RU2003105238A - Производные пиридина, способ их получения и их применение, лекарственное средство и способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего - Google Patents

Производные пиридина, способ их получения и их применение, лекарственное средство и способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего Download PDF

Info

Publication number
RU2003105238A
RU2003105238A RU2003105238/04A RU2003105238A RU2003105238A RU 2003105238 A RU2003105238 A RU 2003105238A RU 2003105238/04 A RU2003105238/04 A RU 2003105238/04A RU 2003105238 A RU2003105238 A RU 2003105238A RU 2003105238 A RU2003105238 A RU 2003105238A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
residue
alkylamino
aryl
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2003105238/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Экхард ГЮНТЕР (DE)
Экхард ГЮНТЕР
Бернгард Кучер (DE)
Бернгард Кучер
Бернд НИКЕЛЬ (DE)
Бернд Никель
Юрген ШМИДТ (DE)
Юрген Шмидт
Анита ШТОРХ (DE)
Анита ШТОРХ
Петер ЭМИГ (DE)
Петер Эмиг
Original Assignee
Центарис Аг (De)
Центарис АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Центарис Аг (De), Центарис АГ filed Critical Центарис Аг (De)
Publication of RU2003105238A publication Critical patent/RU2003105238A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Claims (11)

1. Производные пиридина общей формулы 1
Figure 00000001
где R, R1, R2, R3 по выбору могут быть присоединены к атомам углерода пиридинового остатка от С2 до С6, являются одинаковыми или различными и независимо означают водород, линейный или разветвленный (С1-С8)алкил, (С3-С7)циклоалкил, линейный или разветвленный (С1-С8)алкилкарбонил, предпочтительно ацетил, линейный или разветвленный (С1-С8)алкокси, галоген, арил(С1-С8)алкокси, предпочтительно бензилокси или фенилэтилокси, нитро, амино, моно(С1-С4)алкиламино, ди(С1-С4)алкиламино, (С1-С8)алкоксикарбониламино, (С1-С6)алкоксикарбониламино(С1-С8)алкил, циано, карбокси, (С1-С8)алкоксикарбонил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора (С1-С4)алкил, предпочтительно трифторметильную группу, карбокси(С1-С8)алкил или (С1-С8)алкоксикарбонил(С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, предпочтительно аллил, (С2-С6)алкинил, предпочтительно этинил или пропаргил, линейный или разветвленный циано(С6)алкил, предпочтительно цианометил, арил, причем арильный остаток является незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: галоген, линейный или разветвленный (С1-С8)алкил, (С3-С7)циклоалкил, карбокси, линейный или разветвленный (С1-С8)алкоксикарбонил, предпочтительно трет-бутоксикарбонил, трифторметил, гидрокси, линейный или разветвленный (С1-С8)алкокси, предпочтительно метокси или этокси, бензилокси, нитро, амино, моно(С1-С4)алкиламино, ди(С1-С4)алкиламино, циано, линейный или разветвленный циано(С1-С6)алкил, причем, кроме того, R и R1 и/или R2 и R3 могут образовывать С6ароматическое кольцо, конденсированное с остатком пиридина, с образованием хинолинового или акридинового колец, которые, в свою очередь, могут быть замещены остатками R, R1, R2 и R3, имеющими определенное выше значение, в любом положении циклического атома углерода;
Z означает кислород или серу, причем заместитель пиридинового остатка формулы
Figure 00000002
может быть соединен с C2-C6 атомами углерода пиридинового остатка;
Р, Q независимо друг от друга означают атом кислорода или в каждом случае два атома водорода (также -CH2-);
Х означает азот или C-R5, причем R5 означает водород или (С1-С6)алкил;
n, m независимо друг от друга означают целое число от 0 до 3, при условии, что если n равно 0, Х означает группу CR5R6, причем R5 и R6 независимо друг от друга означают водород или (C1-C6)алкил, а заместителем атома азота, соседнего с C=Z группой, является атом водорода или (С1-С6)алкил;
R4 означает линейный или разветвленный (С1-С20)алкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным и содержать от одной до трех двойных и/или тройных связей, и который может быть незамещенным или по выбору замещенным по одинаковым или различным атомам углерода одним, двумя или более заместителями, выбранными из ряда: арил, гетероарил, галоген, (С1-С6)алкокси, амино, моно(С1-С4)алкиламино или ди(С1-С4)алкиламино, R4 также означает (С6-С14)арильный остаток, (С6-С14)арил(С1-С4)алкильный остаток или(С2-С10)гетероарильный остаток или (С2-С10)гетероарил(С1-С4)алкильный остаток, содержащие по меньшей мере один гетероатом, выбранных из N, О и S, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=О), а (С6-С14)арильный или (С2-С10)гетероарильный остатки могут быть незамещенными или замещенными одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: линейный или разветвленный (С1-С8)алкил, (С3-С7)циклоалкил, галоген, циано, (С1-С6)алкоксикарбониламино, (С1-С6)алкокси, карбокси, (С1-С8)алкоксикарбонил, линейный или разветвленный (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, гидрокси, линейный или разветвленный (С1-С8)алкокси, предпочтительно метокси или этокси, причем соседние атомы кислорода могут быть соединены через (С1-С2)алкиленовую группу, предпочтительно метиленовую группу, бензилокси, нитро, амино, моно(С1-С4)алкиламино, ди(С1-С4)алкиламино, арил, который, в свою очередь, может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: линейный или разветвленный (С1-С8)алкил; (С3-С7)циклоалкил, карбокси, линейный или разветвленный (С1-С8)алкоксикарбонил, трифторметил, гидрокси, линейный или разветвленный (С1-С8)алкокси, предпочтительно метокси или этокси, бензилокси, нитро, амино, моно(С1-С4)алкиламино, ди(С1-С4)алкиламино, циано, линейный или разветвленный циано(С1-С6)алкил, а также их структурные или стереоизомеры, особенно таутомеры, диастереомеры и энантиомеры, и их фармацевтически приемлемые соли, особенно кислотно-аддитивные соли.
