-7 алифатической ацильной группы, необязательно замещенного карбамоила, арилацила, гетороарилацила, необязательно замещенного амино, необязательно замещенного C1-6алкилсульфонила, необязательно замещенного С2-6алкенилсульфонила, необязательно замещенного С2-6алкмнилсульфонила, необязательно замещенного C1-6алкилсульфинила, необязательно замещенного С2-6алкенилсульфинила, необязательно замещенного С2-6алкинилсульфинила, формила, необязательно замещенного С3-8циклоалкила, необязательно замещенного С3-8циклоалкенила, необязательно замещенной 5-14-членной неароматической гетероциклической группы, необязательно замещенной C6-14 ароматической углеводородной циклической группы и необязательно замещенной 5-14-членной ароматической гетероциклической группы,
или его соль.
15. Соединение по п.14 или его соль, в котором R1 представляет циано.
16. Соединение по п.14 или его соль, в котором R1 представляет карбоксил.
17. Соединение по п.14 или его соль, в котором R1 является карбамоилом, представленным формулой
в которой R5 и R6 имеют значения, определенные выше.
18. Соединение по п.14 или его соль, в котором R2 представляет атом водорода.
19. Соединение по п.14 или его соль, в котором R7 и заместители другие, чем R7 в кольце А, выбраны из указанной выше группы заместителей а.
20. Соединение по п.14 или его соль, в котором R7 представляет атом водорода, необязательно замещенный C1-6алкил, необязательно замещенный С2-6алкенил или необязательно замещенный C1-6алкокси.
21. Соединение по п.14 или его соль, в котором R8 представляет фенил, пиридил, фурил или тиенил, каждый из которых может иметь заместитель.
22. Соединение по п.14 или его соль, в котором R8 представляет фенил, пиридил, фурил или тиенил, каждый из которых может быть замещен атомом галогена.
23. Соединение по п.1, где соединение представляет любое, выбранное из
2-амино-6-(2-фурил)-5-(4-пиридил)-3-пиридинкарбонитрила,
2-амино-6-(3-фторфенил)-5-(4-пиридил)-3-пиридинкарбонитрила,
2-амино-6-(2-фурил)-5-(4-метокси-3-пиридил)-3-пиридинкарбонитрила,
2-амино-6-(2-фурил)-5-(6-оксо-1,6-дигидро-3-пиридинил)никотинонитрила,
2-амино-5-(1-этил-6-оксо-1,6-дигидро-3-пиридинил)-6-(2-фурил)никотинонитрила,
2-амино-6-(2-фурил)-5-(1-метил-6-оксо-1,6-дигидро-3-пиридинил)никотинонитрила,
2-амино-6-(3-фторфенил)-5-(6-оксо-1,6-дигидро-3-пиридинил)никотинонитрила и
2-амино-6-(3-фторфенил)-5-(1-метил-6-оксо-1,6-дигидро-3-пиридинил)никотинонитрила, или его соли.
24. Фармацевтическая композиция, включающая соединение, представленное формулой
в которой R1 представляет циано, карбоксил или необязательно замещенный карбамоил;
R2 представляет атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкокси, необязательно замещенную С6-14 ароматическую углеводородную циклическую группу или необязательно замещенную 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу;
R3 и R4 являются одинаковыми и отличаются друг от друга, и каждый представляет С3-8циклоалкил, С3-8циклоалкенил, С6-14 ароматическую углеводородную циклическую группу, 5-14-членную неароматическую гетероциклическую группу или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, которые могут иметь заместитель, соответственно, при условии, что исключаются случаи, где (1) R1 представляет циано, R2 представляет 4-бром-2-тиенил, R3 представляет 3,4-диметоксифенил и R4 представляет 2-тиенил, (2) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода и каждый из R3 и R4 представляет фенил, (3) R1 представляет циано, R2 представляет 4-хлорфенил, R3 представляет фенил и R4 представляет 4-(3,4-дихлорфенил)-1-оксо-2-(1Н)-фталазинил, (4) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 1-пипераэинил, (5) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 1-пиридил, (6) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 4-дифенилметил-1-пиперазинил, (7) R1 представляет циано, R2 представляет атом водорода, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 4-морфолинил, (8) R1 представляет циано, R2 представляет 4-метилфенил и каждый из R3 и R4 представляет фенил, и (9) R1 представляет циано и каждый из R2, R3 и R4 представляет фенил,
или его фармакологически приемлемую соль и фармакологически приемлемый носитель.