2. Производные пиридина по п.1, отличающиеся тем, что R, R1, R2, R3, Р, Q, X, Z, n и m имеют определенные в п.1 значения, а R4 означает линейный или разветвленный (С1-С20)алкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным и содержать от одной до трех двойных и/или тройных связей, и который может быть незамещенным или по выбору замещенным по одинаковым или различным атомам углерода одним, двумя или более заместителями, выбранными из ряда: арил, гетероарил, галоген, (С1-С6)алкокси, амино, моно(С1-С4)алкиламино или ди(С1-С4)алкиламино, фенильный или нафтильный остатки, которые в каждом случае являются незамещенными или замещенными одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: линейный или разветвленный (С1-С8)алкил, (С3-С7)циклоалкил, галоген, циано, (С1-С6)алкоксикарбониламино, (С1-С6)алкокси, карбокси, (С1-С8)алкоксикарбонил, линейный или разветвленный (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, гидрокси, линейный или разветвленный (С1-С8)алкокси, предпочтительно метокси или этокси, причем соседние атомы кислорода могут быть также соединены через (С1-С2)алкиленовую группу, предпочтительно метиленовую группу, бензилокси, нитро, амино, моно(С1-С4)алкиламино, ди(С1-С4)алкиламино, арил, который, в свою очередь, может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: линейный или разветвленный (С1-С4)алкил, (С3-С7)циклоалкил, карбокси, линейный или разветвленный (С1-С8)алкоксикарбонил, трифторметил, гидрокси, линейный или разветвленный (С1-С8)алкокси, предпочтительно метокси или этокси, бензилокси, нитро, амино, моно(С1-С4)алкиламино, ди(С1-С4)алкиламино, циано, линейный или разветвленный циано(С1-С6)алкил, 2-, 4-, 5- или 6-пиримидинильный остаток или 2-, 4-, 5-или 6-пиримидинил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 4-, 5-или 6-пиримидинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 3-, 4-, 5- или 6-пиридазинильный остаток или 3-, 4-, 5- или 6-пиридазинил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 3-, 4-, 5-или 6-пиридазинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 3-, 5-или 6-пиразинильный остаток или 2-, 3-, 5-или 6-пиразинил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=О), и 2-, 3-, 5-или 6-пиразинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8- циннолинильный или 3-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-циннолинил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С8)алкил, галоген или оксо (=0), и 3-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-циннолинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до пяти одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно рифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-хиназолинильный остаток или 2-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8- хиназолинил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-хиназолинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до пяти одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- или 8-хиноксалинильный остаток или 2-, 3-, 5-, 6-, 7-или 8-хиноксалинил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 3-, 5-, б-, 7-или 8-хиноксалинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до пяти одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-фталазинильный остаток или 1-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-фталазинил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8- фталазинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до пяти одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-хинолильный остаток или 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-хинолил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=О), и 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8- хинолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до шести одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, предпочтительно метил, более предпочтительно 2-метил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-или 8-изохинолильный остаток или 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8- изохинолил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8- изохинолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до шести одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 6-, 8-или 9-[9Н]-пуринильный остаток или 2-, 6-, 8-или 9-[9Н]-пуринил(С1-С4)алкила, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 6-, 8- или 9-[9Н]-пуринильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 6-, 7-или 8-[7Н]-пуринильный остаток или 2-, 6-, 7-или 8-[7Н]-пуринил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 6-, 7-или 8-[7Н]-пуринильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-или 9-акридинильный остаток или 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-или 9-акридинил(С1-С4)алкильный остаток, причем (С1-С4)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9- акридилинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до восьми одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-или 9-фенантридинильный остаток или 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-или 9-фенантридинил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-или 9-фенантридинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до восьми одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси, предпочтительно бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 3-, 4-, 5-или 6-пиридильный остаток, причем 2-, 3-, 4-, 5-или 6-пиридильный остаток может быть незамещенным или содержать от одного до четырех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 3-, 4-, 5-или 6-пиридил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 3-, 4-, 5-или 6-пиридинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до четырех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 3-, 4-или 5-тиенильный остаток или 2-, 3-, 4-или 5-тиенил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 3-, 4-, или 5-тиенильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 4-или 5-тиазолильный остаток или 2-, 4-или 5-тиазолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=0), и 2-, 4-или 5-тиазолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до двух одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 3-, 4- или 5- изотиазолильный остаток или 3-, 4-или 5-изотиазолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 3-, 4-, или 5-изотиазолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до двух одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 4-, 5-, 6-или 7-бензтиазолильный остаток или 2-, 4-, 5-, 6-или 7-бензтиазолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=0), и 2-, 4-, 5-, 6-или 7-бензтиазолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до четырех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С1-С6)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 2-, 4-или 5-имидазолильный остаток или 1-, 2-, 4-или 5-имидазолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-, 2-, 4-или 5-имидазолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 3-, 4-или 5- пиразолильный остаток или 1-, 3-, 4- или 5-пиразолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-, 3-, 4-или 5-пиразолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6))алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 2-, 3-, 4-или 5-пирролильный остаток или 1-, 2-, 3-, 4-или 5-пирролил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-, 2-, 3-, 4-, или 5-пирролильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до четырех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 3-или 5-[1.2.4]триазолильный остаток или 1-, 3-или 5-[1.2.4]триазолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген и оксо (=O), или 1-, 3- или 5-[1.2.4]триазолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до двух одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6))алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 4-или 5-[1.2.3]триазолильный остаток или 1-, 4-или 5-[1.2.3]-триазолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-, 4-или 5-[1.2.3]триазолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до двух одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-или 5-[1Н]-тетразолильный остаток или 1-или 5-[1Н]-тетразолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 1-или 5-[1Н]-тетразолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать заместитель из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-или 5-[2Н]-тетразолильный остаток или 2-или 5-[2Н]-тетразолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-или 5-[2Н]-тетразолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать заместитель из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 4-или 6-[1.3.5]-триазинильный остаток или 2-, 4-или 6-[1.3.5]-триазинил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 4-или 6-[1.3.5]триазинильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до двух одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 2-, 4-или 5-оксазолильный остаток или 2-, 4-или 5-оксазолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 2-, 4-или 5-оксазолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до двух одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 3-, 4-или 5-изоксазолильный остаток или 3-, 4-или 5-изоксазолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген или оксо (=O), и 3-, 4-или 5-изоксазолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до двух одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6))алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С1-С6)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-или 7-индолильный остаток или 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-или 7-индолил(С1-С6)алкильный остаток, причем (С1-С6)алкильный остаток может быть незамещенным или замещенным одним или более одинаковыми или различными заместителями, выбранными из ряда: (С1-С6)алкил, галоген и оксо (=0), или 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-или 7-индолильный остаток, который может быть незамещенным или содержать от одного до шести одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда: водород, (С1-С6)алкил, галоген, нитро, амино, моно(С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино, гидрокси, (С1-С6)алкокси, бензилокси, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбониламино, или (С1-С6)алкил, замещенный по меньшей мере одним атомом фтора, предпочтительно трифторметил, (С6-С10)арил или (С6-С10)арил(С1-С6)алкил.