25. Композиция по п.24, которая представляет собой средство для лечения или профилактики заболевания, к которому имеет отношение аденозиновый рецептор.
26. Композиция по п.24, которая представляет собой средство для лечения или профилактики заболевания, к которому имеет отношение аденозиновый A2-рецептор.
27. Композиция по п.24, которая представляет собой средство для лечения или профилактики заболевания, к которому имеет отношение аденозиновый А2В-рецептор.
28. Композиция по п.24, которая представляет собой антагонист аденозинового рецептора.
29. Композиция по п.24, которая представляет собой антагонист аденозинового А2-рецептора.
30. Композиция по п.24, которая представляет собой антагонист аденозинового А2В-рецептора.
31. Композиция по п.24, применяемая для стимуляции дефекации.
32. Композиция по п.24, которая представляет собой средство для лечения, профилактики и облегчения констипации.
33. Композиция по п.24, где констипация является функциональной констипацией.
34. Композиция по п.24, которая представляет собой средство для лечения синдрома раздраженного кишечника, констипации, сопровождающей синдром раздраженного кишечника, органической констипации, констипации, сопровождающей энтеропаралитический илеус, констипации, сопровождающей врожденную дисфункцию пищеварительного тракта, или констипации, сопровождающей илеус.
35. Композиция по п.24, применяемая для удаления содержимого кишечного тракта во время обследования пищеварительного тракта или до и после операции.
36. Композиция по п.24, которая представляет собой средство для лечения диабета, осложнений при диабете, диабетической ретинопатии, ожирения или астмы.
37. Композиция по п.24, которая представляет собой гипогликемическое средство, средство для повышения нарушенной толерантности к глюкозе или средство, усиливающее чувствительность к инсулину.
38. Композиция по п.24, которая представляет собой гипотензивное средство, диуретик, средство для лечения остеопороза, средство против болезни Паркинсона, средство против болезни Альцгеймера, средство для лечения воспалительных заболеваний кишечника или средство для лечения болезни Крона.
39. Применение соединения по п.1 или его фармакологически приемлемой соли для получения средства для лечения или профилактики заболевания, к которому имеет отношение аденозиновый рецептор.
40. Способ лечения или профилактики заболевания, к которому имеет отношение аденозиновый рецептор, путем введения фармакологически эффективной дозы соединения по п.1 или его фармакологически приемлемой соли пациенту.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000245056 | 2000-08-11 | ||
| JP2000-245056 | 2000-08-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003106397A true RU2003106397A (ru) | 2004-08-10 |
| RU2250898C2 RU2250898C2 (ru) | 2005-04-27 |
Family
ID=18735647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003106397/04A RU2250898C2 (ru) | 2000-08-11 | 2001-08-09 | Производные 2-аминопиридина, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6750232B2 (ru) |
| EP (1) | EP1308441B1 (ru) |
| JP (1) | JP4251868B2 (ru) |
| KR (1) | KR100804111B1 (ru) |
| CN (1) | CN1446202A (ru) |
| AT (1) | ATE444752T1 (ru) |
| AU (2) | AU2001277741B2 (ru) |
| CA (1) | CA2417846A1 (ru) |
| DE (1) | DE60140126D1 (ru) |
| HU (1) | HUP0700086A2 (ru) |
| IL (2) | IL153995A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03001136A (ru) |
| NO (1) | NO325873B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ523998A (ru) |
| RU (1) | RU2250898C2 (ru) |
| TW (1) | TWI298064B (ru) |