3. Производные пиридина по п.1 или 2, отличающиеся тем, что заместители R, R1, R2, R3, Р, Q, X, Z, n и m имеют определенные в п.1 значения, a R4 означает фенил, который является незамещенным или содержит в качестве заместителей от одной до пяти одинаковых или различных(С1-С6)алкоксигрупп, причем соседние атомы кислорода могут быть также соединены через (С1-С2)алкиленовую группу.
4. Производные пиридина по одному из пп.1-3, отличающиеся тем, что заместители R, R1, R2, R3, Р, Q, X, Z, n и m имеют определенные в п.1 значения, a R4 означает 3,5-диметоксифенил.
5. Производные пиридина по одному из пп.1-4, отличающиеся тем, что R4 имеет определенные в п.1 значения, a R, R1, R2, R3 в каждом случае означают атом водорода, Z означает атом килорода, Х означает атом азота, Р и Q в каждом случае означают два атома водорода (также -CH2-), m=0, а n=2.
6. Производные пиридина по одному из пп.1-5, отличающиеся тем, что заместители R, R1, R2, R3 в каждом случае означают атом водорода, Z означает атом кислорода, Х означает атом азота, Р и Q в каждом случае означают два атома водорода (также -СН2-), m=0, n=2, а R4 означает 3,5-диметоксифенил.
7. Производные пиридина по одному из пп.1-6, отличающиеся тем, что они предназначены для использования в качестве лекарственного средства.
8. Применение производного пиридина по одному из пп.1-6 в качестве лекарственного средства для лечения опухолевого заболевания млекопитающего.
9. Способ получения производного пиридина по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что пиридинкарбоновую кислоту общей формулы (2)
Figure 00000003
где R, R1, R2, R3 имеют определенные в п.1 значения;
Z означает атом кислорода или серы;
Y означает удаляемую группу, такую как галоген, гидрокси, (С1-С6)алкокси, предпочтительно метокси и этокси, -O-тозил, -O-мезил или имидазолил,
приводят во взаимодействие с амином общей формулы (3)
Figure 00000004
где R4, X, Р, Q, m и n имеют определенные в п.1 значения,
с образованием требуемого производного пиридина, при необходимости с использованием разбавителей и вспомогательных веществ.
10. Способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего, отличающийся тем, что по крайней мере одно производное пиридина по одному из пп.1-6 вводят млекопитающему в эффективной для лечения опухолевого заболевания дозе.
11. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит по крайней мере одно производное пиридина по одному из пп.1-6 в качестве активного компонента, при необходимости в смеси со стандартными фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами, добавками и носителями.
RU2003105238/04A 2000-07-21 2001-07-18 Производные пиридина, способ их получения и их применение, лекарственное средство и способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего RU2003105238A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10035908.6 2000-07-21
DE10035908A DE10035908A1 (de) 2000-07-21 2000-07-21 Neue Heteroaryl-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003105238A true RU2003105238A (ru) 2004-08-10

Family

ID=7649970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003105238/04A RU2003105238A (ru) 2000-07-21 2001-07-18 Производные пиридина, способ их получения и их применение, лекарственное средство и способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6638935B2 (ru)
EP (1) EP1305289A2 (ru)
JP (1) JP2004516243A (ru)
KR (1) KR20030015894A (ru)
CN (1) CN1447796A (ru)
AR (1) AR032467A1 (ru)
AU (2) AU8198901A (ru)
BG (1) BG107506A (ru)
BR (1) BR0112711A (ru)
CA (1) CA2353353A1 (ru)
DE (1) DE10035908A1 (ru)
HU (1) HUP0300743A2 (ru)
IL (1) IL153931A0 (ru)
MX (1) MXPA03000596A (ru)
NO (1) NO20030302L (ru)
NZ (1) NZ524156A (ru)
PL (1) PL361354A1 (ru)
RU (1) RU2003105238A (ru)
SK (1) SK1942003A3 (ru)
WO (1) WO2002008190A2 (ru)
ZA (1) ZA200300545B (ru)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040014744A1 (en) * 2002-04-05 2004-01-22 Fortuna Haviv Substituted pyridines having antiangiogenic activity
MXPA04012959A (es) * 2002-06-29 2005-05-16 Zentaris Gmbh Arilcarbonilpiperacinas y heteroarilcarbonilpiperacinas y su uso para tratamiento de enfermedades de tumor benigno y maligno.
WO2004078732A1 (fr) * 2003-01-28 2004-09-16 Aventis Pharma S.A. Produits n-aryl-heteroaromatiques, compositions les contenant et utilisation
FR2855825B1 (fr) * 2003-06-04 2008-08-22 Aventis Pharma Sa Produits aryl-heteroaromatiques, compositions les contenant et utilisation
AR044586A1 (es) * 2003-06-04 2005-09-21 Aventis Pharma Sa Productos aril - heteroaromaticos, composiciones que los contienen y su utilizacion
US7592466B2 (en) 2003-10-09 2009-09-22 Abbott Laboratories Ureas having antiangiogenic activity
FR2871157A1 (fr) * 2004-06-04 2005-12-09 Aventis Pharma Sa Produits biaryl aromatiques, compositions les contenant et utilisation
EP1645556A1 (en) * 2004-10-07 2006-04-12 Boehringer Ingelheim International GmbH Arylpiperazine-benzoylamide derivatives useful as pharmaceutical agents
JP2010518014A (ja) * 2007-01-31 2010-05-27 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤として有用な２−アミノピリジン誘導体
US8835426B2 (en) * 2007-02-26 2014-09-16 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic urea and carbamate inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1
EP2183228B1 (en) * 2007-07-26 2014-08-20 Vitae Pharmaceuticals, Inc. CYCLIC INHIBITORS OF 11ß -HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE 1
TW200924762A (en) 2007-11-02 2009-06-16 Vertex Pharma Kinase inhibitors
AR069207A1 (es) * 2007-11-07 2010-01-06 Vitae Pharmaceuticals Inc Ureas ciclicas como inhibidores de la 11 beta - hidroxi-esteroide deshidrogenasa 1
CA2708303A1 (en) 2007-12-11 2009-06-18 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic urea inhibitors of 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase 1
TW200934490A (en) * 2008-01-07 2009-08-16 Vitae Pharmaceuticals Inc Lactam inhibitors of 11 &abgr;-hydroxysteroid dehydrogenase 1
JP5490020B2 (ja) 2008-01-24 2014-05-14 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状カルバゼート及びセミカルバジドインヒビター
WO2009102428A2 (en) * 2008-02-11 2009-08-20 Vitae Pharmaceuticals, Inc. 1,3-OXAZEPAN-2-ONE AND 1,3-DIAZEPAN-2-ONE INHIBITORS OF 11β -HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
WO2009102460A2 (en) * 2008-02-15 2009-08-20 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US20110105504A1 (en) * 2008-03-18 2011-05-05 Vitae Pharmaceuticals ,Inc. Inhibitors Of 11beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
EP2291370B1 (en) 2008-05-01 2013-11-27 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
JP5301563B2 (ja) 2008-05-01 2013-09-25 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状インヒビター
EP2291373B1 (en) * 2008-05-01 2013-09-11 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
CA2723039A1 (en) 2008-05-01 2009-11-05 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US8569337B2 (en) 2008-07-23 2013-10-29 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Tri-cyclic pyrazolopyridine kinase inhibitors
MX2011000837A (es) 2008-07-23 2011-04-05 Vertex Pharma Inhibidores de pirazolpiridina cinasa triciclica.