| WO (1) | WO2002014282A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200300482B (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI330183B (ru) | 2001-10-22 | 2010-09-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | |
| CA2473864C (en) | 2002-01-28 | 2013-06-11 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Composition for use in treating patients suffering from movement disorder |
| AU2002950853A0 (en) * | 2002-08-19 | 2002-09-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Aminopyrimidine compound and pharmaceutical use thereof |
| WO2004022540A2 (en) * | 2002-09-06 | 2004-03-18 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridazinone and pyridone derivatives as adenosine antagonists |
| CA2543644A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-05-06 | Astellas Pharma Inc. | Pyrazine derivatives and pharmaceutical use thereof |
| ES2241496B1 (es) * | 2004-04-15 | 2006-12-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridina. |
| CN101052618A (zh) * | 2004-10-29 | 2007-10-10 | 默克公司 | 用作治疗阿尔茨海默氏病的β－分泌酶抑制剂的2－氨基吡啶化合物 |
| DE102004061288A1 (de) | 2004-12-14 | 2006-06-29 | Schering Ag | 3-Amino-Pyrazolo[3,4b]pyridine als Inhibitoren von Proteintyrosinkinasen, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
| EP2591784B1 (en) | 2005-05-10 | 2016-09-14 | Intermune, Inc. | Pyridine-2-one-derivatives as modulators of stress-activated protein kinase system |
| WO2007011760A2 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Kalypsys, Inc. | Inhibitors of mitotic kinesin |
| ES2270715B1 (es) * | 2005-07-29 | 2008-04-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de pirazina. |
| ES2274712B1 (es) * | 2005-10-06 | 2008-03-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados imidazopiridina. |
| ES2273599B1 (es) | 2005-10-14 | 2008-06-01 | Universidad De Barcelona | Compuestos para el tratamiento de la fibrilacion auricular. |
| TWI417095B (zh) | 2006-03-15 | 2013-12-01 | Janssen Pharmaceuticals Inc | １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途 |
| US20080009623A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyrimidine compounds |
| ES2303776B1 (es) * | 2006-12-29 | 2009-08-07 | Laboratorios Almirall S.A. | Derivados de 5-fenil-6-piridin-4-il-1,3-dihidro-2h-imidazo(4,5-b)piridin-2-ona utiles como antagonistas del receptor de adenosina a2b. |
| TW200900065A (en) | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| TW200845978A (en) | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| ATE496906T1 (de) | 2007-09-14 | 2011-02-15 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | 1',3'-disubstituierte 4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h,1'h-ä1,4'übipyri inyl-2'-one |
| EA014100B1 (ru) * | 2008-02-21 | 2010-08-30 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Валексфарм" | Производные 2,4-диаминопиридина, фармацевтическая композиция, лекарственное средство на их основе для лечения или предупреждения заболеваний и нарушений, вызванных гиперактивацией nmda-рецепторов и/или в качестве стимуляторов когнитивных функций и способ лечения |
| US8304413B2 (en) | 2008-06-03 | 2012-11-06 | Intermune, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders |
| US8691813B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-04-08 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| CA2760259C (en) | 2009-05-12 | 2018-05-01 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| RS53075B (en) | 2009-05-12 | 2014-04-30 | Janssen Pharmaceuticals Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO [4,3-A] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS |
| MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| EP2643320B1 (en) | 2010-11-08 | 2015-03-04 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
| PL2649069T3 (pl) | 2010-11-08 | 2016-01-29 | Janssen Pharmaceuticals Inc | Pochodne 1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyny i ich zastosowanie jako dodatnich allosterycznych modulatorów receptorów mGluR2 |
| EP2661435B1 (en) | 2010-11-08 | 2015-08-19 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
| MX2014015156A (es) * | 2012-06-12 | 2015-08-06 | Abbvie Inc | Derivados de piridinona y piridazinona. |
| AR092742A1 (es) | 2012-10-02 | 2015-04-29 | Intermune Inc | Piridinonas antifibroticas |
| JP6457942B2 (ja) * | 2012-10-05 | 2019-01-23 | ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | Ｇｄｆ−８阻害剤 |
| ES2706399T3 (es) | 2013-02-04 | 2019-03-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Moduladores de FLAP |
| TWI644899B (zh) | 2013-02-04 | 2018-12-21 | 健生藥品公司 | Ｆｌａｐ調節劑 |
| JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
| AU2014299457B2 (en) * | 2013-06-27 | 2017-06-08 | Lg Chem, Ltd. | Biaryl derivatives as GPR120 agonists |
| JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
| JP2016539990A (ja) | 2013-12-10 | 2016-12-22 | アッヴィ・インコーポレイテッド | ブロモドメイン阻害薬 |
| KR20200126026A (ko) | 2014-01-21 | 2020-11-05 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도 |
| CN109999033B (zh) | 2014-01-21 | 2022-12-23 | 詹森药业有限公司 | 包括代谢型谷氨酸能受体亚型2的正别构调节物或正位激动剂的组合及其用途 |
| CN103804312B (zh) * | 2014-02-17 | 2016-04-20 | 四川百利药业有限责任公司 | 一类氮杂环化合物及其制备方法和用途 |
| KR102373700B1 (ko) | 2014-04-02 | 2022-03-11 | 인터뮨, 인크. | 항섬유성 피리디논 |
| ES2580702B1 (es) | 2015-02-25 | 2017-06-08 | Palobiofarma, S.L. | Derivados de 2-aminopiridina como antagonistas del receptor A2b de adenosina y ligandos del receptor MT3 de melatonina |
| JP2017149663A (ja) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 株式会社Ｌｔｔバイオファーマ | 過敏性腸症候群治療剤 |
| JP6836693B2 (ja) | 2017-09-28 | 2021-03-03 | シーストーン・ファーマスーティカルズ・（スージョウ）・カンパニー・リミテッドＣｓｔｏｎｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ （Ｓｕｚｈｏｕ） Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | Ａ２ａ受容体アンタゴニストとしての縮合環誘導体 |
| CN117903140A (zh) * | 2018-02-27 | 2024-04-19 | 因赛特公司 | 作为a2a/a2b抑制剂的咪唑并嘧啶和三唑并嘧啶 |
| CN110240593A (zh) * | 2018-03-09 | 2019-09-17 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 取代芳胺化合物及其制备方法和用途 |
| CN111018858B (zh) * | 2018-10-10 | 2022-11-18 | 复旦大学 | 杂环类衍生物及其制备方法和用途 |
| WO2020135195A1 (zh) | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 氨基吡啶类化合物及其制备方法和用途 |
| CN111035638A (zh) * | 2019-06-24 | 2020-04-21 | 南开大学 | 一种具有腺苷a1/a2a受体选择性的腺苷a1受体拮抗剂 |
| CA3207302A1 (en) * | 2021-01-06 | 2022-07-14 | The Penn State Research Foundation | Methods and materials for treating bone loss |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD287260A5 (de) * | 1989-08-29 | 1991-02-21 | Akademie Der Wissenschaften Der Ddr,De | Verfahren zur herstellung von 6-substituierten 2-amino-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridinen |
| DE4117802A1 (de) * | 1991-05-30 | 1992-12-03 | Berlin Chemie Ag | 2-aminopyridin-3-carbonitrile als selektive hemmstoffe des humanen cytomegalievirus |
| US5686470A (en) | 1995-02-10 | 1997-11-11 | Weier; Richard M. | 2, 3-substituted pyridines for the treatment of inflammation |
| JPH11193281A (ja) | 1997-10-27 | 1999-07-21 | Takeda Chem Ind Ltd | アデノシンａ３受容体拮抗剤およびチアゾール化合物 |
| JP3990061B2 (ja) | 1998-01-05 | 2007-10-10 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | プリン誘導体および糖尿病の予防・治療剤としてのアデノシンａ２受容体拮抗剤 |
| US6030969A (en) | 1998-04-09 | 2000-02-29 | Abbott Laboratories | 5,6,7-trisubstituted-4-aminopyrido[2,3-D] pyrimidine compounds |