JP2011529062A (ja) 2008-07-23 2011-12-01 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ピラゾロピリジンキナーゼ阻害剤
NZ590495A (en) 2008-07-25 2012-10-26 Vitae Pharmaceuticals Inc Dihydropyridin-phenyl-3-oxazinan-2-ones as inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
TW201016691A (en) 2008-07-25 2010-05-01 Boehringer Ingelheim Int Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
AU2009279611A1 (en) 2008-08-06 2010-02-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyridine kinase inhibitors
CA2744946A1 (en) 2009-02-04 2010-08-12 Boehringer Ingelheim International Gmbh Cyclic inhibitors of 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase 1
TW201039034A (en) * 2009-04-27 2010-11-01 Chunghwa Picture Tubes Ltd Pixel structure and the method of forming the same
KR20120061771A (ko) * 2009-04-30 2012-06-13 비타이 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 11베타-하이드록시스테로이드 탈수소효소 1의 고리형 억제제
UA109255C2 (ru) 2009-04-30 2015-08-10 Берінгер Інгельхайм Інтернешнл Гмбх Циклические ингибиторы 11бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1
CA2760705A1 (en) 2009-05-06 2010-11-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazolopyridines
WO2011011123A1 (en) 2009-06-11 2011-01-27 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 based on the 1,3 -oxazinan- 2 -one structure
EP2448928B1 (en) 2009-07-01 2014-08-13 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
WO2011094290A1 (en) 2010-01-27 2011-08-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazolopyrimidine kinase inhibitors
CN102869663A (zh) 2010-01-27 2013-01-09 沃泰克斯药物股份有限公司 吡唑并吡嗪激酶抑制剂
EP2528917B1 (en) 2010-01-27 2016-10-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazolopyridines useful for the treatment of autoimmune, inflammatory or (hyper)proliferative diseases
US8933072B2 (en) 2010-06-16 2015-01-13 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use
JP5813106B2 (ja) 2010-06-25 2015-11-17 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 代謝障害の処置のための１１−β−ＨＳＤ１のインヒビターとしてのアザスピロヘキサノン
CA2813671A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical combinations for the treatment of metabolic disorders

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE791501A (fr) * 1971-11-19 1973-05-17 Albert Ag Chem Werke Diamines cycliques n,n'-disubstituees et leur procede de preparation
JPS50151886A (ru) * 1974-05-29 1975-12-06
HU175075B (hu) * 1977-06-30 1980-05-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Sposob poluchenija piperazidov piridin-karbonovoj kisloty
EP0040793B1 (en) * 1980-05-22 1985-08-28 Masayuki Ishikawa Novel quinazoline-dione compounds, process for production thereof and pharmaceutical use thereof
US4937246A (en) * 1987-11-25 1990-06-26 Takeda Chemical Industries, Ltd. PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production thereof
MX16687A (es) * 1988-07-07 1994-01-31 Ciba Geigy Ag Compuestos de biarilo y procedimiento para su preparacion.
WO1995000497A1 (en) * 1993-06-18 1995-01-05 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
PL183865B1 (pl) * 1995-01-11 2002-07-31 Samjin Pharmaceutical Co Nowe pochodne piperazyny i środek farmaceutyczny
CA2214685C (en) * 1995-03-10 2008-05-20 Berlex Laboratories, Inc. Benzamidine derivatives their preparation and their use as anti-coagulants
PL325341A1 (en) * 1996-06-29 1998-07-20 Samjin Pharmaceutical Co Derivatives od piperazine and method of obtaining them
ES2125206B1 (es) * 1997-07-21 1999-11-16 Esteve Labor Dr Derivados de acil-piperazinil-pirimidinas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
AU2793199A (en) * 1998-02-26 1999-09-15 Neurogen Corporation 2-(het-)aryl-4-(cyclic amino substituted) heteroaryl fused pyridine derivatives,their preparation and their use as (ant-)agonists for gaba (a) brain receptors
AU772477B2 (en) * 1998-08-28 2004-04-29 Scios Inc. Inhibitors of p38-alpha kinase
AU763030B2 (en) * 1999-03-03 2003-07-10 Samjin Pharmaceutical Co., Ltd. Piperazine derivatives and process for the preparation thereof
US6469006B1 (en) * 1999-06-15 2002-10-22 Bristol-Myers Squibb Company Antiviral indoleoxoacetyl piperazine derivatives
TR200201568T2 (tr) * 1999-12-16 2002-10-21 Schering Corporation İkame edilmiş imidazol nöropeptid Y Y5 reseptörü antagonistleri.