-
2001
- 2001-08-09 MX MXPA03001136A patent/MXPA03001136A/es active IP Right Grant
- 2001-08-09 AT AT01955633T patent/ATE444752T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-09 IL IL15399501A patent/IL153995A0/xx active IP Right Grant
- 2001-08-09 CA CA002417846A patent/CA2417846A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-09 HU HU0700086A patent/HUP0700086A2/hu unknown
- 2001-08-09 NZ NZ523998A patent/NZ523998A/en unknown
- 2001-08-09 WO PCT/JP2001/006870 patent/WO2002014282A1/ja active IP Right Grant
- 2001-08-09 CN CN01814043A patent/CN1446202A/zh active Pending
- 2001-08-09 DE DE60140126T patent/DE60140126D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-09 AU AU2001277741A patent/AU2001277741B2/en not_active Ceased
- 2001-08-09 JP JP2002519425A patent/JP4251868B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-09 KR KR1020037001943A patent/KR100804111B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-09 US US10/333,689 patent/US6750232B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-09 EP EP01955633A patent/EP1308441B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-09 RU RU2003106397/04A patent/RU2250898C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-09 AU AU7774101A patent/AU7774101A/xx active Pending
- 2001-08-10 TW TW090119669A patent/TWI298064B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-16 IL IL153995A patent/IL153995A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-01-17 ZA ZA200300482A patent/ZA200300482B/en unknown
- 2003-02-07 NO NO20030637A patent/NO325873B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003106397A (ru) | Соединение 2-аминопиридина и его применение в медицине | |
| JP7431931B2 (ja) | 肝線維症を治療する方法 | |
| RU2001132577A (ru) | Амидозамещенные имидазохинолины | |
| RU2004115495A (ru) | Производные пиримидина и фармацевтические композиции, содержащие указательные производные | |
| RU97112907A (ru) | Новые производные хинуклидина и медицинские композиции, содержащие их | |
| JP2002523502A5 (ru) | ||
| CA2470255A1 (en) | N4-acylcytosine nucleosides for treatment of viral infections | |
| JP2008530097A (ja) | 組み合わせ治療 | |
| JP2016521747A5 (ru) | ||
| RU2007107189A (ru) | Производные арилпиридина | |
| WO2006125616A2 (en) | Pyrimidine-based cdk inhibitors for treating pain | |
| JP2004532227A5 (ru) | ||
| RU2003124653A (ru) | Производные пурина в качестве антагонистов пуринергических рецепторов | |
| RU2005120780A (ru) | Соединения с конденсированным 1,3-дигидроимидазольным циклом | |
| RU2005128833A (ru) | Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск) | |
| EP2490690A1 (en) | Method of treating proliferative disorders and other pathological conditions mediated by bcr-abl, c-kit, ddr1, ddr2 or pdgf-r kinase activity | |
| RU2017134286A (ru) | Производное морфинана | |
| RU2004107854A (ru) | Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств | |
| JP5487107B2 (ja) | 疼痛の処置におけるスルホニル置換２−スルホニルアミノ安息香酸ｎ−フェニルアミドの使用 | |
| CA2690087A1 (en) | Ampa receptor antagonists and zonisamide for neuropathic pain | |
| EP2175850B1 (en) | Treatment of anxiety | |
| RU2019114961A (ru) | Бициклические азотсодержащие гетероциклические производные и включающие их фармацевтические композиции | |
| RU98106104A (ru) | Производные пиримидина | |
| TWI583679B (zh) | 使用環醯胺衍生物治療精神分裂症之方法 | |
| RU2006125741A (ru) | Комбинация (а) n-{5-[4-(4-метилпиперазинометил)бензоиламило]-2-метилфенил}-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина и (б) по меньшей мере одного ингибитора гипузинации и ее применение |