Also Published As

Publication number Publication date
AU8198901A (en) 2002-02-05
PL361354A1 (en) 2004-10-04
WO2002008190A3 (de) 2002-08-01
EP1305289A2 (de) 2003-05-02
WO2002008190A2 (de) 2002-01-31
BR0112711A (pt) 2003-05-20
CN1447796A (zh) 2003-10-08
NO20030302D0 (no) 2003-01-20
SK1942003A3 (en) 2003-12-02
AU2001281989B2 (en) 2005-05-12
KR20030015894A (ko) 2003-02-25
US20020111354A1 (en) 2002-08-15
HUP0300743A2 (hu) 2003-10-28
JP2004516243A (ja) 2004-06-03
BG107506A (bg) 2003-09-30
US6638935B2 (en) 2003-10-28
NZ524156A (en) 2005-10-28
MXPA03000596A (es) 2003-05-14
IL153931A0 (en) 2003-07-31
DE10035908A1 (de) 2002-03-07
ZA200300545B (en) 2003-02-12
NO20030302L (no) 2003-02-07
AR032467A1 (es) 2003-11-12
CA2353353A1 (en) 2002-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003105238A (ru) Производные пиридина, способ их получения и их применение, лекарственное средство и способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего
RU2003105278A (ru) Производные хинолина, способ их получения и их применение, лекарственное средство и способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего
RU2003105283A (ru) Производные акридина, способ их получения и их применение, лекарственное средство и способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего
US7056912B2 (en) Heteroaryl derivatives and their use as medicaments
AU2001289675B2 (en) Novel heteroaryl derivatives and the use thereof as pharmaceuticals
US6001826A (en) Chemical compounds
KR930702292A (ko) 종양 치료 활성을 증대시키기 위한 퀴나졸린 유도체
RU2006134000A (ru) Новые кетоамиды с циклическим p4s, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 ируса гепатита с
HUP0500543A2 (hu) Piridonszármazékok mint aP2 inhibitorok és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
RU2003123115A (ru) Ингибиторы vla-4
NZ236463A (en) Pharmaceutical compositions comprising a compound having two linked heterocyclic ring systems containing 9 to 32 ring members and 3 to 8 heteroatoms
RU94031208A (ru) Фармацевтическая композиция, связанное циклическое соединение и способ его получения
MXPA03009649A (es) Heteroaril ureas que contienen hetero-atomos de nitrogeno como inhibidores de p38 cinasa.
RU2006134003A (ru) Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2003105891A (ru) Производные индола, способ их получения и их применение, лекарственное средство и способ лечения опухолевого заболевания млекопитающего
EP0051061A3 (en) Novel intermediates and process for their preparation
AU2004222661B2 (en) Quaternary chelidonine and alkaloid derivatives, process for their preparation and their use in manufacture of medicaments
HUP0303238A2 (hu) HIV-vírus szaporodását gátló N-aminoimidazol-származékok, alkalmazásuk, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
RU2005126606A (ru) Карбониламино-замещенные производные ацил-фенил-мочевины, способ их получения и их применение
JPWO2005051927A1 (ja) Ｈｉｖ−１感染末梢血単核球の刺激培養によるｃｄ４陽性ｔ細胞の培養方法、及びｈｉｖ−１の増殖阻害剤
US20120189537A1 (en) Nitrile derivatives and their pharmaceutical use and compositions
RU2006131044A (ru) Органические соединения
RU95108218A (ru) Трициклические гетероциклические сульфонамиды и сульфоэфирные производные, способы их получения, лекарственная композиция, способ лечения и профилактики новообразований
JPH08509469A (ja) レトロウイルス抑制剤の組合わせ
ZA200305262B (en) Cyclic 2-carbonylaminoketones as inhibitors of cruzipain and other cyssteine proteases.

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20060619